JP2009001781A - カチオン電着塗料組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 特定の変性エポキシ樹脂を、フェノール性水酸基を有するキシレンホルムアルデヒド樹脂及びアミノ基含有化合物と反応させることにより得られるアミノ基含有変性エポキシ樹脂を含有することを特徴とするカチオン電着塗料組成物。
【選択図】 なし
Description
ールのジグリシジルエーテルから製造されるエポキシ樹脂又は一部キャップ(封止)された300〜5,000の平均エポキシ当量を有するポリエーテルポリオールのジグリシジルエーテルから製造されるエポキシ樹脂を含有するカチオン電着塗料が開示されている。しかし、上記のエポキシ樹脂を含有するカチオン電着塗料は、合金化溶融亜鉛メッキ鋼板上の電着塗装適性を良好とするためには、電着塗料中に多量の有機溶剤を添加しなければならず、揮発性有機化合物の低減(いわゆる低VOC化)の目的を達成することができない。
(A) 一般式(1)
で示される化合物(a11)及び一般式(2)
で示される化合物(a12)よりなる群から選ばれるジエポキシ化合物(a1)と、エポキシ当量が170〜500のエポキシ樹脂(a2)及びビスフェノール類(a3)とを反応させることにより得られる変性エポキシ樹脂
(B) フェノール性水酸基を有するキシレンホルムアルデヒド樹脂、及び
(C) アミノ基含有化合物
を反応させることにより得られるアミノ基含有変性エポキシ樹脂(I)を樹脂成分として含有することを特徴とするカチオン電着塗料組成物が提供される。
本発明のカチオン電着塗料組成物において樹脂成分(基体樹脂)として使用されるアミノ基含有変性エポキシ樹脂(I)の製造において、出発材料として用いられる変性エポキシ樹脂(A)は、ジエポキシ化合物(a1)を、エポキシ樹脂(a2)及びビスフェノール類(a3)と反応させることにより得られる樹脂である。
ジエポキシ化合物(a1)としては、一般式(1)
で示される化合物(a11)を用いることができる。式(1)において、R1はメチル基
であることが特に好ましい。
で示されるアルキレンオキシドを付加させてヒドロキシル末端ポリエーテル化合物を得た後、該ポリエーテル化合物にエピハロヒドリンを反応させてジエポキシ化することにより製造することができる。
で示される化合物(a12)を用いることもできる。式(2)において、R2はメチル基であることが特に好ましい。
で示されるアルキレングリコール又は少なくとも2個の該アルキレングリコール分子を脱水縮合させることにより得られるポリエーテルジオールにエピハロヒドリンを反応させてジエポキシ化することにより製造することができる。
オール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオールなどの炭素数2〜10のアルキレングリコールが挙げられる。
エポキシ化合物(a2)は、1分子中にエポキシ基を少なくとも2個有する化合物であり、一般に340〜1,500、特に340〜1,000の範囲内の数平均分子量、及び一般に170〜500、特に170〜400の範囲内のエポキシ当量を有するものが好適であり、中でも、ポリフェノール化合物をエピハロヒドリンと反応させるによって製造されるものが好ましい。
ER828EL、jER1001なる商品名で販売されているものが挙げられる。
ビスフェノール類(a3)には、一般式(6)
で示される化合物が包含され、具体的には、例えば、ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2,2−プロパン[ビスフェノールA]、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン[ビスフェノールF]などが挙げられる。
so−プロパノールなどのアルコール系溶媒;フェニルカルビノール、メチルフェニルカルビノールなどの芳香族アルキルアルコール類;エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどのエーテルアルコール系化合物あるいはこれらの混合物などが挙げられる。
アミノ基含有変性エポキシ樹脂(I)の製造において、出発材料として用いられるフェノール性水酸基を有するキシレンホルムアルデヒド樹脂(B)は、塗膜の防食性を低下させることなく、変性エポキシ樹脂(A)を内部可塑化(変性)するのに役立つものであり、例えば、キシレン、ホルムアルデヒド及びフェノール類を、酸性触媒の存在下に縮合反応させることにより製造することができる。
変性エポキシ樹脂(A)に反応せしめられるアミノ基含有化合物(C)は、変性エポキ
シ樹脂にアミノ基を導入して、該変性エポキシ樹脂をカチオン化するためのカチオン性付与成分であり、エポキシ基と反応する活性水素を少なくとも1個含有するものが用いられる。
本発明のカチオン電着塗料組成物において樹脂成分として使用されるアミノ基含有変性エポキシ樹脂(I)は、変性エポキシ樹脂(A)に、フェノール性水酸基を有するキシレンホルムアルデヒド樹脂(B)及びアミノ基含有化合物(C)をそれ自体既知の方法で付加反応させることにより製造することができる。
アミノ基含有変性エポキシ樹脂(I)は、樹脂成分の一部として、例えば、ブロックポリイソシアネート、メラミン樹脂などの架橋剤、特に、ブロックポリイソシアネート架橋剤と組合せて使用することにより、熱硬化性のカチオン電着塗料組成物を調製することができる。
本発明のカチオン電着塗料組成物は、アミノ基含有変性エポキシ樹脂(I)及び必要に応じて架橋剤、特に、ブロック化ポリイソシアネート架橋剤を、常法に従い塗料化することにより、具体的には、例えば、アミノ基含有変性エポキシ樹脂(I)及び必要に応じて架橋剤を、界面活性剤、表面調整剤などの各種塗料用添加剤や有機溶剤などと共に十分に
混合した後、酸、例えば、酢酸、ギ酸、乳酸又はこれらの混合物などの水溶性有機カルボン酸で中和して水溶化又は水分散化し、得られるエマルションに顔料分散ペーストを加え、さらに水を加えて濃度を調整することにより調製することができる。
トン(水溶解度:12.5質量%)などのケトン系溶剤;エチレングルコールモノエチルエーテルアセテート(水溶解度:22.9質量%)、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート(水溶解度:0.9質量%)などのエステル系溶剤;これらの混合物が挙げられる。
はこれらのみに限定されるものではない。各例中の「部」は質量部、「%」は質量%を示す。
温度計、還流冷却器及び攪拌機を備えた内容積2リットルのセパラブルフラスコに、50%ホルマリン480部、フェノール110部、98%工業用硫酸202部及びメタキシレン424部を仕込み、84〜88℃で4時間反応させた。反応終了後、静置して樹脂相を溶解しているキシレン溶液と硫酸水相とを分離した後、樹脂相を3回水洗し、20〜30mmHg/120〜130℃の条件で20分間処理して未反応メタキシレンを留去して、粘度1050mPa・s(25℃)のフェノール変性キシレンホルムアルデヒド樹脂No.1を480部得た。
温度計、還流冷却器及び攪拌機を備えた内容積2リットルのフラスコに、デナコールEX−920(注1)352部、jER828EL(注5)750部、ビスフェノールA 456部及びテトラブチルアンモニウムブロマイド0.8部を加え、160℃でエポキシ当量が780になるまで反応させた。
温度計、還流冷却器及び攪拌機を備えた内容積2リットルのフラスコに、デナコールEX−931(注3)352部、jER828EL(注5)938部、ビスフェノールA 456部及びテトラブチルアンモニウムブロマイド0.8部を加え、160℃でエポキシ当量930になるまで反応させた。
温度計、還流冷却器及び攪拌機を備えた内容積2リットルのフラスコに、グリシエールBPP−350(注4)340部、jER828EL(注5)938部、ビスフェノールA 456部及びテトラブチルアンモニウムブロマイド0.8部を加え、160℃でエポキシ当量870になるまで反応させた。
温度計、還流冷却器及び攪拌機を備えた内容積2リットルのフラスコに、デナコールEX−821(注2)185部、jER828EL(注5)938部、ビスフェノールA 456部及びテトラブチルアンモニウムブロマイド0.8部を加え、160℃でエポキシ当量790になるまで反応させた。
温度計、還流冷却器及び攪拌機を備えた内容積2リットルのフラスコに、デナコールEX−931(注3)56部、jER828EL(注5)938部、ビスフェノールA 356部及びテトラブチルアンモニウムブロマイド0.8部を加え、160℃でエポキシ当量680になるまで反応させた。
温度計、還流冷却器及び攪拌機を備えた内容積2リットルのフラスコに、デナコールEX−931(注3)942部、jER828EL(注5)375部、ビスフェノールA 228部及びテトラブチルアンモニウムブロマイド0.8部を加え、160℃でエポキシ当量780になるまで反応させた。
温度計、還流冷却器及び攪拌機を備えた内容積2リットルのフラスコに、デナコールEX−931(注3)352部、jER828EL(注5)938部、ビスフェノールA 456部及びテトラブチルアンモニウムブロマイド0.8部を加え、160℃でエポキシ当量930になるまで反応させた。
ミン価が57mgKOH/gそして数平均分子量が2,200であった。
温度計、還流冷却器及び攪拌機を備えた内容積2リットルのフラスコに、jER828EL(注5)1050部、ビスフェノールA410部及びテトラブチルアンモニウムブロマイド0.6部を加え、160℃でエポキシ当量730になるまで反応させた。
(注2)デナコールEX−821: ナガセケムテックス社製、商品名、エポキシ樹脂(ジエポキシ化合物(a1))、エポキシ当量185。
(注3)デナコールEX−931: ナガセケムテックス社製、商品名、エポキシ樹脂(ジエポキシ化合物(a1))、エポキシ当量471。
(注4)グリシエールBPP−350: 三洋化成工業社製、商品名、エポキシ樹脂 (ジエポキシ化合物(a1))、エポキシ当量340。
(注5)jER828EL: ジャパンエポキシレジン社製、商品名、エポキシ樹脂(a2)、エポキシ当量190、数平均分子量380。
反応容器中に、コスモネートM−200(三井化学社製、商品名、クルードMDI)270部及びメチルイソブチルケトン127部を加え70℃に昇温した。この中にエチレン
グリコールモノブチルエーテル236部を1時間かけて滴下し、その後、100℃に昇温し、この温度を保ちながら、経時でサンプリングし、赤外線吸収スペクトル測定にて未反応のイソシアナト基の吸収がなくなったことを確認し、樹脂固形分が80%の硬化剤を得た。
製造例9 エマルションNo.1の製造
製造例2で得られた基体樹脂No.1 87.5部(固形分70部)と製造例8で得られた硬化剤No.1 37.5部(固形分30部)を混合し、さらに10%酢酸13部を配合して均一に攪拌した後、脱イオン水156部を強く攪拌しながら約15分間を要して滴下してエマルションを得た。
下記表2に示す配合内容とする以外は、製造例9と同様にして、エマルションNo.2〜No.11を得た。
jER828EL(ジャパンエポキシレジン株式会社製、商品名、エポキシ樹脂)1010部に、ビスフェノールA 390部、プラクセル212(ダイセル化学工業株式会社、商品名、ポリカプロラクトンジオール、重量平均分子量約1,250)240部及びジメチルベンジルアミン0.2部を加え、130℃でエポキシ当量が約1090になるまで反応させた。
製造例20で得た固形分60%の顔料分散用樹脂8.3部(固形分5部)、酸化チタン14.5部、精製クレー7.0部、カーボンブラック0.3部、ジオクチル錫オキサイド1部、水酸化ビスマス1部及び脱イオン水20.2部を混合し、ボールミルにて20時間分散処理し、固形分55%の顔料分散ペーストNo.1を得た。
製造例20で得た固形分60%の顔料分散用樹脂8.3部(固形分5部)、酸化チタン14.5部、精製クレー6.0部、カーボンブラック0.3部、酸化亜鉛3.0部及び脱イオン水20.2部を混合し、ボールミルにて20時間分散処理し、固形分55%の顔料分散ペーストNo.2を得た。
実施例1
製造例9で得られたエマルションNo.1 294部(固形分100部)に55%の顔料分散ペーストNo.1 52.4部(固形分28.8部)及び脱イオン水297.6部を加え、固形分20%のカチオン電着塗料No.1を製造した。
実施例1と同様にして、下記表3に示す配合内容にてカチオン電着塗料No.2〜No.9を製造した。
実施例1と同様にして、下記表4に示す配合内容にてカチオン電着塗料No.10〜No.13を製造した。
実施例及び比較例で得た各カチオン電着塗料を用い、パルボンド#3020(日本パーカライジング社製、商品名、リン酸亜鉛化成処理剤)を施した冷延鋼板(0.8mm×150mm×70mm)又は同様の化成処理を施した合金化溶融亜鉛メッキ鋼板(0.8mm×150mm×70mm)を被塗物として電着塗装し、試験板を作製し、得られた試験板を用いて後述の性能試験を行った。その結果を下記表5及び表6に示す。
条件:カラム WAX−10(スペルコ社製、商品名)、
カラム温度 5℃/minで200℃まで昇温、
キャリアガス He。
パルボンド#3020(日本パーカライジング社製、商品名、リン酸亜鉛処理剤)で化成処理した0.8×150×70mmの合金化溶融亜鉛メッキ鋼板を電着塗料浴(30℃)の陰極として浸漬し、210Vにて通電時間を調整して電着塗装し、20μmの塗膜を得た。得られた塗膜を170℃で20分間焼付け硬化を行い、得られたテストピースについて、10cm×10cmの領域中のピンホールの数を数え、次の基準で評価する。
◎:ピンホールの発生なし、
○:小さいピンホールが1個発生が認められるが、中塗り塗膜にて隠蔽できる程度で
問題なし。
△:ピンホールが2〜5個発生、
×:ピンホールが10個以上発生。
パルボンド#3020(日本パーカライジング社製、商品名、リン酸亜鉛処理剤)で化成処理した0.8×150×70mmの冷延鋼板を各カチオン電着塗料浴中に浸漬して電着塗装を行った。
次いで、熱風乾燥機によって170℃で20分間焼き付けて硬化膜厚20μmの試験板
を得た。試験板の素地に達するように塗膜にカッターナイフでクロスカット傷を入れ、これをJIS Z−2371に準じて、35℃ソルトスプレー試験を840時間行い、カット部からの錆、フクレ幅及び一般部の塗面状態(ブリスター)によって以下の基準で評価した。
◎:錆又はフクレの最大幅がカット部より2.0mm以下(片側)、
○:錆又はフクレの最大幅がカット部より2.0mmを超え、かつ3.0mm以下(
片側)、
△:錆又はフクレの最大幅がカット部より3.0mmを超え、かつ3.5mm以下(
片側)、
×:錆又はフクレの最大幅がカット部より3.5mmを超える。
上記防食性試験と同様の条件で作製した試験板に、WP−300(関西ペイント株式会社製、商品名、水性中塗り塗料)を、硬化膜厚が25μmとなるようにスプレー塗装した後、電気熱風乾燥器で140℃で30分焼き付けを行なった。
さらに、上記中塗塗膜上に、ネオアミラック6000(関西ペイント株式会社製、商品名、上塗り塗料)を、硬化膜厚が35μmとなるようにスプレー塗装した後、電気熱風乾燥器で140℃で30分間焼き付け、暴露試験板を作製した。
得られた暴露試験板上の塗膜に、素地に達するようにナイフでクロスカットキズを入れ、千葉県千倉町(海岸部)で水平にて1年間暴露した後、ナイフ傷からの錆、フクレ幅によって以下の基準で評価した。
各評価については、錆又はフクレの最大幅が、
◎はカット部から片側2mm未満、
○はカット部から片側2mm以上、3mm未満、
△はカット部から片側3mm以上、4mm未満、
×はカット部から片側4mm以上、
を表す。
パルボンド#3020(日本パーカライジング社製、商品名、リン酸亜鉛処理剤)で化成処理した0.8×150×70mmの冷延鋼板を、各カチオン電着塗料浴中に浸漬し、電着塗装を行って得た塗膜を熱風乾燥機によって170℃で20分間焼き付け、得られる電着塗膜の表面粗度Ra値を、サーフテスト301(株式会社 ミツトヨ社製、商品名、表面粗さ測定機)で測定し、次の基準で評価した。
○:Ra値が0.25未満、
△:Ra値が0.25以上で、かつ0.35未満、
×:Ra値が0.35を越える。
各々のカチオン電着塗料を30℃にて30日間容器を密閉して攪拌した。その後、カチオン電着塗料を400メッシュ濾過網にて全量濾過し、濾過網上の残さ量(mg/L)を測定し、カチオン電着塗料の水分散性の判断基準とした。
◎:5mg/L未満、
○:5mg/L以上で、かつ10mg/L未満、
△:10mg/L以上で、かつ15mg/L未満、
×:15mg/L以上。
パルボンド#3020(日本パーカライジング社製、商品名、リン酸亜鉛処理剤)で化成処理した0.8×150×70mmの冷延鋼板を、各カチオン電着塗料浴中に浸漬し、
250V−3分間電着塗装を行い塗膜(1)を測定した。各々のカチオン電着塗料を30℃にて10日間容器を開放して攪拌した。その後、該冷延鋼板を各カチオン電着塗料浴中に浸漬し、250V−3分間電着塗装を行って塗膜(2)を測定し、次の基準で評価した。
◎:塗膜(1)と塗膜(2)の厚さの差が1μm未満である、
○:塗膜(1)と塗膜(2)の厚さの差が1μm以上で、かつ4μm未満である、
△:塗膜(1)と塗膜(2)の厚さの差が4μm以上で、かつ7μm未満である、
×:塗膜(1)と塗膜(2)の厚さの差が7μmを超える。
Claims (13)
- (A) 一般式(1)
で示される化合物(a11)及び一般式(2)
で示される化合物(a12)よりなる群から選ばれるジエポキシ化合物(a1)と、エポキシ当量が170〜500のエポキシ樹脂(a2)及びビスフェノール類(a3)とを反応させることにより得られる変性エポキシ樹脂
(B) フェノール性水酸基を有するキシレンホルムアルデヒド樹脂、及び
(C) アミノ基含有化合物
を反応させることにより得られるアミノ基含有変性エポキシ樹脂(I)を樹脂成分として含有することを特徴とするカチオン電着塗料組成物。 - R1及びR2がそれぞれ水素原子又はメチル基を表す請求項1に記載のカチオン電着塗料組成物。
- R1及びR2がそれぞれメチル基である請求項1に記載のカチオン電着塗料組成物。
- エポキシ樹脂(a2)が340〜1,500の数平均分子量を有するものである請求項1〜3のいずれか1項に記載のカチオン電着塗料組成物。
- 変性エポキシ樹脂(A)が、ジエポキシ化合物(a1)、エポキシ樹脂(a2)及びビスフェノール類(a3)の固形分合計質量を基準にして、1〜35質量%のジエポキシ化合物(a1)、10〜80質量%のエポキシ樹脂(a2)及び10〜60質量%のビスフェノール類(a3)を反応させることにより得られる請求項1〜6のいずれか1項に記載のカチオン電着塗料組成物。
- 変性エポキシ樹脂(A)が500〜3,000のエポキシ当量を有するものである請求項1〜7のいずれか1項に記載のカチオン電着塗料組成物。
- フェノール性水酸基を有するキシレンホルムアルデヒド樹脂(B)が20〜50,000mPa・s(25℃)の粘度及び100〜50,000の水酸基当量を有するものである請求項1〜8のいずれか1項に記載のカチオン電着塗料組成物。
- 変性エポキシ樹脂(A)、フェノール性水酸基を有するキシレンホルムアルデヒド(B)及びアミノ基含有化合物(C)の合計固形分質量を基準にして、50〜90質量%の変性エポキシ樹脂(A)、1〜35質量%のフェノール性水酸基を有するキシレンホルムアルデヒド樹脂(B)及び5〜25質量%のアミノ基含有化合物(C)を含有する請求項1〜9のいずれか1項に記載のカチオン電着塗料組成物。
- 樹脂成分としてブロック化ポリイソシアネート硬化剤をさらに含有する請求項1〜10のいずれか1項に記載のカチオン電着塗料組成物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載のカチオン電着塗料組成物を含有する電着塗料浴であって、溶解性パラメーターが8〜10で且つ水溶解度が95質量%以上である有機溶剤(D)の含有量が、電着塗料浴の総質量を基準にして、1.0質量%以下であり且つ有機溶剤の合計含有量が2.0質量%以下であるカチオン電着塗料浴。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載のカチオン電着塗料組成物又は請求項12に記載のカチオン電着塗料浴を用いて電着塗装することにより得られる塗装物品。
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