JP2008545772A5 - - Google Patents
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Claims (18)
- 下記式 Iを有する化合物:
[式中:
nは0または1;
- nが0である場合、Aは、一価の基であって以下からなる群から選択される: OH、NH-OG、下記の基:
- nが1である場合、Aは、以下からなる群から選択される二価の基: NH-S-S-NHおよびCH2-S-S-CH2;
Y は、以下から選択される基: HC=CH、FC=CF、FC=CH、CH=CF、CH2-CH2 および C≡C;
Rは、以下の基:
Rは、以下の基:
・H;
・(C6-C12) アリールまたはニトロ、ハロゲン、(C1-C4) アルコキシカルボニル、ヒドロキシルまたはアミノで置換された(C6-C12) アリール;
・(C1-C4) アルキル、(C2-C4) アルケニル、(C2-C4) アルキニル;
・(C6-C12) アリール-(CH2)n'、ここでアリールはニトロ、ハロゲン、(C1-C4) アルコキシカルボニル、ヒドロキシルまたはアミノにより置換されている;ここでn’ = 0-3;
・(C6-C12) アリール-CO、ここでアリールは、ニトロ、ハロゲン、(C1-C4) アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、またはアミノにより置換されている;および、
・(C3-C6) ヘテロシクリル-(C1-C4) アルキル、ここでヘテロ環のCH2の少なくとも1つはO、S、またはNHにより置換されている;
R1は、以下からなる群から選択される:
・H;
・NH 2 ;
・(C1-C4) アルキル、(C2-C4) アルケニル、(C2-C4) アルキニル;
・NH-(C2-C4) アルキニル;
・NO2;
・(C2-C4) アルキニル;
・ハロゲン;
・(C6-C12) アリール;
・(C6-C12) アリール-(C2-C4) アルキニレン;および、
・(C3-C6) ヘテロシクリル-(C2-C4) アルキニレン、ここでヘテロ環のCH2の少なくとも1つはO、S、またはNHにより置換されている;
あるいは:
RおよびR1は、芳香族基と一緒になって、下記式を有する多環式基を形成する:
・H;
・(C6-C12) アリールまたはニトロ、ハロゲン、(C1-C4) アルコキシカルボニル、ヒドロキシルまたはアミノにより置換された(C6-C12) アリール;
・(C1-C4) アルキル、(C2-C4) アルケニル、(C2-C4) アルキニル;
・(C6-C12) アリール-(CH2)n''、ここでアリールはニトロ、ハロゲン、(C1-C4) アルコキシカルボニル、ヒドロキシルまたはアミノにより置換されている、ここでn’’ = 0-3;
・(C6-C12) アリール-CO、ここでアリールはニトロ、ハロゲン、(C1-C4)アルコキシカルボニル、ヒドロキシ、またはアミノにより置換されている;および、
・(C3-C6) ヘテロシクリル-(C1-C3) アルキレン、ここでヘテロ環のCH2の少なくとも1つはO、S、またはNHにより置換されている;
R3は、以下からなる群から選択される:
・H;
・(C1-C4) アルキル、(C2-C4) アルケニル;
・(C1-C4) アルキル-NH;
・(C1-C4)-アルキル-(C3-C6)-ヘテロシクリレン、ここでヘテロ環のCH2の少なくとも1つはO、S、またはNHにより置換されている;
・(C6-C12) アリール; および、
・(C3-C6) ヘテロアリール、ここでヘテロ環のCHの少なくとも1つはO、S、またはNHにより置換されている;
R4は、以下からなる群から選択される:
・H;
・(C1−C4) アルキル;
・(C6-C12) アリール;
・(C6-C12) アリール-(C1-C4) アルキニレン;
・(C2-C4) アルカノイル;および、
・-(C6-C12) アリール-CO;
R5 は、以下からなる群から選択される:
・H;
・直鎖状または分枝状 (C1-C4) アルキル;
・直鎖状または分枝状 (C2-C4) アルケニル; および、
・OR6、ここで、R6は、H、(C1-C4) アルキル、メシル、トシル、または(C1-C4) アルカノイル]。 - AがOHまたはNHOGであり、ここでGがHである、請求項1の化合物。
- Yが基 HC=CHである、請求項1の化合物。
- R1、R3、R4 およびR5がHである、請求項1の化合物。
- R2が以下からなる群から選択される請求項1の化合物: H; -(C6-C12) アリール; -(C6-C12) アリール-(CH2)n、ここでアリールはニトロ、ハロゲン 、または(C1-C4) アルコキシカルボニルにより置換されている; -(C6-C12) アリール--CO;および(C3-C6) ヘテロシクリル-(C1-C3) アルキレン、ここでヘテロ環のCH2の少なくとも1つはNHにより置換されている。
- nが2である、請求項1の化合物。
- 以下からなる群から選択される請求項1の式(I)の化合物:
(2E)-N-ヒドロキシ-3-(4-{[(アリルオキシ)イミノ]メチル}フェニル)アクリルアミド;
(2E)-N-ヒドロキシ-3-{4-[(フェノキシイミノ)メチル]フェニル}アクリルアミド;
(2E)-N-ヒドロキシ-3-[4-({[(4-ニトロベンジル)オキシ]イミノ}-メチル)フェニル]アクリルアミド;
(2E)-N-ヒドロキシ-3-{4-[(ヒドロキシイミノ)メチル]フェニル}アクリルアミド;
(2E)-N-ヒドロキシ-3-[4-({[(ペンタフルオロベンジル)オキシ]イミノ}-メチル)フェニル]-アクリルアミド;
(2E)-N-ヒドロキシ-3-[4-({[(4-メトキシカルボニルベンジル)オキシ]イミノ}-メチル)フェニル]-アクリルアミド;
(2E)-N-ヒドロキシ-3-{4-[(2-モルホリン-4-イルエトキシイミノ)メチル]-フェニル}-アクリルアミド;
(2E)-3-(4-{[(ベンジルオキシ)イミノ]メチル}フェニル)-N-ヒドロキシアクリルアミド;
(2E)-N-ヒドロキシ-3-(4-{[(4-クロロベンゾイル)ヒドラゾノ]-メチル}フェニル)アクリルアミド;
(2E)-N-(2-アミノフェニル)-3-[4-({[(4-ニトロベンジル)オキシ]イミノ}-メチル)フェニル]-アクリルアミド;
(2E)-N-ヒドロキシ-3-(1H-インドール-5-イル)アクリルアミド;
(2E)-3-[4-((E)-{[(4-ニトロベンジル)オキシ]イミノ}メチル)フェニル]アクリル酸;
(2E)-3-(4-{[(ベンジルオキシ)イミノ]メチル}フェニル)アクリル酸;
(2E)-N-ヒドロキシ-3-{3-[(2-モルホリン-4-イルエトキシイミノ)メチル]-フェニル}-アクリルアミド ヒドロクロリド;
N-ヒドロキシ-3-[4-({[(4-ニトロベンジル)オキシ]イミノ}-メチル)フェニル]プロパンアミド;
(2E)-N-(2-アミノ-フェニル)-3-{4-[(2-モルホリン-4-イルエトキシイミノ)メチル]-フェニル}-アクリルアミド ヒドロクロリド; および、
(2E)-N-メルカプト-3-{4-[(4-ニトロ-ベンジルオキシイミノ)-メチル]-フェニル}-アクリルアミド。 - 4-ホルミル-ケイ皮酸または3-(4-ホルミルフェニル)プロピオン酸誘導体とヒドロキシルアミン誘導体とを反応させることを含む、請求項 1〜7のいずれかの化合物の調製方法。
- 活性成分として請求項 1〜7のいずれかの化合物を含み、少なくとも1つの医薬上許容される賦形剤および/または希釈剤を含む医薬組成物。
- 抗腫瘍活性を有する、請求項 1〜7のいずれかの化合物を含む医薬組成物。
- 腫瘍症状の治療のための、請求項 1〜7のいずれかの化合物を含む医薬組成物であって、ここで、腫瘍はその治療に用いられた以前の抗腫瘍薬剤に対して薬剤耐性を示すものであり、ここで該式(I)の化合物が、該薬剤耐性腫瘍に対する化学増感作用を発揮する、医薬組成物。
- 腫瘍が、肉腫、癌腫、カルチノイド、骨腫瘍、神経内分泌腫瘍、リンパ系白血病、急性前骨髄球性白血病、骨髄性白血病、単球性白血病、巨核球性白血病およびホジキン病からなる群から選択される請求項 10または11の医薬組成物。
- 式(I)の化合物を1以上の既知の抗腫瘍薬と組み合わせて含む請求項 10または11の医薬組成物。
- 既知の抗腫瘍薬がオールトランスレチノイン酸である請求項13の医薬組成物。
- 腫瘍症状の治療のための請求項9の組成物。
- 該既知の抗腫瘍薬が、アルキル化剤、トポイソメラーゼ阻害剤、抗チューブリン剤、インターカレート化合物、代謝拮抗薬、ビンカアルカロイド、エピポドフィロトキシン、抗生物質および酵素を含む天然物、タキサン、および細胞分化促進化合物からなる群から選択される請求項13の組成物。
- 細胞分化促進抗腫瘍化合物がオールトランスレチノイン酸である請求項16の組成物。
- 請求項 1〜7のいずれかの化合物と好適な賦形剤および/または希釈剤とを混合することを含む、請求項9〜17のいずれかの組成物の調製方法。
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