JP2008540660A - 寄生虫の駆除用スポットオン製剤 - Google Patents
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Abstract
Description
ネコ及びイヌのノミ(ネコノミ、ノミ種など)、
マダニ(コイタマダニ種、マダニ種、カクマダニ種、キララマダニ種など)、及び
ダニ(ニキビダニ種、ヒゼンダニ種、ミミヒゼンダニ種など)、
シラミ(ハジラミ種、ツメダニ種、ホソジラミ(Lignonathus)種など)、
カ(ヤブカ種、イエカ種、ハマダラカ種など)及び
ハエ(ノサシバエ種、イエバエ種、サシバエ種、ヒフバエ種、コクリオミア(Cochlyomia)種など)
がしばしば寄生する。
ヒトヒフバエ(ブラジルではベルン(Berne)の名で知られる)及びコクリオミアホミニボラックス(Cochlyomia hominivorax)(クロバエ)などのハエウジ、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)(オーストラリア、ニュージーランド及び南アフリカに襲来するホホアカクロバエとして公知の)などのヒツジハエウジ。これらは、その幼虫が動物寄生虫に相当するハエである;
特有のハエ、即ち、ヘマトビアイリタンス(Haematobia irritans)(ノサシバエ)などの、その成虫が寄生虫に相当するハエ;
ウシホソジラミ(Linognathus vitulorum)などのシラミ;及び
ヒゼンダニ及びヒツジキュウセンヒゼンダニなどのダニ
上記リストは、包括的なものではなく、他の外部寄生虫が、動物及びヒトに対して有害であることは当分野で周知である。これらには、例えば移動性の双翅の幼虫が挙げられる。
(1)
(A)1−N−フェニルピラゾール誘導体の有効量と、
(B)アベルメクチン、ミルベマイシン、アバメクチン、ドラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、ラチデクチン、レピメクチン、ミルベメクチン、モキシデクチン、セラメクチン、これらの混合物及びこれらの塩/複数の塩からなる群から選択される、大環状ラクトン駆虫薬又は抗寄生虫薬の有効量
とを含む組成物と、
(2)医薬又は動物薬用の液状担体媒体と、
(3)場合により、結晶化阻害剤
とを含む、哺乳類又は鳥類の寄生虫感染を治療又は予防するためのスポットオン製剤を提供する。
本発明は、本発明による有効量の製剤を哺乳類又は鳥類に局所塗布することを含む、前記哺乳類又は鳥類の寄生虫感染を治療又は予防する容易な方法も提供する。
(1)
(A)次式
(式中、
R1は、ハロゲン原子、CN又はメチルであり;
R2は、S(O)nR3又は4,5−ジシアノイミダゾール−2−イル又はハロアルキルであり;
R3は、アルキル又はハロアルキルであり;
R4は、水素又はハロゲン原子或いはNR5R6、S(O)mR7、C(O)R7若しくはC(O)OR7、アルキル、ハロアルキル又はOR8ラジカル或いは−N=C(R9)(R10)ラジカルを表し;
R5及びR6は、独立に、水素原子又はアルキル、ハロアルキル、C(O)アルキル、S(O)rCF3若しくはアルコキシカルボニルラジカルを表し、或いはR5及びR6は、一緒になって、1つ又は2つの二価のヘテロ原子により介在されてもよい二価のアルキレンラジカルを形成してもよく;
R7は、アルキル又はハロアルキルラジカルを表し;
R8は、アルキル若しくはハロアルキルラジカル又は水素原子を表し;
R9は、アルキルラジカル又は水素原子を表し;
R10は、置換されてもよいアリール基又は置換されてもよいヘテロアリール基を表し;
R11及びR12は、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN又はNO2を表し;
R13は、ハロゲン原子又はハロアルキル、ハロアルコキシ、S(O)qCF3若しくはSF5基を表し;
m、n、q及びrは、互いに独立して、0、1又は2に等しい整数を表し;
Xは、3価の窒素原子、又はその炭素原子の他の3つの原子価が芳香環の一部を形成するC−R12ラジカルを表し;
但し、R1がメチルである場合、R3はハロアルキルであり、R4はNH2であり、R11はClであり、R13はCF3であり、XはNであるか、又はR2は、4,5−ジシアノイミダゾール−2−イルであり、R4はClであり、R11はClであり、R13はCF3であり、XはC−Clである)、並びに/或いは
(B)アベルメクチン、ミルベマイシン、アバメクチン、ドラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、ラチデクチン、レピメクチン、ミルベメクチン、モキシデクチン、セラメクチン、これらの混合物及びこれらの塩/複数の塩からなる群から選択される、医薬又は動物薬として有効な量の大環状ラクトン駆虫薬又は抗寄生虫薬
を含む組成物と、
(2)医薬又は動物薬として許容可能な液状担体媒体と、
(3)場合により、結晶化阻害剤
とを含む、哺乳類又は鳥類の寄生虫感染を治療及び予防するためのスポットオン製剤を提供する。
(1)
(A)式(I)の化合物の有効量(式中、
R1は、ハロゲン原子、CN又はメチルであり;
R2は、S(O)nR3又は4,5−ジシアノイミダゾール−2−イル又はハロアルキルであり;
R3は、C1−C6アルキル又はC1−C6ハロアルキルであり;
R4は、水素又はハロゲン原子、或いはNR5R6、S(O)mR7、C(O)R7若しくはC(O)OR7、アルキル、ハロアルキル又はOR8ラジカル或いは−N=C(R9)(R10)ラジカルを表し;
R5及びR6は、独立に、水素原子又はC1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C(O)C1−C6アルキル、S(O)rCF3、C1−C6アシル若しくはC1−C6アルコキシカルボニルラジカルを表し、或いはR5及びR6は、一緒になって、酸素又は硫黄からなる群から選択される1つ又は2つの二価のヘテロ原子により介在されてもよい二価のアルキレンラジカルを形成してもよく;
R7は、C1−C6アルキル又はC1−C6ハロアルキルラジカルを表し;
R8は、C1−C6アルキル若しくはC1−C6ハロアルキルラジカル又は水素原子を表し;
R9は、C1−C6アルキルラジカル又は水素原子を表し;
R10は、置換基が、ハロゲン、OH、−O−C1−C6アルキル、−S−C1−C6アルキル、シアノ又はC1−C6アルキルからなる群から選択される、置換されてもよいフェニル基又は置換されてもよいヘテロアリール基を表し;
R11及びR12は、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN又はNO2を表し;
R13は、ハロゲン、C1−C6ハロアルキル、C1−C6ハロアルコキシ、S(O)qCl3又はSF5基を表す)、並びに/或いは
(B)アベルメクチン、イベルメクチン、アバメクチン、ドラメクチン、エマメクチン、エプリノメクチン、ラチデクチン、レピメクチン、ミルベメクチン、モキシデクチン、セラメクチン、ミルベマイシン、及びこれらの誘導体からなる群から選択され、エマメクチンが特に好ましい、大環状ラクトンの有効量、
を含んだ組成物と、
(2)溶媒が、アセトン、アセトニトリル、ベンジルアルコール、ブチルジグリコール、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、ジプロピレングリコールn−ブチルエーテル、エタノール、イソプロパノール、メタノール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、モノメチルアセトアミド、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、液状ポリオキシエチレングリコール、プロピレングリコール、2−ピロリドン、特にN−メチルピロリドン、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール、ジエチルエステル又はアジピン酸ジイソブチルなどのジエチルフタレート脂肪酸エステル、及びこれらの溶媒の少なくとも2種の混合物からなる群から選択され、補助溶媒が、無水エタノール、無水イソプロパノール、又は無水メタノールからなる群から選択される、溶媒及び補助溶媒を含む液状担体媒体と、
(3)アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、アミン塩、両性界面活性剤若しくはポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロリドンとのコポリマー、ポリエチレングリコール、ベンジルアルコール、マンニトール、グリセロール、ソルビトール、ポリオキシエチレン化ソルビタンエステル、レシチン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、及びアクリル系誘導体、又はこれらの結晶化阻害剤の混合物からなる群から選択される結晶化阻害剤と
を含むスポットオン製剤を提供する。
(A)1−[2,6−Cl2−4−CF3フェニル]−3−CN−4−[SO−CF3]−5−NH2ピラゾールと、
(B)エマメクチン、ラチデクチン、レピメクチン、セラメクチン、これらの混合物及びこれらの塩/複数の塩からなる群から選択される、化合物の有効量
とを含むスポットオン組成物は、好ましい。
(A)1−[2,6−Cl2−4−CF3フェニル]−3−CN−4−[SO−CF3]−5−NH2ピラゾールと、
(B)イベルメクチン及びミルベメクチン
とを含み、又は
組成物が、
(A)1−[2,6−Cl2−4−CF3フェニル]−3−CN−4−[SO−CF3]−5−NH2ピラゾールと、
(B)エマメクチン、ラチデクチン若しくはレピメクチン
とを含むスポットオン組成物は、特に好ましい。
(A)1−[2,6−Cl2−4−CF3フェニル]−3−CN−4−[SO−CF3]−5−NH2ピラゾールと、
(B)イベルメクチン及びミルベメクチン
とを含み、又は
組成物が、
(A)1−[2,6−Cl2−4−CF3フェニル]−3−CN−4−[SO−CF3]−5−NH2ピラゾールと、
(B)ラチデクチン若しくはレピメクチン
とを含むスポットオン組成物は、特に最も好ましい。
成分A4=R=CH3;又は
レピメクチン:
R=CH3(副成分)
Rは、水素又はメチルであり、
Xは、
a)安息香酸、
b)
i)ハロゲン(Cl、Br、F、I)
ii)ヒドロキシル
iii)カルボキシル
iv)(C1−C6)アルキル、及び
v)(C1−C6)アルコキシ
からなる群から選択される、1、2、若しくは3個の置換基で置換されている安息香酸
c)ベンゼンスルホン酸、
d)クエン酸、
e)リン酸、
f)酒石酸、又は
g)マレイン酸
である)。
ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロリドンとのコポリマー、ポリエチレングリコール、ベンジルアルコール、マンニトール、グリセロール、ソルビトール若しくはソルビタンのポリオキシエチレン化エステル、レシチン若しくはカルボキシメチルセルロースナトリウム、又はメタクリレート及びそれ以外のアクリレートなどのアクリル系誘導体、
ステアリン酸アルカリ塩、特にステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カリウム、又はステアリン酸アンモニウムなどのアニオン界面活性剤、ステアリン酸カルシウム又はステアリン酸トリエタノールアミン、アビエチン酸ナトリウム、アルキル硫酸塩、特にラウリル硫酸ナトリウム及びセチル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム若しくはジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、又は脂肪酸、特にやし油由来の脂肪酸、
Rラジカルが、同じか又は異なるヒドロキシル化されていてもよい炭化水素ラジカルであり、Y−が、ハロゲン化物、硫酸塩、スルホン酸塩のアニオンなどの強酸のアニオンである、式N+R’R’’R’’’R’’’’Y−の水溶性第四級アンモニウム塩などのカチオン界面活性剤であって、臭化セチルトリメチルアンモニウムが、使用し得るカチオン界面活性剤の1つであるカチオン界面活性剤、
Rラジカルが、同じか又は異なるヒドロキシル化されていてもよい炭化水素ラジカルである、式N+R’R’’R’’’のアミン塩であって、オクタデシルアミン塩酸塩が、使用し得るカチオン界面活性剤の1つであるアミン塩、
ポリオキシエチレン化されていてもよいソルビタンのエステル、特にポリソルベート80、若しくはポリオキシエチレン化アルキルエーテルなどの非イオン界面活性剤、ポリエチレングリコールステアレート、ひまし油のポリオキシエチレン化誘導体、ポリグリセロールエステル、ポリオキシエチレン化脂肪アルコール、ポリオキシエチレン化脂肪酸又はエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとのコポリマー、
ベタインの置換ラウリル化合物などの両性界面活性剤、
或いは、好ましくは上記に挙げた化合物の少なくとも2種の混合物
が挙げられる。
様々なグレードのポリビニルピロリドン、
ポリビニルアルコール、及び
酢酸ビニルとビニルピロリドンとのコポリマー
が挙げられる。
[実施例]
溶液の容積に対する重量として、フィプロニル10%及びイベルメクチン0.25%を含有する、皮膚塗布用の濃厚溶液を調製する。投与容積は、動物体重10kg当たり1mlである。この組成物は、重量/容積として、以下の通りである:
フィプロニル 10%
イベルメクチン 0.25%
ポリビニルピロリドン(Kollidon 17 PF) 5%
ポリソルベート80(Tween 80) 5%
エタノール 10%
トランスクトール 100%まで適量。
溶液の容積に対する重量として、フィプロニル10%及びラチデクチン0.25%を含有する、皮膚塗布用の濃厚溶液を調製し得る。投与容積は、動物体重10kg当たり1mlとし得る。この組成は、重量/容積として、以下の通りとなり得る:
フィプロニル 10%
ラチデクチン 0.25%
ポリビニルピロリドン(Kollidon 17 PF) 5%
ポリソルベート80(Tween 80) 5%
エタノール 10%
トランスクトール 100%まで適量。
溶液の容積に対する重量として、フィプロニル10%及びレピメクチン0.25%を含有する、皮膚塗布用の濃厚溶液を調製し得る。投与容積は、動物体重10kg当たり1mlとし得る。この組成は、重量/容積として、以下の通りとなり得る:
フィプロニル 10%
レピメクチン 0.25%
ポリビニルピロリドン(Kollidon 17 PF) 5%
ポリソルベート80(Tween 80) 5%
エタノール 10%
トランスクトール 100%まで適量。
使用する成分は、以下の通りである:
油相:C8−C10カプリル/カプリントリグリセリド(Estasan)
水相:プロピレングリコール
界面活性剤:ジエチレングリコールモノエチルエーテル(Transcutol)
補助界面活性剤:エタノール又は2−プロパノール
結晶化阻害剤のペア:ポリソルベート80(Tween80)及びポリビニルピロリドン(Kollidon 17 PF)
フィプロニル 10g
イベルメクチン 0.5g
Estasan 8.5ml
Transcutol 60ml
エタノール 15ml
Kollidon 17PF 5g
Tween 80 5g
プロピレングリコール 100mlまで適量。
使用し得る成分は、以下の通りである:
油相:C8−C10カプリル/カプリントリグリセリド(Estasan)
水相:プロピレングリコール
界面活性剤:ジエチレングリコールモノエチルエーテル(Transcutol)
補助界面活性剤:エタノール又は2−プロパノール
結晶化阻害剤のペア:ポリソルベート80(Tween80)及びポリビニルピロリドン(Kollidon 17 PF)
フィプロニル 10g
ラチデクチン 0.5g
Estasan 8.5ml
Transcutol 60ml
エタノール 15ml
Kollidon 17PF 5g
Tween 80 5g
プロピレングリコール 100mlまで適量。
使用し得る成分は、以下の通りである:
油相:C8−C10カプリル/カプリントリグリセリド(Estasan)
水相:プロピレングリコール
界面活性剤:ジエチレングリコールモノエチルエーテル(Transcutol)
補助界面活性剤:エタノール又は2−プロパノール
結晶化阻害剤のペア:ポリソルベート80(Tween80)及びポリビニルピロリドン(Kollidon 17 PF)
フィプロニル 10g
レピメクチン 0.5g
Estasan 8.5ml
Transcutol 60ml
エタノール 15ml
Kollidon 17PF 5g
Tween 80 5g
プロピレングリコール 100mlまで適量。
本実施例は、イヌ糸状虫に100%有効であることが知られているイベルメクチン用量6μg・kg−1のCardomec(登録商標)を経口投与後、イヌでのイベルメクチンの薬物動態を実証し、更なる開発のための基準経路を得るために行った。
本発明による以下の組成物を調製した:
発明組成物
成分 %成分(w/v)
フィプロニル 10%
エマメクチン 0.5%
エタノール 10%
ポリビドン 5%
Tween 80 5%
BHT 0.01%
BHA 0.02%
ジエチレングリコール 適量で100%。
モノメチルエーテル
比較例1:
プラセボ
成分 %成分(w/v)
エタノール 10%
ポリビドン 5%
Tween 80 5%
BHT 0.01%
BHA 0.02%
ジエチレングリコール 適量で100%
モノメチルエーテル
フロントライン
成分 %成分(w/v)
フィプロニル 10%
エタノール 10%
ポリビドン 5%
Tween 80 5%
BHT 0.01%
BHA 0.02%
ジエチレングリコール 適量で100%
モノメチルエーテル
エマメクチン
成分 %成分(w/v)
エマメクチン 0.5%
エタノール 10%
ポリビドン 5%
Tween 80 5%
BHT 0.01%
BHA 0.02%
ジエチレングリコール 適量で100%。
モノメチルエーテル
1.(1)
(A)次式の少なくとも1種の化合物の有効量。
R1は、ハロゲン、CN又はメチルであり;
R2は、−S(O)nR3、4,5−ジシアノイミダゾール−2−イル、ハロアルキルであり;
R3は、アルキル又はハロアルキルであり;
R4は、水素、ハロゲン原子、NR5R6、−S(O)mR7、−C(O)R7、−C(O)OR7、アルキル、ハロアルキル、OR8又は−N=C(R9)(R10)を表し;
R5及びR6は、独立に、水素、アルキル、ハロアルキル、−C(O)アルキル、S(O)rCF3又はアルコキシカルボニルを表し、或いはR5及びR6は、一緒になって、1つ又は2つの二価のヘテロ原子により介在されてもよい二価のアルキレンラジカルを形成し;
R7は、アルキル又はハロアルキルを表し;
R8は、水素、アルキル又はハロアルキルを表し;
R9は、水素又はアルキルを表し;
R10は、置換されてもよいアリール基又は置換されてもよいヘテロアリール基を表し;
R11及びR12は、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN又はNO2を表し;
R13は、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、S(O)qCF3又はSF5基を表し;
m、n、q及びrは、互いに独立して、0、1又は2に等しい整数を表し;
Xは、3価の窒素原子、又はその炭素原子の他の3つの原子価が芳香環の一部を形成するC−R12ラジカルを表し;
但し、R1がメチルの場合、R3はハロアルキルであり、R4はNH2であり、R11はClであり、R13はCF3であり、XはNであるか、又はR2は、4,5−ジシアノイミダゾール−2−イルであり、R4はClであり、R11はClであり、R13はCF3であり、XはC−Clである)と、
(B)エマメクチン、ラチデクチン、レピメクチン、セラメクチン、これらの混合物及びこれらの塩/複数の塩からなる群から選択される、化合物の有効量
とを含む組成物、
(2)医薬又は動物薬として許容可能な液状担体媒体、並びに
(3)場合により、結晶化阻害剤
を含む、哺乳類又は鳥類の寄生虫感染を治療又は予防するスポットオン製剤。
2.
(1)
(A)式(I)の化合物の有効量(式中、
R1は、ハロゲン、CN又はメチルであり;
R2は、−S(O)nR3、4,5−ジシアノイミダゾール−2−イル又はハロアルキルであり;
R3は、C1−C6アルキル又はC1−C6ハロアルキルであり;
R4は、水素、ハロゲン、−NR5R6、−S(O)mR7、−C(O)R7、−C(O)OR7、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、OR8又は−N=C(R9)(R10)を表し;
R5及びR6は、独立に、水素、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、−C(O)C1−C6アルキル、−S(O)rCF3、C1−C6アシル又はC1−C6アルコキシカルボニルラジカルを表し;或いはR5及びR6は、酸素又は硫黄からなる群から選択される1つ又は2つの二価のヘテロ原子により介在されてもよい二価のアルキレンラジカルを一緒になって形成してもよく;
R7は、C1−C6アルキル又はC1−C6ハロアルキルを表し;
R8は、水素、C1−C6アルキル又はC1−C6ハロアルキルを表し;
R9は、水素又はC1−C6アルキルラジカルを表し;
R10は、置換基が、ハロゲン、OH、−O−(C1−C6)アルキル、−S−(C1−C6)アルキル、シアノ又はC1−C6アルキルからなる群から選択される、置換されてもよいフェニル基又は置換されてもよいヘテロアリール基を表し;
R11及びR12は、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN又はNO2を表し;
R13は、ハロゲン、C1−C6ハロアルキル、C1−C6ハロアルコキシ、S(O)qCl3又はSF5基を表す)、並びに/或いは
(B)エマメクチン、ラチデクチン、レピメクチン又はこれらの塩の有効量
を含む組成物、
(2)溶媒が、アセトン、アセトニトリル、ベンジルアルコール、ブチルジグリコール、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、ジプロピレングリコールn−ブチルエーテル、エタノール、イソプロパノール、メタノール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、モノメチルアセトアミド、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、液状ポリオキシエチレングリコール、プロピレングリコール、2−ピロリドン、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール、ジエチルフタレート、及びこれらの溶媒の少なくとも2種の混合物からなる群から選択され、補助溶媒が、無水エタノール、無水イソプロパノール、又は無水メタノールからなる群から選択される、溶媒及び補助溶媒を含む液状担体媒体、並びに
(3)アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、アミン塩、両性界面活性剤、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロリドンとのコポリマー、ポリエチレングリコール、ベンジルアルコール、マンニトール、グリセロール、ソルビトール、ポリオキシエチレン化ソルビタンエステル、レシチン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、及びアクリル系誘導体、又はこれらの結晶化阻害剤の混合物からなる群から選択される結晶化阻害剤
を含む、パラグラフ1に記載のスポットオン製剤。
3.R5及びR6を表す2価のアルキレンラジカルとR5及びR6が結合する窒素原子とにより形成される環が、5、6、又は7員を有する、パラグラフ1又は2のいずれかに記載のスポットオン製剤。
4.R1がCNであり、R3がC1−C6ハロアルキルであり、R4がNH2であり、R11及びR12が、互いに独立して、水素又はハロゲンであり、R13がC1−C6ハロアルキルである、パラグラフ1〜3のいずれかに記載のスポットオン製剤。
5.組合せが、
(1)1−[2,6−Cl2−4−CF3フェニル]−3−CN−4−[SO−CF3]−5−NH2ピラゾール、及び
(2)エマメクチン、ラチデクチン又はレピメクチン
を含む、パラグラフ1〜4のいずれかに記載のスポットオン製剤。
6.液状担体媒体がマイクロエマルジョンを含む、パラグラフ1〜5のいずれかに記載のスポットオン製剤。
7.液状担体媒体が更に希釈剤を含む、パラグラフ1〜6のいずれかに記載のスポットオン製剤。
8.その組合せが、哺乳類又は鳥類の体重に対して約0.001〜約100mg/kgの式(I)の化合物、及び哺乳類又は鳥類の体重に対して約0.1mg〜約10mg/kgのエマメクチン、ラチデクチン若しくはレピメクチン又はこれらの塩を含む、パラグラフ1〜7のいずれかに記載のスポットオン製剤。
9.その組合せが、哺乳類又は鳥類の体重に対して約1〜約50mg/kgの式(I)の化合物、及び哺乳類又は鳥類の体重に対して約0.1μg〜約1mg/kgのエマメクチン、ラチデクチン若しくはレピメクチン又はこれらの塩を含む、パラグラフ1〜8のいずれかに記載のスポットオン製剤。
10.その組合せが、哺乳類又は鳥類の体重に対して約5〜約500μg/kgのエマメクチン、ラチデクチン若しくはレピメクチン又はこれらの塩を含む、パラグラフ9に記載のスポットオン製剤。
11.哺乳類又は鳥類の体重に対して約0.5mg/kgのエマメクチン、ラチデクチン又はレピメクチンを含む、パラグラフ5に記載のスポットオン製剤。
12.その組合せが、大環状ラクトンに対する式(I)の化合物の重量比が約5/1〜約10000/1であることを含む、パラグラフ1〜11のいずれかに記載のスポットオン製剤。
13.抗酸化剤を更に含む、パラグラフ1〜12のいずれかに記載のスポットオン製剤。
14.抗酸化剤が、約0.005〜約1%(W/V)存在し、ブチル化ヒドロキシアニソール、ブチル化ヒドロキシトルエン、アスコルビン酸、メタ重亜硫酸ナトリウム、没食子酸プロピル、及びチオ硫酸ナトリウムからなる群から選択される、パラグラフ13に記載のスポットオン製剤。
15.水が、0〜約30%の比率(V/V)で存在する、パラグラフ1〜14のいずれかに記載のスポットオン製剤。
16.結晶化阻害剤が、約1〜約20%の量(W/V)で存在する、パラグラフ1〜15のいずれかに記載のスポットオン製剤。
17.結晶化阻害剤を含む、パラグラフ1に記載のスポットオン製剤。
18.アニオン界面活性剤は、ステアリン酸アルカリ塩、アビエチン酸ナトリウム、アルキル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、及び脂肪酸であり、
カチオン界面活性剤は、Rラジカルが、独立に、ヒドロキシル化されていてもよい炭化水素ラジカルであり、Y−が、強酸のアニオンである、式N+R’R’’R’’’R’’’’Y−の水溶性第四級アンモニウム塩であり、
アミン塩は、Rラジカルが、独立に、ヒドロキシル化されていてもよい炭化水素ラジカルである、N+R’R’’R’’’のアミン塩であり、
非イオン界面活性剤は、ポリオキシエチレン化されていてもよいソルビタンエステル、ポリオキシエチレン化アルキルエーテル、ポリエチレングリコールステアレート、ひまし油のポリオキシエチレン化誘導体、ポリグリセロールエステル、ポリオキシエチレン化脂肪アルコール、ポリオキシエチレン化脂肪酸、エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとのコポリマーであり、
両性界面活性剤は、ラウリル置換ベタイン化合物である、
パラグラフ1〜17のいずれかに記載のスポットオン製剤。
19.結晶化阻害剤が、ポリマー膜形成剤及び界面活性剤を含む結晶化阻害剤体系である、パラグラフ18に記載のスポットオン製剤。
20.ポリマー膜形成剤が、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、又は酢酸ビニルとポリビニルピロリドンとのコポリマーであり、界面活性剤が非イオン界面活性剤である、パラグラフ19に記載のスポットオン製剤。
21.結晶化阻害剤体系が、ポリビニルピロリドンとモノオレイン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタンとの混合物である、パラグラフ19に記載のスポットオン製剤。
22.パラグラフ1〜21のいずれかに記載の有効量のスポットオン組成物を哺乳類、魚類、又は鳥類に塗布することを含む、前記哺乳類、魚類、又は鳥類の寄生虫感染の治療又は寄生虫感染の予防方法。
23.寄生虫が外部寄生虫である、パラグラフ22に記載の方法。
24.寄生虫が内部寄生虫である、パラグラフ22に記載の方法。
25.哺乳類がネコ、イヌ、ウマ、ウシ又はヒツジである、パラグラフ22に記載の方法。
26.寄生虫がノミ又はマダニである、パラグラフ25に記載の方法。
27.哺乳類がヒトである、パラグラフ22に記載の方法。
28.哺乳類がウシであり、寄生虫がオウシマダニである、パラグラフ22に記載の方法。
29.哺乳類がヒツジであり、寄生虫がシラミ及びホホアカクロバエである、パラグラフ22に記載の方法。
30.外部寄生虫が、ダニ、カ、ハエ、又は前述の組合せである、パラグラフ23、25、27、28、又は29のいずれかに記載の方法。
31.パラグラフ5に記載の有効量のスポットオン製剤を哺乳類又は鳥類に塗布することを含む、前記哺乳類又は鳥類の寄生虫感染を治療又は予防する方法。
32.隔月で投与する、パラグラフ22〜30のいずれかに記載の方法。
33.3ヶ月毎に投与する、パラグラフ22〜30のいずれかに記載の方法。
34.毎月投与する、パラグラフ22〜30のいずれかに記載の方法。
35.隔月で投与する、パラグラフ31に記載の方法。
36.3ヶ月毎に投与する、パラグラフ31に記載の方法。
37.毎月投与する、パラグラフ31に記載の方法。
38.フィプロニル、エマメクチン又はこれらの塩、動物に局所的な皮膚塗布をし、吸収させるための媒体、及びその結果生じる殺寄生虫剤の血漿中濃度を含む、動物の寄生虫を駆除するためのスポットオン製剤であって、この媒体が、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、及びエタノールを含有し、結晶化阻害剤が、ポリビドン及びポリソルベート80、場合により少なくとも1つの抗酸化剤とであるスポットオン製剤。
39.抗酸化剤が存在し、これがBHTとBHAとの混合物である、パラグラフ38に記載のスポットオン製剤。
40.パラグラフ38又は39のいずれかに記載の、殺寄生虫有効量のスポットオン製剤を哺乳類に局所投与することを含む、動物の寄生虫を駆除する方法。
41.哺乳類がネコ又はイヌであり、寄生虫がノミ又はマダニである、パラグラフ40に記載の方法。
42.パラグラフ38又は39のいずれかに記載の、殺寄生虫有効量のスポットオン製剤を哺乳類の限定領域に局所塗布することを含む、前記哺乳類において殺寄生虫剤の検出可能な血漿中濃度を得る方法。
43.動物薬として媒体中に、少なくとも1つの化合物(A)の殺寄生虫有効量と少なくとも1つの化合物(B)の殺寄生虫有効量とを含んだスポットオン組成物を、毎月を超えない頻度で、ネコ又はイヌの双肩間に、局所的な皮膚塗布をすることを含む、ネコ又はイヌの寄生虫を駆除する方法であって、
化合物(A)が、式(I)の内部外部寄生虫殺虫剤であり、
R1は、CNであり;
R2は、S(O)nR3であり;
R3は、ハロアルキルであり;
R4は、NH2を表し;
R11は、ハロゲン原子を表し;
R13は、ハロアルキルを表し;
nは、0、1又は2に等しい整数を表し;
Xは、C−R12ラジカルを表し;
R12は、ハロゲン原子を表す)
化合物(B)が、エマメクチン、ラチデクチン、レピメクチン又はこれらの塩である殺内外部寄生虫剤であり、
媒体が、動物の双肩間に、局所的な皮膚塗布をするためのもので、有機溶媒、有機補助溶媒及び/又は結晶化阻害剤を含有し、
結晶化阻害剤が、ポリビニルピロリドン、酢酸ビニルとビニルピロリドンとのコポリマー、ポリオキシエチレン化ソルビタンエステル及びこれらの混合物からなる群から選択され、
有機溶媒が、アセトン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、又はジエチルグリコールモノエチルエーテルを含み、前記溶媒が、C8−C10カプリル/カプリントリグリセリド、オレイン酸、又はプロピレングリコールによって補われていてもよく、
有機補助溶媒が、エタノール、イソプロパノール、及びメタノールからなる群から選択され、
そのため、ネコ又はイヌの体内又は体上での化合物(A)の放出が持続し、ネコ又はイヌにおける化合物(B)の血漿濃度が測定可能である方法。
44.スポットオン組成物中の化合物(A)が、1−[4−CF3−2,6−Cl2−フェニル]−3−シアノ−4−[CF3−SO]−5−NH2ピラゾールである、パラグラフ43に記載の方法。
45.化合物(A)が、動物の体重に対し、0.1〜100mg/kgの量でスポットオン組成物中に存在し、化合物(B)が、動物の体重に対し、1μg〜1mg/kgの量でスポットオン組成物中に存在する、パラグラフ43又は44のいずれかに記載の方法。
46.スポットオン組成物中の結晶化阻害剤が、結晶化阻害剤のペアである、パラグラフ43〜45のいずれかに記載の方法。
47.スポットオン組成物中の有機溶媒が、ジエチレングリコールモノエチルエーテルであり、スポットオン組成物中の有機補助溶媒が、エタノール又はイソプロパノールである、パラグラフ43〜46のいずれかに記載の方法。
48.スポットオン組成物中における補助溶媒/溶媒の重量比が1/15〜1/2である、パラグラフ43〜47のいずれかに記載の方法。
49.スポットオン組成物が、水を30%未満の量(V/V)で更に含む、パラグラフ43〜48のいずれかに記載の方法。
50.スポットオン組成物が水を含有しない、パラグラフ43〜48のいずれかに記載の方法。
51.スポットオン組成物が、抗酸化剤を更に含む、パラグラフ43〜50のいずれかに記載の方法。
52.抗酸化剤が、スポットオン組成物中に0.005〜1%の量(W/V)で存在し、ブチル化ヒドロキシアニソール、ブチル化ヒドロキシトルエン、アスコルビン酸、メタ重亜硫酸ナトリウム、没食子酸プロピル、及びチオ硫酸ナトリウムからなる群から選択される、パラグラフ51に記載の方法。
Claims (24)
- (1)
(A)次式
の少なくとも1種の化合物の有効量
(式中、
R1は、ハロゲン、CN又はメチルであり;
R2は、−S(O)nR3、4,5−ジシアノイミダゾール−2−イル又はハロアルキルであり;
R3は、C1−C6アルキル又はC1−C6ハロアルキルであり;
R4は、水素、ハロゲン、−NR5R6、−S(O)mR7、−C(O)R7、C(O)OR7、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、OR8又は−N=C(R9)(R10)を表し;
R5及びR6は、独立に、水素、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、−C(O)C1−C6アルキル、−S(O)rCF3、C1−C6アシル又はC1−C6アルコキシカルボニルラジカルを表し;或いはR5及びR6は、酸素又は硫黄からなる群から選択される1つ又は2つの二価のヘテロ原子により介在されてもよい二価のアルキレンラジカルを一緒になって形成してもよく;
R7は、C1−C6アルキル又はC1−C6ハロアルキルを表し;
R8は、水素、C1−C6アルキル又はC1−C6ハロアルキルを表し;
R9は、水素又はC1−C6アルキルラジカルを表し;
R10は、置換基が、ハロゲン、OH、−O−(C1−C6)アルキル、−S−(C1−C6)アルキル、シアノ又はC1−C6アルキルからなる群から選択される、置換されてもよいフェニル基又は置換されてもよいヘテロアリール基を表し;
R11及びR12は、互いに独立して、水素、ハロゲン、CN又はNO2を表し;
R13は、ハロゲン、C1−C6ハロアルキル、C1−C6ハロアルコキシ、S(O)qCl3若しくはSF5基を表す)、及び/又は
(B)エマメクチン、ラチデクチン、レピメクチン若しくはこれらの塩の有効量
を含む組成物、
(2)溶媒が、アセトン、アセトニトリル、ベンジルアルコール、ブチルジグリコール、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、ジプロピレングリコールn−ブチルエーテル、エタノール、イソプロパノール、メタノール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、モノメチルアセトアミド、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、液状ポリオキシエチレングリコール、プロピレングリコール、2−ピロリドン、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール、ジエチルフタレート、及びこれらの溶媒の少なくとも2種の混合物からなる群から選択され、補助溶媒が、無水エタノール、無水イソプロパノール、又は無水メタノールからなる群から選択される、溶媒及び補助溶媒を含む、医薬又は動物薬として許容可能な液状担体媒体、
(3)アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、アミン塩、両性界面活性剤、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、酢酸ビニルとビニルピロリドンとのコポリマー、ポリエチレングリコール、ベンジルアルコール、マンニトール、グリセロール、ソルビトール、ポリオキシエチレン化ソルビタンエステル、レシチン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、及びアクリル系誘導体、又はこれらの結晶化阻害剤の混合物からなる群から選択される結晶化阻害剤
を含む、哺乳類又は鳥類の寄生虫感染を治療又は予防するスポットオン製剤。 - R1がCNであり、R3がC1−C6ハロアルキルであり、R4がNH2であり、R11及びR12が、互いに独立して、水素又はハロゲンであり、R13がC1−C6ハロアルキルである、請求項1に記載のスポットオン製剤。
- 組合せが、
(1)1−[2,6−Cl2−4−CF3フェニル]−3−CN−4−[SO−CF3]−5−NH2ピラゾール、及び
(2)エマメクチン、ラチデクチン又はレピメクチン
を含む、請求項1に記載のスポットオン製剤。 - 液状担体媒体が、マイクロエマルジョンを含む、請求項1に記載のスポットオン製剤。
- 液状担体媒体が、希釈剤を更に含む、請求項1に記載のスポットオン製剤。
- 組合せが、哺乳類又は鳥類の体重に対して約0.001〜約100mg/kgの式(I)の化合物、及び哺乳類又は鳥類の体重に対して約0.1mg〜約10mg/kgのエマメクチン、ラチデクチン若しくはレピメクチン又はこれらの塩を含む、請求項1に記載のスポットオン製剤。
- 組合せが、哺乳類又は鳥類の体重に対して約1〜約50mg/kgの式(I)の化合物、及び哺乳類又は鳥類の体重に対して約0.1μg〜約1mg/kgのエマメクチン又はその塩を含む、請求項1に記載のスポットオン製剤。
- 組合せが、哺乳類又は鳥類の体重に対して約5〜約500μg/kgのエマメクチン又はその塩を含む、請求項1に記載のスポットオン製剤。
- 哺乳類又は鳥類の体重に対して約0.5mg/kgのエマメクチン、ラチデクチン又はレピメクチンを含む、請求項6に記載のスポットオン製剤。
- 組合せにおける、エマメクチン、ラチデクチン、レピメクチン又はそれらの塩に対する式(I)の化合物の重量比が約5/1〜約10000/1である、請求項1に記載のスポットオン製剤。
- 約0.005〜約1%(W/V)で存在し、ブチル化ヒドロキシアニソール、ブチル化ヒドロキシトルエン、アスコルビン酸、メタ重亜硫酸ナトリウム、没食子酸プロピル、及びチオ硫酸ナトリウムからなる群から選択される抗酸化剤を更に含む、請求項1に記載のスポットオン製剤。
- 0〜約30%の比率(V/V)で存在する水を更に含む、請求項1に記載のスポットオン製剤。
- 結晶化阻害剤が、約1〜約20%の量(W/V)で存在し、且つ、前記結晶化阻害剤は、ポリマー膜形成剤が、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、又は酢酸ビニルとポリビニルピロリドンとのコポリマーであり、界面活性剤が非イオン界面活性剤である、前記ポリマー膜形成剤及び前記界面活性剤を含む結晶化阻害剤体系である、請求項1に記載のスポットオン製剤。
- アニオン界面活性剤は、ステアリン酸アルカリ塩、アビエチン酸ナトリウム、アルキル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、及び脂肪酸であり、
カチオン界面活性剤は、Rラジカルが、独立に、ヒドロキシル化されていてもよい炭化水素ラジカルであり、Y−が、強酸のアニオンである、式N+R’R’’R’’’R’’’’Y−の水溶性第四級アンモニウム塩であり、
アミン塩は、Rラジカルが、独立に、ヒドロキシル化されていてもよい炭化水素ラジカルである、N+R’R’’R’’’のアミン塩であり、
非イオン界面活性剤は、ポリオキシエチレン化されていてもよいソルビタンエステル、ポリオキシエチレン化アルキルエーテル、ポリエチレングリコールステアレート、ひまし油のポリオキシエチレン化誘導体、ポリグリセロールエステル、ポリオキシエチレン化脂肪アルコール、ポリオキシエチレン化脂肪酸、エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとのコポリマーであり、
両性界面活性剤は、ラウリル置換ベタイン化合物である、
請求項1に記載のスポットオン製剤。 - 請求項1に記載のスポットオン組成物を、月一度を超えない頻度で、ネコ又はイヌの双肩間に、局所的な皮膚塗布をすることを含む、ネコ又はイヌの寄生虫を駆除する方法であって、
化合物(A)が、式(I)
(式中、
R1は、CNであり;
R2は、S(O)nR3であり;
R3は、ハロアルキルであり;
R4は、NH2を表し;
R11は、ハロゲン原子を表し;
R13は、ハロアルキルを表し;
nは、0、1又は2に等しい整数を表し;
Xは、C−R12ラジカルを表し;
R12は、ハロゲン原子を表す)
であり、
化合物(B)が、エマメクチン、ラチデクチン、レピメクチン又はこれらの塩であり、
医薬又は動物薬として許容可能な液状担体媒体が、動物の双肩間に、局所的な皮膚塗布をするためのものであり、その媒体中
有機溶媒が、アセトン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ジメチルホルムアミド、ジクロロメタン、又はジエチルグリコールモノエチルエーテルを含み、前記溶媒が、C8−C10カプリル/カプリントリグリセリド、オレイン酸、又はプロピレングリコールによって補われていてもよく、
有機補助溶媒が、エタノール、イソプロパノール、及びメタノールからなる群から選択され、
結晶化阻害剤が、ポリビニルピロリドン、酢酸ビニルとビニルピロリドンとのコポリマー、ポリオキシエチレン化ソルビタンエステル及びこれらの混合物からなる群から選択され、
そのため、ネコ又はイヌの体内又は体上での化合物(A)の放出が持続し、ネコ又はイヌにおける化合物(B)の血漿濃度が測定可能である方法。 - スポットオン組成物中の化合物(A)が、1−[4−CF3−2,6−Cl2フェニル]−3−シアノ−4−[CF3−SO]−5−NH2ピラゾールである、請求項15に記載の方法。
- 化合物(A)が、動物の体重に対し、0.1〜100mg/kgの量でスポットオン組成物中に存在し、化合物(B)が、動物の体重に対し、1μg〜1mg/kgの量でスポットオン組成物中に存在する、請求項16に記載の方法。
- スポットオン組成物中の結晶化阻害剤が、結晶化阻害剤のペアである、請求項15に記載の方法。
- スポットオン組成物中の有機溶媒が、ジエチレングリコールモノエチルエーテルであり、スポットオン組成物中の有機補助溶媒が、エタノール又はイソプロパノールである、請求項15に記載の方法。
- スポットオン組成物中における補助溶媒/溶媒の重量比(W/W)が1/15〜1/2である、請求項16に記載の方法。
- スポットオン組成物が、水を30%未満の量(V/V)で更に含む、請求項16に記載の方法。
- スポットオン組成物が水を含有しない、請求項16に記載の方法。
- スポットオン組成物が、抗酸化剤を更に含む、請求項16に記載の方法。
- 抗酸化剤が、スポットオン組成物中に0.005〜1%の量(W/V)で存在し、ブチル化ヒドロキシアニソール、ブチル化ヒドロキシトルエン、アスコルビン酸、メタ重亜硫酸ナトリウム、没食子酸プロピル、及びチオ硫酸ナトリウムからなる群から選択される、請求項23に記載の方法。
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