JP2008540579A - ジアリールスルホンスルホンアミドおよびその使用 - Google Patents

ジアリールスルホンスルホンアミドおよびその使用 Download PDF

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Abstract

Figure 2008540579

本発明は、ある種のジアリールスルホンスルホンアミドおよびその使用、例えば内科療法における使用に関する。分泌型ｆｒｉｚｚｌｅｄ関連タンパク質−１のモジュレーターである式（Ｉ）の化合物またはその製薬学的に許容し得る塩が提供される。前記化合物、および前記化合物を含有する組成物は、骨粗鬆症を含む種々の疾患の処置に使用できる。本発明はまた、患者に治療有効量の式１の少なくとも１種の化合物を投与することからなる骨粗鬆症、関節炎、慢性閉塞性肺疾患、軟骨欠損、骨折、または平滑筋腫を患う患者を処置する方法を提供する。

Description

（関連出願の参照）
本出願は、２００５年５月１３日出願の米国特許出願第６０／６８１，０８０号および２００６年５月１０日出願の米国特許出願第＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿号の利益を主張し、これらの出願は全体が、本明細書に援用される。
（発明の分野）
本発明は、例えば、分泌型ｆｒｉｚｚｌｅｄ関連タンパク質−１のモジュレーターとして作用する新規ジアリールスルホンスルホンアミドに関する。本発明はまた、ジアリールスルホンスルホンアミドの製造方法並びに種々の疾患および障害の処置におけるその使用に関する。
（発明の背景）
骨組織再構築（成人の骨格を連続的に再生するプロセス）は、破骨細胞および骨芽細胞、すなわち骨髄の造血前駆細胞および間葉前駆細胞それぞれから生じる２つの特殊細胞系によって行われる。これらの細胞の連続的および規則的供給は、破骨細胞または骨芽細胞の増加または減少のような骨格ホメオスタシスに不可欠であると考えられ、および／またはこれらの細胞のアポトーシスの割合の変化は、幾つかの全身的または局部的な骨疾患の基礎となる骨の吸収と形成の間の不均衡に大きな役割を果たしている。例えば、高められた破骨細胞活性が、閉経後の骨粗鬆症、パジェット病、溶解性骨転移、多発性骨髄腫、副甲状腺機能亢進症、関節リウマチ、歯周病、歯根膜炎、および悪性の高カルシウム血症の発病に大きな役割を果たしていることが見出されている。
骨細胞の産生およびアポトーシスの調節に関与する多数の遺伝子および遺伝子ファミリー（並びにこれらによってコードされるポリペプチド）が確認されている。Ｗｎｔタンパク質は、基本的な生物プロセス、例えばアポトーシス、胚形成、器官形成、形態形成および腫瘍形成の調節に関与する１ダースを超える構造的に関連した分子からなる増殖因子のファミリーとして確認されている（非特許文献１）。Ｗｎｔポリペプチドは、多機能因子であり、その他の分泌タンパク質、例えばトランスフォーミング成長因子（ＴＧＦ）−β、線維芽細胞成長因子（ＦＧＦ）、神経成長因子（ＮＧＦ）、および骨形成タンパク質（ＢＭＰ）の生物活性に似た生物活性を有する。
複数の研究により、ある種のＷｎｔタンパク質が、Ｗｎｔタンパク質の受容体として作用するかまたはＷｎｔ受容体複合体の成分として作用する“ｆｒｉｚｚｌｅｄ”と命名されたタンパク質のファミリーと相互作用することが示されている（非特許文献２；非特許文献３）。ｆｒｉｚｚｌｅｄタンパク質は、分泌のためのアミノ末端シグナル配列、すなわちＷｎｔを結合すると考えられるシステインに富むドメイン（ＣＲＤ）（Ｇ−タンパク質結合受容体に似ている７回推定貫膜ドメイン）、および細胞質カルボキシル末端を含む。ｆｒｉｚｚｌｅｄ受容体は、低密度リポタンパク質（ＬＤＬ）受容体関連タンパク質（ＬＲＰ）として知られている膜受容体の別のファミリーとシグナル伝達複合体を形成する（非特許文献４；非特許文献５）。
最初の分泌型ｆｒｉｚｚｌｅｄ関連タンパク質（ＳＦＲＰ）は、“Ｆｒｚｂ”と命名され（“骨の発達におけるｆｒｉｚｚｌｅｄモチーフ”について）、精製され、ラットにおける生体内軟骨形成活性を刺激するその能力に基づいてウシ関節軟骨抽出物からクローン化された（非特許文献６；非特許文献７）。ウシ遺伝子のヒト類似体もまたクローン化されている。しかし、ｆｒｉｚｚｌｅｄタンパク質と異なって、Ｆｒｚｂは、蛇行貫膜ドメインを含有しておらず、Ｗｎｔのための分泌受容体であると思われる。Ｆｒｚｂ ｃＤＮＡは、３２５アミノ酸／３６，０００ダルトンタンパク質をコードし、主に体肢骨格において発現される。最も高いレベルの発現は、発育中の長骨においてであり、骨端軟骨芽細胞に対応する；発現は、骨化中心に向かって低下し、消滅する。
複数の研究により、ＳＦＲＰがアポトーシスに関与することが示されている。従って、幾つかのＳＦＲＰが、分泌型アポトーシス関連タンパク質について“ＳＡＲＰ”として確認されている。ＳＦＲＰファミリーの別のメンバーが確認されており、Ｗｎｔ作用のアンタゴニストであることが明らかにされている。現在、少なくとも５種類の公知のヒトＳＦＲＰ／ＳＡＲＰ遺伝子：ＳＦＲＰ−１／ＦｒｚＡ／ＦＲＰ−１／ＳＡＲＰ−２、ＳＦＲＰ−２／ＳＤＦ−５／ＳＡＲＰ−１、ＳＦＲＰ−３／Ｆｒｚｂ−１／ＦｒｚＢ／Ｆｒｉｔｚ、ＳＦＲＰ−４およびＳＦＲＰ−５／ＳＡＲＰ−３が存在する（非特許文献８）。分泌型ｆｒｉｚｚｌｅｄ関連タンパク質−１（ＳＦＲＰ−１）は、Ｗｎｔアンタゴニストであり、骨芽細胞および骨細胞で発現される。ＳＡＲＰ／ＳＦＲＰがアポトーシスにおいて果たす正確な役割はまだ明らかではないが、これらのタンパク質は、プログラムされた細胞死プロセスを抑制するかまたは増進すると思われる。マウスにおけるＳＦＲＰ−１の欠失が、低下した骨芽細胞／骨細胞アポトーシスおよび増加した骨形成を招くことが明らかにされている（非特許文献９）。
当該技術においては、骨吸収障害を含む骨疾患、例えば骨粗鬆症の処置用の、およびヒトの骨形成の調節用の新規薬剤として使用できるＳＦＲＰ−１のモジュレーターの確認の必要性が存在する。
ＮｕｓｓｅおよびＶａｒｍｕｓ，Ｃｅｌｌ １９９２，６９：１０７３−１０８７ Ｍｏｏｎら，Ｃｅｌｌ １９９７，８８：７２５−７２８ Ｂａｒｔｈら．，Ｃｕｒｒ．Ｏｐｉｎ．Ｃｅｌｌ Ｂｉｏｌ．１９９７，９：６８３−６９０ ＬｏｇａｎおよびＮｕｓｓｅ，Ａｎｎｕａｌ Ｒｅｖｉｅｗ ｏｆ Ｃｅｌｌ ＆ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔａｌ Ｂｉｏｌｏｇｙ ２００４，２０：７８１−８１０ Ｍｏｏｎら．，Ｎａｔｕｒｅ Ｒｅｖｉｅｗｓ Ｇｅｎｅｔｉｃｓ ２００４，５：６９１−７０１ Ｈｏａｎｇら．，Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．１９９６，２７１：２６１３１−２６１３７ ＪｏｎｅｓおよびＪｏｍａｒｙ，Ｂｉｏｅｓｓａｙｓ ２００２，２４：８１１−８２０ Ｌｅｉｍｅｉｓｔｅｒら，Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ ｏｆ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ １９９８，７５：２９−４２ Ｂｏｄｉｎｅ，Ｐ．Ｖ．Ｎら．，Ｍｏｌ．Ｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌ．，２００４，１８（５）１２２２−１２３７．
（発明の要約）
本発明は、ある種のジアリールスルホンスルホンアミドおよびその使用、例えば内科療法における使用に関する。一つに態様において、本発明は、分泌型ｆｒｉｚｚｌｅｄ関連タンパク質−１のモジュレーターとして作用するジアリールスルホンスルホンアミドに関する。前記化合物は、例えば、骨粗鬆症などの骨疾患を処置するのに使用できる。
ある種の態様において、本発明は、式（１）：
Figure 2008540579
 Ｒ１は、
Figure 2008540579
 であり、およびそれぞれのＲ１は場合により最大３個までの基Ｒ８で置換されていてもよく；
ＹはＯ、Ｓ、またはＮＲ９であり；
Ｒ８は、アルキル、アリールアルキル、パーフルオロアルキル、アルケニル、アリールアルケニル、アルキニル、アリールアルキニル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルキルヘテロシクロアルキル、アリール、アルキルアリール、ヘテロアリール、アルコキシ、パーフルオロアルコキシ、アリールアルコキシ、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ハロゲン、シアノ、アジド、ヒドロキシル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルアルキルアミノ、ヒドロキシアルキルアミノ、ニトロ、アルキルカルボニルオキシム、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アルキルチオ、パーフルオロアルキルチオ、アリールチオ、第三アルキルカルビノール、第三アルキルシクロアルキルカルビノール、または第三アリールアルキルカルビノールであり；
Ｒ９は、水素、アルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、またはスピロシクロアルキルであり；
Ｘは酸素または電子対であり；
Ｒ２は、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、パーフルオロアルキル、パーフルオロアルキルアルキル、パーフルオロアルコキシ、ジアルキルアミノ、またはハロゲンであり；
Ｒ４は、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、パーフルオロアルキル、またはパーフルオロアルコキシであり；
あるいはＲ２およびＲ４は、これらを結合している炭素原子と一緒になって、５〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル環であって、場合により１〜３個の基Ｒで置換されていてもよいシクロアルキル環を形成し；
それぞれのＲは、独立して、水素、アルキル、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、スピロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、またはアルコキシアルキルであり；
Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素、アルキル、アリール、アルコキシ、ハロゲン、またはパーフルオロアルキルであり；
Ｒ３およびＲ７は、それぞれ独立して、水素であるか、あるいは場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルキルヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アルケニル、アルキニル、縮合シクロアルキルアリール、縮合ヘテロシクロアルキルアリール、シクロアルキルカルボニル、またはヘテロシクロアルキルカルボニル基であるか；
あるいはＲ３およびＲ７は、これらを結合している窒素原子と一緒になって、場合によりアルキル、アリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニルアルキル、およびヘテロシクロアルキルカルボニルアルキルから選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよい５員または６員のヘテロシクロアルキル環を形成する。
別の実施形態において、本発明は、式１の少なくとも１種の化合物またはその製薬学的に許容し得る塩と、１種またはそれ以上の製薬学的に許容し得る賦形剤、希釈剤またはキャリアとを含有する組成物に関する。
本発明はまた、患者に治療有効量の式１の少なくとも１種の化合物を投与することからなる骨粗鬆症、関節炎、慢性閉塞性肺疾患、軟骨欠損、骨折、または平滑筋腫を患う患者を処置する方法を提供する。
（具体的な実施形態の詳細な説明）
本明細書で使用する“アルキル”という用語は、場合により置換されていてもよい脂肪族炭化水素鎖であって、１〜１２個の炭素原子、好ましくは１〜８個の炭素原子、さらに好ましくは１〜４個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素鎖を指す。前記の“アルキル”という用語は、直鎖および分岐鎖を包含する。直鎖アルキル基は１〜８個の炭素原子を有し、分岐鎖アルキル基は３〜１２個の炭素原子を有する。アルキル基の例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｎｅｏ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、およびイソヘキシル基が挙げられる。
本明細書で使用する“ヒドロキシアルキル”という用語は、基−アルキル−ＯＨ（基中、アルキルは先に定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“カルボキシアルキル”という用語は、基−アルキル−Ｃ（Ｏ）ＯＨ（基中、アルキルは先に定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“ハロアルキル”という用語は、基−アルキル−ハロ（基中、ハロはハロゲン原子でありおよびアルキルは先に定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“パーフルオロアルキル”という用語は、１〜８個の炭素原子、好ましくは１〜３個の炭素原子を有する場合により置換されていてもよい線状または分岐脂肪族炭化水素鎖であって、その全ての水素が弗素で置換されている線状または分岐脂肪族炭化水素鎖を指す。
本明細書で使用する“パーフルオロアルキルアルキル”という用語は、基−アルキル−パーフルオロアルキル（基中、アルキルおよびパーフルオロアルキルは前記で定義した通りである）を指す。
本明細書で使用する“アルケニル”という用語は、場合により置換されていてもよい脂肪族線状または分岐炭化水素鎖であって、１〜３個の二重結合を含有する２〜１２個の炭素原子を有する脂肪族線状または分岐炭化水素鎖を指す。直鎖アルケニル基は、２〜８個の炭素原子を有し、分岐鎖アルケニル基は、３〜１２個の炭素原子を有する。アルケニル基の例としては、ビニル、プロパ−１−エニル、アリル、ブタ−１−エニル、ブタ−２−エニル、ブタ−３−エニル、３，３−ジメチルブタ−１−エニル、または２−メチルビニルが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で使用する“アルキニル”という用語は、場合により置換されていてもよい脂肪族線状または分岐炭化水素鎖であって、１〜３個の三重結合を含有する２〜８個の炭素原子を有する脂肪族線状または分岐炭化水素鎖を指す。直鎖アルキニル基は２〜８個の炭素原子を有し、分岐鎖アルキニル基は、５〜１２個の炭素原子を有する。
本明細書で使用する“シクロアルキル”という用語は、場合により置換されていてもよい炭化水素環であって、３〜１２個の炭素原子、好ましくは３〜６個の炭素原子を有する炭化水素環を指す。シクロアルキル基は、単環式または二環式であってもよく、飽和されていてもよいしまたは部分的に飽和されていてもよい。本明細書で使用する“ビシクロアルキル”という用語は、８〜１２個の環炭素原子を有する二環式シクロアルキル基を指す。“架橋”シクロアルキル基は、シクロアルキル環の２つの隣り合わない炭素原子の間に少なくとも１個の炭素−炭素結合を含む。
本明細書で使用する“アルキルシクロアルキル”という用語は、基−シクロアルキル−（アルキル）ｎ（基中、ｎは１〜３であり、シクロアルキルは前記で定義した通りのシクロアルキル基であり、およびアルキルは前記で定義した通りのアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“シクロアルキルアルキル”という用語は、基−アルキル−シクロアルキル（基中、アルキルは前記で定義した通りのアルキル基でありおよびシクロアルキルは前記で定義した通りのシクロアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“スピロシクロアルキル”という用語は、２個の結合された環の唯一の共通番号である単一のｓｐ３炭素原子によって結合されている先に定義したような２個の場合により置換されていてもよいシクロアルキル基を指す。
本明細書で使用する“ヘテロシクロアルキル”という用語は、３〜１２員、さらに好ましくは５〜７員の場合により置換されていてもよいシクロアルキル基であって、シクロアルキル基の１〜３個の炭素原子が酸素、窒素および硫黄（スルホキシドおよびスルホニルを含む）から独立して選択されるヘテロ原子で置換されているシクロアルキル基を指す。ヘテロシクロアルキル基は、飽和されていてもよいしまたは部分的に飽和されていてもよく、単環式または二環式であってもよい。“ヘテロビシクロアルキル”という用語は、ヘテロシクロアルキル基が別のヘテロシクロアルキル基、シクロアルキル基、アリール基またはヘテロアリール基に縮合する場合に形成される二環構造を指す。ヘテロビシクロアルキル基は、８〜１２個の環原子を有する。“架橋”ヘテロシクロアルキル基は、ヘテロシクロアルキル環の隣り合わない炭素原子同士の間に少なくとも１個の炭素−炭素結合を含む。
本明細書で使用する“アルキルヘテロシクロアルキル”という用語は、基−ヘテロシクロアルキル−（アルキル）ｎ（基中、ｎは１〜３であり、ヘテロシクロアルキルは前記で定義した通りのヘテロシクロアルキル基であり、およびアルキルは前記で定義した通りのアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“ヘテロシクロアルキルアルキル”という用語は、基−Ｒ’−ヘテロシクロアルキル（基中、Ｒ’は前記で定義した通りのアルキル基であり、およびヘテロシクロアルキルは前記で定義した通りのヘテロシクロアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“アリール”という用語は、場合により置換されていてもよい炭素環式芳香族環を指す。アリール基は、単環式であってもよいしまたは二環式であってもよい。典型的なアリール基としては、フェニルおよびナフチルが挙げられる。
本明細書で使用する“カルボキシアリール”という用語は、基−アリール−Ｃ（Ｏ）ＯＨ（基中、アリールは前記で定義した通りのアリール基である）を指す。
本明細書で使用する“ヘテロアリール”という用語は、場合により置換されていてもよい５〜１０員単環式または二環式炭素であって、窒素、硫黄および酸素から独立して選択される１〜３個の環構成要素を有する芳香族環を含有する５〜１０員単環式または二環式炭素を指す。単環式環は、好ましくは５〜６個の構成要素を有し、二環式環は、好ましくは８〜１０員環構造を有する。ヘテロアリールの例としては、チエニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、インドリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ベンゾチエニル、イソベンゾイソベンゾチエニル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、およびキナゾリニルが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書で使用する“アルキルヘテロアリール”という用語は、基−ヘテロアリール−アルキル（基中、ヘテロシクロアリールは前記で定義した通りのヘテロアリール基であり、およびアルキルは前記で定義した通りのアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“アリールカルボニルアルキル”という用語は、基−Ｒ’−Ｃ（Ｏ）−アリール（基中、Ｒ’は前記で定義した通りのアルキル基であり、およびアリールは前記で定義した通りのアリール基である）を指す。
本明細書で使用する“縮合シクロアルキルアリール”という用語は、前記で定義したような５個または６個の炭素原子を有するアリール基に縮合しているか、あるいは前記で定義したような５個または６個の原子を有するヘテロアリール基に縮合している前記で定義したようなシクロアルキル基を指す。結合の位置は、一般に許容し得る位置で生じることができる。
本明細書で使用する“縮合シクロアルキルアリールアミノカルボニル”という用語は、基−Ｃ（Ｏ）−ＮＨ−縮合シクロアルキルアリール（基中、縮合シクロアルキルアリールは、前記で定義したような縮合シクロアルキルアリール基である）を指す。
本明細書で使用する“縮合ヘテロシクロアルキルアリール”という用語は、前記で定義したような５個または６個の炭素原子を有するアリール基に縮合しているか、あるいは前記で定義したような５個または６個の原子を有するヘテロアリール基に縮合している前記で定義したようなヘテロシクロアルキル基を指す。結合の位置は、一般に許容し得る位置で生じることができる。
本明細書で使用する“縮合へテロシクロアルキルアリールカルボニル”という用語は、基−Ｃ（Ｏ）−縮合ヘテロシクロアルキルアリール（基中、縮合ヘテロシクロアルキルアリールは、前記で定義したような縮合ヘテロシクロアルキルアリール基である）を指す。
本明細書で使用する“アルキルカルボニル”という用語は、基−Ｃ（Ｏ）Ｒ’（式中、Ｒ’は前記で定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“アルキルチオアルキルカルボニル”という用語は、基−Ｃ（Ｏ）−Ｒ’−Ｓ−Ｒ’（式中、Ｒ’は前記で定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“アルキルカルボニルアミノ”という用語は、基−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ’（式中、Ｒ’は前記で定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“アルコキシカルボニルアミノ”という用語は、基−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ’（式中、Ｒ’は前記で定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“アルキルカルボニルアルキルアミノ”という用語は、基−ＮＨ−Ｒ’−Ｃ（Ｏ）Ｒ’（式中、Ｒ’は前記で定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“アルキルスルホニルアミノ”という用語は、基−ＮＨ２−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ’（式中、Ｒ’は前記で定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“カルボキシアリールスルホニルアミノ”という用語は、基−ＮＨ２−Ｓ（Ｏ）２−アリール−Ｃ（Ｏ）ＯＨ（式中、アリールは前記で定義したようなアリール基である）を指す。
本明細書で使用する“アルキルカルボニルオキシム”という用語は、基−Ｃ（Ｎ＝ＯＲ’）Ｒ’（式中、Ｒ’は前記で定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“アルコキシ”という用語は、基−Ｏ−Ｒ’（式中、Ｒ’は前記で定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“パーフルオロアルコキシ”という用語は、基−Ｏ−Ｒ″（式中、Ｒ″は前記で定義したようなパーフルオロアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“アミノ”、“アルキルアミノ”、“ジアルキルアミノ”および“イミノ”という用語は、基−ＮＨ２、−ＮＨＲ’、−Ｎ（Ｒ’）２、および−Ｃ＝ＮＨ、それぞれ（式中、それぞれのＲ’は前記で定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“アミノアルキル”という用語は、基−Ｒ’ＮＨ２（式中、Ｒ’は前記で定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“アルキルカルビノール”という用語は、ヒドロキシルで置換されている前記で定義したようなアルキル基を指す。
本明細書で使用する“カルボキシ”という用語は、基−ＣＯＯＨを指す。
本明細書で使用する“カルボニル”という用語は、さらに酸素原子に二重結合で結合されている二価炭素原子を指す。
本明細書で使用する“チオカルボニル”という用語は、さらに硫黄原子に二重結合で結合されている二価炭素原子を指す。
本明細書で使用する“ハロゲン”または“ハロ”という用語は、塩素、臭素、弗素またはヨウ素を指す。
本明細書で使用する“シアノ”または“シアノアルキル”という用語は、基−ＣＮまたは−Ｒ’−ＣＮ（式中、Ｒ’は前記で定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“アルコキシアルキル”という用語は、基−Ｒ’−アルコキシ（式中、Ｒ’は前記で定義したようなアルキル基であり、およびアルコキシは前記で定義したようなアルコキシ基である）を指す。
本明細書で使用する“アリールアルキル”という用語は、基−Ｒ’−アリール（式中、アリールは前記で定義したようなアリール基であり、およびＲ’は前記で定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“ヘテロアリールアルキル”という用語は、基−Ｒ’−ヘテロアリール（式中、ヘテロアリールは前記で定義したようなヘテロアリール基であり、およびＲ’は前記で定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“アリールアルケニル”という用語は、基−アルケニル−アリール（基中、アリールは前記で定義したようなアリール基であり、およびアルケニルは前記で定義したようなアルケニル基である）を指す。
本明細書で使用する“アリールアルキニル”という用語は、基−アルキニル−アリール（基中、アリールは前記で定義したようなアリール基であり、およびアルキニルは前記で定義したようなアルキニル基である）を指す。
本明細書で使用する“アリールアルコキシ”という用語は、基−アルコキシ−アリール（基中、アリールは前記で定義したようなアリール基であり、およびアルコキシは前記で定義したようなアルコキシ基である）を指す。“ベンゾキシ”という用語は、基−Ｏ−ＣＨ２−フェニルを指す。
本明細書で使用する“アミノカルボニルアルコキシ”という用語は、基−アルコキシ−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２（基中、アルコキシは前記で定義したようなアルコキシ基である）を指す。
本明細書で使用する“アルコキシカルボニルアルコキシ”という用語は、基−アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−アルコキシ（基中、アルコキシは前記で定義したようなアルコキシ基である）を指す。
本明細書で使用する“カルボキシアルコキシ”という用語は、基−アルコキシ−Ｃ（Ｏ）ＯＨ（基中、アルコキシは前記で定義したようなアルコキシ基である）を指す。
本明細書で使用する“アリールアルキルカルボニル”という用語は、基−アルキルカルボニル−アリール（基中、アルキルカルボニルは前記で定義したようなアルキルカルボニル基であり、およびアリールは前記で定義したようなアリール基である）を指す。
本明細書で使用する“アリールカルボニル”という用語は、基−Ｃ（Ｏ）−アリール（基中、アリールは前記で定義したような６〜１０個の炭素原子を有するアリール基である）を指す。
本明細書で使用する“ジアルキルアミノアリールカルボニル”という用語は、基−アリールカルボニル−Ｎ（Ｒ’）（Ｒ’）（基中、アリールカルボニルは前記で定義したようなアリールカルボニル基である）を指す。
本明細書で使用する“アリールチオ”という用語は、基−Ｓ−アリール（基中、アリールは前記で定義したようなアリール基である）を指す。
本明細書で使用する“アリールチオール”という用語は、基ＨＳ−アリール（基中、アリールは前記で定義したようなアリール基である）を指す。
本明細書で使用する“アリールスルホニル”という用語は、基−Ｓ（Ｏ）２−アリール（基中、アリールは前記で定義したようなアリール基である）を指す。
本明細書で使用する“アリールスルホニルアリールスルホニル”という用語は、基−Ｓ（Ｏ）２−アリール−Ｓ（Ｏ）２−アリール（基中、アリールは前記で定義したようなアリール基である）を指す。
本明細書で使用する“カルボキシアリールスルホニル”という用語は、基−Ｓ（Ｏ）２−アリール−Ｃ（Ｏ）ＯＨ（基中、アリールは前記で定義したようなアリール基である）を指す。
本明細書で使用する“アミノスルホニル”という用語は、基−Ｓ（Ｏ）２−ＮＨ２を指す。
本明細書で使用する“ヘテロアリールスルホニル”という用語は、基−Ｓ（Ｏ）２−ヘテロアリール（基中、ヘテロアリールは前記で定義したようなヘテロアリール基である）を指す。
本明細書で使用する“アリールエステル”という用語は、基−Ｃ（Ｏ）Ｏ−アリール（基中、アリールは前記で定義したようなアリール基である）を指す。
本明細書で使用する“アルキルカルボニル”という用語は、基−Ｃ（Ｏ）Ｒ’（基中、Ｒ’は前記で定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“アルキルチオカルボニル”という用語は、基−Ｃ（Ｓ）Ｒ’（基中、Ｒ’は前記で定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“アルキルアミノアルキルカルボニル”という用語は、基−Ｃ（Ｏ）Ｒ’ＮＨ（Ｒ’）（基中、Ｒ’は前記で定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“ジアルキルアミノアルキルカルボニル”という用語は、基−Ｃ（Ｏ）Ｒ’Ｎ（Ｒ’）（Ｒ’）（基中、Ｒ’は前記で定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“パーフルオロアルキルカルボニル”という用語は、基−Ｃ（Ｏ）Ｒ″（基中、Ｒ″は前記で定義したようなパーフルオロアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“カルボキシアルキルカルボニル”という用語は、基−Ｃ（Ｏ）Ｒ’Ｃ（Ｏ）ＯＨ（基中、Ｒ’は前記で定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“アルコキシカルボニル”という用語は、基−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’（基中、Ｒ’は前記で定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“アルコキシチオカルボニル”という用語は、基−Ｃ（Ｓ）ＯＲ’（基中、Ｒ’は前記で定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“アルコキシカルボニルアルキル”という用語は、基−Ｒ’Ｃ（Ｏ）ＯＲ’（基中、Ｒ’は前記で定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“アリールカルボニル”という用語は、基−Ｃ（Ｏ）−アリール（基中、アリールは前記で定義した通りのアリール基である）を指す。
本明細書で使用する“ヘテロアリールカルボニル”という用語は、基−Ｃ（Ｏ）−ヘテロアリール（基中、ヘテロアリールは前記で定義したようなヘテロアリール基である）を指す。
本明細書で使用する“ヘテロアリールアルキルカルボニル”という用語は、基−Ｃ（Ｏ）−Ｒ’−ヘテロアリール（基中、ヘテロアリールは前記で定義したようなヘテロアリール基であり、およびＲ’は前記で定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“ヘテロシクロアルキルアルキルカルボニル”という用語は、基−Ｃ（Ｏ）−Ｒ’−ヘテロシクロアルキル（基中、ヘテロシクロアルキルは前記で定義したようなヘテロシクロアルキル基であり、およびＲ’は前記で定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“ヘテロシクロアルキルアルキルアミノチオカルボニル”という用語は、基−Ｃ（Ｏ）−Ｓ−ＮＨ−Ｒ’−ヘテロシクロアルキル（基中、ヘテロシクロアルキルは前記で定義したようなヘテロシクロアルキル基であり、およびＲ’は前記で定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“アリールオキシカルボニル”という用語は、基−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−アリール（基中、アリールは前記で定義したようなアリール基である）を指す。
本明細書で使用する“アリールオキシチオカルボニル”という用語は、基−Ｃ（Ｓ）−Ｏ−アリール（基中、アリールは前記で定義したようなアリール基である）を指す。
本明細書で使用する“シアノアリールカルボニル”という用語は、基−Ｃ（Ｏ）−アリール−ＣＮ（基中、アリールは前記で定義したようなアリール基である）を指す。
本明細書で使用する“アリールアルキルカルボニル”という用語は、基−Ｃ（Ｏ）−Ｒ’−アリール（基中、Ｒ’は前記で定義したようなアルキル基であり、およびアリールは前記で定義したようなアリール基である）を指す。
本明細書で使用する“シクロアルキルカルボニル”という用語は、基−Ｃ（Ｏ）−シクロアルキル（基中、シクロアルキルは前記で定義したようなシクロアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“ヘテロシクロアルキルカルボニル”という用語は、基−Ｃ（Ｏ）−ヘテロシクロアルキル（基中、ヘテロシクロアルキルは前記で定義したようなヘテロシクロアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“ヘテロシクロアルキルチオカルボニル”という用語は、基−Ｃ（Ｓ）−ヘテロシクロアルキル（基中、ヘテロシクロアルキルは前記で定義したようなヘテロシクロアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“アミノアルキルカルボニル”という用語は、基−Ｃ（Ｏ）−Ｒ’−ＮＨ２（基中、Ｒ’は前記で定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“アルコキシカルボニルアミノチオカルボニル”という用語は、基−Ｃ（Ｏ）−Ｓ−ＮＨ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ’（基中、Ｒ’は前記で定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“アルコキシカルボニルアルキルアミノチオカルボニル”という用語は、基−Ｃ（Ｏ）−Ｓ−ＮＨ−Ｒ’−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−Ｒ’（基中、Ｒ’は前記で定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“アルキルチオカルボニルアルキルカルボニル”という用語は、基−Ｃ（Ｏ）−Ｒ’−Ｃ（Ｏ）−Ｓ−Ｒ’（基中、Ｒ’は前記で定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“シアノアルコキシカルボニル”という用語は、基−Ｃ（Ｏ）−アルコキシ−ＣＮ（基中、アルコキシは前記で定義したようなアルコキシ基である）を指す。
本明細書で使用する“アルキルアリール”という用語は、基−アリール−Ｒ’（基中、Ｒ’は前記で定義したようなアルキル基であり、およびアリールは前記で定義したようなアリール基である）を指す。
本明細書で使用する“アルキルエステル”という用語は、基−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’（基中、Ｒ’は前記で定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“アミノカルボニル”という用語は、基−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２を指す。
本明細書で使用する“アルキルアミノカルボニル”および“ジアルキルアミノカルボニル”という用語は、基−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ’および−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２それぞれ（基中、Ｒ’は前記で定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“ヘテロシクロアルキルアミノカルボニル”という用語は、基−Ｃ（Ｏ）ＮＨ−ヘテロシクロアルキル（基中、ヘテロシクロアルキルは前記で定義したようなヘテロシクロアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“カルボキシアルキルカルボニルヘテロシクロアルキルアミノカルボニル”という用語は、基−ヘテロシクロアルキルアミノカルボニル−Ｃ（Ｏ）−Ｒ’−Ｃ（Ｏ）ＯＨ（基中、ヘテロシクロアルキルアミノカルボニルは前記で定義したようなヘテロシクロアルキルアミノカルボニル基であり、およびＲ’は前記で定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“カルボキシアルキルアミノカルボニル”という用語は、基−アルキルアミノカルボニル−カルボキシ（基中、カルボキシは前記で定義したようなカルボキシ基であり、およびアルキルアミノカルボニルは前記で定義したようなアルキルアミノカルボニル基である）を指す。
本明細書で使用する“アルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニル”という用語は、基−アルキルアミノカルボニル−カルボニル−アルコキシ（基中、アルコキシは前記で定義したようなアルコキシ基であり、カルボニルは前記で定義したようなカルボニル基であり、およびアルキルアミノカルボニルは前記で定義したようなアルキルアミノカルボニル基である）を指す。
本明細書で使用する“アミノカルボニルアルキル”という用語は、基−Ｒ’Ｃ（Ｏ）ＮＨ２（基中、Ｒ’は前記で定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“アルキルアミノカルボニルアルキル”および“ジアルキルアミノカルボニルアルキル”という用語は、基−Ｒ’Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ’および−Ｒ’Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２それぞれ（基中、Ｒ’は、独立して、前記で定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“アルキルアミノチオカルボニル”および“ジアルキルアミノチオカルボニル”という用語は、基−Ｃ（Ｓ）ＮＨＲ’および−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ’）２それぞれ（基中、Ｒ’は、独立して、前記で定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“ヘテロシクロアルキルカルボニルアルキル”という用語は、基−Ｒ’Ｃ（Ｏ）ヘテロシクロアルキル（基中、Ｒ’は前記で定義したようなアルキル基であり、およびヘテロシクロアルキルは前記で定義したようなヘテロシクロアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“アリールアミノカルボニル”という用語は、基−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（アリール）（基中、アリールは前記で定義したようなアリール基である）を指す。
本明細書で使用する“ヘテロアリールアミノカルボニル”という用語は、基−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ヘテロアリール）（基中、ヘテロアリールは前記で定義したようなヘテロアリール基である）を指す。
本明細書で使用する“ヘテロアリールアミノチオカルボニル”という用語は、基−Ｃ（Ｓ）ＮＨ（ヘテロアリール）（基中、ヘテロアリールは前記で定義したようなヘテロアリール基である）を指す。
本明細書で使用する“アリールアミノチオカルボニル”という用語は、基−Ｃ（Ｓ）ＮＨ（アリール）（基中、アリールは前記で定義したようなアリール基である）を指す。
本明細書で使用する“シクロアルキルアミノカルボニル”という用語は、少なくとも１個のアルキル基がシクロアルキル基で置換されている前記で定義したようなアルキルアミノカルボニル基またはジアルキルアミノカルボニル基を指す。
本明細書で使用する“アルキルスルホニル”という用語は、基−Ｓ（Ｏ）２−Ｒ’（基中、Ｒ’は前記で定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“アルキルスルフィニル”という用語は、基−Ｓ（Ｏ）−Ｒ’（基中、Ｒ’は前記で定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“アルキルチオ”という用語は、基−Ｓ−Ｒ’（基中、Ｒ’は前記で定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“パーフルオロアルキルチオ”という用語は、基−Ｓ−Ｒ″（基中、Ｒ″は前記で定義したようなパーフルオロアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“第三アルキルカルビノール”という用語は、基−Ｃ（Ｒ’）２ＯＨ（基中、Ｒ’は前記で定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“第三シクロアルキルカルビノール”という用語は、基−Ｃ（シクロアルキル）２ＯＨ（基中、シクロアルキルは前記で定義したようなシクロアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“第三アルキルシクロアルキルカルビノール”という用語は、基−Ｃ（Ｒ’）（シクロアルキル）ＯＨ（基中、Ｒ’は前記で定義したようなアルキル基であり、およびシクロアルキルは前記で定義したようなシクロアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“第三アリールカルビノール”という用語は、基−Ｃ（アリール）２ＯＨ（基中、それぞれの“アリール”は独立して前記で定義したようなアリール基を指す）を指す。
本明細書で使用する“第三アリールアルキルカルビノール”という用語は、基−Ｃ（Ｒ’）（アリール）ＯＨ（基中、Ｒ’は前記で定義したようなアルキル基であり、およびアリールは前記で定義したようなアリール基である）を指す。
本明細書で使用する“ホスホン酸アルキル”という用語は、基−Ｒ’−Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２（基中、Ｒ’は前記で定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“ジメチルホスホン酸アルキル”という用語は、基−Ｒ’−Ｐ（Ｏ）（ＯＣＨ３）２（基中、Ｒ’は前記で定義したようなアルキル基である）を指す。
本明細書で使用する“部分的に飽和されている”という用語は、少なくとも１個の二重結合、好ましくは１個または２個の二重結合を含有する非芳香族シクロアルキルまたはヘテロシクロアルキル基を指す。
本明細書で使用する“治療有効量”という用語は、患者に投与した場合に、患者が患っているかまたは患っていることが疑われる病気を少なくとも部分的に処置するのに効果がある式１の化合物の量を指す。このような病気としては、骨粗鬆症、関節炎、慢性閉塞性肺疾患、軟骨欠損、骨折、および平滑筋腫が挙げられる。
“製薬学的に許容し得る塩類”または“製薬学的に許容し得る塩”という用語は、酸付加塩、すなわち式１の化合物を有機または無機酸または塩基で処理することにより誘導される塩を包含する。式Ｉを有する化合物が酸官能を有する場合、例えばＲ３がカルボキシアルキルであるか、あるいはＲ８がカルボキシまたはフェノール性ヒドロキシルである場合には、“製薬学的に許容し得る塩類”または“製薬学的に許容し得る塩”という用語は、塩基から誘導される塩、例えばナトリウム塩を包含する。
本明細書で使用する“患者”という用語は、哺乳動物を指す。
本明細書で使用する“投与する”、“投与すること”または“投与”という用語は、化合物または組成物を患者に直接に投与すること、あるいは患者の体内で当量の活性化合物または物質を形成するであろう前記化合物のプロドラッグ誘導体または類似体を患者に投与することを指す。
本明細書で使用する“処置する”および“処置”という用語は、患者が患っていると疑われる病気を部分的にまたは完全に緩和する、阻止する、防止する、改善するおよび／または軽減することを指す。
本明細書で使用する“患う”および“患っている”という用語は、患者が有すると診断されているかまたは有すると疑われる１種またはそれ以上の病気を指す。
本発明のある態様は、式（１）：
Figure 2008540579
 の化合物またはその製薬学的に許容し得る塩に関し、
Ｒ１は、
Figure 2008540579
 であり、およびそれぞれのＲ１は場合により最大３個までの基Ｒ８で置換されていてもよく；
ＹはＯ、Ｓ、またはＮＲ９であり；
Ｒ８は、アルキル、アリールアルキル、パーフルオロアルキル、アルケニル、アリールアルケニル、アルキニル、アリールアルキニル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルキルヘテロシクロアルキル、アリール、アルキルアリール、ヘテロアリール、アルコキシ、パーフルオロアルコキシ、アリールアルコキシ、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ハロゲン、シアノ、アジド、ヒドロキシル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルアルキルアミノ、ヒドロキシアルキルアミノ、ニトロ、アルキルカルボニルオキシム、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アルキルチオ、パーフルオロアルキルチオ、アリールチオ、第三アルキルカルビノール、第三アルキルシクロアルキルカルビノール、または第三アリールアルキルカルビノールであり；
Ｒ９は、水素、アルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、またはスピロシクロアルキルであり；
Ｘは酸素または電子対であり；
Ｒ２は、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、パーフルオロアルキル、パーフルオロアルキルアルキル、パーフルオロアルコキシ、ジアルキルアミノ、またはハロゲンであり；
Ｒ４は、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、パーフルオロアルキル、またはパーフルオロアルコキシであり；
あるいはＲ２およびＲ４は、これらを結合している炭素原子と一緒になって、５〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル環であって、場合により１〜３個の基Ｒで置換されていてもよいシクロアルキル環を形成し；
それぞれのＲは、独立して、水素、アルキル、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、スピロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、またはアルコキシアルキルであり；
Ｒ５、およびＲ６は、独立して、水素、アルキル、アリール、アルコキシ、ハロゲン、またはパーフルオロアルキルであり；
Ｒ３およびＲ７は、それぞれ独立して、水素であるか、あるいは場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルキルヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アルケニル、アルキニル、縮合シクロアルキルアリール、縮合ヘテロシクロアルキルアリール、シクロアルキルカルボニル、またはヘテロシクロアルキルカルボニル基であるか；
あるいはＲ３およびＲ７は、これらを結合している窒素原子と一緒になって、場合によりアルキル、アリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニルアルキル、およびヘテロシクロアルキルカルボニルアルキルから選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよい５員または６員のヘテロシクロアルキル環を形成し；
但し、上記化合物は、
２−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−Ｎ−（２−フェニルメチル）−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−ベンジル−５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−フリルメチル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−ブロモフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−５−［（４−ニトロフェニル）スルホニル］−ベンゼンスルホンアミド；
５−［（２，４−ジニトロフェニル）スルホニル］−２−メチル−ベンゼンスルホンアミド；または
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（３−ピリジニルメチル）−ベンゼンスルホンアミド
ではないことを条件とする。
本明細書で定義されるように、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７の炭素原子または窒素原子は、当業者によって適当な置換基であると理解されている１個またはそれ以上の置換基で場合により置換されていてもよい。以下のリストは、このような置換基の例を提供する。
Ｒ３およびＲ７のアルキル、シクロアルキル、アルキルヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アルケニル、アルキニル、縮合シクロアルキルアリール、縮合ヘテロシクロアルキルアリール、シクロアルキルカルボニル、およびヘテロシクロアルキルカルボニル基は、それぞれ独立して、場合によりアルキル、パーフルオロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、縮合シクロアルキルアリール、アルコキシ、アミノカルボニルアルコキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、カルボキシアルコキシ、シクロアルキルオキシ、アリールオキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、カルボキシ、シアノ、ハロゲン、オキソ、ヒドロキシル、アルキルカルボニル、カルボキシアルキルカルボニル、アリールアミノカルボニル、ヘテロシクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、縮合シクロアルキルアリールアミノカルボニル、および縮合ヘテロシクロアルキルアリールカルボニルから選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよい。
Ｒ３およびＲ７のアルキル基のシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、およびヘテロアリール置換基は、独立して、場合によりアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、スピロシクロアルキル、パーフルオロアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、カルボキシアルキル、ジメチルホスホン酸アルキル、ホスホン酸アルキル、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、パーフルオロアルコキシ、アリールアルコキシ、ベンゾキシ、アリール、ヘテロアリール、カルボキシアリール、アリールカルボニル、アルキルカルボニル、パーフルオロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、カルボキシアルキルカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アリールオキシチオカルボニル、アリールカルボニル、シクロアルキルカルボニル、ヘテロシクロアルキルカルボニル、ヘテロシクロアルキルチオカルボニル、アリールチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノアリールカルボニル、ジアルキルアミノアルキルカルボニル、アルキルチオカルボニル、アリールアミノカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アリールアミノチオカルボニル、ヘテロアリールアミノチオカルボニル、アミノスルホニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリールスルホニルアリールスルホニル、カルボキシアリールスルホニル、ニトロ、アミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、カルボキシアリールスルホニルアミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、スルホンアミド、アルキルチオ、ハロゲン、シアノ、グアニジン、およびオキソから選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよく、およびヘテロアリール置換基の窒素原子は場合により酸素原子で置換されていてもよい。
Ｒ３およびＲ７のヘテロシクロアルキル基は、独立して、場合によりアルキル、ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、カルボキシアルキル、アミノカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アミノカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルカルボニルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールカルボニルアルキル、アルキルカルボニル、シアノ、アルキルエステル、アルキルアミド、シクロアルキルアミド、アリール、アリールエステル、アルキルカルボニル、パーフルオロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、アリールアミノチオカルボニル、シアノアルコキシカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロシクロアルキルカルボニル、シアノアリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、アルキルチオアルキルカルボニル、アルキルアミノアルキルカルボニル、ジアルキルアミノアルキルカルボニル、ヘテロシクロアルキルアルキルカルボニル、ヘテロシクロアルキルアルキルアミノチオカルボニル、アリールアミノチオカルボニル、ヘテロアリールアミノチオカルボニル、ヘテロアリールアルキルカルボニル、カルボキシアルキルカルボニル、アルコキシカルボニルアミノチオカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルアミノチオカルボニル、アルキルチオカルボニルアルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルアミノアリールスルホニル、およびヘテロアリールスルホニルから選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよい。
Ｒ３およびＲ７のヘテロシクロアルキル基のシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリール置換基は、独立して、場合によりアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、スピロシクロアルキル、パーフルオロアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、カルボキシアルキル、ジメチルホスホン酸アルキル、ホスホン酸アルキル、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、パーフルオロアルコキシ、アリールアルコキシ、ベンゾキシ、アリール、ヘテロアリール、カルボキシアリール、アリールカルボニル、アルキルカルボニル、パーフルオロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、カルボキシアルキルカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アリールオキシチオカルボニル、アリールカルボニル、シクロアルキルカルボニル、ヘテロシクロアルキルカルボニル、ヘテロシクロアルキルチオカルボニル、アリールチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノアリールカルボニル、ジアルキルアミノアルキルカルボニル、アルキルチオカルボニル、アリールアミノカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アリールアミノチオカルボニル、ヘテロアリールアミノチオカルボニル、アミノスルホニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリールスルホニルアリールスルホニル、カルボキシアリールスルホニル、ニトロ、アミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、カルボキシアリールスルホニルアミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、スルホンアミド、アルキルチオ、ハロゲン、シアノ、グアニジン、およびオキソから選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよく、並びにヘテロアリール置換基の窒素原子は場合により酸素原子で置換されていてもよい。
Ｒ３およびＲ７のアルキル基のアミノ置換基は、独立して、場合によりアルキル、ヒドロキシアルキル、カルボキシアルキル、シクロアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アリール、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、カルボキシアルキルカルボニル、カルボキシアルキルアミノカルボニル、カルボキシアルキルカルボニルヘテロシクロアルキルアミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、ヘテロシクロアルキルカルボニル、アリールアミノチオカルボニル、ヘテロアリールアミノチオカルボニル、ヘテロシクロアルキルアミノカルボニル、ヘテロシクロアルキルチオカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、およびアリールオキシカルボニルから選択される１個または２個の置換基で置換されていてもよい。
Ｒ３およびＲ７のアルキル基のアミノ置換基のシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、およびヘテロアリール置換基は、独立して、場合によりアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、スピロシクロアルキル、パーフルオロアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、カルボキシアルキル、ジメチルホスホン酸アルキル、ホスホン酸アルキル、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、パーフルオロアルコキシ、アリールアルコキシ、ベンゾキシ、アリール、ヘテロアリール、カルボキシアリール、アリールカルボニル、アルキルカルボニル、パーフルオロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、カルボキシアルキルカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アリールオキシチオカルボニル、アリールカルボニル、シクロアルキルカルボニル、ヘテロシクロアルキルカルボニル、ヘテロシクロアルキルチオカルボニル、アリールチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノアリールカルボニル、ジアルキルアミノアルキルカルボニル、アルキルチオカルボニル、アリールアミノカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アリールアミノチオカルボニル、ヘテロアリールアミノチオカルボニル、アミノスルホニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリールスルホニルアリールスルホニル、カルボキシアリールスルホニル、ニトロ、アミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、カルボキシアリールスルホニルアミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、スルホンアミド、アルキルチオ、ハロゲン、シアノ、グアニジン、およびオキソから選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよく、並びにヘテロアリール置換基の窒素原子は場合により酸素原子で置換されていてもよい。
Ｒ３およびＲ７によって、これらを結合している窒素原子と一緒になって形成されるヘテロシクロアルキル環のアルキル基置換基は、それぞれ独立して、アリール、場合により１〜３個のアルキル基で置換されていてもよいヘテロアリール、アミノアルキル、ヘテロシクロアルキル、縮合ヘテロシクロアルキルアリール、およびヘテロシクロアルキルカルボニルから選択される１〜５個の置換基で場合により置換されていてもよい。
本発明の好ましい実施形態において、式１のＲ１はアリールである。
本発明の他の実施形態において、式１のＲ１は、
Figure 2008540579
 である。
本発明のある態様は、それぞれのＲ８が、独立して、アルキル、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシ、アルキルカルボニル、アルコキシ、パーフルオロアルコキシ、ハロゲン、またはシアノである、式１の化合物に関する。
本発明の別の態様は、Ｘが酸素である式１の化合物に関する。
本発明の別の実施形態は、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６がそれぞれ水素である式１の化合物に関する。本発明の別の実施形態は、Ｒ４がメチルであり並びにＲ５およびＲ６がそれぞれ水素であるか、またはＲ５がメチルであり並びにＲ４およびＲ６がそれぞれ水素であるか、あるいはＲ６がメチルであり並びにＲ４およびＲ５がそれぞれ水素である式１の化合物に関する。
本発明の別の実施形態は、Ｒ４がハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、パーフルオロアルキル、またはパーフルオロアルコキシである式１の化合物に関する。
本発明の別の態様は、Ｒ５およびＲ６が、独立して、アルキル、アルコキシ、ハロゲン、またはパーフルオロアルキルである式Ｉの化合物に関する。
本発明のある実施形態は、Ｒ２がメチル、エチル、イソプロピル、プロピル、Ｃｌ、メトキシ、トリフルオロメチル、またはトリフルオロメトキシである式１の化合物に関する。好ましい実施形態において、Ｒ２はメチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、またはトリフルオロメトキシである。特に好ましい実施形態において、Ｒ２はイソプロピルまたはトリフルオロメチルである。
本発明のさらに別の実施形態は、Ｒ２が水素、アルコキシ、シクロアルキル、パーフルオロアルキル、パーフルオロアルキルアルキル、パーフルオロアルコキシ、ジアルキルアミノ、またはハロゲンである式Ｉの化合物に関する。
本発明の別の態様は、Ｒ３およびＲ７がこれらを結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい５員または６員のヘテロシクロアルキル基を形成する式１の化合物に関する。好ましい態様において、Ｒ３およびＲ７は、これらを結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよいピペラジニル基を形成する。
本発明の別の実施形態は、Ｒ３およびＲ７が、それぞれ独立して、アルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、アルキルヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルケニル、アルキニル、縮合シクロアルキルアリール、縮合ヘテロシクロアルキルアリール、シクロアルキルカルボニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、シアノアルキル、アミノアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、またはアルキルアルキルアミノカルボニルアルキルである式Ｉの化合物に関する。
本発明の別の実施形態は、Ｒ７が水素でありおよびＲ３がアルキル、シクロアルキル、
Figure 2008540579
 であり、ここでアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリール基のそれぞれの炭素原子は、場合により最大４個までの基Ｒ１３で置換されていてもよく；
Ｒ１３は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、アルキル、アルコキシ、アリール、ニトロ、アミノスルホニル、アリールアルコキシ、パーフルオロアルキル、パーフルオロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、シクロアルキル、カルボキシアルキル、カルボキシアルコキシ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルコキシ、アミノカルボニルアルコキシ、アルキルアミノカルボニルアルキル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ヘテロシクロアルキルカルボニル、ヘテロシクロアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノカルボニルアルコキシ、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアルコキシ、ヘテロシクロアルキルカルボニルアルキル、ヘテロシクロアルキルアミノカルボニルアルコキシ、ヘテロシクロアルキルカルボニルアルコキシ、シクロアルキルアミノアルキル、ヘテロシクロアルキルアミノアルキル、アミノアルキルアミノアルキルアリールアミノアルキル、ヘテロアリールアミノアルキルアリールアルキルアミノアルキル、ヘテロアリールアルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルアミノ、ジアルキルアミノアルキルアミノアリールアミノ、ヘテロアリールアミノアリールアルキルアミノ、ヘテロアリールアルキルアミノ、またはシアノであり；
それぞれのＲ１２は、アルキル、アリール、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、ヒドロキシル、アミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アリール（アルキル）アミノ、またはアリールオキシであり；
それぞれのＲ１４は、水素、アルキル、アリール、シクロアルキル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アリールアミノカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、ヘテロシクロアルキルカルボニル、アリールアミノチオカルボニル、ヘテロアリールアミノチオカルボニル、ヘテロシクロアルキルチオカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アルコキシカルボニルアミノチオカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ヘテロシクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルスルホニル、ヘテロシクロアルキルスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、またはアリールオキシチオカルボニルであり；
Ｒ１５は、水素、アルキル、アリール、シクロアルキル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アリールアミノカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、ヘテロシクロアルキルカルボニル、アリールアミノチオカルボニル、ヘテロアリールアミノチオカルボニル、ヘテロシクロアルキルチオカルボニル、ヘテロシクロアルキルアルキルアミノチオカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールチオカルボニル、アルコキシチオカルボニル、またはアリールオキシチオカルボニルであり；
Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アリールまたはシクロアルキルであり；
ｍは０、１、または２であり；
ｐは０、１、または２であり；
ｑは１または２であり；
ｓは１または２であり；そして
ＷはＮＲ９、Ｏ、またはＳである）
である、式１の化合物に関する。
Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５のアルキル、アリールおよびシクロアルキル基は、それぞれ独立して、場合によりアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、パーフルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、シクロアルキルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシ、シアノ、オキソ、ヒドロキシル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルチオ、アルキルオキソチオ、およびアルコキシカルボニルアルキルアミノから選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよい。
Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５のアリールスルホニル、アリールカルボニルおよびヘテロアリールカルボニル基は、それぞれ独立して、場合により水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、シクロアルキル、パーフルオロアルキル、アリール、アルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、シクロアルキルオキシ、アリールオキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルオキソチオ、カルボキシ、シアノ、オキソ、アルキルカルボニル、アリールカルボニル，アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、およびジアルキルアミノカルボニルから選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよい。
Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５のヘテロシクロアルキル基は、それぞれ独立して、場合により水素、ヒドロキシル、アルキル、シクロアルキル、パーフルオロアルキル、アリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールアルキルカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルコキシカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノアルキルカルボニル、ジアルキルアミノアルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニルアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、ヘテロシクロアルキルカルボニルアルキル、カルボキシアルキルカルボニル、およびアリールアミノカルボニルから選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよい。
また、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５のアルキルカルボニル基は、それぞれ独立して、場合によりアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、パーフルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、シクロアルキルオキシ、カルボキシ、シアノ、オキソ、ヒドロキシル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールカルボニル、およびアルコキシカルボニルアミノから選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよい。
Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５のアルキルアミノおよびヘテロシクロアルキルアミノ基のアミノ基は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、およびアリールから選択される置換基で場合により置換されていてもよい。
本発明の具体的な実施形態は、Ｒ７が水素でありおよびＲ３がヘテロアリールエチル、ヘテロアリールプロピル、アリールエチル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルエチル、ヘテロシクロアルキルプロピル、ヘテロシクロアルキルメチル、ヘテロシクロアルキルアミノ、シクロアルキル、縮合シクロアルキルアリール、アミノアルキル、またはアルコキシアルキルである、式１の化合物に関する。好ましい実施形態において、Ｒ７は水素でありおよびＲ３はヘテロアリールエチル、ヘテロアリールプロピル、ヘテロシクロアルキルアミノ、縮合シクロアルキルアリール、またはフェニルエチルである。特に好ましい実施形態において、Ｒ７は水素でありおよびＲ３はピリジニルエチル、イミダゾリルエチル、イミダゾリルプロピル、ヘテロシクロアルキルアミノ、縮合シクロアルキルアリール、またはフェニルエチルである。
式１の化合物の具体的な代表化合物としては、以下の化合物が挙げられる：
Ｎ−（２−フェニルエチル）−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（３−メトキシフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（４−ブロモフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（４−メトキシフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（４−メチルフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛２−［４−（アミノスルホニル）フェニル］エチル｝−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛２−［３，４−ビス（ベンジルオキシ）フェニル］エチル｝−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（４−ニトロフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
３−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（３−クロロフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（２，６−ジクロロフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（２，５−ジメトキシフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（３，４−ジクロロフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（３，５−ジメトキシフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（４−エトキシフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（４−エトキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（４−メトキシベンジル）−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（２−ブロモ−４，５−ジメトキシフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ３−｛［３−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−β−アラニンアミド；
メチル＝Ｎ−｛［３−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−β−アラニネート；
Ｎ−（２−シアノエチル）−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
３−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
３−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
３−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（｛［３−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アセトアミド；
Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−メトキシプロピル）−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−メトキシエチル）−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
３−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛［３−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−β−アラニン；
Ｎ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−フェニルシクロプロピル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［（２Ｒ）−２−フェニルプロピル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［（２Ｓ）−２−フェニルプロピル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（３−メトキシフェニル）エチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（４−ブロモフェニル）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（４−メトキシフェニル）エチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−［２−（４−メチルフェニル）エチル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛２−［４−（アミノスルホニル）フェニル］エチル｝−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛２−［３，４−ビス（ベンジルオキシ）フェニル］エチル｝−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−［２−（４−ニトロフェニル）エチル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−｛２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（３−クロロフェニル）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（２，６−ジクロロフェニル）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（２，５−ジメトキシフェニル）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（３，４−ジクロロフェニル）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（３，５−ジメトキシフェニル）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（４−エトキシフェニル）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（４−エトキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（４−メトキシベンジル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（２−ブロモ−４，５−ジメトキシフェニル）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（３−メトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（４−ブロモフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（４−メトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−Ｎ−［２−（４−メチルフェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛２−［４−（アミノスルホニル）フェニル］エチル｝−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛２−［３，４−ビス（ベンジルオキシ）フェニル］エチル｝−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−Ｎ−［２−（４−ニトロフェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（３−クロロフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（２，６−ジクロロフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（２，５−ジメトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（３，４−ジクロロフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（３，５−ジメトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（４−エトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（４−エトキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（４−メトキシベンジル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（２−ブロモ−４，５−ジメトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（３−メトキシフェニル）エチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（４−ブロモフェニル）エチル］−５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）エチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（４−メトキシフェニル）エチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−［２−（４−メチルフェニル）エチル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛２−［４−（アミノスルホニル）フェニル］エチル｝−５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−［２−（４−ニトロフェニル）エチル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）エチル］−５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−｛２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（３−クロロフェニル）エチル］−５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（２，６−ジクロロフェニル）エチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（２，５−ジメトキシフェニル）エチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（３，４−ジクロロフェニル）エチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（３，５−ジメトキシフェニル）エチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（４−エトキシフェニル）エチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）エチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（４−エトキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（４−メトキシベンジル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（２−ブロモ−４，５−ジメトキシフェニル）エチル］−５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）エチル］−５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−フェニルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（３−メトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（４−ブロモフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（４−メトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−Ｎ−［２−（４−メチルフェニル）エチル］−５−［（４−メチルフェニル）スルホニルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛２−［４−（アミノスルホニル）フェニル］エチル｝−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（４−ニトロフェニル）エチル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−｛２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（３−クロロフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（２，６−ジクロロフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（２，５−ジメトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（３，４−ジクロロフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（３，５−ジメトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（４−エトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（２−ブロモ−４，５−ジメトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
２−エチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−エチル−Ｎ−［２−（３−メトキシフェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−２−エチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛２−［４−（アミノスルホニル）フェニル］エチル｝−２−エチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−エチル−Ｎ−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−エチル−Ｎ−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）エチル］−２−エチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（４−エトキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−２−エチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メトキシ−Ｎ−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メトキシ−Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メトキシ−Ｎ−［２−（３−メトキシフェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−２−メトキシ−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛２−［４−（アミノスルホニル）フェニル］エチル｝−２−メトキシ−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−２−メトキシ−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−２−メトキシ−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）エチル］−２−メトキシ−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（４−エトキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−２−メトキシ−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−Ｎ−（３−フェニルプロピル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−エチル−Ｎ−（３−フェニルプロピル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−フェニルシクロプロピル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−Ｎ−［（２Ｒ）−２−フェニルプロピル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−フェニルシクロプロピル］ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−［（２Ｒ）−２−フェニルプロピル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−フェニルシクロプロピル］ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−［（２Ｒ）−２−フェニルプロピル］ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−フェニルシクロプロピル］ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−［（２Ｒ）−２−フェニルプロピル］ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−［（２Ｓ）−２−フェニルプロピル］ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−Ｎ−［（２Ｓ）−２−フェニルプロピル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−［（２Ｓ）−２−フェニルプロピル］ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−［（２Ｓ）−２−フェニルプロピル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル−２−エチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−エチル−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−フェニルシクロプロピル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−エチル−Ｎ−［（２Ｒ）−２−フェニルプロピル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル−２−メトキシ−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メトキシ−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−フェニルシクロプロピル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｒ）−２−フェニルプロピル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−イソプロピル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−クロロ−Ｎ−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ν−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−Ｌ−フェニルアラニンアミド；
メチル＝Ｎ−｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−Ｄ−フェニルアラネート；
Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−３−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−スルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−［（２Ｒ）−２−フェニルプロピル］ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−［（２Ｓ）−２−フェニルプロピル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−プロピルベンゼンスルホンアミド；
５−（フェニルスルホニル）−２−プロピルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−フェニルエチル）−２−プロピルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホンアミド；
２，４−ジイソプロピル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピル−Ｎ−（２−フェニルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
２−エチル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
トランス−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−メチル−２−フェニルエチル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［トランス−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−フェニルエチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
２−エチル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［（トランス）−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−フェニルエチル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［（トランス）−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−フェニルエチル］−２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［（１Ｓ＊，２Ｓ＊）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（３−モルホリン−４−イルプロピル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−エチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メトキシ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メトキシ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジメチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２，３−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−５−｛［４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−イソプロピル−５−｛［４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−｛［４−（１−シクロヘキシル−１−ヒドロキシエチル）フェニル］スルホニル｝−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−｛［４−（１−ヒドロキシ−１−フェニルエチル）フェニル］スルホニル｝−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−｛［４−（１−ヒドロキシ−１−メチル−２−フェニルエチル）フェニル］スルホニル｝−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（３−シアノフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−５−（１−ナフチルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（３−ヒドロキシフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（３，５−ジフルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−エチルフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（３−アセチルフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（２−エトキシフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（２，５−ジメトキシフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（２，３−ジメトキシフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（２，４−ジメトキシフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）−５−（ピリジン−３−イルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（１Ｈ−インドール−５−イルスルホニル）−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−シアノフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−｛［３−（エチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−５−［（２−メチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（２−エチルフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（ビフェニル−２−イルスルホニル）−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（ビフェニル−４−イルスルホニル）−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（ビフェニル−３−イルスルホニル）−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ν−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（３，５−ジメチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−イソプロピル−５−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−イソプロピル−５−［（２−メトキシフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（３，５−ジフルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−シクロヘキシル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−シクロヘキシル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジメチル−３−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−｛［５−（ジメチルアミノ）−１−ナフチル］スルホニル｝−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（３−クロロ−５−シアノフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−３−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（３，５−ジクロロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）−５−｛［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンゼンスルホンアミド；
５−｛［４−（ジメチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）−５−｛［３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝ベンゼンスルホンアミド；
５−［（５−クロロ−２−メトキシフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）−５−（キノリン−８−イルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（２，５−ジクロロ−３−チエニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−イソプロピル−５−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（３−クロロ−２−メチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４，４−ジメチル−２−オキソ−１，４−ジヒドロ−２Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−６−イル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（３−シアノフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（１Ｈ−インドール−５−イルスルホニル）−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（フェニルスルホニル）−２−プロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（フェニルスルホニル）−Ν−（２−ピリジン−２−イルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−イソプロピル−５−（フェニルスルフィニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（３−ブロモ−２−メチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（２−クロロ−６−メチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−イソプロピル−５−［（３−メチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−イソプロピル−５−［（Ｒ）−フェニルスルフィニル］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−イソプロピル−５−［（Ｓ）−フェニルスルフィニル］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−ブロモ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（３−シアノ−２−メチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（３−アセチル−２−メチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（３−クロロ−４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロ−２−メチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−イソプロピル−５−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−イソプロピル−５−｛［２−メチル−４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−｛［３−クロロ−４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ν−［２−（１−オキシドピリジン−３−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−エチル−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−エチル−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル］−２−メトキシ−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メトキシ−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−アジドフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ν−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−エチル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド；
２−エチル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］ベンゼンスルホンアミド；
５−（｛４−［エチル（メチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−［（４−ピロリジン−１−イルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−４−メチル−３−（フェニルスルフィニル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−｛［４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンゼンスルホンアミド；
５−｛［４−（エチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−［（４−ピペリジン−１−イルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−［（４−モルホリン−４−イルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−５−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−５−［（２−メトキシフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−４−メチル−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−５−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２，４−ジメチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２，４−ジメチルベンゼンスルホンアミド；
２−クロロ−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−５−［（４−イソプロピルフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−（２−ナフチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（３，４−ジクロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（３，５−ジメチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（３，５−ジクロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（２，５−ジクロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−（フェニルスルフィニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２，３−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２，３−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
５−｛［４−（シクロヘキシルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−（｛４−［（２−シアノエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−｛［（１Ｓ，２Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルブチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−（｛４−［（１−フェニルエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（２，３−ジクロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−（２−チエニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−［（２−メチル−３−フリル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−｛［４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−５−（｛４−［（３−イソプロポキシプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−（｛４−［（シクロプロピルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−（｛４−［（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イルアミノ］フェニル｝スルホニル）−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−｛［４−（ベンジルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−｛［（１Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−｛［（１Ｒ）−１−シクロヘキシルエチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−（｛４−［（２−ヒドロキシブチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−［（４−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
５−［（２−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ν−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
５−（｛４−［（２−シアノエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−イソプロピル−５−｛［４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンゼンスルホンアミド；
５−（｛４−［（２−ヒドロキシブチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−｛［（２Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルブチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−５−（フェニルスルホニル）−２−プロピルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−プロピルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−［２−（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（２−エチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−［２−（２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−Ｎ−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−Ｎ−［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−Ｎ−［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−Ｎ−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−エチル−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−エチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メトキシ−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メトキシ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−エチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルベンゼンスルホンアミド；
２−エチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルベンゼンスルホンアミド；
２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジメチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジメチル−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド；
２−クロロ−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２，３−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，３−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド；
２−イソプロピル−５−｛［４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２−イソプロピル−５−｛［４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド；
２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−ブロモフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−シアノフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−（ピリジン−２−イルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（２，４−ジクロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−アセチルフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−ブロモフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−エチル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ν−（２，２−ジメチルプロピル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（｛４−［（１Ｅ）−Ｎ−ヒドロキシエタンイミドイル］フェニル｝スルホニル）−２−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−アセチルフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−｛［４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）フェニル］スルホニル｝−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（１−ベンジルピロリジン−３−イル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸エチル；
５−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（フェニルスルホニル）ピペリジン−４−イル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（２−フロイル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（２−メトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（３−メトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（３，４−ジメトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛１−［３−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（４−クロロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−Ｎ−［１−（４−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−Ｎ−［１−（フェニルアセチル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（シクロヘキシルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２，６−ジメチル−３−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（シクロプロピルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（４−シアノベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（３−シアノベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−Ｎ−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（４−｛［４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）アセトアミド；
２−メチル−Ｎ−｛１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（２−チエニルスルホニル）ピペリジン−４−イル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（１−｛［５−（ジメチルアミノ）−１−ナフチル］スルホニル｝ピペリジン−４−イル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（イソオキサゾール−５−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
プロパ−２−イン−１−イル＝４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボキシラート；
４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸メチル；
４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸２−メトキシフェニル；
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボキサミド；
Ｎ−シクロヘキシル−４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボキサミド；
２−メチル−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−Ｎ−［１−（２−ナフトイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（２−チエニルカルボニル）ピペリジン−４−イル］ベンゼンスルホンアミド；
４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸イソブチル；
Ｎ−｛１−［４−（ジメチルアミノ）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸４−フルオロフェニル
Ｎ−エチル−４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボキサミド；
２−メチル−Ｎ−［１−（モルホリン−４−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボキサミド；
Ｎ−［１−（３，３−ジメチルブタノイル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（ピリジン−３−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］ベンゼンスルホンアミド；
４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
Ｎ−（１−｛［５−（ジメチルアミノ）−１−ナフチル］スルホニル｝ピペリジン−４−イル）−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イルｊベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸エチル；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
４−｛［（２−イソプロピル−５−｛［４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝フェニル）スルホニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（シクロプロピルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（４−シアノベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（｛４−［（２−シアノエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（｛４−［（２−シアノエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（｛４−［（２−シアノエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−イソプロピル−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド；
Ν−（３’，６’−ジヒドロキシ−３−オキソ−３Η−スピロ［２−ベンゾフラン−１，９’−キサンテン］−５−イル）−４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボチオアミド；
２−イソプロピル−５−［（２−メチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（３−クロロ−２−メチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２−イソプロピル−５−｛［４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−｛［４−（ジメチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−｛［４−（ジメチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−｛［４−（ジメチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−２−イソプロピル−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド；
２−イソプロピル−５−｛［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２−イソプロピル−５−｛［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−イソプロピル−５−｛［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド；
５−（フェニルスルホニル）−２−プロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（フェニルスルホニル）−２−プロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（フェニルスルホニル）−２−プロピル−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド；
４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−プロピルフェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピル−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド；
４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
２−イソプロピル−５−｛［４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミド；
５−［（５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−［１−（モルホリン−４−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］ベンゼンスルホンアミド；
４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−１−カルボキサミド；
Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミド；
５−（｛４−［（２−シアノエチル）（メチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（｛４−［（２−シアノエチル）（メチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（４−シアノベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルフェニル｝スルホニル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−１−カルボキサミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
２−イソプロピル−５−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−｛［４−（ジメチルアミノ）−２−メチルフェニル］スルホニル｝−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−（ジメチルアミノ）−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−［１−（モルホリン−４−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］ベンゼンスルホンアミド；
２−クロロ−５−［（３−メチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２−クロロ−５−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２−クロロ−５−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２−クロロ−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミド；
４−［４−（｛４−イソプロピル−３−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）スルホニル］フェニル｝スルホニル）フェニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
５−（｛４−シス−３，５−ジメチルピペラジン−１−イルフェニル｝スルホニル）−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（｛４−トランス−２，５−ジメチルピペラジン−１−イルフェニル｝スルホニル）−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
２−イソプロピル−５−［（４−ピペラジン−１−イルフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピル−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド；
２−クロロ−Ｎ−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
１−｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−Ｎ，Ｎ−ジエチルピロリジン−３−アミン；
１−｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ピペリジン−３−カルボン酸エチル；
２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（トリフルオロアセチル）ピペリジン−４−イル］ベンゼンスルホンアミド；
２−クロロ−Ｎ−［１−（２，２−ジメチルプロパノイル）ピペリジン−４−イル］−５−フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−（｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボキサミド；
２−クロロ−Ｎ−［１−（モルホリン−４−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−クロロ−Ｎ−（１−シアノピペリジン−４−イル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ３−（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルフェニル｝スルホニル）−β−アラニンアミド；
メチル＝Ｎ−（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルフェニル｝スルホニル）−β−アラニネート；
Ｎ−（２−シアノエチル）−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛２−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルフェニル｝スルホニル）アミノ］エチル｝アセトアミド；
Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（３−メトキシプロピル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルフェニル｝スルホニル）−β−アラニン；
Ｎ３−｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−β−アラニンアミド；
メチル＝Ｎ−｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−β−アラニネート；
Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−メトキシプロピル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−メトキシエチル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
メチル＝Ｎ−｛［２−エチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−β−アラニネート；
２−エチル−Ｎ−（３−メトキシプロピル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−２−エチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−エチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−２−エチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
メチル＝Ｎ−｛［２−メトキシ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−β−アラニネート；
２−メトキシ−Ｎ−（３−メトキシプロピル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−２−メトキシ−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−２−メトキシ−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ν−プロピルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（１−エチルプロピル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−シクロブチル−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−シクロペンチル−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−シクロヘキシル−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−シクロプロピル−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−シクロプロピル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−シクロブチル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−シクロペンチル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−シクロヘキシル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−シクロペンチル−５−（フェニルスルホニル）−２−プロピルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−シクロペンチル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−シクロペンチル−２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−シクロペンチル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピルベンゼンスルホンアミド；
２−クロロ−Ｎ−（２−シアノエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
メチル＝Ｎ−｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−２−メチルアラニネート；
Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−Ｎ，２−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−アリル−Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−プロパ−２−イニルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−Ｎ，２−ジメチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−アリル−Ｎ−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−プロパ−２−イニルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ，２−ジメチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
１−｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−４−（２−オキソ−２−ピロリジン−１−イルエチル）ピペラジン；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−［２−（４−｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ピペラジン−１−イル）エチル］アミン；
４−［２−（４−｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ピペラジン−１−イル）エチル］モルホリン；
１−｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−４−（２−ピロリジン−１−イルエチル）ピペラジン；
４−［３−（４−｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ピペラジン−１−イル）プロピル］モルホリン；
２−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
１−｛［２−エチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−４−（２−オキソ−２−ピロリジン−１−イルエチル）ピペラジン；
Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−［２−（４−｛［２−エチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ピペラジン−１−イル）エチル］アミン；
４−［２−（４−｛［２−エチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ピペラジン−１−イル）エチル］モルホリン；
１−｛［２−エチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−４−（２−ピロリジン−１−イルエチル）ピペラジン；
４−［３−（４−｛［２−エチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ピペラジン−１−イル）プロピル］モルホリン；
Ｎ−［１−（シクロプロピルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルフェニル｝スルホニル）シクロプロパンカルボキサミドアミド；
１−｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−４−ピロリジン−１−イルピペリジン；
４−［２−（４−｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ピペラジン−１−イル）エチル］モルホリン；
１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）−４−｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ピペラジン；
（１−｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ピロリジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
（１−｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ピペリジン−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
２−クロロ−Ｎ−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
１−｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−４−［（２，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−１−イル）メチル］ピペリジン；
２−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−クロロ−Ｎ−（シアノメチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−シアノエチル）−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−Ｎ−（３−オキソ−３−ピロリジン−１−イルプロピル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ３−｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−β−アラニンアミド；
Ｎ３−｛２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−β−アラニンアミド；
Ｎ−メチル−Ｎ３−｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−フェニル−β−アラニンアミド；
２−メチル−Ｎ−［３−（６−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）−３−オキソプロピル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−シアノエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−メチルエチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−メチルエチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシブチル）−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−シアノエチル）−５−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−シアノエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−メトキシプロピル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［（１Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）プロピル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−シアノエチル）−５−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−シアノエチル）−５−［（４−ヒドロキシフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピペリジン−３−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−β−アラニン；
４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ブタン酸；
４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
［トランス−４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）シクロヘキシル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
４−オキソ−４−｛４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］ピペリジン−１−イル｝ブタン酸；
５−オキソ−５−｛４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］ピペリジン−１−イル｝ペンタン酸；
３−（｛４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］ピペリジン−１−イル｝スルホニル）安息香酸；
２−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピロリジン−２−イルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
｛２−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ピロリジン−１−イル｝酢酸；
４−オキソ−４−｛２−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ピロリジン−１−イル｝ブタン酸；
３−（｛２−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ピロリジン−１−イル｝スルホニル）安息香酸；
４−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
３−（｛［２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸メチル；
４−（｛［２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸メチル；
トランス−４−［（｛［２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］シクロヘキサンカルボン酸メチル；
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピペリジン−４−イルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
｛４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］ピペリジン−１−イル｝酢酸；
｛４−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ピペリジン−１−イル｝酢酸；
３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸メチル；
４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸メチル；
トランス−４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］シクロヘキサンカルボン酸メチル；
３−（｛［２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸；
４−（｛［２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸；
トランス−４−［（｛［２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］シクロヘキサンカルボン酸；
３−｛４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］ピペリジン−１−イル｝安息香酸；
３−｛４−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ピペリジン−１−イル｝安息香酸；
Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸；
４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸；
トランス−４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］シクロヘキサンカルボン酸；
Ｎ−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−５−フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル）アミノ）カルボニル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
Ｎ−｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝ピペリジン−４−カルボキサミド；
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホンアミド；
２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メトキシ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（３−ヒドロキシフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［（３Ｓ）−ピペリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［（３Ｒ）−ピペリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（１，２−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル］−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［（３Ｓ）−ピロリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（２−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピロリジン−３−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［（２Ｒ＊，４Ｓ＊，６Ｓ＊）−２，６−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
５−｛［４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−｛［４−（ジメチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（｛４−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
５−｛［２−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−｛［２−（ジメチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（｛２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−エチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミド；
２，３−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミド；
２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミド；
２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミド；
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−プロピルベンゼンスルホンアミド；
２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（３−ブロモフェニル）スルホニル］−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−クロロ−Ｎ−［１−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−クロロ−Ｎ−［１−（４−シアノベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛１−［４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−｛１−［４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（２−クロロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（２−メトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（３−クロロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（３，４−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（３，５−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（２，６−ジメトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（２，４−ジメトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛１−［２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛１−［３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（３，４−ジクロロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（４−クロロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（１−イソニコチノイルピペリジン−４−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（２−クロロ−６−メトキシイソニコチノイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（２−クロロ−４−フルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（２，４，６−トリフルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（４−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）アセトアミド；
５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボノチオイル｝ピペリジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛１−［２−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（１−ベンゾイルピペリジン−４−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）ピロリジン−３−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−［（３−ヒドロキシフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（４−ベンゾイルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（３−ベンゾイルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
１−イソプロピル−４−（フェニルスルホニル）ベンゼン；
２−イソプロピル−Ｎ−［１−（２−メトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（３−フルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（２−フルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛１−［４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
２−イソプロピル−Ｎ−［１−（１−ナフトイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
２−イソプロピル−Ｎ−［１−（２−ナフトイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（３−シアノベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（４−シアノベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（２−エトキシ−１−ナフトイル）ピペリジン−４−イル］−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（２−クロロ−６−メチルイソニコチノイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（２，６−ジクロロイソニコチノイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛１−［４−（ジメチルアミノ）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛１−［（６−クロロピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛１−［（２，５−ジクロロピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（２−クロロイソニコチノイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛１−［（６−ピロリジン−１−イルピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（１−｛［６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル］カルボニル｝ピペリジン−４−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛１−［（６−オキソ−１−｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛１−［（６−フェニルピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛１−［（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（２−ピロリジン−１−イルイソニコチノイル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛１−［（６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（ピリジン−３−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（ピリジン−２−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛１−［４−（メチルチオ）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１−｛［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝ピペリジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛１−［４−（メチルスルフィニル）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（１，３−チアゾール−４−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
（３Ｓ）−３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
（３Ｒ）−３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
（３Ｓ）−３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
（３Ｒ）−３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
４−（｛［５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
４−（｛［２−エチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
４−（｛［２，３−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
４−（｛［２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
４−（｛［２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
４−｛［３−（｛［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝スルホニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝安息香酸；
４−オキソ−４−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］ブタン酸；
４−オキソ−４−［３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピロリジン−１−イル］ブタン酸；
５−オキソ−５−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］ペンタン酸；
５−オキソ−５−［３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピロリジン−１−イル］ペンタン酸；
Ｎ−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
４−｛２−オキソ−２−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］エチル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（ピペリジン−４−イルアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（Ｎ−メチルグリシル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（ピロリジン−１−イルアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（モルホリン−４−イルアセチル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（ピペラジン−１−イルアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛１−［３−（メチルチオ）プロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛１−［３−（メチルスルフィニル）プロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イルアセチル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］−Ｎ−１−ナフチルピペリジン−１−カルボチオアミド；
Ｎ−（２−フルオロフェニル）−４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボチオアミド；
４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］−Ｎ−（２−メチルフェニル）ピペリジン−１−カルボチオアミド；
（｛４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝カルボノチオイル）カルバミン酸エチル；
Ｎ−ブチル−４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボチオアミド；
４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］−Ｎ−（４−メトキシフェニル）ピペリジン−１−カルボチオアミド；
４−［（｛４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝カルボノチオイル）アミノ］安息香酸メチル；
メチル＝Ｎ−（｛４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝カルボノチオイル）グリシネート；
４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）ピペリジン−１−カルボチオアミド；
４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］−Ｎ−（３−ニトロフェニル）ピペリジン−１−カルボチオアミド；
３−［（｛４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝カルボノチオイル）アミノ］安息香酸；
４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］−Ｎ−ピリジン−３−イルピペリジン−１−カルボチオアミド；
４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−カルボチオアミド；
Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボキサミド；
３−（｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボノチオイル｝アミノ）安息香酸；
４−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（ピペリジン−４−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
（２Ｓ）−２−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（１−Ｌ−プロリルピペリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
（２Ｒ）−２−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（１−Ｄ−プロリルピペリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（１−アセチル−Ｌ−プロリル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
（５Ｓ）−２−オキソ−５−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
Ｎ−［１−（５−オキソ−Ｌ−プロリル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（１−メチル−Ｌ−プロリル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
（４Ｒ）−４−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−１，３−チアゾリジン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛１−［（４Ｒ）−１，３−チアゾリジン−４−イルカルボニル］ピペリジン−４−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
（３Ｒ）−３−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
（３Ｓ）−３−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛１−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イルカルボニル］ピペリジン−４−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛１−［（３Ｓ）−ピロリジン−３−イルカルボニル］ピペリジン−４−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
（４Ｒ）−４−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−ｌ−イル］カルボニル｝−１，３−チアゾリジン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル １−オキシド；
Ｎ−（１−｛［（３Ｒ）−１−アセチルピロリジン−３−イル］カルボニル｝ピペリジン−４−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（１−｛［（３Ｓ）−１−アセチルピロリジン−３−イル］カルボニル｝ピペリジン−４−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（１−イソブチリル−Ｌ−プロリル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛１−［１−（２，２−ジメチルプロパノイル）−Ｌ−プロリル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛１−［１−（３，３−ジメチルブタノイル）−Ｌ−プロリル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛１−［１−（シクロヘキシルカルボニル）−Ｌ−プロリル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛１−［１−（モルホリン−４−イルカルボニル）−Ｌ−プロリル］ピペリジン−４−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
（２Ｓ）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボキサミド；
（２Ｓ）−Ｎ−フェニル−２−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボキサミド；
Ｎ−｛１−［１−（メチルスルホニル）−Ｌ−プロリル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（１−ベンゾイル−Ｌ−プロリル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（１−｛１−［４−（ジメチルアミノ）ベンゾイル］−Ｌ−プロリル｝ピペリジン−４−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（１−イソニコチノイル−Ｌ−プロリル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（１−｛１−［（６−クロロピリジン−３−イル）カルボニル］−Ｌ−プロリル｝ピペリジン−４−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
４−［（（２Ｓ）−２−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−イル）スルホニル］安息香酸；
Ｎ−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル−Ｌ−プロリル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（１−ベンジル−Ｌ−プロリル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛１−［１−（シクロヘキシルメチル）−Ｌ−プロリル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛１−［１−（３，３−ジメチルブチル）−Ｌ−プロリル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
（２Ｓ）−Ｎ−エチル−２−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボキサミド；
（２Ｓ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボキサミド；
（２Ｓ）−２−｛［４−（｛［５−［（３−シアノフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−｛１−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（シアノメチル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（２−オキソ−２−フェニルエチル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−｛１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−４−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−イソプロピル−Ｎ−［（１Ｒ＊，５Ｓ＊）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド一塩酸塩；
［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］酢酸；
２−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］アセトアミド；
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（２Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
３−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］プロパン酸；
３−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］安息香酸；
４−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］安息香酸；
Ｎ−［１−（３−シアノフェニル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］プロパンアミド；
Ｎ−［１−（２−モルホリン−４−イルエチル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［（１Ｒ＊，５Ｓ＊）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
（２Ｒ）−２−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］プロパンアミド；
（２Ｓ）−２−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］プロパンアミド；
［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］酢酸メチル；
Ｎ−メチル−２−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］アセトアミド；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］アセトアミド；
Ｎ−イソプロピル−２−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］アセトアミド；
Ｎ−［１−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛１−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（フェニルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
３−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］スルホニル｝安息香酸；
４−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］スルホニル｝安息香酸；
Ｎ−｛１−［（４−ヒドロキシフェニル）スルホニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
３−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］スルホニル｝安息香酸メチル；
Ｎ−｛１−［（３−シアノフェニル）スルホニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（１−｛［３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］スルホニル｝ピペリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホンアミド；
２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
１−メトキシ−４−（フェニルスルホニル）ベンゼン；
Ｎ−［２−（１−オキシドピリジン−３−イル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−ピリジン−２−イルエチル）−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−ピリジン−２−イルエチル）−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−ピリジン−２−イルエチル）−２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）−２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−ピリジン−２−イルエチル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−ピリジン−２−イルエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（フェニルスルホニル）−Ν−（２−ピリジン−４−イルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−ヒドロキシフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（２−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（フェニルスルホニル）−２−プロピル−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピル−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピル−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（フェニルスルホニル）−２−プロピル−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［（６−ピロリジン−１−イルピリジン−３−イル）メチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）メチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ＊，２Ｓ＊）−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−フェニルエチル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［（１Ｒ＊，２Ｓ＊）−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−フェニルエチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−フェニルエチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−フェニルエチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［（１Ｓ）−１−ベンジル−２−ヒドロキシエチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
Ν−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
４−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］安息香酸；
Ｎ−［２−（４−アミノフェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（４−メトキシフェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（４−アミノベンジル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］安息香酸メチル；
４−［（｛［２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］安息香酸メチル；
Ｎ−［２−（４−ブロモフェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
３−［（｛４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］フェニル｝アミノ）スルホニル］安息香酸；
Ｎ−（４−ブロモベンジル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（４−シアノフェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
４−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］安息香酸メチル；
４’−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］ビフェニル−３−カルボン酸；
４’−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］ビフェニル−４−カルボン酸；
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛２−［４−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝エチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（３−ブロモベンジル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
３’−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］ビフェニル−３−カルボン酸；
３’−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］ビフェニル−４−カルボン酸；
Ｎ−［２−（４−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝フェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［４−（ジメチルアミノ）ベンジル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
Ｎ−（２−アミノエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩；
Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド；
４−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド；
４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド；
４−フルオロ−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド；
４−クロロ−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド；
４−ブロモ−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド；
４−メトキシ−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド；
Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］−４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド；
Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］イソニコチンアミド；
メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
Ｎ−［２−（メチルアミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩；
Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド；
４−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド；
Ｎ−｛２−［（アニリノカルボニル）（メチル）アミノ］エチル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−｛メチル［（ピリジン−３−イルアミノ）カルボニル］アミノ｝エチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛２−［｛［（２，４−ジメトキシフェニル）アミノ］カルボニル｝（メチル）アミノ］エチル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛２−［［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）カルボニル］（メチル）アミノ］エチル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛２−［｛［（４−メトキシフェニル）アミノ］カルボニル｝（メチル）アミノ］エチル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛２−［［（ブチルアミノ）カルボニル］（メチル）アミノ］エチル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−｛２−［｛［（２，４−ジフルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（メチル）アミノ］エチル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ピロリジン−１−カルボキサミド；
Ｎ−｛２−［［（ジエチルアミノ）カルボニル］（メチル）アミノ］エチル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］モルホリン−４−カルボキサミド；
Ｎ−［２−（メチル｛［メチル（フェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ν−メチル−Ν−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］−２−フルアミド；
４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド；
Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］−２−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド；
Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］シクロヘキサンカルボキサミド；
３−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
４−（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）安息香酸メチル；
Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ニコチンアミド；
Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］イソニコチンアミド；
２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ニコチンアミド；
Ｎ，２，２−トリメチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］プロパンアミド；
２−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ブタンアミド；
メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸ブチル；
４−［（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸２，２−ジメチルプロピル；
メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸イソブチル；
メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸３−（トリフルオロメチル）フェニル；
メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸４−フルオロフェニル；
メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸４−ブロモフェニル；
Ｎ−（２−｛メチル［（ピペリジン−４−イルアミノ）カルボニル］アミノ｝エチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
エチル＝Ｎ−（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）グリシネート；
３−（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝スルホニル）安息香酸；
４−（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
Ｎ−（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）グリシン；
４−｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝−４−オキソブタン酸；
Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ピペラジン−１−カルボキサミド；
Ｎ−｛２−［（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ］エチル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
メチル＝Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］グリシネート；
エチル＝Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］−□−アラニネート；
（３Ｓ）−３−［（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
メチル［３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）プロピル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
Ｎ−［３−（メチルアミノ）プロピル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（メチル｛［（３Ｓ）−ピロリジン−３−イルアミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
４−［（｛メチル［３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）プロピル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
ｔｅｒｔ−ブチル＝Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］−β−アラニネート；
ｔｅｒｔ−ブチル＝Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］グリシネート；
Ｎ−（３−｛メチル［（ピペリジン−４−イルアミノ）カルボニル］アミノ｝プロピル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（｛メチル［３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）プロピル］アミノ｝カルボニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
Ｎ−メチル−Ｎ−［３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）プロピル］ピペラジン−１−カルボキサミド；
４−｛４−［（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝−４−オキソブタン酸；
Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］グリシン；
Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］−β−アラニン；
４−（ブロモメチル）−Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド；
［３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）プロピル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
４−［メチル（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
（３Ｒ）−３−［（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
４−｛メチル［３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）プロピル］アミノ｝−４−オキソブタン酸；
Ｎ−（３−アミノプロピル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
［４−（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）ベンジル］ホスホン酸ジメチル；
Ｎ−［２−（メチル｛［メチル（ピペリジン−４−イル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（メチル｛［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
（３Ｒ）−３−［（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
（３Ｓ）−３−［（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
Ｎ−［２−（メチル｛［（３Ｒ）−ピペリジン−３−イルアミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（メチル｛［（３Ｓ）−ピペリジン−３−イルアミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
［４−（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）ベンジル］ホスホン酸；
４−［メチル（｛［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
４−［（｛［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（２−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（１−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−（５−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
｛［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル］オキシ｝酢酸メチル；
｛［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル］オキシ｝酢酸；
２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）インダン−５−カルボン酸メチル；
Ｎ−（１−ヒドロキシ−６−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
２−｛［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル］オキシ｝アセトアミド；
２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）インダン−５−カルボン酸；または
Ｎ−（５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
が挙げられる。
本発明のある実施形態において、式ＩのＲ１がフェニルであり；式ＩのＸがＯであり；式ＩのＲ２がＣＨ３であり；並びに式ＩのＲ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７がそれぞれＨである場合には、式ＩのＲ３はメチルフェニル、エチルフェニル、または水素ではない。別の実施形態において、式ＩのＲ１がフェニルであり；式ＩのＸがＯであり；式ＩのＲ２がＣＨ３であり；並びに式ＩのＲ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７がそれぞれＨである場合には、式ＩのＲ３はアルキルフェニルまたは水素ではない。さらに別の実施形態において、式ＩのＲ１がフェニルであり；式ＩのＸがＯであり；式ＩのＲ２がＣＨ３であり；並びに式ＩのＲ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７がそれぞれＨである場合には、式ＩのＲ３はアルキルアリールまたは水素ではない。
本発明の別の実施形態において、式ＩのＲ１がクロロフェニルであり；式ＩのＸがＯであり；式ＩのＲ２がＣＨ３であり；並びに式ＩのＲ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７がそれぞれＨである場合には、式ＩのＲ３は、シクロヘキシル、メチルフェニル、メチルフラニル、メチルピリジル、または水素ではない。別の実施形態において、式ＩのＲ１がクロロフェニルであり；式ＩのＸがＯであり；式ＩのＲ２がＣＨ３であり；並びに式ＩのＲ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７がそれぞれＨである場合には、式ＩのＲ３は、シクロアルキル、アルキルフェニル、アルキルフラニル、アルキルピリジル、または水素ではない。別の実施形態において、式ＩのＲ１がクロロフェニルであり；式ＩのＸがＯであり；式ＩのＲ２がＣＨ３であり；並びに式ＩのＲ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７がそれぞれＨである場合には、式ＩのＲ３は、シクロアルキル、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、または水素ではない。
本発明のある実施形態において、式ＩのＲ１がブロモフェニルであり；式ＩのＸがＯであり；式ＩのＲ２がＣＨ３であり；並びに式ＩのＲ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７がそれぞれＨである場合には、式ＩのＲ３は、水素ではない。
本発明のある実施形態において、式ＩのＲ１がニトロフェニルまたはジニトロフェニルであり；式ＩのＸがＯであり；式ＩのＲ２がＣＨ３であり；並びに式ＩのＲ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７がそれぞれＨである場合には、式ＩのＲ３は、水素ではない。
式１の化合物は、分泌型ｆｒｉｚｚｌｅｄ関連タンパク質−１の活性を調節するのに使用し得る。このような化合物は、骨折および骨疾患、例えば骨粗鬆症の処置並びに関節炎、慢性閉塞性肺疾患、軟骨欠損、前立腺癌および平滑筋腫の処置に重要である。
従って、ある実施形態において、本発明は、哺乳動物、好ましくはヒトの前記に挙げた疾患のそれぞれを処置、予防、抑制または軽減する方法であって、治療有効量の式１の化合物またはその製薬学的に許容し得る塩をこのような疾患を患っていると疑われる患者に投与することを包含する、哺乳動物、好ましくはヒトの前記に挙げた疾患のそれぞれを処置、予防、抑制または軽減する方法を提供する。
別の実施形態において、本発明は、式１の少なくとも１種の化合物、あるいはその立体異性体または製薬学的に許容し得る塩と、１種またはそれ以上の製薬学的に許容し得るキャリア、賦形剤、または希釈剤とを含有する組成物に関する。このような組成物としては、骨の疾患または病気を処置または抑制するための医薬組成物が挙げられる。ある実施形態において、前記組成物は式１の化合物の１種またはそれ以上の混合物を含有する。
式１の化合物のあるものは、立体炭素原子または他のキラル元素を含有するので、立体異性体、例えば鏡像異性体およびジアステレオマーを生じる。本発明は、一般的に式１の化合物の全ての立体異性体および該立体異性体の混合物に関する。本出願全体を通じて、不斉中心の絶対配置について示さない化合物の名前は、個々の立体異性体および立体異性体の混合物を包含することを意図する。旋光性［（＋）、（−）および（±）］についての言及は、鏡像異性体を相互におよびラセミ化合物から区別するのに利用される。また、本出願全体を通じて、表示Ｒ＊およびＳ＊は、最小の番号が付された不斉中心にＲ＊を自動的に割り当てるＣｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ ｃｏｎｖｅｎｔｉｏｎを使用して、相対立体化学を示すのに使用される。
対応する鏡像異性体を実質的に含有していない鏡像異性体が、本発明の幾つかの実施形態において提供される。従って、鏡像異性体が対応する鏡像異性体を実質的に含有していないということは、鏡像異性体が対応する鏡像異性体を実質的に含有しないように分離技法によって単離されるかまたは分離されるか、あるいは調製されることを示す。本明細書で使用されるように“実質的に含有していない”とは、著しく少ない割合の対応する鏡像異性体が存在することを意味する。好ましい実施形態において、所定の鏡像異性体に対して約９０重量％未満、さらに好ましくは約１重量％の対応鏡像異性体が存在する。好ましい 鏡像異性体は、ラセミ混合物から、当業者には公知の方法、例えば高性能液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）で単離することができ、キラル塩、または好ましい鏡像異性体の形成および結晶化は、本明細書に記載の方法で製造することができる。鏡像異性体の製造方法は、例えば、Ｊａｃｑｕｅｓ、ら．， Ｅｎａｎｔｉｏｍｅｒｓ，Ｒａｃｅｍａｔｅｓ ａｎｄ Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎｓ（Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８１）； Ｗｉｌｅｎ，Ｓ．Ｈ．，ら．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ３３：２７２５（１９７７）； Ｅｌｉｅｌ，Ｅ．Ｌ．Ｓｔｅｒｅｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｃａｒｂｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ（ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，ＮＹ，１９６２）；およびＷｉｌｅｎ，Ｓ．Ｈ． Ｔａｂｌｅｓ ｏｆ Ｒｅｓｏｌｖｉｎｇ Ａｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｏｐｔｉｃａｌ Ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎｓ ｐ．２６８（Ｅ．Ｌ． Ｅｌｉｅｌ，Ｅｄ．，Ｕｎｉｖ．ｏｆ Ｎｏｔｒｅ Ｄａｍｅ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｏｔｒｅ Ｄａｍｅ，ＩＮ １９７２）に記載されており、これらのそれぞれは、その全体を参照することにより本明細書に組み込まれる。
以下の合成スキームは、式１の化合物の一般的な製造方法を説明することを目的とするものであり、それに限定されない。使用した試薬は、商業的に得ることができるかまたは文献に記載の標準的な方法で製造することができる。
スキーム１：
Figure 2008540579
 ｉ．ＡｌＣｌ３、アリール；ｉｉ．クロロスルホン酸、加熱；ｉｉｉ．アミン、ＴＥＡ、ＤＣＭまたはアミン、Ｎａ２ＣＯ３、ＡＣＮ／水
スキーム１、工程ｉにおいて、適当に置換されたアリールスルホニルクロリド（５）（商業的に入手できるか、文献で知られているか、またはこの明細書の実験の部に例示された方法を含めスルホニルクロリドの製造について知られ、確立されている方法に従って製造され、式中のＲ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ１は先に定義した通りである）を、非置換または適当に置換されたアリール基（商業的に入手できるか、文献で知られているか、または置換ベンゼン類の製造について知られ、確立されている方法に従って製造される）と、塩化アルミニウムのようなルイス酸触媒を用いてまたは用いずに、溶媒として過剰の置換アリールを使用するかまたは、別の適当に許容し得る溶媒を使用して反応させる。次いで、ジアリールスルホン生成物を、クロロスルホン酸で、溶媒を用いてまたは用いずに、室温で処理するか、あるいは適当ならば数時間またはそれよりも長く加熱しながら処理して、スルホニルクロリド（２ｂ）を得（工程ｉｉ）、直接使用するかまたはこれを確立された方法に従って精製する。得られたスルホニルクロリド（２）を、工程ｉｉｉにおいて、アミン（Ｒ７Ｒ３ＮＨ）（商業的に入手できるか、文献で知られているか、または第一級もしくは第二級アミン類の製造について知られ、確立されている方法に従って製造される）と、適当な溶媒、例えばジクロロメタンまたはアセトニトリル中で、トリエチルアミンのような酸捕捉剤の存在下で、室温で反応させて、所望の生成物（１）を得る。
スキーム２：
Figure 2008540579
 ｉｖ．アリールチオール、Ｋ２ＣＯ３、ＤＭＦ；ｖ．ｍ−ＣＰＢＡまたはオキソン、ＤＣＭ；ｖｉ．ＳｎＣｌ２、またはＨ２／Ｐｄ；ｖｉｉ．ＮａＮＯ２、ＨＣｌ、ＡｃＯＨ；ｖｉｉｉ．ＳＯ２（ｇ）、ＣｕＣｌ２；
スキーム２、工程ｉｖにおいて、適当に置換された３−フルオロニトロベンゼン誘導体（商業的に入手できるか、文献で知られているか、またはこのようなニトロベンゼン類の製造について知られ、確立されている方法に従って製造される）を、適切に置換されたアリールチオール（商業的に入手できるか、文献で知られているか、またはこのようなアリールチオール類の製造について知られ、確立されている方法に従って製造される）を、炭酸カリウムのような酸捕捉剤の存在下で、適当な溶媒、例えばジメチルホルムアミドまたはジメチルアセトアミド中で、高められた温度で数時間反応させて、ジアリールスルフィド（７）を得る。ジアリールスルフィド（７）を、確立された方法を使用して、または文献で知られているように、ジクロロメタンのような許容し得る溶媒中で、適当な酸化剤、例えばメタ−クロロペルオキシ安息香酸またはオキソンを用いて酸化して（工程ｖ）、スルホキシド（８ａ）またはスルホン（８ｂ）を得る。得られたスルホキシドまたはスルホンを、還元条件、例えば塩化スズ、または文献で知られているニトロ基の還元を行うのに常用される試薬に供して（工程ｖｉ）、アニリン（９ａまたは９ｂ）を得る。得られたアニリニウム塩酸塩を酸性条件下で亜硝酸ナトリウムによるジアゾ化（工程ｖｉｉ）、次いで文献に記載の方法に従って塩化銅（ＩＩ）のような有機金属触媒の存在下での二酸化硫黄および塩化水素によるスルホニル化（工程ｖｉｉｉ）は、スルホニルクロリド（２）の形成をもたらし、これを先に記載のスルホンアミド（１）に転化させ得る（ｉｉｉ）。
スキーム３
Figure 2008540579
 ｉｘ．ＢｕＬｉ、−７８℃、ＴＨＦ；ｘ．ＳＯ２（ｇ）；ｘｉ．ＮＣＳ、ＤＣＭ；ｘｉｉ．ＮＢＳ、Ｈ２ＳＯ４；ｘｉｉｉ．チオフェノール、ＮｉＢｒ２、Ｚｎ、Ｄｐｐｆ、Ｋ２ＣＯ３、ＮＭＰ、マイクロ波、１６０℃、１０分
スキーム３において、適切に置換されたスルホニルクロリド（１１）〔式中、Ｒ２はアルキルについて先に定義した通りであり、商業的に入手できるか、文献で知られているか、あるいはこのようなスルホニルクロリド類の製造について知られ、確立されている方法、例えば臭化アリール（１０）（商業的に入手できるか、文献で知られているか、またはこのような臭化アリールの製造について知られ、確立されている方法に従って製造される）からのように、実験の部に例示された方法に従って製造される〕を、低い温度でおよびテトラヒドロフランのような適当な溶媒中で、このような転換を行うことが知られている許容し得る有機金属試薬、例えばｎ−ブチルリチウムを使用して転換させ（工程ｉｘ）、得られる金属化された化学種（ｓｐｅｃｉｅｓ）を二酸化硫黄で処理して（工程ｘ）、スルフィン酸中間体を得、これを単離するかまたは直ちに酸化して（工程ｘｉ）スルホニルクロリド（１１）を得る。次いで、スルホニルクロリド（１１）を、スルホンアミドに転換し（工程ｉｉｉ）、濃硫酸中でＮ−ブロモコハク酸イミドを使用するか、またはアリールスルホンアミド類を臭素化するのに一般的に使用されるその他の臭素化条件を使用して臭素化して（工程ｘｉｉ）、アリールブロモスルホンアミド（３）を得る。次いで、アリールブロモスルホンアミド（３）を、アリールチオール（商業的に入手できるか、文献で知られているか、またはチオフェノール類の製造について知られ、確立されている方法に従って製造される）と、臭化ニッケル（ＩＩ）および金属亜鉛とＤｐｐｆのような適当なリガンドからなる触媒系を使用して、無機塩基、例えば炭酸カリウムおよび極性非プロトン性溶媒、例えば１−メチル−２−ピロリジノンの存在下で、高められた温度で反応させて（工程ｘｉｉｉ）、スルフィド（１２）を得、これを適当な酸化剤、例えばメタ−クロロペルオキシ安息香酸またはオキソンを使用して、あるいは許容し得る溶媒、例えばジクロロメタン中で、スルフィドの酸化について文献で知られているような確立された方法で、例えば実験の部に例示された方法で酸化して（工程ｖ）、ジアリールスルホンスルホンアミド（１）を得る。
スキーム４
Figure 2008540579
 ｘｉｖ．ＭｅＭｇＢｒ、−７８〜０℃、ＴＨＦ；ｘｖ．Ｋ２ＣＯ３、Ｃｕ（ＯＡｃ）２、ＤＭＳＯ、アリールボロン酸
あるいは、スキーム４に記載のように、中間体３を、臭化メチルマグネシウムに曝露し（工程ｘｉｖ）、次いで金属ハロゲン交換試薬、例えばブチルリチウムに低い温度でおよび適当な溶媒、例えばテトラヒドロフラン中で曝露して（工程ｉｘ）リチウム化された化学種を得、これを二酸化硫黄で反応停止させて（工程ｘ）、実験の部に例示されるようにナトリウム塩として単離されるスルフィン酸（４）を得る。次いで、スルフィン酸ナトリウム（４）を、適切に置換されたアリールボロン酸（商業的に入手できるか、文献で知られているか、またはアリールボロン酸の製造について知られ、確立されている方法に従って製造される）と、銅塩、例えば酢酸銅（ＩＩ）によって促進されるクロスカップリング反応において、適当な極性プロトン性溶媒、例えばジメチルスルホキシドまたはジメチルホルムアミド中で、酸捕捉剤、例えばトリエチルアミンまたは炭酸カリウム、および乾燥剤、例えばモレキュラーシーブスの存在下で、周囲温度または高められた温度で、あるいは実験の部に例示されるように反応させて（工程ｘｖ）、式１の化合物を得る。
スキーム５
Figure 2008540579
 あるいは、スキーム５に記載のように、スキーム４の３から得たリチウム化中間体を、実験の部に例示したように、適切に置換されたアリールスルホニルフルオリド（商業的に入手できるか、文献で知られているか、またはアリールスルホニルフルオリドの製造について知られ、確立されている方法に従って製造される）を用いて反応を停止させて（工程ｘｖｉ）、式１の化合物を得る。
スキーム６
Figure 2008540579
 スキーム６において、適切に置換されたアリールスルホニルクロリド（商業的に入手できるか、文献で知られているか、またはアリールスルホニルクロリドの製造について知られ、確立されている方法に従って製造される）を、スキーム１、工程ｉに記載のようにして合成して８を得、次いでスキーム２、工程ｖｉ、ｖｉｉおよびｖｉｉｉに従って、スルホニルクロリド（２）を得、これを前記の式１の化合物に転換する。
スキーム７
Figure 2008540579
 あるいは、スキーム７に記載のようにして、中間体３を、適切に置換されたブロモアニリン（１４）（商業的に入手できるか、文献で知られているか、またはこのようなブロモアニリン類の製造について知られ、確立されている方法に従って製造される）から、スキーム２に従ったプロトコールに従って製造してスルホニルクロリド（１５）を得（工程ｖｉｉおよびｖｉｉｉ）、これを先のスキームに要約したようにしてスルホンアミド（３）に転化させる（工程ｉｉｉ）。中間体３は、適当ならばスキーム３、４または５に前記の方法を使用して式１の化合物に合成する。
スキーム８
Figure 2008540579
 ｘｖｉｉ．アミン、ＤＭＡ、Ｋ２ＣＯ３、マイクロ波、１８０℃
スキーム８において、フッ化アリール（１６）（前記の方法、実験の部に例示した方法、商業的に入手できるか、文献で知られている方法に従って製造される）を、適切に置換された第一級または第二級アミン（商業的に入手できるかまたは文献で知られている）と、適当な極性溶媒、例えばジメチルアセトアミドを用い、酸捕捉剤、例えば炭酸カリウムの存在下で、高められた温度で反応させて、所望の生成物を得る。
スキーム９
Figure 2008540579
 ｘｖｉｉｉ．求電子試薬、塩基、ＤＣＭ
スキーム９に示されたピペリジニルスルホンアミド（１７）（実験の部に例示した方法に従って製造されるか、商業的に入手できるか、文献で知られている）を、適切に置換された求電子試薬、例えば以下に限定されないが、酸塩化物、スルホニルクロリド、ハロゲン化アルキル、イソチオシアネート、イソシアネート、またはエポキシドと、適当ならば酸捕捉剤、例えばモルホリノメチル−ポリスチレンまたはトリエチルアミンの存在下で、適当な溶媒、例えばジクロロメタン中で反応させて、式１の所望の生成物を得る。
スキーム１０
Figure 2008540579
 ｘｉｘ．ＮａＨ、ＤＭＦ、プロピニルクロリド
式１の化合物（式中、Ｒ７はＨでありおよびＲ３は前記の通りである）を、アルカリ塩基、例えば水素化ナトリウムを使用して、適切な溶媒、例えばジメチルホルムアミド中で脱プロトン化し、その後にアルキル化剤、例えばプロピニルクロリドで処理することによってさらにアルキル化して、第三級スルホンアミドを得る。
スキーム１１
Figure 2008540579
 ｘｘ．Ｃｕ粉末、ＣＦ２ＢＲ２、活性炭、１００℃
スキーム１１において、アリールスルホニルクロリド（５）（前記の方法に従って製造されるか、商業的に入手できるかまたは文献で知られている）を、スキーム１、工程ｉに記載のように反応させて、中間体ジアリールスルホン（１８）を得る。１８と、その場で誘導した銅トリフルオロメチル化剤（文献でＢｕｒｔｏｎ試薬としても知られており、金属銅とジブロモジフルオロメタンとを極性非プロトン性溶媒、例えばジメチルホルムアミド中での反応、および数時間の加熱によって生成する）との反応（工程ｘｘ）により、トリフルオロメチル中間体１９を得る。１９をアニリン２０に転化させ、次いで工程ｖｉ〜ｖｉｉｉを使用して前記のようにして次のスルホニルクロリドに転化させる。
スキーム１２
Figure 2008540579
 ｘｘｉ．アリールスルフィン酸ナトリウム、ＤＭＡ、１００℃
あるいは、スキーム１２において、ニトロベンゼン（２１）を、工程ｘｘを用いて、１９を製造するのに使用した方法と同様の方法でトリフルオロメチル中間体（２２）に転化させることができる。さらに２２を、スキーム２に要約した方法と同様の方法でジアリールスルフィド（７）と合成する（工程ｉｖ）。次いで、スルフィドを、スキーム２、工程ｖに既に記載されている方法を使用してジアリールスルホン（１９）に酸化することができる。ジアリールスルホン（１９）はまた、２２と、商業的に入手できるかまたは文献で知られているアリールスルフィネートとを、極性非プロトン性溶媒、例えばジメチルアセトアミド中で数時間加熱しながら反応させることによって直接製造することもできる（工程ｘｘｉ）。中間体１９は、既に確立されている方法を使用してアニリン２０にさらに転化させることができる（工程ｖｉ）。次いで、アニリン（２０）を、既に確立されている方法を使用してスルホニルクロリドに転化させ（工程ｖｉｉ〜ｖｉｉｉ）、その後にアミンと反応させて（工程ｉｉｉ）式１の化合物を得ることができる。
ある実施形態において、本発明は、式１の少なくとも１種の化合物、あるいはその立体異性体または製薬学的に許容し得る塩と、１種またはそれ以上の製薬学的に許容し得るキャリア、賦形剤、希釈剤とを含有する組成物に関する。このような組成物は、一般的な医薬製剤法、例えば、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎｓ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，１７ｔｈ ｅｄｉｔｉｏｎ，ｅｄ．Ａｌｆｏｎｏｓｏ Ｒ．Ｇｅｎｎａｒｏ，Ｍａｃｋ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｅａｓｔｏｎ，ＰＡ（１９８５）（これはその全体を参照することによって本明細書に組み込まれる）に記載の方法に従って製造する。製薬学的に許容し得るキャリアは、製剤中のその他の成分に適合しおよび生物学的に許容し得るキャリアである。
式１の化合物は、経口または非経口投与することができるし、そのまま投与することができるし、または慣用の製薬キャリアと組み合わせて投与することができる。適用できる固体キャリアとしては、着香剤、潤滑剤、可溶化剤、懸濁剤、充填剤、流動促進剤、圧縮助剤、結合剤、錠剤崩壊剤、または封入材として作用することもできる１種またはそれ以上の物質が挙げられる。粉剤において、キャリアは、微細有効成分との混合物である微細固体である。錠剤において、有効成分は、必要な圧縮特性を有するキャリアと適当な割合で混合され、所定の形状およびサイズに圧縮される。粉剤および錠剤は、好ましくは最大９９％までの有効成分を含有する。適当な固体キャリアとしては、例えば、リン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、タルク、糖類、ラクトース、デキストリン、デンプン、ゼラチン、セルロース、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ポリビニルピロリジン、低融点ワックスおよびイオン交換樹脂が挙げられる。
液状キャリアは、溶液、懸濁液、エマルジョン、シロップおよびエリキシルを調製するのに使用できる。有効成分は、製薬学的に許容し得る液状キャリア、例えば水、有機溶媒、その両方の混合物、または製薬学的に許容し得る油または脂肪に溶解または懸濁させることができる。液状キャリアは、別の適当な製薬添加剤、例えば、可溶化剤、乳化剤、緩衝剤、防腐剤、甘味剤、着香剤、懸濁剤、増粘剤、着色剤、粘度調整剤、安定剤または浸透圧調節剤を含有することができる。経口および非経口投与に適した液状キャリアの例としては、水（特に上記の添加剤、例えばセルロース誘導体、好ましくはカルボキシメチルセルロースナトリウム溶液を含有する）、アルコール（一価アルコールおよび多価アルコール、例えばグリコール類を含む）およびこれらの誘導体、並びに油類（例えばヤシ油および落花生油）が挙げられる。非経口投与について、液状キャリアは、油状エステル、例えばオレイン酸エチルおよびミリスチン酸イソプロピルであり得る。滅菌液状キャリアは、非経口投与用の滅菌液状組成物に使用される。加圧化組成物用の液状キャリアは、ハロゲン化炭化水素または他の製薬学的に許容し得る噴射剤であり得る。
滅菌溶液または懸濁液である液状医薬組成物は、例えば、筋肉内、腹腔内または皮下注射によって投与することができる。滅菌溶液はまた、静脈内に投与することもできる。経口投与用組成物は、液状または固体状であり得る。
式１の化合物は、慣用の坐薬の形態で直腸内または膣内に投与することができる。鼻腔内または気管支内吸入または注入による投与について、式１の化合物は、水溶液または部分水溶液に製剤することができ、これは次いでエアゾールの形態で利用することができる。式１の化合物はまた、活性化合物と、活性化合物に不活性であり、皮膚に無毒であり、全身吸収用薬剤の皮膚を介した血流への送達を可能にするキャリアとを含有する経皮貼付剤の使用によって経皮的に投与することもできる。キャリアは、多数の形態、例えばクリームおよび軟膏、ペースト、ゲル、および密封デバイスなどの形を取り得る。クリームおよび軟膏は、粘稠液であるか、あるいは水中油型または油中水型の半固体エマルジョンであり得る。有効成分を含有する石油または親水性の石油に分散させた吸収性粉末からなるペーストもまた適したものであり得る。種々の密封デバイスは、キャリアを用いてまたは用いずに有効成分を含有するリサーバーまたは有効成分を含有するマトリックスを覆う半透膜として、有効成分を血流中に放出するのに使用することができる。他の密封デバイスは、文献で知られている。
好ましくは、医薬組成物は、例えば錠剤、カプセル、粉剤、液剤、懸濁剤、エマルジョン、顆粒、または坐薬のような単位剤形である。このような形態において、組成物は、適切な量の有効成分を含有する単位用量に細分される；単位剤形は、包装された組成物、例えば、小包された粉末、バイアル、アンプル、予め充填された注射器または液体含有分包剤であり得る。単位剤形は、例えば、カプセルまたは錠剤それ自体であり得るし、あるいは適切な数の包装状態のこのような組成物であり得る。
患者に提供される量は、何を投与するか、投与の目的、例えば予防または治療、および患者の状態、投与の方法などに応じて変化するであろう。治療用途において、式１の化合物は、既に病気を患っている患者に病気およびその合併症の症状を治療するかまたは少なくとも部分的に緩和するのに十分な量で提供される。これを達成するのに適した量は、“治療有効量”と定義される。具体的な症例の処置に使用される投与量は、主治医によって主観的に決定されなければならない。関与する変数としては、患者の具体的な状態並びに大きさ、年齢および応答様式が挙げられる。化合物は、経口的に、直腸的に、非経口的に、または皮膚および粘膜に局所的に投与することができる。通常の１日量は、具体的な化合物、処置の方法および処置される状態に応じる。通常の１日量は、経口適用については０．０１〜１０００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは０．５〜５００ｍｇ／ｋｇであり、非経口ついては０．１〜１００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは０．５〜５０ｍｇ／ｋｇである。
ある実施形態において、本発明は、式１の化合物のプロドラッグに関する。本明細書で使用するように“プロドラッグ”という用語は、生体内で代謝手段によって（例えば、加水分解によって）式１の化合物に転換できる化合物を意味する。種々の形態のプロドラッグが当該技術において知られており、例えばＢｕｎｄｇａａｒｄ，（ｅｄ．），Ｄｅｓｉｇｎ ｏｆ Ｐｒｏｄｒｕｇｓ，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ（１９８５）； Ｗｉｄｄｅｒ，ら．，（ｅｄ．）， Ｍｅｔｈｏｄｓ ｉｎ Ｅｎｚｙｍｏｌｏｇｙ，ｖｏｌ．４，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ（１９８５）； Ｋｒｏｇｓｇａａｒｄ−Ｌａｒｓｅｎ，ら．，（ｅｄ）．“Ｄｅｓｉｇｎ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ Ｐｒｏｄｒｕｇｓ，Ｔｅｘｔｂｏｏｋ ｏｆ Ｄｒｕｇ Ｄｅｓｉｇｎ ａｎｄ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ”，Ｃｈａｐｔｅｒ ５，１１３−１９１（１９９１）， Ｂｕｎｄｇａａｒｄ，ら．，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｄｒｕｇ Ｄｅｌｉｖｅｒｙ Ｒｅｖｉｅｗｓ，８：１−３８（１９９２）， Ｂｕｎｄｇａａｒｄ，Ｊ．ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，７７：２８５ ｅｔ ｓｅｑ．（１９８８）；およびＨｉｇｕｃｈｉ ａｎｄ Ｓｔｅｌｌａ（ｅｄｓ．）Ｐｒｏｄｒｕｇｓ ａｓ Ｎｏｖｅｌ Ｄｒｕｇ Ｄｅｌｉｖｅｒｙ Ｓｙｓｔｅｍｓ，Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ（１９７５）（これらは、その全体を参照することにより本明細書に組み込まれる）に記載の技術において知られている。
以下の実施例は、本発明のある実施形態を説明するものであり、本発明の範囲を限定するとみなされるべきではない。ソフトウエアＡＣＤ ＮａｍｅＰｒｏを、以下の実施例についてＩＵＰＡＣ名を作成するのに用いた。以下の実施例のＩＵＰＡＣ名は、中性または遊離の塩基の形を示す。化合物は、実験手順の部に示したような遊離塩基または対応する塩酸塩として単離した。
実施例１：２−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
Figure 2008540579
 工程１：フェニル−４−トリルスルホン（２．３２ｇ、１０．０ミリモル）に、クロロスルホン酸（６．７ｍＬ、１００ミリモル）を加え、反応混合物を５０℃で５時間攪拌し、次いで室温まで冷却した。反応混合物を徐々に氷（２００ｇ）に注ぎ、白色固体が沈殿した。得られた懸濁物を酢酸エチル（１５０ｍＬ×３）で抽出し、有機層を一緒にし、食塩水（２００ｍＬ）で洗浄し、回収した。回収した有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して５−ベンゼンスルホニル−２−メチル−ベンゼンスルホニルクロリド（３．３０ｇ、収率１００％）を得た。生成物は、さらに精製することなく、使用した。
工程２：５−ベンゼンスルホニル−２−メチル−ベンゼンスルホニルクロリド（６６ｍｇ、０．２０ミリモル）、フェネチルアミン（３６ｍｇ、０．３０ミリモル）およびトリエチルアミン（３０ｍｇ、０．３０ミリモル）の混合物を塩化メチレン（２ｍＬ）中で、３７℃で１２時間攪拌した。次いで、反応混合物を濃縮し、逆相クロマトグラフィーで精製して２−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド（６８ｍｇ、収率８２％）を得た。
ＬＣ／ＭＳ条件：Ａｑｕａｓｉｌ Ｃ１８；移動相Ａ：水に１００％（０．１％ギ酸）ｉｎ 水（容量で）、Ｂ：ＣＡＮに１００％（０．１％ギ酸）；流量０．８００ｍＬ／分。
カラム温度：４０℃；注入容量：５μＬ、ＵＶ：モニター２１５、２３０、２５４、２８０、および３００ｎｍ； 純度は特に明記しない限りは２５４ｎｍで報告した。
Figure 2008540579
Figure 2008540579
 実施例２〜３０
実施例２〜３０の化合物は、一般的に実施例１に記載の方法に従って製造した。
Figure 2008540579
Figure 2008540579
 実施例３１〜１７９
実施例３１〜１７９の化合物は、一般的に実施例１に記載の方法に従って製造した。
Figure 2008540579
Figure 2008540579
Figure 2008540579
Figure 2008540579
Figure 2008540579
Figure 2008540579
Figure 2008540579
Figure 2008540579
 実施例１８０：Ｎ−（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルフェニル｝スルホニル）−β−アラニン
Figure 2008540579
 メタノール（１ｍＬ）中のメチル＝Ｎ−（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルフェニル｝スルホニル）−β−アラニネート（実施例１６０）（３０ｍｇ、０．０７ミリモル）に、２．０Ｍ水酸化リチウム水溶液（１ｍＬ、２ミリモル）を加えた。反応混合物を室温で５時間攪拌し、逆相カラムで精製してＮ−（｛５−［（４−フルオロ−フェニル）スルホニル］−２−メチルフェニル｝スルホニル）−β−アラニン（２５ｍｇ、収率８６％）を得た。
ＨＰＬＣ（方法１）：Ｒｔ＝２．５６分； ＭＳ ４０２．０４［Ｍ＋Ｈ］
実施例１８１〜２０１
実施例１８１〜２０１の化合物は、一般的に実施例１に記載の方法に従って製造した。
Figure 2008540579
Figure 2008540579
 実施例２０２：Ｎ−｛［３−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−β−アラニン
実施例２０２の化合物は、一般的に実施例１８０に記載の方法に従って製造した。
実施例２０３〜２２１
実施例２０３〜２２１の化合物は、一般的に実施例１に記載の方法に従って製造した。
Figure 2008540579
Figure 2008540579
 実施例２２２、２２３、および２２５〜２２９
実施例２２２、２２３、および２２５〜２２９の化合物は、一般的に実施例２３０に記載の方法に従って製造した。
Figure 2008540579
 実施例２３０：Ｎ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−２−エチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
Figure 2008540579
 工程１：４−エチル−ベンゼンスルホニルクロリド（４．１２ｇ、２０．０ミリモル）および塩化アルミニウム（３．２０ｇ、２４．０ミリモル）にベンゼン（１０ｍＬ）を加えた。反応混合物を室温で一夜攪拌し、次いで水に注いだ。得られた溶液を酢酸エチル（２００ｍＬ）で希釈し、有機層を、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）および食塩水（１００ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、濃縮して、１−ベンゼンスルホニル−４−エチル−ベンゼン（４．５８ｇ、収率９２．１％）を白色として得た。
Figure 2008540579
 工程２：実施例１（工程１）に記載の方法と同じ方法に従って、５−ベンゼンスルホニル−２−エチル−ベンゼンスルホニルクロリドを定量的に製造した。
工程３：実施例１（工程２）に記載の方法と同じ方法に従って、０．１ミリモル規模の反応を行い、Ｎ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−２−エチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド（３８ｍｇ、収率８６％）を合成した。
ＨＰＬＣ（方法２）：Ｒｔ＝２．８分；ＭＳ ４３９．２［Ｍ＋Ｈ］
実施例２３１〜２４３
実施例２３１〜２４３の化合物は、一般的に実施例２３０に記載の方法に従って製造した。
Figure 2008540579
 実施例２４４〜２６５
実施例２４４〜２６５の化合物は、一般的に実施例１に記載の方法に従って製造した。
Figure 2008540579
Figure 2008540579
 実施例２６６〜２７１
実施例２６６〜２７１の化合物は、一般的に実施例２３０に記載の方法に従って製造した。
Figure 2008540579
 実施例２７２〜２７５
実施例２７２〜２７５の化合物は、一般的に実施例２７６に記載の方法に従って製造した。
Figure 2008540579
 実施例２７６：Ｎ−アリル−Ｎ−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド
Figure 2008540579
 ＤＭＦ（１ｍＬ）中のＮ−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド（実施例１３８）（２２ｍｇ、０．０５ミリモル）に、水素化ナトリウム（４ｍｇ、０．１ミリモル）を加えた。反応混合物を、室温で２０分間攪拌し、次いで臭化アリル（１２ｍｇ、０．１ミリモル）を加えた。反応混合物を室温でさらに２時間攪拌し、逆相カラムで精製して、Ｎ−アリル−Ｎ−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド（８．２ｍｇ、収率３４％）を得た。
実施例２７７：Ｎ−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−プロパ−２−イニルベンゼンスルホンアミド
実施例２７７の化合物は、一般的に実施例２７６に記載の方法に従って製造した。
実施例２７８〜２８３
実施例２７８〜２８３の化合物は、一般的に実施例１に記載の方法に従って製造した。
Figure 2008540579
 実施例２８４〜２８９
実施例２８４〜２８９の化合物は、一般的に実施例２３０に記載の方法に従って製造した。
Figure 2008540579
 次の表に、実施例１〜２８９の化合物のＨＰＬＣ保持時間と質量スペクトルデータを示す。
Figure 2008540579
Figure 2008540579
Figure 2008540579
Figure 2008540579
Figure 2008540579
Figure 2008540579
Figure 2008540579
Figure 2008540579
 実施例２９０：５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物は、実施例１に記載の方法と同様の方法で製造した。
工程１：４−クロロフェニル−４−トリルスルホンとクロロスルホン酸を使用して、５−（４−クロロフェニル）スルホニル−２−メチルベンゼンスルホニルクロリドを製造した。
工程２：５−（４−クロロフェニル）スルホニル−２−メチルベンゼンスルホニルクロリドと４−（２−アミノエチル）−モルホリンを使用して、５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例２９１：５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９０と同様の方法で、２−（２−アミノエチル）−ピリジンを使用して、５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例２９２：５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例２９０と同様の方法で、１−（３−アミノプロピル）−イミダゾールを使用して、５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
Figure 2008540579
 実施例２９３：５−［（４−アジドフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例３５３と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドとアジ化ナトリウムをＤＭＦ中で使用して、５−（４−アジドフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例２９４：Ｎ−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
５−ベンゼンスルホニル−２−メチル−ベンゼンスルホニルクロリド（０．３６ｇ、１．１ミリモル）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解した溶液に、ピリジン（０．１３ｍＬ、１．６ミリモル）とトリプタミン（０．２１ｇ、１．３ミリモル）を加えた。反応物を室温で一夜攪拌し、次いで酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム、飽和炭酸水素ナトリウムおよび食塩水で洗浄した。有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。粗残留物を、自動フラッシュクロマトグラフィーを使用して、酢酸エチルとヘキサンからなる勾配移動相を用いて精製し、Ｎ−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを単離した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４５２．８
実施例２９５：２−イソプロピル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物は、実施例２３０に記載の方法と同様の方法で製造した。
工程１：４−イソプロピルベンゼンスルホニルクロリドとベンゼンを使用して、１−ベンゼンスルホニル−４−イソプロピルベンゼンを製造し、これをＢｉｏｔａｇｅ ＨｏｒｉｚｏｎＴＭ（ＦＬＡＳＨ ４０Ｍ、シリカ、１００％ヘキサンから２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンまでの勾配）で精製した。
工程２：１−ベンゼンスルホニル−４−イソプロピルベンゼンとクロロスルホン酸を使用して、５−ベンゼンスルホニル−２−イソプロピル−ベンゼンスルホニルクロリドを製造し、これをＢｉｏｔａｇｅ Ｈｏｒｉｚｏｎ（ＦＬＡＳＨ ４０Ｍ、シリカ、１００％ヘキサンから２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンまでの勾配）で精製した。
工程３：５−ベンゼンスルホニル−２−イソプロピル−ベンゼンスルホニルクロリドとフェネチルアミンを使用して、２−イソプロピル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造し、これをＢｉｏｔａｇｅ ＨｏｒｉｚｏｎＴＭ（ＦＬＡＳＨ ２５Ｍ、シリカ、１００％ヘキサンから５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンまでの勾配）で精製した。
Figure 2008540579
 実施例２９６：Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９５と同様の方法で：
工程３：５−ベンゼンスルホニル−２−イソプロピル−ベンゼンスルホニルクロリドと３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピルアミンを使用して、Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例２９７：２−エチル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド
実施例２９５と同様の方法で：
工程１：４−エチルベンゼンスルホニルクロリドとフルオロベンゼンを使用して、１−エチル−４−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］ベンゼンを製造した。
工程２：１−エチル−４−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］ベンゼンとクロロスルホン酸を使用して、２−エチル−５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドを製造した。
工程３：２−エチル−５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチルアミンを使用して、２−エチル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例２９８：２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルベンゼンスルホンアミド
実施例１と同様の方法で：
工程２：５−ベンゼンスルホニル−２−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドとテトラヒドロ−ピラン−４−イルアミンを使用して、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルベンゼンスルホンアミドを製造し、これをＢｉｏｔａｇｅ Ｈｏｒｉｚｏｎ（商標）（ＦＬＡＳＨ ２５Ｍ、シリカ、１０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンから５０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンまでの勾配）で精製した。
Figure 2008540579
 実施例２９９：２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９８と同様の方法で：
工程２：５−ベンゼンスルホニル−２−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−エチルアミンを使用して、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３００：２−エチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルベンゼンスルホンアミド
実施例２９５と同様の方法で：
工程３：５−ベンゼンスルホニル−２−エチル−ベンゼンスルホニルクロリドとテトラヒドロ−ピラン−４−イルアミンを使用して、２−エチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３０１：２−エチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９５と同様の方法で：
工程３：５−ベンゼンスルホニル−２−エチル−ベンゼンスルホニルクロリドと２−（テトラヒドロピラン−４−イル）−エチルアミンを使用して、２−エチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３０２：２−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
２−フルオロ−６−ニトロトルエン（５．０ｇ、３２．２ミリモル）をＤＭＦ（８０ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、ベンゼンチオール（４．０ｍＬ、３８．８ミリモル）と炭酸カリウム（８．９ｇ、６４．４ミリモル）を加えた。得られた溶液を１００℃に一夜加熱し、濃縮した。残留物を、酢酸エチルに溶解し、塩化アンモニウム溶液（飽和）および食塩水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、３％酢酸エチル／ヘキサンを使用してフラッシュカラム分離した。回収物を塩化メチレン（７０ｍＬ）に溶解し、ｍ−クロロ過安息香酸（８．０ｇ、４６．３ミリモル）を１時間にわたって少しずつ加えた。混合物をさらに３０分間攪拌し、炭酸水素ナトリウム溶液（飽和）で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残留物を、２０％酢酸エチル／ヘキサンを使用してフラッシュカラム分離した。得られた物質をメタノール（３０ｍＬ）に加え、０℃に冷却し、１０％パラジウム坦持炭素（１２０ｍｇ）を加えた。次いで、水素化ホウ素ナトリウム（０．８４ｇ、２２．２ミリモル）を少しずつ加え、１時間攪拌した。反応を塩化アンモニウム溶液（飽和）で停止させ、酢酸エチルで数回抽出した。有機層をセライトに通して濾過し、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた物質をアセトニトリル（１６ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却し、濃酢酸（１．６ｍＬ）と濃塩酸（１．６ｍＬ）を加えた。Ｄ．Ｉ．水（０．５ｍＬ）に溶解した亜硝酸ナトリウム（０．１７ｇ、２．４２ミリモル）を滴加し、得られた溶液を２０分間攪拌した。次いで、この溶液に二酸化硫黄を２０分間にわたって吹き込んだ。この溶液に、Ｄ．Ｉ．水（０．５ｍＬ）に溶解した塩化銅二水和物（０．３４ｇ、２．０２ミリモル）を加え、氷浴を取り去り、溶液を室温で３．５時間攪拌した。得られた混合物を濃縮し、酢酸エチルに溶解し、食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた物質をＴＨＦ（４ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（０．４ｍＬ、２．８６ミリモル）とフェネチルアミン（０．１ｍＬ、０．７９ミリモル）を加え、混合物を室温で３０分間攪拌した。得られた溶液を炭酸水素ナトリウム溶液（飽和）で処理し、酢酸エチルで数回抽出した。有機層を一緒にし、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して、２−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド（０．０５ｇ、５％）を得た。
Figure 2008540579
 実施例３０３：２−エチル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］ベンゼンスルホンアミド
実施例２９５と同様の方法で：
工程３：２−エチル−５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピルアミンを使用して、２−エチル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］ベンゼンスルホンアミドを製造した。
実施例３０４：５−（｛４−［エチル（メチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例３５３と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドとＮ−エチルメチルアミンを使用して、５−（｛４−［エチル（メチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−Ｎ−［３−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３０５：Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−［（４−ピロリジン−１−イルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド
実施例３５３と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドとピロリジンを使用して、Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−［（４−ピロリジン−１−イルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３０６：Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−４−メチル−３−（フェニルスルフィニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３０２と同様の方法で、２−フルオロ−４−ニトロトルエンと１当量のｍ−クロロ過安息香酸を使用して、Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−４−メチル−３−（フェニルスルフィニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３０７：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例２９８と同様の方法で：
工程２：２−メチル−５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチルアミンを使用して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニルｌ−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３０８：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルベンゼンスルホンアミド
実施例２９８と同様の方法で：
工程２：２−メチル−５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドとテトラヒドロ−ピラン−４−イルアミンを使用して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３０９：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９８と同様の方法で：
工程２：２−メチル−５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−エチルアミンを使用して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３１０：Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−｛［４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンゼンスルホンアミド
実施例３５６と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドとメチルアミンを使用して、Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−｛［４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３１１：５−｛［４−（エチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例３５６と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドとエチルアミン（７０％水溶液）を使用して、５−｛［４−（エチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３１２：Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−［（４−ピペリジン−１−イルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド
実施例３５３と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドとピペリジンを使用して、Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−［（４−ピペリジン−１−イルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３１３：Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−［（４−モルホリン−４−イルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド
実施例３５３と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドとモルホリンを使用して、Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−［（４−モルホリン−４−イルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３１４：Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９８と同様の方法で：
工程２：５−ベンゼンスルホニル−２−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと２−（ＩＨ−イミダゾール−１−イル）エチルアミンを使用して、Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３１５：Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−５−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド
工程１：５−ブロモ−２−メチルアニリン（１．４９ｇ、８．０１ミリモル）をアセトニトリル（６５ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に０℃で、氷酢酸（６．５ｍＬ）と濃ＨＣｌ（６．５ｍＬ）を加えた。Ｄ．Ｉ水（２ｍＬ）に溶解した亜硝酸ナトリウム（０．６６ｇ、９．６１ミリモル）の溶液を滴加した。得られた溶液を２０分間攪拌した。次いで、この溶液に二酸化硫黄を２０分間吹き込んだ。Ｄ．Ｉ．水（２ｍＬ）に溶解した塩化銅（ＩＩ）二水和物（１．３７ｇ、８．０１ミリモル）の溶液を加え、氷浴を取り除き、溶液を室温で一夜攪拌した。反応物の容量を３分の１に濃縮し、酢酸エチルで数回抽出した。有機層を一緒にし、水および飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗製物をＴＨＦ（２２ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（１．８ｍＬ、１２．９１ミリモル）を加えた。１−（３−アミノプロピル）−イミダゾール（１．０ｍＬ、８．３８ミリモル）を滴加し、得られた溶液を室温で３０分間攪拌した。得られた溶液を塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルの間で分配した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して、５−ブロモ−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド（１．４１ｇ、４９％）を得た。
Figure 2008540579
 工程２：ＮＭＰ（１０ｍＬ）中の臭化ニッケル（ＩＩ）（０．０３ｇ、０．１１ミリモル）、亜鉛粉末（０．０３ｇ、０．４５ミリモル）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン（０．１２ｇ、０．２２ミリモル）、および炭酸カリウム（０．３１ｇ、２．２４ミリモル）の溶液を、室温で１時間攪拌した。５−ブロモ−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド（０．７０ｇ、１．９５ミリモル）と４−メトキシベンゼンチオール（０．２ｍＬ、１．６１ミリモル）とを加え、得られた溶液を８０℃で一夜加熱した。得られた溶液を、塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルの間で分配した。有機層を濃縮し、ＨＰＬＣ分離した。得られた固形物を塩化メチレン（５ｍＬ）に溶解した。Ｍ−クロロ過安息香酸（０．２９ｇ、７７％、１．２９ミリモル）を加え、溶液を室温で１時間攪拌し、濃縮し、ＨＰＬＣ分離して、Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−５−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド（０．１１ｇ、１３％）を得た。
Figure 2008540579
 実施例３１６：Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−５−［（２−メトキシフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例３１５と同様の方法で：
工程２：２−メトキシベンゼンチオールを使用して、Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−５−［（２−メトキシフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３１７：Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−４−メチル−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−４−メチル−３−（フェニルスルフィニル）ベンゼンスルホンアミド（０．１３ｇ、０．３２ミリモル）を塩化メチレン（７ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、ｍ−クロロ過安息香酸（０．０５ｇ、０．３２ミリモル）を加えた。次いで、得られた溶液を濃縮し、ＨＰＬＣ分離して、Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−４−メチル−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド（０．００４ｇ、３％）を得た。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４２０；
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４１８
実施例３１８：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド
実施例２９５と同様の方法で：
工程１：４−イソプロピルベンゼンスルホニルクロリドとフルオロベンゼンを使用して、１−イソプロピル−４−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］ベンゼンを製造し、これをＢｉｏｔａｇｅ Ｈｏｒｉｚｏｎ（商標）（ＦＬＡＳＨ ４０Ｍ、シリカ、１００％ヘキサンから２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンまでの勾配）で精製した。
工程２：１−イソプロピル−４−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］ベンゼンとクロロスルホン酸を使用して、２−イソプロピル−５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドを製造し、これをＢｉｏｔａｇｅ Ｈｏｒｉｚｏｎ（商標）（ＦＬＡＳＨ ４０Ｍ、シリカ、１００％ヘキサンから２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンまでの勾配）で精製した。
工程３：２−イソプロピル−５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチルアミンを使用して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３１９：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド
実施例２９５と同様の方法で：
工程３：２−イソプロピル−５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピルアミンを使用して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３２０； ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９５と同様の方法で：
工程３：２−イソプロピル−５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと２−ピリジン−２−イル−エチルアミンを使用して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３２１：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルベンゼンスルホンアミド
実施例２９５と同様の方法で：
工程３：２−イソプロピル−５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドとテトラヒドロ−ピラン−４−イルアミンを使用して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３２２：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９５と同様の方法で：
工程３：２−イソプロピル−５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−エチルアミンを使用して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３２３：Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−５−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例３１５と同様の方法で：
工程２：３−メトキシベンゼンチオールを使用して、Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−５−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３２４：Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９５と同様の方法で：
工程１：ベンゼンスルホニルクロリドとメタキシレンを使用して、１−ベンゼンスルホニル−２，４−ジメチル−ベンゼンを製造し、これをＢｉｏｔａｇｅ Ｈｏｒｉｚｏｎ（商標）（ＦＬＡＳＨ ４０Ｍ、シリカ、１００％ヘキサンから２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンまでの勾配）で精製した。
工程２：１−ベンゼンスルホニル−２，４−ジメチル−ベンゼンとクロロスルホン酸を使用して、５−ベンゼンスルホニル−２，４−ジメチル−ベンゼンスルホニルクロリドを製造し、これをＢｉｏｔａｇｅ Ｈｏｒｉｚｏｎ（商標）（ＦＬＡＳＨ ４０Ｍ、シリカ、１００％ヘキサンから２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンまでの勾配）で精製した。
工程３：５−ベンゼンスルホニル−２，４−ジメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチルアミンを使用して、Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３２５：Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９８と同様の方法で：
工程２：５−ベンゼンスルホニル−２，４−ジメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピルアミンを使用して、Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
Figure 2008540579
 実施例３２６：２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９８と同様の方法で：
工程２：５−ベンゼンスルホニル−２，４−ジメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと２−ピリジン−２−イル−エチルアミンを使用して、２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３２７：２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルベンゼンスルホンアミド
実施例２９８と同様の方法で：
工程２：５−ベンゼンスルホニル−２，４−ジメチル−ベンゼンスルホニルクロリドとテトラヒドロ−ピラン−４−イルアミンを使用して、２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３２８：２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９８と同様の方法で：
工程２：５−ベンゼンスルホニル−２，４−ジメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−エチルアミンを使用して、２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３２９：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２，４−ジメチルベンゼンスルホンアミド
実施例２９５と同様の方法で：
工程１：４−フルオロベンゼンスルホニルクロリドとメタキシレンを使用して、１−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−２，４−ジメチル−ベンゼンを製造し、これをＢｉｏｔａｇｅ Ｈｏｒｉｚｏｎ（商標）（ＦＬＡＳＨ ４０Ｍ、シリカ、１００％ヘキサンから２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンまでの勾配）で精製した。
工程２：１−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−２，４−ジメチル−ベンゼンとクロロスルホン酸を使用して、５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−２，４−ジメチル−ベンゼンスルホニルクロリドを製造し、これをＢｉｏｔａｇｅ Ｈｏｒｉｚｏｎ（商標）（ＦＬＡＳＨ ４０Ｍ、シリカ、１００％ヘキサンから２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンまでの勾配）で精製した。
工程３：５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−２，４−ジメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチルアミンを使用して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２，４−ジメチルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３３０：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２，４−ジメチルベンゼンスルホンアミド
実施例２９８と同様の方法で：
工程２：５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−２，４−ジメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピルアミンを使用して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２，４−ジメチルベンゼンスルホンアミドを製造した。
を製造した。
Figure 2008540579
 実施例３３１：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジメチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９８と同様の方法で：
工程２：５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−２，４−ジメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと２−ピリジン−２−イル−エチルアミンを使用して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジメチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
Figure 2008540579
 実施例３３２：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジメチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９８と同様の方法で：
工程２：５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−２，４−ジメチル−ベンゼンスルホニルクロリドとテトラヒドロ−ピラン−４−イルアミンを使用して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジメチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３３３：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジメチル−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド
実施例２９８と同様の方法で：
工程２：５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−２，４−ジメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−エチルアミンを使用して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジメチル−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３３４：２−クロロ−Ｎ−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：３−ニトロ−４−クロロベンゼンスルホニルクロリド（５．０ｇ、１９．５ミリモル）を、塩化アルミニウム（３．１２ｇ、２３．４ミリモル）をベンゼン（１０ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に少しずつ加え、室温で一夜攪拌した。得られた溶液を氷の上に注ぎ、酢酸エチルで数回抽出した。有機層を一緒にし、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗製固形物をメタノール（１００ｍＬ）と水（３ｍＬ）に溶解した。塩化スズ（ＩＩ）（１１．０ｇ、５８．０ミリモル）を加え、得られた溶液を７０℃に一夜加熱した。この溶液を濃縮し、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム溶液の間で分配した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して、［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］アミン（２．５９ｇ、３６％）を得た。
Figure 2008540579
 工程２：［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］アミン（２．５ｇ、９．３４ミリモル）をアセトニトリル（７５ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に０℃で、氷酢酸（７．５ｍＬ）と濃ＨＣｌ（７．５ｍＬ）を加えた。Ｄ．Ｉ水（３ｍＬ）に溶解した亜硝酸ナトリウム（０．７７ｇ、１１．２１ミリモル）の溶液を滴加した。得られた溶液を２０分間攪拌した。次いで、この溶液に、二酸化硫黄を２０分間吹き込んだ。Ｄ．Ｉ．水（３ｍＬ）に溶解した塩化銅（ＩＩ）二水和物（１．５９ｇ、９．３４ミリモル）の溶液を加え、氷浴を取り除き、溶液を室温で一夜攪拌した。反応物の容量を３分の１に濃縮し、酢酸エチルで数回抽出した。有機層を一緒にし、水および飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗製物をさらに精製することなく使用した。
工程３：実施例１（工程２）に記載の方法と同じ方法に従って、５−ベンゼンスルホニル−２−クロロベンゼンスルホニルクロリドとフェネチルアミンを使用して、２−クロロ−Ｎ−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３３５：２−クロロ−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３３４と同様の方法で：
工程３：４−（２−アミノエチル）−モルホリンを使用して２−クロロ−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３３６：２−クロロ−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３３４と同様の方法で：
工程３：１−（３−アミノプロピル）−イミダゾールを使用して２−クロロ−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
Figure 2008540579
 実施例３３７：２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３３４と同様の方法で：
工程３：２−（２−アミノエチル）−ピリジンを使用して２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３３８：Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−５−［（４−イソプロピルフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例３１５と同様の方法で：
工程２：４−イソプロピルベンゼンチオールを使用してＮ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−５−［（４−イソプロピルフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３３９：Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−（２−ナフチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３１５と同様の方法で：
工程２：２−ナフチレンを使用してＮ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−（２−ナフチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３４０：５−［（３，４−ジクロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例３１５、工程１と同様の方法で：
工程２：ＮＭＰ（８ｍＬ）中の臭化ニッケル（ＩＩ）（０．０３ｇ、０．１１ミリモル）、亜鉛粉末（０．０３ｇ、０．４５ミリモル）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン（０．１２ｇ、０．２２ミリモル）、および炭酸カリウム（０．３１ｇ、２．２４ミリモル）の溶液を、室温で１時間攪拌した。５−ブロモ−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド（０．７０ｇ、１．９５ミリモル）と３，４−ジクロロベンゼンチオール（０．２ｍＬ、１．５７ミリモル）とを加え、得られた溶液をマイクロ波中で１６０℃で１０分間加熱した。この溶液を飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルの間で分配した。有機層を濃縮し、ＨＰＬＣ分離した。得られた固体を塩化メチレン（５ｍＬ）に溶解した。ｍ−クロロ過安息香酸（０．２２ｇ、７７％、０．９９ミリモル）を加え、得られた溶液を室温で１時間攪拌し、飽和亜ジチオン酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、濃縮し、ＨＰＬＣ分離して、５−［（３，４−ジクロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド（０．０８ｇ、１０％）を得た。
Figure 2008540579
 実施例３４１：２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
２−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド（１．０ｇ、２．４ミリモル）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解した溶液に、ブチルリチウム（２．５Ｍヘキサン溶液６．０ｍＬ）を−７８℃で滴加した。得られた溶液を−７８℃で２０分間攪拌し、次いでアセトン（０．１８ｍＬ、２．４ミリモル）を滴加した。反応物を−７８℃で１時間攪拌し、次いで氷／水に注ぎ、酢酸エチル（３×７５ｍＬ）で抽出した。有機物を一緒にし、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗製残留物を、自動フラッシュクロマトグラフィーを使用して、酢酸エチルとヘキサンからなる勾配移動相を用いて精製して、２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ｎ−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド（０．１２ｇ、１１％）を単離した。
Figure 2008540579
 実施例３４２：５−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例３４０と同様の方法で：
工程２：３−クロロベンゼンチオールを使用して５−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３４３：５−［（３，５−ジメチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例３４０と同様の方法で：
工程２：３，５−ジメチルベンゼンチオールを使用して５−［（３，５−ジメチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３４４：５−［（３，５−ジクロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例３４０と同様の方法で：
工程２：３，５−ジクロロベンゼンチオールを使用して５−［（３，５−ジクロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３４５：５−［（２，５−ジクロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例３７７と同様の方法で：
工程２：２，５−ジクロロベンゼンチオールを使用して５−［（２，５−ジクロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３４６：Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−（フェニルスルフィニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３４０と同様の方法で：
工程２：ベンゼンチオールと１当量のｍ−クロロ過安息香酸を使用して、Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−（フェニルスルフィニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３４７：Ｎ−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２，３−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９５と同様の方法で：
工程１：ベンゼンスルホニルクロリドとオルトキシレンを使用して、４−ベンゼンスルホニル−１，２−ジメチル−ベンゼンを製造し、これをＢｉｏｔａｇｅ Ｈｏｒｉｚｏｎ（商標）（ＦＬＡＳＨ ４０Ｍ、シリカ、１００％ヘキサンから２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンまでの勾配）で精製した。
工程２：４−ベンゼンスルホニル−１，２−ジメチル−ベンゼンとクロロスルホン酸を使用して、５−ベンゼンスルホニル−２，３−ジメチル−ベンゼンスルホニルクロリドを製造し、これをＢｉｏｔａｇｅ Ｈｏｒｉｚｏｎ（商標）（ＦＬＡＳＨ ４０Ｍ、シリカ、１００％ヘキサンから２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンまでの勾配）で精製した。
工程３：５−ベンゼンスルホニル−２，３−ジメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチルアミンを使用して、Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２，３−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３４８：Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２，３−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９８と同様の方法で：
工程２：５−ベンゼンスルホニル−２，３−ジメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピルアミンを使用して、Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２，３−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３４９：２，３−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９８と同様の方法で：
工程２：５−ベンゼンスルホニル−２，３−ジメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと２−ピリジン−２−イル−エチルアミンを使用して、２，３−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３５０：２，３−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９８と同様の方法で：
工程２：５−ベンゼンスルホニル−２，３−ジメチル−ベンゼンスルホニルクロリドとテトラヒドロ−ピラン−４−イルアミンを使用して、２，３−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３５１：２，３−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド
実施例２９８と同様の方法で：
工程２：５−ベンゼンスルホニル−２，３−ジメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−エチルアミンを使用して、２，３−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３５２：５−｛［４−（シクロヘキシルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例３５３と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドとシクロヘキシルアミンを使用して、５−｛［４−（シクロヘキシルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３５３：５−（｛４−［（２−シアノエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド（７５ｍｇ、０．１７ミリモル）をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（０．５ｍＬ）に溶解した溶液に、３−アミノプロピオニトリル（６７ｍｇ、０．９６ミリモル）を加えた。得られた溶液を、攪拌しながらマイクロ波照射（１８０℃）を使用して６５分間加熱した。冷却したら直ちに、反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、水性相を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出した。有機相を一緒にし、濃縮し、得られた粗製残留物を、自動フラッシュクロマトグラフィーを使用して、ジクロロメタンとメタノールからなる徐々に勾配をつけた移動相を用いて精製して、５−（｛４−［（２−シアノエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド（３８ｍｇ、４５％）を単離した。
Figure 2008540579
 実施例３５４：５−［（４−｛［（１Ｓ，２Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルブチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例３５３と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドと（１Ｓ，２Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルブチル］アミンを使用して、５−［（４−｛［（１Ｓ，２Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルブチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３５５：Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−（｛４−［（１−フェニルエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３５３と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドと２−フェニルエチルアミンを使用して、Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−（｛４−［（１−フェニルエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３５６：２−メチル−５−｛［４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼン−スルホンアミド（７５ｍｇ、０．１７ミリモル）をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（０．５ｍＬ）に溶解した溶液に、メチルアミンを含有するエタノール溶液（３３％、０．５ｍＬ）を加えた。得られた溶液を、攪拌しながらマイクロ波照射（１８０℃）を使用して２０分間加熱した。冷却したら直ちに、反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、水性相を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出した。有機相を一緒にし、濃縮し、得られた粗製残留物を、自動フラッシュクロマトグラフィーを使用して、ジクロロメタンとメタノールからなる徐々に勾配をつけた移動相を用いて精製して、２−メチル−５−｛［４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを単離した。
Figure 2008540579
 実施例３５７：２−イソプロピル−５−｛［４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３５６と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドとメチルアミンを使用して、Ｎ−［３−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル−２−メチル−５−｛［４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３５８：２−イソプロピル−５−｛［４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３５６と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルベンゼンスルホンアミドとメチルアミンを使用して、２−イソプロピル−５−｛［４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３５９：２−イソプロピル−５−｛［４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド
実施例３５６と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドとメチルアミンを使用して、２−イソプロピル−５−｛［４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３６０：５−［（２，３−ジクロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例３４０と同様の方法で：
工程２：２，３−ジクロロベンゼンチオールを使用して、５−［（２，３−ジクロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３６１：２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３３４と同様の方法で：
工程３：テトラヒドロピラン−４−イルアミンを使用して、２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３６２：Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−（２−チエニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３４０と同様の方法で：
工程２：チオフェン−２−チオールを使用してＮ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−（２−チエニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３６３：Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−イル）プロピル］−２−メチル−５−［（２−メチル−３−フリル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド
実施例３４０と同様の方法で：
工程２：２−メチルフラン−３−チオールを使用してＮ−［３−（１Ｈ−イミダゾール―１−イル）プロピル］−２−メチル−５−［（２−メチル−３−フリル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３６４：Ｎ−｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−Ｌ−フェニルアラニンアミド
実施例２９４と同様の方法で、５−ベンゼンスルホニル−２−メチル−ベンゼンスルホニルクロリド、ジイソプロピルエチルアミン、およびＬ−フェニルアラニンアミドをジクロロメタン中で使用して、Ｎ−｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−Ｌ−フェニルアラニンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４５９
ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ ４５７
実施例３６５：メチル＝Ｎ−｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−Ｄ−フェニルアラニネート
実施例２９４と同様の方法で、５−ベンゼンスルホニル−２−メチル−ベンゼンスルホニルクロリド、ジイソプロピルエチルアミン、およびＤ−フェニルアラニンメチルエステルをジクロロメタン中で使用して、メチル＝Ｎ−｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−Ｄ−フェニルアラニネートを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４７４
ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ ４７２
実施例３６６：Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−｛［４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンゼンスルホンアミド
実施例３５３と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドと４−アミノテトラヒドロピランを使用して、Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−｛［４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３６７：Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−５−（｛４−［（３−イソプロポキシプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例３５３と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドと３−イソプロポキシプロピル）アミンを使用して、Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−５−（｛４−［（３−イソプロポキシプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−メチルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３６８：５−（｛４−［（シクロプロピルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例３５３と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドとシクロプロピルメチルアミンを使用して、５−（｛４−［（シクロプロピルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３６９：５−（｛４−［（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イルアミノ］フェニル｝スルホニル）−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例３５３と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドと（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イルアミンを使用して、５−（｛４−［（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イルアミノ］フェニル｝スルホニル）−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３７０：５−｛［４−（ベンジルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例３５３と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドとベンジルアミンを使用して、５−｛［４−（ベンジルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ５２５
ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ ５２３
実施例３７１：５−［（４−｛［（１Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例３５３と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドと（１Ｓ）−１−シクロヘキシルエチルアミンを使用して、５−［（４−｛［（１Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３７２：５−［（４−｛［（１Ｒ）−１−シクロヘキシルエチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例３５３と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドと（１Ｒ）−１−シクロヘキシルエチルアミンを使用して、５−［（４−｛［（１Ｒ）−１−シクロヘキシルエチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３７３：５−（｛４−［（２−ヒドロキシブチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例３５３と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドと２−ヒドロキシブチルアミンを使用して、５−（｛４−［（２−ヒドロキシブチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３７４：Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−［（４−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド
実施例３５３と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドと４−（トリフルオロメチル）ベンジルアミンを使用して、Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−［（４−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３７５：５−［（４−ブロモフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２３０と同様の方法で：
工程１：ｐ−トルエンスルホニルクロリドとブロモベンゼンを使用して、１−ブロモ−４−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンを製造した。
工程２：実施例１（工程１）に記載の方法と同じ方法に従って、１−ブロモ−４−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンとクロロスルホン酸を使用して、５−（４−ブロモベンゼンスルホニル）−２−メチルベンゼンスルホニルクロリドを製造した。
工程３：実施例１（工程２）に記載の方法と同じ方法に従って、５−（４−ブロモベンゼンスルホニル）−２−メチルベンゼンスルホニルクロリドとテトラヒドロピラン−４−イルアミンを使用して、５−［（４−ブロモフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ ４７２
実施例３７６：５−［（４−シアノフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
５−［（４−ブロモフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．３０ｇ、０．６３ミリモル）をＤＭＦ（３ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、シアン化亜鉛（０．０５ｇ、０．３８ミリモル）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０３ｇ、０．０３ミリモル）、および１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン（０．０４ｇ、０．０６ミリモル）を加えた。得られた溶液を１時間加熱還流した。この溶液を濃縮した。１０％〜６０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてフラッシュカラム分離し、次いで磨砕して、５−［（４−シアノフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．１１ｇ、４２％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ ４１９
実施例３７７：５−［（２−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例３１５、工程１と同様の方法で。
工程２：ＮＭＰ（８ｍＬ）中の臭化ニッケル（ＩＩ）（０．０３ｇ、０．１１ミリモル）、亜鉛粉末（０．０３ｇ、０．４５ミリモル）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）−フェロセン（０．１２ｇ、０．２２ミリモル）、および炭酸カリウム（０．３１ｇ、２．２４ミリモル）の溶液を、室温で１時間攪拌した。５−ブロモ−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド（０．７０ｇ、１．９５ミリモル）と２−クロロベンゼンチオール（０．１８ｍＬ、１．５７ミリモル）とを加え、得られた溶液をマイクロ波中で１６０℃で１０分間加熱した。得られた溶液を飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルの間で分配した。有機層を濃縮し、ＨＰＬＣ分離した。得られた固形物を塩化メチレン（５ｍＬ）に溶解した。オキソン（０．６８ｇ、１．１０ミリモル）を加え、溶液を室温で２日間攪拌し、塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して、５−［（２−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド（０．０４ｇ、４％）を得た。
Figure 2008540579
 実施例３７８：Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−（ピリジン−２−イルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３４０と同様の方法で：
工程２：２−メルカプトピリジンを使用してＮ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−（ピリジン−２−イルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３７９：５−［（２，４−ジクロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例３７７と同様の方法で：
工程２：２，４−ジクロロベンゼンチオールを使用して５−［（２，４−ジクロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３８０：５−［（４−アセチルフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
５−［（４−ブロモフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．７０ｇ、１．４６ミリモル）をトルエン（１０ｍＬ）に混合し攪拌した混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．０１ｇ、０．０７ミリモル）と、トリブチル（１−エトキシビニル）スズ（０．５ｍＬ、１．４８ミリモル）とを加えた。得られた溶液を１００℃で一夜加熱し、飽和塩化アンモニウム水溶液と酢酸エチルの間で分配した。有機層を濃縮し、ＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解し、２Ν ＨＣｌ（５ｍＬ）を加えた。得られた溶液を室温で２時間攪拌し、酢酸エチルで数回抽出した。有機層を一緒にし、セライトに通して濾過し、濃縮した。エーテルを用いて磨砕して、５−［（４−アセチルフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．５４ｇ、８５％）を得た。
Figure 2008540579
 実施例３８１：５−［（４−ブロモフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３７５と同様の方法で：
工程３：２−（２−アミノエチル）−ピリジンを使用して５−［（４−ブロモフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３８２：２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９８と同様の方法で：
工程２：５−ベンゼンスルホニル−２−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−メチルアミンを使用して、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３８３：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９８と同様の方法で：
工程２：２−メチル−５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドとテトラヒドロ−ピラン−４−イル−メチルアミンを使用して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３８４：２−エチル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９８と同様の方法で：
工程２：２−エチル−５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドとテトラヒドロ−ピラン−４−イル−メチルアミンを使用して、２−エチル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３８５：２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９８と同様の方法で：
工程２：５−ベンゼンスルホニル−２，４−ジメチル−ベンゼンスルホニルクロリドとテトラヒドロ−ピラン−４−イル−メチルアミンを使用して、２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３８６：Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９８と同様の方法で：
工程２：５−ベンゼンスルホニル−２−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと２−アミノ−１−フェニル−エタノールを使用して、Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３８７：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例２９８と同様の方法で：
工程２：２−メチル−５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと２−アミノ−１−フェニル−エタノールを使用して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−２−メチルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３８８：２−エチル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９８と同様の方法で：
工程２：２−エチル−５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと２−アミノ−１−フェニル−エタノールを使用して、２−エチル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ ４６２
実施例３８９：Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９８と同様の方法で：
工程２：５−ベンゼンスルホニル−２，４−ジメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと２−アミノ−１−フェニル−エタノールを使用して、Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３９０：トランス−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−メチル−２−フェニルエチル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９８と同様の方法で：
工程２：５−ベンゼンスルホニル−２−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドとノルエフェドリン塩酸塩を使用して、トランス−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−メチル−２−フェニルエチル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３９１：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［トランス−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−フェニルエチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例２９８と同様の方法で：
工程２：２−メチル−５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドとノルエフェドリン塩酸塩を使用して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［トランス−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−フェニルエチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３９２：２−エチル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［（トランス）−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−フェニルエチル］ベンゼンスルホンアミド
実施例２９８と同様の方法で：
工程２：２−エチル−５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドとノルエフェドリン塩酸塩を使用して、２−エチル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［（トランス）−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−フェニルエチル］ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３９３：Ｎ−［（トランス）−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−フェニルエチル］−２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９８と同様の方法で：
工程２：５−ベンゼンスルホニル−２，４−ジメチル−ベンゼンスルホニルクロリドとノルエフェドリン塩酸塩を使用して、Ｎ−［（トランス）−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−フェニルエチル］−２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例３９４：２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−プロピルベンゼンスルホンアミド
実施例２９４と同様の方法で、５−ベンゼンスルホニル−２−メチル−ベンゼンスルホニルクロリド、トリエチルアミン、およびプロピルアミンをジクロロメタン中で使用して、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−プロピルベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ３５２．０
実施例３９５：Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９４と同様の方法で、で５−ベンゼンスルホニル−２−メチル−ベンゼンスルホニルクロリド、トリエチルアミン、およびｔｅｒｔ−ブチルアミンをジクロロメタン中で使用して、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ ３６６
実施例３９６：Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９４と同様の方法で、５−ベンゼンスルホニル−２−メチル−ベンゼンスルホニルクロリド、トリエチルアミン、およびｎｅｏ−ペンチルアミンをジクロロメタン中で使用して、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ３８０．０
実施例３９７：Ｎ−（１−エチルプロピル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９４と同様の方法で、５−ベンゼンスルホニル−２−メチル−ベンゼンスルホニルクロリド、トリエチルアミン、および３−アミノペンタンをジクロロメタン中で使用して、Ｎ−（１−エチルプロピル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ３８０．０
実施例３９８：Ｎ−シクロブチル−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９４と同様の方法で、５−ベンゼンスルホニル−２−メチル−ベンゼンスルホニルクロリド、トリエチルアミン、およびシクロブチルアミンをジクロロメタン中で使用して、Ｎ−シクロブチル−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ ３６４．０
実施例３９９：Ｎ−シクロペンチル−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９４と同様の方法で、５−ベンゼンスルホニル−２−メチル−ベンゼンスルホニルクロリド、トリエチルアミン、およびシクロペンチルアミンをジクロロメタン中で使用して、Ｎ−シクロペンチル−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ ３７８
実施例４００：Ｎ−シクロヘキシル−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９４と同様の方法で、５−ベンゼンスルホニル−２−メチル−ベンゼンスルホニルクロリド、トリエチルアミン、およびシクロヘキシルアミンをジクロロメタン中で使用して、Ｎ−シクロヘキシル−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ ３９２
実施例４０１：２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９４と同様の方法で、５−ベンゼンスルホニル−２−メチル−ベンゼンスルホニルクロリド、トリエチルアミン、および２，２，２−トリフルオロエチルアミンをジクロロメタン中で使用して、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ３９１．９
実施例４０２：５−（｛４−［（１Ｅ）−Ｎ−ヒドロキシエタンイミドイル］フェニル｝スルホニル）−２−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
５−［（４−アセチルフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．２０ｇ、０．４６ミリモル）をエタノール（２ｍＬ）およびＤ．Ｉ．水（０．５ｍＬ）に混合し攪拌した混合物に、酢酸ナトリウム（０．０５ｇ、０．５５ミリモル）とヒドロキシルアミン塩酸塩（０．０４ｇ、０．５０ミリモル）を加えた。得られた混合物を２．５時間加熱還流した。得られた溶液を濃縮し、濾過して、５−（｛４−［（１Ｅ）−Ｎ−ヒドロキシエタンイミドイル］フェニル｝スルホニル）−２−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．１１ｇ、５５％）を得た。
Figure 2008540579
 実施例４０３：５−［（４−アセチルフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３８０と同様の方法で、５−［（４−ブロモフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを使用して、５−［（４−アセチルフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例４０４：Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９４と同様の方法で、５−ベンゼンスルホニル−２−メチル−ベンゼンスルホニルクロリド、トリエチルアミン、および２−アミノ−２−メチル−１−プロパノールをジクロロメタン中で使用して、Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
実施例４０５：５−｛［４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）フェニル］スルホニル｝−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
５−［（４−アセチルフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド（０．１５ｇ、０．３３ミリモル）をＴＨＦ（３ｍＬ）に混合し攪拌した混合物に、１．４Ｍ臭化メチルマグネシウムの７５％トルエン／ＴＨＦ溶液（０．７５ｍＬ、１．０ミリモル）を０℃で加えた。得られた混合物を２時間攪拌し、飽和塩化アンモニウム水溶液で反応を停止させ、酢酸エチルで数回抽出した。有機層を一緒にし、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。ＨＰＬＣ分離により５−｛［４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）フェニル］スルホニル｝−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを得た。
Figure 2008540579
 実施例４０６：５−｛［４−（１−シクロヘキシル−１−ヒドロキシエチル）フェニル］スルホニル｝−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４０５と同様の方法で、シクロヘキシルマグネシウムクロリドを使用して５−｛［４−（１−シクロヘキシル−１−ヒドロキシエチル）フェニル］スルホニル｝−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例４０７：５−｛［４−（１−ヒドロキシ−１−フェニルエチル）フェニル］スルホニル｝−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４０５と同様の方法で、フェニルマグネシウムブロミドを使用して５−｛［４−（１−ヒドロキシ−１−フェニルエチル）フェニル］スルホニル｝−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例４０８：５−｛［４−（１−ヒドロキシ−１−メチル−２−フェニルエチル）フェニル］スルホニル｝−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４０５と同様の方法で、ベンジルマグネシウムブロミドを使用して５−｛［４−（１−ヒドロキシ−１−メチル−２−フェニルエチル）フェニル］スルホニル｝−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例４０９：５−［（３−シアノフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例３１５（工程１）に記載の方法と同じ方法に従って、２−（２−アミノエチル）−ピリジンを使用して５−ブロモ−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ３５２．９
工程２：５−ブロモ−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド（１０．０ｇ、２８．１５ミリモル）をＴＨＦ（２００ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、−７８℃で１．４Ｍ臭化メチルマグネシウムの７５％トルエン／ＴＨＦ溶液（２４．０ｍＬ、３３．６ミリモル）を加えた。反応物を１０分間攪拌し、ｎ−ブチルリチウム２．５Ｍのヘキサン溶液（１４．０ｍＬ、３５．０ミリモル）を滴加した。反応物をさらに１０分間攪拌した。反応物に二酸化硫黄を２０分間吹き込み、次いで２時間にわたって室温まで温めた。反応物をＤ．Ｉ．水（２００ｍＬ）で反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。水性層にｐＨ１１まで２．５Ｍ水酸化ナトリウムを加え、再度酢酸エチルで抽出した。水性層を濃縮し、得られた固形物をメタノールと共に磨砕して４−メチル−３−｛［（２−ピリジン−２−イルエチル）アミノ］スルホニル｝ベンゼンスルフィン酸（１０．６ｇ、１０３％未確定量の無機塩を含有する）を得た；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３４１
工程３：４−メチル−３−｛［（２−ピリジン−２−イルエチル）アミノ］スルホニル｝ベンゼンスルフィン酸（０．３０ｇ、０．８３ミリモル）をＤＭＳＯ（４ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、３−シアノフェニルボロン酸（０．１２ｇ、０．８３ミリモル）、炭酸カリウム（０．４６ｇ、３．３１ミリモル）、および酢酸銅（ＩＩ）（０．１６ｇ、０．９１ミリモル）を加えた。得られた溶液を乾燥管で室温で一夜攪拌した。反応物を塩化アンモニウム溶液（飽和）と酢酸エチルの間で分配した。有機層を濃縮した。ＨＰＬＣ分離により５−［（３−シアノフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを得た。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４４２．０；
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４４０．０
実施例４１０：２−メチル−５−（１−ナフチルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４０９と同様の方法で、
工程３：１−ナフチレンボロン酸を使用して２−メチル−５−（１−ナフチルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例４１１：２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９４と同様の方法で、５−ベンゼンスルホニル−２−メチル−ベンゼンスルホニルクロリド、トリエチルアミン、および４−アミノ−２，２，４，４−テトラメチルピペラジンをジクロロメタン中で使用して、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４５１；
ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ ４４９
実施例４１２：Ｎ−［（１Ｓ＊，２Ｓ＊）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９４と同様の方法で、５−ベンゼンスルホニル−２−メチル−ベンゼンスルホニルクロリド、トリエチルアミン、およびトランス−２−アミノシクロヘキサノール塩酸塩をジクロロメタン中で使用して、Ｎ−［（１Ｓ＊，２Ｓ＊）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４１０；
ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ ４０８
実施例４１３：Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９４と同様の方法で、５−ベンゼンスルホニル−２−メチル−ベンゼンスルホニルクロリド、トリエチルアミン、および４−アミノ−１−ベンジルピペラジンをジクロロメタン中で使用して、Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４８５；
ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ ４８３
実施例４１４：Ｎ−（１−ベンジルピロリジン−３−イル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９４と同様の方法で、５−ベンゼンスルホニル−２−メチル−ベンゼンスルホニルクロリド、トリエチルアミン、および１−ベンジル−３−アミノピロリジンをジクロロメタン中で使用して、Ｎ−（１−ベンジルピロリジン−３−イル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４７１；
ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ ４６９
実施例４１５：Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９４と同様の方法で、５−ベンゼンスルホニル−２−メチル−ベンゼンスルホニルクロリド、トリエチルアミン、および１−アミノインダンをジクロロメタン中で使用して、Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ ４２６
実施例４１６：５−［（３−ヒドロキシフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４０９と同様の方法で、
工程３：３−ヒドロキシフェニルボロン酸を使用して５−［（３−ヒドロキシフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例４１７：５−［（３，５−ジフルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４０９と同様の方法で、
工程３：３，５−ジフルオロフェニルボロン酸を使用して５−［（３，５−ジフルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例４１８：５−［（４−エチルフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４０９と同様の方法で、
工程３：４−エチルフェニルボロン酸を使用して５−［（４−エチルフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例４１９：５−［（３−アセチルフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４０９と同様の方法で、
工程３：２−アセチルフェニルボロン酸を使用して５−［（３−アセチルフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例４２０：５−［（２−エトキシフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４０９と同様の方法で、
工程３：２−エトキシフェニルボロン酸を使用して５−［（２−エトキシフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例４２１：５−［（２，５−ジメトキシフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４０９と同様の方法で、
工程３：２，５−ジメトキシフェニルボロン酸を使用して５−［（２，５−ジメトキシフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例４２２：５−［（２，３−ジメトキシフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４０９と同様の方法で、
工程３：２，３−ジメトキシフェニルボロン酸を使用して５−［（２，３−ジメトキシフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例４２３：５−［（２，４−ジメトキシフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４０９と同様の方法で、
工程３：２，４−ジメトキシフェニルボロン酸を使用して５−［（２，４−ジメトキシフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例４２４：Ｎ−シクロプロピル−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９４と同様の方法で、５−ベンゼンスルホニル−２−メチル−ベンゼンスルホニルクロリド、トリエチルアミン、およびシクロプロピルアミンをジクロロメタン中で使用して、Ｎ−シクロプロピル−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ３５０．０
実施例４２５：４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸エチル
実施例２９４と同様の方法で、５−ベンゼンスルホニル−２−メチル−ベンゼンスルホニルクロリド、トリエチルアミン、および４−アミノ−１−ピペリジンカルボン酸エチルをジクロロメタン中で使用して、４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸エチルを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４６５．０
実施例４２６：２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）−５−（ピリジン−３−イルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４０９と同様の方法で、
工程３：ピリジン−３−ボロン酸を使用して２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）−５−（ピリジン−３−イルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４１８
実施例４２７：５−（１Ｈ−インドール−５−イルスルホニル）−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４０９と同様の方法で、
工程３：５−インドールボロン酸を使用して５−（１Ｈ−インドール−５−イルスルホニル）−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４５６．１
実施例４２８：５−［（４−シアノフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４０９と同様の方法で、
工程３：４−シアノフェニルボロン酸を使用して５−［（４−シアノフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４４２
実施例４２９：５−｛［３−（エチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４０９と同様の方法で、
工程３：３−（エチルスルホニル）フェニルボロン酸を使用して５−｛［３−（エチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５０９．０
実施例４３０：２−メチル−５−［（２−メチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４０９と同様の方法で、
工程３：２−メチルフェニルボロン酸を使用して２−メチル−５−［（２−メチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４３１
実施例４３１ ：５−［（２−エチルフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４０９と同様の方法で、
工程３：２−エチルフェニルボロン酸を使用して５−［（２−エチルフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４４５
実施例４３２：５−（ビフェニル−２−イルスルホニル）−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４０９と同様の方法で、
工程３：２−ビフェニルボロン酸を使用して５−（ビフェニル−２−イルスルホニル）−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４９３
実施例４３３：５−（ビフェニル−４−イルスルホニル）−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４０９と同様の方法で、
工程３：４−ビフェニルボロン酸を使用して５−（ビフェニル−４−イルスルホニル）−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４９３
実施例４３４：５−（ビフェニル−３−イルスルホニル）−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４０９と同様の方法で、
工程３：３−ビフェニルボロン酸を使用して５−（ビフェニル−３−イルスルホニル）−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４９３
実施例４３５：５−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２３０と同様の方法で、
工程１：４−イソプロピルベンゼンスルホニルクロリドとｔｅｒｔ−ブチルベンゼンを使用して、１−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［（４−イソプロピルフェニル）スルホニル］ベンゼンを製造した。
工程２：１−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［（４−イソプロピルフェニル）スルホニル］ベンゼンとクロロスルホン酸を使用して、５−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゼンスルホニル）−２−イソプロピル−ベンゼンスルホニルクロリドを製造した。
工程３：５−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゼンスルホニル）−２−イソプロピル−ベンゼンスルホニルクロリド（１５０ｍｇ、０．３６ミリモル）をジクロロメタン（４．０ｍＬ）に溶解した溶液に、ピリジン（７３ｍｇ、０．７２ミリモル）と２−（２−アミノエチル）ピリジン（４４ｍｇ、０．３６ミリモル）を加えた。反応物を室温で一夜攪拌し、次いで飽和炭酸水素ナトリウム（２×１０ｍＬ）で抽出し、次いで飽和塩化アンモニウム（２×１０ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、真空下で濃縮した。粗残留物を自動フラッシュクロマトグラフィーを使用して、酢酸エチルとヘキサンからなる勾配移動相を用いて精製し、５−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド（１７８ｍｇ、９８％）を単離した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５０１
実施例４３６：５−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド
実施例４３５と同様の方法で、５−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゼンスルホニル）−２−イソプロピル−ベンゼンスルホニルクロリドと１−（３−アミノプロピル）イミダゾールを使用して５−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例４３７：５−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４３５と同様の方法で、５−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゼンスルホニル）−２−イソプロピル−ベンゼンスルホニルクロリドと４−アミノテトラヒドロピランを使用して５−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４８０
実施例４３８：５−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２３０と同様の方法で、
工程１：ｐ−トルエンスルホニルクロリドとｔｅｒｔ−ブチルベンゼンを使用して１−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンを製造した。
工程２：１−ｔｅｒｔ−ブチル−４−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンとクロロスルホン酸を使用して５−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゼンスルホニル）−２−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドを製造した。
工程３：実施例４３５と同様の方法で、５−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゼンスルホニル）−２−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと２−（２−アミノエチル）ピリジンを使用して５−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例４３９：５−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例４３５と同様の方法で、５−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゼンスルホニル）−２−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと１−（３−アミノプロピル）イミダゾールを使用して５−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例４４０：５−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４３５と同様の方法で、５−（４−ｔｅｒｔ−ブチル〜ベンゼンスルホニル）−２−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと４−アミノテトラヒドロピランを使用して５−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４５２
実施例４４１：Ｎ−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−３−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−スルホンアミド
工程ａ：１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン（１０．０ｍＬ、７４ミリモル）とｐ−トルエンスルホニルクロリド（３．８１ｇ、２０ミリモル）との攪拌溶液を０℃に冷却し、窒素下で固体無水塩化アルミニウム（３．２０ｇ、２４ミリモル）で徐々に処理した。室温で４時間きちんと攪拌した後に、混合物を氷水に徐々に注ぎ、酢酸エチル（２×）で抽出した。有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、シリカゲルの短いカラムに通して濾過した。濾液を真空下で蒸発させて、約６：１の比率の異性体の混合物を含有する粗製油状物を得た。粗製油状物をジエチルエーテル−ヘキサンから２回再結晶して、４−メチルフェニル５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イルスルホン（３．０４ｇ、５３％）をｍ．ｐ．１３０〜１３２℃の均質無色結晶性固体として得た。
Figure 2008540579
 工程ｂ：４−メチルフェニル ５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イルスルホン（０．２９ｇ、１．０ミリモル）を、窒素下でクロロスルホン酸（０．６７ｍＬ、１．１７ｇ、１０．０ミリモル）と共に攪拌しながら６０℃で１時間加熱した。混合物を室温に冷却し、１Ｎ塩酸の冷却溶液に徐々に注ぎ、酢酸エチル（２×）で抽出した。有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、溶媒を真空中で濃縮して油状物を得た。油状物をジクロロメタンに溶解し、窒素下で２−フルオロフェネチルアミン（０．２８ｇ、２．０ミリモル）のジクロロメタン溶液で滴加処理した。室温で１時間攪拌した後に、反応混合物を真空中で濃縮し、酢酸エチルで希釈した。有機相を１Ｎ塩酸および飽和塩化ナトリウム水溶液で連続的に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、シリカゲルの短いカラムに通して濾過し、濾液を濃縮して粗製油状物を得た。粗製油状物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（９０ｇ）を予め充填したＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｍｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル２５％〜５０％の勾配で５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製し、溶媒を真空下で蒸発させた後に、Ｎ−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−３−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−スルホンアミドをｍ．ｐ．５５〜６０℃の均質無色非晶質フォーム状物体として得た。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４８６．１
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４８８．１
実施例４４２：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド
実施例２９８と同様の方法で、
工程３：２−イソプロピル−５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）−エチルアミンを使用して５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４５２．０
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４５０．０
実施例４４３：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−［（２Ｒ）−２−フェニルプロピル］ベンゼンスルホンアミド
実施例２９８と同様の方法で、
工程３：２−イソプロピル−５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと２−（Ｒ）−フェニルプロピル−１−アミンを使用して５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−［（２Ｒ）−２−フェニルプロピル］ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４７６．１
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４７４．１
実施例４４４：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−［（２Ｓ）−２−フェニルプロピル］ベンゼンスルホンアミド
実施例２９８と同様の方法で、
工程３：２−イソプロピル−５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと２−（Ｓ）−フェニルプロピル−１−アミンを使用して５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−［（２Ｓ）−２−フェニルプロピル］ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４７４．１
実施例４４５：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９８と同様の方法で、
工程３：２−イソプロピル−５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドとテトラヒドロ−ピラン−４−イル−メチルアミンを使用して５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４５６．１
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４５４．１
実施例４４６：４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例４３５と同様の方法で、５−ベンゼンスルホニル−２−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと４−アミノ−１−Ｂｏｃ−ピペリジンを使用して４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４９３
実施例４４７：２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミド
２５％トリフルオロ酢酸／ジクロロメタンの溶液に、４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．０ｇ、４．０４ミリモル）を加え、得られた溶液を室温で２時間攪拌した。次いで、反応物を飽和炭酸水素ナトリウムで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、真空下で濃縮して、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミド（１．５ｇ、９４％）を得た。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４９５
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４９３
実施例４４８：２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（フェニルスルホニル）ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミド
２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミド（１２５ｍｇ、０．３２ミリモル）とピリジン（４８ｍｇ、０．４８ミリモル）をジクロロメタン（４ｍＬ）に溶解した溶液に、ベンゼンスルホニルクロリド（５９ｍｇ、０．３３ミリモル）を加えた。反応物を室温で３時間攪拌し、次いで飽和炭酸水素ナトリウムで抽出した。水性相をジクロロメタン（２×１０ｍＬ）で洗浄した。有機相を一緒にし、硫酸マグネシウムで乾燥し、真空下で濃縮した。粗残留物を自動フラッシュクロマトグラフィーを使用して、酢酸エチルとヘキサンからなる勾配移動相を用いて精製し、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（フェニルスルホニル）ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミド（９５ｍｇ、５６％）を単離した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５３５
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ５３３
実施例４４９：Ｎ−［１−（２−フロイル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミド（７５ｍｇ、０．１９ミリモル）、モルホリンメチル−ポリスチレン（１７０ｍｇ、６２ミリモル）、およびジメチルアミノピリジン−ポリスチレン（７０ｍｇ、０．１４ミリモル）のジクロロメタン（８ｍＬ）中のスラリーに、２−フロイルクロリド（５０ｍｇ、０．３８ミリモル）を加えた。反応物をオービタルシェーカー上で４時間回転させた。次いで、反応物にアミノメチル化ポリスチレン（１５０ｍｇ、０．３３ミリモル）を加え、さらに２．５時間回転させた。次いで、反応物を濾過し、樹脂をジクロロメタン（３×５ｍＬ）およびメタノール（３×５ｍＬ）で交互に洗浄し、真空下で濃縮した。粗残留物を自動フラッシュクロマトグラフィーを使用して、酢酸エチルとヘキサンからなる勾配移動相を用いて精製し、Ｎ−［１−（２−フロイル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド（６８ｍｇ、７３％）を単離した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４８９
実施例４５０：５−（｛４−［（２−シアノエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド
実施例３５３と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミドと３−アミノプロピオニトリルを使用して、５−（｛４−［（２−シアノエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ５０２
ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ ５００
実施例４５１：Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−イソプロピル−５−｛［４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンゼンスルホンアミド
実施例３５６と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミドとメチルアミンを使用して、Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−イソプロピル−５−｛［４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４６３
ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ ４６１
実施例４５２：５−（｛４−［（２−ヒドロキシブチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド
実施例３５３と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミドと２−ヒドロキシブチルアミンを使用して、５−（｛４−［（２−ヒドロキシブチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ５２１
ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ ５１９
実施例４５３：５−［（４−｛［（２Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルブチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド
実施例３５３と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミドとＬ−イソロイシノールを使用して、５−［（４−｛［（２Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルブチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ５４９
ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ ５４７
実施例４５４：５−［（３，５−ジメチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例４０９（工程２）に記載の方法に従って、５−ブロモ−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド（実施例４７４、工程１および２）を使用して、４−イソプロピル−３−｛［（２−ピリジン−２−イルエチル）アミノ］スルホニル｝ベンゼンスルフィン酸を製造した。
工程２：実施例４０９（工程３）に記載の方法に従って、４−イソプロピル−３−｛［（２−ピリジン−２−イルエチル）アミノ］スルホニル｝ベンゼンスルフィン酸と３，５−ジメチルフェニルボロン酸を使用して、５−［（３，５−ジメチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４７３
ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ ４７１
実施例４５５：５−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４５４と同様の方法で、
工程２：３−クロロフェニルボロン酸を使用して５−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４７９
ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ ４７７
実施例４５６：２−イソプロピル−５−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４５４と同様の方法で、
工程２：３−メトキシフェニルボロン酸を使用して２−イソプロピル−５−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４７５
ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ ４７３
実施例４５７：２−イソプロピル−５−［（２−メトキシフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４５４と同様の方法で、
工程２：２−メトキシフェニルボロン酸を使用して２−イソプロピル−５−［（２−メトキシフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ；
ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ
実施例４５８：５−［（３，５−ジフルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４５４と同様の方法で、
工程２：３，５−ジフルオロフェニルボロン酸を使用して５−［（３，５−ジフルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４８１
ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ ４７９
実施例４５９：２−シクロヘキシル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例４７４（工程１）に記載の方法と同じ方法に従って、２−シクロヘキシルブロモベンゼンを使用して２−シクロヘキシル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３４５
ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ ３４３
工程２：実施例４７４（工程２）に記載の方法と同じ方法に従って、２−シクロヘキシル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを使用して５−ブロモ−２−シクロヘキシル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４２３
ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ ４２１
工程３：実施例４０９（工程２）に記載の方法と同じ方法に従って、５−ブロモ−２−シクロヘキシル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを使用して４−シクロヘキシル−３−｛［（２−ピリジン−２−イルエチル）アミノ］スルホニル｝ベンゼンスルフィン酸を製造した。
工程４：実施例４０９（工程２）に記載の方法と同じ方法に従って、４−シクロヘキシル−３−｛［（２−ピリジン−２−イルエチル）アミノ］スルホニル｝ベンゼンスルフィン酸とフェニルボロン酸を使用して２−シクロヘキシル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４８５
ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ ４８３
実施例４６０：２−シクロヘキシル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４５９と同様の方法で、
工程４：４−フルオロフェニルボロン酸を使用して２−シクロヘキシル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ５０３
ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ ５０１
実施例４６１：２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：２−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンチオール（４．７２ｇ、２８．４ミリモル）を濃硫酸（９０ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、０℃で、６％次亜塩素酸ナトリウム溶液（４２６ｍＬ）を滴加した。得られた混合物を塩化メチレンで抽出した。トリエチルアミン（１０．０ｍＬ、７１．７ミリモル）と２−（２−アミノエチル）ピリジン（４．０ｍＬ、３３．４ミリモル）とを加え、混合物を３０分間攪拌し、飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、濃縮した。５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてフラッシュカラム分離することにより、２−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド（３．２９ｇ、３６％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３１９
ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ ３１７
工程２：実施例４７４（工程２）に記載の方法と同じ方法に従って、２−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを使用して５−ブロモ−２−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
工程３：実施例４７４（工程４）に記載の方法と同じ方法に従って、５−ブロモ−２−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドとフェニルスルホニルフルオリドを使用して、２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４５９
実施例４６２：Ｎ−［１−（２−メトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミド（５０ｍｇ、０．１３ミリモル）とモルホリノメチル−ポリスチレン（１７０ｍｇ、６２ミリモル）とをジクロロメタン（８ｍＬ）に懸濁したスラリーに、２−アニソリルクロリド（６５ｍｇ、０．３８ミリモル）を加えた。反応物をオービタルシェーカー上で一夜回転させた。次いで、反応物にアミノメチル化ポリスチレン（１５０ｍｇ、０．３３ミリモル）を加え、さらに４時間回転させた。次いで、反応物を濾過し、樹脂を１０％ジクロロメタン／メタノール（３×６ｍＬ）で交互に洗浄した。粗残留物を自動フラッシュクロマトグラフィーを使用して、酢酸エチルとヘキサンからなる勾配移動相を用いて精製し、Ｎ−［１−（２−メトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド（５２ｍｇ、７８％）を単離した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５２９
実施例４６３：Ｎ−［１−（３−メトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドと３−アニソリルクロリドを使用して、Ｎ−［１−（３−メトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５２９
実施例４６４：Ｎ−［１−（３，４−ジメトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドと３，４−ジメトキシベンゼン−１−カルボニルクロリドを使用して、Ｎ−［１−（３，４−ジメトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５５９
実施例４６５：２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛１−［３−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドと３−（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリドを使用して、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛１−［３−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５６７
実施例４６６：Ｎ−［１−（４−クロロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドと４−クロロ安息香酸クロリドを使用して、Ｎ−［１−（４−クロロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５３３
実施例４６７：Ｎ−［１−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドと４−アニソイルクロリドを使用して、Ｎ−［１−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５２９
実施例４６８：２−メチル−Ｎ−［１−（４−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドと４−メチルベンゾイルクロリドを使用して、２−メチル−Ｎ−［１−（４−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５１３
実施例４６９：Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドとメトキシ酢酸クロリドを使用して、Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４６７
実施例４７０：２−メチル−Ｎ−［１−（フェニルアセチル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドとα−トルイルクロリドを使用して、２−メチル−Ｎ−［１−（フェニルアセチル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５１３
実施例４７１：Ｎ−［１−（シクロヘキシルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドとシクロヘキサンカルボニルクロリドを使用して、Ｎ−［１−（シクロヘキシルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５０５
実施例４７２：２，６−ジメチル−３−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例１（工程１）に記載の方法と同じ方法に従って、２−ブロモ−１，３−ジメチルベンゼンを使用して３−ブロモ−２，４−ジメチルベンゼンスルホニルクロリドを製造した。
工程２：実施例２３０（工程１）に記載の方法と同じ方法に従って、３−ブロモ−２，４−ジメチルベンゼンスルホニルクロリドを使用して２−ブロモ−１，３−ジメチル−４−（フェニルスルホニル）ベンゼンを製造した。
工程３：実施例４７４（工程１）に記載の方法と同じ方法に従って、２−ブロモ−１，３−ジメチル−４−（フェニルスルホニル）ベンゼンを使用して２，６−ジメチル−３−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４３１
ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ ４２９
実施例４７３：２，６−ジメチル−３−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４７２と同様の方法で、
工程３：テトラヒドロピラン−４−イルアミンを使用して２，６−ジメチル−３−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４１０
ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ ４０８
実施例４７４：５−｛［５−（ジメチルアミノ）−１−ナフチル］スルホニル｝−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：２−ブロモイソプロピルベンゼン（１０．０ｇ、５０．２ミリモル）をＴＨＦ（３５０ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、−７８℃で、ｎ−ブチルリチウム２．５Ｍのヘキサン溶液（１４．０ｍＬ、３５．０ミリモル）を滴加した。１０分後に、二酸化硫黄を３０分間にわたって吹き込んだ。溶液を室温まで温め、２時間攪拌した。得られた溶液を濃縮し、塩化メチレン（３００ｍＬ）に溶解した。Ｎ−クロロコハク酸イミド（８．１ｇ、６０．６ミリモル）を加え、得られた溶液を室温で１．５時間攪拌した。２−（２−アミノエチル）ピリジン（７．２ｍＬ、６０．２ミリモル）を加え、得られた溶液を室温でさらに４５分間攪拌し、飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。エーテルと共に磨砕して、２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド（８．６７ｇ、５６％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３０５
工程２：２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド（１０．０ｇ、３２．８ミリモル）を９０％濃硫酸（１１０ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（５．８５ｇ、３２．８ミリモル）を室温で加え、得られた溶液を１５分間攪拌した。この溶液を氷浴中で冷却し、２５％水酸化ナトリウムをｐＨ９まで徐々に加えた。得られた溶液を酢酸エチルで数回抽出した。有機層を一緒にし、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。エーテルを用いて磨砕して、５−ブロモ−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド（６．０ｇ、４８％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ３８３
ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ ３８１
工程３：ダンシルクロリド（１．０ｇ、３．７０ミリモル）をアセトニトリル（３ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、弗化カリウム（０．８６ｇ、１４．８ミリモル）と１８−クラウン−６（０．０５ｇ、０．１９ミリモル）を加えた。得られた溶液を室温で一夜攪拌した。得られた溶液をＤ．Ｉ．水で希釈し、酢酸エチルで数回抽出した。有機層を一緒にして硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して、ダンシルフルオリド（０．５０ｇ、５３％）を製造した。
工程４：５−ブロモ−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド（０．３０ｇ、０．７８ミリモル）をＴＨＦ（３ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、０℃で、１．４Ｍ臭化メチルマグネシウムの７５％トルエン／ＴＨＦ溶液を（０．６ｍＬ、０．８４ミリモル）を加えた。反応物を１０分間攪拌し、次いで−７８℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウム２．５Ｍのヘキサン溶液を（０．３５ｍＬ、０．８７ミリモル）滴加した。反応物をさらに１０分間攪拌した。反応を０℃まで温め、ダンシルフルオリド（０．２０ｇ、０．７９ミリモル）を加えた。反応物を室温で一夜攪拌し、塩化アンモニウム溶液と酢酸エチルの間で分配した。有機層を濃縮し、ＨＰＬＣ分離して、５−｛［５−（ジメチルアミノ）−１−ナフチル］スルホニル｝−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド（０．０５ｇ、１２％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ５３８
ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ ５３６
実施例４７５：Ｎ−［１−（シクロプロピルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドとシクロプロパンカルボニルクロリドを使用して、Ｎ−［１−（シクロプロピルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４６３
実施例４７６：Ｎ−［１−（４−シアノベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドと４−（クロロカルボニル）ベンゾニトリルを使用して、Ｎ−［１−（４−シアノベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５２４
実施例４７７：Ｎ−［１−（３−シアノベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドと３−シアノベンゾイルクロリドを使用して、Ｎ−［１−（３−シアノベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５２４
実施例４７８：２−メチル−Ｎ−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドとメタンスルホニルクロリドを使用して、２−メチル−Ｎ−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４７３
実施例４７９：Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドと塩化アセチルを使用して、Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４３７
実施例４８０：Ｎ−（４−｛［４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）アセトアミド
実施例４６２と同様の方法で、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドと４−アセトアミドベンゾイルクロリドを使用して、Ｎ−（４−｛［４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）アセトアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５５６
実施例４８１：２−メチル−Ｎ−｛１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドと１−メチルイミダゾール−４−スルホニルクロリドを使用して、２−メチル−Ｎ−｛１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５３９
実施例４８２：２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（２−チエニルスルホニル）ピペリジン−４−イル］ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドと２−チオフェンスルホニルクロリドを使用して、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（２−チエニルスルホニル）ピペリジン−４−イル］ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５４１
実施例４８３：Ｎ−（１−｛［５−（ジメチルアミノ）−１−ナフチル］スルホニル｝ピペリジン−４−イル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドとダンシルクロリドを使用して、Ｎ−（１−｛［５−（ジメチルアミノ）−１−ナフチル］スルホニル｝ピペリジン−４−イル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６２８
実施例４８４：Ｎ−［１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドと１，３−ベンゾジオキソール−５−カルボニルクロリドを使用して、Ｎ−［１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５４３
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ５４１
実施例４８５：Ｎ−［１−（イソオキサゾール−５−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドと５−イソオキサゾールカルボニルクロリドを使用して、Ｎ−［１−（イソオキサゾール−５−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４９０
実施例４８６：Ｎ−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドとジメチルアミノアセチルクロリド塩酸塩を使用して、Ｎ−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４８０
実施例４８７：プロパ−２−イン−１−イル＝４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボキシレート
実施例４６２と同様の方法で、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドとクロロギ酸プロパルギルを使用して、プロパ−２−イン−１−イル＝４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボキシレートを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４７７
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４７５
実施例４８８：４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸メチル
実施例４６２と同様の方法で、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドとクロロギ酸メチルを使用して、４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸メチルを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４５３
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４５１
実施例４８９：４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸２−メトキシフェニル
実施例４６２と同様の方法で、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドとクロロギ酸２−メトキシフェニルを使用して、４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸２−メトキシフェニルを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５４５
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ５４３
実施例４９０：Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボキサミド
実施例４６２と同様の方法で、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドとｔ−ブチルイソシアネートを使用して、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボキサミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４９４
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４９２
実施例４９１：Ｎ−シクロヘキシル−４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボキサミド
実施例４６２と同様の方法で、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドとシクロヘキシルイソシアネートを使用して、Ｎ−シクロヘキシル−４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボキサミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５２０
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５１８
実施例４９２：５−［（３−クロロ−５−シアノフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４０９と同様の方法で、
工程３：３−クロロ−５−シアノフェニルボロン酸を使用して５−［（３−クロロ−５−シアノフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４７４．０
実施例４９３：Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３０２と同様の方法で、１−（３−アミノプロピル）−イミダゾールを使用してＮ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例４９４：２−メチル−３−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３０２と同様の方法で、２−（２−アミノエチル）−ピリジンを使用して２−メチル−３−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例４９５：２−メチル−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３０２と同様の方法で、１−エチルアミノモルホリンを使用して２−メチル−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド（０．２８ｇ、２％）を製造した。
Figure 2008540579
 実施例４９６：２−メチル−Ｎ−［１−（２−ナフトイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドと２−ナフタレンカルボニルクロリドを使用して、２−メチル−Ｎ−［１−（２−ナフトイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例４９７：２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（２−チエニルカルボニル）ピペリジン−４−イル］ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドと２−テノイルクロリドを使用して、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（２−チエニルカルボニル）ピペリジン−４−イル］ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例４９８：４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸イソブチル
実施例４６２と同様の方法で、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドとクロロギ酸イソブチルを使用して、４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸イソブチルを製造した。
Figure 2008540579
 実施例４９９：Ｎ−｛１−［４−（ジメチルアミノ）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドと４−ジメチルアミノベンゾイルクロリドを使用して、Ｎ−｛１−［４−（ジメチルアミノ）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例５００：４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸４−フルオロフェニル
実施例４６２と同様の方法で、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドとクロロギ酸４−フルオロフェニルを使用して、４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸４−フルオロフェニルを製造した。
Figure 2008540579
 実施例５０１：Ｎ−エチル−４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボキサミド
実施例４６２と同様の方法で、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドとエチルイソシアネートを使用して、Ｎ−エチル−４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボキサミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例５０２：２−メチル−Ｎ−［１−（モルホリン−４−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドと４−モルホリンカルボニルクロリドを使用して、２−メチル−Ｎ−［１−（モルホリン−４−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
Figure 2008540579
 実施例５０３：Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボキサミド
実施例４６２と同様の方法で、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドとジメチルカルバモイルクロリドを使用して、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボキサミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例５０４：Ｎ−［１−（３，３−ジメチルブタノイル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドとｔ−ブチルアセチルクロリドを使用して、Ｎ−［１−（３，３−ジメチルブタノイル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例５０５：５−［（３，５−ジクロロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例４７４（工程３）に記載の方法と同じ方法に従って、３，５−ジクロロベンゼンスルホニルクロリドを使用して３，５−ジクロロベンゼンスルホニルフルオリドを製造した。
工程２：実施例４７４（工程４）に記載の方法と同じ方法に従って、５−ブロモ−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドと３，５−ジクロロベンゼンスルホニルフルオリドを使用して、５−［（３，５−ジクロロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例５０６：２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）−５−｛［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンゼンスルホンアミド
実施例４５４と同様の方法で、
工程２：３−トリフルオロメトキシフェニルボロン酸を使用して２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）−５−｛［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例５０７：５−｛［４−（ジメチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４５４と同様の方法で、
工程２：４−ジメチルアミノフェニルボロン酸を使用して５−｛［４−（ジメチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例５０８：２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）−５−｛［３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例４７４（工程３）に記載の方法と同じ方法に従って、３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリドを使用して３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルフルオリドを製造した。
工程２：実施例４７４（工程４）に記載の方法と同じ方法に従って、５−ブロモ−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドと３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルフルオリドを使用して、２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）−５−｛［３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例５０９：５−［（５−クロロ−２−メトキシフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例４７４（工程３）に記載の方法と同じ方法に従って、５−クロロ−２−メトキシベンゼンスルホニルクロリドを使用して５−クロロ−２−メトキシベンゼンスルホニルフルオリドを製造した。
工程２：実施例４７４（工程４）に記載の方法と同じ方法に従って、５−ブロモ−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドと５−クロロ−２−メトキシベンゼンスルホニルフルオリドを使用して、５−［（５−クロロ−２−メトキシフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例５１０：２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）−５−（キノリン−８−イルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例４７４（工程３）に記載の方法と同じ方法に従って、キノリン−８−スルホニルクロリドを使用してキノリン−８−スルホニルフルオリドを製造した。
工程２：実施例４７４（工程４）に記載の方法と同じ方法に従って、５−ブロモ−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドとキノリン−８−スルホニルフルオリドを使用して、２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）−５−（キノリン−８−イルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例５１１：５−［（２，５−ジクロロ−３−チエニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例４７４（工程３）に記載の方法と同じ方法に従って、２，５−ジクロロチオフェン−３−スルホニルクロリドを使用して２，５−ジクロロチオフェン−３−スルホニルフルオリドを製造した。
工程２：実施例４７４（工程４）に記載の方法と同じ方法に従って、５−ブロモ−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドと２，５−ジクロロチオフェン−３−スルホニルフルオリドを使用して、５−［（２，５−ジクロロ−３−チエニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例５１２：５−［（５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例４７４（工程３）に記載の方法と同じ方法に従って、５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホニルクロリドを使用して５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホニルフルオリドを製造した。
工程２：実施例４７４（工程４）に記載の方法と同じ方法に従って、５−ブロモ−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドと５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホニルフルオリドを使用して、５−［（５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例５１３：２−イソプロピル−５−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例４７４（工程３）に記載の方法と同じ方法に従って、１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニルクロリドを使用して１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニルフルオリドを製造した。
工程２：実施例４７４（工程４）に記載の方法と同じ方法に従って、５−ブロモ−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドと１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニルフルオリドを使用して、２−イソプロピル−５−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例５１４：５−［（３−クロロ−２−メチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例４７４（工程３）に記載の方法と同じ方法に従って、３−クロロ−２−メチルベンゼンスルホニルクロリドを使用して３−クロロ−２−メチルベンゼンスルホニルフルオリドを製造した。
工程２：実施例４７４（工程４）に記載の方法と同じ方法に従って、５−ブロモ−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドと３−クロロ−２−メチルベンゼンスルホニルフルオリドを使用して、５−［（３−クロロ−２−メチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例５１５：５−［（４，４−ジメチル−２−オキソ−１，４−ジヒドロ−２Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−６−イル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４５４と同様の方法で、
工程２：４，４−ジメチル−２−オキソ−１，４−ジヒドロ−２Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−６−ボロン酸を使用して５−［（４，４−ジメチル−２−オキソ−１，４−ジヒドロ−２Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−６−イル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例５１６：２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（ピリジン−３−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドと３−ピリジンカルボニルクロリドを使用して、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（ピリジン−３−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例５１７：４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例４３５と同様の方法で、５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−２−イソプロピル−ベンゼンスルホニルクロリドと４−アミノ−１−ｂｏｃ−ピペリジンを使用して、４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ５３９
実施例５１８：Ｎ−（１−｛［５−（ジメチルアミノ）−１−ナフチル］スルホニル｝ピペリジン−４−イル）−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドとダンシルクロリドを使用して、Ｎ−（１−｛［５−（ジメチルアミノ）−１−ナフチル］スルホニル｝ピペリジン−４−イル）−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６７４
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ６７２
実施例５１９：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドとメトキシ酢酸クロリドを使用して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例５２０：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミド
４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．５ｍｇ、０．９２ミリモル）を、４Ｍ塩酸のジオキサン溶液３ｍＬに加え、沈殿物を濾過して、所望の５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドを得た。
Figure 2008540579
Figure 2008540579
 実施例５２１：Ｎ−シクロプロピル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド
実施例４３５と同様の方法で、５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−２−イソプロピル−ベンゼンスルホニルクロリドとシクロプロピルアミンを使用して、Ｎ−シクロプロピル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例５２２：Ｎ−シクロブチル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド
実施例４３５と同様の方法で、５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−２−イソプロピル−ベンゼンスルホニルクロリドとシクロブチルアミンを使用して、Ｎ−シクロブチル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例５２３：Ｎ−シクロペンチル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド
実施例４３５と同様の方法で、５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−２−イソプロピル−ベンゼンスルホニルクロリドとシクロペンチルアミンを使用して、Ｎ−シクロペンチル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例５２４：Ｎ−シクロヘキシル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド
実施例４３５と同様の方法で、５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−２−イソプロピル−ベンゼンスルホニルクロリドとシクロヘキシルアミンを使用して、Ｎ−シクロヘキシル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
Figure 2008540579
 実施例５２５：Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド
実施例４３５と同様の方法で、５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−２−イソプロピル−ベンゼンスルホニルクロリドと４−アミノ−１−ベンジルピペラジンを使用して、Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例５２６：４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸エチル
実施例４３５と同様の方法で、５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−２−イソプロピル−ベンゼンスルホニルクロリドと４−アミノ−１−ピペリジンカルボン酸エチルを使用して、４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸エチルを製造した。
Figure 2008540579
 実施例５２７：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４３５と同様の方法で、５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−２−イソプロピル−ベンゼンスルホニルクロリドと１−（２−アミノエチル）ピペリジンを使用して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例５２８：４−｛［（２−イソプロピル−５−｛［４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝フェニル）スルホニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
メチルアミンのエタノール溶液（２．０ｍＬ、２．０Ｍ）に、４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３５０ｍｇ、０．６４ミリモル）を加え、反応物をマイクロ波中で１３０℃で３０分間加熱した。反応混合物を濃縮し、自動フラッシュクロマトグラフィーで、２０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサンの勾配を使用して精製し、３５３ｍｇの４−｛［（２−イソプロピル−５−｛［４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝フェニル）スルホニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを単離した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ５５０
実施例５２９：Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドと塩化アセチルを使用して、Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例５３０：Ｎ−［１−（シクロプロピルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドとシクロプロピルカルボニルクロリドを使用して、Ｎ−［１−（シクロプロピルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例５３１：Ｎ−［１−（４−シアノベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドと４−シアノベンゾイルクロリドを使用して、Ｎ−［１−（４−シアノベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５７０
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ５６８
実施例５３２：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４３５と同様の方法で、５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−２−イソプロピル−ベンゼンスルホニルクロリドとテトラヒドロフルフリルアミンを使用して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４４２
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４４０
実施例５３３：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４３５と同様の方法で、５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−２−イソプロピル−ベンゼンスルホニルクロリドと４−（２−アミノエチル）ピリジンを使用して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４６３
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４６１
実施例５３４：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４３５と同様の方法で、５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−２−イソプロピル−ベンゼンスルホニルクロリドと３−（２−アミノエチル）ピリジンを使用して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例５３５：５−（｛４−［（２−シアノエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３５３と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルベンゼンスルホンアミドと３−アミノプロピオニトリルとをＤＭＡ中で使用して、５−（｛４−［（２−シアノエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４９０．１
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９６．７％、８．３分；３０４ｎｍで９６．９％、８．３分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
Figure 2008540579
 実施例５３６：５−（｛４−［（２−シアノエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３５３と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミドと３−アミノプロピオニトリルとをＤＭＡ中で使用して、５−（｛４−［（２−シアノエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５０４．１；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９６．７％、８．５分；３０４ｎｍで９７．０％、８．５分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
Figure 2008540579
 実施例５３７：５−（｛４−［（２−シアノエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−イソプロピル−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド
実施例３５３と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドと３−アミノプロピオニトリルとをＤＭＡ中で使用して、５−（｛４−［（２−シアノエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−イソプロピル−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５１８．２；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９７．４％、８．７分；３０４ｎｍで９７．６％、８．７分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
Figure 2008540579
 実施例５３８：Ｎ−（３’，６’−ジヒドロキシ−３−オキソ−３Ｈ−スピロ［２−ベンゾフラン−１，９’−キサンテン］−５−イル）−４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボチオアミド
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ８３０
実施例４６２と同様の方法で、２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドとフルオレセインイソチオシアネートを使用して、Ｎ−（３’，６’−ジヒドロキシ−３−オキソ−３Ｈ−スピロ［２−ベンゾフラン−１，９’−キサンテン］−５−イル）−４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボチオアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ８３０
実施例５３９：５−［（３−シアノフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４５４と同様の方法で、
工程２：３−シアノフェニルボロン酸を使用して５−［（３−シアノフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例５４０：５−（１Ｈ−インドール−５−イルスルホニル）−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４５４と同様の方法で、
工程２：インドール−５−ボロン酸を使用して５−（１Ｈ−インドール−５−イルスルホニル）−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例５４１：２−イソプロピル−５−［（２−メチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４７４と同様の方法で、
工程１：４−アミノテトラヒドロピランを使用して２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
工程２：２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドを使用して５−ブロモ−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
工程３：２−メチルフェニルスルホニルフルオリドと５−ブロモ−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドを使用して、２−イソプロピル−５−［（２−メチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例５４２：５−［（３−クロロ−２−メチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
実施例５４１と同様の方法で、
工程３：５−ブロモ−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドと３−クロロ−２−メチルフェニルスルホニルフルオリドを使用して、５−［（３−クロロ−２−メチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例５４３：２−イソプロピル−５−｛［４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３５６と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミドとメチルアミンを使用して、２−イソプロピル−５−｛［４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４６５．２；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９６．６％、９．０分；３１８ｎｍで９８．２％、９．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
Figure 2008540579
 実施例５４４：５−｛［４−（ジメチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３５６と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルベンゼンスルホンアミドとジメチルアミンのＴＨＦ溶液を使用して、５−｛［４−（ジメチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４６５．１；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９６．２％、９．２分；３１８ｎｍで９６．２％、９．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
Figure 2008540579
 実施例５４５：５−｛［４−（ジメチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３５６と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミドとジメチルアミンのＴＨＦ溶液を使用して、５−｛［４−（ジメチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４７９．２；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９６．３％、９．４分；３１８ｎｍで９６．６％、９．４分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
Figure 2008540579
 実施例５４６：５−｛［４−（ジメチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−２−イソプロピル−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド
実施例３５６と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドとジメチルアミンのＴＨＦ溶液を使用して、５−｛［４−（ジメチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−２−イソプロピル−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４９３．２；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．６分；３１８ｎｍで９９．２％、９．６分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
Figure 2008540579
 実施例５４７：２−イソプロピル−５−｛［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルベンゼンスルホンアミド（８８ｍｇ、０．２ミリモル）をアセトニトリル（０．５ｍＬ）に溶解した溶液に、Ｎ−メチルピペラジン（１０１ｍｇ、０．９９ミリモル）を加えた。得られた溶液を、攪拌しながらマイクロ波照射（１５０℃）を使用して６０分間加熱した。冷却したら直ちに、反応混合物を水（１０ｍＬ）で希釈し、水性相を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出した。有機相を一緒にして濃縮し、得られた粗製残留物を、自動フラッシュクロマトグラフィーを使用して、ジクロロメタンとメタノールからなる徐々に勾配をつけた移動相を用いて精製して、２−イソプロピル−５−｛［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（１００ｍｇ、９７％）を単離した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５２０．２；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９３．９％、６．７分；３００ｎｍで９５．８％、６．７分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
Figure 2008540579
 実施例５４８：２−イソプロピル−５−｛［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例５４７と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミドとＮ−メチルピペラジンを使用して、２−イソプロピル−５−｛［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５３４．２；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９４．８％、７．０分；３００ｎｍで９５．２％、７．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
Figure 2008540579
 実施例５４９：２−イソプロピル−５−｛［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド
実施例５４７と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドとＮ−メチルピペラジンを使用して、２−イソプロピル−５−｛［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５４８．２；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９６．１％、７．３分；３００ｎｍで９６．２％、７．３分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
Figure 2008540579
 実施例５５０：Ｎ−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−プロピルベンゼンスルホンアミド
工程ａ） １−（フェニルスルホニル）−４−プロピルベンゼン
ｎ−プロピルベンゼン（２．４０ｇ、２０ミリモル）とベンゼンスルホニルクロリド（３．５２ｇ、２０ミリモル）との攪拌溶液を、−４０℃に冷却し、窒素下で固形無水塩化アルミニウム（３．２０ｇ、２４ミリモル）で徐々に処理した。室温で４時間攪拌した後に、混合物を氷水にゆっくり注ぎ、酢酸エチル（２×）で抽出した。有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、シリカゲルの短いカラムに通して濾過した。濾液を真空中で蒸発させて粗製油状物を得、これをジエチルエーテル−ヘキサンから結晶化させて１−（フェニルスルホニル）４−プロピルベンゼン（４．５７ｇ、８８％）をｍ．ｐ．８３〜８５℃の均質無色結晶性固体として得た。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
工程ｂ） ５−ベンゼンスルホニル−２−プロピル−ベンゼンスルホニルクロリド
１−（フェニルスルホニル）４−プロピルベンゼン（２．６０ｇ、１０ミリモル）を、クロロスルホン酸（６．７ｍＬ、１１．７ｇ、１００ミリモル）と共に窒素下で６０℃で１時間攪拌しながら加熱した。得られた混合物を室温まで冷却し、１Ｎ塩酸の冷却溶液に徐々に注ぎ、酢酸エチル（２×）で抽出した。有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、溶媒を真空中で濃縮して粗製油状物を得た。粗製油状物をジエチルエーテル−ヘキサンから結晶化させて５−ベンゼンスルホニル−２−プロピル−ベンゼンスルホニルクロリド（３．５１ｇ、９８％）を均質無色結晶性固体として得、これをその後の反応に利用した。
工程ｃ） Ｎ−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−プロピルベンゼンスルホンアミド
５−ベンゼンスルホニル−２−プロピル−ベンゼンスルホニルクロリド（０．１８ｇ、０．５ミリモル）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液を、窒素下でフェネチルアミン（０．１２ｇ、１．０ミリモル）のジクロロメタン溶液で滴加処理した。室温で１時間攪拌するか、または反応が完結するまで攪拌した後に、混合物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル０％〜２５％の勾配で、５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製した。溶媒を真空下で蒸発させた後に、表題化合物Ｎ−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−プロピルベンゼンスルホンアミド（０．１７ｇ、７７％）を均質透明油状物として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、１０．３分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
実施例５５１：５−（フェニルスルホニル）−２−プロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物は、５−ベンゼンスルホニル−２−プロピル−ベンゼンスルホニルクロリド（０．１８ｇ、０．５ミリモル）とテトラヒドロ−ピラン−４−イルアミン（０．１０ｇ、１．０ミリモル）から、前記方法に従っておよび実施例５５０、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル３０％〜７０％の勾配で、５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製して、５−（フェニルスルホニル）−２−プロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．１５ｇ、７１％）をｍ．ｐ．１３１〜１３３℃の均質無色結晶性固体として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
実施例５５２：５−（フェニルスルホニル）−２−プロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物は、５−ベンゼンスルホニル−２−プロピル−ベンゼンスルホニルクロリド（０．１８ｇ、０．５ミリモル）と（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）メチルアミン（０．１２ｇ、１．０ミリモル）から、前記方法に従っておよび実施例５５０、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル３０％〜７０％の勾配で、５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製して、５−（フェニルスルホニル）−２−プロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド（０．２１ｇ、９８％）を均質透明油状物として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
実施例５５３：５−（フェニルスルホニル）−２−プロピル−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物は、５−ベンゼンスルホニル−２−プロピル−ベンゼンスルホニルクロリド（０．１８ｇ、０．５ミリモル）と２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）エチルアミン（０．１３ｇ、１．０ミリモル）から、前記方法に従っておよび実施例５５０、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーでシリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル３０％〜７０％の勾配で、５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製して、５−（フェニルスルホニル）−２−プロピル−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド（０．１６ｇ、７２％）をガラスとして得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．４分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
実施例５５４：Ｎ−シクロペンチル−５−（フェニルスルホニル）−２−プロピルベンゼンスルホンアミド
表題化合物は、５−ベンゼンスルホニル−２−プロピル−ベンゼンスルホニルクロリド（０．１８ｇ、０．５ミリモル）とシクロペンチルアミン（０．０９ｇ、１．０ミリモル）から、前記方法に従っておよび実施例５５０、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル０％〜２５％の勾配で、５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製して、Ｎ−シクロペンチル−５−（フェニルスルホニル）−２−プロピルベンゼンスルホンアミド（０．１４ｇ、６７％）をガラスとして得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、１０．１分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
実施例５５５：５−（フェニルスルホニル）−２−プロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物は、５−ベンゼンスルホニル−２−プロピル−ベンゼンスルホニルクロリド（０．１８ｇ、０．５ミリモル）と２−ピリジン−２−イル−エチルアミン（０．１２ｇ、１．０ミリモル）とから、前記方法に従っておよび実施例５５０、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル５０％〜１００％の勾配で、５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製して、５−（フェニルスルホニル）−２−プロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド（０．１７ｇ、７５％）をｍ．ｐ．１００〜１０２℃の均質無色結晶性固体として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
実施例５５６：Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−５−（フェニルスルホニル）−２−プロピルベンゼンスルホンアミド
表題化合物は、５−ベンゼンスルホニル−２−プロピル−ベンゼンスルホニルクロリド（０．１８ｇ、０．５ミリモル）と３−イミダゾール−１−イル−プロピルアミン（０．１３ｇ、１．０ミリモル）から、前記方法に従っておよび実施例５５０、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ジクロロメタン中にメタノール０％〜４％の勾配で、５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製して、Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−５−（フェニルスルホニル）−２−プロピルベンゼンスルホンアミド（０．０３ｇ、１４％）をｍ．ｐ．１４３〜１４６℃の均質灰白色無定形固体として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、７．３分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
実施例５５７：５−（フェニルスルホニル）−２−プロピルベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、５−ベンゼンスルホニル−２−プロピル−ベンゼンスルホニルクロリド（０．１８ｇ、０．５ミリモル）と３−イミダゾール−１−イル−プロピルアミン（０．１３ｇ、１．０ミリモル）から、前記方法に従っておよび実施例５５０、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ジクロロメタン中にメタノール０％〜４％の勾配で、５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製して、５−（フェニルスルホニル）−２−プロピルベンゼンスルホンアミド（０．０６ｇ、３４％）を透明黄褐色油状物として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで８９．５％；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
実施例５５８：４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−プロピルフェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
表題化合物を、５−ベンゼンスルホニル−２−プロピル−ベンゼンスルホニルクロリド（０．３６ｇ、１．０ミリモル）と４−アミノ−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．４０ｇ、２．０ミリモル）から、前記方法に従っておよび実施例５５０、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル１５％〜５０％の勾配で、５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製して、４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−プロピルフェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．４０ｇ、７７％）をｍ．ｐ．１２８〜１３０℃の均質無色結晶性固体として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、１０．３分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
実施例５５９：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−フェニルエチル）−２−プロピルベンゼンスルホンアミド
工程ａ） １−フルオロ−４−［（４−プロピルフェニル）スルホニル］ベンゼン
ｎ−プロピルベンゼン（２．４０ｇ、２０ミリモル）と４−フルオロベンゼンスルホニルクロリド（３．８８ｇ、２０ミリモル）との攪拌溶液を、−４０℃に冷却し、窒素下で固形無水塩化アルミニウム（３．２０ｇ、２４ミリモル）で徐々に処理した。室温で４時間きちんと攪拌した後に、混合物を氷水にゆっくり注ぎ、酢酸エチル（２×）で抽出した。有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、シリカゲルの短いカラムに通して濾過した。濾液を真空中で蒸発させて粗製油状物を得、油状物１−フルオロ−４−［（４−プロピルフェニル）スルホニル］ベンゼン（５．５６ｇ、１００％）を均質透明淡黄色油状物として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２４２ｎｍで９８．８％；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
工程ｂ） ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピルベンゼンスルホニルクロリド
１−フルオロ−４−［（４−プロピルフェニル）スルホニル］ベンゼン（２．７８ｇ、１０ミリモル）を、クロロスルホン酸（６．７ｍＬ、１１．７ｇ、１００ミリモル）と共に窒素下で６０℃で１時間攪拌しながら加熱した。得られた混合物を、室温まで冷却し、１Ｎ塩酸の冷却溶液に徐々に注ぎ、酢酸エチル（２×）で抽出した。有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、溶媒を真空中で濃縮して、均質で透明な黄褐色油状物５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピルベンゼンスルホニルクロリド（３．７４ｇ、９９％）を得、これは放置すると固化し、それをその後の反応に利用した。
工程ｃ） ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−フェニルエチル）−２−プロピルベンゼンスルホンアミド
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピルベンゼンスルホニルクロリド（０．１９ｇ、０．５ミリモル）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液を、窒素下でフェネチルアミン（０．１２ｇ、１．０ミリモル）のジクロロメタン溶液で滴加処理した。室温で１時間攪拌するか、または反応が完結するまで攪拌した後に、混合物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル０％〜２５％の勾配で、５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製した。溶媒を真空下で蒸発させた後に、表題化合物５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−フェニルエチル）−２−プロピルベンゼンスルホンアミド（０．２２ｇ、９３％）を均質透明無色油状物として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、１０．４分、２４２ｎｍで１００％、１０．４分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
実施例５６０：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピルベンゼンスルホニルクロリド（０．１９ｇ、０．５ミリモル）とテトラヒドロ−ピラン−４−イルアミン（０．１０ｇ、１．０ミリモル）とから、前記方法に従っておよび実施例５５９、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル３０％〜７０％の勾配で、５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．１８ｇ、８０％）をｍ．ｐ．１３１〜１３３℃の均質無色結晶性固体として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
実施例５６１：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピルベンゼンスルホニルクロリド（０．１９ｇ、０．５ミリモル）と（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）メチルアミン（０．１２ｇ、１．０ミリモル）から、前記方法に従っておよび実施例５５９、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル３０％〜７０％の勾配で、５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド（０．２０ｇ、８７％）をガラスとして得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．４分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
実施例５６２：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピル−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピルベンゼンスルホニルクロリド（０．１９ｇ、０．５ミリモル）と２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）エチルアミン（０．１３ｇ、１．０ミリモル）から、前記方法に従っておよび実施例５５９、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル３０％〜７０％の勾配で、５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピル−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド（０．１４ｇ、５８％）をガラスとして得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．６分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
実施例５６３：Ｎ−シクロペンチル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピルベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピルベンゼンスルホニルクロリド（０．１９ｇ、０．５ミリモル）とシクロペンチルアミン（０．０９ｇ、１．０ミリモル）とから、前記方法に従っておよび実施例５５９、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル３０％〜７０％の勾配で、５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製して、Ｎ−シクロペンチル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピルベンゼンスルホンアミド（０．１５ｇ、７１％）をガラスとして得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９９．１％、１０．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
実施例５６４：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピルベンゼンスルホニルクロリド（０．１９ｇ、０．５ミリモル）と２−（ピリジン−２−イル）エチルアミン（０．１２ｇ、１．０ミリモル）から、前記方法に従っておよび実施例５５９、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル５０％〜１００％の勾配で、５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド（０．１８ｇ、７８％）をｍ．ｐ．１１３〜１１５℃の均質無色結晶性固体として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
実施例５６５：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−プロピルベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピルベンゼンスルホニルクロリド（０．３８ｇ、１．０ミリモル）と３−（１Ｈ−イミダゾール−１イル）プロピルアミン（０．２５ｇ、２．０ミリモル）から、前記方法に従っておよび実施例５５９、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ジクロロメタン中にメタノール０％〜４％の勾配で、５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−プロピルベンゼンスルホンアミド（０．１２ｇ、２５％）をフォーム状物として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、７．６分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
実施例５６６：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピルベンゼンスルホンアミド
表題化合物を、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピルベンゼンスルホニルクロリド（０．３８ｇ、１．０ミリモル）と３−（１Ｈ−イミダゾール−１イル）プロピルアミン（０．２５ｇ、２．０ミリモル）から、前記方法に従っておよび実施例５５９、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ジクロロメタン中にメタノール０％〜４％の勾配で、５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピルベンゼンスルホンアミド（０．２３ｇ、５０％）を黄褐色フォーム状物として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで７９．８％、８．５分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
実施例５６７：４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
表題化合物を、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピルベンゼンスルホニルクロリド（０．３８ｇ、１．０ミリモル）と４−アミノ−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．４０ｇ、２．０ミリモル）から、前記方法に従っておよび実施例５５９、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル１５％〜５０％の勾配で、５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製して、４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．４６ｇ、８５％）をｍ．ｐ．１５１〜１５３℃の均質無色結晶性固体として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、１０．４分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
実施例５６８：２−イソプロピル−５−｛［４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミド
４−｛［（２−イソプロピル−５−｛［４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝フェニル）スルホニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル１００ｍｇを、ジオキサン中の４Ｍ塩酸２ｍＬに加え、沈殿物を濾過して、所望の２−イソプロピル−５−｛［４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドを得た。
Figure 2008540579
 実施例５６９：５−［（５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
実施例５４１と同様の方法で、
工程３：５−ブロモ−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドと５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−スルホニルフルオリドを使用して、５−［（５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例５７０：Ｎ−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホンアミド
工程１：１−ベンゼンスルホニル−２−ニトロ−４−トリフルオロメチル−ベンゼン：１００ｍＬのＤＭＦ中で４−ブロモ−３−ニトロベンゾトリフルオリド（１０ｍＬ、６５ミリモル）とベンゼンスルフィン酸ナトリウム塩（１０．７７ｇ、６６ミリモル）との混合物を、窒素下に８０℃で一夜攪拌した。室温まで冷却した後に、反応物を、水と塩化メチレンを用いて分配した。有機層を分離し、水性層を塩化メチレンで３回抽出した。抽出液を一緒にし、乾燥し（無水ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒を減圧下で除去して、１−ベンゼンスルホニル−２−ニトロ−４−トリフルオロメチル−ベンゼン（２１．５２ｇ、９９％）をｍｐ１４８〜１５０℃の白色固体として得た。
工程２：２−ベンゼンスルホニル−５−トリフルオロメチル−フェニルアミン。前の工程で製造した１−ベンゼンスルホニル−２−ニトロ−４−トリフルオロメチル−ベンゼン（１０．２１ｇ、３１ミリモル）と、塩化スズ（ＩＩ）（２９．２２ｇ、１６０モル）との混合物をメタノール１００ｍＬおよび水５ｍＬ中で、窒素下で３日間還流温度で攪拌した。メタノールを減圧下で除去し、次いで残留物を塩化メチレンと２Ｎ ＨＣｌの間で分配した。有機層を分離し、水性層を塩化メチレンで３回抽出した。抽出液を一緒にし、乾燥し（無水ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒を減圧下で除去して、２−ベンゼンスルホニル−５−トリフルオロメチル−フェニルアミン（８．８７ｇ、９５％）をｍｐ１４２〜１４３℃の白色固体として得た。
工程３：［４−ブロモ−２−（フェニルスルホニル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］アミン。前の工程で製造した２−ベンゼンスルホニル−５−トリフルオロメチル−フェニルアミン（３．８７ｇ、１３ミリモル）、ベンジルトリメチルアンモニウムトリブロミド（５．０２ｇ、１３ミリモル）および炭酸カルシウム（３．８６ｇ、４０ミリモル）の混合物を、塩化メチレン１００ｍＬおよびメタノール５０ｍＬ中で、窒素下に室温で一夜攪拌した。溶媒を減圧下で除去し、次いで残留物を塩化メチレンと２Ｎ ＨＣｌの間で分配した。有機層を分離し、水性層を塩化メチレンで３回抽出した。抽出液を一緒にし、乾燥し（無水ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒を減圧下で除去して、４．９７ｇの黄色固体を得た。この固体を塩化メチレンに溶解し、Ｈｏｒｉｚｏｎ（商標） Ｆｌａｓｈ Ｃｏｌｌｅｃｔｏｒ（カラム：Ｂｉｏｔａｇｅ Ｓｉ ４０＋Ｍ）で、溶出液として５％酢酸エチル−ヘキサンから１００％酢酸エチルまでの直線濃度勾配を使用して精製した。主成分［４−ブロモ−２−（フェニルスルホニル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］アミン（４．８７ｇ、９４％）をｍｐ１６９〜１７１℃の明黄色固体として単離した；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３８０；ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ３７８。
工程４：４−ベンゼンスルホニル−２−ブロモ−１−トリフルオロメチル−ベンゼン。亜硝酸ナトリウム（９１８．９ｍｇ、１３．３ミリモル）を水２０ｍＬに溶解した溶液を、前の工程で製造した［４−ブロモ−２−（フェニルスルホニル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル］アミン（４．２２ｇ、１１．１ミリモル）をアセトニトリル２００ｍＬおよび濃縮硫酸２０ｍＬに溶解した溶液に、窒素下に氷浴温度で１５分間にわたって滴加した。滴加後に、反応物を氷浴温度で３０分間攪拌した。次いで、この攪拌反応物に、５０％次亜リン酸−水（１１．５ｍＬ、１１０ミリモル）を窒素下に氷浴温度で２０分間にわたって滴加し、次いで直ちに栓をし、冷蔵庫に一夜置いた。次いで、反応物を酢酸エチルと水の間で分配した。酢酸エチル層を分離し、水で４回洗浄し、乾燥し（無水ＭｇＳＯ４）、溶媒を減圧下で除去して、４−ベンゼンスルホニル−２−ブロモ−１−トリフルオロメチル−ベンゼン（３．２０ｇ、７９％）を黄色固体として得た。
工程５：５−ベンゼンスルホニル−トリフルオロメチル−ベンゼンスルフィン酸。ブチルリチウム（２．５Ｍヘキサン溶液；１．６ｍＬ、４．０ミリモル）を、４−ベンゼンスルホニル−２−ブロモ−１−トリフルオロメチル−ベンゼン（１．０ｇ、２．７ミリモル）を無水テトラヒドロフラン１０ｍＬに溶解した溶液に、ドライアイス−アセトン温度で窒素下に約２分間にわたって加えた。添加後に、反応物をドライアイス−アセトン温度で１時間攪拌した。その後に、この反応フラスコに、ＳＯ２ガスをドライアイス−アセトン浴温度で約５分間吹き込んだ。室温まで加温した後に、溶媒と過剰のＳＯ２を減圧下で除去し、次いで残留物を塩化メチレンと２Ｎ ＨＣｌの間で分配した。有機層を分離し、水性層を塩化メチレンで３回抽出した。抽出液を一緒にし、乾燥し（無水ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒を減圧下で除去して、０．７７ｇの褐色固体を得た。
工程６：Ｎ−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド。前の工程で製造した５−ベンゼンスルホニル−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルフィン酸（０．５８ｇ、１．６ミリモル）、Ｎ−クロロコハク酸イミド（０．２６ｇ、１．９８ミリモル）およびトリエチルアミン（０．７ｍＬ、５ミリモル）の混合物を塩化メチレン３０ｍＬ中で、窒素下に室温で３０分間攪拌した。このフラスコにフェネチルアミン（０．２５ｍＬ、２ミリモル）を徐々に注入し、反応物を窒素下に室温で一夜攪拌した。溶媒を減圧下で除去し、次いで残留物を塩化メチレンと２Ｎ ＨＣｌの間で分配した。有機層を分離し、水性層を塩化メチレンで３回抽出した。抽出液を一緒にし、乾燥し（無水ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒を減圧下で除去して、０．８２ｇの褐色固体を得た。この固体を塩化メチレンに溶解し、Ｈｏｒｉｚｏｎ（商標） ＦｌａｓｈＣｏｌｌｅｃｔｏｒ（カラム：Ｂｉｏｔａｇｅ Ｓｉ ２５＋Ｍ）で、溶出液として５％塩化メチレン−ヘキサンから１００％塩化メチレンまでの直線濃度勾配を使用して精製した。生成物０．２０ｇについて、Ｖａｒｉａｎ ＨＰＬＣ装置で、Ｌｕｎａ Ｃ１８（５０×２５０ｍｍ）逆相カラムを用いて、７０％メタノール／水移動相を等張的に使用して１００ｍｌ／分でさらに精製を行った。主成分を単離して表題化合物Ｎ−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（０．２３ｇ、３５．４％）をｍｐ１５１〜１５３℃の白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４６８．１。
実施例５７１：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例５７０の工程５に記載の方法と同じ方法で製造した５−ベンゼンスルホニル−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルフィン酸（０．５９ｇ、１．７ミリモル）、Ｎ−クロロコハク酸イミド（０．２７ｇ、２．０ミリモル）、およびトリエチルアミン（０．７ｍＬ、５ミリモル）の混合物を３０ｍｌ塩化メチレン中で、窒素下に室温で３０分間攪拌した。このフラスコに２−（２−ピリジル）エチルアミン（０．２４ｍＬ、２ミリモル）を徐々に注入し、反応物を窒素下に室温で一夜攪拌した。溶媒を減圧下で除去し、次いで残留物を塩化メチレンと２Ｎ ＨＣｌの間で分配した。有機層を分離し、水性層を塩化メチレンで３回抽出した。抽出液を一緒にし、乾燥し（無水ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒を減圧下で除去して、０．６７ｇの暗褐色固体を得た。この固体を塩化メチレンに溶解し、Ｈｏｒｉｚｏｎ（商標） ＦｌａｓｈＣｏｌｌｅｃｔｏｒ（カラム：Ｂｉｏｔａｇｅ Ｓｉ ２５＋Ｍ）で、溶出液として５％塩化メチレン−ヘキサンから１００％塩化メチレンまでの直線濃度勾配を使用して精製した。主成分を単離して表題化合物５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（７５．５ｍｇ、９．６％）をｍｐ１４９〜１５１℃の白色固体として得た；
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４６９．０。
実施例５７２：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−［１−（モルホリン−４−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドと４−モルホリンカルボニルクロリドを使用して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−［１−（モルホリン−４−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例５７３：４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペラジン−１−カルボキサミド
実施例４６２と同様の方法で、２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドとジメチルカルバモイルクロリドを使用して、４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペラジン−１−カルボキサミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例５７４：Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例４３５と同様の方法で、５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−２−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと４−アミノ−１−ベンジルピペラジンを使用して、Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例５７５：２−イソプロピル−５−（フェニルスルフィニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例４７４（工程１）に記載の方法と同じ方法に従って、２−ブロモイソプロピルベンゼンを使用して２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
工程２：実施例４７４（工程２）に記載の方法と同じ方法に従って、２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを使用して５−ブロモ−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
工程３：実施例３４６に記載の方法と同じ方法に従って、５−ブロモ−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドとベンゼンチオールを使用して、２−イソプロピル−５−（フェニルスルフィニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例５７６：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミド
２００ｍｇのパラジウム坦持炭素を３０ｍＬのエタノールで湿らせ、１．５ｇのＮ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド塩酸塩を加えた。反応物をＰａｒｒシェーカーで４５ｐｓｉで一夜混合した。反応混合物をセライト（登録商標）に通して濾過し、濾液を濃縮して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドを得た。
Figure 2008540579
 実施例５７７：５−［（３−ブロモ−２−メチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例３３４に記載の方法と同じ方法に従って、２−メチル−３−ブロモアニリンを使用して２−メチル−３−ブロモベンゼンスルホニルクロリドを製造した。
工程２：実施例４７４に記載の方法と同じ方法に従って、２−メチル−３−ブロモベンゼンスルホニルクロリドを使用して２−メチル−３−ブロモベンゼンスルホニルフルオリドを製造した。
工程４：実施例４７４に記載の方法と同じ方法に従って、５−ブロモ−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドと３−ブロモ−２−メチルベンゼンスルホニルフルオリドを使用して、５−［（３−ブロモ−２−メチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例５７８：５−［（２−クロロ−６−メチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例４７４（工程３）に記載の方法と同じ方法に従って、２−クロロ−６−メチルベンゼンスルホニルクロリドを使用して２−クロロ−６−メチルベンゼンスルホニルフルオリドを製造した。
工程２：実施例４７４（工程４）に記載の方法と同じ方法に従って、５−ブロモ−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドと２−クロロ−６−メチルベンゼンスルホニルフルオリドを使用して、５−［（２−クロロ−６−メチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例５７９：２−イソプロピル−５−［（３−メチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例４７４（工程３）に記載の方法と同じ方法に従って、３−メチルベンゼンスルホニルクロリドを使用して３−メチルベンゼンスルホニルフルオリドを製造した。
工程２：実施例４７４（工程４）に記載の方法と同じ方法に従って、５−ブロモ−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドと３−メチルベンゼンスルホニルフルオリドを使用して、２−イソプロピル−５−［（３−メチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例５８０：５−（｛４−［（２−シアノエチル）（メチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３５３と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルベンゼンスルホンアミドと３−（メチルアミノ）プロピオニトリルとをＤＭＡ中で使用して、５−（｛４−［（２−シアノエチル）（メチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５０６
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９６．０％、８．６分；３１２ｎｍで９５．８％、８．６分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
Figure 2008540579
 実施例５８１：５−（｛４−［（２−シアノエチル）（メチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３５３と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミドと３−（メチルアミノ）プロピオニトリルとをＤＭＡ中で使用して、５−（｛４−［（２−シアノエチル）（メチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５２０
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９６．３％、８．８分；３１２ｎｍで９６．０％、８．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
Figure 2008540579
 実施例５８２：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド
実施例２３０と同様の方法で；
工程３：２−イソプロピル−５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと２−アミノエタノールを使用して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４０２
ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ ４００
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、８．３分；２４２ｎｍで１００％、８．３分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
Figure 2008540579
 実施例５８３：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−［２−（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド
工程１：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド（０．６ｍｇ、１．５ミリモル）、トリエチルアミン（２．２ミリモル）および触媒量のＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジンをジクロロメタンに溶解し攪拌した溶液に、４−メチルベンゼンスルホニルクロリド（１．８ミリモル）を加え、４時間後にさらに１．８ミリモルの４−メチルベンゼンスルホニルクロリドを加えた。反応物を濃縮し、次いでフラッシュカラムクロマトグラフィーで、酢酸エチル−ヘキサンの濃度勾配を使用して精製し、主としてＮ，Ｏ−ビストシル中間体を得た。
工程２：２−メチルイミダゾール（１６４ｍｇ、２ミリモル）を無水テトラヒドロフラン（１ｍＬ）に溶解し、水素化ナトリウム（６０％鉱油分散物、２４ｍｇ、１ミリモル）を加えた。３０分後に、中間体ビストシレート（工程１、０．１４ミリモル）のテトラヒドロフラン溶液を加え、反応物を室温でさらに３０分間攪拌した。得られた混合物を水を加えて反応を停止させた。混合物を酢酸エチル（３×２ｍＬ）で抽出した。有機相を一緒にし、濃縮し、得られた粗製残留物を自動フラッシュカラムクロマトグラフィーで精製して、５６ｍｇ（８５％）の５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−［２−（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミドを回収した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４６６
ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ ４６４
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、７．５分；２４４ｎｍで１００％、７．５分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
Figure 2008540579
 実施例５８４：Ｎ−［２−（２−エチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド
実施例５８３と同様の方法で；
工程２：ビストシレートと２−エチルイミダゾールを使用してＮ−［２−（２−エチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４８０
ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ ４７８
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、７．７分；２４４ｎｍで１００％、７．７分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
Figure 2008540579
 実施例５８５：Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドと無水酢酸を使用して、Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４５５
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４５３
実施例５８６：Ｎ−［１−（４−シアノベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドと４−シアノベンゾイルクロリドを使用して、Ｎ−［１−（４−シアノベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５４２
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ５４０
実施例５８７：４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルフェニル｝スルホニル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペラジン−１−カルボキサミド
実施例４６２と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドとジメチルカルバモイルクロリドを使用して、４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルフェニル｝スルホニル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペラジン−１−カルボキサミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４８４
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４８２
実施例５８８：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−［２−（２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド
実施例５８３と同様の方法で；
工程２：ビストシレートと２−イソプロピルイミダゾールを使用して５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−［２−（２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４９４
ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ ４９２
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９１．６％、８．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
Figure 2008540579
 実施例５８９：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドとメトキシアセチルクロリドを使用して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例５９０：２−イソプロピル−５−［（Ｒ）−フェニルスルフィニル］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
２−イソプロピル−５−（フェニルスルフィニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを、分取キラルＳＦＣカラムＡＤ−Ｈを使用して３５％メタノール／６５％ＣＯ２で５０ｍＬ／分でキラル分離して、２−イソプロピル−５−［（Ｒ）−フェニルスルフィニル］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４２６．９。
実施例５９１：２−イソプロピル−５−［（Ｓ）−フェニルスルフィニル］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
２−イソプロピル−５−（フェニルスルフィニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを、分取キラルＳＦＣカラムＡＤ−Ｈを使用して３５％メタノール／６５％ＣＯ２で５０ｍＬ／分でキラル分離して、２−イソプロピル−５−［（Ｓ）−フェニルスルフィニル］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４２６．９。
実施例５９２：２−ブロモ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例１（工程１）に記載の方法と同じ方法に従って、４−ニトロブロモベンゼンとクロロスルホン酸を使用して２−ブロモ−５−ニトロベンゼンスルホニルクロリドを製造した。
工程２：実施例１（工程２）に記載の方法と同じ方法に従って、２−（２−エチルアミノ）ピリジンと２−ブロモ−５−ニトロベンゼンスルホニルクロリドを使用して、２−ブロモ−５−ニトロ−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
工程３：２−ブロモ−５−ニトロ−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド（１．５ｇ、３．８８ミリモル）を、メタノール（２５ｍＬ）および水（１ｍＬ）に溶解した。塩化スズ（ＩＩ）（３．６８ｇ、１９．４ミリモル）を加え、得られた溶液を７０℃に一夜加熱した。この溶液を濃縮し、酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液の間で分配した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して２−ブロモ−５−アミノ−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド（１．２ｇ、８７％）を得た。
工程４：実施例３３４（工程２）に記載の方法と同じ方法に従って、２−ブロモ−５−アミノ−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを使用して４−ブロモ−３−（２−ピリジン−２−イル−エチルスルファモイル）−ベンゼンスルホニルクロリドを得た。
工程５：塩化アルミニウム（１．８２ｇ、１３．６４ミリモル）をニトロベンゼン（４０ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、ベンゼン（３ｍＬ）と４−ブロモ−３−（２−ピリジン−２−イル−エチルスルファモイル）−ベンゼンスルホニルクロリド（１．０ｇ、２．２７ミリモル）を８０℃で加えた。得られた混合物を８０℃で４日間、毎日ベンゼン（２ｍＬ）を加えながら攪拌した。次いで、反応物を室温まで冷却し、氷上に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機相を濃縮し、５０％酢酸エチル／ヘキサンを用いてフラッシュカラム分離して、２−ブロモ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド（０．２３ｇ、２１％）を得た。
Figure 2008540579
 実施例５９３：５−［（３−シアノ−２−メチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３７６と同様の方法で、５−［（３−ブロモ−２−メチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを使用して５−［（３−シアノ−２−メチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４８１．９。
実施例５９４：５−［（３−アセチル−２−メチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３８０と同様の方法で、５−［（３−ブロモ−２−メチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを使用して５−［（３−アセチル−２−メチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
Figure 2008540579
 実施例５９５：５−［（３−クロロ−４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例４７４（工程３）に記載の方法と同じ方法に従って、３−クロロ−４−フルオロベンゼンスルホニルフルオリドを使用して３−クロロ−４−フルオロベンゼンスルホニルフルオリドを製造した。
工程２：実施例４７４（工程４）に記載の方法と同じ方法に従って、５−ブロモ−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドと３−クロロ−４−フルオロベンゼンスルホニルフルオリドを使用して、５−［（３−クロロ−４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４９７。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４９５。
実施例５９６：５−［（４−フルオロ−２−メチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例４７４（工程３）に記載の方法と同じ方法に従って、２−メチル−４−フルオロベンゼンスルホニルクロリドを使用して２−メチル−４−フルオロベンゼンスルホニルフルオリドを製造した。
工程２：実施例４７４（工程４）に記載の方法と同じ方法に従って、５−ブロモ−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドと２−メチル−４−フルオロベンゼンスルホニルフルオリドを使用して、５−［（４−フルオロ−２−メチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例５９７：２−イソプロピル−５−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：５−ブロモインドール（２．０ｇ、１０．２ミリモル）をＤＭＦ（２５ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、０℃で水素化ナトリウム（０．４５ｇ、６０％、１１．２２ミリモル）を加え、得られた溶液を５分間攪拌した。ヨウ化メチル（１．３ｍＬ、２０．８ミリモル）を加え、反応物を室温まで温めた。１時間後に、反応物を、飽和塩化アンモニウム水溶液で反応を停止させ、酢酸エチルで数回抽出した。有機層を一緒にし、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して、粗製１−メチル−５−ブロモインドールを得た。この物質をＴＨＦ（２０ｍＬ）に溶解し、−７８℃に冷却した。ｎ−ブチルリチウム２．５Ｍのヘキサン溶液（３．８ｍＬ、９．５ミリモル）を滴加した。１０分後に、反応混合物に二酸化硫黄を５分間吹き込んだ。混合物を室温まで温め、濃縮した。粗製混合物を塩化メチレン（２０ｍＬ）に溶解し、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（１．２５ｇ、９．３６ミリモル）を加え、得られた溶液を１時間攪拌した。この溶液を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた混合物を、２０％酢酸エチル／ヘキサンを使用してフラッシュカラム分離して、１−メチルインドール−５−スルホニルクロリド（０．６４ｇ、２７％）を得た。
工程２：実施例４７４（工程３）に記載の方法と同じ方法に従って、１−メチルインドール−５−スルホニルクロリドを使用して１−メチルインドール−５−スルホニルフルオリドを製造した。
工程３：実施例４７４（工程４）に記載の方法と同じ方法に従って、５−ブロモ−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドと１−メチルインドール−５−スルホニルフルオリドを使用して、５−［（４−フルオロ−２−メチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４９８；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４９６。
実施例５９８：２−イソプロピル−５−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例４７４（工程３）に記載の方法と同じ方法に従って、３−メトキシベンゼンスルホニルクロリドを使用して３−メトキシベンゼンスルホニルフルオリドを製造した。
工程２：３−メトキシベンゼンスルホニルフルオリドと５−ブロモ−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドを使用して、２−イソプロピル−５−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４５４；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４５２。
実施例５９９：２−イソプロピル−５−｛［２−メチル−４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３５６と同様の方法で、５−［（４−フルオロ−２−メチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを使用して２−イソプロピル−５−｛［２−メチル−４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４８８；
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４８６。
実施例６００：５−｛［４−（ジメチルアミノ）−２−メチルフェニル］スルホニル｝−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３５３と同様の方法で、５−［（４−フルオロ−２−メチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを使用して５−｛［４−（ジメチルアミノ）−２−メチルフェニル］スルホニル｝−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例６０１ ：２−（ジメチルアミノ）−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例１（工程１）に記載の方法と同じ方法に従って、４−ニトロブロモベンゼンとクロロスルホン酸を使用して２−ブロモ−５−ニトロベンゼンスルホニルクロリドを製造した。
工程２：実施例１（工程２）に記載の方法と同じ方法に従って、２−（２−エチルアミノ）ピリジンと２−ブロモ−５−ニトロベンゼンスルホニルクロリドを使用して、２−ブロモ−５−ニトロ−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
工程３：２−ブロモ−５−ニトロ−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを（１．５ｇ、３．８８ミリモル）を２．０ＭジメチルアミンのＴＨＦ溶液（１０ｍＬ）に溶解し、得られた溶液を１６０℃で１０分間マイクロ波加熱した。この溶液を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮して、２−ジメチルアミノ−５−ニトロ−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド（１．３ｇ、９５％）を得た。
工程４：実施例５９２（工程３）に記載の方法と同じ方法に従って、２−ジメチルアミノ−５−ニトロ−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを使用して２−ジメチルアミノ−５−アミノ−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
工程５：２−ジメチルアミノ−５−アミノ−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド（０．６０ｇ、１．８７ミリモル）をアセトニトリル（１５ｍＬ）および臭化水素酸４８％（１．５ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、０℃で、最小限の量の水に溶解した亜硝酸ナトリウム（０．１６ｇ、２．２ミリモル）を滴加した。得られた溶液を２０分間攪拌し、臭化銅Ｉ（０．３６ｇ、２．５ミリモル）を加え、１時間攪拌した。得られた溶液を水で希釈し、水酸化ナトリウムで中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮して、２−ジメチルアミノ−５−ブロモ−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド（０．４９ｇ、８１％）を得た。
工程６：実施例４７４（工程４）に記載の方法と同じ方法に従って、２−ジメチルアミノ−５−ブロモ−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドとベンゼンスルホニルフルオリドを使用して、２−（ジメチルアミノ）−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例６０２：Ｎ−［１−（シクロプロピルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルフェニル｝スルホニル）シクロプロパンカルボキサミド
実施例４６２と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドとシクロプロピルカルボニルクロリドを使用して、Ｎ−［１−（シクロプロピルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルフェニル｝スルホニル）シクロプロパンカルボキサミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５４９。
実施例６０３：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−［１−（モルホリン−４−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドと４−モルホリンカルボニルクロリドを使用して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−［１−（モルホリン−４−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５２６；
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ５２４。
実施例６０４：２−クロロ−５−［（３−メチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例１（工程２）に記載の方法と同じ方法に従って、４−アミノテトラヒドロピランと２−クロロ−５−ニトロベンゼンスルホニルクロリドを使用して、５−ニトロ−２−クロロ−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
工程２：実施例５９２（工程３）に記載の方法と同じ方法に従って、５−ニトロ−２−クロロ−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドを使用して５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
工程３：実施例６０１（工程５）に記載の方法と同じ方法に従って、５−アミノ−２−クロロ−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドを使用して５−ブロモ−２−クロロ−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
工程４：実施例４７４（工程３）に記載の方法と同じ方法に従って、３−メチルベンゼンスルホニルクロリドを使用して３−メチルベンゼンスルホニルフルオリドを製造した。
工程５：実施例４７４（工程４）に記載の方法と同じ方法に従って、５−ブロモ−２−クロロ−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドと３−メチルベンゼンスルホニルフルオリドを使用して、２−クロロ−５−［（３−メチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４２８．０。
実施例６０５：５−｛［３−クロロ−４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３５６と同様の方法で、５−［（３−クロロ−４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを使用して５−｛［３−クロロ−４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５０６．１。
実施例６０６：２−クロロ−５−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例４７４（工程３）に記載の方法と同じ方法に従って、３−メトキシベンゼンスルホニルクロリドを使用して３−メトキシベンゼンスルホニルフルオリドを製造した。
工程２：実施例４７４（工程４）に記載の方法と同じ方法に従って、５−ブロモ−２−クロロ−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドと３−メトキシベンゼンスルホニルフルオリドを使用して２−クロロ−５−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４４４．０。
実施例６０７：２−クロロ−５−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
実施例５９７と同様の方法で、
工程３：５−ブロモ−２−クロロ−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドを使用して２−クロロ−５−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４６７．０。
実施例６０８：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例５７０の工程５に記載の方法と同じ方法で製造した５−ベンゼンスルホニル−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルフィン酸（０．４７ｇ、１．３５ミリモル）、Ｎ−クロロコハク酸イミド（０．１８ｇ、１．３６ミリモル）、およびトリエチルアミン（０．３８ｍＬ、２．７ミリモル）に混合物を２０ｍＬ塩化メチレン中で、窒素下に室温で３０分間攪拌した。このフラスコにテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミン（０．１４ｇ、１．３５ミリモル）を徐々に注入し、反応物を窒素下に室温で一夜攪拌した。溶媒を減圧下で除去し、次いで残留物を塩化メチレンと２Ｎ ＨＣｌの間で分配した。有機層を分離し、水性層を塩化メチレンで３回抽出した。抽出液を一緒にし、乾燥し（無水ＭｇＳＯ４）、濾過し、溶媒を減圧下で除去して、０．５１ｇの暗褐色固体を得た。この固体を塩化メチレンに溶解し、Ｈｏｒｉｚｏｎ（商標） Ｆｌａｓｈ Ｃｏｌｌｅｃｔｏｒ（カラム：ＢｉｏｔａｇｅＳｉ２５＋Ｍ）で、溶出液として５％塩化メチレン−ヘキサンから１００％塩化メチレンまでの直線濃度勾配を使用して精製した。主成分を単離して表題化合物５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（５５．１ｇ、１０％）をｍｐ１５５〜１５８℃の白色固体として単離した。
Figure 2008540579
 実施例６０９：２，４−ジイソプロピル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
工程ａ） ２，４−ジイソプロピル−１−（フェニルスルホニル）ベンゼン
１，３−ジイソプロピルベンゼン（１６．２５ｇ、１００ミリモル）とベンゼンスルホニルクロリド（８．８ｇ、５０ミリモル）との攪拌溶液を−２０℃に冷却し、窒素下で固形無水塩化アルミニウム（８．０ｇ、６０ミリモル）で徐々に処理した。室温で４時間きちんと攪拌した後に、混合物を氷水にゆっくり注ぎ、酢酸エチル（２×）で抽出した。有機相を、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、シリカゲルの短いカラムに通して濾過した。濾液を真空中で蒸発させて粗製油状物を得た。粗製油状物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（９０ｇ）を予め充填したＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｍｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル０％〜２５％の勾配で５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製し（多数回）、２，４−ジイソプロピル−１−（フェニルスルホニル）ベンゼン（５．０７ｇ、３３％）を透明油状物として得、これは放置するとｍ．ｐ．１０５〜１０７℃の均質無定形固体に結晶化した；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、１０．５分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
工程ｂ） ２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホニルクロリド
２，４−ジイソプロピル−１−（フェニルスルホニル）ベンゼン（３．０１ｇ、１０ミリモル）を、クロロスルホン酸（６．７ｍＬ、１１．７ｇ、１００ミリモル）と共に窒素下に６０℃で３０分間攪拌しながら加熱した。混合物を室温に冷却し、１Ｎ塩酸の冷却溶液に徐々に注ぎ、酢酸エチル（２×）で抽出した。有機相を、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、溶媒を真空中で粗製油状物に濃縮した。粗製油状物は、ジエチルエーテル−ヘキサンから結晶化させて、２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホニルクロリド（２．９２ｇ、７３％）を無色結晶性固体として得、これをその後の反応に利用した。
工程ｃ） ２，４−ジイソプロピル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホニルクロリド（０．２０ｇ、０．５ミリモル）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液を、窒素下に、フェネチルアミン（０．１２ｇ、１．０ミリモル）のジクロロメタン溶液で滴加処理した。室温で１時間攪拌するかまたは反応が完了するまで攪拌し、混合物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填したＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｍｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル０％〜２５％の勾配で５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製した。溶媒を真空下で蒸発させた後に、表題化合物２，４−ジイソプロピル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド（０．２２ｇ、９０％）を、ｍ．ｐ．１５６〜１５８℃の均質無色結晶性固体として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、１０．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
実施例６１０：２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物は、２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホニルクロリド（０．２０ｇ、０．５ミリモル）とテトラヒドロ−ピラン−４−イルアミン（０．１０ｇ、１．０ミリモル）から、前記方法に従っておよび実施例６０９、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル３０％〜７０％の勾配で、５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製して、２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．２０ｇ、８７％）をｍ．ｐ．１５９〜１６０℃の均質無色結晶性固体として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．７分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
実施例６１１：２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物は、２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホニルクロリド（０．２０ｇ、０．５ミリモル）と（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）メチルアミン（０．１２ｇ、１．０ミリモル）から、前記方法に従っておよび実施例６０９、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル３０％〜７０％の勾配で、５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製して、２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド（０．２２ｇ、９３％）をｍ．ｐ．１４８〜１５０℃の均質無色結晶性固体として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例６１２：２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物は、２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホニルクロリド（０．２０ｇ、０．５ミリモル）と２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）エチルアミン（０．１２ｇ、１．０ミリモル）から、前記方法に従っておよび実施例６０９、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル３０％〜７０％の勾配で、５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製して、２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド（０．２３ｇ、９１％）、をｍ．ｐ．９０〜９２℃の均質無色結晶性固体として得た；
Figure 2008540579
 実施例６１３：Ｎ−シクロペンチル−２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物は、２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホニルクロリド（０．２０ｇ、０．５ミリモル）とシクロペンチルアミン（０．０９ｇ、１．０ミリモル）とから、前記方法に従っておよび実施例６０９、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル０％〜２５％の勾配で、５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製して、Ｎ−シクロペンチル−２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド（０．１７ｇ、７６％）をｍ．ｐ．１７９〜１８１℃の均質無色結晶性固体として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、１０．６分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例６１４：２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物は、２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホニルクロリド（０．２０ｇ、０．５ミリモル）と２−（ピリジン−２−イル）エチルアミン（０．１２ｇ、１．０ミリモル）から、前記方法に従っておよび実施例６０９、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル５０％〜１００％の勾配で、５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製して、２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド（０．２１ｇ、８４％）をｍ．ｐ．１８９〜１９１℃の均質無色結晶性固体として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例６１５：Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物は、２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホニルクロリド（０．２０ｇ、０．５ミリモル）と３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピルアミン（０．１３ｇ、１．０ミリモル）から、前記方法に従っておよび実施例６０９、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ジクロロメタン中にメタノール０％〜４％の勾配で、５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製して、Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド（０．０７ｇ、２７％）をｍ．ｐ．２０３〜２０５℃の均質無色結晶性固体として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、８．３分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例６１６：２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物は、２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホニルクロリド（０．２０ｇ、０．５ミリモル）と２−（ピリジン−３−イル）エチルアミン（０．１２ｇ、１．０ミリモル）から、前記方法に従っておよび実施例６０９、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル５０％〜１００％の勾配で、５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製して、２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド（０．１５ｇ、６０％）をｍ．ｐ．１６３〜１６５℃の均質無色結晶性固体として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．６分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例６１７：２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物は、２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホニルクロリド（０．２０ｇ、０．５ミリモル）と２−（ピリジン−４−イル）エチルアミン（０．１２ｇ、１．０ミリモル）から、前記方法に従っておよび実施例６０９、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル５０％〜１００％の勾配で、５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製して、２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド（０．１２ｇ、４９％）をｍ．ｐ．１７８〜１８０℃の均質無色結晶性固体として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．４分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例６１８：Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物は、２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホニルクロリド（０．２０ｇ、０．５ミリモル）とインダン−２−イルアミン（０．１３ｇ、１．０ミリモル）から、前記方法に従っておよび実施例６０９、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル０％〜２５％の勾配で、５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製して、Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド（０．２２ｇ、９０％）をｍ．ｐ．２１５〜２１７℃の均質無色結晶性固体として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、１１．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例６１９：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピル−Ｎ−（２−フェニルエチル）ベンゼンスルホンアミド
工程ａ） １−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピルベンゼン
１，３−ジイソプロピルベンゼン（１６．２５ｇ、１００ミリモル）と４−フルオロベンゼンスルホニルクロリド（９．７３ｇ、５０ミリモル）との攪拌溶液を、−２０℃に冷却し、窒素下で固形無水塩化アルミニウム（８．０ｇ、６０ミリモル）で徐々に処理した。室温で４時間攪拌した後に、得られた混合物を氷水にゆっくり注ぎ、酢酸エチル（２×）で抽出した。有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、シリカゲルの短いカラムに通して濾過した。濾液を真空中で蒸発させて粗製油状物を得た。粗製油状物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（９０ｇ）を予め充填したＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｍｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル０％〜２５％の勾配で５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製して（多数回）、１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピルベンゼン（９．７１ｇ、６０％）を透明油状物として得、これは放置するとｍ．ｐ．７５〜８０℃の均質無定形固体に結晶化した；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、１０．６分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
工程ｂ） ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド
１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピルベンゼン（３．２０ｇ、１０ミリモル）を、クロロスルホン酸（６．７ｍＬ、１１．７ｇ、１００ミリモル）と共に、窒素下で６０℃で３０分間加熱攪拌した。得られた混合物を室温に冷却し、１Ｎ塩酸の冷却溶液にゆっくり注ぎ、酢酸エチル（２×）で抽出した。有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、溶媒を真空中で粗製油状物に濃縮した。粗製油状物をジエチルエーテル−ヘキサンから結晶化させて、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド（３．１１ｇ、７４％）を無色結晶性固体として得、これをその後の反応に利用した。
工程ｃ） ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピル−Ｎ−（２−フェニルエチル）ベンゼンスルホンアミド
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド（０．２１ｇ、０．５ミリモル）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液を、フェネチルアミン（０．１２ｇ、１．０ミリモル）のジクロロメタン溶液で、窒素下で滴加処理した。室温で１時間攪拌するかまたは反応が完結するまで攪拌した後に、混合物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル０％〜２５％の勾配で、５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製した。溶媒を真空下で蒸発させて、表題化合物５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピル−Ｎ−（２−フェニルエチル）ベンゼンスルホンアミド（０．２４ｇ、９５％）を、ｍ．ｐ．１５４〜１５６℃の均質無色結晶性固体として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、１０．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例６２０：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物は、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド（０．３２ｇ、０．７５ミリモル）とテトラヒドロ−ピラン−４−イルアミン（０．１５ｇ、１．５ミリモル）から、前記方法に従っておよび実施例６１９、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル３０％〜７０％の勾配で５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．３１ｇ、８６％）をｍ．ｐ．１８３〜１８６℃の均質無色結晶性固体として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、１０．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例６２１：Ｎ−シクロペンチル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピルベンゼンスルホンアミド
表題化合物は、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド（０．２１ｇ、０．５ミリモル）とシクロペンチルアミン（０．０９ｇ、１．０ミリモル）から、前記方法に従っておよび実施例６１９、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル０％〜２５％の勾配で５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製して、Ｎ−シクロペンチル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピルベンゼンスルホンアミド（０．２０ｇ、８５％）をｍ．ｐ．２０２〜２０５℃の均質無色結晶性固体として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、１０．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例６２２：２−クロロ−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例４７４（工程３）に記載の方法と同じ方法に従って、４−フルオロベンゼンスルホニルクロリドを使用して４−フルオロベンゼンスルホニルフルオリドを製造した。
工程２：実施例４７４（工程４）に記載の方法と同じ方法に従って、５−ブロモ−２−クロロ−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドと４−フルオロベンゼンスルホニルフルオリドを使用して、２−クロロ−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４３２．０。
実施例６２３：４−（｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例３３４と同様の方法で、
工程３：４−アミノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを使用して４−（｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５１３．１。
実施例６２４：２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミド
４−（｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．６５ｇ、１．２６ミリモル）を、４Ｍ ＨＣｌのジオキサン溶液（５ｍＬ）中で１時間攪拌した。得られた混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、濃縮して、２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミド（０．３７ｇ、７０％）を得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４１２．９。
実施例６２５：４−［４−（｛４−イソプロピル−３−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）スルホニル］フェニル｝スルホニル）フェニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例５４７と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルベンゼンスルホンアミド、ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、および溶媒としてジメチルアセトアミドを使用して、４−［４−（｛４−イソプロピル−３−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）スルホニル］フェニル｝スルホニル）フェニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９７．２％、１０．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例６２６：５−（｛４−シス−３，５−ジメチルピペラジン−１−イルフェニル｝スルホニル）−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
実施例５４７と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルベンゼンスルホンアミド、シス−２，６−ジメチルピペラジン、および溶媒としてジメチルアセトアミドを使用して、５−（｛４−シス−３，５−ジメチルピペラジン−１−イルフェニル｝スルホニル）−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
を製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、７．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例６２７：５−（｛４−トランス−２，５−ジメチルピペラジン−１−イルフェニル｝スルホニル）−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
実施例５４７と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルベンゼンスルホンアミド、シス−２，６−ジメチルピペラジン、および溶媒としてジメチルアセトアミドを使用して、５−（｛４−トランス−２，５−ジメチルピペラジン−１−イルフェニル｝スルホニル）−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、７．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例６２８：２−イソプロピル−５−［（４−ピペラジン−１−イルフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
無水テトラヒドロフラン（１ｍＬ）中の４−［４−（｛４−イソプロピル−３−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）スルホニル］フェニル｝スルホニル）フェニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５０ｍｇ、０．０８ミリモル）の攪拌スラリーに、テトラヒドロフラン（０．５ｍＬ）に溶解した２．０Ｍ ＨＣｌ溶液を加えた。１６時間後に、出発原料がまだ存在し、ＨＣｌ溶液をさらに０．５ｍＬを加え、スラリーを室温で１２時間攪拌し、その際に主として単一の生成が認められた。２Ｍ ＨＣｌの水溶液を加え、水性相を酢酸エチル（２×１ｍＬ）で抽出した。次いで、水性相を、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液でｐＨ紙で測定されるように塩基性になるまで中和した。次いで、水性相を酢酸エチル（３×１ｍＬ）で抽出し、有機相を一緒にし、乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、２−イソプロピル−５−［（４−ピペラジン−１−イルフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（３１ｍｇ、７５％）を得た。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、６．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例６２９：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物は、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド（０．２１ｇ、０．５ミリモル）と（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）メチルアミン（０．１２ｇ、１．０ミリモル）から、前記方法に従っておよび実施例６１９、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル３０％〜７０％の勾配で５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド（０．２２ｇ、８７％）をｍ．ｐ．２００〜２０２℃の均質無色結晶性固体として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、１０．１分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例６３０：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピル−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド
表題化合物は、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド（０．２１ｇ、０．５ミリモル）と２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）エチルアミン（０．１３ｇ、１．０ミリモル）から、前記方法に従っておよび実施例６１９、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル３０％〜７０％の勾配で５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピル−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド（０．１８ｇ、６９％）をｍ．ｐ．１４１〜１４３℃の均質無色結晶性固体として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、１０．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例６３１：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物は、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド（０．２１ｇ、０．５ミリモル）と２−（ピリジン−２−イル）エチルアミン（０．１２ｇ、１．０ミリモル）から、前記方法に従っておよび実施例６１９、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル５０％〜１００％の勾配で５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド（０．２２ｇ、８６％）をｍ．ｐ．１５９〜１６１℃の均質無色結晶性固体として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、１０．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例６３２：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物は、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド（０．２１ｇ、０．５ミリモル）と２−（ピリジン−３−イル）エチルアミン（０．１２ｇ、１．０ミリモル）から、前記方法に従っておよび実施例６１９、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル５０％〜１００％の勾配で５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド（０．１８ｇ、７１％）をｍ．ｐ．１４８〜１５０℃の均質無色結晶性固体として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例６３３：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物は、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド（０．２１ｇ、０．５ミリモル）と２−（ピリジン−４−イル）エチルアミン（０．１２ｇ、１．０ミリモル）から、前記方法に従っておよび実施例６１９、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル５０％〜１００％の勾配で５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド（０．１４ｇ、５５％）をｍ．ｐ．２１０〜２１１℃の均質無色結晶性固体として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．７分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例６３４：Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピルベンゼンスルホンアミド
表題化合物は、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピルベンゼンスルホニルクロリド（０．２１ｇ、０．５ミリモル）とインダン−２−イルアミン（０．１３ｇ、１．０ミリモル）から、前記方法に従っておよび実施例６１９、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル０％〜２５％の勾配で５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製して、Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピルベンゼンスルホンアミド（０．２３ｇ、８９％）をｍ．ｐ．２０２〜２０４℃の均質無色結晶性固体として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、１１．１分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例６３５ ：１−｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−４−ピロリジン−１−イルピペリジン
実施例３３４と同様の方法で、
工程３：４−ピロリジン−１−イル−ピペリジンを使用して１−｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニルスルホニル｝−４−ピロリジン−１−イルピペリジンを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４６９。
実施例６３６：４−［２−（４−｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ピペラジン−イル）エチル］モルホリン
実施例３３４と同様の方法で、
工程３：４−（２−ピペラジン−１−イルエチル）−モルホリンを使用して４−［２−（４−｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ピペラジン−１−イル）エチル］モルホリンを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５１４。
実施例６３７：１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）−４−｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ピペラジン
実施例３３４と同様の方法で、
工程３：１−ベンゾ［ｌ，３］ジオキソール−５−イルメチル−ピペラジンを使用して１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）−４−｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ピペラジンを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５３５。
実施例６３８：（１−｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ピロリジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例３３４と同様の方法で、
工程３：ピロリジン−３−イル−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを使用して（１−｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ピロリジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５０１。
実施例６３９：（１−｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ピペリジン−４−イル）カルバミン酸塩ｔｅｒｔ−ブチル
実施例３３４と同様の方法で、
工程３：ピペリジン−４−イル−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを使用して（１−｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ピペリジン−４−イル）カルバミン酸塩ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５１５。
実施例６４０：２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３３４と同様の方法で、
工程３：２−ピリジン−３−イル−エチルアミンを使用して２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４３７。
実施例６４１：２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３３４と同様の方法で、
工程３：２−ピリジン−４−イル−エチルアミンを使用して２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４３７。
実施例６４２：２−クロロ−Ｎ−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３３４と同様の方法で、
工程３：３−（４−メチルピペラジン−１−イル）−プロピルアミンを使用して２−クロロ−Ｎ−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４７２。
実施例６４３：２−クロロ−Ｎ−（２−シアノエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３３４と同様の方法で、
工程３：３−アミノプロピオニトリルを使用して２−クロロ−Ｎ−（２−シアノエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ３８５。
実施例６４４：１−｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−ジエチルピロリジン−３−アミン
実施例３３４と同様の方法で、
工程３：ジエチルピロリジン−３−イル−アミンを使用して１−｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−ジエチルピロリジン−３−アミンを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４５７。
実施例６４５：１−｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ピペリジン−３−カルボン酸エチル
実施例３３４と同様の方法で、
工程３：ピペリジン−３−カルボン酸エチルエステルを使用して１−｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ピペリジン−３−カルボン酸エチルを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４７２。
実施例６４６：２−クロロ−Ｎ−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３３４と同様の方法で、
工程３：メチル−（２−ピリジン−２−イル−エチル）−アミンを使用して２−クロロ−Ｎ−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４５１。
実施例６４７：２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（トリフルオロアセチル）ピペリジン−４−イル］ベンゼンスルホンアミド
２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミド（０．０９ｇ、０．２２ミリモル）ジクロロメタン（２ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、トリエチルアミン（０．１ｍＬ、０．７２ミリモル）と無水トリフルオロ酢酸（０．０９ｇ、０．４２ミリモル）を加えた。得られた溶液を１時間攪拌し、濃縮した。粗製混合物を、１０〜５０％酢酸エチル／ヘキサンを使用してフラッシュカラム分離して２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（トリフルオロアセチル）ピペリジン−４−イル］ベンゼンスルホンアミド（０．０４ｇ、３６％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５１１。
実施例６４８：２−クロロ−Ｎ−［１−（２，２−ジメチルプロパノイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例６４７と同様の方法で、トリメチルアセチルクロリドを使用して２−クロロ−Ｎ−［１−（２，２−ジメチルプロパノイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４９９。
実施例６４９：Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−（｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボキサミド
実施例６４７と同様の方法で、ｔｅｒｔ−ブチルイソシアネーを使用してＮ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−（｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボキサミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５１２。
実施例６５０：２−クロロ−Ｎ−［１−（モルホリン−４−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例６４７と同様の方法で、モルホリン−４−カルボニルクロリドを使用して２−クロロ−Ｎ−［１−（モルホリン−４−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５２８。
実施例６５１ ：２−クロロ−Ｎ−（１−シアノピペリジン−４−イル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例６４７と同様の方法で、臭化シアノを使用して２−クロロ−Ｎ−（１−シアノピペリジン−４−イル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４４０。
実施例６５２：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−［２−（１−オキシドピリジン−３−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド
１００ｍｇの５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを４ｍＬの５０％過酸化水素／酢酸に加え、反応物を１００℃で４時間加熱した。反応物を飽和炭酸水素塩溶液に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を亜ジチオン酸ナトリウム溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗製物を、フラッシュクロマトグラフィーで１０％メタノール／ジクロロメタンを使用して精製して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−［２−（１−オキシドピリジン−３−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミドを得た。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４７９；
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４７７。
実施例６５３：１−｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−４−［（２，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−１−イル）メチル］ピペリジン
実施例６４７と同様の方法で、４−（２，５−ジメチルピロール−１−イルメチル）−ピペリジンを使用して１−｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−４−［（２，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−１−イル）メチル］ピペリジンを製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５０７．０。
実施例６５４：メチル＝Ｎ−｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−２−メチルアラニネート
α−アミノイソ酪酸メチル塩酸塩（１．３ｇ、８．５３ミリモル）を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に溶解し攪拌した溶液に、アセトニトリル（１０ｍＬ）に溶解した５−ベンゼンスルホニル−２−クロロベンゼンスルホニルクロリド（１．５ｇ、４．２７ミリモル）を加えた。得られた溶液を、激しく１時間攪拌し、酢酸エチルで数回抽出した。有機層を一緒にし、塩化アンモニウム溶液で洗浄し、濃縮した。１０〜５０％酢酸エチル／ヘキサンを使用してフラッシュカラム分離して、メチル＝Ｎ−｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−２−メチルアラニネートを得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４３２。
実施例６５５：２−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
メチル＝Ｎ−｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−２−メチルアラニネート（１．２０ｇ、２．７８ミリモル）をＴＨＦ（１６ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、−７８℃で、１．０Ｍ水素化ジイソブチルアルミニウムのトルエン溶液（１６．０ｍＬ、１６．０ミリモル）を１０分間にわたって加えた。得られた溶液を−７８℃で６時間攪拌し、０．５Ｍ ＨＣｌ溶液で反応を停止させ、酢酸エチルで数回抽出した。有機層を一緒にし、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して、２−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド（０．６４ｇ、５７％）を得た。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４０２．０。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、８．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
Figure 2008540579
 実施例６５６：２−クロロ−Ｎ−［１−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドと４−フルオロベンゾイルクロリドを使用して、２−クロロ−Ｎ−［１−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ５３４．９。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
Figure 2008540579
 実施例６５７：２−クロロ−Ｎ−［１−（４−シアノベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドと４−シアノベンゾイルクロリドを使用して、２−クロロ−Ｎ−［１−（４−シアノベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ５４１．９。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、８．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
Figure 2008540579
 実施例６５８：２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛１−［４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドと４−トリフルオロメチルベンゾイルクロリドを使用して、２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛１−［４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９４．５％、９．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
実施例６６０：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホンアミド
工程１：１−ブロモ−４−トリフルオロメトキシベンゼン（０．５０ｇ、２．０７ミリモル）を、クロロスルホン酸（２ｍＬ、２９．０ミリモル）に室温で加えた。得られた混合物を２時間攪拌し、氷の上に注ぎ、酢酸エチルで数回抽出した。有機層を一緒にし、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して、５−ブロモ−２−トリフルオロメトキシベンゼンスルホニルクロリド（０．４５ｇ、６４％）を得た。
工程２：実施例４３５と同様の方法で、５−ブロモ−２−トリフルオロメトキシベンゼンスルホニルクロリドと３−（２−アミノエチル）ピリジンを使用して、５−ブロモ−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
工程３：実施例４７４（工程４）に記載の方法と同じ方法に従って、５−ブロモ−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホンアミドとベンゼンスルホニルフルオリドを使用して、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４８５．０。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９２．５％、８．４分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
Figure 2008540579
 実施例６６２：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホンアミド
実施例６６０と同様の方法で、
工程２：５−ブロモ−２−トリフルオロメトキシベンゼンスルホニルクロリドとテトラヒドロ−ピラン−４−イルアミンを使用して、５−ブロモ−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
工程３：５−ブロモ−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホンアミドとベンゼンスルホニルフルオリドを使用して、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４６４．０。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９５．２％、８．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
Figure 2008540579
 実施例６６３：２−クロロ−Ｎ−（シアノメチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例６５４と同様の方法で、２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドとアミノアセトニトリルＨＣｌ塩を使用して、２−クロロ−Ｎ−（シアノメチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで８８．５％、７．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
実施例６６４：Ｎ−（２−シアノエチル）−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド
実施例４３５と同様の方法で、５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−２−イソプロピル−ベンゼンスルホニルクロリドとアミノプロピオニトリルを使用して、Ｎ−（２−シアノエチル）−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ５３４．９。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９９．０％、８．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分
実施例６６５：２−メチル−Ｎ−（３−オキソ−３−ピロリジン−１−イルプロピル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
メチル＝Ｎ−｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−β−アラニネート（１．３ｇ、３．３ミリモル）を水（１０ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）に溶解した溶液に、水酸化リチウム一水和物（０．６７ｇ、１６ミリモル）を加えた。得られた混合物を室温で一夜攪拌した。次いで、この混合物をエーテルで洗浄し、有機相を廃棄した。水性相を４Ｎ ＨＣｌでｐＨ１に処理し、次いで酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル抽出液を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して所望の３−（５−ベンゼンスルホニル−２−メチル−ベンゼンスルホニルアミノ）−プロピオン酸（１．２ｇ、３．１ミリモル）を得た。３−（５−ベンゼンスルホニル−２−メチル−ベンゼンスルホニルアミノ）−プロピオン酸（１．２ｇ、３．１ミリモル）を、ジメチルホルムアミド（３滴）を含有するジクロロメタン（４０ｍＬ）に溶解し、次いで塩化オキサリル（１．０ｍＬ、１１ミリモル）で処理した。得られた溶液を室温で２時間攪拌し、次いで濃縮乾固した。得られた粗製３−（５−ベンゼンスルホニル−２−メチル−ベンゼンスルホニルアミノ）−プロピオニルクロリドをジクロロメタンに溶解し、さらに精製することなく使用した。粗製３−（５−ベンゼンスルホニル−２−メチル−ベンゼンスルホニルアミノ）−プロピオニルクロリド（０．１０ｇ、０．２５ミリモル）をジクロロメタン（１ｍＬ）に溶解した溶液に、ピロリジン（２２ｍｇ、０．３１ミリモル）とトリエチルアミン（５５μＬ、０．３９ミリモル）を加えた。得られた溶液を、周囲温度で一夜攪拌し、次いで酢酸エチルで希釈し、飽和水性塩化アンモニウム、炭酸水素ナトリウム、および食塩水で洗浄した。有機相を乾燥し（ＭｇＳＯ４）、濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーで精製して、２−メチル−Ｎ−（３−オキソ−３−ピロリジン−１−イルプロピル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド（４８ｍｇ）を得た。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９１．３％、８．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例６６６：Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ３−｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−β−アラニンアミド
実施例６６５と同様の方法で、粗製３−（５−ベンゼンスルホニル−２−メチル−ベンゼンスルホニルアミノ）−プロピオニルクロリド（０．１０ｇ、０．２５ミリモル）、ｔ−ブチルアミン（２３ｍｇ、０．３１ミリモル）およびトリエチルアミン（５５μＬ、０．３９ミリモル）をジクロロメタン（１ｍＬ）中で使用して、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ３−｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−β−アラニンアミド（２１ｍｇ）を製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで８６．３％、８．７分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例６６７：Ｎ３−｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−β−アラニンアミド
実施例６６５と同様の方法で、粗製３−（５−ベンゼンスルホニル−２−メチル−ベンゼンスルホニルアミノ）−プロピオニルクロリド（０．１０ｇ、０．２５ミリモル）、１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフチルアミン（４６ｍｇ、０．３１ミリモル）およびトリエチルアミン（５５μＬ、０．３９ミリモル）をジクロロメタン（１ｍＬ）中で使用して、Ｎ３−｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−β−アラニンアミド（６３ｍｇ）を製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで８７．０％、９．７分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例６６８：Ｎ−メチル−Ｎ３−｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−フェニル−β−アラニンアミド
実施例６６５と同様の方法で、粗製３−（５−ベンゼンスルホニル−２−メチル−ベンゼンスルホニルアミノ）−プロピオニルクロリド（０．１０ｇ、０．２５ミリモル）、Ｎ−メチルアニリン（３４ｍｇ、０．３１ミリモル）およびトリエチルアミン（５５μＬ、０．３９ミリモル）をジクロロメタン（１ｍＬ）中で使用して、Ｎ−メチル−Ｎ３−｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−フェニル−β−アラニンアミド（３４ｍｇ）を製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで８２．７％、８．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例６６９：２−メチル−Ｎ−［３−（６−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）−３−オキソプロピル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例６６５と同様の方法で、粗製３−（５−ベンゼンスルホニル−２−メチル−ベンゼンスルホニルアミノ）−プロピオニルクロリド（０．１０ｇ、０．２５ミリモル）、６−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（４６ｍｇ、０．３１ミリモル）およびトリエチルアミン（５５μＬ、０．３９ミリモル）をジクロロメタン（１ｍＬ）中で使用して、２−メチル−Ｎ−［３−（６−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）−３−オキソプロピル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド（２９ｍｇ）を製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９１．０％、９．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例６７０：２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９５、工程３と同様の方法で：
５−ベンゼンスルホニル−２−イソプロピル−ベンゼンスルホニルクロリドとテトラヒドロ−ピラン−４−イルアミンを使用して、２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４２２．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９９．５％、８．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例６７１：２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９５、工程３と同様の方法で：
５−ベンゼンスルホニル−２−イソプロピル−ベンゼンスルホニルクロリドと２−ピリジン−２−イル−エチルアミンを使用して、２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４４５．０。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９９．５％、９．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例６７２：２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９５、工程３と同様の方法で：
５−ベンゼンスルホニル−２−イソプロピル−ベンゼンスルホニルクロリドと２−ピリジン−３−イル−エチルアミンを使用して、２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９９．６％、８．６分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例６７３：２−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例６５４と同様の方法で、２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドとエタノールアミンを使用して、２−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４２２．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９９．６％、７．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例６７４：２−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例６５４と同様の方法で、２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドとアラノール（ａｌａｎｏｌ）を使用して、２−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ３８８．０。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９６．９％、７．６分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例６７５：２−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例６５４と同様の方法で、２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドとセリノールを使用して、２−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４０３．９。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９５．９％、６．７分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例６７６：２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ＊，２Ｒ＊）−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−フェニルエチル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例６５４と同様の方法で、２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドとノルエフェドリンを使用して、２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ＊，２Ｒ＊）−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−フェニルエチル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４６３．９。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例６７７：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：塩化アルミニウム（９．５６ｇ、７１．７ミリモル）をベンゼン（３０ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホニルクロリド（１５．３ｇ、５９．７５ミリモル）を加えた。得られた混合物を、室温で一夜攪拌し、氷の上に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して、５−（フェニルスルホニル）−２−クロロ−ニトロベンゼン（１４．９ｇ、８４％）を得た。
工程２：５−（フェニルスルホニル）−２−クロロ−ニトロベンゼン（１３．８ｇ、４１．６６ミリモル）をジメチルアセトアミド（８５ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、銅粉（１５．９ｇ、２５０ミリモル）、活性炭（６．９ｇ）、およびジフルオロジブロモメタン（７．６ｍＬ、８３．３２ミリモル）を加えた。得られた溶液を１００℃で３時間攪拌した。得られた混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルを用いてセライトに通して濾過した。濾液を塩化アンモニウム溶液（飽和）と酢酸エチルの間で分配した。水性層を酢酸エチルで２回目に抽出した。有機層を一緒にし、数回水洗し、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。０％〜２０％酢酸エチル／ヘキサンの濃度勾配を使用してフラッシュカラム分離して、５−（フェニルスルホニル）−２−トリフルオロメチル−ニトロベンゼン（５．６ｇ、４１％）を得た。
工程３：５−（フェニルスルホニル）−２−トリフルオロメチル−ニトロベンゼン（４．１４ｇ、１２．５ミリモル）をメタノール（９０ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、水（４ｍＬ）と塩化スズ（ＩＩ）（１１．８５ｇ、６２．８５ミリモル）を加えた。得られた溶液を７０℃に３日間加熱した。得られた溶液を室温まで冷却し、炭酸水素ナトリウム溶液（飽和）で反応を停止させ、酢酸エチルで数回抽出した。有機層を一緒にし、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して、５−（フェニルスルホニル）−２−トリフルオロメチルアニリン（３．６ｇ、９５％）を得た。
工程４：５−（フェニルスルホニル）−２−トリフルオロメチルアニリン（３．６ｇ、１１．９５ミリモル）をアセトニトリル（８５ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、０℃で濃酢酸（８．５ｍＬ）と濃塩酸（８．５ｍＬ）を加えた。この溶液に、水（１．５ｍＬ）に溶解した亜硝酸ナトリウム（０．９９ｇ、１４．３４ミリモル）を滴加した。得られた溶液を２０分間攪拌し、次いで二酸化硫黄を１０分間にわたって吹き込んだ。二酸化硫黄の添加の直後に、水（２ｍＬ）に溶解した塩化銅（ＩＩ）二水和物（２．０ｇ、１２．０ミリモル）全部を一度に加えた。得られた混合物を室温まで冷却し、一夜攪拌した。反応物を水で希釈し、酢酸エチルで数回抽出した。有機層を一緒にし、塩化アンモニウム溶液（飽和）、水、および食塩水で洗浄した。この有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。１０％〜３０％酢酸エチル／ヘキサンの濃度勾配を使用してフラッシュカラム分離して、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリド（１．７ｇ、３７％）を得た。
工程５：実施例４３５に記載の方法と同じ方法に従って、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと３−（２−アミノエチル）ピリジンを使用して、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４６８．９。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、８．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例６７８：１−メトキシ−４−（フェニルスルホニル）ベンゼン
工程ａ
ベンゼン（１０ｍＬ、１００ミリモル）と４−メトキシベンゼンスルホニルクロリド（４．１２ｇ、２０ミリモル）との攪拌溶液を−４０℃に冷却し、窒素下に固形無水塩化アルミニウム（３．２ｇ、２４ミリモル）で徐々に処理した。室温で４時間攪拌した後に、混合物を冷１Ｎ塩酸にゆっくり注ぎ、酢酸エチル（２×）で抽出した。有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、シリカゲルの短いカラムに通して濾過した。濾液を真空中で蒸発させて１−メトキシ−４−（フェニルスルホニル）ベンゼン（４．９６ｇ、１００％）を均質油状物として得、これは放置すると固化した。
工程ｂ
２−メトキシ−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホニルクロリド
１−メトキシ−４−（フェニルスルホニル）ベンゼン（４．９６ｇ、２０ミリモル）をクロロスルホン酸（１３．２ｍＬ、２３．２ｇ、２００ミリモル）と共に窒素下で３０分間攪拌した。得られた混合物を室温まで冷却し、１Ｎ塩酸の冷却溶液にゆっくり注ぎ、酢酸エチル（２×）で抽出した。有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、溶媒を真空中で粗製油状物に濃縮した。粗製油状物をジエチルエーテル−ヘキサンから結晶化させて２−メトキシ−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホニルクロリド（５．１２ｇ、７４％）を無色固体として得、これをその後の反応に利用した。
工程ｃ
２−メトキシ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
２−メトキシ−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホニルクロリド（０．３５ｇ、１．０ミリモル）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液を、窒素下に２−（ピリジン−３−イル）エタンアミン（０．２４ｇ、２．０ミリモル）のジクロロメタン溶液で滴加処理した。反応物を室温で１８時間攪拌した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（９０ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル５０％〜１００％の勾配で５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製し、酢酸エチル−ジエチルエーテル−ヘキサンから結晶化させた後に、２−メトキシ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド（０．２６ｇ、６０％）をｍ．ｐ．１８１〜１８３℃の均質無色結晶性固体として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、６．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例６７９：Ｎ−（２−シアノエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４３５と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドとアミノプロピオニトリルを使用して、Ｎ−（２−シアノエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４１７．０；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９５．３％、８．３分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例６８０：５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−｛１−［４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例４３５と同様の方法で、ピペリジン−４−イル−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルと４−トリフルオロメチルベンゾイルクロリドを使用して、［１−（４−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−ピペリジン−４−イル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを製造した。
工程２：［１−（４−トリフルオロメチル−ベンゾイル）−ピペリジン−４−イル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．５０ｇ、４．０ミリモル）を４Ｍ ＨＣｌの１，４−ジオキサン溶液（６ｍＬ、２４ミリモル）に溶解した。得られた溶液を２時間攪拌し、濃縮した。粗製物を炭酸水素ナトリウム溶液（飽和）と酢酸エチルの間で分配した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して、１−（トリフルオロメチル）ベンゾイル−４−アミノピペリジンを得た。
工程３：実施例４３５と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと１−（トリフルオロメチル）ベンゾイル−４−アミノピペリジンを使用して、５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−｛１−［４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６２１．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、１０．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例６８１：Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例６５４と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドとエタノールアミンを使用して、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４１０．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、７．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例６８２：Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例６５４と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと２−フェニルエタノールアミンを使用して、Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４８４．０。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．３分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例６８３：Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例６５４と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドとアラノールを使用して、Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４２２．０。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９７．９％、８．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例６８４：Ｎ−［（１Ｒ＊，２Ｓ＊）−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−フェニルエチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例６５４と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドとノルエフェドリンを使用して、Ｎ−［（１Ｒ＊，２Ｓ＊）−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−フェニルエチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．０％、９．４分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例６８５：Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−フェニルエチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例６５４と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−フェニル−１−メチル−１−アミノエタンを使用して、Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−フェニルエチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９６．６％、９．４分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例６８６：Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−フェニルエチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例６５４と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと（１Ｒ，２Ｓ）−２−ヒドロキシ−２−フェニル−１−メチル−１−アミノエタンを使用して、Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−フェニルエチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９７．６％、９．４分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例６８７：４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例６５４と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと４−アミノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを使用して、４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９７．４％、１０．１分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例６８８：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．５７ｇ、２．８６ミリモル）を、４Ｍ ＨＣｌの１，４−ジオキサン溶液（８ｍＬ、３２ミリモル）に溶解した。得られた溶液を一夜攪拌し、濃縮した。粗製物を炭酸水素ナトリウム溶液（飽和）と酢酸エチルの間で分配した。有機層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（１．１ｇ、８５％）を得た。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４４９．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．０％、６．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例６８９：２−メトキシ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
２−メトキシ−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホニルクロリド（０．３５ｇ、１．０ミリモル）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液を、窒素下でテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミン塩酸塩（０．２７ｇ、２．０ミリモル）およびジイソプロピルエチルアミン（０．３９ｇ、３．０ミリモル）のジクロロメタン溶液で処理した。反応物を室温で１８時間攪拌した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（９０ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル３０％〜７０％の勾配で、５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製し、酢酸エチル−ジエチルエーテル−ヘキサンから結晶化させた後に、２−メトキシ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．２９ｇ、７０％）をｍ．ｐ．１７６〜１７８℃の均質無色結晶性固体として得た。
ＭＳ（＋ＥＳＩ）ｍ／ｚ ４１２．１；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、７．５分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例６９０：４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］−Ｎ−１−ナフチルピペリジン−１−カルボチオアミド
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミド（実施例５２０）（７５ｍｇ、０．１７ミリモル）をジクロロメタン（４．０ｍＬ）に溶解した溶液に、トリエチルアミン（３６μＬ、０．２５ミリモル）を加え、次いで１−ナフチルイソチオシアネート（３７ｍｇ、０．２ミリモル）を加えた。反応物をオービタルシェーカーで室温で一夜混合した。翌日に、反応物をシリカゲル上で濃縮し、自動クロマトグラフィーを使用して、酢酸エチルとヘキサンからなる勾配移動相を用いて精製して、４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］−Ｎ−１−ナフチルピペリジン−１−カルボチオアミド（４２ｍｇ、４０％）を単離した。
Figure 2008540579
 実施例６９１：Ｎ−（２−フルオロフェニル）−４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボチオアミド
実施例６９０と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドと２−フルオロフェニルイソチオシアネートを使用して、Ｎ−（２−フルオロフェニル）−４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボチオアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例６９２：４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］−Ｎ−（２−メチルフェニル）ピペリジン−１−カルボチオアミド
実施例６９０と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドとｏ−トルイルイソチオシアネートを使用して、４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］−Ｎ−（２−メチルフェニル）ピペリジン−１−カルボチオアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例６９３：（｛４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝カルボノチオイル）カルバミン酸エチル
実施例６９０と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドとイソチオシアナトギ酸エチルを使用して、（｛４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝カルボノチオイル）カルバミン酸エチルを製造した。
Figure 2008540579
 実施例６９４：Ｎ−ブチル−４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボチオアミド
実施例６９０と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドと１−ブチルイソチオシアネートを使用して、Ｎ−ブチル−４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボチオアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例６９５：４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］−Ｎ−（４−メトキシフェニル）ピペリジン−１−カルボチオアミド
実施例６９０と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドと４−イソチオシアナトアニソールを使用して、４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］−Ｎ−（４−メトキシフェニル）ピペリジン−１−カルボチオアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例６９６：４−［（｛４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝カルボノチオイル）アミノ］安息香酸メチル
実施例６９０と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドと４−イソチオシアナト−安息香酸メチルエステルを使用して、４−［（｛４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝カルボノチオイル）アミノ］安息香酸メチルを製造した。
Figure 2008540579
 実施例６９７：メチル＝Ｎ−（｛４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝カルボノチオイル）グリシネート
実施例６９０と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドと２−イソチオシアナト酢酸メチルエステルを使用して、メチル＝Ｎ−（｛４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝カルボノチオイル）グリシネートを製造した。
Figure 2008540579
 実施例６９８：４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）ピペリジン−１−カルボチオアミド
実施例６９０と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドと２−（４−モルホリノ）エチルイソチオシアネートを使用して、メチル＝Ｎ−（｛４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝カルボノチオイル）グリシネートを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ６１１。
実施例６９９：４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］−Ｎ−（３−ニトロフェニル）ピペリジン−１−カルボチオアミド
実施例６９０と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドと３−ニトロフェニルイソチオシアネートを使用して、４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］−Ｎ−（３−ニトロフェニル）ピペリジン−１−カルボチオアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例７００：３−［（｛４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝カルボノチオイル）アミノ］安息香酸
実施例６９０と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドと３−カルボキシフェニルイソチオシアネートを使用して、３−［（｛４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝カルボノチオイル）アミノ］安息香酸を製造した。
Figure 2008540579
 実施例７０１：４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］−Ｎ−ピリジン−３−イルピペラジン−１−カルボチオアミド
実施例６９０と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドと３−ピリジルイソチオシアネートを使用して、４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］−Ｎ−ピリジン−３−イルピペラジン−１−カルボチオアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例７０２：Ｎ−［１−（２−クロロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと２−クロロベンゾイルクロリドを使用して、Ｎ−［１−（２−クロロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例７０３：Ｎ−［１−（２−メトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと２−メトキシベンゾイルクロリドを使用して、Ｎ−［１−（２−メトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例７０４：Ｎ−［１−（３−クロロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと３−クロロベンゾイルクロリドを使用して、Ｎ−［１−（３−クロロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５８７．０。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．４％、９．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７０５：Ｎ−［１−（３，４−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと３，４−ジフルオロベンゾイルクロリドを使用して、Ｎ−［１−（３，４−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５８９．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．３％、９．７分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７０６：Ｎ−［１−（３，５−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと３，５−ジフルオロベンゾイルクロリドを使用して、Ｎ−［１−（３，５−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５８９．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９９．０％、９．７分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７０７：Ｎ−［１−（２，６−ジメトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと２，６−ジメトキシベンゾイルクロリドを使用して、Ｎ−［１−（２，６−ジメトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６１３．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．３％、９．３分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７０８：Ｎ−［１−（２，４−ジメトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと２，４−ジメトキシベンゾイルクロリドを使用して、Ｎ−［１−（２，４−ジメトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９５．９％、９．４分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例７０９：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと４−トリフルオロメトキシベンゾイルクロリドを使用して、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６３７．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．６％、１０．１分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７１０：Ｎ−｛１−［２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと２−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンゾイルクロリドを使用して、Ｎ−｛１−［２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６３９．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．９％、１０．１分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７１１：Ｎ−｛１−［３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと３−フルオロ−４−トリフルオロメチルベンゾイルクロリドを使用して、Ｎ−｛１−［３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２− （トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６３９．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．２％、１０．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７１２：Ｎ−［１−（３，４−ジクロロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと３，４−ジクロロベンゾイルクロリドを使用して、Ｎ−［１−（３，４−ジクロロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６２１．９；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．２％、１０．４分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７１３：Ｎ−［１−（４−クロロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと４−クロロベンゾイルクロリドを使用して、Ｎ−［１−（４−クロロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５８７．０。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．２％、９．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７１４：Ｎ−（１−イソニコチノイルピペリジン−４−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドとピリジン−４−カルボニルクロリドを使用して、Ｎ−（１−イソニコチノイルピペリジン−４−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５５４．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９９．４％、８．３分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７１５：Ｎ−［１−（２−クロロ−６−メトキシイソニコチノイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと２−クロロ−６−メトキシピリジン−４−カルボニルクロリドを使用して、Ｎ−［１−（２−クロロ−６−メトキシイソニコチノイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６１８．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．５％、９．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７１６：Ｎ−［１−（２−クロロ−４−フルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと２−クロロ−４−フルオロベンゾイルクロリドを使用して、Ｎ−［１−（２−クロロ−４−フルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６０５．０。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．７％、９．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７１７：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（２，４，６−トリフルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと２，４，６−トリフルオロベンゾイルクロリドを使用して、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（２，４，６−トリフルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６０７．０；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９３．５％、９．６分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７１８：Ｎ−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルクロリドを使用して、Ｎ−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６０９．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．０％、１０．６分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７１９：Ｎ−（４−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）アセトアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと４−Ν−アセトアミドベンゾイルクロリドを使用して、Ｎ−（４−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）アセトアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６１０．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９６．７％、８．７分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７２０：Ｎ−［（１Ｓ）−１−ベンジル−２−ヒドロキシエチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４３５と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドとＬ−フェニルアラニノールを使用して、Ｎ−［（１Ｓ）−１−ベンジル−２−ヒドロキシエチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５００．０。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９９．１％、９．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７２１：Ｎ−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例６５４と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドとＬ−トリプトファノールを使用して、Ｎ−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５３９．０。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９７．２％、９．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７２２：Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（０．０７５ｇ、０．１６７ミリモル）をエタノール（２ｍＬ）に溶解し攪拌した混合物に、２，２−ジメチル−オキシラン（０．０５ｇ、０．６９ミリモル）を加え、得られた混合物を一夜加熱還流した。得られた粗製混合物を濃縮し、５０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサンの濃度勾配を使用してフラッシュカラム分離して、Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（０．０６ｇ、７０％）を得た。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ５１９．０。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９６．８％、７．１分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７２３：Ｎ−［２−（１−オキシドピリジン−３−イル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（０．１０ｇ、０．２１ミリモル）を濃酢酸（２ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、３０％過酸化水素溶液（２ｍＬ）を加え、得られた溶液を３時間加熱還流した。この溶液を冷却し、炭酸水素ナトリウム溶液（飽和）に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を亜ジチオン酸ナトリウム溶液（飽和）および食塩水で洗浄した。有機層を濃縮し、０％〜１０％メタノール／塩化メチレンの濃度勾配を使用してフラッシュカラム分離して、Ｎ−［２−（１−オキシドピリジン−３−イル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（０．０１５ｇ、１５％）を得た。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４８５．０。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．８％、７．５分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７２４：５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボノチオイル｝ピペリジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−｛１−［４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝ベンゼンスルホンアミド（０．１０ｇ、０．１６ミリモル）をトルエン（１ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、Ｌａｗｅｓｓｏｎ試薬（０．０６ｇ、０．１５ミリモル）を加え、得られた溶液を還流温度で一夜攪拌した。得られた溶液を冷却し、酢酸エチルと塩化アンモニウム溶液（飽和）の間で分配した。有機層を濃縮し、０％〜２０％酢酸エチル／ヘキサンの濃度勾配を使用してフラッシュカラム分離して、５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボノチオイル｝ピペリジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．０５３ｇ、５６％）を得た。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６３７．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、１０．６分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７２５：Ｎ−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−メチルエチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例６５４と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドとＳ−２−アミノ−１−プロパノールを使用して、Ｎ−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−メチルエチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４２４．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９５．１％、８．１分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７２６：Ｎ−［（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−メチルエチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例６５４と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドとＲ−２−アミノ−１−プロパノールを使用して、Ｎ−［（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−メチルエチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４２４．０。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．２％、８．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７２７：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−ピリジン−２−イルエチル）−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド
実施例３１７、工程３と同様の方法で：
２−イソプロピル−５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと２−アミノ−１−ピリジン−２−イル−エタノールを使用して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−ピリジン−２−イルエチル）−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４７９．１。
ＨＰＬＣ純度は、ＡＮ ＬＣ／ＭＳによって確認。ＭＷ確認；Ｌｕｎａ Ｃ８（２）、５ｕ、４．６×２５０ｍｍカラム、０．５ｍＬ／分、水／ＭｅＯＨ２０分勾配。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９６．１％、８．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７２８：Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−ピリジン−２−イルエチル）−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼン−スルホンアミド
実施例２９５、工程３と同様の方法で：
５−ベンゼンスルホニル−２−イソプロピル−ベンゼンスルホニルクロリドと２−アミノ−１−ピリジン−２−イル−エタノールを使用して、Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−ピリジン−２−イルエチル）−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４６１．２。
ＨＰＬＣ純度は、ＡＮ ＬＣ／ＭＳによって確認。ＭＷ、ＭＳによって確認；Ｌｕｎａ Ｃ８（２）、５ｕ、４．６×２５０ｍｍカラム、０．５ｍＬ／分、分子状態。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、８．６分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７２９：Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−ピリジン−２−イルエチル）−２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９５、工程３と同様の方法で：
５−ベンゼンスルホニル−２，４−ジメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと２−アミノ−１−ピリジン−２−イル−エタノールを使用して、Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−ピリジン−２−イルエチル）−２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４４７．１。
ＨＰＬＣ純度は、ＡＮ ＬＣ／ＭＳによって確認。ＭＷはＭＳによって確認；Ｌｕｎａ Ｃ８（２）、５ｕ、４．６×２５０ｍｍカラム、０．５ｍＬ／分、水／ＭｅＯＨ、２０分勾配。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、８．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７３０：４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−カルボチオアミド
実施例６９０と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドと４−（トリフルオロメチル）フェニルイソチオシアネートを使用して、４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−カルボチオアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例７３１：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド
実施例３１７、工程３と同様の方法で：
２−イソプロピル−５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと２−アミノ−１−ピリジン−３−イル−エタノールを使用して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４７９．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９６．７％、８．４分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７３２：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド
実施例３１７、工程３と同様の方法で：
２−イソプロピル−５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと２−アミノ−１−フェニル−エタノールを使用して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４６１．２。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７３３：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド
実施例３１７、工程３と同様の方法で：
２−イソプロピル−５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと２−アミノ−１−プロパノールを使用して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４１４．０。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．１％、８．７分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７３４：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド
実施例３１７、工程３と同様の方法で：
２−イソプロピル−５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと２−アミノ−３−メチル−ブタン−１−オールを使用して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４４４．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９６．４％、９．４分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７３５：Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９５、工程３と同様の方法で：
５−ベンゼンスルホニル−２−イソプロピル−ベンゼンスルホニルクロリドと２−アミノ−１−ピリジン−３−イル−エタノールを使用して、Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４６１．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、８．１分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７３６：Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９５、工程３と同様の方法で：
５−ベンゼンスルホニル−２−イソプロピル−ベンゼンスルホニルクロリドと２−アミノ−１−フェニル−エタノールを使用して、Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４５８．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９７．２％、９．６分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７３７：Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）−２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９５、工程３と同様の方法で：
５−ベンゼンスルホニル−２，４−ジメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと２−アミノ−１−ピリジン−３−イル−エタノールを使用して、Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）−２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４４７．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、７．４分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７３８：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシブチル）−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド
実施例３１７、工程３と同様の方法で：
２−イソプロピル−５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと１−アミノブタン−２−オールを使用して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシブチル）−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４２８．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７３９：Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］アミン二塩酸塩（９７．３ｍｇ、０．５２９ミリモル）を、炭酸ナトリウム１６９．３ｍｇ（１．６ミリモル）を含有する水１ｍＬに溶解した。次いで、アセトニトリル（４ｍＬ）を加えた。この混合物に、実施例６７７で製造し、１０ｍＬのアセトニトリルに溶解した５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロリド（２０１．８ｍｇ、０．５２４ミリモル）を１．５時間にわたって滴加した。滴加後に、反応物を室温で１９時間（一夜）攪拌した。反応物を濾過し、濾液を減圧下で濃縮して２５５．４ｍｇの黄色油状物を得た。この油状物を、５０ｇのシリカゲル（２３０〜４００メッシュ）で溶出液として５０％酢酸エチル−塩化メチレンを使用し、次いで５％メタノール−塩化メチレンを使用して精製して、Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（７８．４ｍｇ、３３％）を白色固体として得た。
Figure 2008540579
 実施例７４０：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例２９８、工程３と同様の方法で：
２−メチル−５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと２−アミノ−１−ピリジン−３−イル−エタノールを使用して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）−２−メチルベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４５１．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、７．４分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７４１：Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例６７７、工程３と同様の方法で：
５−ベンゼンスルホニル−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと２−アミノ−１−ピリジン−３−イル−エタノールを使用して、Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４８７．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．０％、７．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７４２：［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例６７７で製造し、２５ｍＬの塩化メチレンに溶解した５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロリド（２．１４７１ｇ、５．５８ミリモル）を、Ｎ−（２−アミノエチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（８８３ｍＬ、５．５８ミリモル）とトリエチルアミン（２．３３ｍＬ、１６．７ミリモル）とを５０ｍＬの塩化メチレンに溶解した溶液に、窒素下に室温で１５分間にわたって滴加した。滴加後に、反応物を室温で５．５時間攪拌した。反応物を２Ｎ ＨＣｌで抽出し、乾燥し（無水硫酸マグネシウム）、溶媒を減圧下で除去して、２．７１ｇの白色固体を得た。得られた固体を、３００ｇのシリカゲル（２３０〜４００メッシュ）で溶出液として１００％塩化メチレン〜１５％酢酸エチル−塩化メチレンを使用して精製して、［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．０５ｇ、７２％）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ ５０７。
実施例７４３：５−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例６７７（工程２）に記載の方法と同じ方法に従って、２−クロロ−５−フルオロニトロベンゼンを使用して２−ニトロ−４−フルオロベンゾトリフルオリドを製造した。
工程２：２−ニトロ−４−フルオロベンゾトリフルオリド（１．６ｇ、７．６５ミリモル）をジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、３−メトキシベンゼンチオール（１ｍＬ、８．０ミリモル）と炭酸カリウム（２．１ｇ、１５．３ミリモル）を加えた。得られた混合物を、室温で２時間攪拌し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を数回水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。粗製混合物を塩化メチレン（２５ｍＬ）に溶解し、ｍＣＰＢＡ（３．５ｇ７７％、１５．７ミリモル）を加えた。得られた混合物を室温で３０分間攪拌し、亜ジチオン酸ナトリウム溶液で洗浄し、炭酸水素ナトリウム溶液（飽和）で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。０％〜２０％酢酸エチル／ヘキサンの濃度勾配を使用してフラッシュカラム分離して、５−（３−メトキシフェニルスルホニル）−２−トリフルオロメチル−ニトロベンゼン（１．８４ｇ、６５％）を得た。
工程３：実施例６７７（工程３）に記載の方法と同じ方法に従って、５−（３−メトキシフェニルスルホニル）−２−トリフルオロメチル−ニトロベンゼンを使用して５−（３−メトキシフェニルスルホニル）−２−トリフルオロメチルアニリンを製造した。
工程４：実施例６７７（工程４）に記載の方法と同じ方法に従って、５−（３−メトキシフェニルスルホニル）−２−トリフルオロメチルアニリンを使用して２−トリフルオロメチル−５−（３−メトキシフェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドを製造した。
工程５：実施例４３５と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（３−メトキシフェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドとテトラヒドロフルフリルアミンを使用して、５−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４７８．０。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９７．２％、９．１分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７４４：５−［（３−ヒドロキシフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
５−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（０．０８ｇ、０．１７ミリモル）を塩化メチレン（２ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、シクロヘキセン（２滴）と、１Ｍ三臭化ホウ素の塩化メチレン溶液（０．６ｍＬ、０．６ミリモル）を０℃で加えた。得られた溶液を１時間攪拌し、メタノールで反応を停止させ、炭酸水素ナトリウム溶液（飽和）で洗浄した。有機層を濃縮し、粗製固形物を塩化メチレンと共に磨砕して、５−［（３−ヒドロキシフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（０．０４ｇ、５１％）を得た。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４６４．０。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９５．７％、８．５分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７４５：Ｎ−（２−シアノエチル）−５−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４３５と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（３−メトキシフェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドとアミノプロピオニトリルを使用して、Ｎ−（２−シアノエチル）−５−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４４７．０。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９７．９％、８．７分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７４６：Ｎ−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例４６２に記載の方法と同じ方法に従って、ピペリジン−４−イル−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルと４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルクロリドを使用して、［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾイル）−ピペリジン−４−イル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを製造した。
工程２：実施例６８８に記載の方法と同じ方法に従って、［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾイル）−ピペリジン−４−イル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを使用して（４−アミノ−ピペリジン−１−イル）−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−メタノンを製造した。
工程３：実施例４３５に記載の方法と同じ方法に従って、２−トリフルオロメチル−５−（３−メトキシルフェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと（４−アミノ−ピペリジン−１−イル）−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−メタノンを使用して、Ｎ−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ６３９．２。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９６．２％、１０．７分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７４７：５−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４３５と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（３−メトキシフェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと３−（２−アミノエチル）ピリジンを使用して、５−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５０１．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、８．７分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７４８：Ｎ−｛１−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンスルホニルクロリドを使用して、Ｎ−｛１−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６４５．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９４．７％、１０．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７４９：５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−｛１−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと４−トリフルオロメチルベンジルブロミドを使用して、５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−｛１−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６０７．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９６．８％、９．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７５０：Ｎ−［１−（シアノメチル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドとブロモアセトニトリルを使用して、Ｎ−［１−（シアノメチル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４８８．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９６．７％、８．７分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７５１：Ｎ−［１−（２−オキソ−２−フェニルエチル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと２’−ブロモアセトフェノンを使用して、Ｎ−［１−（２−オキソ−２−フェニルエチル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ５６７．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９２．６％、８．３分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７５２：５−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−シアノエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例７４３と同様の方法で、
工程２：３−クロロベンゼンチオールと２−ニトロ−４−フルオロベンゾトリフルオリドを使用して、５−（３−クロロフェニルスルホニル）−２−トリフルオロメチル−ニトロベンゼンを製造した。
工程３：実施例６７７（工程３）に記載の方法と同じ方法に従って、５−（３−クロロフェニルスルホニル）−２−トリフルオロメチル−ニトロベンゼンを使用して５−（３−クロロフェニルスルホニル）−２−トリフルオロメチルアニリンを製造した。
工程４：実施例６７７（工程４）に記載の方法と同じ方法に従って、５−（３−クロロフェニルスルホニル）−２−トリフルオロメチルアニリンを使用して２−トリフルオロメチル−５−（３−クロロフェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドを製造した。
工程５：実施例４３５と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（３−クロロフェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドとプロピオニトリルを使用して、５−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−シアノエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例７５３：Ｎ−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例４６２に記載の方法と同じ方法に従って、ピペリジン−４−イル−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルと４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルクロリドを使用して、［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾイル）−ピペリジン−４−イル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを製造した。
工程２：実施例６８８に記載の方法と同じ方法に従って、［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾイル）−ピペリジン−４−イル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを使用して（４−アミノ−ピペリジン−１−イル）−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−メタノンを製造した。
工程３：実施例４３５に記載の方法と同じ方法に従って、２−トリフルオロメチル−５−（３−クロロフェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと（４−アミノ−ピペリジン−１−イル）−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−メタノンを使用して、Ｎ−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６４３．２；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９９．３％、１１．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７５４：５−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４３５と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（３−クロロフェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドとテトラヒドロフルフリルアミンを使用して、５−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．５分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例７５５：５−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４３５と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（３−クロロフェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと３−（２−アミノエチル）ピリジンを使用して、５−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ５０５．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９４．１％、９．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７５６：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−ピリジン−２−イルエチル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド
実施例２９８、工程３と同様の方法で：
２−メチル−５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと２−アミノ−１−ピリジン−２−イル−エタノールを使用して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−ピリジン−２−イルエチル）−２−メチルベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４５１．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、７．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７５７：Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−ピリジン−２−イルエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例６７７、工程３と同様の方法で：
５−ベンゼンスルホニル−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと２−アミノ−１−ピリジン−２−イル−エタノールを使用して、Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−ピリジン−２−イルエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４８７．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、８．３分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７５８：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛１−［２−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと２−トリフルオロメトキシベンゾイルクロリドを使用して、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛１−［２−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６３７．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９６．０％、９．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７５９：Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボキサミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルイソシアネートを使用して、Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボキサミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６２４．２。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９７．０％、１０．６分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７６０：Ｎ−（１−ベンゾイルピペリジン−４−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例４６２と同様の方法で、ピペリジン−４−イル−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルと塩化ベンゾイルを使用して、（１−ベンゾイル−ピペリジン−４−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを製造した。
工程２：実施例６８０と同様の方法で、（１−ベンゾイル−ピペリジン−４−イル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを使用して１−ベンゾイル−４−アミノピペリジンを製造した。
工程３：実施例４３５と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと１−ベンゾイル−４−アミノピペリジンを使用して、Ｎ−（１−ベンゾイルピペリジン−４−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５５３．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．６％、９．４分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７６１：Ｎ−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）ピロリジン−３−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例４６２と同様の方法で、３−アミノピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルと４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイルクロリドを使用して、［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾイル）−ピロリジン−３−イル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを製造した。
工程２：実施例６８０と同様の方法で、［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾイル）−ピロリジン−３−イル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを使用して１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）−３−アミノピロリジンを製造した。
工程３：実施例４３５と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）−３−アミノピロリジンを使用して、Ｎ−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）ピロリジン−３−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５９５．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９６．２％、１０．３分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７６２：Ｎ−（２−アミノエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩
無水塩化水素を酢酸エチルに溶解した飽和溶液約１００ｍＬを、実施例７４２で製造した［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．００ｇ、３．９３ミリモル）を酢酸エチル１００ｍＬに溶解した溶液に、窒素下に室温で加えた。添加後に、反応物を５時間攪拌した。固形物を濾過して回収し、酢酸エチルで洗浄し、減圧下で乾燥して、Ｎ−（２−アミノエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩（１．６２７０ｇ、９３％）を白色固体として得た。
Figure 2008540579
 実施例７６３：５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−｛１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−４−イル｝ベンゼンスルホンアミド
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（０．０９ｇ、０．２ミリモル）をジメチルホルムアミド（１ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、炭酸カリウム（０．０６ｇ、０．４３ミリモル）と４−フルオロベンゾトリフルオリド（０．０６ｇ、０．３７ミリモル）を加えた。得られた溶液を１００℃に３日間加熱し、濃縮した。得られた粗製混合物を、塩化メチレンに溶解し、塩化アンモニウム溶液（飽和．）で洗浄し、濃縮した。０％〜３０％酢酸エチル／ヘキサンの濃度勾配を使用してフラッシュカラム分離して、５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−｛１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−４−イル｝ベンゼンスルホンアミド（０．０３２ｇ、２８％）を得た。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ５９３．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．１％、１１．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７６４：Ｎ−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−［（３−ヒドロキシフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例７４４と同様の方法で、Ｎ−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを使用してＮ−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−［（３−ヒドロキシフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４６１．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９７．０％、１０．４分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７６５：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例６７７と同じ方法で製造した５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロリド（０．１０１ｇ、０．２６ミリモル）の攪拌溶液をジクロロメタン（２ｍｌ）に溶解した。この反応管に１．２当量の４−アミノメチルテトラヒドロピランと１．５当量のトリエチルアミンを注入し、室温で一夜攪拌した。生成物を、４ｇ Ｉｓｃｏ ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）Ｎｏｒｍａｌ Ｐｈａｓｅカラムに移し、自動フラッシュクロマトグラフィーで、２０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサンの濃度勾配を使用して精製した。主成分を単離して、表題化合物の５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（２９ｍｇ、２３．８％）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４６４．０。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．９％、８．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７６６：Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例７６５と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロリドと２−モルホリノエタンアミンを使用して、表題化合物のＮ−（２−モルホリン−４−イルエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（９９ｍｇ、７８．８％）を白色固体として製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４７９．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、７．１分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７６７：Ｎ−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例７６５と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロリドとＮ−（３−アミノプロピル）−モルホリンを使用して、表題化合物Ｎ−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（７２ｍｇ、５５．７％）を白色固体として製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４９３．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、８．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７６８：Ｎ−（３−メトキシプロピル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例７６５と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロリドと３−メトキシプロピルアミンを使用して、表題化合物Ｎ−（３−メトキシプロピル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（７５ｍｇ、６５．３％）を白色固体として製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４３８．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、８．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７６９：Ｎ−［１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例７６５と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロリドと２−アミノ−３−メチルブタノールを使用して、表題化合物Ｎ−［１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（２７．５ｍｇ、２３％）を白色固体として製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４５２。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで８９．５％、８．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７７０：Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド
塩化ベンゾイル（３９μＬ、０．３３６ミリモル）を、実施例７６２で製造したＮ−（２−アミノエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩（１５０．７ｍｇ、０．３３９ミリモル）とトリエチルアミン（５７μＬ、０．４０９ミリモル）との塩化メチレン２０ｍＬ中の混合物に、窒素下に室温で加えた。添加後に、反応物を室温で約２４時間攪拌した。さらに５７μＬ（０．４０９ミリモル）のトリエチルアミンと２０μＬ（０．１７２ミリモル）の塩化ベンゾイルを加え、反応物を室温で４時間攪拌した。反応物を２Ｎ ＨＣｌで抽出した。有機層を分離し、水性層を１０％メタノール−塩化メチレンで３回抽出した。有機抽出液を一緒にし、乾燥し（無水硫酸マグネシウム）、溶媒を減圧下で除去して１８３ｍｇの固形物を得た。この固形物を、１２ｇ Ｒｅｄｉ Ｓｅｐフラッシュカラム（シリカゲル）で溶出液として１００％塩化メチレン〜２０％酢酸エチル−塩化メチレンの濃度勾配を使用して精製して、Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド（１０６．２ｍｇ、６１％）を白色固体として得た。
Figure 2008540579
 実施例７７１：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例７６５と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロリドと２−（ピリジン−４−イル）エタンアミンを使用して、表題化合物５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（４０．４ｍｇ、３８％）を白色固体として製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４７１．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、８．１分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７７２：Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例７６５と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロリドと２−アミノインダンを使用して、表題化合物Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（５６．２ｍｇ、４４％）を白色固体として製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９１．５％、１０．３分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例７７３：Ｎ−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例７６５と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロリドと（Ｒ）−２−アミノ−１−フェニルエタノールを使用して、Ｎ−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（２４．６ｍｇ、１９％）を白色固体として製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４８４．０。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．３分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７７４：Ｎ−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例７６５と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロリドと（Ｓ）−２−アミノ−１−フェニルエタノールを使用して、表題化合物Ｎ−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（４５．５ｍｇ、３６％）を白色固体として製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．３分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例７７５：４−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド
実施例７７０に記載の方法と同様の方法で、塩化ベンゾイルを４−メチル−ベンゾイルクロリドに代えておよび溶出液として１００％塩化メチレンから５０％酢酸エチル−塩化メチレンまでの濃度勾配を使用して、４−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド（１０５．１ｍｇ、５９％）を白色固体として得た。
Figure 2008540579
 実施例７７６：４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド
実施例７７５に記載の方法と同様の方法で、および４−メチル−ベンゾイルクロリドを４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾイルクロリドに代えて、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド（１３４．２ｍｇ、７０％）を白色固体として得た。
Figure 2008540579
 実施例７７７：４−フルオロ−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド
実施例７７５に記載の方法と同様の方法で、および４−メチル−ベンゾイルクロリドを４−フルオロ−ベンゾイルクロリドに代えて、４−フルオロ−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド（９６．８ｍｇ、５４％）を白色固体として得た。
Figure 2008540579
 実施例７７８：４−クロロ−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド
実施例７７５に記載の方法と同様の方法で、および４−メチル−ベンゾイルクロリドを４−クロロ−ベンゾイルクロリドに代えて、４−クロロ−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド（１３１．２ｍｇ、７１％）を白色固体として得た。
Figure 2008540579
 実施例７７９：４−ブロモ−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド
実施例７７５に記載の方法と同様の方法で、および４−メチル−ベンゾイルクロリドを４−ブロモ−ベンゾイルクロリドに代えて、４−ブロモ−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド（１４９．３ｍｇ、７４％）を白色固体として得た。
Figure 2008540579
 実施例７８０：４−メトキシ−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド
実施例７７５に記載の方法と同様の方法で、および４−メチル−ベンゾイルクロリドを４−メトキシ−ベンゾイルクロリドに代えて、４−メトキシ−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド（１６３．５ｍｇ、８９％）を白色固体として得た。
Figure 2008540579
 実施例７８１：Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例７７５に記載の方法と同様の方法で、および４−メチル−ベンゾイルクロリドを４−トリフルオロメチル−ベンゾイルクロリドに代えて、Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（１１８．８ｍｇ、６０％）を白色固体として得た。
Figure 2008540579
 実施例７８２：Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］−４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
実施例７７５に記載の方法と同様の方法で、および４−メチル−ベンゾイルクロリドを４−トリフルオロメトキシ−ベンゾイルクロリドに代えて、Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］−４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（１２２．８ｍｇ、６０％）を白色固体として得た。
Figure 2008540579
 実施例７８３：Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］イソニコチンアミド
イソニコチノイルクロリド（６１．５ｍｇ、０．３４５ミリモル）を、実施例７６２で製造したＮ−（２−アミノエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩（１５０．１ｍｇ、０．３３７ミリモル）とトリエチルアミン（１４１ｍＬ、１．０１ミリモル）との塩化メチレン２０ｍＬ中の混合物に、窒素下に室温で加えた。添加後に、反応物を室温で約２４時間攪拌した。反応物を水で分配した。有機層を分離し、水性層を塩化メチレンで３回抽出した。抽出液を一緒にし、乾燥し（無水硫酸マグネシウム）、溶媒を減圧下で除去して１８６．８ｍｇの固形物を得た。この固形物を、１２ｇ ＲｅｄｉＳｅｐフラッシュカラム（シリカゲル）で、溶出液として１００％塩化メチレンから２０％酢酸エチル−塩化メチレンまでの濃度勾配を使用して精製して、Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］イソニコチンアミド（１５３．５ｍｇ、８９％）を白色固体として得た。
Figure 2008540579
 実施例７８４：Ｎ−［（１Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）プロピル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例７６５と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロリドと（Ｓ）−（＋）−２−アミノ−１−ブタノールを使用して表題化合物Ｎ−［（１Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）プロピル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（７４．６ｍｇ、６５％）を白色固体として製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、８．５分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例７８５：Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例６５４と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（３−メトキシフェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドとエタノールアミンを使用して、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４３８．０。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、８．３分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７８６：（３Ｓ）−３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例４３５と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドとＳ−３−アミノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを使用して、（３Ｓ）−３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ５４７．０。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９６．６％、１０．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７８７：（３Ｒ）−３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例４３５と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドとＲ−３−アミノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを使用して、（３Ｒ）−３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ５４７．０。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９７．３％、１０．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７８８：Ｎ−［１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（０．０９ｇ、０．２０ミリモル）を１，４−ジオキサン（１ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、２−ブロモエタノール（０．０５、０．４０ミリモル）とトリエチルアミン（０．１ｍＬ、０．７ミリモル）を加えた。得られた溶液を、マイクロ波中で１５０℃に１０分間加熱し、濃縮した。０％〜５％メタノール／塩化メチレンの濃度勾配を使用してフラッシュカラム分離して、Ｎ−［１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（０．０３ｇ、３０％）を得た。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４９３．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．３％、６．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７８９：４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
５−（４−フルオロ−ベンゼンスルホニル）−２−メチル−ベンゼンスルホニルクロリド（１．０ｇ、２．８７ミリモル）をジクロロメタン（２０．０ｍＬ）に溶解した溶液に、トリエチルアミン（０．８０ｍＬ、５．７３ミリモル）を加え、次いで４−アミノ−１−Ｂｏｃ−ピペリジン（０．６９ｇ、３．４４ミリモル）を加えた。反応物を、窒素下に室温で一夜攪拌した。翌日に、反応物をシリカゲル上で濃縮し、自動フラッシュクロマトグラフィーを使用して、酢酸エチルとヘキサンからなる勾配移動相を用いて精製して、４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．４２ｇ、９７％）を単離した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ５１１．０
実施例７９０：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［（３Ｓ）−ピペリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例６８８と同様の方法で、（３Ｓ）−３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［（３Ｓ）−ピペリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４４９．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９７．１％、６．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７９１：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［（３Ｒ）−ピペリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例６８８と同様の方法で、（３Ｒ）−３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［（３Ｒ）−ピペリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４４９．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９６．９％、６．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７９２：５−［（１，２−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル］−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：４−フルオロ−２−ブロモベンゾトリフルオリド（２．０ｇ、８．２３ミリモル）をＴＨＦ（５０ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、−７８℃で、ｎ−ブチルリチウム２．５Ｍのヘキサン溶液を（４．０ｍＬ、１０．０ミリモル）を５分間にわたって滴加した。得られた溶液を１５分間攪拌し、次いで二酸化硫黄を２０分間にわたって吹き込み、この溶液を濃縮した。得られた粗製混合物を塩化メチレン（５０ｍＬ）に溶解し、Ｎ−クロロコハク酸イミド（１．１ｇ、８．２３ミリモル）を加えた。得られた溶液を、室温で１．５時間攪拌し、塩化アンモニウム溶液（飽和）で洗浄し、濃縮した。０％〜３０％酢酸エチル／ヘキサンの濃度勾配を使用してフラッシュカラム分離して、５−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリド（０．５５ｇ、２５％）を得た。
工程２：実施例４３５と同様の方法で、５−フルオロ−２−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロリドと４−アミノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを使用して４−（｛［５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
工程３：５−ブロモ−２−メチル−インドール（５．０ｇ、２３．５ミリモル）をＤＭＦ（５０ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、０℃で水素化ナトリウム（１．１３ｇ（６０％）、２８．０５ミリモル）を加え、得られた溶液を５分間攪拌した。ヨウ化メチル（３．３ｍＬ、５２．８ミリモル）を加え、反応物を室温まで温めた。１時間後に、反応物を、塩化アンモニウム溶液（飽和）で反応を停止させ、酢酸エチルで数回抽出した。有機層を一緒にし、食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。０％〜１０％酢酸エチル／ヘキサンの濃度勾配を使用してフラッシュカラム分離して、粗製１，２−ジメチル−５−ブロモインドールを得た。この物質を、ＴＨＦ（３０ｍＬ）に溶解し、−７８℃に冷却した。ｎ−ブチルリチウム２．５Ｍのヘキサン溶液（４．０ｍＬ、１０．０ミリモル）を滴加した。１０分後に、反応混合物に二酸化硫黄を１５分間吹き込んだ。得られた混合物を室温まで温め、濃縮して、１，２−ジメチルインドール−５−スルフィン酸リチウム塩を得た。
Figure 2008540579
 工程４：１，２−ジメチルインドール−５−スルフィン酸リチウム塩（０．１０ｇ、０．５４ミリモル）をジメチルホルムアミド（１ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、４−（｛［５−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１１５ｇ、０．２７ミリモル）を加え、得られた溶液を８０℃に一夜加熱し、濃縮した。得られた粗製物を酢酸エチルに溶解し、炭酸水素ナトリウム溶液（飽和）で洗浄し、濃縮した。０％〜４０％酢酸エチル／ヘキサンの濃度勾配を使用してフラッシュカラム分離して、４−（｛［５−（１，２−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得た。
工程５：実施例６８８と同様の方法で、４−（｛［５−（１，２−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して５−［（１，２−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル］−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５１６．１。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、８．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７９３：メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例６７７で製造し、２５ｍＬの塩化メチレンに溶解した５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロリド（２．６９４０ｇ、７．００ミリモル）を、Ｎ−（２−アミノエチル）−Ｎ−メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（１．２５ｍＬ、６．９９ミリモル）とトリエチルアミン（２．９３ｍＬ、２１．０ミリモル）とを５０ｍＬの塩化メチレンに溶解した溶液に、窒素下に室温で３０分にわたって加えた。添加後に、反応物を室温で７時間攪拌した。反応物を２Ｎ ＨＣｌで抽出した。有機層を分離し、水性層を塩化メチレンで３回抽出した。抽出液を一緒にし、乾燥し（無水硫酸マグネシウム）、溶媒を減圧下で除去して２．９８ｇの黄色フォーム状物を得た。得られたフォーム状物を、５００ｇのシリカゲル（２３０〜４００メッシュ）で溶出液として１０％酢酸エチル−塩化メチレン〜２０％酢酸エチル−塩化メチレンを使用して精製して、メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（８６２．１ｍｇ、２４％）を黄色フォーム状物として得た。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５２１．０
実施例７９４：（３Ｓ）−３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例４３５と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドとＳ−３−アミノピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを使用して、（３Ｓ）−３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９７．３％、９．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例７９５：（３Ｒ）−３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例４３５と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドとＲ−３−アミノピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを使用して、（３Ｒ）−３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９７．６％、９．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７９６：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［（３Ｓ）−ピロリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例６８８と同様の方法で、（３Ｓ）−３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［（３Ｓ）−ピロリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４３４．７；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９６．９％、６．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７９７：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例６８８と同様の方法で、（３Ｒ）−３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４３４．７；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９６．９％、６．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例７９８：２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：テトラヒドロチオピラン−４−オン（３．０ｇ、２５．８２ミリモル）と２，４−ジメトキシベンジルアミン（４．３ｇ、２５．８２ミリモル）をジクロロエタンに溶解した溶液に、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（７．７ｇ、３６．１５ミリモル）を加えた。反応物を、窒素下に室温で一夜攪拌した。反応物を、飽和炭酸水素塩水溶液を用いて反応停止させ、抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して、（２，４−ジメトキシ−ベンジル）−（テトラヒドロ−チオピラン−４−イル）−アミン（６．７ｇ、９７％）を得た。
工程２：５−ベンゼンスルホニル−２−メチル−ベンゼンスルホニルクロリド（０．３０ｇ、０．９０ミリモル）をジクロロメタン（１２ｍＬ）に溶解した溶液に、トリエチルアミン（０．３８μＬ、２．７２ミリモル）を加え、次いで（２，４−ジメトキシ−ベンジル）−（テトラヒドロ−チオピラン−４−イル）−アミン（０．４９ｇ、１．８１ミリモル）を加えた。反応物を窒素下に室温で一夜攪拌した。翌日に、反応物をシリカゲル上で濃縮し、自動フラッシュクロマトグラフィーを使用して、酢酸エチルとヘキサンからなる勾配移動相を用いて精製して、５−ベンゼンスルホニル−Ｎ−（２，４−ジメトキシ−ベンジル）−２−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−チオピラン−４−イル）−ベンゼンスルホンアミドを単離した。
工程３：５−ベンゼンスルホニル−Ｎ−（２，４−ジメトキシ−ベンジル）−２−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−チオピラン−４−イル）−ベンゼンスルホンアミドを６％トリフルオロ酢酸／ジクロロメタン５ｍＬに溶解し、窒素下に室温で一夜攪拌した。反応物を水で抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。反応物を、シリカゲル上で濃縮し、自動フラッシュクロマトグラフィーを使用して、酢酸エチルとヘキサンからなる濃度勾配移動相を用いて精製して、２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（０．３１ｇ、８４％）を単離した。
Figure 2008540579
 実施例７９９：Ｎ−［２−（メチルアミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩
酢酸エチルに溶解した無水塩化水素の飽和溶液約１００ｍＬを、実施例７９３で製造したメチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．８５５５ｇ、５．４６ミリモル）を１００ｍＬの酢酸エチルに溶解した溶液に、室温で加えた。添加後に、反応物を６時間攪拌した。固形物を濾過して回収し、酢酸エチルで洗浄し、減圧下で乾燥して、Ｎ−［２−（メチルアミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩（２．２５０６ｇ、９０％）を白色固体として得た。
Figure 2008540579
 実施例８００：Ｎ−［１−（４−ベンゾイルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
４−ベンゾイル−ベンゾイルクロリド（３４ｍｇ、０．１４ミリモル）をジクロロメタン（１ｍＬ）に溶解した溶液を、実施例６８８（６２ｍｇ、０．１４ミリモル）とトリエチルアミン（０．２８ミリモル）との攪拌ジクロロメタン溶液に加えた。反応物を濃縮乾固し、直ちにフラッシュカラムクロマトグラフィーで、酢酸エチルヘキサン濃度勾配（２０〜５０％）を使用して精製して、Ｎ−［１−（４−ベンゾイルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（７２ｍｇ、７９％）を単離した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６５６．６；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９３．４％、１０．１分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例８０１ ：Ｎ−［１−（３−ベンゾイルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
３−ベンゾイル−ベンゾイルクロリド（３４ｍｇ、０．１４ミリモル）をジクロロメタン（１ｍＬ）に溶解した溶液を、実施例６８８（６２ｍｇ、０．１４ミリモル）とトリエチルアミン（０．２８ミリモル）との攪拌ジクロロメタン溶液に加えた。反応物を濃縮乾固し、直ちにフラッシュカラムクロマトグラフィーで、酢酸エチルヘキサン濃度勾配（２０〜５０％）を使用して精製して、Ｎ−［１−（３−ベンゾイルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（６７ｍｇ、７１％）を単離した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６５６．７；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９５．１％、１０．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例８０２：１−イソプロピル−４−（フェニルスルホニル）ベンゼン
工程ａ
表題化合物は、４−イソプロピルベンゼンスルホニルクロリド（８．７５ｇ、４０．０ミリモル）、ベンゼン（２０．０ｍＬ、２００ミリモル）、および塩化アルミニウム（６．４ｇ、４８．０ミリモル）から、前記方法に従っておよび実施例６７８、工程ａに記載の方法と同じ方法で製造した。１−イソプロピル−４−（フェニルスルホニル）ベンゼン（１０．３２ｇ、９９％）を均質油状物として得、これは放置すると固化した。
工程ｂ
２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホニルクロリド
１−イソプロピル−４−（フェニルスルホニル）ベンゼン（１０．４ｇ、４０．０ミリモル）を、クロロスルホン酸（２６．５ｍＬ、４００ミリモル）と共に攪拌しながら窒素下に６０℃で１時間加熱した。得られた混合物を室温まで冷却し、２Ｎ塩酸の冷却溶液にゆっくり注ぎ、酢酸エチル（２×）で抽出した。有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、溶媒を真空中で濃縮して、２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホニルクロリド（３．３ｇ、２４％）を均質無色結晶性固体として得た。
工程ｃ
Ｎ−（１−ベンゾイルピペリジン−４−イル）−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホニルクロリド（０．１８ｇ、０．５ミリモル）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液を、窒素下で（４−アミノピペリジン−１−イル）（フェニル）メタン塩酸塩（０．１８ｇ、０．７５ミリモル）、およびジイソプロピルエチルアミン（０．２６ｇ、２．０ミリモル）のジクロロメタン溶液で処理した。反応物を室温で２〜１８時間攪拌した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル５０％〜１００％の濃度勾配で５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製し、ジエチルエーテル−ヘキサンから結晶化させた後に、Ｎ−（１−ベンゾイルピペリジン−４−イル）−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド（０．２６ｇ、７６％）をｍ．ｐ．２２５℃の均質無色結晶性固体として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．５分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例８０３：２−イソプロピル−Ｎ−［１−（２−メトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物は、２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホニルクロリド（０．１８ｇ、０．５ミリモル）、（４−アミノピペリジン−１−イル）（２−メトキシフェニル）メタノン塩酸塩（０．２０ｇ、０．７５ミリモル）、およびジイソプロピルエチルアミン（０．２６ｇ、２．０ミリモル）から、前記方法に従っておよび実施例８０２、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル７５％〜１００％の濃度勾配で５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製し、２−イソプロピル−Ｎ−［１−（２−メトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド（０．２１ｇ、７５％）をｍ．ｐ．１６０〜１６２℃の均質無定形固体として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９９．３％、９．５分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例８０４：Ｎ−［１−（３−フルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物は、２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホニルクロリド（０．１８ｇ、０．５ミリモル）、（４−アミノピペリジン−１−イル）（３−フルオロフェニル）メタノン塩酸塩（０．１９ｇ、０．７５ミリモル）、およびジイソプロピルエチルアミン（０．２６ｇ、２．０ミリモル）から、前記方法に従っておよび実施例８０２、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル５０％〜１００％の濃度勾配で５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製し、ジエチルエーテル−ヘキサンから結晶化させた後に、Ｎ−［１−（３−フルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド（０．１６ｇ、５９％）をｍ．ｐ．２１５〜２１８℃の均質無色結晶性固体として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．６分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例８０５：Ｎ−［１−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物は、２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホニルクロリド（０．１８ｇ、０．５ミリモル）、（４−アミノピペリジン−１−イル）（４−フルオロフェニル）メタノン塩酸塩（０．１９ｇ、０．７５ミリモル）、およびジイソプロピルエチルアミン（０．２６ｇ、２．０ミリモル）から、前記方法に従っておよび実施例８０２、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル５０％〜１００％の濃度勾配で５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製し、ジエチルエーテル−ヘキサンから結晶化させた後に、Ｎ−［１−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド（０．１８ｇ、６４％）をｍ．ｐ．２１８〜２２０℃の均質無色結晶性固体として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．６分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例８０６：Ｎ−［１−（２−フルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物は、２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホニルクロリド（０．１８ｇ、０．５ミリモル）、（４−アミノピペリジン−１−イル）（２−フルオロフェニル）メタノン塩酸塩（０．１９ｇ、０．７５ミリモル）、およびジイソプロピルエチルアミン（０．２６ｇ、２．０ミリモル）から、前記方法に従っておよび実施例８０２、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル５０％〜１００％の濃度勾配で５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製し、ジエチルエーテル−ヘキサンから結晶化させた後に、Ｎ−［１−（２−フルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド（０．１８ｇ、６８％）をｍ．ｐ．２１０〜２１２℃の均質無色結晶性固体として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．５分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例８０７：２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛１−［４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝ベンゼンスルホンアミド
表題化合物は、２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホニルクロリド（０．１８ｇ、０．５ミリモル）、（４−アミノピペリジン−１−イル）（４−（トリフルオロメチル）フェニル）メタノン塩酸塩（０．２３ｇ、０．７５ミリモル）、およびジイソプロピルエチルアミン（０．２６ｇ、２．０ミリモル）から、前記方法に従っておよび実施例８０２、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル２５％〜１００％の濃度勾配で５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製して、２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛１−［４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝ベンゼンスルホンアミド（０．２４ｇ、７９％）をｍ．ｐ．１４０〜１４２℃の均質無定形固体として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９９．３％、１０．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例８０８：２−イソプロピル−Ｎ−［１−（１−ナフトイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物は、２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホニルクロリド（０．１８ｇ、０．５ミリモル）、（４−アミノピペリジン−１−イル）（ナフタレン−１−イル）メタノン塩酸塩（０．２２ｇ、０．７５ミリモル）、およびジイソプロピルエチルアミン（０．２６ｇ、２．０ミリモル）から、前記方法に従っておよび実施例８０２、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル５０％〜１００％の濃度勾配で５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製して、２−イソプロピル−Ｎ−［１−（１−ナフトイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド（０．２７ｇ、９２％）をｍ．ｐ．１６３〜１６５℃の均質無定形固体として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９９．０％、１０．１分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例８０９：２−イソプロピル−Ｎ−［１−（２−ナフトイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物は、２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホニルクロリド（０．１８ｇ、０．５ミリモル）、（４−アミノピペリジン−１−イル）（ナフタレン−２−イル）メタノン塩酸塩（０．２２ｇ、０．７５ミリモル）、およびジイソプロピルエチルアミン（０．２６ｇ、２．０ミリモル）から、前記方法に従っておよび実施例８０２、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル２５％〜１００％の濃度勾配で５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製して、２−イソプロピル−Ｎ−［１−（２−ナフトイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド（０．２４ｇ、８４％）をｍ．ｐ．１３０〜１３２℃の均質無定形固体として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９９．７％、１０．１分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例８１０：Ｎ−［１−（３−シアノベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物は、２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホニルクロリド（０．１８ｇ、０．５ミリモル）、３−（４−アミノピペリジン−１−カルボニル）ベンゾニトリル塩酸塩（０．２０ｇ、０．７５ミリモル）、およびジイソプロピルエチルアミン（０．２６ｇ、２．０ミリモル）から、前記方法に従っておよび実施例８０２、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサンン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル５０％〜１００％の濃度勾配で５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製して、Ｎ−［１−（３−シアノベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド（０．１９ｇ、６９％）をｍ．ｐ．１２０〜１２２℃の均質無定形固体として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．３分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例８１１：Ｎ−［１−（４−シアノベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物は、２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホニルクロリド（０．１８ｇ、０．５ミリモル）、４−（４−アミノピペリジン−１−カルボニル）ベンゾニトリル塩酸塩（０．２０ｇ、０．７５ミリモル）、およびジイソプロピルエチルアミン（０．２６ｇ、２．０ミリモル）から、前記方法に従っておよび実施例８０２、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル２５％〜１００％の濃度勾配で５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製して、Ｎ−［１−（４−シアノベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド（０．２１ｇ、７７％）をｍ．ｐ．１３６〜１３８℃の均質無定形固体として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．３分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例８１２：Ｎ−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物は、２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホニルクロリド（０．１８ｇ、０．５ミリモル）、（４−アミノピペリジン−１−イル）（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）メタノン塩酸塩（０．２２ｇ、０．７５ミリモル）、およびジイソプロピルエチルアミン（０．２６ｇ、２．０ミリモル）から、前記方法に従っておよび実施例８０２、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル１０％〜１００％の濃度勾配で５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製し、ジエチルエーテル−ヘキサンから結晶化させた後に、Ｎ−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド（０．２８ｇ、９５％）をｍ．ｐ．１５０〜１５２℃の均質無色結晶性固体として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９９．４％、１０．７分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例８１３：Ｎ−［１−（２−エトキシ−１−ナフトイル）ピペリジン−４−イル］−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物は、２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホニルクロリド（０．１８ｇ、０．５ミリモル）、（４−アミノピペリジン−１−イル）（２−エトキシナフタレン−１−イル）メタノン塩酸塩（０．２５ｇ、０．７５ミリモル）、およびジイソプロピルエチルアミン（０．２６ｇ、２．０ミリモル）から、前記方法に従っておよび実施例８０２、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（４５ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル１０％〜１００％の濃度勾配で５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製し、ジエチルエーテル−ヘキサンから結晶化させた後に、Ｎ−［１−（２−エトキシ−１−ナフトイル）ピペリジン−４−イル］−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド（０．２８ｇ、８９％）をｍ．ｐ．１６４〜１６６℃の均質無色結晶性固体として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、１０．３分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例８１４：５−［（４−ヒドロキシフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例６７７（工程２）に記載の方法と同じ方法に従って、２−クロロ−５−フルオロニトロベンゼンを使用して２−ニトロ−４−フルオロベンゾトリフルオリドを製造した。
工程２：実施例７４３（工程２）と同様の方法で、４−メトキシベンゼンチオールを使用して５−（４−メトキシフェニルスルホニル）−２−トリフルオロメチル−ニトロベンゼンを製造した。
工程３：実施例６７７（工程３）と同様の方法で、５−（４−メトキシフェニルスルホニル）−２−トリフルオロメチル−ニトロベンゼンを使用して５−（４−メトキシフェニルスルホニル）−２−トリフルオロメチルアニリンを製造した。
工程４：実施例６７７（工程４）と同様の方法で、５−（４−メトキシフェニルスルホニル）−２−トリフルオロメチルアニリンを使用して２−トリフルオロメチル−５−（４−メトキシフェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドを製造した。
工程５：実施例４３５と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（４−メトキシフェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと３−（２−アミノエチル）ピリジンを使用して、５−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
工程６：実施例７４４と同様の方法で、５−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを使用して５−［（４−ヒドロキシフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９５．７％、８．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例８１５：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：テトラヒドロチオピラン（３．０ｇ、２５．８２ミリモル）と２，４−ジメトキシベンジルアミン（４．３ｇ、２５．８２ミリモル）をジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶解した溶液に、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（７．７ｇ、３６．１５ミリモル）を加えた。反応物を、窒素下に室温で一夜攪拌した。反応物を、飽和炭酸水素塩水溶液を用いて反応停止させ、抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して、Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−アミン（６．７ｇ、９７％）を得た。
工程２：５−（４−フルオロフェニルスルホニル）−２−イソプロピルベンゼン−１−スルホニルクロリド（３５０ｍｇ、０．９３ミリモル）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解した溶液に、トリエチルアミン（３８８μＬ、２．７９ミリモル）を加え、次いでＮ−（２，４−ジメトキシベンジル）テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−アミン（４９７ｍｇ、１．８６ミリモル）を加えた。反応物を窒素下に室温で一夜攪拌した。翌日に、反応物をシリカゲル上で濃縮し、自動フラッシュクロマトグラフィーを使用して、酢酸エチルとヘキサンからなる勾配移動相を用いて精製して、Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（４−フルオロフェニルスルホニル）−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（５０４ｍｇ、８９％）を単離した。
工程３：Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（４−フルオロフェニルスルホニル）−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（５０４ｍｇ、８９％）を６％トリフルオロ酢酸／ジクロロメタン（６ｍＬ）に溶解し、窒素下に室温で一夜攪拌した。飽和炭酸水素酸塩溶液を加え、反応物を抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲル上で濃縮し、自動フラッシュクロマトグラフィーを使用して、酢酸エチルとヘキサンからなる勾配移動相を用いて精製して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（３５０ｍｇ、９２％）を単離した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４５６。
実施例８１６：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：１−クロロ−４−（４−フルオロフェニルスルホニル）−２−ニトロベンゼン（Ｌ３１０２３−１４８）。４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホニルクロリド（２５．１３ｇ、９８．１ミリモル）、フルオロベンゼン（５０ｍｌ、５３３ミリモル）および塩化アルミニウム（１５．７１ｇ、１１８ミリモル）の混合物を、窒素下に一夜還流した。翌日に、反応物を室温（Ｒ．Ｔ）まで冷却し、次いで１Ｌビーカーに移し、そこで反応物を氷と１０分間混合した。ビーカーの内容物を酢酸エチルと水の間で分配した。酢酸エチル層を分離し、乾燥し（無水ＭｇＳＯ４）、溶媒を減圧下で除去して、１−クロロ−４−（４−フルオロフェニルスルホニル）−２−ニトロベンゼン（２９．１２ｇ、９３．９％）を得た。
工程２：４−（４−フルオロフェニルスルホニル）−２−ニトロ−１−（トリフルオロメチル）ベンゼン（Ｌ３１０２３−１５２）。火炎乾燥したフラスコに、前の工程で製造した１−クロロ−４−（４−フルオロフェニルスルホニル）−２−ニトロベンゼン（２９．１２ｇ、９２．３ミリモル）を、２００ｍＬの無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、窒素下に氷浴温度で攪拌した。氷浴温度で攪拌した反応物に、銅ナノ粉末（２５．２４ｇ、０．４モル）および活性炭（１３．６７ｇ、１．１モル）加え、５分間攪拌し、反応物にジブロモジフルオロメタン（１９．８ｍｌ、０．２ｍｏｌ）を徐々に注入した。ジブロモジフルオロメタンの添加の完了後に、反応物を１００℃に５時間加熱し、次いで室温まで冷却した。フラスコの内容物をセライトの充填物に通して濾過し、次いで濾液を酢酸エチルと塩化アンモニウム／水との間で１回分配した。有機層を水で２回以上洗浄した。酢酸エチル層を分離し、乾燥し（無水ＭｇＳＯ４）、溶媒を減圧下で除去して、４−（４−フルオロフェニルスルホニル）−２−ニトロ−１−（トリフルオロメチル）ベンゼン（２４．３ｇ、７５．３％）を得た。
工程３：５−（４−フルオロフェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）アニリン（Ｌ３１０２３−１５３）。４−（４−フルオロフェニルスルホニル）−２−ニトロ−１−（トリフルオロメチル）ベンゼン（２４．３ｇ、６９．６ミリモル）と塩化スズ（ＩＩ）（６５．９ｇ、０．４ｍｏｌ）の混合物を、水／メタノール（１：１６）に溶解し、３日間還流した。反応物を濃縮し、次いで酢酸エチルと２Ｎ塩酸の間で分配した。酢酸エチル層を分離し、乾燥し（無水ＭｇＳＯ４）、溶媒を減圧下で除去して２５．６ｇの褐色固体を得た。この固体をＩｓｃｏで、３３０ｇカラムおよびヘキサン／塩化メチレンの濃度勾配を使用して精製して、５−（４−フルオロフェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）アニリンを得た。
工程４：５−（４−フルオロフェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼン−１−スルホニルクロリド（Ｌ３１０２３−１６０）。前の工程で製造した５−（４−フルオロフェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）アニリン（３．７９ｇ、１１．９ミリモル）を１００ｍｌのアセトニトリルに溶解し、氷浴温度まで冷却した。冷却したフラスコに、１０ｍｌの酢酸、１０ｍｌの塩酸、次いで２ｍｌの水に溶解した亜硝酸ナトリウム（０．９８ｇ、１４．２ミリモル）を徐々に注入した。得られた混合物を氷浴温度で１時間攪拌した。次いで、このフラスコに二酸化硫黄を１５分間吹き込み、次いでこのフラスコに、２ｍｌの水に溶解した塩化銅（ＩＩ）二水和物を注入し、氷浴温度で３時間攪拌した。得られた混合物を室温まで温め、次いで酢酸エチルと水の間で分配した。酢酸エチル層を分離し、乾燥し（無水ＭｇＳＯ４）、溶媒を減圧下で除去して、橙色油状物を得、これをＩｓｃｏで、３３０ｇカラムおよびヘキサン／塩化メチレンの濃度勾配を使用して精製して、５−（４−フルオロフェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼン−１−スルホニルクロリド（２．２２３４ｇ、４６．５％）を得た。
工程５：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド）。水１ｍｌ中の炭酸ナトリウム（０．１６０１ｇ、１．５ミリモル）と、アセトニトリル３ｍｌ中の２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチルアミン（０．０９２、０．５ミリモル）との混合物を、アセトニトリル１０ｍｌ中の５−（４−フルオロフェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼン−１−スルホニルクロリドと前の工程で製造した５−（２−フルオロフェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼン−１−スルホニルクロリド（０．２５１４ｇ、０．６ミリモル）との混合物で処理した。反応物を室温で一夜攪拌し、次いで酢酸エチルと２Ｎ塩酸の間で分配した。酢酸エチル層を分離し、乾燥し（無水ＭｇＳＯ４）、溶媒を減圧下で除去して、約５０ｍｇの異性体混合物を得、これを３ｍＬのメタノール／アセトニトリルに溶解した。得られた溶液２００□Ｌを超臨界液体クロマトグラフィー（ＳＦＣ）装置に繰り返し注入し、基準分割異性体を以下に記載の条件を使用して別々に回収して、表題化合物５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（３１．２ｍｇ、１０％）を白色固体として得た。
ＳＦＣ装置：Ｂｅｒｇｅｒ ＭｕｌｔｉＧｒａｍ Ｐｒｅｐ ＳＦＣ
カラム：エチルピリジン； １０□ｍ；２５０ｍｍ Ｌ×２０ｍｍ ＩＤ
カラム温度：３５℃
ＳＦＣ Ｍｏｄｉｆｉｅｒ：０．２％ＤＥＡ含有１５％ＭｅＯＨ／８５％ＣＯ２
流量： ５０ｍＬ／分
出口圧力： １００バール
検出器： ２２０ｎｍのＵＶ
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４７７．６；
位置異性体の分取ＳＦＣ分離後のＨＰＬＣ純度分析ＳＦＣ純度チェック ピーク１＝９７．５％ ピーク２＝９６．８％ 微量不純物は未知組成である；
エチルピリジン４．６×２５０ｍｍカラム、２ｍＬ／分、１５％ＭｅＯＨ／８５％ＣＯ２
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９５．７％、８．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例８１７：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例７６５と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド）と５−（２−フルオロフェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼン−１−スルホニルクロリドとの混合物および４−アミノテトラヒドロピランから、約８５ｍｇの異性体混合物を得、これを２．５ｍＬのメタノール／アセトニトリルに溶解した。得られた溶液２５０μＬを、超臨界液体クロマトグラフィー（ＳＦＣ）装置に繰り返し注入し、基準分割異性体を以下に記載の条件を使用して別々に回収して、表題化合物５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（２２．２ｍｇ、８％）を白色固体として得た。
ＳＦＣ装置： Ｂｅｒｇｅｒ ＭｕｌｔｉＧｒａｍ Ｐｒｅｐ ＳＦＣ
カラム： エチルピリジン；１０μｍ；２５０ｍｍ Ｌ×２０ｍｍ ＩＤ
カラム温度：３５℃
ＳＦＣ Ｍｏｄｉｆｉｅｒ：１５％ＭｅＯＨ／８５％ＣＯ２
流量： ５０ｍＬ／分
出口圧力： １００バール
検出器： ２２０ｎｍのＵＶ
ＨＰＬＣ純度 分析ＳＦＣによるピーク純度チェック ピーク１−＞９９．９％ ピーク２−＞９９．９％ 微量不純物は未知組成である；
エチルピリジン４．６×２５０ｍｍカラム、２ｍＬ／分、１５％ＭｅＯＨ／８５％ＣＯ２
実施例８１８：４−（｛［５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例７６５と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド）と５−（２−フルオロフェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼン−１−スルホニルクロリドの混合物および４−アミノ−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルから、約４０ｍｇの異性体混合物を得、これを２５ｍＬのメタノール／アセトニトリルに溶解した。得られた溶液２５０μＬを超臨界液体クロマトグラフィー（ＳＦＣ）装置に繰り返し注入し、基準分割異性体を以下に記載の条件を使用して別々に回収して、表題化合物４−（｛［５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２７．６ｍｇ、８％）を白色固体として得た。
ＳＦＣ装置： Ｂｅｒｇｅｒ ＭｕｌｔｉＧｒａｍ Ｐｒｅｐ ＳＦＣ
カラム： エチルピリジン；１０μｍ；２５０ｍｍ Ｌ×２０ｍｍ ＩＤ
カラム温度：３５℃
ＳＦＣ Ｍｏｄｉｆｉｅｒ：１５％ＭｅＯＨ／８５％ＣＯ２
流量： ５０ｍＬ／分
出口圧力： １００バール
検出器： ２２０ｎｍのＵＶ
ＨＰＬＣ純度 分析ＳＦＣによるピーク純度チェック ピーク１−＞９９．９％ ピーク２−＞９９．９％ 微量不純物は未知組成である；
エチルピリジン４．６×２５０ｍｍカラム、２ｍＬ／分、１５％ＭｅＯＨ／８５％ＣＯ２
Figure 2008540579
 実施例８１９：Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド
塩化ベンゾイル（３８μＬ、０．３２７ミリモル）を、実施例７９９で製造したＮ−［２−（メチルアミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩（１５０．８ｍｇ、０．３２９ミリモル）とトリエチルアミン（２２９μＬ、１．６４ミリモル）とを２０ｍＬの塩化メチレンに溶解した溶液に、窒素下に室温で加えた。添加後に、反応物を室温で１９時間攪拌した。反応物を２Ｎ ＨＣｌで２回抽出し、乾燥し（無水硫酸マグネシウム）、溶媒を減圧下で除去して１８４．１ｍｇの固体を得た。この固体を、１２ｇ ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）フラッシュカラムで、溶出液として１００％塩化メチレンから４０％酢酸エチル−塩化メチレンまでの濃度勾配を使用して精製して、Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド（１５６．３ｍｇ、９１％）を白色固体として得た。
Figure 2008540579
 実施例８２０：Ｎ−（２−シアノエチル）−５−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例６７７（工程２）に記載の方法と同じ方法に従って、２−クロロ−５−フルオロニトロベンゼンを使用して２−ニトロ−４−フルオロベンゾトリフルオリドを製造した。
工程２：実施例７４３（工程２）と同様の方法で、４−メトキシベンゼンチオールを使用して５−（４−メトキシフェニルスルホニル）−２−トリフルオロメチル−ニトロベンゼンを製造した。
工程３：実施例６７７（工程３）と同様の方法で、５−（４−メトキシフェニルスルホニル）−２−トリフルオロメチル−ニトロベンゼンを使用して５−（４−メトキシフェニルスルホニル）−２−トリフルオロメチルアニリンを製造した。
工程４：実施例６７７（工程４）と同様の方法で、５−（４−メトキシフェニルスルホニル）−２−トリフルオロメチルアニリンを使用して２−トリフルオロメチル−５−（４−メトキシフェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドを製造した。
工程５：実施例４３５と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（４−メトキシフェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドとアミノプロピオニトリルを使用して、Ｎ−（２−シアノエチル）−５−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４４８．６；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９４．６％、８．６分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例８２１：Ｎ−（２−シアノエチル）−５−［（４−ヒドロキシフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例７４４と同様の方法で、Ｎ−（２−シアノエチル）−５−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを使用してＮ−（２−シアノエチル）−５−［（４−ヒドロキシフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４３２．５；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで８５．６％、７．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例８２２：４−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド
実施例８１９と同様の方法で、および塩化ベンゾイルを４−メトキシ−ベンゾイルクロリドに代えて、４−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド（１７６．５ｍｇ、９７％）を白色固体として得た。
Figure 2008540579
 実施例８２３：Ｎ−（２−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例７６５と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロリドと１−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−オールを使用して、表題化合物Ｎ−（２−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（１５０．２ｍｇ、５７％）を白色固体として製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４９５．７；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９４．４％、９．４分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例８２４：５−［（２−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例７６５と同様の方法で、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド）および５−（２−フルオロフェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼン−１−スルホニルクロリド並びに４−アミノテトラヒドロピランから、約８５ｍｇの異性体混合物を得、これを２５ｍＬのメタノール／アセトニトリルに溶解した。得られた溶液２５０μＬを超臨界液体クロマトグラフィー（ＳＦＣ）装置に繰り返し注入し、基準分割異性体を以下に記載の条件を使用して別々に回収して、表題化合物５−［（２−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（２２．２ｍｇ、８％）を白色固体として得た。
ＳＦＣ装置： Ｂｅｒｇｅｒ ＭｕｌｔｉＧｒａｍ Ｐｒｅｐ ＳＦＣ
カラム： エチルピリジン；１０μｍ；２５０ｍｍ Ｌ×２０ｍｍ ＩＤ
カラム温度：３５℃
ＳＦＣ Ｍｏｄｉｆｉｅｒ：１５％ＭｅＯＨ／８５％ＣＯ２
流量： ５０ｍＬ／分
出口圧力： １００バール
検出器： ２２０ｎｍのＵＶ
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、８．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例８２５：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（フェニルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドとベンゼンスルホニルクロリドを使用して、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（フェニルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．０％、９．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例８２６：Ｎ−｛２−［（アニリノカルボニル）（メチル）アミノ］エチル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例７９９から得たＮ−［２−（メチルアミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩（０．１６ｇ、０．３５ミリモル）を、フェニルイソシアネート（４２ｍｇ、０．３５ミリモル）をＣＨ２Ｃｌ２（８ｍＬ）に溶解した溶液に、窒素下に室温で懸濁し攪拌した懸濁物に、ジイソプロピルエチルアミン（７０μＬ、５２ｍｇ、０．４０ミリモル）を加えた。得られた混合物を室温で１８時間攪拌した。得られた混合物をシリカゲルカラムに直接に装填し、ヘキサンと酢酸エチルの濃度勾配を用いて溶出して、０．１８ｇ（９５％）のＮ−｛２−［（アニリノカルボニル）（メチル）アミノ］エチル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを得た。
Figure 2008540579
 実施例８２７：Ｎ−（２−｛メチル［（ピリジン−３−イルアミノ）カルボニル］アミノ｝エチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例８２６と同様の方法で、実施例７９９から得たＮ−［２−（メチルアミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩とピリジン−３−イソシアネートを使用して、Ｎ−（２−｛メチル［（ピリジン−３−イルアミノ）カルボニル］アミノ｝エチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例８２８：Ｎ−｛２−［｛［（２，４−ジメトキシフェニル）アミノ］カルボニル｝（メチル）アミノ］エチル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例８２６と同様の方法で、実施例７９９から得たＮ−［２−（メチルアミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩と２，４−ジメトキシフェニルイソシアネートを使用して、Ｎ−｛２−［｛［（２，４−ジメトキシフェニル）アミノ］カルボニル｝（メチル）アミノ］エチル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例８２９：Ｎ−｛２−［［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）カルボニル］（メチル）アミノ］エチル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例８２６と同様の方法で、実施例７９９から得たＮ−［２−（メチルアミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩と４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニルイソシアネートを使用して、Ｎ−｛２−［［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）カルボニル］（メチル）アミノ］エチル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例８３０：Ｎ−｛２−［｛［（４−メトキシフェニル）アミノ］カルボニル｝（メチル）アミノ］エチル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例８２６と同様の方法で、実施例７９９から得たＮ−［２−（メチルアミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩と４−メトキシフェニルイソシアネートを使用して、Ｎ−｛２−［｛［（４−メトキシフェニル）アミノ］カルボニル｝（メチル）アミノ］エチル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例８３１：Ｎ−｛２−［［（ブチルアミノ）カルボニル］（メチル）アミノ］エチル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例８２６と同様の方法で、実施例７９９から得たＮ−［２−（メチルアミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩とブチルイソシアネートを使用して、Ｎ−｛２−［［（ブチルアミノ）カルボニル］（メチル）アミノ］エチル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例８３２：Ｎ−｛２−［｛［（２，４−ジフルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（メチル）アミノ］エチル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例８２６と同様の方法で、実施例７９９から得たＮ−［２−（メチルアミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩と２，４−ジフルオロフェニルイソシアネートを使用して、Ｎ−｛２−［｛［（２，４−ジフルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（メチル）アミノ］エチル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例８３３：Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ピロリジン−１−カルボキサミド
実施例７９９から得たＮ−［２−（メチルアミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩（０．１６ｇ、０．３５ミリモル）を、１−ピロリジンカルボニルクロリド（３９μＬ、４７ｍｇ、０．３５ミリモル）をＣＨ２Ｃｌ２（８ｍＬ）に溶解した溶液に窒素下に室温で懸濁し攪拌した懸濁物に、ジイソプロピルエチルアミン（０．２６ｍＬ、０．１９ｇ、１．５ミリモル）を加えた。得られた混合物を室温で１８時間攪拌した。得られた混合物をシリカゲルカラムに直接に装填し、ヘキサンと酢酸エチルの濃度勾配を用いて溶出して０．１６ｇ（８５％）のＮ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ピロリジン−１−カルボキサミドを得た。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５１９．７；
実施例８３４：Ｎ−｛２−［［（ジエチルアミノ）カルボニル］（メチル）アミノ］エチル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例８３３と同様の方法で、実施例７９９から得たＮ−［２−（メチルアミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩とジエチルカルバモイルクロリドを使用して、Ｎ−｛２−［［（ジエチルアミノ）カルボニル］（メチル）アミノ］エチル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例８３５：Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］モルホリン−４−カルボキサミド
実施例８３３と同様の方法で、実施例７９９から得たＮ−［２−（メチルアミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩と４−モルホリニルカルボニルクロリドを使用して、Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］モルホリン−４−カルボキサミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例８３６：Ｎ−［２−（メチル｛［メチル（フェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例８３３と同様の方法で、実施例７９９から得たＮ−［２−（メチルアミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩とＮ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルクロリドを使用して、Ｎ−［２−（メチル｛［メチル（フェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 実施例８３７：Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］−２−フルアミド
実施例８１９と同様の方法で、および塩化ベンゾイルをフラン−２−カルボニルクロリドに代えて、Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］−２−フルアミド（１５６．３ｍｇ、９３％）を白色固体として得た。
Figure 2008540579
 実施例８３８：４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド
実施例８１９と同様の方法で、および塩化ベンゾイルを４−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾイルクロリドに代えて、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド（１８４．０ｍｇ、９７％）を白色固体として得た。
Figure 2008540579
 実施例８３９：Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］−２−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド
実施例８１９と同様の方法で、および塩化ベンゾイルを２−トリフルオロメトキシ−ベンゾイルクロリドに代えて、Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］−２−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド（１８４．１ｍｇ、９２％）を白色固形フォーム状物として得た。
Figure 2008540579
 実施例８４０：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピロリジン−３−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例４３５に記載の方法と同じ方法に従って、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと３−アミノピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを使用して、ｔｅｒｔ−ブチル−３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピロリジン−１−カルボキシレートを製造した。
工程２：実施例６８８に記載の方法と同じ方法に従って、ｔｅｒｔ−ブチル−３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピロリジン−１−カルボキシレートを使用して、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピロリジン−３−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４３５；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９４．２％、６．７分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例８４１：Ｎ−［（２Ｒ＊，４Ｓ＊，６Ｓ＊）−２，６−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド
工程１：２，６−ジメチル−γ−ピロン（５．０ｇ、４０．２８ミリモル）を、パラジウム坦持炭素（２５０ｍｇ）を用いて、エタノール（５０ｍＬ）中で５０ｐｓｉで水素添加した。反応物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）に通して濾過し、エタノールで洗浄した。濾液を濃縮して、（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（５．１ｇ、９９％）を得た。
工程２：ジクロロメタン（５０ｍＬ）に溶解した（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルジヒドロ−２Ｈ−ピラン−４（３Ｈ）−オン（５．１ｇ、３９．７９ミリモル）と、２，４−ジメトキシベンジルアミン（６．７ｇ、３９．７９ミリモル）との溶液に、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１１．８ｇ、５５．７０ミリモル）を加えた。反応物を、窒素下に室温で一夜攪拌した。飽和炭酸水素塩溶液を加え、抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して、（２Ｒ，４Ｓ，６Ｓ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，６−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミン（１０．８ｇ、９７％）を得た。
工程３：５−（４−フルオロフェニルスルホニル）−２−メチルベンゼン−１−スルホニルクロリド（１５０ｍｇ、０．４３ミリモル）をジクロロメタン（５．０ｍＬ）に溶解した溶液に、トリエチルアミン（１３７μＬ、０．２５ミリモル）を加え、次いで（２Ｒ，４Ｓ，６Ｓ）−Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−２，６−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−アミン（１３２ｍｇ、０．４７ミリモル）を加えた。反応物を室温で一夜攪拌した。翌日に、反応物をシリカゲル上で濃縮し、自動クロマトグラフィーを使用して酢酸エチルとヘキサンからなる濃度勾配移動相を用いて精製して、Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ−（（２Ｒ，４Ｓ，６Ｓ）−２，６−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５−（４−フルオロフェニルスルホニル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド（９６ｍｇ、３８％）を単離した。
工程４：Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−Ｎ−（（２Ｒ，４Ｓ，６Ｓ）−２，６−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−５−（４−フルオロフェニルスルホニル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド（９６ｍｇ、０．１６ミリモル）を６％トリフルオロ酢酸／ジクロロメタン（６ｍＬ）に溶解し、窒素下に室温で一夜攪拌した。飽和炭酸水素塩溶液を加え、反応物を抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲル上で濃縮し、自動クロマトグラフィーを使用して酢酸エチルとヘキサンからなる濃度勾配移動相を用いて精製して、Ｎ−［（２Ｒ＊，４Ｓ＊，６Ｓ＊）−２，６−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド（３３ｍｇ、４６％）を単離した。
Figure 2008540579
 実施例８４２：５−｛［４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：４−（｛［５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１０ｇ、０．１８ミリモル）を３３％メチルアミンのエタノール溶液（０．５ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、１６０℃で１５分間マイクロ波照射した。得られた溶液を塩化アンモニウム溶液（飽和）で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。有機層を濃縮して、４−（｛［５−［（４−メチルアミノフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得た。
工程２：実施例６８８に記載の方法と同じ方法に従って、４−（｛［５−［（４−メチルアミノフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して、５−｛［４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４７８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、７．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例８４３：５−｛［４−（ジメチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例８４２に記載の方法と同じ方法に従って、ＴＨＦに溶解したジメチルアミンと、４−（｛［５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルとを使用して、４−（｛［５−［（４−ジメチルアミノフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
工程２：実施例６８８に記載の方法と同じ方法に従って、４−（｛［５−［（４−ジメチルアミノフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して、５−｛［４−（ジメチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４９２；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９７．１％、７．５分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例８４４：５−（｛４−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例８４２に記載の方法と同じ方法に従って、ＴＨＦに溶解したエタノールアミンと、４−（｛［５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルとを使用して、４−（｛［５−［（４−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］フェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボキシレートを製造した。
工程２：実施例６８８に記載の方法と同じ方法に従って、４−（｛［５−［（４−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］フェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボキシレートを使用して、５−（｛４−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ５０８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９５．１％、６．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例８４５：５−［（２−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
１ｍｌの水に溶解した炭酸ナトリウム（０．１６０１ｇ、１．５ミリモル）と、３ｍｌのアセトニトリルに溶解した２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチルアミン（０．０９２、０．５ミリモル）との混合物を、室温で攪拌した。実施例８１６、工程４で製造した５−（４−フルオロフェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼン−１−スルホニルクロリドと５−（２−フルオロフェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼン−１−スルホニルクロリドとの混合物（０．２５１４ｇ、０．６ミリモル）を、１０ｍｌのアセトニトリルに溶解し、滴加ロートを用いて反応物に徐々に加えた。反応物を室温で一夜攪拌し、次いで酢酸エチルと２Ｎ塩酸の間で分配した。酢酸エチル層を分離し、乾燥し（無水ＭｇＳＯ４）、溶媒を減圧下で除去して、約５０ｍｇの異性体混合物を得、これを３ｍＬのメタノール／アセトニトリルに溶解した。得られた溶液２００μＬを、超臨界液体クロマトグラフィー（ＳＦＣ）装置に繰り返し注入し、基準分割異性体を以下に記載の条件を使用して別々に回収して、表題化合物５−［（２−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（１９．８ｍｇ、７％）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ４７８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９７．８％、６．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例８４６：Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］シクロヘキサンカルボキサミド
実施例７９９と同じ方法で製造し、ジクロロメタン（２ｍｌ）に溶解したメチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１０６２ｇ、０．２５ミリモル）、１．１当量のシクロヘキサンカルボニルクロリド（３５μＬ、０．２６ミリモル）および１．５当量のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの攪拌混合物を、反応管に注入し、室温で一夜攪拌した。生成物を４ｇ Ｉｓｃｏ ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）Ｎｏｒｍａｌ Ｐｈａｓｅカラムに移し、自動フラッシュクロマトグラフィーで、２０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサンの濃度勾配を使用して精製した。主成分を単離して、表題化合物Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］シクロヘキサンカルボキサミド（５８．３ｍｇ、４４％）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ５３３；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例８４７：３−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド
実施例８１９と同様の方法で、および塩化ベンゾイルを３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−ベンゾイルクロリドに代えて、３−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド（１６８．１ｍｇ、８４％）を白色固体として得た。
Figure 2008540579
 実施例８４８：４−（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）安息香酸メチル
実施例８１９と同様の方法で、および塩化ベンゾイルを４−クロロカルボニル−安息香酸メチルエステルに代えて、４−（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）安息香酸メチル（１５５．８ｍｇ、８１％）を白色固体として得た。
Figure 2008540579
 実施例８４９：Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ニコチンアミド
実施例８１９と同様の方法で、並びに塩化ベンゾイルをニコチノイルクロリドに代え、２Ｎ ＨＣｌに代えて水で抽出し、および溶出液として１００％塩化メチレン〜５％メタノール−塩化メチレンを使用して、Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ニコチンアミド（１６６．６ｍｇ、９７％）を白色固形フォーム状物として得た。
Figure 2008540579
 実施例８５０：Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］イソニコチンアミド
実施例８４９と同様の方法で、およびニコチノイルクロリドをイソニコチノイルクロリドに代えて、Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］イソニコチンアミド（１５１．１ｍｇ、８８％）を白色固体として得た。
Figure 2008540579
 実施例８５１：２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ニコチンアミド
実施例８４９と同様の方法で、およびニコチノイルクロリドを２−クロロ−ニコチノイルクロリドに代えて、２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ニコチンアミド（１６８．４ｍｇ、９１％）を白色固形フォーム状物として得た。
Figure 2008540579
 実施例８５２：Ｎ，２，２−トリメチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］プロパンアミド
実施例８４６と同様の方法で、メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルとトリメチルアセチルクロリドを使用して、表題化合物Ｎ，２，２−トリメチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］プロパンアミド（１０２ｍｇ、８１％）を白色固体として製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ５０６．７；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．６％、９．５分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例８５３：３−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］スルホニル｝安息香酸
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと３−（クロロスルホニル）安息香酸を使用して、３−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］スルホニル｝安息香酸を製造した。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９７．１％、９．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例８５４：４−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］スルホニル｝安息香酸
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと４−（クロロスルホニル）安息香酸を使用して、４−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］スルホニル｝安息香酸を製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例８５５：３−（｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボノチオイル｝アミノ）安息香酸
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと３−カルボキシフェニルイソチオシアネートを使用して、３−（｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボノチオイル｝アミノ）安息香酸を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ６７２．５；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．４％、９．３分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例８５６：Ｎ−［１−（２−クロロ−６−メチルイソニコチノイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと２−クロロ−６−メチルピリジン−４−カルボニルクロリドを使用して、Ｎ−［１−（２−クロロ−６−メチルイソニコチノイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ５９９．５；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９５．５％、９．４分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例８５７：Ｎ−［１−（２，６−ジクロロイソニコチノイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと２，６−ジクロロピリジン−４−カルボニルクロリドを使用して、Ｎ−［１−（２，６−ジクロロイソニコチノイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６２１．５；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９１．５％、９．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例８５８：Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド
工程１：テトラヒドロチオピラン（３．０ｇ、２５．８２ミリモル）と２，４−ジメトキシベンジルアミン（４．３ｇ、２５．８２ミリモル）とをジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶解した溶液に、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（７．７ｇ、３６．１５ミリモル）を加えた。反応物を、窒素下に室温で一夜攪拌した。飽和炭酸水素塩溶液を加え、抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮してＮ−（２，４−ジメトキシベンジル）テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−アミン（６．７ｇ、９７％）を得た。
工程２：５−（４−フルオロフェニルスルホニル）−２−イソプロピルベンゼン−１−スルホニルクロリド（３５０ｍｇ、０．９３ミリモル）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解した溶液に、トリエチルアミン（３８８μＬ、２．７９ミリモル）を加え、次いでＮ−（２，４−ジメトキシベンジル）テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−アミン（４９７ｍｇ、１．８６ミリモル）を加えた。反応物を室温で一夜攪拌した。翌日に、反応物をシリカゲル上で濃縮し、自動化クロマトグラフィーを使用して酢酸エチルとヘキサンからなる濃度勾配移動相を用いて精製して、Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（４−フルオロフェニルスルホニル）−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（５０４ｍｇ、８９％）を単離した。
工程３：Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（４−フルオロフェニルスルホニル）−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（５０４ｍｇ、０．８３ミリモル）を６％トリフルオロ酢酸／ジクロロメタン（６ｍＬ）に溶解し、窒素下に室温で一夜攪拌した。飽和炭酸水素塩溶液を加え、反応物を抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲル上で濃縮し、自動化クロマトグラフィーを使用して酢酸エチルとヘキサンからなる濃度勾配移動相を用いて精製して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（３５０ｍｇ、９２％）を単離した。
工程４：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（１５０ｍｇ、０．３２ミリモル）をジクロロメタン（８ｍＬ）に溶解し、３−クロロ過安息香酸（１５４ｍｇ、０．６９ミリモル）を加えた。反応物を室温で一夜攪拌し、次いでシリカゲル上で濃縮し、自動化クロマトグラフィーを使用して酢酸エチルとヘキサンからなる濃度勾配移動相を用いて精製して、Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド（８０ｍｇ、５０％）を単離した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４８７．６。
実施例８５９：５−（フェニルスルホニル）−２−プロピル−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物は、５−フェニルスルホニル−２−プロピル−ベンゼンスルホニルクロリド（０．３６ｇ、１．０ミリモル）と２−（ピリジン−４−イル）エタンアミン（０．２５ｇ、．２．０ミリモル）とから、前記方法に従っておよび実施例５５０、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（９０ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル５０％〜１００％の濃度勾配で５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製して、５−（フェニルスルホニル）−２−プロピル−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド（０．２６ｇ、５８％）をｍ．ｐ．１５５〜１５７℃の均質無定形固体として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、８．５分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例８６０：２−イソプロピル−Ｎ−［（１Ｒ＊，５Ｓ＊）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド一塩酸塩
２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホニルクロリド（０．３６ｇ、１．０ミリモル）を３：１のジクロロメタン−アセトニトリル（１０ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液を、窒素下に、エンド−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−アミン二塩酸塩（０．４２ｇ、２．０ミリモル）とジイソプロピルエチルアミン（０．５２ｇ、４．０ミリモル）で処理した。反応物を室温で１８時間攪拌した。粗生成物を、逆相分取液体クロマトグラフィーで、Ｇｉｌｓｏｎ（登録商標）ｓｅｍｉ−ｐｒｅｐカラムを用いて、アセトニトリル中に水１０％〜１００％の濃度勾配で２ｍＬ／分の流量で精製し、溶媒を濃縮し、酢酸エチル（３×）で抽出した後に、油状物を得た。この油状物をエタノール−ジオキサンに溶解し、１Ｎ塩化水素のジエチルエーテル溶液で処理した。得られた固形物を濾過して、２−イソプロピル−Ｎ−［（１Ｒ＊，５Ｓ＊）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド一塩酸塩（０．１０ｇ、２０％）をｍ．ｐ．９０℃の均質乳白色無定形固体として得た。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．７％、９．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例８６１：５−｛［２−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例６７７、工程１に記載の方法と同じ方法に従って、４−クロロ−３−ニトロベンゼンスルホニルクロリドとフルオロベンゼンを使用して、５−（２−フルオロフェニルスルホニル）−２−クロロ−ニトロベンゼンを製造した。
工程２：実施例６７７、工程２に記載の方法と同じ方法に従って、５−（２−フルオロフェニルスルホニル）−２−クロロ−ニトロベンゼンを使用して、５−（２−フルオロフェニルスルホニル）−２−トリフルオロメチル−ニトロベンゼンを製造した。
工程３：実施例６７７、工程３に記載の方法と同じ方法に従って、５−（２−フルオロフェニルスルホニル）−２−トリフルオロメチル−ニトロベンゼンを使用して、５−（２−フルオロフェニルスルホニル）−２−トリフルオロメチルアニリンを製造した。
工程４：実施例６７７、工程４に記載の方法と同じ方法に従って、５−（２−フルオロフェニルスルホニル）−２−トリフルオロメチルアニリンを使用して、２−トリフルオロメチル−５−（２−フルオロフェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドを製造した。
工程５：実施例４３５に記載の方法と同じ方法に従って、２−トリフルオロメチル−５−（２−フルオロフェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと４−アミノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを使用して、４−（｛［５−（２−フルオロフェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
工程６：実施例８４２、工程１に記載の方法と同じ方法に従って、４−（｛［５−（２−フルオロフェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して、４−（｛［５−（２−メチルアミノフェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
工程７：実施例８４２、工程２に記載の方法と同じ方法に従って、４−（｛［５−（２−メチルアミノフェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して、５−｛［２−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４７７．７；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、７．４分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例８６２：５−｛［２−（ジメチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例８４２、工程１に記載の方法と同じ方法に従って、４−（｛［５−（２−フルオロフェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルとジメチルアミンを使用して、４−（｛［５−（２−ジメチルアミノフェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
工程２：実施例８４２、工程２に記載の方法と同じ方法に従って、４−（｛［５−（２−ジメチルアミノフェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して、５−｛［２−（ジメチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９５．８％、７．４分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例８６３：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
トルエン中の２Ｍトリメチルアルミニウム（０．１３ｍＬ、０．２６ミリモル）と、トルエン（１ｍＬ）に溶解したトリメチルシリルアジド（０．０３ｇ、０．２６ミリモル）との攪拌溶液に、０℃でＮ−（２−シアノエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（０．０９ｇ、０．２２ミリモル）を加えた。得られた溶液を、８０℃に一夜加熱し、０℃に冷却し、６Ｎ ＨＣｌ溶液で反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。有機層を濃縮し、得られた固形物を酢酸エチル中で磨砕して、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（０．０４５ｇ、４５％）を得た。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４６１．６；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、７．７分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例８６４：２−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ブタンアミド
実施例８４６と同様の方法で、メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルと２−エチルブチリルクロリドを使用して、表題化合物２−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ブタンアミド（４７．８ｍｇ、３６．１％）を白色固体として製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５２０．６；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．６分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例８６５：メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸ブチル
実施例８４６と同様の方法で、メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルとクロロギ酸ブチルを使用して、表題化合物メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸ブチル（３９．７ｍｇ、３２％）を白色固体として製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５２２．６；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例８６６：４−［（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
工程１：Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール（１４３．０ｍｇ、０．８８１９ミリモル）と４−アミノ−１−ＢＯＣ−ピペリジン（１６０．６ｍｇ、０．８０ミリモル）との混合物に、ジクロロメタン（１０ｍＬ）を加えた。反応物を窒素下に室温で１８時間攪拌した。得られた溶液をＨ２Ｏ（３×）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。溶媒を蒸発させて、２２４．７ｍｇ（９５％）の中間体４−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イルカルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得た。
工程２：実施例７９９から得たＮ−［２−（メチルアミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩（０．１６ｇ、０．３５ミリモル）を、４−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イルカルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１１ｇ、０．３７ミリモル）をＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）に溶解した溶液に懸濁し攪拌した懸濁液に、窒素下に室温でジイソプロピルエチルアミン（６４μＬ、４７ｍｇ、０．３７ミリモル）を加えた。得られた混合物を室温で３日間攪拌した。得られた溶液を３回水洗した。この溶液をシリカゲルカラムに直接に装填し、ヘキサンと酢酸エチルの濃度勾配を用いて溶出して、０．１８ｇ（８０％）の４−［（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得た。
Figure 2008540579
 実施例８６７：メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸２，２−ジメチルプロピル
実施例８４６と同様の方法で、メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルとクロロギ酸ネオペンチルを使用して、表題化合物メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸２，２−ジメチルプロピル（８６．２ｍｇ、６７％）を白色固体として製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５３６．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９９．０％、９．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例８６８：Ｎ−［（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例６５４と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと１−アミノメチル−１−シクロヘキサノール塩酸塩を使用して、Ｎ−［（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９７．６％、９．７分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例８６９：５−（｛２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例８４２、工程１に記載の方法と同じ方法に従って、４−（｛［５−（２−フルオロフェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルとエタノールアミンを使用して、４−（｛［５−（［２−ヒドロキシエチル）アミノ］フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
工程２：実施例８４２、工程２に記載の方法と同じ方法に従って、４−（｛［５−（［２−ヒドロキシエチル）アミノ］フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して、５−（｛２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ５０７．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９４．９％、６．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例８７０：メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸イソブチル
実施例８４６と同様の方法で、メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルとクロロギ酸イソブチルを使用して、表題化合物メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸イソブチル（５７．７ｍｇ、４６％）を白色固体として製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ５２２．９；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９９．１％、９．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例８７１：メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸３−（トリフルオロメチル）フェニル
実施例８４６と同様の方法で、メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルとクロロギ酸３−（トリフルオロメチル）フェニルを使用して、表題化合物メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸３−（トリフルオロメチル）フェニル（７７．８ｍｇ、５３％）を白色固体として製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６１０．９；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．１％、１０．４分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例８７２：メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸４−フルオロフェニル
実施例８４６と同様の方法で、メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルとクロロギ酸４−フルオロフェニルを使用して、表題化合物メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸４−フルオロフェニル（８５．６ｍｇ、６２．４％）を白色固体として製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５６０．７；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．１％、９．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例８７３：メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸４−ブロモフェニル
実施例８４６と同様の方法で、メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルとクロロギ酸４−ブロモフェニルを使用して、表題化合物メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸４−ブロモフェニル（６６．７ｍｇ、３９％）を白色固体として製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６２０．６；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９７．０％、１０．４分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例８７４：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピル−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物は、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピルベンゼンスルホニルクロリド（０．３８ｇ、１．０ミリモル）と２−（ピリジン−３−イル）エタンアミン（０．２５ｇ、．２．０ミリモル）とから、前記方法に従っておよび実施例５５９、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（９０ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル５０％〜１００％の濃度勾配で５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製し、酢酸エチル−ジエチルエーテル−ヘキサンから結晶化させた後に、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピル−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド（０．２７ｇ、５９％）をｍ．ｐ．１１１〜１１３℃の均質無色結晶性固体として得た；
Figure 2008540579
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、８．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例８７５：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピル−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物は、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピルベンゼンスルホニルクロリド（０．３８ｇ、１．０ミリモル）と２−（ピリジン−４−イル）エタンアミン（０．２５ｇ、．２．０ミリモル）とから、前記方法に従っておよび実施例５５９、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（９０ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル５０％〜１００％の濃度勾配で５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製し、酢酸エチル−ジエチルエーテル−ヘキサンから結晶化させた後に、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピル−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド（０．２９ｇ、６３％）をｍ．ｐ．１６０〜１６２℃の均質無色結晶性固体として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、８．６分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例８７６：５−（フェニルスルホニル）−２−プロピル−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
表題化合物は、５−フェニルスルホニル−２−プロピル−ベンゼンスルホニルクロリド（０．３６ｇ、１．０ミリモル）と２−（ピリジン−３−イル）エタンアミン（０．２５ｇ、２．０ミリモル）とから、前記方法に従っておよび実施例５５０、工程ｃに記載の方法と同じ方法で製造した。粗生成物を、分取液体クロマトグラフィーで、シリカゲル（９０ｇ）を予め充填しておいたＢｉｏｔａｇｅ（登録商標）４０Ｓｉカラムを用いて、ヘキサン中にメチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル５０％〜１００％の濃度勾配で５０ｍＬ／分の流量で溶出して精製し、５−（フェニルスルホニル）−２−プロピル−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド（０．３０ｇ、６８％）を白色フォーム状物として得た；
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．１％、８．６分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例８７７：４−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］安息香酸
実施例６５４と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと４−（２−アミノエチル）安息香酸を使用して、４−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］安息香酸を製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ−）ｍ／ｚ ５１２；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．１分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例８７８：４−オキソ−４−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］ブタン酸
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（０．１０ｇ、０．２２ミリモル）と無水コハク酸（０．０２３ｇ、０．２３ミリモル）とをＥｔＯＨ（１ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、１５０℃で１０分間マイクロ波照射した。得られた溶液を濃縮し、０〜１０％メタノール／塩化メチレンの濃度勾配を使用してフラッシュカラム分離して、４−オキソ−４−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］ブタン酸（０．０４ｇ、３３％）を得た。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ５４９；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、８．１分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例８７９：［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］酢酸
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（０．１４ｇ、０．３０ミリモル）とブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．０６ｇ、０．３０ミリモル）とトリエチルアミン（０．１ｍＬ、０．７ミリモル）とをＴＨＦ（１ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、１２０℃で１０分間マイクロ波照射した。得られた溶液を濃縮し、０〜５０％酢酸エチル／ヘキサンの濃度勾配を使用してフラッシュカラム分離して、粗製固形物を得た。この固体を４Ｎ ＨＣｌのジオキサン溶液（１ｍＬ）に溶解し、一夜攪拌した。溶液を濃縮し、酢酸エチルと共に磨砕して、［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］酢酸（０．０９ｇ、５９％）を得た。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、６．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例８８０：２−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］アセトアミド
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（０．１０ｇ、０．２１ミリモル）とブロモアセトアミド（０．０３ｇ、０．２０ミリモル）とトリエチルアミン（０．１ｍＬ、０．７ミリモル）とをＴＨＦ（１ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、１２０℃で１０分間マイクロ波照射した。得られた溶液を、炭酸水素ナトリウム溶液（飽和）と酢酸エチルの間で分配した。有機層を濃縮し、０〜１０％メタノール／塩化メチレンの濃度勾配を使用してフラッシュカラム分離して、２−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］アセトアミド（０．０６ｇ、５７％）を得た。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．６％、６．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例８８１：Ｎ−（２−｛メチル［（ピペリジン−４−イルアミノ）カルボニル］アミノ｝エチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例８６６から得た４−［（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１６６．０ｍｇ、０．２５５９ミリモル）をＣＨ２Ｃｌ２（３ｍＬ）に溶解した溶液に、ＨＣｌを飽和させたＥｔＯＡｃ（３ｍＬ）を加えた。この混合物を室温で１８時間放置したが、固形物は形成されなかった。この混合物を、１ｍＬに濃縮した。ＥｔＯＨ（１ｍＬ）を加えた。油／ゲルがほぼ完全に溶解した。この混合物から溶媒を蒸発させた。残留物を室温で一夜放置すると結晶化し、１４０．６ｍｇ（９４％）のＮ−（２−｛メチル［（ピペリジン−４−イルアミノ）カルボニル］アミノ｝エチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドが得られた。
Figure 2008540579
 実施例８８２：エチル＝Ｎ−（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）グリシネート
実施例８２６と同様の方法で、実施例７９９から得たＮ−［２−（メチルアミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩とイソシアナト酢酸エチルを使用して、エチル＝Ｎ−（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）グリシネートを製造した。
Figure 2008540579
 実施例８８３：３−（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝スルホニル）安息香酸
実施例７９９から得たＮ−［２−（メチルアミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩（１１１ｍｇ、０．２４２ミリモル）を、３−（クロロスルホニル）安息香酸（５３．３ｍｇ、０．２４２ミリモル）をＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）に溶解した溶液に窒素下に室温で懸濁し攪拌した懸濁液に、ジイソプロピルエチルアミン（０．１２７ｍＬ、９４．２ｍｇ、０．７２９ミリモル）を加えた。得られた混合物を室温で３日間攪拌した。これを２Ｎ ＨＣｌで２回洗浄した。粗製物の溶液をシリカゲルカラムに直接に装填し、ヘキサンと酢酸エチルの濃度勾配を用いて溶出して、１０９ｍｇ（７５％）の３−（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝スルホニル）安息香酸を得た。
Figure 2008540579
 実施例８８４：５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピペリジン−３−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド
５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド（実施例５３４）（０．２０ｇ、０．４３ミリモル）を、パラジウム坦持炭素（７０ｍｇ）を用いてエタノール（３０ｍＬ）中で５０ｐｓｉで水素添加した。反応物をＣｅｌｉｔｅ（登録商標）に通して濾過し、エタノールで洗浄した。濾液を濃縮して、５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピペリジン−３−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド（０．１７ｇ、８４％）を得た。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４６８．８。
実施例８８５：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（２Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（０．１５ｇ、０．３４ミリモル）と、ブロモアセトニトリル（０．０４ｇ、０．３４ミリモル）と、トリエチルアミン（０．１ｍＬ、０．７ミリモル）とをＴＨＦ（１ｍＬ）に溶解した溶液を、室温で一夜攪拌した。得られた混合物を濃縮し、０〜５０％酢酸エチル／ヘキサンの濃度勾配を使用してフラッシュカラム分離して、粗製２−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］アセトニトリル（０．１０ｇ、６２％）を得た。
工程２：実施例８６３に記載の方法と同じ方法に従って、２−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］アセトニトリルを使用して、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（２Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５３０．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９０．７％、６．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例８８６：４−オキソ−４−［３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピロリジン−１−イル］ブタン酸
実施例８７８と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピロリジン−３−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと無水コハク酸を使用して、４−オキソ−４−［３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピロリジン−１−イル］ブタン酸を製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９６．４％、７．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例８８７：４−（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
工程１：実施例８６６、工程１と同様の方法で、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾールと１−ｔｅｒｔ−ブチル＝ピペラジンカルボキシレートを使用して、中間体４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イルカルボニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
工程２：４−（１Ｈ−イミダゾール−１−イルカルボニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１１９ｍｇ、０．４２５ミリモル）をアセトニトリル（０．７９ｍＬ）中で窒素下に室温で攪拌した溶液に、ヨードメタン（０．１０ｍＬ、０．２３ｇ、１．６ミリモル）を加えた。得られた溶液を室温で１８時間攪拌した。アセトニトリルと過剰のヨードメタンを減圧で蒸発させた。実施例７９９から得たＮ−［２−（メチルアミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩（１７２ｍｇ、０．３７５ミリモル）、ＣＨ２Ｃｌ２（５．２５ｍＬ）およびジイソプロピルエチルアミン（７４μＬ、５５ｍｇ、０．４２ミリモル）を加えた。得られた混合物を室温で３日間攪拌した。この混合物を希水性ＨＣｌ（０．２２ｍＬ、２Ｎ、＜１Ｍに希釈した０．４４ミリモル）で洗浄した。エマルジョンが形成された。複数の層を２Ｎ ＮａＯＨを加えて分離させた。有機相をシリカゲルカラムに直接に装填し、ヘキサンと酢酸エチルの濃度勾配を用いて溶出して、１３３ｍｇ（５６％）の４−（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを得た。
Figure 2008540579
 実施例８８８：Ｎ−｛｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）グリシン
実施例８８２から得たエチル＝Ｎ−（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）グリシネート（２．４７２ｍｇ、０．４４８１ミリモル）をＥｔＯＨ（６．５ｍＬ）に溶解した溶液に、水（０．８ｍＬ）に溶解した水酸化リチウム水和物（９４ｍｇ、２．２４ミリモル）を加えた。得られた溶液を室温で２時間攪拌した。ＥｔＯＨを蒸発させた。残留物をＥｔＯＡｃと２Ｎ ＨＣｌの間で分配した。ＥｔＯＡｃを１回水洗し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。蒸発させて、２３６．７ｍｇ（１００％）のＮ−（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）グリシンを得た。
Figure 2008540579
 実施例８８９：Ｎ−｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−□−アラニン
工程１：実施例６５４に記載の方法と同じ方法に従って、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドとβ−アラニンｔｅｒｔ−ブチルエステル塩酸塩を使用して、３−（５−ベンゼンスルホニル−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ）−プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを製造した。
工程２：実施例６８８に記載の方法と同じ方法に従って、３−（５−ベンゼンスルホニル−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ）−プロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを使用して、Ｎ−｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−□−アラニンを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４３５．７；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、８．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例８９０：３−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］プロパン酸
実施例８７９と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと３−ブロモプロピオン酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して、３−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］プロパン酸を製造した。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９７．６％、６．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例８９１：３−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］安息香酸
乾燥管で５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（０．１３ｇ、０．２９ミリモル）を塩化メチレン（２ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−フェニルボロン酸（０．０８ｇ、０．３５ミリモル）、トリエチルアミン（０．１５ｍＬ、１．０ミリモル）および酢酸銅ＩＩ（０．１０ｇ、０．５８ミリモル）を加えた。得られた溶液を室温で２日間攪拌した。反応混合物を塩化アンモニウム溶液（飽和）で洗浄し、濃縮し、０〜３０％酢酸エチル／ヘキサンの濃度勾配を用いてフラッシュカラム分離した。得られた物質を４Ｎ ＨＣｌのジオキサン溶液（１ｍＬ）に溶解し、一夜攪拌した。得られた溶液を濃縮し、塩化メチレンと共に磨砕して、３−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］安息香酸（０．０２６ｇ、１６％）を得た。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．７分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例８９３：４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ブタン酸
工程１：実施例６５４に記載の方法と同じ方法に従って、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと４−アミノ−Ｎ−酪酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル塩酸塩を使用して、３−（５−ベンゼンスルホニル−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ）−酪酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを製造した。
工程２：実施例６８８に記載の方法と同じ方法に従って、３−（５−ベンゼンスルホニル−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルアミノ）−酪酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを使用して、４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ブタン酸を製造した。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９９．１％、８．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例８９４：５−オキソ−５−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］ペンタン酸
実施例８７８と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと無水グルタル酸を使用して、５−オキソ−５−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］ペンタン酸を製造した。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、８．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例８９５：５−オキソ−５−［３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピロリジン−１−イル］ペンタン酸
実施例８７８と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピロリジン−３−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと無水グルタル酸を使用して、５−オキソ−５−［３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピロリジン−１−イル］ペンタン酸を製造した。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９３．７％、８．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例８９６：４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例４３５と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと４−アミノメチル−１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジンを使用して、４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５６０．７；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９７．９％、１０．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例８９７：４−｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝−４−オキソブタン酸
実施例７９９から得たＮ−［２−（メチルアミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩（０．１０ｇ、０．２２ミリモル）を、無水コハク酸（３４ｍｇ、０．３４ミリモル）をトルエン（３ｍＬ）に溶解した溶液に窒素下に室温で懸濁し攪拌した懸濁液に、ジイソプロピルエチルアミン（０．０７６ｍＬ、５６ｍｇ、０．４４ミリモル）を加えた。得られた混合物を１０５℃で３時間攪拌した。油状物が形成し、これは冷却後にＨＣｌを飽和させたＥｔＯＡｃを加えたが溶解しなかった。得られた溶液を油状物から傾瀉し、除いた。油状物をメタノールに溶解した。有機溶液を一緒にし、２Ｎ ＨＣｌおよび水で洗浄した。得られた有機溶液を、Ｉｓｃｏシリカゲルカラムに直接に装填し、ヘキサンと酢酸エチルの濃度勾配を用いて溶出して、４５ｍｇ（４０％）の４−｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝−４−オキソブタン酸を得た。
Figure 2008540579
 実施例８９８：Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ピペラジン−１−カルボキサミド
実施例８８７から得た４−（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（８１ｍｇ、０．１３ミリモル）をＥｔＯＨ（１ｍＬ）に溶解した溶液に、ＨＣｌを飽和させたＥｔＯＡｃ（１ｍＬ）を加えた。この混合物は室温で１８時間放置したが、固形物は生成しなかった。４日後に、溶媒を蒸発させた。残留物をＥｔＯＨに溶解し、別の管に移した。固形物が生成した。溶媒を蒸発させ、乾燥して、４８ｍｇ（６６％）のＮ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ピペラジン−１−カルボキサミドを得た。
Figure 2008540579
 実施例８９９：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例６８８と同様の方法で、４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドをを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４６０．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．３％、７．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９００：Ｎ−（１−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例７６５と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロリドと２−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オールを使用して、表題化合物Ｎ−（１−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（１０５．７ｍｇ、５４．３％）を白色固体として製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４９５．７；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９７．７％、９．４分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９０１：［トランス−４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）シクロヘキシル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
工程１：トランス−１，４−シクロヘキサンジアミン（０．５０ｇ、４．４ミリモル）をエチルエーテル（２５ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、無水ＢＯＣ（０．９６ｇ、４．４ミリモル）を加え、得られた溶液を室温で一夜攪拌した。得られた混合物を濾過して、（４−アミノシクロヘキシル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．９０ｇ、８２％）を得た。
工程２：実施例４３５に記載の方法と同じ方法に従って、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと（４−アミノシクロヘキシル）−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを使用して、［トランス−４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）シクロヘキシル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ５６０．７；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９４．５％、１０．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９０２：４−オキソ−４−｛４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］ピペリジン−１−イル｝ブタン酸
実施例８７８と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと無水コハク酸を使用して、４−オキソ−４−｛４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］ピペリジン−１−イル｝ブタン酸を製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ５６０．７；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９０．６％、８．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９０３：５−オキソ−５−｛４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］ピペリジン−１−イル｝ペンタン酸
実施例８７８と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと無水グルタル酸を使用して、５−オキソ−５−｛４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチルＪピペリジン−１−イル｝ペンタン酸を製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５７６．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、８．４分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９０４：３−（｛４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］ピペリジン−１−イル｝スルホニル）安息香酸
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと３−（クロロスルホニル）安息香酸を使用して、３−（｛４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］ピペリジン−１−イル｝スルホニル）安息香酸を製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６４６．７；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９２．６％、９．３分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９０５：Ｎ−｛２−［（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ］エチル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例７９９から得たＮ−［２−（メチルアミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩（６５ｍｇ、０．１４ミリモル）を、２−ブロモエタノール（１１μＬ、１９ｍｇ、０．１６ミリモル）をＣＨ３ＣＮ（２ｍＬ）に溶解した溶液に窒素下に室温で懸濁し攪拌した懸濁液に、ジイソプロピルエチルアミン（４９μＬ、３６ｍｇ、０．２８ミリモル）を加えた。得られた混合物を窒素下に７４℃で１８時間攪拌した。溶媒を蒸発させた。残留物をＣＨ２Ｃｌ２と水を用いて分配し、２回水洗した。それをシリカゲルカラムに直接に装填し、ヘキサンと酢酸エチルの濃度勾配を用いて溶出して、４０ｍｇ（６１％）のＮ−｛２−［（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ］エチル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを得た。
Figure 2008540579
 実施例９０６：メチル＝Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］グリシネート
実施例７９９から得たＮ−［２−（メチルアミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩（１２ｍｇ、０．２６ミリモル）をＣＨ２Ｃｌ２（３．５ｍＬ）に窒素下に室温で懸濁し攪拌した懸濁液に、ブロモ酢酸メチル（２６μＬ、４３ｍｇ、０．２８ミリモル）とジイソプロピルエチルアミン（８３μＬ、６２ｍｇ、０．４８ミリモル）を加えた。得られた混合物を室温で２日間攪拌した。これを２回水洗し、シリカゲルカラムに直接に装填し、ヘキサンと酢酸エチルの濃度勾配を用いて溶出して、０．１１ｇ（８５％）のメチル＝Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］グリシネートを得た。
Figure 2008540579
 実施例９０７：エチル＝Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］−β−アラニネート
実施例７９９から得たＮ−［２−（メチルアミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩（０．１５ｇ、０．３３ミリモル）をＣＨＣｌ３（１５ｍＬ）に窒素下に室温で懸濁し攪拌した懸濁液に、アクリ酸エチル（４８μＬ、４４ｍｇ、０．４４ミリモル）とジイソプロピルエチルアミン（７０μＬ、５２ｍｇ、０．４０ミリモル）を加えた。得られた混合物を５７℃で１８時間攪拌した。アクリ酸エチル（４６μＬ、４２ｍｇ、０．４２ミリモル）とジイソプロピルエチルアミン（９０μＬ、６７ｍｇ、０．５２ミリモル）を加えた。混合物を５７℃で２日間攪拌した。この混合物をこれを水洗し、５ｍＬに濃縮した。これをシリカゲルカラムに直接に装填し、ヘキサンと酢酸エチルの濃度勾配を用いて溶出して、０．１５ｇ（８８％）のエチル＝Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］−β−アラニネートを得た。
Figure 2008540579
 実施例９０８：２−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例４３５と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと２−（アミノエチル）−１−Ｎ−ＢＯＣ−ピロリジンを使用して、２−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、１０．３分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例９０９：４−（｛［２−エチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例３００と同様の方法で：
５−ベンゼンスルホニル−２−エチル−ベンゼンスルホニルクロリドと４−アミノ−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを使用して、４−（｛［２−エチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５０７．１；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、１０．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９１０：４−（｛［２，３−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例３４７と同様の方法で：
５−ベンゼンスルホニル−２，３−ジメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと４−アミノ−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを使用して、４−（｛［２，３−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ５０７．１；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９１１：４−（｛［２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２９５、工程３と同様の方法で：
５−ベンゼンスルホニル−２，４−ジメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと４−アミノ−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを使用して、４−（｛［２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ５０７．１；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９１２：４−（｛［２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例２９５、工程３と同様の方法で：
５−ベンゼンスルホニル−２−イソプロピル−ベンゼンスルホニルクロリドと４−アミノ−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを使用して、４−（｛［２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ５２１．１；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、１０．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９１３：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピロリジン−２−イルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例６８８と同様の方法で、２−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピロリジン−２−イルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４６２．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、７．１分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９１４：Ｎ−｛１−［（４−ヒドロキシフェニル）スルホニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例４６２に記載の方法と同じ方法に従って、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと４−メトキシベンゼンスルホニルクロリドを使用して、Ｎ−｛１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
工程２：実施例７４４に記載の方法と同じ方法に従って、Ｎ−｛１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを使用して、Ｎ−｛１−［（４−ヒドロキシフェニル）スルホニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６０４．７；
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ６０４．７；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．４分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９１５：４−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
１−ＢＯＣ−ピペリジン−４−カルボン酸（０．０８ｇ、０．３４ミリモル）を塩化メチレン（２ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、トリエチルアミン（０．１ｍＬ、０．７ミリモル）とカルボニルジイミダゾール（０．０６ｇ、０．３４ミリモル）を加えた。得られた溶液を室温で２０分間攪拌した。この混合物に、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（０．１５ｇ、０．３４ミリモル）を加えた。得られた溶液を１時間攪拌し、塩化アンモニウム溶液（飽和）で洗浄し、濃縮した。０％〜５０％酢酸エチル／ヘキサンの濃度勾配を使用してフラッシュカラム分離して、４−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１３ｇ、７０％）を得た。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ６５７．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９１６：Ｎ−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドとジメチルアミノアセチルクロリド塩酸塩を使用して、Ｎ−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５３３．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、７．１分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９１７：Ｎ−｛１−［４−（ジメチルアミノ）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと４−（ジメチルアミノ）ベンゾイルクロリドを使用して、Ｎ−｛１−［４−（ジメチルアミノ）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５９５．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９５．８％、９．７分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９１８：｛２−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ピロリジン−１−イル｝酢酸
実施例８７９と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピロリジン−２−イルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドとブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して、｛２−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ピロリジン−１−イル｝酢酸を製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５２０．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、７．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９１９：４−オキソ−４−｛２−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ピロリジン−１−イル｝ブタン酸
実施例８７８と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピロリジン−２−イルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと無水コハク酸を使用して、４−オキソ−４−｛２−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ピロリジン−１−イル｝ブタン酸を製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５６２．７；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、８．５分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９２０：３−（｛２−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ピロリジン−１−イル｝スルホニル）安息香酸
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピロリジン−２−イルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと３−（クロロスルホニル）安息香酸を使用して、３−（｛２−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ピロリジン−１−イル｝スルホニル）安息香酸を製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６４６．７；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９５．２％、９．３分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９２１：２−エチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミド
実施例９０９の化合物（５５０ｍｇ、１．１ミリモル）を乾燥ジオキサンに溶解し、ジオキサン（２ｍＬ）に溶解した４Ｍ塩化水素溶液を加え、反応物を、ＬＣＭＳ分析で認められるように出発原料が消費されるまで、室温で攪拌した。生成した白色沈殿物を吸引濾過により単離し、次いで熱エタノール中で再結晶させて、２−エチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミド（２７０ｍｇ、５５％）を単離した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４０８．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、６．７分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９２２：２，３−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミド
実施例９２１と同様の方法で：
実施例９１０の化合物を塩化水素のジオキサン溶液で処理して、２，３−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドを得た。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４０８．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、６．６分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９２３：２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミド
実施例９２１と同様の方法で：
実施例９１１の化合物を塩化水素のジオキサン溶液で処理して、２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドを得た。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４０８．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、６．６分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９２４：２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミド
実施例９２１と同様の方法で：
実施例９１２の化合物を塩化水素のジオキサン溶液で処理して、２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミドを得た。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４２２．９；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、７．１分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９２５：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−プロピルベンゼンスルホンアミド
実施例９０９と同様の方法で、５−ベンゼンスルホニル−２−プロピル−ベンゼンスルホニルクロリドと４−アミノ−ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを使用して、４−（｛［２−プロピル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
実施例９２１と同様の方法で：
４−（｛［２−プロピル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを塩化水素のジオキサン溶液で処理して、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−プロピルベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６０４．７；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、７．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９２６：（３Ｓ）−３−［（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
工程１：実施例８６６、工程１と同様の方法で、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾールと（Ｓ）−Ｎ−ＢＯＣ−３−アミノピロリジンを使用して、中間体（３Ｓ）−３−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イルカルボニル）アミノ］ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
工程２：実施例８６６、工程２と同様の方法で、実施例７９９から得たＮ−［２−（メチルアミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩と（３Ｓ）−３−［（ＩＨ−イミダゾール−１−イルカルボニル）アミノ］ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して、（３Ｓ）−３−［（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
Figure 2008540579
 実施例９２７：メチル［３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）プロピル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例７６５と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロリドとＮ−（３−アミノプロピル）−Ｎ−メチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して、表題化合物メチル［３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）プロピル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．８２７ｇ、８４％）を白色固体として製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４２２．９；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９７．１％、９．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９２８：Ｎ−［２−（４−アミノフェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４３５と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと４−（２−アミノエチル）フェニルアミンを使用して、Ｎ−［２−（４−アミノフェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４８４．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．７％、８．７分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９２９：Ｎ−［３−（メチルアミノ）プロピル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例９２７で製造したメチル［３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）プロピル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル塩（１．４９ｇ、２．７７ミリモル）を２５ｍｌの塩化水素飽和酢酸エチルに溶解した。表題化合物Ｎ−［３−（メチルアミノ）プロピル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドの塩酸塩（１．２９ｇ、９８％）が、溶液から白色固体として生じた。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４３４．７；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．４％、６．７分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９３０：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（ピペリジン−４−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
４−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１０ｇ、０．１５ミリモル）を酢酸エチル（２ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、ＨＣｌガスを吹き込んだ。得られた溶液を室温で一夜攪拌し、濃縮した。エチルエーテル中で磨砕して、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（ピペリジン−４−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（０．０８５ｇ、８５％）を得た。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５５９．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、７．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９３１：４−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例４３５と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと４−（アミノエチル）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを使用して、４−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、１０．４分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例９３２：３−（｛［２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸メチル
実施例２９５、工程３と同様の方法で：
５−ベンゼンスルホニル−２−イソプロピル−ベンゼンスルホニルクロリドと３−アミノシクロヘキサンカルボン酸メチルを使用して、３−（｛［２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸メチルを製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４７９．９；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．７分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９３３：４−（｛［２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸メチル
実施例２９５、工程３と同様の方法で：
５−ベンゼンスルホニル−２−イソプロピル−ベンゼンスルホニルクロリドと４−アミノシクロヘキサンカルボン酸メチルを使用して、４−（｛［２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸メチルを製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４７９．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９４．０％、９．７分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９３４：トランス−４−［（｛［２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］シクロヘキサンカルボン酸メチル
実施例２９５、工程３と同様の方法で：
５−ベンゼンスルホニル−２−イソプロピル−ベンゼンスルホニルクロリドとトランス−４−（アミノメチル）−１−シクロヘキサンカルボン酸メチルを使用して、トランス−４−［（｛［２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］シクロヘキサンカルボン酸メチルを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４９３．９；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９６．２％、１０．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９３５：２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９５、工程３と同様の方法で：
５−ベンゼンスルホニル−２−イソプロピル−ベンゼンスルホニルクロリドと４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペラジンを使用して、２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４７８．９；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９７．９％、７．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９３６：２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例２９５、工程３と同様の方法で：
５−ベンゼンスルホニル−２−イソプロピル−ベンゼンスルホニルクロリドと４−アミノメチルピリジンを使用して、２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ４３０．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、８．３分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９３７：Ｎ−［２−（メチル｛［（３Ｓ）−ピロリジン−３−イルアミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例９２６から得た（３Ｓ）−３−［（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１７ｇ、０．２７ミリモル）をＥｔＯＡｃ（１ｍＬ）に溶解した溶液に、ＨＣｌを飽和させたＥｔＯＡｃを加えた。この混合物を室温で１８時間放置したが、固形物は生成しなかった。溶媒を蒸発させた。残留物をＥｔＯＨに溶解した。固形物は生成しなかった。溶媒を蒸発させた。残留物を１００℃で０．７５時間乾燥して、０．１４ｇ（８８％）のＮ−［２−（メチル｛［（３Ｓ）−ピロリジン−３−イルアミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩を得た。
Figure 2008540579
 実施例９３８：３−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］スルホニル｝安息香酸メチル
塩化アシル（０．１ｍＬ、１．４ミリモル）をメタノール（２ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、３−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イルスルホニル｝安息香酸（０．１０ｇ、０．１６ミリモル）を加えた。得られた溶液を、５０℃に一夜加熱し、濃縮した。０〜１０％メタノール／塩化メチレンの濃度勾配を使用してフラッシュカラム分離して、３−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］スルホニル｝安息香酸メチル（０．０７５ｇ、７４％）を得た。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６４６．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９３９：Ｎ−［２−（４−メトキシフェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４３５と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと２−（４−メトキシフェニル）エチルアミンを使用して、Ｎ−［２−（４−メトキシフェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４９９．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９４０：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピペリジン−４−イルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例９３０と同様の方法で、４−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピペリジン−４−イルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４７６．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９７．８％、７．１分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９４１：｛４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］ピペリジン−１−イル｝酢酸
実施例８７９と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドとブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して、｛４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］ピペリジン−１−イル｝酢酸を製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５２０．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９７．４％、６．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９４２：Ｎ−（４−アミノベンジル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４３５と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと４−アミノメチルフェニルアミンを使用して、Ｎ−（４−アミノベンジル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４７０．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．１％、８．７分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９４３：Ｎ−［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例７４４と同様の方法で、Ｎ−［２−（４−メトキシフェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを使用して、Ｎ−［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４８３．７；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．１分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９４４：｛４−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ピペリジン−１−イル｝酢酸
実施例８７９と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピペリジン−４−イルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドとブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して、｛４−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ピペリジン−１−イル｝酢酸を製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５３４．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、７．１分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９４５：３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸メチル
実施例６７７、工程３と同様の方法で：
５−ベンゼンスルホニル−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと３−アミノシクロヘキサンカルボン酸メチルを使用して、３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）シクロヘキサンルボン酸メチルを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ５０３．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．２％、９．５分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９４６：４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸メチル
実施例６７７、工程３と同様の方法で：
５−ベンゼンスルホニル−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと４−アミノシクロヘキサンカルボン酸メチルを使用して、４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）シクロヘキサンルボン酸メチルを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ５０３．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９０．５％、９．６分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９４７：トランス−４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］シクロヘキサンカルボン酸メチル
実施例６７７、工程３と同様の方法で：
５−ベンゼンスルホニル−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルクロリドとトランス−４−（アミノメチル）−１−シクロヘキサンカルボン酸メチルを使用して、トランス−４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］シクロヘキサンカルボン酸メチルを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５１７．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．１％、９．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９４８：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例６７７、工程３と同様の方法で：
５−ベンゼンスルホニル−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペラジンを使用して、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５０４．９；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．０％、７．５分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９４９：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例６７７、工程３と同様の方法で：
５−ベンゼンスルホニル−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと４−アミノメチルピリジンを使用して、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４５６．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９７．７％、８．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９５０：４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］安息香酸メチル
実施例６７７、工程３と同様の方法で：
５−ベンゼンスルホニル−２−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと４−アミノメチル安息香酸メチルを使用して、４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］安息香酸メチルを製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５１３．７；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．６分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９５１：４−［（｛［２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］安息香酸メチル
実施例２９５、工程３と同様の方法で：
５−ベンゼンスルホニル−２−イソプロピル−ベンゼンスルホニルクロリドと４−アミノメチル安息香酸メチルを使用して、４−［（｛［２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］安息香酸メチルを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４８５．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９５２：３−（｛［２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸
３−（｛［２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸メチル（実施例９３２、１００ｍｇ、０．２ミリモル）をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶解し、５０％水酸化ナトリウム水溶液（４８ｍｇ、０．６ミリモル）を加えた。反応混合物を室温で１８時間攪拌した。反応物を濃縮し、次いで水（２ｍＬ）を加え、次い酢酸エチル（２×２ｍＬ）で抽出した。水性相を２Ｎ ＨＣｌで酸性にし、酢酸エチルで抽出し、これを減圧下で蒸発させると、３−（｛［２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸（９２ｍｇ、９５％）が無定形白色固体として得られた。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４６４．１；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９７．９％、９．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９５３：４−（｛［２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸
実施例９５２と同様の方法で：
４−（｛［２−イソプロピル−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸メチル（実施例９３３）と５０％水酸化ナトリウムを使用して、４−（｛［２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸を製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４６４．１；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９４．３％、９．１分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９５４：トランス−４−［（｛［２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］シクロヘキサンカルボン酸
実施例９５２と同様の方法で：
トランス−４−［（｛［２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］シクロヘキサンカルボン酸メチル（実施例９３４）と５０％水酸化ナトリウムを使用して、トランス−４−［（｛［２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］シクロヘキサンカルボン酸を製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９７．８％、９．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例９５５：４−［（｛メチル［３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）プロピル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例９２９で製造し、ジクロロメタン（１５ｍｌ）に溶解したＮ−［３−（メチルアミノ）プロピル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（２０２．５ｍｇ、０．４３ミリモル）、４−（１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキサミド）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１０９．４ｍｇ、０．３７ミリモル）および１．５当量のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの混合物を、反応管に注入し、室温で一夜攪拌した。生成物を、４０ｇ Ｉｓｃｏ ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）Ｎｏｒｍａｌ Ｐｈａｓｅカラムに移し、自動フラッシュクロマトグラフィーで、２０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサンの濃度勾配を使用して精製した。主成分を単離して、表題化合物４−［（｛メチル［３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）プロピル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２１７．２ｍｇ、７７％）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ６６１．２；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．２％、９．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９５６：３−｛４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］ピペリジン−１−イル｝安息香酸
実施例８９１と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−フェニルボロン酸を使用して、３−｛４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］ピペリジン−１−イル｝安息香酸を製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５８３．１；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９５７：３−｛４−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ピペリジン−１−イル｝安息香酸
実施例８９１と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピペリジン−４−イルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−フェニルボロン酸を使用して、３−｛４−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ピペリジン−１−イル｝安息香酸を製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５９７．１；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９７．４％、１０．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９５８：Ｎ−｛１−［（６−クロロピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと６−クロロニコチニルクロリドを使用して、Ｎ−｛１−［（６−クロロピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ）ｍ／ｚ ５８８．０；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．１分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例９５９：Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例９３０と同様の方法で、［トランス−４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）シクロヘキシル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して、Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４６３．１；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、８．３分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９６０：Ｎ−［２−（４−ブロモフェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４３５と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと２−（４−ブロモフェニル）エチルアミンを使用して、Ｎ−［２−（４−ブロモフェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ５４６．０；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、１０．４分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例９６１：ｔｅｒｔ−ブチル＝Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］−β−アラニネート
実施例７９９から得たＮ−［２−（メチルアミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩（０．１３ｇ、０．２８ミリモル）をＥｔＯＨ（８．９ｍＬ）に懸濁し攪拌した懸濁液に、アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル塩（０．１４ｍＬ、０．１３ｇ、０．９７ミリモル）とジイソプロピルエチルアミン（５９μＬ、４４ｍｇ、０．３４ミリモル）を加えた。得られた混合物を、窒素下に７６℃で６時間攪拌した。溶媒を蒸発させ、残留物を水とＣＨ２Ｃｌ２とを用いて分配した。有機層を水洗した。溶媒を蒸発させた。残留物をシリカゲルカラムに直接に装填し、ヘキサンと酢酸エチルの濃度勾配を用いて溶出して、０．１０ｇ（６４％）のｔｅｒｔ−ブチル＝Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］−β−アラニネートを得た。
Figure 2008540579
 実施例９６２：ｔｅｒｔ−ブチル＝Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］グリシネート
実施例９０６と同様の方法で、実施例７９９から得たＮ−［２−（メチルアミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩とブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して、ｔｅｒｔ−ブチル＝Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］グリシネートを製造した。
Figure 2008540579
 実施例９６３：３−［（｛４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］フェニル｝アミノ）スルホニル］安息香酸
実施例４６２と同様の方法で、Ｎ−（４−アミノベンジル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと３−（クロロスルホニル）安息香酸を使用して、３−［（｛４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］フェニル｝アミノ）スルホニル］安息香酸を製造した。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで８６．４％、７．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９６４：Ｎ−（４−ブロモベンジル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４３５と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと４−ブロモベンジルアミンを使用して、Ｎ−（４−ブロモベンジル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ５３１．６；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９７．６％、１０．３分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９７．６％、１０．３分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例９６５：４−｛２−オキソ−２−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］エチル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例９１５と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと１−ＢＯＣ−ピペリジン−４−イル酢酸を使用して、４−｛２−オキソ−２−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］エチル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９７．７％、１０．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９６６：Ｎ−［２−（４−シアノフェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例３７６と同様の方法で、Ｎ−［２−（４−ブロモフェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを使用して、Ｎ−［２−（４−シアノフェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．５分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９６７：３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸
実施例９５２と同様の方法で：
３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸メチル（実施例９４５）と５０％水酸化ナトリウムを使用して、３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸を製造した。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．５％、８．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９６８：４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸
実施例９５２と同様の方法で：
４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸メチル（実施例９４６）と５０％水酸化ナトリウムを使用して、４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸を製造した。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９０．５％、８．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９６９：トランス−４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］シクロヘキサンカルボン酸
実施例９５２と同様の方法で：
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．４％、９．１分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９７０：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（ピペリジン−４−イルアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例９３０と同様の方法で、４−｛２−オキソ−２−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］エチル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（ピペリジン−４−イルアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５７３．９；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．０％、７．３分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９７１：Ｎ−（３−｛メチル［（ピペリジン−４−イルアミノ）カルボニル］アミノ｝プロピル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例９５５で製造した４−［（｛メチル［３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）プロピル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１５６．３ｍｇ、０．２３ミリモル）を、２５ｍｌの塩化水素飽和酢酸エチルに溶解した。表題化合物Ｎ−（３−｛メチル［（ピペリジン−４−イルアミノ）カルボニル］アミノ｝プロピル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドの塩酸塩（１３４．４ｍｇ、９７％）を溶液から白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５６２．９；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．４％、７．１分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９７２：４−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］安息香酸
実施例８９１と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−フェニルボロン酸を使用して、４−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］安息香酸を製造した。
Figure 2008540579
 実施例９７３：４−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］安息香酸メチル
工程１：実施例９３８に記載の方法と同じ方法に従って、４−（２−アミノエチル）安息香酸を使用して、４−（２−アミノエチル）安息香酸メチルエステルを製造した。
工程２：実施例４３５に記載の方法と同じ方法に従って、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと４−（２−アミノエチル）安息香酸メチルエステルを使用して、４−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］安息香酸メチルを製造した。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９２．４％、８．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９７４：４−（｛メチル［３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）プロピル］アミノ｝カルボニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例９５５と同様の方法で、実施例９２７で製造したメチル［３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）プロピル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル塩（１４９．５ｍｇ、０．３２ミリモル）と４−（１Ｈ−イミダゾール−１−カルボキサミド）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（７８．１ｍｇ、０．２８ミリモル）を使用して、表題化合物４−（｛メチル［３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）プロピル］アミノ｝カルボニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１６１．３ｍｇ、８９％）を白色固体として製造した。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９６．８％、９．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９７５：Ｎ−メチル−Ｎ−［３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）プロピル］ピペラジン−１−カルボキサミド
実施例９７４で製造した４−（｛メチル［３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）プロピル］アミノ｝カルボニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１３３．１ｍｇ、０．２ミリモル）を、２５ｍｌの塩化水素飽和酢酸エチルに溶解した。表題化合物Ｎ−メチル−Ｎ−［３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）プロピル］ピペラジン−１−カルボキサミドの塩酸塩（１１８．７ｍｇ、９８％）を溶液から黄色油状物として得た。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５４９．０；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．２％、８．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９７６：４’−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］ビフェニル−３−カルボン酸
工程１：Ｎ−（４−ブロモベンジル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（０．１５ｇ、０．２８ミリモル）をグライム（３．５ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルフェニル）ボロン酸（０．０９４ｇ、０．４２ミリモル）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．０３ｇ、０．０３ミリモル）、および水（０．６ｍＬ）に予め溶解した炭酸ナトリウム（０．０９ｇ、０．８４ミリモル）を加えた。得られた溶液を２．５時間加熱還流し、冷却し、酢酸エチルで数回抽出した。有機層を一緒にし、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。０％〜３０％酢酸エチル／ヘキサンの濃度勾配を使用してフラッシュカラム分離して、４’−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］ビフェニル−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを得た。
工程２：実施例９３０と同様の方法で、４’−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］ビフェニル−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを使用して、４’−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］ビフェニル−３−カルボン酸を製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ５７３．９；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、１０．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９７７：Ｎ−｛１−［（２，５−ジクロロピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４３５と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと２，５−ジクロロピリジン−３−カルボニルクロリドを使用して、Ｎ−｛１−［（２，５−ジクロロピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６２１．９；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９６．３％、９．６分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９７８：Ｎ−［１−（２−クロロイソニコチノイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４３５と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと２−クロロピリジン−４−カルボニルクロリドを使用して、Ｎ−［１−（２−クロロイソニコチノイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５８８．０；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９７．７％、９．１分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９７９：４’−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］ビフェニル−４−カルボン酸
実施例９７６と同様の方法で、Ｎ−（４−ブロモベンジル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルフェニル）ボロン酸を使用して、４’−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］ビフェニル−４−カルボン酸を製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ５７３．９；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、１０．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例９８０：４−｛４−［（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝−４−オキソブタン酸
実施例８９７と同様の方法で、実施例８８１から得たＮ−（２−｛メチル［（ピペリジン−４−イルアミノ）カルボニル］アミノ｝エチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩と無水コハク酸を使用して、粗生成物を製造し、これを酢酸エチル／エタノールから再結晶して、４−｛４−［（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝−４−オキソブタン酸を得た。
Figure 2008540579
 実施例９８１：Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］グリシン
実施例９６２から得たｔｅｒｔ−ブチル＝Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］グリシネート（８７．９ｍｇ、０．１６４ミリモル）をＥｔＯＡｃ（０．３ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、ＨＣｌを飽和させたＥｔＯＡｃ（０．５ｍＬ）を加えた。得られた溶液を３日間放置し、次いで濃縮した。ΝＭＲは、反応が完結したことを示した。得られた混合物を、ＨＣｌを飽和させたＥｔＯＡｃに溶解した。この溶液を３日間放置し、溶媒をピペットで除去した。固形物をＥｔＯＡｃで洗浄し、乾燥して、７０．９ｍｇ（９０％）のＮ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］グリシン塩酸塩を得た。
Figure 2008540579
 実施例９８２：Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］−β−アラニン
実施例９８１と同様の方法で、実施例９６１から得たｔｅｒｔ−ブチル＝Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］−β−アラニネート（９９ｍｇ、０．１８ｍｇ）を、ＨＣｌを飽和させたＥｔＯＡｃ（０．５ｍＬ）に溶解した。３日後に、溶媒をピペットで除去した。固形物をＥｔＯＡｃで洗浄し、乾燥して、７２ｍｇ（８１％）のＮ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］−β−アラニン塩酸塩を得た。
Figure 2008540579
 実施例９８３：４−（ブロモメチル）−Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド
実施例８３３と同様の方法で、実施例７９９から得たＮ−［２−（メチルアミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩と４−ブロモメチルベンゾイルブロミドとを、実施例に記載のようにして反応させた。２．５時間後に、反応混合物を１回水洗した。これをシリカゲルカラムに直接に装填し、ヘキサンと酢酸エチルの濃度勾配を用いて溶出して、４−（ブロモメチル）−Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミドを得た。
Figure 2008540579
 実施例９８４：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛２−［４−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例８６３と同様の方法で、Ｎ−［２−（４−シアノフェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを使用して、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛２−［４−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５３８．０；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９５．７％、８．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９８５：Ｎ−｛１−［（３−シアノフェニル）スルホニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと３−シアノベンゼンスルホニルクロリドを使用して、Ｎ−｛１−［（３−シアノフェニル）スルホニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６１３．９；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．４％、９．７分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例９８６：Ｎ−［１−（３−シアノフェニル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：４−アミノピペリジン（０．５０ｇ、５．０ミリモル）と３−フルオロベンゾニトリル（０．６０ｇ、５．０ミリモル）とをジメチルアセトアミド（５ｍＬ）に溶解した溶液を、マイクロ波中で２００℃に２０分間加熱し、炭酸水素ナトリウム溶液（飽和）と酢酸エチルの間で分配した。有機層を数回水洗し、濃縮した。０％〜１０％メタノール／塩化メチレンの濃度勾配を使用してフラッシュカラム分離して、３−（４−アミノピペリジン−１−イル）−ベンゾニトリルを得た。
工程２：実施例４３５と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと３−（４−アミノピペリジン−１−イル）−ベンゾニトリルを使用して、Ｎ−［１−（３−シアノフェニル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、１０．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例９８７：Ｎ−（２−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝エチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４３５と同様の方法で、Ｎ−［２−（４−アミノフェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドとメタンスルホニルクロリドを使用して、Ｎ−（２−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝エチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９２．４％、８．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例９８８：［３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）プロピル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例７６５と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロリド（７６８．９ｍｇ、２ミリモル）とＮ−（３−アミノプロピル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（５２５μＬ、３ミリモル）を使用して、表題化合物［３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）プロピル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．０３３１ｇ、９９％）を白色フォーム状物として製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５２１．０；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．２％、９．６分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９８９：４−［メチル（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
工程１：実施例８６６、工程１と同様の方法で、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾールと４−Ｎ−メチルアミノ−１−ＢＯＣ−ピペリジンを使用して、中間体４−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イルカルボニル）（メチル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
工程２：実施例８８７、工程２と同様の方法で、実施例７９９から得たＮ−［２−（メチルアミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩と４−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イルカルボニル）（メチル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して、４−［メチル（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
Figure 2008540579
 実施例９９０：（３Ｒ）−３−［（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
工程１：実施例８６６、工程１と同様の方法で、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾールと（Ｒ）−Ｎ−ＢＯＣ−３−アミノピロリジンを使用して、中間体（３Ｒ）−３−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イルカルボニル）アミノ］ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
工程２：実施例８６６、工程２と同様の方法で、実施例７９９から得たＮ−［２−（メチルアミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩と（３Ｒ）−３−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イルカルボニル）アミノ］ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して、（３Ｒ）−３−［（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
Figure 2008540579
 実施例９９１：Ｎ−（５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例７６５と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロリド（７０９．４ｍｇ、１．８ミリモル）と５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−アミン（３６１．１ｍｇ、２．２ミリモル）を使用して、表題化合物Ｎ−（５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（７２３．５ｍｇ、７７％）を黄色固体として製造した。
ＭＳ（ＥＳＩ＋）ｍ／ｚ ５１２；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９９．２％、１０．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９９２：４−｛メチル［３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）プロピル］アミノ｝−４−オキソブタン酸
実施例９２９で製造し、トルエン（１０ｍｌ）に溶解したＮ−［３−（メチルアミノ）プロピル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（１５０．９ｍｇ、０．３２ミリモル）、無水コハク酸（４４．２ｍｇ、０．４４ミリモル）および２当量のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンの混合物を、反応フラスコに注入し、室温で一夜攪拌した。生成物を、１２ｇ Ｉｓｃｏ ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）Ｎｏｒｍａｌ Ｐｈａｓｅカラムに移し、自動フラッシュクロマトグラフィーで、２０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサンの濃度勾配を使用して精製した。主成分を単離して、表題化合物の４−｛メチル［３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）プロピル］アミノ｝−４−オキソブタン酸（１２１．３ｍｇ、７１％）を無定形固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５３６．９；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９３．３％、８．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９９３：Ｎ−（３−アミノプロピル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例９８８で製造した［３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）プロピル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（８００ｍｇ、１．５３ミリモル）を、２５ｍｌの塩化水素飽和酢酸エチルに溶解した。表題化合物Ｎ−（３−アミノプロピル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドの塩酸塩（６９７．３ｍｇ、９９％）を溶液から白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４２３．０；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、６．６分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９９４：Ｎ−（３−ブロモベンジル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４３５と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと３−ブロモベンジルアミンを使用して、Ｎ−（３−ブロモベンジル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ５３１．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．０％、１０．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例９９５：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（１−｛［３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］スルホニル｝ピペリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例８６３と同様の方法で、Ｎ−｛１−［（３−シアノフェニル）スルホニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを使用して、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（１−｛［３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］スルホニル｝ピペリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６５７．０；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９３．４％、８．６分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例９９６：３’−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］ビフェニル−３−カルボン酸
実施例９７６と同様の方法で、Ｎ−（３−ブロモベンジル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと３−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルフェニル）ボロン酸を使用して、３’−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］ビフェニル−３−カルボン酸を製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ５７３．９；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、１０．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９９７：３’−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］ビフェニル−４−カルボン酸
実施例９７６と同様の方法で、Ｎ−（３−ブロモベンジル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと４−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルフェニル）ボロン酸を使用して、３’−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］ビフェニル−４−カルボン酸を製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ５７３．９；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、１０．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９９８：Ｎ−［２−（４−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝フェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
Ｎ−［２−（４−アミノフェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（０．１２ｇ、０．２５ミリモル）と３，５−ジメチルピラゾール−１−カルボキサミジン硝酸塩（０．０５ｇ、０．２５ミリモル）の混合物を、１７０℃で１０分間加熱した。得られた混合物を冷却し、０％〜１０％メタノール／塩化メチレンの濃度勾配を使用してフラッシュカラム分離して、Ｎ−［２−（４−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝フェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（０．０３６ｇ、２８％）を得た。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５２７．０；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、７．６分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例９９９：５−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例８２０と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（４−メトキシフェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと４−アミノピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを使用して、４−（｛［５−（４−メトキシフェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
工程２：実施例９３０と同様の方法で、４−（｛［５−（４−メトキシフェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して、５−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４７９．０；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９５．９％、７．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０００：Ｎ−［１−（Ｎ−メチルグリシル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドとクロロアセチルクロリドを使用して、Ｎ−［１−（クロロアセチル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
工程２：Ｎ−［１−（クロロアセチル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（０．０８ｇ、０．１５ミリモル）をＴＨＦ（１ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、３３％メチルアミンのエタノール溶液（０．１ｍＬ）を加え、得られた溶液を室温で一夜攪拌した。混合物を濃縮し、０％〜１０％メタノール／塩化メチレンの濃度勾配を使用してフラッシュカラム分離して、Ｎ−［１−（Ｎ−メチルグリシル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（０．０５ｇ、６１％）を得た。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５２０．０；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、６．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例１００１：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（ピロリジン−１−イルアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１０００と同様の方法で、Ｎ−［１−（クロロアセチル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドとピロリジンを使用して、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（ピロリジン−１−イルアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５６０．０；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、７．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１００２：Ｎ−［１−（モルホリン−４−イルアセチル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１０００と同様の方法で、Ｎ−［１−（クロロアセチル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドとモルホリンを使用して、Ｎ−［１−（モルホリン−４−イルアセチル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５７６．０；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、７．１分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例１００３：２−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］プロパンアミド
実施例８８０と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと２−ブロモプロピオンアミドを使用して、２−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］プロパンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５２０．０；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、６．７分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例１００４：Ｎ−（５−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
火炎乾燥したフラスコで、Ｎ−（５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（２６２．３ｍｇ、０．５１ミリモル）を、５ｍｌのジクロロメタンに溶解し、−７８℃に冷却した。ジクロロメタンに溶解した１．０Ｍ三臭化ホウ素（３ｍｌ、３ミリモル）をフラスコに注入し、次いで室温まで温めた。反応物を、水を用いて反応を停止させ、ジクロロメタンとの間で分配し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下で除去した。生成物を、４ｇ Ｉｓｃｏ ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）Ｎｏｒｍａｌ Ｐｈａｓｅカラムに移し、自動フラッシュクロマトグラフィーで、２０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサンの濃度勾配を使用して精製した。主成分を単離して、表題化合物Ｎ−（５−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（２３２．９ｍｇ、９１％）を白色固体として得た。
Figure 2008540579
 実施例１００５：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（ピペラジン−１−イルアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例１０００と同様の方法で、Ｎ−［１−（クロロアセチル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドとピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを使用して、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（ピペラジン−１−イルアセチル−４−ｔｅｒｔ−ブチルカルボキシレート）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
工程２：実施例９３０と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（ピペラジン−１−イルアセチル−４−ｔｅｒｔ−ブチルカルボキシレート）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを使用して、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（ピペラジン−１−イルアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ５７２．９；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、７．１分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１００６：［４−（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）ベンジル］ホスホン酸ジメチル
実施例９８３から得た４−（ブロモメチル）−Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド（０．３１１ｇ、０．５０３ミリモル）をトリメチルホスファイト（２．０ｍＬ）に溶解した溶液を、１１０℃で６時間攪拌した。得られた混合物を、２Ν ＨＣｌとＥｔＯＡｃの間で分配した。有機層を水洗し、シリカゲルカラムに直接に装填し、ＣＨ２Ｃｌ２とＣＨ３ＯＨの濃度勾配を用いて溶出して、８６．１ｍｇ（２６％）の［４−（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）ベンジル］ホスホン酸ジメチルを得た。
Figure 2008540579
 実施例１００７：Ｎ−［２−（メチル｛［メチル（ピペリジン−４−イル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例９３７と同様の方法で、実施例９８９から得た４−［メチル（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、ＨＣｌを飽和させたＥｔＯＡｃで処理して、Ｎ−［２−（メチル｛［メチル（ピペリジン−４−イル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩を製造した。
Figure 2008540579
 実施例１００８：Ｎ−［２−（メチル｛［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例９３７と同様の方法で、実施例９９０から得た（３Ｒ）−３−［（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを、ＨＣｌを飽和させたＥｔＯＡｃで処理した。生成した固形物から溶媒をピペットで除去した。固形物をＥｔＯＡｃで洗浄し、乾燥して、Ｎ−［２−（メチル｛［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩を得た。
Figure 2008540579
 実施例１００９：（３Ｒ）−３−［（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
工程１：実施例８６６、工程１と同様の方法で、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾールと（Ｒ）−１−ＢＯＣ−３−アミノ−ピペリジンを使用して、中間体（３Ｒ）−３−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イルカルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
工程２：実施例８６６、工程２と同様の方法で、実施例７９９から得たＮ−［２−（メチルアミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩と（３Ｒ）−３−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イルカルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して、（３Ｒ）−３−［（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
Figure 2008540579
 実施例１０１０：（３Ｓ）−３−［（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
工程１：実施例８６６、工程１と同様の方法で、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾールと（Ｓ）−１−ＢＯＣ−３−アミノ−ピペリジンを使用して、中間体（３Ｓ）−３−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イルカルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
工程２：実施例８６６、工程２と同様の方法で、実施例７９９から得たＮ−［２−（メチルアミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩と（３Ｓ）−３−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イルカルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して、（３Ｓ）−３−［（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
Figure 2008540579
 実施例１０１１：（２Ｓ）−２−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例９１５と同様の方法で、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１−プロリンと５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを使用して、（２Ｓ）−２−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ６４４．２；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．５分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例１０１２：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（１−Ｌ−プロリルピペリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例９３０と同様の方法で、（２Ｓ）−２−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（１−Ｌ−プロリルピペリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５４６．１；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、７．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例１０１３：Ｎ−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例６５４と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドとトランス−４−アミノシクロヘキサノールを使用して、Ｎ−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４６２．１；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９３．３％、８．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０１４：（２Ｒ）−２−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例９１５と同様の方法で、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｄ−プロリンと５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを使用して、（２Ｒ）−２−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ６４４．２；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、９．５分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例１０１５：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（１−Ｄ−プロリルピペリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例９３０と同様の方法で、（２Ｒ）−２−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（１−Ｄ−プロリルピペリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５４６．１；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９７．７％、７．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例１０１６：Ｎ−［４−（ジメチルアミノ）ベンジル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４３５と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと４−ジメチルアミノベンジルアミンを使用して、Ｎ−［４−（ジメチルアミノ）ベンジル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４９８．９；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９７．６％、９．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例１０１７：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛１−［（６−ピロリジン−１−イルピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例４３５と同様の方法で、ピペリジン−４−イル−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルと２−クロロピリジン−５−カルボニルクロリドを使用して、［１−（６−クロロ−ピリジン−３−カルボニル）−ピペリジン−４−イル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを製造した。
工程２：［１−（６−クロロ−ピリジン−３−カルボニル）−ピペリジン−４−イル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル（０．５０ｇ、１．４７ミリモル）をＴＨＦ（１ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、ピロリジン（０．５ｍＬ、６．０ミリモル）を加え、得られた溶液をマイクロ波中で１６０℃に３０分間加熱し、濃縮した。０％〜５％メタノール／塩化メチレンの濃度勾配を使用してフラッシュカラム分離して、［１−（６−ピロリジン−１−イル−ピリジン−３−カルボニル）−ピペリジン−４−イル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを得た。
工程３：実施例９３０と同様の方法で、［１−（６−ピロリジン−１−イル−ピリジン−３−カルボニル）−ピペリジン−４−イル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを使用して、（４−アミノ−ピペリジン−１−イル）−（６−ピロリジン−１−イル−ピリジン−３−イル）−メタノンを製造した。
工程４：実施例４３５と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと（４−アミノ−ピペリジン−１−イル）−（６−ピロリジン−１−イル−ピリジン−３−イル）−メタノンを使用して、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛ｌ−［（６−ピロリジン−１−イルピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６２３．０；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９２．８％、８．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０１８：Ｎ−（１−｛［６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル］カルボニル｝ピペリジン−４−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１０１７と同様の方法で、
工程２：［１−（６−クロロ−ピリジン−３−カルボニル）−ピペリジン−４−イル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルとジメチルアミンとをＴＨＦ中で使用して、［１−（６−ジメチルアミノ−ピリジン−３−カルボニル）−ピペリジン−４−イル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを製造した。
工程３：実施例９３０と同様の方法で、［１−（６−ジメチルアミノ−ピリジン−３−カルボニル）−ピペリジン−４−イル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを使用して、（４−アミノ−ピペリジン−１−イル）−（６−ジメチルアミノ−ピリジン−３−イル）−メタノンを製造した。
工程４：実施例４３５と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと（４−アミノ−ピペリジン−１−イル）−（６−ジメチルアミノ−ピリジン−３−イル）−メタノンを使用して、Ｎ−（１−｛［６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル］カルボニル｝ピペリジン−４−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５９７．０；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、８．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０１９：Ｎ−［１−（２−モルホリン−４−イルエチル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（０．１０ｇ、０．２２３ミリモル）をエタノール（１ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、トリエチルアミン（０．１ｍＬ、０．７２ミリモル）と４−（２−クロロエチル）−モルホリン塩酸塩、（０．０４２ｇ、０．２２３ミリモル）を加え、マイクロ波中で１２０℃で１０分間加熱し、濃縮した。０％〜１０％メタノール／塩化メチレンの濃度勾配を使用してフラッシュカラム分離して、Ｎ−［１−（２−モルホリン−４−イルエチル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（０．０７４ｇ、５９％）を得た。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５６２．０；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、１２．１分；Ｘｔｅｒｒａ ＭＳ Ｃ１８、５ｕ、３×１５０ｍｍカラム、０．５ｍＬ／分、ＦＡ／ＭｅＯＨ勾配。
Figure 2008540579
 実施例１０２０：Ｎ−｛１−［（６−オキソ−１−｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１０１７と同様の方法で、
工程２：［１−（６−クロロ−ピリジン−３−カルボニル）−ピペリジン−４−イル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルとカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドとをＴＨＦ中で使用して、［１−（６−ｔｅｒｔ−ブトキシ−ピリジン−３−カルボニル）−ピペリジン−４−イル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを製造した。
工程３：実施例９３０と同様の方法で、［１−（６−ｔｅｒｔ−ブトキシ−ピリジン−３−カルボニル）−ピペリジン−４−イル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを使用して、５−（４−アミノ−ピペリジン−１−カルボニル）−１Ｈ−ピリジン−２−オンを製造した。
工程４：実施例４３５と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと５−（４−アミノ−ピペリジン−１−カルボニル）−１Ｈ−ピリジン−２−オンを使用して、Ｎ−｛１−［（６−オキソ−１−｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ９１７．９；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで８５．０％、１９．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＭＳ Ｃ１８、５ｕ、３×１５０ｍｍカラム、０．５ｍＬ／分、ギ酸／ＭｅＯＨ勾配。
実施例１０２１：Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４３５と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと２，４−ジメトキシベンジルアミンを使用して、Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ５１３．９；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００％、１８．７分；Ｘｔｅｒｒａ ＭＳ Ｃ１８、５ｕ、１５０×３．０ｍｍカラム、０．５ｍＬ／分、ＦＡ／ＭｅＯＨ勾配。
実施例１０２２：Ｎ−［２−（メチル｛［（３Ｒ）−ピペリジン−３−イルアミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例９３７と同様の方法で、実施例１００９から得た（３Ｒ）−３−［（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して、Ｎ−［２−（メチル｛［（３Ｒ）−ピペリジン−３−イルアミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩を製造した。、
Figure 2008540579
 実施例１０２３：Ｎ−［２−（メチル｛［（３Ｓ）−ピペリジン−３−イルアミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例９３７と同様の方法で、実施例１０１０から得た（３Ｓ）−３−［（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して、Ｎ−［２−（メチル｛［（３Ｓ）−ピペリジン−３−イルアミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩を製造した。、
Figure 2008540579
 実施例１０２４：Ｎ−｛１−［（６−フェニルピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例４３５と同様の方法で、ピペリジン−４−イル−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルと２−クロロピリジン−５−カルボニルクロリドを使用して、［１−（６−クロロ−ピリジン−３−カルボニル）−ピペリジン−４−イル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを製造した。
工程２：実施例９７６、工程１と同様の方法で、［１−（６−クロロ−ピリジン−３−カルボニル）−ピペリジン−４−イル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルとフェニルボロン酸を使用して、｛１−［（６−フェニルピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
工程３：実施例９３０と同様の方法で、｛１−［（６−フェニルピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して、１−［（６−フェニルピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−アミンを製造した。
工程４：実施例４３５と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと１−［（６−フェニルピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−アミンを使用して、Ｎ−｛１−［（６−フェニルピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６３０．０；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００．０％、１０．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例１０２５：Ｎ−｛１−［（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１０１７と同様の方法で、
工程２：［１−（６−クロロ−ピリジン−３−カルボニル）−ピペリジン−４−イル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルとモルホリンとをＴＨＦ中で使用して、｛１−［（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
工程３：実施例９３０と同様の方法で、｛１−［（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−イル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して、１−［（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−アミンを製造した。
工程４：実施例４３５と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと１−［（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−アミンを使用して、Ｎ−｛１−［（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６３９．１；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．３％、９．１分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例１０２６：４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）カルボニル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
工程１：実施例９３０と同様の方法で、Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドとＴＦＡを使用して、５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
工程２：１−ＢＯＣ−ピペリジン−４−カルボン酸（０．０８ｇ、０．３４ミリモル）を塩化メチレン（３ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、ＤＭＡＰ（０．０５ｇ、０．３７ミリモル）とＥＤＣ（０．０８ｇ、０．４０ミリモル）を加えた。得られた溶液を室温で２０分間攪拌した。得られた混合物に、５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（０．１１ｇ、０．３０ミリモル）を加えた。得られた溶液を１時間攪拌し、塩化アンモニウム溶液（飽和）で洗浄し、濃縮した。０％〜５％メタノール／塩化メチレンの濃度勾配を使用してフラッシュカラム分離して、４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）カルボニル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．０６ｇ、３４％）を製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ５７５．０；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００．０％、９．３分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０２７：Ｎ−｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝ピペリジン−４−カルボキサミド
実施例９３０と同様の方法で、４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）カルボニル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して、Ｎ−｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝ピペリジン−４−カルボキサミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ４７５．０；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００．０％、６．１分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例１０２８：｛［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル］オキシ｝酢酸メチル
実施例７６５と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロリド（１５１．２ｍｇ、０．５ミリモル）と２−（２−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルオキシ）酢酸メチル（１５５．３ｍｇ、０．６ミリモル）を使用して、表題化合物｛［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル］オキシ｝酢酸メチル（１７６．２ｍｇ、６２％）を白色固体として製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５６９．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９７．１％、１０．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例１０２９：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（２−ピロリジン−１−イルイソニコチノイル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：実施例４３５と同様の方法で、ピペリジン−４−イル−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルと２−クロロピリジン−４−カルボニルクロリドを使用して、［１−（２−クロロイソニコチノイル）ピペリジン−４−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
工程２：実施例１０１７、工程２と同様の方法で、［１−（２−クロロイソニコチノイル）ピペリジン−４−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルとピロリジンをＴＨＦ中で使用して、１−（２−ピロリジン−１−イルイソニコチノイル）ピペリジン−４−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
工程３：実施例９３０と同様の方法で、［１−（２−ピロリジン−１−イルイソニコチノイル）ピペリジン−４−イル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して、１−（２−ピロリジン−１−イルイソニコチノイル）ピペリジン−４−アミンを製造した。
工程４：実施例４３５と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと１−（２−ピロリジン−１−イルイソニコチノイル）ピペリジン−４−アミンを使用して、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（２−ピロリジン−１−イルイソニコチノイル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６２３．１；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．５％、８．５分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例１０３０：Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４３５と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと５−（アミノメチル）−２−クロロピリジンを使用して、Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ４９０．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．４％、９．４分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例１０３１：｛［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル］オキシ｝酢酸
実施例１０２８で製造した｛［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル］オキシ｝酢酸メチル（１２５．３ｍｇ、０．２ミリモル）を、テトラヒドロフラン：メタノール：水が２：２：１の溶液１２．５ｍｌに溶解した。この攪拌溶液に、２Ｎ水酸化ナトリウム（２２０μＬ、０．４４ミリモル）を反応フラスコに注入し、室温で一夜攪拌した。２Ｎ塩酸（２３０μＬ、０．４６ミリモル）を反応フラスコに注入し、表題化合物｛［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル］オキシ｝酢酸（１１７ｍｇ、９６％）を溶液から白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５５６．０；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００．０％、９．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例１０３２：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［（６−ピロリジン−１−イルピリジン−３−イル）メチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１０１７、工程２と同様の方法で、Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドとピロリジンを使用して、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［（６−ピロリジン−１−イルピリジン−３−イル）メチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５２６．０；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９５．８％、７．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０３３：Ｎ−［（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）メチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１０１７、工程２と同様の方法で、Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドとモルホリンを使用して、Ｎ−［（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）メチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５４２．０；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００．０％、８．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例１０３４：５−［（３−ブロモフェニル）スルホニル］−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（０．８０ｇ、１．７８ミリモル）を濃硫酸（１３ｍＬ）と水（２ｍＬ）とに溶解し攪拌した溶液に、ＮＢＳ（０．３２ｇ、１．８０ミリモル）を少しずつ加え、得られた溶液を室温で一夜攪拌した。この溶液を、水性水酸化ナトリウムでｐＨ〜８に中和し、酢酸エチルで数回抽出した。有機層を一緒にし、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。１５％メタノール／８５％ＣＯ２を０．２％ジメチルエチルアミンと共に使用するアキラル（ａｃｈｉｒａｌ）分取超臨界液体クロマトグラフィーにより、５−［（３−ブロモフェニル）スルホニル］−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（０．５２ｇ、５５％）を得た。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５２６．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００．０％、８．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例１０３５：Ｎ−［（１Ｒ＊，５Ｓ＊）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロリド（０．３８ｇ、１．０ミリモル）を３：１のジクロロメタン−アセトニトリル（１０ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液を、窒素下に、エンド−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−３−アミン二塩酸塩（０．４２ｇ、２．０ミリモル）とＮ−エチル−Ｎ−イソプロピルプロパン−２−アミン（０．５２ｇ、４．０ミリモル）で処理した。反応物を室温で１８時間攪拌した。粗生成物を、逆相分取液体クロマトグラフィーで、Ｘｔｅｒｒａ ＭＳＣ１８、５０×２５０ｍｍ分取カラムを用いて、０．１％ギ酸を含有する６０：４０の水−メタノールの混合物で１００ｍＬ／分の流量で溶出して精製し、溶媒を濃縮し、酢酸エチル（３×）で抽出した後に、油状物を得た。油状物を、ジエチルエーテルから結晶化させて、Ｎ−［（１Ｒ＊，５Ｓ＊）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（０．０９ｇ、２０％）をｍ．ｐ．１５４〜５７℃の均質無色結晶性固体として得た。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９９．５％、７．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０３６：［４−（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）ベンジル］ホスホン酸
実施例１００６から得た［４−（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）ベンジル］ホスホン酸ジメチル（０．２８２ｇ、０．４３５ミリモル）をＣＨ２Ｃｌ２（５ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、窒素下に室温で、ヨードトリメチルシラン（０．１３ｍＬ、０．１８ｇ、０．９１ミリモル）を加えた。得られた混合物を２日間攪拌した。溶媒および揮発性成分を蒸発させた。残留物をＣＨ３ＯＨ（３ｍＬ）に溶解し、一夜攪拌した。ＣＨ３ＯＨを蒸発させて、０．０６ｇ（２２％）の［４−（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）ベンジル］ホスホン酸を得た。
Figure 2008540579
 実施例１０３７：２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）インダン−５−カルボン酸メチル
実施例７６５と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロリド（９８．３ｍｇ、０．３３ミリモル）と２−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−カルボン酸メチル（７４．７ｍｇ、０．３９ミリモル）を使用して、表題化合物２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）インダン−５−カルボン酸メチル（７９．１ｍｇ、４５％）を白色固体として製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ５３７．７；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００．０％、１０．３分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例１０３８：（２Ｒ）−２−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］プロパンアミド
実施例８８０と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと２−ブロモプロピオンアミドを使用して、２−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］プロパンアミドを製造した。これを、カラムＡＤ−Ｈを使用して３０％イソプロピルアルコールでキラル分離して、（２Ｒ）−２−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］プロパンアミドを得た。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５２０．０；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００．０％、７．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例１０３９：（２Ｓ）−２−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］プロパンアミド
実施例８８０と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと２−ブロモプロピオンアミドを使用して、２−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］プロパンアミドを製造した。これを、カラムＡＤ−Ｈを使用して３０％イソプロピルアルコールでキラル分離して、（２Ｓ）−２−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］プロパンアミドを得た。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５２０．１；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００．０％、７．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例１０４０：Ｎ−｛１−［（６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１０１７と同様の方法で、
工程２：［１−（６−クロロ−ピリジン−３−カルボニル）−ピペリジン−４−イル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルとカリウムｔｅｒｔブトキシドをＴＨＦ中で使用して、［１−（６−ｔｅｒｔ−ブトキシ−ピリジン−３−カルボニル）−ピペリジン−４−イル］−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステルを製造した。
工程３：実施例４３５と同様の方法で、２−トリフルオロメチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホニルクロリドと５−（４−アミノ−ピペリジン−１−カルボニル）−１Ｈ−ピリジン−２−オンを使用して、Ｎ−｛１−［（６−ｔｅｒｔ−ブトキシピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
工程４：実施例９３０と同様の方法で、Ｎ−｛１−［（６−ｔｅｒｔ−ブトキシピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを使用して、Ｎ−｛１−［（６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５６９．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．４％、７．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０４１：Ｎ−［１−（１−アセチル−Ｌ−プロリル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１０２６、工程２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドとＮ−アセチル−１−プロリンを使用して、Ｎ−［１−（１−アセチル−Ｌ−プロリル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５８７．９；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００．０％、８．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０４２：（５Ｓ）−２−オキソ−５−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１０２６、工程２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと５−オキソ−ピロリジン−１，２−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステルを使用して、（５Ｓ）−２−オキソ−５−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ６５８．０；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９６．６％、９．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０４３：Ｎ−［１−（５−オキソ−Ｌ−プロリル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例９３０と同様の方法で、（５Ｓ）−２−オキソ−５−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して、Ｎ−［１−（５−オキソ−Ｌ−プロリル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５５９．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００．０％、７．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０４４：Ｎ−（１−ヒドロキシ−６−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例７６５と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロリド（１５１．７ｍｇ、０．５ミリモル）と２−アミノ−６−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−オール（１０４．４ｍｇ、０．６ミリモル）を使用して、表題化合物Ｎ−（１−ヒドロキシ−６−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（１７１．６ｍｇ、６５％）を白色固体として製造した。
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．０％、９．４分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例１０４５：４−［メチル（｛［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例８８７、工程２と同様の方法で、実施例７６２から得たＮ−２−（アミノエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩と、実施例９８９、工程１から得た４−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イルカルボニル）（メチル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して、４−［メチル（｛［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
Figure 2008540579
 実施例１０４６：４−［（｛［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例８６６、工程２と同様の方法で、実施例７６２から得たＮ−２−（アミノエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩と、実施例８６６、工程２から得た４−［（１Ｈ−イミダゾール−１−イルカルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して、４−［（｛［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
Figure 2008540579
 実施例１０４７：Ｎ−［１−（１−メチル−Ｌ−プロリル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１０２６、工程２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドとＮ−メチル−１−プロリンを使用して、Ｎ−［１−（１−メチル−Ｌ−プロリル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００．０％、７．３分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０４８：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（ピリジン−３−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドとピリジン−３−カルボニルクロリドを使用して、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（ピリジン−３−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９３．８％、８．４分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０４９：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（ピリジン−２−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドとピリジン−２−カルボニルクロリドを使用して、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（ピリジン−２−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９４．８％、８．６分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０５０：Ｎ−｛１−［４−（メチルチオ）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１０２６、工程２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと４−メチルスルファニル−安息香酸を使用して、Ｎ−｛１−［４−（メチルチオ）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００．０％、９．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０５１：５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１−｛［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝ピペリジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと６−トリフルオロメチル−ニコチノイルクロリドを使用して、５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１−｛［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝ピペリジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００．０％、９．５分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０５２：Ｎ−｛１−［４−（メチルスルフィニル）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
Ｎ−｛１−［４−（メチルチオ）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（０．０８ｇ、０．１３７ミリモル）を塩化メチレン（１ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、ｍＣＰＢＡ（０．３１ｇ、７７％、０．１３７ミリモル）を加え、得られた混合物を室温で３０分間攪拌した。得られた溶液を、炭酸水素ナトリウム溶液（飽和）で洗浄し、濃縮した。５０％〜１００％酢酸エチル／ヘキサンの濃度勾配を使用してフラッシュカラム分離して、Ｎ−｛１−［４−（メチルスルフィニル）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド．（０．０５８ｇ、６９％）を得た。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９６．３％、８．３分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０５３：Ｎ−｛１−［３−（メチルチオ）プロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１０２６、工程２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと３−メチルスルファニル−プロピオン酸を使用して、Ｎ−｛１−［３−（メチルチオ）プロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９９．１％、９．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０５４：Ｎ−｛１−［３−（メチルスルフィニル）プロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１０５２と同様の方法で、Ｎ−｛１−［３−（メチルチオ）プロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを使用して、Ｎ−｛１−［３−（メチルスルフィニル）プロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００．０％、７．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０５５：（４Ｒ）−４−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−１，３−チアゾリジン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１０２６、工程２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドとＲ−チアゾリジン−３，４−ジカルボン酸３−ｔｅｒｔ−ブチルエステルを使用して、（４Ｒ）−４−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−１，３−チアゾリジン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００．０％、９．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０５６：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛１−［（４Ｒ）−１，３−チアゾリン−４−イルカルボニル］ピペリジン−４−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例９３０と同様の方法で、（４Ｒ）−４−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−１，３−チアゾリジン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛１−［（４Ｒ）−１，３−チアゾリン−４−イルカルボニル］ピペリジン−４−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５６３．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００．０％、８．６分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０５７：（３Ｒ）−３−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１０２６、工程２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドとＲ−ピロリジン−１，３−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステルを使用して、（３Ｒ）−３−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００．０％、９．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０５８：（３Ｓ）−３−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
実施例１０２６工程、２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドとＳ−ピロリジン−１，３−ジカルボン酸１−ｔｅｒｔ−ブチルエステルを使用して、（３Ｓ）−３−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００．０％、９．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０５９：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛１−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イルカルボニル］ピペリジン−４−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例９３０と同様の方法で、（３Ｒ）−３−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛１−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イルカルボニル］ピペリジン−４−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９５．７％、７．３分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０６０：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛１−［（３Ｓ）−ピロリジン−３−イルカルボニル］ピペリジン−４−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例９３０と同様の方法で、（３Ｓ）−３−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛１−［（３Ｓ）−ピロリジン−３−イルカルボニル］ピペリジン−４−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９０．４％、７．３分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０６１：（４Ｒ）−４−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−１，３−チアゾリジン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル １−オキシド
実施例１０５２と同様の方法で（４Ｒ）−４−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−１，３−チアゾリジン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して、（４Ｒ）−４−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−１，３−チアゾリジン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル １−オキシドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６７９．９；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００．０％、８．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０６２：２−｛［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル］オキシ｝アセトアミド
実施例７６５と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロリド（１８１．４ｍｇ、０．６ミリモル）と２−（２−アミノ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イルオキシ）アセトアミド（１４５．７ｍｇ、０．６ミリモル）を使用して、表題化合物２−｛［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル］オキシ｝アセトアミド（９７．３ｍｇ、３０％）を黄色固体として製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５５４．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９５．０％、９．１分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例１０６３：［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］酢酸メチル
実施例９３８と同様の方法で、［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］酢酸を使用して、［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］酢酸メチルを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５２０．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９６．３％、６．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０６４：Ｎ−（１−｛［（３Ｒ）−１−アセチルピロリジン−３−イル］カルボニル｝ピペリジン−４−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛１−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イルカルボニル］ピペリジン−４−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと塩化アシルを使用して、Ｎ−（１−｛［（３Ｒ）−１−アセチルピロリジン−３−イル］カルボニル｝ピペリジン−４−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５８７．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９５．１％、８．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０６５：Ｎ−（１−｛［（３Ｓ）−１−アセチルピロリジン−３−イル］カルボニル｝ピペリジン−４−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛１−［（３Ｓ）−ピロリジン−３−イルカルボニル］ピペリジン−４−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと塩化アシルを使用して、Ｎ−（１−｛［（３Ｓ）−１−アセチルピロリジン−３−イル］カルボニル｝ピペリジン−４−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５８７．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００．０％、８．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０６６：４−｛［３−（｛［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝スルホニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝安息香酸
工程１：４−（｛［５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１０ｇ、０．１８ミリモル）をＤＭＳＯ（１ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、シアン化ナトリウム（０．０２ｇ、０．３５ミリモル）を加え、得られた溶液を１２０℃に一夜加熱した。この溶液を、室温まで冷却し、酢酸エチルで抽出し、数回水洗した。有機相を濃縮した。０％〜３０％酢酸エチル／ヘキサンの濃度勾配を使用してフラッシュカラム分離して、４−（｛［５−［（４−シアノフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボキシレートを製造した。
工程２：４−（｛［５−［（４−シアノフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボキシレート（０．１０ｇ、０．１７ミリモル）をグライム（１ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、２．５Ｍ ＫＯＨ溶液（０．５ｍＬ）を加え、得られた溶液を一夜還流した。この溶液を冷却し、２Ｎ ＨＣｌ溶液で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機相を濃縮した。０％〜１０％メタノール／塩化メチレンの濃度勾配を使用してフラッシュカラム分離して、４−｛［３−（｛［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝スルホニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝安息香酸（０．０５ｇ、４７％）を得た。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ５９０．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで８５．３％、９．４分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０６７：Ｎ−［１−（１−イソブチリル−Ｌ−プロリル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（１−Ｌ−プロリルピペリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドとイソ酪酸クロリドを使用して、Ｎ−［１−（１−イソブチリル−Ｌ−プロリル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６１５．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００．０％、９．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例１０６８：Ｎ−｛１−［１−（２，２−ジメチルプロパノイル）−Ｌ−プロリル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（１−Ｌ−プロリルピペリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと２，２−ジメチル−プロピオニルクロリドを使用して、Ｎ−｛１−［１−（２，２−ジメチルプロパノイル）−Ｌ−プロリル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６２９．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９５．８％、９．４分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例１０６９：Ｎ−｛１−［１−（３，３−ジメチルブタノイル）−Ｌ−プロリル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（１−Ｌ−プロリルピペリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと３，３−ジメチル−ブチリルクロリドを使用して、Ｎ−｛１−［１−（３，３−ジメチルブタノイル）−Ｌ−プロリル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６４３．９；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９４．６％、９．７分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０７０：Ｎ−｛１−［１−（シクロヘキシルカルボニル）−Ｌ−プロリル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（１−Ｌ−プロリルピペリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドとシクロヘキサンカルボニルクロリドを使用して、Ｎ−｛１−［１−（シクロヘキシルカルボニル）−Ｌ−プロリル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６５５．９；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００．０％、８．６分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０７１：Ｎ−｛１−［１−（モルホリン−４−イルカルボニル）−Ｌ−プロリル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（１−Ｌ−プロリルピペリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドとモルホリン−４−カルボニルクロリドを使用して、Ｎ−｛１−［１−（モルホリン−４−イルカルボニル）−Ｌ−プロリル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６５８．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００．０％、９．３分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例１０７２：（２Ｓ）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボキサミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（１−Ｌ−プロリルピペリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドとｔｅｒｔ−ブチルイソシアネートを使用して、（２Ｓ）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボキサミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６４４．９；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００．０％、１０．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例１０７４：（２Ｓ）−Ｎ−フェニル−２−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボキサミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（１−Ｌ−プロリルピペリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドとフェニルイソシアネートを使用して、（２Ｓ）−Ｎ−フェニル−２−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボキサミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６６４．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００．０％、９．４分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０７５：Ｎ−｛１−［１−（メチルスルホニル）−Ｌ−プロリル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（１−Ｌ−プロリルピペリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドとメタンスルホニルクロリドを使用して、Ｎ−｛１−［１−（メチルスルホニル）−ｌ−プロリル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００．０％、８．５分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０７６：Ｎ−［１−（１−ベンゾイル−Ｌ−プロリル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（１−Ｌ−プロリルピペリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと塩化ベンゾイルを使用して、Ｎ−［１−（１−ベンゾイル−Ｌ−プロリル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６４９．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９４．７％、９．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例１０７７：Ｎ−（１−｛１−［４−（ジメチルアミノ）ベンゾイル］−Ｌ−プロリル｝ピペリジン−４−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（１−Ｌ−プロリルピペリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと４−デメチルアミノベンゾイルクロリド（ｄｅｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｂｅｎｚｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）を使用して、Ｎ−（１−｛１−［４−（ジメチルアミノ）ベンゾイル］−Ｌ−プロリル｝ピペリジン−４−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６９２．９；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９４．２％、９．６分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
Figure 2008540579
 実施例１０７８：Ｎ−［１−（１−イソニコチノイル−Ｌ−プロリル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（１−Ｌ−プロリルピペリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドとイソニコチノイルクロリドを使用して、Ｎ−［１−（１−イソニコチノイル−Ｌ−プロリル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
Figure 2008540579
 ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００．０％、９．１分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０７９：Ｎ−（１−｛１−［（６−クロロピリジン−３−イル）カルボニル］−Ｌ−プロリル｝ピペリジン−４−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（１−Ｌ−プロリルピペリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと６−クロロ−ニコチノイルクロリドを使用して、Ｎ−（１−｛１−［（６−クロロピリジン−３−イル）カルボニル］−Ｌ−プロリル｝ピペリジン−４−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ６８４．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００．０％、９．１分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０８０：４−［（（２Ｓ）−２−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−イル）スルホニル］安息香酸
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（１−Ｌ−プロリルピペリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと４−（クロロスルホニル）安息香酸を使用して、４−［（（２Ｓ）−２−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−イル）スルホニル］安息香酸を製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ７２９．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００．０％、８．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０８１：Ｎ−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル−Ｌ−プロリル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（１−Ｌ−プロリルピペリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドとジメチルアミノアセチルクロリドを使用して、Ｎ−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル−Ｌ−プロリル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６３０．９；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで８７．６％、７．４分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０８２：２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）インダン−５−カルボン酸
実施例１０３７で製造した２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）インダン−５−カルボン酸メチル（４７８．２ｍｇ、０．９ミリモル）を２：２：１のテトラヒドロフラン：メタノール：水の溶液２５ｍｌに溶解した。攪拌溶液に、２Ｎ水酸化ナトリウム（８８０μＬ、１．７６ミリモル）を反応フラスコに注入し、室温で一夜攪拌した。２Ｎ塩酸（９００μＬ、１．８ミリモル）を反応フラスコに注入し、白色固体が溶液から生じた。この固体を濾過することにより回収し、生成物を、１２ｇ Ｉｓｃｏ ＲｅｄｉＳｅｐ（登録商標）Ｎｏｒｍａｌ Ｐｈａｓｅカラムに移し、自動フラッシュクロマトグラフィーで、２０％〜１００％ヘキサン／酢酸エチルの濃度勾配を使用して精製した。主成分を単離して、表題化合物２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）インダン−５−カルボン酸（１２２．２ｍｇ、２６％）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ５２５．７；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９７．２％、９．７分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０８３：Ｎ−メチル−２−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］アセトアミド
実施例８８０と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと２−クロロ−Ｎ−メチル−アセトアミドを使用して、Ｎ−メチル−２−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］アセトアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５１９．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００．０％、７．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０８４：Ｎ−［１−（１−ベンジル−Ｌ−プロリル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例８８０と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（１−Ｌ−プロリルピペリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドとベンジルブロミドを使用して、Ｎ−［１−（１−ベンジル−Ｌ−プロリル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６３５．９；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００．０％、８．１分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０８５：Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］アセトアミド
実施例８８０と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと２−クロロ−Ν，Ν−ジメチル−アセトアミドを使用して、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］アセトアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５３３．９；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９６．６％、６．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０８６：Ｎ−イソプロピル−２−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］アセトアミド
実施例８８０と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと２−クロロ−Ｎ−イソプロピル−アセトアミドを使用して、Ｎ−イソプロピル−２−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］アセトアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ５４７．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９５．１％、７．６分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０８７：Ｎ−［１−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例８８０と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと２−クロロ−１−モルホリン−４−イル−エタノンを使用して、Ｎ−［１−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５７５．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．２％、７．０分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０８８：Ｎ−｛１−［１−（シクロヘキシルメチル）−Ｌ−プロリル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（１−Ｌ−プロリルピペリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（０．０９ｇ、０．１６ミリモル）とシクロヘキサンカルバルデヒド（０．０２ｇ、０．１６ミリモル）をメタノール（１ｍＬ）に溶解し攪拌した溶液に、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（０．０５ｇ、０．２２ミリモル）を加え、得られた溶液を室温で一夜攪拌した。粗製混合物を濃縮した。０％〜１０％メタノール／塩化メチレンの濃度勾配を使用してフラッシュカラム分離して、Ｎ−｛１−［１−（シクロヘキシルメチル）−Ｌ−プロリル］ピペリジン−４−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド（０．０２５ｇ、２５％）を製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６４１．９；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００．０％、８．９分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０８９：Ｎ−｛１−［１−（３，３−ジメチルブチル）−Ｌ−プロリル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１０８８と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（１−Ｌ−プロリルピペリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドと３，３−ジメチル−ブチルアルデヒドを使用して、Ｎ−｛１−［１−（３，３−ジメチルブチル）−Ｌ−プロリル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６３０．０；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００．０％、８．８分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０９０：５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（１，３−チアゾール−４−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１０２６、工程２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドとチアゾール−４−カルボン酸を使用して、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（１，３−チアゾール−４−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５５９．６；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．５％、８．７分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０９１：（２Ｓ）−Ｎ−エチル−２−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボキサミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（１−Ｌ−プロリルピペリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドとエチルイソシアネートを使用して、（２Ｓ）−Ｎ−エチル−２−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボキサミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６１６．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００．０％、８．６分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０９２：（２Ｓ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボキサミド
実施例４６２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（１−Ｌ−プロリルピペリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドとジメチルアミノカルボニルクロリドを使用して、（２Ｓ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボキサミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６１６．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで１００．０％、８．７分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０９３：Ｎ−［１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イルアセチル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
実施例１０２６、工程２と同様の方法で、５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドとイミダゾール−１−イル−酢酸を使用して、Ｎ−［１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イルアセチル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ５５６．８；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９９．２％、７．３分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０９４：Ｎ−（５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
５−ブロモインダン−２−アミン臭化水素酸塩（２．８０ｇ、９．５６ミリモル）を、実施例６７７から得た５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホニルクロリド（３．６７ｇ、９．５４ミリモル）をＣＨ２Ｃｌ２（７５ｍＬ）に溶解した溶液に窒素下に室温で懸濁し攪拌した懸濁液に、ジイソプロピルエチルアミン（５．００ｍＬ、３．７１ｇ、２８．７ミリモル）を加えた。得られた混合物を、室温で１．５時間攪拌した。これを２Ｎ ＨＣｌで１回洗浄し、水で２回洗浄し、食塩水で１回洗浄した。溶媒を蒸発させた。残留物をＣＨ２Ｃｌ２（１８ｍＬ）に再度溶解した。得られた溶液を、シリカゲルカラムに直接に装填し、ヘキサンとＣＨ２Ｃｌ２の濃度勾配を用いて溶出して、４．１１ｇ（７７％）のＮ−（５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドを得た。
ＭＳ（ＥＳ−）ｍ／ｚ ５５７．６；
実施例１０９５：（２Ｓ）−２−｛［４−（｛［５−［（３−シアノフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
工程１：実施例１０２６、工程２と同様の方法で、５−［（３−ブロモフェニル）スルホニル］−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミドとＮ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−１−プロリンを使用して、（２Ｓ）−２−｛［４−（｛［５−［（３−ブロモフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルをを製造した。
工程２：実施例３７６と同様の方法で、（２Ｓ）−２−｛［４−（｛［５−［（３−ブロモフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを使用して、（２Ｓ）−２−｛［４−（｛［５−［（３−シアノフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチルを製造した。
ＭＳ（ＥＳ＋）ｍ／ｚ ６７０．７；
ＨＰＬＣ純度 ２１０−３７０ｎｍで９８．８％、１１．２分；Ｘｔｅｒｒａ ＲＰ１８、３．５ｕ、１５０×４．６ｍｍカラム、１．２ｍＬ／分、１０分間８５／１５〜５／９５（ギ酸アンモニウム緩衝液Ｐｈ＝３．５／ＡＣＮ＋ＭｅＯＨ）、保持４分。
実施例１０９６：蛍光偏光結合アッセイ
ＳＦＲＰ−Ｉに対する試験化合物の親和性を、蛍光偏光結合アッセイを使用して測定した。このアッセイデザインに従って、プローブ化合物をＳＦＲＰ−１に結合した。プローブ化合物の蛍光異方性値は、ＳＦＲＰ−１に結合すると上昇する。試験化合物を加えると、プローブ化合物についての蛍光異方性値が、試験化合物によるプローブの競合置換により、低下する。異方性の低下は、試験化合物の濃度の増大の関数として、ＳＦＲＰ−Ｉに対する試験化合物の結合親和性の直接測定を提供する。
ＩＣ５０値を測定するために、蛍光偏光実験は、３８４ウエルフォーマットで、以下の手順に従って行った。プローブ化合物の２０ｍＭ原液を、１００％ＤＭＳＯ中で調製し、−２０℃で長期貯蔵するために１０μＬアリコートに小分けした。結合アッセイ緩衝液は、トリス−Ｃｌ、ＮａｃＬ、グリセロール、およびＮＰ４０の原液を組み合わせることによって２５ｍＭトリス−Ｃｌ（ｐＨ７．４）、０．５Ｍ ＮａＣｌ、５％グリセロールおよび０．００２％ＮＰ４０の最終濃度で調製した。試験化合物の基本原液は、１００％ＤＭＳＯ中に２０ｍＭの最終濃度で調製した。典型的には、試験化合物の作業原液は、２０ｍＭ基本原液を、ＤＭＳＯに５ｍＭ、２．５ｍＭ、１．２５ｍＭ、０．６２５ｍＭ、０．３１２５ｍＭ、０．１５６ｍＭ、７８μＭ、３９μＭ、１９．５μＭ、９．８μＭ、４．９μＭ、２．４４μＭ、１．２２μＭ、０．３１μＭ、７６ｎＭおよび１９ｎＭに連続希釈することによって調製した。試験化合物の作業原液は、原液６μｌを２４μＬのＭｉｌｌｉ−Ｑ純水と組み合わせることによってさらに希釈し、２０％ＤＭＳＯ中の作業原液（１０×化合物ストック）を得た。
アッセイ対照は以下の通りに調製した。２０ｍＭ蛍光プローブ化合物の２μＬアリコートを、１００％ＤＭＳＯに最終濃度２０μＭまで１０００倍希釈した。２０μＭプローブ６μＬを、アッセイ緩衝液５．４ｍＬと組み合わせ、十分に混合し、得られた溶液の１８μＬを３８４ウエルプレートに分注した。
ＳＦＲＰ−１／プローブ複合体は、１１μＬの２０μＭプローブ化合物を９．９ｍＬのアッセイ緩衝液およびＳＦＲＰ−１原液と、２２ｎＭプローブ化合物および５０ｎＭ ＳＦＲＰ−１の最終濃度まで組み合わせることによって調製した。ＳＦＲＰ−１／プローブ複合体１８μＬを３８４ウエルプレートに分注した。
１０×作業原液から試験化合物の２μＬアリコートを取り出し、ＳＦＲＰ−１／プローブ複合体を入れたプレートに分注し、得られた溶液を、１回ピペットアップおよびダウンすることによって混合した。アッセイ溶液中のＳＦＲＰ−１およびプローブの最終濃度は、それぞれ４５ｎＭおよび２０ｎＭであった。典型的な実験において、各プレートを、１４の化合物を試験するのに使用した。
プレートは、暗中で１５分間インキュベートした。ＳＦＲＰ−１／プローブ複合体の蛍光を、Ｔｅｃａｎ Ｕｌｔｒａプレートリーダーで４８５ｎｍおよび５３５ｎｍの励起および発光最大で読み取った。プレートリーダーの設定は、次の通りであった：
方式：蛍光偏光
プレート定義：Ｍａｔｒｉｃａｌ３８４１ｖ．ｐｄｆ
（ｐｄｆは、プレート定義ファイルを表す）
励起４８５ｎｍ（バンド幅２０ｎｍ）
発光５３５ｎｍ（バンド幅３０ｎｍ）
Ｇ因子：１．０３
＃フラッシュ／ウエル：１０
積分時間：１００ｕｓ
ｔｉｍｅ ｂｔｗｎ ｍｏｖｅ、ｆｌａｓｈ：６０ｍｓ
Ｚ−ｐｏｓｉｔｉｏｎ：１０７３０ｕｍ
結果の分析
蛍光異方性は、フルオロフォアが垂直偏光によって励起されると、平行および垂直方向の偏光の発光により生じる。遊離状態および結合状態のプローブの異方性を、次式を使用して測定した：
Figure 2008540579
 〔式中、Ｉ（ＩＩ）およびＩ（Ｉ）は、平行および垂直の発光強度それぞれである〕
プローブ化合物の異方性の変化の監視により、プローブ化合物がＳＦＲＰ−１に２０〜３０ｎＭのＫＤで飽和的に結合したことが明らかにされた。結合親和性は、独立して、トリプトファン蛍光消光アッセイを使用して確認した。
競合試験化合物の添加の際のプローブの異方性の低下は、以下に示す式のＳ状用量応答曲線に適合する：
Figure 2008540579
 〔式中、“Ｘ”は濃度の対数であり、“Ｙ”は異方性であり、並びに“Ｂｏｔｔｏｍ”および“Ｔｏｐ”は、それぞれ試験化合物を加える前の遊離プローブおよびＳＦＲＰ−１結合プローブの異方性値に対応する〕
自動ＩＣ５０測定のために、上記に示した式を、プログラムＧｒａｐｈＰａｄ Ｐｒｉｓｍで使用した。“Ｈｉｌｌｓｌｏｐｅ”は、１に一定に保った。“Ｂｏｔｔｏｍ”についての値は、固定されたが、プレートのブランク（プローブのみ）ウエルによって測定された。“Ｔｏｐ”および“ＩＣ５０”についての値は、データ挿入によって決定された。“Ｔｏｐ”についての値は、典型的には１２０に近く、約５０％結合されたプローブに相当し、“Ｂｏｔｔｏｍ”についての値は、遊離プローブにより約３０であった。試験化合物が高濃度での蛍光アッセイにおいてプローブを妨害した場合には、挿入されたデータの範囲は、より低い濃度範囲に限定された。実験から得られたデータを、以下の表に示す。
Figure 2008540579
Figure 2008540579
Figure 2008540579
Figure 2008540579
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 実施例１０９７：ＳＦＲＰ−１／ＳＡＲＰ２アンタゴニスト活性の生体外（ｉｎ ｖｉｔｒｏ）測定のための細胞に基づいたアッセイ
次の細胞に基づいたアッセイを使用してＳＦＲＰ−１の阻害剤を同定することができる。
材料および方法
細胞
骨肉腫細胞系、Ｕ２ＯＳ（ＡＴＣＣ、ＨＴＢ９６）を、増殖培地（１０％（ｖ／ｖ）ウシ胎児血清、２ｍＭ ＧｌｕｔａＭＡＸ−１および１％（ｖ／ｖ）ペニシリン−ストレプトマイシンを含有するＭｃＣｏｙ５Ａ培地）を用いて１週間に２回継代した。細胞を、５％ＣＯ２／９５％湿潤空気インキュベーター内でベント式フラスコに３７℃で保持した。形質移入の１日前に、細胞を増殖培地と共に９６ウエルプレートに２５，０００細胞／ウエルで移植し、３７℃で一夜インキュベートした。
ルーチン同時形質移入
増殖培地を除去し、細胞をＯＰＴＩＭＥＭ Ｉ（Ｇｉｂｃｏ−ＢＲＬ）培地（１００μＬ／ウエル）で１回洗浄して、血清と抗生物質を除去した。洗浄培地を除去し、細胞に、ＯＰＴＩ−ＭＥＭ Ｉ培地（１００μＬ／ウエル）を再度供給した。形質移入すべき細胞の各ウエルについて、下記のＤＮＡ類を、一緒に２５μＬのＯＰＴＩ−ＭＥＭ Ｉ培地に希釈した：０．１μｇの１６ｘＴＣＦ−ｔｋ−ルシフェラーゼレポーター、０．０２μｇのＷｎｔ３、Ｗｎｔ３Ａ、Ｗｎｔ１またはエンプティーベクター（Ｕｐｓｔａｔｅ Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ）、０．０７５μｇのｈＳＦＲＰ−１またはエンプティーベクター（ｐｃＤＮＡ３．１、Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ）、および０．０２５μｇのＣＭＶ−βｇａｌ（Ｃｌｏｎｅｔｅｃｈ）。形質移入すべき細胞の各ウエルについて、１μｌのリポフェクタミン２０００試薬（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ）を２５μｌのＯＰＴＩ−ＭＥＭ Ｉ培地に希釈し、室温で５分間インキュベートした。次いで、希釈したＤＮＡ類を、希釈したリポフェクタミン２０００（ＬＦ２０００）と組み合わせ、得られた混合物を室温で２０分間インキュベートした。５０μＬのＤＮＡ−ＬＦ２０００混合物を各ウエルに加え、プレートを５％ＣＯ２／９５％湿潤空気インキュベーター中で３７℃で４時間インキュベートした。細胞を、１５０μＬ／ウエルの実験培地（２％ウシ胎児血清、２ｍＭ ＧｌｕｔａＭＡＸ−１および１％ペニシリン−ストレプトマイシンを含有する、フェノールレッド無含有ＲＰＭＩ培地１６４０）で１回洗浄した。最後に、細胞を、ビヒクル（典型的にはＤＭＳＯ）を含有するかまたは希釈化合物を含有する２００μＬ／ウエルの実験培地を用いて、８ウエル／化合物の複製で、３７℃で一夜処理した。
投薬
試験化合物の初期単回投与スクリーニングは、１０μＭで行った。
用量応答実験は、最初に化合物を１ｎＭから１０，０００ｎＭまでの濃度のｌｏｇ増加で用いて行った。これらの用量応答曲線から、ＥＣ５０値が得られた。
アッセイ
処理後に、細胞を、カルシウムまたはマグネシウムなしの１５０μＬ／ウエルのＰＢＳで２回洗浄し、シェーカー上で５０μＬ／ウエルの１Ｘ細胞培養溶解試薬（Ｐｒｏｍｅｇａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）を用いて室温で３０分間溶解した。細胞溶解液の３０μＬのアリコートを、９６ウエルのルミノメータープレートに移し、ルシフェラーゼ活性を、ＭｉｃｒｏＬｕｍａｔ ＰＬＵＳルミノメーター（ＥＧ＆Ｇ Ｂｅｒｔｈｏｌｄ）、またはＶｉｃｔｏｒ（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ Ｌｉｆｅ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ）中で、１００μＬ／ウエルのルシフェラーゼ基質（Ｐｒｏｍｅｇａ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）を使用して測定した。基質の注入後に、ルシフェラーゼ活性を、１．６秒遅延後に１０秒間測定した。同様に、細胞溶解液の１０μＬのアリコートを、個々の９６ウエルのルミノメータープレートに移し、５０μＬのＧａｌａｃｔｏｎ化学発光基質（Ｔｒｏｐｉｘ）を各ウエルに加えた。プレートを覆い、ロータリーシェーカー上で室温で１時間インキュベートした。βｇａｌ活性を、ＭｉｃｒｏＬｕｍａｔ ＰＬＵＳルミノメーターまたはＶｉｃｔｏｒ中で、１００μＬ／ウエルの発光アクセレレーター（Ｔｒｏｐｉｘ）を使用して測定した。発光アクセレレーターの注入後に、βｇａｌ活性を１．６秒遅延後に１０秒間測定した。ルシフェラーゼ活性データおよびβｇａｌ活性データを、ルミノメーターからＰＣに移し、ＳＡＳ／Ｅｘｃｅｌプログラムを使用して解析した。ルシフェラーゼ活性をβｇａｌに標準化した後に、ＳＡＳ／Ｅｘｃｅｌプログラムを使用してそれぞれの処理の平均および標準偏差を調べ、統計的有意性についてデータを解析し、ＥＣ５０値を決定した（以下の表を参照）。
大規模同時形質移入
９６ウエルプレートでの同時形質移入の代替として、Ｕ２ＯＳ細胞をＴ２２５フラスコに移入し、形質移入細胞を凍結した。凍結細胞を解凍し、９６ウエルプレートに移植し、アッセイを上記で詳述したように行った。増殖培地をＴ２２５フラスコから除去し、細胞をＯＰＴＩ−ＭＥＭ Ｉ培地（約２５ｍｌ／フラスコ）で１回洗浄し、血清と抗生物質を除去した。洗浄培地を除去し、細胞にＯＰＴＩ−ＭＥＭ Ｉ培地（５９ｍｌ／フラスコ）を再度供給した。形質移入すべき細胞の各Ｔ２２５フラスコについて、下記のＤＮＡ類を一緒に５．９ｍｌのＯＰＴＩ−ＭＥＭ Ｉ培地に希釈した：７０．３μｇの１６ｘＴＣＦ−ｔｋ−ルシフェラーゼレポーター、１４．０６μｇのＷｎｔ３、Ｗｎｔ３Ａ、Ｗｎｔ１またはエンプティーベクター、５２．８μｇのｈＳＦＲＰ−１またはエンプティーベクター、および１７．５８μｇのＣＭＶ−βｇａｌ。別々に、形質移入すべき細胞の各フラスコについて、３５４μｌのリポフェクタミン２０００試薬（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ）を５．９ｍＬのＯＰＴＩ−ＭＥＭ Ｉ培地に希釈し、室温で５分間インキュベートした。次いで、希釈したＤＮＡ類を、希釈リポフェクタミン２０００（ＬＦ２０００）と組み合わせ、得られた混合物を室温で２０分間インキュベートした。１１．８ｍＬのＤＮＡ−ＬＦ２０００混合物を各フラスコに加え、フラスコを５％ＣＯ２／９５％湿潤空気インキュベーター中で３７℃で４時間インキュベートした。培地を除去し、細胞を、約２５ｍＬ／フラスコのフェノールレッド無含有ＲＰＭＩ培地１６４０で１回洗浄し、次いで５０ｍＬ／フラスコの実験培地（２％ウシ胎児血清、２ｍＭ ＧｌｕｔａＭＡＸ−１および１％ペニシリン−ストレプトマイシンを含有する、フェノールレッド無含有ＲＰＭＩ培地１６４０）を再度供給し、３７℃で一夜処理した。
凍結細胞
形質移入細胞を、カルシウムまたはマグネシウムなしの２５ｍＬ／フラスコ／洗浄のＰＢＳで２回洗浄した。３ｍｌのトリプシン−ＥＤＴＡ（０．０５％トリプシン、０．５３ｍＭ ＥＤＴＡ−４Ｎａ）を各フラスコに加え、フラスコを、細胞が丸まり、フラスコの表面から離れるまで室温で約５分間インキュベートした。細胞を、１０％ウシ胎児血清を含有する、１０ｍＬ／フラスコのフェノールレッド無含有ＲＰＭＩ培地１６４０に再懸濁し、単一の細胞懸濁物が形成されるまで数回ピペットアップおよびダウンした。再懸濁細胞をプールし、１０μＬのアリコートを取り出し、ＰＢＳに１：１０で希釈した。希釈した細胞を、血球計を使用して算出して、プール中の細胞の総数を調べた。細胞を滅菌遠心分離管に移し、Ｓｏｒｖａｌｌ ＲＣ−３Ｂ冷凍遠心分離機で１５００ｒｐｍで４℃で５分間ペレット化した。上清を吸引し、細胞を、５０％ＦＢＳを含有する冷却フェノールレッド無含有ＲＰＭＩ １６４０培地に２．５Ｅ＋７細胞／ｍｌの細胞密度まで再懸濁した。等容量の冷却２ｘ凍結培地（５０％ＦＢＳと１５％ＤＭＳＯを含有するフェノールレッド無含有ＲＰＭＩ １６４０培地）を、最懸濁細胞に穏やかに混合しながら徐々に滴加し、１．２５Ｅ＋７細胞／ｍＬの最終細胞密度を得た。再懸濁細胞を氷の上に置き、滅菌低温バイアルに一定分量を取った。バイアルを、２５０ｍＬのイソプロピルアルコールを入れたＮａｌｇｅｎｅ Ｃｒｙｏ １℃凍結容器（Ｎａｌｇｅｎｅ ｃａｔａｌｏｇ ＃５１００−０００１）に移した。密封容器を−８０℃の冷蔵庫に一夜入れ、細胞を−１℃／分の冷却速度で凍結した。次いで、凍結細胞を長期保存のために−１５０℃の冷凍庫に移した。
ＨＴＳ ヒットの単回投与確認のための卓上アッセイ
朝早く、凍結形質移入細胞のバイアルを解凍し、細胞をフェノールレッド無含有ＲＰＭＩ １６４０培地に１５０，０００細胞／ｍｌの最終細胞密度まで再懸濁した。次いで、再懸濁細胞を、白色９６ウエルポリスチレン組織培養処理Ｃｕｌｔｕｒ Ｐｌａｔｅｓ（商標）（Ｐａｃｋａｒｄ ｃａｔ．＃６００５１８０）に１００μＬの細胞懸濁物／ウエルの容量（すなわち、１５，０００細胞／ウエル）で移植した。プレートを３７℃で、５％ＣＯ２／９５％湿潤空気インキュベーター中で６時間インキュベートするかまたは細胞が付着し、広がり始めるまでインキュベートした。次いで、試験化合物をウエルに加え（１ウエル／化合物）、プレートを３７℃で一夜インキュベートした。一夜インキュベーションした後に、ルシフェラーゼ活性を、Ｌｕｃ−Ｓｃｒｅｅｎ Ｌｕｃｉｆｅｒａｓｅ Ａｓｓａｙ Ｓｙｓｔｅｍ （Ｔｒｏｐｉｘ）を使用して測定した。室温まで温めた５０μＬのＬｕｃ−Ｓｃｒｅｅｎ緩衝液１を、９６ウエルプレートの細胞に直接に加えた。次いで、室温まで温めた５０μＬのＬｕｃ−Ｓｃｒｅｅｎ緩衝液２を加え、プレートを暗中で室温で１０分間インキュベートした。プレートをＰａｃｋａｒｄ Ｔｏｐ Ｃｏｕｎｔ Ｍｉｃｒｏｐｌａｔｅ シンチレーションおよびＬｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｃｏｕｎｔｅｒ （Ｐａｃｋａｒｄ）に移し、発光を２分遅延後に１０秒間測定した。
ルシフェラーゼ活性データをＰＣに移し、前記のＳＡＳ／Ｅｘｃｅｌプログラムを使用して解析した。
結果の解析
ルシフェラーゼデータは、ＳＡＳ／Ｅｘｃｅｌプログラムを使用して解析した。初期単回投与実験について、化合物処理が上昇したレポーター活性をもたらし、ＳＦＲＰ−Ｉ阻害に特異的であった場合には、結果をＳＦＲＰ−Ｉ対照に対する発光量比（ｆｏｌｄ ｉｎｄｕｃｔｉｏｎ）として報告した（以下の表を参照）。
化合物
ＧＳＫ−３β、すなわちＷｎｔシグナル伝達経路に関与する重要酵素の公知の阻害剤は、Ｗｎｔシグナル伝達に対する細胞応答の測定用の内部対照として働く。ＧＳＫ−３の阻害は、β−カテニンの安定化をもたらし、ＬＥＦ／ＴＣＦ調節されたレポーター遺伝子のアップレギュレーションをもたらす。
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 この文献に引用または記載したそれぞれの特許、特許出願、および刊行物の全開示は、参照することにより本明細書に組み込まれる。

Claims (52)

  1. 式（１）：
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     の化合物またはその製薬学的に許容し得る塩であって、
    Ｒ１は、
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     であり、およびそれぞれのＲ１は場合により最大３個までの基Ｒ８で置換されていてもよく；
    ＹはＯ、Ｓ、またはＮＲ９であり；
    Ｒ８は、アルキル、アリールアルキル、パーフルオロアルキル、アルケニル、アリールアルケニル、アルキニル、アリールアルキニル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルキルヘテロシクロアルキル、アリール、アルキルアリール、ヘテロアリール、アルコキシ、パーフルオロアルコキシ、アリールアルコキシ、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ハロゲン、シアノ、アジド、ヒドロキシル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルアルキルアミノ、ヒドロキシアルキルアミノ、ニトロ、アルキルカルボニルオキシム、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アルキルチオ、パーフルオロアルキルチオ、アリールチオ、第三アルキルカルビノール、第三アルキルシクロアルキルカルビノール、または第三アリールアルキルカルビノールであり；
    Ｒ９は、水素、アルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、またはスピロシクロアルキルであり；
    Ｘは酸素または電子対であり；
    Ｒ２は、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、パーフルオロアルキル、パーフルオロアルキルアルキル、パーフルオロアルコキシ、ジアルキルアミノ、またはハロゲンであり；
    Ｒ４は、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、パーフルオロアルキル、またはパーフルオロアルコキシであり；
    あるいはＲ２およびＲ４は、これらを結合している炭素原子と一緒になって、５〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル環であって、場合により１〜３個の基Ｒで置換されていてもよいシクロアルキル環を形成し；
    それぞれのＲは、独立して、水素、アルキル、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、スピロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、またはアルコキシアルキルであり；
    Ｒ５、およびＲ６は、独立して、水素、アルキル、アリール、アルコキシ、ハロゲン、またはパーフルオロアルキルであり；
    Ｒ３およびＲ７は、それぞれ独立して、水素であるか、あるいは場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルキルヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アルケニル、アルキニル、縮合シクロアルキルアリール、縮合ヘテロシクロアルキルアリール、シクロアルキルカルボニル、またはヘテロシクロアルキルカルボニル基であるか；
    あるいは、Ｒ３およびＲ７は、これらを結合している窒素原子と一緒になって、場合によりアルキル、アリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニルアルキル、およびヘテロシクロアルキルカルボニルアルキルから選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよい５員または６員のヘテロシクロアルキル環を形成し；
    但し、該化合物は、
    ２−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−Ｎ−（２−フェニルメチル）−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−シクロヘキシル−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−ベンジル−５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−フリルメチル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−ブロモフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−５−［（４−ニトロフェニル）スルホニル］−ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（２，４−ジニトロフェニル）スルホニル］−２−メチル−ベンゼンスルホンアミド；または
    ５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（３−ピリジニルメチル）−ベンゼンスルホンアミド
    ではないことを条件とする、化合物またはその製薬学的に許容し得る塩。
  2. Ｒ３およびＲ７のアルキル、シクロアルキル、アルキルヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アルケニル、アルキニル、縮合シクロアルキルアリール、縮合ヘテロシクロアルキルアリール、シクロアルキルカルボニル、およびヘテロシクロアルキルカルボニル基は、それぞれ独立して、場合によりアルキル、パーフルオロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、縮合シクロアルキルアリール、アルコキシ、アミノカルボニルアルコキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、カルボキシアルコキシ、シクロアルキルオキシ、アリールオキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、カルボキシ、シアノ、ハロゲン、オキソ、ヒドロキシル、アルキルカルボニル、カルボキシアルキルカルボニル、アリールアミノカルボニル、ヘテロシクロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、縮合シクロアルキルアリールアミノカルボニル、および縮合ヘテロシクロアルキルアリールカルボニルから選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよい、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ３およびＲ７のアルキル基のシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、およびヘテロアリール置換基は、独立して、場合によりアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、スピロシクロアルキル、パーフルオロアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、カルボキシアルキル、ジメチルホスホン酸アルキル、ホスホン酸アルキル、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、パーフルオロアルコキシ、アリールアルコキシ、ベンゾキシ、アリール、ヘテロアリール、カルボキシアリール、アリールカルボニル、アルキルカルボニル、パーフルオロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、カルボキシアルキルカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アリールオキシチオカルボニル、アリールカルボニル、シクロアルキルカルボニル、ヘテロシクロアルキルカルボニル、ヘテロシクロアルキルチオカルボニル、アリールチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノアリールカルボニル、ジアルキルアミノアルキルカルボニル、アルキルチオカルボニル、アリールアミノカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アリールアミノチオカルボニル、ヘテロアリールアミノチオカルボニル、アミノスルホニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリールスルホニルアリールスルホニル、カルボキシアリールスルホニル、ニトロ、アミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、カルボキシアリールスルホニルアミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、スルホンアミド、アルキルチオ、ハロゲン、シアノ、グアニジン、およびオキソから選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよく、およびヘテロアリール置換基の窒素原子は場合により酸素原子で置換されていてもよい、請求項２に記載の化合物。
  4. Ｒ３およびＲ７のヘテロシクロアルキル基は、独立して、場合によりアルキル、ヒドロキシアルキル、シアノアルキル、カルボキシアルキル、アミノカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アミノカルボニルアルキル、アルキルアミノカルボニルアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルカルボニルアルキル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールカルボニルアルキル、アルキルカルボニル、シアノ、アルキルエステル、アルキルアミド、シクロアルキルアミド、アリール、アリールエステル、アルキルカルボニル、パーフルオロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、アリールアミノチオカルボニル、シアノアルコキシカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロシクロアルキルカルボニル、シアノアリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシアルキルカルボニル、アルキルチオアルキルカルボニル、アルキルアミノアルキルカルボニル、ジアルキルアミノアルキルカルボニル、ヘテロシクロアルキルアルキルカルボニル、ヘテロシクロアルキルアルキルアミノチオカルボニル、アリールアミノチオカルボニル、ヘテロアリールアミノチオカルボニル、ヘテロアリールアルキルカルボニル、カルボキシアルキルカルボニル、アルコキシカルボニルアミノチオカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルアミノチオカルボニル、アルキルチオカルボニルアルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルアミノアリールスルホニル、およびヘテロアリールスルホニルから選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよい、請求項１に記載の化合物。
  5. Ｒ３およびＲ７のヘテロシクロアルキル基のシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリール置換基は、独立して、場合によりアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、スピロシクロアルキル、パーフルオロアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、カルボキシアルキル、ジメチルホスホン酸アルキル、ホスホン酸アルキル、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、パーフルオロアルコキシ、アリールアルコキシ、ベンゾキシ、アリール、ヘテロアリール、カルボキシアリール、アリールカルボニル、アルキルカルボニル、パーフルオロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、カルボキシアルキルカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アリールオキシチオカルボニル、アリールカルボニル、シクロアルキルカルボニル、ヘテロシクロアルキルカルボニル、ヘテロシクロアルキルチオカルボニル、アリールチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノアリールカルボニル、ジアルキルアミノアルキルカルボニル、アルキルチオカルボニル、アリールアミノカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アリールアミノチオカルボニル、ヘテロアリールアミノチオカルボニル、アミノスルホニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリールスルホニルアリールスルホニル、カルボキシアリールスルホニル、ニトロ、アミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、カルボキシアリールスルホニルアミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、スルホンアミド、アルキルチオ、ハロゲン、シアノ、グアニジン、およびオキソから選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよく、並びにヘテロアリール置換基の窒素原子は場合により酸素原子で置換されていてもよい、請求項４に記載の化合物。
  6. Ｒ３およびＲ７のアルキル基のアミノ置換基は、独立して、場合によりアルキル、ヒドロキシアルキル、カルボキシアルキル、シクロアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アリール、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルコキシカルボニルアルキルアミノカルボニル、カルボキシアルキルカルボニル、カルボキシアルキルアミノカルボニル、カルボキシアルキルカルボニルヘテロシクロアルキルアミノカルボニル、アリールアミノカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、ヘテロシクロアルキルカルボニル、アリールアミノチオカルボニル、ヘテロアリールアミノチオカルボニル、ヘテロシクロアルキルアミノカルボニル、ヘテロシクロアルキルチオカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、およびアリールオキシカルボニルから選択される１個または２個の置換基で置換されていてもよい、請求項２に記載の化合物。
  7. Ｒ３およびＲ７のアルキル基のアミノ置換基のシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、およびヘテロアリール置換基は、独立して、場合によりアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、スピロシクロアルキル、パーフルオロアルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、カルボキシアルキル、ジメチルホスホン酸アルキル、ホスホン酸アルキル、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、パーフルオロアルコキシ、アリールアルコキシ、ベンゾキシ、アリール、ヘテロアリール、カルボキシアリール、アリールカルボニル、アルキルカルボニル、パーフルオロアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、カルボキシアルキルカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アリールオキシチオカルボニル、アリールカルボニル、シクロアルキルカルボニル、ヘテロシクロアルキルカルボニル、ヘテロシクロアルキルチオカルボニル、アリールチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノアリールカルボニル、ジアルキルアミノアルキルカルボニル、アルキルチオカルボニル、アリールアミノカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アリールアミノチオカルボニル、ヘテロアリールアミノチオカルボニル、アミノスルホニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリールスルホニルアリールスルホニル、カルボキシアリールスルホニル、ニトロ、アミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、カルボキシアリールスルホニルアミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、スルホンアミド、アルキルチオ、ハロゲン、シアノ、グアニジン、およびオキソから選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよく、並びにヘテロアリール置換基の窒素原子は場合により酸素原子で置換されていてもよい、請求項６に記載の化合物。
  8. Ｒ３およびＲ７によって、これらを結合している窒素原子と一緒になって形成されるヘテロシクロアルキル環のアルキル基置換基は、それぞれ独立して、場合によりアリール、場合により１〜３個のアルキル基で置換されていてもよいヘテロアリール、アミノアルキル、ヘテロシクロアルキル、縮合ヘテロシクロアルキルアリール、およびヘテロシクロアルキルカルボニルから選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよい、請求項１に記載の化合物。
  9. Ｒ１がアリールである、請求項１に記載の化合物。
  10. それぞれのＲ８が、独立して、アルキル、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシ、アルキルカルボニル、アルコキシ、パーフルオロアルコキシ、ハロゲン、またはシアノである、請求項１に記載の化合物。
  11. Ｘが酸素である、請求項１に記載の化合物。
  12. Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６がそれぞれ水素である、請求項１に記載の化合物。
  13. Ｒ４がメチルであり並びにＲ５およびＲ６がそれぞれ水素であるか、またはＲ５がメチルであり並びにＲ４およびＲ６がそれぞれ水素であるか、またはＲ６がメチルであり並びにＲ４およびＲ５がそれぞれ水素である、請求項１に記載の化合物。
  14. Ｒ２がメチル、エチル、イソプロピル、プロピル、Ｃｌ、メトキシ、トリフルオロメチル、またはトリフルオロメトキシである、請求項１に記載の化合物。
  15. Ｒ２がメチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、またはトリフルオロメトキシである、請求項１４に記載の化合物。
  16. Ｒ２がイソプロピルまたはトリフルオロメチルである、請求項１５に記載の化合物。
  17. Ｒ３およびＲ７がこれらを結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよい５員または６員のヘテロシクロアルキル基を形成する、請求項１に記載の化合物。
  18. Ｒ３およびＲ７がこれらを結合している窒素原子と一緒になって、場合により置換されていてもよいピペラジニル基を形成する、請求項１７に記載の化合物。
  19. Ｒ７が水素でありおよびＲ３がアルキル、シクロアルキル、
    Figure 2008540579
     であり、ここでアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールまたはヘテロアリール基のそれぞれの炭素原子は、場合により最大４個までの基Ｒ１３で置換されていてもよく；
    Ｒ１３は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、アルキル、アルコキシ、アリール、ニトロ、アミノスルホニル、アリールアルコキシ、パーフルオロアルキル、パーフルオロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、シクロアルキル、カルボキシアルキル、カルボキシアルコキシ、アルコキシカルボニル、アミノカルボニルアルキル、アルコキシカルボニルアルコキシ、アミノカルボニルアルコキシ、アルキルアミノカルボニルアルキル、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ヘテロシクロアルキルカルボニル、ヘテロシクロアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノカルボニルアルコキシ、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアルコキシ、ヘテロシクロアルキルカルボニルアルキル、ヘテロシクロアルキルアミノカルボニルアルコキシ、ヘテロシクロアルキルカルボニルアルコキシ、シクロアルキルアミノアルキル、ヘテロシクロアルキルアミノアルキル、アミノアルキルアミノアルキルアリールアミノアルキル、ヘテロアリールアミノアルキルアリールアルキルアミノアルキル、ヘテロアリールアルキルアミノアルキル、アルキルアミノアルキルアミノ、ジアルキルアミノアルキルアミノアリールアミノ、ヘテロアリールアミノアリールアルキルアミノ、ヘテロアリールアルキルアミノ、またはシアノであり；
    それぞれのＲ１２は、アルキル、アリール、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、ヒドロキシル、アミノ、アリールアミノ、ジアリールアミノ、アリール（アルキル）アミノ、またはアリールオキシであり；
    それぞれのＲ１４は、水素、アルキル、アリール、シクロアルキル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アリールアミノカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、ヘテロシクロアルキルカルボニル、アリールアミノチオカルボニル、ヘテロアリールアミノチオカルボニル、ヘテロシクロアルキルチオカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アルコキシカルボニルアミノチオカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アミノカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルアミノカルボニル、ヘテロシクロアルキルアミノカルボニル、シクロアルキルスルホニル、ヘテロシクロアルキルスルホニル、ヘテロアリールスルホニル、またはアリールオキシチオカルボニルであり；
    Ｒ１５は、水素、アルキル、アリール、シクロアルキル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アリールアミノカルボニル、ヘテロアリールアミノカルボニル、ヘテロシクロアルキルカルボニル、アリールアミノチオカルボニル、ヘテロアリールアミノチオカルボニル、ヘテロシクロアルキルチオカルボニル、ヘテロシクロアルキルアルキルアミノチオカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールチオカルボニル、アルコキシチオカルボニル、またはアリールオキシチオカルボニルであり；
    Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、それぞれ独立して、水素、アルキル、アリールまたはシクロアルキルであり；
    ｍは０、１、または２であり；
    ｐは０、１、または２であり；
    ｑは１または２であり；
    ｓは１または２であり；そして
    ＷはＮＲ９、Ｏ、またはＳである；
    請求項１に記載の化合物。
  20. Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５のアルキル、アリールおよびシクロアルキル基は、それぞれ独立して、場合によりアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、パーフルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、シクロアルキルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、カルボキシ、シアノ、オキソ、ヒドロキシル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールカルボニル、アルコキシカルボニルアミノ、アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルチオ、アルキルオキソチオ、およびアルコキシカルボニルアルキルアミノから選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよい、請求項１９に記載の化合物。
  21. Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５のアリールスルホニル、アリールカルボニルおよびヘテロアリールカルボニル基が、それぞれ独立して、場合により水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、シクロアルキル、パーフルオロアルキル、アリール、アルコキシ、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、シクロアルキルオキシ、アリールオキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルキルオキソチオ、カルボキシ、シアノ、オキソ、アルキルカルボニル、アリールカルボニル，アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、およびジアルキルアミノカルボニルから選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよい、請求項１９に記載の化合物。
  22. Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５のヘテロシクロアルキル基が、それぞれ独立して、場合により水素、ヒドロキシル、アルキル、シクロアルキル、パーフルオロアルキル、アリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリールアルキルカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、アルコキシカルボニル、アリールカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルアミノアルキルカルボニル、ジアルキルアミノアルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニルアルキル、ジアルキルアミノカルボニルアルキル、ヘテロシクロアルキルカルボニルアルキル、カルボキシアルキルカルボニル、およびアリールアミノカルボニルから選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよい、請求項１９に記載の化合物。
  23. Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５のアルキルカルボニル基が、それぞれ独立して、場合によりアミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、パーフルオロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、シクロアルキルオキシ、カルボキシ、シアノ、オキソ、ヒドロキシル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールカルボニル、およびアルコキシカルボニルアミノから選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよい、請求項１９に記載の化合物。
  24. Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５のアルキルアミノおよびヘテロシクロアルキルアミノ基のアミノ基が、それぞれ独立して、場合により水素、アルキル、シクロアルキル、およびアリールから選択される置換基で置換されていてもよい、請求項１９に記載の化合物。
  25. Ｒ７が水素でありそしてＲ３がヘテロアリールエチル、ヘテロアリールプロピル、アリールエチル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルエチル、ヘテロシクロアルキルプロピル、ヘテロシクロアルキルメチル、ヘテロシクロアルキルアミノ、シクロアルキル、縮合シクロアルキルアリール、アミノアルキル、またはアルコキシアルキルである、請求項１に記載の化合物。
  26. Ｒ７が水素でありそしてＲ３がヘテロアリールエチル、ヘテロアリールプロピル、ヘテロシクロアルキルアミノ、縮合シクロアルキルアリール、またはフェニルエチルである、請求項２５に記載の化合物。
  27. Ｒ７が水素でありそしてＲ３がピリジニルエチル、イミダゾリルエチル、イミダゾリルプロピル、ヘテロシクロアルキルアミノ、縮合シクロアルキルアリール、またはフェニルエチルである、請求項２６に記載の化合物。
  28. Ｎ−（２−フェニルエチル）−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（３−メトキシフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（４−ブロモフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（４−メトキシフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（４−メチルフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−｛２−［４−（アミノスルホニル）フェニル］エチル｝−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−｛２−［３，４−ビス（ベンジルオキシ）フェニル］エチル｝−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（４−ニトロフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ３−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（３−クロロフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（２，６−ジクロロフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（２，５−ジメトキシフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（３，４−ジクロロフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（３，５−ジメトキシフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（４−エトキシフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（４−エトキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（４−メトキシベンジル）−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（２−ブロモ−４，５−ジメトキシフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ３−｛［３−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−β−アラニンアミド；
    メチル＝Ｎ−｛［３−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−β−アラニネート；
    Ｎ−（２−シアノエチル）−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ３−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ３−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ３−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（｛［３−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アセトアミド；
    Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（３−メトキシプロピル）−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（２−メトキシエチル）−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ３−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−｛［３−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−β−アラニン；
    Ｎ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−フェニルシクロプロピル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［（２Ｒ）−２−フェニルプロピル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；または
    Ｎ−［（２Ｓ）−２−フェニルプロピル］−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
    である、請求項１に記載の化合物。
  29. ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（３−メトキシフェニル）エチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（４−ブロモフェニル）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（４−メトキシフェニル）エチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−［２−（４−メチルフェニル）エチル］ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−｛２−［４−（アミノスルホニル）フェニル］エチル｝−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−｛２−［３，４−ビス（ベンジルオキシ）フェニル］エチル｝−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−［２−（４−ニトロフェニル）エチル］ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−｛２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（３−クロロフェニル）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（２，６−ジクロロフェニル）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（２，５−ジメトキシフェニル）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（３，４−ジクロロフェニル）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（３，５−ジメトキシフェニル）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（４−エトキシフェニル）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（４−エトキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（４−メトキシベンジル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（２−ブロモ−４，５−ジメトキシフェニル）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（３−メトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（４−ブロモフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（４−メトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−Ｎ−［２−（４−メチルフェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−｛２−［４−（アミノスルホニル）フェニル］エチル｝−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−｛２−［３，４−ビス（ベンジルオキシ）フェニル］エチル｝−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−Ｎ−［２−（４−ニトロフェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（３−クロロフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（２，６−ジクロロフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（２，５−ジメトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（３，４−ジクロロフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（３，５−ジメトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（４−エトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（４−エトキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（４−メトキシベンジル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（２−ブロモ−４，５−ジメトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（３−メトキシフェニル）エチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（４−ブロモフェニル）エチル］−５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）エチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（４−メトキシフェニル）エチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−［２−（４−メチルフェニル）エチル］ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−｛２−［４−（アミノスルホニル）フェニル］エチル｝−５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−［２−（４−ニトロフェニル）エチル］ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）エチル］−５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−｛２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（３−クロロフェニル）エチル］−５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（２，６−ジクロロフェニル）エチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（２，５−ジメトキシフェニル）エチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（３，４−ジクロロフェニル）エチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（３，５−ジメトキシフェニル）エチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（４−エトキシフェニル）エチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）エチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（４−エトキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（４−メトキシベンジル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（２−ブロモ−４，５−ジメトキシフェニル）エチル］−５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）エチル］−５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−フェニルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（３−メトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（４−ブロモフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（４−メトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−Ｎ−［２−（４−メチルフェニル）エチル］−５−［（４−メチルフェニル）スルホニルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−｛２−［４−（アミノスルホニル）フェニル］エチル｝−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（４−ニトロフェニル）エチル］ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−｛２−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エチル｝ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（３−クロロフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（２，６−ジクロロフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（２，５−ジメトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（３，４−ジクロロフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（３，５−ジメトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（４−エトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（２−ブロモ−４，５−ジメトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
    ２−エチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−エチル−Ｎ−［２−（３−メトキシフェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−２−エチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−｛２−［４−（アミノスルホニル）フェニル］エチル｝−２−エチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−エチル−Ｎ−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−エチル−Ｎ−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）エチル］−２−エチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（４−エトキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−２−エチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メトキシ−Ｎ−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メトキシ−Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メトキシ−Ｎ−［２−（３−メトキシフェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−２−メトキシ−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−｛２−［４−（アミノスルホニル）フェニル］エチル｝−２−メトキシ−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−２−メトキシ−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−２−メトキシ−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（３−エトキシ−４−メトキシフェニル）エチル］−２−メトキシ−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（４−エトキシ−３−メトキシフェニル）エチル］−２−メトキシ−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−Ｎ−（３−フェニルプロピル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−エチル−Ｎ−（３−フェニルプロピル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−フェニルシクロプロピル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−Ｎ−［（２Ｒ）−２−フェニルプロピル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−フェニルシクロプロピル］ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−［（２Ｒ）−２−フェニルプロピル］ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−フェニルシクロプロピル］ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−［（２Ｒ）−２−フェニルプロピル］ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−フェニルシクロプロピル］ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−［（２Ｒ）−２−フェニルプロピル］ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−［（２Ｓ）−２−フェニルプロピル］ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−Ｎ−［（２Ｓ）−２−フェニルプロピル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−［（２Ｓ）−２−フェニルプロピル］ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−［（２Ｓ）−２−フェニルプロピル］ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル−２−エチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−エチル−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−フェニルシクロプロピル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−エチル−Ｎ−［（２Ｒ）−２−フェニルプロピル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル−２−メトキシ−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メトキシ−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−フェニルシクロプロピル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メトキシ−Ｎ−［（２Ｒ）−２−フェニルプロピル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−イソプロピル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−クロロ−Ｎ−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−Ν−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−Ｌ−フェニルアラニンアミド；
    メチル＝Ｎ−｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−Ｄ−フェニルアラネート；
    Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−３−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−スルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−［（２Ｒ）−２−フェニルプロピル］ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−［（２Ｓ）−２−フェニルプロピル］ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−プロピルベンゼンスルホンアミド；
    ５−（フェニルスルホニル）−２−プロピルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−フェニルエチル）−２−プロピルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）−ベンゼンスルホンアミド；
    ２，４−ジイソプロピル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピル−Ｎ−（２−フェニルエチル）ベンゼンスルホンアミド；または
    Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピルベンゼンスルホンアミド
    である、請求項１に記載の化合物。
  30. Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ２−エチル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    トランス−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−メチル−２−フェニルエチル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［トランス−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−フェニルエチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ２−エチル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［（トランス）−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−フェニルエチル］ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［（トランス）−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−フェニルエチル］−２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［（１Ｓ＊，２Ｓ＊）−２−ヒドロキシシクロヘキシル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミドまたは
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド
    である、請求項１に記載の化合物。
  31. ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（３−モルホリン−４−イルプロピル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−エチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メトキシ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メトキシ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジメチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２，３−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−５−｛［４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−イソプロピル−５−｛［４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−｛［４−（１−シクロヘキシル−１−ヒドロキシエチル）フェニル］スルホニル｝−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−｛［４−（１−ヒドロキシ−１−フェニルエチル）フェニル］スルホニル｝−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−｛［４−（１−ヒドロキシ−１−メチル−２−フェニルエチル）フェニル］スルホニル｝−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（３−シアノフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−５−（１−ナフチルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（３−ヒドロキシフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（３，５−ジフルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−エチルフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（３−アセチルフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（２−エトキシフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（２，５−ジメトキシフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（２，３−ジメトキシフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（２，４−ジメトキシフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）−５−（ピリジン−３−イルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（１Ｈ−インドール−５−イルスルホニル）−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−シアノフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−｛［３−（エチルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−５−［（２−メチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（２−エチルフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（ビフェニル−２−イルスルホニル）−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（ビフェニル−４−イルスルホニル）−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（ビフェニル−３−イルスルホニル）−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ν−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（３，５−ジメチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−イソプロピル−５−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−イソプロピル−５−［（２−メトキシフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（３，５−ジフルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−シクロヘキシル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−シクロヘキシル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２，６−ジメチル−３−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−｛［５−（ジメチルアミノ）−１−ナフチルｊスルホニル｝−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（３−クロロ−５−シアノフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−３−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（３，５−ジクロロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）−５−｛［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］スルホニル｝ベンゼンスルホンアミド；
    ５−｛［４−（ジメチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）−５−｛［３−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（５−クロロ−２−メトキシフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）−５−（キノリン−８−イルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（２，５−ジクロロ−３−チエニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−イソプロピル−５−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（３−クロロ−２−メチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４，４−ジメチル−２−オキソ−１，４−ジヒドロ−２Ｈ−３，１−ベンゾオキサジン−６−イル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（３−シアノフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（１Ｈ−インドール−５−イルスルホニル）−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（フェニルスルホニル）−２−プロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（フェニルスルホニル）−Ν−（２−ピリジン−２−イルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−イソプロピル−５−（フェニルスルフィニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（３−ブロモ−２−メチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（２−クロロ−６−メチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−イソプロピル−５−［（３−メチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−イソプロピル−５−［（Ｒ）−フェニルスルフィニル］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−イソプロピル−５−［（Ｓ）−フェニルスルフィニル］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−ブロモ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（３−シアノ−２−メチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（３−アセチル−２−メチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（３−クロロ−４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロ−２−メチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−イソプロピル−５−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル］−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−イソプロピル−５−｛［２−メチル−４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−｛［３−クロロ−４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；または
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ν−［２−（１−オキシドピリジン−３−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド
    である、請求項１に記載の化合物。
  32. ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−エチル−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−エチル−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル］−２−メトキシ−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メトキシ−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−アジドフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ν−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−エチル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド；
    ２−エチル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（｛４−［エチル（メチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−［（４−ピロリジン−１−イルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−４−メチル−３−（フェニルスルフィニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−｛［４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンゼンスルホンアミド；
    ５−｛［４−（エチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−［（４−ピペリジン−１−イルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−［（４−モルホリン−４−イルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−５−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−５−［（２−メトキシフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−４−メチル−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−５−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２，４−ジメチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２，４−ジメチルベンゼンスルホンアミド；
    ２−クロロ−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−５−［（４−イソプロピルフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−（２−ナフチルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（３，４−ジクロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（３，５−ジメチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（３，５−ジクロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（２，５−ジクロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−（フェニルスルフィニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２，３−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２，３−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−｛［４−（シクロヘキシルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−（｛４−［（２−シアノエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−｛［（１Ｓ，２Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルブチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−（｛４−［（１−フェニルエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（２，３−ジクロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−（２−チエニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−［（２−メチル−３−フリル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−｛［４−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−５−（｛４−［（３−イソプロポキシプロピル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−（｛４−［（シクロプロピルメチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−（｛４−［（１Ｒ，２Ｓ，４Ｓ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−イルアミノ］フェニル｝スルホニル）−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−｛［４−（ベンジルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−｛［（１Ｓ）−１−シクロヘキシルエチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−｛［（１Ｒ）−１−シクロヘキシルエチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−（｛４−［（２−ヒドロキシブチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−［（４−｛［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］アミノ｝フェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（２−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ν−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
    ５−（｛４−［（２−シアノエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−イソプロピル−５−｛［４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（｛４−［（２−ヒドロキシブチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−｛［（２Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルブチル］アミノ｝フェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−５−（フェニルスルホニル）−２−プロピルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−プロピルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−［２−（２−メチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（２−エチル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−［２−（２−イソプロピル−１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド；または
    Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
    である、請求項１に記載の化合物。
  33. ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル］ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−Ｎ−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−Ｎ−［２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−Ｎ−［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−Ｎ−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−エチル−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−エチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メトキシ−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メトキシ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（３−ピロリジン−１−イルプロピル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−エチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルベンゼンスルホンアミド；
    ２−エチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルベンゼンスルホンアミド；
    ２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジメチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジメチル−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド；
    ２−クロロ−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２，３−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２，３−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド；
    ２−イソプロピル−５−｛［４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−イソプロピル−５−｛［４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド；
    ２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−ブロモフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−シアノフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチル−５−（ピリジン−２−イルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（２，４−ジクロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−アセチルフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−ブロモフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−エチル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ν−（２，２−ジメチルプロピル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（｛４−［（１Ｅ）−Ｎ−ヒドロキシエタンイミドイル］フェニル｝スルホニル）−２−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−アセチルフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−｛［４−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）フェニル］スルホニル｝−２−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（１−ベンジルピロリジン−３−イル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸エチル；
    ５−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    ２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（フェニルスルホニル）ピペリジン−４−イル］ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（２−フロイル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（２−メトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（３−メトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（３，４−ジメトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛１−［３−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（４−クロロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（４−メトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−Ｎ−［１−（４−メチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−Ｎ−［１−（フェニルアセチル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（シクロヘキシルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２，６−ジメチル−３−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（シクロプロピルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（４−シアノベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（３−シアノベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−Ｎ−［１−（メチルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（４−｛［４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）アセトアミド；
    ２−メチル−Ｎ−｛１−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（２−チエニルスルホニル）ピペリジン−４−イル］ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（１−｛［５−（ジメチルアミノ）−１−ナフチル］スルホニル｝ピペリジン−４−イル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（イソオキサゾール−５−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    プロパ−２−イン−１−イル＝４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボキシラート；
    ４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸メチル；
    ４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸２−メトキシフェニル；
    Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボキサミド；
    Ｎ−シクロヘキシル−４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボキサミド；
    ２−メチル−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）−３−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−Ｎ−［１−（２−ナフトイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（２−チエニルカルボニル）ピペリジン−４−イル］ベンゼンスルホンアミド；
    ４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸イソブチル；
    Ｎ−｛１−［４−（ジメチルアミノ）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸４−フルオロフェニル
    Ｎ−エチル−４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボキサミド；
    ２−メチル−Ｎ−［１−（モルホリン−４−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボキサミド；
    Ｎ−［１−（３，３−ジメチルブタノイル）ピペリジン−４−イル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（ピリジン−３−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］ベンゼンスルホンアミド；
    ４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    Ｎ−（１−｛［５−（ジメチルアミノ）−１−ナフチル］スルホニル｝ピペリジン−４−イル）−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イルｊベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
    ４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸エチル；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピペリジン−１−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ４−｛［（２−イソプロピル−５−｛［４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝フェニル）スルホニル］アミノ｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（シクロプロピルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（４−シアノベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（｛４−［（２−シアノエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（｛４−［（２−シアノエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（｛４−［（２−シアノエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−イソプロピル−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド；
    Ν−（３’，６’−ジヒドロキシ−３−オキソ−３Η−スピロ［２−ベンゾフラン−１，９’−キサンテン］−５−イル）−４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボチオアミド；
    ２−イソプロピル−５−［（２−メチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（３−クロロ−２−メチルフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−イソプロピル−５−｛［４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−｛［４−（ジメチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−｛［４−（ジメチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−｛［４−（ジメチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−２−イソプロピル−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド；
    ２−イソプロピル−５−｛［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−イソプロピル−５−｛［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−イソプロピル−５−｛［４−（４−メチルピペラジン−１−イル）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（フェニルスルホニル）−２−プロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（フェニルスルホニル）−２−プロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（フェニルスルホニル）−２−プロピル−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド；
    ４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−プロピルフェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピル−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド；
    ４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    ２−イソプロピル−５−｛［４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（５−クロロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−［１−（モルホリン−４−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］ベンゼンスルホンアミド；
    ４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−１−カルボキサミド；
    Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミド；
    ５−（｛４−［（２−シアノエチル）（メチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（｛４−［（２−シアノエチル）（メチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（１−アセチルピペリジン−４−イル）−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（４−シアノベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルフェニル｝スルホニル）アミノ］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジン−１−カルボキサミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［１−（メトキシアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ２−イソプロピル−５−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−｛［４−（ジメチルアミノ）−２−メチルフェニル］スルホニル｝−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−（ジメチルアミノ）−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチル−Ｎ−［１−（モルホリン−４−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］ベンゼンスルホンアミド；
    ２−クロロ−５−［（３−メチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−クロロ−５−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−クロロ−５−［（１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−クロロ−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    ４−（｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    ２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミド；
    ４−［４−（｛４−イソプロピル−３−［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルアミノ）スルホニル］フェニル｝スルホニル）フェニル］ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    ５−（｛４−シス−３，５−ジメチルピペラジン−１−イルフェニル｝スルホニル）−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（｛４−トランス−２，５−ジメチルピペラジン−１−イルフェニル｝スルホニル）−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−イソプロピル−５−［（４−ピペラジン−１−イルフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピル−Ｎ−［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド；
    ２−クロロ−Ｎ−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    １−｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−Ｎ，Ｎ−ジエチルピロリジン−３−アミン；
    １−｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ピペリジン−３−カルボン酸エチル；
    ２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（トリフルオロアセチル）ピペリジン−４−イル］ベンゼンスルホンアミド；
    ２−クロロ−Ｎ−［１−（２，２−ジメチルプロパノイル）ピペリジン−４−イル］−５−フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−（｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボキサミド；
    ２−クロロ−Ｎ−［１−（モルホリン−４−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；または
    ２−クロロ−Ｎ−（１−シアノピペリジン−４−イル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド
    である、請求項１に記載の化合物。
  34. Ｎ３−（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルフェニル｝スルホニル）−β−アラニンアミド；
    メチル＝Ｎ−（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルフェニル｝スルホニル）−β−アラニネート；
    Ｎ−（２−シアノエチル）−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−｛２−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルフェニル｝スルホニル）アミノ］エチル｝アセトアミド；
    Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（３−メトキシプロピル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルフェニル｝スルホニル）−β−アラニン；
    Ｎ３−｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−β−アラニンアミド；
    メチル＝Ｎ−｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−β−アラニネート；
    Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（３−メトキシプロピル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（２−メトキシエチル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    メチル＝Ｎ−｛［２−エチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−β−アラニネート；
    ２−エチル−Ｎ−（３−メトキシプロピル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−２−エチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−エチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−２−エチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    メチル＝Ｎ−｛［２−メトキシ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−β−アラニネート；
    ２−メトキシ−Ｎ−（３−メトキシプロピル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−２−メトキシ−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メトキシ−Ｎ−（２−メトキシエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−２−メトキシ−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ν−プロピルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（１−エチルプロピル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−シクロブチル−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−シクロペンチル−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−シクロヘキシル−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−シクロプロピル−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−シクロプロピル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−シクロブチル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−シクロペンチル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−シクロヘキシル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−シクロペンチル−５−（フェニルスルホニル）−２−プロピルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−シクロペンチル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−シクロペンチル−２，４−ジイソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−シクロペンチル−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２，４−ジイソプロピルベンゼンスルホンアミド；
    ２−クロロ−Ｎ−（２−シアノエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；または
    メチル＝Ｎ−｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−２−メチルアラニネート
    である、請求項１に記載の化合物。
  35. Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−Ｎ，２−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−アリル−Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−プロパ−２−イニルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−Ｎ，２−ジメチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−アリル−Ｎ−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−２−メチル−５−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−Ｎ−プロパ−２−イニルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ，２−ジメチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    １−｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−４−（２−オキソ−２−ピロリジン−１−イルエチル）ピペラジン；
    Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−［２−（４−｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ピペラジン−１−イル）エチル］アミン；
    ４−［２−（４−｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ピペラジン−１−イル）エチル］モルホリン；
    １−｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−４−（２−ピロリジン−１−イルエチル）ピペラジン；
    ４−［３−（４−｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ピペラジン−１−イル）プロピル］モルホリン；
    ２−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    １−｛［２−エチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−４−（２−オキソ−２−ピロリジン−１−イルエチル）ピペラジン；
    Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−［２−（４−｛［２−エチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ピペラジン−１−イル）エチル］アミン；
    ４−［２−（４−｛［２−エチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ピペラジン−１−イル）エチル］モルホリン；
    １−｛［２−エチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−４−（２−ピロリジン−１−イルエチル）ピペラジン；
    ４−［３−（４−｛［２−エチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ピペラジン−１−イル）プロピル］モルホリン；
    Ｎ−［１−（シクロプロピルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−Ｎ−（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルフェニル｝スルホニル）シクロプロパンカルボキサミドアミド；
    １−｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−４−ピロリジン−１−イルピペリジン；
    ４−［２−（４−｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ピペラジン−１−イル）エチル］モルホリン；
    １−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）−４−｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ピペラジン；
    （１−｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ピロリジン−３−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    （１−｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝ピペリジン−４−イル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    ２−クロロ−Ｎ−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；または
    １−｛［２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−４−［（２，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−１−イル）メチル］ピペリジン
    である、請求項１に記載の化合物。
  36. ２−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−クロロ−Ｎ−（シアノメチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（２−シアノエチル）−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−Ｎ−（３−オキソ−３−ピロリジン−１−イルプロピル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−Ｎ３−｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−β−アラニンアミド；
    Ｎ３−｛２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−β−アラニンアミド；
    Ｎ−メチル−Ｎ３−｛［２−メチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−フェニル−β−アラニンアミド；
    ２−メチル−Ｎ−［３−（６−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−１（２Ｈ）−イル）−３−オキソプロピル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−クロロ−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−クロロ−Ｎ−［２−ヒドロキシ−１−（ヒドロキシメチル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（２−シアノエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−メチルエチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−メチルエチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシブチル）−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（２−シアノエチル）−５−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−シアノエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（３−モルホリン−４−イルプロピル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（３−メトキシプロピル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［（１Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）プロピル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−５−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（２−シアノエチル）−５−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（２−シアノエチル）−５−［（４−ヒドロキシフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（２−ピペリジン−３−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−β−アラニン；
    ４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ブタン酸；
    ４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    ５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ［トランス−４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）シクロヘキシル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    ４−オキソ−４−｛４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］ピペリジン−１−イル｝ブタン酸；
    ５−オキソ−５−｛４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］ピペリジン−１−イル｝ペンタン酸；
    ３−（｛４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］ピペリジン−１−イル｝スルホニル）安息香酸；
    ２−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    ５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピロリジン−２−イルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ｛２−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ピロリジン−１−イル｝酢酸；
    ４−オキソ−４−｛２−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ピロリジン−１−イル｝ブタン酸；
    ３−（｛２−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ピロリジン−１−イル｝スルホニル）安息香酸；
    ４−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    ３−（｛［２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸メチル；
    ４−（｛［２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸メチル；
    トランス−４−［（｛［２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］シクロヘキサンカルボン酸メチル；
    ５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピペリジン−４−イルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ｛４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］ピペリジン−１−イル｝酢酸；
    ｛４−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ピペリジン−１−イル｝酢酸；
    ３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸メチル；
    ４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸メチル；
    トランス−４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］シクロヘキサンカルボン酸メチル；
    ３−（｛［２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸；
    ４−（｛［２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸；
    トランス−４−［（｛［２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］シクロヘキサンカルボン酸；
    ３−｛４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］ピペリジン−１−イル｝安息香酸；
    ３−｛４−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ピペリジン−１−イル｝安息香酸；
    Ｎ−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸；
    ４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）シクロヘキサンカルボン酸；
    トランス−４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］シクロヘキサンカルボン酸；
    Ｎ−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）−５−フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル）アミノ）カルボニル］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；または
    Ｎ−｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝ピペリジン−４−カルボキサミド
    である、請求項１に記載の化合物。
  37. ５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メトキシ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（３−ヒドロキシフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［（３Ｓ）−ピペリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［（３Ｒ）−ピペリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（１，２−ジメチル−１Ｈ−インドール−５−イル）スルホニル］−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［（３Ｓ）−ピロリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−メチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピル−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（２−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピロリジン−３−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［（２Ｒ＊，４Ｓ＊，６Ｓ＊）−２，６−ジメチルテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル］−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    ５−｛［４−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−｛［４−（ジメチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（｛４−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（１，１−ジオキシドテトラヒドロ−２Ｈ−チオピラン−４−イル）−５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
    ５−｛［２−（メチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−｛［２−（ジメチルアミノ）フェニル］スルホニル｝−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（｛２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］フェニル｝スルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−エチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミド；
    ２，３−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミド；
    ２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミド；
    ２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イルベンゼンスルホンアミド；
    ５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−プロピルベンゼンスルホンアミド；
    ２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；または
    ５−［（３−ブロモフェニル）スルホニル］−Ｎ−ピペリジン−４−イル−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
    である、請求項１に記載の化合物。
  38. ２−クロロ−Ｎ−［１−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−クロロ−Ｎ−［１−（４−シアノベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−クロロ−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛１−［４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−｛１−［４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（２−クロロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（２−メトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（３−クロロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（３，４−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（３，５−ジフルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（２，６−ジメトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（２，４−ジメトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛１−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−｛１−［２−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−｛１−［３−フルオロ−４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（３，４−ジクロロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（４−クロロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（１−イソニコチノイルピペリジン−４−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（２−クロロ−６−メトキシイソニコチノイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（２−クロロ−４−フルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（２，４，６−トリフルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（４−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝フェニル）アセトアミド；
    ５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１−｛［４−（トリフルオロメチル）フェニル］カルボノチオイル｝ピペリジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛１−［２−（トリフルオロメトキシ）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（１−ベンゾイルピペリジン−４−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）ピロリジン−３−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−［（３−ヒドロキシフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（４−ベンゾイルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（３−ベンゾイルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    １−イソプロピル−４−（フェニルスルホニル）ベンゼン；
    ２−イソプロピル−Ｎ−［１−（２−メトキシベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（３−フルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（２−フルオロベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛１−［４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
    ２−イソプロピル−Ｎ−［１−（１−ナフトイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−イソプロピル−Ｎ−［１−（２−ナフトイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（３−シアノベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（４−シアノベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）ピペリジン−４−イル］−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（２−エトキシ−１−ナフトイル）ピペリジン−４−イル］−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（２−クロロ−６−メチルイソニコチノイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（２，６−ジクロロイソニコチノイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−｛１−［４−（ジメチルアミノ）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−｛１−［（６−クロロピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−｛１−［（２，５−ジクロロピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（２−クロロイソニコチノイル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛１−［（６−ピロリジン−１−イルピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（１−｛［６−（ジメチルアミノ）ピリジン−３−イル］カルボニル｝ピペリジン−４−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−｛１−［（６−オキソ−１−｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−｛１−［（６−フェニルピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−｛１−［（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（２−ピロリジン−１−イルイソニコチノイル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−｛１−［（６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）カルボニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（ピリジン−３−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（ピリジン−２−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−｛１−［４−（メチルチオ）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−（１−｛［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝ピペリジン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−｛１−［４−（メチルスルフィニル）ベンゾイル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；または
    ５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（１，３−チアゾール−４−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
    である、請求項１に記載の化合物。
  39. ４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    （３Ｓ）−３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    （３Ｒ）−３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    ４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−メチルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    （３Ｓ）−３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    （３Ｒ）−３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    ４−（｛［５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    ４−（｛［２−エチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    ４−（｛［２，３−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    ４−（｛［２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    ４−（｛［２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；または
    ４−｛［３−（｛［１−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ピペリジン−４−イル］アミノ｝スルホニル）−４−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝安息香酸
    である、請求項１に記載の化合物。
  40. ４−オキソ−４−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］ブタン酸；
    ４−オキソ−４−［３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピロリジン−１−イル］ブタン酸；
    ５−オキソ−５−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］ペンタン酸；
    ５−オキソ−５−［３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピロリジン−１−イル］ペンタン酸；
    Ｎ−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ４−｛２−オキソ−２−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］エチル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    ５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（ピペリジン−４−イルアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（Ｎ−メチルグリシル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（ピロリジン−１−イルアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（モルホリン−４−イルアセチル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（ピペラジン−１−イルアセチル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−｛１−［３−（メチルチオ）プロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−｛１−［３−（メチルスルフィニル）プロパノイル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；または
    Ｎ−［１−（１Ｈ−イミダゾール−１−イルアセチル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
    である、請求項１に記載の化合物。
  41. ４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］−Ｎ−１−ナフチルピペリジン−１−カルボチオアミド；
    Ｎ−（２−フルオロフェニル）−４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボチオアミド；
    ４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］−Ｎ−（２−メチルフェニル）ピペリジン−１−カルボチオアミド；
    （｛４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝カルボノチオイル）カルバミン酸エチル；
    Ｎ−ブチル−４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボチオアミド；
    ４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］−Ｎ−（４−メトキシフェニル）ピペリジン−１−カルボチオアミド；
    ４−［（｛４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝カルボノチオイル）アミノ］安息香酸メチル；
    メチル＝Ｎ−（｛４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝カルボノチオイル）グリシネート；
    ４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］−Ｎ−（２−モルホリン−４−イルエチル）ピペリジン−１−カルボチオアミド；
    ４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］−Ｎ−（３−ニトロフェニル）ピペリジン−１−カルボチオアミド；
    ３−［（｛４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝カルボノチオイル）アミノ］安息香酸；
    ４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］−Ｎ−ピリジン−３−イルピペリジン−１−カルボチオアミド；
    ４−［（｛５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−イソプロピルフェニル｝スルホニル）アミノ］−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−１−カルボチオアミド；
    Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−カルボキサミド；または
    ３−（｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボノチオイル｝アミノ）安息香酸
    である、請求項１に記載の化合物。
  42. ４−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    ５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（ピペリジン−４−イルカルボニル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    （２Ｓ）−２−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    ５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（１−Ｌ−プロリルピペリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    （２Ｒ）−２−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    ５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（１−Ｄ−プロリルピペリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（１−アセチル−Ｌ−プロリル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    （５Ｓ）−２−オキソ−５−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    Ｎ−［１−（５−オキソ−Ｌ−プロリル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（１−メチル−Ｌ−プロリル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    （４Ｒ）−４−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝−１，３−チアゾリジン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    ５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛１−［（４Ｒ）−１，３−チアゾリジン−４−イルカルボニル］ピペリジン−４−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    （３Ｒ）−３−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    （３Ｓ）−３−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    ５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛１−［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イルカルボニル］ピペリジン−４−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛１−［（３Ｓ）−ピロリジン−３−イルカルボニル］ピペリジン−４−イル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    （４Ｒ）−４−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−ｌ−イル］カルボニル｝−１，３−チアゾリジン−３−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル １−オキシド；
    Ｎ−（１−｛［（３Ｒ）−１−アセチルピロリジン−３−イル］カルボニル｝ピペリジン−４−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（１−｛［（３Ｓ）−１−アセチルピロリジン−３−イル］カルボニル｝ピペリジン−４−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（１−イソブチリル−Ｌ−プロリル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−｛１−［１−（２，２−ジメチルプロパノイル）−Ｌ−プロリル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−｛１−［１−（３，３−ジメチルブタノイル）−Ｌ−プロリル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−｛１−［１−（シクロヘキシルカルボニル）−Ｌ−プロリル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−｛１−［１−（モルホリン−４−イルカルボニル）−Ｌ−プロリル］ピペリジン−４−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    （２Ｓ）−Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボキサミド；
    （２Ｓ）−Ｎ−フェニル−２−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボキサミド；
    Ｎ−｛１−［１−（メチルスルホニル）−Ｌ−プロリル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（１−ベンゾイル−Ｌ−プロリル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（１−｛１−［４−（ジメチルアミノ）ベンゾイル］−Ｌ−プロリル｝ピペリジン−４−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（１−イソニコチノイル−Ｌ−プロリル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（１−｛１−［（６−クロロピリジン−３−イル）カルボニル］−Ｌ−プロリル｝ピペリジン−４−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ４−［（（２Ｓ）−２−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−イル）スルホニル］安息香酸；
    Ｎ−［１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルグリシル−Ｌ−プロリル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（１−ベンジル−Ｌ−プロリル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−｛１−［１−（シクロヘキシルメチル）−Ｌ−プロリル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−｛１−［１−（３，３−ジメチルブチル）−Ｌ−プロリル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    （２Ｓ）−Ｎ−エチル−２−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボキサミド；
    （２Ｓ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボキサミド；または
    （２Ｓ）−２−｛［４−（｛［５−［（３−シアノフェニル）スルホニル］−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］カルボニル｝ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
    である、請求項１に記載の化合物。
  43. Ｎ−［１−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−｛１−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］ピペリジン−４−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（シアノメチル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（２−オキソ−２−フェニルエチル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）−Ｎ−｛１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］ピペリジン−４−イル｝ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［１−（２−ヒドロキシエチル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−イソプロピル−Ｎ−［（１Ｒ＊，５Ｓ＊）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド一塩酸塩；
    ［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］酢酸；
    ２−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］アセトアミド；
    ５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（２Ｈ−テトラゾール−５−イルメチル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ３−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］プロパン酸；
    ３−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］安息香酸；
    ４−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］安息香酸；
    Ｎ−［１−（３−シアノフェニル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］プロパンアミド；
    Ｎ−［１−（２−モルホリン−４−イルエチル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［（１Ｒ＊，５Ｓ＊）−８−メチル−８−アザビシクロ［３．２．１］オクタ−３−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    （２Ｒ）−２−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］プロパンアミド；
    （２Ｓ）−２−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］プロパンアミド；
    ［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］酢酸メチル；
    Ｎ−メチル−２−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］アセトアミド；
    Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］アセトアミド；
    Ｎ−イソプロピル−２−［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］アセトアミド；または
    Ｎ−［１−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）ピペリジン−４−イル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
    である、請求項１に記載の化合物。
  44. Ｎ−｛１−［（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）スルホニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［１−（フェニルスルホニル）ピペリジン−４−イル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ３−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］スルホニル｝安息香酸；
    ４−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］スルホニル｝安息香酸；
    Ｎ−｛１−［（４−ヒドロキシフェニル）スルホニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ３−｛［４−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］スルホニル｝安息香酸メチル；
    Ｎ−｛１−［（３−シアノフェニル）スルホニル］ピペリジン−４−イル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；または
    ５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（１−｛［３−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］スルホニル｝ピペリジン−４−イル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
    である、請求項１に記載の化合物。
  45. ５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）−２−（トリフルオロメトキシ）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−２−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    １−メトキシ−４−（フェニルスルホニル）ベンゼン；
    Ｎ−［２−（１−オキシドピリジン−３−イル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−ピリジン−２−イルエチル）−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−ピリジン−２−イルエチル）−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−ピリジン−２−イルエチル）−２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）−２，４−ジメチル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−ピリジン−２−イルエチル）−２−メチルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−ピリジン−２−イルエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（フェニルスルホニル）−Ν−（２−ピリジン−４−イルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−ヒドロキシフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（２−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（フェニルスルホニル）−２−プロピル−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［２−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）エチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピル−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−２−プロピル−Ｎ−（２−ピリジン−４−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（フェニルスルホニル）−２−プロピル−Ｎ−（２−ピリジン−３−イルエチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−［（６−ピロリジン−１−イルピリジン−３−イル）メチル］−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；または
    Ｎ−［（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）メチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
    である、請求項１に記載の化合物。
  46. ２−クロロ−Ｎ−［（１Ｒ＊，２Ｓ＊）−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−フェニルエチル］−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［（１Ｒ＊，２Ｓ＊）−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−フェニルエチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−フェニルエチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−メチル−２−フェニルエチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［（１Ｓ）−１−ベンジル−２−ヒドロキシエチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ５−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−２−イソプロピルベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）−２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ν−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ４−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］安息香酸；
    Ｎ−［２−（４−アミノフェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（４−メトキシフェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（４−アミノベンジル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］安息香酸メチル；
    ４−［（｛［２−イソプロピル−５−（フェニルスルホニル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］安息香酸メチル；
    Ｎ−［２−（４−ブロモフェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ３−［（｛４−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］フェニル｝アミノ）スルホニル］安息香酸；
    Ｎ−（４−ブロモベンジル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（４−シアノフェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ４−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］安息香酸メチル；
    ４’−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］ビフェニル−３−カルボン酸；
    ４’−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］ビフェニル−４−カルボン酸；
    ５−（フェニルスルホニル）−Ｎ−｛２−［４−（２Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル］エチル｝−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（２−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝エチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（３−ブロモベンジル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ３’−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］ビフェニル−３−カルボン酸；
    ３’−［（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）メチル］ビフェニル−４−カルボン酸；
    Ｎ−［２−（４−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝フェニル）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［４−（ジメチルアミノ）ベンジル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；または
    Ｎ−（２，４−ジメトキシベンジル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
    である、請求項１に記載の化合物。
  47. ［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    Ｎ−（２−アミノエチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩；
    Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド；
    ４−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド；
    ４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド；
    ４−フルオロ−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド；
    ４−クロロ−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド；
    ４−ブロモ−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド；
    ４−メトキシ−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド；
    Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］−４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド；
    Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］イソニコチンアミド；
    メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    Ｎ−［２−（メチルアミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド塩酸塩；
    Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド；
    ４−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド；
    Ｎ−｛２−［（アニリノカルボニル）（メチル）アミノ］エチル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（２−｛メチル［（ピリジン−３−イルアミノ）カルボニル］アミノ｝エチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−｛２−［｛［（２，４−ジメトキシフェニル）アミノ］カルボニル｝（メチル）アミノ］エチル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−｛２−［［（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）カルボニル］（メチル）アミノ］エチル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−｛２−［｛［（４−メトキシフェニル）アミノ］カルボニル｝（メチル）アミノ］エチル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−｛２−［［（ブチルアミノ）カルボニル］（メチル）アミノ］エチル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−｛２−［｛［（２，４−ジフルオロフェニル）アミノ］カルボニル｝（メチル）アミノ］エチル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ピロリジン−１−カルボキサミド；
    Ｎ−｛２−［［（ジエチルアミノ）カルボニル］（メチル）アミノ］エチル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］モルホリン−４−カルボキサミド；
    Ｎ−［２−（メチル｛［メチル（フェニル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ν−メチル−Ν−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］−２−フルアミド；
    ４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド；
    Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］−２−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド；
    Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］シクロヘキサンカルボキサミド；
    ３−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド；
    ４−（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）安息香酸メチル；
    Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ニコチンアミド；
    Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］イソニコチンアミド；
    ２−クロロ−Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ニコチンアミド；
    Ｎ，２，２−トリメチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］プロパンアミド；
    ２−エチル−Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ブタンアミド；
    メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸ブチル；
    ４−［（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸２，２−ジメチルプロピル；
    メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸イソブチル；
    メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸３−（トリフルオロメチル）フェニル；
    メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸４−フルオロフェニル；
    メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］カルバミン酸４−ブロモフェニル；
    Ｎ−（２−｛メチル［（ピペリジン−４−イルアミノ）カルボニル］アミノ｝エチル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    エチル＝Ｎ−（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）グリシネート；
    ３−（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝スルホニル）安息香酸；
    ４−（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    Ｎ−（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）グリシン；
    ４−｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝−４−オキソブタン酸；
    Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ピペラジン−１−カルボキサミド；
    Ｎ−｛２−［（２−ヒドロキシエチル）（メチル）アミノ］エチル｝−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    メチル＝Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］グリシネート；
    エチル＝Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］−β−アラニネート；
    （３Ｓ）−３−［（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    メチル［３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）プロピル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    Ｎ−［３−（メチルアミノ）プロピル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（メチル｛［（３Ｓ）−ピロリジン−３−イルアミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ４−［（｛メチル［３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）プロピル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    ｔｅｒｔ−ブチル＝Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］−β−アラニネート；
    ｔｅｒｔ−ブチル＝Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］グリシネート；
    Ｎ−（３−｛メチル［（ピペリジン−４−イルアミノ）カルボニル］アミノ｝プロピル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ４−（｛メチル［３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）プロピル］アミノ｝カルボニル）ピペラジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    Ｎ−メチル−Ｎ−［３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）プロピル］ピペラジン−１−カルボキサミド；
    ４−｛４−［（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝−４−オキソブタン酸；
    Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］グリシン；
    Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］−β−アラニン；
    ４−（ブロモメチル）−Ｎ−メチル−Ｎ−［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］ベンズアミド；
    ［３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）プロピル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    ４−［メチル（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    （３Ｒ）−３−［（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピロリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    ４−｛メチル［３−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）プロピル］アミノ｝−４−オキソブタン酸；
    Ｎ−（３−アミノプロピル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ［４−（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）ベンジル］ホスホン酸ジメチル；
    Ｎ−［２−（メチル｛［メチル（ピペリジン−４−イル）アミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（メチル｛［（３Ｒ）−ピロリジン−３−イルアミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    （３Ｒ）−３−［（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    （３Ｓ）−３−［（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；
    Ｎ−［２−（メチル｛［（３Ｒ）−ピペリジン−３−イルアミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（メチル｛［（３Ｓ）−ピペリジン−３−イルアミノ］カルボニル｝アミノ）エチル］−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ［４−（｛メチル［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）ベンジル］ホスホン酸；
    ４−［メチル（｛［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル；または
    ４−［（｛［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）エチル］アミノ｝カルボニル）アミノ］ピペリジン−１−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル
    である、請求項１に記載の化合物。
  48. Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（２−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（１−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（５−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    Ｎ−（５−ヒドロキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ｛［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル］オキシ｝酢酸メチル；
    ｛［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル］オキシ｝酢酸；
    ２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）インダン−５−カルボン酸メチル；
    Ｎ−（１−ヒドロキシ−６−メトキシ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド；
    ２−｛［２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル］オキシ｝アセトアミド；
    ２−（｛［５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）フェニル］スルホニル｝アミノ）インダン−５−カルボン酸；または
    Ｎ−（５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−５−（フェニルスルホニル）−２−（トリフルオロメチル）ベンゼンスルホンアミド
    である、請求項１に記載の化合物。
  49. 請求項１〜４８のいずれか１項に記載の少なくとも１種の化合物またはその製薬学的に許容し得る塩と、１種またはそれ以上の製薬学的に許容し得る賦形剤、希釈剤、またはキャリアとを含有する医薬組成物。
  50. 骨粗鬆症、関節炎、慢性閉塞性肺疾患、軟骨欠損、骨折、または平滑筋腫を患う患者を処置する方法であって、該患者に治療有効量の式（１）：
    Figure 2008540579
     のうちの少なくとも１種の化合物またはその製薬学的に許容し得る塩を投与する工程を包含し、
    Ｒ１は、
    Figure 2008540579
     であり、そしてそれぞれのＲ１は場合により最大３個までの基Ｒ８で置換されていてもよく；
    ＹはＯ、Ｓ、またはＮＲ９であり；
    Ｒ８は、アルキル、アリールアルキル、パーフルオロアルキル、アルケニル、アリールアルケニル、アルキニル、アリールアルキニル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルキルヘテロシクロアルキル、アリール、アルキルアリール、ヘテロアリール、アルコキシ、パーフルオロアルコキシ、アリールアルコキシ、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、ハロゲン、シアノ、アジド、ヒドロキシル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルアルキルアミノ、ヒドロキシアルキルアミノ、ニトロ、アルキルカルボニルオキシム、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、アルキルチオ、パーフルオロアルキルチオ、アリールチオ、第三アルキルカルビノール、第三アルキルシクロアルキルカルビノール、または第三アリールアルキルカルビノールであり；
    Ｒ９は、水素、アルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、またはスピロシクロアルキルであり；
    Ｘは酸素または電子対であり；
    Ｒ２は、水素、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、パーフルオロアルキル、パーフルオロアルキルアルキル、パーフルオロアルコキシ、ジアルキルアミノ、またはハロゲンであり；
    Ｒ４は、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、パーフルオロアルキル、またはパーフルオロアルコキシであり；
    あるいはＲ２およびＲ４は、これらを結合している炭素原子と一緒になって、５〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル環であって、場合により１〜３個の基Ｒで置換されていてもよいシクロアルキル環を形成し；
    それぞれのＲは、独立して、水素、アルキル、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、スピロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、またはアルコキシアルキルであり；
    Ｒ５、およびＲ６は、独立して、水素、アルキル、アリール、アルコキシ、ハロゲン、またはパーフルオロアルキルであり；
    Ｒ３およびＲ７は、それぞれ独立して、水素であるか、あるいは場合により置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルキルヘテロシクロアルキル、ヘテロアリールアルキル、アルキルアリール、アルキルヘテロアリール、アルケニル、アルキニル、縮合シクロアルキルアリール、縮合ヘテロシクロアルキルアリール、シクロアルキルカルボニル、またはヘテロシクロアルキルカルボニル基であるか；
    あるいはＲ３およびＲ７は、これらを結合している窒素原子と一緒になって、場合によりアルキル、アリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニルアルキル、およびヘテロシクロアルキルカルボニルアルキルから選択される１〜５個の置換基で置換されていてもよい５員または６員のヘテロシクロアルキル環を形成する；
    骨粗鬆症、関節炎、慢性閉塞性肺疾患、軟骨欠損、骨折、または平滑筋腫を患う患者を処置する方法。
  51. 前記患者が骨粗鬆症または関節炎を患う、請求項５０に記載の方法。
  52. 骨粗鬆症、関節炎、慢性閉塞性肺疾患、軟骨欠損、骨折、または平滑筋腫を患う患者を処置するための医薬の調製における式（１）
    Figure 2008540579
     を有する化合物またはその製薬学的に許容し得る塩の使用であって、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＸは請求項５０で定義した通りである、使用。
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