JP2008536683A - Viii族金属触媒錯体混合物からのトリアリールホスフィンの回収方法 - Google Patents
Viii族金属触媒錯体混合物からのトリアリールホスフィンの回収方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008536683A JP2008536683A JP2008507676A JP2008507676A JP2008536683A JP 2008536683 A JP2008536683 A JP 2008536683A JP 2008507676 A JP2008507676 A JP 2008507676A JP 2008507676 A JP2008507676 A JP 2008507676A JP 2008536683 A JP2008536683 A JP 2008536683A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- triarylphosphine
- end component
- distillate
- group viii
- condensate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 78
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 74
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims abstract description 74
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 73
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 72
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 36
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims abstract description 18
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 10
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 52
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 13
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims description 7
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- LFNXCUNDYSYVJY-UHFFFAOYSA-N tris(3-methylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC(P(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 LFNXCUNDYSYVJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PCCAGZSOGFNURV-UHFFFAOYSA-N tris(4-ethylphenyl)phosphane Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1P(C=1C=CC(CC)=CC=1)C1=CC=C(CC)C=C1 PCCAGZSOGFNURV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UYUUAUOYLFIRJG-UHFFFAOYSA-N tris(4-methoxyphenyl)phosphane Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1P(C=1C=CC(OC)=CC=1)C1=CC=C(OC)C=C1 UYUUAUOYLFIRJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WXAZIUYTQHYBFW-UHFFFAOYSA-N tris(4-methylphenyl)phosphane Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1P(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 WXAZIUYTQHYBFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GIIXTFIYICRGMZ-UHFFFAOYSA-N tris(2,3-dimethylphenyl)phosphane Chemical compound CC1=CC=CC(P(C=2C(=C(C)C=CC=2)C)C=2C(=C(C)C=CC=2)C)=C1C GIIXTFIYICRGMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 abstract description 16
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 abstract description 16
- 238000007037 hydroformylation reaction Methods 0.000 description 21
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 16
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 11
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 10
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 8
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 6
- 239000010408 film Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 4
- AAXGWYDSLJUQLN-UHFFFAOYSA-N diphenyl(propyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(CCC)C1=CC=CC=C1 AAXGWYDSLJUQLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 3
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 3
- HSJKGGMUJITCBW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybutanal Chemical compound CC(O)CC=O HSJKGGMUJITCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 2
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- -1 aryl phosphine Chemical compound 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000011549 crystallization solution Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/40—Regeneration or reactivation
- B01J31/4015—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals
- B01J31/4053—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals with recovery of phosphorous catalyst system constituents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
- B01J31/2404—Cyclic ligands, including e.g. non-condensed polycyclic ligands, the phosphine-P atom being a ring member or a substituent on the ring
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/40—Regeneration or reactivation
- B01J31/4015—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals
- B01J31/4023—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals containing iron group metals, noble metals or copper
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/40—Regeneration or reactivation
- B01J31/4015—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals
- B01J31/4023—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals containing iron group metals, noble metals or copper
- B01J31/4038—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals containing iron group metals, noble metals or copper containing noble metals
- B01J31/4046—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals containing iron group metals, noble metals or copper containing noble metals containing rhodium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J38/00—Regeneration or reactivation of catalysts, in general
- B01J38/48—Liquid treating or treating in liquid phase, e.g. dissolved or suspended
- B01J38/68—Liquid treating or treating in liquid phase, e.g. dissolved or suspended including substantial dissolution or chemical precipitation of a catalyst component in the ultimate reconstitution of the catalyst
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
- C07F9/505—Preparation; Separation; Purification; Stabilisation
- C07F9/5095—Separation; Purification; Stabilisation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
- B01J2231/30—Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
- B01J2231/32—Addition reactions to C=C or C-C triple bonds
- B01J2231/321—Hydroformylation, metalformylation, carbonylation or hydroaminomethylation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
- B01J2531/82—Metals of the platinum group
- B01J2531/821—Ruthenium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
- B01J2531/82—Metals of the platinum group
- B01J2531/822—Rhodium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
- B01J2531/82—Metals of the platinum group
- B01J2531/824—Palladium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
- B01J2531/82—Metals of the platinum group
- B01J2531/825—Osmium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
- B01J2531/82—Metals of the platinum group
- B01J2531/827—Iridium
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Abstract
【解決手段】(i)VIII族金属触媒錯体、トリアリールホスフィン、およびライトエンド成分を含有するVIII族金属触媒錯体混合物から留出物を形成し、留出物は、トリアリールホスフィンの少なくとも一部をベーパーとしておよびライトエンド成分の少なくとも一部をベーパーとして含有し;(ii)留出物を冷却してライトエンド成分の沸点よりも低い温度にして凝縮物を形成し;(iii)ライトエンド成分を結晶用液として使用してトリアリールホスフィンの少なくとも一部を結晶化し;ならびに(iv)凝縮物から結晶化されたトリアリールホスフィンを回収する工程を含む方法。その方法は、VIII族金属触媒錯体混合物からトリアリールホスフィンを回収するのに特に有利である。
Description
下記の例は、本明細書中に記載するプロセスの具体的な実施態様を例示するものである。部およびパーセンテージはすべて、他に注記しない場合には、重量による。
遊離のトリフェニルホスフィン48重量%およびライトエンド成分20重量%を含有する廃Rh−TPP触媒錯体混合物のサンプルを加熱して約90℃にし、次いで真空フラッシュ装置内で温度243℃および圧力0.27kPaでフラッシュさせた。留出物を取り出した後に、初めのサンプル重量の10.2%の重さの残分が残った。周囲冷却することによって、留出物を周囲冷却することによって冷却させて温度約25℃にし、凝縮物からデカンテーションによって、初めのサンプル重量の29.7%の重さの結晶を収集した。ガスクロマトグラフ分析を使用して、得られた結晶がトリフェニルホスフィン90.3重量%を含有することが定量された。トリフェニルホスフィンは、ヒドロホルミル化反応において用いるのに適していることが求められた。
トリフェニルホスフィン29.5重量%およびライトエンド成分30重量%を含有する廃Rh−TPP触媒錯体混合物のサンプルを加熱して約90℃にし、次いで真空フラッシュ装置内で温度243℃および圧力0.30kPaでフラッシュさせた。留出物を取り出した後に、初めのサンプル重量の8.6%の重さの残分が残った。留出物を周囲冷却することによって冷却させて温度約25℃にし、凝縮物からデカンテーションによって、初めのサンプル重量の31.3%の重さの結晶を収集した。ガスクロマトグラフ分析を使用して、結晶がトリフェニルホスフィン83.2重量%を含有することが定量された。トリフェニルホスフィンは、ヒドロホルミル化反応において用いるのに適していることが求められた。
トリフェニルホスフィン31.4重量%およびライトエンド成分30重量%を含有する廃Rh−TPP触媒錯体混合物のサンプルを加熱して約90℃にし、次いで真空フラッシュ装置内で温度243℃および圧力0.30kPaでフラッシュさせた。留出物を取り出した後に、初めのサンプル重量の3.7%の重さの残分が残った。周囲冷却することによって、留出物を周囲冷却することによって冷却させて温度約25℃にし、凝縮物からデカンテーションによって、初めのサンプル重量の20.9%の重さの結晶を収集した。ガスクロマトグラフ分析を使用して、結晶がトリフェニルホスフィン84.8重量%を含有することが定量された。トリフェニルホスフィンは、ヒドロホルミル化反応において用いるのに適していることが求められた。
トリフェニルホスフィン37重量%およびライトエンド成分30重量%を含有する廃Rh−TPP触媒錯体混合物のサンプルを加熱して約90℃にし、次いで真空フラッシュ装置内で温度243℃および圧力0.3kPaでフラッシュさせた。留出物を取り出した後に、初めのサンプル重量の53.9%の重さの残分が残った。留出物を周囲冷却することによって冷却させて温度約25℃にし、凝縮物からデカンテーションによって、初めのサンプル重量の21.9%の重さの結晶を収集した。ガスクロマトグラフ分析を使用して、結晶がトリフェニルホスフィン86.6重量%を含有することが定量された。トリフェニルホスフィンは、ヒドロホルミル化反応において用いるのに適していることが求められた。
トリフェニルホスフィン36.4重量%およびライトエンド成分30重量%を含有する廃Rh−TPP触媒錯体混合物のサンプルを加熱して約90℃にし、次いで真空フラッシュ装置内で温度243℃および圧力0.26kPaでフラッシュさせた。留出物を取り出した後に、初めのサンプル重量の46.1%の重さの残分が残った。留出物を周囲冷却することによって冷却させて温度約25℃にし、凝縮物からデカンテーションによって、初めのサンプル重量の33.9%の重さの結晶を収集した。ガスクロマトグラフ分析を使用して、結晶がトリフェニルホスフィン88.5重量%を含有することが定量された。トリフェニルホスフィンは、ヒドロホルミル化反応において用いるのに適していることが求められた。
トリフェニルホスフィン36.7重量%およびライトエンド成分30重量%を含有する廃Rh−TPP触媒錯体混合物のサンプルを加熱して約90℃にし、次いで真空フラッシュ装置内で温度243℃および圧力0.3kPaでフラッシュさせた。留出物を取り出した後に、初めのサンプル重量の44.7%の重さの残分が残った。留出物を周囲冷却することによって冷却させて温度約25℃にし、デカンテーションによって、初めのサンプル重量の40.5%の重さの結晶を収集した。ガスクロマトグラフ分析を使用して、結晶がトリフェニルホスフィン87.9重量%を含有することが定量された。トリフェニルホスフィンは、ヒドロホルミル化反応において用いるのに適していることが求められた。
3 ワイプト膜蒸発装置
5 残分流
7 留出物流
9 タンク
Claims (19)
- 下記:
(i)VIII族金属触媒錯体、トリアリールホスフィン、およびライトエンド成分を含むVIII族金属触媒錯体混合物から留出物を生成し、留出物は、トリアリールホスフィンの少なくとも一部をベーパーとしておよびライトエンド成分の少なくとも一部をベーパーとして含み;
(ii)留出物を冷却してライトエンド成分の沸点よりも低い温度にして液状状態のライトエンド成分の少なくとも一部を含む凝縮物を形成し;
(iii)凝縮物を冷却して凝縮物中のトリアリールホスフィンの少なくとも一部をトリアリールホスフィン結晶に転化させる温度にし;そして
(iv)凝縮物からトリアリールホスフィン結晶の少なくとも一部を回収する
ことを含む、VIII族金属触媒錯体混合物からトリアリールホスフィンを回収する方法。 - VIII族金属触媒錯体混合物を加熱してトリアリールホスフィンの融点よりも高い温度にして、液状トリアリールホスフィン、VIII族金属触媒錯体、およびライトエンド成分を含む混合物を形成することによって得られる液状トリアリールホスフィンを含む混合物から留出物を生成する、請求項1記載の方法。
- VIII族金属触媒錯体を加熱して温度約60℃〜約200℃にして液状トリアリールホスフィンを含む混合物を形成する、請求項2記載の方法。
- 液状トリアリールホスフィンを含む混合物に温度約230℃〜約315℃および圧力約0.16kPa〜約3.3kPaを施すことによって、トリアリールホスフィンの少なくとも一部をベーパーとしておよびライトエンド成分の少なくとも一部をベーパーとして含む留出物を形成する、請求項2または3記載の方法。
- トリアリールホスフィンの少なくとも一部をベーパーとしておよびライトエンド成分の少なくとも一部をベーパーとして含む留出物を冷却して温度約50℃〜約90℃にすることによって、凝縮物を形成する、請求項1〜4のいずれか一に記載の方法。
- トリアリールホスフィンを、トリフェニルホスフィン、トリ-p−トリルホスフィン、トリ-m−トリルホスフィン、トリキシリルホスフィン、トリス(p−エチルフェニル)ホスフィン、トリス(p−メトキシフェニル)ホスフィン、およびこれらの混合物からなる群より選ぶ、請求項1〜5のいずれか一に記載の方法。
- VIII族金属触媒を、ロジウム、ルテニウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、およびこれらの組合せからなる群より選ぶ、請求項1〜6のいずれか一に記載の方法。
- トリアリールホスフィンがトリフェニルホスフィンであり、VIII族金属触媒金属がロジウムである、請求項1〜7のいずれか一に記載の方法。
- 液状トリアリールホスフィンを含む混合物が、トリアリールホスフィン約10〜約80重量%およびライトエンド成分約10〜約80重量%を含む、請求項2〜8のいずれか一に記載の方法。
- 留出物が、トリアリールホスフィン約20〜約40重量%およびライトエンド成分約60〜約90重量%を含む、請求項1〜9のいずれか一に記載の方法。
- 凝縮物が、液状形態のライトエンド成分約70〜約95重量%およびトリアリールホスフィン約5〜約30重量%を含む、請求項1〜10のいずれか一に記載の方法。
- 液状トリアリールホスフィンを含む混合物に温度約240℃〜約290℃および圧力約0.18kPa〜約2.3kPaを施すことによって、留出物を形成する、請求項2〜11のいずれか一に記載の方法。
- 凝縮物を冷却して温度約10℃〜約50℃にして凝縮物中にトリアリールホスフィン結晶を形成する、請求項1〜12のいずれか一に記載の方法。
- VIII族金属触媒トリアリールホスフィン錯体、トリアリールホスフィン、およびライトエンド成分を含む混合物が、ヘビーエンド成分を含む、請求項1〜13のいずれか一に記載の方法。
- 留出物がヘビーエンド成分の少なくとも一部を含む、請求項14記載の方法。
- 液状トリアリールホスフィンを含む混合物が、液状トリアリールホスフィン約20〜約80重量%、ライトエンド成分約20〜約60重量%、およびヘビーエンド成分約20〜約50重量%を含む、請求項2〜15のいずれか一に記載の方法。
- 凝縮物が、液状形態のライトエンド成分約70〜約95重量%、トリフェニルホスフィン約5〜約30重量%、およびヘビーエンド成分約2〜約12重量%を含む、請求項14〜16のいずれか一に記載の方法。
- 凝縮物に、添加溶媒が実質的に存在しない、請求項1〜17のいずれか一に記載の方法。
- 凝縮物が添加溶媒を含まない、請求項1〜17のいずれか一に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US11/112,402 | 2005-04-21 | ||
US11/112,402 US7667079B2 (en) | 2005-04-21 | 2005-04-21 | Processes for recovery of a triarylphosphine from a group VIII metal catalyst complex mixture |
PCT/US2006/010413 WO2006115644A2 (en) | 2005-04-21 | 2006-03-22 | Processes for recovery of a triarylphosphine from a group viii metal catalyst complex mixture |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008536683A true JP2008536683A (ja) | 2008-09-11 |
JP2008536683A5 JP2008536683A5 (ja) | 2012-06-14 |
JP5216577B2 JP5216577B2 (ja) | 2013-06-19 |
Family
ID=37187837
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008507676A Expired - Fee Related JP5216577B2 (ja) | 2005-04-21 | 2006-03-22 | Viii族金属触媒錯体混合物からのトリアリールホスフィンの回収方法 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7667079B2 (ja) |
EP (1) | EP1883471B1 (ja) |
JP (1) | JP5216577B2 (ja) |
KR (1) | KR101243618B1 (ja) |
CN (1) | CN101163549B (ja) |
BR (1) | BRPI0610595A2 (ja) |
HK (1) | HK1121708A1 (ja) |
MX (1) | MX2007013055A (ja) |
TW (1) | TWI366568B (ja) |
WO (1) | WO2006115644A2 (ja) |
ZA (1) | ZA200707303B (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100843424B1 (ko) * | 2006-07-06 | 2008-07-03 | 삼성전기주식회사 | 스퍼터링 공정을 이용한 필름형 안테나 제조 방법 |
CN105441681B (zh) * | 2014-09-26 | 2018-03-02 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种从包含铑膦络合催化剂的废液中回收铑的方法 |
RU2719438C2 (ru) * | 2015-11-10 | 2020-04-17 | Дау Текнолоджи Инвестментс Ллк | Способ получения альдегидов |
CN107955038A (zh) * | 2017-12-19 | 2018-04-24 | 天津渤化永利化工股份有限公司 | 一种丙烯羰基化中的催化剂母液综合回收利用方法及装置 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55151529A (en) * | 1979-05-11 | 1980-11-26 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Hydroformylation of olefin |
JPS56100730A (en) * | 1980-01-18 | 1981-08-12 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Hydroformylation of olefin |
JPS57206692A (en) * | 1981-05-01 | 1982-12-18 | Johnson Matthey Co Ltd | Recovery of triarylphosphine from poisoned rhodium catalyst system |
JPS60218350A (ja) * | 1984-03-30 | 1985-11-01 | ユニオン・カーバイド・コーポレーシヨン | 気化アルデヒドからのリン配位子の回収方法 |
JPH09215934A (ja) * | 1996-02-13 | 1997-08-19 | Mitsubishi Chem Corp | ルテニウム錯体の分離回収方法 |
JP2001114794A (ja) * | 1999-10-12 | 2001-04-24 | Mitsubishi Chemicals Corp | 第8族貴金属及び/又は有機ホスファイト化合物の回収方法 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NO156742C (no) * | 1979-03-28 | 1987-11-18 | Union Carbide Corp | Fremgangsmaate for fremstilling av et hydroformyleringsmedium, og fremgangsmaate for fremstilling av aldehyder. |
DE2912230B1 (de) * | 1979-03-28 | 1980-10-09 | Union Carbide Corp | Verfahren zur Rueckgewinnung und Reaktivierung gebrauchter Rhodium- und Phosphin-enthaltender Katalysatoren aus Reaktionsprodukten der Rhodium-katalysierten Oxosynthese |
GB2048862B (en) | 1979-05-11 | 1983-06-15 | Mitsubishi Chem Ind | Process for the hydroformylation of olefins |
JPS5645436A (en) | 1979-09-21 | 1981-04-25 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Hydroformylation of olefin |
US4528404A (en) | 1983-03-16 | 1985-07-09 | Exxon Research And Engineering Co. | High temperature hydroformylation in the presence of triarylphosphine rhodium carbonyl hydride complex catalyst systems |
US5110990A (en) * | 1984-03-30 | 1992-05-05 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Process for recovery of phosphorus ligand from vaporized aldehyde |
US4871879A (en) | 1987-10-27 | 1989-10-03 | Hoechst Celanese Corporation | Rhodium recovery from hydroformylation reaction product |
JPH10291996A (ja) | 1997-04-22 | 1998-11-04 | Mitsubishi Chem Corp | ロジウム錯体溶液の調製方法 |
US6335415B1 (en) * | 2001-01-30 | 2002-01-01 | Council Of Scientific & Industrial Research | Process for the preparation of a polyester |
US7196227B2 (en) * | 2002-12-23 | 2007-03-27 | Eastman Chemical Company | Process for the recovery of phosphorus and iodine containing catalyst components |
WO2004065007A1 (en) | 2003-01-17 | 2004-08-05 | Sasol Technology (Proprietary) Limited | Recovery of an active catalyst component from a process stream |
-
2005
- 2005-04-21 US US11/112,402 patent/US7667079B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-03-22 MX MX2007013055A patent/MX2007013055A/es active IP Right Grant
- 2006-03-22 KR KR1020077023971A patent/KR101243618B1/ko active IP Right Grant
- 2006-03-22 BR BRPI0610595-5A patent/BRPI0610595A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-03-22 JP JP2008507676A patent/JP5216577B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-03-22 CN CN2006800132790A patent/CN101163549B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-03-22 WO PCT/US2006/010413 patent/WO2006115644A2/en active Application Filing
- 2006-03-22 EP EP06739273.8A patent/EP1883471B1/en not_active Not-in-force
- 2006-04-21 TW TW095114382A patent/TWI366568B/zh not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-08-28 ZA ZA200707303A patent/ZA200707303B/en unknown
-
2008
- 2008-09-24 HK HK08110610.1A patent/HK1121708A1/xx not_active IP Right Cessation
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55151529A (en) * | 1979-05-11 | 1980-11-26 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Hydroformylation of olefin |
JPS56100730A (en) * | 1980-01-18 | 1981-08-12 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | Hydroformylation of olefin |
JPS57206692A (en) * | 1981-05-01 | 1982-12-18 | Johnson Matthey Co Ltd | Recovery of triarylphosphine from poisoned rhodium catalyst system |
JPS60218350A (ja) * | 1984-03-30 | 1985-11-01 | ユニオン・カーバイド・コーポレーシヨン | 気化アルデヒドからのリン配位子の回収方法 |
JPH09215934A (ja) * | 1996-02-13 | 1997-08-19 | Mitsubishi Chem Corp | ルテニウム錯体の分離回収方法 |
JP2001114794A (ja) * | 1999-10-12 | 2001-04-24 | Mitsubishi Chemicals Corp | 第8族貴金属及び/又は有機ホスファイト化合物の回収方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2006115644A3 (en) | 2007-03-15 |
ZA200707303B (en) | 2008-07-30 |
CN101163549B (zh) | 2012-02-29 |
TWI366568B (en) | 2012-06-21 |
EP1883471B1 (en) | 2018-10-10 |
CN101163549A (zh) | 2008-04-16 |
EP1883471A2 (en) | 2008-02-06 |
KR20080023286A (ko) | 2008-03-13 |
JP5216577B2 (ja) | 2013-06-19 |
HK1121708A1 (en) | 2009-04-30 |
TW200643025A (en) | 2006-12-16 |
BRPI0610595A2 (pt) | 2010-07-06 |
KR101243618B1 (ko) | 2013-03-14 |
MX2007013055A (es) | 2008-01-14 |
US7667079B2 (en) | 2010-02-23 |
WO2006115644A2 (en) | 2006-11-02 |
US20060241322A1 (en) | 2006-10-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6294374B2 (ja) | 水の添加によるヒドロホルミル化におけるファウリングの緩和 | |
US9695098B2 (en) | Hydroformylation process | |
KR102113365B1 (ko) | 아세트산 제조 공정으로부터 과망간산염 환원 화합물의 회수 방법 | |
AU2001249196A1 (en) | Separation of reaction products containing organophosphorus complexes | |
JP5216577B2 (ja) | Viii族金属触媒錯体混合物からのトリアリールホスフィンの回収方法 | |
BR112018016320B1 (pt) | Processo para converter olefinas em álcoois, éteres ou combinações dos mesmos | |
CN109071394B (zh) | 加氢甲酰化工艺 | |
CN111278560B (zh) | 从氢甲酰化方法回收铑的方法 | |
JP2008536683A5 (ja) | ||
JP4534732B2 (ja) | ヒドロホルミル化方法 | |
TWI852914B (zh) | 自氫甲醯化方法回收銠之方法 | |
CN118317834A (zh) | 化合物、包含此类化合物的过渡金属络合物加氢甲酰化催化剂前体组合物和加氢甲酰化方法 | |
CN118338965A (zh) | 包含此类化合物的过渡金属络合物加氢甲酰化催化剂前体组合物和加氢甲酰化方法 | |
CN114728278A (zh) | 从氢甲酰化方法回收铑的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090106 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20100528 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120119 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120214 |
|
A524 | Written submission of copy of amendment under article 19 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524 Effective date: 20120423 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120424 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130226 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130304 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5216577 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160308 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |