JP2008533095A - 節足動物害虫を駆除するためのｎ−（４−ピリジル）メチルスルホンアミドの使用 - Google Patents

Abstract

節足動物害虫を駆除するためのN-(4-ピリジル)メチルスルホンアミド。本発明は、節足動物害虫（有害な節足動物）を駆除するための、および前記害虫の蔓延および／またはそれによる破壊から材料を保護するための、式(I) [式中、置換基は下記の通りである：R¹は水素、C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₄-アルコキシ、C₂〜C₄-アルケニル、C₂〜C₄-アルキニルまたはベンジルであり；R²、R³、R⁴、R⁵は互いに独立して、水素、ハロゲン、C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₄-アルコキシ、C₁〜C₄-ハロアルコキシまたはC₁〜C₄-ハロアルキルであり；R²およびR³またはR⁴およびR⁵はそれらが結合する炭素原子と一緒になって、縮合5または6員炭化水素環を形成していてもよく、前記炭化水素環は1または2個の基R²’、R³’を有することが可能であり、R²’、R³’は互いに独立して、ハロゲン、C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₄-アルコキシ、ハロメトキシまたはハロメチルであり；Xはフェニル、ナフチルおよび5または6員飽和、部分的不飽和または芳香族複素環から選択される環式基であり、前記複素環は炭素原子を介して硫黄原子に結合しており、かつ、O、NおよびSからなる群より選択される1、2または4個のヘテロ原子を含有し、ここで環式基Xは1、2、3または4 個の置換基R^aを有していてもよい]のN-(4-ピリジル)メチルスルホンアミドの使用に関する。

Description

本発明は、節足動物害虫（有害な節足動物）を駆除するための、および上記害虫の蔓延および／または上記害虫による破壊から材料を保護するためのN-(4-ピリジル)メチルスルホンアミドの使用に関する。

現在販売されている殺虫剤にもかかわらず、公知の化合物の作用が不十分であるため、または標的の害虫が公知の活性物質に対して耐性を獲得しているためのいずれかの理由により、節足動物害虫により引き起こされる成長中および収穫したものの両方を含む作物への損害、および非生物材料、特に木または紙などのセルロースをベースとする材料の損害は依然として発生する。

同時係属出願のWO 05/033081には、植物保護用N-(4-ピリジル)メチルスルホンアミド殺菌剤が開示されている。それらの殺虫活性に関する記載はない。

JP 63-227552には、式
R¹R²N-CH₂-CH₂-F
[式中、R¹はフェニル、フェニルアルキル、ピリジルまたはピリジルアルキルであり、R²はH、(ハロ)アルキル、アルカノイルアルキル、(ハロ)アルカノイル、アルコキシカルボニル、フェニルアルカノイル、フェニルスルホニル、N-アルキルカルバモイル、5員または6員複素環、フェニル、ベンゾイルであり、あるいは、R¹およびR²は窒素原子と一緒になってカルバゾール環またはフェノチアジン環を形成する]
のN,N-二置換2-フルオロエチルアミンが開示されている。この化合物は昆虫に対して有効であると記載されている。

以上のことから、昆虫およびクモ型類などの有害な節足動物の駆除に有用な化合物を提供することの必要性は継続して存在する。前記化合物は、有害な節足動物に対して改善された活性および／またはより広い活性スペクトルを有することが望ましい。

発明者らは、この目的が本明細書に定義する通りの式IのN-(4-ピリジル)メチルスルホンアミドにより達成されることを見出した。

したがって、本発明は、式I

[式中、置換基は下記の通りである：
R¹は、水素、C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₄-アルコキシ、C₂〜C₄-アルケニル、C₂〜C₄-アルキニルまたはベンジルであり；
R²、R³、R⁴、R⁵は互いに独立して、水素、ハロゲン、C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₄-アルコキシ、C₁〜C₄-ハロアルコキシまたはC₁〜C₄-ハロアルキルであり；
R²およびR³またはR⁴およびR⁵はそれらが結合する炭素原子と一緒になって、縮合5または6員炭化水素環を形成していてもよく、前記炭化水素環は1または2個の基R²’、R³’を有することが可能であり、
R²’、R³’は互いに独立して、ハロゲン、C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₄-アルコキシ、ハロメトキシまたはハロメチルであり；
Xは、フェニル、ナフチルおよび5または6員飽和、部分的不飽和または芳香族複素環から選択される環式基であり、前記複素環は炭素原子を介して硫黄原子に結合しており、かつ、O、NおよびSからなる群より選択される1、2または4個のヘテロ原子を含有し、ここで環式基Xは1、2、3または4 個の置換基R^aを有していてもよく、
R^aは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁〜C₈-アルキル、C₁〜C₈-ハロアルキル、C₁〜C₈-アルコキシ、C₁〜C₈-ハロアルコキシ、C₁〜C₄-アルキルカルボニル、C₁〜C₄-アルコキシカルボニル、-C(R⁶)=NOR⁷、C₁〜C₄-アルキルアミノカルボニル、ジ(C₁〜C₄-アルキル)アミノカルボニルまたはフェニルまたはフェノキシであり、ここで、最後に記載した2個の基におけるフェニル環は1、2、3、4または5個の基R^bを有していてもよく、
R⁶は、C₁〜C₄-アルキルであり、
R⁷は、C₁〜C₈-アルキル、ベンジル、C₂〜C₄-アルケニル、C₁〜C₄-ハロアルキル、C₂〜C₄-ハロアルケニル、C₂〜C₄-アルキニルまたはC₂〜C₄-ハロアルキニルであり；
R^bは、ハロゲン、C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₄-アルコキシ、C₁-ハロアルキル、場合によりハロゲンにより置換されたフェニル、またはハロアルコキシであり；
2個の基R^aまたは2個の基R^bは、それらが結合するフェニル環の2個の隣接する環原子と一緒になって、1個以上の上記の基R^aまたはR^bにより置換されていてもよい炭化水素環を形成していてもよく、
ただし、XおよびR^aが一緒になって場合により置換されたビフェニルを形成し、かつ、R²、R³、R⁴およびR⁵ が互いに独立して、水素、ハロゲン、C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₄-アルコキシ、C₁〜C₄-ハロアルコキシまたはC₁〜C₄-ハロアルキルである化合物を除外する]
のN-(4-ピリジル)メチルスルホンアミド、または式Iの化合物のN-オキシドもしくは農業上および獣医学上許容されるそれらの塩の、有害な節足動物を駆除するための使用に関する。

式IのN-(4-ピリジル)メチルスルホンアミドは、PCT/EP 04/010124により公知である。無置換の4-ピリジルメタンスルホンアミドは、EP-A 206 581およびLieb. Ann. Chem. 641 (1990)により公知である。前記の出版物に記載された化合物は有害な菌類を防除するのに適している。

その優れた活性のために、一般式Iの化合物は節足動物害虫を防除するために使用することができる。式Iの化合物は昆虫を駆除するために特に有用である。同様に、式Iの化合物およびその塩はクモ型類を駆除するために特に有用である。

本明細書において使用する「駆除」という用語は、害虫の防除、すなわち殺すこと、ならびに植物、非生物材料または種子を前記の害虫による攻撃またはそれらの蔓延から保護することを含む。

したがって、本発明はさらに、殺虫活性を有する量の少なくとも1種の一般式Iの化合物または少なくとも1種のその塩、および少なくとも1種の好ましくは農業上許容される液体および／または固体の担体、および／または少なくとも1種の界面活性剤を含む、好ましくは直接噴霧可能な溶液、エマルション、ペースト、油分散物、粉末、散布用物質、ダストの剤形である、または顆粒の剤形である、前記の害虫を駆除するための組成物を提供する。

さらに、本発明は、前記の害虫、その生育環境、繁殖地、食物供給源、節足動物害虫が成長しているまたは成長する可能性がある植物、種子、土壌、領域、材料または環境、または前記の害虫による攻撃またはその蔓延から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面または空間を、殺虫効果を有する量の本明細書に定義する通りの一般式Iの化合物またはその塩と接触させることを含む、前記の害虫を駆除する方法を提供する。

本発明は特に、種子を含む作物を節足動物害虫による攻撃またはその蔓延から保護する方法であって、作物を、殺虫効果を有する量の少なくとも1種の本明細書に定義する通りの式Iの化合物またはその塩と接触させることを含む方法を提供する。

本発明はまた、非生物材料を前記の害虫による攻撃またはその蔓延から保護する方法であって、非生物材料を、殺虫効果を有する量の少なくとも1種の本明細書に定義する通りの式Iの化合物またはその塩と接触させることを含む方法を提供する。

好適な一般式Iの化合物は、存在し得るすべての立体異性体（cis/trans異性体、エナンチオマー）およびその混合物を包含する。立体異性中心は、たとえば、-C(R⁶)=NOR⁷部分の炭素および窒素原子、ならびに基R^a、R¹、R²、R³、R⁴および／またはR⁵等の中の不斉炭素原子である。本発明は純粋なエナンチオマーまたはジアステレオマーまたはその混合物、純粋なcis-およびtrans-異性体およびその混合物の両方を提供する。また、一般式Iの化合物は異なる互変異性体の形で存在し得る。本発明は、分離可能な場合には単一の互変異性体、ならびに互変異性体の混合物を含む。

式Iの化合物の塩は、好ましくは農業上許容される塩である。それらは従来の方法により、たとえば、式Iの化合物が塩基性の官能基を有する場合には化合物を塩を形成するアニオンの酸と反応させることにより、または酸性の式Iの化合物を好適な塩基と反応させることにより形成することができる。

好適な農業上有用な塩は、特に、カチオンとの塩または酸との酸付加塩であって、それぞれそのカチオンおよびアニオンが本発明の化合物の活性に悪影響を与えないような塩である。好適なカチオンは、特に、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウムのイオン、および遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン、ならびにアンモニウム(NH₄ ⁺)および1〜4個の水素原子が、C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₄-ヒドロキシアルキル、C₁〜C₄-アルコキシ、C₁〜C₄-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキル、ヒドロキシ-C₁〜C₄-アルコキシ-C₁〜C₄-アルキル、フェニルまたはベンジルにより置換されている置換アンモニウムである。置換アンモニウムイオンの例には、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2-ヒドロキシエチルアンモニウム、2-(2-ヒドロキシエトキシ)エチルアンモニウム、ビス(2-ヒドロキシエチル)アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウムおよびベンジルトリエチルアンモニウムが含まれ、さらに、ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C₁〜C₄-アルキル)スルホニウム、およびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C₁〜C₄-アルキル)スルホキソニウムが含まれる。

有用な酸付加塩のアニオンは、主に、塩化物、臭化物、フッ化物、硫酸水素、硫酸、リン酸二水素、リン酸水素、リン酸、硝酸、炭酸水素、炭酸、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸のアニオン、およびC₁〜C₄-アルカノイル酸のアニオン、好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン酸および酪酸のアニオンである。それらは式IaおよびIbの化合物を対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸と反応させることにより形成することができる。

上記の可変基の定義において言及された有機基は、ハロゲンという用語のように、個々の基のメンバーの個々のリストについての総称である。接頭辞C_n〜C_mはそれぞれの場合に可能な基の中の炭素原子の数を示す。

ハロゲン：フッ素、塩素、臭素およびヨウ素；
アルキル：1〜4、6または8個の炭素原子を有する飽和の直鎖または分枝鎖炭化水素基、たとえば、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピルおよび1-エチル-2-メチルプロピルなどのC₁〜C₆-アルキル；
ハロアルキル：(上記の通りの)1〜2または4個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルキル基であって、これらの基において水素原子の一部または全部が上記の通りのハロゲン原子により置換されているもの；特に、クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルまたは1,1,1-トリフルオロプロプ-2-イルなどのC₁〜C₂-ハロアルキル；
アルケニル：2〜4、6または8個の炭素原子およびいずれかの位置に1または2個の二重結合を有する不飽和の直鎖または分枝鎖炭化水素基、たとえば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチルエテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニルなどのC₂〜C₆-アルケニル；
ハロアルケニル：(上記の通りの)2〜6個の炭素原子およびいずれかの位置に1または2個の二重結合を有する不飽和の直鎖または分枝鎖炭化水素基であって、これらの基において水素原子の一部または全部が上記の通りのハロゲン原子により、特にフッ素、塩素および臭素により置換されているもの；
アルキニル：2〜4、6または8個の炭素原子およびいずれかの位置に1または2個の三重結合を有する直鎖または分枝鎖炭化水素基、たとえば、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-メチル-2-プロピニル、1-ペンチニル、2-ペンチニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-メチル-2-ブチニル、1-メチル-3-ブチニル、2-メチル-3-ブチニル、3-メチル-1-ブチニル、1,1-ジメチル-2-プロピニル、1-エチル-2-プロピニル、1-ヘキシニル、2-ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニル、1-メチル-2-ペンチニル、1-メチル-3-ペンチニル、1-メチル-4-ペンチニル、2-メチル-3-ペンチニル、2-メチル-4-ペンチニル、3-メチル-1-ペンチニル、3-メチル-4-ペンチニル、4-メチル-1-ペンチニル、4-メチル-2-ペンチニル、1,1-ジメチル-2-ブチニル、1,1-ジメチル-3-ブチニル、1,2-ジメチル-3-ブチニル、2,2-ジメチル-3-ブチニル、3,3-ジメチル-1-ブチニル、1-エチル-2-ブチニル、1-エチル-3-ブチニル、2-エチル-3-ブチニルおよび1-エチル-1-メチル-2-プロピニルなどのC₂〜C₆-アルキニル；
シクロアルキル：3〜6または8個の環炭素原子を有する単環または二環系飽和炭化水素基、たとえば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなどのC₃〜C₈-シクロアルキル；
O、NおよびSからなる群からの1〜4個のヘテロ原子を含有する5〜10員飽和、部分的不飽和または芳香族複素環:
- 1〜3個の窒素原子および／または1個の酸素もしくは硫黄原子または1もしくは2個の酸素および／または硫黄原子を含有する5または6員ヘテロシクリル、たとえば、2-テトラヒドロフラニル、3-テトラヒドロフラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-テトラヒドロチエニル、2-ピロリジニル、3-ピロリジニル、3-イソキサゾリジニル、4-イソキサゾリジニル、5-イソキサゾリジニル、3-イソチアゾリジニル、4-イソチアゾリジニル、5-イソチアゾリジニル、3-ピラゾリジニル、4-ピラゾリジニル、5-ピラゾリジニル、2-オキサゾリジニル、4-オキサゾリジニル、5-オキサゾリジニル、2-チアゾリジニル、4-チアゾリジニル、5-チアゾリジニル、2-イミダゾリジニル、4-イミダゾリジニル、2-ピロリン-2-イル、2-ピロリン-3-イル、3-ピロリン-2-イル、3-ピロリン-3-イル、2-ピペリジニル、3-ピペリジニル、4-ピペリジニル、1,3-ジオキサン-5-イル、2-テトラヒドロピラニル、4-テトラヒドロピラニル、2-テトラヒドロチエニル、3-ヘキサヒドロピリダジニル、4-ヘキサヒドロピリダジニル、2-ヘキサヒドロピリミジニル、4-ヘキサヒドロピリミジニル、5-ヘキサヒドロピリミジニルおよび2-ピペラジニル；
- 1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および1個の硫黄もしくは酸素原子を含有する5員ヘテロアリール：炭素原子に加えて、環原子として1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および1個の硫黄もしくは酸素原子を含有する5員ヘテロアリール基、たとえば、2-チエニル、3-チエニル、3-ピラゾリル、4-ピラゾリル、5-ピラゾリル、2-オキサゾリル、4-オキサゾリル、5-オキサゾリル、2-チアゾリル、4-チアゾリル、5-チアゾリル、2-イミダゾリル、4-イミダゾリルおよび1,3,4-トリアゾール-2-イル；
- 1〜3個または1〜4個の窒素原子を含有する6員ヘテロアリール：炭素原子に加えて、環原子として1〜3個または1〜4個の窒素原子を含有する6員ヘテロアリール基、たとえば、2-ピリジニル、3-ピリジニル、4-ピリジニル、3-ピリダジニル、4-ピリダジニル、2-ピリミジニル、4-ピリミジニル、5-ピリミジニルおよび2-ピラジニル；
アルキレン：3〜5個のCH₂基からなる二価の非分枝鎖、たとえば、CH₂、CH₂CH₂、CH₂CH₂CH₂、CH₂CH₂CH₂CH₂およびCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂；
オキシアルキレン：2〜4個のCH₂基からなる二価の非分枝鎖であって、その一方の結合手が酸素原子を介して骨格に結合しているもの、たとえば、OCH₂CH₂、OCH₂CH₂CH₂およびOCH₂CH₂CH₂CH₂；
オキシアルキレンオキシ：1〜3個のCH₂基からなる二価の非分枝鎖であって、その両方の結合手が酸素原子を介して骨格に結合しているもの、たとえば、OCH₂O、OCH₂CH₂OおよびOCH₂CH₂CH₂O；
アルケニレン：共役C=C二重結合により結合する4または6個のCH 基からなる二価の非分枝鎖、たとえばCH=CHまたはCH=CH-CH=CH。

縮合5または6員炭化水素環は、別の環、たとえば、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロヘキサン、シクロヘキセンおよびベンゼンと2個の隣接する炭素原子を共有する炭化水素環を意味する。

式Iのスルホンアミドの意図される使用法においては、それぞれの場合に単独で、または組み合わせて、下記の置換基の意味が特に好ましい。

好ましくは、本発明は、R¹が水素、メチル、メトキシ、エトキシ、アリルまたはプロパルギル、特に水素またはメチルである式Iの化合物を提供する。

同様に、R²、R³、R⁴およびR⁵が互いに独立して、水素、メチル、エチル、フッ素、塩素、CF₃、OCF₃またはOCHF₂である式Iの化合物が好ましい。

本発明の一つの好ましい実施形態は、R²、R³、R⁴およびR⁵からなる群より選択される少なくとも1個の基、特に1または2個の基が水素ではない式Iの化合物の使用に関する。

同様に、基 R²およびR³が、それらが結合する原子と一緒になって縮合ベンゼン環を形成する、すなわち、R²およびR³が一緒になって二価の基CH=CH-CH=CH-を形成する式Iの化合物も好ましく、ここで1または2個の水素原子が基R^2'および／またはR^3'により置換されていてもよい。

本発明の別の好ましい実施形態は、基 R²、R³、R⁴およびR⁵がすべて水素である式Iの化合物の使用に関する。この実施形態においてXが少なくとも1個の水素以外の基 R^aを有する化合物が好ましい。これらの中で、基R^aの1つが基C(R⁶)=NOR⁷である化合物Iが好ましい。この実施形態において、Xは好ましくはフェニル、特に4-位に基を有するフェニル、またはチエニル、特に5位に基 R^aを有する2-チエニルである。

別の好ましい式Iの実施形態は、それぞれの場合に、式I.1〜I.7 [式中、可変基XおよびR¹は式Iについて定義した通りであり、mおよびkはそれぞれ独立して0または1であり、可変基R²、R³、R⁴、R⁵は水素以外の前記の意味を有する]の化合物それ自体である。

式I.4の化合物の中で、基R^2’およびR^3’が（存在する場合には）6および／または7位に位置するものが好ましい。

さらに、式IA.4’

[式中、R^2aおよびR^3aはどちらも水素、メチル、フッ素、塩素、メトキシ、またはトリフルオロメトキシであり、R¹は水素またはメチルであり、R^aはフェニル、4-tert-ブチルフェニル、4-フェニルフェニル、4-クロロフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル、4-メトキシフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル、4-メチルフェニル、5-エチルフェニル、4-(n-プロピル)フェニルおよび4-イソプロピルフェニルから選択される]
の新規化合物が好ましい。

Xが、無置換であるか、1、2または3個の基R^aを有するフェニル環である式Iの化合物が好ましい。それらの中で、フェニルがパラ位に基R^aを有する化合物が好ましい。

同様に、Xが芳香族複素環、特にチオフェン環、より好ましくは2-チエニルである化合物Iが好ましい。チオフェン環は無置換であってもよく、1、2または3個の上に定義した通りの基R^aを有していてもよい。それらの中で、Xが5位に基R^aを有する2-チエニルである化合物Iが好ましい。R^aは好ましくは次の意味のうちの一つ：C(R⁶)=NOR⁷、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシおよびペンタフルオロエトキシ、クロロ、ブロモ、フェニル、4-フェニルフェニル、4-クロロフェニル、4-ブロモフェニル、4-メチルフェニル、4-メトキシフェニル、4-エチルフェニル、4-(n-プロピル)フェニル、4-(1-メチルエチル)フェニル、4-tert-ブチルフェニル、4-トリフルオロフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニルを有する。

R⁶の特に好ましい実施形態はメチルであり；R⁷は好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、アリルまたはプロパルギルであり、基R⁷はハロゲン化されていてもよい。

Xがパラ位に1個の基R^aを有するフェニル環である式Iの化合物が特に好ましい。これらの化合物は式IAに相当する：

R^aが次の意味：C(R⁶)=NOR⁷、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシおよびペンタフルオロエトキシを有する式IAの化合物が特に好ましい。

また、Xが5位に基R^aを有する2-チエニル環である式Iの化合物も特に好ましい。これらの化合物は式IBに相当する：

同様に、R^aが次の意味：C(R⁶)=NOR⁷、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキシ、tert-ブトキシ、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシおよびペンタフルオロエトキシ、クロロ、ブロモ、フェニル、4-フェニルフェニル、4-クロロフェニル、4-ブロモフェニル、4-メチルフェニル、4-メトキシフェニル、4-エチルフェニル、4-(n-プロピル)フェニル、4-(1-メチルエチル)フェニル、4-tert-ブチルフェニル、4-トリフルオロフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニルを有する式IBの化合物が特に好ましい。

さらに、式IB [式中、R²、R³、R⁴およびR⁵は水素であり、R¹は水素またはメチルであり、R^aはフェニル、4-フェニルフェニル、4-メチルフェニルおよび5-エチルフェニルから選択される]の新規化合物が特に好ましい。

また、式IB.1

[式中、R²およびR³はどちらもメチル、フッ素、塩素、メトキシ、またはトリフルオロメトキシであり、R¹は水素またはメチルであり、R^aはフェニル、4-tert-ブチルフェニル、4-フェニルフェニル、4-クロロフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル、4-メトキシフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル、4-メチルフェニル、5-エチルフェニル、4-(n-プロピル)フェニルおよび4-イソプロピルフェニルから選択される]
の新規化合物も特に好ましい。

それに加えて、式IB.2

[式中、R³およびR⁵はどちらもメチル、フッ素、塩素、メトキシ、またはトリフルオロメトキシであり、R¹は水素またはメチルであり、R^aはフェニル、4-tert-ブチルフェニル、4-フェニルフェニル、4-クロロフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル、4-メトキシフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル、4-メチルフェニル、5-エチルフェニル、4-(n-プロピル)フェニルおよび4-イソプロピルフェニルから選択される]
の新規化合物も特に好ましい。

さらに、式IB.3

[式中、R²およびR⁴はどちらもメチル、フッ素、塩素、メトキシ、またはトリフルオロメトキシであり、R¹は水素またはメチルであり、R^aはフェニル、4-tert-ブチルフェニル、4-フェニルフェニル、4-クロロフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル、4-メトキシフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル、4-メチルフェニル、5-エチルフェニル、4-(n-プロピル)フェニルおよび4-イソプロピルフェニルから選択される]
の新規化合物も特に好ましい。

また、式IB.4’

[式中、R^2aおよびR^3aはどちらも水素、メチル、フッ素、塩素、メトキシ、またはトリフルオロメトキシであり、R¹は水素またはメチルであり、R^aはフェニル、4-tert-ブチルフェニル、4-フェニルフェニル、4-クロロフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル、4-メトキシフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル、4-メチルフェニル、5-エチルフェニル、4-(n-プロピル)フェニルおよび4-イソプロピルフェニルから選択される]
の新規化合物も特に好ましい。

それに加えて、式IB.5

[式中、R²はメチル、フッ素、塩素、メトキシ、またはトリフルオロメトキシであり、R¹は水素またはメチルであり、R^aはフェニル、4-tert-ブチルフェニル、4-フェニルフェニル、4-クロロフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル、4-メトキシフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル、4-メチルフェニル、5-エチルフェニル、4-(n-プロピル)フェニルおよび4-イソプロピルフェニルから選択される]
の新規化合物も特に好ましい。

また、式IB.6

[式中、R³はメチル、フッ素、塩素、メトキシ、またはトリフルオロメトキシであり、R¹は水素またはメチルであり、R^aはフェニル、4-tert-ブチルフェニル、4-フェニルフェニル、4-クロロフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル、4-メトキシフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル、4-メチルフェニル、5-エチルフェニル、4-(n-プロピル)フェニルおよび4-イソプロピルフェニルから選択される]
の新規化合物も特に好ましい。

それらの使用の目的においては、下記の表に記載する化合物Iが特に好ましい。さらに、表に置換基として記載する基は、それらが記載される組合せとは独立して、それ自体が当該置換基の特に好ましい実施形態である。

表1
R²、R³、R⁴およびR⁵が水素であり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの行A-1〜A-78、A-81、A-82およびA-85〜A-88から選択される一つの行に相当する、式IAの化合物
表2
R²およびR³がメチルであり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの行A-1〜A-78、A-81、A-82およびA-85〜A-88から選択される一つの行に相当する、式IA.1の化合物

表3
R²およびR³がフッ素であり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの行A-1〜A-78、A-81、A-82およびA-85〜A-88から選択される一つの行に相当する、式IA.1の化合物
表4
R²およびR³が塩素であり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの行A-1〜A-78、A-81、A-82およびA-85〜A-88から選択される一つの行に相当する、式IA.1の化合物
表5
R²およびR³がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの行A-1〜A-78、A-81、A-82およびA-85〜A-88から選択される一つの行に相当する、式IA.1の化合物
表6
R²およびR³がトリフルオロメトキシであり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの行A-1〜A-78、A-81、A-82およびA-85〜A-88から選択される一つの行に相当する、式IA.1の化合物
表7
R³およびR⁵がメチルであり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの行A-1〜A-78、A-81、A-82およびA-85〜A-88から選択される一つの行に相当する、式IA.2の化合物

表8
R³およびR⁵がフッ素であり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの行A-1〜A-78、A-81、A-82およびA-85〜A-88から選択される一つの行に相当する、式IA.2の化合物
表9
R³およびR⁵が塩素であり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの行A-1〜A-78、A-81、A-82およびA-85〜A-88から選択される一つの行に相当する、式IA.2の化合物
表10
R³およびR⁵がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの行A-1〜A-78、A-81、A-82およびA-85〜A-88から選択される一つの行に相当する、式IA.2の化合物
表11
R³およびR⁵がトリフルオロメトキシであり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの行A-1〜A-78、A-81、A-82およびA-85〜A-88から選択される一つの行に相当する、式IA.2の化合物
表12
R²およびR⁴がメチルであり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの行A-1〜A-78、A-81、A-82およびA-85〜A-88から選択される一つの行に相当する、式IA.3の化合物

表13
R²およびR⁴がフッ素であり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの行A-1〜A-78、A-81、A-82およびA-85〜A-88から選択される一つの行に相当する、式IA.3の化合物
表14
R²およびR⁴が塩素であり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの行A-1〜A-78、A-81、A-82およびA-85〜A-88から選択される一つの行に相当する、式IA.3の化合物
表15
R²およびR⁴がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの行A-1〜A-78、A-81、A-82およびA-85〜A-88から選択される一つの行に相当する、式IA.3の化合物
表16
R²およびR⁴がトリフルオロメトキシであり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの行A-1〜A-78、A-81、A-82およびA-85〜A-88から選択される一つの行に相当する、式IA.3の化合物
表17
R^2aおよびR^3aが水素であり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの一つの行に相当する、式IA.4’の化合物

表18
R^2aおよびR^3aがメチルであり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの一つの行に相当する、式IA.4’の化合物
表19
R^2aおよびR^3aがフッ素であり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの一つの行に相当する、式IA.4’の化合物
表20
R^2aおよびR^3aが塩素であり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの一つの行に相当する、式IA.4’の化合物
表21
R^2aおよびR^3aがメトキシであり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの一つの行に相当する、式IA.4’の化合物
表22
R^2aおよびR^3aがトリフルオロメトキシであり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの一つの行に相当する、式IA.4’の化合物
表23
R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの行A-1〜A-78、A-81、A-82およびA-85〜A-88から選択される一つの行に相当する、式IA.5の化合物

表24
R²がフッ素であり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの行A-1〜A-78、A-81、A-82およびA-85〜A-88から選択される一つの行に相当する、式IA.5の化合物
表25
R²が塩素であり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの行A-1〜A-78、A-81、A-82およびA-85〜A-88から選択される一つの行に相当する、式IA.5の化合物
表26
R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの行A-1〜A-78、A-81、A-82およびA-85〜A-88から選択される一つの行に相当する、式IA.5の化合物
表27
R²がトリフルオロメトキシであり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの行A-1〜A-78、A-81、A-82およびA-85〜A-88から選択される一つの行に相当する、式IA.5の化合物
表28
R³がメチルであり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの行A-1〜A-78、A-81、A-82およびA-85〜A-88から選択される一つの行に相当する、式IA.6の化合物

表29
R³がフッ素であり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの行A-1〜A-78、A-81、A-82およびA-85〜A-88から選択される一つの行に相当する、式IA.6の化合物
表30
R³が塩素であり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの行A-1〜A-78、A-81、A-82およびA-85〜A-88から選択される一つの行に相当する、式IA.6の化合物
表31
R³がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの行A-1〜A-78、A-81、A-82およびA-85〜A-88から選択される一つの行に相当する、式IA.6の化合物
表32
R³がトリフルオロメトキシであり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの行A-1〜A-78、A-81、A-82およびA-85〜A-88から選択される一つの行に相当する、式IA.6の化合物
表33
R²、R³、R⁴およびR⁵が水素であり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの一つの行に相当する、式IBの化合物
表34
R²およびR³がメチルであり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの一つの行に相当する、式IB.1の化合物

表35
R²およびR³がフッ素であり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの一つの行に相当する、式IB.1の化合物
表36
R²およびR³が塩素であり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの一つの行に相当する、式IB.1の化合物
表37
R²およびR³がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの一つの行に相当する、式IB.1の化合物
表38
R²およびR³がトリフルオロメトキシであり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの一つの行に相当する、式IB.1の化合物
表39
R³およびR⁵がメチルであり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの一つの行に相当する、式IB.2の化合物

表40
R³およびR⁵がフッ素であり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの一つの行に相当する、式IB.2の化合物
表41
R³およびR⁵が塩素であり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの一つの行に相当する、式IB.2の化合物
表42
R³およびR⁵がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの一つの行に相当する、式IB.2の化合物
表43
R³およびR⁵がトリフルオロメトキシであり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの一つの行に相当する、式IB.2の化合物
表44
R²およびR⁴がメチルであり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの一つの行に相当する、式IB.3の化合物

表45
R²およびR⁴がフッ素であり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの一つの行に相当する、式IB.3の化合物
表46
R²およびR⁴が塩素であり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの一つの行に相当する、式IB.3の化合物
表47
R²およびR⁴がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの一つの行に相当する、式IB.3の化合物
表48
R²およびR⁴がトリフルオロメトキシであり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの一つの行に相当する、式IB.3の化合物
表49
R^2aおよびR^3aが水素であり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの一つの行に相当する、式IB.4’の化合物

表50
R^2aおよびR^3aがメチルであり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの一つの行に相当する、式IB.4’の化合物
表51
R^2aおよびR^3aがフッ素であり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの一つの行に相当する、式IB.4’の化合物
表52
R^2aおよびR^3aが塩素であり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの一つの行に相当する、式IB.4’の化合物
表53
R^2aおよびR^3aがメトキシであり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの一つの行に相当する、式IB.4’の化合物
表54
R^2aおよびR^3aがトリフルオロメトキシであり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの一つの行に相当する、式IB.4’の化合物
表55
R²がメチルであり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの一つの行に相当する、式IB.5の化合物

表56
R²がフッ素であり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの一つの行に相当する、式IB.5の化合物
表57
R²が塩素であり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの一つの行に相当する、式IB.5の化合物
表58
R²がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの一つの行に相当する、式IB.5の化合物
表59
R²がトリフルオロメトキシであり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの一つの行に相当する、式IB.5の化合物
表60
R³がメチルであり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの一つの行に相当する、式IB.6の化合物

表61
R³がフッ素であり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの一つの行に相当する、式IB.6の化合物
表62
R³が塩素であり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの一つの行に相当する、式IB.6の化合物
表63
R³がメトキシであり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの一つの行に相当する、式IB.6の化合物
表64
R³がトリフルオロメトキシであり、それぞれの化合物のR¹およびR^aの組合せが表Aの一つの行に相当する、式IB.6の化合物

本発明の化合物は、たとえばWO 05/033081およびそこに引用された文献に記載される通りの種々の経路により得ることができる。

式IBの化合物は化合物IIをハロゲン化チエニルスルホニルIII [ここで、可変基は上で式Iの化合物について定義した通りの意味を有し、Lはハロゲン、好ましくは塩素である]と反応させることにより調製することができる。

一般的に、出発物質は互いに等モル量で反応させる。収率の点では、IIIに対して過剰のIIを使用すると有利であり得る。

好適な溶媒はペンタン、ヘキサン、シクロヘキサンおよび石油エーテルなどの脂肪族炭化水素、トルエン、o-、m-およびp-キシレンなどの芳香族炭化水素、ジイソプロピルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフランおよびジメトキシエタンなどのエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびtert-ブチルメチルケトンなどのケトン、アセトニトリルなどのニトリル、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドであり、特に好ましくはテトラヒドロフラン、ジオキサンおよびジメトキシエタンなどのエーテルである。前記の溶媒の混合物を使用することも可能である。

一般的に、好適な塩基は、無機化合物、たとえば、酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウムなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、ならびに炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシドおよびカリウムtert-ブトキシドなどのアルカリ金属およびアルカリ土類金属アルコキシド、さらに有機塩基、たとえば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチルアミンおよびN-メチルピペリジンなどの第3アミン、ピリジン、コリジン、ルチジンおよび4-ジメチルアミノピリジンなどの置換ピリジン、ならびに二環式アミンである。炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、トリエチルアミンおよび炭酸水素ナトリウムなどの塩基が特に好ましい。

一般的に、塩基は等モル量で使用するが、過剰に使用することも可能であり、適切な場合には溶媒として使用することもできる。

化合物IIは、たとえば、対応するニトリルオキシムまたはアミドの還元により調製することができる。適切な方法および対応する出発物質の合成は当業者に公知であるか、J. Org. Chem. 23 714 1958; J. Prakt. Chem. 336 (8) 695, 1994; Chem Pharm Bull 1973 21 1927, US 4,439,609; Houben-Weyl Band 10/4 Thieme Stuttgart, 1968, Band 11/2 1957, Band E5 1985, 「複素環化合物」(Heterocyclic compounds) Vol 14 Part 1-4 Wiley New York 1974-1975; 「合成科学の方法」(Methods in Science of Synthesis), Volume 15; Tetrahedron 57, 2001, p. 4489; Eur. J. Org. Chem, 2001, p. 1371; Tetrahedron 57, 2001, p. 4059, US 2005 0239791, Heterocycles 65, 8, p 2005; European Journal of Organic Chemistry, 2003, 8, pp.1559に記載されている。

式IB.1, IB.2, IB.3, IB.5およびIB.6 [式中、R^aはこれらの化合物について本明細書に定義された通りの無置換または置換フェニルである]の化合物は、R^aがハロゲン、好ましくは臭素またはヨウ素である対応する化合物を、鈴木カップリングによりボロン酸R^a-B(OH)₂ [式中、R^aは本明細書において式IB.1, IB.2, IB.3, IB.5およびIB.6について定義された通りの無置換または置換フェニルである]とカップリングさせることにより得ることも可能である。

この鈴木カップリングは通常20℃〜180℃、好ましくは40℃〜120℃の温度で、塩基および白金族、特にパラジウム触媒の存在下、不活性有機溶媒中で実施する（文献としては、たとえばSynth. Commun. Vol. 11, p. 513 (1981); Acc. Chem. Res. Vol. 15, pp. 178-184 (1982); Chem. Rev. Vol. 95, pp. 2457-2483 (1995); Organic Letters Vol. 6 (16), p. 2808 (2004)を参照されたい）。

好適な触媒は、特に、テトラキス(トリフェニルホスフィン)プラチナ(0)；テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)；ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)クロリド；ビス(アセトニトリル)パラジウム(II) クロリド；[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II) クロリド／塩化メチレン(1:1)錯体；ビス[ビス-(1,2-ジフェニルホスフィノ)エタン]パラジウム(0)；ビス[ビス-(1,2-ジフェニルホスフィノ)ブタン]パラジウム(II) クロリド；酢酸パラジウム(II)；塩化パラジウム(II)；および酢酸パラジウム(II)／トリ-o-トリルホスフィン錯体であり、ポリマーに結合したホスフィン-Pd-錯体、たとえばポリスチリル-トリフェニルホスフィン-Pdを使用することも可能である。

一般的に、出発物質は互いに等モル量で反応させる。収率の点では、過剰のボロン酸を使用すると有利であり得る。

ボロン酸は市販されているか、当業者に公知の方法、たとえばWO 02/042275に記載される方法に従って合成することができる。

Xがフェニルである式I.4のキノリン化合物は、上に記載したものと同様の方法により、キノリンアミンII.1 [式中、R²およびR³はそれらが結合する炭素原子と一緒になってフェニル環を形成し、他の可変基は式IA.4の化合物について定義された通りである]をハロフェニルスルホニルクロリドと反応させることにより調製することができる。式IA.4’[式中、R^aは本明細書に化合物IA.4’について定義された通りの無置換または置換フェニルである]の化合物は、対応する化合物I.4 [式中、Xはフェニルであり、R^aはハロゲンであって4-位に存在する]の、ボロン酸IV [式中、R^bは化合物IA.4’について定義された通りである]との鈴木カップリングにより調製することができる。

反応混合物は従来の方法により、たとえば水と混合し、相を分離し、適切な場合には粗生成物をクロマトグラフィーにより精製することにより後処理する。いくつかの中間物質および最終生成物は無色のまたは少し褐色がかった粘性のオイルとして得られるので、それを精製するか、減圧下、穏やかな高温で揮発性成分を除去する。中間物質および最終生成物が固体として得られた場合には、精製は再結晶または砕解により実施することも可能である。

個々の化合物Iを上記の経路により得ることができない場合には、記載された合成系路に通常の変更を加えることにより他の化合物Iを誘導体化することによりそれらを調製することができる。

合成により異性体の混合物が得られる場合には、ある場合には個々の異性体は使用のための後処理中に、または施用中に（たとえば光、酸または塩基の作用により）相互変換する可能性があるので、一般的に分離は必ずしも必要とされない。前記の変換は、使用後にも、たとえば植物の処理において処理された植物中で、または防除される有害な菌類中でも起こり得る。

本発明の一般式Iの化合物は有害な節足動物に対して高い活性を示す。それらは接触により作用するか、消化器内で作用し、または浸透作用または残留作用を有する。接触作用とは、害虫が化合物Iまたは化合物Iを放出する物質と接触することにより殺されることを意味する。消化器内の作用は、害虫が殺虫効果を有する量の化合物Iまたは殺虫効果を有する量の化合物Iを含有する物質を摂取した場合に殺されることを意味する。浸透作用は、化合物が処理された植物の植物組織の中に吸収されて、害虫が植物組織を食べた場合または樹液を吸った場合に防除されることを意味する。化合物Iは下記の害虫を防除するのに特に適している。

鱗翅目に属する昆虫、たとえば、タマナヤガ(Agrotis ypsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、ガマキンウワバ(Autographa gamma)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、トウヒノシントメハマキ(Choristoneura fumiferana)、コリストネウラ・オシデンタリス(Choristoneura occidentalis)、アワヨトウ(Cirphis unipuncta)、コドリンガ(Cydia pomonella)、デンドロリムス・ピニ(Dendrolimus pini)、ジアファニア・ニチダリス(Diaphania nitidalis)、ジアトラエア・グランジオセラ(Diatraea grandiosella)、ミスジアオリンガ(Earias insulana)、モロコシマダラメイガ(Elasmopalpus lignosellus)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、エベトリア・ボウリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・スブテラネア(Feltia subterranea)、ハチノスツヅリガ(Galleria mellonella)、グラホリタ・フネブラナ(Grapholitha funebrana)、ナシヒメシンクイ(Grapholitha molesta)、オオタバコガ(Heliothis armigera)、タバコガ(Heliothis virescens)、ヘリオチス・ゼア(Heliothis zea)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヒベルニア・デフォリアリア(Hibernia defoliaria)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ヒポノメウタ・マリネルス(Hyponomeuta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ランブジナ・フィセラリア(Lambdina fiscellaria)、シロイチモジヨトウ(Laphygma exigua)、ロイコプテラ・コフェーラ(Leucoptera coffeella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロキソステゲ・スチクチカリス(Loxostege sticticalis)、マイマイガ(Lymantria dispar)、ノンネマイマイ(Lymantria monacha)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、オビカレハ(Malacosoma neustria)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、オルギア・シュードツガタ(Orgyia pseudotsugata)、アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)、マツキリガ(Panolis flammea)、ワタアカミムシガ(Pectinophora gossypiella)、ニセタマナヤガ(Peridroma saucia)、ファレラ・ブセファラ(Phalera bucephala)、ジャガイモキバガ(Phthorimaea operculella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、プラチペナ・スカブラ(Plathypena scabra)、コナガ(Plutella xylostella)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、リアシオニア・フルストラナ(Rhyacionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula absoluta)、バクガ(Sitotroga cerealella)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、スポドプテラ・エリダニア(Spodoptera eridania)、スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)、スポドプテラ・リトラリス(Spodoptera littoralis)、スポドプテラ・リトゥラ(Spodoptera litura)、タウマトポエア・ピチオカンパ(Thaumatopoea pityocampa)、トルトリックス・ビリダナ(Tortrix viridana)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)およびゼイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera Canadensis)、
鞘翅目に属するもの（甲虫）、たとえば、アカバナガタマムシ(Agrilus sinuatus)、アグリオテス・リネアトゥス(Agriotes lineatus)、アグリオテス・オブスクルス(Agriotes obscurus)、アンフィマルス・ソルスチチアリス(Amphimallus solstitialis)、アニサンドルス・ジスパル(Anisandrus dispar)、ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)、ナシハナゾウムシ(Anthonomus pomorum)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blitophaga undata)、ソラマメゾウムシ(Bruchus rufimanus)、エンドウゾウムシ(Bruchus pisorum)、ブルクス・レンチス(Bruchus lentis)、ドロハマキチョッキリ(Byctiscus betulae)、カメノコハムシ(Cassida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウトリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、セウトリンクス・ナピ(Ceuthorrhynchus napi)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コノデルス・ベスペルチヌス(Conoderus vespertinus)、クリオセリス・アスパラギ(Crioceris asparagi)、ジアブロチカ・ロンギコルニス(Diabrotica longicornis)、ジアブロチカ・12-プンクタタ(Diabrotica 12-punctata)、ジアブロチカ・ビルギフェラ(Diabrotica virgifera)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、エピトリックス・ヒルチペニス(Epitrix hirtipennis)、エウチノボトルス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasiliensis)、マツアナアキゾウムシ(Hylobius abietis)、ヒペラ・ブルネイペニス(Hypera brunneipennis)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、ヤツバキクイムシ(Ips typographus)、レマ・ビリネアタ(Lema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、リモニウス・カリホルニクス(Limonius californicus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノトゥス・コムニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒポカスタニ(Melolontha hippocastani)、ヨーロッパコフキコガネ(Melolontha melolontha)、イネクビホソハムシ(Oulema oryzae)、オルチオリンクス・スルカトゥス(Ortiorrhynchus sulcatus)、オチオリンクス・オバトゥス(Otiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロトレタ・クリソセファラ(Phyllotreta chrysocephala)、フィロファガsp.(Phyllophaga sp.)、フィロペルタ・ホルチコラ(Phyllopertha horticola)、フィロトレタ・ネモルム(Phyllotreta nemorum)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、マメコガネ(Popillia japonica)、アカアシチビコフキゾウムシ(Sitona lineatus)およびシトフィルス・グラナリア(Sitophilus granaria)、
双翅目に属するもの、たとえば、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、キンイロヤブカ(Aedes vexans)、アナストレファ・ルデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、旧世界ラセンウジバエ(Chrysomya bezziana)、クリソミア・ホミニボラックス(Chrysomya hominivorax)、クリソミア・マセラリア(Chrysomya macellaria)、ソルガムタマバエ(Contarinia sorghicola)、ヒトクイバエ(Cordylobia anthropophaga)、アカイエカ(Culex pipiens)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、オリーブミバエ(Dacus oleae)、ダシネウラ・ブラシカエ(Dasineura brassicae)、ヒメイエバエ(Fannia canicularis)、ウマバエ(Gasterophilus intestinalis)、ツェツェバエ(Glossina morsitans)、ノサシバエ(Haematobia irritans)、ハプロジプロシス・エクエストリス(Haplodiplosis equestris)、タネバエ(Hylemyia platura)、キスジウスバエ(Hypoderma lineata)、トマトハモグリバエ(Liriomyza sativae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)、ヒロズキンバエ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycoria pectoralis)、ヘシアンバエ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、オオイエバエ(Muscina stabulans)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソシアミ(Pegomya hysocyami)、フォルビア・アンチクア(Phorbia antiqua)、フォルビア・ブラシカエ(Phorbia brassicae)、フォルビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、ヨーロッパオウトウミバエ(Rhagoletis cerasi)、リンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)、タバヌス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、チプラ・オレラセア(Tipula oleracea)およびチプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、
総翅目に属するもの（アザミウマ）、たとえば、ジクロモトリプスspp.(Dichromothrips spp.)、フランクリニエラ・フスカ(Frankliniella fusca)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、フランクリニエラ・トリチシ(Frankliniella tritici)、シルトトリプス・シトリ(Scirtothrips citri)、トリプス・オリザエ(Thrips oryzae)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)およびネギアザミウマ(Thrips tabaci)、
アリ、ハナバチ、カリバチ、ハバチ（膜翅目）、たとえば、カブラハバチ(Athalia rosae)、ハキリアリ(Atta cephalotes)、アタ・ラエビガタ(Atta laevigata)、アタ・ロブスタ(Atta robusta)、アタ・カピグアラ(Atta capiguara)、チャイロハキリアリ(Atta sexdens)、テキサスハキリアリ(Atta texana)、シケアゲアリspp.(Crematogaster spp.)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テストゥジネア(Hoplocampa testudinea)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、アカカミアリ(Solenopsis geminata)、ヒアリ(Solenopsis invicta)、ソレノプシス・リクテリ(Solenopsis richteri)、ソレノプシス・キシロニ(Solenopsis xyloni)、アカシュウカクアリ(Pogonomyrmex barbatus)、ポゴノミルメックス・カリホルニクス(Pogonomyrmex californicus)、ツヤオオズアリ(Pheidole megacephala)、ダシムチラ・オシデンタリス(Dasymutilla occidentalis)、マルハナバチspp.(Bombus spp.)、ベスプラ・スクアモサ(Vespula squamosa)、パラベスプラ・ブルガリス(Paravespula vulgaris)、パラベスプラ・ペンシルバニカ(Paravespula pennsylvanica)、パラベスプラ・ゲルマニカ(Paravespula germanica)、ドリコベスプラ・マクラタ(Dolichovespula maculata)、モンスズメバチ(Vespa crabro)、ポリステス・ルビギノサ(Polistes rubiginosa)、カンポノトゥス・フロリダヌス(Camponotus floridanus)、およびアルゼンチンアリ(Linepithema humile)、
等翅目に属するもの（シロアリ）、たとえば、カロテルメス・フラビコリス(Calotermes flavicollis)、ヘテロテルメス・アウレウス(Heterotermes aureus)、ロイコテルメス・フラビペス(Leucotermes flavipes)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・ビルギニクス(Reticulitermes virginicus)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、テルメス・ナタレンシス(Termes natalensis)、およびイエシロアリ(Coptotermes formosanus)、
ゴキブリ(Blattaria - Blattodea)、たとえば、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、オキナワチャバネゴキブリ(Blattella asahinae)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、トビイロゴキブリ(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuligginosa)、コワモンゴキブリ(Periplaneta australasiae)、およびトウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、
カメムシ（半翅目）、たとえば、アクロステルヌム・ヒラレ(Acrosternum hilare)、アメリカコバネナガカメムシ(Blissus leucopterus)、シルトペルチス・ノタトゥス(Cyrtopeltis notatus)、アカホシカメムシ(Dysdercus cingulatus)、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ムギチャイロカメムシ(Eurygaster integriceps)、エウシストゥス・インピクチベントリス(Euschistus impictiventris)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、サビイロカスミカメ(Lygus lineolaris)、リグス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、ピエスマ・クアドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insularis)、チアンタ・ペルジトル(Thyanta perditor)、アシルトシフォン・オノブリキス(Acyrthosiphon onobrychis)、カラマツカサアブラムシ(Adelges laricis)、アフィデュラ・ナストゥルチイ(Aphidula nasturtii)、マメクロアブラムシ(Aphis fabae)、イチゴネアブラムシ(Aphis forbesi)、リンゴアブラムシ(Aphis pomi)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、アフィス・グロスラリアエ(Aphis grossulariae)、アフィス・シュネイデリ(Aphis schneideri)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、ニワトコアブラムシ(Aphis sambuci)、エンドウヒゲナガアブラムシ(Acyrthosiphon pisum)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、ブラキカウドゥス・カルデュイ(Brachycaudus cardui)、ムギワラギクオマルアブラムシ(Brachycaudus helichrysi)、ブラキカウドゥス・ペルシカエ(Brachycaudus persicae)、ブラキカウドゥス・プルニコラ(Brachycaudus prunicola)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カピトフォルス・ホルニ(Capitophorus horni)、セロシファ・ゴシピイ(Cerosipha gossypii)、イチゴケナガアブラムシ(Chaetosiphon fragaefolii)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ドレイフシア・ノルドマニアナエ(Dreyfusia nordmannianae)、ドレイフシア・ピセアエ(Dreyfusia piceae)、ギシギシネアブラムシ(Dysaphis radicola)、ジサウラコルトゥム・シュードソラニ(Dysaulacorthum pseudosolani)、オオバコアブラムシ(Dysaphis plantaginea)、ジサフィス・ピリ(Dysaphis pyri)、ジャガイモヒメヨコバイ(Empoasca fabae)、モモコフキアブラムシ(Hyalopterus pruni)、チシャミドリアブラムシ(Hyperomyzus lactucae)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、チューリップヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum euphorbiae)、マクロシフォン・ロサエ(Macrosiphon rosae)、メゴウラ・ビシアエ(Megoura viciae)、メラナフィス・ピラリウス(Melanaphis pyrarius)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、ミズス・アスカロニクス(Myzus ascalonicus)、ニワウメクロコブアブラムシ(Myzus cerasi)、カワリコブアブラムシ(Myzus varians)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribis-nigri)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、ペムフィグス・ブルサリウス(Pemphigus bursarius)、クロフツノウンカ(Perkinsiella saccharicida)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、シラ・マリ(Psylla mali)、シラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミズス・アスカロニクス(Rhopalomyzus ascalonicus)、トウモロコシアブラムシ(Rhopalosiphum maidis)、ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ロパロシフム・インセルトゥム(Rhopalosiphum insertum)、サパフィス・マラ(Sappaphis mala)、サパフィス・マリ(Sappaphis mali)、ムギミドリアブラムシ(Schizaphis graminum)、シゾネウラ・ラヌギノサ(Schizoneura lanuginosa)、ムギヒゲナガアブラムシ(Sitobion avenae)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、コミカンアブラムシ (Toxoptera aurantiiand)、ブドウネアブラムシ(Viteus vitifolii)、トコジラミ(Cimex lectularius)、ネッタイトコジラミ(Cimex hemipterus)、レドゥビウス・セニリス(Reduvius senilis)、サシガメspp.(Triatoma spp.)、およびアリルス・クリタトゥス(Arilus critatus)、
コオロギ、バッタ、イナゴ（直翅目）たとえば、ヨーロッパイエコオロギ(Acheta domestica)、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)、カリプタムス・イタリクス(Calliptamus italicus)、コルトイセテス・テルミニフェラ(Chortoicetes terminifera)、ドシオスタウルス・マロカヌス(Dociostaurus maroccanus)、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(Forficula auricularia)、グリロタルパ・グリロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ヒエログリフス・ダガネンシス(Hieroglyphus daganensis)、クラウサリア・アングリフェラ(Kraussaria angulifera)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、ロクスタナ・パルダリナ(Locustana pardalina)、メラノプルス・ビビタトゥス(Melanoplus bivittatus)、メラノプルス・フェムルブルム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプルス・メキシカヌス(Melanoplus mexicanus)、メラノプルス・サングイニペス(Melanoplus sanguinipes)、メラノプルス・スプレトゥス(Melanoplus spretus)、ノマダクリス・セプテムファシアタ(Nomadacris septemfasciata)、オエダレウス・セネガレンシス(Oedaleus senegalensis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、アメリカイナゴ(Schistocerca americana)、シストセルカ・ペレグリナ(Schistocerca peregrina)、サバクトビバッタ(Schistocerca gregaria)、スタウロノトゥス・マロカヌス(Stauronotus maroccanus)、クラズミウマ(Tachycines asynamorus)、ゾノゼルス・バリエガトゥス(Zonozerus variegatus)、
クモ型類、例として、たとえば、ヒメダニ、マダニおよびヒゼンダニのファミリーに属するコナダニ、たとえばアンブリオマ・アメリカヌム(Amblyomma americanum)、アンブリオマ・バリエガトゥム(Amblyomma variegatum)、アンブリオマ・マクラトゥム(Ambryomma maculatum)、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、ボーフィルス・アヌラトゥス(Boophilus annulatus)、ボーフィルス・デコロラトゥス(Boophilus decoloratus)、オウシマダニ(Boophilus microplus)、デルマセントル・シルバルム(Dermacentor silvarum)、デルマセントル・アンデルソニ(Dermacentor andersoni)、アメリカイヌカクダニ(Dermacentor variabilis)、ヒアロマ・トルンカトゥム(Hyalomma truncatum)、イキソデス・リシヌス(Ixodes ricinus)、イキソデス・ルビクンドゥス(Ixodes rubicundus)、クロアシマダニ(Ixodes scapularis)、イキソデス・ホロシクルス(Ixodes holocyclus)、西部クロアシマダニ(Ixodes pacificus)、オルニトドルス・ヘルムシ(Ornithodorus hermsi)、オルニトドルス・トゥリカタ(Ornithodorus turicata)、イエダニ(Ornithonyssus bacoti)、オルニトドルス・モウバタ( Ornithodorus moubata)、オトビウス・メグニニ(Otobius megnini)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、ヒツジキュウセンダニ(Psoroptes ovis)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、リピセファルス・アペンジクラトゥス(Rhipicephalus appendiculatus)、リピセファルス・エベルトシ(Rhipicephalus evertsi)、ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)、およびフシダニspp.(Eriophyidae spp.)、たとえば、リンゴサビダニ(Aculus schlechtendali)、フィロコプトラタ・オレイボラ(Phyllocoptrata oleivora)およびエリオフィエス・シェルドニ(Eriophyes sheldoni)；ホコリダニspp.(Tarsonemidae spp.)、たとえば、シクラメンホコリダニ(Phytonemus pallidus)およびチャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus latus)；ヒメハダニspp.(Tenuipalpidae spp.)、たとえば、ミナミヒメハダニ(Brevipalpus phoenicis)；ハダニspp.(Tetranychidae spp.)、たとえば、テトラニクス・シナバリヌス(Tetranychus cinnabarinus)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、オウトウハダニ(Tetranychus pacificus)、テトラニクス・テラリウス(Tetranychus telarius)およびテトラニクス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ミカンハダニ(Panonychus citri)、およびオリゴニクス・プラテンシス(Oligonychus pratensis)；真性クモ目、たとえば、セアカゴケグモ(Latrodectus mactans)、およびハイイロゴケグモ(Loxosceles reclusa)、
ノミ（隠翅目）、たとえば、ネコノミ(Ctenocephalides felis)、イヌノミ(Ctenocephalides canis)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、スナノミ(Tunga penetrans)、およびヨーロッパネズミノミ(Nosopsyllus fasciatus)、
セイヨウシミ、マダラシミ（総尾目）、たとえば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)およびマダラシミ(Thermobia domestica)、
ムカデ（唇脚綱）、たとえば、スクチゲラ・コレオプトラタ(Scutigera coleoptrata)、
ヤスデ（倍脚綱）、たとえば、ナルセウスspp.(Narceus spp.)、
ハサミムシ（ハサミムシ目）、たとえば、ヨーロッパクギヌキハサミムシ(forficula auricularia)、
シラミ（シラミ目）、たとえば、アタマジラミ(Pediculus humanus capitis)、コロモジラミ(Pediculus humanus corporis)、ケジラミ(Pthirus pubis)、ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)、ニワトリハジラミ(Menopon gallinae)、ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)およびケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)。

本発明の方法に使用するために、化合物Iは通常の製剤、たとえば、溶液、エマルション、懸濁液、ダスト、粉末、ペーストおよび顆粒に変換することができる。使用形態は個々の目的に依存するが、いずれの場合にも、それは本発明の化合物の微細で均一な分布を保証することを目的とする。

製剤は公知の方法（たとえば、総説として、US 3,060,084、EP-A 707 445（液体濃縮物について）、Browning, 「凝集」(Agglomeration), Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, 「Perryの化学技術ハンドブック」(Perry’s Chemical Engineer’s Handbook), 第4版、McGraw-Hill, New York, 1963, 8-57ページ、およびWO 91/13546、US 4,172,714、US 4,144,050、US 3,920,442、US 5,180,587、US 5,232,701、US 5,208,030、GB 2,095,558、US 3,299,566、Klingman, 「科学としての雑草防除」(Weed Control as a Science), John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Hanceら、「雑草防除ハンドブック」(Weed Control Handbook), 第8版、Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989およびMollet, H., Grubemann, A., 「製剤技術」(Formulation technology), Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2. D. A. Knowles, 「農業化学製剤の化学および技術」(Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations), Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7515-0443-8)を参照されたい）により、たとえば、活性化合物を、溶媒および／または担体、所望により乳化剤、界面活性剤および分散剤、保存剤、消泡剤、凍結防止剤、種子の処理のための製剤には場合により着色剤および結合剤などの農業用化学物質の製剤に適した補助剤と混合することにより調製する。

好適な溶媒の例は、水、芳香族溶媒（たとえば、ソルベッソ(Solvesso)製品、キシレン）、パラフィン（たとえば、鉱油留分）、アルコール（たとえば、メタノール、ブタノール、ペンタノール、ベンジルアルコール）、ケトン（たとえば、シクロヘキサノン、ガンマ-ブチロラクトン）、ピロリドン(NMP、NOP）、酢酸エステル（グリコールジアセテート）、グリコール、脂肪酸ジメチルアミド、脂肪酸および脂肪酸エステルである。原則として、溶媒の混合物を使用してもよい。

好適な担体の例は、粉砕した天然の鉱物（たとえば、カオリン、粘土、タルク、白亜）および粉砕した合成の鉱物（たとえば、高分散シリカ、ケイ酸塩）などの担体である。

好適な乳化剤は、非イオンおよびアニオン乳化剤（たとえば、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート）である。

分散剤の例は、リグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。

好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、アルキルアリールスルホネート、アルキルサルフェート、アルキルスルホネート、脂肪アルコールサルフェート、脂肪酸および硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルのアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩、さらに、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合物、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、トリステアリルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールおよび脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ひまし油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースである。

直接噴霧可能な溶液、エマルション、ペーストまたは油分散物の製剤に適した物質は、灯油またはジーゼル油などの中程度から高い沸点を有する鉱油留分、ならびにコールタール油および植物または動物由来の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素、たとえば、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、イソホロン、強極性溶媒、たとえばジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドンおよび水である。

グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコールなどの凍結防止剤および殺菌剤も製剤に加えることができる。

好適な消泡剤は、たとえば、ケイ素またはステアリン酸マグネシウムをベースとする消泡剤である。

粉末、散布用材料およびダストは、活性物質を固体の担体と混合または同時に粉砕することにより調製することができる。

顆粒、たとえば被覆顆粒、含浸顆粒および均一な顆粒は、活性成分を固体の担体に結合することにより調製することができる。固体の担体の例は、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、活性白土、石灰石、石灰、白亜、赤土、黄土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウムなどの鉱物、粉砕した合成材料、硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素などの肥料、および穀物の粗挽き粉、樹皮の粗挽き粉、木材の粗挽き粉および木の実の殻の粗挽き粉などの植物由来の製品、セルロース粉末および他の固体の担体である。

一般的に、製剤は0.01〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％の活性成分を含む。活性成分は、90〜100重量％、好ましくは95〜100重量％の純度（NMRスペクトルによる）のものを使用する。

下記に製剤の例を記載する。

1. 水により希釈する製品
A) 可溶性濃縮物(SL, LS)
10重量部の本発明の化合物を水または水溶性溶媒に溶解する。あるいは、湿潤剤または他の添加剤を加える。活性成分は水により希釈すると溶解する。

B) 分散性濃縮物(DC)
20重量部の本発明の化合物を、分散剤、たとえばポリビニルピロリドンを加えてシクロヘキサノンに溶解する。水により希釈すると分散物が得られる。

C) 乳化性濃縮物(EC)
15重量部の本発明の化合物を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ひまし油（それぞれ5%濃度）を加えてキシレンに溶解する。水により希釈するとエマルションが得られる。

D) エマルション(EW、EO, ES)
40重量部の本発明の化合物をドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムおよびエトキシル化ひまし油（それぞれ5%濃度）を加えてキシレンに溶解する。この混合物を乳化器(Ultraturrax)を用いて水に導入し、均一なエマルションを作る。水により希釈するとエマルションが得られる。

E) 懸濁液(SC、OD)
撹拌したボールミル中で、20重量部の本発明の化合物を、分散剤、湿潤剤および水または有機溶媒を加えて粉砕すると、微細な活性成分の懸濁液が得られる。水により希釈すると、活性成分の安定な懸濁液が得られる。

F) 水分散性顆粒および水溶性顆粒(WG、SG, SS, WS)
50重量部の本発明の化合物を、分散剤および湿潤剤を加えて微細に粉砕し、技術機器（たとえば、射出機、噴霧塔、流動床）を用いて水分散性または水溶性顆粒を調製する。水により希釈すると活性成分の安定な分散物または溶液が得られる。

G) 水分散性粉末および水溶性粉末(WP、SP)
75重量部の本発明の化合物を、分散剤、湿潤剤およびシリカゲルを加えてローターステーターミル(rotor-stator mill)中で粉砕する。水により希釈すると活性成分を含む安定な分散物または溶液が得られる。

2. 希釈せずに施用する製品
H) 散粉用粉末(DP, DS)
5重量部の本発明の化合物を微細に粉砕し、95%の微細に粉砕したカオリンと緊密に混合する。これにより散粉用製品が得られる。

I) 顆粒(GR、FG、GG、MG)
0.5重量部の本発明の化合物を微細に粉砕し、95.5%の担体と結合させる。最新の方法は射出、噴霧乾燥または流動床である。これにより希釈せずに施用する顆粒が得られる。

J) ULV溶液(UL, LS)
10重量部の本発明の化合物を有機溶媒、たとえばキシレンに溶解する。これにより希釈せずに施用する製品が得られる。

活性成分は、そのままで、それらの製剤の形で、またはその製剤から調製された使用形態で、たとえば、直接噴霧できる溶液、粉末、懸濁液もしくは分散液、エマルション、油分散物、ペースト、散粉用製品、散布用材料、または顆粒の形で、スプレー、噴霧、散粉、散布または注入により使用することができる。使用形態は意図される目的に完全に依存するが、いずれの場合にも、それらは本発明の活性成分の可能な限り微細な分布を保証することを目的とするものである。

水性の使用形態は、濃縮エマルション、ペーストまたは湿潤性粉末（噴霧可能な粉末、油分散物）に水を加えることにより調製することができる。エマルション、ペーストまたは油分散物を調製するために、物質を、そのままで、または油または溶媒に溶解して、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤を用いて水中に均一化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤、および適切な場合には溶媒または油を含む濃縮物を調製することができ、このような濃縮物は水による希釈に適している。

そのまま使える製品における活性成分濃度は比較的広い範囲内で変化し得る。一般的に、上記濃度は0.0001〜10%、好ましくは0.01〜1%である。

活性成分は、95重量%以上の活性成分を含む製剤を施用することが可能な、または添加剤を含まない活性成分を施用することさえも可能な微量散布法(ULV)にも効果的に使用することができる。

また、式Iの化合物は、種子、植物の珠芽および苗の根および芽、好ましくは種子の土壌の害虫からの保護、ならびに遺伝子工学法を含む品種改良により除草剤または殺菌剤または殺虫剤の活性に耐性を有する植物の種子の処理にも適している。

従来の種子を処理するための製剤には、たとえば、流動性濃縮物FS、溶液LS、乾式処理用粉末DS、水分散性粉末WSまたはスラリー処理用顆粒、水溶性粉末SSおよびエマルションESが含まれる。種子への施用は、種蒔きの前に、直接種子に対して実施する。

式Iの化合物またはそれを含む製剤の種子処理の施用は、植物の種蒔きの前および植物の発芽の前に種子に噴霧または散粉することにより実施する。

また、本発明は、植物の繁殖用製品(propagation product)、特に、式Iの化合物またはそれを含む組成物を含む、すなわちそれらにより被覆されたおよび／またはそれらを含有する、処理された種子に関する。「被覆されたおよび／または含有する」という用語は、一般的に、活性成分が施用の時点で大部分が繁殖用製品の表面に存在するが、施用の方法に応じて、成分のより多いまたは少ない部分が繁殖用製品の中に浸透していてもよいことを示す。前記の繁殖用製品を（再度）植えると、その製品が活性成分を吸収し得る。

種子は、本発明の化合物またはそれらを含む組成物を、種子100 kgあたり0.1 g〜10 kgの量で含む。種子の処理のための式Iの化合物の好ましいFS製剤は、通常0.5〜80%の活性成分、0.05〜5%の湿潤剤、0.5〜15%の分散剤、0.1〜5%の増粘剤、5〜20%の凍結防止剤、0.1〜2%の消泡剤、1〜20%の顔料および／または染料、0〜15%の接着剤／粘着剤、0〜75%の充填剤／媒体、および0.01〜1%の保存剤を含む。

種子を処理するための製剤に適した顔料または染料は、ピグメントブルー15:4、ピグメントブルー15:3、ピグメントブルー15:2、ピグメントブルー15:1、ピグメントブルー80、ピグメントイエロー1、ピグメントイエロー13、ピグメントレッド112、ピグメントレッド48:2、ピグメントレッド48:1、ピグメントレッド57:1、ピグメントレッド53:1、ピグメントオレンジ43、ピグメントオレンジ34、ピグメントオレンジ5、ピグメントグリーン36、ピグメントグリーン7、ピグメントホワイト6、ピグメントブラウン25、ベイシックバイオレット10、ベイシックバイオレット49、アシッドレッド51、アシッドレッド52、アシッドレッド14、アシッドブルー9、アシッドイエロー23、ベイシックレッド10、ベイシックレッド108である。

接着剤／粘着剤は、処理後の種子への活性物質の接着を改善するために加える。好適な接着剤は、ブロックコポリマーEO/PO界面活性剤、ならびにポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリスチレン、ポリエチレンアミン、ポリエチレンアミド、ポリエチレンイミン(Lupasol（登録商標）、Polymin（登録商標）)、ポリエーテルおよびこれらのポリマーから誘導されるコポリマーである。

本発明の組成物は、他の活性成分、たとえば、殺虫剤、殺菌剤、殺生物剤および除草剤などの他の農薬、硝酸アンモニウム、尿素、炭酸カリウム、および過リン酸塩などの肥料、植物毒性物質および植物成長調節物質、油、湿潤剤、補助剤、薬害軽減剤および殺線虫剤を含有してもよい。これらの付加的な成分は、連続的に使用しても、上記の組成物と組み合わせて使用してもよく、適切な場合には使用の直前に加えてもよい（タンクミックス）。たとえば、他の活性成分により処理する前または後のいずれかに本発明の組成物を植物に噴霧することができる。

これらの薬剤は通常本発明の薬剤と1:100〜100:1の重量比で混合する。

下記の本発明の化合物と共に使用することができる農薬のリストは可能な組合せを例示することを目的とするものであって、限定を目的とするものではない。

A.1. 有機（チオ）ホスフェート：アセフェート(acephate)、アザメチホス(azamethiphos)、アジンホスメチル(azinphos-methyl)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジメトエート(dimethoate)、ジスルホトン(disulfoton)、エチオン(ethion)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンチオン(fenthion)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メチルパラチオン(methyl-parathion)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、オキシデメトンメチル(oxydemeton-methyl)、パラオキソン(paraoxon)、パラチオン(parathion)、フェントエート(phenthoate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホレート(phorate)、ホキシム(phoxim)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロチオホス(prothiofos)、スルプロホス(sulprophos)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テルブホス(terbufos)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)；
A.2. カルバメート：アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フラチオカルブ(furathiocarb)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロポキスル(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、トリアザメート(triazamate)；
A.3. ピレトロイド：アレトリン(allethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、ベータシペルメトリン(beta-cypermethrin)、ゼータシペルメトリン(zeta-cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、イミプロトリン(imiprothrin)、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalothrin)、ペルメトリン(permethrin)、プラレトリン(prallethrin)、ピレトリン(pyrethrin)IおよびII、レスメトリン(resmethrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、プロフルトリン(profluthrin)、ジメフルトリン(dimefluthrin)；
A.4. 成長調節物質：a)キチン合成阻害剤：ベンゾイル尿素：クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron)；ブプロフェジン(buprofezin)、ジオフェノラン(diofenolan)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、エトキサゾール(etoxazole)、クロフェンタジン(clofentazine)；b)エクジソンアンタゴニスト：ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)、アザジラクチン(azadirachtin)；c)幼若ホルモン様物質： ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、メトプレン(methoprene)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)；d)脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スピロテトラマト(spirotetramat)；
A.5. ニコチン受容体アゴニスト／アンタゴニスト化合物：クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、ニテンピラム(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアクロプリド(thiacloprid)；
式(Γ¹)

のチアゾール化合物；
A.6. GABAアンタゴニスト化合物：アセトプロール(acetoprole)、エンドスルファン(endosulfan)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、バニリプロール(vaniliprole)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、式Γ²

のフェニルピラゾール化合物；
A.7. 大環状ラクトン殺虫剤：アバメクチン(abamectin)、エマメクチン(emamectin)、ミルベメクチン(milbemectin)、レピメクチン(lepimectin)、スピノサド(spinosad)；
A.8. METI I化合物：フェナザキン(fenazaquin)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、フルフェネリム(flufenerim)；
A.9. METI IIおよびIII化合物：アセキノシル(acequinocyl)、フルアシプリム(fluacyprim)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)；
A.10. 脱共役剤化合物：クロルフェナピル(chlorfenapyr)；
A.11. 酸化的リン酸化阻害剤化合物：シヘキサチン(cyhexatin)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、プロパルガイト(propargite)；
A.12. 脱皮かく乱化合物：シロマジン(cyromazine)；
A.13. 混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)；
A.14. ナトリウムチャネル遮断剤化合物：インドキサカルブ(indoxacarb)、メタフルミゾン(metaflumizone)、
A.15. その他のもの：ベンクロチアズ(benclothiaz)、ビフェナゼート(bifenazate)、カルタップ(cartap)、フロニカミド(flonicamid)、ピリダリル(pyridalyl)、ピメトロジン(pymetrozine)、硫黄、チオシクラム(thiocyclam)、フルベンジアミド(flubendiamide)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、アミドフルメット(amidoflumet)、N-R’-2,2-ジハロ-1-R’’-シクロプロパンカルボキシアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)ヒドラゾンまたはN-R’-2,2-ジ(R’’’)プロピオンアミド-2-(2,6-ジクロロ-α,α,α-トリフルオロ-p-トリル)-ヒドラゾン [式中、R’はメチルまたはエチルであり、ハロはクロロまたはブロモであり、R’’は水素またはメチルであり、R’’’はメチルまたはエチルである]、式Γ³

[式中、A¹は、CH₃、Cl、Br、Iであり、Xは、C-H、C-Cl、C-FまたはNであり、Y’は、F、Cl、またはBrであり、Y’’は、F、Cl、CF₃であり、B¹は、水素、Cl、Br、I、CNであり、B²は、Cl、Br、CF₃、OCH₂CF₃、OCF₂Hであり、R^Bは水素、CH₃またはCH(CH₃)₂である]
のアントラニルアミド化合物、およびJP 2002 284608、WO 02/89579、WO 02/90320、WO 02/90321、WO 04/06677、WO 04/20399、またはJP 2004 99597に記載される通りのマロノニトリル化合物。

前記の組成物は、前記の害虫の蔓延から植物を保護すること、または害虫が蔓延している植物からこれらを駆除することに特に有用である。

アリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、カ、コオロギ、またはゴキブリに対して使用するために、好ましくは式Iの化合物は餌組成物として使用する。

餌は液体、固体または半固体製剤（たとえばゲル）であってよい。固体の餌は、個々の施用に適した種々の形状および形態、たとえば顆粒、ブロック状、棒状、円盤状に形成することができる。液体の餌は適切な施用を確実にするための種々の装置、たとえば開放容器、噴霧装置、液滴発生装置、または蒸発装置に入れることができる。ゲルは水性または油性マトリックスをベースとするものであってよく、粘着性、水分保持または熟成特性に関して特定の要件に応じて製剤することができる。

本発明の組成物に使用する餌は、アリ、シロアリ、カリバチ、ハエ、カ、コオロギ等またはゴキブリなどの昆虫にそれを食べさせるのに十分な誘引力を有する製品である。誘引力は、摂食刺激物質または性フェロモンを使用することにより操作することができる。摂食刺激物質は、たとえば、これらに限らないが、動物および／または植物タンパク質（肉、魚または血液食品、昆虫の一部、卵黄）、動物および／または植物由来の脂肪および油、または有機単糖、オリゴ糖または多糖類、特にスクロース、ラクトース、フルクトース、デキストロース、グルコース、デンプン、ペクチンまたはさらに糖蜜または蜂蜜から選択することができる。新鮮なまたは腐敗した果物、作物、植物、動物、昆虫の部分またはそれらの特定の部分も摂食刺激物質として使用することができる。性フェロモンはより昆虫特異的であることが知られている。特異的フェロモンは文献に記載されており、当業者に公知である。

エアロゾル（たとえばスプレー缶）、オイルスプレーまたはポンプスプレーとしての式Iの化合物の製剤は、一般の使用者がハエ、ノミ、カまたはゴキブリなどの害虫を防除するのに非常に適している。エアロゾルの処方は、好ましくは活性化合物、低級アルコール（たとえば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール）、ケトン（たとえば、アセトン、メチルエチルケトン）、およそ50〜250℃の範囲の沸点を有するパラフィン炭化水素（たとえば、灯油）、ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素、水などの溶媒、さらに、ソルビトールモノオレエート、3〜7 molのエチレンオキシドを有するオレイルエトキシレート、脂肪アルコールエトキシレートなどの乳化剤、エーテル油、中程度の鎖長の脂肪酸と低級アルコールのエステル、芳香族カルボニル化合物などの香油、適切な場合には安息香酸ナトリウム両性界面活性剤、低級エポキシド、トリエチルオルトギ酸などの安定剤、、および必要に応じてプロパン、ブタン、窒素、圧縮空気、ジメチルエーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、またはこれらの気体の混合物などの噴射剤などの補助剤から構成される。

オイルスプレー製剤は、噴射剤を使用しない点でエアロゾルの処方と異なる。

式Iの化合物およびその個々の組成物は、蚊取り線香および燻蒸用巻線、発煙カートリッジ、蒸発皿または持続型蒸発器として、ならびに防虫紙、防虫パッドまたは他の熱によらない蒸発システムにも使用することができる。

式Iの化合物およびその組成物は、非生物材料、特に木製の材料、たとえば、木、板塀、枕木等などのセルロースをベースとする材料、および家、納屋、工場などの建物、ならびに建築材料、家具、皮革、繊維、ビニル製品、電線およびケーブル等を、アリおよび／またはシロアリから保護するために、および作物または人間に害を与える（たとえば、害虫が家および公共施設に侵入する）アリおよびシロアリを防除するために使用することができる。式Iの化合物は、木製の材料を保護するために周りの土壌表面または床下の土壌の中に施用するのみでなく、床下のコンクリート、床柱、梁、合板、家具等の表面などの製材製品、パーティクルボード、ハーフボード(half boards)等の木材製品、および被覆された電線、ビニルシートなどのビニル製品、発泡スチロールなどの断熱材料等にも施用することができる。作物または人間に害を与えるアリに施用する場合には、本発明のアリ防除剤を作物または周囲の土壌に施用するか、アリの巣等に直接施用する。

本発明の方法において、害虫は、標的の寄生虫／害虫、その食物供給源、生育環境、繁殖地またはその場所に、殺虫効果を有する量の式Iの化合物またはその塩を、または殺虫効果を有する量の式Iの化合物またはその塩を含有する組成物を接触させることにより防除する。

「場所」とは、害虫または寄生虫が成長している、または成長する可能性がある生育環境、繁殖地、植物、種子、土壌、領域、材料または環境を意味する。

一般的に、「殺虫効果を有する量」とは、標的の生物体の、壊死、死、遅滞、予防、および除去、破壊、あるいは発生および活動の減少を含む、成長への観察可能な効果を達成するために必要な活性化合物の量を意味する。殺虫効果を有する量は、本発明に使用する種々の化合物／組成物により変化し得る。殺虫効果を有する組成物の量は、望まれる殺虫効果および期間、気候、標的の種、場所、施用の方式等などの一般的な条件によっても変化する。

本発明の化合物は、害虫の発生が予想される場所に予防的に施用することも可能である。

式Iの化合物は、植物を殺虫効果を有する量の式Iの化合物と接触させることにより、成長する植物を害虫の攻撃または蔓延から保護するために使用してもよい。それ自体で、「接触する」は、直接の接触（化合物／組成物を害虫および／または植物、典型的には植物の葉、茎または根に直接施用する）、および間接的な接触（化合物／組成物を害虫および／または植物の場所に施用する）の両方を含む。

作物の処理における使用には、本発明の活性成分の施量は、ヘクタールあたり0.1 g〜4000 g、望ましくはヘクタールあたり25 g〜600 g、より望ましくはヘクタールあたり50 g〜500 gである。

種子の処理において、混合物の施量は、一般的に種子100 kgあたり0.1 g〜10 kg、好ましくは種子100 kgあたり1 g〜5 kg、特に種子100 kgあたり1 g〜200 gである。

土壌の処理または害虫が生息する場所もしくは巣への施用の場合には、活性成分の量は、100 m²あたり0.0001〜500 g、好ましくは100 m²あたり0.001〜20 gの範囲である。

材料の保護における通常の施量は、たとえば処理される材料m²あたり0.01 g〜1000 gの活性化合物、望ましくは0.1 g〜50 g/m²である。

材料に含浸させて使用する殺虫組成物は、典型的には、0.001〜95重量％、好ましくは0.1〜45重量％、より好ましくは1〜25重量％の少なくとも1種の防虫剤および／または殺虫剤を含有する。

餌組成物に使用する場合には、活性成分の典型的な含有量は0.001重量％〜15重量％、望ましくは0.001重量％〜5重量％の活性化合物である。

噴霧組成物に使用する場合には、活性成分の含有量は0.001〜80重量％、好ましくは0.01〜50重量％、最も好ましくは0.01〜15重量％である。

式Iの化合物およびそれらを含む組成物は、温血動物（ヒトを含む）および魚を含む動物における蔓延および感染を防除および予防するために使用することもできる。それらはたとえば、ウシ、ヒツジ、イノシシ、ラクダ、シカ、ウマ、ブタ、家禽、ウサギ、ヤギ、イヌおよびネコ、水牛、ロバ、ダマジカおよびトナカイなどの哺乳類、ならびにミンク、チンチラおよびアライグマなどの毛皮を取るための動物、ニワトリ、ガチョウ、シチメンチョウおよびアヒルなどの鳥、およびマス、コイおよびウナギなどの淡水および海水魚などの魚における蔓延および感染を防除および予防するのに適している。

温血動物および魚において蔓延する害虫には、シラミ、ハジラミ、ダニ、ヒツジバエ(nasal bots)、ヒツジシラミバエ、サシバエ(biting flies)、ムスコイド・フライ(muscoid flies)、ハエ、ミアシティック・フライ(myiasitic fly)幼虫、ツツガムシ、ブヨ、カおよびノミが含まれるが、これらに限定されない。

式Iの化合物およびそれらを含む組成物は、外部および／または内部寄生虫の全身性および／または非全身性防除に好適である。それらは発達のすべてのまたは一部の段階に対して活性である。

投与は予防的および治療的の両方で実施することができる。活性化合物の投与は直接または好適な製剤の形で、経口、局所／皮膚または非経口投与により実施する。

温血動物への経口投与には、式Iの化合物を動物飼料、動物飼料プレミックス、動物飼料濃縮物、丸剤、溶液、ペースト、懸濁液、ドレンチ、ゲル、錠剤、ボーラスおよびカプセルとして製剤することができる。さらに、式Iの化合物は動物の飲用水に入れて動物に投与してもよい。経口投与には、選択された剤形は、1日あたり0.01 mg〜100 mg/動物の体重kg、好ましくは1日あたり0.5 mg〜100 mg/動物の体重kgの式Iの化合物を動物に提供すべきである。

あるいは、式Iの化合物は、動物に非経口的に、たとえば反芻胃内、筋内、静脈内または皮下注射により投与してもよい。皮下注射のために、式Iの化合物を生理的に許容される担体に分散または溶解することができる。あるいは、式Iの化合物を皮下投与用のインプラントとして製剤してもよい。さらに、式Iの化合物は動物に経皮投与してもよい。非経口投与には、選択された剤形は、1日あたり0.01〜100 mg/動物の体重kgの式Iの化合物を動物に提供すべきである。

また、式Iの化合物は、浸液、ダスト、粉末、首輪、大メダル、噴霧剤、シャンプー、スポットオンおよびプアオン製剤の形で、および軟膏または水中油型もしくは油中水型エマルションとして動物に局所的に施用してもよい。局所施用のためには、浸液および噴霧剤は通常0.5 ppm〜5,000 ppm、好ましくは1 ppm〜3,000 ppmの式Iの化合物を含有する。さらに、式Iの化合物は、動物、特にウシおよびヒツジなどの四肢動物の耳標として製剤してもよい。

好適な製剤は、
- 経口用溶液などの溶液、希釈後に経口投与するための濃縮物、皮膚上または体腔内に使用するための溶液、プアオン製剤、ゲル；
- 経口または皮膚投与用のエマルションおよび懸濁液；半固体製剤；
- 活性化合物が軟膏基剤中または水中油型もしくは油中水型エマルション基剤中に加工されている製剤；
- 粉末、プレミックスまたは濃縮物、顆粒、ペレット、錠剤、ボーラス、カプセルなどの固体製剤；エアロゾルおよび吸入剤、および活性化合物を含有する成形品
である。

一般的に、総量で10 mg/kg〜300 mg/kg、好ましくは20 mg/kg〜200 mg/kgの式Iの化合物を放出する固体製剤を施用することが好ましい。活性化合物は、共力剤または病原性の内部および外部寄生虫に作用する他の活性化合物との混合物として使用することもできる。

一般的に、式Iの化合物は、殺寄生虫効果を有する量、すなわち、標的の生物体の、壊死、死、遅滞、予防、および除去、破壊、または他の発生および活動の減少の効果を含む成長に対する観察可能な効果を達成するのに必要な活性成分の量で施用する。殺寄生虫効果を有する量は、本発明に使用される種々の化合物／組成物により異なり得る。殺寄生虫効果を有する組成物の量は、望まれる殺寄生虫効果および期間、標的の種、施用の方式等などの一般的な条件によっても変化する。

ここで、次の実施例により本発明をより詳細に説明する。

I. 化合物Iの合成
下記の合成例に記載される方法を、出発化合物を適切に変更することにより、別の化合物Iを調製するために使用した。そのようにして得られた化合物をその物理的データと共に下記の表に記載した。

調製例1: 4-アセチル-N-ピリジン-4-イルメチルフェニルスルホンアミドの調製
-10℃で、4.95 g (45.7 mmol)の4-(アミノメチル)ピリジン（4-ピコリルアミン）の10 mlのジエチルエーテル中の溶液を10 g (45.7 mmol)の塩化4-アセチルスルホニルの150 mlのジエチルエーテル中の溶液に滴下した後、溶液を20〜25℃で約18時間攪拌した。生成物を吸引濾過し、残渣を希NaHCO₃溶液および水により洗浄した後、乾燥した。これにより5.2 gの表題の化合物を得た。m.p.: 162〜167℃。

調製例2: 4-(1-エトキシイミノエチル)-N-ピリジン-4-イルメチルフェニルスルホンアミドの調製
0.42 gの濃度40%のO-エチルヒドロキシルアミン水溶液を、0.4 g (1.3 mmol)の調製例1の化合物の20 mlのメタノール中の溶液に加えた。濃度10%の塩酸を用いて、混合物をpH 4に酸性化した後、溶液を20〜25℃で約18時間攪拌した。反応溶液を水中に注ぎ、NaHCO₃を用いてpH 8に調節した。次に、混合物をメチルtert-ブチルエーテル(MtBE)により抽出し、有機相を合わせて水で洗浄し、乾燥した。溶媒を除去して、0.4 gの表題の化合物を粘性のオイルとして得た。

¹H-NMR (δ, CDCl₃,): 8.5 (d, 2H); 7.5 (m, 4H); 7.1 (d, 2H); 5.0 (t,1H); 4.25 (q, 2H); 4.1 (d, 2H); 2.25 (s, 3H); 1.3 (t, 3H)。

調製例3: 4-(1-エトキシイミノエチル)-N-メチル-N-ピリジン-4-イルメチルフェニルスルホンアミドの調製
0.4 g (1.2 mmol)の調製例2の化合物を、0.04 g (1.32 mmol)のNaH (純度95%)の50 mlのジメチルホルムアミド(DMF)中のスラリーに加えた後、混合物を20〜25℃で10分間攪拌した。次に、0.17 g (1.2 mmol)のヨードメタンの10 mlのDMF中の溶液を滴下し、混合した反応溶液を20〜25℃で約18時間攪拌し、水中に注いだ後、MtBEにより抽出した。有機相を水により洗浄した後、乾燥した。溶媒を除去して、0.3 gの表題の化合物を粘性のオイルとして得た。

¹H-NMR (δ, CDCl₃,): 8.6 (d, 2H); 7.8 (m, 4H); 7.25 (d, 2H); 4.25 (q, 2H); 4.1 (d, 2H); 2.6 (s, 3H); 2.25 (s, 3H); 1.25 (t, 3H)。

調製例4: 5-ブロモチオフェン-2-スルホン酸(キノリン-4-イルメチル)-アミドの調製
40 mlの塩化メチレン中の5 g (31.6 mmol)のキノリン-4-メチレンアミン（市販品）および3.5 g (34.8 mmol)のトリエチルアミンを、8.52 g (31.6 mmol)の塩化5-ブロモチエニル-2-スルホン酸により処理した、48時間後、200 mlの水を加え、沈殿を収集し、カラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル 7/3）により精製して、2.8 gの表題の化合物を得た。

¹H-NMR (δ, d⁶-DMSO): 8.8 (m, 1 H); 8.7 (s, 1 H); 8.3-8.0 (m, 2 H), 7.7 (m, 1 H), 7.7 (m, 1 H), 7.5 (m, 1 H), 7.3 (m, 1 H), 4.6 (s, 2 H)。

調製例5: 5-(4-クロロフェニル)-チオフェン-2-スルホン酸(キノリン-4-イルメチル)-アミドの調製
15 mlのテトラヒドロフラン中の0.3 g (0.8 mmol)の5-ブロモチオフェン-2-スルホン酸(キノリン-4-イルメチル)-アミド、0.278 g (1.6 mmol)の4-クロロフェニルボロン酸、1.6 mlの2.6 mol K₂CO₃水溶液および0.8 g (0.7 mmol)のポリスチレン-トリフェニルホスフィン-Pd (Argonaut)を75℃に48時間加熱した。濾過し、25 mlのテトラヒドロフランにより洗浄した後、揮発性成分を減圧除去し、粗生成物をクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル 7/3）により精製して、0.17 gの表題の化合物を得た。mp. 185〜186℃、MS: m/e [M+H⁺] = 414.9。

II. 動物の害虫に対する活性の評価
1. ワタアブラムシ(aphis gossypii)、混合した成長段階
活性化合物を、100 ppm Kinetic（登録商標）界面活性剤を加えた50:50アセトン：水中に製剤した。

子葉期のワタ植物に、処理前に、アブラムシの主コロニーから取った顕著に被害を受けている葉をそれぞれの子葉の上に置くことによりアブラムシを移した。一晩アブラムシを移動させ、ホストとして用いた葉を取り除いた。次に、アブラムシの付いた子葉を試験溶液に3秒間浸して撹拌し、ドラフトの中で乾かした。試験植物を、25℃および20〜40%の相対湿度で、24時間の光周期の蛍光灯下で維持した。5日後に、処理した植物のアブラムシの死亡率を、未処理の対照植物の死亡率と比較して測定した。

この試験において、化合物I-36およびI-71は、300 ppmにおいて、未処理の対照と比較して少なくとも90%の死亡率を示した。

2. アワヨトウ(spodoptera eridania)、第2〜第3齢幼虫
活性化合物を35%アセトンおよび水の混合物中に10.000 ppmの溶液として製剤し、必要に応じて水により希釈した。

最初の本葉が広がったシエバ(Sieva)ライマメの葉を試験溶液に3秒間浸して撹拌した後、ドラフトの中で乾かした。次に、処理した植物を25 cmのプラスチック製の穴の開いたジッパーで閉じる袋に入れ、10匹の第2齢幼虫を入れて袋を閉じた。4日後、死亡率、植物の採餌、および幼虫の成長への干渉を観察した。

この試験において、化合物I-36、I-66およびI-65は、300 ppmにおいて、未処理の対照と比較して少なくとも90%の死亡率を示した。

3. オオタバコガ(Heliothis virescens)
二枚の葉のワタ植物をバイオアッセイに使用する。切り取った植物の葉を活性化合物の1:1アセトン／水による希釈液に浸す。葉が乾いた後、それらを別々にペトリ皿の底の水により湿らせた濾紙の上に置く。それぞれの皿に5〜7匹の幼虫を入れ、蓋をする。各希釈液による処理を4回ずつ繰り返す。試験皿をおよそ27℃および60%の湿度に維持する。処理の5日後にそれぞれの皿について生存するおよび病気の幼虫の数を評価して、死亡率のパーセンテージを計算する。

4. コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)
ジャガイモ植物をバイオアッセイに使用する。切り取った植物の葉を活性化合物の1:1アセトン／水による希釈液に浸す。葉が乾いた後、それらを別々にペトリ皿の底の水により湿らせた濾紙の上に置く。それぞれの皿に5〜7匹の幼虫を入れ、蓋をする。各希釈液による処理を4回ずつ繰り返す。試験皿をおよそ27℃および60%の湿度に維持する。処理の5日後にそれぞれの皿について生存するおよび病気の幼虫の数を評価して、死亡率のパーセンテージを計算する。

5. モモアカアブラムシ(Myzus persicae)
活性化合物を、100 ppm Kinetic（商標）界面活性剤を加えた50:50アセトン：水中に製剤する。

第2対葉期(2^nd leaf-pair stage)のピーマン植物（品種「California Wonder」）に、被害を受けている葉の切片を試験植物の上に置くことによりおよそ40匹の研究室で育てたアブラムシを移した。24時間後に葉の切片を取り除いた。損なわれていない植物の葉を試験化合物の勾配溶液に浸し、乾かした。試験植物を、約25℃および20〜40%の相対湿度で、蛍光灯下（24時間の光周期）で維持した。5日後に、処理した植物のアブラムシの死亡率を、対照の植物の死亡率と比較して測定した。

この試験において、化合物I-74は、300 ppmにおいて、未処理の対照と比較して少なくとも75%の死亡率を示した。

6. シルバーリーフコナジラミ(bemisia argentifolii)
活性化合物を、100 ppm Kinetic（商標）界面活性剤を加えた50:50アセトン：水中に製剤する。

選択されたワタ植物を子葉期まで成長させる（植木鉢あたり1本の植物）。子葉を試験溶液に浸して葉を完全に被覆し、通気の良い場所に置いて乾かす。処理された苗を植えたそれぞれの鉢をプラスチックカップに入れ、10〜12匹のコナジラミの成虫（およそ3〜5日齢）を入れる。昆虫を吸引装置およびバリアピペットチップに連結した0.6 cmの無毒のTygonチューブを用いて収集する。次に、収集した昆虫の入ったチップを処理された植物が植えられた土壌に静かに挿入して、昆虫がチップからはい出して採餌のために葉に到達するようにする。カップを再使用可能な網状の蓋（150ミクロンメッシュポリエステルスクリーンPeCap、Tetko Inc製）により覆う。試験植物を約25℃および20〜40%の相対湿度の維持室で、熱がカップの中にこもるのを防ぐために蛍光灯の光（24時間の光周期）が直接当たらないようにして3日間維持する。植物の処理の3日後に死亡率を評価する。

7. ナミハダニ(tetranychus urticae、OP-耐性株)
活性化合物を、100 ppm Kinetic（商標）界面活性剤を加えた50:50アセトン：水中に製剤する。

初生葉が7〜12 cmに伸びたシエバライマメを、主コロニーから取った被害を受けている葉の小片（約100匹のダニを有する）をそれぞれの上に置くことによりダニを移す。ダニが試験植物に移動して卵を産むことができるように、これを処理の2時間前におこなう。ダニの移動に使用した葉の小片を取り除く。新しくダニが付いた植物を試験溶液に浸し、乾かす。試験植物を、約25℃および20〜40%の相対湿度で、蛍光灯下（24時間の光周期）で維持する。5日後に、1枚の葉を取って死亡率の計数をおこなう。

8. マメアブラムシ(aphis craccivora)に対する活性
活性化合物を50:50アセトン：水中に製剤した。さまざまな期の100〜150匹のアブラムシがコロニーを形成した鉢植えのササゲ植物に、害虫の個体数を記録した後に噴霧した。24、72、および120時間後に個体数の減少を記録した。

この試験において、化合物I-63は、300 ppmにおいて、未処理の対照と比較して少なくとも75%の死亡率を示した。

9. コナガ(plutella xylostella)に対する活性
活性化合物を、0.1% (vol/vol) Alkamuls EL 620界面活性剤を加えた50:50アセトン：水中に製剤した。キャベツの葉を6 cmの円形に切り取って、試験溶液に3秒間浸し、湿った濾紙を敷いたペトリ皿中で空気乾燥した。円形の葉に10匹の第3齢幼虫を接種し、25〜27℃および50〜60%の湿度で3日間維持した。処理の72時間後に死亡率を評価した。

この試験において、化合物I-63およびI-66は、300 ppmにおいて、未処理の対照と比較して少なくとも75%の死亡率を示した。

10. ネッタイシマカ(aedes aegypti)
試験化合物（アセトン中1体積％）を、ガラスの皿中の第4齢ネッタイシマカの入った水に施用する。試験皿を約25℃に維持して毎日死亡率を観察する。それぞれの試験を3個の試験皿で繰り返す。

11. 東部地下シロアリ(Reticulitermes flavipes)
アセトン溶液を用いて4.25 cm（直径）濾紙に毒物処理（1.0%試験化合物w/w）をおこなう。処理のレベル（％試験化合物）を濾紙の平均重さ106.5 mgに基づいて計算する。処理溶液を、213 mlのアセトン中に濾紙あたりに要求される毒物の量(mg)を提供するように調節する。未処理の対照としてアセトンのみを施用する。処理した紙をに通気してアセトンを蒸発させ、0.25 mlの水により湿らせ、50×9 mmのペトリ皿中に入れて蓋をぴったりと閉める。

シロアリのバイオアッセイは、10 gの細かい砂をそれぞれの皿の底に薄い層として広げた100×15 mmのペトリ皿中でおこなう。それぞれの皿の側面にさらに2.5 gの砂を積み上げる。積み上げた砂に2.8 mlの水を与えることにより砂を湿らせる。バイオアッセイの期間中、高い水分含有量を維持するために、必要に応じて水を皿に加える。バイオアッセイは、試験皿あたり1枚の処理した濾紙（内部封入）および30匹のシロアリの働きアリを用いておこなう。それぞれの処理レベルを2個の試験皿で繰り返す。試験皿を約25℃および85%の湿度に12日間維持して、毎日死亡率を観察する。

12. ランアザミウマ(dichromothrips corbetti)
バイオアッセイに使用するランアザミウマの成虫は、研究室の条件下で連続的に維持されたコロニーから得る。試験の目的で、試験化合物を、0.01% Kinetic界面活性剤を加えたアセトン：水の1:1混合物により500 ppm（wt化合物：vol希釈剤）の濃度に希釈する。

それぞれの化合物のアザミウマに対する抗力を、花浸漬技術を用いて評価する。試験容器としてプラスチックのペトリ皿を使用する。個々の損なわれていないランの花のすべての花弁をおよそ3秒間処理溶液に浸して、2時間乾かす。処理した花を10〜15匹の成虫のアザミウマと共に個々のペトリ皿の中に置く。次に、ペトリ皿に蓋をする。アッセイの期間中、すべての試験容器を連続的な光および約28℃の温度で維持する。4日後、それぞれの花およびそれぞれのペトリ皿の内側の壁で生きているアザミウマの数を数える。アザミウマの死亡率のレベルを前処理したアザミウマの数から外挿する。

13. ガラスへの接触によるアルゼンチンアリ、収穫アリ、アクロバット・アント(acrobat ant)、カーペンター・アント(carpenter ant)、ヒアリ(fire ant)、ウマバエ、サシバエ、ニクバエ、ネッタイシマカ、イエカ、マラリアカ、チャバネゴキブリ、ネコノミ、およびブラウン・ドッグ・ティック(brown dog tick)に対する活性
ガラスのバイアル瓶（20 mlのシンチレーションバイアル）を0.5 mlの活性成分のアセトン溶液により処理する。それぞれのバイアル瓶を蓋をせずに約10分間回転して活性成分によりバイアル瓶を完全に被覆した後、アセトンを完全に乾燥する。昆虫またはダニをそれぞれのバイアル瓶に入れる。バイアル瓶を22℃に維持して、種々の時間間隔で処理の効果を観察する。

14. ワタミハナゾウムシ(Anthonomus grandis)に対する活性
活性化合物を1:3 DMSO：水中に製剤した。300 ppmのホルマリンを加えた水中の2%の寒天を満たしたマイクロタイタープレートの中に10から15個の卵を置いた。卵に20μlの試験溶液を噴霧し、穴を開けた箔によりプレートに蓋をして、24〜26℃および湿度75〜85%で昼／夜のサイクルで3〜5日間維持した。寒天表面の上に残った孵化していない卵または幼虫および／または孵化した幼虫により掘られた通路の量および深さに基づいて死亡率を評価した。試験は2回繰り返した。

この試験において、化合物I-31、I-61、I-63、I-65、I-66およびI-70は、2500 ppmにおいて、50%以上の死亡率を示した。

15. チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)に対する活性
活性化合物を1:3 DMSO：水中に製剤した。14%の飼料を加えた水中の0.5%の寒天を満たしたマイクロタイタープレートの中に50から80個の卵を置いた。卵に5μlの試験溶液を噴霧し、穴を開けた箔によりプレートに蓋をして、27〜29℃および湿度75〜85%で蛍光灯下で6日間維持した。孵化した幼虫の敏捷性に基づいて死亡率を評価した。試験は2回繰り返した。

この試験において、化合物I-65およびI-66は、2500 ppmにおいて、50%以上の死亡率を示した。

16. オオタバコガ(Heliothis virescens)に対する活性
活性化合物を1:3 DMSO：水中に製剤した。飼料を満たしたマイクロタイタープレートの中に15から25個の卵を置いた。卵に10μlの試験溶液を噴霧し、穴を開けた箔によりプレートに蓋をして、27〜29℃および湿度75〜85%で蛍光灯下で6日間維持した。孵化した幼虫の敏捷性および相対的な採餌に基づいて死亡率を評価した。試験は2回繰り返した。

この試験において、化合物I-64、I-69およびI-70は、2500 ppmにおいて、75%以上の死亡率を示した。

17. ベッチアブラムシ(Megoura viciae)に対する活性
活性化合物を1:3 DMSO：水中に製剤した。2.5 ppmのOPUS（商標）を加えた0.8%の寒天を満たしたマイクロタイタープレートの中に円形に切り取ったマメの葉を置いた。円形の葉に2.5μlの試験溶液を噴霧し、5〜8匹の成虫のアブラムシをマイクロタイタープレートの中に置いた後、蓋をして、22〜24℃および35〜45%で蛍光灯下で6日間維持した。活気のある、繁殖したアブラムシに基づいて死亡率を評価した。試験は2回繰り返した。

この試験において、化合物I-66は、2500 ppmにおいて、未処理の対照の0%の死亡率と比較して、75%以上の死亡率を示した。

Claims (30)

1. 一般式I、
   

   

   [式中、
   R¹は、水素、C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₄-アルコキシ、C₂〜C₄-アルケニル、C₂〜C₄-アルキニルまたはベンジルであり；
   R²、R³、R⁴、R⁵は互いに独立して、水素、ハロゲン、C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₄-アルコキシ、C₁〜C₄-ハロアルコキシまたはC₁〜C₄-ハロアルキルであり；
   R²およびR³またはR⁴およびR⁵はそれらが結合する炭素原子と一緒になって、縮合5または6員炭化水素環を形成していてもよく、前記炭化水素環は1または2個の基R²’およびR³’を有することが可能であり、
   R²’、R³’は互いに独立して、ハロゲン、C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₄-アルコキシ、ハロメトキシまたはハロメチルであり；
   Xは、フェニル、ナフチルおよび5または6員飽和、部分的不飽和または芳香族複素環から選択される環式基であり、前記複素環は炭素原子を介して硫黄原子に結合しており、かつ、O、NおよびSからなる群より選択される1、2または4個のヘテロ原子を含有し、ここで環式基Xは1、2、3または4 個の置換基R^aを有していてもよく、
   R^aは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C₁〜C₈-アルキル、C₁〜C₈-ハロアルキル、C₁〜C₈-アルコキシ、C₁〜C₈-ハロアルコキシ、C₁〜C₄-アルキルカルボニル、C₁〜C₄-アルコキシカルボニル、-C(R⁶)=NOR⁷、C₁〜C₄-アルキルアミノカルボニル、ジ(C₁〜C₄-アルキル)アミノカルボニルまたはフェニルまたはフェノキシであり、ここで、最後に記載した2個の基におけるフェニル環は1、2、3、4または5個の基R^bを有していてもよく、
   R⁶は、C₁〜C₄-アルキルであり、
   R⁷は、C₁〜C₈-アルキル、ベンジル、C₂〜C₄-アルケニル、C₁〜C₄-ハロアルキル、C₂〜C₄-ハロアルケニル、C₂〜C₄-アルキニルまたはC₂〜C₄-ハロアルキニルであり；
   R^bは、ハロゲン、C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₄-アルコキシ、C₁-ハロアルキル、場合によりハロゲンにより置換されたフェニル、またはハロアルコキシであり；
   2個の基R^aまたは2個の基R^bは、それらが結合するフェニル環の2個の隣接する環原子と一緒になって、1個以上の上記の基R^aまたはR^bにより置換されていてもよい炭化水素環を形成していてもよく、
   ただし、XおよびR^aが一緒になって場合により置換されたビフェニルを形成し、かつ、R²、R³、R⁴およびR⁵ が互いに独立して、水素、ハロゲン、C₁〜C₄-アルキル、C₁〜C₄-アルコキシ、C₁〜C₄-ハロアルコキシまたはC₁〜C₄-ハロアルキルである化合物を除外する]
   のN-(4-ピリジル)メチルスルホンアミド、または式Iの化合物のN-オキシドもしくは農業上および獣医学上許容される塩、または式Iの化合物を含む組成物の、有害な節足動物を駆除するための使用。
2. 少なくとも1個の基R²、R³、R⁴またはR⁵が水素とは異なる、請求項1に記載の使用。
3. 基R²、R³、R⁴またはR⁵が互いに独立して、水素、メチル、フッ素、塩素、CF₃、OCF₃またはOCHF₂である、請求項1または2に記載の使用。
4. 基R²およびR³が、それらが結合する原子と一緒になって、場合により1または2個の基R^2’および／またはR^3’を有する縮合ベンゼン環を形成する、請求項1または2に記載の使用。
5. R¹が水素、メチル、メトキシ、エトキシ、アリルまたはプロパルギルである、前記の請求項のいずれか1項に記載の使用。
6. R¹が水素である、請求項5に記載の使用。
7. Xが、無置換であるか、1、2または3個の基R^aを有するフェニル環である、前記の請求項のいずれか1項に記載の使用。
8. フェニルがパラ位に基R^aを有する、請求項7に記載の使用。
9. Xが芳香族複素環である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の使用。
10. Xが、無置換であるか、上で定義した通りの1、2または3個の基R^aを有する2-チエニルである、請求項9に記載の使用。
11. Xが、5位に基R^aを有する2-チエニルである、請求項10に記載の使用。
12. 式IA.4’
    

    

    [式中、R^2aおよびR^3aはどちらも、水素、メチル、フッ素、塩素、メトキシ、またはトリフルオロメトキシであり、R¹は水素またはメチルであり、R^aはフェニル、4-tert-ブチルフェニル、4-フェニルフェニル、4-クロロフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル、4-メトキシフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル、4-メチルフェニル、5-エチルフェニル、4-(n-プロピル)フェニルおよび4-イソプロピルフェニルから選択される]
    の化合物。
13. 式IB
    

    

    [式中、R²、R³、R⁴およびR⁵は水素であり、R¹は水素またはメチルであり、R^aはフェニル、4-フェニルフェニル、4-メチルフェニルおよび5-エチルフェニルから選択される]
    の化合物。
14. 式IB.1
    

    

    [式中、R²およびR³はどちらも、メチル、フッ素、塩素、メトキシ、またはトリフルオロメトキシであり、R¹は水素またはメチルであり、R^aはフェニル、4-tert-ブチルフェニル、4-フェニルフェニル、4-クロロフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル、4-メトキシフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル、4-メチルフェニル、5-エチルフェニル、4-(n-プロピル)フェニルおよび4-イソプロピルフェニルから選択される]
    の化合物。
15. 式IB.2
    

    

    [式中、R³およびR⁵はどちらも、メチル、フッ素、塩素、メトキシ、またはトリフルオロメトキシであり、R¹は水素またはメチルであり、R^aはフェニル、4-tert-ブチルフェニル、4-フェニルフェニル、4-クロロフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル、4-メトキシフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル、4-メチルフェニル、5-エチルフェニル、4-(n-プロピル)フェニルおよび4-イソプロピルフェニルから選択される]
    の化合物。
16. 式IB.3
    

    

    [式中、R²およびR⁴はどちらも、メチル、フッ素、塩素、メトキシ、またはトリフルオロメトキシであり、R¹は水素またはメチルであり、R^aはフェニル、4-tert-ブチルフェニル、4-フェニルフェニル、4-クロロフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル、4-メトキシフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル、4-メチルフェニル、5-エチルフェニル、4-(n-プロピル)フェニルおよび4-イソプロピルフェニルから選択される]
    の化合物。
17. 式IB.4’
    

    

    [式中、R^2aおよびR^3aはどちらも、水素、メチル、フッ素、塩素、メトキシ、またはトリフルオロメトキシであり、R¹は水素またはメチルであり、R^aはフェニル、4-tert-ブチルフェニル、4-フェニルフェニル、4-クロロフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル、4-メトキシフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル、4-メチルフェニル、5-エチルフェニル、4-(n-プロピル)フェニルおよび4-イソプロピルフェニルから選択される]
    の化合物。
18. 式IB.5
    

    

    [式中、R²はメチル、フッ素、塩素、メトキシ、またはトリフルオロメトキシであり、R¹は水素またはメチルであり、R^aはフェニル、4-tert-ブチルフェニル、4-フェニルフェニル、4-クロロフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル、4-メトキシフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル、4-メチルフェニル、5-エチルフェニル、4-(n-プロピル)フェニルおよび4-イソプロピルフェニルから選択される]
    の化合物。
19. 式IB.6
    

    

    [式中、R³はメチル、フッ素、塩素、メトキシ、またはトリフルオロメトキシであり、R¹は水素またはメチルであり、R^aはフェニル、4-tert-ブチルフェニル、4-フェニルフェニル、4-クロロフェニル、4-トリフルオロメトキシフェニル、4-メトキシフェニル、4-トリフルオロメチルフェニル、4-メチルフェニル、5-エチルフェニル、4-(n-プロピル)フェニルおよび4-イソプロピルフェニルから選択される]
    の化合物。
20. 節足動物害虫を駆除する方法であって、節足動物害虫、その生育環境、繁殖地、食物供給源、節足動物害虫が成長するまたは成長する可能性のある植物、種子、土壌、領域、材料または環境、または前記の害虫による攻撃もしくはそれらの蔓延から保護すべき材料、植物、種子、土壌、表面または空間を、殺虫効果を有する量の請求項1〜13に定義される通りの一般式IのN-(4-ピリジル)メチルスルホンアミドまたはそれを含む組成物と接触させることを含む、前記方法。
21. 害虫が昆虫である、請求項14に記載の方法。
22. 害虫がクモ型類である、請求項14に記載の方法。
23. 節足動物害虫による攻撃またはそれらの蔓延から作物を保護する方法であって、作物を、殺虫効果を有する量の少なくとも1種の請求項1〜13に定義される通りの一般式IのN-(4-ピリジル)メチルスルホンアミドまたはそれを含む組成物と接触させることを含む、前記方法。
24. 少なくとも1種の請求項1〜13に定義される通りの一般式IのN-(4-ピリジル)メチルスルホンアミドまたはそれを含む組成物を、5 g/ha〜2000 g/haの量で施用する、請求項14〜17のいずれか1項に記載の方法。
25. 種子の保護の方法であって、種子を、殺虫効果を有する量の請求項1〜13に定義される通りのN-(4-ピリジル)メチルスルホンアミドまたはこの化合物を含む組成物と接触させることを含む、前記方法。
26. 請求項1〜13に定義される通りのN-(4-ピリジル)メチルスルホンアミドまたはそれを含む組成物を、種子100 kgあたり0.1 g〜10 kgの量で施用する、請求項19に記載の方法。
27. 請求項1〜13に定義される通りのN-(4-ピリジル)メチルスルホンアミドを、種子100 kgあたり0.1 g〜10 kgの量で含む種子。
28. 節足動物害虫による攻撃またはそれらの蔓延から非生物材料を保護する方法であって、非生物材料を、殺虫効果を有する量の少なくとも1種の請求項1〜13に定義される通りの一般式IのN-(4-ピリジル)メチルスルホンアミドまたはそれを含む組成物と接触させることを含む、前記方法。
29. 寄生虫の蔓延または感染に対して動物を治療、防除、予防または保護する方法であって、殺寄生虫効果を有する量の少なくとも1種の請求項1〜13に定義される通りのN-(4-ピリジル)メチルスルホンアミドまたはその獣医学上許容される塩またはそれを含む組成物を、動物に経口、局所または非経口投与または施用することを含む、前記方法。
30. 寄生虫の蔓延または感染に対して動物を治療、防除、予防または保護するための組成物の調製方法であって、殺寄生虫効果を有する量の少なくとも1種の請求項1〜13に定義される通りのN-(4-ピリジル)メチルスルホンアミドまたはその獣医学上許容される塩の組成物を含む、前記方法。