JP2008526860A - ケトンアミドの調製 - Google Patents
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Abstract
Description
本特許出願は、HIVウイルスに感染した哺乳動物の処置のために有用であるCCR5レセプターのアンタゴニストの調製のための有用な中間体であるケトンアミドを調製するための、新規なプロセスを開示する。本出願は、1−(2,4−ジメチル−ピリミジン−5−カルボニル)−4−ピペリドン、1−[(2,4−ジメチル−3−ピリジニル)カルボニル]−4−ピペリドンおよび関連の化合物を合成するための新規なプロセスを包含する。
特許文献1、特許文献2、特許文献3および特許文献4(全てSchering−Plough Corporationに対する)は、AIDSおよび関連のHIV感染の処置のために有用な、CCR5レセプターのいくつかの新規なアンタゴニストを開示する。詳細な参照は、以下の式Iおよび式IIの化合物に対してなされる:
本発明に従い、酸塩化物から以下の式5’のケトンアミドを調製するためのプロセスが、提供される:
そうでないことが言及されない限り、専門用語は、以下の例示的な定義において示されるような通常の意味を与えられる。化学名称、一般名称および化学構造は、同じ構造を示すために相互交換可能に使用され得る。これらの定義は、そうでないことが示されない限り、用語がそれ自体のみで使用されるかまたは他の用語と組み合わせて使用されるかにかかわらず適用される。
CDCl3=ジュウテロクロロホルム
CH3CN=アセトニトリル
DMF=ジメチルホルムアミド
g=グラム
K2HPO4=リン酸水素カリウム
K3PO4=リン酸カリウム
mL=ミリリットル
MS=質量スペクトル
NMR=核磁気共鳴分光法
(実施例1:1−(2,4−ジメチルピリミジン−5−カルボニル)−4−ピペリドン−化合物IVの調製:)
Claims (27)
- 以下の式5’:
該式中、R1は、アルキル置換基、アリール置換基、シクロアルキル置換基、ヘテロアリール置換基およびヘテロシクリル置換基より選択される置換基であるが、ただしここで、該R1は、第1アミンもしくは第2アミンを含まないという条件であり、該プロセスは、以下の工程:
(i)以下の式1:
(ii)濃縮された水性塩相および適切な非プロトン溶媒を含む有機相ならびに以下の式3:
を包含する、プロセス。 - 工程(i)における前記塩素化試薬は、塩化オキサリル、塩化チオニルもしくは塩化ホスホリルである、請求項1に記載のプロセス。
- 前記塩素化試薬は、塩化オキサリルである、請求項4に記載のプロセス。
- 前記塩素化試薬は、塩化チオニルである、請求項4に記載のプロセス。
- 工程(i)における前記触媒は、ジメチルホルムアミド(DMF)である、請求項1に記載のプロセス。
- 工程(i)における前記非プロトン溶媒および工程(ii)における前記非プロトン溶媒は、アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、C5−C12エーテル、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン、ジグリム、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、C1−C5エステルおよび前記塩素化試薬からなる群より別個に選択される、請求項1に記載のプロセス。
- 前記非プロトン溶媒は、工程(i)および工程(ii)の両方においてアセトニトリルである、請求項8に記載のプロセス。
- 工程(i)における前記反応の温度は、−20℃〜60℃の範囲である、請求項1に記載のプロセス。
- 前記反応の前記温度は、−10℃〜20℃の範囲である、請求項10に記載のプロセス。
- 前記反応の前記温度は、−5℃〜5℃の範囲である、請求項11に記載のプロセス。
- 前記多相反応媒体は、水性塩スラリーおよび非プロトン溶媒を含む三相反応系である、請求項1に記載のプロセス。
- 前記濃縮された水性塩相は、K3PO4およびK2HPO4を有する緩衝系を含む、請求項1に記載のプロセス。
- 前記K3PO4およびK2HPO4は、2.5:0.5〜0.5:2.5の範囲の比で存在する、請求項14に記載のプロセス。
- 前記K3PO4およびK2HPO4は、1:2の比で存在する、請求項15に記載のプロセス。
- 工程(ii)における前記緩衝系は、7.5〜9.5の範囲内のpHを維持する、請求項14に記載のプロセス。
- 前記緩衝系は、8.0〜9.0の範囲内のpHを維持する、請求項14に記載のプロセス。
- 工程(ii)における前記反応の温度は、−15℃〜60℃の範囲である、請求項1に記載のプロセス。
- 前記反応の温度は、−10℃〜20℃の範囲である、請求項1に記載のプロセス。
- 前記反応の温度は、−5℃〜10℃の範囲である、請求項1に記載のプロセス。
- 前記非プロトン溶媒は、アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、C5−C12エーテル、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン、ジグリム、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、C1−C5エステルおよび前記塩素化試薬からなる群より選択される、請求項22に記載のプロセス。
- 前記非プロトン溶媒は、アセトニトリルである、請求項22に記載のプロセス。
- 前記多相反応媒体は、水性塩スラリーおよび非プロトン溶媒を含む三相反応系である、請求項22に記載のプロセス。
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