JP2008511543A - ペプチド合成の方法 - Google Patents
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Abstract
【選択図】 なし
Description
a)前記ペプチドのコンカテマー融合タンパク質から、前記ペプチドを回収および単離し、該融合タンパク質は更に分散されたリンカー配列を含むステップと;
b)少なくとも前記保護されていないペプチドのα-アミノ官能基を、塩基に対して安定でない保護基で誘導体化し、好ましくは、個々のアミノ酸側鎖の求核性基を、塩基に対して安定でない保護基で保護するステップと;
c)好ましくは、水を用いた沈殿により、前記保護されたペプチドを回収するステップと;
d)先の節で記載した方法により、C末端カルボキシ基をアミド化するステップと;
e)好ましくは、該アミド化されたペプチドを単離するステップと;
f)側鎖およびα-アミノ官能基を脱保護するステップと
を含んでなるものである。
ペプチドの保護は、生成物が凍結乾燥の代わりに沈殿によって回収されたことを除き、本質的には、公開された出願US2003/0219854 Alに記載された通りに実施された。当該Di-Boc-ILRWPWWPWRRK−OH(ESR-MS: m/z 1980)は、更に精製することなく、後続のアミド化において使用された。
HCTU(209 mg、0.5 mmol)を、DMF(36ml)中におけるdiBoc-MBI 11B7(900 mg、0.455 mmol)、N-メチルモルホリン(150 μL、1.365 mmol)およびNH3/HOOBt(250 mg、1.365 mmol)の溶液に添加し、窒素雰囲気下において25℃で撹拌する。必要であれば、pHを、N-メチルモルホリンでpH 8.5(±0.5)に調節する。
lOOmg DiBoc-ペプチドの脱保護は、0.2 mLのトリフルオロ酢酸を添加した0.8 mLのDMF中において生じる。該混合物を室温で30分間撹拌する。次いで、脱保護されたペプチド-アミドを更に逆相HPLCにより精製し、最後に凍結乾燥する(ESI-MS: m/z 1779)。
Claims (41)
- アミノ酸または好ましくはペプチドの遊離α-カルボキシ基をアミド化するための方法であって、前記アミノ酸またはペプチドを、第一の塩基の存在下に、および少なくとも一つのペプチドカップリング添加剤のアンモニウム塩の存在下に、有機溶媒中においてペプチドカップリング剤と反応させる第一のステップを含んでなり、前記アンモニウム陽イオンはアンモニア、一級アミンおよび二級アミンからなる群から選択され、また前記アミノ酸またはペプチドの側鎖およびα-アミノ官能基は、塩基に対して不安定でない保護基で保護される方法。
- アミノ酸または好ましくはペプチドの遊離α-カルボキシ基をアミド化するための方法であって、前記アミノ酸またはペプチドを、第一の塩基の存在下に、および少なくとも一つのペプチドカップリング添加剤のアンモニウム塩の存在下に、有機溶媒中においてペプチドカップリング剤と反応させるステップを含んでなり、前記アンモニウム陽イオンはアンモニア、一級アミンおよび二級アミンからなる群から選択され、また前記アミノ酸またはペプチドの側鎖およびα-アミノ官能基は、個々のアスパルチル残基またはグルタミル残基のω-カルボキシ基以外は、塩基に対して不安定でない保護基で保護され、また前記ω-カルボキシ基は当該反応においてα-カルボキシ基と同時にアミド化される方法。
- 請求項1または2に記載の方法であって、前記第一の塩基は、その共役酸がpKa7.5〜15、好ましくはpKa7.5〜10のpKa値を有する弱塩基であることを特徴とする方法。
- 請求項1〜3の何れか1項に記載の方法であって、前記カップリング試薬がカルボジイミド以外のカップリング試薬であることを特徴とする方法。
- 請求項4に記載の方法であって、前記カップリング試薬は、前記α-カルボキシ基を活性化できるベンゾトリアゾールのウロニウム塩およびホスホニウム塩からなる群から選択され、また前記反応は第一の弱塩基の存在下で行われることを特徴とする方法。
- 請求項5に記載の方法であって、前記ウロニウム塩またはホスホニウム塩カップリング試薬が、HBTU(0-lH-ベンゾトリアゾール-l-イル-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウム・ヘキサフルオロホスフェート)、BOP(ベンゾトリアゾール-l-イル-オキシ-トリス-(ジメチルアミノ)-ホスホニウム・ヘキサフルオロホスフェート)、PyBOP(ベンゾトリアゾール-1-イル-オキシ-トリピロリジノホスホニウム・ヘキサフルオロホスフェート)、PyAOP、HCTU(O-(lH-6-クロロ-ベンゾトリアゾール-1-イル)-1,1,3,3-テトラメチルウロニウム・ヘキサフルオロホスフェート)、TCTU(O-lH-6-クロロベンゾトリアゾール-1-イル)-1,1,3,3-テトラメチルウロニウム・テトラフルオロボレート)、HATU(O-(7-アザベンゾトリアゾール-l-イル)-l,1,3,3-テトラメチルウロニウム・ヘキサフルオロホスフェート)、TATU(O-(7-アザベンゾトリアゾール-l-イル)-l,1,3,3-テトラメチルウロニウム・テトラフルオロボレート)、TOTU(O-[シアノ(エトキシカルボニル)メチレンアミノ]-N,N,N',N"-テトラメチルウロニウム・テトラフルオロボレート)、HAPyU(O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)オキシビス-(ピロリジノ)-ウロニウム・ヘキサフルオロホスフェート)であることを特徴とする方法。
- 請求項5に記載の方法であって、前記弱塩基が、2,4,6-トリアルキルピリジン、またはN-アルキル-モルホリンであり、好ましくは、前記アルキルが直鎖または分岐鎖のC1〜C4アルキルであることを特徴とする方法。
- 請求項7に記載の方法であって、前記弱塩基が、N-メチルモルホリン、または2,4,6-トリメチルピリジンであることを特徴とする方法。
- 請求項1〜8の何れか1項に記載の方法であって、前記有機溶媒は非プロトン性有機溶媒であり、好ましくは極性の非プロトン性有機溶媒であることを特徴とする方法。
- 請求項9に記載の方法であって、前記溶媒が、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセタミド、ジクロロメタン、およびN,N-ジメチルホルムアミドからなる群から選択され、好ましくはN,N-ジメチルホルムアミドであることを特徴とする方法。
- 請求項1〜10の何れか1項に記載の方法であって、前記カップリング試薬添加剤が、活性化型エステルを形成できる求核性N-ヒドロキシ化合物であることを特徴とする方法。
- 請求項11に記載の方法であって、前記カップリング試薬添加剤が、N-ヒドロキシ-スクシンイミド、N-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-4-オキソ-1,2,3-ベンゾトリアジン、1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール、およびN-ヒドロキシ-ベンゾトリアゾールからなる群から選択されることを特徴とする方法。
- 請求項12に記載の方法であって、前記カップリング試薬添加剤が、ヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-4-オキソ-1,2,3-ベンゾトリアジンであることを特徴とする方法。
- 請求項1〜13の何れか1項に記載の方法であって、前記pHが反応の際に約pH8〜9の範囲であるように制御され、好ましくは約pH8.5に制御されることを特徴とする方法。
- 請求項4に記載の方法であって、前記方法は、カップリング試薬としてのカルボジイミドを用いて行われ、好ましくは、第二のカップリング添加剤としてのプロトン付加されたN-ヒドロキシベンゾトリアゾールの存在下で行われることを特徴とする方法。
- 請求項15に記載の方法であって、前記カルボジイミドカップリング試薬は、ジイソプロピルカルボジイミド、ジシクロヘキシルカルボジイミド、および1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミドからなる群から選択され、好ましくは1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミドであることを特徴とする方法。
- 請求項14に記載の方法であって、前記ウロニウム塩またはホスホニウム塩カップリング試薬がウロニウム塩試薬であり、好ましくはHCTU、TCTUまたはHBTUであり、更に好ましくは、N-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-4-オキソ-l,2,3-ベンゾトリアジンのアンモニウム塩と組合せて反応に使用されることを特徴とする方法。
- 請求項1〜17の何れか1項に記載の方法であって、前記アンモニウム陽イオンが+H2NRlR2であり、R1、R2はそれぞれ独立にH、またはC1〜C10、好ましくはC1〜C5の脂肪族または脂環式炭化水素であることを特徴とする方法。
- 請求項18に記載の方法であって、前記R1がHで、R2がメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルであるか、またはR1、R2が両者共にHであることを特徴とする方法。
- 請求項1〜19の何れか1項に記載の方法であって、前記第一の反応ステップ後の第二のステップにおいて、アミド化され保護されたアミノ酸または好ましくはペプチドが単離され、第三のステップにおいて脱保護されて、遊離の側鎖およびα-アミノ官能基を生じ、好ましくは、酸分解によって部分的または全体的に脱保護されることを特徴とする方法。
- ILRWPWWPWRRKの遊離のα-カルボキシ基をアミド化する方法であって、前記ILRWPWWPWRRKを、第一の塩基の存在下および更に少なくとも一つのペプチドカップリング添加剤のアンモニウム塩の存在下に、有機溶媒中においてペプチドカップリング試薬と反応させる第一のステップを含んでなり、前記アンモニウム陽イオンは、アンモニア、一級アミンおよび二級アミンからなる群から選択され、また前記ILRWPWWPWRRKの側鎖およびα-アミノ官能基は塩基に対して不安定でない保護基で保護される方法。
- 抗菌性ペプチド、好ましくは陽イオン性抗菌性ペプチドの遊離のα-カルボキシ基をアミド化する方法であって、前記ペプチドを、第一の塩基の存在下および更に少なくとも一つのペプチドカップリング添加剤のアンモニウム塩の存在下に、有機溶媒中においてペプチドカップリング試薬と反応させる第一のステップを含んでなり、前記アンモニウム陽イオンは、アンモニア、一級アミンおよび二級アミンからなる群から選択され、また前記ペプチドの側鎖およびα-アミノ官能基は塩基に対して不安定でない保護基で保護される方法。
- 請求項21または22に記載の方法であって、前記第一の塩基は、その共役酸がpKa7.5〜10のpKa値を有する弱塩基であることを特徴とする方法。
- 請求項1〜22の何れか1項に記載の方法であって、前記カップリング試薬がカルボジイミド以外のカップリング試薬であることを特徴とする方法。
- 請求項21または22に記載の方法であって、前記α-カルボキシ基を活性化できるベンゾトリアゾールのウロニウム塩およびホスホニウム塩からなる群から選択され、また前記反応は第一の弱塩基の存在下で行われることを特徴とする方法。
- 請求項25に記載の方法であって、前記ウロニウム塩またはホスホニウム塩カップリング試薬が、HBTU(0-lH-ベンゾトリアゾール-l-イル-N,N,N',N'-テトラメチルウロニウム・ヘキサフルオロホスフェート)、BOP(ベンゾトリアゾール-l-イル-オキシ-トリス-(ジメチルアミノ)-ホスホニウム・ヘキサフルオロホスフェート)、PyBOP(ベンゾトリアゾール-1-イル-オキシ-トリピロリジノホスホニウム・ヘキサフルオロホスフェート)、PyAOP、HCTU(O-(lH-6-クロロ-ベンゾトリアゾール-1-イル)-1,1,3,3-テトラメチルウロニウム・ヘキサフルオロホスフェート)、TCTU(O-lH-6-クロロベンゾトリアゾール-1-イル)-1,1,3,3-テトラメチルウロニウム・テトラフルオロボレート)、HATU(O-(7-アザベンゾトリアゾール-l-イル)-l,1,3,3-テトラメチルウロニウム・ヘキサフルオロホスフェート)、TATU(O-(7-アザベンゾトリアゾール-l-イル)-l,1,3,3-テトラメチルウロニウム・テトラフルオロボレート)、TOTU(O-[シアノ(エトキシカルボニル)メチレンアミノ]-N,N,N',N"-テトラメチルウロニウム・テトラフルオロボレート)、HAPyU(O-(ベンゾトリアゾール-1-イル)オキシビス-(ピロリジノ)-ウロニウム・ヘキサフルオロホスフェート)であることを特徴とする方法。
- 請求項25に記載の方法であって、前記弱塩基が、2,4,6-トリアルキルピリジン、またはN-アルキル-モルホリンであり、好ましくは、前記アルキルが直鎖または分岐鎖のC1〜C4アルキルであることを特徴とする方法。
- 請求項27に記載の方法であって、前記弱塩基が、N-メチルモルホリン、または2,4,6-トリメチルピリジンであることを特徴とする方法。
- 請求項28に記載の方法であって、前記弱塩基が、ヒュッケル塩基、N,N-ジイソイプロピルエチルアミン、2,4,6-トリメチルピリジン、またはN-アルキル-モルホリンであり、好ましくは、アルキルが直鎖または分岐鎖のC1〜C4アルキルであるN-アルキルモルホリン、最も好ましくはN-メチルモルホリンであることを特徴とする方法。
- 請求項1〜29の何れか1項に記載の方法であって、前記有機溶媒が非プロトン性有機溶媒であり、好ましくは極性の非プロトン性有機溶媒であることを特徴とする方法。
- 請求項30に記載の方法であって、前記溶媒が、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセタミド、ジクロロメタン、およびN,N-ジメチルホルムアミドからなる群から選択され、好ましくはN,N-ジメチルホルムアミドであることを特徴とする方法。
- 請求項1〜31の何れか1項に記載の方法であって、前記カップリング試薬添加剤が、活性化型エステルを形成できる求核性N-ヒドロキシ化合物であることを特徴とする方法。
- 請求項32に記載の方法であって、前記カップリング試薬添加剤が、N-ヒドロキシ-スクシンイミド、N-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-4-オキソ-1,2,3-ベンゾトリアジン、1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール、およびN-ヒドロキシ-ベンゾトリアゾールからなる群から選択されることを特徴とする方法。
- 請求項33に記載の方法であって、前記カップリング試薬添加剤が、ヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-4-オキソ-1,2,3-ベンゾトリアジンであることを特徴とする方法。
- 請求項1〜34の何れか1項に記載の方法であって、前記pHが反応の際に約pH8〜9の範囲であるように制御され、好ましくは約pH8.5に制御されることを特徴とする方法。
- 請求項24に記載の方法であって、前記方法は、カップリング試薬としてのカルボジイミドを用いて行われ、好ましくは、第二のカップリング添加剤としてのプロトン付加されたN-ヒドロキシベンゾトリアゾールの存在下で行われることを特徴とする方法。
- 請求項36に記載の方法であって、前記カルボジイミドカップリング試薬は、ジイソプロピルカルボジイミド、ジシクロヘキシルカルボジイミド、および1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミドからなる群から選択され、好ましくは、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミドであることを特徴とする方法。
- 請求項14に記載の方法であって、前記ウロニウム塩またはホスホニウム塩カップリング試薬がウロニウム塩試薬であり、好ましくはHCTU、TCTUまたはHBTUであり、更に好ましくは、N-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-4-オキソ-l,2,3-ベンゾトリアジンのアンモニウム塩と組合せて反応に使用されることを特徴とする方法。
- 請求項1〜38の何れか1項に記載の方法であって、前記アンモニウム陽イオンが+H2NRlR2であり、R1、R2はそれぞれ独立にH、またはC1〜C10、好ましくはC1〜C5の脂肪族または脂環式炭化水素であることを特徴とする方法。
- 請求項39に記載の方法であって、前記R1がHで、R2がメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルであるか、またはR1、R2が両者共にHであることを特徴とする方法。
- 請求項1〜40の何れか1項に記載の方法であって、前記第一の反応ステップ後の第二のステップにおいて、アミド化され保護されたILRWPWWPWRRKまたは抗菌性ペプチド、好ましくは抗菌性の陽イオン性ペプチドが単離され、第三のステップにおいて脱保護されて、遊離の側鎖およびα-アミノ官能基を生じ、好ましくは、酸分解によって部分的または全体的に脱保護されることを特徴とする方法。
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