JP2008506502A - 導電性基板および共有結合したコーティング層を有する医療器具 - Google Patents
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Abstract
【選択図】図1
Description
であり、nは整数であり、典型的には10またはそれ以上、さらに典型的には約10、100、1000台、さらにその上の整数であり、鎖の構成単位はスチレン単量体:
に相当する(つまり、スチレン単量体の重合、この場合はスチレン単量体の付加重合から発生する、または発生した外観を有する)。本明細書において、共重合体とは少なくとも2つの異なる構成単位を含有する重合体である。
Alkyl halide initiator ハロゲン化アルキル開始剤
Initiation 開始
Propagation 成長
Metal 金属
ポリスチレンコーティングを有するステンレススチールを、塩素化ポリ(エチルアクリレート)をステンレススチールステント表面上に電気グラフトし、続いてスチレン単量体をATRPすることで製造する。2−クロロプロピオネートエチルアクリレート(cPEA)開始剤を、2−ヒドロキシエチルアクリレートと2−クロロプロオピオニルクロライドとをトリエチルアミンの存在下で反応させて合成する。電解重合するまえにcPEAを分子篩上で乾燥し、エチルアクリレート単量体を水素化カルシウム上で乾燥させ、減圧下で蒸留する。N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)はP2O5上で乾燥させ、減圧下で蒸留する。過塩素酸テトラエチルアンモニウム(TEAP)は使用に先立って真空内で80℃で12時間加熱する。使用に先立って、スチレン(アルドリッチ)はCaH2上で乾燥させ、蒸留する。フェニルエチルブロミド(PEBr)(アルドリッチ)およびHMTETA(アルドリッチ)は乾燥トルエンで希釈する。グラブス触媒(アルドリッチ)およびNiBr2(PPh3)2(アルドリッチ)はそのまま使用し、CuCl(アルドリッチ)およびCuCl2(アルドリッチ)は使用に先立って酢酸内で再結晶化することで精製する。
cPEAは、10mlの2−クロロプロピオニルクロライド(20mlのテトラヒドロフラン(THF)に0.1モルを溶解)と5.74mLの2−ヒドロキエチルアクリレート(0.05モル)および60mlの乾燥THFに溶解させた6.97mLのトリエチルアミン(0.05モル)との反応によって調製される。その後、20時間後、トリエチルアミン塩酸塩副生成物をろ過除去して、THFで洗浄する。ろ液からTHFが蒸発すると液体残留物が残り、CHCl3で抽出し、水で3回洗浄し、シリカゲルカラムを通してCHCl3で溶出し、MgSO4上で乾燥させる。
2.電気グラフトステント
ステンレススチールステントをポリ(cPEA)とポリ(cPEA−co−EA)を用いてTEAP(0.05M)と、cPEA(0.5M)またはcPEA(0.5M)とEA(0.5M)との混合物のいずれかを含有するDMF溶液から、電位を最大第一ピークまでスキャンし、この電位を電流が激減するまで保持することで電気グラフトする。完全なカソード不動態化には2回以上のスキャンが必要となる可能性がある。その後、基板を純粋なDMFとアセトニトリルで洗浄し、乾燥させる。
窒素下において、スチレン重合を閉管内で行う。管には電気グラフトステンレススチールステントと共に、68mg(ターゲットDP=950につき0.082mmol)のグラブス触媒を加える。管を閉じ、真空とし、窒素を充填する。その後、2mlの乾燥トルエン、9mlのスチレン(78.5mmol)と0.23mLのPEBr(0.082mmol、ターゲットDP=950)をゴムセプタムを介して添加し、スチールステントを完全に浸漬させる。管をマグネチックスターラー上に設置し、100℃で18時間加熱する。重合後、スチールステントをTHFでしっかりと洗浄し、溶液中に生成された重合体をメタノール中における沈殿により回収する。
Claims (25)
- 導電性基板と、該導電性基板の少なくとも一部を被覆するコーティング層とを備え、該コーティング層が(a)フリーラジカル重合開始剤を該導電性基板表面に電気化学的に結合させ、(b)1つ以上のフリーラジカル重合性単量体の存在下においてフリーラジカル重合反応を行うことを含む工程によって生成される重合体を含むことを特徴とする、医療器具。
- 該導電性基板が、チタン、プラチナ、ステンレススチール、ニッケル−チタン合金、金、コバルト−クロム合金、プラチナ強化ステンレススチールから選択された単体の遷移金属または合金を含むことを特徴とする、請求項1に記載の器具。
- 該開始剤は、該開始剤の存在下、カソード電位を該導電性基板に印加することで該導電性基板表面に電気化学的に結合されることを特徴とする、請求項1に記載の器具。
- 該フリーラジカル重合反応が原子移動フリーラジカル重合反応であることを特徴とする、請求項1に記載の器具。
- 該開始剤が、ハロゲン化アルキルのα炭素上に1つ以上の活性化基を有するハロゲン化アルキルから選択された、電気化学的に結合可能な基を含むことを特徴とする、請求項1に記載の器具。
- 該開始剤が、−N−X基、−S−X基、−O−X基から選択され、Xがハロゲン原子である、電気化学的に結合可能な基を含むポリハロゲン化化合物であることを特徴とする、請求項1に記載の器具。
- 該開始剤がアクリレート基と2−クロロプロピオネート基を含むことを特徴とする、請求項1に記載の器具。
- 開始剤がエチルアクリレートと2−クロロプロピオネートとの共重合体を含むことを特徴とする、請求項1に記載の器具。
- 該電気化学的に結合されたフリーラジカル重合開始剤がフリーラジカル末端重合体であることを特徴とする、請求項1に記載の器具。
- 該1つ以上のフリーラジカル重合性単量体が、アルキルアクリレート単量体、ヒドロキシアルキルアクリレート単量体、アルキルメタクリレート単量体、ヒドロキシアルキルメタクリレート単量体、アクリロニトリル単量体、メタクリロニトリル単量体、ビニルエステル単量体、スチレン単量体、および置換スチレン単量体から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の器具。
- 該フリーラジカル重合性単量体が不飽和単量体であることを特徴とする、請求項1に記載の器具。
- 該1つ以上のフリーラジカル重合性単量体がフリーラジカル重合性基を有するマクロモノマーであることを特徴とする、請求項1に記載の器具。
- マクロモノマーがフリーラジカル重合性基と1つ以上の以下のブロック:ポリシロキサンブロック、ポリアルケンブロック、ポリ(ハロゲン化アルケン)ブロック、ポリエステルブロック、ポリ(ビニル芳香族)ブロック、ポリエチレンオキシドブロック、ポリビニルピロリドンブロック、ポリアクリレートブロック、ポリメタクリレートブロック、またはポリ(ビニルエーテル)ブロックを含むことを特徴とする、請求項12に記載の器具。
- 該重合体が(i)低Tg重合体ブロックと(ii)高Tg重合体ブロックを含むことを特徴とする、請求項1に記載の器具。
- 該開始剤がフリーラジカル末端低Tg重合体ブロックを含むことを特徴とする、請求項14に記載の器具。
- 該低Tg重合体ブロックが、ポリアクリレートブロック、ポリメタクリレートブロック、ポリ(ビニルエーテル)ブロック、ポリエステルブロック、ポリアルケンブロック、ポリ(ハロゲン化アルケン)ブロック、ポリ(シロキサン)ブロックから選択されることを特徴とする、請求項14に記載の器具。
- 該高Tg重合体ブロックが、ポリ(ビニル芳香族)ブロックおよびポリアルキル(メタ)アクリレートブロックから選択されることを特徴とする、請求項14に記載の器具。
- 該重合体が低Tgブロックと、主鎖と複数の側鎖とを有するグラフト共重合体ブロックとを含み、フリーラジカル重合反応が該側鎖とフリーラジカル重合性末端基とを有するマクロモノマーの存在下で行われることを特徴とする、請求項1に記載の器具。
- 該グラフト共重合体ブロックが、生体崩壊性鎖または高Tg重合体鎖を含むことを特徴とする、請求項18に記載の器具。
- 該コーティング層がさらに治療薬を含むことを特徴とする、請求項1に記載の器具。
- 治療薬が、抗血栓剤、抗増殖剤、抗炎症薬、抗遊走剤、細胞外マトリクスの生成および組織化に影響を与える物質、抗腫瘍薬、抗分裂剤、麻酔薬、抗凝固剤、血管細胞成長促進物質、血管細胞成長阻害薬、コレステロール降下剤、血管拡張剤、内因性血管作動機構阻害薬から成る群から選択された1つ以上であることを特徴とする、請求項20に記載の器具。
- 治療薬のコーティング層への導入が、(a)(i)溶媒系と(ii)該治療薬とを含む溶液を供給し、(b)該溶液を該コーティング層と接触させることによって行われることを特徴とする、請求項20に記載の器具。
- 医療器具がインプラントまたは挿入可能な装置であることを特徴とする、請求項1に記載の器具。
- 該インプラントまたは挿入可能な医療器具が、カテーテル、ガイドワイヤ、バルーン、フィルタ、ステント、ステントグラフト、血管グラフト、血管パッチおよびシャントから選択されることを特徴とする、請求項23に記載の器具。
- インプラントまたは挿入可能な医療器具が、冠動脈、末梢血管系、食道、気管、大腸、胆道、尿道、前立腺または脳へのインプラントまたは挿入用に適合させたものであることを特徴とする、請求項23に記載の器具。
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