JP2007500552A - 治療薬デリバリー制御のためのシリコンコポリマー含有埋め込み可能又は挿入可能な医療器具 - Google Patents
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Abstract
Description
ブチル基、第三級ブチル基、シクロヘキシル基など)であり、置換又は非置換でも良く、更には置換又は非置換芳香族基(例えばフェニル基、パラ、メタ又はオルソ−アルキル置換フェニル基など)でも良い。R1とR2は同じでも異なっても良い。
214℃)とインデン(Tg、85℃)が含まれる。
エピクロロヒドリン(Tg,−22℃)、1,2−エポキシブタン(Tg,−70℃)、1,2−エポキシオクタン(Tg,−67℃)及び1,2−エポキシデカン(Tg,−70℃)を含む。
ポリジメチルシロキサン−コ−ポリスチレンコポリマーとトリブロックコポリマーはポリジメチルシロキサン部がゴム弾性でポリスチレン鎖が物理的架橋を形成した熱可塑性エラストマーである。このポリマーの合成は二段階を含む。第一段階ではポリジメチルシロキサンマクロ開始剤の合成を含む。トリブロックコポリマーはヒドリド末端封止ポリジメチルシロキサンをビニル塩化ベンジルと反応して合成する。これにより塩化ベンジル基は鎖両末端に残る。このグラフトコポリマーはビニル塩化ベンジルから合成したマクロ開始剤とポリジメチルシロキサンーコーポリメチルヒドロジェンシロキサンから合成する。この場合塩化ベンジル基はポリマー主鎖に沿って位置する。次いでこれらのポリジメチルシロキサンマクロ開始剤を用いて原子移動ラジカル重合(ATRP)を用いてスチレンモノマーを重合する。ポリマー鎖に位置する塩化ベンジル開始基からポリスチレン鎖は成長する。このポリスチレン鎖の分子量はATRPを用いて制御できる。
禁止剤はビニル塩化ベンジルを禁止剤除去カラム(アルドリッチ(Aldrich)ー306312)に通してビニル塩化ベンジル(メタとパラ異性体)から除く。ビニル塩化ベンジルを風袋瓶に収集する。二口丸底フラスコにポリジメチルシロキサン−コ−ポリメチルハイドロジェンシロキサン(分子量(MW)=1,600、25−30モル%メチルハイドロジェンシロキサン)、ビニル塩化ベンジル、トルエン及び白金触媒(即ち白金―ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体)を入れる。丸底フラスコは又活栓を備えている。フラスコは電磁攪拌棒、温度計及び還流冷却器をそなえ、ポリスチレンが完全に溶解するまで反応混合物を攪拌する。この溶液を50℃で一時間加熱する。反応は空気下で行う。この溶液を放置して室温に冷やし、エタノール中に加えて沈殿させる。反応の度合いをフーリエ変換赤外分光法(FT−IR)を用いて、2158cm―1のシリコン−ヒロリド結合の消失により決定する。塩化ベンジル末端封止ポリジメチルシロキサンマクロ開始剤をヒドリド末端封止ポリジメチルシロキサン(分子量(MW)=62、000))を用いる以外は同じ方法で合成する。塩化ベンジルグラフトポリジメチルシロキサンマクロ開始剤をポリジメチルシロキサン−コ−ポリメチルハイドロジェンシロキサン(0.5―1.0モル%ポリメチルハイドロジェンシロキサン(分子量(MW)=55,000))を用いる以外は同じ方法で合成した。
禁止剤はスチレンを中性アルミナカラム(アルドリッチ(Aldrich)−199974)を通してスチレンから除去する。スチレンを風袋瓶に収集する。二口丸底フラスコは電磁攪拌棒、温度計及び還流冷却器を備えている。フラスコにマクロ開始剤(上記参照)、スチレン、塩化第一銅及び4,4‘−ジノニルー2,2’−ビピリジンを入れる。丸底フラスコは又活栓を備えている。反応混合物がその色が暗赤色に変わるまで攪拌後、溶液を窒素で30分間スパージする。反応溶液を130℃に加熱し、反応を20時間進行させる。この溶液を次いでトルエンを加えてポリマーを希釈する前に80℃以下に放置して冷却する。空気に曝すと反応溶液は緑色に変わる。ポリマー溶液を室温に冷却し、中性アルミナカラムを通して金属錯体を除く。ポリマー溶液をついでエタノールに加えて沈降し、ポリマー沈殿物を濾過する。
5重量%テトラヒドロフラン(THF)、94重量%トルエン、0.25重量%パクリタクセル及び0.75重量%ポリマー含有溶液を提供する。全溶液はこのポリマーをトルエンと混合し、70℃で約一時間加熱し、室温に冷却し、THFを加え、パクリタクセルを加え、十分に混合し(例えば一夜)、濾過して作成する。以下の溶液を作成する。(1)0.75重量%ポリスチレンーポリジメチルシロキサン−ポリスチレントリブロックコポリマー含有溶液、(2)0.75重量%ポリジメチルシロキサン−グラフトーポリスチレンコポリマー含有溶液及び(3)“ブロックコポリマー含有ドラッグデリバリー組成と医療器具”と題する米国特許出願20020107330(United States Patent Application 20020107300)と米国特許6,545,097(United States Patent No. 6,545,097)に記載の0.75重量%ポリスチレン−ポリイソブチレン−ポリスチレントリブロックコポリマー(SIBS)含有溶液。
ポリスチレンーポリジメチルシロキサン−ポリスチレントリブロックコポリマーをこのコポリマーの安定性に対する放射線照射効果を評価するため電子線照射に付した。このトリブロックコポリマーを線量25キログレイで電子線照射に暴露する。このコポリマーの放射線照射前後での多分散性指数と分子量をテトラハイドロフランを移動相に用いてゲル透過クロマトグラフィ(GPC)により決定する。分子量と多分散性データを以下の表に要約する。
Claims (27)
- (a)治療薬と(b)患者への投与によりこの治療薬の放徐を制御するポリマー放徐領域か
らなる埋め込み可能か挿入可能な医療器具で、このポリマー放徐領域が複数のシロキサン単位と複数の非シロキサン単位からなるシリコンコポリマーを含有する医療器具。 - このポリマー放徐領域が治療薬含有の担体領域である請求項1の埋め込み可能か挿入可能な医療器具。
- このポリマー放徐領域内が治療薬含有の治療薬含有放徐領域上に配置の障壁領域である請求項1の埋め込み可能か挿入可能な医療器具。
- このポリマー放徐領域が医療器具全体かその一部を覆う塗布層型である請求項1の埋め込み可能か挿入可能な医療器具。
- この埋め込み可能か挿入可能な医療器具がカテーテル、ガイドワイヤー、バルーン、フィルター、ステント、ステントグラフト、血管グラフト、血管パッチ及びシャントから選択する請求項1の埋め込み可能か挿入可能な医療器具。
- この埋め込み可能か挿入可能な医療器具を冠脈官構造、末梢血管系、食道、気管、大腸、胆管、尿道、前立腺又は脳への埋め込みや挿入に適応する請求項1の埋め込み可能か挿入可能な医療器具。
- 治療薬が抗血栓薬、抗増殖性剤、抗炎症薬、遊走阻止薬、細胞外基質産生と組織化影響薬剤、抗悪性腫瘍薬、有糸分裂阻害剤、麻酔薬、抗凝血剤、血管細胞成長促進剤、血管細胞成長阻害剤、コレステロール低下薬、血管拡張薬及び内在血管作動機構の妨害剤からなるグループの一つ又はそれ以上から選択した請求項1の埋め込み可能か挿入可能な医療器具。
- このシリコンコポリマーが室温で少なくとも25%の破断点伸度を持つ請求項1の埋め込み可能か挿入可能な医療器具
- この非シロキサン単位がビニルモノマー、芳香族モノマー、メタアクリルモノマー、アクリルモノマー及びアルケンモノマーから得ランドモノマーに相当する高Tg非シロキサン単位である請求項1の埋め込み可能か挿入可能な医療器具。
- このコポリマーが(a)シロキサン単位のブロックと(b)高Tg非シロキサン単位からなるブロックコポリマーである請求項1の埋め込み可能か挿入可能な医療器具。
- この高Tg非シロキサン単位のブロックがポリ(ビニルモノマー)ブロック、ポリ(芳香族モノマー)ブロック、ポリ(メチルメタアクリルモノマー)ブロック、ポリ(アクリルモノマー)ブロック及びポリ(アルケンモノマー)ブロックから選んだ請求項10の埋め込み可能か挿入可能な医療器具。
- この高Tg非シロキサン単位のブロックが置換と非置換ポリスチレンブロックから選んだ
請求項10の埋め込み可能か挿入可能な医療器具。 - この高Tg非シロキサン単位のブロックが置換と非置換ポリ(アルキルメタアクリレート)ブロックから選んだ請求項10の埋め込み可能か挿入可能な医療器具。
- この高Tg非シロキサン単位のブロックがポリ(スチレン)ブロック、ポリ(メチルメタアクリレート)ブロック、ポリ(エチルメタアクリレート)ブロック、ポリ(イソプロピルメタアクリレート)ブロック、ポリ(イソブチルメタアクリレート)ブロック、ポリ(第三級ブチルメタアクリレート)ブロック及びポリ(シクロヘキシルメタアクリレート)ブロックかから選んだ請求項10の埋め込み可能か挿入可能な医療器具。
- このブロックコポリマーが(a)室温以上の第一ガラス転移温度と(b)室温以下の第二ガラス転移温度を持つ請求項10の埋め込み可能か挿入可能な医療器具。
- この第一ガラス転移温度が75℃以上で(b)第二ガラス転移温度が0℃以下である請求項15の埋め込み可能か挿入可能な医療器具。
- この非シロキサン単位がアクリルモノマー、メタアクリルモノマー、ビニルエーテルモノマー、環状エーテルモノマー、エステルモノマー、不飽和炭化水素モノマー及びハロゲン化不飽和炭化水素モノマーから選んだモノマーに相当する低Tg非シロキサン単位である請求項1の埋め込み可能か挿入可能な医療器具。
- このポリマー放徐領域が更に補助ポリマーを含有する請求項1の埋め込み可能か挿入可能な医療器具。
- このブロックコポリマーが少なくとも二つの異なる形の高Tg非シロキサン単位を含む請求項10の埋め込み可能か挿入可能な医療器具。
- この医療器具を病原菌の死滅に有効な放射線照射量を用いて減菌する請求項1の埋め込み可能か挿入可能な医療器具。
- このシリコンコポリマーが第一ガラス転移温度と第二ガラス転移温度を含み、且つこの第一ガラス転移温度が室温以下であり、この第二ガラス転移温度が室温以上である請求項1の埋め込み可能か挿入可能な医療器具。
- このシロキサン単位のブロックが室温で放徐領域でのゴム相に相当し、高Tg非シロキサン単位のブロックが室温で放徐層での硬い相に相当する請求項10の埋め込み可能か挿入可能な医療器具。
- このブロックコポリマーがジブロックコポリマー、トリブロックコポリマー及びグラフトコポリマーから選択される請求項10の埋め込み可能か挿入可能な医療器具。
- 請求項1の埋め込み可能か挿入可能な医療器具の形成法で、(a)(i)溶剤システムと(ii)シリコンコポリマー含有溶液を提供し、且つ(b)この溶液から溶剤を除去して溶液から放徐領域を形成する方法。
- この溶液が更に治療薬を溶解型又は分散型で含有する請求項24の方法。
- この溶液を治療薬含有の治療薬含有領域上に塗布する請求項24の方法。
- この放徐領域をスプレー工程からなる方法で形成する請求項24の方法。
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