JP2008502629A - ピペリジン誘導体の美容的使用 - Google Patents
ピペリジン誘導体の美容的使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008502629A JP2008502629A JP2007515854A JP2007515854A JP2008502629A JP 2008502629 A JP2008502629 A JP 2008502629A JP 2007515854 A JP2007515854 A JP 2007515854A JP 2007515854 A JP2007515854 A JP 2007515854A JP 2008502629 A JP2008502629 A JP 2008502629A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- acid
- alkyl
- use according
- wrinkles
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/10—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms
- C07D211/14—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Description
Rは、ハロゲン、または、C1-C6アルキル基、OR’基、NR’R”基、CF3基、NHCOR’R”基、もしくはCONR’R”基から選択される基を示し;
Xは、酸素原子、水酸基、または水素原子を示し;
Yは、(上述により定義したR基少なくとも1種で置換されていてもよい)フェニル基、または(OR’、COOR’、=O、NR’R”、NHCOR’R”もしくはCONR’R” の少なくとも1種の基、または、上述により定義したR基少なくとも1種で置換されていてもよいフェニル基で置換されていてもよい)直鎖または分岐C1-C17アルキルまたはアルケニル基を示し;
Zは、水素原子または(上述により定義したR基少なくとも1種で置換されていてもよい)フェニル基;または、(OR’、COOR’、=O、NR’R”、NHCOR’R”もしくはCONR’R”の少なくとも1種の基で置換されていてもよい)直鎖または分岐C1-C17アルキルまたはアルケニル基を示し;
XおよびZがそれぞれ水素原子を示し、かつ、Yがアルキルまたはアルケニル基を示す場合には、前記アルキルまたはアルケニル基は少なくとも5個の炭素原子を含み、
式中、R’およびR”は、互いに独立して、水素原子またはC1-C6アルキル基を示し、
mは、0から5までの範囲であり、
nは、2から5までの範囲であり、
pは、Xが酸素原子の場合0であり、その他の場合1である〕
の化合物、およびその塩、ならびにこれらの光学異性体から選択される少なくとも1種のピペリジン誘導体の、シワ、特に表情じわと闘い、かつ/あるいは皮膚の収縮を緩和し、かつ/あるいは顔つきを和らげるための薬剤としての美容的使用である。
Xが水素原子であり、
Yがフェニル基であり、
mが0であり、
nが3であり、
pが1であり、かつ、
Zが水素原子である。
Xが酸素原子であり、
Yが直鎖または分岐C1-C10アルキル基であり、
mが0であり、
nが3であり、かつ、
pが0である。
Xが水酸基であり、
Yが直鎖または分岐C1-C10アルキル基であり、
mが0であり、
nが3であり、
pが1であり、かつ、
Zが、直鎖または分岐C1-C10アルキル基である。
この化合物は、以下の反応スキームにしたがって合成した。
この化合物は、以下の反応スキームにしたがって合成した。
この化合物は、以下の反応スキームにしたがって合成した。
実施例1の化合物を、ラット胚性脊椎神経節および脊髄の外植片でヒト横紋筋細胞の神経を支配することにより運動電流を再現することができる、神経/筋肉混合培養モデルにおいて試験した。
健常な提供者からの横紋筋試料から得たヒトの筋細胞を、断面が1.8cm2のウェル(24ウェル培養皿)に接種した。10日間培養した後、これらの細胞は単層を形成し、融合した。この段階で、この培養物に、13日齢のラットからの脊椎神経節を含む胚性脊髄の外植片を加えた。
試験化合物をウェルに加えた1分後は、筋繊維の収縮はこの化合物の添加前の55%しか収縮しなかった。
本組成物を、当業者にとって慣用的な方法で調製する。本実施例で示した量は重量パーセントである。
Claims (15)
- 下記式(I):
Rは、ハロゲン、または、C1-C6アルキル基、OR’基、NR’R”基、CF3基、NHCOR’R”基、もしくはCONR’R”基から選択される基を示し;
Xは、酸素原子、水酸基、または水素原子を示し;
Yは、(上述により定義したR基少なくとも1種で置換されていてもよい)フェニル基、または(OR’、COOR’、=O、NR’R”、NHCOR’R”もしくはCONR’R” の少なくとも1種の基、または、上述により定義したR基少なくとも1種で置換されていてもよいフェニル基で置換されていてもよい)直鎖または分岐C1-C17アルキルまたはアルケニル基を示し;
Zは、水素原子もしくは(上述により定義したR基少なくとも1種で置換されていてもよい)フェニル基;または(OR’、COOR’、=O、NR’R”、NHCOR’R”もしくはCONR’R”の少なくとも1種の基で置換されていてもよい)直鎖または分岐C1-C17アルキルまたはアルケニル基を示し;
XおよびZがそれぞれ水素原子を示し、かつ、Yがアルキルまたはアルケニル基を示す場合には、前記アルキルまたはアルケニル基は少なくとも5個の炭素原子を含み、
式中、R’およびR”は、互いに独立して、水素原子またはC1-C6アルキル基を示し、
mは、0から5までの範囲であり、
nは、2から5までの範囲であり、
pは、Xが酸素原子の場合0であり、その他の場合1である〕
の化合物、およびその塩、ならびにこれらの光学異性体から選択される少なくとも1種のピペリジン誘導体の、シワ、特に表情じわと闘い、かつ/あるいは皮膚の収縮を緩和し、かつ/あるいは顔つきを和らげるための薬剤としての美容的使用。 - 前記塩が、式(I)の化合物を塩酸、硫酸、およびリン酸から選択される鉱酸に加えることによって得られることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 前記塩が、式(I)の化合物を酢酸、プロピオン酸、コハク酸、フマル酸、乳酸、グリコール酸、クエン酸、および酒石酸から選択される有機酸に加えることによって得られることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- mが0から3までの範囲であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の使用。
- nが2または3であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の使用。
- Xが水素原子であり、
Yがフェニル基であり、
mが0であり、
nが3であり、
pが1であり、かつ、
Zが水素原子であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の使用。 - Xが酸素原子であり、
Yが直鎖または分岐C1-C10アルキル基であり、
mが0であり、
nが3であり、かつ、
pが0であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の使用。 - Xが水酸基であり、
Yが直鎖または分岐C1-C10アルキル基であり、
mが0であり、
nが3であり、
pが1であり、かつ、
Zが、直鎖または分岐C1-C10アルキル基であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の使用。 - 前記アルキル基が直鎖または分岐のアルキル基であることを特徴とする、請求項7または8に記載の使用。
- 前記アルキル基が3個から7個の炭素原子を含み、好ましくは5個の炭素原子を含むことを特徴とする、請求項7〜9のいずれか一項に記載の使用。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の前記式(I)の化合物、およびその塩、ならびにこれらの光学異性体から選択され、Yが置換されていてもよいフェニル基である場合にはXは水素原子であることを特徴とする、新規なピペリジン誘導体。
- 生理学的に許容できる媒体中に、請求項11で定義したピペリジン誘導体を少なくとも1種含む組成物。
- 水中油型のエマルションの形態であることを特徴とする、請求項12に記載の組成物。
- シワのある皮膚、特に顔および/または額の皮膚を処置するための美容処理方法であって、請求項1〜10のいずれか一項に記載の前記式(I)の化合物、およびその塩、ならびにこれらの光学異性体を少なくとも1種含む組成物を、前記皮膚に局所的に適用する工程を含む方法。
- 前記組成物を、表情じわのある顔および/または額の領域、および/または表情じわのある個人に適用することを特徴とする、請求項14に記載の方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR04/51273 | 2004-06-15 | ||
FR0451273A FR2871462B1 (fr) | 2004-06-15 | 2004-06-15 | Nouveaux derives de piperidine et utilisation cosmetique |
US58280904P | 2004-06-28 | 2004-06-28 | |
US60/582809 | 2004-06-28 | ||
PCT/EP2005/006333 WO2005123678A1 (en) | 2004-06-15 | 2005-05-16 | Cosmetic use of piperidine derivatives |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008502629A true JP2008502629A (ja) | 2008-01-31 |
JP4917026B2 JP4917026B2 (ja) | 2012-04-18 |
Family
ID=34945073
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007515854A Expired - Fee Related JP4917026B2 (ja) | 2004-06-15 | 2005-05-16 | ピペリジン誘導体の美容的使用 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7807695B2 (ja) |
JP (1) | JP4917026B2 (ja) |
FR (1) | FR2871462B1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008504340A (ja) * | 2004-07-01 | 2008-02-14 | ロレアル | 皮膚収縮緩和剤としてのピペリジン誘導体の使用 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20060172904A1 (en) * | 2005-01-31 | 2006-08-03 | L'oreal | Makeup-removing composition |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000351736A (ja) * | 1999-05-18 | 2000-12-19 | L'oreal Sa | 少なくとも1つのカルシウムチャンネルの少なくとも1つのインヒビターのシワの処置における用途 |
US20040105875A1 (en) * | 2002-10-03 | 2004-06-03 | L'oreal | Composition containing a secondary or tertiary carbonyl amine, method of use thereof, compounds |
JP2006512365A (ja) * | 2002-12-20 | 2006-04-13 | アストラゼネカ・アクチエボラーグ | ケモカインレセプターccr5のモジュレーターとしての新規なピペリジン誘導体 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1995024390A1 (en) * | 1994-03-11 | 1995-09-14 | Smithkline Beecham Plc | Novel phenyl(-alkyl/alkoxy)-1-aminoalkyl-substituted piperidines and pyrrolidines as calcium channel antagonists |
ZA9610738B (en) * | 1995-12-22 | 1997-06-24 | Warner Lambert Co | Subtype selective nmda receptor ligands and the use thereof |
FR2845288B1 (fr) * | 2002-10-03 | 2006-05-19 | Oreal | Composition, notamment cosmetique, comprenant une amine secondaire ou tertiaire carbonylee |
FR2872416B1 (fr) | 2004-07-01 | 2006-09-22 | Oreal | Utilisation de derives de piperidine pour lutter contre les rides |
-
2004
- 2004-06-15 FR FR0451273A patent/FR2871462B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-05-16 US US11/629,196 patent/US7807695B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-05-16 JP JP2007515854A patent/JP4917026B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2010
- 2010-06-28 US US12/824,968 patent/US8129409B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000351736A (ja) * | 1999-05-18 | 2000-12-19 | L'oreal Sa | 少なくとも1つのカルシウムチャンネルの少なくとも1つのインヒビターのシワの処置における用途 |
US20040105875A1 (en) * | 2002-10-03 | 2004-06-03 | L'oreal | Composition containing a secondary or tertiary carbonyl amine, method of use thereof, compounds |
JP2006512365A (ja) * | 2002-12-20 | 2006-04-13 | アストラゼネカ・アクチエボラーグ | ケモカインレセプターccr5のモジュレーターとしての新規なピペリジン誘導体 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008504340A (ja) * | 2004-07-01 | 2008-02-14 | ロレアル | 皮膚収縮緩和剤としてのピペリジン誘導体の使用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20080090866A1 (en) | 2008-04-17 |
US7807695B2 (en) | 2010-10-05 |
US8129409B2 (en) | 2012-03-06 |
FR2871462A1 (fr) | 2005-12-16 |
FR2871462B1 (fr) | 2006-11-17 |
JP4917026B2 (ja) | 2012-04-18 |
US20100267770A1 (en) | 2010-10-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5260051B2 (ja) | 皮膚収縮緩和剤としてのピペリジン誘導体の使用 | |
US20080050318A1 (en) | Use of a combination of components with an inhibitory synergistic effect on calcium channels to prevent or treat wrinkles and fine lines | |
KR20180096708A (ko) | 티오피리디논 화합물을 사용하는 케라틴 물질의 탈색 방법 | |
JP4409847B2 (ja) | サポゲニンまたはそれを含有する植物抽出物の表情皺および細かい線の平滑化のための使用 | |
JP5730777B2 (ja) | 新規なアリールc−キシロシド化合物、および化粧用途 | |
JP4091569B2 (ja) | カルボニルアミンを含む組成物、特に美容のための組成物 | |
JP4917026B2 (ja) | ピペリジン誘導体の美容的使用 | |
US7354956B2 (en) | Composition containing a sapogenin and use thereof | |
US20080287537A1 (en) | Composition, Particularly a Cosmetic Composition, Comprising ((Dialkylamino)Alkoxy) Ethanol Ester | |
KR101282465B1 (ko) | 신규한 아미노 c-자일로시드 화합물 및 이의 화장료로서의 용도 | |
JP2007277248A (ja) | 抗しわ化粧品組成物 | |
EP1758858B1 (en) | Cosmetic use of piperidine derivatives | |
US20060246099A1 (en) | Compositions containing piperazine compounds | |
JP2007277247A (ja) | 抗シワ化粧品組成物 | |
US20040105875A1 (en) | Composition containing a secondary or tertiary carbonyl amine, method of use thereof, compounds | |
US20070243221A1 (en) | Anti-wrinkle composition | |
JP2006298921A (ja) | ピペラジン誘導体を含む化粧品用組成物 | |
US20070237734A1 (en) | Anti-wrinkle cosmetic composition | |
US20080194620A1 (en) | Use of Benzodiazepine Receptor Ligands For Combating Signs of Ageing | |
DE60310510T2 (de) | Zusammensetzung, im Besonderen kosmetische, enthaltend ein sekundäres oder tertiäres Amin | |
US20040143009A1 (en) | Amines, uses thereof | |
US20050008607A1 (en) | Composition containing a carbonyl amine |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080418 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110531 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110831 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110907 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111017 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120104 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120125 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150203 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |