JP2008222792A - 2成分型ウレタン樹脂組成物 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】上記2成分型ウレタン樹脂組成物は、ポリイソシアネートにN−ヒドロキシアルキルオキサゾリジンを反応させて得られるウレタンポリオキサゾリジン化合物とウレタンプレポリマーとを含有する第1成分および水を含有する第2成分からなる。
【選択図】なし
Description
する硬化剤からなる二液硬化型ウレタン組成物が開示されている。また、前記潜在性架橋剤として、N−2−ヒドロキシアルキルオキサゾリジンおよび末端にオキサゾリジン基を有するウレタンオキサゾリジンプレポリマーが開示され、活性水素化合物としてポリオール、アミン等が開示されている。この公報には、このウレタン組成物が可使時間が長く、硬化性も速いことが記載されている。ところが、実施例ではTDIが用いられているため硬化は速く、機械的強度も良好であるが、上記ウレタン樹脂組成物において有機ポリイソシアネートとして脂肪族および/または脂環式のポリイソシアネートを用いると硬化性や機械的強度が劣る傾向にあり、実用的ではない。
(I−1)脂肪族および/または脂環式のポリイソシアネートに数平均分子量が1000以上のポリオキシアルキレンポリオールおよび数平均分子量が1000未満の低分子ポリオールを反応させて得られるイソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A)と、
脂肪族および/または脂環式のポリイソシアネートに該ポリイソシアネートのイソシアネート基1モルに対して水酸基換算で0.9〜1.1モルのN−ヒドロキシアルキルオキサゾリジンを反応させて得られるウレタンポリオキサゾリジン化合物(B)とを、
前記ウレタンプレポリマー(A)のイソシアネート基1モルに対して該ウレタンポリオキサゾリジン化合物(B)を0.025〜0.5モルの割合で含有する成分、および
(II)水を含有する成分
からなることを特徴とする。
(I−2)脂肪族および/または脂環式のポリイソシアネートに該ポリイソシアネートのイソシアネート基1モルに対して水酸基換算で0.9〜1.1モルのN−ヒドロキシアルキルオキサゾリジンを反応させて得られるウレタンポリオキサゾリジン化合物(B)と、脂肪族および/または脂環式のポリイソシアネートに数平均分子量が1000以上のポリオキシアルキレンポリオールおよび数平均分子量が1000未満の低分子ポリオールを反応させて得られるイソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A)に、該ウレタンプレポリマー(A)のイソシアネート基1モルに対して水酸基換算で0.32モル以下のN−ヒドロキシアルキルオキサゾリジンを付加したイソシアネート基とオキサゾリジン環とを含有するウレタンプレポリマー(C)とを、
前記ウレタンプレポリマー(C)のイソシアネート基1モルに対して前記ウレタンポリオキサゾリジン化合物(B)およびウレタンプレポリマー(C)に含まれるオキサゾリジン環が水と反応して開環した場合に生成するOH基とNH基の合計量が0.1〜2.0モルとなる割合で前記ウレタンポリオキサゾリジン化合物(B)を含有する成分、および
(II)水を含有する成分
からなることを特徴とする。
さらに、本発明に係る第三の型ウレタン樹脂組成物は、
(I−3)脂肪族および/または脂環式のポリイソシアネートに数平均分子量が1000以上のポリオキシアルキレンポリオールおよび数平均分子量が1000未満の低分子ポリオールを反応させて得られるイソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A)と、
脂肪族および/または脂環式のポリイソシアネートに該ポリイソシアネートのイソシアネート基1モルに対して水酸基換算で0.9〜1.1モルのN−ヒドロキシアルキルオキサゾリジンを反応させて得られるウレタンポリオキサゾリジン化合物(B)と、
脂肪族および/または脂環式のポリイソシアネートに数平均分子量が1000以上のポリオキシアルキレンポリオールおよび数平均分子量が1000未満の低分子ポリオールを反応させて得られるイソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A)に、該ウレタンプレポリマー(A)のイソシアネート基1モルに対して水酸基換算で0.32モル以下のN−ヒドロキシアルキルオキサゾリジンを付加したイソシアネート基とオキサゾリジン環とを含有する含有ウレタンプレポリマー(C)とを、
前記ウレタンプレポリマー(A)のイソシアネート基と前記ウレタンプレポリマー(C)のイソシアネート基との合計1モルに対して、前記ウレタンポリオキサゾリジン化合物(B)およびウレタンプレポリマー(C)に含まれるオキサゾリジン環が水と反応して開環した場合に生成するOH基とNH基の合計量が0.1〜2.0モルとなる割合で含有する成分、および
(II)水を含有する成分
からなることを特徴とする。
また、前記低分子ポリオールの分子量は134以下が好ましく、前記ポリオキシアルキレンポリオール1モルに対して前記低分子ポリオールが0.2〜2.0モルの割合のポリオキシアルキレンポリオールと低分子ポリオールとの混合物を、ポリイソシアネートと反応させることが好ましい。
前記成分(II)は、前記成分(I−1)〜(I−3)のいずれか1成分中のオキサゾ
リジン環1モルに対して0.5〜20モルの水を含むことが好ましい。また、前記成分(II)に含まれる水の割合は、前記成分(II)に含まれるイソシアネート基と反応可能な全成分に対して95〜100mol%であることが好ましい。
本発明に用いられる第1成分は、下記成分(I−1)〜(I−3)のいずれかである。(I−1)イソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A)とウレタンポリオキサゾリジン化合物(B)とを含有する成分。
(I−2)ウレタンポリオキサゾリジン化合物(B)とイソシアネート基とオキサゾリジン環とを含有するウレタンプレポリマー(C)とを含有する成分。
(I−3)イソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A)とウレタンポリオキサゾリジン化合物(B)とイソシアネート基とオキサゾリジン環とを含有する含有ウレタンプレポリマー(C)とを含有する成分。
イソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A)は、脂肪族および/または脂環式のポリイソシアネートに数平均分子量が1000以上のポリオキシアルキレンポリオールおよび数平均分子量が1000未満の低分子ポリオールを反応させることにより得ることができる。
ウレタンポリオキサゾリジン化合物(B)は、脂肪族および/または脂環式のポリイソシアネートにこのポリイソシアネートのイソシアネート基1モルに対して水酸基換算で0.9〜1.1モルのN−ヒドロキシアルキルオキサゾリジンを反応させることにより得ることができる。反応温度は80〜100℃が好ましい。なお、ウレタンポリオキサゾリジン化合物(B)の生成は赤外分光装置により測定において2250cm-1のピークが消失することにより確認できる。
素数1〜5の炭化水素基である。R2は2価の有機基であり、好ましくは炭素数2〜5の
アルキレン鎖である。R1で示される炭素数1〜5の炭化水素基としては、例えば、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基が挙げられ、炭素数3のイソプロピル基[−CH2(CH3)2]がより好ましく、R2で示される炭素数2〜5のアルキレン鎖としては、例えば、エチレン鎖またはプロピレン鎖などが挙げられ、炭素数2のエチレン鎖[−CH2−CH2−]がより好ましい。また、特に好ましいR1とR2との組み合わせとしては、R1がイソプロピル基[−CH2(CH3)2]とR2がエチレン鎖[−CH2−CH2−]
の組み合わせが挙げられる。このようなR1およびR2を有するN−ヒドロキシアルキルオキサゾリジンは2成分混合後の反応性の点で良好であり好ましい。
オキサゾリジン環含有ウレタンプレポリマー(C)は、上記イソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A)に、このウレタンプレポリマー(A)のイソシアネート基1モルに対して水酸基換算で0.32モル以下のN−ヒドロキシアルキルオキサゾリジンを付加させることにより得ることができる。反応温度は70〜90℃が好ましい。この反応により、イソシアネート基とオキサゾリジン環とを有するウレタンプレポリマー(C)を得ることができる。
成分(I−1)は、上記イソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A)とウレタンポリオキサゾリジン化合物(B)とを含有する。このとき、ウレタンポリオキサゾリジン化合物(B)はウレタンプレポリマー(A)1モルに対して0.025〜0.5モル(オキサゾリジン環が水と反応して開環した場合に生成するOH基とNH基との合計量で0.1〜2.0モル)、好ましくは0.1〜0.3モル(同様に0.4〜1.2モル)、より好ましくは0.15〜0.25モル(同様に0.6〜1.0モル)の割合で含まれる。ウレタンプレポリマー(A)とウレタンポリオキサゾリジン化合物(B)との割合が上記範
囲にあると、硬化性に優れ、発泡もなく、良好な外観を有する硬化物(硬化膜)を得ることができる。特に、上記割合が0.025モル未満になると硬化物中に多数のボイドが発生する。これは、オキサゾリジン環の開環により発生するOH基やNH基が少なく、NCO基と水との反応が進行して炭酸ガスを発生して発泡するためと考えられる。一方、上記割合が0.5モルを超えると得られる硬化物の物性が低下する。これは、未反応のOH基やNH基が残存して重合反応を阻害するためと考えられる。
成分(I−2)は、上記ウレタンポリオキサゾリジン化合物(B)とオキサゾリジン環含有ウレタンプレポリマー(C)とを含有する。このとき、ウレタンポリオキサゾリジン化合物(B)は、ウレタンポリオキサゾリジン化合物(B)およびオキサゾリジン環含有ウレタンプレポリマー(C)のオキサゾリジン環が水と反応して開環した場合に生成するOH基とNH基の合計量がウレタンプレポリマー(C)のイソシアネート基1モルに対して0.1〜2.0モル、好ましくは0.4〜1.2モル、より好ましくは0.6〜1.0モルの範囲となる割合で含まれる。ウレタンポリオキサゾリジン化合物(B)とオキサゾリジン環含有ウレタンプレポリマー(C)とを上記割合で含有すると未反応物の残存量が少なく、優れた物性を有する硬化物が得られる。特に、上記割合が0.1モル未満になると硬化物中に多数のボイドが発生する。これは、オキサゾリジン環の開環により発生するOH基やNH基が少なく、NCO基と水との反応が進行して炭酸ガスを発生して発泡するためと考えられる。一方、上記割合が2.0モルを超えると得られる硬化物の物性が低下する。これは、未反応のOH基やNH基が残存して重合反応を阻害するためと考えられる。
成分(I−3)は、上記イソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A)とウレタンポリオキサゾリジン化合物(B)とオキサゾリジン環含有ウレタンプレポリマー(C)とを含有する。このとき、前記ウレタンプレポリマー(A)のイソシアネート基と前記ウレタンプレポリマー(C)のイソシアネート基との合計1モルに対して、前記ウレタンポリオキサゾリジン化合物(B)およびウレタンプレポリマー(C)に含まれるオキサゾリジン環が水と反応して開環した場合に生成するOH基とNH基の合計量は0.1〜2.0モル、好ましくは0.4〜1.2モル、より好ましくは0.6〜1.0モルである。イソシアネート基とOH基とNH基の合計量との割合が上記範囲にあると未反応物の残存量が少なく、優れた物性を有する硬化物が得られる。特に、上記割合が0.1モル未満になると硬化物中に多数のボイドが発生する。これは、オキサゾリジン環の開環により発生するOH基やNH基が少なく、NCO基と水との反応が進行して炭酸ガスを発生して発泡するためと考えられる。一方、上記割合が2.0モルを超えると得られる硬化物の物性が低下する。これは、未反応のOH基やNH基が残存して重合反応を阻害するためと考えられる。
本発明に用いられる第2成分(II)は、必須成分として水を含有する。この成分(II)中の水の量は、上記第1成分中、すなわち上記成分(I−1)〜(I−3)のいずれか1成分中のオキサゾリジン環1モルに対して、好ましくは0.5〜20モル、より好ましくは0.5〜15モル、特に好ましくは0.5〜10モルである。水の量が上記範囲にあると完全硬化時間が短く、機械的強度に優れた硬化物が得られる。また、上記成分(II)に含まれる水の割合は、上記成分(II)に含まれるイソシアネート基と反応可能な全成分に対して、好ましくは95〜100mol%、より好ましくは96〜100mol
%、特に好ましくは97〜100mol%である。なお、水は、イソシアネート基と反応可能な成分であるが、本発明では、水は先ず優先的にオキサゾリジン環の開環反応に寄与し、開環して生成されるNH基や1級のOH基が水よりも素早やくイソシアネート基と反応する。この反応で、大部分のイソシアネート基が消費され、僅かに残ったイソシアネート基はオキサゾリジン環の開環反応に寄与せずに残った水や、空気中の水分と徐々に反応する。従って、オキサゾリジン環の開環反応で消費されなかった水の大部分は徐々に系外に放散すると考えられる。
高硬度の硬化物を得ることができる。さらに、無機フィラーを含む組成物はチクソ性を有するため、立ち面に塗布しても液ダレが発生しない。加えて、本発明では、水分を含む可能性があるフィラーを第2成分にのみ含むため、2成分型ウレタン樹脂組成物同様の貯蔵安定性に優れている。
本発明のウレタン樹脂組成物は、上記第1成分と第2成分とからなる2成分型である。この組成物は、ウレタン樹脂骨格を形成する成分が全て第1成分に含まれており、第1成分と第2成分との混合割合は、オキサゾリジン環を開環でき、イソシアネート基との反応に十分な量のOH基とNH基とを生成できる範囲であれば特に限定されず、広範囲に変更できる。たとえば、第1成分中のオキサゾリジン環1モルに対して第2成分中の水が好ましくは0.5〜20モル、より好ましくは0.5〜15モル,特に好ましくは0.5〜10モルの範囲である。混合する水の割合が多すぎると組成物全体の硬化が遅くなるとともに、わずかに発泡が起こることがある。水の割合が少なすぎると組成物内部の硬化が表面に比較して遅くなる傾向にある。
以下、本発明を実施例により説明するが、本発明は、この実施例により何ら限定されるものではない。なお、物性等の評価は以下に示す方法で実施した。
JIS K1557に則って測定したOH価(mgKOH/g)とポリオールの官能基数とから下記式により求めた。
(NCO含有率)
JIS K7301「熱硬化性ウレタンエラストマー用トリレンジイソシアネート型プレポリマー試験法」に記載の方法に準じて、自動電位差滴定装置(京都電子工業(株)製)を用いて測定した。
(1)ドライングレコーダーによる評価
得られたウレタン樹脂組成物の硬化性をRC型ドライングレコーダー(太佑機材(株)製)で12時間連続測定した。得られたウレタン樹脂組成物をRC型ドライングレコーダーのガラス板(25mm×350mm)上に厚さ約0.5mmに塗布し、塗膜中(または塗膜上)をけがき針を動かしながら23±2℃、50±5%RHの条件で硬化させた。けがき針の動いた軌跡により組成物の硬化性を評価した。以下、具体的に可使時間と完全硬化時間の測定方法を示す。
得られたウレタン樹脂組成物を、幅20mm×長さ70mm、長さ方向に平行な断面が底辺70mm×高さ8mmのくさび形モールドに流し、23±2℃、50±5%RHの環境試験室で24時間硬化した後、下記基準で評価した。
B:くさび形モールドから脱型できなかった場合。このとき、硬化した部分のみを静かに脱型して、裏返して上記と同一条件で24時間放置し、硬化した部分の厚みを測定した。表1および表2には、上記評価とともにこの厚み(単位:mm)を示した。
JIS A6021『「屋根用塗膜防水材」のウレタンゴム系』に記載の方法に準拠して、23±2℃、50±5%RHの条件で測定した。
JIS A6021『「屋根用塗膜防水材」のウレタンゴム系』に記載の方法に準拠して促進暴露試験装置内に入れ処理をした。
JIS A6021『「屋根用塗膜防水材」のウレタンゴム系』に類似の方法で行った。但し、下地板は300mm×300mm×厚さ3mmのスレート板を使用し、幅10mm×厚さ3mm或いは5mmの型枠を内寸が縦250mm×横45mmとなるように貼り
付けて作成した。水平に置いた下地板上に、試料を気泡が入らないように流し込み、速やかに型枠の表面に沿ってスキージーをかけ、全面を丁寧にならした。次いで、型枠の横辺の一方を外し、この部分が下側になるように試験体を鉛直に保持して標準状態で24時間静置した。その後、たれ長さと、塗膜のしわの発生の有無を確認した。
ポリエーテルポリオール(三井化学ポリウレタン(株)製、商品名:アクトコールDiol2000、数平均分子量=1958.4)70.97重量部、1,4−ブタンジオール(広島和光(株)製、試薬特級、分子量=90.12)2.18重量部、イソホロンジイソシアネート(ヒュルス社製)26.85重量部をフラスコに入れ、窒素雰囲気下、95℃で1時間加熱混合した。次いで、この混合物にオクチル酸第一錫(広島和光(株)製、試薬特級、商品名:スタノクト)40ppmを添加し、80℃で3時間加熱混合した後、NCO%=5.01%のイソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A1)を得た。
還流分液装置の付いたコルベンにジエタノールアミン32.90重量部と共沸溶媒のトルエン40.00重量部とを計量し、これに60℃で攪拌しながらイソブチルアルデヒド27.10重量部を滴下して約130℃に昇温した。イソブチルアルデヒドの滴下による発熱反応によって系内を昇温するとともに還流分液装置で脱水反応を進め、水5.6重量部を除去した。次いで、減圧して過剰のイソブチルアルデヒドとトルエンを除去して2−イソプロピル−3−(2−ヒドロキシエチル)−1,3−オキサゾリジン(以下、「OZ」と略す)を得た。
ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)33.42重量部と上記OZ:66.58重量部(イソシアネート基:1モルに対してOZ:1.05モル)とをフラスコに仕込み、これらを窒素雰囲気下、90℃で2時間反応させ、ウレタンポリオキサゾリジン化合物(B1)を得た。なお、ウレタンポリオキサゾリジン化合物(B1)の生成は、赤外分光装置で2250cm-1のピークが消失したことにより確認した。
イソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A1)94.27重量部とOZ:5.73重量部(イソシアネート基:1モルに対してOZ:0.32モル)をフラスコに仕込み、これらを窒素雰囲気下、80℃で3時間反応させ、NCO%=3.21%のイソシアネート基とオキサゾジリン基とを含有するウレタンプレポリマー(C1)(以下、「オキサゾリジン環含有ウレタンプレポリマー(C1)」という)を得た。
5リットルの2軸ミキサーに、NCO基と反応しない液状可塑剤としてアジピン酸ジイソノニルエステル950重量部を装入し、次いでグレートナー(エムシー工業(株)製)162.5重量部、消泡剤ディスパロンP−450(楠本化成(株)製)15重量部、安定剤B−75(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ(株)製)50重量部、および触媒としてジブチルチンジラウレート20重量部、オクチル酸10重量部を装入した。その後、全体が均一になるように5分間撹拌した。次いで、無機フィラーとして酸化チタンR−820(石原産業(株)製)250重量部を攪拌しながら装入し、さらに表面処理炭酸カルシウム/カルファイン#500(丸尾カルシウム(株)製)1400重量部を添加して30分間撹拌・混合した後、重質炭酸カルシウムNS−200(日東粉化工業(株)製)1400重量部を装入して1.5時間室温で混合・撹拌した。その後、イオン交換水50重量部を加えた後、30分間攪拌し、水が飛ばないように5分間脱泡して成分(II−1)を得た。得られた成分(II−1)は、グレーのペースト状であり、流動性はなく、BH
型粘度計で測定した25℃における粘度が200万mPa・s以上であった。
5リットルの2軸ミキサーに、NCO基と反応しない液状可塑剤としてアジピン酸ジイソノニルエステル850重量部を装入し、次いでグレートナー(エムシー工業(株)製)157.5重量部、消泡剤P−450(楠本化成(株)製)25重量部、安定剤B−75(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ(株)製)50重量部、および触媒としてジブチルチンジラウレート40重量部、オクチル酸15重量部を装入した。その後、全体が均一になるように5分間撹拌した。次いで、無機フィラーとして酸化チタンR−820(石原産業(株)製)250重量部を攪拌しながら装入し、さらに表面処理炭酸カルシウム/カルファイン#500(丸尾カルシウム(株)製)1400重量部を添加して30分間撹拌・混合した後、重質炭酸カルシウムNS−200(日東粉化工業(株)製)1400重量部を装入して1.5時間100℃で混合・撹拌した。さらに30分間攪拌し(水は添加せず)、5分間脱泡して成分(ii−1)を得た。
表1に示す量のイソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A1)とウレタンポリオキサゾリジン化合物(B1)とを混合して成分(I−1)を調製した。この成分(I−1)100重量部と上記成分(II−1)200重量部とを混合して硬化性および硬化物物性を評価した。その結果を表1に示す。
表1に示す量のイソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A1)、ウレタンポリオキサゾリジン化合物(B1)およびオキサゾリジン環含有ウレタンプレポリマー(C1)を混合して成分(I−3)を調製した。この成分(I−3)100重量部と表1に示す量の上記成分(II−1)とを混合して硬化性および硬化物物性を評価した。その結果を表1に示す。
イソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A1)100重量部と上記成分(ii−1)200重量部とを混合したところ、硬化反応中に発泡し、実用的に使用できる硬化物は得られなかった。
オキサゾリジン環含有ウレタンプレポリマー(C1)100重量部と上記成分(II−1)200重量部とを混合して硬化性および硬化物物性を評価した。その結果を表2に示す。
成分(II−1)の代わりに成分(ii−1)200重量部を使用した以外は、実施例2と同様にして成分(I−3)と成分(ii−1)とを混合して硬化性および硬化物物性を評価した。その結果を表2に示す。
Claims (9)
- (I−1)脂肪族および/または脂環式のポリイソシアネートに数平均分子量が1000以上のポリオキシアルキレンポリオールおよび数平均分子量が1000未満の低分子ポリオールを反応させて得られるイソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A)と、
脂肪族および/または脂環式のポリイソシアネートに該ポリイソシアネートのイソシアネート基1モルに対して水酸基換算で0.9〜1.1モルのN−ヒドロキシアルキルオキサゾリジンを反応させて得られるウレタンポリオキサゾリジン化合物(B)とを、
前記ウレタンプレポリマー(A)のイソシアネート基1モルに対して該ウレタンポリオキサゾリジン化合物(B)を0.025〜0.5モルの割合で含有する成分、および
(II)水を含有する成分
からなることを特徴とする2成分型ウレタン樹脂組成物。 - (I−2)脂肪族および/または脂環式のポリイソシアネートに該ポリイソシアネートのイソシアネート基1モルに対して水酸基換算で0.9〜1.1モルのN−ヒドロキシアルキルオキサゾリジンを反応させて得られるウレタンポリオキサゾリジン化合物(B)と、
脂肪族および/または脂環式のポリイソシアネートに数平均分子量が1000以上のポリオキシアルキレンポリオールおよび数平均分子量が1000未満の低分子ポリオールを反応させて得られるイソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A)に、該ウレタンプレポリマー(A)のイソシアネート基1モルに対して水酸基換算で0.32モル以下のN−ヒドロキシアルキルオキサゾリジンを付加したイソシアネート基とオキサゾリジン環とを含有するウレタンプレポリマー(C)とを、
前記ウレタンプレポリマー(C)のイソシアネート基1モルに対して前記ウレタンポリオキサゾリジン化合物(B)およびウレタンプレポリマー(C)に含まれるオキサゾリジン環が水と反応して開環した場合に生成するOH基とNH基の合計量が0.1〜2.0モルとなる割合で前記ウレタンポリオキサゾリジン化合物(B)を含有する成分、および
(II)水を含有する成分
からなることを特徴とする2成分型ウレタン樹脂組成物。 - (I−3)脂肪族および/または脂環式のポリイソシアネートに数平均分子量が1000以上のポリオキシアルキレンポリオールおよび数平均分子量が1000未満の低分子ポリオールを反応させて得られるイソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A)と、
脂肪族および/または脂環式のポリイソシアネートに該ポリイソシアネートのイソシアネート基1モルに対して水酸基換算で0.9〜1.1モルのN−ヒドロキシアルキルオキサゾリジンを反応させて得られるウレタンポリオキサゾリジン化合物(B)と、
脂肪族および/または脂環式のポリイソシアネートに数平均分子量が1000以上のポリオキシアルキレンポリオールおよび数平均分子量が1000未満の低分子ポリオールを反応させて得られるイソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(A)に、該ウレタンプレポリマー(A)のイソシアネート基1モルに対して水酸基換算で0.32モル以下のN−ヒドロキシアルキルオキサゾリジンを付加したイソシアネート基とオキサゾリジン環とを含有する含有ウレタンプレポリマー(C)とを、
前記ウレタンプレポリマー(A)のイソシアネート基と前記ウレタンプレポリマー(C)のイソシアネート基との合計1モルに対して、前記ウレタンポリオキサゾリジン化合物(B)およびウレタンプレポリマー(C)に含まれるオキサゾリジン環が水と反応して開環した場合に生成するOH基とNH基の合計量が0.1〜2.0モルとなる割合で含有する成分、および
(II)水を含有する成分
からなることを特徴とする2成分型ウレタン樹脂組成物。 - 前記ポリオキシアルキレンポリオールおよび前記低分子ポリオールがモノオールまたはジオールであることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の2成分型ウレタン樹脂組成物。
- 前記低分子ポリオールの分子量が134以下であり、
前記ポリオキシアルキレンポリオール1モルに対して前記低分子ポリオールが0.2〜2.0モルの割合のポリオキシアルキレンポリオールと低分子ポリオールとの混合物を、ポリイソシアネートと反応させることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の2成分型ウレタン樹脂組成物。 - 前記N−ヒドロキシアルキルオキサゾリジンが、2−イソプロピル−3−(2−ヒドロキシエチル)−1,3−オキサゾリジンであることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の2成分型ウレタン樹脂組成物。
- 前記成分(II)が、前記成分(I−1)〜(I−3)のいずれか1成分中のオキサゾリジン環1モルに対して0.5〜20モルの水を含むことを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の2成分型ウレタン樹脂組成物。
- 前記成分(II)に含まれる水の割合が、前記成分(II)に含まれるイソシアネート基と反応可能な全成分に対して95〜100mol%であることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の2成分型ウレタン樹脂組成物。
- 前記成分(I−1)〜(I−3)のいずれか1成分100重量部に対して前記成分(II)を50重量部〜300重量部の範囲で配合した場合に、JIS K6252「加硫ゴムの引裂試験方法」に記載の(c)切込み無しアングル形試験片による試験における引裂強度が、常に15.0N/mm以上であることを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記
載の2成分型ウレタン樹脂組成物。
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