JP2014047268A - 2成分形硬化性組成物及びそれを用いたシーリング材 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の硬化性組成物は、水酸基を有するポリサルファイドポリマー(A)と、ポリオキシアルキレンポリオール(B)と、水酸基含有(メタ)アクリル系単量体(C)との混合物に、ポリイソシアネート化合物(D)を反応させたプレポリマー(E)を含む主剤と、水を含む硬化剤と、を有することを特徴とする2成分形硬化性組成物である。
【選択図】なし
Description
(1) 水酸基を有するポリサルファイドポリマー(A)と、ポリオキシアルキレンポリオール(B)と、水酸基含有(メタ)アクリル系単量体(C)との混合物に、ポリイソシアネート化合物(D)を反応させたプレポリマー(E)を含む主剤と、
水を含む硬化剤と、
を有することを特徴とする2成分形硬化性組成物。
(2) 前記硬化剤が、可燃性液体量が60質量%未満であり、引火点がエチルアルコールの60質量%水溶液の引火点を超える水溶液である上記(1)に記載の2成分形硬化性組成物。
(3) 前記硬化剤が、水とアルキレンオキサイド重合物を含む上記(1)または(2)に記載の2成分形硬化性組成物。
(4) 前記アルキレンオキサイド重合物が、エチレンオキサイド重合物を含む上記(3)に記載の2成分形硬化性組成物。
(5) 前記主剤は、更に、水分と反応して活性水素基を生成する潜在性硬化剤(F)を含む上記(1)から(4)の何れか1つに記載の2成分形硬化性組成物。
(6) 前記潜在性硬化剤(F)が、オキサゾリジン化合物である上記(5)に記載の2成分形硬化性組成物。
(7) 前記主剤は、更に、前記潜在性硬化剤(F)の反応促進剤として、カルボン酸シリルエステル化合物(G)を含み、
前記カルボン酸シリルエステル化合物(G)が、下記式(1)および(2)で表されるカルボン酸シリルエステル基を含み、下記式(1)で表されるカルボン酸シリルエステル基の基数Mと下記式(2)で表されるカルボン酸シリルエステル基の基数Nとが下記式(3)の関係を満たす上記(5)または(6)に記載の2成分形硬化性組成物。
R1COO−Si≡ ・・・(1)
R2COO−Si≡ ・・・(2)
0.10≦M/(M+N)≦0.80 ・・・(3)
(式中、R1は炭素数13以上21以下の1価の炭化水素基を表し、R2は炭素数5以上11以下のアルキル基を表す。)
(8) 前記主剤は、更に、充填剤として炭酸カルシウム(H)を含む上記(1)から(7)の何れか1つに記載の2成分形硬化性組成物。
(9) 前記主剤は、更に、老化防止剤(I)を含む上記(1)から(8)の何れか1つに記載の2成分形硬化性組成物。
(10) 前記主剤は、更に、光硬化性不飽和化合物(J)を含む上記(1)から(9)の何れか1つに記載の2成分形硬化性組成物。
(11) 前記主剤は、更に、光重合開始剤(K)を含む上記(1)から(10)の何れか1つに記載の2成分形硬化性組成物。
(12) 前記ポリイソシアネート化合物(D)が、脂肪族もしくは脂環族である上記(1)から(11)の何れか1つに記載の2成分形硬化性組成物。
(13) 上記(1)から(12)の何れか1つに記載の2成分形硬化性組成物を用いることを特徴とするシーリング材。
本実施形態の組成物に含有される主剤は、水酸基を有するポリサルファイドポリマー(A)と、ポリオキシアルキレンポリオール(B)と、水酸基含有(メタ)アクリル系単量体(C)との混合物に、ポリイソシアネート化合物(D)を反応させたプレポリマー(E)を含む。
本実施形態の組成物の主剤に含有されるプレポリマー(以下、「ポリサルファイド含有プレポリマー」ともいう。)(E)は、水酸基を有するポリサルファイドポリマー(A)と、ポリオキシアルキレンポリオール(B)と、水酸基含有(メタ)アクリル系単量体(C)との混合物に、ポリイソシアネート化合物(D)を反応させたプレポリマー(E)である。ポリサルファイド含有プレポリマー(E)は、前記混合物(ポリオール化合物)とポリイソシアネート化合物(D)とを、水酸基(OH基)に対してイソシアネート基(NCO基)が過剰となるように反応させることにより得られる反応生成物である。
本実施形態の組成物に含有されるポリサルファイドポリマー(A)は、ポリマー骨格として主鎖中にサルファイド結合またはポリサルファイド結合を有し、水酸基を有する。
本実施形態の組成物に含有されるポリオキシアルキレンポリオール(B)は末端が水酸基であり、ポリイソシアネート化合物(D)と重付加してウレタンを形成するものである。本実施形態の組成物に、ポリオキシアルキレンポリオール(B)を用いることにより、貯蔵安定性がより一層改善された硬化性組成物を得ることができる。ポリオキシアルキレンポリオールとしては、ポリオキシプロピレンポリオール以外に、例えば、ポリエチレングリコール(PEG)やポリプロピレンエチレンポリオールやポリテトラメチレンエーテルグリコール(PTG)などが挙げられる。
本実施形態の組成物に含有される水酸基含有(メタ)アクリル系単量体(C)としては、得られるポリマーの粘度の点から、アルコール性水酸基含有(メタ)アクリル系単量体が好ましく、具体的には、エタンジオールジアクリレート、1,3−プロパンジオールジアクリレート、1,4−ブタンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、1,9−ノナンジオールジアクリレート、1,14−テトラデカンジオールジアクリレート、1,15−ペンタデカンジオールジアクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート類;ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、グリセリンモノ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレートモノステアレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート等の多価アルコールのモノ(メタ)アクリレート類又は水酸基残存ポリ(メタ)アクリレート類などが挙げられる。これらはいずれも単独であるいは2種以上を混合し使用できる。また場合により炭素数9以下の(メタ)アクリル系単量体の1種又は2種以上と炭素数10以上の(メタ)アクリル系単量体の1種又は2種以上とを組み合わせて使用してもよい。
本実施形態の組成物に含有されるポリイソシアネート化合物(D)は、ウレタン系プレポリマーの製造の際に使用され、分子内にイソシアネート基を2個以上有するものであれば特に限定されない。ポリイソシアネート化合物としては、例えば、イソシアネート基が芳香族炭化水素と結合している芳香族ポリイソシアネート、イソシアネート基が脂肪族炭化水素と結合している脂肪族ポリイソシアネート、イソシアネート基が脂環式炭化水素と結合している脂環族ポリイソシアネートなどが挙げられる。芳香族ポリイソシアネートとしては、例えば、TDI(例えば、2,4−トリレンジイソシアネート(2,4−TDI)、2,6−トリレンジイソシアネート(2,6−TDI)、あるいはこれらの混合物等のトルエンジイソシアネート)、MDI(例えば、4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート(4,4′−MDI)、2,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート(2,4′−MDI)、あるいはこれらの混合物等のジフェニルメタンジイソシアネート)、1,4−フェニレンジイソシアネート、ジフェニルジイソシアネート、ポリメチレンポリフェニレンポリイソシアネート、キシリレンジイソシアネート(XDI)、テトラメチルキシリレンジイソシアネート(TMXDI)、トリジンジイソシアネート(TODI)、1,5−ナフタレンジイソシアネート(NDI)、ジフェニルエーテルジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネートなどが挙げられる。脂肪族ポリイソシアネートとしては、プロピレンジイソシアネート、ブチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、ペンタメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート(TMHDI)、リジンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート(NBDI)などが挙げられる。脂環族ポリイソシアネートとしては、シクロヘキサンジイソシアネート、メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、トランスシクロヘキサン−1,4−ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン(H6XDI)、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート(H12MDI)などが挙げられる。また、これら芳香族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネートのカルボジイミド変性ポリイソシアネート、ビウレット変性ポリイソシアネート、アロファネート変性ポリイソシアネート、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート(クルードMDIまたはポリメリックMDI)、イソシアヌレート変性ポリイソシアネート等が挙げられる。
本実施形態の組成物の主剤は、更に、潜在性硬化剤を含むことができる。潜在性硬化剤(F)は、密閉状態、すなわち湿気遮断状態では硬化剤として機能しないが、密閉状態を開封し、湿気の存在する条件下で加水分解して硬化剤として機能する加水分解型潜在性硬化剤、常温では硬化剤として機能しないが、ある一定以上の熱を加えると溶融、相溶または活性化して硬化剤として機能する熱潜在性硬化剤、あるいは光照射によりカチオンを発生させ、エポキシ基の反応を開始させる光硬化開始剤等が挙げられる。光硬化開始剤としては、可視硬化開始剤と紫外光(UV)硬化開始剤とがある。UV硬化開始剤は、UVに反応して硬化を開始させ、誘発する開始剤である。可視硬化開始剤は、可視光に反応して硬化を開始させ、誘発する開始剤である。潜在性硬化剤には、これらの中の2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本実施形態の組成物の主剤は、更に、上記の潜在性硬化剤(F)の反応促進剤として、カルボン酸シリルエステル化合物(G)を含むことができる。本実施形態の組成物では、イソシアネート基を含有するプレポリマー(E)とオキサゾリジン化合物を組み合わせた場合、カルボン酸シリルエステル化合物(G)を含むのが好ましい。カルボン酸シリルエステル化合物(G)は、イソシアネート基を含有するプレポリマー(E)とオキサゾリジン化合物を組み合わせた場合、オキサゾリジン化合物の反応促進剤(以下、「開環触媒」ともいう。)として用いられる。反応促進剤(開環触媒)はオキサゾリジン化合物が水(湿気)と反応し加水分解をして活性水素を再生するのを促進するとともに、再生した活性水素と、イソシアネート基を含有するプレポリマー(E)のイソシアネート基との反応を促進させ、本実施形態の組成物の硬化を促進させるために添加されるものである。
R1COO−Si≡ ・・・(5)
R2COO−Si≡ ・・・(6)
0.10≦M/(M+N)≦0.80 ・・・(7)
(式中、R1は炭素数13から21、好ましくは13から17の1価の炭化水素基を表し、R2は炭素数5から11、好ましくは7から11のアルキル基を表す。)
R6O−(R5O)r−R4−Si≡ ・・・(10)
(上記式(10)中、R4およびR5は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数2から6のアルキレン基を表し、R6は水素原子、炭素数1から30のアルキル基またはR13−(CO)−で表される有機基(R13は、炭素数1から30の炭化水素基を表す。)を表し、rは1以上の整数を表す。rが2以上の整数の場合、複数のR5は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。)
(R1COO)a(R2COO)bR3 cR7 dSiO(4−a−b−c−d)/2 ・・・(17)
0.10≦a/(a+b)≦0.8 ・・・(18)
1≦c<2 ・・・(19)
0.001≦d<1 ・・・(20)
1.95≦a+b+c+d≦2.60 ・・・(21)
CH2=CH−R12−(OR5)r−OR6 ・・・(26)
本実施形態の組成物の主剤は、更に、炭酸カルシウムを含むことができる。本実施形態の組成物では、炭酸カルシウム(H)は、主剤に含まれるポリサルファイド含有プレポリマー(E)の充填剤として用いられる。本実施形態に用いられる炭酸カルシウム(H)は、特に限定されず、例えば、重質炭酸カルシウム、沈降性炭酸カルシウム(軽質炭酸カルシウム)、コロイダル炭酸カルシウム、有機表面処理炭酸カルシウム等が挙げられる。炭酸カルシウム(H)は、1種単独であるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
本実施形態の組成物に含有される有機表面処理炭酸カルシウムは、脂肪酸、ロジン酸等の樹脂酸、脂肪酸エステル、高級アルコール付加イソシアネート化合物等により表面処理された有機表面処理炭酸カルシウムを用いることができる。有機表面処理炭酸カルシウムは、公知の方法で製造することができる。脂肪酸やロジン酸等の樹脂酸の金属塩或いはエステルなどで炭酸カルシウムに揺変性付与効果を与える目的と二次凝集を防ぐ目的で、微粉末状の炭酸カルシウムの表面を処理することで、脂肪酸表面処理炭酸カルシウムや樹脂酸表面処理炭酸カルシウムなどの有機表面処理炭酸カルシウムを得ることができる。脂肪酸金属塩としては、ステアリン酸等の炭素数10以上25以下の脂肪酸のナトリウム、カリウム、カルシウム、アルミニウムの塩が好ましい。脂肪酸で表面処理された炭酸カルシウムの市販品としては、カルファイン200(丸尾カルシウム社製)、ライトン26−A(重質炭酸カルシウム、備北粉化工業社製)、白艶華CC、CCR、R06、VIGOT−10、VIGOT−15、STAVIGOT−15A、ビスコライトMBP(以上、白石工業社製)、NCC#3010、NCC#1010(以上、日東粉化工業社製)等が挙げられる。変性脂肪酸で表面処理された炭酸カルシウムとして、ライトンA−4(重質炭酸カルシウム、備北粉化工業社製)、脂肪酸エステルで表面処理された炭酸カルシウムとして、シーレッツ200(丸尾カルシウム社製)、スノーライトSS(重質炭酸カルシウム、丸尾カルシウム社製)等が挙げられる。これらのうち、揺変性付与効果が高い点で、脂肪酸、変性脂肪酸、脂肪酸エステル、高級アルコール付加イソシアネート化合物等で表面処理されたものが、特に好ましい。これらは単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本実施形態の組成物の主剤は、更に、老化防止剤を含むことができる。老化防止剤(I)は、ポリサルファイド含有プレポリマーの硬化後の酸化や光劣化、熱劣化を防止して、耐候性、耐熱性を更に向上させる。老化防止剤(I)としては、例えば、N,N′−ジフェニル−p−フェニレンジアミン(DPPD)、N,N′−ジナフチル−p−フェニレンジアミン(DNPD)、2,2,4−トリメチル−1,3−ジヒドロキノリン(TMDQ)、N−フェニル−1−ナフチルアミン(PAN)、トリス(トリデシル)フォスファイト、ヒンダードフェノール系化合物、ヒンダードアミン系光安定剤、ヒンダードフェノール系酸化防止剤などを挙げることができる。
本実施形態の組成物の主剤は、更に、光硬化性不飽和化合物を含むことができる。光硬化性不飽和化合物(J)は、所定の光が照射されることにより硬化される。光硬化性不飽和化合物(J)は、分子内に少なくとも2個のエチレン性不飽和結合を有する多官能エチレン性光硬化性不飽和化合物であることが好ましい。多官能エチレン性光硬化性不飽和化合物は、光重合開始剤により生成された活性基(ラジカル)を有効に受けて、効率良くラジカル重合による高分子化(硬化)がなされる。このような多官能エチレン性光硬化性不飽和化合物としては、(メタ)アクリル酸エステル、アリル化合物、ビニルエーテル化合物、ビニルエステル化合物、ケイ皮酸エステル化合物等が挙げられる。(メタ)アクリル酸エステルとしては、2官能以上のエポキシ樹脂とエチレン性不飽和結合を有するカルボン酸との反応から得られるエポキシ(メタ)アクリレート、多価芳香族イソシアネート、多価脂肪族イソシアネートと2価アルコールの(メタ)アクリル酸モノエステルを反応させて得られるウレタン(メタ)アクリレート、多価アルコールの(メタ)アクリレートが挙げられる。アリル化合物としては、フタル酸、アジピン酸、マロン酸等のジアリルエステルが挙げられる。ビニルエーテル化合物としては、多価アルコールのビニルエーテル化合物が挙げられる。ビニルエステル化合物としては、ジビニルスクシネート、ジビニルフタレート等が挙げられる。また、一個のエチレン性不飽和結合を有するいわゆる単官能モノマーも適宜併用できる。これらは1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本実施形態の組成物の主剤は、更に、光重合開始剤を含むことができる。本実施形態の組成物に含有される光重合開始剤(K)は、光によってモノマーを重合させうるものであれば特に限定されない。光重合開始剤(K)としては、例えば、アセトフェノン系化合物、ベンゾインエーテル系化合物、ベンゾフェノン系化合物、硫黄化合物、アゾ化合物、パーオキサイド化合物、ホスフィンオキサイド系化合物等が挙げられる。具体的には、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、アセトイン、ブチロイン、トルオイン、ベンジル、ベンゾフェノン、p−メトキシベンゾフェノン、ジエトキシアセトフェノン、α,α−ジメトキシ−α−フェニルアセトフェノン、メチルフェニルグリオキシレート、エチルフェニルグリオキシレート、4,4′−ビス(ジメチルアミノベンゾフェノン)、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、下記式(27)で表される1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンなどのカルボニル化合物;テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィドなどの硫黄化合物;アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス−2,4−ジメチルバレロなどのアゾ化合物;ベンゾイルパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイドなどのパーオキサイド化合物;等が挙げられる。これらは1種単独であるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
本実施形態の組成物に含有される硬化剤は、水を含む。本実施形態の硬化剤は、可燃性液体量が60質量%未満であり、引火点がエチルアルコールの60質量%水溶液の引火点を超える水溶液であることが好ましい。また、硬化剤は、少なくとも水とアルキレンオキサイド重合物を含むことが好ましい。
本実施形態の組成物の硬化剤に含有される水は、主剤に含有されるポリサルファイド含有プレポリマー(E)の分子中に含有されるイソシアネート基と反応し、尿素結合を形成して、架橋し、硬化させるものであれば、特に制限されない。本実施形態の硬化剤は、水を含むことにより、主剤と硬化剤とを混合することで、本実施形態の組成物の深部硬化性を速めることができる。そのため、1成分形の硬化性組成物に比べて深部硬化性が速いため次工程に進むまでの時間を短縮でき、施工工期を短縮することができる。
本実施形態の組成物の硬化剤は、更に、アルキレンオキサイド重合物を含むことができる。また、硬化剤に含有されるアルキレンオキサイド重合物は、エチレンオキサイド重合物を含むことが好ましい。硬化剤に含有されるアルキレンオキサイド重合物は、例えば、アルキレンオキサイドに酸を触媒として水と反応させた重合物などを挙げることができる。具体的には、例えば、エチレンオキサイドに酸を触媒として水と反応させるとエチレングリコール(HOCH2CH2OH)を得ることができる。そして、この反応で水の量を減らすことによりポリエチレングリコール(PEG)を生成することができる。また、ポリアルキレングリコール(ポリオール化合物)などは、例えば、アルキレンオキサイド(エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド(テトラメチレンオキサイド)、テトラヒドロフランなどのアルキレンオキサイド)を活性水素含有化合物に付加重合して合成することができる。活性水素含有化合物としては、例えば、多価アルコール類、アミン類、アルカノールアミン類、多価フェノール類が挙げられる。多価アルコール類としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ジエチレングリコール、グリセリン、ヘキサントリオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールが挙げられる。アルキレンオキサイド重合物の具体例としては、ポリエチレングリコール(PEG)、ポリプロピレングリコール(PPG)、ポリテトラメチレンエーテルグリコール(PTMEG)、ポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシブチレングリコール等のポリエーテル系ポリオール、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド共重合体、ソルビトール系ポリオール等が挙げられる。これらは、単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
本実施形態の組成物の主剤および硬化剤は、上記各成分に加えて更に希釈用樹脂を配合することができる。この希釈用樹脂は、本実施形態の組成物を希釈して粘度を下げ、作業性を向上させるとともに、硬化後のモジュラス、伸び等のゴム弾性物性を調節するために使用するものである。希釈用樹脂としては、数平均分子量(Mn)が、500以上100,000以下、好ましくは500以上50,000以下、より好ましくは500以上20,000以下、更に好ましくは500以上10,000以下の高分子量で極性基を有する室温で液状の希釈用樹脂を好適に挙げることができる。数平均分子量(Mn)が500未満であると、本実施形態の組成物の硬化後、硬化物の表面に移行(ブリード)し易く、硬化物の表面を粘着させ、塵埃等の付着による表面汚染を発生させるため、好ましくない。極性基としては、ポリサルファイド含有プレポリマーと相溶性の良好な、エステル基、エーテル基(オキシアルキレン基)、ウレタン基などが挙げられ、これらの基の種類と個数は、それぞれ分子中に単独で有していてもよいし、複数有していてもよい。このうち希釈用樹脂の粘度が低く、ポリサルファイド含有プレポリマー(E)との相溶性が良好な点から、エーテル基(オキシアルキレン基)、ウレタン基が好ましい。更に希釈用樹脂は、分子中にポリサルファイド含有プレポリマー(E)の官能基と反応性を有する官能基を実質的に有しない希釈用樹脂であることが好ましい。
具体的には、有機金属化合物、アミン類等が挙げられ、有機金属化合物としては、例えば、オクチル酸錫、ナフテン酸錫等の2価の有機錫化合物、ジブチル錫ジオクトエート、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジマレエート、ジブチル錫ジステアレート、ジオクチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジバーサテート、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ビス(トリエトキシシリケート)、ジブチル錫オキサイドとフタル酸エステルとの反応物等の4価の有機錫化合物、ジブチル錫ビス(アセチルアセトナート)、錫系キレート化合物の旭硝子社製EXCESTAR C−501、ジルコニウムテトラキス(アセチルアセトナート)、チタンテトラキス(アセチルアセトナート)、アルミニウムトリス(アセチルアセトナート)、アルミニウムトリス(エチルアセトアセテート)、アセチルアセトンコバルト、アセチルアセトン鉄、アセチルアセトン銅、アセチルアセトンマグネシウム、アセチルアセトンビスマス、アセチルアセトンニッケル、アセチルアセトン亜鉛、アセチルアセトンマンガン等の各種金属のキレート化合物、テトラ−n−ブチルチタネート、テトラプロピルチタネート等のチタン酸エステル類、その他、オクチル酸鉛やオクチル酸ジルコニウム等のマンガン、鉄、コバルト、銅、亜鉛、ジルコニウム、鉛、ビスマス等の錫以外の各種金属と、オクチル酸、ステアリン酸、ナフテン酸等の各種有機酸との金属有機酸塩などが挙げられ、アミン類としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリエチレンジアミン、ヘキサメチレンテトラミン、1,8−ジアザビシクロ〔5,4,0〕ウンデセン−7(DBU)、1,4−ジアザビシクロ〔2,2,2〕オクタン(DABCO)、N−メチルモルホリン、N−エチルモルホリン等の第3級アミン類、或いはこれらのアミン類とカルボン酸等の塩類などが挙げられる。
これらのうち、反応速度が高く、毒性及び揮発性の比較的低い液体である点から有機金属化合物が好ましく、更に有機錫化合物や金属キレート化合物が好ましく、特にジブチル錫ジラウレートが好ましい。
<合成例1>
[イソシアネート基含有ポリマー(P−1)の合成]
攪拌機、温度計、窒素導入管および加熱・冷却装置の付いた反応容器に、窒素ガス気流下で、ポリオキシプロピレンジオール(エクセノール3020、数平均分子量3,200、旭硝子社製)を220gと、ポリオキシプロピレントリオール(エクセノール5030、数平均分子量5,100、旭硝子社製)を100g仕込み、攪拌しながらヘキサメチレンジイソシアネート(デスモジュールH、分子量168、住化バイエルウレタン社製)を33.5gと、ジブチル錫ジラウレートを0.05g加えた後、加温して70℃から80℃で2時間攪拌して反応させた。イソシアネート基含有量が理論値(2.37質量%)以下となった時点で室温まで冷却して反応を終了させ、イソシアネート基含有ポリマー(P−1)を合成した。得られたイソシアネート基含有ポリマー(P−1)は、滴定によるイソシアネート基含有量2.15質量%、常温で粘稠な液体であった。
[ポリサルファイド含有末端イソシアネートポリマー(P−2)の合成]
攪拌機、温度計、窒素導入管および加熱・冷却装置の付いた反応容器に、窒素ガス気流下で、ポリオキシプロピレンジオール(エクセノール3020、数平均分子量3,200、旭硝子社製)を220gと、ポリオキシプロピレントリオール(エクセノール5030、数平均分子量5,100、旭硝子社製)を100gと、ペンタエリスリトールトリアクリレート(M−305、分子量298.3、東亞合成社製)を5gと、THIOPLAST HTPS−350(数平均分子量2700、AKZO NOBEL社製)を3g仕込み、攪拌しながらヘキサメチレンジイソシアネート(デスモジュールH、分子量168、住化バイエルウレタン社製)を35.6gと、ジブチル錫ジラウレートを0.05g加えた後、加温して70℃から80℃で2時間攪拌して反応させた。イソシアネート基含有量が理論値(2.44質量%)以下となった時点で室温まで冷却して反応を終了させ、ポリサルファイド含有末端イソシアネートポリマー(P−2)を合成した。得られたポリサルファイド含有末端イソシアネートポリマー(P−2)は、滴定によるイソシアネート基含有量2.08質量%、常温で粘稠な液体であった。
[ポリサルファイド含有末端イソシアネートポリマー(P−3)の合成]
攪拌機、温度計、窒素導入管および加熱・冷却装置の付いた反応容器に、窒素ガス気流下で、ポリオキシプロピレンジオール(エクセノール3020、数平均分子量3,200、旭硝子社製)を220gと、ポリオキシプロピレントリオール(エクセノール5030、数平均分子量5,100、旭硝子社製)を100gと、ペンタエリスリトールトリアクリレート(M−305、分子量298.3、東亞合成社製)を15gと、THIOPLAST HTPS−350(数平均分子量2700、AKZO NOBEL社製)を6g仕込み、攪拌しながらヘキサメチレンジイソシアネート(デスモジュールH、分子量168、住化バイエルウレタン社製)を39.6gと、ジブチル錫ジラウレートを0.05g加えた後、加温して70℃から80℃で2時間攪拌して反応させた。イソシアネート基含有量が理論値(2.58質量%)以下となった時点で室温まで冷却して反応を終了させ、ポリサルファイド含有末端イソシアネートポリマー(P−3)を合成した。得られたポリサルファイド含有末端イソシアネートポリマー(P−3)は、滴定によるイソシアネート基含有量2.15質量%、常温で粘稠な液体であった。
[反応促進剤(G)(カルボン酸シリルエステル化合物(CS−1))の合成]
上記式(5)のカルボン酸成分としてステアリン酸133.3質量部、上記式(6)のカルボン酸成分としてラウリン酸219.0質量部に、トルエンを濃度50質量%となるように添加した後、3質量%濃度の塩化白金イソプロピルアルコール溶液を所定量(Si−H基含有ポリシロキサン100gに対して10μL)を添加し、80℃のカルボン酸混合溶液を調製した。次いで、調製したカルボン酸混合溶液に、当量のSi−H基含有ポリシロキサン(KF99、Si−H0.0156当量/g、信越化学工業社製)100.0質量部をゆっくり滴下し、滴下終了後、反応温度を90℃に上げ、水素の発生が認められなくなるまで撹拌した。その後、トルエンを留去することにより、カルボン酸シリルエステル化合物(CS−1)を得た。
[潜在性硬化剤(F)(ウレタン結合含有オキサゾリジン化合物(O−1))の合成]
攪拌機、温度計、エステル管および加熱・冷却装置の付いた反応容器に、ジエタノールアミン(分子量105)を435gとトルエンを183g仕込み、攪拌しながらイソブチルアルデヒド(分子量72.1)を328g添加した後、加温して110℃から150℃で3時間、副生する水を系外に除去しながら還流脱水反応をおこなった。除去した水の量は74.5gであった。次いで、50hPaから70hPaに減圧しながら加熱し、トルエンと未反応のイソブチルアルデヒドを除去し、中間の反応生成物である2−イソプロピル−3−(2−ヒドロキシエチル)オキサゾリジンを得た。得られた2−イソプロピル−3−(2−ヒドロキシエチル)オキサゾリジン659gに、さらにヘキサメチレンジイソシアネート(分子量168)を348g加え、80℃で8時間反応させた。滴定による実測NCO含有量が0.0質量%となった時点を反応終点とし、分子内にウレタン結合とオキサゾリジン環2個を有するウレタン結合含有オキサゾリジン化合物(O−1)を得た。得られたウレタン結合含有オキサゾリジン化合物(O−1)は、室温で半透明の液体であった。
[実施例1]
(主剤の調製)
攪拌機、窒素導入管および加熱・冷却装置付き混練容器に、窒素ガス気流下で、合成例2で得たポリサルファイド含有末端イソシアネートポリマー(P−2)を100g仕込み、攪拌しながら、予めそれぞれ100℃から110℃の乾燥機中で乾燥して水分含有量を0.05質量%以下にした重質炭酸カルシウム25gと酸化チタン10gを仕込み、内容物が均一になるまで混合した。次いで、予めジメチルカーボネート5gに下記ヒンダードアミン系光安定剤1.5gとヒンダードフェノール系酸化防止剤1.5gを溶解した溶解液8g、カルボン酸シリルエステル化合物(CS−1)0.2g、光硬化性不飽和化合物(アロニックスM−8030、東亞合成社製)4g、光重合開始剤(IRGACURE184、BASF社製)0.1g、有機表面処理炭酸カルシウム(ビスコライトMBP、白石工業社製)100g、ウレタン結合含有オキサゾリジン化合物(O−1)8g、希釈用ポリオキシアルキレン系樹脂(GPA3000、三洋化成工業社製)32g、及び有機溶剤(エクソールD40、エクソンモービル社製)18gを仕込み、さらに内容物が均一になるまで混合した。次いで、50hPaから70hPaで減圧脱泡し、ペーパーカートリッジ容器に充填、密封して、主剤成分を調製した。得られた主剤成分は、室温で硬化する白色ペースト状液体であった。各成分の質量部を表1に示す。
水5.0gと、ポリオキシエチレン−ジメチルエーテル(ユニオックスMM−500、平均分子量550、日油株式会社製)5.0gとを均一に混合して硬化剤成分を調製した。各成分の質量部を表1に示す。
上述した実施例1で用いた各成分において、硬化剤を水5.0gと、アセトン5.0gとを均一に混合して硬化剤成分を調製したこと以外は、実施例1と同様にして、本実施例の組成物を作製した。この本実施例の組成物における各成分の質量部を表1に示す。
上述した実施例1で用いた各成分において、硬化剤を水5.0gのみとして硬化剤成分を調製したこと以外は、実施例1と同様にして、本実施例の組成物を作製した。この本実施例の組成物における各成分の質量部を表1に示す。
上述した実施例1で用いた各成分において、硬化剤を水5.0gと、ポリプロピレングリコール(ユニオールD−400、平均分子量400、日油株式会社製)5.0gとを均一に混合して硬化剤成分を調製したこと以外は、実施例1と同様にして、本実施例の組成物を作製した。この本実施例の組成物における各成分の質量部を表1に示す。
上述した実施例1で用いた各成分において、主剤で用いたプレポリマー(E)を合成例3で得られたポリサルファイド含有末端イソシアネートポリマー(P−3)としたこと以外は、実施例1と同様にして、本実施例の組成物を作製した。この本実施例の組成物における各成分の質量部を表1に示す。
上述した実施例1で用いた各成分において、硬化剤を配合しないこと以外は、実施例1と同様にして、組成物を作製した。この組成物における各成分の質量部を表1に示す。
上述した実施例1で用いた各成分において、主剤で用いたプレポリマー(E)を合成例1で得たイソシアネート基含有ポリマー(P−1)としたこと以外は、実施例1と同様にして、組成物を作製した。この組成物における各成分の質量部を表1に示す。
主剤と硬化剤とを混合した各組成物について、以下に示す方法で、耐候性、耐汚染性、タック、硬化性を以下の通り評価した。結果を「表1」に示す。
得られた組成物をシート状にし、23℃、50%相対湿度で14日間養生硬化させて、厚み5mmのシートを作製し、硬化物についてメタルハライドランプ式耐候性試験機(商品名:メタルウエザー、ダイプラウィンテス社製)を用いて50時間、100時間の耐候性試験を行い、耐候性試験後の硬化物の表面状態(クラック)を目視で観察した。試験結果は下記の判断基準により評価し、試験結果を表1に示す。50時間、及び100時間経過後において硬化物の試験片表面にヘアクラックがないか又は少なければ耐候性が良好であると判断した。
(判定基準)
「○」:試験片表面にヘアクラックがないか又は少ない
「×」:試験片表面にヘアクラックが多数あり
厚さ5mmのスレート板の表面に、深さ5mm×幅20mm×長さ100mmの目地を作成し、この目地に、主剤と硬化剤とを混合した組成物を充填し、余分のシーリング材をヘラでかきとり表面を平らにしたものを試験体とした。試験体を23℃、50%RHの室内に1日おいた後、屋外の塵埃の多い場所に、目地の表面が南向きに、その長さ方向を垂直にして設置して暴露した。1ヶ月経過後、試験体表面の塵埃付着による汚染の状態を目視により観察し、シーリング材表面の耐汚染性を下記の判定基準により評価し、試験結果を表1に示す。試験体表面に、塵埃の付着がほとんど認められずきれいな状態であれば耐汚染性が良好であると判断した。
(判定基準)
「○」:表面に、塵埃の付着がほとんど認められずきれいな状態
「×」:表面に、塵埃が付着し汚れた状態
幅50mm×長さ50mm×高さ5mmのスレート板を使用し、スレート板の表面の所定の範囲(幅30mm×長さ30mm)内にプライマー(No.40、横浜ゴム社製)を塗布し、23℃、50%RHで1時間放置した。次に、塗布されたプライマーの上に、主剤と硬化剤とを混合した各組成物をコーキングガンを用いて厚さ5mmになるよう打設し、ヘラで平らにならして、23℃、50%RHの環境下で7日間組成物を養生させた。硬化した組成物を屋外の南面に設置して7日間暴露した。暴露終了後、硬化した組成物の表面を指触にてタックを判定し、硬化した組成物の表面のタックを下記の判定基準により評価し、試験結果を表1に示す。硬化した組成物の表面に、タックがほとんど感じられなければタックが良好であると判断した。
(判定基準)
「○」:タックがほとんど感じられない
「△」:タックがやや感じられる
「×」:タックが感じられる
主剤と硬化剤とを混合した各組成物について、日本ゴム協会標準規格(SRIS)0101に準じてアスカーC(ASKER C)硬度を測定した。アスカーC硬度は、得られた各組成物を20℃×3日間養生して硬化させた後の硬度を、アスカーC型硬度計(高分子計器社製)を用いて、それぞれ測定し、硬化性を下記の判定基準により評価し、試験結果を表1に示す。アスカーC硬度が18以上であれば硬化性が優れると判断した。
(判定基準)
「○」:アスカーC硬度が18以上
「×」:アスカーC硬度が18未満
・プレポリマー(E1):上記合成例1で得られたイソシアネート基含有ポリマー(P−1)、横浜ゴム株式会社製
・プレポリマー(E2):上記合成例2で得られたポリサルファイド含有末端イソシアネートポリマー(P−2)、横浜ゴム株式会社製
・プレポリマー(E3):上記合成例3で得られたポリサルファイド含有末端イソシアネートポリマー(P−3)、横浜ゴム株式会社製
・潜在性硬化剤(F):上記合成例5で得られたウレタン結合含有オキサゾリジン化合物(O−1)、横浜ゴム株式会社製
・反応促進剤(G):開環触媒、上記合成例4で得られたカルボン酸シリルエステル化合物(CS−1)、横浜ゴム株式会社製
・炭酸カルシウム(H1):重質炭酸カルシウム、丸尾カルシウム株式会社製
・炭酸カルシウム(H2):有機表面処理炭酸カルシウム、商品名「ビスコライトMBP」、白石カルシウム株式会社製
・老化防止剤(I1):ヒンダードアミン系光安定剤、セバシン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)、商品名「TINUVIN 765」、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製
・老化防止剤(I2):ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ペンタエリスリトール−テトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、商品名「IRGANOX 1010」、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製
・光硬化性不飽和化合物(J):商品名「アロニックスM−8030」、東亜合成株式会社製
・光重合開始剤(K):商品名「Irgacure 184」、BASFジャパンコーポレーション製
・酸化チタン:商品名「R−820」、石原産業株式会社製
・ジメチルカーボネート:商品名「DMC」、三井化学ファイン株式会社製
・希釈用樹脂:商品名「サンフレックス GPA3000」、末端エステル化多官能ポリエーテル、三洋化成工業株式会社製
・溶剤:商品名「エクソール D40」、エクソンモービル有限会社製
・水:上水
・アルキレンオキサイド重合物1:ポリオキシエチレン−ジメチルエーテル、商品名「ユニオックスMM−500」、平均分子量550、日油株式会社製
・アルキレンオキサイド重合物2:ポリプロピレングリコール(ジオール)、商品名「ユニオールD−400」、平均分子量400、日油株式会社製
・アセトン:試薬、関東化学工業株式会社製
Claims (13)
- 水酸基を有するポリサルファイドポリマー(A)と、ポリオキシアルキレンポリオール(B)と、水酸基含有(メタ)アクリル系単量体(C)との混合物に、ポリイソシアネート化合物(D)を反応させたプレポリマー(E)を含む主剤と、
水を含む硬化剤と、
を有することを特徴とする2成分形硬化性組成物。 - 前記硬化剤が、可燃性液体量が60質量%未満であり、引火点がエチルアルコールの60質量%水溶液の引火点を超える水溶液である請求項1に記載の2成分形硬化性組成物。
- 前記硬化剤が、水とアルキレンオキサイド重合物を含む請求項1または2に記載の2成分形硬化性組成物。
- 前記アルキレンオキサイド重合物が、エチレンオキサイド重合物を含む請求項3に記載の2成分形硬化性組成物。
- 前記主剤は、更に、水分と反応して活性水素基を生成する潜在性硬化剤(F)を含む請求項1から4の何れか1項に記載の2成分形硬化性組成物。
- 前記潜在性硬化剤(F)が、オキサゾリジン化合物である請求項5に記載の2成分形硬化性組成物。
- 前記主剤は、更に、前記潜在性硬化剤(F)の反応促進剤として、カルボン酸シリルエステル化合物(G)を含み、
前記カルボン酸シリルエステル化合物(G)が、下記式(1)および(2)で表されるカルボン酸シリルエステル基を含み、下記式(1)で表されるカルボン酸シリルエステル基の基数Mと下記式(2)で表されるカルボン酸シリルエステル基の基数Nとが下記式(3)の関係を満たす請求項5または6に記載の2成分形硬化性組成物。
R1COO−Si≡ ・・・(1)
R2COO−Si≡ ・・・(2)
0.10≦M/(M+N)≦0.80 ・・・(3)
(式中、R1は炭素数13以上21以下の1価の炭化水素基を表し、R2は炭素数5以上11以下のアルキル基を表す。) - 前記主剤は、更に、充填剤として炭酸カルシウム(H)を含む請求項1から7の何れか1項に記載の2成分形硬化性組成物。
- 前記主剤は、更に、老化防止剤(I)を含む請求項1から8の何れか1項に記載の2成分形硬化性組成物。
- 前記主剤は、更に、光硬化性不飽和化合物(J)を含む請求項1から9の何れか1項に記載の2成分形硬化性組成物。
- 前記主剤は、更に、光重合開始剤(K)を含む請求項1から10の何れか1項に記載の2成分形硬化性組成物。
- 前記ポリイソシアネート化合物(D)が、脂肪族若しくは脂環族である請求項1から11の何れか1項に記載の2成分形硬化性組成物。
- 請求項1から12の何れか1項に記載の2成分形硬化性組成物を用いることを特徴とするシーリング材。
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