JP2008208200A - ポリシロキサン組成物、およびポリシロキサン硬化体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】上記ポリシロキサン組成物は、多官能ポリシロキサン、酸性化合物および該酸性化合物と沸点が異なる塩基性化合物を含有する。このポリシロキサン組成物は、酸性化合物の沸点と塩基性化合物の沸点との間の温度に加熱することにより硬化させることができる。
【選択図】なし
Description
さらに、従来のポリシロキサン組成物は低粘度であるため、比重の重い添加剤を添加すると添加剤が分離沈降するという問題があった。一方、添加剤の分離沈降を防ぐためにポリシロキサン組成物の粘度を高めると、増粘したりゲル化したりすることがあった。
前記多官能ポリシロキサンの25℃における粘度は100mPa・s以上であることが好ましく、前記多官能ポリシロキサンの200℃で30分間乾燥後の蒸発残分が40重量%以上であることが好ましい。
本発明に用いられるポリシロキサン用硬化剤は、酸性化合物と、該酸性化合物と沸点が異なる塩基性化合物とを含有する。
アルキルアミンとしては、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、N,N−ジメチルアミン、N,N−ジエチルアミン、N,N−ジプロピルアミン、N,N−ジブチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミンなどの炭素数1〜4のアルキル基を有するアルキルアミンなどが挙げられる。
N−プロピルメタノールアミン、N−ブチルメタノールアミン、N−メチルエタノールアミン、N−エチルエタノールアミン、N−プロピルエタノールアミン、N−ブチルエタノールアミン、N−メチルプロパノールアミン、N−エチルプロパノールアミン、N−プロピルプロパノールアミン、N−ブチルプロパノールアミン、N−メチルブタノールアミン、N−エチルブタノールアミン、N−プロピルブタノールアミン、N−ブチルブタノールアミン、N,N−ジメチルメタノールアミン、N,N−ジエチルメタノールアミン、N,N−ジプロピルメタノールアミン、N,N−ジブチルメタノールアミン、N,N−ジメチルエタノールアミン、N,N−ジエチルエタノールアミン、N,N−ジプロピルエタノールアミン、N,N−ジブチルエタノールアミン、N,N−ジメチルプロパノールアミン、N,N−ジエチルプロパノールアミン、N,N−ジプロピルプロパノールアミン、N,N−ジブチルプロパノールアミン、N,N−ジメチルブタノールアミン、N,N−ジエチルブタノールアミン、N,N−ジプロピルブタノールアミン、N,N−ジブチルブタノールアミン、N−メチルジメタノールアミン、N−エチルジメタノールアミン、N−プロピルジメタノールアミン、N−ブチルジメタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、N−エチルジエタノールアミン、N−プロピルジエタノールアミン、N−ブチルジエタノールアミン、N−メチルジプロパノールアミン、N−エチルジプロパノールアミン、N−プロピルジプロパノールアミン、N−ブチルジプロパノールアミン、N−メチルジブタノールアミン、N−エチルジブタノールアミン、N−プロピルジブタノールアミン、N−ブチルジブタノールアミン、N−(アミノメチル)メタノールアミン、N−(アミノメチル)エタノールアミン、N−(アミノメチル)プロパノールアミン、N−(アミノメチル)ブタノールアミン、N−(アミノエチル)メタノールアミン、N−(アミノエチル)エタノールアミン、N−(アミノエチル)プロパノールアミン、N−(アミノエチル)ブタノールアミン、N−(アミノプロピル)メタノールアミン、N−(アミノプロピル)エタノールアミン、N−(アミノプロピル)プロパノールアミン、N−(アミノプロピル)ブタノールアミン、N−(アミノブチル)メタノールアミン、N−(アミノブチル)エタノールアミン、N−(アミノブチル)プロパノールアミン、N−(アミノブチル)ブタノールアミンなどの炭素数1〜4のアルキル基を有するアルカノールアミンが挙げられる。
さらに、上記以外の有機アミンとして、テトラメチルアンモニウムハイドロキサイド、テトラエチルアンモニウムハイドロキサイド、テトラプロピルアンモニウムハイドロキサイド、テトラブチルアンモニウムハイドロキサイドなどのテトラアルキルアンモニウムハイドロキサイド;テトラメチルエチレンジアミン、テトラエチルエチレンジアミン、テトラプロピルエチレンジアミン、テトラブチルエチレンジアミンなどのテトラアルキルエチレンジアミン;メチルアミノメチルアミン、メチルアミノエチルアミン、メチルアミノプロピルアミン、メチルアミノブチルアミン、エチルアミノメチルアミン、エチルアミノエチルアミン、エチルアミノプロピルアミン、エチルアミノブチルアミン、プロピルアミノメチルアミン、プロピルアミノエチルアミン、プロピルアミノプロピルアミン、プロピルアミノブチルアミン、ブチルアミノメチルアミン、ブチルアミノエチルアミン、ブチルアミノプロピルアミン、ブチルアミノブチルアミンなどのアルキルアミノアルキルアミン;ピリジン、ピロール、ピペラジン、ピロリジン、ピペリジン、ピコリン、モルホリン、メチルモルホリン、ジアザビシクロオクラン、ジアザビシクロノナン、ジアザビシクロウンデセンなども挙げられる。
本発明に係るポリシロキサン組成物は、アルコキシ基および/または水酸基を複数有する多官能ポリシロキサンと、上記ポリシロキサン用硬化剤とを含有する。
本発明に用いられる多官能ポリシロキサンは、アルコキシ基および/または水酸基を複数有するものであれば特に限定されないが、たとえば、
(1)下記平均組成式(1)
R1 aSiOb(OR2)c (1)
(式中、R1は水素原子または1価の炭化水素基であり、R1が複数存在する場合には互いに同じであっても異なっていてもよく、R2はアルキル基であり、R2が複数存在する場合には互いに同じであっても異なっていてもよく、aは0を超えて2未満、bは0を超えて2未満、cは0を超えて4未満、かつa+b×2+c=4である)
で表されるアルコキシ末端の多官能ポリシロキサン、
(2)下記平均組成式(1’)
R1 aSiOb(OH)c (1’)
(式中、R1は水素原子または1価の炭化水素基であり、R1が複数存在する場合には互いに同じであっても異なっていてもよく、aは0を超えて2未満、bは0を超えて2未満、cは0を超えて4未満、かつa+b×2+c=4である)
で表されるヒドロキシ末端の多官能ポリシロキサン、
(3)上記アルコキシ末端の多官能ポリシロキサン(1)とヒドロキシ末端ポリジメチルシロキサンとを脱アルコール反応させ、必要に応じてさらに加水分解・縮合して得られる多官能ポリシロキサン、
(4)上記ヒドロキシ末端の多官能ポリシロキサン(1)とアルコキシ末端ポリジメチルシロキサンとを脱アルコール反応させ、必要に応じてさらに加水分解・縮合して得られる多官能ポリシロキサン、および
(5)下記式(3)
R1 nSi(OR2)4-n (3)
(式中、R1は、炭素数1〜8の1価の有機基を示し、R2は、それぞれ独立に、炭素数1〜5のアルキル基または炭素数1〜6のアシル基を示し、nは0〜1の整数である。)
で表される少なくとも1種のオルガノシラン化合物と、ヒドロキシ末端ポリジメチルシロキサとを脱アルコール反応させた後、さらに加水分解・縮合させて得られる多官能ポリシロキサン
などが挙げられる。
<アルコキシ末端多官能ポリシロキサン(1)>
上記アルコキシ末端多官能ポリシロキサン(1)は、上記平均組成式(1)で表される、アルコキシ基を有する多官能ポリシロキサンであり、3次元架橋構造を有することが好ましい。
キル基が挙げられる。上記置換アルキル基の置換基としては、ハロゲン、アミノ基、メルカプト基、イソシアネート基、グリシジル基、グリシドキシ基、ウレイド基などが挙げられる。
ソプロピル基、ブチル基などが挙げられる。これらのアルキル基のうち、メチル基、エチル基が好ましい。
メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、n−プロピルトリメトキシシラン、n−プロピルトリエトキシシラン、i−プロピルトリメトキシシラン、i−プロピルトリエトキシシラン、n−ブチルトリメトキシシラン、n−ブチルトリエトキシシラン、n−ペンチルトリメトキシシラン、n−ヘキシルトリメトキシシラン、n−ヘプチルトリメトキシシラン、n−オクチルトリメトキシシラン、シクロヘキシルトリメトキシシラン、シクロヘキシルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルトリエトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシランなどのトリアルコキシシラン類;
ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジエチルジメトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、ジ−n−プロピルジメトキシシラン、ジ−n−プロピルジエトキシシラン、ジ−i−プロピルジメトキシシラン、ジ−i−プロピルジエトキシシラン、ジ−n−ブチルジメトキシシラン、ジ−n−ブチルジエトキシシラン、ジ−n−ペンチルジメトキシシラン、ジ−n−ペンチルジエトキシシラン、ジ−n−ヘキシルジメトキシシラン、ジ−n−ヘキシルジエトキシシラン、ジ−n−ヘプチルジメトキシシラン、ジ−n−ヘプチルジエトキシシラン、ジ−n−オクチルジメトキシシラン、ジ−n−オクチルジエトキシシラン、ジ−n−シクロヘキシルジメトキシシラン、ジ−n−シクロヘキシルジエトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ジフェニルジエトキシシランなどのジアルコキシシラン類が挙げられる。これらのアルコキシシラン類は1種単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
る。これらの1官能のアルコキシシランは、使用するアルコキシシラン全量に対して、10重量%以下、好ましくは7重量%以下、より好ましくは5重量%以下で使用することが望ましい。
<ヒドロキシ末端多官能ポリシロキサン(2)>
上記ヒドロキシ末端多官能ポリシロキサン(2)は、上記平均組成式(1’)で表される、ヒドロキシ基を有する多官能ポリシロキサンであり、3次元架橋構造を有することが好ましい。
子に対する割合を表す。
<多官能ポリシロキサン(3)>
上記多官能ポリシロキサン(3)は、上記アルコキシ末端多官能ポリシロキサン(1)とヒドロキシ末端ポリジメチルシロキサンとを脱アルコール反応させることによって得られる。この多官能ポリシロキサン(3)は、さらに必要に応じて、水を添加した後、加水分解・縮合させてもよい。
上記ジメチルジアルコキシシランとしては、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジメチルジ−i−プロポキシシラン、ジメチルジ−n−ブトキシシランなどが挙げられる。これらのジメチルジアルコキシシランは1種単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
上記多官能ポリシロキサン(4)は、上記ヒドロキシ末端多官能ポリシロキサン(2)とアルコキシ末端ポリジメチルシロキサンとを脱アルコール反応させることによって得られる。この多官能ポリシロキサン(4)は、さらに必要に応じて、水を添加した後、加水分解・縮合させてもよい。
上記ジアルコキシシランとしては、上記ヒドロキシ末端ポリジメチルシロキサンで例示したジアルコキシシランと同様のものを挙げることができ、これらは1種単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
上記多官能ポリシロキサン(5)は、上記式(3)で表される少なくとも1種のオルガノシラン化合物と、ヒドロキシ末端ポリジメチルシロキサンとを脱アルコール反応させた後、さらに加水分解・縮合させて得られる多官能ポリシロキサンである。
メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、n−プロピルトリメトキシシラン、n−プロピルトリエトキシシラン、i−プロピルトリメトキシシラン、i−プロピルトリエトキシシラン、n−ブチルトリメトキシシラン、n−ブチルトリエトキシシラン、n−ペンチルトリメトキシシラン、n−ヘキシルトリメトキシシラン、n−ヘプチルトリメトキシシラン、n−オクチル
トリメトキシシラン、シクロヘキシルトリメトキシシラン、シクロヘキシルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルトリエトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルトリエトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3−ウレイドプロピルトリエトキシシランなどのトリアルコキシシラン類が挙げられる。
上記多官能ポリシロキサン(1)〜(5)を製造する際、通常、脱アルコール反応や加水分解・縮合反応は有機溶媒中で触媒を用いて行なわれる。有機溶媒および触媒は、従来のポリシロキサンの製造において用いられるものを使用することができる。このとき、触媒として、酸性化合物や塩基性化合物を使用した場合、それぞれ塩基性化合物または酸性化合物で中和した後、水洗、溶媒溜去することが好ましい。酸性化合物または塩基性化合物が残存する多官能ポリシロキサンは、貯蔵安定性に劣るため好ましくない。
本発明に係るポリシロキサン組成物は、上記多官能ポリシロキサン100重量部に対して、上記硬化剤を、好ましくは0.001〜10重量部、より好ましくは0.01〜5重量部、特に好ましくは0.05〜1重量部含有する。硬化剤の含有量が上記範囲にあるポリシロキサン組成物は、硬化性と貯蔵安定性とのバランスが良好である。
本発明では、上記ポリシロキサン組成物を、この組成物に含まれる硬化剤である、酸性化合物の沸点と塩基性化合物の沸点との間の温度に加熱して乾燥硬化させることにより硬化体を製造できる。上記ポリシロキサン組成物を、酸性化合物の沸点と塩基性化合物の沸
点との間の温度に加熱することにより、酸性化合物および塩基性化合物のうちの低沸点成分が蒸発して中和状態が破壊されていずれか一方の化合物がポリシロキサン組成物中に残存し、この化合物の硬化触媒作用により多官能ポリシロキサンが硬化して硬化体が形成される。
以下、本発明を実施例により説明するが、本発明は、この実施例により何ら限定されるものではない。なお、実施例および比較例中の「部」および「%」は、特記しない限り、「重量部」および「重量%」を示す。また、実施例および比較例における各種測定は、下記の方法により行なった。
B型粘度計により25℃で測定した。
〔蒸発残分測定〕
試料を200℃で30分間乾燥し、乾燥前後の試料の重量を測定し、蒸発残分(重量%)を算出した。
多官能ポリシロキサンに硬化剤を添加して混合した後、室温で2時間静置した。静置後のポリシロキサン組成物の外観を目視により観察し、下記基準で評価した。また、混合直後と2時間静置後のポリシロキサン組成物の溶液粘度をそれぞれ測定し、溶液粘度変化率(%)を求めた。なお、ゲル化した組成物の溶液粘度は測定しなかった。
A:ゲル化なし。溶液粘度変化率30%以下。
B:ゲル化なし。溶液粘度変化率30%超、50%未満。
C:ゲル化なし。溶液粘度変化率50%以上。
D:ゲル化。
得られた膜表面のタック性を下記基準で評価した。
A:流動性なし。タックなし。
B:流動性なし。タックあり。
C:流動性あり。
(多官能ポリシロキサンの調製)
攪拌機および還流冷却器を備えた反応器に、Mw=20,000のアルコキシ末端ポリシロキサン(GE東芝シリコーン(株)製、商品名:XR31−B2733)60重量部
と、Mw=4000のヒドロキシ末端ポリジメチルシロキサン(GE東芝シリコーン(株)製、商品名:YF−3800)40重量部と、トルエン42重量部と、ジ−i−プロポキシ・エチルアセトアセテートアルミニウムのイソプロピルアルコール75%希釈液0.2重量部とを入れて混合し、攪拌しながら80℃で3時間脱アルコール反応を行なった。次いで、メチルイソブチルケトン288重量部、メタノール70重量部、水80重量部およびトリエチルアミン12重量部を添加して、60℃で3時間加水分解・縮合反応を行なった。その後、得られた反応液をシュウ酸で中和し、水相(下層)を除去した後に、水洗と水相除去を3回実施後、溶媒を留去して多官能ポリシロキサンを得た。この多官能ポリシロキサンを200℃で30分間乾燥したところ、蒸発残分は89重量%であった。また、B型粘度計により測定した25℃における粘度は460mPa・sであった。
調製例1で得た多官能ポリシロキサン100重量部に硬化剤(II)を含む溶液15重量部(すなわち、硬化剤(II)を0.15重量部)を添加して混合し、ポリシロキサン組成物(2)を得た。このポリシロキサン組成物の初期粘度は250mPa・s、貯蔵安定性はAであった。また、実施例1と同様にして硬化膜を形成したところ、硬化性はAであった。
調製例1で得た多官能ポリシロキサン100重量部に硬化剤(III)を含む溶液20重
量部(すなわち、硬化剤(III)を0.20重量部)を添加して混合し、ポリシロキサン
組成物(3)を得た。このポリシロキサン組成物の初期粘度は210mPa・s、貯蔵安定性はAであった。また、実施例1と同様にして硬化膜を形成したところ、硬化性はAであった。
メタンスルホン酸をジエチレングリコールモノエチルエーテルで100重量倍に希釈して、硬化剤(i)を含む溶液を得た。
度が測定できなかった(貯蔵安定性:D)。
メタンスルホン酸の代わりにトリエチルアミンを使用した以外は比較例1と同様にして硬化剤(ii)を含む溶液を得た。
調製例1で得た多官能ポリシロキサン100重量部にジ−i−プロポキシ・エチルアセトアセテートアルミニウムのイソプロピルアルコール75%希釈液1.5重量部を添加して混合し、ポリシロキサン組成物(C3)を得た。このポリシロキサン組成物は硬化剤添加直後にゲル化したため初期粘度が測定できなかった(貯蔵安定性:D)。
Claims (6)
- アルコキシ基および/または水酸基を複数有する多官能ポリシロキサン、酸性化合物、および該酸性化合物と沸点が異なる塩基性化合物を含有するポリシロキサン組成物。
- 酸性化合物と塩基性化合物との比がモル当量比で0.5〜1.5の範囲にあることを特徴とする請求項1に記載のポリシロキサン組成物。
- 酸性化合物と塩基性化合物との沸点の差が20℃以上であることを特徴とする請求項1または2に記載のポリシロキサン組成物。
- 前記多官能ポリシロキサンの25℃における粘度が、100mPa・s以上であることを特徴とする請求項1〜3に記載のポリシロキサン組成物。
- 前記多官能ポリシロキサンの200℃で30分間乾燥後の蒸発残分が40重量%以上であることを特徴とする請求項1〜4に記載のポリシロキサン組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のポリシロキサン組成物を、該組成物に含まれる、酸性化合物の沸点と塩基性化合物の沸点との間の温度に加熱して乾燥硬化させることを特徴とするポリシロキサン硬化体の製造方法。
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