JP2008208065A - フルオレン誘導体、それよりなる電子輸送材料、電子注入材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
ホール輸送材料は、アリールアミン構造をとるものがほとんどであり有機エレクトロルミネッセンス素子で用いられるものとしては、テトラフェニルジアミン誘導体であるTPD(N,N′−ジトリル−N,N′−ジフェニル−1,1′−ビフェニル)が挙げられるが、ガラス転移温度(Tg)が63℃と低く耐熱性に問題があり素子劣化の原因となっていた。この問題を解決すべく、ナフチル基を導入し立体障害を大きくすることでTgを95℃と高くしたα−NPD(N,N′−ジ(1−ナフチル)−N,N′−ジフェニル−1,1′−ビフェニル)が提案され広く用いられるようになった。
これらの化合物は、イオン化ポテンシャルが大きくホールブロック効果が高いため電子輸送材料として適しているが、発光層の有機化合物と分子間錯形成をするものもあり、発光層本来の発光色が得られなかったりすることが見受けられる。そのため電子輸送材料でこのような錯形成を防ぐ改善をする必要があった。
で示されるフルオレン誘導体に関する。
本発明の第2は、請求項1記載のフルオレン誘導体よりなる電子輸送材料に関する。
本発明の第3は、請求項1記載のフルオレン誘導体よりなる電子注入材料に関する。
本発明の第4は、請求項1記載のフルオレン誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
置換基を有することもあるアリール基としては、フェニル基、トリル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ナフチル基、メチルナフチル基、エチルナフチル基、プロピルナフチル基、ブチルナフチル基、ペンチルナフチル基、ヘキシルナフチル基、ヘプチルナフチル基、オクチルナフチル基、ノニルナフチル基、デシルナフチル基、アントラニル基、メチルアントラニル基、エチルアントラニル基、プロピルアントラニル基、ブチルアントラニル基、ペンチルアントラニル基、ヘキシルアントラニル基、ヘプチルアントラニル基、オクチルアントラニル基、ノニルアントラニル基、デシルアントラニル基などを挙げることができる。
置換基を有することもあるベンジル基としては、ベンジル基、キシリル基、エチルベンジル基、プロピルベンジル基、ブチルベンジル基、ペンチルベンジル基、ヘキシルベンジル基、ヘプチルベンジル基、オクチルベンジル基、ノニルベンジル基、デシルベンジル基などを挙げることができる。
R3におけるキノリル基としては3−キノリル、6−キノリルなどを、イソキノリル基としては3−イソキノリル、6−イソキノリルなどを、シンノリル基としては3−シンノリル、6−シンノリルなどを、キノキサリル基としては2−キノキサリル、6−キノキサリルなどを、ベンゾピリミジル基としては3−ベンゾピリミジル、6−ベンゾピリミジルなどを挙げることができる。
前記電子注入材料としては、本発明の化合物のほか、LiFや下記式
前記他の電子輸送材料としては、下記式で示されるBCP(2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナンスロリン=バソクプロイン)、BAlq{ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(p−フェニルフェノラート)アルミニウム}、BPhen(バソフェナントロリン)
図47、図48は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の他の例を示す断面図である。
図50、図51は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の他の例を示す断面図である。
図53、図54は、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の他の例を示す断面図である。
なお、前記ホールブロック層に用いるホールブロック材料は電子輸送材料であるが、電子輸送材料全てがホールブロック材料になるわけではない。ホールブロック材料とは、HOMOが深く(値が大きい)陽極側に隣接する層からホールが注入され難い材料である。
HOMOの値が5.5eVの発光材料とHOMOの値が5.8eVの電子輸送材料が隣接している場合、発光層と電子輸送層の間の注入障壁は0.3eVしかない。この程度では、ホールは発光層から電子輸送層に流れてしまうと考えられる。
一方、HOMOの値が6.5eVの電子輸送材料が発光層と隣接している場合には、発光層と電子輸送層の間の注入障壁は1.0eVになる。この程度の差があると、ホールは発光層から電子輸送層に注入されることはなく(ホールブロック)、この界面の発光層にホールが蓄積されていくと考えらる。発光層と電子輸送層の間の注入障壁が何eV以上あればホールブロックできるのかという具体的な数値は出ていないが、目安は1.0eV程度と考えてよい。
(1)2,7−ジブロモ−9,9−ジエチルフルオレン〔2,7−Dibromo−9,9−diethylfluorene〕(DBDEF)の合成
本化合物のIp(イオン化ポテンシャル)、Ea(電子親和力)、Eg(エネルギーギャップ)は、下記表1に示す。
Ip(イオン化ポテンシャル)は、イオン化ポテンシャル測定装置(例えば理研計器AC−1)を使用して測定し、測定するサンプルがイオン化を開始しだしところの電圧(eV)の値を読む。
Ea(電子親和力)は、IpからEgを引いた値である。
本明細書における波長に対する強度(intensity a.u.)の測定は、浜松ホトニクス社製ストリークカメラを用いて、クライオスタット中で4.2Kにおいて測定した。
Eg(エネルギーギャップ)については、蒸着機で作成した薄膜を紫外−可視吸光度計で薄膜の吸収曲線を測定する。その薄膜の短波長側の立ち上がりの所に接線を引き、求まった交点の波長W(nm)を次の式に代入し目的の値を求める。それによって得た値がEgになる
Eg=1240÷W
例えば接線を引いて求めた値W(nm)が470nmだったとしたらこの時のEgの値は
Eg=1240÷470=2.63(eV)
と言うことになる。
2,7−ビス(キノリン−6−イル)−9,9−ジエチルフルオレン〔2,7−Bis(quinoline−6−yl)−9,9−diethylfluorene〕(D6QDEF)の合成
本化合物のIp(イオン化ポテンシャル)、Ea(電子親和力)、Eg(エネルギーギャップ)は、下記表1に示す。
(1)2,7−ジブロモ−9,9−ビス−(4−エチル−フェニル)−9H−フルオレン〔2,7−Dibromo−9,9−bis−(4−ethyl−phenyl)−9H−fluorene〕(DBDEPF)の合成
本化合物のIp(イオン化ポテンシャル)、Ea(電子親和力)、Eg(エネルギーギャップ)は、下記表1に示す。
2,7−ビス(キノリン−6−イル)−9,9−ビス(4−エチル−フェニル)−9H−フルオレン〔2,7−Bis(quinoline−6−yl)−9,9−bis(4−ethyl−phenyl)−9H−Fluorene〕(D6QDPF)の合成
本化合物のIp(イオン化ポテンシャル)、Ea(電子親和力)、Eg(エネルギーギャップ)は、下記表1に示す。
実施例1で得られたD3QDEFを電子輸送層に用いた素子(実施例5)、実施例2で得られたD6QDEFを電子輸送層に用いた素子(実施例6)とAlq3を用いた有機EL素子(比較例1)の対比
実施例5:ITO/NPD(40nm)/Alq3(20nm)/D3QDEF(40nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)
実施例6:ITO/NPD(40nm)/Alq3(20nm)/D6QDEF(40nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)
比較例1:ITO/NPD(40nm)/Alq3(60nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)
電圧−電流密度の関係を図13に、
電圧−輝度 の関係を図14に、
電圧−視感効率の関係を図15に、
電圧−電流効率の関係を図16に、
電流密度−輝度の関係を図17に、
各素子のELスペクトルを図18にそれぞれ示す。
実施例3で得られたD3QDPFを電子輸送層に用いた有機EL素子(実施例7〜9)と、Alq3を用いた有機EL素子(比較例1)を作り、それぞれの性能を対比した。
素子構成
比較例1:ITO/NPD(40nm)/Alq3(60nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)
実施例7:ITO/NPD(40nm)/Alq3(20nm)/D3QDPF(40nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)
実施例8:ITO/NPD(40nm)/Alq3(30nm)/D3QDPF(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)
実施例9:ITO/NPD(40nm)/Alq3(40nm)/D3QDPF(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)
実施例7〜9および比較例1の
電圧−電流密度の関係を図19に、
電圧−輝度 の関係を図20に、
電圧−視感効率の関係を図21に、
電圧−電流効率の関係を図22に、
電流密度−輝度の関係を図23に、
また、素子のELスペクトルを図24に、それぞれ示す。
また、比較例1および実施例7〜9の各デバイスの特性を下記表に示す。
P.E.:視感効率
C.E.:電流効率
Q.E.:外部電子効率
実施例4で得られたD6QDPFを電子輸送層に用いた有機EL素子(実施例10〜12)、とAlq3を用いた有機EL素子(比較例1)を作り、それぞれの性能を対比した。
素子の構成
比較例1:ITO/NPD(40nm)/Alq3(60nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)
実施例10:ITO/NPD(40nm)/Alq3(20nm)/D6QDPF(40nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)
実施例11:ITO/NPD(40nm)/Alq3(30nm)/D6QDPF(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)
実施例12:ITO/NPD(40nm)/Alq3(40nm)/D6QDPF(20nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)
実施例10〜12および比較例1の
電圧−電流密度の関係を図25に、
電圧−輝度 の関係を図26に、
電圧−視感効率の関係を図27に、
電圧−電流効率の関係を図28に、
電流密度−輝度の関係を図29に、
また、素子のELスペクトルを図30に、それぞれ示す。
また、比較例1および実施例10〜12の各デバイスの特性を下記表に示す。
実施例3で得られたD3QDPFを電子輸送層に用いた素子構成を下記に示す。
実施例13:ITO/NPD(40nm)/D3QDPF(60nm)/LiF(0.5nm)/Al(100nm)
実施例の有機EL素子の
電圧−電流密度の関係を図31に、
電圧−輝度 の関係を図32に、
電圧−視感効率の関係を図33に、
電圧−電流効率の関係を図34に、
電流密度−輝度の関係を図35に、
また、素子のELスペクトルとNPDのPLスペクトルを図36に、それぞれ示す。
素子特性(100cd/m2におけるデータ)を下記表に示す。
2 陽極
3 発光層
4 陰極
5 ホール輸送層
6 電子輸送層
7 ホール注入層
8 電子注入層
9 ホールブロック層
Claims (4)
- 請求項1記載のフルオレン誘導体よりなる電子輸送材料。
- 請求項1記載のフルオレン誘導体よりなる電子注入材料。
- 請求項1記載のフルオレン誘導体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
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