JP2008184391A - 伝播性を有するクロチアニジン製剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】伝播性を有するクロチアニジン製剤は、例えば、クロチアニジンをマイクロカプセルに内包したものであり、上記マイクロカプセルの壁膜の厚みが、1.8〜4μmである。この伝播性を有するクロチアニジン製剤は、シロアリを防除するための防蟻剤であり、例えば、土壌や木材の表面または内部に散布または注入して使用する。
【効果】シロアリに対する殺蟻効果の適度な遅効性と、優れた伝播性とを発揮することができる。
【選択図】なし
Description
シロアリは、コロニー内での活動に際し、本能的に触角やグルーミングによる相互検査(アログルーミング)を行うことが知られている。このため、シロアリに対する忌避性が乏しく、かつ殺蟻効果の遅効性を有する防蟻剤(シロアリ防除剤)によれば、一部のシロアリが防蟻剤と接触することで、殺蟻効果を他のシロアリに伝播させることができ、効率よくシロアリを駆除することができる。
しかしながら、本発明者らの検討によれば、特許文献2に記載の有害生物防除組成物において、有効成分としてクロチアニジンを用いたときには、シロアリに対する殺蟻効果の遅効性(伝播性)を発現させることが困難である。
(1) 予め標識がつけられたシロアリの職蟻と、シロアリの兵蟻とを、長さおよび幅の内法がそれぞれ10cmの容器内で土砂が厚さ3cmに敷き詰められ、かつクロチアニジンが表面1m2あたり3gの割合で散布された薬剤処理土壌に放虫し、1時間徘徊させた後、前記薬剤処理土壌を徘徊した薬剤接触シロアリの健全な職蟻10頭および兵蟻1頭と、前記薬剤処理土壌と接触していない薬剤非接触シロアリの職蟻100頭および兵蟻10頭とを、長さおよび幅の内法がそれぞれ10cmの容器内で土砂が厚さ3cmに敷き詰められた薬剤非処理土壌に放虫したときに、
前記薬剤非接触シロアリの職蟻は、前記薬剤非処理土壌への放虫から2時間後に、総数の50%以上が健全で、前記薬剤非処理土壌への放虫から3日以内に、全頭が死亡し、転倒し、または歩行障害を来し、かつ、
前記薬剤接触シロアリの兵蟻および前記薬剤非接触シロアリの兵蟻は、前記薬剤非処理土壌への放虫から2時間後に、総数の80%以上が健全で、前記薬剤非処理土壌への放虫から5日以内に、全頭が死亡し、転倒し、または歩行障害を来すことを特徴とする、伝播性を有するクロチアニジン製剤、
(2) 前記クロチアニジン製剤が、クロチアニジンをマイクロカプセルに内包したものであり、前記マイクロカプセルの壁膜の厚みが、1.8〜4μmであることを特徴とする、前記(1)に記載の伝播性を有するクロチアニジン製剤、
(3) シロアリを防除するための防蟻剤であることを特徴とする、前記(1)または(2)に記載の伝播性を有するクロチアニジン製剤、
(4) 土壌の表面または内部に散布または注入するための防蟻剤であることを特徴とする、前記(3)に記載の伝播性を有するクロチアニジン製剤、
(5) 木材の表面または内部に散布または注入するための防蟻剤であることを特徴とする、前記(3)に記載の伝播性を有するクロチアニジン製剤、
を提供するものである。
マイクロカプセルの調製方法としては、特に限定されず、化学的方法、物理化学的方法、物理的および機械的方法など、公知の方法が挙げられる。
界面重合法としては、例えば、多塩基酸ハライドとポリオールとを界面重合させてポリエステルからなる膜を形成する方法、多塩基酸ハライドとポリアミンとを界面重合させてポリアミドからなる膜を形成する方法、ポリイソシアネートとポリオールとを界面重合させてポリウレタンからなる膜を形成する方法、ポリイソシアネートとポリアミンとを界面重合させてポリウレアからなる膜を形成する方法などが挙げられる。
液中硬化法としては、例えば、ゼラチン、ポリビニルアルコール、エポキシ樹脂、アルギン酸ソーダなどを液中で硬化させる方法が挙げられる。
次に、界面重合法によるマイクロカプセルの調製方法について、より詳細に説明する。
界面重合法によるマイクロカプセルの調製では、まず、有効成分としてのクロチアニジンと、油溶性膜形成成分と、溶媒とを含む油相成分を調製する。
ポリイソシアネートとしては、例えば、ジフェニルメタンジイソシアネート、トルエンジイソシアネートなどの芳香族ポリイソシアネート、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネートなどの脂肪族ポリイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネートなどの脂環族ポリイソシアネート、例えば、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネートなどの芳香脂肪族ポリイソシアネートなどが挙げられる。また、これらポリイソシアネートの誘導体、例えば、ダイマー、トリマー、ビウレット、アロファネート、カルボジイミド、ウレットジオン、オキサジアジントリオンなどや、これらポリイソシアネートの変性体、例えば、トリメチロールプロパンなどの低分子量のポリオールやポリエーテルポリオールなどの高分子量のポリオールを予め反応させることにより得られるポリオール変性ポリイソシアネートなども挙げられる。
ポリスルホン酸クロライドとしては、例えば、ベンゼンスルホニルジクロライドなどが挙げられる。
油相成分における各成分の配合割合は、特に限定されるものではないが、例えば、有効成分の配合割合は、油相成分の総量100重量部に対して、0.02〜99.9重量部、好ましくは、0.05〜99重量部である。
油溶性膜形成成分の配合割合は、油相成分100重量部に対して、0.1〜99.9重量部の範囲において配合可能である。なお、油溶性膜形成成分の配合割合が多くなると、得られるマイクロカプセルの壁膜が厚くなりすぎて、有効成分であるクロチアニジンによる防蟻効果が低下するおそれがあり、逆に、油溶性膜形成成分の配合割合が少なくなると、マイクロカプセルの壁膜を形成できなくなるおそれや、殺蟻効果の遅効性、伝播性が得られなくなるおそれがある。
油相成分は、有効成分および油溶性膜形成成分を溶媒に配合して、攪拌混合することにより調製することができる。
また、油相成分には、有効成分の分散性を向上させるべく、分散剤を配合してもよい。分散剤は特に限定されるものではなく、例えば、エチルセルロース、エチルヒドロキシセルロース、エステルゴム、フローレンDOPA・15B(変性アクリル共重合物、共栄社製)、フローレン700(分岐カルボン酸の部分エステル、共栄社製)などが挙げられる。また、本発明においては、分散剤として、例えば、3級アミンを含む分子量1000以上のものが好ましく用いられる。
分散剤は、有効成分と、油溶性膜形成成分と、溶媒と、分散剤との、総量100重量部に対して、0.01〜99.99重量部の範囲において配合可能である。特に、20重量部以下、さらには10重量部以下で配合することが好ましい。
湿式粉砕は、例えば、ビーズミル、ボールミル、またはロッドミルなどの公知の粉砕機を用いて、所定時間実施すればよい。湿式粉砕することにより、有効成分を微細な粒子として分散させることができ、カプセル化率の向上、製剤安定性の向上、および効力増強を図ることができる。
そして、湿式粉砕されたスラリーに、油溶性膜形成成分を配合するには、油溶性膜形成成分をスラリーに加えて攪拌混合すればよい。
水相成分は、例えば、水に、必要により、分散安定剤を配合することによって調製することができる。
分散安定剤としては、例えば、アラビヤガムなどの天然多糖類、例えば、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロースなどの半合成多糖類、ポリビニルアルコールなどの水溶性合成高分子、例えば、ナフタレンスルホン酸塩ホルマリン重縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルカルボン酸塩などのアニオン界面活性剤、例えば、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリコール脂肪酸エステルなどのノニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤などが挙げられる。これら分散安定剤は、単独で使用してもよく、2種以上を併用してもよい。
油相成分を水相成分に配合するには、油相成分を水相成分中に加えて、常温下、微小滴になるまでミキサーなどによって攪拌すればよい。
そして、攪拌により界面重合させるには、例えば、油相成分の分散後に、水溶性膜形成成分を水溶液として滴下すればよい。
ポリアミンとしては、例えば、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジアミノトルエン、フェニレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、ピペラジンなどが挙げられる。
また、水溶性膜形成成分を水溶液とするには、約50重量%以下の濃度とすることが好ましく、このような水溶液を、例えば、水溶性膜形成成分が、油溶性膜形成成分に対してほぼ等しい当量(例えば、ポリイソシアネートとポリアミンとが用いられる場合では、イソシアネート基/アミノ基の当量比がほぼ1となる割合)となるまで滴下する。
この反応を促進するために、例えば、約25〜85℃、好ましくは、約40〜80℃で、約30分〜24時間、好ましくは、約1〜3時間攪拌しつつ加熱することが好ましい。
本発明の伝播性を有するクロチアニジン製剤においては、殺蟻効果の適度な遅効性を発現させて、殺蟻効果の優れた伝播性を発揮させる観点より、マイクロカプセルの壁膜の厚さを1.8〜4μm、とりわけ、1.8〜3.5μmとすることが好ましい。
マイクロカプセルの壁膜の平均膜厚T(μm)は、後述するマイクロカプセルの体積平均粒子径D(μm)より、下記式(1)に基づいて求められる。
(式(1)中、W1は、壁膜形成物質の重量(g)を示し、W2は、膜内物質の重量(g)を示し、D1は、壁膜形成物質の平均密度(g/cm3)を示し、D2は、膜内物質の平均密度(g/cm3)を示す。
マイクロカプセルの粒子径は、体積基準の平均粒子径(体積平均粒子径)を1〜200μm、とりわけ、6〜100μmに調整することが好ましい。また、マイクロカプセルの粒度分布は、特に限定されないが、正規分布に近く、かつ分布の幅が狭いことが好ましい。
なお、粒子径分布が正規分布となるマイクロカプセルを、目的とする平均粒子径に調整する方法は、マイクロカプセルの調製方法によって異なる。例えば、マイクロカプセルを界面重合法により調製する場合には、油相成分を水相成分に配合した後の攪拌速度を調節することで、平均粒子径を適宜調整することができる。例えば、平均粒子径が1〜200μmのマイクロカプセルを得るには、水相成分の粘度が例えば、0.1〜1Pa・s、好ましくは0.3〜0.6Pa・sである場合において、その攪拌速度を、周速13m/s未満、好ましくは0.1〜12m/sに設定すればよい。
また、上記マイクロカプセル剤を含む水懸濁液に、必要により、分散剤、界面活性剤、沈降防止剤などを適宜配合した上で、得られた水分散液を乾燥させることにより、あるいは、適当な溶媒に溶解、分散させて、スプレードライ法などで乾燥させることにより、例えば、粉状物(粉剤)、粒状物(粒剤)などとして用いることができる。
上記粉状物または粒状物は、樹脂エマルションに配合し、攪拌、混合して用いることができる。
合成樹脂微粒子は、特に限定されるものではなく、公知の各種の合成樹脂微粒子を用いることができる。また、合成樹脂微粒子を形成する樹脂としては、熱硬化性樹脂、および熱可塑性樹脂が挙げられる。
熱可塑性樹脂としては、例えば、熱可塑性ポリウレタン、熱可塑性ポリエステル、ポリアセタール、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリフェニレンエーテル、ビニル重合性モノマー重合体よりなる樹脂などが挙げられる。
上記クロチアニジン製剤による殺蟻(殺シロアリ)、防除(シロアリの駆除およびシロアリによる被害の予防)の対象となるシロアリとしては、シロアリ(等翅)目に属する昆虫であること以外は特に限定されず、具体的には、例えば、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)などのミゾガシラシロアリ科に属するもの、アメリカカンザイシロアリ、ダイコクシロアリなどのレイビシロアリ科に属するものなどが挙げられる。
本発明のクロチアニジン製剤は、予め標識がつけられたシロアリの職蟻と、シロアリの兵蟻とを、長さおよび幅の内法がそれぞれ10cmの容器内で土砂が厚さ3cmに敷き詰められ、かつクロチアニジンが表面1m2あたり3gの割合で散布された薬剤処理土壌に放虫し、1時間徘徊させた後、上記薬剤処理土壌を徘徊した薬剤接触シロアリの健全な職蟻10頭および兵蟻1頭と、上記薬剤処理土壌と接触していない薬剤非接触シロアリの職蟻100頭および兵蟻10頭とを、長さおよび幅の内法がそれぞれ10cmの容器内で土砂が厚さ3cmに敷き詰められた薬剤非処理土壌に放虫して、シロアリの状態の変化を観察する、いわゆる伝播性試験において、(i)上記薬剤非接触シロアリの職蟻と、(ii)上記薬剤接触シロアリの兵蟻および上記薬剤非接触シロアリの兵蟻とに、下記の観察結果が得られることを特徴としている。
(i) 薬剤非接触シロアリの職蟻: 薬剤非処理土壌への放虫から2時間後に、総数の50%以上が健全であり、薬剤非処理土壌への放虫から3日以内に、全頭が死亡し、転倒し、または歩行障害を来す。好ましくは、薬剤非処理土壌への放虫から2時間後に、総数の50%以上が健全であり、薬剤非処理土壌への放虫から1日後に、総数の10%以上70%未満が健全で、薬剤非処理土壌への放虫から3日以内に、全頭が死亡し、転倒し、または歩行障害を来す。
(ii) 薬剤接触シロアリの兵蟻および薬剤非接触シロアリの兵蟻: 薬剤非処理土壌への放虫から2時間後に、総数の80%以上が健全であり、薬剤非処理土壌への放虫から5日以内に、全頭が死亡し、転倒し、または歩行障害を来す。
なお、上記伝播性試験において、クロチアニジン製剤に殺蟻効果の即効性が認められる場合には、伝播性が現れない。このため、上記薬剤処理土壌でシロアリを1時間徘徊させた時点で、薬剤接触シロアリの職蟻のうち50%以上の個体に、死亡、転倒および歩行障害のいずれかが観察された場合には、殺蟻効果の即効性が認められると判定し、薬剤非処理土壌での試験を中止した。
また、上記伝播性試験に用いられるシロアリとしては、上記例示のシロアリから適宜選択することができるが、なかでも好ましくは、イエシロアリが挙げられる。
上記のクロチアニジン製剤によれば、クロチアニジンを内包するマイクロカプセルの壁膜の厚みが上記範囲に設定されていることで、殺蟻効果の適度な遅効性と、優れた伝播性とを発揮することができる。
土壌用処理剤としての使用方法は、特に限定されないが、例えば、公知の散布方法(例えば、スプレーなど)によって処理対象の土壌に散布すればよい。より具体的には、例えば、クロチアニジンがマイクロカプセルに1〜60重量%の割合で内包されているクロチアニジン製剤の場合、このクロチアニジン製剤を、土壌の表面に対し、0.003〜3g/m2、とりわけ、0.03〜3g/m2の分量で散布すればよい。
以下の実施例および比較例において、マイクロカプセルの平均粒子径は、コールターカウンタ(ベックマン・コールター(株)製の商品名「マルチサイザー3」)で測定された体積平均粒子径D(μm)である。また、マイクロカプセルの壁膜の平均膜厚T(μm)は、下記式(1)に基づいて算出した。
(式(1)中、W1は、壁膜形成物質の重量(g)を示し、W2は、膜内物質の重量(g)を示し、D1は、壁膜形成物質の平均密度(g/cm3)を示し、D2は、膜内物質の平均密度(g/cm3)を示す。
クロチアニジン製剤の製造
実施例1
KMC113(ジイソプロピルナフタレン、沸点300℃、呉羽化学工業(株)製)318gと、アルケンL(アルキルベンゼン、蒸留範囲285〜309℃、新日本石油化学(株)製)154gと、Disperbyk−164(3級アミン含有ポリエステル変性ポリウレタン系高分子重合体、分子量10000〜50000、ビッグケミー(株)製)48gとを配合して、均一になるまで攪拌した。次いで、得られた混合溶液にクロチアニジン480gを配合し、T.K.オートホモディスパー(特殊機化工業(株)製)にて攪拌することにより、クロチアニジンを含有するスラリー液(1)を得た。このスラリー液(1)のクロチアニジン濃度は、48重量%であった。
さらに、湿式粉砕後のスラリー液(1)283gに対し、タケネートD−140N(イソホロンジイソシアネートのトリメチロールプロパン変性体、三井化学ポリウレタン(株)製)の溶剤置換物213gを配合し、均一になるまで攪拌することにより、スラリー液(2)を得た。
反応後、得られた分散液に凍結防止剤と、増粘剤とを配合し、さらに、全体の重量が1800gとなるように水を配合して、クロチアニジンを7.5重量%含有するマイクロカプセル剤を得た。
実施例2
T.K.オートホモミキサーの回転数を1000回転/分としたこと以外は、実施例1と同様にして、クロチアニジン7.5重量%を含有するマイクロカプセル剤を得た。得られたマイクロカプセルは、体積平均粒子径が62μmであり、壁膜の平均膜厚が2.0μmであった。
T.K.オートホモミキサーの回転数を1200回転/分としたこと以外は、実施例1と同様にして、クロチアニジン7.5重量%を含有するマイクロカプセル剤を得た。得られたマイクロカプセルは、体積平均粒子径が54μmであり、壁膜の平均膜厚が1.8μmであった。
T.K.オートホモミキサーの回転数を1600回転/分としたこと以外は、実施例1と同様にして、クロチアニジン7.5重量%を含有するマイクロカプセル剤を得た。得られたマイクロカプセルは、体積平均粒子径が48μmであり、壁膜の平均膜厚が1.6μmであった。
T.K.オートホモミキサーの回転数を2000回転/分としたこと以外は、実施例1と同様にして、クロチアニジン7.5重量%を含有するマイクロカプセル剤を得た。得られたマイクロカプセルは、体積平均粒子径が42μmであり、壁膜の平均膜厚が1.4μmであった。
T.K.オートホモミキサーの回転数を3000回転/分としたこと以外は、実施例1と同様にして、クロチアニジン7.5重量%を含有するマイクロカプセル剤を得た。得られたマイクロカプセルは、体積平均粒子径が21μmであり、壁膜の平均膜厚が0.7μmであった。
上記スラリー液(1)に対するタケネートD−140Nの配合量を357gとし、上記混合液(1)に対するジエチレントリアミンの配合量を12.8gとしたこと以外は、実施例1と同様にして、クロチアニジンを7.5重量%含有するマイクロカプセル剤を得た。得られたマイクロカプセルは、体積平均粒子径が75μmであり、壁膜の平均膜厚が3.75μmであった。
上記スラリー液(1)に対するタケネートD−140Nの配合量を357gとし、上記混合液(1)に対するジエチレントリアミンの配合量を12.8gとしたこと以外は、実施例2と同様にして、クロチアニジンを7.5重量%含有するマイクロカプセル剤を得た。得られたマイクロカプセルは、体積平均粒子径が62μmであり、壁膜の平均膜厚が3.1μmであった。
上記スラリー液(1)に対するタケネートD−140Nの配合量を357gとし、上記混合液(1)に対するジエチレントリアミンの配合量を12.8gとしたこと以外は、比較例2と同様にして、クロチアニジンを7.5重量%含有するマイクロカプセル剤を得た。得られたマイクロカプセルは、体積平均粒子径が42μmであり、壁膜の平均膜厚が2.1μmであった。
上記スラリー液(1)に対するタケネートD−140Nの配合量を357gとし、上記混合液(1)に対するジエチレントリアミンの配合量を12.8gとし、T.K.オートホモミキサーの回転数を2200回転/分としたこと以外は、実施例1と同様にして、クロチアニジンを7.5重量%含有するマイクロカプセル剤を得た。得られたマイクロカプセルは、体積平均粒子径が36μmであり、壁膜の平均膜厚が1.8μmであった。
上記スラリー液(1)に対するタケネートD−140Nの配合量を357gとし、上記混合液(1)に対するジエチレントリアミンの配合量を12.8gとし、T.K.オートホモミキサーの回転数を2500回転/分としたこと以外は、実施例1と同様にして、クロチアニジンを7.5重量%含有するマイクロカプセル剤を得た。得られたマイクロカプセルは、体積平均粒子径が32μmであり、壁膜の平均膜厚が1.6μmであった。
上記スラリー液(1)に対するタケネートD−140Nの配合量を357gとし、上記混合液(1)に対するジエチレントリアミンの配合量を12.8gとしたこと以外は、比較例3と同様にして、クロチアニジンを7.5重量%含有するマイクロカプセル剤を得た。得られたマイクロカプセル剤は、体積平均粒子径が21μmであり、壁膜の平均膜厚が1.05μmであった。
実施例1で得られたスラリー液(1)83gに対し、タケネートD−140N(三井化学ポリウレタン(株)製)260gを配合し、均一になるまで攪拌することにより、スラリー液(3)を得た。
上記スラリー液(3)を、クラレポバール217(ポリビニルアルコール、登録商標、クラレ(株)製)60gと、ニューカルゲンFS−4(ナフタレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物、アニオン界面活性剤、竹本油脂(株)製)0.15gとを含有する水溶液885g中に加え、常温下で微少滴になるまでT.K.オートホモミキサー(特殊機化工業(株)製)にて数分間攪拌し、混合した。この際、T.K.オートホモミキサーの回転数は、800回転/分とした。
反応後、得られた分散液に凍結防止剤と、増粘剤と、防腐剤とを配合し、さらに、全体の重量が1992gとなるように水を配合して、クロチアニジンを2重量%含有するマイクロカプセル剤を得た。
比較例7
T.K.オートホモミキサーの回転数を900回転/分としたこと以外は、比較例6と同様にして、クロチアニジンを2重量%含有するマイクロカプセル剤を得た。得られたマイクロカプセルは、体積平均粒子径が67.5μmであり、壁膜の平均膜厚が4.5μmであった。
T.K.オートホモミキサーの回転数を1000回転/分としたこと以外は、比較例6と同様にして、クロチアニジンを2重量%含有するマイクロカプセル剤を得た。得られたマイクロカプセルは、体積平均粒子径が62μmであり、壁膜の平均膜厚が4.0μmであった。
T.K.オートホモミキサーの回転数を2000回転/分としたこと以外は、比較例6と同様にして、クロチアニジンを2重量%含有するマイクロカプセル剤を得た。得られたマイクロカプセルは、体積平均粒子径が42μmであり、壁膜の平均膜厚が2.8μmであった。
T.K.オートホモミキサーの回転数を2600回転/分としたこと以外は、比較例6と同様にして、クロチアニジンを2重量%含有するマイクロカプセル剤を得た。得られたマイクロカプセルは、体積平均粒子径が27μmであり、壁膜の平均膜厚が1.8μmであった。
T.K.オートホモミキサーの回転数を2800回転/分としたこと以外は、比較例6と同様にして、クロチアニジンを2重量%含有するマイクロカプセル剤を得た。得られたマイクロカプセルは、体積平均粒子径が24μmであり、壁膜の平均膜厚が1.6μmであった。
T.K.オートホモミキサーの回転数を3000回転/分としたこと以外は、比較例6と同様にして、クロチアニジンを2重量%含有するマイクロカプセル剤を得た。得られたマイクロカプセルは、体積平均粒子径が21μmであり、壁膜の平均膜厚が1.4μmであった。
実施例1で得られたマイクロカプセル剤20重量部と、ガンツパール1105(懸濁重合架橋ポリスチレン微粒子、平均粒子径10μm、ガンツ化成(株)製)80重量部とを配合し、攪拌、混合後、乾燥することにより、マイクロカプセル剤(体積平均粒子径が75μm、壁膜の平均膜厚が2.5μmのマイクロカプセル)にガンツパール1105が付着された、クロチアニジンを2重量%含有する粉状物を得た。
実施例1で得られたマイクロカプセル剤に代えて、実施例2で得られたマイクロカプセル剤を用いたこと以外は、実施例11と同様にして、マイクロカプセル剤(体積平均粒子径が62μm、壁膜の平均膜厚が2.0μmのマイクロカプセル)にガンツパール1105が付着された、クロチアニジンを2重量%含有する粉状物を得た。
実施例1で得られたマイクロカプセル剤に代えて、実施例3で得られたマイクロカプセル剤を用いたこと以外は、実施例11と同様にして、マイクロカプセル剤(体積平均粒子径が54μm、壁膜の平均膜厚が1.8μmのマイクロカプセル)にガンツパール1105が付着された、クロチアニジンを2重量%含有する粉状物を得た。
実施例1で得られたマイクロカプセル剤に代えて、比較例1で得られたマイクロカプセル剤を用いたこと以外は、実施例11と同様にして、マイクロカプセル剤(体積平均粒子径が48μm、壁膜の平均膜厚が1.6μmのマイクロカプセル)にガンツパール1105が付着された、クロチアニジンを2重量%含有する粉状物を得た。
実施例1で得られたマイクロカプセル剤に代えて、比較例2で得られたマイクロカプセル剤を用いたこと以外は、実施例11と同様にして、マイクロカプセル剤(体積平均粒子径が42μm、壁膜の平均膜厚が1.4μmのマイクロカプセル)にガンツパール1105が付着された、クロチアニジンを2重量%含有する粉状物を得た。
実施例1で得られたマイクロカプセル剤に代えて、比較例3で得られたマイクロカプセル剤を用いたこと以外は、実施例11と同様にして、マイクロカプセル剤(体積平均粒子径が21μm、壁膜の平均膜厚が0.7μmのマイクロカプセル)にガンツパール1105が付着された、クロチアニジンを2重量%含有する粉状物を得た。
SAS310(ジフェニルアルカン、新日本石油化学(株)製)500gと、アルケンL(アルキルベンゼン、新日本石油化学(株)製)150gと、ナロアクテイーHN100(ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、三洋化成(株)製)150gとを配合し、均一になるまで攪拌した後、得られた混合溶液に、クロチアニジン200gを配合し、T.K.オートホモディスパー(特殊機化工業(株)製)にて攪拌することにより、クロチアニジンを20重量%含有するスラリー液(4)を得た。
比較例14
メチルジグリコール(日本乳化剤(株)製)700gと、SAS310(ジフェニルアルカン、新日本石油化学(株)製)90gと、ナロアクテイーHN100(ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、三洋化成(株)製)200gとを配合し、混合させた後、得られた混合溶液に、クロチアニジン10gを溶解させ、クロチアニジン1重量%を含有する乳剤を得た。
クロチアニジン1gを、アセトン100gに溶解させて、クロチアニジンのアセトン1重量%溶液を調製した。
伝播性試験
イエシロアリの職蟻数十頭に対し、あらかじめナイルブルーを染み込ませたろ紙を食害させて、これらイエシロアリの職蟻を生体染色し、標識をつけた。
また、上記薬剤接触シロアリの兵蟻および上記薬剤非接触シロアリの兵蟻とについては、薬剤非処理土壌への放虫から2時間後において、その総数に占める健全な個体数の割合と、薬剤非処理土壌への放虫から5日後における状態とを観察した。
上記観察結果を表1および表2に示す。
実施例10のクロチアニジン製剤(体積平均粒子径27μm、壁膜の平均膜厚1.8μmのマイクロカプセル剤)を水で20倍に希釈した。
この希釈物を、大阪市内にある建物の木部に対して散布し、かつ、上記木部のうち、ヤマトシロアリによる加害が進行した部位に(ヤマトシロアリによる穿孔内に)注入した。
Claims (5)
- 予め標識がつけられたシロアリの職蟻と、シロアリの兵蟻とを、長さおよび幅の内法がそれぞれ10cmの容器内で土砂が厚さ3cmに敷き詰められ、かつクロチアニジンが表面1m2あたり3gの割合で散布された薬剤処理土壌に放虫し、1時間徘徊させた後、前記薬剤処理土壌を徘徊した薬剤接触シロアリの健全な職蟻10頭および兵蟻1頭と、前記薬剤処理土壌と接触していない薬剤非接触シロアリの職蟻100頭および兵蟻10頭とを、長さおよび幅の内法がそれぞれ10cmの容器内で土砂が厚さ3cmに敷き詰められた薬剤非処理土壌に放虫したときに、
前記薬剤非接触シロアリの職蟻は、前記薬剤非処理土壌への放虫から2時間後に、総数の50%以上が健全で、前記薬剤非処理土壌への放虫から3日以内に、全頭が死亡し、転倒し、または歩行障害を来し、かつ、
前記薬剤接触シロアリの兵蟻および前記薬剤非接触シロアリの兵蟻は、前記薬剤非処理土壌への放虫から2時間後に、総数の80%以上が健全で、前記薬剤非処理土壌への放虫から5日以内に、全頭が死亡し、転倒し、または歩行障害を来すことを特徴とする、伝播性を有するクロチアニジン製剤。 - 前記クロチアニジン製剤が、クロチアニジンをマイクロカプセルに内包したものであり、前記マイクロカプセルの壁膜の厚みが、1.8〜4μmであることを特徴とする、請求項1に記載の伝播性を有するクロチアニジン製剤。
- シロアリを防除するための防蟻剤であることを特徴とする、請求項1または2に記載の伝播性を有するクロチアニジン製剤。
- 土壌の表面または内部に散布または注入するための防蟻剤であることを特徴とする、請求項3に記載の伝播性を有するクロチアニジン製剤。
- 木材の表面または内部に散布または注入するための防蟻剤であることを特徴とする、請求項3に記載の伝播性を有するクロチアニジン製剤。
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JP2011145663A (ja) * | 2009-12-18 | 2011-07-28 | Fujifilm Corp | 遮光性硬化性組成物、ウエハレベルレンズ、及び遮光性カラーフィルタ |
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000095621A (ja) * | 1998-07-23 | 2000-04-04 | Sumitomo Chem Co Ltd | 有害生物防除組成物 |
JP2000247821A (ja) * | 1999-02-26 | 2000-09-12 | Takeda Chem Ind Ltd | シロアリ防除剤 |
JP2004189734A (ja) * | 2002-11-29 | 2004-07-08 | Japan Enviro Chemicals Ltd | 防蟻剤およびその製造方法 |
JP2008255092A (ja) * | 2007-01-26 | 2008-10-23 | Japan Enviro Chemicals Ltd | ネオニコチノイド製剤、硬化性シロアリ防除組成物、防蟻性塗料組成物、防蟻性樹脂成形体、散布器、散布方法および処理方法 |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000095621A (ja) * | 1998-07-23 | 2000-04-04 | Sumitomo Chem Co Ltd | 有害生物防除組成物 |
JP2000247821A (ja) * | 1999-02-26 | 2000-09-12 | Takeda Chem Ind Ltd | シロアリ防除剤 |
JP2004189734A (ja) * | 2002-11-29 | 2004-07-08 | Japan Enviro Chemicals Ltd | 防蟻剤およびその製造方法 |
JP2008255092A (ja) * | 2007-01-26 | 2008-10-23 | Japan Enviro Chemicals Ltd | ネオニコチノイド製剤、硬化性シロアリ防除組成物、防蟻性塗料組成物、防蟻性樹脂成形体、散布器、散布方法および処理方法 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011145663A (ja) * | 2009-12-18 | 2011-07-28 | Fujifilm Corp | 遮光性硬化性組成物、ウエハレベルレンズ、及び遮光性カラーフィルタ |
WO2013073676A1 (ja) * | 2011-11-16 | 2013-05-23 | 森下仁丹株式会社 | 害虫駆除剤 |
KR20140097360A (ko) * | 2011-11-16 | 2014-08-06 | 모리시타 진탄 가부시키가이샤 | 해충 구제제 |
JPWO2013073676A1 (ja) * | 2011-11-16 | 2015-04-02 | 森下仁丹株式会社 | 害虫駆除剤 |
US9770020B2 (en) | 2011-11-16 | 2017-09-26 | Morishita Jintan Co., Ltd. | Insect pest repellant |
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