JP2008156475A - 硬化性シリコーン組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 (A)エポキシ基を有し、好ましくは分岐構造であるオルガノポリシロキサン、(B)フェノール性水酸基を一分子中に少なくとも2個有するオルガノシロキサン等のフェノール系硬化剤、および(C)メチルヘキサヒドロ無水フタル酸等の酸無水物系硬化剤から少なくともなり、さらに任意の成分として、(D)硬化促進剤、(E)充填剤、あるいは(F)有機エポキシ化合物を含有する硬化性シリコーン組成物。
【選択図】 なし
Description
(A)エポキシ基を有するオルガノポリシロキサン 100質量部、
(B)フェノール系硬化剤 0.1〜500質量部、および
(C)酸無水物系硬化剤 0.01〜100質量部
から少なくともなる。
(A)成分は本組成物の主剤であり、エポキシ基を含有するオルガノポリシロキサンであれば特に限定されないが、特に、その分子構造が分岐構造であるものが好ましい。この分岐構造を有するオルガノポリシロキサンとしては、例えば、(A1)平均単位式:
(R1 3SiO1/2)a(R2 2SiO2/2)b(R3SiO3/2)c
で表されるオルガノポリシロキサンおよび/または(A2)一般式:
A−R5−(R4 2SiO)mR4 2Si−R5−A
で表されるジオルガノシロキサンが挙げられる。
[G(CH3)2SiO1/2]a[C6H5SiO3/2]c
[E(CH3)2SiO1/2]a[C6H5SiO3/2]c
[G(CH3)2SiO1/2]a[(CH3)2SiO2/2]b[C6H5SiO3/2]c
[E(CH3)2SiO1/2]a[(CH3)2SiO2/2]b[C6H5SiO3/2]c
[GCH3SiO2/2]b[C6H5SiO3/2]c
[ECH3SiO2/2]b[C6H5SiO3/2]c
[G(CH3)2SiO1/2]a[C6H5SiO3/2]c'[CH3SiO3/2]c"
[E(CH3)2SiO1/2]a[C6H5SiO3/2]c'[CH3SiO3/2]c"
[C6H5SiO3/2]c'[GSiO3/2]c"
[C6H5SiO3/2]c'[ESiO3/2]c"
(XR4 2SiO1/2)d(SiO4/2)e
で表されるシロキサン残基である。式中、R4は脂肪族不飽和結合を有さない置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、前記と同様の基が例示され、好ましくは、アルキル基であり、特に好ましくは、メチル基である。また、式中、Xは単結合、水素原子、前記R4で表される基、エポキシ基含有一価有機基、またはアルコキシシリルアルキル基であり、このR4で表される基としては、前記と同様の基が例示され、エポキシ基含有一価有機基としては、前記R1、R2、あるいはR3と同様のエポキシ基含有一価有機基が例示され、アルコキシシリルアルキル基としては、トリメトキシシリルエチル基、トリメトキシシリルプロピル基、ジメトキシメチルシリルプロピル基、メトキシジメチルシリルプロピル基、トリエトキシシリルエチル基、トリプロポキシシリルプロピル基が例示される。但し、一分子中、少なくとも1個のXは単結合であり、この単結合を介して上記ジオルガノシロキサン中のR5に結合している。また、一分子中の少なくとも1個のXはエポキシ基含有一価有機基であり、好ましくは、グリシドキシアルキル基であり、特に好ましくは、3−グリシドキシプロピル基である。また、式中、dは正数であり、eは正数であり、d/eは0.2〜4の数である。
R6 3SiO(R6 2SiO)nSiR6 3
で表されるオルガノシロキサンであることが好ましい。上式中、R6は同じか、または異なる、置換もしくは非置換の一価炭化水素基またはフェノール性水酸基含有一価有機基である。この一価炭化水素基としては、前記と同様の基が例示され、好ましくは、アルキル基、アリール基であり、特に好ましくは、メチル基、フェニル基である。また、フェノール性水酸基含有有機基としては、次のような基が例示される。なお、式中のR7は二価有機基であり、具体的には、エチレン基、メチルエチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基等のアルキレン基;エチレンオキシエチレン基、エチレンオキシプロピレン基、エチレンオキシブチレン基、プロピレンオキシプロピレン基等のアルキレンオキシアルキレン基が例示され、好ましくはアルキレン基であり、特に好ましくはプロピレン基である。
E型粘度計(TOKIMEC社製のDIGITAL VISCOMETER DV-U-E II型)を用いて、25℃、回転数2.5rpmの条件で測定した。
10mm×10mm角のシリコンチップをアルミナパネルに厚さ50μmの硬化性シリコーン組成物で貼りあわせ、次いで、150℃で1時間加熱することにより硬化性シリコーン組成物を硬化させてテストピースを作製した。このテストピースをボンドテスター(西進商事社製のMODEL−SS−100KP)により、25℃、剥離速度50mm/分における剥離強度(kgf/cm2)を測定した。
硬化性シリコーン組成物を脱泡後、幅10mm、長さ50mm、深さ2mmのキャビティを有する金型に充填し、150℃、2.5MPaの条件で60分間プレス硬化させた後、180℃のオーブン中で2時間2次加熱して硬化物の試験片を作製した。この試験片をARES粘弾性測定装置(Reometric Scientific社製のRDA700)を使用し、ねじれ0.05%、振動数1Hzの条件で、25℃における複素弾性率を測定した。
すりガラス板上に硬化性シリコーン組成物0.2gを滴下し、25℃で48時間放置後の硬化性シリコーン組成物が形成する直径(L0)とブリードしたオイルが形成する直径(L1)から、式:
100×(L1−L0)/L0
の値により硬化前のブリード性を評価した。
すりガラス板上に硬化性シリコーン組成物0.2gを滴下し、150℃で1時間加熱して硬化物を形成した。その硬化物が形成する直径(L0')とブリードしたオイルが形成する直径(L1)から、式:
100×(L1−L0')/L0'
の値により硬化時のブリード性を評価した。
平均式:
X−CH2CH2(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]162Si(CH3)2CH2CH2−X
{式中、Xは、平均単位式:
[Y(CH3)2SiO1/2]1.6(SiO4/2)1.0
(式中、Yは単結合、トリメトキシシリルプロピル基、および3−グリシドキシプロピル基からなり、一分子中、1個のYは単結合であり、残りのYはトリメトキシシリルプロピル基、および3−グリシドキシプロピル基からなり、そのモル比はほぼ1:4である。)
で表されるオルガノポリシロキサン残基である。}
で表されるジメチルポリシロキサン(質量平均分子量=51,000、粘度=12,000mPa・s)9.5質量部、式:
平均単位式:
X−CH2CH2(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]162Si(CH3)2CH2CH2−X
{式中、Xは、平均単位式:
[Y(CH3)2SiO1/2]1.6(SiO4/2)1.0
(式中、Yは単結合、トリメトキシシリルプロピル基、および3−グリシドキシプロピル基からなり、一分子中、1個のYは単結合であり、残りのYはトリメトキシシリルプロピル基、および3−グリシドキシプロピル基からなり、そのモル比はほぼ1:4である。)
で表されるオルガノポリシロキサン残基である。}
で表されるジメチルポリシロキサン(粘度=12,000mPa・s)6.69質量部、式:
平均単位式:
X−CH2CH2(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]162Si(CH3)2CH2CH2−X
{式中、Xは、平均単位式:
[Y(CH3)2SiO1/2]1.6(SiO4/2)1.0
(式中、Yは単結合、トリメトキシシリルプロピル基、および3−グリシドキシプロピル基からなり、一分子中、1個のYは単結合であり、残りのYはトリメトキシシリルプロピル基、および3−グリシドキシプロピル基からなり、そのモル比はほぼ1:4である。)
で表されるオルガノポリシロキサン残基である。}
で表されるジメチルポリシロキサン(粘度=12,000mPa・s)6.15質量部、式:
Claims (15)
- (A)エポキシ基を有するオルガノポリシロキサン 100質量部、
(B)フェノール系硬化剤 0.1〜500質量部、および
(C)酸無水物系硬化剤 0.01〜100質量部
から少なくともなる硬化性シリコーン組成物。 - (A)成分がエポキシ基を有する分岐構造のオルガノポリシロキサンである、請求項1記載の硬化性シリコーン組成物。
- (A)成分が、(A1)平均単位式:
(R1 3SiO1/2)a(R2 2SiO2/2)b(R3SiO3/2)c
{式中、R1、R2、およびR3は同じか、または異なる、置換もしくは非置換の一価炭化水素基またはエポキシ基含有一価有機基(但し、R3の20モル%以上はアリール基)であり、a、b、およびcはそれぞれ、0≦a≦0.8、0≦b≦0.8、0.2≦c≦0.9、かつa+b+c=1を満たす数である。}
で表され、一分子中に少なくとも2個の前記エポキシ基含有一価有機基を有するオルガノポリシロキサンおよび/または(A2)一般式:
A−R5−(R4 2SiO)mR4 2Si−R5−A
{式中、R4は脂肪族不飽和結合を有さない置換もしくは非置換の一価炭化水素基であり、R5は二価有機基であり、Aは平均単位式:
(XR4 2SiO1/2)d(SiO4/2)e
(式中、R4は前記と同じであり、Xは単結合、水素原子、前記R4で表される基、エポキシ基含有一価有機基、またはアルコキシシリルアルキル基であり、但し、一分子中、少なくとも1個のXは単結合であり、少なくとも2個のXはエポキシ基含有一価有機基であり、dは正数であり、eは正数であり、d/eは0.2〜4の数である。)
で表されるシロキサン残基であり、mは1以上の整数である。}
で表されるジオルガノシロキサンである、請求項2記載の硬化性シリコーン組成物。 - (B)成分が、フェノール性水酸基を一分子中に少なくとも2個有するオルガノシロキサンである、請求項1記載の硬化性シリコーン組成物。
- (B)成分が、一般式:
R6 3SiO(R6 2SiO)nSiR6 3
{式中、R6は置換もしくは非置換の一価炭化水素基またはフェノール性水酸基含有一価有機基(但し、一分子中、少なくとも2個のR6は前記フェノール性水酸基含有一価有機基)であり、nは0〜1,000の整数である。}
で表されオルガノシロキサンである、請求項4記載の硬化性シリコーン組成物。 - さらに、(D)硬化促進剤を含有する、請求項1記載の硬化性シリコーン組成物。
- (D)成分がカプセル型アミン系硬化促進剤である、請求項6記載の硬化性シリコーン組成物。
- (D)成分の含有量が、(A)成分100質量部に対して50質量部以下である、請求項6記載の硬化性シリコーン組成物。
- さらに、(E)充填剤を含有する、請求項1記載の硬化性シリコーン組成物。
- (E)成分の含有量が、(A)成分100質量部に対して5,000質量部以下である、請求項9記載の硬化性シリコーン組成物。
- (E)成分が熱伝導性充填剤である、請求項10記載の硬化性シリコーン組成物。
- (E)成分の熱伝導性充填剤がアルミナ粉末である、請求項11記載の硬化性シリコーン組成物。
- さらに、(F)有機エポキシ化合物を含有する、請求項1記載の硬化性シリコーン組成物。
- (F)成分の含有量が、(A)成分100質量部に対して500質量部以下である、請求項13記載の硬化性シリコーン組成物。
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