JP2008144178A - 上塗り塗料用硬化性樹脂組成物およびそれを塗布してなる塗装物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】加水分解ケイ素基と水酸基を必須官能基として含有するアクリル系共重合体と特定のシリコン化合物、多官能性イソシアナート化合物、硬化触媒(好ましくは有機金属化合物)を特定割合配合することにより、優れた耐候性、耐汚染性、基材との密着性、耐溶剤性、耐衝撃性を有する組成物を得ることができる。特定のシリコン化合物、多官能性イソシアナート化合物、硬化触媒よりなる組成物において、硬化触媒を選択することにより、硬化剤の1液化が可能になった。また、多官能性イソシアナートと硬化触媒を混合した硬化剤成分に配合する脱水剤として単官能性イソシアナートを選択することで、硬化剤の貯蔵安定性を飛躍的に向上させることができた。
【選択図】なし
Description
1)樹脂(A)成分100重量部に対して一般式(1)
(R1O)4−a−Si−R2 a (1)
(式中、R1は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基および炭素数7〜10のアラルキル基から選ばれた1価の炭化水素基、R2は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基および炭素数7〜10のアラルキル基から選ばれた1価の炭化水素基、aは0または1を示す)で表されるシリコン化合物および/またはその部分加水分解縮合物(B)成分0〜200重量部と、架橋剤としてイソシアナート基を2個以上含有する化合物(C)成分0.1〜30重量部、有機金属化合物(D)成分0〜30重量部および単官能性のイソシアナート化合物(E)成分0.1〜100重量部配合してなる上塗り塗料用硬化性樹脂組成物。
2)樹脂(A)成分が分子内に一般式(2)で表される加水分解性基と結合したシリル基および水酸基を含有する樹脂であり、該シリル基を含有する単量体単位を3〜90重量%含有する共重合体である1)記載の樹脂組成物。
3)樹脂(A)成分が、水酸基含有フッ素樹脂および/またはアクリルポリオールである1)記載の組成物。
4)樹脂(A)成分が、前記一般式(2)で表される加水分解性基と結合したシリル基および水酸基を含有する樹脂、水酸基含有フッ素樹脂、アクリルポリオールからなる群より選ばれる2種以上の樹脂を組み合わせるものである1)記載の組成物。
5)前記組成物において主剤として樹脂(A)成分とシリコン化合物および/またはその部分加水分解縮合物(B)成分が1パック、硬化剤成分としてイソシアナート基を2個以上含有する化合物(C)成分と有機金属化合物(D)成分および単官能性のイソシアナート化合物(E)成分が各々1パックされる1)〜4)のいずれか一項に記載の組成物。
6)前記組成物において主剤として樹脂(A)成分、シリコン化合物および/またはその部分加水分解縮合物(B)成分、および有機金属化合物(D)成分を1パックし、イソシアナート基を2個以上含有する化合物(C)成分および単官能性のイソシアナート化合物(E)成分が各々1パックされる1)〜4)のいずれか一項に記載の組成物。
7)前記有機金属系化合物(D)成分が有機錫化合物である1)〜6)のいずれか一項に記載の組成物。
8)前記有機金属化合物(D)成分が分子内にS原子を含有する錫系化合物である1)〜6)のいずれか一項に記載の組成物。
9)前記金属化合物(D)成分がアルミキレート系化合物である1)〜6)のいずれか一項に記載の組成物。
10)前記単官能性のイソシアナート化合物(E)成分がトシルイソシアナートである1)〜9)のいずれか一項に記載の組成物。
11)1)〜10)のいずれか1項に記載の塗料用硬化性樹脂組成物を塗布してなる塗装物。
12)メタリック粉末および/または着色顔料を含有する塗料が塗布された塗布面にトップコートクリアー塗料が塗布されてなる塗装物であって、前記トップコートクリアー塗料が、1)〜10)のいずれか1項に記載の塗料用硬化性樹脂組成物を主成分として含有することを特徴とする塗装物。
13)塗料用硬化性樹脂組成物と顔料との分散物を主成分とする塗料が塗布されてなる塗装物であって、前記塗料用硬化性樹脂組成物が、1)〜10)のいずれか1項に記載の塗料用硬化性樹脂組成物であることを特徴とする塗装物。
(R1O)4−a−Si−R2 a (1)
(式中、R1は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基および炭素数7〜10のアラルキル基から選ばれた1価の炭化水素基、R2は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基および炭素数7〜10のアラルキル基から選ばれた1価の炭化水素基、aは0または1を示す)で表されるシリコン化合物および/または該シリコン化合物をアルコール系溶剤中、酸性条件下で加水分解した化合物(B)成分0〜200重量部(以下、シリコン化合物の部分加水分解縮合物(B)成分という)が使用される。
撹拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管および滴下ロートを備えた反応器にキシレン40部を仕込み、窒素ガスを導入しつつ110℃に昇温した。その後、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン10部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート5部、メチルメタクリレート25部、n−ブチルメタクリレート45部、n−ブチルアクリレート14部、アクリルアミド1部、キシレン18部および2,2’−アゾビスイソブチロニトリル1部からなる混合物を滴下ロートにより5時間かけて等速滴下した。滴下終了後、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部およびトルエン8部を1時間かけて等速滴下した後、110℃で2時間熟成してから冷却し、樹脂溶液にキシレンを加えて樹脂固形分濃度が50%の樹脂(A)−1を得た。得られた樹脂(A)−1の平均分子量は15000であった。
製造例1において、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン10部を13部に、2−ヒドロキシエチルメタクリレート5部を10部に、メチルメタクリレート25部を44部に、n−ブチルアクリレート14部を32部に変更し、n−ブチルメタクリレートを用いなかったほかは製造例1と同様にして樹脂固形分濃度が50%の樹脂(A)−2を得た。得られた樹脂(A)−2の数平均分子量は15000であった。
製造例1において、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン10部を45部に、2−ヒドロキシエチルメタクリレート5部を20部に、メチルメタクリレート25部を10部に、n−ブチルアクリレート14部を10部に、n−ブチルメタクリレート45部を14部に、アゾビスイソブチロニトリル1部を2部に変更し、製造例1と同様にして樹脂固形分濃度が50%の樹脂(A)−3を得た。得られた樹脂(A)−3の数平均分子量10000であった。
製造例1において、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン10部を3部に、2−ヒドロキシエチルメタクリレート5部を25部に、メチルメタクリレート25部を35部に、n−ブチルアクリレート14部を12部に、n−ブチルメタクリレート45部を25部に、アゾビスイソブチロニトリル1部を2部に変更し、製造例1と同様にして樹脂固形分濃度が50%の樹脂(A)−4を得た。得られた樹脂(A)−4の数平均分子量10000であった。
製造例1において、はじめにキシレンを31部仕込み、γ−メタクロキシプロピルトリメトキシシランを13.6部、2−ヒドロキシエチルメタクリレートを5部、メチルメタクリレート14.2部、n−ブチルアクリレートを22.3部、スチレンを14部、アクリルアミドを0.9部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリルを3.8部、キシレンを14部からなる混合物を5時間かけて滴下した。滴下終了後、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.2部、キシレン4部、トルエン4部からなる混合物を1時間かけて等速滴下した。得られた反応物の樹脂固形分濃度は63%で、その樹脂(A)−5の数平均分子量は6000であった。
製造例4において、γ−メタクロキシプロピルトリメトキシシランを16部、PLACCEL FM−1(ダイセル化学製)を18.1部、メチルメタクリレートを21.5部、n−ブチルメタクリレート25部、n−ブチルアクリレートを9.4部、スチレンを10部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリルを4部、V−59(和光純薬工業(株)製)を1.7部、キシレンを9部、トルエンを5部からなる混合物を5時間かけて等速滴下した。滴下終了後、V−59を0.3部、キシレン4部、トルエン4部からなる混合物を1時間かけて等速滴下した。得られた反応物の樹脂固形分濃度は63%で、樹脂(A)−6の数平均分子量は3800であった。
攪拌機、温度計、還流冷却器、窒素ガス導入管および滴下ロートを備えた反応器にキシレン40部を仕込み、窒素ガスを導入しつつ110℃に昇温した後、n−ブチルアクリレート33部、2−ヒドロキシエチルアクリレート15部、アクリル酸7部、メチルメタクリレート45部、トルエン18部および2,2−アゾビスイソブチロニトリル1部からなる混合物を滴下ロートにより5時間かけて等速滴下した。混合物の滴下後、2,2−アゾビスイソブチロニトリル0.5部およびトルエン8部を1時間かけて等速滴下した後、110℃で2時間熟成してから冷却し、樹脂溶液にトルエンを加えて樹脂固形分が50重量%の(A)−7を得た。なお、得られた(A)−7の数平均分子量は15,000であった。
製造例1で得られた樹脂(A)−1の樹脂固形分100部に対し、シリコン化合物等(B)成分としてMS56S(三菱化学(株)製のテトラメトキシシランの部分加水分解縮合物)10部を加えた混合液に、顔料として酸化チタン(CR−95、石原産業(株)製)40部を添加し、ガラスビーズを用いてペイントコンディショナーで2時間分散させ、固形分濃度が60%の白エナメルを得た。得られた白エナメルにイソシアナート化合物としてヘキサメチレンジイソシアナート(C)成分−1、S原子含有錫系触媒(D)成分としてジブチル錫ビスイソオクチルチオグリコレート(D)成分−1および単官能イソシアナート(E)成分としてトシルイソシアナート(E)成分−1を各々樹脂(A)−1の樹脂固形分100部に対して6部、1部、2部になるように(C)成分−1、(D)成分−1と(E)成分−1を予め混合しておき、添加した。さらに、シンナーを添加して攪拌機を用いて5分間攪拌して、固形分濃度が45%の組成物を得た。
塗膜表面を目視にて観察し、以下の評価基準に基づいて評価した。
(評価基準)
A:ひび割れが全く認められず、表面状態が良好である。
B:部分的に微小のひび割れが認められる。
C:全体にひび割れが認められる。
(ロ)光沢
塗膜表面の光沢をJIS K 5400に準拠してGM268光沢計(ミノルタ製)を用いて測定した。(60°光沢)
(ハ)耐汚染性(ΔL値)
形成直後の塗膜表面および大阪摂津市の屋外で3ケ月間放置(屋外曝露)後の塗膜表面の色彩をCR−300色差計(ミノルタ製)を用いて各々測定し、得られたL値(明度)から曝露前のL値との差(ΔL値)を求めた。
(ニ)耐候性(光沢保持率)
サンシャインウェザオメーターを用い、形成直後の塗膜表面および2000時間経過後の塗膜表面の光沢をそれぞれ測定し、2000時間経過後の光沢保持率(%)を求めた。
(ホ)接触角
形成直後の塗膜表面の水との静的接触角を接触角測定器(協和界面科学株式会社製CA−S150型)で測定した。
(へ)密着性
鋼板に市販のVトップH中塗り塗料(大日本塗料(株)製)を塗装し、翌日に上塗り塗料を塗装した。室温(23°、湿度55%)で1日養生後の密着性をJIS K 5400に準拠して碁盤目密着性を測定することにより評価した。
(評価結果)
10:100/100
8:80/100
6:60/100
4:40/100
2:20/100
0:0/100
(ト)ちぢみ
中塗りリコート時のちぢみについては、以下の基準で評価した。
○;塗膜に異常が見られない。
△;カッティングを入れた部分のみにちぢみが発生。
×;リコート部全面にちぢみが発生。
(チ)耐衝撃性
耐衝撃性評価は、70×150×4.0mmの鋼板を250番のサンドペーパーで研磨して上塗りを20〜30μmで塗布し、23℃×55R.H.%で7日間養生後、サンシャインウェザオメーターで48時間試験した後、塗膜を乾燥し、DuPont衝撃試験を実施し、塗膜の異常の有無を確認した。結果をまとめて表2に示す。
実施例2〜9、13および比較例1〜3
組成を表1に示した他、実施例1と同様にして固形分濃度60%の白エナメルを調整し、この白エナメルから固形分濃度45%の組成物を得た。実施例10〜12および実施例4、5組成を表1に示すようなクリアーで実施した。
得られた組成物を鋼板上にエポキシ中塗り(VトップH中塗り;大日本塗料製)上に乾燥膜厚が20〜30μmになるようにエアースプレーで塗装し、表1に示す硬化条件で養生させて塗膜を形成した。また、比較例1には、基材およびエポキシ中塗りに対する密着性確保の目的でビスフェノールA型2官能エポキシ化合物(エピコート828;油化シェルエポキシ(株)製))とγ−アミノプロピルトリエトキシシランの1:2(モル比)の反応物およびアミノエチルアミノプロピルトリメトキシシランを樹脂(A)の樹脂固形分100部に対してそれぞれ2部、0.8部および硬化遅延剤としてn−ドデシルメルカプタンを0.8部配合している。更に、比較例2では、硬化剤成分((C)成分+(D)成分+(E)成分)の貯蔵安定性の向上を確認する目的で、ポリイソシアナート(C)成分と有機金属化合物(D)成分のみを混合した硬化剤を使用した。実施例1に示す評価法で塗膜の評価を行い、その結果を表2にまとめて示す。
製造例4、5で得られた樹脂(A)−4、(A)−5に対し、表1に示したようなシリコン化合物とイソシアナート(C)成分とを配合した。全樹脂固形分100部に対し、チバガイギー(株)社製Tinuvin384を2部とTinuvin123を1部、そしてレベリング剤(楠本化成(株)製L−1984−50)を0.4部加えた。この混合物をキシレンで希釈してフォードカップで約20〜25秒の粘度に調整し、トップコート用のクリアー塗料とした。また、脱脂および燐酸化成処理した軟鋼板に、自動車用エポキシアミド系カチオン電着プライマーおよび中塗りサーフェーサーを塗装した塗板を試験片として用い、その上に市販のベースコート塗料(日本ペイント(株)製、スーパーラックF50白)を塗装した。ベースコート塗布後、5分間セッティングし、そして140℃で20分間焼き付けた。その時、ベースコートの膜厚は15μmであった。次に、#800サンドペーパーで水研磨した上、上記トップコート用クリアー塗料に表1で示した硬化触媒(D)成分を加え混合した塗料を塗装した。5分間セッティングし、そして70℃で30分焼き付けた。その後塗板を23℃、相対湿度55%で5日間養生し、表面に硬化物(塗膜)を得た。この時トップコートの膜厚は40μmであった。実施例1に示す評価法で塗膜の評価を行い、その結果を表2にまとめて示す。実施例1〜13および比較例1〜5で配合されている組成物は以下の通りである。
(A)−8;ルミフロンLF−100−C(旭ガラス(株)製)(水酸基含有フッ素樹脂(A−ロ)成分)
シリコン化合物(B)成分
(B)−1;MS56S(テトラメトキシシランの部分加水分解縮合物;三菱化学(株)製)
(B)−2;FR−3(テトラメトキシ−テトラエトキシシランの部分加水分解縮合物;多摩化学(株)製)
(B)−3;ESI48(テトラエトキシシランの部分加水分解縮合物;コルコート(株)製)
イソシアナート化合物(C)成分
(C)−1;ヘキサメチレンジイソシアナート
(C)−2;ヘキサメチレンジイソシアナートのフェノールでのブロック体
(C)−3;2、4−トリレンジイソシアナート
(C)−4;キシレンジイソシアナート
(C)−5;イソフォロンジイソシアナート
(C)−6;ルミフロンLF−100−C硬化剤
硬化触媒(D)成分
(D)−1;ジブチル錫ビスイソオクチルチオグリコレート
(D)−2;ジブチル錫ビスイソノニル−3−メルカプトプロピオネート
(D)−3;アルミニウムトリス(エチルアセテート)
(D)−4;ジブチル錫ビスブチルマレート
単官能イソシアナート(E)成分
(E)−1;トシルイソシアナート
(E)−2;ヘキシルイソシアナート
Claims (13)
- 樹脂(A)成分100重量部に対して一般式(1)
(R1O)4−a−Si−R2 a (1)
(式中、R1は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基および炭素数7〜10のアラルキル基から選ばれた1価の炭化水素基、R2は炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基および炭素数7〜10のアラルキル基から選ばれた1価の炭化水素基、aは0または1を示す)で表されるシリコン化合物および/またはその部分加水分解縮合物(B)成分0〜200重量部と、架橋剤としてイソシアナート基を2個以上含有する化合物(C)成分0.1〜30重量部、有機金属化合物(D)成分0〜30重量部および単官能性のイソシアナート化合物(E)成分0.1〜100重量部配合してなる上塗り塗料用硬化性樹脂組成物。 - 樹脂(A)成分が、水酸基含有フッ素樹脂および/またはアクリルポリオールである請求項1記載の組成物。
- 樹脂(A)成分が、前記一般式(2)で表される加水分解性基と結合したシリル基および水酸基を含有する樹脂、水酸基含有フッ素樹脂、アクリルポリオールからなる群より選ばれる2種以上の樹脂を組み合わせるものである請求項1記載の組成物。
- 前記組成物において主剤として樹脂(A)成分とシリコン化合物および/またはその部分加水分解縮合物(B)成分が1パック、硬化剤成分としてイソシアナート基を2個以上含有する化合物(C)成分と有機金属化合物(D)成分および単官能性のイソシアナート化合物(E)成分が各々1パックされる請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記組成物において主剤として樹脂(A)成分、シリコン化合物および/またはその部分加水分解縮合物(B)成分、および有機金属化合物(D)成分を1パックし、イソシアナート基を2個以上含有する化合物(C)成分および官能性のイソシアナート化合物(E)成分が各々1パックされる請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記有機金属系化合物(D)成分が有機錫化合物である請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記有機金属化合物(D)成分が分子内にS原子を含有する錫系化合物である請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記金属化合物(D)成分がアルミキレート系化合物である請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記単官能性のイソシアナート化合物(E)成分がトシルイソシアナートである請求項1〜9のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1〜10のいずれか1項に記載の塗料用組成物を塗布してなる塗装物。
- メタリック粉末および/または着色顔料を含有する塗料が塗布された塗布面にトップコートクリアー塗料が塗布されてなる塗装物であって、前記トップコートクリアー塗料が、請求項1〜10のいずれか1項に記載の塗料用硬化性樹脂組成物を主成分として含有することを特徴とする塗装物。
- 塗料用硬化性樹脂組成物と顔料との分散物を主成分とする塗料が塗布されてなる塗装物であって、前記塗料用硬化性樹脂組成物が、請求項1〜10のいずれか1項に記載の塗料用硬化性樹脂組成物であることを特徴とする塗装物。
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WO2014054542A1 (ja) * | 2012-10-01 | 2014-04-10 | 日東電工株式会社 | コート層組成物 |
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