JP2008127451A - ポリ(フェニレンエーテル)の製造方法およびポリ(フェニレンエーテル) - Google Patents
ポリ(フェニレンエーテル)の製造方法およびポリ(フェニレンエーテル) Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】重合体の良溶媒である第1の溶媒及び該第1の溶媒に対して混じりあわない第2の溶媒を含む不均一系の酸化カップリング重合による、ポリ(フェニレンエーテル)の製造方法及びその製造方法により得られたポリ(フェニレンエーテル)並びにポリ(フェニレンエーテル)共重合体。
【選択図】なし
Description
また、脱水剤を系内に加えることで、反応の平衡が生成物側に有利になるため、重合反応がより促進されるようになる。特に、貧溶媒または非溶媒として水を用いた場合、触媒を溶解することにより、脱水剤添加時に水相の触媒が脱水剤に取り込まれて脱水剤が触媒の担体のような作用を示す。このとき、脱水剤による水和によって触媒溶液は有機相と担体の界面を形成し、その界面で反応が進行するため、金属触媒と樹脂の分離は維持される。さらに脱水剤の効果によって反応の平衡が生成物側に有利になるため、脱水剤を添加することで重合反応がより促進されるようになると考えられる。
攪拌子を入れた2口フラスコに、ジ−μ−ヒドロキソビス[(N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン)銅(II)]二塩化物:0.464g(1.0mmol)、水:2ml、テトラメチルエチレンジアミン:1mlを加えて攪拌した。攪拌停止後、2,6−ジメチルフェノール:9.90g(81.0mmol)、2−アリル−6−メチルフェノール:1.34g(9.0mmol)をトルエン:50mlに溶解した溶液をフラスコに静かに加え、40℃、50ml/minの酸素雰囲気下500〜800rpmで攪拌した。酸素雰囲気下で6時間攪拌した。
攪拌子を入れた2口フラスコに、ジ−μ−ヒドロキソビス[(N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン)銅(II)]二塩化物:0.464g(1.0mmol)、水:3ml、テトラメチルエチレンジアミン:1mlを加えて攪拌した。攪拌停止後、2,6−ジメチルフェノール:9.90g(81.0mmol)、2−アリル−6−メチルフェノール:1.34g(9.0mmol)をトルエン:50mlに溶解した溶液をフラスコに静かに加え、40℃、50ml/minの酸素雰囲気下500〜800rpmで攪拌した。
攪拌子を入れた2口フラスコに、ジ−μ−ヒドロキソビス[(N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン)銅(II)]二塩化物:0.464g(1.0mmol)、水:4ml、テトラメチルエチレンジアミン:1mlを加えて攪拌した。攪拌停止後、2,6−ジメチルフェノール:9.90g(81.0mmol)、2−アリル−6−メチルフェノール:1.34g(9.0mmol)をトルエン:50mlに溶解した溶液をフラスコに静かに加え、40℃、50ml/minの酸素雰囲気下500〜800rpmで攪拌した。酸素雰囲気下で6時間攪拌した。
攪拌子を入れた2口フラスコに、ジ−μ−ヒドロキソビス[(N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン)銅(II)]二塩化物:0.464g(1.0mmol)、水:4ml、テトラメチルエチレンジアミン:1mlを加えて攪拌した。攪拌停止後、2,6−ジメチルフェノール:9.35g(76.5mmol)、2−アリル−6−メチルフェノール:2.01g(13.5mmol)をトルエン:50mlに溶解した溶液をフラスコに静かに加え、40℃、50ml/minの酸素雰囲気下500〜800rpmで攪拌した。酸素雰囲気下で6時間攪拌した。反応終了後、大過剰の塩酸/メタノールに沈殿させ、メタノールで洗浄後、トルエンに溶解させ、不溶物を濾別した。再びトルエンに溶解後、大過剰の塩酸/メタノールに再沈殿させ、メタノールで洗浄後、120℃/2時間、150℃/30分真空乾燥して白色の固形物を得た。固形物の分子量および分子量分布は、Mn=28,000,Mw/Mn=2.2であった。
攪拌子を入れた2口フラスコに、ジ−μ−ヒドロキソビス[(N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン)銅(II)]二塩化物:0.464g(1.0mmol)、水:1ml、テトラメチルエチレンジアミン:1mlを加えて攪拌し、更に硫酸マグネシウム:6.00g(49.8mmol)を加えて攪拌した。硫酸マグネシウムの色が均一になった後に攪拌を停止し、2,6−ジメチルフェノール:9.90g(81.0mmol)、2−アリル−6−メチルフェノール:1.34g(9.0mmol)をトルエン:70mlに溶解した溶液をフラスコに静かに加え、40℃、50ml/minの酸素雰囲気下500〜800rpmで攪拌した。
攪拌子を入れた2口フラスコに、ジ−μ−ヒドロキソビス[(N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン)銅(II)]二塩化物:0.464g(1.0mmol)、水:2ml、テトラメチルエチレンジアミン:1mlを加えて攪拌した。攪拌停止後、2,6−ジメチルフェノール:9.90g(81.0mmol)、2,6−ビス(3−メチル−2−ブテニル)フェノール:2.07g(9.0mmol)をトルエン:50mlに溶解した溶液をフラスコに静かに加え、40℃、50ml/minの酸素雰囲気下500〜800rpmで攪拌した。
2,6−ジメチル−1,4−フェニレンエーテルの重合体として、アルドリッチ社製の市販品を用いた。固形物の分子量および分子量分布は、Mn=27,000,Mw/Mn=2.7であった。
攪拌子を入れた2口フラスコに塩化銅(I)0.400g(3.80mmol)、ニトロベンゼン100ml、硫酸マグネシウム2.4g(20mmol)、ピリジン:20ml(0.248mol)を加え、50ml/minの酸素雰囲気下500〜800rpmで攪拌した。2,6−ジメチルフェノール4.98g(27.0mmol)、2−アリル−6−メチルフェノール:0.45g(3.0mmol)を加え、25℃、酸素雰囲気下で60分攪拌した。反応終了後、大過剰の塩酸/メタノールに沈殿させ、メタノールで数回洗浄後、トルエンに溶解させ、不溶物を濾別した。再びトルエンに溶解後、大過剰の塩酸/メタノールに再沈殿させ、メタノールで数回洗浄後、110℃/6時間真空乾燥して白色の固形物を得た。固形物の分子量および分子量分布は、Mn=36,000,Mw/Mn=42.3であった。
空洞共振法(アジレントテクノロジー社製8722ES型ネットワークアナライザー、関東電子応用開発製空洞共振器)によって10GHzで測定した。
熱・応力・歪測定装置(TMA/SS:SEIKO EXSTAR6000TMA/SS6100)を用い、貯蔵弾性率E’、弾性損失tanδを測定した。樹脂のtanδのピーク位置を転移温度とした。測定昇温速度は5℃/分とした。
JIS規格C6481に順じ、25×25mm角の両面銅張積層板を260℃のはんだ浴に120秒間浮かべ、取り出した試料の膨れ、はがれ、変形、反りなどを調べた。
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC,カラム:Shodex K−804L(カラム温度40℃)、ポンプ:SHIMADZU LC−10AT、UV検出器:SHIMADZU SPD−10A、溶離液:クロロホルム(流量1ml/min)、標準物質:ポリスチレン)によって行った。
ICP発光分析装置(セイコー電子SV1500)を用いて測定を行った。サンプルの重量を500mg正確に秤量した後、サンプルに発煙硝酸を20ml加え、12時間攪拌し、メスフラスコにろ過した発煙硝酸を分取し、超純水を加えて50mlの硝酸溶液とした。ICP発光分析装置により、元素のモル濃度(mol/l)を測定した。(測定元素:Cu+、Cu2+(リファレンス:Y+))
実施例1〜6及び比較例1、2の樹脂組成及び硬化物及び基板の特性を表1に示す。従来の合成法で調製したアリル基を側鎖に含むPPE共重合体(比較例2)は誘電損失が市販のPPE樹脂(比較例1)よりも大きいが、本発明品はいずれも比較例2の性能を上回る性能を示した。特に、実施例1〜5は市販PPE樹脂とほぼ同等あるいはそれ以下の誘電損失を示した。
攪拌子を入れた2口フラスコに、ジ−μ−ヒドロキソビス[(N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン)銅(II)]二塩化物:0.464g(1.0mmol)、水:2ml、テトラメチルエチレンジアミン:1mlを加えて攪拌した。攪拌停止後、2,6−ジメチルフェノール:11.0g(90.0mmol)をトルエン:50mlに溶解した溶液をフラスコに静かに加え、40℃、50ml/minの酸素雰囲気下500〜800rpmで攪拌した。酸素雰囲気下で6時間攪拌した。反応終了後、大過剰の塩酸/メタノールに沈殿させて洗浄後、トルエンに溶解させ、不溶物を濾別した。再びトルエンに溶解後、大過剰の塩酸/メタノールに再沈殿させ、メタノールで洗浄後、120℃/2時間、140℃/30分真空乾燥して白色の固形物を得た。固形物の分子量および分子量分布は、Mn=33,000,Mw/Mn=2.2であった。得られた樹脂の特性を表2に示す。
ジ−μ−ヒドロキソビス[(N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン)銅(II)]二塩化物、水、テトラメチルエチレンジアミンを所定量加えて攪拌した。攪拌停止後、2,6−ジメチルフェノール:9.90g(81.0mmol)、2−アリル−6−メチルフェノール:1.34g(9.0mmol)をトルエン:50mlに溶解した溶液をフラスコに静かに加え、40℃、50ml/minの酸素雰囲気下500〜800rpmで攪拌した。酸素雰囲気下で任意時間攪拌した。反応終了後、大過剰の塩酸/メタノールに沈殿させ、メタノールで洗浄後、トルエンに溶解させ、不溶物を濾別した。再びトルエンに溶解後、大過剰の塩酸/メタノールに再沈殿させ、メタノールで洗浄後、120℃/2時間、150℃/30分真空乾燥して白色の固形物を得た。銅−TMEDA錯体、水、TMEDA添加量のモル比、重合時間を表3に示した。
従来、高周波用半導体素子は、高周波動作の障害となる配線間静電容量を低減するために、図4に記載のように空気層を絶縁層とするハーメチックシール型の気密パッケージにて製造されてきた。本発明では所定の配合比とした架橋成分,低誘電率絶縁体粒子,必要により高分子量体,難燃剤及び第二の架橋成分,離型剤,着色剤等を含有する低誘電率かつ低誘電正接な樹脂組成物を有機溶媒中あるいは無溶剤状態で混合分散し、該低誘電率,低誘電正接樹脂組成物で半導体チップを被覆し、必要により乾燥し、硬化することによって、低誘電率,低誘電正接樹脂層で絶縁,保護された半導体装置を作製する。
本発明による熱硬化性樹脂は、従来の熱硬化性樹脂組成物に比べて誘電正接が低い。従って本架橋成分を絶縁層に使用した配線基板は誘電損失が少ない高周波特性の優れた配線基板となる。以下、多層配線基板の作成方法について説明する。本発明において、多層配線基板の出発材となるプリプレグ或いは絶縁層付導体箔は、所定の配合比とした架橋成分,高分子量体,必要により低誘電率絶縁体粒子又は高誘電率絶縁体粒子,難燃剤及び第二の架橋成分,着色剤等を配合した低誘電正接樹脂組成物を溶剤中で混練してスラリー化した後にガラスクロス,不織布,導体箔等の基材に塗布,乾燥して作成する。プリプレグは積層板のコア材,積層板と積層板或いは導体箔との接着層兼絶縁層として使用できる。
(低誘電率絶縁体);Z−36:東海工業製,硼珪酸ガラスバルーン(平均粒径56μm)
(高誘電率絶縁体);Ba−Ti系:1GHzにおける誘電率が70、密度=5.5g/cm3、平均粒子1.5μmのチタン酸バリウム系の無機フィラー
(ワニスの調製方法)
所定量の組成とした樹脂組成物をトルエンで混合,分散することによって樹脂組成物のワニスを作製した。
空洞共振法(アジレントテクノロジー製8722ES型ネットワークアナライザー、関東電子応用開発製空洞共振器)によって10GHzで測定した。
難燃性はサンプルサイズ70×3×1.5mm3の試料を用いてUL−94規格に従って評価した。
実施例9は実施例2に難燃剤として赤燐粒子を添加した樹脂組成物の例である。難燃剤を添加することによって樹脂組成物が難燃化でき、電気部品の安全性が向上する。
実施例10,11は実施例2に低誘電率絶縁体としてガラスバルーン(Z36)を添加した例である。Z36の添加量の増加に伴い誘電率は2.0まで低下した。本樹脂組成物を絶縁層に用いた電気部品は誘電損失が小さく、高速伝送性が高くなる。
実施例12,13は実施例2に高誘電率絶縁体としてセラミック粒子(Ba−Ti系)を添加した例である。Ba−Ti系の含有率が増すにつれて誘電率は11.1に増加した。本樹脂組成物を絶縁層に用いた電気部品は誘電損失が小さく、小型の高周波用電気部品となる。
実施例14は実施例2に示される低誘電損失樹脂を含み、低誘電率,低誘電正接な硬化物を形成する液状樹脂組成物である。液状の樹脂組成物は、常温且つ低圧での注型が可能である。また、本発明の樹脂組成物から作成した絶縁層を有する高周波用電子部品は低誘電率,低誘電正接であることから高速伝送,低誘電損失な高周波用電子部品となる。
Claims (32)
- 請求項1に記載の製造方法において、前記第2の溶媒は重合触媒を室温で溶解可能であることを特徴とするポリ(フェニレンエーテル)の製造方法。
- 請求項1又は2に記載の製造方法において、前記第2の溶媒は生成するポリ(フェニレンエーテル)に対して貧溶媒もしくは非溶媒であることを特徴とするポリ(フェニレンエーテル)の製造方法。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法において、重合溶媒に占める第1の溶媒の体積分率が50vol%以上であることを特徴とするポリ(フェニレンエーテル)の製造方法。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の製造方法において、重合溶媒中の第1の溶媒がトルエン、第2の溶媒が水であることを特徴とするポリ(フェニレンエーテル)の製造方法。
- 前記不均一系は更に酸化カップリング重合反応により生成する水を除去するために十分な量の脱水剤を含むことを特徴とする請求項1記載のポリ(フェニレンエーテル)の製造方法。
- 前記第2の溶媒が水で、かつ重合触媒が水に溶解した水溶液であるとき、十分な量の脱水剤を反応系に加えることにより重合触媒水溶液を内包した構造体を形成し、構造体に含まれる触媒により重合が進行し、かつ脱水剤により酸化カップリング重合反応により生成する水を除去することを特徴とする請求項6記載のポリ(フェニレンエーテル)の製造方法。
- 請求項6又は7において、重合溶媒中の第1の溶媒がトルエンであり、重合触媒の構造体を形成する成分および脱水剤が、硫酸マグネシウムであることを特徴とするポリ(フェニレンエーテル)の製造方法。
- 請求項9において、両親媒性物質のジアミンがテトラメチルエチレンジアミンであることを特徴とするポリ(フェニレンエーテル)の製造方法。
- 請求項1〜10のいずれかにおいて、重合触媒となる触媒の構成成分が銅化合物、ハロゲン化合物および一般式(3)の構造を有するジアミンからなることを特徴とするポリ(フェニレンエーテル)の製造方法。
- 請求項11において、前記ジアミンがテトラメチルエチレンジアミンであることを特徴とするポリ(フェニレンエーテル)共重合体の製造方法。
- 請求項11又は12において、重合触媒となる触媒がジ−μ−ヒドロキソビス[(N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン)銅(II)]二塩化物であることを特徴とするポリ(フェニレンエーテル)の製造方法。
- 請求項1〜13のいずれかにおいて、生成物が2,6−ジメチルフェノールの酸化カップリング重合から生成した重合体であることを特徴とするポリ(フェニレンエーテル)の製造方法。
- 一般式(1)で示される第1のフェノール誘導体と一般式(4)で示される第2のフェノール誘導体を含む反応系であって、該反応系は該第1および第2のフェノール誘導体の重合体の良溶媒である第1の溶媒および該第1の溶媒に対して混じり合わない第2の溶媒を含む反応系内に含む不均一系であって、重合溶媒の存在下で、前記第1および第2のフェノール誘導体を酸化カップリング重合によってランダム共重合を起こさせ、一般式(5)で示される繰り返し単位を有する樹脂を得ることを特徴とするポリ(フェニレンエーテル)共重合体の製造方法。
- 請求項15に記載の製造方法において、前記第2の溶媒は重合触媒を室温で溶解可能であることを特徴とするポリ(フェニレンエーテル)共重合体の製造方法。
- 請求項15又は16に記載の製造方法において、前記第2の溶媒はポリ(フェニレンエーテル)に対して貧溶媒もしくは非溶媒であることを特徴とするポリ(フェニレンエーテル)共重合体の製造方法。
- 請求項15〜17のいずれかに記載の製造方法において、重合溶媒に占める第1の溶媒の体積分率が50vol%以上であることを特徴とするポリ(フェニレンエーテル)共重合体の製造方法。
- 請求項15〜18のいずれかに記載の製造方法において、重合溶媒中の第1の溶媒がトルエン、第2の溶媒が水であることを特徴とするポリ(フェニレンエーテル)共重合体の製造方法。
- 前記不均一系が、更に酸化カップリング重合反応により生成する水を除去するために十分な量の脱水剤を反応系に含む不均一系の酸化カップリング重合により樹脂を得ることを特徴とする請求項15記載のポリ(フェニレンエーテル)共重合体の製造方法。
- 前記第2の溶媒が水で、かつ重合触媒が水に溶解した水溶液であるとき、十分な量の脱水剤を反応系に加えることで重合触媒水溶液を内包した構造体を形成し、構造体に含まれる触媒により重合が進行し、かつ脱水剤により酸化カップリング重合反応により生成する水を除去することを特徴とする請求項20記載のポリ(フェニレンエーテル)共重合体の製造方法。
- 請求項20又は21において、重合溶媒中の第1の溶媒がトルエンであり、重合触媒の構造体を形成する成分および脱水剤が、硫酸マグネシウムであることを特徴とするポリ(フェニレンエーテル)共重合体の製造方法。
- 請求項23において、両親媒性物質のジアミンがテトラメチルエチレンジアミンであることを特徴とするポリ(フェニレンエーテル)今日重合体の製造方法。
- 請求項15〜24のいずれかにおいて、重合触媒となる触媒の構成成分が銅化合物、ハロゲン化合物および式(3)の構造を有するジアミンからなることを特徴とするポリ(フェニレンエーテル)共重合体の製造方法。
- 請求項25において、前記ジアミンがテトラメチルエチレンジアミンであることを特徴とするポリ(フェニレンエーテル)共重合体の製造方法。
- 請求項25又は26において、重合触媒となる触媒がジ−μ―ヒドロキソビス[(N,N,N’,N’―テトラメチルエチレンジアミン)銅(II)]二塩化物であることを特徴とするポリ(フェニレンエーテル)共重合体の製造方法。
- 請求項15〜27のいずれかにおいて、一般式(4)で示される第2のフェノール誘導体及びランダム共重合により得られる一般式(5)で示される繰り返し単位を有する共重合体であって、R8およびR9の少なくとも1つは不飽和結合を有する炭素数2−9の炭化水素基であることを特徴とする熱硬化性ポリ(フェニレンエーテル)共重合体の製造方法。
- 一般式(1)で示される第1のフェノール誘導体と一般式(4)で示される第2のフェノール誘導体とを含む反応系であって、該反応系は第1および第2のフェノール誘導体の重合体の良溶媒である第1の溶媒および該第1の溶媒に対して混じり合わない第2の溶媒を含む不均一系であって、重合溶媒の存在下で、前記第1および第2のフェノール誘導体を酸化カップリング重合によってランダム共重合が起こり、得られた樹脂が一般式(5)で示される繰り返し単位を有することを特徴とするポリ(フェニレンエーテル)共重合体。
- 請求項30において、一般式(4)で示される第2のフェノール誘導体及びランダム共重合により得られる一般式(5)で示される繰り返し単位を有する共重合体のうち、R8及びR9の少なくとも1つは不飽和結合を有する炭素数2−9の炭化水素基であることを特徴とする熱硬化性ポリ(フェニレンエーテル)共重合体。
- 請求項31において、前記共重合体の分子量分布(Mw/Mn)が10以下であることを特徴とする熱硬化性ポリ(フェニレンエーテル)共重合体。
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9051465B1 (en) | 2012-02-21 | 2015-06-09 | Park Electrochemical Corporation | Thermosetting resin composition containing a polyphenylene ether and a brominated fire retardant compound |
US9243164B1 (en) | 2012-02-21 | 2016-01-26 | Park Electrochemical Corporation | Thermosetting resin composition containing a polyphenylene ether and a brominated fire retardant compound |
CN107236124A (zh) * | 2016-03-28 | 2017-10-10 | 旭化成株式会社 | 聚苯醚的制造方法 |
JP2020090650A (ja) * | 2018-11-27 | 2020-06-11 | 太陽ホールディングス株式会社 | 硬化性組成物、ドライフィルム、硬化物、電子部品およびポリフェニレンエーテル |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5827719A (ja) * | 1981-08-11 | 1983-02-18 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 側鎖にアリル基を有するポリフエニレンエ−テル |
JPH04183707A (ja) * | 1990-11-19 | 1992-06-30 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | ポリフェニレンエーテル架橋成形物の製造方法 |
JPH05163344A (ja) * | 1991-12-12 | 1993-06-29 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | シリル基を有するポリフェニレンエーテルの製造方法 |
JPH0812753A (ja) * | 1994-04-13 | 1996-01-16 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリフェニレンエーテルの製造方法 |
JPH10237172A (ja) * | 1997-02-25 | 1998-09-08 | Asahi Chem Ind Co Ltd | ポリフェニレンエーテルの製造方法 |
JP2005336457A (ja) * | 2004-04-30 | 2005-12-08 | Tokyo Institute Of Technology | 触媒、およびポリマーの製造方法 |
JP2006249134A (ja) * | 2005-03-08 | 2006-09-21 | Asahi Kasei Chemicals Corp | ポリフェニレンエーテルの製造方法 |
-
2006
- 2006-11-20 JP JP2006313034A patent/JP5475214B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5827719A (ja) * | 1981-08-11 | 1983-02-18 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 側鎖にアリル基を有するポリフエニレンエ−テル |
JPH04183707A (ja) * | 1990-11-19 | 1992-06-30 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | ポリフェニレンエーテル架橋成形物の製造方法 |
JPH05163344A (ja) * | 1991-12-12 | 1993-06-29 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | シリル基を有するポリフェニレンエーテルの製造方法 |
JPH0812753A (ja) * | 1994-04-13 | 1996-01-16 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポリフェニレンエーテルの製造方法 |
JPH10237172A (ja) * | 1997-02-25 | 1998-09-08 | Asahi Chem Ind Co Ltd | ポリフェニレンエーテルの製造方法 |
JP2005336457A (ja) * | 2004-04-30 | 2005-12-08 | Tokyo Institute Of Technology | 触媒、およびポリマーの製造方法 |
JP2006249134A (ja) * | 2005-03-08 | 2006-09-21 | Asahi Kasei Chemicals Corp | ポリフェニレンエーテルの製造方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN6012013696; Y.M. Chung, W.S. Ahn, P.K. Lim: 'Biphasic couplimg polymerization of 2,6-dimethylphenol using surface-active copper complex catalysts' Journal of Molecular Catalysis A: Chemical Volume 148, 1999, p.117 - p.126 * |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9051465B1 (en) | 2012-02-21 | 2015-06-09 | Park Electrochemical Corporation | Thermosetting resin composition containing a polyphenylene ether and a brominated fire retardant compound |
US9243164B1 (en) | 2012-02-21 | 2016-01-26 | Park Electrochemical Corporation | Thermosetting resin composition containing a polyphenylene ether and a brominated fire retardant compound |
CN107236124A (zh) * | 2016-03-28 | 2017-10-10 | 旭化成株式会社 | 聚苯醚的制造方法 |
JP2020090650A (ja) * | 2018-11-27 | 2020-06-11 | 太陽ホールディングス株式会社 | 硬化性組成物、ドライフィルム、硬化物、電子部品およびポリフェニレンエーテル |
JP7350547B2 (ja) | 2018-11-27 | 2023-09-26 | 太陽ホールディングス株式会社 | 硬化性組成物、ドライフィルム、硬化物、電子部品およびポリフェニレンエーテル |
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