JP2008106035A - L−アスコルビン酸−2−リン酸−6−脂肪酸凍結乾燥製剤及び化粧料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】L−アスコルビン酸−2−リン酸−6−脂肪酸と二糖類及び/又はデキストリンを含有する水溶液の凍結乾燥製剤。
【選択図】なし
Description
1.L―アスコルビン酸−2−リン酸−6−脂肪酸と二糖類及び/又はデキストリンを含有する水溶液の凍結乾燥製剤。
2.二糖類がスクロースである1.に記載の凍結乾燥製剤。
3.二糖類がダイフラクトース アンハイドライドIIIである1.に記載の凍結乾燥製剤。
4.1.〜3.のいずれかに記載の凍結乾燥製剤を含有し、使用時に水性の製剤に溶解して使用する皮膚外用剤。
5.化粧料であることを特徴とする4.記載の皮膚外用剤。
本凍結乾燥剤は粉末状態にて安定しており、溶解性が良好であるので使用時に溶液に溶解して使用することができる。剤型としては、例えば、1回使用量分の粉末を分封し、同様に1回使用量に相当する液状組成に溶解して使用する。
L−アスコルビン酸−2−リン酸−6−脂肪酸及びその塩は市販品を購入して使用することができる。市販品としては昭和電工(株)製のアプレシエ(R)(L−アスコルビン酸−2−リン酸−6−パルミチン酸三ナトリウム)を購入して使用することができる。
L−アスコルビン酸−2−リン酸−6−脂肪酸はL−アスコルビン酸−2−リン酸マグネシウム塩またはL−アスコルビン酸−2−リン酸ナトリウム塩を出発原料として合成することができる。例えば、L−アスコルビン酸マグネシウムを室温で濃酸に溶解し、脂肪酸を添加、攪拌後、24時間放置し、反応混合物を氷水に注入し、沈殿物をジエチルエーテルで抽出し、適宜精製して得ることができる。
本発明に用いるデキストリンはデンプンを加水分解して得られる多糖類であり、市販品を用いることができる。
本発明に用いるダイフラクトース アンハイドライドIII(DFAIII)は、2個のフラクトースの還元末端が、互いに、他のフラクトースの還元末端以外の水酸基に1,2’及び2,3’で結合した環状二糖類である。DFAIIIは、カラメルなど、糖加工食品に含有されているが、工業的な生産も可能になっている。一例をあげると、主にチコリに含まれるイヌリンから、イヌラーゼにより生産されるもので、たとえば、Arthobacter sp.H65-7 株を使用した発酵法により本菌株が生産するイヌラーゼIIによるイヌリンの分解により生産される。
凍結乾燥の条件は凍結乾燥する水溶液をバイヤルに充填し、約−60℃〜−40℃で凍結後、真空度を約1〜10パスカル(Pa)にして、約−40℃〜25℃まで昇温しながら、真空乾燥する。
また、真空乾燥後、窒素充填すると、L−アスコルビン酸−2−リン酸−6−脂肪酸及びその塩の酸化を防ぐので望ましい。
本発明の凍結乾燥製剤を溶解する水性製剤の粘度は低い方が凍結乾燥製剤の溶解性は良く、1000mPa・s以下が望ましい。粘度の高い水性製剤と混合する場合は、粘度の低い製剤(水など)で溶解した後、粘度の高い製剤に混合して使用することが望ましい。
本発明の凍結乾燥製剤は、水性の製剤に溶解して使用するが、L−アスコルビン酸−2−リン酸−6−パルミチン酸三ナトリウム(以下APPSと呼ぶ)濃度は0.1%〜5%になるように溶解することが望ましい。APPS濃度が0.1%以下だとAPPSの過酸化脂質抑制、コラーゲン形成促進、メラニン形成遅延、免疫機能増強等の効果が期待できず、5%以上だとべたつき感が強くなり、好ましくない。
APPS2.86gとスクロース5.72gを水50gに溶解し、全量を水で100gにした。この水溶液1.75gをバイヤルに充填し、凍結乾燥して約0.15gのAPPSとスクロースの凍結乾燥製剤を得た。
APPS2.86gとマルトース5.72gを水50gに溶解し、全量を水で100gにした。この水溶液1.75gをバイヤルに充填し、凍結乾燥して約0.15gのAPPSとマルトースの凍結乾燥製剤を得た。
APPS2.86gとトレハロース5.72gを水50gに溶解し、全量を水で100gにした。この水溶液1.75gをバイヤルに充填し、凍結乾燥して約0.15gのAPPSとトレハロースの凍結乾燥製剤を得た。
APPS2.86gとデキストリン(三和澱粉工業製サンデック250、分子量約700)5.72gを水50gに溶解し、全量を水で100gにした。この水溶液1.75gをバイヤルに充填し、凍結乾燥して約0.15gのAPPSとデキストリンの凍結乾燥製剤を得た。
APPS2.86gと乳糖5.72gを水50gに溶解し、全量を水で100gにした。この水溶液1.75gをバイヤルに充填し、凍結乾燥して約0.15gのAPPSと乳糖の凍結乾燥製剤を得た。
APPS2.86gとDFAIII(日本甜菜製糖製)5.72gを水50gに溶解し、全量を水で100gにした。この水溶液1.75gをバイヤルに充填し、凍結乾燥して約0.15gのAPPSとDFAIIIの凍結乾燥製剤を得た。
L−アスコルビン酸−2−リン酸−6−パルミチン酸三ナトリウム(アプレシエ(R))とグルコースの水溶液の凍結乾燥製剤。
APPS2.86gとグルコース5.72gを水50gに溶解し、全量を水で100gにした。この水溶液1.75gをバイヤルに充填し、凍結乾燥して約0.15gのAPPSとグルコースの凍結乾燥製剤を得た。
L−アスコルビン酸−2−リン酸−6−パルミチン酸三ナトリウム(アプレシエ(R))とマンニトールの水溶液の凍結乾燥製剤。
APPS2.86gとマンニトール5.72gを水50gに溶解し、全量を水で100gにした。この水溶液1.75gをバイヤルに充填し、凍結乾燥して約0.15gのAPPSとマンニトールの凍結乾燥製剤を得た。
L−アスコルビン酸−2−リン酸−6−パルミチン酸三ナトリウム(アプレシエ(R))とマルチトールの水溶液の凍結乾燥製剤。
APPS2.86gとマルチトール5.72gを水50gに溶解し、全量を水で100gにした。この水溶液1.75gをバイヤルに充填し、凍結乾燥して約0.15gのAPPSとマルチトールの凍結乾燥製剤を得た。
L−アスコルビン酸−2−リン酸−6−パルミチン酸三ナトリウム(アプレシエ(R))とγ−シクロデキストリンの水溶液の凍結乾燥製剤。
APPS2.86gとγ−シクロデキストリン5.72gを水50gに溶解し、全量を水で100gにした。この水溶液1.75gをバイヤルに充填し、凍結乾燥して約0.15gのAPPSとγ−シクロデキストリンの凍結乾燥製剤を得た。
L−アスコルビン酸−2−リン酸−6−パルミチン酸三ナトリウム(アプレシエ(R))水溶液の凍結乾燥製剤。
APPS2.86gを水50gに溶解し、全量を水で100gにした。この水溶液1.75gをバイヤルに充填し、凍結乾燥して約0.05gのAPPSの凍結乾燥製剤を得た。
L−アスコルビン酸−2−リン酸−6−パルミチン酸三ナトリウム(アプレシエ(R))原末。
市販のAPPS(アプレシエ(R))の原末をそのまま試験に用いた。
粉末製剤中のL−アスコルビン酸−2−リン酸−6−パルミチン酸三ナトリウムの安定性。
実施例1〜6及び比較例1〜6の粉末製剤を5℃、40℃、50℃に28日間保存し、APPSの残存率を高速液体クロマトグラフィーにて測定した。結果を表1に示した。
◎:APPS残存率 95%以上 安定性が極めて良い
○:APPS残存率 90%以上 安定性が良い
△:APPS残存率 85%以上 安定性が悪い
×:APPS残存率 85%未満 安定性が極めて悪い
分析カラム:イナートシル ODS-3 4.6mm Φ × 250mm
カラム槽温度:40℃
溶離液:0.03M リン酸水素二カリウム :THF=65:35
溶離液流量:0.7mL/min 試料注入量:20μL
検出器:UV 265nm
一方、単糖類であるグルコースを配合した比較例1では、APPSの50℃28日保管後の残存率は83.1%まで低下しており、安定性が極めて悪い。糖アルコールであるマンニトールを配合した比較例2、マルチトールを配合した比較例3についてもAPPSの50℃28日保管後の残存率は、それぞれ82.9%、87.5%まで低下しており、安定性が悪い。APPSのみを凍結乾燥した比較例5、凍結乾燥していないAPPS原末の比較例6のAPPSの50℃28日保管後の残存率はそれぞれ83.2%、76.3%であり、安定性が極めて悪い。
凍結乾燥製剤の溶解性
凍結乾燥製剤の水への溶解性を評価し、使用時に水に溶解して使用する皮膚外用剤として適しているか調べた。
50℃28日保管した凍結乾燥製剤150mgを10mL入り試料瓶に量り取り、水5gを加えてフタをして、上下に10回振り混ぜた。水への溶解性を以下の基準により評価した。
○:完全に溶解している。
×:溶け残りがある。
二糖類であるスクロース、マルトース、トレハロースを配合した実施例1〜3、及びデキストリンを配合した実施例4はいずれも溶解性に優れていた。さらに、二糖類である乳糖あるいはDFAIIIを配合した実施例5及び実施例6いずれも溶解性に優れていた。オリゴ糖類であるγ−シクロデキストリンを配合した比較例4は、APPSの安定性は良いが、水に対する溶解性は悪く、使用時に水に溶解する皮膚外用剤に適さない。
凍結乾燥製剤の外観
50℃28日保管後の凍結乾燥製剤の外観を以下の基準により評価した。
○:開始時と変化が無い
△:わずかに褐変している
×:明らかに褐変している
スクロース、マルトースを配合した実施例1、2及びデキストリンを配合した実施例4は50℃28日保管で外観が変化せず、安定性に優れていた。トレハロース、乳糖、DFAIIIを配合した実施例3、5、6ではやや褐変が認められた。
第1剤
APPS2.86gとスクロース5.72gを水50gに溶解し、全量を水で100gとした。この水溶液5.25gをバイヤルに充填し、凍結乾燥して得られたAPPSとスクロースの凍結乾燥製剤0.45g
第2剤
下記組成の化粧水 4.55g
成分 質量%
グリセリン 2.0
1,2−ペンタンジオール 5.0
トリメチルグリシン 0.5
ヒアルロン酸ナトリウム 0.0001
クエン酸ナトリウム 適量
クエン酸 適量
精製水 残余
使用時に第1剤を第2剤に溶解する。溶解時のL−アスコルビン酸−2−リン酸−6−パルミチン酸三ナトリウムの濃度は3質量%である。
第1剤
APPS2.86gとスクロース5.72gを水50gに溶解し、全量を水で100gとした。この水溶液1.75gをバイヤルに充填し、凍結乾燥して得られたAPPSとスクロースの凍結乾燥製剤0.15g
第2剤
下記組成の乳液 4.85g
成分 質量%
グリセリン 5.0
ジプロピレングリコール 10.0
ヒアルロン酸ナトリウム 0.0001
キサンタンガム 0.1
スクワラン 5.0
ジメチコン 1.0
ホホバ油 1.0
ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)1.0
ステアリン酸ソルビタン 0.2
ヤシ油脂肪酸スクロース 0.1
PEG−60水添ヒマシ油 0.5
カルボマーK 0.05
精製水 残余
使用時に第1剤を第2剤に溶解する。溶解時のL−アスコルビン酸−2−リン酸−6−パルミチン酸三ナトリウムの濃度は1質量%である。
第1剤
APPS2.86gとスクロース5.72gを水50gに溶解し、全量を水で100gとした。この水溶液3.5gをバイヤルに充填し、凍結乾燥して得られたAPPSとスクロースの凍結乾燥製剤0.3g
第2剤
下記組成の美容液 4.97g
成分 質量%
グリセリン 8.0
1,3−ブチレングリコール 5.0
ジプロピレングリコール 5.0
ヒアルロン酸ナトリウム 0.001
スクレロチウムガム 0.01
ジメチコン 1.0
マカデミアナッツ油 0.5
マカデミアナッツ脂肪酸フィトステリル 0.5
水添レシチン 0.5
ステアリン酸ポリグリセリル-10 0.5
エタノール 5.0
精製水 残余
使用時に第1剤を第2剤に溶解する。溶解時のL−アスコルビン酸−2−リン酸−6−パルミチン酸三ナトリウムの濃度は2質量%である。
Claims (5)
- L−アスコルビン酸−2−リン酸−6−脂肪酸と二糖類及び/又はデキストリンを含有する水溶液の凍結乾燥製剤。
- 二糖類がスクロースである請求項1に記載の凍結乾燥製剤。
- 二糖類がダイフラクトース アンハイドライドIIIである請求項1に記載の凍結乾燥製剤。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の凍結乾燥製剤を含有し、使用時に水性の製剤に溶解して使用する皮膚外用剤。
- 化粧料であることを特徴とする請求項4記載の皮膚外用剤。
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