JP2008094833A - ミセル−シリカ複合カプセル、エマルション−シリカ複合カプセル及びそれらの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 水中でミセルを形成し得る物質と、下記一般式(1)で示される水溶性シラン誘導体とを、水溶液中で混合することにより、水系で且つ簡易に、ミセルの外周囲がシリカにより被覆されたミセル−シリカ複合カプセルが得られる。また、界面活性剤と、水と、油と、下記一般式(1)で示される水溶性シラン誘導体とを混合することによって、内相のエマルション粒子の周囲がシリカで被覆されたエマルション−シリカ複合カプセルが、簡易に得られる。
Si−(OR1)4 (1)
(式中、R1は少なくとも1つが多価アルコール残基であり、その他はアルキル基であってもよい。)
【選択図】 図1
Description
また、本発明にかかるミセル−シリカ複合カプセルの製造方法は、水中でミセルを形成し得る物質と、下記一般式(1)で示される水溶性シラン誘導体とを、水溶液中で混合することを特徴とするものである。
Si−(OR1)4 (1)
(式中、R1は少なくとも1つが多価アルコール残基であり、その他はアルキル基であってもよい。)
また、本発明にかかる水系透明組成物は、前記ミセル−シリカ複合カプセルが水相中に分散していることを特徴とするものである。
また、本発明にかかるエマルション−シリカ複合カプセルの製造方法は、界面活性剤と、水と、油と、下記一般式(1)で示される水溶性シラン誘導体とを混合することを特徴とするものである。
Si−(OR1)4 (1)
(式中、R1は少なくとも1つが多価アルコール残基であり、その他はアルキル基であってもよい。)
また、本発明にかかるエマルション組成物は、前記エマルション−シリカ複合カプセルが外相中に乳化分散していることを特徴とするものである。
本発明にかかるミセル−シリカ複合カプセルは、水中でミセルを形成し得る物質と、下記一般式(1)で示される水溶性シラン誘導体とを、水溶液中で混合することにより得られるものである。
Si−(OR1)4 (1)
(式中、R1は少なくとも1つが多価アルコール残基であり、その他はアルキル基であってもよい。)
水中でミセルを形成し得る物質(以下、単にミセル形成性物質という)は、特に限定されるものではないが、代表的なものとして、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン性界面活性剤等の各種界面活性剤が挙げられる。
アニオン界面活性剤としては、例えば、脂肪酸セッケン(例えば、ラウリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウム等);高級アルキル硫酸エステル塩(例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸カリウム等);アルキルエーテル硫酸エステル塩(例えば、POE−ラウリル硫酸トリエタノールアミン、POE−ラウリル硫酸ナトリウム等);N−アシルサルコシン酸(例えば、ラウロイルサルコシンナトリウム等);高級脂肪酸アミドスルホン酸塩(例えば、N−ミリストイル−N−メチルタウリンナトリウム、ヤシ油脂肪酸メチルタウリッドナトリウム、ラウリルメチルタウリッドナトリウム等);リン酸エステル塩(POE−オレイルエーテルリン酸ナトリウム、POE−ステアリルエーテルリン酸等);スルホコハク酸塩(例えば、ジ−2−エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム、モノラウロイルモノエタノールアミドポリオキシエチレンスルホコハク酸ナトリウム、ラウリルポリプロピレングリコールスルホコハク酸ナトリウム等);アルキルベンゼンスルホン酸塩(例えば、リニアドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リニアドデシルベンゼンスルホン酸トリエタノールアミン、リニアドデシルベンゼンスルホン酸等);高級脂肪酸エステル硫酸エステル塩(例えば、硬化ヤシ油脂肪酸グリセリン硫酸ナトリウム等);N−アシルグルタミン酸塩(例えば、N−ラウロイルグルタミン酸モノナトリウム、N−ステアロイルグルタミン酸ジナトリウム、N−ミリストイル-L-グルタミン酸モノナトリウム等);硫酸化油(例えば、ロート油等);POE−アルキルエーテルカルボン酸;POE−アルキルアリルエーテルカルボン酸塩;α−オレフィンスルホン酸塩;高級脂肪酸エステルスルホン酸塩;二級アルコール硫酸エステル塩;高級脂肪酸アルキロールアミド硫酸エステル塩;ラウロイルモノエタノールアミドコハク酸ナトリウム;N−パルミトイルアスパラギン酸ジトリエタノールアミン;カゼインナトリウム等が挙げられる。
すなわち、本発明にかかるエマルション−シリカ複合カプセルは、界面活性剤と、水と、油と、上記一般式(1)で示される水溶性シラン誘導体とを混合することにより得られるものである。
水溶性シラン誘導体は、上記一般式(1)に示されるものである。上記一般式(1)に示される水溶性シラン誘導体において、R1は少なくとも1つが多価アルコール残基であり、その他はアルキル基であってもよい。多価アルコール残基は、多価アルコールにおける1つの水酸基が除かれた形として示される。なお、水溶性シラン誘導体は、通常、テトラアルコキシシランと多価アルコールとの置換反応により調製することができ、R1の多価アルコール残基は、使用する多価アルコールの種類によって異なるが、例えば、多価アルコールとしてエチレングリコールを用いた場合、R1は−CH2−CH2−OHとなる。なお、R1の少なくとも1つが、置換多価アルコール残基であればよく、その他は未置換のアルキル基であってもよい。
まず最初に、本発明に用いられる水溶性シラン誘導体の製造方法について説明する。
テトラエトキシシラン20.8g(0.1モル)と、エチレングリコール24.9g(0.4モル)とをアセトニトリル150ml中に添加し、さらに固体触媒として強酸性イオン交換樹脂(DowEX 50W−X8:ダウ・ケミカル社製)1.8gを添加した後、室温で混合攪拌した。当初、二層に分離していた反応液は約一時間後に均一に溶解した。その後、5日間攪拌を続けた後、固体触媒をろ過分離し、エタノールとアセトニトリルを減圧下留去して、透明の粘性液体39gを得た。1H−NMR分析の結果、生成物が目的とするエチレングリコール置換体(テトラ(2−ヒドロキシエトキシ)シラン)であることを確認した(収率:72.5%)。
テトラエトキシシラン60.1g(0.28モル)と、グリセリン106.33g(1.16モル)とを混合し、無溶媒下、固体触媒として強酸性イオン交換樹脂(DowEX 50W−X8:ダウ・ケミカル社製)1.1gを添加した後、85℃で混合攪拌した。約3時間の後、混合物は一層透明溶液となった。さらに5時間30分反応を続けた後、得られた溶液を終夜静置した。減圧下、固体触媒をろ過分離した後、少量のエタノールで洗浄した。さらにこの溶液からエタノールを留去して、透明の粘性液体112gを得た。生成物は、同量の水と室温中で混合することにより、やや発熱し、均一で透明なゲルを形成した(収率:97%)
各種界面活性剤と多価アルコール置換シラン誘導体とを、下記(1)〜(6)に示す組み合わせで用い、それぞれの濃度を変化させて水溶液中で攪拌混合した後、4日後の組成物の状態を目視により観察した。
(1)界面活性剤:ポリオキシエチレン(60モル)硬化ヒマシ油(ニッコールHCO−60:日光ケミカルズ社製)
水溶性シラン誘導体:エチレングリコール置換シラン誘導体
(2)界面活性剤:ポリオキシエチレン(24モル)ポリオキシプロピレン(13モル)2−デシルテトラデシルエーテル(エスセーフ1324(D):日本油脂社製)
水溶性シラン誘導体:グリセリン置換シラン誘導体
水溶性シラン誘導体:グリセリン置換シラン誘導体
(4)界面活性剤:ポリオキシエチレン(2モル)ラウリルエーテルカルボン酸ナトリウム(AKYPO PLM45NV:日光ケミカルズ社製)
水溶性シラン誘導体:グリセリン置換シラン誘導体
水溶性シラン誘導体:グリセリン置換シラン誘導体
(6)界面活性剤:ポリオキシエチレン(12モル)変性ジメチルポリシロキサン※1(SH3773M:ダウ・コーニング シリコーン社製,HLB=8)
水溶性シラン誘導体:グリセリン置換シラン誘導体
※1:直鎖状ジメチルポリシロキサンの側鎖メチル基をポリオキシエチレン(12モル)基により置換したペンダント型のポリオキシアルキレン変性シリコーンであり、全分子量に占めるエチレンオキサイドの分子量は40%である。
ポリオキシエチレン(8モル)モノイソステアリン酸グリセリル(エマレックスGWIS−108:日本エマルジョン社製)3質量%、グリセリン置換シラン誘導体10質量%、デカメチルシクロペンタシロキサン(エキセコールD−5:信越化学社製)5質量%、2−エチルヘキサン酸セチル(ニッコールCIO:日光ケミカルズ社製)5質量%、エタノール(試薬特級:和光純薬社製)11質量%、水66質量%をホモミキサー(特殊幾化工業社製)で攪拌混合(9000rpm、90秒間)し、白濁状のO/Wエマルション組成物を得た。
実施例2−1 化粧水 (質量%)
水 88.045
グリセリン 2
1,3−ブチレングリコール 2
クエン酸 0.02
クエン酸Na 0.08
EDTA3Na・2H2O 0.05
メチルパラベン 0.15
香料 0.005
ビタミンEアセテート 0.05
アスコルビン酸グルコシド 2
POE(60モル)硬化ヒマシ油 1.6
エチレングリコール置換水溶性シラン誘導体 4
水 88.045
グリセリン 2
1,3−ブチレングリコール 2
クエン酸 0.02
クエン酸Na 0.08
EDTA3Na・2H2O 0.05
メチルパラベン 0.15
香料 0.005
ビタミンEアセテート 0.05
アスコルビン酸グルコシド 2
POE(24モル)POP(13モル)
2−デシルテトラデシルエーテル 5
グリセリン置換水溶性シラン誘導体 5
水 74.75
POE(20)ステアリルエーテル 2
デカメチルシクロペンタシロキサン 5
ジメチルシロキサン(6cs) 7
スクワラン 5
トリ2−エチルへキサン酸グリセリル 3
クエン酸 0.01
クエン酸ナトリウム 0.09
メチルパラベン 0.15
エチレングリコール置換水溶性シラン誘導体 3
水 71.25
POE(20)ステアリルエーテル 2
デカメチルシクロペンタシロキサン 5
ジメチルシロキサン(6cs) 7
スクワラン 5
トリ2−エチルへキサン酸グリセリル 3
オクチルメトキシシンナメート 3
t−ブチルメトキシジベンゾイルメタン 0.5
クエン酸 0.01
クエン酸ナトリウム 0.09
メチルパラベン 0.15
グリセリン置換水溶性シラン誘導体 3
Claims (6)
- 水中でミセルを形成し得る物質からなるミセルの外周囲がシリカにより被覆されていることを特徴とするミセル−シリカ複合カプセル。
- 水中でミセルを形成し得る物質と、下記一般式(1)で示される水溶性シラン誘導体とを、水溶液中で混合することを特徴とするミセル−シリカ複合カプセルの製造方法。
Si−(OR1)4 (1)
(式中、R1は少なくとも1つが多価アルコール残基であり、その他はアルキル基であってもよい。) - 請求項1に記載のミセル−シリカ複合カプセルが水相中に分散していることを特徴とする水系透明組成物。
- 界面活性剤と、水又は油とからなるエマルション粒子の周囲がシリカにより被覆されていることを特徴とするエマルション−シリカ複合カプセル。
- 界面活性剤と、水と、油と、下記一般式(1)で示される水溶性シラン誘導体とを混合することを特徴とするエマルション−シリカ複合カプセルの製造方法。
Si−(OR1)4 (1)
(式中、R1は少なくとも1つが多価アルコール残基であり、その他はアルキル基であってもよい。) - 請求項4に記載のエマルション−シリカ複合カプセルが外相中に乳化分散していることを特徴とするエマルション組成物。
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