JP2008094760A - 1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールの精製方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】プラレトリン等のピレスロイド系殺虫剤の製造中間体として有用である、純分含量の高い精製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールを得る方法を提供すること。
【解決手段】酢酸エステル溶媒中にて粗製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールと無水塩化マグネシウムとを混合し、1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オール・塩化マグネシウム付加体を生成させる工程、1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オール・塩化マグネシウム付加体を含む混合物を濾過し、固形物を取得する工程、該固形物を水と混合し、精製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールを遊離させる工程、及び、遊離した精製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールを分液にて取得する工程を有することを特徴とする1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールの精製方法。
【選択図】なし
【解決手段】酢酸エステル溶媒中にて粗製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールと無水塩化マグネシウムとを混合し、1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オール・塩化マグネシウム付加体を生成させる工程、1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オール・塩化マグネシウム付加体を含む混合物を濾過し、固形物を取得する工程、該固形物を水と混合し、精製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールを遊離させる工程、及び、遊離した精製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールを分液にて取得する工程を有することを特徴とする1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールの精製方法。
【選択図】なし
Description
本発明は、1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールの精製方法に関する。
1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールはプラレトリン等のピレスロイド系殺虫剤の製造中間体として有用である。1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールの製造方法として、3−クロロ−1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブテン−1−オールを溶媒中で粉末状のアルカリ金属水酸化物と反応させる製造方法が知られている(特許文献1を参照)。
該製造方法によって得られる粗製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールの純分含量は80%台であり、純分含量の高い精製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールを得る方法が求められている。
本発明者は、純分含量の高い1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールを簡便に得る方法について鋭意検討し、本発明に至った。
即ち、本発明は以下の発明を含む。
[発明1]
酢酸エステル溶媒中にて粗製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールと無水塩化マグネシウムとを混合し、1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オール・塩化マグネシウム付加体を生成させる工程;
前工程で生成させた1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オール・塩化マグネシウム付加体を含む混合物を濾過し、固形物を取得する工程;
前工程で取得した固形物を水と混合し、1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールを遊離させる工程;及び
前工程で遊離させた1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールを分液にて取得する工程を有することを特徴とする1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールの精製方法(以下、本発明方法と記す。)。
[発明2]
酢酸エステル溶媒が酢酸と炭素数1〜4のアルコールとのエステル化合物である発明1記載の1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールの精製方法。
[発明3]
酢酸エステル溶媒が酢酸エチルである発明1記載の1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールの精製方法。
即ち、本発明は以下の発明を含む。
[発明1]
酢酸エステル溶媒中にて粗製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールと無水塩化マグネシウムとを混合し、1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オール・塩化マグネシウム付加体を生成させる工程;
前工程で生成させた1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オール・塩化マグネシウム付加体を含む混合物を濾過し、固形物を取得する工程;
前工程で取得した固形物を水と混合し、1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールを遊離させる工程;及び
前工程で遊離させた1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールを分液にて取得する工程を有することを特徴とする1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールの精製方法(以下、本発明方法と記す。)。
[発明2]
酢酸エステル溶媒が酢酸と炭素数1〜4のアルコールとのエステル化合物である発明1記載の1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールの精製方法。
[発明3]
酢酸エステル溶媒が酢酸エチルである発明1記載の1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールの精製方法。
本発明方法により、純分含量の高い1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールを得ることができる。
本発明方法は、少なくとも
酢酸エステル溶媒中にて粗製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールと無水塩化マグネシウムとを混合し、1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オール・塩化マグネシウム付加体を生成させる工程(以下、第一工程と記す)、
前工程で生成させた1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オール・塩化マグネシウム付加体を含む混合物を濾過し、固形物を取得する工程(以下、第二工程と記す)、
前工程で取得した固形物を水と混合し、精製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールを遊離させる工程(以下、第三工程と記す)、及び
前工程で遊離させた精製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールを分液にて取得する工程(以下、第四工程と記す)を有する。以下、本発明方法について、詳細に説明する。
酢酸エステル溶媒中にて粗製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールと無水塩化マグネシウムとを混合し、1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オール・塩化マグネシウム付加体を生成させる工程(以下、第一工程と記す)、
前工程で生成させた1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オール・塩化マグネシウム付加体を含む混合物を濾過し、固形物を取得する工程(以下、第二工程と記す)、
前工程で取得した固形物を水と混合し、精製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールを遊離させる工程(以下、第三工程と記す)、及び
前工程で遊離させた精製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールを分液にて取得する工程(以下、第四工程と記す)を有する。以下、本発明方法について、詳細に説明する。
本発明に用いられる粗製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールは、例えば特開平02−188577号公報等に記載されるように、3−クロロ−1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブテン−1−オールをトルエン等の溶媒中で50%水酸化ナトリウム等の塩基と反応させ、有機溶媒にて抽出し、該有機溶媒を留去することにより、製造することができる。粗製3−クロロ−1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブテン−1−オール中における、3−クロロ−1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブテン−1−オール純分は通常、60〜90重量%である。
本発明に用いられる酢酸エステル溶媒としては、酢酸と炭素数1〜4のアルコールとのエステル化合物が挙げられる。具体的には、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸sec−ブチル、酢酸tert−ブチル、及びそれらの混合物が挙げられるが、本発明においては特に酢酸エチルが好ましい。
本発明に用いられる無水塩化マグネシウムは、粉状、粒状、フレーク状、ブロック状等のいかなる形状のものも使用可能であり、通常は市販の無水塩化マグネシウムを用いる。
本発明に用いられる無水塩化マグネシウムは、粉状、粒状、フレーク状、ブロック状等のいかなる形状のものも使用可能であり、通常は市販の無水塩化マグネシウムを用いる。
第一工程は、粗製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールと無水塩化マグネシウムとを酢酸エステル溶媒中にて混合する工程であるが、例えば、粗製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールの酢酸エステル溶媒の溶液中に無水塩化マグネシウムを添加し混合するか、無水塩化マグネシウムの酢酸エステル溶媒の懸濁液中に粗製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールを添加し混合することにより行われる。
本工程における操作温度は通常0〜60℃の範囲であり、好ましくは15〜35℃の範囲である。本工程において混合する時間は、操作温度、酢酸エステル溶媒の種類、無水塩化マグネシウムの形状等により変化させるが、通常10〜30時間の範囲である。
尚、本工程の終点の確認は、酢酸エステル溶媒中に溶解している1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールの量を液体クロマトグラフィー等の分析手段にて確認することにより行うことができる。
第一工程において、酢酸エステル溶媒の量は1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールの純分1重量部に対して、通常1〜20重量部の割合、好ましくは2〜10重量部の割合である。無水塩化マグネシウムの量は1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールの純分1モルに対して、通常0.5〜5モルの割合、好ましくは1〜2.5モルの割合である。
本工程における操作温度は通常0〜60℃の範囲であり、好ましくは15〜35℃の範囲である。本工程において混合する時間は、操作温度、酢酸エステル溶媒の種類、無水塩化マグネシウムの形状等により変化させるが、通常10〜30時間の範囲である。
尚、本工程の終点の確認は、酢酸エステル溶媒中に溶解している1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールの量を液体クロマトグラフィー等の分析手段にて確認することにより行うことができる。
第一工程において、酢酸エステル溶媒の量は1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールの純分1重量部に対して、通常1〜20重量部の割合、好ましくは2〜10重量部の割合である。無水塩化マグネシウムの量は1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールの純分1モルに対して、通常0.5〜5モルの割合、好ましくは1〜2.5モルの割合である。
第二工程は、第一工程で生じた1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オール・塩化マグネシウム付加体(以下、本付加体と記す。)を含有する混合物を濾過し、固形物を取得する工程であるが、例えば該混合物の全量を濾過器に投入し、濾過ケーキ(ろ上物)として固形物を取得することにより行われる。また、得られた固形物は必要により酢酸エステル溶媒やその他の有機溶媒にて洗浄することもできる。
本工程にて使用することのできる濾過器の種類としては、例えばヌッチェ式フィルター、リーフフィルター、フィルタープレスなどの加圧濾過器、セントルなどの遠心分離器が挙げられる。また、固形物の量が少量である場合はグラスフィルター等を用いることもできる。
濾過の際の温度は通常0〜60℃の範囲であり、好ましくは15〜35℃の範囲である。
本工程にて使用することのできる濾過器の種類としては、例えばヌッチェ式フィルター、リーフフィルター、フィルタープレスなどの加圧濾過器、セントルなどの遠心分離器が挙げられる。また、固形物の量が少量である場合はグラスフィルター等を用いることもできる。
濾過の際の温度は通常0〜60℃の範囲であり、好ましくは15〜35℃の範囲である。
第三工程は、第二工程で取得した固形物を水と混合し、精製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールを遊離させる工程であり、第四工程は第三工程にて遊離させた精製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールを分液にて取得する工程であるが、例えば、濾過ケーキを水に添加し混合して精製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールを遊離させ、その後混合物を静置し、分液することにより精製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールを取得することができる。また、該固形物を水とを混合する際に酢酸エステル溶媒等の有機溶媒を存在させていてもよく、必要により分液後の水層に更に酢酸エステル溶媒等の有機溶媒を加えて抽出してもよい。
尚、第四工程において有機溶媒を用いた場合は、精製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールを含む溶液を濃縮して、精製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールを得ることができる。
第三及び第四工程における操作温度は通常15〜35℃の範囲である。第三工程において混合する時間は通常1〜20分の範囲である。
第三工程における水の量は本付加体における塩化マグネシウムを完全に溶解する量以上であればよく、本付加体1重量部に対して、通常1〜10重量部である。また、使用される水は若干の酸又は塩基を含んだものでもよく、分液性を向上させるために食塩水等の塩を含有していてもよい。
尚、第四工程において有機溶媒を用いた場合は、精製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールを含む溶液を濃縮して、精製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールを得ることができる。
第三及び第四工程における操作温度は通常15〜35℃の範囲である。第三工程において混合する時間は通常1〜20分の範囲である。
第三工程における水の量は本付加体における塩化マグネシウムを完全に溶解する量以上であればよく、本付加体1重量部に対して、通常1〜10重量部である。また、使用される水は若干の酸又は塩基を含んだものでもよく、分液性を向上させるために食塩水等の塩を含有していてもよい。
本発明を以下の実施例によって、本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
実施例1
粗製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オール(純分含量75.2重量%)5.00g(0.0250モル)に酢酸エチル20.0gを加え、混合後に、無水塩化マグネシウム(和光純薬製、含量97%以上)4.76g(0.0500モル;粗製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールの純分1モルに対して2.0倍モル)を内温25℃で加えた。該混合物を同温度で20時間撹拌後、該混合物をグラスフィルターを用いて濾過した。該濾過ケーキをグラスフィルター上で酢酸エチル5.0gを用いて洗浄した。得られた濾過ケーキを分液ロート中に入れ、そこに酢酸エチル及び水を加え、室温にて十分に振り混ぜた後、分液し、有機相(1)及び水相(1)を得た。水相(1)を酢酸エチルにて抽出し、有機相(2)を得た。有機相(1)及び有機相(2)を合一し、減圧条件下に濃縮して、精製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オール(純分含量93.5重量%)3.55gを得た。
粗製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オール(純分含量75.2重量%)5.00g(0.0250モル)に酢酸エチル20.0gを加え、混合後に、無水塩化マグネシウム(和光純薬製、含量97%以上)4.76g(0.0500モル;粗製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールの純分1モルに対して2.0倍モル)を内温25℃で加えた。該混合物を同温度で20時間撹拌後、該混合物をグラスフィルターを用いて濾過した。該濾過ケーキをグラスフィルター上で酢酸エチル5.0gを用いて洗浄した。得られた濾過ケーキを分液ロート中に入れ、そこに酢酸エチル及び水を加え、室温にて十分に振り混ぜた後、分液し、有機相(1)及び水相(1)を得た。水相(1)を酢酸エチルにて抽出し、有機相(2)を得た。有機相(1)及び有機相(2)を合一し、減圧条件下に濃縮して、精製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オール(純分含量93.5重量%)3.55gを得た。
実施例2〜8
粗製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールと無水塩化マグネシウムとを混合する際に用いられる酢酸エチルの量、粗製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールの純分1モルに対する無水塩化マグネシウムの量、及び粗製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールと無水塩化マグネシウムとを混合する際の操作温度を、表1又は表2に記載の条件に代えて行った以外は、実施例1と同様にして、精製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールを得た。
得られた1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールの得量及び純分含量を表1又は表2に記す。
粗製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールと無水塩化マグネシウムとを混合する際に用いられる酢酸エチルの量、粗製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールの純分1モルに対する無水塩化マグネシウムの量、及び粗製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールと無水塩化マグネシウムとを混合する際の操作温度を、表1又は表2に記載の条件に代えて行った以外は、実施例1と同様にして、精製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールを得た。
得られた1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールの得量及び純分含量を表1又は表2に記す。
実施例9
粗製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールと無水塩化マグネシウムとの混合及び本付加体の濾過ケーキの洗浄に用いられる酢酸エチルに代えて酢酸n−ブチルを用いた以外は、実施例1と同様にして、精製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オール(純分含量93.2重量%)3.15gを得た。
粗製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールと無水塩化マグネシウムとの混合及び本付加体の濾過ケーキの洗浄に用いられる酢酸エチルに代えて酢酸n−ブチルを用いた以外は、実施例1と同様にして、精製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オール(純分含量93.2重量%)3.15gを得た。
比較例1〜3
粗製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールと無水塩化マグネシウムとの混合及び本付加体の濾過ケーキの洗浄に用いられる酢酸エチルを、表3に記載の有機溶媒に代えて行った以外は、実施例1と同様にして、実験を行った。得られた精製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールの得量及び純分含量を表3に記す。
粗製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールと無水塩化マグネシウムとの混合及び本付加体の濾過ケーキの洗浄に用いられる酢酸エチルを、表3に記載の有機溶媒に代えて行った以外は、実施例1と同様にして、実験を行った。得られた精製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールの得量及び純分含量を表3に記す。
比較例4〜5
無水塩化マグネシウムを、表4に記載の無水金属ハロゲン化物に代えて行った以外は、実施例1と同様にして、実験を行った。得られた精製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールの得量及び純分含量を表4に記す。
無水塩化マグネシウムを、表4に記載の無水金属ハロゲン化物に代えて行った以外は、実施例1と同様にして、実験を行った。得られた精製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールの得量及び純分含量を表4に記す。
粗製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールは、例えば以下の方法に準じて調製することができる。
参考例1
3−クロロ−1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブテン−1−オール(純分含量88.0重量%)27.6gをトルエン88.0gに溶解し、内温7.5℃で、粉末状の水酸化カリウム36.5gを加えて、同温度で70時間攪拌した。その後、内温0℃に冷却し、水98gを加え、残存する水酸化カリウムを溶解した後、トルエン層を分液した。該トルエン層に、水37.3gおよび50重量%酢酸水2.6gを加え、水層のpHを5とした後、内温80℃で3時間攪拌した。室温に冷却後、不溶分を濾別し、水層を除去した。有機層を7重量%炭酸ナトリウム水19.4gで洗浄した後、減圧条件下に濃縮し、粗製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オール(純分含量79.7重量%)19.0gを得た。
参考例1
3−クロロ−1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブテン−1−オール(純分含量88.0重量%)27.6gをトルエン88.0gに溶解し、内温7.5℃で、粉末状の水酸化カリウム36.5gを加えて、同温度で70時間攪拌した。その後、内温0℃に冷却し、水98gを加え、残存する水酸化カリウムを溶解した後、トルエン層を分液した。該トルエン層に、水37.3gおよび50重量%酢酸水2.6gを加え、水層のpHを5とした後、内温80℃で3時間攪拌した。室温に冷却後、不溶分を濾別し、水層を除去した。有機層を7重量%炭酸ナトリウム水19.4gで洗浄した後、減圧条件下に濃縮し、粗製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オール(純分含量79.7重量%)19.0gを得た。
本発明方法により、プラレトリン等のピレスロイド系殺虫剤の製造中間体として有用である、精製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールを得ることができる。
Claims (3)
- 酢酸エステル溶媒中にて粗製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールと無水塩化マグネシウムとを混合し、1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オール・塩化マグネシウム付加体を生成させる工程;
前工程で生成させた1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オール・塩化マグネシウム付加体を含む混合物を濾過し、固形物を取得する工程;
前工程で取得した固形物を水と混合し、精製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールを遊離させる工程;及び
前工程で遊離させた精製1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールを分液にて取得する工程を有することを特徴とする1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールの精製方法。 - 酢酸エステル溶媒が酢酸と炭素数1〜4のアルコールとのエステル化合物である請求項1記載の1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールの精製方法。
- 酢酸エステル溶媒が酢酸エチルである請求項1記載の1−(5−メチル−2−フリル)−3−ブチン−1−オールの精製方法。
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