JP2008076790A - 光学異方性重合体薄膜の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】 優れた複屈折性と、十分に高い透明性を有する光学異方性重合体薄膜を製造する方法を提供すること。
【解決手段】 室温において液晶相を示す液晶性単量体を含有してなる光重合性組成物の薄層を形成し、この薄層における液晶性単量体の分子を配向させる配向処理を行った後に、当該薄層を形成する光重合性組成物を重合させる重合工程を行うことにより、複屈折性を有する光学異方性重合体の薄膜を製造する方法において、光重合性組成物を重合させる重合工程において、当該光重合性組成物の薄層に紫外線を照射することにより光重合処理が行われ、この光重合処理に続いて加熱重合処理が行われる。
【選択図】 図1
【解決手段】 室温において液晶相を示す液晶性単量体を含有してなる光重合性組成物の薄層を形成し、この薄層における液晶性単量体の分子を配向させる配向処理を行った後に、当該薄層を形成する光重合性組成物を重合させる重合工程を行うことにより、複屈折性を有する光学異方性重合体の薄膜を製造する方法において、光重合性組成物を重合させる重合工程において、当該光重合性組成物の薄層に紫外線を照射することにより光重合処理が行われ、この光重合処理に続いて加熱重合処理が行われる。
【選択図】 図1
Description
本発明は、例えば、CCD素子(電荷結合素子)、MOS素子(金属−酸化物−半導体素子)などよりなる撮像素子を始めとする光像処理装置に好適に用いられる光学的ローパスフィルター、特に複屈折型の高分子製光学的ローパスフィルターとして好適に使用される、複屈折性を有する光学異方性重合体薄膜の製造方法に関する。
一般に、CCD素子やMOS素子などよりなる撮像素子を用いた撮像光学系においては、被写体光の高空間周波数成分を制限し、擬似信号の発生に伴う被写体による光とは異なる色光成分を除去するために、光学的ローパスフィルターが用いられている。
従来において、かかる光学的ローパスフィルターとしては、複屈折物質中における常光線と異常光線との分離による光学的ローパス特性を利用した、例えば水晶などによる複屈折型のものが多く使用されている。
従来において、かかる光学的ローパスフィルターとしては、複屈折物質中における常光線と異常光線との分離による光学的ローパス特性を利用した、例えば水晶などによる複屈折型のものが多く使用されている。
而して、複屈折型の光学的ローパスフィルターにおいて、目的とする空間遮断周波数を得るためには、常光線と異常光線との変位距離の設定が重要である。
常光線と異常光線との変位距離Sは下記の数式(1)により表される(「結晶光学」p198:森北出版)。
常光線と異常光線との変位距離Sは下記の数式(1)により表される(「結晶光学」p198:森北出版)。
この数式(1)から明らかなように、一定の大きさの変位距離Sを有する光学的ローパスフィルターにおいては、当該光学的ローパスフィルターを構成する材料が、屈折率の異方性(ne −no )の程度が大きく、被写体光線の入射面の法線と当該光学的ローパスフィルターの光軸(遅相軸)とのなす角度(以下、「配向角」ともいう。)ψの大きさが45度またはその近傍のものである場合に、当該光学的ローパスフィルターは厚みが小さいものとなる。
従って、複屈折型の光学的ローパスフィルターであって小型化のものを得るためには、光学的ローパスフィルターの基材として、屈折率の異方性が大きく、配向度が45度またはその付近にあるものを用いることが望ましい。
従って、複屈折型の光学的ローパスフィルターであって小型化のものを得るためには、光学的ローパスフィルターの基材として、屈折率の異方性が大きく、配向度が45度またはその付近にあるものを用いることが望ましい。
従来、光学的ローパスフィルターの基材の一つとして、水晶板が用いられている。この水晶板は、水晶の単結晶を合成し、これに切削加工、研磨加工などの後加工を施すことにより得られるものであるが、水晶の単結晶の合成およびその後加工には、それぞれ多大な時間と労力が必要である。しかも、水晶板は、屈折率の異方性がおよそ9×10-3と小さいものであるので、所定の空間遮断周波数を有するものとするためには、水晶板の厚さを1〜2mmと相当に大きくすることが必要となり、その結果、光学的ローパスフィルターの小型化および軽量化を図ることは困難であった。
また、屈折率の異方性が大きい材料としては、方解石、ルチルなどが知られているが、これらは水晶と同様に無機材料であるため、単結晶の合成、後加工などに多大の時間と労力を要する問題がある。
一方、有機材料、特に高分子材料を用いると、これに延伸処理を行うことによって複屈折性を有するフィルムを得ることができる。しかしながら、光学的に均一なフィルムが得られる延伸条件下では、水晶以上に高い複屈折性を有するものを得ることが困難であり、また、配向角を自由に設定することができず、実際上ほぼ0度に固定される、という問題点がある。
更に、液晶性を有する重合性単量体を用い、当該単量体の液晶分子を配向させた状態で重合させて硬化させることにより、複屈折性を有する重合体フィルムを得る方法が提案されている(例えば、特許文献1〜4)。
しかしながら、このような方法によって実際に得られるフィルムは、複屈折特性の点では満足すべきものであっても、殆ど不可避的に透明性が低いものとなってしまう、という問題点があり、そのために当該フィルムを光学装置に適用する場合に大きな制約が伴い、結局、水晶に匹敵する光学的ローパスフィルターを得ることができない。
以上の問題点について本発明者らがその原因を究明する研究を重ねたところ、液晶分子の配向処理の後の重合反応においては、単量体分子間に結合が形成されることに伴い、生成される重合体分子およびその周囲の単量体分子の配向状態が乱れたものとなってしまい、このことが重合体において高い透明性を得ることができない理由の一つである、という結論が得られるに至った。
本発明は、以上の事情を背景としてなされたものであって、その目的は、優れた複屈折性と、十分に高い透明性を有する光学異方性重合体薄膜を製造する方法を提供することにある。
本発明の光学異方性重合体薄膜の製造方法は、室温において液晶相を示す液晶性単量体を含有してなる光重合性組成物の薄層を形成し、この薄層における液晶性単量体の分子を配向させる配向処理を行った後に、当該薄層を形成する光重合性組成物を重合させる重合工程を行うことにより、複屈折性を有する光学異方性重合体の薄膜を製造する方法において、
光重合性組成物を重合させる重合工程において、当該光重合性組成物の薄層に紫外線を照射することにより光重合処理が行われ、この光重合処理に続いて加熱重合処理が行われることを特徴とする。
光重合性組成物を重合させる重合工程において、当該光重合性組成物の薄層に紫外線を照射することにより光重合処理が行われ、この光重合処理に続いて加熱重合処理が行われることを特徴とする。
本発明の方法において、重合工程の光重合処理は、重合転換率が30〜80質量%となる条件で行われることが好ましい。
また、重合工程の加熱重合処理は、100〜200℃、1〜30時間の条件で行われることが好ましい。
また、重合工程の加熱重合処理は、100〜200℃、1〜30時間の条件で行われることが好ましい。
光重合性組成物に重合調節剤が添加されていることが好ましい。
この重合調節剤は、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテンおよび1,1−ジフェニルエチレンのいずれかであることが好ましい。
この重合調節剤は、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテンおよび1,1−ジフェニルエチレンのいずれかであることが好ましい。
重合工程の光重合処理において、照射される紫外線の強度および/または照射時間が調節されたものであることが好ましい。
液晶性単量体が、下記一般式(1)で表される単官能アクリレート化合物および単官能メタクリレート化合物から選ばれたものであることが好ましい。
上記の液晶性単量体は、下記一般式(2)で表される化合物(A)および一般式(3)で表される化合物(B)の両方または一方よりなるものであることが好ましい。
光重合性組成物が、前記液晶性単量体と共重合する多官能性単量体よりなる架橋性単量体成分を含有することが好ましい。
上記の光学異方性重合体薄膜の製造方法においては、間隙を介して対向する平行に配置された少なくとも一方が透明な2枚の成型用基板により構成された成形用空間を有するキャスト用セルを用い、
当該キャスト用セル内に、室温において液晶相を示す液晶性単量体を含有してなる光重合性組成物の薄層が形成された成形用複合体を形成し、
この成形用複合体に対して、磁力線の方向がキャスト用セルの成型用基板の表面に対して傾斜した状態で、強度3テスラ以上の平行磁場を作用させることにより、前記薄層における液晶性単量体の分子を配向させる配向処理を行うことが好ましい。
当該キャスト用セル内に、室温において液晶相を示す液晶性単量体を含有してなる光重合性組成物の薄層が形成された成形用複合体を形成し、
この成形用複合体に対して、磁力線の方向がキャスト用セルの成型用基板の表面に対して傾斜した状態で、強度3テスラ以上の平行磁場を作用させることにより、前記薄層における液晶性単量体の分子を配向させる配向処理を行うことが好ましい。
更に、上記のキャスト用セルを用いる場合においては、超電導磁石により平行磁場が形成される配向処理領域を有する平行磁場形成機構と、この平行磁場形成機構における配向処理領域を通過するよう移動する搬送機構とを備えてなる配向処理装置を用い、
この配向処理装置において、前記搬送機構により、成形用複合体を、その薄層が平行磁場の磁力線の方向に対して傾斜した状態で当該配向処理領域を通過するよう搬送することにより、配向処理が行われることが好ましい。
この配向処理装置において、前記搬送機構により、成形用複合体を、その薄層が平行磁場の磁力線の方向に対して傾斜した状態で当該配向処理領域を通過するよう搬送することにより、配向処理が行われることが好ましい。
本発明の光学異方性重合体薄膜の製造方法においては、液晶性単量体を含有してなる光重合性組成物の薄層に対して平行磁場を作用させることにより当該薄層を形成する液晶性単量体の分子を配向させて重合を行う重合工程を有し、当該重合工程では、光重合処理とこれに続く加熱重合処理とが行われ、光重合処理では重合反応を十分に進行させずに重合転換率が適度の範囲に止まるようにし、残余の重合性成分が加熱重合処理により重合される。
このような方法によれば、光重合処理において、配向された状態で液晶性単量体が重合されることにより配向状態のメソゲンが生成され、この配向メソゲンに規制された状態で残余の重合性成分が加熱重合処理において重合されるため、生成される重合体は、分離幅の大きい、きわめて優れた複屈折性を有するものとなると共に、配向メソゲンにより配向の乱れが小さく抑制されるために、ヘイズ値がきわめて小さく、非常に高い透明性を有する光学異方性重合体薄膜が得られる。
以下、本発明の光学異方性重合体薄膜の製造方法の好適な一例について、具体的に説明する。
〔成型用複合体の作製〕
<キャスト用セル>
図1は、本発明の方法を実施するために好適に用いられるキャスト用セルの一例の構成を示す説明用断面図である。このキャスト用セル10は、一定の厚みの間隙Gを介して2枚の平板状の透明なガラスよりなる成型用基板12,12を互いに対向するよう平行に配置し、その状態で当該2枚の成型用基板12,12の外周面にわたってシール用テープ14を共通に貼り付けることにより作製され、内部にシールされた成型用空間が形成されている。
〔成型用複合体の作製〕
<キャスト用セル>
図1は、本発明の方法を実施するために好適に用いられるキャスト用セルの一例の構成を示す説明用断面図である。このキャスト用セル10は、一定の厚みの間隙Gを介して2枚の平板状の透明なガラスよりなる成型用基板12,12を互いに対向するよう平行に配置し、その状態で当該2枚の成型用基板12,12の外周面にわたってシール用テープ14を共通に貼り付けることにより作製され、内部にシールされた成型用空間が形成されている。
成型用基板12,12を構成する材料としては、有機材料または無機材料を用いることができる。
ここに有機材料の具体例としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリメタクリル酸メチル、ポリスチレン、ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロフルオロエチレン、ポリアリレート、ポリスルホン、セルロース、ポリエーテルケトンなどを挙げることができる。また、無機材料の具体例としては、シリコン、ガラスなどを挙げることができる。
ここに有機材料の具体例としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリイミド、ポリメタクリル酸メチル、ポリスチレン、ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロフルオロエチレン、ポリアリレート、ポリスルホン、セルロース、ポリエーテルケトンなどを挙げることができる。また、無機材料の具体例としては、シリコン、ガラスなどを挙げることができる。
<光重合性組成物の薄層>
図2に示すように、このキャスト用セル10における成型用基板12,12間の間隙Gよりなる成型用空間内に、室温において液晶相を示す単量体による液晶性単量体成分を含有してなる光重合性組成物を注入して保持させることにより、光重合性組成物の薄層Lが形成された成型用複合体20を形成する。
以上において、2枚の成型用基板12,12の間の間隙Gの大きさは、目的とする光学異方性重合体薄膜の厚みの大きさに応じて設定され、通常、10〜200μmである。
図2に示すように、このキャスト用セル10における成型用基板12,12間の間隙Gよりなる成型用空間内に、室温において液晶相を示す単量体による液晶性単量体成分を含有してなる光重合性組成物を注入して保持させることにより、光重合性組成物の薄層Lが形成された成型用複合体20を形成する。
以上において、2枚の成型用基板12,12の間の間隙Gの大きさは、目的とする光学異方性重合体薄膜の厚みの大きさに応じて設定され、通常、10〜200μmである。
〔配向処理〕
このようにして得られる、成型用基板12,12と光重合性組成物の薄層Lとよりなる成型用複合体20に対して、配向処理が行われる。
具体的には、図3に示すように、平行磁場が作用されている場において、成型用複合体20を、その成型用基板12の表面が磁力線の方向と傾斜角度θをなす方向に伸びる状態に保持することにより、光重合性組成物の薄層Lに平行磁場を作用させ、これにより、液晶性単量体成分の液晶分子Mを磁力線の方向と直角な方向に配向させる。
このようにして得られる、成型用基板12,12と光重合性組成物の薄層Lとよりなる成型用複合体20に対して、配向処理が行われる。
具体的には、図3に示すように、平行磁場が作用されている場において、成型用複合体20を、その成型用基板12の表面が磁力線の方向と傾斜角度θをなす方向に伸びる状態に保持することにより、光重合性組成物の薄層Lに平行磁場を作用させ、これにより、液晶性単量体成分の液晶分子Mを磁力線の方向と直角な方向に配向させる。
この配向処理においては、光重合性組成物の薄層Lに作用される平行磁場の強度は3テスラ以上とされることが好ましく、特に5テスラ以上であることが好ましい。このような高い強度の平行磁場は、例えば超伝導磁石を用いた平行磁場処理装置によって形成することができる。平行磁場の強度の上限は特に規定されるものではないが、実際上、20テスラ以下が好ましく、より好ましくは15テスラ以下である。
また、この配向処理においては、成型用複合体20の温度を、光重合性組成物の液晶性単量体成分が液晶性を示す状態に維持される温度である室温(例えば25℃)に維持することが必要である。
平行磁場の磁力線の方向に対する傾斜角度θの大きさは、得られる光学異方性重合体薄膜の用途によって適宜設定することができるが、45度またはその近傍であることが好ましい。
配向処理のために成型用複合体に平行磁場が作用される時間は、液晶性単量体成分の液晶分子Mが十分に配向された状態が得られるのであれば、特に限定されるものではないが、例えば1分間乃至10分間である。
平行磁場の作用によって液晶分子を配向させる手段によれば、成型用複合体の面方向に対する磁力線の方向の傾斜角度を制御することにより、光重合性組成物における液晶分子の配向角を十分に制御することができ、その結果、得られる光学異方性重合体薄膜における厚み方向に対する遅相軸の角度を、広い範囲において任意に調節することができるので、好ましい。
〔重合工程〕
このようにして配向処理がなされた成型用複合体20の薄層Lに対して、光重合処理およびこれに続く加熱重合処理が行われ、これにより、薄層Lを形成する光重合性組成物が重合される。
このようにして配向処理がなされた成型用複合体20の薄層Lに対して、光重合処理およびこれに続く加熱重合処理が行われ、これにより、薄層Lを形成する光重合性組成物が重合される。
<光重合処理>
配向処理がなされた成型用複合体20に対して、例えば紫外線放射ランプよりの紫外線を、キャスト用セル10における透明な成型用基板12を介して薄層Lに照射することにより、光重合性組成物について光重合処理が行われる。
配向処理がなされた成型用複合体20に対して、例えば紫外線放射ランプよりの紫外線を、キャスト用セル10における透明な成型用基板12を介して薄層Lに照射することにより、光重合性組成物について光重合処理が行われる。
この光重合処理は、光重合性組成物の重合反応が十分に進行しない条件で行われることが必要であり、その重合の程度は、重合転換率が30〜80質量%の範囲で止まる程度とされ、特に40〜70質量%であることが好ましい。
光重合反応は、通常、きわめて迅速に生じて短時間のうちに完結するものであるから、本発明の方法における光重合処理においては、重合転換率を制御するための手段が適用されることが好ましい。
このような重合転換率制御手段としては、例えば連鎖移動剤などよりなる重合調節剤を光重合性組成物に含有させる手段、光重合処理において照射される紫外線の強度および/または照射時間を制御する手段が有効であり、実際には、これらの手段が組合せて適用されることが好ましい。
このような重合転換率制御手段としては、例えば連鎖移動剤などよりなる重合調節剤を光重合性組成物に含有させる手段、光重合処理において照射される紫外線の強度および/または照射時間を制御する手段が有効であり、実際には、これらの手段が組合せて適用されることが好ましい。
重合調節剤は、特に限定されるものではないが、例えば2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン、1,1−ジフェニルエチレンなどを好ましいものとして用いることができる。
また、光重合処理において、成型用複合体に対する紫外線照射条件は、用いられる液晶性単量体の種類および量、光重合開始剤の種類および量、その他の条件によっても異なるが、紫外線の強度は例えば10〜30mW/cm2 の範囲において調整されて設定されることが好ましく、照射時間は例えば5〜360秒間の範囲において調整されて設定されることが好ましい。
また、光重合処理において、成型用複合体に対する紫外線照射条件は、用いられる液晶性単量体の種類および量、光重合開始剤の種類および量、その他の条件によっても異なるが、紫外線の強度は例えば10〜30mW/cm2 の範囲において調整されて設定されることが好ましく、照射時間は例えば5〜360秒間の範囲において調整されて設定されることが好ましい。
光重合処理における成型用複合体の温度は、用いられる光重合性組成物における液晶性単量体の液晶状態が保持される範囲の温度とする必要があるが、できるだけ室温に近い温度乃至は結晶が析出しない程度の低温を選択することが好ましい。
以上のようにして光重合処理が行われることにより、成型用複合体20における薄層Lを形成する光重合性組成物はその一部が重合されるが、配向状態の液晶性単量体の液晶分子が重合されるために、形成されるメソゲンも配向された状態のものとなる。
<加熱重合処理>
以上の光重合処理が終了した成型用複合体20は、続いて加熱重合処理に供される。この加熱重合処理においては、当該成型用複合体20を加熱することにより、薄層Lにおける残余の重合性成分、すなわち未反応の単量体やオリゴマーが重合され、これにより、硬化した光学異方性重合体薄膜が形成される。
以上の光重合処理が終了した成型用複合体20は、続いて加熱重合処理に供される。この加熱重合処理においては、当該成型用複合体20を加熱することにより、薄層Lにおける残余の重合性成分、すなわち未反応の単量体やオリゴマーが重合され、これにより、硬化した光学異方性重合体薄膜が形成される。
加熱重合処理は、例えば、加熱温度100〜200℃、加熱時間1〜30時間の条件で行われることが好ましい。
この加熱重合処理においては、既に形成されている配向メソゲンによって規制された状態で残余の重合性成分が重合されるため、この加熱重合処理の後に得られる重合体は、高い配向状態が維持されたものとなり、その結果、優れた複屈折性を有する光学異方性重合体薄膜が製造される。
この加熱重合処理においては、既に形成されている配向メソゲンによって規制された状態で残余の重合性成分が重合されるため、この加熱重合処理の後に得られる重合体は、高い配向状態が維持されたものとなり、その結果、優れた複屈折性を有する光学異方性重合体薄膜が製造される。
もし、配向メソゲンが存在しない状態で加熱重合処理が行われた場合には、生成する重合体成分は、配向の点では全く無秩序な状態のものとなり、その場合には、優れた複屈折性を示す重合体膜を得ることができない。
本発明において、光重合性組成物の液晶性単量体成分を構成する単量体としては、上記一般式(1)で表される単官能アクリレートであって、例えば室温またはその付近の温度において液晶相を示すものが用いられる。
一般式(1)で表される化合物の代表的な具体例およびその液晶の相転移温度を下記式(a)〜(d)に示すが、本発明において使用することのできる単官能アクリレート化合物または単官能メタクリレート化合物は、これらに限定されるものではない。
上記式(a)〜(d)において、シクロヘキサン環はトランスシクロヘキサン環を表し、相転移スキームのCRは結晶相、NEはネマチック相、ISは等方性液体相を表し、温度は相転移温度を表す。
以上の液晶性単量体のうち、特に上記式(2)で表される化合物(A)および式(3)で表される化合物(B)の一方または両方を用いることが好ましい。なお、化合物(A)は式(a)で示されるものであり、化合物(B)は式(d)で示されるものである。
本発明においては、光重合性組成物として、用いられる液晶性単量体と共重合する多官能性単量体よりなる架橋性単量体成分を含有するものを用いることができる。
架橋性単量体成分を構成する多官能性単量体としては、複数の重合性官能基を有し、液晶性単量体成分の単量体と共重合するものである。この多官能性単量体は、それ自体が液晶性を示すものであっても、示さないものであってもよいが、液晶性単量体成分と混合されたときに、当該液晶性単量体成分の液晶性を大きく損なわないものであるものが重要である。
架橋性単量体成分を構成する多官能性単量体としては、複数の重合性官能基を有し、液晶性単量体成分の単量体と共重合するものである。この多官能性単量体は、それ自体が液晶性を示すものであっても、示さないものであってもよいが、液晶性単量体成分と混合されたときに、当該液晶性単量体成分の液晶性を大きく損なわないものであるものが重要である。
このような多官能性単量体として好ましいものは、分子中に2つ以上のベンゼン核を有する多官能アクリレート化合物または多官能メタクリレート化合物である。
この多官能性単量体は、分子構造的に、複数の重合性官能基と、ベンゼン核などの芳香環や環状脂肪族基などからなるメソゲン基(液晶性を示す剛直な部分)あるいはメソゲン類似基との間が、炭素原子数が3以上のアルキレン基や、2つ以上のエチレングリコールユニットなどよりなる比較的大きなスペーサ原子団によって柔軟に結合されているものであることが好ましい。
そのような多ベンゼン核含有化合物の具体例としては、例えば特開2000−178233号公報に開示されているものを挙げることができる。
この多官能性単量体は、分子構造的に、複数の重合性官能基と、ベンゼン核などの芳香環や環状脂肪族基などからなるメソゲン基(液晶性を示す剛直な部分)あるいはメソゲン類似基との間が、炭素原子数が3以上のアルキレン基や、2つ以上のエチレングリコールユニットなどよりなる比較的大きなスペーサ原子団によって柔軟に結合されているものであることが好ましい。
そのような多ベンゼン核含有化合物の具体例としては、例えば特開2000−178233号公報に開示されているものを挙げることができる。
光重合性組成物において、架橋性単量体成分の含有割合は例えば25〜100質量%とすることができる。
光重合性組成物としては、その屈折率の異方性が0.07以上となるように調製されたものを用いることが好ましい。
また、光重合性組成物の重合反応性を向上させることを目的として、光重合開始剤や増感剤を添加してもよい。
ここに、光重合開始剤としては、例えば、公知のベンゾインエーテル系化合物類、ベンゾフェノン化合物類、アセトフェノン化合物類、ベンジルケタール化合物類、ビスアシルホスフィンオキサイド化合物類などから選択したものを用いることができる。
光重合開始剤の使用割合は、光重合性組成物に対して3質量%以下、特に2質量%以下であることが好ましい。
また、光重合性組成物の重合反応性を向上させることを目的として、光重合開始剤や増感剤を添加してもよい。
ここに、光重合開始剤としては、例えば、公知のベンゾインエーテル系化合物類、ベンゾフェノン化合物類、アセトフェノン化合物類、ベンジルケタール化合物類、ビスアシルホスフィンオキサイド化合物類などから選択したものを用いることができる。
光重合開始剤の使用割合は、光重合性組成物に対して3質量%以下、特に2質量%以下であることが好ましい。
本発明において、光重合性組成物における液晶性単量体の液晶分子を配向した状態とする手段としては、光重合性組成物に磁力線の方向が特定の方向となるよう平行磁場を印加することにより液晶分子を配向させる手段が用いられるが、他の公知の手段、例えば、基板上にプレチルト角を与えるポリイミド膜などよりなる配向膜を形成することにより液晶分子を配向させる手段などを併用することができる場合もある。
平行磁場を印加することにより液晶分子を配向させる手段によれば、成型用複合体の面方向に対する磁力線の方向の傾斜角度を制御することにより、光重合性組成物における液晶分子の配向角を制御することができ、その結果、得られる光学異方性重合体薄膜における厚み方向に対する遅相軸の角度を、広い範囲において任意に調節することができるので、好ましい。
本発明においては、配向処理における平行磁場の強さは、例えば3テスラ以上とすることにより、確実に、厚みが10〜200μmであってヘイズ値が1.5%以下である光学異方性重合体薄膜を形成することができる。このように強度の大きい平行磁場は、例えば超伝導磁石を利用した平行磁場発生装置によって実現することができる。
本発明においては、超伝導磁石により平行磁場が形成される配向処理領域を有する平行磁場形成機構と、この平行磁場形成機構における配向処理領域を通過するよう移動する搬送機構とを備えてなる配向処理装置を用い、この配向処理装置において、前記搬送機構により、成型用複合体を、その薄層が平行磁場の磁力線の方向に対して特定の傾斜角度で傾斜した状態で当該配向処理領域を通過するよう搬送する方法によって配向処理を行うことが好ましく、これにより、成型用複合体の薄層における液晶性単量体に対して高い効率で所期の配向処理を行うことができる。
また、キャスト用セルは上記の例の構成に限定されず、例えば、間隙を介して対向する平行に配置された少なくとも一方が透明な2枚の成形用基板の間にスペーサを配置し、当該2枚の成形用基板によって区画された成形用空間を有するキャスト用セルを用いることもできる。
上記のようにキャスト用セルを用いる方法によれば、2枚の成型用基板と、この成型用基板の間に介在する、遅相軸が厚み方向に対して特定の角度をなしている光学異方性重合体薄膜とよりなるセル複合体が得られる。このセル複合体は、そのままで光学的ローパスフィルターとして使用することのできるフィルター複合体を形成するものである。
また、当該セル複合体から両方の成型用基板を除去することにより、重合体よりなる光学異方性重合体薄膜を単独に取り出すことが可能であり、このフィルムはそのままで、または他の適宜の部材と共に、光学機器に適用することにより、光学的ローパスフィルターとして使用することができる。
あるいは、上記のセル複合体から一方の成型用基板を除去することにより、重合体よりなる光学異方性重合体薄膜と成型用基板が積層された積層体が得られるが、この積層体を、そのままでまたは他の適宜の部材と共に、光学機器に適用することにより、光学的ローパスフィルターとして使用することが可能である。
あるいは、上記のセル複合体から一方の成型用基板を除去することにより、重合体よりなる光学異方性重合体薄膜と成型用基板が積層された積層体が得られるが、この積層体を、そのままでまたは他の適宜の部材と共に、光学機器に適用することにより、光学的ローパスフィルターとして使用することが可能である。
以上の光学異方性重合体薄膜は、複屈折性、すなわち屈折率の異方性が大きいものであることが好ましく、具体的には、屈折率の異方性の下限値は、水晶の屈折率の異方性(0.009)より大きい値、例えば0.01以上、特に、0.02以上であることが好ましく、これにより、光学的ローパスフィルターの小型化を十分に図ることができ、撮像素子のための光学的ローパスフィルターとして好適なものとなる。
一方、当該屈折率の異方性の上限値は、液晶の安定性などの観点から0.35以下、特に、0.3以下であることが好ましい。
一方、当該屈折率の異方性の上限値は、液晶の安定性などの観点から0.35以下、特に、0.3以下であることが好ましい。
光学異方性重合体薄膜における常光線と異常光線との変位距離Sは、CCD素子、MOS素子などの撮像素子の1画素分程度以下の大きさに設定されることから、1〜20μm、好ましくは1〜10μmの範囲とされ、これにより、当該光学異方性重合体薄膜は、撮像素子のための光学的ローパスフィルター材として好適なものとなる。
常光線と異常光線との変位距離S、すなわち光学的ローパスフィルターとしての空間遮断周波数は、当該光学異方性重合体薄膜の屈折率の異方性、当該光学異方性重合体薄膜における厚み方向に対する遅相軸の角度すなわち配向角ψ、および当該光学異方性重合体薄膜の厚みなどの条件を設定することにより定まる。
配向角ψは、その絶対値が10〜80度の範囲、好ましくは20〜70度の範囲、より好ましくは30〜60度の範囲とされる。配向角ψの絶対値が過小または過大である場合には、必要な特性を得るために当該光学異方性重合体薄膜の厚みを大きくすることが必要となる。
配向角ψは、その絶対値が10〜80度の範囲、好ましくは20〜70度の範囲、より好ましくは30〜60度の範囲とされる。配向角ψの絶対値が過小または過大である場合には、必要な特性を得るために当該光学異方性重合体薄膜の厚みを大きくすることが必要となる。
また、光学異方性重合体薄膜の厚みは、当該光学異方性重合体薄膜の配向角ψおよび屈折率の異方性の程度によって異なるが、通常10〜200μmとされる。光学異方性重合体薄膜の厚みが大きくなると、得られる光学的ローパスフィルターは光線透過率が低下する傾向があるので、この観点からは厚みが小さいことが好ましい。
このような光学異方性重合体薄膜は、単体でまたは必要に応じて複数枚重ねて光学的ローパスフィルターとして用いることができる。また、フィルター複合体もその複数を積重して用いることが可能である。
本発明においては、例えば視感度補正用フィルターの表面に、上記の光学的ローパスフィルターを積層することにより、それぞれの機能の両方を備えた複合光学フィルターを得ることができる。
この複合光学フィルターに用いられる視感度補正用フィルターとしては、ガラス製またはプラスチック製のものを用いることができる。
ガラス製の視感度補正用フィルターとしては、例えば、リン酸ガラスに銅イオンが導入されたもの(HOYA社製、C−500S,C−5000など)、その他が挙げられ、プラスチック製の視感度補正用フィルターとしては、例えば、リン酸基含有アクリル系単量体およびこれと共重合可能な単量体からなる混合単量体を重合して得られる共重合体と、銅塩を主体とする金属塩とからなる光学フィルター(特開平6−118228号公報参照)が挙げられる。また、ガラスやプラスチックよりなる基板上に真空蒸着法やスパッタリング法により形成される無機多層膜による干渉フィルターなども挙げられるが、これらに限定されるものではない。
この複合光学フィルターに用いられる視感度補正用フィルターとしては、ガラス製またはプラスチック製のものを用いることができる。
ガラス製の視感度補正用フィルターとしては、例えば、リン酸ガラスに銅イオンが導入されたもの(HOYA社製、C−500S,C−5000など)、その他が挙げられ、プラスチック製の視感度補正用フィルターとしては、例えば、リン酸基含有アクリル系単量体およびこれと共重合可能な単量体からなる混合単量体を重合して得られる共重合体と、銅塩を主体とする金属塩とからなる光学フィルター(特開平6−118228号公報参照)が挙げられる。また、ガラスやプラスチックよりなる基板上に真空蒸着法やスパッタリング法により形成される無機多層膜による干渉フィルターなども挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、本発明の方法により得られた光学異方性重合体薄膜よりなる光学的ローパスフィルターに対し、適当な補正板を組み合わせることにより、被写体光の常光線と異常光線の強度が同等となる特性の複合光学フィルターを得ることができる。このような補正板としては、一般的な1/4波長板を用いることができるが、非偏光のものとするために偏光解消板を用いることも有効である。これらの波長板としては、通常、水晶板が用いられるが、ポリカーボネートやポリビニルアルコールなどの高分子製のものを用いることもできる。
光学的ローパスフィルター、補正板および視感度補正用フィルターの複数のものを積層して一体化するためには、積層界面を接着剤または粘着剤を用いて固定することが好ましく、これにより、積層界面の空気層での入射光線の反射が防止され、その結果、ゴーストの発生が防止されると共に、撮像素子へ入射する光量を確保することができる。
このような接着剤としては、熱硬化型ものまたは光硬化型のものであって、優れた光透過性を有するもの、例えば、エポキシ系接着剤、ウレタン系接着剤またはアクリル系接着剤などの接着剤を用いることが好ましい。また、粘着剤としては、耐候性の観点からアクリル系のものを用いることが好ましい。
このような接着剤としては、熱硬化型ものまたは光硬化型のものであって、優れた光透過性を有するもの、例えば、エポキシ系接着剤、ウレタン系接着剤またはアクリル系接着剤などの接着剤を用いることが好ましい。また、粘着剤としては、耐候性の観点からアクリル系のものを用いることが好ましい。
また、光学異方性重合体薄膜よりなる光学的ローパスフィルターおよび複合光学フィルターの光線透過率をさらに高めるために、必要に応じて、これらのフィルターの被写体光線が通過する2つの面の一方若しくは両方に、真空蒸着法、デイッピング法などにより無反射コーティング層を形成することができる。
本発明の方法による光学異方性重合体薄膜は、特定の液晶性単量体成分を配向処理した上で、光重合処理および加熱重合処理によって重合してなるものであることにより、優れた複屈折性を有すると共に、10〜200μmの厚みにおいてヘイズ値が1.5%以下であるという、きわめて小さくて十分に高い透明性を有するものである。
従って、当該光学異方性重合体薄膜は、従来使用されている水晶製の光学的ローパスフィルターに比べて、非常に軽量で、厚みが小さいものとすることができ、従って、ビデオカメラなどのCCD素子、MOS素子などの撮像素子を利用した機器の小型化、軽量化に大きく寄与することができるものである。
従って、当該光学異方性重合体薄膜は、従来使用されている水晶製の光学的ローパスフィルターに比べて、非常に軽量で、厚みが小さいものとすることができ、従って、ビデオカメラなどのCCD素子、MOS素子などの撮像素子を利用した機器の小型化、軽量化に大きく寄与することができるものである。
以下、本発明の実施例について説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
なお、以下の実施例において、「部」は「質量部」を意味する。
なお、以下の実施例において、「部」は「質量部」を意味する。
実施例1
下記の化合物(A1)と、化合物(B1)と、化合物(C1)を質量比で30:30:40の割合で混合してなる液晶性単量体混合物100部に、光重合開始剤ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキシド1部と1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン3部との混合物(商品名「イルガキュア1800」チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)0.5部、および重合調節剤2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン0.2部を添加し、溶解することにより、光重合性組成物を調製した。
縦40mm、横40mm、厚さ3mmの透明ガラス板2枚を、0.2mmの間隔で平行に保持し、周囲を共通にテープによりシールすることにより作製したキャスト用セルを予め温度40℃に温めておき、これに上記光重合性組成物を注入し、注入口をテープで封止することにより成型用複合体を作製し、この成型用複合体を遮光した条件で温度70℃に加温した。
下記の化合物(A1)と、化合物(B1)と、化合物(C1)を質量比で30:30:40の割合で混合してなる液晶性単量体混合物100部に、光重合開始剤ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルフォスフィンオキシド1部と1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン3部との混合物(商品名「イルガキュア1800」チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)0.5部、および重合調節剤2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン0.2部を添加し、溶解することにより、光重合性組成物を調製した。
縦40mm、横40mm、厚さ3mmの透明ガラス板2枚を、0.2mmの間隔で平行に保持し、周囲を共通にテープによりシールすることにより作製したキャスト用セルを予め温度40℃に温めておき、これに上記光重合性組成物を注入し、注入口をテープで封止することにより成型用複合体を作製し、この成型用複合体を遮光した条件で温度70℃に加温した。
上記の成型用複合体を、10テスラの平行磁場が発生している平行磁場形成機構におけるセル台上に、磁力線に対してガラス面が45度の傾斜角度となる状態で支持し、温度が20℃になるように冷却しながら4分間保持することにより、配向処理を行った。
その後、超高圧水銀灯から紫外線を12mW/cm2 のエネルギー強度で60秒間照射することにより、光重合処理を行った。
その後、超高圧水銀灯から紫外線を12mW/cm2 のエネルギー強度で60秒間照射することにより、光重合処理を行った。
一方、上記の操作によって得られる重合処理結果物の重合転換率を求めるために上記と全く同一の操作を行い、光重合処理により得られた参照用フィルムについて、その重合転換率を求めたところ45質量%であった。
光重合処理により得られた成型用複合体を平行磁場形成機構より取り出してオーブンに入れ、10分間で45℃に昇温した後に30分間で150℃まで昇温し、更に5時間の間この温度に保持することにより、加熱重合処理を行った。その後、成型用複合体の温度を室温に戻し、ガラスセルを分解して厚さ200μmの重合体膜1を得た。
この重合体膜1について、その複屈折性を示す像分離量を求めたところ2.5μmであり、またヘイズ値を求めたところ0.28%であった。
この重合体膜1について、その複屈折性を示す像分離量を求めたところ2.5μmであり、またヘイズ値を求めたところ0.28%であった。
以上において、重合体膜について像分離量は次のようにして求めた。すなわち、重合体膜について「MTF測定器」(オパール イメージサイエンス社製)を用いてカットオフ周波数fを測定し、式d=〔1/(2f)〕×1000により、像分離量d(単位:μm)を求めた。
また、ヘイズ値は、濁度計「NDH2000」(日本電色工業株式会社製)を用いて測定した。
また、ヘイズ値は、濁度計「NDH2000」(日本電色工業株式会社製)を用いて測定した。
重合転換率は、光重合処理により得られた重合体膜をガラス板から剥離してその重量W0 を測定し、これを、容器aに入れた50mlのアセトンに浸漬し、重合が進まない温度−40℃で12時間保管した後に重合体膜を取り出し、容器aに残ったアセトンを減圧下で蒸発させて残渣を濃縮乾固した。次いで、別の容器bに重合体膜を入れ、50mlのアセトンを加えて−40℃で12時間保管した後に重合体膜を取り出し、残ったアセトンを容器aに移した後に減圧下でアセトンを蒸発させ、残渣を濃縮乾固した。更に容器bに重合体膜とアセトン50mlを加えて室温で12時間放置した後に重合体膜を取り出し、残ったアセトンを容器aに移し、アセトンを減圧下で蒸発させ残渣を濃縮乾固した。
このようにして得られる残渣が入った容器aの重量(W1 )を測定した。そして、重合転換率Tpを式:Tp=(W0−W1 )/W0 により求めた。
このようにして得られる残渣が入った容器aの重量(W1 )を測定した。そして、重合転換率Tpを式:Tp=(W0−W1 )/W0 により求めた。
重合転換率が低くてガラス板から重合体膜として剥離できない試料については、ガラス板の一方を除去した後に、他方のガラス板と一体のままで重量(Wt )を測定し、上記と同様の操作を行うことにより、残渣の測定を行った。初期重量W0は、抽出後のガラス板から残存する樹脂成分を洗い流した後に他方のガラス板の重量(Wg )を測定し、式:W0 =Wt−Wg から求めた。
実施例2
実施例1と同様にして作製した成型用複合体について、紫外線の照射時間を80秒間に変更したこと以外は、実施例1と同様にして重合体膜2を得た。
一方、同一の操作を行い、光重合処理により得られた参照用フィルムについて、その重合転換率を求めたところ55質量%であった。
このようにして得られた重合体膜2について、その複屈折性を示す像分離量を求めたところ3.5μmであり、またヘイズ値を求めたところ0.45%であった。
実施例1と同様にして作製した成型用複合体について、紫外線の照射時間を80秒間に変更したこと以外は、実施例1と同様にして重合体膜2を得た。
一方、同一の操作を行い、光重合処理により得られた参照用フィルムについて、その重合転換率を求めたところ55質量%であった。
このようにして得られた重合体膜2について、その複屈折性を示す像分離量を求めたところ3.5μmであり、またヘイズ値を求めたところ0.45%であった。
比較例1
重合調節剤2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン0.2部を添加しなかったこと以外は、実施例1と同様にして光重合性組成物を調製した。この光重合性組成物を用いて実施例1と同様にして成型用複合体を作製し、同様の条件で配向処理および光重合処理を行った。
一方、同一の操作を行い、光重合処理により得られた参照用フィルムについて、その重合転換率を求めたところ98質量%であった。
重合調節剤2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテン0.2部を添加しなかったこと以外は、実施例1と同様にして光重合性組成物を調製した。この光重合性組成物を用いて実施例1と同様にして成型用複合体を作製し、同様の条件で配向処理および光重合処理を行った。
一方、同一の操作を行い、光重合処理により得られた参照用フィルムについて、その重合転換率を求めたところ98質量%であった。
光重合処理により得られた成型用複合体について、実施例1と同様の条件で加熱重合処理を行い、厚さ200μmの比較用重合体膜1を得た。
このようにして得られた比較用重合体膜1について、その複屈折性を示す像分離量を求めたところ7.0μmであり、またヘイズ値を求めたところ1.8%であった。
このようにして得られた比較用重合体膜1について、その複屈折性を示す像分離量を求めたところ7.0μmであり、またヘイズ値を求めたところ1.8%であった。
比較例2
実施例1と同様にして作製した成型用複合体について、紫外線の照射時間を30秒間に変更したこと以外は、実施例1と同様にして比較用重合体膜2を得た。
一方、同一の操作を行い、光重合処理により得られた参照用フィルムについて、その重合転換率を求めたところ28質量%であった。
このようにして得られた比較用重合体膜2について、ヘイズ値を求めたところ0.2%であったが、複屈折性を示す像分離量は測定不可能であった。
実施例1と同様にして作製した成型用複合体について、紫外線の照射時間を30秒間に変更したこと以外は、実施例1と同様にして比較用重合体膜2を得た。
一方、同一の操作を行い、光重合処理により得られた参照用フィルムについて、その重合転換率を求めたところ28質量%であった。
このようにして得られた比較用重合体膜2について、ヘイズ値を求めたところ0.2%であったが、複屈折性を示す像分離量は測定不可能であった。
以上の結果から、本発明の方法による実施例1および実施例2で得られた重合体膜は、優れた複屈折性を有すると共に、ヘイズ値が十分に小さい光学異方性重合体薄膜であることが明らかである。
これに対して、光重合処理による重合が過剰の比較例1で得られた重合体膜は、複屈折性は高いもののヘイズ値が十分に小さいものとならないことが理解される。
また、光重合処理が十分に行われなかった比較例2で得られた重合体膜は、実際上、複屈折性が認められず、これは、配向処理による効果が維持されなかったことによるものと考えられる。
これに対して、光重合処理による重合が過剰の比較例1で得られた重合体膜は、複屈折性は高いもののヘイズ値が十分に小さいものとならないことが理解される。
また、光重合処理が十分に行われなかった比較例2で得られた重合体膜は、実際上、複屈折性が認められず、これは、配向処理による効果が維持されなかったことによるものと考えられる。
10 キャスト用セル
12 成型用基板
G 間隙
M 液晶分子
14 シール用テープ
L 光重合性組成物の薄層
20 成型用複合体
12 成型用基板
G 間隙
M 液晶分子
14 シール用テープ
L 光重合性組成物の薄層
20 成型用複合体
Claims (11)
- 室温において液晶相を示す液晶性単量体を含有してなる光重合性組成物の薄層を形成し、この薄層における液晶性単量体の分子を配向させる配向処理を行った後に、当該薄層を形成する光重合性組成物を重合させる重合工程を行うことにより、複屈折性を有する光学異方性重合体の薄膜を製造する方法において、
光重合性組成物を重合させる重合工程において、当該光重合性組成物の薄層に紫外線を照射することにより光重合処理が行われ、この光重合処理に続いて加熱重合処理が行われることを特徴とする光学異方性重合体薄膜の製造方法。 - 重合工程の光重合処理は、重合転換率が30〜80質量%となる条件で行われることを特徴とする請求項1に記載の光学異方性重合体薄膜の製造方法。
- 重合工程の加熱重合処理は、100〜200℃、1〜30時間の条件で行われることを特徴とする請求項1または請求項2に記載の光学異方性重合体薄膜の製造方法。
- 光重合性組成物に重合調節剤が添加されていることを特徴とする請求項1〜請求項3のいずれかに記載の光学異方性重合体薄膜の製造方法。
- 重合調節剤が、2,4−ジフェニル−4−メチル−1−ペンテンおよび1,1−ジフェニルエチレンのいずれかであることを特徴とする請求項4に記載の光学異方性重合体薄膜の製造方法。
- 重合工程の光重合処理において、照射される紫外線の強度および/または照射時間が調節されたものであることを特徴とする請求項1〜請求項5のいずれかに記載の光学異方性重合体薄膜の製造方法。
- 液晶性単量体が、下記一般式(1)で表される単官能アクリレート化合物および単官能メタクリレート化合物から選ばれたものであることを特徴とする請求項1〜請求項6のいずれかに記載の光学異方性重合体薄膜の製造方法。
- 液晶性単量体が、下記一般式(2)で表される化合物(A)および一般式(3)で表される化合物(B)の両方または一方よりなるものであることを特徴とする請求項7に記載の光学異方性重合体薄膜の製造方法。
- 光重合性組成物が、前記液晶性単量体と共重合する多官能性単量体よりなる架橋性単量体成分を含有することを特徴とする請求項1〜請求項8のいずれかに記載の光学異方性重合体薄膜の製造方法。
- 間隙を介して対向する平行に配置された少なくとも一方が透明な2枚の成型用基板により構成された成形用空間を有するキャスト用セルを用い、
当該キャスト用セル内に、室温において液晶相を示す液晶性単量体を含有してなる光重合性組成物の薄層が形成された成形用複合体を形成し、
この成形用複合体に対して、磁力線の方向がキャスト用セルの成型用基板の表面に対して傾斜した状態で、強度3テスラ以上の平行磁場を作用させることにより、前記薄層における液晶性単量体の分子を配向させる配向処理を行うことを特徴とする請求項1〜請求項9のいずれかに記載の光学異方性重合体薄膜の製造方法。 - 超電導磁石により平行磁場が形成される配向処理領域を有する平行磁場形成機構と、この平行磁場形成機構における配向処理領域を通過するよう移動する搬送機構とを備えてなる配向処理装置を用い、
この配向処理装置において、前記搬送機構により、成形用複合体を、その薄層が平行磁場の磁力線の方向に対して傾斜した状態で当該配向処理領域を通過するよう搬送することにより、配向処理が行われることを特徴とする請求項10に記載の光学異方性重合体薄膜の製造方法。
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-
2006
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