JP2008050299A - イソシアヌレート誘導体、架橋剤、架橋性エラストマー組成物およびその成形体、架橋性熱可塑性樹脂組成物およびその成形体 - Google Patents
イソシアヌレート誘導体、架橋剤、架橋性エラストマー組成物およびその成形体、架橋性熱可塑性樹脂組成物およびその成形体 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】以下の一般式(I)で表されるイソシアヌレート誘導体。
【化1】
(式中、R1〜R10は、各々独立に、水素原子、アルキル基またはハロゲン原子を示し、R11〜R15は、各々独立に、水素原子、任意の原子または有機基を示す。但し、R11〜R15のうち少なくとも一つは、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子、及びこれらのハロゲン原子で置換されたアルキル基から成る群から選ばれる1種である。)
【選択図】なし
Description
本発明のイソシアヌレート誘導体は、以下の一般式(I)で表される。
本発明の架橋性エラストマー組成物は、本発明のイソシアヌレート誘導体および架橋性エラストマーを含有することを特徴とする。ここで、架橋性エラストマーとは、ラジカル発生により架橋可能な活性点を有するエラストマーをいう。
本発明の架橋性熱可塑性樹脂組成物は、本発明のイソシアヌレート誘導体および架橋性熱可塑性樹脂組成物を含有することを特徴とする。ここで、架橋性熱可塑性樹脂とは、ラジカル発生により架橋可能な活性点を有する熱可塑性樹脂をいう。
測定装置としてメトラー・トレド製「FP62」を使用し、昇温速度10℃/分で測定した。
測定装置として島津製作所製「型式LC−10ADVP」を使用し、カラムとして「INERTSILODS−3」(25cm)を使用し、溶媒としてアセトニトリルと水を使用し、液体クロマトグラフィーの面積百分率を純度とした。
装置としてVarian製「Gemini−200(200MHz)」を使用し、溶媒として重クロロホルムを使用した。
装置として日本電子製「Automass−Sun」を使用し、EIで測定した。
<1−(4−(トリフルオロメチル)ベンジル)−3,5−ジアリル−1,3,5-トリアジナン−2,4,6−トリオンの合成>
δ4.5ppm(d、4H、N−CH 2−CH)、δ5.1ppm(s、2H、CH 2−ph)、δ5.2−5.4ppm(m、4H、CH=CH 2)、δ5.8−6.0ppm(m、2H、CH=CH2)、δ7.5−7.7ppm(m、4H、ph)
<1−(4−フルオロベンジル)−3,5−ジアリル−1,3,5-トリアジナン−2,4,6−トリオンの合成>
δ4.5ppm(d、4H、N−CH 2−CH)、δ5.0ppm(s、2H、CH 2−ph)、δ5.2−5.4ppm(m、4H、CH=CH 2)、δ5.8−6.0ppm(m、2H、CH=CH2)、δ6.9−7.5ppm(m、4H、ph)
<1−(4−ブロモベンジル)−3,5−ジアリル−1,3,5-トリアジナン−2,4,6−トリオンの合成>
δ4.5ppm(d、4H、N−CH 2−CH)、δ5.0ppm(s、2H、CH 2−ph)、δ5.0−5.4ppm(m、4H、CH=CH 2)、δ5.8−6.0ppm(m、2H、CH=CH2)、δ7.3−7.5ppm(m、4H、ph)
<1−(2−フルオロベンジル)−3,5−ジアリル−1,3,5-トリアジナン−2,4,6−トリオンの合成>
δ4.5ppm(d、4H、N−CH 2−CH)、δ5.2ppm(s、2H、CH 2−ph)、δ5.2−5.4ppm(m、4H、CH=CH 2)、δ5.8−6.0ppm(m、2H、CH=CH2)、δ7.0−7.4ppm(m、4H、ph)
<1−(2,4−ジフルオロベンジル)−3,5−ジアリル−1,3,5-トリアジナン−2,4,6−トリオンの合成>
ジメチルホルムアミド120g中、炭酸カリウム15.2g(0.11mol)の存在下、ジアリルイソシアヌレート20.9g(0.10mol)と1−(ブロモメチル)―2,4−ジフルオロベンゼン22.8g(0.11mol)とを60℃で2時間反応させた。その後、冷却し、反応混合物を濾過して無機物を除去し、濾液を減圧蒸留し溶媒を回収し、その残渣をクロロホルムで希釈してからアルカリ水溶液および酸水溶液で抽出した。得られた抽出液を、水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥して濾過し、濾液中のクロロホルムを減圧蒸留して回収し、その残渣にイソプロピルアルコールを加えて室温または冷凍して結晶を析出させて濾過した。得られたケーキを乾燥して23.6gの粉体を得た(収率70%)。融点:68℃、純度:99重量%、GC−MS(EI)MW:335であった。また、1H−NMRの測定結果は次の通りであった。
δ4.5ppm(d、4H、N−CH 2−CH)、δ5.1ppm(s、2H、CH 2−ph)、δ5.2−5.4ppm(m、4H、CH=CH 2)、δ5.8−6.0ppm(m、2H、CH=CH2)、δ6.8−7.4ppm(m、4H、ph)
実施例1〜3で得られた新規なイソシアヌレート誘導体、及びTAICを表1に示す配合組成でオープンロールにてフッ素ゴムへ混練りした。その際、液だれ、ロール滑りおよび分散性について、各架橋剤の加工性を目視にて評価した。得られたエラストマー組成物は、160℃で10分間プレス加硫を行い、次いで180℃で4時間の二次加硫を行なった。各加硫物は、JIS K6262に準拠し、圧縮永久歪特性を評価した。その結果を表2に示す。
二軸押出機を使用し、ポリブチレンテレフタレート(三菱エンジニアプラスチックス社製「NOVADURAN5008」)100重量部に対し、実施例2で得られた1−(4−フルオロベンジル)−3,5−ジアリル−1,3,5-トリアジナン−2,4,6−トリオン3重量部を混練して樹脂ペレットを得た。その際、二軸押出し機からの液だれ、混練性について、各架橋剤の加工性を目視にて評価した。そして、射出成形機にて成形後、3MeVの電子線を照射した。照射線量は300kGyとした。得られた架橋成形体の特性を表3に示す。
実施例9において、1−(4−フルオロベンジル)−3,5−ジアリル−1,3,5-トリアジナン−2,4,6−トリオンの代わりにTAICを使用した以外は、実施例9と同条件で架橋成形体を得た。得られた架橋成形体の特性を表3に示す。
Claims (6)
- 以下の一般式(I)で表されるイソシアヌレート誘導体。
- 請求項1に記載のイソシアヌレート誘導体から成る架橋剤。
- 請求項1に記載のイソシアヌレート誘導体および架橋性エラストマーを含有する架橋性エラストマー組成物。
- 請求項3に記載の架橋性エラストマー組成物を架橋させて成る成形体。
- 請求項1に記載のイソシアヌレート誘導体および架橋性熱可塑性樹脂を含有する架橋性熱可塑性樹脂組成物。
- 請求項5に記載の架橋性熱可塑性樹脂組成物を架橋させて成る成形体。
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