JP2008040404A - カラーフィルタ用着色組成物及び赤色塗膜、並びに前記着色組成物を用いたカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
赤色顔料及び黄色顔料を含むカラーフィルタ用着色組成物を用いて膜厚0.5〜1.5μmの塗膜を形成したとき、430nmから560nmの波長領域の分光透過率が10%以下で、分光透過率50%の波長が575nmから590nmの波長領域の間にあり、かつ600nm波長の分光透過率が75%以上となることを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物、該着色組成物を用いた赤色塗膜及びカラーフィルタ。
【選択図】図1
Description
カラーフィルタの製造方法には、色材に染料を使った染色法、染料分散法や、色材に顔料を使った顔料分散法、印刷法、電着法などがある。このうち染色法、あるいは染色分散法は色素が染料であることから、耐熱性や耐光性にやや劣る欠点がある。よってカラーフィルタの色材としては耐熱性や耐光性に優れる顔料が用いられ、製造方法としては形成方法の精度や安定性から顔料分散法を用いる場合が多い。
さらに、膜厚0.5〜1.5μmの塗膜を形成したとき、430nmから560nmの波長領域の分光透過率が5%以下で、分光透過率50%の波長が575nmから590nmの波長領域の間にあり、かつ600nm波長の分光透過率が80%以上となることを特徴とする前記のカラーフィルタ用着色組成物が好ましい。
また、カラーフィルタ用着色組成物の顔料濃度が、1.5〜20重量%であることを特徴とする前記のカラーフィルタ用着色組成物が好ましい。
また、カラーフィルタ用着色組成物には顔料が、1.5〜20重量%の割合で含有されており、カラーフィルタの最終フィルタセグメント中においても顔料濃度が35〜55%であるため、本発明のカラーフィルタは良好に薄膜化される。そのため、本発明のカラーフィルタにおいて、光の入射角が広がり、感度も向上する。
C.I.ピグメントレッド254は520nm〜540nm波長領域に好ましくない透過ピークがあるが、そのC.I.ピグメントレッド254にC.I.ピグメントレッド177と、黄色顔料としてC.I.ピグメントイエロー139にて調色することでC.I.ピグメントレッド254の特性である、570nm〜590nm波長の吸収帯から透過帯へ移行する立ち上がり特性を保持したまま、520nm〜540nm波長領域の好ましくない透過ピークを抑えることができるからである。
増感剤を使用する際の配合量は、着色組成物中に含まれる光重合開始剤100重量部に対して3〜60重量部であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から5〜50重量部であることがより好ましい。
顔料を顔料担体中に分散する際には、適宜、樹脂型顔料分散剤、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、顔料の分散に優れ、分散後の顔料の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて顔料を顔料担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、透明性に優れたカラーフィルタが得られる。
nは、1〜10の整数を表し、好ましくは1〜3の整数である。
R1およびR2は、それぞれ独立に、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基もしくは置換されていてもよいフェニル基を表すか、またはR1とR2とが結合して更なる窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環を形成する。R1およびR2は、好ましくは、1〜5個の炭素原子を有する非置換もしくは置換アルキル基である。
R3は、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、炭素数2〜36の置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。R3は、好ましくは、1〜4個の炭素原子を有する非置換もしくは置換アルキル基である。
Yは、−NR8−Z−NR9−または直接結合を表す。
R8およびR9は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜36の置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよい炭素数2〜36のアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。R8およびR9は、好ましくは、それぞれ、水素原子である。
Pは、下記式(5)で示される置換基または下記式(6)で示される置換基を表す。下記式(5)および(6)において、R1〜R7、およびnは、上に定義したとおりである。
Qは、水酸基、アルコキシル基、下記式(5)で示される置換基または下記式(6)で示される置換基を表す。Qは、好ましくは、下記式(5)で示される置換基である。
式(7) −SO2Cl
式(8) −COCl
式(9) −CH2NHCOCH2Cl
式(10) −CH2Cl
有機色素がアゾ系色素である場合は、一般式(1)〜(4)で表される置換基をあらかじめジアゾ成分またはカップリング成分に導入し、その後カップリング反応を行うことによって塩基性基を有するアゾ系顔料誘導体を製造することもできる。
上記特定の塩基性基を有する誘導体の含有量は、顔料を基準として、好ましくは0.001〜40重量%、さらに好ましくは1〜25重量%である。
溶剤としては、例えばシクロヘキサノン、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、1−メトキシ−2−プロピルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチルベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、キシレン、エチルセロソルブ、メチル−nアミルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルトルエン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、イソブチルケトン、石油系溶剤等が挙げられ、これらを単独でもしくは混合して用いる。溶剤は、顔料の合計100重量部に対して800〜4000重量部の量で用いることができる。
貯蔵安定剤としては、例えばベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの4級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、t−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、顔料を1.5〜20重量%の割合で含有することが好ましい。また、本発明のカラーフィルタにおいては、その最終フィルタセグメント中に、顔料は、好ましくは10〜40重量%、より好ましくは35〜44重量%の割合で含有され、その残部は、顔料担体により提供される樹脂質バインダーから実質的になる。
すなわち、本発明のカラーフィルタは、赤色フィルタセグメントのみからなるカラーフィルタとしても良く、また、カラー液晶ディスプレイ用のカラーフィルタの場合には、赤色フィルタセグメントに加えて、少なくとも1つの緑色フィルタセグメント、および少なくとも1つの青色フィルタセグメントを具備することであっても構わない。
透明基板としては、ガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板が用いられる。
また、本発明のカラーフィルタは、固体撮像素子上に形成することであっても構わない。
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
まず、実施例および比較例に用いたアクリル樹脂溶液の製造例、顔料のソルトミリング処理例および顔料分散体の製造例について説明する。
反応容器にシクロヘキサノン800部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら100℃に加熱して、同温度で、スチレン60.0部、メタクリル酸60.0部、メチルメタクリレート65.0部、ブチルメタクリレート65.0部およびアゾビスイソブチロニトリル10.0部の混合物を1時間かけて滴下して重合反応を行った。
滴下後さらに100℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル2.0部をシクロヘキサノン50部で溶解させたものを添加し、さらに100℃で1時間反応を続けて、重量平均分子量が約40000のアクリル樹脂の溶液を得た。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20重量%になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂溶液を調製した。
黄色顔料(C.I.ピグメントエロー 139、BASF社製「パリオトールエローD1819」)250g、塩化ナトリウム700g、マレイン酸樹脂(荒川化学社製「マルキードNo.02」、酸価:100)107gおよびポリエチレングリコール300g(東京化成社製)160gをステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、3時間混練した。次にこの混合物を約3リットルの温水に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とした後、濾過、水洗して塩化ナトリウム及び溶剤を除き、60℃の熱風オーブンで約24時間乾燥して「P.Y.139ソルトミリング処理顔料」を得た。
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミルで10時間分散した後、1.0μmのフィルタで濾過し、緑色顔料分散体αを作製した。
C.I.ピグメントグリーン36 8.0部
(東洋インキ製造社製「CF−G−6YK」)
分散剤(ゼネカ社製「ソルスパーズ20000」) 1.0部
アクリル樹脂溶液 40.0部
シクロヘキサノン 48.0部
C.I.ピグメントグリーン7 8.0部
(大日本インキ化学工業社製「ファストゲングリーンS」)
分散剤(ゼネカ社製「ソルスパーズ20000」) 1.0部
アクリル樹脂溶液 40.0部
シクロヘキサノン 48.0部
C.I.ピグメントエロー150(ランクセス社製「E4GN」) 8.0部
分散剤(ゼネカ社製「ソルスパーズ20000」) 1.0部
アクリル樹脂溶液 40.0部
シクロヘキサノン 48.0部
黄色顔料分散体α 8.0部
下記の黄色顔料分散体β 12.0部
緑色顔料分散体α 15.0部
緑色顔料分散体β 25.0部
アクリル樹脂溶液 20.0部
トリメチロールプロパントリアクリレート 3.0部
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)
光重合開始剤 1.8部
(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「イルガキュアー907」)
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」)0.2部
シクロヘキサノン 15.0部
上記より得られた緑色レジストをスピンコーターでガラス基板に塗布し、乾燥、露光後、現像し、再度乾燥して膜厚0.8μmの緑色塗膜(緑色フィルタセグメント)を作製した。
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミルで10時間分散した後、1.0μmのフィルタで濾過し、赤色顔料分散体αを作製した。
C.I.ピグメントレッド254 8.0部
(チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製「クロモフタールレッドB−CF」)
分散剤(ゼネカ社製「ソルスパーズ20000」) 1.0部
アクリル樹脂溶液 40.0部
シクロヘキサノン 48.0部
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミルで10時間分散した後、1.0μmのフィルタで濾過し、黄色顔料分散体βを作製した。
C.I.ピグメントエロー139ソルトミリング処理顔料 8.0部
分散剤(ゼネカ社製「ソルスパーズ20000」) 1.0部
アクリル樹脂溶液 40.0部
シクロヘキサノン 48.0部
上記の黄色ソルトミリング処理顔料製造例のパリオトールエローD1819の代わりにC.I.ピグメントレッド177(東洋インキ製造社製「リオノールレッド 2B FG3300」)を用いて、ソルトミリング処理顔料の製造例と同様の方法で「ピグメントレッド177ソルトミリング処理顔料」を作製した。
(赤色顔料分散体βの製造例)
得られた「C.I.ピグメントレッド177ソルトミリング処理顔料」を用い、下記の組成で混合物を均一に撹拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミルで10時間分散した後、1.0μmのフィルタで濾過し、赤色顔料分散体βを作製した。
C.I.ピグメントレッド177ソルトミリング処理顔料 8.0部
分散剤(ゼネカ社製「ソルスパーズ20000」) 1.0部
アクリル樹脂溶液 40.0部
シクロヘキサノン 48.0部
上記の例で得られたアクリル樹脂、顔料分散体などを用いて、下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、0.6μmのフィルタで濾過して、赤色レジスト材を得た。
黄色顔料分散体β 21.0部
赤色顔料分散体β 12.0部
赤色顔料分散体α 27.0部
アクリル樹脂溶液 20.0部
トリメチロールプロパントリアクリレート 3.0部
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)
光重合開始剤 1.8部
(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「イルガキュアー907」)
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」)0.2部
シクロヘキサノン 15.0部
表1記載のように実施例1の各種分散体の比率を以下の内容に変えた以外は実施例1と同じ方法で攪拌混合及びろ過を行い、赤色レジストを得た。
赤色顔料分散体βの製造に使用される顔料をC.I.ピグメントレッド 168(クラリアント社製Colanyl Scarlet GO 200)
に変えた以外は実施例2と同じ方法で攪拌混合及びろ過を行い、赤色レジストを得た。
[比較例3]
赤色顔料分散体βの製造に使用される顔料をC.I.ピグメントレッド 224(サンケミカル社製「ペリレンレッド224 R6420」)に変えた以外は実施例3と同じ方法で攪拌混合及びろ過を行い、赤色レジストを得た。
同様の方法を用いて、[実施例2〜5]、[比較例1〜3]のカラーフィルタを作成し、透過率を測定した。[実施例1〜5]及び[比較例1〜3]の分光透過率の測定結果を図1、図2及び表3に示した。
以上のことから明らかなように、本発明のカラーフィルタ用赤色塗膜(赤色フィルタセグメント)の膜厚は比較例のカラーフィルタと比較して大幅に低減しており、本発明によって色分離の良い分光透過率を有するカラーフィルタが得られたことか判る。
Claims (6)
- 赤色顔料及び黄色顔料を含むカラーフィルタ用着色組成物を用いて膜厚0.5〜1.5μmの塗膜を形成したとき、430nmから560nmの波長領域の分光透過率が10%以下で、分光透過率50%の波長が575nmから590nmの波長領域の間にあり、かつ600nm波長の分光透過率が75%以上となることを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物。
- 膜厚0.5〜1.5μmの塗膜を形成したとき、430nmから560nmの波長領域の分光透過率が5%以下で、分光透過率50%の波長が575nmから590nmの波長領域の間にあり、かつ600nm波長の分光透過率が80%以上となることを特徴とする請求項1に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 赤色顔料として、C.I.ピグメントレッド254及びC.I.ピグメントレッド177を含有し、さらに黄色顔料として少なくともC.I.ピグメントイエロー139を含有し、顔料全量を重量比で100としたときにC.I.ピグメントレッド254の顔料比が30〜55%、C.I.ピグメントレッド177の顔料比が5〜30%、C.I.ピグメントイエロー139の顔料比が25〜40%であることを特徴とする請求項1または2に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- カラーフィルタ用着色組成物の顔料濃度が、1.5〜20重量%であることを特徴とする請求項1〜3いずれか一項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
- 膜厚0.5〜1.5μmのカラーフィルタ用赤色塗膜であって、該赤色塗膜の分光透過率特性として、430nmから560nmの波長領域の分光透過率が5%以下で、分光透過率50%の波長が575nmから590nmの波長領域の間にあり、かつ600nm波長の分光透過率が80%以上であることを特徴とするカラーフィルタ用赤色塗膜。
- 少なくとも1つの赤色フィルタセグメントを具備するカラーフィルタであって、前記の赤色フィルタセグメントが、請求項1〜4いずれか一項に記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されていて、かつ、形成された赤色フィルタセグメント中に赤色顔料が35〜55重量%で含まれることを特徴とするカラーフィルタ。
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