JP2008031220A - 帯電防止剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、耐熱性の改良された帯電防止剤に関する。
モノグリセライドは帯電防止剤の有効成分であって、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン樹脂をはじめ多岐の樹脂に用いられている。また、帯電防止剤の分野では、モノグリセライドの性能を効率よく発現するため、特に持続性向上の為にアルキルジアルカノールアミンやアルカノイルジアルカノールアミド等と併用されるケースが多い。
例えば、特許文献1には、モノグリセライド等の多価アルコールエステルと、アルキルジアルカノールアミンやアルカノイルジアルカノールアミド等の含窒素化合物と、脂肪族アルコールからなるポリオレフィン樹脂用帯電防止剤が開示されている。また、特許文献2には、ラウロイルジエタノールアミドを花弁状ケイ酸カルシウム粉末に吸収させた粉末と、ラウリン酸モノグリセライド粉末からなるポリオレフィン樹脂用帯電防止剤が開示されている。
このようなモノグリセライドと含窒素化合物を併用した帯電防止剤は、樹脂に添加される場合に、溶解して液状として添加される場合が多くある。一旦溶解され液状となった帯電防止剤は、その樹脂の生産が終了するまで溶解状態(=加熱状態)で保管されることになる。しかし、動物系油脂由来のモノグリセライドをそのまま使用した場合は、含窒素化合物と混在すると、例えば80℃等の高温で保管された場合、帯電防止剤が着色し、それに伴って帯電防止剤が添加された樹脂も着色し好ましくないのが現状である。
特開昭61−28537号公報
特開平4−258649号公報
本発明の課題は、溶解状態(=加熱状態)で保管されても着色し難く、耐熱性が良好で、樹脂の帯電防止性に優れる帯電防止剤を提供することにある。
本発明は、下記(A)成分及び(B)成分を含有する帯電防止剤を提供する。
(A):モノグリセライド100g中のトコフェロール含有量が10mg以上であるモノグリセライド
(B):一般式(1)で表されるアルキルジアルカノールアミン及び一般式(2)で表されるアルカノイルジアルカノールアミドからなる群から選ばれる少なくとも1種
(A):モノグリセライド100g中のトコフェロール含有量が10mg以上であるモノグリセライド
(B):一般式(1)で表されるアルキルジアルカノールアミン及び一般式(2)で表されるアルカノイルジアルカノールアミドからなる群から選ばれる少なくとも1種
[式中、R1は炭素数8〜22の直鎖又は分岐鎖アルキル基、R2及びR3はそれぞれ独立に炭素数2〜3の直鎖又は分岐鎖アルキレン基、R4は炭素数7〜21の直鎖又は分岐鎖アルキル基、R5及びR6はそれぞれ独立に炭素数2〜3の直鎖又は分岐鎖アルキレン基を示す。]
本発明の帯電防止剤は、溶解状態(=加熱状態)で保管されても着色し難く、耐熱性が良好で、樹脂に対して優れた帯電防止性を付与することができる。
本発明の(A)成分は、モノグリセライド100g中のトコフェロール含有量が10mg以上のモノグリセライドであり、植物油脂由来のモノグリセライドが好ましい。
植物油脂としては、パーム油、菜種油、大豆油、亜麻仁油、オリーブ油、ひまし油、綿実油、椰子油等が挙げられ、パーム油、菜種油、大豆油及びこれらの硬化油が好ましい。
これらの油脂からモノグリセライドを製造する方法は特に限定されないが、水素添加により硬化油脂として、あるいは脂肪酸としてから、グリセリンとエステル交換反応又はエステル化反応を行うことによりモノグリセライドを得ることができる。
(A)成分のトコフェロールの含有量は、良好な耐熱性を得る観点から、(A)成分のモノグリセライド100g中のトコフェロール含有量が10mg以上であり、15mg以上が好ましい。上限は特に限定されるものではないが、300mg以下が好ましく、200mg以下がより好ましい。かかる観点から、モノグリセライド100g中のトコフェロール含有量は10〜300mgが好ましく、15〜200mgがより好ましい。尚、ここで、モノグリセライド100g中のトコフェロール含有量は、実施例記載の測定法によって求めることができる。また、モノグリセライド中のトコフェロールは油脂由来として原料に含有しているものでもよいし、添加したものでもよい。
本発明の(B)成分は、前記一般式(1)で表されるアルキルジアルカノールアミン及び一般式(2)で表されるアルカノイルジアルカノールアミドからなる群から選ばれる少なくとも1種である。
一般式(1)において、R1は炭素数8〜22の直鎖又は分岐鎖アルキル基であり、炭素数12〜22のアルキル基が好ましく、炭素数12〜18のアルキルがより好ましい。R2及びR3はそれぞれ独立に炭素数2〜3の直鎖又は分岐鎖アルキレン基であり、エチレン基が好ましい。
一般式(2)において、R4は炭素数7〜21の直鎖又は分岐鎖アルキル基であり、炭素数11〜21のアルキル基が好ましく、炭素数11〜17のアルキル基がより好ましい。R5及びR6はそれぞれ独立に炭素数2〜3の直鎖又は分岐鎖アルキレン基を示すが、エチレン基が好ましい。
本発明の帯電防止剤中の(A)成分と(B)成分の配合割合は、良好な帯電防止性を得る観点から、(A)/(B)(重量比)=90/10〜40/60が好ましく、90/10〜50/50がより好ましい。
本発明の帯電防止剤中の(A)成分の含有量は、良好な帯電防止性を得る観点から、40〜90重量%が好ましく、50〜90重量%がより好ましい。
本発明の帯電防止剤中の(B)成分の含有量は、良好な帯電防止性を得る観点から、10〜60重量%が好ましく、10〜50重量%がより好ましい。
本発明の帯電防止剤は、上記(A)成分、(B)成分以外に、炭素数12〜22の高級アルコール、炭素数12〜22の脂肪酸、炭素数12〜22の脂肪酸のポリグリセリン(平均重合度1.1〜6.0)エステル、アルキル基の炭素数12〜22のアルキルジアルカノールアミンと炭素数12〜22の脂肪酸との部分エステル等を含有することができる。
本発明の帯電防止剤は、樹脂100重量部に対し0.1〜3.0重量部の範囲で添加することが好ましい。
本発明の帯電防止剤が添加される樹脂としては、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン樹脂等が挙げられる。
また、本発明の効果を阻害しない範囲であれば、酸化防止剤、タルクなどの無機充填剤、造核剤、防曇剤などを添加することができる。
製造例1
硬化パーム油と硬化菜種油からなる油脂で、その重量比が硬化パーム油/硬化菜種油=7/3である油脂1モルに対し、3倍モルのグリセリンを仕込み、さらに触媒として0.02重量%のNaOHを仕込み、235℃で1時間エステル交換反応を行った。反応後は分子蒸留機にて、脱グリセリンの後、さらにもう一度分子蒸留して、硬化パーム油/硬化菜種油由来のモノグリセライドを得た。このモノグリセライド100g中のトコフェロール含有量は28mgであった。
硬化パーム油と硬化菜種油からなる油脂で、その重量比が硬化パーム油/硬化菜種油=7/3である油脂1モルに対し、3倍モルのグリセリンを仕込み、さらに触媒として0.02重量%のNaOHを仕込み、235℃で1時間エステル交換反応を行った。反応後は分子蒸留機にて、脱グリセリンの後、さらにもう一度分子蒸留して、硬化パーム油/硬化菜種油由来のモノグリセライドを得た。このモノグリセライド100g中のトコフェロール含有量は28mgであった。
尚、モノグリセライド中のトコフェロール含有量は次の測定条件で、液体クロマトグラフィー装置(機器名:8020シリーズ、東ソー社製)にて測定した。
<トコフェロール含有量の測定条件>
カラム:品名 L-column ODS 5um(仕様4.6×150mm)(化学物質評価研究機構社製)
移動相:メタノール
カラム温度:40℃
流速:1.0mL/min
注入量:20μL
検出器:UVD−280nm
標準溶液:標品(dl−α−トコフェロール)をエタノールで希釈して調整した。
試料溶液:試料モノグリセライドはエタノールで希釈し4%溶液で調整した。
カラム:品名 L-column ODS 5um(仕様4.6×150mm)(化学物質評価研究機構社製)
移動相:メタノール
カラム温度:40℃
流速:1.0mL/min
注入量:20μL
検出器:UVD−280nm
標準溶液:標品(dl−α−トコフェロール)をエタノールで希釈して調整した。
試料溶液:試料モノグリセライドはエタノールで希釈し4%溶液で調整した。
製造例2
硬化パーム油と硬化菜種油からなる油脂の代わりに、硬化豚脂を用いる以外は製造例1と同様にして、硬化豚脂由来のモノグリセライドを得た。このモノグリセライド100g中のトコフェロール含有量を製造例1と同様の方法で測定したところ0.2mgであった。
硬化パーム油と硬化菜種油からなる油脂の代わりに、硬化豚脂を用いる以外は製造例1と同様にして、硬化豚脂由来のモノグリセライドを得た。このモノグリセライド100g中のトコフェロール含有量を製造例1と同様の方法で測定したところ0.2mgであった。
実施例1〜4及び比較例1〜2
製造例1及び2で得られたモノグリセライドを用い、表1に示す組成の帯電防止剤を調製した。得られた帯電防止剤について、下記方法で加熱着色試験及び樹脂着色試験を行った。また、下記方法で帯電防止性を評価した。その結果を表1に示す。
製造例1及び2で得られたモノグリセライドを用い、表1に示す組成の帯電防止剤を調製した。得られた帯電防止剤について、下記方法で加熱着色試験及び樹脂着色試験を行った。また、下記方法で帯電防止性を評価した。その結果を表1に示す。
<加熱着色試験>
80℃に加熱したオイルバス中に帯電防止剤を保管し、1日、3日及び7日後の色をガードナー比色法により測定した。
80℃に加熱したオイルバス中に帯電防止剤を保管し、1日、3日及び7日後の色をガードナー比色法により測定した。
<樹脂着色試験>
80℃で7日間加熱したサンプルを、ポリプロピレン(プライムポリマー(株)製、J−707G)100重量部に対し2重量部添加し、設定温度210℃の二軸押出機にて通常通りにペレット化を行った。このペレットを用い、250℃の射出成形機にて成形サイクル3分で射出成形し、テストピースを得た。ペレット及びテストピースについて、それぞれの着色を色差計にて測定し、YI値で示した。なお、YI値の測定は、日本電色工業(株)製のSE−2000型カラーメーターにて行った。
80℃で7日間加熱したサンプルを、ポリプロピレン(プライムポリマー(株)製、J−707G)100重量部に対し2重量部添加し、設定温度210℃の二軸押出機にて通常通りにペレット化を行った。このペレットを用い、250℃の射出成形機にて成形サイクル3分で射出成形し、テストピースを得た。ペレット及びテストピースについて、それぞれの着色を色差計にて測定し、YI値で示した。なお、YI値の測定は、日本電色工業(株)製のSE−2000型カラーメーターにて行った。
<帯電防止性の評価法>
樹脂着色試験と同様にしてテストピースを成形した。成形3日後のテストピースについて、25℃、50%RHの条件下、表面固有抵抗値(ASTM D 257)を測定した。
樹脂着色試験と同様にしてテストピースを成形した。成形3日後のテストピースについて、25℃、50%RHの条件下、表面固有抵抗値(ASTM D 257)を測定した。
Claims (3)
- (A)成分のモノグリセライドが植物油脂由来のモノグリセライドである請求項1記載の帯電防止剤。
- (A)成分と(B)成分の配合割合が、(A)/(B)(重量比)=90/10〜40/60である請求項1又は2記載の帯電防止剤。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006203669A JP2008031220A (ja) | 2006-07-26 | 2006-07-26 | 帯電防止剤 |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8029972B2 (en) * | 2007-10-11 | 2011-10-04 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Resist composition and method of forming resist pattern |
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-
2006
- 2006-07-26 JP JP2006203669A patent/JP2008031220A/ja active Pending
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