JP2008013781A - 光学重合体の調製方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は少なくとも2個のチオール基を有するポリチオールモノマー;およびイソシアネート、イソチオシアネートおよびこれらの組み合わせから選択される少なくとも2個の官能基を有するポリシアネートモノマー;の反応生成物であり、イソシアネート、イソチオシアネートおよびこれらの組み合わせから選択される少なくとも2個の官能基を有する少なくとも1種のポリシアネート反応体を含有する第1成分;および第1アミン、第2アミンおよびこれらの組み合わせから選択される少なくとも2個の官能基を有する少なくとも1種のポリアミン反応体を含有する第2成分;を重合する工程を包含する。また、本発明は本発明の方法により調製された重合体に関する。
【選択図】なし
Description
1.発明の分野
本発明は、二成分有機組成物からの重合体の調製方法であって、その重合体が屈折率少なくとも1.6、アッベ数少なくとも33、および初期バーコル硬度少なくとも1を有するものに関する。さらに、本発明は、少なくとも2つのイソシアネートおよび/またはイソチオシアネート基を有する少なくとも1つのポリシアネート反応体を含むある種の二成分有機組成物と、少なくとも2つの1級および/または2級アミン基を有するポリアミンとの重合に関する。本発明は、重合体および光互変性物品にも関する。
多くの有機重合性材料(例えばプラスチック)が、ガラスの代替物および置換物として、光学レンズ、光ファイバー、窓および自動車、船舶および航空機の透明体などの用途で発展している。本明細書で使用される「ガラス」の用語は、シリカベースの無機ガラスを意味する。これらの重合性材料は、ガラスと比較して、粉砕抵抗性、与えられる用途における軽重量性、成形容易性および着色容易性を含む利点を提供することができる。このような重合性材料の代表的な例として、ポリ(メタクリル酸メチル)、熱可塑性ポリカーボネートおよびポリ[ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)]が含まれる。
本出願は、1999年11月18日出願の米国特許仮出願第60/166, 184号、表題「光学ポリマーの調製方法」の優先権主張出願である。
本発明は、
(a)イソシアネート、イソチオシアネートおよびそれらの組合せから選択される少なくとも2官能基を有する、少なくとも1つのポリシアネート反応体であって、該ポリシアネート反応体が(i)少なくとも2つのチオール基を有するポリチオールモノマーと(ii)イソシアネート、イソチオシアネートおよびそれらの組合せから選択される、少なくとも2官能基を有するポリシアネートモノマーとの反応生成物であるものを含む、第1成分;および
(b)1級アミン、2級アミンおよびそれらの組合せから選択される少なくとも2官能基を有する少なくとも1つのポリアミン反応体を含む、第2成分;
を含む、二成分組成物の重合工程を包含する重合体の調製方法を提供する。
特記しない限り、本明細書で使用される、構成要素、反応条件などの全数値または数量に関する表現は、すべての場合に「約」の用語で修飾されると理解されるべきである。
(a)イソシアネート、イソチオシアネートおよびそれらの組合せから選択される少なくとも2官能基を有する、少なくとも1つのポリシアネート反応体であって、該ポリシアネート反応体が、
(i) 少なくとも2つのチオール基を有するポリチオールモノマー;
(ii)イソシアネート、イソチオシアネートおよびそれらの組合せから選択される少なくとも2官能基を有するポリシアネートモノマー;および
(iii)必要に応じて、少なくとも2つの反応性水素基を有する反応性水素材料
の反応生成物であって、該反応性水素材料がポリオール、ヒドロキシル基およびチオール基の両方を有する材料、およびそれらの混合物から選択され、(i)、(ii)および(iii)の相対量が、(NCO+NCS)/(SH+OH)のモル当量比が1.0以上であるように選択されるものを含む、第1成分;および
(b)1級アミン、2級アミンおよびそれらの組合せから選択される少なくとも2官能基を有する、少なくとも1種のポリアミン反応体を含む、第2成分
を含む二成分組成物の重合工程を包含する重合体の調製方法を提供する。
第1成分および第2成分は、それらを重合させる場合、屈折率少なくとも1.6(例えば1.60〜1.74)、アッベ数少なくとも33、および初期バーコル硬度少なくとも1を有する重合体を提供するように選択される。屈折率は、米国標準試験法(American Standard Test Method:ASTM)番号D 542-95に従って測定する。アッベ数またはnu値は、適した計器、例えばBausch & Lomb ABBE-3L屈折計を使用して測定する。初期バーコル硬度(一般にゼロ秒バーコル硬度といわれる)はASTM番号D 2583-95に従って測定する。
チオグリセロールビス(2−メルカプトアセテート)は本発明の好ましいポリチオールモノマーであり、一般式Iに関してR1およびR2はそれぞれメチレンである。以下の成分からチオグリセロールビス(2−メルカプトアセテート)を調製した。
ポリイソシアネートを、ポリチオール(実施例2)、またはポリオール(実施例3)と共に80℃で2時間混合し、粘性液体プレポリマー第1成分を得た。暖かいプレポリマー第1成分を素早く撹拌し、ジアミン第2成分をこれに加えた。この混合物を数秒間撹拌した後に、この混合物を2枚の平坦なガラスモールドの間に即座に充填した。満たされたモールドを120℃に加熱してその温度を16時間保ち、プラスチックシートを得た。これらの実施例で用いたポリイソシアネートはα,α’−キシレンジイソシアネート(XDI)およびビス(イソシアナトシクロヘキシル)メタン(H−MDI)である。ジチオールおよびポリオールは、2,2’−チオジエタンチオール(DMDS)、およびトーン(Tone)ポリオール32B8(UC32B8)である。トーンポリオールはユニオン・カーバイド・コーポレイション、ダンブリー、コネチカットより得られる。ポリアミン第2成分はジエチルトルエンジアミン(DETDA)である。これらの実施例で用いた各成分の特定のモル組成およびモル比は表1にまとめた。各実施例について測定した物理特性は表2にまとめた。
0.6当量のH−MDIと1当量のDMDSとを90℃で1時間撹拌することにより第1成分を調製した。撹拌しながら、この第1成分に0.6当量のXDIを加えた。混合物をさらに1.5時間撹拌して、粘性のプレポリマーを得た。この暖かいプレポリマーに0.25当量のDATDAを加えた。数秒間撹拌した後に、得られた混合物を2枚の平坦なガラスモールドの間に充填した。満たされたモールドを120℃に加熱し、その温度に16時間保ち、プラスチックシートを得た。
Claims (42)
- (a)(i)少なくとも2個のチオール基を有するポリチオールモノマー;および
(ii)少なくとも2個のイソシアネート基を有するポリイソシアネートモノマー;
の反応生成物であり、少なくとも2個のイソシアネート基を有する少なくとも1種のポリシアネート反応体を含有する第1成分;および
(b)少なくとも2個の第1アミンを有する少なくとも1種のポリアミン反応体を含有する第2成分;
を含有する2成分組成物を重合する工程を包含し、前記ポリチオールモノマーが、2,5−ジメルカプトメチル−1,4−ジチアン、2,2’−チオジエタンチオール、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(2−メルカプトアセテート)、4−メルカプトメチル−3,6−ジチア−1,8−オクタンジチオール、4−ter−ブチル−1,2−ベンゼンジチオール、4,4’−チオジベンゼンチオール、ベンゼンジチオール、エチレングリコールジ(2−メルカプトアセテート)、エチレングリコールジ(3−メルカプトプロピオネート)、ポリ(エチレングリコール)ジ(2−メルカプトアセテート)およびポリ(エチレングリコール)ジ(3−メルカプトプロピオネート)、式
で示されるポリチオール、および該ポリチオールのオリゴマーおよび該ポリチオールのモノマーの混合物からなる群から選択され、前記ポリイソシアネートモノマーが、α,α’−キシレンジイソシアネート、α,α,α’,α’−テトラメチルキシレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス(イソシアナトシクロヘキシル)メタン、オルト−トルイジンジイソシアネート、オルト−トリリジンジイソシアネート、オルト−トリレンジイソシアネートおよび4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、およびこれらポリイソシアネートモノマーの混合物からなる群から選択され、かつ第2成分のポリアミン反応体が、エチレンジアミン、C1〜C3ジアルキルトルエンジアミン、メチレンジアニリン、トリメチレングリコールジ(パラ−アミノベンゾエート)、式(A)
- 前記第1成分が、
(iii)少なくとも2個の反応性水素基を有する反応性水素材料であって、ポリオールおよびヒドロキシル基およびチオール基の両方を有する材料からなる群から選択される反応性水素材料、
をさらに含有する請求項1記載の方法。 - 前記第1成分中の(i)および(ii)の相対量が、(NCO+NCS)/(SH)のモル当量比が1.0を上回るように選択される請求項1記載の方法。
- 前記第1成分中の(i)、(ii)および(iii)の相対量が、(NCO+NCS)/(SH+OH)のモル当量比が1.0を上回るように選択される請求項2記載の方法。
- 前記第1成分および前記第2成分が、それらが重合された場合に得られる重合体が少なくとも1.6の屈折率、少なくとも33のアッベ数、および少なくとも1の初期バーコル硬度を有するように選択される請求項1記載の方法。
- (i)、(ii)および(iii)の相対量が、(NCO+NCS)/(SH+OH)のモル当量比が1.2:1.0〜4.0:1.0になるように選択される請求項2記載の方法。
- 前記ポリチオールオリゴマーがジスルフィド結合を有し、塩基性触媒の存在下でポリチオールモノマーと硫黄とを反応させることによって調製される請求項1記載の方法。
- 前記2成分組成物に触媒を添加する工程をさらに包含する請求項1記載の方法。
- 前記触媒が第3アミンおよび有機金属化合物からなる群から選択される請求項13記載の方法。
- 前記第1成分と前記第2成分とを混合して混合物とする工程をさらに包含する請求項1記載の方法。
- 前記第1成分を脱ガスする工程をさらに包含する請求項1記載の方法。
- 前記第2成分を脱ガスする工程をさらに包含する請求項1記載の方法。
- 前記混合物をモールドに添加する工程をさらに包含する請求項15記載の方法。
- 前記モールドと、その中の第1成分および第2成分の混合物とを加熱する工程をさらに包含する請求項18記載の方法。
- 前記加熱工程が前記モールドおよび前記混合物を200℃までの温度で0.5〜72時間の間加熱する工程をさらに包含する請求項19記載の方法。
- (a)(i)少なくとも2個のチオール基を有するポリチオールモノマー;および
(ii)少なくとも2個のイソシアネート基を有するポリシアネートモノマー;
の反応生成物であり、少なくとも2個のイソシアネート基を有する少なくとも1種のポリシアネート反応体を含有する第1成分;および
(b)少なくとも2個の第1アミンを有する少なくとも1種のポリアミン反応体を含有する第2成分;
を含有し、前記ポリチオールモノマーが、2,5−ジメルカプトメチル−1,4−ジチアン、2,2’−チオジエタンチオール、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(2−メルカプトアセテート)、4−メルカプトメチル−3,6−ジチア−1,8−オクタンジチオール、4−ter−ブチル−1,2−ベンゼンジチオール、4,4’−チオジベンゼンチオール、ベンゼンジチオール、エチレングリコールジ(2−メルカプトアセテート)、エチレングリコールジ(3−メルカプトプロピオネート)、ポリ(エチレングリコール)ジ(2−メルカプトアセテート)およびポリ(エチレングリコール)ジ(3−メルカプトプロピオネート)、式
で示されるポリチオール、および該ポリチオールのオリゴマーおよび該ポリチオールのモノマーの混合物からなる群から選択され、前記ポリイソシアネートモノマーが、α,α’−キシレンジイソシアネート、α,α,α’,α’−テトラメチルキシレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ビス(イソシアナトシクロヘキシル)メタン、オルト−トルイジンジイソシアネート、オルト−トリリジンジイソシアネート、オルト−トリレンジイソシアネートおよび4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、およびこれらポリイソシアネートモノマーの混合物からなる群から選択され、かつ第2成分のポリアミン反応体が、エチレンジアミン、C1〜C3ジアルキルトルエンジアミン、メチレンジアニリン、トリメチレングリコールジ(パラ−アミノベンゾエート)、式(A)
- 前記第1成分が、
(iii)少なくとも2個の反応性水素基を有する反応性水素材料であって、ポリオールおよびヒドロキシル基およびチオール基の両方を有する材料からなる群から選択される反応性水素材料、
をさらに含有する請求項21記載の重合体。 - 前記第1成分中の(i)および(ii)の相対量が、(NCO+NCS)/(SH)のモル当量比が1.0を上回るように選択される請求項21記載の重合体。
- 前記第1成分中の(i)、(ii)および(iii)の相対量が、(NCO+NCS)/(SH+OH)のモル当量比が1.0を上回るように選択される請求項22記載の重合体。
- 前記第1成分および前記第2成分が、それらが重合された場合に得られる重合体が少なくとも1.6の屈折率、少なくとも33のアッベ数、および少なくとも1の初期バーコル硬度を有するように選択される請求項21記載の重合体。
- (i)、(ii)および(iii)の相対量が、(NCO+NCS)/(SH+OH)のモル当量比が1.2:1.0〜4.0:1.0になるように選択される請求項24記載の重合体。
- 前記ポリチオールオリゴマーがジスルフィド結合を有し、塩基性触媒の存在下でポリチオールモノマーと硫黄とを反応させることによって調製される請求項21記載の重合体。
- 重合を促進するために前記2成分組成物に触媒が添加される請求項21記載の重合体。
- 前記触媒が第3アミンおよび有機金属化合物からなる群から選択される請求項33記載の重合体。
- 重合が前記第1成分と前記第2成分とを混合して混合物とする工程を包含する請求項21記載の重合体。
- 重合が前記第1成分を脱ガスする工程を包含する請求項21記載の重合体。
- 重合が前記第2成分を脱ガスする工程を包含する請求項21記載の重合体。
- 重合が前記混合物をモールドに添加する工程を包含する請求項35記載の重合体。
- 重合が前記モールドと、その中の第1成分および第2成分の混合物とを加熱する工程を包含する請求項38記載の重合体。
- 前記加熱工程が前記モールドおよび前記混合物を200℃までの温度で0.5〜72時間の間加熱する工程をさらに包含する請求項39記載の重合体。
- 請求項21記載の重合体、および光安定剤、熱安定剤、酸化防止剤、紫外光吸収剤、離型剤、静的(光互変性でない)染料、顔料および柔軟化添加剤、および黄変防止剤、およびこれら添加剤の混合物からなる群から選択される添加剤を含有する重合体組成物。
- 前記添加剤が、前記2成分組成物の10重量%までの量で該2成分組成物中に存在する請求項41記載の重合体組成物。
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