JP2007536291A - ブタン酸誘導体、その調製方法、それらを含む医薬組成物およびその治療用途 - Google Patents
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Abstract
Description
Rは、水素原子およびC1〜C10アルキル基から選択され、
R1およびR2は、同一または異なってもよく、
A.:
R1が、
・2つ〜5つの同一のまたは異なった置換基Gを有する(C6〜C18)アリール基、
・置換基Gを有する(C6〜C18)アリール基であって、それ自体、場合によって置換された(C6〜C18)アリール基、ならびに/またはO、NおよびSから選択された1個または複数のヘテロ原子を含有する、飽和、不飽和もしくは芳香族の、場合によって置換された5〜8員単環式複素環基を含むもの、
・場合によって置換された(C6〜C18)アリール基であって、酸素および硫黄から選択された1個または複数のヘテロ原子を場合によって含有する飽和もしくは不飽和の5〜8員単環もしくは多環核に縮合しており、前記核がそれ自体場合によって置換されているもの、
・場合によって置換された(C6〜C18)アリール基であって、ヘテロ原子として少なくとも1個の窒素原子を含む飽和もしくは不飽和の6〜8員単環もしくは多環核に縮合しており、前記核がそれ自体場合によって置換されているもの、
および、
・酸素、窒素および硫黄から選択された1個または複数のヘテロ原子を含有する、飽和、不飽和もしくは芳香族の、場合によって置換された5〜8員単環式複素環基、
から選択され;
かつ、この場合、
R2が、
・(C6〜C18)アリール基であって、NおよびSから選択された1個または複数のヘテロ原子を場合によって含有する、飽和もしくは不飽和の5〜8員単環もしくは多環核で場合により置換されており、かつ/または、その核に場合によって縮合しており、前記核がそれ自体場合によって置換されているもの、
および、
・O、NおよびSから選択された1個または複数のヘテロ原子を含有する、場合によって置換された5〜8員単環式芳香族複素環基、
から選択されるか、
あるいは、
B.:
R2が、
・(C6〜C18)アリール基により置換されている(C6〜C18)アリール基であって、それ自体、O、NおよびSから選択された1個または複数のヘテロ原子を場合によって含有する、飽和もしくは不飽和の5〜8員単環もしくは多環核で場合により置換されており、かつ/またはその核に場合により縮合しており、前記核がそれ自体場合によって置換されているもの、
・O、NおよびSから選択された1個または複数のヘテロ原子を含有する、場合によって置換された5〜8員単環式芳香族複素環基、
から選択され、
かつ、この場合、
R1が、
・場合によって置換された(C6〜C18)アリール基であって、酸素および硫黄から選択された1個または複数のヘテロ原子を場合によって含有する飽和もしくは不飽和の5〜8員単環もしくは多環核に縮合しており、前記核がそれ自体場合によって置換されているもの、
・場合によって置換された(C6〜C18)アリール基であって、ヘテロ原子として少なくとも1個の窒素原子を有する飽和もしくは不飽和の6〜8員単環もしくは多環核に縮合しており、前記核がそれ自体場合によって置換されているもの、
・酸素、窒素および硫黄から選択された1個または複数のヘテロ原子を含有する、飽和、不飽和もしくは芳香族の、場合によって置換された5〜8員単環式複素環基、
から選択されるか、
のいずれかのように選択される化合物、
それらの光学異性体、および医薬的に許容できる酸または塩基とのそれらの付加塩
[但し、R2が、芳香族もしくはヘテロ芳香族基により置換されていないフェニル基を表す場合、R1は、それ自体フェニルまたはナフチル基により置換されているフェニル基を表すことができない。]に関する。
トリフルオロメチル;スチリル;ハロゲン原子;O、NおよびSから選択される1個または複数のヘテロ原子を含み、かつ下記において定義する1つまたは複数の基Tにより場合によって置換されている単環式、二環式もしくは三環式芳香族複素環基;基Het−CO−、但し、Hetは、上記において定義した芳香族複素環基を表し、1つまたは複数の基Tにより場合によって置換されている;C1〜C6アルキレンジイル鎖;C1〜C6アルキレンジオキシ鎖;ニトロ;シアノ;(C1〜C10)アルキル;(C1〜C10)アルキルカルボニル;(C1〜C10)アルコキシカルボニル−A−、但し、Aは(C1〜C6)アルキレン、(C2〜C6)アルケニレンまたは結合を表す;(C3〜C10)シクロアルキル;トリフルオロメトキシ;ジ(C1〜C10)アルキルアミノ;(C1〜C10)アルコキシ(C1〜C10)アルキル;(C1〜C10)アルコキシ;1つまたは複数の基Tにより場合によって置換されている(C6〜C18)アリール;(C6〜C18)アリール(C1〜C10)アルコキシ−(CO)n−、但し、nは0または1であり、アリールは1つまたは複数の基Tにより場合によって置換されている;(C6〜C18)アリールオキシ−(CO)n−、但し、nは0または1であり、アリールは1つまたは複数の基Tにより場合によって置換されている;(C6〜C18)アリールチオ、但し、アリールは1つまたは複数の基Tにより場合によって置換されている;(C6〜C18)アリールオキシ(C1〜C10)アルキル(CO)n−、但し、nは0または1であり、アリールは1つまたは複数の基Tにより場合によって置換されている;O、NおよびSから選択される1個または複数のヘテロ原子を含み、1つまたは複数の基Tにより場合によって置換されている飽和もしくは不飽和の単環式5〜8員複素環;1つまたは複数の基Tにより場合によって置換されている(C6〜C18)アリールカルボニル;(C6〜C18)アリールカルボニル−B−(CO)n−、但し、nは0または1であり、Bは(C1〜C6)アルキレンまたは(C2〜C6)アルケニレンを表し、アリールは1つまたは複数の基Tにより場合によって置換されている;(C6〜C18)アリール−C−(CO)n−、但し、nは0または1であり、Cは(C1〜C6)アルキレンまたは(C2〜C6)アルケニレンを表し、アリールは1つまたは複数の基Tにより場合によって置換されている;1つまたは複数の基Tにより場合によって置換されている、上記において定義した飽和もしくは不飽和複素環と縮合した(C6〜C18)アリール;(C2〜C10)アルキニル;Tはハロゲン原子、(C6〜C18)アリール、(C1〜C6)アルキル、(C1〜C6)アルコキシ、(C1〜C6)アルコキシ(C6〜C18)アリール、ニトロ、カルボキシル、(C1〜C6)アルコキシカルボキシルから選択され、Tは、それが飽和もしくは不飽和複素環を置換する場合、オキソを表してもよく、あるいはTは(C1〜C6)アルコキシカルボニル(C1〜C6)アルキル、またはnが0または1である(C1〜C6)アルキルカルボニル((C1〜C6)アルキル)n−を表す。
それらの光学異性体、および医薬的に許容できるそれらの酸または塩基との付加塩である[但し、R2が芳香族もしくはヘテロ芳香族基により置換されていないフェニル基を表す場合、R1は、それ自体フェニルまたはナフチル基により置換されているフェニル基を表すことはできない]。
R1が、置換基Gを有する(C6〜C18)アリール基であって、それ自体、場合によって置換された(C6〜C18)アリール基、ならびに/またはO、NおよびSから選択された1個または複数のヘテロ原子を含有する、飽和、不飽和、もしくは芳香族の、場合によって置換された5〜8員単環式複素環基を含むものを表し、
R2が、
・(C6〜C18)アリール基であって、O、NおよびSから選択された1個または複数のヘテロ原子を場合によって含有する、飽和もしくは不飽和5〜8員単環もしくは多環核で場合により置換されており、かつ/またはその核に場合によって縮合しており、前記核がそれ自体場合によって置換されているもの、
・O、NおよびSから選択された1個または複数のヘテロ原子を含有する、場合によって置換された5〜8員の単環式芳香族複素環基、
から選択され、
Rが、上記において定義した通りである、化合物、
それらの光学異性体、および医薬的に許容できるそれらの酸または塩基との付加塩からなる[但し、R2が芳香族もしくはヘテロ芳香族基により置換されていないフェニル基を表す場合、R1は、それ自体フェニルまたはナフチル基により置換されているフェニル基を表すことができない]。
R1が、場合によって置換された(C6〜C18)アリール基であって、酸素および硫黄から選択された1個または複数のヘテロ原子を場合によって含有する飽和もしくは不飽和の5〜8員単環もしくは多環核に縮合しており、前記核がそれ自体場合によって置換されているもの;または別法として、ヘテロ原子として少なくとも1個の窒素原子を含む飽和もしくは不飽和の6〜8員単環もしくは多環核に縮合しており、前記核がそれ自体場合によって置換されているもの、を表し、
R2が、
・(C6〜C18)アリール基であって、O、NおよびSから選択された1個または複数のヘテロ原子を場合によって含有する、飽和もしくは不飽和の5〜8員単環もしくは多環核で場合により置換されており、かつ/またはその核に場合によって縮合しており、前記核がそれ自体場合によって置換されているもの、
・O、NおよびSから選択された1個または複数のヘテロ原子を含有する、場合によって置換された5〜8員の単環式芳香族複素環基、
から選択され、
Rが、上記において定義した通りである化合物、
それらの光学異性体、および医薬的に許容できる酸または塩基とのそれらの付加塩からなる。
R1が、O、NおよびSから選択された1個または複数のヘテロ原子を含有する、飽和、不飽和もしくは芳香族の、場合によって置換された5〜8員単環式複素環基を表し、
R2が、
・(C6〜C18)アリール基であって、O、NおよびSから選択された1個または複数のヘテロ原子を場合によって含有する、飽和もしくは不飽和の5〜8員単環もしくは多環核で場合により置換されており、かつ/またはその核に場合によって縮合しており、前記核がそれ自体場合によって置換されているもの、
・O、NおよびSから選択された1個または複数のヘテロ原子を含有する、場合によって置換された5〜8員の単環式芳香族複素環基、
から選択され、
Rが、上記において定義した通りである化合物、
それらの光学異性体、および医薬的に許容できる酸または塩基とのそれらの付加塩からなる。
R1が、2つ〜5つの同一のまたは異なった置換基Gを有する(C6〜C18)アリール基を表し、
R2が、
・(C6〜C18)アリール基であって、O、NおよびSから選択された1個または複数のヘテロ原子を場合によって含有する、飽和もしくは不飽和の5〜8員単環もしくは多環核で場合により置換されており、かつ/またはその核に場合によって縮合しており、前記核がそれ自体場合によって置換されているもの、
・O、NおよびSから選択された1個または複数のヘテロ原子を含有する、場合によって置換された5〜8員の単環式芳香族複素環基、
から選択され、
Rが、上記において定義した通りである化合物、
それらの光学異性体、および医薬的に許容できる酸または塩基とのそれらの付加塩からなる。
R2が、(C6〜C18)アリール基であって、O、NおよびSから選択された1個または複数のヘテロ原子を場合によって含有する、飽和もしくは不飽和の5〜8員単環もしくは多環核でそれ自体場合により置換されており、かつ/またはその核に場合によって縮合している(C6〜C18)アリール基、により置換されており、前記核がそれ自体場合によって置換されているものを表し、
R1が、
・場合によって置換された(C6〜C18)アリール基であって、酸素および硫黄から選択された1個または複数のヘテロ原子を場合によって含有する飽和もしくは不飽和の5〜8員単環もしくは多環核に縮合しており、前記核がそれ自体場合によって置換されているもの、
・場合によって置換された(C6〜C18)アリール基であって、ヘテロ原子として少なくとも1個の窒素原子を含む飽和もしくは不飽和の6〜8員単環もしくは多環核に縮合しており、前記核がそれ自体場合によって置換されているもの、
・酸素、窒素および硫黄から選択された1個または複数のヘテロ原子を含有する、飽和、不飽和もしくは芳香族の、場合によって置換された5〜8員の単環式複素環基、
から選択され、
Rが、上記において定義した通りである、一般式(I)の化合物、
それらの光学異性体、および医薬的に許容できる酸または塩基とのそれらの付加塩である。
R2が、O、NおよびSから選択された1個または複数のヘテロ原子を含有する、場合によって置換された5〜8員の単環式芳香族複素環基を表し、
R1が、
・場合によって置換された(C6〜C18)アリール基であって、酸素および硫黄から選択された1個または複数のヘテロ原子を場合によって含有する飽和もしくは不飽和の5〜8員単環もしくは多環核に縮合しており、前記核がそれ自体場合によって置換されているもの、
・場合によって置換された(C6〜C18)アリール基であって、ヘテロ原子として少なくとも1個の窒素原子を含む飽和もしくは不飽和の6〜8員単環もしくは多環核に縮合しており、前記核がそれ自体場合によって置換されているもの、
・酸素、窒素および硫黄から選択された1個または複数のヘテロ原子を含有する、飽和、不飽和もしくは芳香族の、場合によって置換された5〜8員の単環式複素環基、
から選択され、
Rが、上記において定義した通りである、一般式(I)の化合物、
それらの光学異性体、およびまた医薬的に許容できる酸または塩基とのそれらの付加塩からなる。
R2が、場合によって置換されたビフェニル基を表し、
R1が、
・場合によって置換された(C6〜C18)アリール基であって、酸素および硫黄から選択された1個または複数のヘテロ原子を場合によって含有する飽和もしくは不飽和の5〜8員単環もしくは多環核に縮合しており、前記核がそれ自体場合によって置換されているもの、
・場合によって置換された(C6〜C18)アリール基であって、ヘテロ原子として少なくとも1個の窒素原子を含む飽和もしくは不飽和の6〜8員単環もしくは多環核に縮合しており、前記核がそれ自体場合によって置換されているもの、
・酸素、窒素および硫黄から選択された1個または複数のヘテロ原子を含有する、飽和、不飽和もしくは芳香族の、場合によって置換された5〜8員の単環式複素環基、
から選択され、
Rが、上記において定義した通りである、一般式(I)の化合物、
それらの光学異性体、および医薬的に許容できる酸または塩基とのそれらの付加塩からなる。
R2が、場合によって置換されたハロゲン化ビフェニル基、好ましくは場合によって置換された4’−ハロゲン化ビフェニル基を表し、
R1が、
・場合によって置換された(C6〜C18)アリール基であって、酸素および硫黄から選択された1個または複数のヘテロ原子を場合によって含有する飽和もしくは不飽和の5〜8員単環もしくは多環核に縮合しており、前記核がそれ自体場合によって置換されているもの、
・場合によって置換された(C6〜C18)アリール基であって、ヘテロ原子として少なくとも1個の窒素原子を含む飽和もしくは不飽和の6〜8員単環もしくは多環核に縮合しており、前記核がそれ自体場合によって置換されているもの、
・酸素、窒素および硫黄から選択された1個または複数のヘテロ原子を含有する、飽和、不飽和もしくは芳香族の、場合によって置換された5〜8員の単環式複素環基、
から選択され、
Rが、上記において定義した通りである、一般式(I)の化合物、
それらの光学異性体、および医薬的に許容できる酸または塩基とのそれらの付加塩からなる。
トリフルオロメチル;ハロゲン原子;スチリル;O、NおよびSから選択される1個または複数のヘテロ原子を含み、1つまたは複数の、下記において定義する基Tにより場合によって置換されている単環式、二環式もしくは三環式の芳香族複素環基;基Het−CO−、但し、Hetは、1つまたは複数の基Tにより場合によって置換されている、上記において定義した芳香族複素環基を表す;C1〜C6アルキレンジイル鎖;C1〜C6アルキレンジオキシ鎖;アミノ;ニトロ;シアノ;(C1〜C10)アルキル基;(C2〜C6)アルキニル基;(C1〜C10)アルキルカルボニル基;(C1〜C10)アルコキシカルボニル−A−基、但し、Aは(C1〜C6)アルキレン、(C2〜C6)アルケニレン基または結合を表す;(C3〜C10)シクロアルキル基;トリフルオロメトキシ基;ジ(C1〜C10)アルキルアミノ基;(C1〜C10)アルコキシ(C1〜C10)アルキル基;(C1〜C10)アルコキシ基;1つまたは複数の基Tにより場合によって置換されている(C6〜C18)アリール基;(C6〜C18)アリール(C1〜C10)アルコキシ−(CO)n−基、但し、nは0または1であり、アリールは1つまたは複数の基Tにより場合によって置換されている;(C6〜C18)アリールオキシ(CO)n−基、但し、nは0または1であり、アリールは1つまたは複数の基Tにより場合によって置換されている;(C6〜C18)アリールオキシ(CO)n−(C2〜C6)アルケニル基、但し、nは0または1である;(C6〜C18)アリールチオ基、但し、アリールは1つまたは複数の基Tにより場合によって置換されている;(C6〜C18)アリールオキシ(C1〜C10)アルキル(CO)n−、但し、nは0または1であり、アリールは1つまたは複数の基Tにより場合によって置換されている;O、NおよびSから選択される1個または複数のヘテロ原子を含み、1つまたは複数の基Tにより場合によって置換されている飽和もしくは不飽和の単環式5〜8員複素環;1つまたは複数の基Tにより場合によって置換されている(C6〜C18)アリールカルボニル基;(C6〜C18)アリールカルボニル−B−(CO)n−基、但し、nは0または1であり、Bは(C1〜C6)アルキレンまたは(C2〜C6)アルケニレンを表し、アリールは1つまたは複数の基Tにより場合によって置換されている;(C6〜C18)アリール−C−(CO)n−基、但し、nは0または1であり、Cは(C1〜C6)アルキレンまたは(C2〜C6)アルケニレンを表し、アリールは1つまたは複数の基Tにより場合によって置換されている;1つまたは複数の基Tにより場合によって置換されている、上記において定義した飽和もしくは不飽和の複素環と縮合した(C6〜C18)アリール基;(C2〜C10)アルキニル基;Tはハロゲン原子、(C6〜C18)アリール、(C1〜C6)アルキル、(C1〜C6)アルコキシ、ニトロ、カルボキシル、(C1〜C6)アルコキシカルボキシルから選択され、Tは、それが飽和もしくは不飽和複素環を置換する場合、オキソを表すことができ、あるいは別法としてTは(C1〜C6)アルコキシカルボニル(C1〜C6)アルキルまたは、nが0または1である(C1〜C6)アルキルカルボニル((C1〜C6)アルキル)n−を表す。
・(2S)−2−[4−(5−クロロチエン−2−イル)フェノキシ]−4−フェニルブタン酸;
・2−{2−[3−(4−クロロフェニル)アクリロイル]−4−メチルフェノキシ}−4−フェニルブタン酸;
・(2S)−2−[4−(ベンゾ[b]チオフェン−2−イル)フェノキシ]−4−フェニルブタン酸;
・(2S)−2−[4−(ベンゾ[b]チオフェン−3−イル)フェノキシ)−4−フェニルブタン酸;
・4−(2−フルオロフェニル)−2−[4−(2−メチルチアゾール−4−イル)フェノキシ]ブタン酸;
・4−(4’−クロロビフェニル−4−イル)−2−(4−ニトロフェノキシ)ブタン酸;
・4−(4−フルオロフェニル)−2−[4−(2−メチルチアゾール−4−イル)フェノキシ]ブタン酸;および
・(2S)−2−(4−フラン−2−イルフェノキシ)−4−フェニルブタン酸、から選択される式(I)のものである。
− R2は、式(I)について上記において定義した通りであり、
− R’は、水素を除く、上記において定義したRを表し、
− R11は、式(IV)の誘導体と反応性であり、かつ特に臭素またはヨウ素原子およびCF3SO3−基から選択され、臭素およびヨウ素が好ましい反応性基である基を有する、上記において定義したR1を表し、
− R12は、式(IV)の誘導体と反応性である基が、基Gにより置換されているR11を表す。
以下の実施例は、決して限定することなく本発明を例証するものである。これらの実施例において、またプロトン核磁気共鳴(300MHz NMR)データにおいて、次の略号を使用している:一重線にはs、二重線にはd、三重線にはt、四重線にはq、八重線にはo、および複合多重線にはm。化学シフトδはppmで表している。「MW」は分子量を意味し、「m.p.」は「融点」を意味する。
5mlのトルエンに溶解した6.7ミリモルのアゾジカルボン酸ジイソプロピルを54℃±3℃に加熱した50mlのトルエン中の7ミリモルの4−(4−フルオロフェニル)−2−ヒドロキシブタン酸メチルと、6.3ミリモルの4−(2−メチル−1,3−チアゾール−4−イル)フェノールと、6.9ミリモルのトリフェニルホスフィンとの懸濁液に、窒素雰囲気下で1滴ずつ45分にわたって添加する。
少量のトリフェニルホスフィンを第一の留分において回収する。
予期する生成物は、晶出する淡黄色油の形態で第二の留分を構成する。
収率:52%。
(表の実施例145)
36ml(36ミリモル)の1M水酸化リチウム一水和物水溶液を100mlのメタノール中の3.6ミリモルの実施例1で得られた化合物の溶液に、1滴ずつ30分にわたって添加する。反応は幾分発熱的である。次いでこの混合物を室温で2時間撹拌し、その後真空下で乾固するまで溶媒を蒸発除去する。
収率:95%。
M.p.:>260℃
1H NMR(300MHz;DMSO−d6):1.90〜2.23(2H,m);2.59〜2.89(2H,m);2.68(3H,s);4.21〜4.39(1H,m);6.72〜7.30(6H,m);7.62〜7.84(3H,m)。
0.024ミリモルのテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムと、12.3ミリモルの2−フランホウ素酸と、7.5mlの2M炭酸ナトリウム溶液とを25mlのジメトキシエタン中の6.15ミリモルの(2S)−2−(4−ブロモフェノキシ)−4−フェニルブタン酸エチルの溶液に添加する。この混合物を2時間還流させる。室温まで冷却した後、この混合物を水中に溶解し、酢酸エチルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウム(Na2SO4)上で乾燥し、次いで真空下で蒸発乾固させる。2.6gの褐色油が得られる。この油を9/1ヘプタン/酢酸エチル混合物を溶離液としてクロマトグラフ処理する。1.5gの晶出する油が得られる。
収率:68%。
(表の実施例22)
21.5ミリモルの水酸化カリウムを30mlのエタノール中の前述の実施例で得られた4.3ミリモルの(2S)−2−(4−フラン−2−イルフェノキシ)−4−フェニルブタン酸エチルの溶液に添加する。この混合物を30分間還流させ、15mlの水を添加し、また還流を3時間30分継続する。室温まで冷却した後、真空下でエタノールを蒸発除去する。生成物を水に溶解し、エーテルで洗浄する。水性相を10%塩酸で酸性にする。白色沈殿が生成し、それを酢酸エチルで抽出する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空下で蒸発させる。1.2gのベージュ色の固体が得られ、それをへキサン/酢酸エチル混合物から再結晶させると、140〜142℃で融解する1gの固体が得られる。
収率=72.5%。
1H NMR(300MHz;CDCl3):2.15〜2.50(2H,m);2.73〜3.05(2H,m);4.55〜4.75(1H,m);6.32〜6.63(2H,m);6.79〜7.04(2H,m);7.07〜7.76(8H,m)。
(表の実施例66)
炭酸セシウムの20%水溶液(23ml、14.4ミリモル)をメタノール(200ml)中の2−ヒドロキシ−4−フェニルブタン酸(7g、3.8ミリモル)の溶液に添加する。10分間撹拌した後、溶媒を蒸発除去し、残渣をトルエン中に溶解し、次いでトルエンを蒸発除去する。この残渣をジメチルホルムアミド(DMF)(125ml)中に溶解し、次いでDMF(125ml)中の樹脂(23.7g、18ミリモル)の懸濁液に添加する。反応液を60℃で18時間撹拌する。次いで樹脂をテトラヒドロフラン(THF)(3×150ml、2分)、1/1THF/H2O(3×150ml、2分)、メタノール(3×150ml、2分)、ジクロロメタン(3×150ml、2分)およびメタノール(3×150ml、2分)で数回洗浄する。この樹脂を50℃において真空下で乾燥する。
質量分析:ES−:383.3
以下の実施例は、前述の実施例において提示したばかりのものと同様の手順により達成されている。
下記の試験を行うことにより、脂質低下および血糖降下効果に導く本発明の化合物の活性を生体外および生体内において実証した。
PPAR活性化の測定は、Lehmannら(J.Biol.Chem.、270、(1995)、12953〜12956)により記述される技術によって実施した。
本発明による化合物の抗糖尿病および脂質低下活性をdb/dbマウスについて経口的に測定した。
D15(COBAS)における血清について血糖(グルコースオキシダーゼ)の検定および次の脂質パラメータの検定:トリグリセリド、全コレステロール(CHOL)、HDLコレステロール(HDL−C)および遊離脂肪酸(FFA)(BioMerieux and Waco Chemicals検定キット)。
Claims (17)
- 式(I)の化合物であって:
Rは、水素原子およびC1〜C10アルキル基から選択され、
R1およびR2は、同一または異なってもよく、
A.
R1が、
・2つ〜5つの同一のまたは異なった置換基Gを有する(C6〜C18)アリール基、
・置換基Gを有する(C6〜C18)アリール基であって、それ自体、場合によって置換された(C6〜C18)アリール基、ならびに/またはO、NおよびSから選択された1個または複数のヘテロ原子を含有する、飽和、不飽和もしくは芳香族の、場合によって置換された5〜8員の単環式複素環基を含むもの、
・場合によって置換された(C6〜C18)アリール基であって、酸素および硫黄から選択された1個または複数のヘテロ原子を場合によって含有する飽和もしくは不飽和の5〜8員単環もしくは多環核に縮合しており、前記核がそれ自体場合によって置換されているもの、
・場合によって置換された(C6〜C18)アリール基であって、ヘテロ原子として少なくとも1個の窒素原子を含む飽和もしくは不飽和の6〜8員単環もしくは多環核に縮合しており、前記核がそれ自体場合によって置換されているもの、
・酸素、窒素および硫黄から選択された1個または複数のヘテロ原子を含有する、飽和、不飽和もしくは芳香族の、場合によって置換された5〜8員の単環式複素環基、
から選択され;
かつ、この場合、
R2が、
・(C6〜C18)アリール基であって、O、NおよびSから選択された1個または複数のヘテロ原子を場合によって含有する、飽和もしくは不飽和の5〜8員単環もしくは多環核で場合により置換されており、かつ/またはその核に場合によって縮合しており、前記核がそれ自体場合によって置換されているもの、
・O、NおよびSから選択された1個または複数のヘテロ原子を含有する、場合によって置換された5〜8員の単環式芳香族複素環基、
から選択されるか、あるいは;
B.
R2が、
・(C6〜C18)アリール基により置換されている(C6〜C18)アリール基であって、それ自体、O、NおよびSから選択された1個または複数のヘテロ原子を場合によって含有する、飽和もしくは不飽和の5〜8員単環もしくは多環核で場合により置換されており、かつ/またはその核に場合によって縮合しており、前記核がそれ自体場合によって置換されているもの、
・O、NおよびSから選択された1個または複数のヘテロ原子を含有する、場合によって置換された5〜8員単環式芳香族複素環基、
から選択され、
かつ、この場合、
R1が、
・場合によって置換された(C6〜C18)アリール基であって、酸素および硫黄から選択された1個または複数のヘテロ原子を場合によって含有する飽和もしくは不飽和の5〜8員単環もしくは多環核に縮合しており、前記核がそれ自体場合によって置換されているもの、
・場合によって置換された(C6〜C18)アリール基であって、ヘテロ原子として少なくとも1個の窒素原子を有する飽和もしくは不飽和の6〜8員単環もしくは多環核に縮合しており、前記核がそれ自体場合によって置換されているもの、
・酸素、窒素および硫黄から選択された1個または複数のヘテロ原子を含有する、飽和、不飽和もしくは芳香族の、場合によって置換された5〜8員の単環式複素環基、
から選択されるか、
のいずれかであるように選択される化合物、
その光学異性体、および医薬的に許容できる酸または塩基とのその付加塩
[但し、R2が芳香族もしくはヘテロ芳香族基により置換されていないフェニル基を表す場合、R1は、それ自体フェニルまたはナフチル基により置換されているフェニル基を表すことはできない。]。 - Rが水素原子を表し、R1およびR2が、請求項1において定義した通りである、請求項1に記載の化合物、
その光学異性体、および医薬的に許容できる酸または塩基とのその付加塩
[但し、R2が芳香族もしくはヘテロ芳香族基により置換されていないフェニル基を表す場合、R1は、それ自体フェニルまたはナフチル基により置換されているフェニル基を表すことはできない。]。 - R1が、置換基Gを有する(C6〜C18)アリール基であって、それ自体、場合によって置換された(C6〜C18)アリール基、ならびに/またはO、NおよびSから選択された1個または複数のヘテロ原子を含有する、飽和、不飽和もしくは芳香族の、場合によって置換された5〜8員単環式複素環基を含むものを表し、
R2が、
・(C6〜C18)アリール基であって、O、NおよびSから選択された1個または複数のヘテロ原子を場合によって含有する、飽和もしくは不飽和の5〜8員単環もしくは多環核で場合により置換されており、かつ/またはその核に場合によって縮合しており、前記核がそれ自体場合によって置換されているもの、
・O、NおよびSから選択された1個または複数のヘテロ原子を含有する、場合によって置換された5〜8員の単環式芳香族複素環基、
から選択され、
Rが請求項1において定義した通りである、請求項1に記載の化合物、
その光学異性体、および医薬的に許容できる酸または塩基とのその付加塩
[但し、R2が芳香族もしくはヘテロ芳香族基により置換されていないフェニル基を表す場合、R1は、それ自体フェニルまたはナフチル基により置換されているフェニル基を表すことができない]。 - R1が、場合によって置換された(C6〜C18)アリール基であって、
酸素および硫黄から選択された1個または複数のヘテロ原子を場合によって含有する飽和もしくは不飽和の5〜8員単環もしくは多環核に縮合しており、前記核がそれ自体場合によって置換されているもの;
または別法として、ヘテロ原子として少なくとも1個の窒素原子を含む飽和もしくは不飽和の6〜8員単環もしくは多環核に縮合しており、前記核がそれ自体場合によって置換されているもの、を表し、
R2が、
・(C6〜C18)アリール基であって、O、NおよびSから選択された1個または複数のヘテロ原子を場合によって含有する、飽和もしくは不飽和の5〜8員単環もしくは多環核で場合により置換されており、かつ/またはその核に場合によって縮合しており、前記核がそれ自体場合によって置換されているもの、
・O、NおよびSから選択された1個または複数のヘテロ原子を含有する、場合によって置換された5〜8員の単環式芳香族複素環基、
から選択され、
Rが請求項1において定義した通りである、請求項1に記載の化合物、
その光学異性体、および医薬的に許容できる酸または塩基とのその付加塩。 - R1が、O、NおよびSから選択された1個または複数のヘテロ原子を含有する、飽和、不飽和もしくは芳香族の、場合によって置換された5〜8員の単環式複素環基を表し、
R2が、
・(C6〜C18)アリール基であって、O、NおよびSから選択された1個または複数のヘテロ原子を場合によって含有する、飽和もしくは不飽和の5〜8員単環もしくは多環核で場合により置換されており、かつ/またはその核に場合によって縮合しており、前記核がそれ自体場合によって置換されているもの、
・O、NおよびSから選択された1個または複数のヘテロ原子を含有する、場合によって置換された5〜8員の単環式芳香族複素環基、
から選択され、
Rが請求項1において定義した通りである、請求項1に記載の化合物、
その光学異性体、および医薬的に許容できる酸または塩基とのその付加塩。 - R1が、2つ〜5つの同一のまたは異なった置換基Gを有する(C6〜C18)アリール基を表し、
R2が、
・(C6〜C18)アリール基であって、O、NおよびSから選択された1個または複数のヘテロ原子を場合によって含有する、飽和もしくは不飽和の5〜8員単環もしくは多環核で場合により置換されており、かつ/またはその核に場合によって縮合しており、前記核がそれ自体場合によって置換されているもの、
・O、NおよびSから選択された1個または複数のヘテロ原子を含有する、場合によって置換された5〜8員の単環式芳香族複素環基、
から選択され、
Rが請求項1において定義した通りである、請求項1に記載の化合物、
その光学異性体、および医薬的に許容できる酸または塩基とのその付加塩。 - R2が、(C6〜C18)アリール基により置換されている(C6〜C18)アリール基であって、それ自体、O、NおよびSから選択された1個または複数のヘテロ原子を場合によって含有する、飽和もしくは不飽和の5〜8員単環もしくは多環核で場合により置換されており、かつ/またはその核に場合により縮合しており、前記核がそれ自体場合によって置換されているものを表し、
R1が、
・場合によって置換された(C6〜C18)アリール基であって、酸素および硫黄から選択された1個または複数のヘテロ原子を場合によって含有する飽和もしくは不飽和の5〜8員単環もしくは多環核に縮合しており、前記核がそれ自体場合によって置換されているもの、
・場合によって置換された(C6〜C18)アリール基であって、ヘテロ原子として少なくとも1個の窒素原子を含む飽和もしくは不飽和の6〜8員単環もしくは多環核に縮合しており、前記核がそれ自体場合によって置換されているもの、
・O、NおよびSから選択された1個または複数のヘテロ原子を含有する、飽和、不飽和もしくは芳香族の、場合によって置換された5〜8員の単環式複素環基、
から選択され、
Rが請求項1において定義した通りである、請求項1に記載の化合物、
その光学異性体、および医薬的に許容できる酸または塩基とのその付加塩。 - R2が、O、NおよびSから選択された1個または複数のヘテロ原子を含有する、場合によって置換された5〜8員の単環式芳香族複素環基を表し、
R1が、
・場合によって置換された(C6〜C18)アリール基であって、酸素および硫黄から選択された1個または複数のヘテロ原子を場合によって含有する飽和もしくは不飽和5〜8員単環もしくは多環核に縮合しており、前記核がそれ自体場合によって置換されているもの、
・場合によって置換された(C6〜C18)アリール基であって、ヘテロ原子として少なくとも1個の窒素原子を含む飽和もしくは不飽和の6〜8員単環もしくは多環核に縮合しており、前記核がそれ自体場合によって置換されているもの、
・O、NおよびSから選択された1個または複数のヘテロ原子を含有する、飽和、不飽和もしくは芳香族の、場合によって置換された5〜8員の単環式複素環基、
から選択され、
Rが請求項1において定義した通りである、請求項1に記載の化合物、
その光学異性体、および医薬的に許容できる酸または塩基とのその付加塩。 - R2が、場合によって置換されたビフェニル基を表し、
R1が、
・場合によって置換された(C6〜C18)アリール基であって、酸素および硫黄から選択された1個または複数のヘテロ原子を場合によって含有する飽和もしくは不飽和の5〜8員単環もしくは多環核に縮合しており、前記核がそれ自体場合によって置換されているもの、
・場合によって置換された(C6〜C18)アリール基であって、ヘテロ原子として少なくとも1個の窒素原子を含む飽和もしくは不飽和の6〜8員単環もしくは多環核に縮合しており、前記核がそれ自体場合によって置換されているもの、
・O、NおよびSから選択された1個または複数のヘテロ原子を含有する、飽和、不飽和もしくは芳香族の、場合によって置換された5〜8員の単環式複素環基、
から選択され、
Rが請求項1において定義した通りである、請求項1に記載の化合物、
その光学異性体、および医薬的に許容できる酸または塩基とのその付加塩。 - R2が、場合によって置換されたハロゲン化ビフェニル基、好ましくは場合によって置換された4’−ハロゲン化ビフェニル基を表し、
R1が、
・場合によって置換された(C6〜C18)アリール基であって、酸素および硫黄から選択された1個または複数のヘテロ原子を場合によって含有する飽和もしくは不飽和5〜8員単環もしくは多環核に縮合しており、前記核がそれ自体場合によって置換されているもの、
・場合によって置換された(C6〜C18)アリール基であって、ヘテロ原子として少なくとも1個の窒素原子を含む飽和もしくは不飽和6〜8員単環もしくは多環核に縮合しており、前記核がそれ自体場合によって置換されているもの、
・O、NおよびSから選択された1個または複数のヘテロ原子を含有する、飽和、不飽和もしくは芳香族の、場合によって置換された5〜8員の単環式複素環基、
から選択され、
Rが請求項1において定義した通りである、請求項1に記載の化合物、
その光学異性体、および医薬的に許容できる酸または塩基とのその付加塩。 - R1が置換された(C6〜C10)アリール基を表す場合、アリール核が:
トリフルオロメチル;ハロゲン原子;スチリル;O、NおよびSから選択される1個または複数のヘテロ原子を含み、また1つまたは複数の、下記において定義する基Tにより場合によって置換されている単環式、二環式もしくは三環式芳香族複素環基;基Het−CO−、但し、Hetは、1つまたは複数の基Tにより場合によって置換されている、上記において定義した芳香族複素環基を表す;C1〜C6アルキレンジイル鎖;C1〜C6アルキレンジオキシ鎖;アミノ;ニトロ;シアノ;(C1〜C10)アルキル基;(C2〜C6)アルキニル基;(C1〜C10)アルキルカルボニル基;(C1〜C10)アルコキシカルボニル−A−基、但し、Aは(C1〜C6)アルキレン、(C2〜C6)アルケニレン基または結合を表す;(C3〜C10)シクロアルキル基;トリフルオロメトキシ基;ジ(C1〜C10)アルキルアミノ基;(C1〜C10)アルコキシ(C1〜C10)アルキル基;(C1〜C10)アルコキシ基;1つまたは複数の基Tにより場合によって置換されている(C6〜C18)アリール基;(C6〜C18)アリール(C1〜C10)アルコキシ−(CO)n−基、但し、nは0または1であり、アリールは1つまたは複数の基Tにより場合によって置換されている;(C6〜C18)アリールオキシ(CO)n−基、但し、nは0または1であり、アリールは1つまたは複数の基Tにより場合によって置換されている;(C6〜C18)アリールオキシ(CO)n−(C2〜C6)アルケニル基nはまたは1である:(C6〜C18)アリールチオ基、但し、アリールは1つまたは複数の基Tにより場合によって置換されている;(C6〜C18)アリールオキシ(C1〜C10)アルキル(CO)n−、但し、nは0または1であり、アリールは1つまたは複数の基Tにより場合によって置換されている;O、NおよびSから選択される1個または複数のヘテロ原子を含み、1つまたは複数の基Tにより場合によって置換されている飽和もしくは不飽和の単環式5〜8員複素環;1つまたは複数の基Tにより場合によって置換されている(C6〜C18)アリールカルボニル基;(C6〜C18)アリールカルボニル−B−(CO)n−基、但し、nは0または1であり、Bは(C1〜C6)アルキレンまたは(C2〜C6)アルケニレンを表し、アリールは1つまたは複数の基Tにより場合によって置換されている;(C6〜C18)アリール−C−(CO)n−基、但し、nは0または1であり、Cは(C1〜C6)アルキレンまたは(C2〜C6)アルケニレンを表し、アリールは1つまたは複数の基Tにより場合によって置換されている;1つまたは複数の基Tにより場合によって置換されている、上記において定義した飽和もしくは不飽和複素環に縮合した(C6〜C18)アリール基;(C2〜C10)アルキニル基;Tはハロゲン原子、(C6〜C18)アリール、(C1〜C6)アルキル、(C1〜C6)アルコキシ、ニトロ、カルボキシル、(C1〜C6)アルコキシカルボキシルから選択され、Tは、それが飽和もしくは不飽和複素環を置換する場合、オキソを表すことができ、あるいはTは(C1〜C6)アルコキシカルボニル(C1〜C6)アルキルまたはnが0または1である(C1〜C6)アルキルカルボニル((C1〜C6)アルキル)n−を表す、
から選択される1つまたは複数の基Gによって置換されており、
RおよびR2が請求項1において定義した通りである、請求項1に記載の化合物、
その光学的異性体および医薬的に許容できる酸または塩基とのその付加塩。 - (2S)−2−[4−(5−クロロチエン−2−イル)フェノキシ]−4−フェニルブタン酸、
2−{2−[3−(4−クロロフェニル)アクリロイル]−4−メチルフェノキシ}−4−フェニルブタン酸、
(2S)−2−[4−(ベンゾ[b]チオフェン−2−イル)フェノキシ]−4−フェニルブタン酸、
(2S)−2−[4−(ベンゾ[b]チオフェン−3−イル)フェノキシ]−4−フェニルブタン酸、
4−(2−フルオロフェニル)−2−[4−(2−メチルチアゾール−4−イル)フェノキシ]ブタン酸、
4−(4’−クロロビフェニル−4−イル)−2−(4−ニトロフェノキシ)ブタン酸、
4−(4−フルオロフェニル)−2−[4−(2−メチルチアゾール−4−イル)フェノキシ]ブタン酸、および
(2S)−2−(4−フラン−2−イルフェノキシ)−4−フェニルブタン酸、
から選択される、請求項1に記載の化合物。 - R1が、基Gにより置換されたアリール基を表す請求項1に記載の化合物の調製方法であって、下記の反応スキーム:
R2は、請求項1において定義した通りであり、
R’は、水素を除く、請求項1において定義したRを表し、
R11は、式(IV)の誘導体と反応性であり、特に臭素またはヨウ素原子およびCF3SO3−基から選択され、臭素およびヨウ素が好ましい反応性基である、基を有する、請求項1において定義したR1を表し、
R12は、式(IV)の誘導体と反応性である基が、前記基Gにより置換されているR11を表す。)による、
第1のステップが、パラジウム0錯体および塩基の存在下で極性非プロトン性溶媒中において行われ;第2のステップが随意的な鹸化反応である方法。 - 樹脂上にグラフトした化合物を使用する、請求項1に記載の化合物の調製方法であって、下記の反応スキーム:
前記方法が、α−ヒドロキシ酸上に樹脂をグラフトし、次いでこれをホスフィンの存在下でR1が一般式(I)について定義したものである式R1−OHのアルコールと接触させるステップを含み、反応が室温で、1〜数時間の範囲としてもよい時間の間行われ、次いで前記樹脂を基質から脱離させて、Rが水素を表す式(I)の化合物を得、その化合物は、場合によって、Rが水素を除く一般式(I)において定義したものである式(I)の化合物に変換することができる方法。 - 請求項1から12のいずれか一項に記載の、または請求項13から15のいずれか一項に記載の方法により得られた、医薬的に有効な量の少なくとも1種の化合物を、1種または複数の医薬的に許容できる賦形剤と組み合わせて含む医薬組成物。
- 請求項1から12のいずれか一項に記載の、または請求項13から15のいずれか一項に記載の方法により得られた、式(I)の化合物の使用であって、異常脂質血症、アテローム性動脈硬化症および糖尿病の予防または治療用の薬物を調製するための使用。
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