JP2007534610A - 骨粗鬆症の治療薬を開発するための新規分子 - Google Patents
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Abstract
Description
2)本組成物は、種々の量の前記酸性アミノ酸誘導体またはジカルボン酸誘導体と、それらの薬学的に許容されるように選択されるアルカリ塩およびアルカリ土類金属塩とからなる。ここで、すべての記号は、有効成分として以下に定義されている非毒性塩と同じである。
3)破骨細胞の分化、成熟、活性化の阻害に有用である前記化合物を調製するプロセス。
4)これらの化合物は、骨粗鬆症、変形性関節症、骨転位、および臨床的に重要であるその他の代謝疾患における骨粗鬆の治療に有効な薬剤を開発する目的にも使用されうる。
(2)非天然のアミノ酸、アミド(ホモグルタミン酸など)
(3)ジカルボン酸(スクシン酸、グルタル酸、アジピン酸など)
(4)これらの酸の、N−スルホニル、C−スルホニルおよび硫酸塩誘導体
(5)それらの適切なアルカリ土類金属(Mg、Zn、Caなど)塩
2)N−[[3−(ベンゾイルアミノ)フェニル]スルホニル]グリシン
3)N−[[2−(ベンゾイルアミノ)フェニル]スルホニル]グリシン
4)N−[[4−(アセチルアミノ)フェニル]スルホニル]グリシン
5)N−[[4−(フェニルアセチルアミノ)フェニル]スルホニル]グリシン
6)N−[[4−[(フェニルエチルカルボニル)アミノ]フェニル]スルホニル]グリシン
7)N−[[4−(シンナモイルアミノ)フェニル]スルホニル]グリシン
8)N−[[4−(N−フェニルウレイド)フェニル]スルホニル]グリシン
9)N−[[4−(N−フェニルチオウレイド)フェニル]スルホニル]グリシン
10)N−[[4−[(ベンジルオキシカルボニル)アミノ]フェニル]スルホニル]グリシン
11)N−[[4−[(フェニルオキシメチルカルボニル)アミノ]フェニル]スルホニル]グリシン
12)N−[[4−[(ベンジルオキシメチルカルボニル)アミノ]フェニル]スルホニル]グリシン
13)N−[[4−(4−メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]スルホニル]グリシン
14)N−[[4−(4−フルオロベンゾイルアミノ)フェニル]スルホニル]グリシン
15)N−[[4−(4−ニトロベンゾイルアミノ)フェニル]スルホニル]グリシン
16)N−[[4−(3−ニトロベンゾイルアミノ)フェニル]スルホニル]グリシン
17)N−[[4−(2−ニトロベンゾイルアミノ)フェニル]スルホニル]グリシン
18)N−[[4−(4−ホルミルベンゾイルアミノ)フェニル]スルホニル]グリシン
19)N−[[4−(ベンゾイルアミノ)フェニル]スルホニル]−D−α−フェニルグリシン
20)N−[[4−(ベンゾイルアミノ)フェニル]スルホニル]−L−α−フェニルグリシン
21)N−[[4−(4−メチルベンゾイルアミノ)フェニル]スルホニル]−D−α−フェニルグリシン
22)N−[[4−(メチルベンゾイルアミノ)フェニル]スルホニル]−L−α−フェニルグリシン
23)N−[[4−(4−メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]スルホニル]−D−アルファ−フェニルグリシン
24)N−[[4−(4−メトキシベンゾイルアミノ)フェニル]スルホニル]−L−α−フェニルグリシン
25)N−[[4−(4−フルオロベンゾイルアミノ)フェニル]スルホニル]−D−アルファ−フェニルグリシン
26)N−[[4−(4−フルオロベンゾイルアミノ)フェニル]スルホニル]−L−α−フェニルグリシン
27)N−[[4−(4−ニトロベンゾイルアミノ)フェニル]スルホニル]−D−α−フェニルグリシン
28)N−[[4−(4−ニトロベンゾイルアミノ)フェニル]スルホニル]−L−α−フェニルグリシン
29)N−[(4−ピバロイルオキシフェニル)スルホニル]−D,L−α−フェニルグリシン
30)N−[(4−ピバロイルオキシフェニル)スルホニル]−D,L−フェニルアラニン
31)N−[[4−(2,4−ジクロロベンゾイルアミノ)フェニル]スルホニル]グリシン
32)N−[[4−(2,4−ジクロロベンゾイルアミノ)フェニル]スルホニル]−D,L−アラニン
33)N−[[4−(2,4−ジクロロベンゾイルアミノ)フェニル]スルホニル]−β−アラニン
34)N−[[4−(2,4−ジクロロベンゾイルアミノ)フェニル]スルホニル]−L−バリン
35)N−[[4−(2,4−ジクロロベンゾイルアミノ)フェニル]スルホニル]−D,L−バリン
36)N−[[4−(2,4−ジクロロベンゾイルアミノ)フェニル]スルホニル]−L−ロイシン
37)N−[[4−(2,4−ジクロロベンゾイルアミノ)フェニル]スルホニル]−D,L−ロイシン
38)N−[[4−(2,4−ジクロロベンゾイルアミノ)フェニル]スルホニル]−D,L−セリン
39)N−[[4−(2,4−ジクロロベンゾイルアミノ)フェニル]スルホニル]−L−フェニルアラニン
40)N−[[4−(2,4−ジクロロベンゾイルアミノ)フェニル]スルホニル]−L−チロシン
41)N−[[4−(2,4−ジクロロベンゾイルアミノ)フェニル]スルホニル]−D,L−アラニンメチルエステル
42)N−[[4−(2,4−ジクロロベンゾイルアミノ)フェニル]スルホニル]−L−バリンメチルエステル
43)N−[[4−(2,4−ジクロロベンゾイルアミノ)フェニル]スルホニル]−D,L−バリンメチルエステル
44)N−[[4−(2,4−ジクロロベンゾイルアミノ)フェニル]スルホニル]−L−ロイシンメチルエステル
45)N−[[4−(2,4−ジクロロベンゾイルアミノ)フェニル]スルホニル]−D,L−セリンメチルエステル
46)N−[[4−(2,4−ジクロロベンゾイルアミノ)フェニル]スルホニル]−L−チロシンメチルエステル
47)N−[[4−(3−ニトロベンゾイルアミノ)フェニル]スルホニル]−L−アスパラギン酸
48)N−[[3−(3−ニトロベンゾイルアミノ)フェニル]スルホニル]−L−アスパラギン酸
49)N−[[4−(3−アミノベンゾイルアミノ)フェニル]スルホニル]−L−アスパラギン酸
50)N−[[3−(3−アミノベンゾイルアミノ)フェニル]スルホニル]−L−アスパラギン酸
51)N−[[4−(ベンゾイルアミノ)フェニル]スルホニル]−L−グルタミン酸
52)N−[[4−(4−クロロベンゾイルアミノ)フェニル]スルホニル]−L−グルタミン酸
53)N−[[4−(4−ニトロベンゾイルアミノ)フェニル]スルホニル]−L−グルタミン酸
54)N−[[4−[2−(4−(1−ピロリジニル)フェニル]ブチリルオキシ]フェニル]スルホニル]−D,L−3−モルホリノアラニンエチルエステル
55)N−[[4−[2−(4−(1−ニトロフェニル)ブチリルオキシ]フェニル]スルホニル]−D,L−3−モルホリノアラニンエチルエステル
56)N−[[4−(2−メトキシ−2−フェニルアセチルオキシ)フェニル]スルホニル]−D,L−3−モルホリノアラニンエチルエステル
57)N−[[4−[[[1−(4−ニトロフェニル)シクロブチル]カルボニル]オキシ]フェニル]スルホニル]−D,L−3−モルホリノアラニンエチルエステル
58)N−[[3−メチル−4−[2−[4−(1−ピロリジニル)フェニル]ブチリルオキシ]フェニル]スルホニル]−t−ブトキシカルボニル−L−リジン
59)N−[[4−(2−フェニルブチリルオキシ)フェニル]スルホニル]グリシン
60)N−[[4−[2−[4−(I−ピロリジニル)フェニル]ブチリルオキシ]フェニル]スルホニル]−D,L−フェニルアラニン
61)N−[[4−[2−[4−(I−ピロリジニル)フェニル]ブチリルオキシ]フェニル]スルホニル]−D,L−アスパラギン酸
62)N−[[4−[[[1−(4−ニトロフェニル)シクロブチル]カルボニル]オキシ]フェニル]スルホニル]−D,L−アスパラギン酸
63)1−[[4−[2−[4−(I−ピロリジニル)フェニル]ブチリルオキシ]フェニル]スルホニルアミド]−I−シクロプロパンカルボン酸
64)N−[[4−[2−[4−(I−ピロリジニル)フェニル]ブチリルオキシ]フェニル]スルホニル]−D,L−2−(2−フラニル)グリシン
65)N−[[4−[2−[4−(I−ピロリジニル)フェニル]ブチリルオキシ]フェニル]スルホニル]−D,L−2−(2−トリ−エニル)グリシン
66)N−[[4−[2−[4−(I−ピロリジニル)フェニル]ブチリルオキシ]フェニル]スルホニル]−L−バリン
67)N−[[4−[2−[4−(I−ピロリジニル)フェニル]ブチリルオキシ]フェニル]スルホニル]−S−カルボキシメチル−L−システイン
68)N−[[4−[2−エチル−2−(4−メトキシフェニル)ブチリルオキシ]フェニル]スルホニル]−グリシン
69)N−[[3−メチル−4−[2−[4−(1−ピロリジニル)フェニル]ブチリルオキシ]フェニル]スルホニル]−L−リジン
70)N−[[3メチル−4−[2−[4−(I−ピロリジニル)フェニル]ブチリルオキシ]フェニル]スルホニル]アミノ]ペンタン酸
71)N−[[(3−メチル−4−ピバロイルオキシ)フェニル]スルホニル]−β−アラニン
骨は代謝活性を有し、高度に組織化された結合組織である。骨の主な機能としては、機械的および構造的な支持体を提供する、血液のカルシウムレベルを維持する、血液生成を助ける、重要な器官・臓器(脳、脊髄、心臓など)を保護することが挙げられる。これらの機能を達成するため、骨は継続的にリモデリングする必要がある。骨には、2種類の異なる細胞である、骨の形成(合成)に必須の骨芽細胞と、骨吸収(骨解体)に必須の破骨細胞とが含まれている。骨の形態形成およびリモデリングでは、骨芽細胞による骨基質の合成と、それに協調する破骨細胞による吸収とが行われる。骨芽細胞と破骨細胞の間の協調は、骨の恒常性および骨格の構造的な完全性を維持するうえで非常に重要である。これらの両プロセスは、いくつかのホルモンと、骨および骨髄において生成される局所的因子に影響を受け、その結果、制御機構が複雑なネットワークとなる。骨芽細胞と破骨細胞の機能のバランスが崩れると、骨質量の増減によって特徴付けられる骨格異常につながることがある。この場合、過度な骨粗しょうになることがあり、これは骨の形成と骨の吸収のバランスを反映している。骨の破壊または吸収は、造血系細胞由来の破骨細胞によって行われる。破骨細胞の数および活性は、細胞系統の割り当て(cell lineage allocation)、破骨前駆細胞の増殖および分化、成熟破骨細胞の吸収効率によって決定される。骨粗鬆症、関節リウマチ、骨のパジェット病、乳癌および前立腺癌の骨への転移といった重大な骨の疾患は、破骨細胞の活性の増大によって引き起こされる(Teitelbaum,2000)。これらの疾患では、骨の吸収が骨の形成を上回り、結果的に骨格の質量が減少する。これに起因して、骨が薄くなって脆弱化し、骨折が起こりやすくなる。骨粗鬆症性の骨折(osteoporotic bone fracture)により、骨の慢性的な痛み、身体の変形(身長減少、筋肉の弱化)などが生じる。従って、これらの骨疾患の発病機序および効果的な治療の両方を理解するためには、破骨細胞の生態学を深く理解する必要がある。
本発明は、破骨細胞形成の阻害剤として有用である、酸性アミノ酸誘導体またはジカルボン酸誘導体の新規クラス(天然物であるアミノ酸およびそのアミドのスルホン酸誘導体または硫酸塩誘導体)に関する。また本発明は、一般式 Z−OC−CRn1Rn2−COOZ(n1=n2=1〜8、Z=OHまたはNH2)で示される、酸性アミノ酸誘導体またはジカルボン酸誘導体の新規クラスを、破骨細胞形成を阻害するために使用する方法も提供する。この化合物から調製される誘導体化合物は、一般式ZOC−CR7R8−CR5R6−CR3R4−CR1R2−COOH、ZOC−CR5R6−CR3R4−CR1R2−COOH、またはZOC−CR3R4−CR1R2−COOH(Z=OHまたはNH2、R1〜R8は、H、NH2、SO3HもしくはOSO3H、CH2−SO3H、CH2−OSO3H、またはNHSO3H)で表すことができる。
本発明は、以下に関する。
A)酸性アミノ酸誘導体またはジカルボン酸誘導体の新規クラス(天然に存在するアミノ酸およびそのアミドのスルホン酸誘導体または硫酸塩誘導体)を含む破骨細胞阻害剤。
2.Z=OH、R1=NH2、R3=R4=H、R2=SO3Hである化合物。
3.Z=OH、R1=NH2、R3=R4=H、R2=OSO3Hである化合物。
4.Z=OH、R1=NH2、R2=R4=H、R3=SO3Hである化合物。
5.Z=OH、R1=NH2、R2=R4=H、R3=OSO3Hである化合物。
6.Z=OH、R1=NH2、R2=R3=H、R4=SO3Hである化合物。
7.Z=OH、R1=NH2、R2=R3=H、R4=OSO3Hである化合物。
8.Z=OH、R1=R3=R4=H、R2=CH2SO3Hである化合物。
9.Z=OH、R1=R3=R4=H、R2=CH2OSO3Hである化合物。
10.Z=OH、R1=R3=R4=H、R2=SO3Hである化合物。
11.Z=OH、R1=R3=R4=H、R2=OSO3Hである化合物。
12.Z=OH、R2=NHSO3H、R1=R3=R4=Hである化合物。
13.Z=OH、R2=H、R1=CH2SO3Hである化合物。
14.Z=OH、R2=H、R1=CH2OSO3Hである化合物。
15.Z=OH、R2=H、R1=SO3Hである化合物。
16.Z=OH、R2=H、R1=OSO3Hである化合物。
17.Z=OH、R2=NH2、R3=R4=H、R1=SO3Hである化合物。
18.Z=OH、R2=NH2、R3=R4=H、R1=SO3Hである化合物。
19.Z=OH、R2=NH2、R1=R4=H、R3=SO3Hである化合物。
20.Z=OH、R2=NH2、R1=R4=H、R3=OSO3Hである化合物。
21.Z=OH、R2=NH2、R1=R3=H、R4=SO3Hである化合物。
22.Z=OH、R2=NH2、R1=R3=H、R4=OSO3Hである化合物。
23.R1=NHSO3H、R2=R3=R4=Hである化合物。
24.Z=NH2、R1=H、R2=CH2SO3Hである化合物。
25.Z=NH2、R1=H、R2=CH2OSO3Hである化合物。
26.Z=NH2、R1=H、R2=SO3Hである化合物。
27.Z=NH2、R1=H、R2=OSO3Hである化合物。
28.Z=R1=NH2、R2=R4=H、R2=SO3Hである化合物。
29.Z=R1=NH2、R2=R4=H、R3=OSO3Hである化合物。
30.Z=R1=NH2、R2=R4=H、R3=SO3Hである化合物。
31.Z=R1=NH2、R2=R4=H、R3=OSO3Hである化合物。
32.Z=R1=NH2、R2=R3=H、R4=SO3Hである化合物。
33.Z=R1=NH2、R2=R3=H、R4=OSO3Hである化合物。
34.Z=NH2、R2=NHSO3H、R1=R3=R4=Hである化合物。
35.Z=NH2、R2〜R4=H、R1=CH2SO3Hである化合物。
36.Z=NH2、R2〜R4=H,R1=CH2SO3Hである化合物。
37.Z=OH、R2〜R4=H、R1=SO3Hである化合物。
38.Z=OH、R2〜R4=H、R1=OSO3Hである化合物。
39.Z=R2=NH2、R3=R4=H、R1=SO3Hである化合物。
40.Z=R2=NH2、R3=R4=H、R1=OSO3Hである化合物。
41.Z=R2=NH2、R1=R4=H、R3=SO3Hである化合物。
42.Z=R2=NH2、R1=R4=H、R3=OSO3Hである化合物。
43.Z=R2=NH2、R1=R3=H、R4=SO3Hである化合物。
44.Z=R2=NH2、R1=R3=H、R4=OSO3Hである化合物。
45.Z=OH、R1=NHSO3H、R2=R3=R4=R5=R6=Hである化合物。
46.Z=OH、R1およびR3〜R6=H、R2=CH2SO3Hである化合物。
47.Z=OH、R1およびR3〜R6=H、R2=CH2OSO3Hである化合物。
48.Z=OH、R1およびR3〜R6=H、R2=SO3Hである化合物。
49.Z=OH、R1およびR3〜R6=H、R2=OSO3Hである化合物。
50.Z=OH、R2〜R6=H、R1=OSO3Hである化合物。
51.Z=OH、R2〜R6=H、R1=SO3Hである化合物。
52.Z=OH、R1=NH2、R3〜R6=H、R2=SO3Hである化合物。
53.Z=OH、R1=NH2、R3〜R6=H、R2=OSO3Hである化合物。
54.Z=OH、R1=NH2、R2=H、R4〜R6=H、R3=SO3Hである化合物。
55.Z=OH、R1=NH2、R2=H、R4〜R6=H、R3=OSO3Hである化合物。
56.Z=OH、R1=NH2、R2=R3=R5=R6=H、R4=SO3Hである化合物。
57.Z=OH、R1=NH2、R2=R3=R5=R6=H、R4=OSO3Hである化合物。
58.Z=OH、R1=NH2、R2=R3=R4=R6=H、R5=SO3Hである化合物。
59.Z=OH、R1=NH2、R2=R3=R4=R6=H、R5=OSO3Hである化合物。
60.Z=OH、R1=NH2、R2〜R5=H、R6=SO3Hである化合物。
61.Z=OH、R1=NH2、R2〜R5=H、R6=OSO3Hである化合物。
62.Z=OH、R2=NHSO3H、R1およびR3〜R6=Hである化合物。
63.Z=OH、R2〜R6=H、R1=CH2SO3Hである化合物。
64.Z=OH、R2〜R6=H、R1=CH2OSO3Hである化合物。
65.Z=OH、R2=NH2、R3〜R6H、R1=SO3Hである化合物。
66.Z=OH、R2=NH2、R3〜R6H、R1=OSO3Hである化合物。
67.Z=OH、R2=NH2、R1およびR4〜R6H、R3=SO3Hである化合物。
68.Z=OH、R2=NH2、R1およびR4〜R6H、R3=OSO3Hである化合物。
69.Z=OH、R2=NH2、R1=R3=R5=R6=H、R4=SO3Hである化合物。
70.Z=OH、R2=NH2、R1=R3=R5=R6=H、R4=OSO3Hである化合物。
71.Z=OH、R2=NH2、R1=R3=R4=R6=H、R5=SO3Hである化合物。
72.Z=OH、R2=NH2、R1=R3=R4=R6=H、R5=OSO3Hである化合物。
73.Z=OH、R2=NH2、R1=R3=R4=R5=H、R6=SO3Hである化合物。
74.Z=OH、R2=NH2、R1=R3=R4=R5=H、R6=OSO3Hである化合物。
75.Z=NH2、R1=NHSO3H、R2〜R6=Hである化合物。
76.Z=R1=NH2、R3〜R6=H、R2=SO3Hである化合物。
77.Z=R1=NH2、R3〜R6=H、R2=OSO3Hである化合物。
78.Z=R1=NH2、R2=H、R3〜R6=H、R3=SO3Hである化合物。
79.Z=R1=NH2、R2=H、R3〜R6=H、R3=OSO3Hである化合物。
80.Z=R1=NH2、R2=R3=R5=R6=H、R4=SO3Hである化合物。
81.Z=R1=NH2、R2=R3=R5=R6=H、R4=OSO3Hである化合物。
82.Z=R1=NH2、R2=R3=R4=R6=H、R5=SO3Hである化合物。
83.Z=R1=NH2、R2=R3=R4=R6=H、R5=OSO3Hである化合物。
84.Z=R1=NH2、R2〜R5=H、R6=SO3Hである化合物。
85.Z=R1=NH2、R2〜R5=H、R6=OSO3Hである化合物。
86.Z=NH2、R1およびR3〜R6=H、R2=CH2SO3Hである化合物。
87.Z=NH2、R1およびR3〜R6=H、R2=CH2OSO3Hである化合物。
88.Z=NH2、R1およびR3〜R6=H、R2=SO3Hである化合物。
89.Z=NH2、R1およびR3〜R6=H、R2=OSO3Hである化合物。
90.Z=NH2、R2〜R6=H、R1=OSO3Hである化合物。
91.Z=NH2、R2〜R6=H、R1=SO3Hである化合物。
92.Z=NH2、R2=NHSO3H、R1=H、R3〜R6=Hである化合物。
93.Z=NH2、R2〜R6=H、R1=CH2SO3Hである化合物。
94.Z=NH2、R2〜R6=H、R1=CH2OSO3Hである化合物。
95.Z=NH2、R2=NH2、R3〜R6=H、R1=SO3Hである化合物。
96.Z=NH2、R2=NH2、R3〜R6=H、R1=OSO3Hである化合物。
97.Z=NH2、R2=NH2、R1およびR4〜R6H、R3=SO3Hである化合物。
98.Z=R2=NH2、R1およびR4〜R6H、R3=OSO3Hである化合物。
99.Z=R2=NH2、R1=R3=R5=R6=H、R4=SO3Hである化合物。
100.Z=R2=NH2、R1=R3=R5=R6=H、R4=OSO3Hである化合物。
101.Z=R2=NH2、R1=R3=R4=R6=H、R5=SO3Hである化合物。
102.Z=R2=NH2、R1=R3=R4=R6=H、R5=OSO3Hである化合物。
103.Z=R2=NH2、R1=R3=R4=R5=H、R6=SO3Hである化合物。
104.Z=R2=NH2、R1=R3=R4=R5=H、R6=OSO3Hである化合物。
105.Z=OH、R1=NHSO3H、R2〜R8=Hである化合物。
106.Z=OH、R1およびR3〜R8=H、R2=CH2SO3Hである化合物。
107.Z=OH、R1およびR3〜R8=H、R2=CH2OSO3Hである化合物。
108.Z=OH、R1およびR3〜R8=H、R2=SO3Hである化合物。
109.Z=OH、R1およびR3〜R8=H、R2=OSO3Hである化合物。
110.Z=OH、R1=NH2、R3〜R8=H、R2=SO3Hである化合物。
111.Z=OH、R1=NH2、R3〜R8=H、R2=OSO3Hである化合物。
112.Z=OH、R1=NH2、R2=H、R4〜R8=H、R3=SO3Hである化合物。
113.Z=OH、R1=NH2、R2=H、R4〜R8=H、R3=OSO3Hである化合物。
114.Z=OH、R1=NH2、R2=R3=H、R5〜R8=H、R4=SO3Hである化合物。
115.Z=OH、R1=NH2、R2=R3=H、R5〜R8=H、R4=OSO3Hである化合物。
116.Z=OH、R1=NH2、R2=R3=R4=H、R6〜R8=H、R5=SO3Hである化合物。
117.Z=OH、R1=NH2、R2=R3=R4=H、R6〜R8=H、R5=OSO3Hである化合物。
118.Z=OH、R1=NH2、R2=R5=H、R7=R8=H、R6=SO3Hである化合物。
119.Z=OH、R1=NH2、R2=R5=H、R7=R8=H、R6=OSO3Hである化合物。
120.Z=OH、R1=NH2、R2〜R6=H、R8=H、R7=SO3Hである化合物。
121.Z=OH、R1=NH2、R2〜R6=H、R8=H、R7=OSO3Hである化合物。
122.Z=OH、R1=NH2、R2〜R7=H、R8=SO3Hである化合物。
123.Z=OH、R1=NH2、R2〜R7=H、R8=OSO3Hである化合物。
124.Z=OH、R2=NHSO3H、R1およびR3〜R8=Hである化合物。
125.Z=OH、R2〜R8=H、R1=CH2SO3Hである化合物。
126.Z=OH、R2〜R8=H、R1=CH2OSO3Hである化合物。
127.Z=OH、R2〜R8=H、R1=SO3Hである化合物。
128.Z=OH、R2〜R8=H、R1=OSO3Hである化合物。
129.Z=OH、R2=NH2、R3〜R8=H、R1=SO3Hである化合物。
130.Z=OH、R2=NH2、R3〜R8=H、R1=OSO3Hである化合物。
131.Z=OH、R2=NH2、R1およびR4〜R8=H、R3=SO3Hである化合物。
132.Z=OH、R2=NH2、R1およびR4〜R8=H、R3=OSO3Hである化合物。
133.Z=OH、R2=NH2、R1=R3=H、R5〜R8=H、R4=SO3Hである化合物。
134.Z=OH、R2=NH2、R1=R3=H、R5〜R8=H、R4=OSO3Hである化合物。
135.Z=OH、R2=NH2、R1=R3=R4=H、R6〜R8=H、R5=SO3Hである化合物。
136.Z=OH、R2=NH2、R1=R3=R4=H、R6〜R8=H、R5=OSO3Hである化合物。
137.Z=OH、R2=NH2、R1=H、R3〜R5=H、R7=R8=H、R6=SO3Hである化合物。
138.Z=OH、R2=NH2、R1=H、R3〜R5=H、R7=R8=H、R6=OSO3Hである化合物。
139.Z=OH、R2=NH2、R1=R8=H、R3〜R6=H、R7=SO3Hである化合物。
140.Z=OH、R2=NH2、R1=R8=H、R3〜R6=H、R7=OSO3Hである化合物。
141.Z=OH、R2=NH2、R1=H、R3〜R7=H、R8=SO3Hである化合物。
142.Z=OH、R2=NH2、R1=H、R3〜R7=H、R8=OSO3Hである化合物。
143.Z=NH2、R1=NHSO3H、R2〜R8=Hである化合物。
144.Z=NH2、R1およびR3〜R8=H、R2=CH2SO3Hである化合物。
145.Z=NH2、R1およびR3〜R8=H、R2=CH2OSO3Hである化合物。
146.Z=NH2、R1およびR3〜R8=H、R2=SO3Hである化合物。
147.Z=NH2、R1およびR3〜R8=H、R2=OSO3Hである化合物。
148.Z=R1=NH2、R3〜R8=H、R2=SO3Hである化合物。
149.Z=R1=NH2、R3〜R8=H、R2=OSO3Hである化合物。
150.Z=R1=NH2、R2=H、R4〜R8=H、R3=SO3Hである化合物。
151.Z=R1=NH2、R2=H、R4〜R8=H、R3=OSO3Hである化合物。
152.Z=R1=NH2、R2=R3=H、R5〜R8=H、R4=SO3Hである化合物。
153.Z=R1=NH2、R2=R3=H、R5〜R8=H、R4=OSO3Hである化合物。
154.Z=R1=NH2、R2=R3=R4=H、R6〜R8=H、R5=SO3Hである化合物。
155.Z=R1=NH2、R2=R3=R4=H、R6〜R8=H、R5=OSO3Hである化合物。
156.Z=R1=NH2、R2=R5=H、R7=R8=H、R6=SO3Hである化合物。
157.Z=R1=NH2、R2=R5=H、R7=R8=H、R6=OSO3Hである化合物。
158.Z=R1=NH2、R2〜R6=H、R8=H、R7=SO3Hである化合物。
159.Z=R1=NH2、R2〜R6=H、R8=H、R7=OSO3Hである化合物。
160.Z=R1=NH2、R2〜R7=H、R8=SO3Hである化合物。
161.Z=R1=NH2、R2〜R7=H、R8=OSO3Hである化合物。
162.Z=NH2、R2=NHSO3H、R1およびR3〜R8=Hである化合物。
163.Z=NH2、R2〜R8=H、R1=CH2SO3Hである化合物。
164.Z=NH2、R2〜R8=H、R1=CH2OSO3Hである化合物。
165.Z=NH2、R2〜R8=H、R1=SO3Hである化合物。
166.Z=NH2、R2〜R8=H、R1=OSO3Hである化合物。
167.Z=R2=NH2、R3〜R8=H、R1=SO3Hである化合物。
168.Z=R2=NH2、R3〜R8=H、R1=OSO3Hである化合物。
169.Z=R2=NH2、R1およびR4〜R8=H、R3=SO3Hである化合物。
170.Z=R2=NH2、R1およびR4〜R8=H、R3=OSO3Hである化合物。
171.Z=R2=NH2、R1=R3=H、R5〜R8=H、R4=SO3Hである化合物。
172.Z=R2=NH2、R1=R3=H、R5〜R8=H、R4=OSO3Hである化合物。
173.Z=R2=NH2、R1=R3=R4=H、R6〜R8=H、R5=SO3Hである化合物。
174.Z=R2=NH2、R1=R3=R4=H、R6である化合物。
175.Z=R2=NH2、R1=H、R3〜R5=H、R7=R8=H、R6=SO3Hである化合物。
176.Z=R2=NH2、R1=H、R3〜R5=H、R7=R8=H、R6=OSO3Hである化合物。
177.Z=R2=NH2、R1=R8=H、R3〜R6=H、R7=SO3Hである化合物。
178.Z=R2=NH2、R1=R8=H、R3〜R6=H、R7=OSO3Hである化合物。
179.Z=R2=NH2、R1=H、R3〜R7=H、R8=SO3Hである化合物。
180.Z=R2=NH2、R1=H、R3〜R7=H、R8=OSO3Hである化合物。
・ アルカリ土類金属(Mg、Caなど)塩
・ アンモニウム塩
・ 薬学的に許容される有機アミン塩(テトラメチルアンモニウム、トリエチルアミン、メチルアミン、シクロペンチルアミン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、ピペリジン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリス(ヒドロキシメチル)アミン、リジン、アルギニン、N−メチルグルカミンなど)
1.L−アスパラギン酸,N−スルホン酸
2.L−アスパラギン酸,2β−スルホン酸
3.L−アスパラギン酸,2β−硫酸塩
4.L−アスパラギン酸,3α−スルホン酸
5.L−アスパラギン酸,3α−硫酸塩
6.L−アスパラギン酸,3β−スルホン酸
7.L−アスパラギン酸,3β−硫酸塩
8.2α,3−ジカルボキシ,プロパン−1−スルホン酸
9.2α,3−ジカルボキシ,プロパン−1−硫酸塩
10.1α,2−カルボキシエタンスルホン酸
11.1α,2−カルボキシエタン硫酸塩
12.D−アスパラギン酸,N−スルホン酸
13.2β,3−カルボキシ,プロパン−1−スルホン酸
14.2β,3−カルボキシ,プロパン−1−硫酸塩
15.1β,2−カルボキシエタン−1−スルホン酸
16.1β,2−カルボキシエタン−1−硫酸塩
17.D−アスパラギン酸,2α−スルホン酸
18.D−アスパラギン酸,2α−スルホン酸
19.D−アスパラギン酸,3α−スルホン酸
20.D−アスパラギン酸,3α−硫酸塩
21.D−アスパラギン酸,3β−スルホン酸
22.D−アスパラギン酸,3β−硫酸塩
23.L−アスパラギン,N−スルホン酸
24.2α−カルボキシ,3−カルボキサミド,プロパン−1−スルホン酸
25.2α−カルボキシ,3−カルボキサミド,プロパン−1−硫酸塩
26.1α−カルボキシ,2−カルボキサミド,エタンスルホン酸
27.1α−カルボキシ,2−カルボキサミド,エタン硫酸塩
28.L−アスパラギン,2β−スルホン酸
29.−アスパラギン,2β−硫酸塩
30.L−アスパラギン,3α−スルホン酸
31.L−アスパラギン,3α−硫酸塩
32.L−アスパラギン,3β−スルホン酸
33.L−アスパラギン,3β−硫酸塩
34.D−アスパラギン,N−スルホン酸
35.2β−カルボキシ,3−カルボキサミド,プロパン−1−スルホン酸
36.2β−カルボキシ,3−カルボキサミド,プロパン−1−硫酸塩
37.1β−カルボキシ,2−カルボキサミド,エタンスルホン酸]
38.1β−カルボキシ,2−カルボキサミド,エタン硫酸塩
39.D−アスパラギン,2α−スルホン酸
40.D−アスパラギン,2α−硫酸塩
41.D−アスパラギン,3α−スルホン酸
42.D−アスパラギン,3α−硫酸塩
43.D−アスパラギン,3β−スルホン酸
44.D−アスパラギン,3β−硫酸塩
45.L−グルタミン酸,N−スルホン酸
46.2α,4−ジカルボキシ,ブタン−1−スルホン酸
47.2α,4−ジカルボキシ,ブタン−1−硫酸塩
48.1α,3−ジカルボキシ,プロパンスルホン酸
49.1α,3−ジカルボキシ,プロパン硫酸塩
50.1β,3−ジカルボキシ,プロパン硫酸塩
51.1β,3−ジカルボキシ,プロパンスルホン酸
52.L−グルタミン酸,2β−スルホン酸
53.L−グルタミン酸,2β−硫酸塩
54.L−グルタミン酸,3α−スルホン酸
55.L−グルタミン酸,3α−硫酸塩
56.L−グルタミン酸,3β−スルホン酸
57.L−グルタミン酸,3β−硫酸塩
58.L−グルタミン酸,4α−スルホン酸
59.L−グルタミン酸,4α−硫酸塩
60.L−グルタミン酸,4β−スルホン酸
61.L−グルタミン酸,4β−硫酸塩
62.D−グルタミン酸,N−スルホン酸
63.2β,4−ジカルボキシ,ブタン−1−スルホン酸
64.2β,4−ジカルボキシ,ブタン−1−硫酸塩
65.D−グルタミン酸,2α−スルホン酸
66.D−グルタミン酸,2α−硫酸塩
67.D−グルタミン酸,3α−スルホン酸
68.D−グルタミン酸,3α−硫酸塩
69.D−グルタミン酸,3β−スルホン酸
70.D−グルタミン酸,3β−硫酸塩
71.D−グルタミン酸,4α−スルホン酸
72.D−グルタミン酸,4α−硫酸塩
73.D−グルタミン酸,4β−スルホン酸
74.D−グルタミン酸,4β−硫酸塩
75.L−グルタミン,N−スルホン酸
76.L−グルタミン,2β−スルホン酸
77.L−グルタミン,2β−硫酸塩
78.L−グルタミン,3α−スルホン酸
79.L−グルタミン,3α−硫酸塩
80.L−グルタミン,3β−スルホン酸
81.L−グルタミン,3β−硫酸塩
82.L−グルタミン,4α−スルホン酸
83.L−グルタミン,4α−硫酸塩
84.L−グルタミン,4β−スルホン酸
85.L−グルタミン,4β−硫酸塩
86.2α−カルボキシ,4−カルボキサミド,ブタン−1−スルホン酸
87.2α−カルボキシ,4−カルボキサミド,ブタン−1−硫酸塩
88.1α−カルボキシ,3−カルボキサミド,プロパン−1−スルホン酸
89.1α−カルボキシ,3−カルボキサミド,プロパン−1−硫酸塩
90.1β−カルボキシ,3−カルボキサミド,プロパン−1−硫酸塩
91.1β−カルボキシ,3−カルボキサミド,プロパン−1−スルホン酸
92.D−グルタミン,N−スルホン酸
93.2β−カルボキシ,4−カルボキサミド,ブタン−1−スルホン酸
94.2β−カルボキシ,4−カルボキサミド,ブタン−1−硫酸塩
95.D−グルタミン,2α−スルホン酸
96.D−グルタミン,2α−硫酸塩
97.D−グルタミン,3α−スルホン酸
98.D−グルタミン,3α−硫酸塩
99.D−グルタミン,3β−スルホン酸
100.D−グルタミン,3β−硫酸塩
101.D−グルタミン,4α−スルホン酸
102.D−グルタミン,4α−硫酸塩
103.D−グルタミン,4β−スルホン酸
104.D−グルタミン,4β−硫酸塩
105.L−ホモグルタミン酸,N−スルホン酸
106.ペンタン−2α,5−ジカルボキシ−1−スルホン酸
107.ペンタン−2α,5−ジカルボキシ−1−硫酸塩
108.ブタン−1α,4−ジカルボキシ−1−スルホン酸
109.ブタン−1α,4−ジカルボキシ−1−硫酸塩
110.L−ホモグルタミン酸,2β−スルホン酸
111.L−ホモグルタミン酸,2β−硫酸塩
112.L−ホモグルタミン酸,3α−スルホン酸
113.L−ホモグルタミン酸,3α−硫酸塩
114.L−ホモグルタミン酸,3β−スルホン酸
115.L−ホモグルタミン酸,3β−硫酸塩
116.L−ホモグルタミン酸,4α−スルホン酸
117.L−ホモグルタミン酸,4α−硫酸塩
118.L−ホモグルタミン酸,4β−スルホン酸
119.L−ホモグルタミン酸,4β−硫酸塩
120.L−ホモグルタミン酸,5α−スルホン酸
121.L−ホモグルタミン酸,5α−硫酸塩
122.L−ホモグルタミン酸,5β−スルホン酸
123.L−ホモグルタミン酸,5β−硫酸塩
124.D−ホモグルタミン酸,N−スルホン酸
125.ペンタン−2β,5−ジカルボキシ−1−スルホン酸
126.ペンタン−2β,5−ジカルボキシ−1−硫酸塩
127.ブタン−1β,4−ジカルボキシ−1−スルホン酸
128.ブタン−1β,4−ジカルボキシ−1−硫酸塩
129.D−ホモグルタミン酸,2α−スルホン酸
130.D−ホモグルタミン酸,2α−硫酸塩
131.D−ホモグルタミン酸,3α−スルホン酸
132.D−ホモグルタミン酸,3α−硫酸塩
133.D−ホモグルタミン酸,3β−スルホン酸
134.D−ホモグルタミン酸,3β−硫酸塩
135.D−ホモグルタミン酸,4α−スルホン酸
136.D−ホモグルタミン酸,4α−硫酸塩
137.D−ホモグルタミン酸,4β−スルホン酸
138.D−ホモグルタミン酸,4β−硫酸塩
139.D−ホモグルタミン酸,5α−スルホン酸
140.D−ホモグルタミン酸,5α−硫酸塩
141.D−ホモグルタミン酸,5β−スルホン酸
142.D−ホモグルタミン酸,5β−硫酸塩
143.L−ホモグルタミン,N−スルホン酸
144.ペンタン−2α−カルボキシ,5−カルボキサミド−1−スルホン酸
145.ペンタン−2α−カルボキシ,5−カルボキサミド−1−硫酸塩
146.ブタン−1α−カルボキシ,4−カルボキサミド−1−スルホン酸
147.ブタン−1α−カルボキシ,4−カルボキサミド−1−硫酸塩
148.L−ホモグルタミン,2β−スルホン酸
149.L−ホモグルタミン,2β−硫酸塩
150.L−ホモグルタミン,3α−スルホン酸
151.L−ホモグルタミン,3α−硫酸塩
152.L−ホモグルタミン,3β−スルホン酸
153.L−ホモグルタミン,3β−硫酸塩
154.L−ホモグルタミン,4α−スルホン酸
155.L−ホモグルタミン,4α−硫酸塩
156.L−ホモグルタミン,4β−スルホン酸
157.L−ホモグルタミン,4β−硫酸塩
158.L−ホモグルタミン,5α−スルホン酸
159.L−ホモグルタミン,5α−硫酸塩
160.L−ホモグルタミン,5β−スルホン酸
161.L−ホモグルタミン,5β−硫酸塩
162.D−ホモグルタミン,N−スルホン酸
163.ペンタン−2β−カルボキシ,5−カルボキサミド−1−スルホン酸
164.ペンタン−2β−カルボキシ,5−カルボキサミド−1−硫酸塩
165.ブタン−1β−カルボキシ,4−カルボキサミド−1−スルホン酸
166.ブタン−1β−カルボキシ,4−カルボキサミド−1−硫酸塩
167.D−ホモグルタミン,2α−スルホン酸
168.D−ホモグルタミン,2α−硫酸塩
169.D−ホモグルタミン,3α−スルホン酸
170.D−ホモグルタミン,3α−硫酸塩
171.D−ホモグルタミン,3β−スルホン酸
172.D−ホモグルタミン,3β−硫酸塩
173.D−ホモグルタミン,4α−スルホン酸
174.D−ホモグルタミン,4α−硫酸塩
175.D−ホモグルタミン,4β−スルホン酸
176.D−ホモグルタミン,4β−硫酸塩
177.D−ホモグルタミン,5α−スルホン酸
178.D−ホモグルタミン,5α−硫酸塩
179.D−ホモグルタミン,5β−スルホン酸
180.D−ホモグルタミン,5β−硫酸塩
1.Z=OH、R1=NHSO3H、R2=R3=R4=Hである化合物。
2.Z=OH、R1=NH2、R3=R4=H、R2=SO3Hである化合物。
3.Z=OH、R1=NH2、R3=R4=H、R2=OSO3Hである化合物。
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10.Z=OH、R1=R3=R4=H、R2=SO3Hである化合物。
11.Z=OH、R1=R3=R4=H、R2=OSO3Hである化合物。
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13.Z=OH、R2=H、R1=CH2SO3Hである化合物。
14.Z=OH、R2=H、R1=CH2OSO3Hである化合物。
15.Z=OH、R2=H、R1=SO3Hである化合物。
16.Z=OH、R2=H、R1=OSO3Hである化合物。
17.Z=OH、R2=NH2、R3=R4=H、R1=SO3Hである化合物。
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1.Z=OH、R1=NHSO3H、R2=R3=R4=R5=R6=Hである化合物。
2.Z=OH、R1およびR3〜R6=H、R2=CH2SO3Hである化合物。
3.Z=OH、R1およびR3〜R6=H、R2=CH2OSO3Hである化合物。
4.Z=OH、R1およびR3〜R6=H、R2=SO3Hである化合物。
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6.Z=OH、R2〜R6=H、R1=OSO3Hである化合物。
7.Z=OH、R2〜R6=H、R1=SO3Hである化合物。
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10.Z=OH、R1=NH2、R2=R3=H、R5〜R8=H、R4=SO3Hである化合物。
11.Z=OH、R1=NH2、R2=R3=H、R5〜R8=H、R4=OSO3Hである化合物。
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39.Z=NH2、R1=NHSO3H、R2〜R8=Hである化合物。
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44.Z=R1=NH2、R3〜R8=H、R2=SO3Hである化合物。
45.Z=R1=NH2、R3〜R8=H、R2=OSO3Hである化合物。
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48.Z=R1=NH2、R2=R3=H、R5〜R8=H、R4=SO3Hである化合物。
49.Z=R1=NH2、R2=R3=H、R5〜R8=H、R4=OSO3Hである化合物。
50.Z=R1=NH2、R2=R3=R4=H、R6〜R8=H、R5=SO3Hである化合物。
51.Z=R1=NH2、R2=R3=R4=H、R6〜R8=H、R5=OSO3Hである化合物。
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54.Z=R1=NH2、R2〜R6=H、R8=H、R7=SO3Hである化合物。
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56.Z=R1=NH2、R2〜R7=H、R8=SO3Hである化合物。
57.Z=R1=NH2、R2〜R7=H、R8=OSO3Hである化合物。
58.Z=NH2、R2=NHSO3H、R1およびR3〜R8=Hである化合物。
59.Z=NH2、R2〜R8=H、R1=CH2SO3Hである化合物。
60.Z=NH2、R2〜R8=H、R1=CH2OSO3Hである化合物。
61.Z=NH2、R2〜R8=H、R1=SO3Hである化合物。
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69.Z=R2=NH2、R1=R3=R4=H、R6〜R8=H、R5=SO3Hである化合物。
70.Z=R2=NH2、R1=R3=R4=H、R6である化合物。
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72.Z=R2=NH2、R1=H、R3〜R5=H、R7=R8=H、R6=OSO3Hである化合物。
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76.Z=R2=NH2、R1=H、R3〜R7=H、R8=OSO3Hである化合物。
1.L−アスパラギン酸,N−スルホン酸
2.L−アスパラギン酸,2β−スルホン酸
3.L−アスパラギン酸,2β−硫酸塩
4.L−アスパラギン酸,3α−スルホン酸
5.L−アスパラギン酸,3α−硫酸塩
6.L−アスパラギン酸,3β−スルホン酸
7.L−アスパラギン酸,3β−硫酸塩
8.2α,3−ジカルボキシ,プロパン−1−スルホン酸
9.2α,3−ジカルボキシ,プロパン−1−硫酸塩
10.1α,2−カルボキシエタンスルホン酸
11.1α,2−カルボキシエタン硫酸塩
12.D−アスパラギン酸,N−スルホン酸
13.2β,3−カルボキシ,プロパン−1−スルホン酸
14.2β,3−カルボキシ,プロパン−1−硫酸塩
15.1β,2−カルボキシエタン−1−スルホン酸
16.1β,2−カルボキシエタン−1−硫酸塩
17.D−アスパラギン酸,2α−スルホン酸
18.D−アスパラギン酸,2α−スルホン酸
19.D−アスパラギン酸,3α−スルホン酸
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23.L−アスパラギン,N−スルホン酸
24.2α−カルボキシ,3−カルボキサミド,プロパン−1−スルホン酸
25.2α−カルボキシ,3−カルボキサミド,プロパン−1−硫酸塩
26.1α−カルボキシ,2−カルボキサミド,エタンスルホン酸
27.1α−カルボキシ,2−カルボキサミド,エタン硫酸塩
28.L−アスパラギン,2β−スルホン酸
29.−アスパラギン,2β−硫酸塩
30.L−アスパラギン,3α−スルホン酸
31.L−アスパラギン,3α−硫酸塩
32.L−アスパラギン,3β−スルホン酸
33.L−アスパラギン,3β−硫酸塩
34.D−アスパラギン,N−スルホン酸
35.2β−カルボキシ,3−カルボキサミド,プロパン−1−スルホン酸
36.2β−カルボキシ,3−カルボキサミド,プロパン−1−硫酸塩
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38.1β−カルボキシ,2−カルボキサミド,エタン硫酸塩
39.D−アスパラギン,2α−スルホン酸
40.D−アスパラギン,2α−硫酸塩
41.D−アスパラギン,3α−スルホン酸
42.D−アスパラギン,3α−硫酸塩
43.D−アスパラギン,3β−スルホン酸
44.D−アスパラギン,3β−硫酸塩
1.L−グルタミン酸,N−スルホン酸
2.2α,4−ジカルボキシ,ブタン−1−スルホン酸
3.2α,4−ジカルボキシ,ブタン−1−硫酸塩
4.1α,3−ジカルボキシ,プロパンスルホン酸
5.1α,3−ジカルボキシ,プロパン硫酸塩
6.1β,3−ジカルボキシ,プロパン硫酸塩
7.1β,3−ジカルボキシ,プロパンスルホン酸
8.L−グルタミン酸,2β−スルホン酸
9.L−グルタミン酸,2β−硫酸塩
10.L−グルタミン酸,3α−スルホン酸
11.L−グルタミン酸,3α−硫酸塩
12.L−グルタミン酸,3β−スルホン酸
13.L−グルタミン酸,3β−硫酸塩
14.L−グルタミン酸,4α−スルホン酸
15.L−グルタミン酸,4α−硫酸塩
16.L−グルタミン酸,4β−スルホン酸
17.L−グルタミン酸,4β−硫酸塩
18.D−グルタミン酸,N−スルホン酸
19.2β,4−ジカルボキシ,ブタン−1−スルホン酸
20.2β,4−ジカルボキシ,ブタン−1−硫酸塩
21.D−グルタミン酸,2α−スルホン酸
22.D−グルタミン酸,2α−硫酸塩
23.D−グルタミン酸,3α−スルホン酸
24.D−グルタミン酸,3α−硫酸塩
25.D−グルタミン酸,3β−スルホン酸
26.D−グルタミン酸,3β−硫酸塩
27.D−グルタミン酸,4α−スルホン酸
28.D−グルタミン酸,4α−硫酸塩
29.D−グルタミン酸,4β−スルホン酸
30.D−グルタミン酸,4β−硫酸塩
31.L−グルタミン,N−スルホン酸
32.L−グルタミン,2β−スルホン酸
33.L−グルタミン,2β−硫酸塩
34.L−グルタミン,3α−スルホン酸
35.L−グルタミン,3α−硫酸塩
36.L−グルタミン,3β−スルホン酸
37.L−グルタミン,3β−硫酸塩
38.L−グルタミン,4α−スルホン酸
39.L−グルタミン,4α−硫酸塩
40.L−グルタミン,4β−スルホン酸
41.L−グルタミン,4β−硫酸塩
42.2α−カルボキシ,4−カルボキサミド,ブタン−1−スルホン酸
43.2α−カルボキシ,4−カルボキサミド,ブタン−1−硫酸塩
44.1α−カルボキシ,3−カルボキサミド,プロパン−1−スルホン酸
45.1α−カルボキシ,3−カルボキサミド,プロパン−1−硫酸塩
46.1β−カルボキシ,3−カルボキサミド,プロパン−1−硫酸塩
47.1β−カルボキシ,3−カルボキサミド,プロパン−1−スルホン酸
48.D−グルタミン,N−スルホン酸
49.2β−カルボキシ,4−カルボキサミド,ブタン−1−スルホン酸
50.2β−カルボキシ,4−カルボキサミド,ブタン−1−硫酸塩
51.D−グルタミン,2α−スルホン酸
52.D−グルタミン,2α−硫酸塩
53.D−グルタミン,3α−スルホン酸
54.D−グルタミン,3α−硫酸塩
55.D−グルタミン,3β−スルホン酸
56.D−グルタミン,3β−硫酸塩
57.D−グルタミン,4α−スルホン酸
58.D−グルタミン,4α−硫酸塩
59.D−グルタミン,4β−スルホン酸
60.D−グルタミン,4β−硫酸塩
1.L−ホモグルタミン酸,N−スルホン酸
2.ペンタン−2α,5−ジカルボキシ−1−スルホン酸
3.ペンタン−2α,5−ジカルボキシ−1−硫酸塩
4.ブタン−1α,4−ジカルボキシ−1−スルホン酸
5.ブタン−1α,4−ジカルボキシ−1−硫酸塩
6.L−ホモグルタミン酸,2β−スルホン酸
7.L−ホモグルタミン酸,2β−硫酸塩
8.L−ホモグルタミン酸,3α−スルホン酸
9.L−ホモグルタミン酸,3α−硫酸塩
10.L−ホモグルタミン酸,3β−スルホン酸
11.L−ホモグルタミン酸,3β−硫酸塩
12.L−ホモグルタミン酸,4α−スルホン酸
13.L−ホモグルタミン酸,4α−硫酸塩
14.L−ホモグルタミン酸,4β−スルホン酸
15.L−ホモグルタミン酸,4β−硫酸塩
16.L−ホモグルタミン酸,5α−スルホン酸
17.L−ホモグルタミン酸,5α−硫酸塩
18.L−ホモグルタミン酸,5β−スルホン酸
19.L−ホモグルタミン酸,5β−硫酸塩
20.D−ホモグルタミン酸,N−スルホン酸
21.ペンタン−2β,5−ジカルボキシ−1−スルホン酸
22.ペンタン−2β,5−ジカルボキシ−1−硫酸塩
23.ブタン−1β,4−ジカルボキシ−1−スルホン酸
24.ブタン−1β,4−ジカルボキシ−1−硫酸塩
25.D−ホモグルタミン酸,2α−スルホン酸
26.D−ホモグルタミン酸,2α−硫酸塩
27.D−ホモグルタミン酸,3α−スルホン酸
28.D−ホモグルタミン酸,3α−硫酸塩
29.D−ホモグルタミン酸,3β−スルホン酸
30.D−ホモグルタミン酸,3β−硫酸塩
31.D−ホモグルタミン酸,4α−スルホン酸
32.D−ホモグルタミン酸,4α−硫酸塩
33.D−ホモグルタミン酸,4β−スルホン酸
34.D−ホモグルタミン酸,4β−硫酸塩
35.D−ホモグルタミン酸,5α−スルホン酸
36.D−ホモグルタミン酸,5α−硫酸塩
37.D−ホモグルタミン酸,5β−スルホン酸
38.D−ホモグルタミン酸,5β−硫酸塩
39.L−ホモグルタミン,N−スルホン酸
40.ペンタン−2α−カルボキシ,5−カルボキサミド−1−スルホン酸
41.ペンタン−2α−カルボキシ,5−カルボキサミド−1−硫酸塩
42.ブタン−1α−カルボキシ,4−カルボキサミド−1−スルホン酸
43.ブタン−1α−カルボキシ,4−カルボキサミド−1−硫酸塩
44.L−ホモグルタミン,2β−スルホン酸
45.L−ホモグルタミン,2β−硫酸塩
46.L−ホモグルタミン,3α−スルホン酸
47.L−ホモグルタミン,3α−硫酸塩
48.L−ホモグルタミン,3β−スルホン酸
49.L−ホモグルタミン,3β−硫酸塩
50.L−ホモグルタミン,4α−スルホン酸
51.L−ホモグルタミン,4α−硫酸塩
52.L−ホモグルタミン,4β−スルホン酸
53.L−ホモグルタミン,4β−硫酸塩
54.L−ホモグルタミン,5α−スルホン酸
55.L−ホモグルタミン,5α−硫酸塩
56.L−ホモグルタミン,5β−スルホン酸
57.L−ホモグルタミン,5β−硫酸塩
58.D−ホモグルタミン,N−スルホン酸
59.ペンタン−2β−カルボキシ,5−カルボキサミド−1−スルホン酸
60.ペンタン−2β−カルボキシ,5−カルボキサミド−1−硫酸塩
61.ブタン−1β−カルボキシ,4−カルボキサミド−1−スルホン酸
62.ブタン−1β−カルボキシ,4−カルボキサミド−1−硫酸塩
63.D−ホモグルタミン,2α−スルホン酸
64.D−ホモグルタミン,2α−硫酸塩
65.D−ホモグルタミン,3α−スルホン酸
66.D−ホモグルタミン,3α−硫酸塩
67.D−ホモグルタミン,3β−スルホン酸
68.D−ホモグルタミン,3β−硫酸塩
69.D−ホモグルタミン,4α−スルホン酸
70.D−ホモグルタミン,4α−硫酸塩
71.D−ホモグルタミン,4β−スルホン酸
72.D−ホモグルタミン,4β−硫酸塩
73.D−ホモグルタミン,5α−スルホン酸
74.D−ホモグルタミン,5α−硫酸塩
75.D−ホモグルタミン,5β−スルホン酸
76.D−ホモグルタミン,5β−硫酸塩
2.L−アスパラギン酸,2β−スルホン酸 Z=OH、R1=NH2、R3=R4=H、R2=SO3H
3.L−アスパラギン酸,2β−硫酸塩 Z=OH、R1=NH2、R3=R4=H、R2=OSO3H
4.L−アスパラギン酸,3α−スルホン酸 Z=OH、R1=NH2、R2=R4=H、R3=SO3H
5.L−アスパラギン酸,3α−硫酸塩 Z=OH、R1=NH2、R2=R4=H、R3=OSO3H
6.L−アスパラギン酸,3β−スルホン酸 Z=OH、R1=NH2、R2=R3=H、R4=SO3H
7.L−アスパラギン酸,3β−硫酸塩 Z=OH、R1=NH2、R2=R3=H、R4=OSO3H
8.2α,3−ジカルボキシ,プロパン−1−スルホン酸 Z=OH,R1=R3=R4=H、R2=CH2SO3H
9.2α,3−ジカルボキシ,プロパン−1−硫酸塩 Z=OH、R1=R3=R4=H、R2=CH2OSO3H
10.1α,2−カルボキシエタンスルホン酸 Z=OH、R1=R3=R4=H、R2=SO3H
11.1α,2−カルボキシエタン硫酸塩 Z=OH、R1=R3=R4=H、R2=OSO3H
12.D−アスパラギン酸,N−スルホン酸 Z=OH、R2=NHSO3H、R1=R3=R4=H
13.2β,3−カルボキシ,プロパン−1−スルホン酸 Z=OH、R2=H、R1=CH2SO3H
14.2β,3−カルボキシ,プロパン−1−硫酸塩 Z=OH、R2=H、R1=CH2OSO3H
15.1β,2−カルボキシエタン−1−スルホン酸 Z=OH、R2=H、R1=SO3H
16.1β,2−カルボキシエタン−1−硫酸塩 Z=OH、R2=H、R1=OSO3H
17.D−アスパラギン酸,2α−スルホン酸 Z=OH、R2=NH2、R3=R4=H、R1=SO3H
18.D−アスパラギン酸,2α−スルホン酸 Z=OH、R2=NH2、R3=R4=H、R1=SO3H
19.D−アスパラギン酸,3α−スルホン酸 Z=OH、R2=NH2、R1=R4=H、R3=SO3H
20.D−アスパラギン酸,3α−硫酸塩 Z=OH、R2=NH2、R1=R4=H、R3=OSO3H
21.D−アスパラギン酸,3β−スルホン酸 Z=OH、R2=NH2、R1=R3=H、R4=SO3H
22.D−アスパラギン酸,3β−硫酸塩 Z=OH、R2=NH2、R1=R3=H、R4=OSO3H
23.L−アスパラギン,N−スルホン酸 Z=NH2、R1=NHSO3H、R2=R3=R4=H
24.2α−カルボキシ,3−カルボキサミド、プロパン−1−スルホン酸 Z=NH2、R1=H、R2=CH2SO3H
25.2α−カルボキシ,3−カルボキサミド、プロパン−1−硫酸塩 Z=NH2、R1=H、R2=CH2OSO3H
26.1α−カルボキシ,2−カルボキサミド、エタンスルホン酸 Z=NH2、R1=H、R2=SO3H
27.1α−カルボキシ,2−カルボキサミド、エタン硫酸塩 Z=NH2、R1=H、R2=OSO3H
28.L−アスパラギン,2β−スルホン酸 Z=R1=NH2、R2=R4=H、R2=SO3H
29.L−アスパラギン,2β−硫酸塩 Z=R1=NH2、R2=R4=H、R3=OSO3H
30.L−アスパラギン,3α−スルホン酸 Z=R1=NH2、R2=R4=H、R3=SO3H
31.L−アスパラギン,3α−硫酸塩 Z=R1=NH2、R2=R4=H、R3=OSO3H
32.L−アスパラギン,3β−スルホン酸 Z=R1=NH2、R2=R3=H、R4=SO3H
33.L−アスパラギン,3β−硫酸塩 Z=R1=NH2、R2=R3=H、R4=OSO3H
34.D−アスパラギン,N−スルホン酸 Z=NH2、R2=NHSO3H、R1=R3=R4=H
35.2β−カルボキシ,3−カルボキサミド、プロパン−1−スルホン酸 Z=NH2、R2〜R4=H、R1=CH2SO3H
36.2β−カルボキシ,3−カルボキサミド、プロパン−1−硫酸塩 Z=NH2、R2〜R4=H,R1=CH2SO3H
37.1β−カルボキシ,2−カルボキサミド、エタンスルホン酸 Z=OH、R2〜R4=H、R1=SO3H
38.1β−カルボキシ,2−カルボキサミド、エタン硫酸塩 Z=OH、R2〜R4=H、R1=OSO3H
39.D−アスパラギン,2α−スルホン酸 Z=R2=NH2、R3=R4=H、R1=SO3H
40.D−アスパラギン,2α−硫酸塩 Z=R2=NH2、R3=R4=H、R1=OSO3H
41.D−アスパラギン,3α−スルホン酸 Z=R2=NH2、R1=R4=H、R3=SO3H
42.D−アスパラギン,3α−硫酸塩 Z=R2=NH2、R1=R4=H、R3=OSO3H
43.D−アスパラギン,3β−スルホン酸 Z=R2=NH2、R1=R3=H、R4=SO3H
44.D−アスパラギン,3β−硫酸塩 Z=R2=NH2、R1=R3=H、R4=OSO3H
2.2α,4−ジカルボキシ,ブタン−1−スルホン酸 Z=OH、R1およびR3〜R6=H、R2=CH2SO3H
3.2α,4−ジカルボキシ,ブタン−1−硫酸塩 Z=OH、R1およびR3〜R6=H、R2=CH2OSO3H
4.1α,3−ジカルボキシ,プロパンスルホン酸 Z=OH、R1およびR3〜R6=H、R2=SO3H
5.1α,3−ジカルボキシ,プロパン硫酸塩 Z=OH、R1およびR3〜R6=H、R2=OSO3H
6.1β、3−ジカルボキシ,プロパン硫酸塩 Z=OH、R2〜R6=H、R1=OSO3H
7.1β、3−ジカルボキシ,プロパンスルホン酸 Z=OH、R2〜R6=H、R1=SO3H
8.L−グルタミン酸,2β−スルホン酸 Z=OH、R1=NH2、R3〜R6=H、R2=SO3H
9.L−グルタミン酸,2β−硫酸塩 Z=OH、R1=NH2、R3〜R6=H、R2=OSO3H
10.L−グルタミン酸,3α−スルホン酸 Z=OH、R1=NH2、R2=H、R4〜R6=H、R3=SO3H
11.L−グルタミン酸,3α−硫酸塩 Z=OH、R1=NH2、R2=H、R4〜R6=H、R3=OSO3H
12.L−グルタミン酸,3β−スルホン酸 Z=OH、R1=NH2、R2=R3=R5=R6=H、R4=SO3H
13.L−グルタミン酸,3β−硫酸塩 Z=OH、R1=NH2、R2=R3=R5=R6=H、R4=OSO3H
14.L−グルタミン酸,4α−スルホン酸 Z=OH、R1=NH2、R2=R3=R4=R6=H、R5=SO3H
15.L−グルタミン酸,4α−硫酸塩 Z=OH、R1=NH2、R2=R3=R4=R6=H、R5=OSO3H
16.L−グルタミン酸,4β−スルホン酸 Z=OH、R1=NH2、R2〜R5=H、R6=SO3H
17.L−グルタミン酸,4β−硫酸塩 Z=OH、R1=NH2、R2〜R5=H、R6=OSO3H
18.D−グルタミン酸,N−スルホン酸 Z=OH、R2=NHSO3H、R1およびR3〜R6=H
19.2β、4−ジカルボキシ,ブタン−1−スルホン酸 Z=OH、R2〜R6=H、R1=CH2SO3H
20.2β、4−ジカルボキシ,ブタン−1−硫酸塩 Z=OH、R2〜R6=H、R1=CH2OSO3H
21.D−グルタミン酸,2α−スルホン酸 Z=OH、R2=NH2、R3〜R6H、R1=SO3H
22.D−グルタミン酸,2α−硫酸塩 Z=OH、R2=NH2、R3〜R6H、R1=OSO3H
23.D−グルタミン酸,3α−スルホン酸 Z=OH、R2=NH2、R1およびR4〜R6H、R3=SO3H
24.D−グルタミン酸,3α−硫酸塩 Z=OH、R2=NH2、R1およびR4〜R6H、R3=OSO3H
25.D−グルタミン酸,3β−スルホン酸 Z=OH、R2=NH2、R1=R3=R5=R6=H、R4=SO3H
26.D−グルタミン酸,3β−硫酸塩 Z=OH、R2=NH2、R1=R3=R5=R6=H、R4=OSO3H
27.D−グルタミン酸,4α−スルホン酸 Z=OH、R2=NH2、R1=R3=R4=R6=H、R5=SO3H
28.D−グルタミン酸,4α−硫酸塩 Z=OH、R2=NH2、R1=R3=R4=R6=H、R5=OSO3H
29.D−グルタミン酸,4β−スルホン酸 Z=OH、R2=NH2、R1=R3=R4=R5=H、R6=SO3H
30.D−グルタミン酸,4β−硫酸塩 Z=OH、R2=NH2、R1=R3=R4=R5=H、R6=OSO3H
31.L−グルタミン,N−スルホン酸 Z=NH2、R1=NHSO3H、R2〜R6=H
32.L−グルタミン,2β−スルホン酸 Z=R1=NH2、R3〜R6=H、R2=SO3H
33.L−グルタミン,2β−硫酸塩 Z=R1=NH2、R3〜R6=H、R2=OSO3H
34.L−グルタミン,3α−スルホン酸 Z=R1=NH2、R2=H、R3〜R6=H、R3=SO3H
35.L−グルタミン,3α−硫酸塩 Z=R1=NH2、R2=H、R3〜R6=H、R3=OSO3H
36.L−グルタミン,3β−スルホン酸 Z=R1=NH2、R2=R3=R5=R6=H、R4=SO3H
37.L−グルタミン,3β−硫酸塩 Z=R1=NH2、R2=R3=R5=R6=H、R4=OSO3H
38.L−グルタミン,4α−スルホン酸 Z=R1=NH2、R2=R3=R4=R6=H、R5=SO3H
39.L−グルタミン,4α−硫酸塩 Z=R1=NH2、R2=R3=R4=R6=H、R5=OSO3H
40.L−グルタミン,4β−スルホン酸 Z=R1=NH2、R2〜R5=H、R6=SO3H
41.L−グルタミン,4β−硫酸塩 Z=R1=NH2、R2〜R5=H、R6=OSO3H
42.2α−カルボキシ,4−カルボキサミド、ブタン−1−スルホン酸 Z=NH2、R1およびR3〜R6=H、R2=CH2SO3H
43.2α−カルボキシ,4−カルボキサミド、ブタン−1−硫酸塩 Z=NH2、R1およびR3〜R6=H、R2=CH2OSO3H
44.1α−カルボキシ,3−カルボキサミド、プロパン−1−スルホン酸 Z=NH2、R1およびR3〜R6=H、R2=SO3H
45.1α−カルボキシ,3−カルボキサミド、プロパン−1−硫酸塩 Z=NH2、R1およびR3〜R6=H、R2=OSO3H
46.1β−カルボキシ,3−カルボキサミド、プロパン−1−硫酸塩 Z=NH2、R2〜R6=H、R1=OSO3H
47.1β−カルボキシ,3−カルボキサミド、プロパン−1−スルホン酸 Z=NH2、R2〜R6=H、R1=SO3H
48.D−グルタミン,N−スルホン酸 Z=NH2、R2=NHSO3H、R1=H、R3〜R6=H
49.2β−カルボキシ,4−カルボキサミド、ブタン−1−スルホン酸 Z=NH2、R2〜R6=H、R1=CH2SO3H
50.2β−カルボキシ,4−カルボキサミド、ブタン−1−硫酸塩 Z=NH2、R2〜R6=H、R1=CH2OSO3H
51.D−グルタミン,2α−スルホン酸 Z=NH2、R2=NH2、R3〜R6=H、R1=SO3H
52.D−グルタミン,2α−硫酸塩 Z=NH2、R2=NH2、R3〜R6=H、R1=OSO3H
53.D−グルタミン,3α−スルホン酸 Z=NH2、R2=NH2、R1およびR4〜R6H、R3=SO3H
54.D−グルタミン,3α−硫酸塩 Z=R2=NH2、R1およびR4〜R6H、R3=OSO3H
55.D−グルタミン,3β−スルホン酸 Z=R2=NH2、R1=R3=R5=R6=H、R4=SO3H
56.D−グルタミン,3β−硫酸塩 Z=R2=NH2、R1=R3=R5=R6=H、R4=OSO3H
57.D−グルタミン,4α−スルホン酸 Z=R2=NH2、R1=R3=R4=R6=H、R5=SO3H
58.D−グルタミン,4α−硫酸塩 Z=R2=NH2、R1=R3=R4=R6=H、R5=OSO3H
59.D−グルタミン,4β−スルホン酸 Z=R2=NH2、R1=R3=R4=R5=H、R6=SO3H
60.D−グルタミン,4β−硫酸塩 Z=R2=NH2、R1=R3=R4=R5=H、R6=OSO3H
2.ペンタン−2α,5−ジカルボキシ−1−スルホン酸 Z=OH、R1およびR3〜R8=H、R2=CH2SO3H
3.ペンタン−2α,5−ジカルボキシ−1−硫酸塩 Z=OH、R1およびR3〜R8=H、R2=CH2OSO3H
4.ブタン−1α,4−ジカルボキシ−1−スルホン酸 Z=OH、R1およびR3〜R8=H、R2=SO3H
5.ブタン−1α,4−ジカルボキシ−1−硫酸塩 Z=OH、R1およびR3〜R8=H、R2=OSO3H
6.L−ホモグルタミン酸,2β−スルホン酸 Z=OH、R1=NH2、R3〜R8=H、R2=SO3H
7.L−ホモグルタミン酸,2β−硫酸塩 Z=OH、R1=NH2、R3〜R8=H、R2=OSO3H
8.L−ホモグルタミン酸,3α−スルホン酸 Z=OH、R1=NH2、R2=H、R4〜R8H、R3=SO3H
9.L−ホモグルタミン酸,3α−硫酸塩 Z=OH、R1=NH2、R2=H、R4〜R8H、R3=OSO3H
10.L−ホモグルタミン酸,3β−スルホン酸 Z=OH、R1=NH2、R2=R3=H、R5〜R8=H、R4=SO3H
11.L−ホモグルタミン酸,3β−硫酸塩 Z=OH、R1=NH2、R2=R3=H、R5〜R8=H、R4=OSO3H
12.L−ホモグルタミン酸,4α−スルホン酸 Z=OH、R1=NH2、R2=R3=R4=H、R6〜R8=H、R5=SO3H
13.L−ホモグルタミン酸,4α−硫酸塩 Z=OH、R1=NH2、R2=R3=R4=H、R6〜R8=H、R5=OSO3H
14.L−ホモグルタミン酸,4β−スルホン酸 Z=OH、R1=NH2、R2=R5=H、R7=R8=H、R6=SO3H
15.L−ホモグルタミン酸,4β−硫酸塩 Z=OH、R1=NH2、R2=R5=H、R7=R8=H、R6=OSO3H
16.L−ホモグルタミン酸,5α−スルホン酸 Z=OH、R1=NH2、R2〜R6=H、R8=H、R7=SO3H
17.L−ホモグルタミン酸,5α−硫酸塩 Z=OH、R1=NH2、R2〜R6=H、R8=H、R7=OSO3H
18.L−ホモグルタミン酸,5β−スルホン酸 Z=OH、R1=NH2、R2〜R7=H、R8=SO3H
19.L−ホモグルタミン酸,5β−硫酸塩 Z=OH、R1=NH2、R2〜R7=H、R8=OSO3H
20.D−ホモグルタミン酸,N−スルホン酸 Z=OH、R2=NHSO3H、R1およびR3〜R8=H
21.ペンタン−2β,5−ジカルボキシ−1−スルホン酸 Z=OH、R2〜R8=H、R1=CH2SO3H
22.ペンタン−2β,5−ジカルボキシ−1−硫酸塩 Z=OH、R2〜R8=H、R1=CH2OSO3H
23.ブタン−1β,4−ジカルボキシ−1−スルホン酸 Z=OH、R2〜R8=H、R1=SO3H
24.ブタン−1β,4−ジカルボキシ−1−硫酸塩 Z=OH、R2〜R8=H、R1=OSO3H
25.D−ホモグルタミン酸,2α−スルホン酸 Z=OH、R2=NH2、R3〜R8=H、R1=SO3H
26.D−ホモグルタミン酸,2α−硫酸塩 Z=OH、R2=NH2、R3〜R8=H、R1=OSO3H
27.D−ホモグルタミン酸,3α−スルホン酸 Z=OH、R2=NH2、R1およびR4〜R8H、R3=SO3H
28.D−ホモグルタミン酸,3α−硫酸塩 Z=OH、R2=NH2、R1およびR4〜R8H、R3=OSO3H
29.D−ホモグルタミン酸,3β−スルホン酸 Z=OH、R2=NH2、R1=R3=H、R5〜R8=H、R4=SO3H
30.D−ホモグルタミン酸,3β−硫酸塩 Z=OH、R2=NH2、R1=R3=H、R5〜R8=H、R4=OSO3H
31.D−ホモグルタミン酸,4α−スルホン酸 Z=OH、R2=NH2、R1=R3=R4=H、R6〜R8=H、R5=SO3H
32.D−ホモグルタミン酸,4α−硫酸塩 Z=OH、R2=NH2、R1=R3=R4=H、R6〜R8=H、R5=OSO3H
33.D−ホモグルタミン酸,4β−スルホン酸 Z=OH、R2=NH2、R1=H、R3〜R5=H、R7=R8=H、R6=SO3H
34.D−ホモグルタミン酸,4β−硫酸塩 Z=OH、R2=NH2、R1=H、R3〜R5=H、R7=R8=H、R6=OSO3H
35.D−ホモグルタミン酸,5α−スルホン酸 Z=OH、R2=NH2、R1=R8=H、R3〜R6=H、R7=SO3H
36.D−ホモグルタミン酸,5α−硫酸塩 Z=OH、R2=NH2、R1=R8=H、R3〜R6=H、R7=OSO3H
37.D−ホモグルタミン酸,5β−スルホン酸 Z=OH、R2=NH2、R1=H、R3〜R7=H、R8=SO3H
38.D−ホモグルタミン酸,5β−硫酸塩 Z=OH、R2=NH2、R1=H、R3〜R7=H、R8=OSO3H
39.L−ホモグルタミン,N−スルホン酸 Z=NH2、R1=NHSO3H、R2〜R8=H
40.ペンタン−2α−カルボキシ,5−カルボキサミド−1−スルホン酸 Z=NH2、R1およびR3〜R8=H、R2=CH2SO3H
41.ペンタン−2α−カルボキシ,5−カルボキサミド−1−硫酸塩 Z=NH2、R1およびR3〜R8=H、R2=CH2OSO3H
42.ブタン−1α−カルボキシ,4−カルボキサミド−1−スルホン酸 Z=NH2、R1およびR3〜R8=H、R2=SO3H
43.ブタン−1α−カルボキシ,4−カルボキサミド−1−硫酸塩 Z=NH2、R1およびR3〜R8=H、R2=OSO3H
44.L−ホモグルタミン,2β−スルホン酸 Z=R1=NH2、R3〜R8=H、R2=SO3H
45.L−ホモグルタミン,2β−硫酸塩 Z=R1=NH2、R3〜R8=H、R2=OSO3H
46.L−ホモグルタミン,3α−スルホン酸 Z=R1=NH2、R2=H、R4〜R8=H、R3=SO3H
47.L−ホモグルタミン,3α−硫酸塩 Z=R1=NH2、R2=H、R4〜R8=H、R3=OSO3H
48.L−ホモグルタミン,3β−スルホン酸 Z=R1=NH2、R2=R3=H、R5〜R8=H、R4=SO3H
49.L−ホモグルタミン,3β−硫酸塩 Z=R1=NH2、R2=R3=H、R5〜R8=H、R4=OSO3H
50.L−ホモグルタミン,4α−スルホン酸 Z=R1=NH2、R2=R3=R4=H、R6〜R8=H、R5=SO3H
51.L−ホモグルタミン,4α−硫酸塩 Z=R1=NH2、R2=R3=R4=H、R6〜R8=H、R5=OSO3H
52.L−ホモグルタミン,4β−スルホン酸 Z=R1=NH2、R2=R5=H、R7=R8=H、R6=SO3H
53.L−ホモグルタミン,4β−硫酸塩 Z=R1=NH2、R2=R5=H、R7=R8=H、R6=OSO3H
54.L−ホモグルタミン,5α−スルホン酸 Z=R1=NH2、R2〜R6=H、R8=H、R7=SO3H
55.L−ホモグルタミン,5α−硫酸塩 Z=R1=NH2、R2〜R6=H、R8=H、R7=OSO3H
56.L−ホモグルタミン,5β−スルホン酸 Z=R1=NH2、R2〜R7=H、R8=SO3H
57.L−ホモグルタミン,5β−硫酸塩 Z=R1=NH2、R2〜R7=H、R8=OSO3H
58.D−ホモグルタミン,N−スルホン酸 Z=NH2、R2=NHSO3H、R1およびR3〜R8=H
59.ペンタン−2β−カルボキシ,5−カルボキサミド−1−スルホン酸 Z=NH2、R2〜R8=H、R1=CH2SO3H
60.ペンタン−2β−カルボキシ,5−カルボキサミド−1−硫酸塩 Z=NH2、R2〜R8=H、R1=CH2OSO3H
61.ブタン−1β−カルボキシ,4−カルボキサミド−1−スルホン酸 Z=NH2、R2〜R8=H、R1=SO3H
62.ブタン−1β−カルボキシ,4−カルボキサミド−1−硫酸塩 Z=NH2、R2〜R8=H、R1=OSO3H
63.D−ホモグルタミン,2α−スルホン酸 Z=R2=NH2、R3〜R8=H、R1=SO3H
64.D−ホモグルタミン,2α−硫酸塩 Z=R2=NH2、R3〜R8=H、R1=OSO3H
65.D−ホモグルタミン,3α−スルホン酸 Z=R2=NH2、R1およびR4〜R8=H、R3=SO3H
66.D−ホモグルタミン,3α−硫酸塩 Z=R2=NH2、R1およびR4〜R8=H、R3=OSO3H
D−ホモグルタミン,3β−スルホン酸 Z=R2=NH2、R1=R3=H、R5〜R8=H、R4=SO3H
D−ホモグルタミン,3β−硫酸塩 Z=R2=NH2、R1=R3=H、R5〜R8=H、R4=OSO3H
D−ホモグルタミン,4α−スルホン酸 Z=R2=NH2、R1=R3=R4=H、R6〜R8=H、R5=SO3H
67.D−ホモグルタミン,4α−硫酸塩 Z=R2=NH2、R1=R3=R4=H、R6〜R8=H、R5=OSO3H
68.D−ホモグルタミン,4β−スルホン酸 Z=R2=NH2、R1=H、R3〜R5=H、R7=R8=H、R6=SO3H
69.D−ホモグルタミン,4β−硫酸塩 Z=R2=NH2、R1=H、R3〜R5=H、R7=R8=H、R6=OSO3H
70.D−ホモグルタミン,5α−スルホン酸 Z=R2=NH2、R1=R8=H、R3〜R6=H、R7=SO3H
71.D−ホモグルタミン,5α−硫酸塩 Z=R2=NH2、R1=R8=H、R3〜R6=H、R7=OSO3H
72.D−ホモグルタミン,5β−スルホン酸 Z=R2=NH2、R1=H、R3〜R7=H、R8=SO3H
73.D−ホモグルタミン,5β−硫酸塩 Z=R2=NH2、R1=H、R3〜R7=H、R8=OSO3H
以下の参考例および比較例は、本発明を説明するものであり、本発明を制限するものではない。
NMRデータにおけるカッコ内の溶媒は、測定において使用した溶媒を示している。
以下の参考例および比較例は、本発明を説明するものであり、本発明を制限するものではない。カッコ内の溶媒は展開溶媒および遊離溶媒を示しており、使用する溶媒の比率は、クロマトグラフィー分離またはTLCにおける体積比である。NMRデータにおけるカッコ内の溶媒は、測定において使用した溶媒を示している。
グルタミン酸モノターシャリーブチルエステルからのL−グルタミル,N−スルホン酸
0℃において、SO2Cl2(2当量)を含む無水CH2Cl2溶液に、グルタミン酸モノターシャリーブチルエステル(1当量)を滴下により加えた後、Et3N(3当量)を加えた。得られた溶液を、室温において8時間攪拌して、出発原料が完全に消費されたことをTLCで確認した。溶媒を留去して、残留物(crude)を真空中で乾燥させた。3mlの水を加え、そのスラリーを1時間攪拌した。スラリーに45mlのCH2Cl2を加えた後、0℃において3当量のTFAを加えた。得られた溶液を室温において24時間攪拌した。溶媒を留去して、真空中で乾燥させた。擬分子イオン[M−H]−が226.0049であることから、生成物がL−グルタミル,N−スルホン酸(C5H8NO7Sの計算値:226.0026)の構造であることを確認した。
グルタミン酸ジターシャリーブチルエステルからのL−グルタミル,N−スルホン酸
0℃において、SO2Cl2(2当量)を含む無水CH2Cl2溶液に、グルタミン酸ジターシャリーブチルエステル(1当量)を滴下により加えた後、Et3N(3当量)を加えた。得られた溶液を室温において8時間攪拌し、TLCで出発原料が完全に消費されたことを確認した。溶媒を留去して、残留物を真空中で乾燥させた。3mlの水を加え、そのスラリーを1時間攪拌した。スラリーに45mlのCH2Cl2を加えた後、0℃において3当量のTFAを加えた。得られた溶液を室温において24時間攪拌した。溶媒を留去して、真空中で乾燥させた。擬分子イオン[M−H]−が226.0049であることから、生成物がL−グルタミル,N−スルホン酸(C5H8NO7Sの計算値:226.0026)の構造であることを確認した。
L−アスパラギン酸ジターシャリーブチルエステルからのL−アスパルチル,N−スルホン酸
0℃において、SO2Cl2(2当量)を含む無水CH2Cl2溶液に、L−アスパラギン酸ジターシャリーブチルエステル(1当量)を滴下により加えた後、Et3N(3当量)を加えた。得られた溶液を室温において8時間攪拌し、TLCで出発原料が完全に消費されたことを確認した。溶媒を留去し、残留物を真空中で乾燥させた。3mlの水を加え、そのスラリーを1時間攪拌した。スラリーに45mlのCH2Cl2を加えた後、0℃において3当量のTFAを加えた。得られた溶液を室温において24時間攪拌した。溶媒を留去し、真空中で乾燥させた。擬分子イオン[M−H]−が211.9885であることから、生成物がL−アスパルチル,N−スルホン酸(C4H6NO7Sの計算値:211.9870)の構造であることを確認した。
L−ホモグルタミン酸ジターシャリーブチルエステルからのL−ホモグルタミル,N−スルホン酸
0℃において、SO2Cl2(2当量)を含む無水CH2Cl2溶液に、L−ホモグルタミン酸ジターシャリーブチルエステル(1当量)を滴下により加えた後、Et3N(3当量)を加えた。得られた溶液を室温において8時間攪拌し、TLCで出発原料が完全に消費されたことを確認した。溶媒を留去して、残留物を真空中で乾燥させた。3mlの水を加え、そのスラリーを1時間攪拌した。スラリーに45mlのCH2Cl2を加えた後、0℃において3当量のTFAを加えた。得られた溶液を室温において24時間攪拌した。溶媒を留去し、真空中で乾燥させた。擬分子イオン[M−H]−が240.0169であることから、生成物がL−ホモグルタミル,N−スルホン酸(C6H10NO7Sの計算値:240.0182)の構造であることを確認した。
1当量のCaCl2溶液(1M)を加えることによって、L−グルタミル−N−スルホン酸のカルシウム塩を生成し、30±5℃の範囲内の温度でインキュベートした。得られた合成物を冷凍乾燥した。冷凍乾燥した化合物を滅菌蒸留水において再構成し、破骨細胞の分化の阻害程度について、用量依存的に評価した(表A)。
1当量のCaCl2溶液(1M)を加えることによって、L−グルタミン酸のカルシウム塩を調製し、30±5℃の範囲内の温度でインキュベートした。得られた合成物を冷凍乾燥した。冷凍乾燥した化合物を滅菌蒸留水において再構成し、破骨細胞の分化の阻害程度について、用量依存的に評価した(表B)。
実施例1および2で説明したように調製したL−グルタミル−N−スルホン酸を、滅菌蒸留水において再構成し、破骨細胞の分化の阻害程度について、用量依存的に評価した(表D)。
L−グルタミン酸を滅菌蒸留水において再構成し、破骨細胞の分化の阻害程度について、用量依存的に評価した(表E)。
実施例3と同様に調製したL−アスパラギン酸,N−スルホン酸を、1当量のCaCl2溶液(1M)に混合し、30±5℃の範囲内の温度でインキュベートした。得られた合成物を冷凍乾燥した。冷凍乾燥した化合物を滅菌蒸留水において再構成し、破骨細胞の分化の阻害程度について、用量依存的に評価した(表F)。
実施例4と同様に調製したL−ホモグルタミン酸,N−スルホン酸を、1当量のCaCl2溶液(1M)に混合し、30±5℃の範囲内の温度でインキュベートした。得られた合成物を冷凍乾燥した。冷凍乾燥した化合物を滅菌蒸留水において再構成し、破骨細胞の分化の阻害程度について、用量依存的に評価した(表G)。
A.破骨細胞形成のイン・ビトロ アッセイ
イン・ビトロでの破骨細胞形成のため、生後5〜8週間のBalb/cマウスから骨髄細胞を分離した。マウスを頚椎脱臼によって安楽死させ、大腿部および脛骨を無菌状態で切除し、付随する軟組織を除去した。骨端部を切断し、滅菌21ゲージ針をもちいてMEM培地を注入して、骨の一端から髄腔を流し出した。骨髄の懸濁液(bone marrow suspension)を、プラスチック製のパスツール・ピペットによって慎重に攪拌し、単細胞懸濁液を得た。細胞を2度洗浄し、10%のFBSを含むαMEMに再懸濁させた(細胞数106/ml)。これらの細胞から、既に報告されている方法により(Waniら、1999年)、間質細胞を含まないM−CSF依存の破骨前駆細胞を取り出した。簡潔に述べると、75cm2のフラスコにおいて、M−CSF(10ng/ml)の存在下、10%のFBSを含むαMEMにおいて、細胞密度3×105/mlの骨髄細胞を24時間インキュベートした。24時間後、非付着細胞を収穫し、Ficoll−Hypaque液(Ficoll-Hypaque gradient)に重層させた。液界面における細胞を採取、洗浄し、10%のFBSを含むαMEMに再懸濁させた。この研究においては、間質細胞を含まないM−CSF依存の非付着細胞を、破骨前駆細胞と称する。この破骨前駆細胞を、プラスチック製のカバースリップを備える96ウェルプレート(100μl/ウェル)に加えた。さらに各ウェルに、M−CSF(30ng/ml)、RANKL(30ng/ml)、および種々の濃度の精製した本化合物を含むか、または含まない培地100μlを加えた。培養物を2〜3日おきにフィードしながら6日間インキュベートした後、酒石酸抵抗性酸性ホスファターゼ(TRAP)染色によって、破骨細胞の形成を評価した。3以上の細胞核を有するTRAP陽性の多核細胞(MNC)の数を計測した。
既に報告されている方法により(Khapliら、2003年)、TRAP陽性のMNCを定量分析することによって、破骨細胞の形成を評価した。TRAPは破骨細胞において高レベルに選択的に発現するので、特にマウスにおいては破骨細胞のマーカーとみなされている。TRAPによる細胞化学染色は、イン・ビボおよびイン・ビトロでの破骨細胞の同定に広く使用されている。骨における破骨細胞に固有であると主張されている。インキュベートした後、カバースリップ上の細胞をPBSにおいて洗浄し、10%ホルマリンで10分間固定し、0.05Mの酒石酸ナトリウムの存在下で酸性ホスファターゼ染色した。使用した基質は、ナプトール(napthol)AS−BIリン酸塩であった。光学顕微鏡によって、強いTRAP陽性を示した(暗赤色の)細胞のみを計測した。
破骨細胞は、イン・ビボおよびイン・ビトロで実際に吸収窩をつくることができる。骨吸収は破骨細胞に特有の機能であるので、他の種類の細胞と区別するための最も有用な手段である。M−CSF、RANKLおよび種々の濃度の精製化合物が存在するか、または存在しない状態において、M−CSF依存の非付着性骨髄細胞を、ウシの皮質骨の薄片上で10日間インキュベートした。既に報告された方法にしたがって(Waniら、1999年)、骨の薄片を、吸収窩について反射光顕微鏡を使用して調べた。
Claims (38)
- 薬学的に許容される量の、一般式Z−OC−CRn1Rn2−COOZ(n1=n2=1〜8、Z=OHまたはNH2)で示される化合物、および添加物、賦形剤、希釈剤、またはキャリアを含む組成物を、破骨細胞の形成を阻害ために、それを必要とする患者への使用。
- 前記組成物の用量が、体重1kgあたり5〜10mgである、請求項1に記載の使用。
- 投与期間が少なくとも30日である、請求項1に記載の使用。
- 投与期間が少なくとも60日である、請求項1に記載の使用。
- 投与期間が少なくとも90日である、請求項1に記載の使用。
- 前記化合物が、
I.L−アスパラギン酸,N−スルホン酸
II.L−アスパラギン酸,2β−スルホン酸
III.L−アスパラギン酸,2β−硫酸塩
IV.L−アスパラギン酸,3α−スルホン酸
V.L−アスパラギン酸,3α−硫酸塩
VI.L−アスパラギン酸,3β−スルホン酸
VII.L−アスパラギン酸,3β−硫酸塩
VIII.2α,3−ジカルボキシ,プロパン−1−スルホン酸
IX.2α,3−ジカルボキシ,プロパン−1−硫酸塩
X.1α,2−カルボキシエタンスルホン酸
XI.1α,2−カルボキシエタン硫酸塩
XII.D−アスパラギン酸,N−スルホン酸
XIII.2β,3−カルボキシ,プロパン−1−スルホン酸
XIV.2β,3−カルボキシ,プロパン−1−硫酸塩
XV.1β,2−カルボキシエタン−1−スルホン酸
XVI.1β,2−カルボキシエタン−1−硫酸塩
XVII.D−アスパラギン酸,2α−スルホン酸
XVIII.D−アスパラギン酸,2α−スルホン酸
XIX.D−アスパラギン酸,3α−スルホン酸
XX.D−アスパラギン酸,3α−硫酸塩
XXI.D−アスパラギン酸,3β−スルホン酸
XXII.D−アスパラギン酸,3β−硫酸塩
XXIII.L−アスパラギン,N−スルホン酸
XXIV.2α−カルボキシ,3−カルボキサミド,プロパン−1−スルホン酸
XXV.2α−カルボキシ,3−カルボキサミド,プロパン−1−硫酸塩
XXVI.1α−カルボキシ,2−カルボキサミド,エタンスルホン酸
XXVII.1α−カルボキシ,2−カルボキサミド,エタン硫酸塩
XXVIII.L−アスパラギン,2β−スルホン酸
XXIX.−アスパラギン,2β−硫酸塩
XXX.L−アスパラギン,3α−スルホン酸
XXXI.L−アスパラギン,3α−硫酸塩
XXXII.L−アスパラギン,3β−スルホン酸
XXXIII.L−アスパラギン,3β−硫酸塩
XXXIV.D−アスパラギン,N−スルホン酸
XXXV.2β−カルボキシ,3−カルボキサミド,プロパン−1−スルホン酸
XXXVI.2β−カルボキシ,3−カルボキサミド,プロパン−1−硫酸塩
XXXVII.1β−カルボキシ,2−カルボキサミド,エタンスルホン酸
XXXVIII.1β−カルボキシ,2−カルボキサミド,エタン硫酸塩
XXXIX.D−アスパラギン,2α−スルホン酸
XL.D−アスパラギン,2α−硫酸塩
XLI.D−アスパラギン,3α−スルホン酸
XLII.D−アスパラギン,3α−硫酸塩
XLIII.D−アスパラギン,3β−スルホン酸
XLIV.D−アスパラギン,3β−硫酸塩
から成る群から選択される、請求項6に記載の使用。 - 前記化合物が、
I.L−グルタミン酸,N−スルホン酸
II.2α,4−ジカルボキシ,ブタン−1−スルホン酸
III.2α,4−ジカルボキシ,ブタン−1−硫酸塩
IV.1α,3−ジカルボキシ,プロパンスルホン酸
V.1α,3−ジカルボキシ,プロパン硫酸塩
VI.1β,3−ジカルボキシ,プロパン硫酸塩
VII.1β,3−ジカルボキシ,プロパンスルホン酸
VIII.L−グルタミン酸,2β−スルホン酸
IX.L−グルタミン酸,2β−硫酸塩
X.L−グルタミン酸,3α−スルホン酸
XI.L−グルタミン酸,3α−硫酸塩
XII.L−グルタミン酸,3β−スルホン酸
XIII.L−グルタミン酸,3β−硫酸塩
XIV.L−グルタミン酸,4α−スルホン酸
XV.L−グルタミン酸,4α−硫酸塩
XVI.L−グルタミン酸,4β−スルホン酸
XVII.L−グルタミン酸,4β−硫酸塩
XVIII.D−グルタミン酸,N−スルホン酸
XIX.2β,4−ジカルボキシ,ブタン−1−スルホン酸
XX.2β,4−ジカルボキシ,ブタン−1−硫酸塩
XXI.D−グルタミン酸,2α−スルホン酸
XXII.D−グルタミン酸,2α−硫酸塩
XXIII.D−グルタミン酸,3α−スルホン酸
XXIV.D−グルタミン酸,3α−硫酸塩
XXV.D−グルタミン酸,3β−スルホン酸
XXVI.D−グルタミン酸,3β−硫酸塩
XXVII.D−グルタミン酸,4α−スルホン酸
XXVIII.D−グルタミン酸,4α−硫酸塩
XXIX.D−グルタミン酸,4β−スルホン酸
XXX.D−グルタミン酸,4β−硫酸塩
XXXI.L−グルタミン,N−スルホン酸
XXXII.L−グルタミン,2β−スルホン酸
XXXIII.L−グルタミン,2β−硫酸塩
XXXIV.L−グルタミン,3α−スルホン酸
XXXV.L−グルタミン,3α−硫酸塩
XXXVI.L−グルタミン,3β−スルホン酸
XXXVII.L−グルタミン,3β−硫酸塩
XXXVIII.L−グルタミン,4α−スルホン酸
XXXIX.L−グルタミン,4α−硫酸塩
XL.L−グルタミン,4β−スルホン酸
XLI.L−グルタミン,4β−硫酸塩
XLII.2α−カルボキシ,4−カルボキサミド,ブタン−1−スルホン酸
XLIII.2α−カルボキシ,4−カルボキサミド,ブタン−1−硫酸塩
XLIV.1α−カルボキシ,3−カルボキサミド,プロパン−1−スルホン酸
XLV.1α−カルボキシ,3−カルボキサミド,プロパン−1−硫酸塩
XLVI.1β−カルボキシ,3−カルボキサミド,プロパン−1−硫酸塩
XLVII.1β−カルボキシ,3−カルボキサミド,プロパン−1−スルホン酸
XLVIII.D−グルタミン,N−スルホン酸
XLIX.2β−カルボキシ,4−カルボキサミド,ブタン−1−スルホン酸
L.2β−カルボキシ,4−カルボキサミド,ブタン−1−硫酸塩
LI.D−グルタミン,2α−スルホン酸
LII.D−グルタミン,2α−硫酸塩
LIII.D−グルタミン,3α−スルホン酸
LIV.D−グルタミン,3α−硫酸塩
LV.D−グルタミン,3β−スルホン酸
LVI.D−グルタミン,3β−硫酸塩
LVII.D−グルタミン,4α−スルホン酸
LVIII.D−グルタミン,4α−硫酸塩
LIX.D−グルタミン,4β−スルホン酸
LX.D−グルタミン,4β−硫酸塩
から成る群から選択される、請求項7に記載の使用。 - 前記化合物が、
I.L−ホモグルタミン酸,N−スルホン酸
II.ペンタン−2α,5−ジカルボキシ−1−スルホン酸
III.ペンタン−2α,5−ジカルボキシ−1−硫酸塩
IV.ブタン−1α,4−ジカルボキシ−1−スルホン酸
V.ブタン−1α,4−ジカルボキシ−1−硫酸塩
VI.L−ホモグルタミン酸,2β−スルホン酸
VII.L−ホモグルタミン酸,2β−硫酸塩
VIII.L−ホモグルタミン酸,3α−スルホン酸
IX.L−ホモグルタミン酸,3α−硫酸塩
X.L−ホモグルタミン酸,3β−スルホン酸
XI.L−ホモグルタミン酸,3β−硫酸塩
XII.L−ホモグルタミン酸,4α−スルホン酸
XIII.L−ホモグルタミン酸,4α−硫酸塩
XIV.L−ホモグルタミン酸,4β−スルホン酸
XV.L−ホモグルタミン酸,4β−硫酸塩
XVI.L−ホモグルタミン酸,5α−スルホン酸
XVII.L−ホモグルタミン酸,5α−硫酸塩
XVIII.L−ホモグルタミン酸,5β−スルホン酸
XIX.L−ホモグルタミン酸,5β−硫酸塩
XX.D−ホモグルタミン酸,N−スルホン酸
XXI.ペンタン−2β,5−ジカルボキシ−1−スルホン酸
XXII.ペンタン−2β,5−ジカルボキシ−1−硫酸塩
XXIII.ブタン−1β,4−ジカルボキシ−1−スルホン酸
XXIV.ブタン−1β,4−ジカルボキシ−1−硫酸塩
XXV.D−ホモグルタミン酸,2α−スルホン酸
XXVI.D−ホモグルタミン酸,2α−硫酸塩
XXVII.D−ホモグルタミン酸,3α−スルホン酸
XXVIII.D−ホモグルタミン酸,3α−硫酸塩
XXIX.D−ホモグルタミン酸,3β−スルホン酸
XXX.D−ホモグルタミン酸,3β−硫酸塩
XXXI.D−ホモグルタミン酸,4α−スルホン酸
XXXII.D−ホモグルタミン酸,4α−硫酸塩
XXXIII.D−ホモグルタミン酸,4β−スルホン酸
XXXIV.D−ホモグルタミン酸,4β−硫酸塩
XXXV.D−ホモグルタミン酸,5α−スルホン酸
XXXVI.D−ホモグルタミン酸,5α−硫酸塩
XXXVII.D−ホモグルタミン酸,5β−スルホン酸
XXXVIII.D−ホモグルタミン酸,5β−硫酸塩
XXXIX.L−ホモグルタミン,N−スルホン酸
XL.ペンタン−2α−カルボキシ,5−カルボキサミド−1−スルホン酸
XLI.ペンタン−2α−カルボキシ,5−カルボキサミド−1−硫酸塩
XLII.ブタン−1α−カルボキシ,4−カルボキサミド−1−スルホン酸
XLIII.ブタン−1α−カルボキシ,4−カルボキサミド−1−硫酸塩
XLIV.L−ホモグルタミン,2β−スルホン酸
XLV.L−ホモグルタミン,2β−硫酸塩
XLVI.L−ホモグルタミン,3α−スルホン酸
XLVII.L−ホモグルタミン,3α−硫酸塩
XLVIII.L−ホモグルタミン,3β−スルホン酸
XLIX.L−ホモグルタミン,3β−硫酸塩
L.L−ホモグルタミン,4α−スルホン酸
LI.L−ホモグルタミン,4α−硫酸塩
LII.L−ホモグルタミン,4β−スルホン酸
LIII.L−ホモグルタミン,4β−硫酸塩
LIV.L−ホモグルタミン,5α−スルホン酸
LV.//L−ホモグルタミン,5α−硫酸塩
LVI.L−ホモグルタミン,5β−スルホン酸
VLII.L−ホモグルタミン,5β−硫酸塩
LVIII.D−ホモグルタミン,N−スルホン酸
LIX.ペンタン−2β−カルボキシ,5−カルボキサミド−1−スルホン酸
LX.ペンタン−2β−カルボキシ,5−カルボキサミド−1−硫酸塩
LXI.ブタン−1β−カルボキシ,4−カルボキサミド−1−スルホン酸
LXII.ブタン−1β−カルボキシ,4−カルボキサミド−1−硫酸塩
LXIII.D−ホモグルタミン,2α−スルホン酸
LXIV.D−ホモグルタミン,2α−硫酸塩
LXV.D−ホモグルタミン,3α−スルホン酸
LXVI.D−ホモグルタミン,3α−硫酸塩
LXVII.D−ホモグルタミン,3β−スルホン酸
LXVIII.D−ホモグルタミン,3β−硫酸塩
LXIX.D−ホモグルタミン,4α−スルホン酸
LXX.D−ホモグルタミン,4α−硫酸塩
LXXI.D−ホモグルタミン,4β−スルホン酸
LXXII.D−ホモグルタミン,4β−硫酸塩
LXXIII.D−ホモグルタミン,5α−スルホン酸
LXXIV.D−ホモグルタミン,5α−硫酸塩
LXXV.D−ホモグルタミン,5β−スルホン酸
LXXVI.D−ホモグルタミン,5β−硫酸塩
から成る群から選択される、請求項8に記載の使用。 - 薬学的に許容される量の請求項6〜9に記載の化合物を含む組成物の使用であって、治療上有効量の前記化合物、および任意の添加物、賦形剤、希釈剤またはキャリアを、それを必要とする患者に投与することによる、破骨細胞の形成を阻害することを目的とする使用。
- 薬学的に許容される量の請求項6〜9に記載の化合物を含む組成物の使用であって、治療上有効量の前記化合物、および任意の添加物、賦形剤、希釈剤またはキャリアを、それを必要とする患者に投与することによる、TRAP陽性の単核細胞である破骨細胞を阻害することを目的とする使用。
- 前記組成物の投与量が、体重1kgあたり5〜10mgである、請求項13に記載の使用。
- 投与期間が5〜30日である、請求項13に記載の使用。
- 薬学的に許容される量の請求項6〜9に記載の化合物を含む組成物の使用であって、治療上有効量の前記化合物、および任意の添加物、賦形剤、希釈剤またはキャリアを、それを必要とする被験者に投与することによる、TRAP陽性の多核細胞である破骨細胞を阻害することを目的とする使用。
- 前記組成物の投与量が、体重1kgあたり5〜10mgである、請求項16に記載の使用。
- 投与期間が5〜30日である、請求項16に記載の使用。
- 薬学的に許容される量の、一般式Z−OC−CRn1Rn2−COOZ(n1=n2=1〜8、Z=OHまたはNH2)で示される化合物、および任意の添加物、賦形剤、希釈剤またはキャリアを、それを必要とする被験者に投与するステップを含む、破骨細胞の形成を阻害する方法。
- 前記組成物の投与量が、体重1kgあたり5〜10mgである、請求項17に記載の方法。
- 投与期間が少なくとも30日である、請求項17に記載の方法。
- 投与期間が少なくとも60日である、請求項17に記載の方法。
- 投与期間が少なくとも90日である、請求項17に記載の方法。
- 前記化合物が、
I.L−アスパラギン酸,N−スルホン酸
II.L−アスパラギン酸,2β−スルホン酸
III.L−アスパラギン酸,2β−硫酸塩
IV.L−アスパラギン酸,3α−スルホン酸
V.L−アスパラギン酸,3α−硫酸塩
VI.L−アスパラギン酸,3β−スルホン酸
VII.L−アスパラギン酸,3β−硫酸塩
VIII.2α,3−ジカルボキシ,プロパン−1−スルホン酸
IX.2α,3−ジカルボキシ,プロパン−1−硫酸塩
X.1α,2−カルボキシエタンスルホン酸
XI.1α,2−カルボキシエタン硫酸塩
XII.D−アスパラギン酸,N−スルホン酸
XIII.2β,3−カルボキシ,プロパン−1−スルホン酸
XIV.2β,3−カルボキシ,プロパン−1−硫酸塩
XV.1β,2−カルボキシエタン−1−スルホン酸
XVI.1β,2−カルボキシエタン−1−硫酸塩
XVII.D−アスパラギン酸,2α−スルホン酸
XVIII.D−アスパラギン酸,2α−スルホン酸
XIX.D−アスパラギン酸,3α−スルホン酸
XX.D−アスパラギン酸,3α−硫酸塩
XXI.D−アスパラギン酸,3β−スルホン酸
XXII.D−アスパラギン酸,3β−硫酸塩
XXIII.L−アスパラギン,N−スルホン酸
XXIV.2α−カルボキシ,3−カルボキサミド,プロパン−1−スルホン酸
XXV.2α−カルボキシ,3−カルボキサミド,プロパン−1−硫酸塩
XXVI.1α−カルボキシ,2−カルボキサミド,エタンスルホン酸
XXVII.1α−カルボキシ,2−カルボキサミド,エタン硫酸塩
XXVIII.L−アスパラギン,2β−スルホン酸
XXIX.L−アスパラギン,2β−硫酸塩
XXX.L−アスパラギン,3α−スルホン酸
XXXI.L−アスパラギン,3α−硫酸塩
XXXII.L−アスパラギン,3β−スルホン酸
XXXIII.L−アスパラギン,3β−硫酸塩
XXXIV.D−アスパラギン,N−スルホン酸
XXXV.2β−カルボキシ,3−カルボキサミド,プロパン−1−スルホン酸
XXXVI.2β−カルボキシ,3−カルボキサミド,プロパン−1−硫酸塩
XXXVII.1β−カルボキシ,2−カルボキサミド,エタンスルホン酸
XXXVIII.1β−カルボキシ,2−カルボキサミド,エタン硫酸塩
XXXIX.D−アスパラギン,2α−スルホン酸
XL.D−アスパラギン,2α−硫酸塩
XLI.D−アスパラギン,3α−スルホン酸
XLII.D−アスパラギン,3α−硫酸塩
XLIII.D−アスパラギン,3β−スルホン酸
XLIV.D−アスパラギン,3β−硫酸塩.
から成る群から選択される、請求項22に記載の方法。 - 前記化合物が、
i.L−グルタミン酸,N−スルホン酸
ii.2α,4−ジカルボキシ,ブタン−1−スルホン酸
iii.2α,4−ジカルボキシ,ブタン−1−硫酸塩
iv.1α,3−ジカルボキシ,プロパンスルホン酸
v.1α,3−ジカルボキシ,プロパン硫酸塩
vi.1β,3−ジカルボキシ,プロパン硫酸塩
vii.1β,3−ジカルボキシ,プロパンスルホン酸
viii.L−グルタミン酸,2β−スルホン酸
ix.L−グルタミン酸,2β−硫酸塩
x.L−グルタミン酸,3α−スルホン酸
xi.L−グルタミン酸,3α−硫酸塩
xii.L−グルタミン酸,3β−スルホン酸
xiii.L−グルタミン酸,3β−硫酸塩
xiv.L−グルタミン酸,4α−スルホン酸
xv.L−グルタミン酸,4α−硫酸塩
xvi.L−グルタミン酸,4β−スルホン酸
xvii.L−グルタミン酸,4β−硫酸塩
xviii.D−グルタミン酸,N−スルホン酸
xix.2β,4−ジカルボキシ,ブタン−1−スルホン酸
xx.2β,4−ジカルボキシ,ブタン−1−硫酸塩
xxi.D−グルタミン酸,2α−スルホン酸
xxii.D−グルタミン酸,2α−硫酸塩
xxiii.D−グルタミン酸,3α−スルホン酸
xxiv.D−グルタミン酸,3α−硫酸塩
xxv.D−グルタミン酸,3β−スルホン酸
xxvi.D−グルタミン酸,3β−硫酸塩
xxvii.D−グルタミン酸,4α−スルホン酸
xxviii.D−グルタミン酸,4α−硫酸塩
xxix.D−グルタミン酸,4β−スルホン酸
xxx.D−グルタミン酸,4β−硫酸塩
xxxi.L−グルタミン,N−スルホン酸
xxxii.L−グルタミン,2β−スルホン酸
xxxiii.L−グルタミン,2β−硫酸塩
xxxiv.L−グルタミン,3α−スルホン酸
xxxv.L−グルタミン,3α−硫酸塩
xxxvi.L−グルタミン,3β−スルホン酸
xxxvii.L−グルタミン,3β−硫酸塩
xxxviii.L−グルタミン,4α−スルホン酸
xxxix.L−グルタミン,4α−硫酸塩
xl.L−グルタミン,4β−スルホン酸
xli.L−グルタミン,4β−硫酸塩
xlii.2α−カルボキシ,4−カルボキサミド,ブタン−1−スルホン酸
xliii.2α−カルボキシ,4−カルボキサミド,ブタン−1−硫酸塩
xliv.1α−カルボキシ,3−カルボキサミド,プロパン−1−スルホン酸
xlv.1α−カルボキシ,3−カルボキサミド,プロパン−1−硫酸塩
xlvi.1β−カルボキシ,3−カルボキサミド,プロパン−1−硫酸塩
xlvii.1β−カルボキシ,3−カルボキサミド,プロパン−1−スルホン酸
xlviii.D−グルタミン,N−スルホン酸
xlix.2β−カルボキシ,4−カルボキサミド,ブタン−1−スルホン酸
l.2β−カルボキシ,4−カルボキサミド,ブタン−1−硫酸塩
li.D−グルタミン,2α−スルホン酸
lii.D−グルタミン,2α−硫酸塩
liii.D−グルタミン,3α−スルホン酸
liv.D−グルタミン,3α−硫酸塩
lv.D−グルタミン,3β−スルホン酸
lvi.D−グルタミン,3β−硫酸塩
lvii.D−グルタミン,4α−スルホン酸
lviii.D−グルタミン,4α−硫酸塩
lix.D−グルタミン,4β−スルホン酸
lx.D−グルタミン,4β−硫酸塩
から成る群から選択される、請求項23に記載の化合物。 - 前記化合物が、
I.L−ホモグルタミン酸,N−スルホン酸
II.ペンタン−2α,5−ジカルボキシ−1−スルホン酸
III.ペンタン−2α,5−ジカルボキシ−1−硫酸塩
IV.ブタン−1α,4−ジカルボキシ−1−スルホン酸
V.ブタン−1α,4−ジカルボキシ−1−硫酸塩
VI.L−ホモグルタミン酸,2β−スルホン酸
VII.L−ホモグルタミン酸,2β−硫酸塩
VIII.L−ホモグルタミン酸,3α−スルホン酸
IX.L−ホモグルタミン酸,3α−硫酸塩
X.L−ホモグルタミン酸,3β−スルホン酸
XI.L−ホモグルタミン酸,3β−硫酸塩
XII.L−ホモグルタミン酸,4α−スルホン酸
XIII.L−ホモグルタミン酸,4α−硫酸塩
XIV.L−ホモグルタミン酸,4β−スルホン酸
XV.L−ホモグルタミン酸,4β−硫酸塩
XVI.L−ホモグルタミン酸,5α−スルホン酸
XVII.L−ホモグルタミン酸,5α−硫酸塩
XVIII.L−ホモグルタミン酸,5β−スルホン酸
XIX.L−ホモグルタミン酸,5β−硫酸塩
XX.D−ホモグルタミン酸,N−スルホン酸
XXI.ペンタン−2β,5−ジカルボキシ−1−スルホン酸
XXII.ペンタン−2β,5−ジカルボキシ−1−硫酸塩
XXIII.ブタン−1β,4−ジカルボキシ−1−スルホン酸
XXIV.ブタン−1β,4−ジカルボキシ−1−硫酸塩
XXV.D−ホモグルタミン酸,2α−スルホン酸
XXVI.D−ホモグルタミン酸,2α−硫酸塩
XXVII.D−ホモグルタミン酸,3α−スルホン酸
XXVIII.D−ホモグルタミン酸,3α−硫酸塩
XXIX.D−ホモグルタミン酸,3β−スルホン酸
XXX.D−ホモグルタミン酸,3β−硫酸塩
XXXI.D−ホモグルタミン酸,4α−スルホン酸
XXXII.D−ホモグルタミン酸,4α−硫酸塩
XXXIII.D−ホモグルタミン酸,4β−スルホン酸
XXXIV.D−ホモグルタミン酸,4β−硫酸塩
XXXV.D−ホモグルタミン酸,5α−スルホン酸
XXXVI.D−ホモグルタミン酸,5α−硫酸塩
XXXVII.D−ホモグルタミン酸,5β−スルホン酸
XXXVIII.D−ホモグルタミン酸,5β−硫酸塩
XXXIX.L−ホモグルタミン,N−スルホン酸
XL.ペンタン−2α−カルボキシ,5−カルボキサミド−1−スルホン酸
XLI.ペンタン−2α−カルボキシ,5−カルボキサミド−1−硫酸塩
XLII.ブタン−1α−カルボキシ,4−カルボキサミド−1−スルホン酸
XLIII.ブタン−1α−カルボキシ,4−カルボキサミド−1−硫酸塩
XLIV.L−ホモグルタミン,2β−スルホン酸
XLV.L−ホモグルタミン,2β−硫酸塩
XLVI.L−ホモグルタミン,3α−スルホン酸
XLVII.L−ホモグルタミン,3α−硫酸塩
XLVIII.L−ホモグルタミン,3β−スルホン酸
XLIX.L−ホモグルタミン,3β−硫酸塩
L.L−ホモグルタミン,4α−スルホン酸
LI.L−ホモグルタミン,4α−硫酸塩
LII.L−ホモグルタミン,4β−スルホン酸
LIII.L−ホモグルタミン,4β−硫酸塩
LIV.L−ホモグルタミン,5α−スルホン酸
LV.L−ホモグルタミン,5α−硫酸塩
LVI.L−ホモグルタミン,5β−スルホン酸
LVII.L−ホモグルタミン,5β−硫酸塩
LVIII.D−ホモグルタミン,N−スルホン酸
LIX.ペンタン−2β−カルボキシ,5−カルボキサミド−1−スルホン酸
LX.ペンタン−2β−カルボキシ,5−カルボキサミド−1−硫酸塩
LXI.ブタン−1β−カルボキシ,4−カルボキサミド−1−スルホン酸
LXII.ブタン−1β−カルボキシ,4−カルボキサミド−1−硫酸塩
LXIII.D−ホモグルタミン,2α−スルホン酸
LXIV.D−ホモグルタミン,2α−硫酸塩
LXV.D−ホモグルタミン,3α−スルホン酸
LXVI.D−ホモグルタミン,3α−硫酸塩
LXVII.D−ホモグルタミン,3β−スルホン酸
LXVIII.D−ホモグルタミン,3β−硫酸塩
LXIX.D−ホモグルタミン,4α−スルホン酸
LXX.D−ホモグルタミン,4α−硫酸塩
LXXI.D−ホモグルタミン,4β−スルホン酸
LXXII.D−ホモグルタミン,4β−硫酸塩
LXXIII.D−ホモグルタミン,5α−スルホン酸
LXXIV.D−ホモグルタミン,5α−硫酸塩
LXXV.D−ホモグルタミン,5β−スルホン酸
LXXVI.D−ホモグルタミン,5β−硫酸塩
から成る群から選択される、請求項24に記載の方法。 - 薬学的に許容される量の請求項6〜9に記載の化合物、および任意の添加物、賦形剤、希釈剤またはキャリアを、それを必要とする被験者に投与するステップを含む、破骨細胞の形成を阻害する方法。
- 前記組成物の投与量が、体重1kgあたり5〜10mgである、請求項29に記載の方法。
- 投与期間が5〜30日である、請求項29に記載の方法。
- 薬学的に許容される量の請求項6〜9に記載の化合物、および任意の添加物、賦形剤、希釈剤、またはキャリアを、それを必要とする被験者に投与するステップを含む、TRAP陽性の単核細胞である破骨細胞を阻害する方法。
- 前記組成物の投与量が、体重1kgあたり5〜10mgである、請求項31に記載の方法。
- 投与期間が5〜30日である、請求項31に記載の方法。
- 薬学的に許容される量の請求項6〜9に記載の化合物、および任意の添加物、賦形剤、希釈剤またはキャリアを、それを必要とする被験者に投与するステップを含む、TRAP陽性の多核細胞である破骨細胞を阻害する方法。
- 前記組成物の投与量が、体重1kgあたり5〜10mgである、請求項34に記載の方法。
- 投与期間が5〜30日である、請求項34に記載の方法。
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