JP2007526383A - 濃厚蛍光増白剤溶液 - Google Patents
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Abstract
本発明は、尿素のような可溶化剤の不存在下で貯蔵安定性であるところの六スルホン化スチルベン蛍光増白剤の濃厚水溶液に関する。該蛍光増白剤の製造から生じる塩の除去により、貯蔵安定性を失うことなく０．３５０ｍｏｌ／ｋｇまでの濃度を得ることができる。低減水含有率は、より少ない乾燥エネルギーしか要求されない且つ紙中へのより少ない水及びバインダーの移行を示すコーティング用組成物を可能にする。
Description
本発明は、尿素のような可溶化剤の不存在下で貯蔵安定性であるところの六スルホン化スチルベン蛍光増白剤の濃厚水溶液に関する。
先行技術
六スルホン化スチルベン蛍光増白剤（ＯＢＡ）は、高度の白色度を備えたコーテッド紙を生成させるための十分に確立された手段である。かかる蛍光増白剤は、最も好都合には、水溶液の形態で市販されそして用いられる。
六スルホン化スチルベン蛍光増白剤（ＯＢＡ）は、高度の白色度を備えたコーテッド紙を生成させるための十分に確立された手段である。かかる蛍光増白剤は、最も好都合には、水溶液の形態で市販されそして用いられる。
特開昭６２−１０６９６５号公報は、
〔ここで、
Ｒ1及びＲ2は各々独立して、
から選択された基を表し、そして
Ａは、水素原子、１から４個の炭素原子を有するアルキル基（側鎖を有していてもよい）、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、メチルチオエチル基、ベンジル基、カルボキシメチル基及びカルボキシエチル基から選択された基を表す〕
である蛍光増白剤又はその塩を開示する。
Ｒ1及びＲ2は各々独立して、
Ａは、水素原子、１から４個の炭素原子を有するアルキル基（側鎖を有していてもよい）、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、メチルチオエチル基、ベンジル基、カルボキシメチル基及びカルボキシエチル基から選択された基を表す〕
である蛍光増白剤又はその塩を開示する。
この公開公報によれば、該蛍光増白剤は水中における非常に高い溶解度を有し、そして反応において生成された塩化ナトリウムを除去しそして適切な方法によって水分を濃縮した後の濃い溶液の形態に商業化され得る。該蛍光増白剤は、表面処理での紙の増白に非常に有効であると主張されている。
該公開公報の各例は蛍光増白剤の製造を記載し、しかして該蛍光増白剤は限外濾過により脱塩されて濃い溶液を生じる。例１において出発化合物の反応が１００％収率の該蛍光増白剤を生じると仮定すると、かかる濃い溶液における最大濃度は０．２１４ｍｏｌ／ｋｇ（３０〜３２％）である。次いで、各溶液は１０％尿素の添加により貯蔵安定性にされる。
それ故、この文書は、該蛍光増白剤の水溶液が尿素の添加なしでは０．２１４ｍｏｌ／ｋｇ（３０〜３２％）に等しい濃度において不安定であることを教示する。
しかしながら、蛍光増白剤の一層濃厚な水溶液に対する要求がある。該水溶液の濃度は、増白剤が顔料入りのコーティング用組成物にて施用される場合特に重要である。製紙業者は乾燥エネルギーを最小にするために並びに原紙中への水及びバインダーの移行を最小にするために、コーティング用組成物の水含有率を最小にすることを目指す、ということがよく知られている（たとえば、「The Essential Guide to Aqueous Coating of Paper and Board」，T.W.R.Dean編，ＰＩＴＡ，１９９７参照）。
発明の説明
驚くべきことに且つ上記の公開公報の教示とは対照的に、これらの六スルホン化スチルベンＯＢＡの或るものが、０．３５０ｍｏｌ／ｋｇ（約５４重量％）までの濃度において貯蔵安定性である高濃厚水溶液の形態で製造され得る、ということが今般見出された。顔料入りのコーティング用組成物にて又はサイズプレスにてのどちらかにて紙の表面に施用される場合、これらの水溶液は優れた蛍光増白効果を奏する。
驚くべきことに且つ上記の公開公報の教示とは対照的に、これらの六スルホン化スチルベンＯＢＡの或るものが、０．３５０ｍｏｌ／ｋｇ（約５４重量％）までの濃度において貯蔵安定性である高濃厚水溶液の形態で製造され得る、ということが今般見出された。顔料入りのコーティング用組成物にて又はサイズプレスにてのどちらかにて紙の表面に施用される場合、これらの水溶液は優れた蛍光増白効果を奏する。
それ故、本発明の目的は、式（１）
〔ここで、
Ｍは、水素、アルカリ金属カチオン、アンモニウム、又はＣ2〜Ｃ3ヒドロキシアルキル基により一、二若しくは三置換されているアンモニウム、好ましくは水素又はナトリウムカチオンであり、そして
ｎは、１から４であり、好ましくは１又は２である〕
の蛍光増白剤を含む貯蔵安定性水溶液において、該蛍光増白剤の量が０．２１４ｍｏｌ／ｋｇより多く、好ましくは０．２１５から０．３５０ｍｏｌ／ｋｇ一層特には０．２５０から０．３４０ｍｏｌ／ｋｇであり、そして可溶化剤が該溶液中に含有されていないことを特徴とする貯蔵安定性水溶液である。
Ｍは、水素、アルカリ金属カチオン、アンモニウム、又はＣ2〜Ｃ3ヒドロキシアルキル基により一、二若しくは三置換されているアンモニウム、好ましくは水素又はナトリウムカチオンであり、そして
ｎは、１から４であり、好ましくは１又は２である〕
の蛍光増白剤を含む貯蔵安定性水溶液において、該蛍光増白剤の量が０．２１４ｍｏｌ／ｋｇより多く、好ましくは０．２１５から０．３５０ｍｏｌ／ｋｇ一層特には０．２５０から０．３４０ｍｏｌ／ｋｇであり、そして可溶化剤が該溶液中に含有されていないことを特徴とする貯蔵安定性水溶液である。
蛍光増白剤の水溶液は、随意に、蛍光増白剤の製造中に形成された有機副生成物だけでなく、１種又はそれ以上の担体、凍結防止剤、保存剤、錯化剤、等を含有し得る。
担体は改善増白特性を与えると知られており、そしてたとえばポリエチレングリコール、ポリビニルアルコール又はカルボキシメチルセルロースであり得る。
凍結防止剤は、たとえば、尿素、ジエチレングリコール又はトリエチレングリコールであり得る。
式（１）の化合物は、シアヌル酸ハライドと
ａ）式（Ａ）
のジアミン
ｂ）式（Ｂ）
のアミン
及び
ｃ）式（Ｃ）
のアミン
との段階反応により製造される。
ａ）式（Ａ）
ｂ）式（Ｂ）
及び
ｃ）式（Ｃ）
との段階反応により製造される。
シアヌル酸ハライドとして、ブロマイド又は好ましくはクロライドが用いられ得る。
各反応は、水性媒質中で（シアヌル酸ハライドは水中に懸濁される）又は水性／有機媒質中で（シアヌル酸ハライドはアセトンのような溶媒中に溶解される）行われ得る。各アミンは、希釈なしに又は水溶液若しくは水性懸濁液の形態で導入され得る。アミン類はいかなる順序にても反応され得るけれども、芳香族アミンを最初に反応させることが好ましい。各アミンは、化学量論的に又は過剰にて反応され得る。典型的には、芳香族アミンは、化学量論的に又はわずかの過剰にて反応される。脂肪族アミンは、一般に、化学量論に対して５〜３０％の過剰にて用いられる。
シアヌル酸ハライドの第１ハロゲンの置換について、０から２０℃の範囲の温度にて及び酸性から中性のｐＨ条件下で（好ましくは２から７のｐＨ範囲にて）操作することが好ましい。シアヌル酸ハライドの第２ハロゲンの置換について、２０から６０℃の範囲の温度にて及び弱酸性から弱アルカリ性の条件下で（好ましくは４から８の範囲のｐＨにて）操作することが好ましい。シアヌル酸ハライドの第３ハロゲンの置換について、６０から１０２℃の範囲の温度にて及び弱酸性からアルカリ性の条件下で（好ましくは７から１０の範囲のｐＨにて）操作することが好ましい。ｐＨは、必要に応じて適当な酸又は塩基の添加により制御され得、しかして好ましい酸はたとえば塩酸、硫酸、ギ酸又は酢酸であり、好ましい塩基はたとえばアルカリ金属（たとえばリチウム、ナトリウム又はカリウム）の水酸化物、炭酸塩若しくは重炭酸塩又は脂肪族第３級アミン（トリエタノールアミン又はトリイソプロパノールアミン）である。
本発明の更なる目的は、該水溶液の製造方法であって、式（１）の化合物が上記に記載されたように製造され、しかもアミンとシアヌル酸ハライドの間の各反応の副生成物として発生されるアルカリ金属又はアミン塩が反応溶液から除去される方法である。
エチレングリコール、尿素又はモノ−、ジ−若しくはトリ−（２−ヒドロキシエチル）−若しくは（２−ヒドロキシプロピル）−アミンのような可溶化助剤の添加なしに、０．２１４ｍｏｌ／ｋｇ（３２〜３３重量％）より多い好ましくは０．２１４から０．３５０ｍｏｌ／ｋｇ一層特には０．２５０から０．３４０ｍｏｌ／ｋｇの式（１）の化合物の濃度を備えた安定な水溶液を製造するために、アミンとシアヌル酸ハライドの間の各反応の副生成物として発生されるアルカリ金属又はアミン塩の少なくとも５０重量％好ましくは少なくとも８０重量％を除去することが必要である。これは、好ましくは、上記に記載されたように形成された溶液の限外濾過又は膜濾過により行われる。その代わりに、式（１）の化合物は沈殿（たとえば、酸の添加により）により単離され、次いで再溶解され得る。
本発明の更なる目的は、紙又は他のセルロース基材の増白のための、本貯蔵安定性水溶液の使用である。
式（１）の化合物の濃厚溶液は、シート形成後の紙の増白のために特に適している。これは、蛍光増白剤溶液を顔料入りのコーティング用組成物に又はサイジング用溶液若しくは懸濁液に添加することにより遂行され得る。
本発明の好ましい側面において、式（１）の化合物の濃厚溶液は、顔料入りのコーティング用組成物にて紙の表面に施用される。
かかるコーティング用組成物は、本質的には、少なくとも１種のバインダー及び白色顔料特に不透明化性白色顔料を含有する水性組成物であり、そして追加的に更なる添加剤（分散剤及び脱泡剤のような）を含有し得る。
白色顔料不含のコーティング用組成物を生成させることは可能であるけれども、印刷用の最良の白色基材は、重量により１０〜７０％の白色顔料を含有する不透明なコーティング用組成物を用いて作られる。かかる白色顔料は、一般に、無機顔料たとえばケイ酸アルミニウム（カオリン，チャイナクレーとしても知られている）、炭酸カルシウム（チョーク）、二酸化チタン、水酸化アルミニウム、炭酸バリウム、硫酸バリウム又は硫酸カルシウム（セッコウ）である。
バインダーは製紙工業においてコーティング用組成物の生成のために普通に用いられるもののいずれかであり得、また単一バインダーから又は一次バインダーと二次バインダーの混合物から成り得る。単独又は一次バインダーは、好ましくは合成ラテックス、典型的にはスチレン−ブタジエン、ビニルアセテート、スチレンアクリル、ビニルアクリル又はエチレンビニルアセテートポリマーである。二次バインダーは、たとえば、デンプン、カルボキシメチルセルロース、カゼイン、大豆ポリマー又はポリビニルアルコールであり得る。
単独又は一次バインダーは、典型的には、白色顔料の５〜２５重量％の範囲の量にて用いられる。二次バインダーは、典型的には、白色顔料の０．１〜２重量％の範囲の量にて用いられる。しかしながら、デンプンは、典型的には、白色顔料の５〜１０重量％の範囲にて用いられる。
式（１）の蛍光増白剤は、典型的には白色顔料の０．０１〜１重量％の範囲好ましくは白色顔料の０．０５〜０．５重量％の範囲の量にて用いられる。
次の例は、本発明を一層詳細に説明する。「部」は、別段記載されていない場合、「重量部」を意味する。
製造例１
３０部の水中の２１．３部のアニリン−２，５−ジスルホン酸及び６．７部の水酸化ナトリウムの溶液を、５０部の氷水中の１５．５部のシアヌル酸クロライドの撹拌懸濁液に添加する。３０％水酸化ナトリウムの滴加により、ｐＨを６に保つ。第１級芳香族アミン基がジアゾ反応によりもはや検出され得なくなるまで、この混合物を１０℃未満にて撹拌する。次いで、２０部の水中の１４．８部の４，４′−ジアミノスチルベン−２，２′−ジスルホン酸及び３．２部の水酸化ナトリウムの溶液を添加し、ｐＨを３０％水酸化ナトリウムの添加により６．５と７．５の間に調整し、そして陰性ジアゾ反応が得られるまでこの混合物を３０℃にて撹拌する。２２．９部の１６％水酸化ナトリウム中の１２．２部のＬ−アスパラギン酸の溶液を添加し、そしてこの混合物を還流にて６時間加熱し、しかもｐＨを３０％水酸化ナトリウムの添加により７．５〜８．５に保つ。濃度がおおよそ０．１６７ｍｏｌ／ｋｇであるナトリウム塩の形態の（２）のそのようにして形成された水溶液を膜濾過により脱塩し、そして０．３３０ｍｏｌ／ｋｇ（５０重量％）に濃縮する。塩化ナトリウムが２．０％である生じた溶液は２０℃において０．２３〜０．２５Ｐａ．ｓの粘度を有し、そして５℃において２週間後に沈殿の徴候を示さない。
３０部の水中の２１．３部のアニリン−２，５−ジスルホン酸及び６．７部の水酸化ナトリウムの溶液を、５０部の氷水中の１５．５部のシアヌル酸クロライドの撹拌懸濁液に添加する。３０％水酸化ナトリウムの滴加により、ｐＨを６に保つ。第１級芳香族アミン基がジアゾ反応によりもはや検出され得なくなるまで、この混合物を１０℃未満にて撹拌する。次いで、２０部の水中の１４．８部の４，４′−ジアミノスチルベン−２，２′−ジスルホン酸及び３．２部の水酸化ナトリウムの溶液を添加し、ｐＨを３０％水酸化ナトリウムの添加により６．５と７．５の間に調整し、そして陰性ジアゾ反応が得られるまでこの混合物を３０℃にて撹拌する。２２．９部の１６％水酸化ナトリウム中の１２．２部のＬ−アスパラギン酸の溶液を添加し、そしてこの混合物を還流にて６時間加熱し、しかもｐＨを３０％水酸化ナトリウムの添加により７．５〜８．５に保つ。濃度がおおよそ０．１６７ｍｏｌ／ｋｇであるナトリウム塩の形態の（２）のそのようにして形成された水溶液を膜濾過により脱塩し、そして０．３３０ｍｏｌ／ｋｇ（５０重量％）に濃縮する。塩化ナトリウムが２．０％である生じた溶液は２０℃において０．２３〜０．２５Ｐａ．ｓの粘度を有し、そして５℃において２週間後に沈殿の徴候を示さない。
製造例２
０．３３０ｍｏｌ／ｋｇ（５１重量％）の濃度におけるナトリウム塩の形態の（３）の水溶液を、例１に記載されたようにしかし１２．２部のＬ−アスパラギン酸の代わりに１３．５部のＬ−グルタミン酸を用いて製造する。塩化ナトリウムが２．０％である生じた溶液は２０℃において０．２３〜０．２５Ｐａ．ｓの粘度を有し、そして５℃において２週間後に沈殿の徴候を示さない。
０．３３０ｍｏｌ／ｋｇ（５１重量％）の濃度におけるナトリウム塩の形態の（３）の水溶液を、例１に記載されたようにしかし１２．２部のＬ−アスパラギン酸の代わりに１３．５部のＬ−グルタミン酸を用いて製造する。塩化ナトリウムが２．０％である生じた溶液は２０℃において０．２３〜０．２５Ｐａ．ｓの粘度を有し、そして５℃において２週間後に沈殿の徴候を示さない。
施用例１
５００部のチョーク（OMYAから商品名ヒドロカーブ（Hydrocarb）９０下で商業的に入手できる）、５００部の粘土（IMERYSから商品名カオリン（Kaolin）ＳＰＳ下で商業的に入手できる）、４７０部の水、６部の分散剤（BASFから商品名ポリサルズ（Polysalz）Ｓ下で商業的に入手できるポリアクリル酸のナトリウム塩）、２００部のラテックス（BASFから商品名アクロナル（Acronal）Ｓ３２０Ｄ下で商業的に入手できるアクリル酸エステルコポリマー）及び３０部の１０％カルボキシメチルセルロース（Noviantから商品名フィンフィックス（Finnfix）５．０下で商業的に入手できる）水溶液を含有するコーティング用組成物を製造する。固形分含有率を水の添加により６５％に調整し、そしてｐＨを水酸化ナトリウムで８〜９に調整する。
５００部のチョーク（OMYAから商品名ヒドロカーブ（Hydrocarb）９０下で商業的に入手できる）、５００部の粘土（IMERYSから商品名カオリン（Kaolin）ＳＰＳ下で商業的に入手できる）、４７０部の水、６部の分散剤（BASFから商品名ポリサルズ（Polysalz）Ｓ下で商業的に入手できるポリアクリル酸のナトリウム塩）、２００部のラテックス（BASFから商品名アクロナル（Acronal）Ｓ３２０Ｄ下で商業的に入手できるアクリル酸エステルコポリマー）及び３０部の１０％カルボキシメチルセルロース（Noviantから商品名フィンフィックス（Finnfix）５．０下で商業的に入手できる）水溶液を含有するコーティング用組成物を製造する。固形分含有率を水の添加により６５％に調整し、そしてｐＨを水酸化ナトリウムで８〜９に調整する。
製造例１に記載されたように作られたナトリウム塩の形態の増白剤（２）の溶液を、０．１から０．６％の濃度範囲にて、撹拌されている上記のコーティング用組成物に添加する。次いで、この増白されたコーティング用組成物を、商業用の７５ｇｓｍの中性サイジングされた白色紙ベースシートに、自動式線巻バーアプリケーターを用いて、標準速度設定及び該バー上の標準荷重でもって施用する。次いで、このコーテッド紙を熱空気流中で５分間乾燥する。この乾燥紙を状態調整し、次いで較正エルレフォ（Elrepho）分光光度計にてＣＩＥ白色度について測定する。
これらの結果はまた、図１においてグラフ形態で示されている。
（原文記載なし）
Claims (10)
- 式（１）
Ｍは、水素、アルカリ金属カチオン、アンモニウム、又はＣ2〜Ｃ3ヒドロキシアルキル基により一、二若しくは三置換されているアンモニウムであり、そして
ｎは、１から４である〕
の蛍光増白剤を含む貯蔵安定性水溶液において、該蛍光増白剤の量が０．２１４ｍｏｌ／ｋｇより多く、そして可溶化剤が該溶液中に含有されていないことを特徴とする貯蔵安定性水溶液。 - Ｍが水素又はナトリウムカチオンであり、そしてｎが１又は２である、請求項１に記載の貯蔵安定性水溶液。
- 蛍光増白剤の濃度が、０．２１５ｍｏｌ／ｋｇから０．３５０ｍｏｌ／ｋｇである、請求項１又は２に記載の貯蔵安定性水溶液。
- 蛍光増白剤の濃度が、０．２５０ｍｏｌ／ｋｇから０．３４０ｍｏｌ／ｋｇである、請求項３に記載の貯蔵安定性水溶液。
- 追加的に無機塩、担体、凍結防止剤、保存剤又は錯化剤が含有されている、請求項１〜４のいずれか一項に記載の貯蔵安定性水溶液。
- 請求項１〜５のいずれか一項に記載の水溶液の製造方法において、シアヌル酸ハライドと
ａ）式（Ａ）
ｂ）式（Ｂ）
及び
ｃ）式（Ｃ）
との段階反応により式（１）の化合物を製造し、しかもアミンとシアヌル酸ハライドの間の各反応の副生成物として発生されるアルカリ金属又はアミン塩の少なくとも５０重量％好ましくは少なくとも８０重量％を反応溶液から除去する方法。 - アルカリ金属又はアミン塩の除去を、反応溶液の限外濾過若しくは膜濾過により又は蛍光増白剤を単離しそして次いでそれを再び溶解することにより行う、請求項６に記載の方法。
- 除去を膜濾過により行う、請求項７に記載の方法。
- 紙又は他のセルロース基材の増白のための、請求項１〜５のいずれか一項に記載の貯蔵安定性水溶液の使用において、蛍光増白剤を白色顔料の０．０５から０．５重量％の濃度にて用いる使用。
- 紙の増白のための請求項９に記載の貯蔵安定性水溶液の使用であって、顔料入りのコーティング用組成物にての使用。
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