JP2007526370A - 皮膜形成力、紫外線吸収力及び光安定特性を持つポリアンヒドリドレジンから誘導される化合物と、それを含有する組成物及びそれらの使用方法 - Google Patents
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Abstract
ポリマー骨格に結合したクリレン部分を含有するポリマー類と、光活性化合物とポリマー骨格に結合したクリレン部分を含有するポリマーの混合物を含む日焼け防止組成物についての記述。また、日焼け防止組成物を安定させる方法と一種類以上の上記ポリマーを加えることにより紫外線を基質からカットする方法、及び一種類以上の上記ポリマーの含有により耐水性を提供し、皮膜を形成する方法についての記述。
Description
この出願は2004年2月25日に出願された10/786,793の一部継続出願である。
本発明はポリマーと、種々な組成物の紫外線吸収力、耐水性及び光安定性を増加させる方法に関するものである。より詳しくは、本発明はシアノジフェニルアクリレート及び/またはシアノフルオレニリデンアセテート化合物及びそれを含む組成物及びそれらの使用方法に関するもので、それには物質を紫外線から護る方法、耐水性を持たせる方法、皮膜を形成する方法、及び光不安定性の化合物を光安定化させる方法が含まれる。
波長が約280 nmまたは290 nm〜約320 nm(UV−B)の紫外線(光)がヒトの皮膚にとって有害で、きれいな日焼けをうながすのに弊害をもたらすヤケドを引き起こすことは良く知られている。UV−A光線(約320 nm〜約400 nm)は皮膚のきれいな日焼けをもたらすと共に、特に色の白いまたは敏感な皮膚にはダメージをもたらし、皮膚の弾力性を損ないシワにつながる。そのためにヒトの皮膚に使用する日焼け止め組成物は、ヒトの皮膚へのダメージを防ぐために、約280 nm または290 nm〜約400 nmの全領域の太陽光線の大部分を遮るUV−A 及びUV−Bの両方のフィルターを含んでいることが望ましい。
太陽や人工的な光源からの紫外線はまた、光活性の顔料や染料といった光活性物質を含むコーティング剤に対しても、ポリマー、顔料、染料といった構成成分の構造の化学結合を破壊することにより損傷をもたらす。この光崩壊はコーティングの色褪せ、ツヤ褪せ、また物理的及び保護特性の損傷を引き起こす。光崩壊はUV光線を吸収するコーティングの複数の要素を含む幾つかの段階により引き起こされる。吸収された光線は吸収分子を活性化させ、分子を高エネルギーレベルにすることによって分子を非常に反応しやすくする。分子が平衡でいられなくなると、結合切断やフリーラジカルの生成が生じる。これらのフリーラジカルは一つ以上のカラー分子及び/またはポリマー骨格を攻撃し、それによりさらに多くのフリーラジカルを生成する。
UV−A及びUV−Bのフィルターは、着色コーティングを紫外線光線から護るために紫外線の吸収にも使用できる。米国内で市販されている日焼け止め組成物として最も広く使用されているUV−Bフィルターは、一般的にオクチルケイ皮酸メトキシまたはPARSOL MCXと称される2−エチルヘキシルケイ皮酸パラメトキシのようなケイ皮酸パラメトキシエステル、サリチル酸オクチル、及びオキシベンゾンである。
市販の日焼け止め組成物として最も一般的に使用されている有機UV−Aフィルターは、ジベンゾイルメタン誘導体、特に4−(1,1−ジメチルエチル)−4’−メトキシジベンゾイルメタン(またはアボベンゾンとも呼ばれ、PARSOL(登録商標) 1789の商品名で販売されている)である。UV−Aフィルターとして記述されている他のジベンゾイルメタン誘導体は米国特許4,489,057、4,387,089及び4,562,067で公表されており、それらは本文中に参照として組み込まれている。また、上述のUV−Aフィルター、特にジベンゾイルメタン誘導体は、単独で使用した場合、あるいは上述の最も一般的に使用されているUV−Bフィルターと組み合わせて使用した場合、急激な光化学的劣化を受けることもよく知られている。
通常、上述のUV−Bフィルターは、脂肪性及び油性の原料を含む溶液中で上述のUV−Aフィルターと結びつく。日焼け防止剤を含有する化粧品のフォーミュレーターに「油相」として知られているこの油性の溶液は通常、しかし必ずしもというわけではないが、乳化剤と安定剤の助けにより、主に水から成る水性溶液中で分散し、最終的に日焼け止め組成物のクリームやローションの形態となるエマルジョンを形成する。
日焼け止め組成物中の光活性化合物または光活性化合物の組み合わせの作用は、フォーミュレーション中の光活性化合物のレベルに基づいて予想することが非常に難しく、特にフォーミュレーションがアボベンゾンのような比較的急激な光崩壊を被る一つ以上の光活性化合物を含んでいる場合は困難であった。そのために、各フォーミュレーションは紫外線吸収率を決定するために、フォーミュレーションを紫外線照射に暴露した場合の時間(量)による作用についての高価な実験室でのテストを必要とした。さらに、日焼け止め組成物中の一つの光活性化合物がその組成物中の別の光活性化合物の光崩壊を増加させる作用がある場合には特に難しい問題が提示されている。これは二つの光活性化合物間の二分子反応や光活性化合物を励起状態にするために必要なエネルギーの閾値の低下を含む多くの方法で起き得る。例えば、アボベンゾンがオクチルケイ皮酸メトキシと結合すると、二分子の経路がジベンゾイルメタン誘導体及びオクチルケイ皮酸メトキシ双方の急激な光崩壊をもたらす。
ジベンゾイルメタン誘導体のような光活性化合物を、オクトクリレンやフルオレンを用いて安定させる方法及び組成物については、同一出願人による米国特許5,993,789、6,113,931、6,126,925及び6,284,916で記述されており、それらの記述は本文中に参照として組み込まれている。ジベンゾイルメタン誘導体を安定させる他の方法には、α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート化合物をジベンゾイルメタン誘導体を含む日焼け止め組成物に加える方法が含まれる。Deflandreらによる米国特許5,576,354及びGonzenbachらによる米国特許6,033,649を参照のこと。
本文中に記載されている化合物、組成物、及び方法に関する一つの局面は、ポリマー骨格に結合したクリレン部分((2E)−2−シアノ−3,3−ジフェニルプロパ−2−エン酸)を持つポリマー化合物を提供することである。
本文中に記載されている化合物、組成物、及び方法に関するもう一つの局面は、ポリマー骨格に結合したクリレン部分((2E)−2−シアノ−3,3−ジフェニルプロパ−2−エン酸)を持つ紫外線吸収ポリマー化合物を含有する日焼け止め組成物を提供することである。
本文中に記載されている化合物、組成物、及び方法に関するもう一つの局面は、紫外線と基質の間での処理、または基質にポリマー骨格に結合したクリレン部分((2E)−2−シアノ−3,3−ジフェニルプロパ−2−エン酸)を持つポリマー化合物を塗布することにより、基質に届く紫外線の量を減らしたり排除したりする方法を提供することである。
本文中に記載されている化合物、組成物、及び方法に関するもう一つの局面は、ポリマー骨格に結合したクリレン部分((2E)−2−シアノ−3,3−ジフェニルプロパ−2−エン酸)を持つポリマー化合物を塗布することにより基質の表面を耐水性にする方法を提供することである。
本文中に記載されている化合物、組成物、及び方法に関するもう一つの局面は、ポリマー骨格に結合したクリレン部分((2E)−2−シアノ−3,3−ジフェニルプロパ−2−エン酸)を持つポリマー化合物を塗布することにより光崩壊性物質を光崩壊から護る方法を提供することである。
本文中に記載されている化合物、組成物、及び方法に関するもう一つの局面は、ポリマー骨格に結合したクリレン部分((2E)−2−シアノ−3,3−ジフェニルプロパ−2−エン酸)を持つポリマー化合物を含有する皮膜またはコーティングを塗布することにより基質表面に紫外線吸収皮膜を形成する方法を提供することである。
本文中に記載されている化合物、組成物、及び方法に関するもう一つの局面は、ポリマー骨格に結合したクリレン部分((2E)−2−シアノ−3,3−ジフェニルプロパ−2−エン酸)を持つポリマー化合物を光安定性に効果を持つ量加えて、光活性化合物を含有する日焼け止め組成物を光安定化する方法を提供することである。
本文中に記載されている化合物、組成物、及び方法に関するもう一つの局面は、ポリマー骨格に結合したフルオレン部分(2−シアノ−2−フルオレン−9−イリデン酢酸)を持つポリマー化合物を提供することである。
本文中に記載されている化合物、組成物、及び方法に関するもう一つの局面は、ポリマー骨格に結合したフルオレン部分(2−シアノ−2−フルオレン−9−イリデン酢酸)を持つポリマー化合物を含有する日焼け止め組成物を提供することである。
本文中に記載されている化合物、組成物、及び方法に関するもう一つの局面は、紫外線と基質の間での処理、またはポリマー骨格に結合したフルオレン部分(2−シアノ−2−フルオレン−9−イリデン酢酸) を持つポリマー化合物を塗布することにより、基質に届く紫外線の量を減らしたり排除したりする方法を提供することである。
本文中に記載されている化合物、組成物、及び方法に関するもう一つの局面は、ポリマー骨格に結合したフルオレン部分(2−シアノ−2−フルオレン−9−イリデン酢酸) を持つポリマー化合物を基質に塗布することにより基質表面を耐水性にする方法を提供することである。
本文中に記載されている化合物、組成物、及び方法に関するもう一つの局面は、ポリマー骨格に結合したフルオレン部分(2−シアノ−2−フルオレン−9−イリデン酢酸) を持つポリマー化合物を塗布することにより光崩壊性物質を光崩壊から護る方法を提供することである。
本文中に記載されている化合物、組成物、及び方法に関するもう一つの局面は、ポリマー骨格に結合したフルオレン部分(2−シアノ−2−フルオレン−9−イリデン酢酸)を持つポリマー化合物を含有する皮膜またはコーティングを塗布することにより、基質表面に紫外線吸収皮膜を形成する方法を提供することである。
本文中に記載されている化合物、組成物、及び方法に関するもう一つの局面は、ポリマー骨格に結合したフルオレン部分(2−シアノ−2−フルオレン−9−イリデン酢酸)を持つポリマー化合物を光安定性に効果を持つ量加えて、光活性化合物を含有する日焼け止め組成物を光安定化する方法を提供することである。
本文中に記載されている化合物、組成物、及び方法に関するもう一つの局面は、誘導体化トリアジン光吸収化合物、誘導体化パラアミノ安息香酸、誘導体化オクチルケイ皮酸メ
トキシ、誘導体化アボベンゾン、誘導体化オキシベンゾン、及び/または誘導体化サリチル酸オクチルといった、ポリマー骨格に結合した一つ以上の光活性化合物を持つポリマー化合物を提供することである。
トキシ、誘導体化アボベンゾン、誘導体化オキシベンゾン、及び/または誘導体化サリチル酸オクチルといった、ポリマー骨格に結合した一つ以上の光活性化合物を持つポリマー化合物を提供することである。
本文中に記載されている化合物、組成物、及び方法に関するもう一つの局面は、誘導体化されたトリアジン光吸収化合物、誘導体化パラアミノ安息香酸、誘導体化オクチルケイ皮酸メトキシ、誘導体化アボベンゾン、誘導体化オキシベンゾン、及び/または誘導体化サリチル酸オクチルといった、ポリマー骨格に結合した一つ以上の光活性化合物を持つポリマー化合物を含有する日焼け止め組成物を提供することである。
本文中に記載されている化合物、組成物、及び方法に関するもう一つの局面は、紫外線と基質の間での処理、または誘導体化トリアジン光吸収化合物、誘導体化パラアミノ安息香酸、誘導体化オクチルケイ皮酸メトキシ、誘導体化アボベンゾン、誘導体化オキシベンゾン、及び/または誘導体化サリチル酸オクチルといった、ポリマー骨格に結合した一つ以上の光活性化合物を基質に塗布することにより、基質に届く紫外線の量を減らしたり排除したりする方法を提供することである。
本文中に記載されている化合物、組成物、及び方法に関するもう一つの局面は、誘導体化トリアジン光吸収化合物、誘導体化パラアミノ安息香酸、誘導体化オクチルケイ皮酸メトキシ、誘導体化アボベンゾン、誘導体化オキシベンゾン、及び/または誘導体化サリチル酸オクチルといった、ポリマー骨格に結合した一つ以上の光活性化合物を持つポリマー化合物を塗布することにより基質表面を耐水性にする方法を提供することである。
本文中に記載されている化合物、組成物、及び方法に関するもう一つの局面は、誘導体化トリアジン光吸収化合物、誘導体化パラアミノ安息香酸、誘導体化オクチルケイ皮酸メトキシ、誘導体化アボベンゾン、誘導体化オキシベンゾン、及び/または誘導体化サリチル酸オクチルといった、ポリマー骨格に結合した一つ以上の光活性化合物を持つポリマー化合物を塗布することにより、光崩壊物質を光崩壊から護る方法を提供することである。本文中に記載されている化合物、組成物、及び方法に関するもう一つの局面は、誘導体化トリアジン光吸収化合物、誘導体化パラアミノ安息香酸、誘導体化オクチルケイ皮酸メトキシ、誘導体化アボベンゾン、誘導体化オキシベンゾン、及び/または誘導体化サリチル酸オクチルといった、ポリマー骨格に結合した一つ以上の光活性化合物を持つポリマー化合物を含有する皮膜またはコーティングを塗布することにより、基質表面に紫外線吸収皮膜を形成する方法を提供することである。
本文中に記載されている化合物、組成物、及び方法に関するもう一つの局面は、誘導体化トリアジン光吸収化合物、誘導体化パラアミノ安息香酸、誘導体化オクチルケイ皮酸メトキシ、誘導体化アボベンゾン、誘導体化オキシベンゾン、及び/または誘導体化サリチル酸オクチルといった、ポリマー骨格に結合した一つ以上の光活性化合物を持つポリマー化合物を光安定化に効果のある量を加えることにより、光活性化合物を含有する日焼け止め組成物を光安定化させる方法を提供することである。
本発明のさらなる局面及び利点については、添付の請求項と関連して包含されている以下の詳細な記述を検討していただければ、当該技術の中で明確にお判りいただけるでしょう。化合物、組成物、及び方法は種々な実施例により影響を受けるが、以下の記述は、公表は具体的な例であり、本発明をここに記載されている特定の実施例に限るものとして制限することを意図するものではないという理解のもとに具体的な実施例を含むものである。
日焼け止め組成物は通常、紫外線を吸収する光活性化合物を一つ以上含んでおり、日焼け止め組成物が紫外線の全領域(UV−A 及び UV−Bの範囲)の紫外線を吸収するために様々な光活性化合物を含んでいることはよくある。クリレン((2E)−2−シアノ−3,3−ジフェニルプロパ−2−エン酸)及び/またはフルオレン(2−シアノ−2−フルオレン−9−イリデン酢酸)を含む光活性部分を含有するポリマー及び組成物と、そのようなポリマーの使用方法を本文中に記す。
状況によれば、コアクリレン部分の上の各芳香環は様々な官能基により置き換わることがある。オクトクリレン(2−エチルヘキシル(2Z)−2−シアノ−3,3−ジフェニルプロパ)のようなα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート化合物は、励起光活性化合物を緩和する(励起状態のエネルギーを受け入れる)ことが知られている(例えば、同一人出願の米国特許出願10/241,388、10/361,223及び10/785,271を参照のこと)。それによりα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート化合物が光活性化合物の励起状態を緩和できるという特別な構造に限ることなく、α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート化合物は励起状態のエネルギーを受け入れ、そのエネルギーを急激な異性化という形で動力学的に消散させる。このプロセスを下記に示す。
式中においてα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート化合物(上記の構造式Aにおいてはオクトクリレンが示されている)は、光活性化合物の三重項励起状態のエネルギーを受け入れ、アクリレートのα及びβの位置でジラジカル(上記で構造式A*として表示)を形成し、それにより二重結合を一重結合に変換しフェニル基の自由回転を可能にする。この回転はすばやくかつ効果的に起き、α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート化合物が光活性化合物から受け入れた全ての励起状態エネルギーを消散させる。溶体(例えば日焼け止め組成物)中において一つの化合物が別の化合物を光安定化させる重要な条件は、二つの化合物がお互いに接触できるということである。
状況によっては、コアフルオレン部分上の各芳香環は様々な官能基により置き換わることがある。一つ以上のフルオレン部分がポリマーに結合し、ポリマーを紫外線を吸収及び/または消散でき得る化合物に変換し、また組成物中の他の紫外線吸収化合物を光安定化させるということが発見された。ある特別な構造によりそれらの化合物が励起状態の光活性化合物を緩和させる(励起状態のエネルギーを吸収する)ことができるということではなく、フルオレン部分が結合したポリマー(例えば、9−メチレン−9H−フルオレン)は他の励起状態にある紫外線吸収化合物の励起状態エネルギーを受入れ、そのエネルギーを急速な異性化という形で動力学的に消散させる。このプロセスの例を下記に示す。
式中においてオクトフルオレン(2−エチルヘキシル2−シアノ−2−フルオレン−9−イリデンアセテート、上記で構造Bとして表示)は、三重項励起状態エネルギーを吸収し、アクリレートのα及びβの位置でジラジカル(上記の式で構造B*として表示)を形成し、それにより二重構造を一重構造に変換し、一重構造についての自由回転を可能にする。この回転はすばやくかつ効果的に起き、フルオレンの誘導体(フルオレン部分を含有する化合物)により吸収された励起状態のエネルギーを消散させる。
また、同一出願人による米国特許出願10/246,434、10/458,286、10/385,833及び米国特許6,800,274で公表されている新規の紫外線吸収及び光安定化化合物(それらの公表内容は本文中に参照として組み込まれてある)はポリマー分子に結合して他の新規の紫外線吸収及び光安定ポリマーを提供するものだろうということが発見された。また、上記に列挙した出願の中で公表されている光安定化化合物のポリマー骨格への結合から誘導されるポリマーは、紫外線を吸収することができ、紫外線吸収組成物中の一つ以上の他の光活性化合物を光安定化させるポリマーを作り出すだろうということが発見された。
本文中に記載されている化合物、組成物及び方法の別の重要な「鎖」実施例によれば、鎖をクリレン及び/またはフルオレン部分に結合させ、そのクリレン及び/またはフルオレン部分を鎖を介してポリマー骨格に結合させることにより、クリレン及びフルオレン部分は鎖(スペーサー=間隔を空けるもの)を結合させることでポリマー骨格からのスペースができることにより空間配置障害(立体的な障害)が少なくなり、鎖(スペーサー)の周りを回転する芳香環を通してより効果的で効率的な励起状態のエネルギーの吸収と消散ができるようになる。適切な鎖分子には、ジオール、ジアミノ化合物、または二つ以上の官能基を持ち、そのうち少なくとも一つの官能基がクリレン及び/またはフルオレン部分(例:アルコール、アミン、カルボン酸、硫化物)上のカルボン酸に共有結合することができ、もう一つの官能基がポリマー骨格に共有結合できるような全ての化合物が含まれる。これらに限定はされないが適切な鎖の例としては、アルキルジオール(例:2,2−ジメチルプロパン−1,3−ジオール及び3,3−ジメチルペンタン−1,5−ジオール)、アルキルジアミン(例:1,5−ジアミノペンタン)、アルキルアミノアルコール(5−アミノ−1−ペンタノール)が含まれる。鎖を使用する別のメリットは、得られるポリマーの溶融特性に影響を与えるために付加的な疎水性または親水性の基を鎖上に加え得るという可能性である。
鎖分子をそのポリマー骨格に結合させることができる限り、全てのポリマーをこの「鎖」実施例に使用することができる。有用で他の模範となるようなポリマーには、その骨格上にフリーアルコール、カルボン酸、アミン、及び/またはアミドを持っていて、これらの官能基がクリレン及び/またはフルオレン部分または適切な鎖と共有結合することができるものが含まれる。 α−オレフィン及び無水マレイン酸のコポリマーはクリレン及び/またはフルオレン部分の結合に特に適している。結合の特定のメカニズムに限ることなく、下記にポリ(オクタデセン−1−co−無水マレイン酸)として示されているように、クリレン及び/フルオレン部分のような光活性化合物はα−オレフィン及び無水マレイン酸のコポリマーに共有結合するということが理論づけられる。
式中においてa及びbはそれぞれ2〜5000の範囲内であり、c及びdはそれぞれ0
〜5000の範囲内であり、cとdの合計は2以上である。多種多様な光活性化合物が一つ以上の遊離酸を含むポリマー骨格に加えられ得る。本文中において記述されているポリマーに使用できる光活性化合物の例としては、これらに限定されるものではないが、式(XIX)の化合物、式(XX)の化合物、式(XXI)の化合物、式(XXII)の化合物、式(XXIII)の化合物、式(XXIV)の化合物、及び式(XXV)の化合物から成るグループから選ばれた化合物が含まれる。
〜5000の範囲内であり、cとdの合計は2以上である。多種多様な光活性化合物が一つ以上の遊離酸を含むポリマー骨格に加えられ得る。本文中において記述されているポリマーに使用できる光活性化合物の例としては、これらに限定されるものではないが、式(XIX)の化合物、式(XX)の化合物、式(XXI)の化合物、式(XXII)の化合物、式(XXIII)の化合物、式(XXIV)の化合物、及び式(XXV)の化合物から成るグループから選ばれた化合物が含まれる。
式中においてR39、R40、R41、R42、R43、R44、及びR45は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換へテロアリール、及び置換へテロシクロアルキルから成るグループから選ばれている。Xはアミノ及び酸素から成るグループから選ばれている。Y及びZは同じであったり異なったりするが、アミノ及びヒドロキシルから成るグループから選ばれている。これらの光活性化合物は周知の光活性化合物から誘導されたものであり、市販されている入手可能な光活性化合物から調合することができる。例えば、式(XIX)の化合物はTINOSORB(登録商標)紫外線吸収剤(Ciba Specialty Chemicals社から入手可能)をもとに、2−(3−アリル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール(米国ミズーリ州セントルイスのSigma−Aldrich社から入手可能)から、下記に概略を示すように、ビニル二重結合及び還元的アミノ化をジアミンまたはアミノアルコールで酸化することにより調合できる。
式(XX)、(XXI)、(XXII)、(XXIII)、(XXIV)、(XXV)の化合物は、市販されている入手可能な光活性化合物に熟知されている化学的方法を用いて少しの調整を加えるだけで調合できる。遊離一級アミノ基またはヒドロキシル基を持つ、或いは二級のアミノ基またはヒドロキシル基を持つ全ての光活性化合物は、酸単量体を含有するポリマーに結合することができ、それにより酸単量体を通常の化学作用により、例えば上記PROの調合に示すように、相当するエステル或いはアミド基に変換する。
クリレン及び/またはフルオレン部分(鎖ありまたはなしで)に共有結合するのに適したコポリマーには、これに限られるわけではないが、ポリ(アルファオレフィン−co−無水マレイン酸)が含まれ、それは米国特許3,860,700、6,358,892及び再発行28,475(それらの特許の公表内容については本文中に参照として組み込まれている)の中で説明されている手順により準備できる。それらのレジンの例としては、ポリ(オクタデセン−1−co−無水マレイン酸)レジン(PA−18としてカリフォルニア州サンフランシスコのChevron Chemicals社から入手可能)、ポリ(スチレン−co−無水マレイン酸)レジン(SMAレジン、ペンシルベニア州フィラデルフィアのAtofina Chemicals社から入手可能)、ポリ(エチレン−co−無水マレイン酸)レジン(EMA、ミズーリ州セントルイスのMonsanto社から入手可能)、ポリ(イソブテン−co−無水マレイン酸)レジン(ISOBAMとして日本国大阪市の株式会社クラレから入手可能)、ポリ(メチルビニルエーテル−co−無水マレイン酸)レジン(GANTREZとしてニュージャージー州Wayne郡のISP社から入手可能)が含まれる。別の方法としては、アルファオレフィンの混合液を無水マレイン酸コポリマーを作るのに使用し、それにより多くの異なる特性(例えば耐水性及び/または潤滑性)を持つ多用途のポリマーを調合することができるかもしれない。またその代わりに、アルファオレフィンの混合液を使用することもできる(例:Ketjenlube PARSOL(登録商標)レジンとしてニューヨーク州Dobbs FerryのAkzo Nobel社から入手可能)。アルファオレフィンの混合液から作られる無水マレイン酸ポリマーについては、米国特許3,461,108、3,560,455、3
,560,456、3,560,457、3,580,893、3,706,704、3,729,450、3,729,451中で公表されており、公表内容については本文中で参照として組み込まれている。発明にしたがって使用されるポリマーはポリ(アルファオレフィン−co−無水マレイン酸)レジンであることが望ましく、ポリ(オクタデセン−1−co−無水マレイン酸)レジンであればより望ましい。
,560,456、3,560,457、3,580,893、3,706,704、3,729,450、3,729,451中で公表されており、公表内容については本文中で参照として組み込まれている。発明にしたがって使用されるポリマーはポリ(アルファオレフィン−co−無水マレイン酸)レジンであることが望ましく、ポリ(オクタデセン−1−co−無水マレイン酸)レジンであればより望ましい。
本文中において記載されているポリマーの調合について、光活性化合物のポリマー骨格への結合は、光活性化合物を始動ポリマーの全ての各モノマー単位に加えることには至らないかもしれない。望ましいポリマーポリ(アルファオレフィン−co−無水マレイン酸)レジン中において、無水マレイン酸モノマー単位(上記ではSMとして表示)は、本文中で述べられているポリマーの調合中において変換せずそのままであったり、幾つかのモノマー単位上の無水マレイン酸の環が対応する二塩基酸モノマー単位に対してオープンであったりする(上記ではIMとして表示)。無水マレイン酸モノマー単位の一つ以上において反応がないということは、ポリマー上にある光活性化合物の数をコントロールし、当該ポリマーの物理的特性(例えば疎水性/親水性の相互作用、水素結合)に影響を及ぼすかもしれない、結果として生じるポリマーの性質をコントロールするには望ましいかもしれない。このように、本文中に記載されているポリマーは、望ましくは式(V)のモノマー、式(VI)のモノマー、及びそれらの組み合わせから成るグループから選択されたモノマーを含む。
式中においてR13及びR14は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、i及びjはそれぞれ0〜200の範囲内である。R13及びR14は同じであったり異なったりするが、C5−C25アルキル基から成るグループから選ぶのが望ましく、それらが同じでC16直鎖アルキル基であることがより望ましい。
驚くべきことに、望ましいポリマー(ポリ(アルファオレフィン−co−無水マレイン酸))のモノマー単位の一つの上に疎水性グループを加えると、光活性化合物を含む、得られたポリマーの皮膜形成特性(即ち伸長性)が改善されることが発見された。このように、光活性化合物をポリマーに加える前に、約10%の無水マレイン酸モノマー単位は弱
酸性の条件下で二塩基酸に変換され、その後、酸単位の一つが一般的に知られている行動によりエステル化される。かくして、本文中におけるポリマーは、式(III)のモノマー、式(IV)のモノマー、及びそれらの組み合わせから成るグループから選ばれるのが望ましい。
酸性の条件下で二塩基酸に変換され、その後、酸単位の一つが一般的に知られている行動によりエステル化される。かくして、本文中におけるポリマーは、式(III)のモノマー、式(IV)のモノマー、及びそれらの組み合わせから成るグループから選ばれるのが望ましい。
式中において、R9及びR11は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれる。R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれる。そしてg及びhはそれぞれ0〜200の範囲内である。R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C10−C35アルキル基から選ばれることが望ましく、C16、C18、及びC22アルキル基から選ばれることがより望ましい。用途によっては、ポリマーの溶解性に影響を与える極性または非極性のR10及びR12基を使用することが有利かもしれない。かくして、R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C3−C30ポリエーテル基から選ばれるのが望ましく、2−ブトキシ−1−エトキシエタン(CH3CH2OCH2CH2OCH2CH2CH2CH2−)がより望ましい。R9及びR11は同じであったり異なったりするが、C5−C25アルキル基から成るグループから選ぶのが望ましく、同じでC16直鎖アルキル基であることがより望ましい。gとhの合計が1以上であることが望ましい。
あるポリマーのポリマー骨格分子は、一般的に異なる鎖長さのポリマー分子の混合物として存在する。そこにおいてポリマーは近接したポリマー分子の平均の鎖長さを持っているものとして記されている。同様に、あるポリマーの分子量は様々な方法によって決定することができ、重量平均分子量(Mw)も含まれる。これは混合物中の異なるサイズの各ポリマーの重量に、ポリマー混合物の中の当該ポリマーサイズのモル分数をかけた総重量である。このポリマーの重量平均分子量の計算方法に限らず、他に拡散法、沈殿法、流動複屈折法、光散乱法がある。本文中に記載されているポリマーの重量平均分子量は約20,000〜約130,000グラム/モルであることが望ましく、約30,000〜約1
10,000グラム/モルであることがより望ましい。
10,000グラム/モルであることがより望ましい。
ジベンゾイルメタン誘導体UV−Aフィルター化合物のような光活性化合物を一つ以上含有する日焼け止め組成物や、ポリマー骨格に共有結合する一つ以上の光活性化合物(例:クリレン及び/またはフルオレン部分)を含有するポリマーについても本文中で記述されている。本文中において記述されている日焼け止め組成物の一つの局面は、4−(1,1−ジメチルエチル)−4’−メトキシジベンゾイルメタン(PARSOL(登録商標)1789)のようなジベンゾイルメタン誘導体を含む日焼け止め組成物を光安定化させる方法で、その中に一つ以上の光活性化合物(例:アボベンゾン)を含む日焼け止め組成物の光安定性が、ポリマー骨格に共有結合する一つ以上の光活性化合物(例:クリレン及び/またはフルオレン部分)を含むポリマーを加えることにより光安定性がより増すというものである。本文中においてさらに記述されていることは、ポリマー骨格に共有結合する一つ以上の光活性化合物(例:クリレン及び/またはフルオレン部分)を含む化粧品として受け入れられる組成物をヒトの皮膚に塗布するという方法により、ヒトの皮膚が紫外線を受けないようにするという方法である。また本文中では物質の表面に皮膜(皮膜はポリマー骨格に共有結合する一つ以上の光活性化合物(例:クリレン及び/またはフルオレン部分)を含むポリマーを含む)を形成することにより物質を耐水化する方法についても記載している。
光活性化合物は、例えば30MED(minimal erythema dose=最少紅斑量)の照射の後、関連する波長または波長の範囲(例:アボベンゾンには350〜370 nmといった、その波長または波長付近において光活性化合物が吸収率のピークを持つ波長)において元の吸収率の少なくとも90%を維持している場合、安定していると考えられる。同様に日焼け止め組成物も複数の光活性化合物を含むことがあり、一般的に30MEDの照射後日焼け止め組成物が一つ以上の関連のある波長(例:元の光活性化合物が光を最も吸収する波長、またはそれに近い波長)において少なくとも90%の吸収率を維持しているならば、安定していると考えることができる。
同一出願人による米国特許10/241,388、10/361,223、10/785,271(それらの中の公表については本文において参照として組み込まれている)の中で、α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート化合物及びナフタレンジカルボン酸のジエステルまたはポリエステルを加えることにより、日焼け止め組成物中のPARSOL 1789のようなジベンゾイルメタン誘導体である光非安定性の紫外線吸収化合物を安定化させることができるということが発見されている。(1)ポリマー骨格に共有結合する一つ以上の光活性化合物(例:クリレン及び/またはフルオレン部分)及び(2)ナフタレンジカルボン酸のジエステルまたはポリエステルの組み合わせを含有する日焼け止め組成物は、その中に存在する全ての光非安定性成分(例:ジベンゾイルメタン誘導体)の光安定性を大幅に上昇させるということが発見された。この光安定性の増加を達成するための特別な構造に限定されるわけではなく、ジベンゾイルメタン誘導体が紫外線を吸収することによって励起状態に達すると、ナフタレンジカルボン酸のジエステルまたはポリエステルがジベンゾイルメタン誘導体の三重項エネルギーを吸収することによりジベンゾイルメタン誘導体を安定させるのだと考えられている。ジベンゾイルメタン誘導体が励起状態になると、多くの経路により分解しやすくなる。しかしながら、ジベンゾイルメタン誘導体の分解は、ナフタレンジカルボン酸のジエステルまたはポリエステルを使用することにより励起状態にあるジベンゾイルメタン分子中の三重項励起状態エネルギーを緩和(吸収)するために軽減または防止される。このように、分解の一つの経路において、ジベンゾイルメタン誘導体が三重項状態になり、励起状態の三重項エネルギーが結合の崩壊のステップにおいて開放され、ジベンゾイルメタン誘導体がさらに紫外線を受け入れることを阻むことになる。ナフタレンジカルボン酸のジエステルまたはポリエステルは、励起状態のジベンゾイルメタン誘導体の三重項(励起状態)状態エネルギーを吸収してジベンゾ
イルメタン誘導体が再度(またはさらに)紫外線を受け入れることができる状態に戻すことによりジベンゾイルメタン誘導体を安定させるのだろうと考えられる(エネルギーの移転)。
イルメタン誘導体が再度(またはさらに)紫外線を受け入れることができる状態に戻すことによりジベンゾイルメタン誘導体を安定させるのだろうと考えられる(エネルギーの移転)。
この継続して作用するプロセスのために、ナフタレンジカルボン酸のジエステルまたはポリエステルは、励起ジベンゾイルメタン誘導体から受け入れたエネルギーを移送または転換しなければならない。特別な構造に限定することなく、ナフタレンジカルボン酸が三重項状態に励起されている場合、三重項励起状態エネルギーは、この分子基中では低速モードの減勢エネルギーである振動(即ち熱)を通して消散する。大変驚くことに、ポリマー骨格に共有結合する一つ以上の光活性化合物(クリレン及び/またはフルオレン部分)を持つポリマーを加えることにより、そのポリマー化合物はナフタレンジカルボン酸の励起ジエステルまたはポリエステルから三重項励起状態エネルギーを吸収することができるということが発見された。このように一つの可能なメカニズムによれば、ナフタレンジカルボン酸の励起ジエステルまたはポリエステル中の励起状態のエネルギーの消散の効率は、ナフタレンジカルボン酸の励起ジエステルまたはポリエステルのエネルギーが一つ以上の光活性化合物を含有するポリマーへ移転することにより大幅に改善されるのである。
このように、本文中において記述されている組成物は、式(XXX)及び(XXXI)、及びその組み合わせの化合物から成るグループから選ばれたナフタレンジカルボン酸のジエステルまたはポリエステルを含有していることが望ましい。
式中におけるR93及びR94は同じであったり異なったりするが、C1−C22アルキル基、HO−R91−OHの構造を持つジオール、HO−R90−(−O−R91−)γ−OHの構造を持つポリグリコールから選ばれたものである。式中におけるR90及びR91は同じであったり異なったりするが、C1−C6直鎖または分鎖のアルキル基から成るグループから選ばれている。式中のα及びγはそれぞれ1〜100の範囲内であり、βは0〜100の範囲内である。
特に有用なナフタレンカルボン酸のジエステル及びポリエステルの調合方法、及びナフタレンジカルボン酸のジエステル及びポリエステルを日焼け止め組成物に使用する方法については、米国特許5,993,789及び6,284,916に公表されており、その公表内容については本文中に参照として組み込まれている。ナフタレンジカルボン酸のジエステルまたはポリエステルを含む紫外線吸収組成物は、R93及びR94が2−エチルヘキサンでβが0である式(XIV)のジエステルを含んでいることが望ましい。ここで記載されている紫外線吸収組成物は、組成物の総重量に対し重量で約0.1%〜約15%のナフタレンジカルボン酸のジエステルまたはポリエステルを含んでいることが望ましい。
日焼け止め組成物は、技術的に良く知られているエモリエント、安定剤、乳化剤及びそれらの組み合わせが随意的に含まれている化粧品として使用可能な担体に結合し得る。これらの添加物は、水性組成物、及び一つ以上の光活性化合物を含む紫外線防止フィルター組成物を、一つ以上の有機溶剤を含む溶剤または溶剤の組み合わせたものを混ぜ合わせたものからエマルジョンを作る際に使用できる。生成された時、エマルジョンは、油相が主としてフィルター系及び溶剤系の混合物から形成されている水中油型エマルジョンであることが望ましい。
典型的な日焼け止め組成物は一つ以上の光活性化合物を含有しており、光活性化合物が紫外線を吸収しそれにより基質(ヒトの皮膚など)を紫外線の有害な影響から護る。吸収の過程で光活性化合物が励起状態になることが生じ、励起状態というのは光活性化合物の基底状態と比較して、励起エネルギー(一重項エネルギーまたは三重項エネルギーなど)により特徴付けられる。光活性化合物が励起状態に達すると多くの経路ができ、それにより励起状態の光活性化合物はその過剰エネルギー(三重項エネルギーなど)を消散させる。しかしながら、それらの経路の多くは、光活性化合物がさらに紫外線を吸収する能力に悪影響を与える。
驚くことに、ポリマー骨格に共有結合する一つ以上の光活性化合物(例:クリレン及び/またはフルオレン部分)を含むポリマーを加えると、日焼け止め組成物の光安定性が増すということが発見された。そのような化合物が励起状態の光活性化合物を緩和する(励起状態のエネルギーを受け入れる)ことができる何らかの特別なメカニズムに限らず、例えば、クリレン及び/またはフルオレン部分が励起状態エネルギーを吸収し、そのエネルギーを急激な異性化という形で消散させるものと考えられる。この過程の例を、ポリマー骨格に結合したクリレン及びフルオレン部分の両方を持つPA−18ポリマー(ポリ(オクタデセン−1−co−無水マレイン酸))で下記に示す。
ポリマーは光活性化合物から三重項励起状態エネルギーを受け入れ、アクリレートのα及びβの位置でジラジカルを形成し、それが二重結合を一重結合に変換し、フェニル基また
はフルオレン基の一重結合についての自由回転を可能にする。この回転は、フルオレン誘導体により受け入れられた励起状態エネルギーを急速に効果的に消散させる。
はフルオレン基の一重結合についての自由回転を可能にする。この回転は、フルオレン誘導体により受け入れられた励起状態エネルギーを急速に効果的に消散させる。
同一出願人による米国特許6,485,713、6,537,529(それらの公表内容については本文中に参照として組み込まれている)は、日焼け止め組成物中の光化合物の光安定性を増す組成物及び方法について記述している。例えば、組成物の油相に極性溶剤を加えるなど。ポリマー骨格に共有結合する一つ以上の光活性化合物(例えば、クリレン及び/またはフルオレン部分)を含有する日焼け止め組成物の油相の極性を上げることにより日焼け止め組成物の安定性が増すということがかなりの驚きを持って発見された。かくして、ここで述べられている日焼け防止剤に関しては、組成物の油相中に一つ以上の極性溶剤を含有していることが望ましい。日焼け止め組成物中に存在する極性溶剤は、組成物の油相の誘電率を少なくとも約7、望ましくは約8以上に上げるために充分な量であることが望ましい。
光活性化合物とは光に対し光電的に反応するものをいう。ここに述べられている組成物において、光活性化合物とは紫外線に光電的に反応するものである。例えば、急激な光崩壊によって紫外線に対し光電的に反応する光活性化合物は、ここに述べられている組成物や方法により高度な恩恵を受けるが、ここに述べられている組成物や方法による恩恵はそのような化合物に限られたものではない。紫外線フィルターは紫外線吸収分子として慎重に選択されるため、光安定性は全ての紫外線フィルターにとっての潜在的な問題である。
他の用途としては、光活性化合物は顔料や染料(疎水性染料など)である場合もある。
紫外線フィルターは下記のカテゴリーから選ばれた化合物を含み、(特定の例と共に)下記のものがある:p−アミノ安息香酸及びその塩及びその誘導体 (エチル、イソブチル、グリセリルエステル、p−ジメチルアミノ安息香酸)、アントラニル酸塩(o−アミノ安息香酸、メチル、メンチル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、リナリル、テルピニル、及びシクロヘキセニルエステル)、サリチル酸塩(オクチル、アミル、フェニル、ベンジル、メンチル(ホモサラート)、グリセリル、及びジプロピレングリコールエステル)、ケイ皮酸誘導体(メンチル及びベンジルエステル、アルファフェニルシナモニトリル、ブチルピルビン酸シンナモイル)、ジヒドロキシケイ皮酸誘導体(ウンベリフェロン、メチルウンベリフェロン、メチルアセト−ウンベリフェロン)、ショウノウ誘導体(3−ベンジリデン、4−メチルベンジリデン、ポリアクリルアミドメチルベンジリデン、ベンズアルコニウムメトサルフェート、ベンジリデンショウノウスルホン酸、テレフタリリデンジカンファスルホン酸)、トリヒドロキシケイ皮酸誘導体(エスクレチン、メチルエスクレチン、ダフネチン、グルコシド、エスクリン、ダフニン)、炭化水素(ジフェニルブタジエン、スチルベン)、ジベンザルアセトン、ベンザルアセトフェノン、ナフトールスルホン酸塩(2−ナフトール−3,6−ジスルホン酸と2−ナフトール−6,8−ジスルホン酸のナトリウム塩)、ジヒドロキシ−ナフトエ酸及びその塩、o−及びp−ヒドロキシジフェニル二硫酸塩、クマリン誘導体(7−ヒドロキシ、7−メチル、3−フェニル)、ジアゾール(2−アセチル−3−ブロモインダゾール、フェニルベンゾオキサゾール、メチルナフトキサゾール、種々のアリールベンゾチアゾール)、キニーネ塩(重硫酸塩、硫酸塩、塩素化合物、オレイン酸塩、タンニン酸塩)、キノリン誘導体(8−ヒドロキシキノリン塩、2−フェニルキノリン)、置換ヒドロキシまたは置換メトキシベンゾフェノン、尿酸誘導体、ヴィロウリック酸(vilouric acid)誘導体、タンニン酸及びその誘導体、ヒドロキノン、及びベンゾフェノン(オキシベンゾン、スルイソベンゾン、ジオキシベンゾン、ベンゾレゾルシノール、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキシベンゾフェノン、オクタベンゾン、4−イソプロピルジベンゾイルメタン、ブチルメトキシジベンゾイルメタン、エクトクリレン、及び4−イソプロピル−ジベンゾイルメタン)
特に有用なものは、2−エチルヘキシルp−ケイ皮酸メトキシ、4,4’−t−ブチルメトキシジベンゾイルメタン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、オクチルジメチルp−アミノ安息香酸、ジガロイル三オレイン酸、2,2−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、エチル4−[ビス(ヒドロキシプロピル) ]アミノ安息香酸塩、2−エチルヘキシル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート、2−エチルヘキシルサリチル酸塩、グリセロールp−アミノ安息香酸塩、3,3,5−トリメチルシクロヘキシルサリチル酸塩、メチルアントラニル酸塩、p−ジメチルアミノ安息香酸またはアミノ安息香酸塩、2−エチルヘキシル p−ジメチルアミノ安息香酸塩、2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸、2−(p−ジメチルアミノフェニル−5−スルホニオベンゾシアゾイック酸、及びそれらの組み合わせである。
特に有用なものは、2−エチルヘキシルp−ケイ皮酸メトキシ、4,4’−t−ブチルメトキシジベンゾイルメタン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、オクチルジメチルp−アミノ安息香酸、ジガロイル三オレイン酸、2,2−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、エチル4−[ビス(ヒドロキシプロピル) ]アミノ安息香酸塩、2−エチルヘキシル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート、2−エチルヘキシルサリチル酸塩、グリセロールp−アミノ安息香酸塩、3,3,5−トリメチルシクロヘキシルサリチル酸塩、メチルアントラニル酸塩、p−ジメチルアミノ安息香酸またはアミノ安息香酸塩、2−エチルヘキシル p−ジメチルアミノ安息香酸塩、2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸、2−(p−ジメチルアミノフェニル−5−スルホニオベンゾシアゾイック酸、及びそれらの組み合わせである。
米国で販売されており、化粧品として好ましいとして承認されている光活性化合物及び濃度(化粧品用日焼け止め組成物の総重量に対し、重量パーセントで表示)には以下のものが含まれる:アミノ安息香酸(パラアミノ安息香酸及びPABAとも呼ばれている。15%以下)、アボベンゾン(ブチルメトキシジベンゾイルメタンとも呼ばれている。3%以下)、シノキセート(2−エトキシエチルp−メトキシケイ皮酸塩とも呼ばれている。3%以下)、ジオキシベンゾン(ベンゾフェノン−8とも呼ばれている。3%以下)、ホモサラート(15%以下)、メチルアントラニル酸塩(メチル2−アミノ安息香酸塩とも呼ばれている。5%以下)、オクトクリレン(2−エチルヘキシル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレートとも呼ばれている。10%以下)、オクチルメトキシケイ皮酸(7.5%以下)、サリチル酸オクチル(2−エチルヘキシルサリチル酸塩とも呼ばれている。5%以下)、オキシベンゾン(ベンゾフェノン−3とも呼ばれている。6%以下)、パジメートO(オクチルジメチルPABAとも呼ばれている。8%以下)、フェニルベンズイミダゾールスルホン酸(水溶性。4%以下)、スルイソベンゾン(ベンゾフェノン−4とも呼ばれている。10%以下)、二酸化チタン(25%以下)、トロラミンサリチル塩(トリエタノールアミンサリチル酸塩とも呼ばれている。12%以下)、酸化亜鉛(25%以下)。
その他化粧品として承認されている光活性化合物及び好ましいとされている濃度(化粧品としての日焼け止め組成物の総重量に対し、重量パーセント)には以下のものが含まれる。ジエタノールアミンケイ皮酸メトキシ(10%以下)、エチル−[ビス(ヒドロキシプロピル)]アミノ安息香酸塩(5%以下)、グリセリルアミノ安息香酸塩(3%以下)、4−イソプロピルジベンゾイルメタン(5%以下)、4−メチルベンジリデンショウノウ(6%以下)、テレフタリリデンジカンフルスルホン酸(10%以下)、スルイソベンゾン(ベンゾフェノン−4とも呼ばれている。10%以下)。
欧州連合 (EU)で販売されており、化粧品として好ましいとして承認されている光活性化合物及び濃度(化粧品としての日焼け止め組成物の総重量に対し、重量パーセントで表示)には以下のものが含まれる:PABA(5%以下)、ショウノウベンズアルコニウムメトサルフェート(6%以下)、ホモサラート(10%以下)、ベンゾフェノン−3(10%以下)、フェニルベンズイミダゾールスルホン酸(8%以下、酸として表示されている)、テレフタリリデンジカンフルスルホン酸(10%以下、酸として表示されている)、ブチルメトキシジベンゾイルメタン(5%以下)、ベンジリデンジカンフルスルホン酸(6%以下、酸として表示されている)、オクトクリレン(10%以下、酸として表示されている)、ポリアクリルアミドメチルベンジリデンショウノウ(6%以下)、エチルヘキシルケイ皮酸メトキシ(10%以下)、PEG−25 PABA(10%以下)、イソアミルp−ケイ皮酸メトキシ(10%以下)、エチルヘキシルトリアゾン(5%以下)、ドロメトリゾールトリエルオキサン(15%以下)、ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン(10%以下)、4−メチルベンジリデンショウノウ(4%以下)、3−ベンジリデンショウノウ(2%以下)、サリチル酸エチルヘキシル(5%以下)、エチルヘキシル
ジメチルPABA(8%以下)、ベンゾフェノン−4(5%、酸として表示されている)、メチレンビス−ベンズトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール(10%以下)、二ナトリウムフェニルジベンズイミダゾールテトラスルホン酸塩(10%以下、酸として表示されている)、ビス−エチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェノールトリアジン(10%以下)、メチレンビスベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール(10%以下、TINOSORB(登録商標)Mとも呼ばれている)、及びビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン(10%以下、TINOSORB Sとも呼ばれている)。
ジメチルPABA(8%以下)、ベンゾフェノン−4(5%、酸として表示されている)、メチレンビス−ベンズトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール(10%以下)、二ナトリウムフェニルジベンズイミダゾールテトラスルホン酸塩(10%以下、酸として表示されている)、ビス−エチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェノールトリアジン(10%以下)、メチレンビスベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール(10%以下、TINOSORB(登録商標)Mとも呼ばれている)、及びビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン(10%以下、TINOSORB Sとも呼ばれている)。
ここで使用されている“アルキル”とは直鎖及び分鎖の炭化水素族のことであり、望ましくは1個から30個の炭素原子を持っているものである。アルキル基の例としてはC1−C4アルキル基がある。ここで使用されているように、x及びyが整数であるCx−Cyの記号表示は、xからyの炭素原子を持つ基を意味している。例えば、C1−C4アルキル基とは1個から4個の炭素原子を持つアルキル基のことである。アルキル基に限らない例として、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル(2−メチルプロピル)、t−ブチル(1,1−ジメチルエチル)、及び3,3−ジメチルペンタンがある。
ここで使用されている“シクロアルキル”とは、脂肪族環状炭化水素族のことであり、
望ましくは3個から8個の炭素原子を持っているものである。シクロアルキル基に限らない例として、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、及びシクロヘキシルがある。
望ましくは3個から8個の炭素原子を持っているものである。シクロアルキル基に限らない例として、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、及びシクロヘキシルがある。
ここで使用されている“アルケニル”とは、直鎖、分鎖両方の一つ以上の炭素−炭素の二重結合を持つ環状炭化水素ラジカルのことで、望ましくは2個から30個の炭素原子を含むアルケニル基を持っているものである。アルケニル基に限らない例として、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、及びイソプロピレンがある。
ここで使用されている“アルキン”とは直鎖、分鎖両方の一つ以上の炭素−炭素の三重結合を持っている炭化水素ラジカルのことで、望ましくは2個から30個の炭素原子を持っているアルキン基を持っているものである。
ここで使用されている“ポリエーテル”とは炭素鎖の中に二つ以上のエーテルが存在するものである。ポリエーテルに限らない例として、1−ブトキシ−2−メトキシエタン、1−ブトキシ−2−(2−メトキシエトキシ)エタン、2−(2−メトキシエトキシ)−1−(2−メチルペンチルオキシ)プロパン、1−(2−メチルペンチルオキシ)−2−(2−ペンチルオキシエトキシ)プロパンがある。
ここで使用されている“置換アルキル”、“置換シクロアルキル”、“置換アルケニル”、“置換アルキン”、及び“置換ポリエーテル”は、一つ以上の置換基を持つアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキン、またはポリエーテル基のことである。置換基には、これらに限られたものではないが、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキン、ポリエーテル、置換ポリエーテル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、置換へテロアリール、置換へテロシクロアルキル、水酸基、エステル、カルボキシ、シアノ、アミノ、アミド、硫黄、及びハロ基がある。置換アルキル基は1個から20個の炭素原子を持ち、置換基の炭素原子を含んでいないことが望ましい。また置換アルキル基は1個、2個または3個の炭素原子に対して一重または二重の置換になっていることが望ましい。置換基は同じまたは異なる炭素原子に結合し得る。
式中においてRはアルキル基、アルケニル基、アルキン基、シクロアルキル基、ポリエーテル、アリール、置換アルキル基、置換アルケニル基、置換アルキン基、置換シクロアルキル基、置換アリール基、置換へテロアリール、置換へテロシクロアルキル、または置換ポリエーテル基である。
ここで使用されている“アリール”とは、単環式、溶融二環式、溶融三環式炭素環式芳香族環系で、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、フェナントレニル、ビフェニルエニル、インダニル、インデニル、アントラセニル、及びフルオレニルがあるが、これらに限るものではない。
ここで使用されている“ヘテロアリール”とは、短環式、溶融二環式、溶融三環式芳香族環系で、その中で1個から4個の環原子が、酸素、窒素、硫黄から成るグループから選ばれ、残りの環原子が炭素であり、その環システムが環原子の何れかによって分子の残り
に結合しているものをいう。ヘテロアリール基に限らない例として、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、チオフェニル、フラニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、及びベンゾチアゾリルがある。
に結合しているものをいう。ヘテロアリール基に限らない例として、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、チオフェニル、フラニル、キノリニル、イソキノリニル、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、及びベンゾチアゾリルがある。
ここで使用されている“ヘテロシクロアルキル”は、脂肪族で部分不飽和または完全飽和の3〜14員環状系で、3個から8個の原子の単環式、二環式及び三環式の環系を含んでいるものである。ヘテロシクロアルキル環系は酸素、窒素、硫黄から独立して選ばれた1個から4個のヘテロ原子を含み、その中で窒素及び硫黄のヘテロ原子は状況に応じて酸化されることがあり、窒素へテロ原子は状況により置換され得る。代表的なヘテロシクロアルキル基には、ピロリジニル、ピラゾリニル、ピラゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニリル、ピペリジニル、ピペラジニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、モルホリニリル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、及びテトラヒドロフリルがあるが、それらに限られるものではない。
ここで使用されている“置換アリール”、“置換へテロアリール”及び“置換へテロシクロアルキル” は、その上にアルキル、アルケニル、アルキン、置換アルキル、置換シクロアルキル、置換アルケニル、置換アルキン、エーテル、アミノ、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、O(CH2)1-3N(R)2、O(CH2)1-3CO2H、ヒドロキシル、エステル、カルボキシ、シアノ、アミノ、アミド、硫黄、及びハロから成るグループから選ばれた置換物質がある、1個、2個または3個の水素原子の置き換えにより置換されているアリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルのことである。
ここで使用されている“アミノ”は−NH2または−NH−基のことで、そこで各化学式中におけるそれぞれの水素は、アルキル、シクロアルキル、アリール、ポリエーテル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換アルキル、置換シクロアルキル、置換アリール、置換ポリエーテル、置換へテロアリール、または置換へテロシクロアルキル基、即ちN(R)2で置き換えることができる。−NH2の場合、水素原子は一緒に取り入れた置換物質で置き換えることもでき、5員または6員の芳香族または非芳香族の環を形成し、その中で環の一つまたは二つの炭素は状況により硫黄、酸素及び窒素から成るグループから選ばれたヘテロ原子により置き換わる。この環もまた状況によりアルキル基で置き換わることができる。窒素原子と一緒に取り入れられた置換物質により形成された環の例としては、モルホリニル、フェニルピペラジニル、イミダゾリル、ピロリジニル、(N−メチル)ピペラジニル、及びピペリジニルがある。
ここで使用されている“一級アミノ”はR−NH2基であり、Rはアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキン、ポリエーテル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、置換アルキル、置換シクロアルキル、置換アルケニル、置換アルキン、置換ポリエーテル、置換へテロアリール、置換ヘテロシクロアルキル、及びエステル基から成るグループから選ばれており、ここで窒素はR基上の炭素原子に結合している。“一級アミノ”が光活性化合物上にある一級アミノ基を指すとき、その光活性化合物は上記に列挙されているものもされていないものも含めて(例:トリアジン)他の多くの官能基を含んでいると考えられる。かくして、上記に列挙されている官能基のみが、一級アミノを含む光活性化合物上に存在し得る官能基ではない。上記の説明は、“一級アミノ基”が2個の水素を持ち、それらが炭素原子に結合したアミノ基のみを指すものであることを意図しているだけである。
ここで使用されている“二級アミノ”はR,R’−NH基であり、RとR’は同じであ
ったり異なったりするが、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキン、ポリエーテル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、置換アルキル、置換シクロアルキル、置換アルケニル、置換アルキン、置換ポリエーテル、置換へテロアリール、置換ヘテロシクロアルキル、及びエステル基から成るグループから選ばれており、窒素はR及びR’の各炭素原子に結合している。“二級アミノ”が光活性化合物上に存在する二級アミノ基を指すとき、その光活性化合物は上記に列挙されているものもされていないものも含めて(例:トリアジン)他の多くの官能基を含んでいると考えられる。かくして、上記に列挙されている官能基のみが、二級アミノを含む光活性化合物上に存在し得る官能基ではない。上記の説明は、“二級アミノ”が1個の水素を持ち、それらが2個の異なる炭素原子に結合したアミノ基のみを指すものであることを意図しているだけである。
ったり異なったりするが、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキン、ポリエーテル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、置換アルキル、置換シクロアルキル、置換アルケニル、置換アルキン、置換ポリエーテル、置換へテロアリール、置換ヘテロシクロアルキル、及びエステル基から成るグループから選ばれており、窒素はR及びR’の各炭素原子に結合している。“二級アミノ”が光活性化合物上に存在する二級アミノ基を指すとき、その光活性化合物は上記に列挙されているものもされていないものも含めて(例:トリアジン)他の多くの官能基を含んでいると考えられる。かくして、上記に列挙されている官能基のみが、二級アミノを含む光活性化合物上に存在し得る官能基ではない。上記の説明は、“二級アミノ”が1個の水素を持ち、それらが2個の異なる炭素原子に結合したアミノ基のみを指すものであることを意図しているだけである。
ここで使用されている“一級ヒドロキシル”はR−OH基であり、Rはアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキン、ポリエーテル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、置換アルキル、置換シクロアルキル、置換アルケニル、置換アルキン、置換ポリエーテル、置換ヘテロアリール、置換ヘテロシクロアルキル、及びエステル基から成るグループから選ばれており、酸素はR基上の一級炭素原子に結合している。“一級ヒドロキシル”が光活性化合物上に存在する一級ヒドロキシル基を指すとき、その光活性化合物は上記に列挙されているものもされていないものも含めて(例:トリアジン)他の多くの官能基を含んでいると考えられる。かくして、上記に列挙されている官能基のみが、一級ヒドロキシルを含む光活性化合物上に存在し得る官能基ではない。上記の説明は“一級ヒドロキシル”が一級炭素原子に結合したヒドロキシル基のみを指すものであることを意図しているだけである。(−CH2−)
ここで使用されている“二級ヒドロキシル”はR−OH基であり、Rはアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキン、ポリエーテル、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アリール、置換アリール、置換アルキル、置換シクロアルキル、置換アルケニル、置換アルキン、置換ポリエーテル、置換ヘテロアリール、置換ヘテロシクロアルキル、及びエステル基から成るグループから選ばれており、酸素はR基上の一級炭素原子に結合している。“二級ヒドロキシル”が光活性化合物上に存在する二級ヒドロキシル基を指すとき、その光活性化合物は上記に列挙されているものもされていないものも含めて(例:トリアジン)他の多くの官能基を含んでいると考えられる。かくして、上記に列挙されている官能基のみが、二級ヒドロキシルを含む光活性化合物上に存在し得る官能基ではない。上記の説明は“二級ヒドロキシル”が二級炭素原子に結合したヒドロキシル基のみを指すものであることを意図しているだけであり、例えば、これらに限ったことではないが、アルキル基(−CH(OH)R−)上の二級炭素原子に結合したヒドロキシル基、及び芳香環(Aryl−OH)上の炭素原子に結合したヒドロキシル基を含む。
式中においてR1及びR2は同じであったり異なったりするが、水素、アルキル、アルケニル、アルキン、置換アルキル、置換アルケニル、置換アルキン、アリール、アルケニルアリール、ヘテロアリール、及びアルケニルヘテロアリールから選ばれている。
ここで使用されている“シアノ”は、−C≡N基のことであり、また−CNとしても表される。
ここで使用されている“シアノ”は、−C≡N基のことであり、また−CNとしても表される。
ここで使用されている“硫黄”は、一つ以上の中性種を持つ非置換または置換の中性硫黄原子を指し、硫黄の酸化または還元形態を含む(例:−SO2−)。硫黄族の例としてはこれらに限らないが、亜硫酸塩剤、硫化物、硫酸塩、硫化アルキルが含まれる。
ここで使用されている“ヒドロキシル”は−OH基を指す。
ここで使用されている“耐水”及び“防水”とは、物質/表面がその物質/表面に水が浸透するのを防ぐ能力の何らかの上昇を指す。これらの用語は物質/表面が水に対し完全に不浸透であるということを意味するものではなく、“耐水”及び“防水”という用語は、むしろ“耐水加工”または“防水加工”をされていないものと比べて水の透過性をより少なくするという意味で理解されることを意図したものである。
本文中において範囲は “約”または“およそ”のある特定数値から、及び/または“約”または“およそ”の別の特定数値までとして表されている。そのような範囲が表されている場合、別の実施例では一つの特定数値から、及び/または別の特定数値までが含まれる。同様に、数値が前述の“約”を用いて近似値を表している場合、特定数値がまた別の実施例を形作ると理解されるべきである。
本文中において記述されている日焼け止め組成物は、一つ以上のUV−A光活性化合物や一つ以上のUV−B光活性化合物を含む様々な光活性化合物を含んでいることがある。
日焼け止め組成物は、p−アミノ安息香酸及び塩及びその誘導体、アントラニル酸塩及びその誘導体、ジベンゾイルメタン及びその誘導体、サリチル酸塩及びその誘導体、ケイ皮酸及びその誘導体、ジヒドロキシケイ皮酸及びその誘導体、ショウノウ及び塩及びその誘導体、トリヒドロキシケイ皮酸及びその誘導体、ジベンザルアセトンナフトールスルホン酸及び塩及びその誘導体、ベンザルアセトフェノンナフトールスルホン酸及び塩及びその誘導体、ジヒドロキシ−ナフトエ酸及びその塩、o−ヒドロキシジフェニルジスルフォネート及び塩及びその誘導体、p−ヒドロキシジフェニルジスルフォネート及び塩及びその誘導体、クマリン及びその誘導体、ジアゾール誘導体、キニーネ誘導体及びその塩、キノリン誘導体、置換ヒドロキシベンゾフェノン誘導体、置換メトキシ−ベンゾフェノン誘導体、尿酸誘導体、ヴィロウリック酸(vilouric acid)誘導体、タンニン酸及びその誘導体、ヒドロキノン、ベンゾフェノン誘導体、1,3,5−トリアジン誘導体、フェニルジベンズイミダゾールテトラスルフォネート及び塩及びその誘導体、テレフタリリデンジカンフルスルホン酸及び塩及びその誘導体、メチレンビス−ベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール及び塩及びその誘導体、ビス−エチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン及び塩及びその誘導体、ジエチルアミノヒドロキシベンゾイルヘキシル安息香酸及び塩及びその誘導体、及びそれらの組合せから成るグループから選んだ光活性化合物を含んでいることが望ましい。
UV−A光線(約320 nm〜400 nm)は、皮膚、特に非常に色が白い、または敏感な肌にダメージを与えるとして認識されている。本文中で述べられている日焼け止め組成物はUV−A光活性化合物を含んでいることが望ましい。そして本文中で述べられて
いる日焼け止め組成物は、ジベンゾイルメタン誘導体UV−A光活性化合物を含んでいることが望ましい。ジベンゾイルメタン誘導体は、2−メチルジベンゾイルメタン、4−メチルジベンゾイルメタン、4−イソプロピルジベンゾイルメタン、4−tert−ブチルジベンゾイルメタン、2,4−ジメチルジベンゾイルメタン、2,5−ジメチルジベンゾイルメタン、4,4’−ジイソプロピルジベンゾイルメタン、4,4’−ジメトキシジベンゾイルメタン、4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン、2−メチル−5−イソプロピル−4’−メトキシジベンゾイルメタン、2−メチル−5−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン、2,4−ジメチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン、2,6−ジメチル−4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン、及びそれらの組合せを含むことが望ましい。
いる日焼け止め組成物は、ジベンゾイルメタン誘導体UV−A光活性化合物を含んでいることが望ましい。ジベンゾイルメタン誘導体は、2−メチルジベンゾイルメタン、4−メチルジベンゾイルメタン、4−イソプロピルジベンゾイルメタン、4−tert−ブチルジベンゾイルメタン、2,4−ジメチルジベンゾイルメタン、2,5−ジメチルジベンゾイルメタン、4,4’−ジイソプロピルジベンゾイルメタン、4,4’−ジメトキシジベンゾイルメタン、4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン、2−メチル−5−イソプロピル−4’−メトキシジベンゾイルメタン、2−メチル−5−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン、2,4−ジメチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン、2,6−ジメチル−4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン、及びそれらの組合せを含むことが望ましい。
日焼け止め組成物中の光活性化合物の望ましい組合せとしては、UV−A及びUV−B光活性化合物が含まれる。しかしながら、2−エチルヘキシル−p−ケイ皮酸メトキシがジベンゾイルメタン誘導体との混合物に含まれているとき、ジベンゾイルメタン誘導体は特に不安定となる。何らかの特別な構造式に限らず、ケイ皮酸エステルは励起状態のジベンゾイルメタン誘導体と二分子間経路において反応し、それによりジベンゾイルメタン誘導体及びケイ皮酸エステルの両方ともが紫外線を吸収できなくなってしまうと考えられている。驚くことに、ポリマー骨格に共有結合した一つ以上の光活性化合物(例:クリレン及び/またはフルオレン部分)を含むポリマーを使用することにより、2−エチルヘキシル−p−ケイ皮酸メトキシとジベンゾイルメタン誘導体を含む日焼け止め組成物の安定性が増すということが発見された。かくして、日焼け止め組成物の実施例の一つは、2−エチルヘキシル−p−ケイ皮酸メトキシ、ジベンゾイルメタン誘導体、及びポリマー骨格に共有結合した一つ以上の光活性化合物(例:クリレン及び/またはフルオレン部分)を含むポリマーを含んだものである。
式中においてR1及びR5は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれている。R2及びR6は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、及び置換へテロシクロアルキルから成るグループから選ばれている。R3、R4、R7、及びR8は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3
−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、置換へテロシクロアルキル、ヒドロキシル、エステル、カルボキシ、シアノ、アミノ、アミド、硫黄、及びハロから成るグループから選ばれている。b、c、e、及びfはそれぞれ0〜4の範囲内であり、a及びdはそれぞれ0〜200の範囲内であり、aとdの合計は1以上である。R2及びR6は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれることが望ましく、それらが同じで2,2−ジメチルプロパンであることがより望ましい。 R1及びR5は同じであったり異なったりするが、C5−C25アルキル基から成るグループから選ばれることが望ましく、それらが同じでC16直鎖アルキル基であることがより望ましい。
−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、置換へテロシクロアルキル、ヒドロキシル、エステル、カルボキシ、シアノ、アミノ、アミド、硫黄、及びハロから成るグループから選ばれている。b、c、e、及びfはそれぞれ0〜4の範囲内であり、a及びdはそれぞれ0〜200の範囲内であり、aとdの合計は1以上である。R2及びR6は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれることが望ましく、それらが同じで2,2−ジメチルプロパンであることがより望ましい。 R1及びR5は同じであったり異なったりするが、C5−C25アルキル基から成るグループから選ばれることが望ましく、それらが同じでC16直鎖アルキル基であることがより望ましい。
式(I)及び/または式(II)のモノマーを含むポリマーは、驚くことに、日焼け止め組成物中の光活性化合物の安定性を増すことができる。したがって、本文中において記述されている化合物、組成物、方法の別の実施例は、光活性化合物と、式(I)のモノマー、式(II)のモノマー及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含むポリマーの混合物を含んでいる日焼け止め組成物についてである。
式中においてR1及びR5は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれている。 R2及びR6は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、及び置換へテロシクロアルキルから成るグループから選ばれている。R3、R4、R7、及びR8は同じであったり異なったりするが
、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、置換へテロシクロアルキル、ヒドロキシル、エステル、カルボキシ、シアノ、アミノ、アミド、硫黄、及びハロから成るグループから選ばれている。b、c、e、及びfはそれぞれ0〜4の範囲内であり、a及びdはそれぞれ0〜200の範囲内であり、aとdの合計は1以上である。R2及びR6は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれることが望ましく、それらが同じで2,2−ジメチルプロパンであることがより望ましい。 式(I)のモノマー、式(II)のモノマー及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含むポリマーは、日焼け止め組成物中において日焼け止め組成物の総重量の約0.01%〜約30%の重量比で存在することが望ましく、約0.1%〜約10%の範囲内であることがより望ましい。
、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、置換へテロシクロアルキル、ヒドロキシル、エステル、カルボキシ、シアノ、アミノ、アミド、硫黄、及びハロから成るグループから選ばれている。b、c、e、及びfはそれぞれ0〜4の範囲内であり、a及びdはそれぞれ0〜200の範囲内であり、aとdの合計は1以上である。R2及びR6は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれることが望ましく、それらが同じで2,2−ジメチルプロパンであることがより望ましい。 式(I)のモノマー、式(II)のモノマー及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含むポリマーは、日焼け止め組成物中において日焼け止め組成物の総重量の約0.01%〜約30%の重量比で存在することが望ましく、約0.1%〜約10%の範囲内であることがより望ましい。
式(I)のモノマー及び式(II)のモノマーを含むポリマーは、驚くことに、紫外線を吸収し、日焼け止め組成物中の光活性化合物の光安定性を増すことができるため、表面(例:ヒトの皮膚)を有害な紫外線から護るために使用することができる。図1はオクタデセン/クリレンマレイン酸コポリマー(式(I)及び式(II)のモノマーから選んだモノマーを持つポリマーで、式中におけるR1及びR5はC16直鎖アルキル基であり、R2及びR6は2,2−ジメチルプロピル基であり、クリレン部分の芳香環の置換がないポリマー)が唯一の紫外線吸収化合物として含まれている、日焼け止め組成物の280 nm〜400 nmの吸収率スペクトルを示している。図2は、オクタデセン/クリレンマレイン酸コポリマーが唯一の紫外線吸収化合物として含まれている、表III及び表IIに示されている日焼け止め組成物の、280 nm〜400 nm の吸収率スペクトルのグラフである。図2によりオクタデセン/クリレンマレイン酸コポリマーが、日焼け止め組成物中に存在しているかもしれない他の紫外線吸収剤とは関係なく紫外線を吸収することが確認される。図11は、2%のクリレン/セチルポリマー(クリレン部分を持つモノマーを含むポリマー(式(I)及び(II)に示されており、式中におけるR2及びR6は2,2−ジメチルプロパンで、R1及びR5はC16直鎖アルキル基である)及びC16脂肪酸エステル(式(III)及び(IV)に示されており、式中におけるR9及びR11はC16直鎖アルキル基であり、R10及びR12もC16直鎖アルキル基である)を含むモノマーを含有している日焼け止め組成物と、クリレン/セチルポリマーの含有率が0%である組成物(日焼け防止剤の調合については表VIを参照)の280 nm〜400 nmの吸収率スペクトルを示している。
図11に示す通り、2%のクリレン/セチルポリマーを含む日焼け止め組成物は、表VIの当該ポリマーを含まない日焼け止め組成物に比べて最も高い吸収率を達成することが示されている。図12は、2%のクリレン/ベヘニルポリマー(クリレン部分を含むモノマーを含んでいるポリマー(式(I)及び(II)に示されており、式中におけるR2及びR6は2,2−ジメチルプロパンであり、R1及びR5はC16直鎖アルキル基である)及びC16脂肪酸エステル(式(III)及び(IV)に示されており、式中のR9及びR11はC16直鎖アルキル基、及びR10及びR12はC22直鎖アルキル基)を含むモノマーを含有している日焼け止め組成物と、クリレン/ベヘニルポリマーの含有率が0%である組成物(日焼け止め剤の調合については表VIIIを参照)の280 nmから400 nmにおける吸収率スペクトルを示している。図12に示す通り、2%のクリレン/ベヘニルポリマーを含む日焼け止め組成物は、当該ポリマーを含まない表VIIIの日焼け止め組成物に比べて最も高い吸収率を達成することが示されている。したがって、本文中において記述されている化合物、組成物及び方法の別の実施例は、表面を紫外線から護る方法、化粧品として受け入れられる担体、すなわち式(I)のモノマー、式(II)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含むポリマーを表面に局所的に塗布することにより護
る方法を含むものである。
る方法を含むものである。
式中においてR1及びR5は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれている。 R2及びR6は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、及び置換へテロシクロアルキルから成る
グループから選ばれている。R3、R4、R7、及びR8は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、置換へテロシクロアルキル、ヒドロキシル、エステル、カルボキシ、シアノ、アミノ、アミド、硫黄、及びハロから成るグループから選ばれている。b、c、e、及びfはそれぞれ0〜4の範囲内であり、a及びdはそれぞれ0〜200の範囲内であり、aとdの合計は1以上である。 式(I)及び/または式(II)のモノマーを含むポリマーは、ヒトの皮膚を有害な紫外線の影響から護るために使用することができ、ここで述べられている当該ポリマーを使用するのに望ましい表面とはヒトの皮膚のことである。 R2及びR6は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれるのが望ましく、R2及びR6が同じで2,2−ジメチルプロパンであることがより望ましい。
グループから選ばれている。R3、R4、R7、及びR8は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、置換へテロシクロアルキル、ヒドロキシル、エステル、カルボキシ、シアノ、アミノ、アミド、硫黄、及びハロから成るグループから選ばれている。b、c、e、及びfはそれぞれ0〜4の範囲内であり、a及びdはそれぞれ0〜200の範囲内であり、aとdの合計は1以上である。 式(I)及び/または式(II)のモノマーを含むポリマーは、ヒトの皮膚を有害な紫外線の影響から護るために使用することができ、ここで述べられている当該ポリマーを使用するのに望ましい表面とはヒトの皮膚のことである。 R2及びR6は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれるのが望ましく、R2及びR6が同じで2,2−ジメチルプロパンであることがより望ましい。
式(I)のモノマー及び/または式(II)のモノマーを含むポリマーは、表面を耐水化するのにも使用できるであろうことが発見された。そのため当該表面は水が浸透しにくくなる。式(I)及び/または式(II)のモノマーを含むポリマーのこの局面は、日焼け止め組成物を含む多様な用途に使用できることである。式(I)及び/または式(II)のモノマーを含むポリマーは、その組成物を使用する対象物(例:ヒトの皮膚)が水に浸かった際に起きる組成物の損失を防ぐのを助ける目的で日焼け止め組成物に加えることができる。したがって、本文中で記述されている化合物、組成物、及び方法のもう一つの実施例は、式(I)のモノマー、式(II)のモノマー、及びそれらの組合せから成るモノマーを含むポリマーを表面の選択した部分に用いることを含む、表面を耐水化する方法についてである。
式中においてR1及びR5は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれている。R2及びR6は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、及び置換へテロシクロアルキルから成るグループから選ばれている。R3、R4、R7、及びR8は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3
−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、置換へテロシクロアルキル、ヒドロキシル、エステル、カルボキシ、シアノ、アミノ、アミド、硫黄、及びハロから成るグループから選ばれている。b、c、e、及びfはそれぞれ0〜4の範囲内であり、a及びdはそれぞれ0〜200の範囲内であり、aとdの合計は1以上である。式(I)及び/または式(II)のモノマーを含むポリマーは、組成物が水に浸かったときに組成物が失われるのを避けるための防水剤として日焼け止め組成物中に好ましく使用され得る。かくして、ポリマーを使用するのに望ましい表面とはヒトの皮膚である。R2及びR6は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれるのが望ましく、R2及びR6が同じで2,2−ジメチルプロパンであることがより望ましい。
−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、置換へテロシクロアルキル、ヒドロキシル、エステル、カルボキシ、シアノ、アミノ、アミド、硫黄、及びハロから成るグループから選ばれている。b、c、e、及びfはそれぞれ0〜4の範囲内であり、a及びdはそれぞれ0〜200の範囲内であり、aとdの合計は1以上である。式(I)及び/または式(II)のモノマーを含むポリマーは、組成物が水に浸かったときに組成物が失われるのを避けるための防水剤として日焼け止め組成物中に好ましく使用され得る。かくして、ポリマーを使用するのに望ましい表面とはヒトの皮膚である。R2及びR6は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれるのが望ましく、R2及びR6が同じで2,2−ジメチルプロパンであることがより望ましい。
また式(I)及び/または式(II)のモノマーを含むポリマーは、表面上に皮膜を形成するのにも使用でき、そして組成物に加えると、式(I)及び/または(II)のモノマーを含むポリマーは組成物に皮膜形成特性を与えることが発見された。したがって、本文中に記述されている化合物、組成物、方法の一つの局面は、表面の少なくとも一部分に皮膜を形成する方法であり、それには式(I)のモノマー、式(II)のモノマー、及びそれらの組み合わせから成るグループから選ばれたモノマーを含むポリマーを表面の一部分に塗布することを含むものである。
式中においてR1及びR5は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれている。
R2及びR6は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、及び置換へテロシクロアルキルから成るグループから選ばれている。 R3、R4、R7、及びR8は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアル
キル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、置換へテロシクロアルキル、ヒドロキシル、エステル、カルボキシ、シアノ、アミノ、アミド、硫黄、及びハロから成るグループから選ばれている。b、c、e、及びfはそれぞれ0〜4の範囲内であり、a及びdはそれぞれ0〜200の範囲内であり、aとdの合計は1以上である。式(I)及び/または式(II)のモノマーを含むポリマーは、日焼け止め組成物中の光活性化合物を皮膚の上に塗布することによりヒトの皮膚の上に皮膜を形成する。かくして、望ましい表面とはヒトの皮膚である。R2及びR6は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれるのが望ましく、R2及びR6が同じで2,2−ジメチルプロパンであることがより望ましい。
キル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、置換へテロシクロアルキル、ヒドロキシル、エステル、カルボキシ、シアノ、アミノ、アミド、硫黄、及びハロから成るグループから選ばれている。b、c、e、及びfはそれぞれ0〜4の範囲内であり、a及びdはそれぞれ0〜200の範囲内であり、aとdの合計は1以上である。式(I)及び/または式(II)のモノマーを含むポリマーは、日焼け止め組成物中の光活性化合物を皮膚の上に塗布することによりヒトの皮膚の上に皮膜を形成する。かくして、望ましい表面とはヒトの皮膚である。R2及びR6は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれるのが望ましく、R2及びR6が同じで2,2−ジメチルプロパンであることがより望ましい。
同様に、式(I)及び/または式(II)のモノマーを含むポリマーは、驚くことに、ジベンゾイルメタン誘導体の光安定性を高めることができる。特別な構造式に関係なく、式(I)のモノマー、式(II)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選んだモノマーを含むポリマーは、励起ジベンゾイルメタン誘導体から三重項励起エネルギーを受け取ることによりジベンゾイルメタン誘導体を光安定化させると考えられている。かくして、本文中で記述されている化合物、組成物、及び方法の一つの実施例は、ジベンゾイルメタン誘導体を光安定化させる方法で、その方法はジベンゾイルメタン誘導体に、式(I)のモノマー、式(II)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選んだモノマーを含むポリマーを、光安定化をもたらす量だけ加えるという方法を含むものである。
式中においてR1及びR5は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれている。 R2及びR6は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、及び置換へテロシクロアルキルから成るグループから選ばれている。 R3、R4、R7、及びR8は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、ア
リール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、置換へテロシクロアルキル、ヒドロキシル、エステル、カルボキシ、シアノ、アミノ、アミド、硫黄、及びハロから成るグループから選ばれている。b、c、e、及びfはそれぞれ0〜4の範囲内であり、a及びdはそれぞれ0〜200の範囲内であり、aとdの合計は1以上である。R2及びR6は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれるのが望ましく、R2及びR6が同じで2,2−ジメチルプロパンであることがより望ましい。
リール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、置換へテロシクロアルキル、ヒドロキシル、エステル、カルボキシ、シアノ、アミノ、アミド、硫黄、及びハロから成るグループから選ばれている。b、c、e、及びfはそれぞれ0〜4の範囲内であり、a及びdはそれぞれ0〜200の範囲内であり、aとdの合計は1以上である。R2及びR6は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれるのが望ましく、R2及びR6が同じで2,2−ジメチルプロパンであることがより望ましい。
本文中に記述されている化合物、組成物、方法についての一つの実施例は、式(VII)のモノマー、式(VIII)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含むポリマーについてである。
式中においてR15及びR19は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエ
ーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれている。 R16及びR20は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、及び置換へテロシクロアルキルから成るグループから選ばれている。 R17、R18、R21、及びR22は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、置換へテロシクロアルキル、ヒドロキシル、エステル、カルボキシ、シアノ、アミノ、アミド、硫黄、及びハロから成るグループから選ばれている。m、l、o、及びpはそれぞれ0〜4の範囲内であり、k及びnはそれぞれ0〜200の範囲内であり、kとnの合計は1以上である。 R16及びR20は同じであったり異なったりするが、C2−C35アルキル基から成るグループから選ばれるのが望ましく、R16及びR20が同じで2,2−ジメチルプロパンであることがより望ましい。 R15及びR19は同じであったり異なったりするが、C5−C25アルキル基から成るグループから選ばれるのが望ましく、それらが同じでC16直鎖アルキル基であることがより望ましい。
ーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれている。 R16及びR20は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、及び置換へテロシクロアルキルから成るグループから選ばれている。 R17、R18、R21、及びR22は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、置換へテロシクロアルキル、ヒドロキシル、エステル、カルボキシ、シアノ、アミノ、アミド、硫黄、及びハロから成るグループから選ばれている。m、l、o、及びpはそれぞれ0〜4の範囲内であり、k及びnはそれぞれ0〜200の範囲内であり、kとnの合計は1以上である。 R16及びR20は同じであったり異なったりするが、C2−C35アルキル基から成るグループから選ばれるのが望ましく、R16及びR20が同じで2,2−ジメチルプロパンであることがより望ましい。 R15及びR19は同じであったり異なったりするが、C5−C25アルキル基から成るグループから選ばれるのが望ましく、それらが同じでC16直鎖アルキル基であることがより望ましい。
式(VII)のモノマー及び/または式(VIII)のモノマーを含むポリマーは、驚くことに、日焼け止め組成物中の光活性化合物の安定性を増すことができる。したがって、本文中に記述されている化合物、組成物及び方法のもう一つの実施例は、光活性化合物、及び式(VII)のモノマー、式(VIII)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選んだモノマーを含むポリマーの混合物を含む日焼け止め組成物についてである。
式中においてR15及びR19は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれている。 R16及びR20は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、及び置換へテロシクロアルキルから成るグループから選ばれている。 R17、R18、R21、及びR22は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アル
キン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、置換へテロシクロアルキル、ヒドロキシル、エステル、カルボキシ、シアノ、アミノ、アミド、硫黄、及びハロから成るグループから選ばれている。m、l、o、及びpはそれぞれ0〜4の範囲内であり、k及びnはそれぞれ0〜200の範囲内であり、kとnの合計は1以上である。R16及びR20は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれるのが望ましく、それらが同じで2,2−ジメチルプロパンであることがより望ましい。 式(VII)のモノマー、式(VIII)のモノマー及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含むポリマーは、日焼け止め組成物中において日焼け止め組成物の総重量の約0.01%〜約30%の重量比で存在することが望ましく、約0.1%〜約10%内であることがより望ましい。
キン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、置換へテロシクロアルキル、ヒドロキシル、エステル、カルボキシ、シアノ、アミノ、アミド、硫黄、及びハロから成るグループから選ばれている。m、l、o、及びpはそれぞれ0〜4の範囲内であり、k及びnはそれぞれ0〜200の範囲内であり、kとnの合計は1以上である。R16及びR20は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれるのが望ましく、それらが同じで2,2−ジメチルプロパンであることがより望ましい。 式(VII)のモノマー、式(VIII)のモノマー及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含むポリマーは、日焼け止め組成物中において日焼け止め組成物の総重量の約0.01%〜約30%の重量比で存在することが望ましく、約0.1%〜約10%内であることがより望ましい。
式(VII)のモノマー及び/または式(VIII)のモノマーを含むポリマーは、驚くことに紫外線を吸収し、日焼け止め組成物中の光活性化合物の光安定性を高めることができるため、当該ポリマーは表面(例:ヒトの皮膚)を紫外線の有害な影響から護るために使用することができる。したがって、本文中に記述されている化合物、組成物及び方法のもう一つの実施例は、表面を紫外線から護る方法であり、その方法として化粧品として受け入れられる担体中で、式(VII)のモノマー、式(VIII)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含むポリマーを表面に局所的に塗布することにより護る方法を含むものである。
式中においてR15及びR19は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれている。 R16及びR20は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、及び置換へテロシクロアルキルから成るグループから選ばれている。 R17、R18、R21、及びR22は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アル
キン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、置換へテロシクロアルキル、ヒドロキシル、エステル、カルボキシ、シアノ、アミノ、アミド、硫黄、及びハロから成るグループから選ばれている。m、l、o、及びpはそれぞれ0〜4の範囲内であり、k及びnはそれぞれ0〜200の範囲内であり、kとnの合計は1以上である。
キン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、置換へテロシクロアルキル、ヒドロキシル、エステル、カルボキシ、シアノ、アミノ、アミド、硫黄、及びハロから成るグループから選ばれている。m、l、o、及びpはそれぞれ0〜4の範囲内であり、k及びnはそれぞれ0〜200の範囲内であり、kとnの合計は1以上である。
式(VII)のモノマー及び/または式(VIII)のモノマーを含むポリマーは、表面を耐水化するのにも使用できるであろうことが発見された。そのため当該表面は水が浸透しにくくなる。式(VII)及び/または式(VIII)のモノマーを含むポリマーのこの局面は、日焼け止め組成物を含む多様な用途に使用できることである。式(VII)及び/または式(VIII)のモノマーを含むポリマーは、その組成物を使用する目的物(例:ヒトの皮膚)が水に浸かった際に起きる組成物の損失を防ぐのを助ける目的で日焼け止め組成物に加えることができる。したがって、本文中で記述されている化合物、組成物、及び方法のもう一つの実施例は、式(VII)のモノマー、式(VIII)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含むポリマーを塗布することを含む、表面を耐水化する方法についてである。
式中においてR15及びR19は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれている。 R16及びR20は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、及び置換へテロシクロアルキルから成るグループから選ばれている。 R17、R18、R21、及びR22は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロア
リール、置換へテロシクロアルキル、ヒドロキシル、エステル、カルボキシ、シアノ、アミノ、アミド、硫黄、及びハロから成るグループから選ばれている。m、l、o、及びpはそれぞれ0〜4の範囲内であり、k及びnはそれぞれ0〜200の範囲内であり、kとnの合計は1以上である。式(VII)及び/または式(VIII)のモノマーを含むポリマーは、組成物が水に浸かったときに組成物が失われるのを避ける防水剤として日焼け止め組成物中に望んで使用される。かくして、当該ポリマーを使用する好ましい表面とはヒトの皮膚である。R16及びR20は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれるのが望ましく、R16及びR20が同じで2,2−ジメチルプロパンであることがより望ましい。
リール、置換へテロシクロアルキル、ヒドロキシル、エステル、カルボキシ、シアノ、アミノ、アミド、硫黄、及びハロから成るグループから選ばれている。m、l、o、及びpはそれぞれ0〜4の範囲内であり、k及びnはそれぞれ0〜200の範囲内であり、kとnの合計は1以上である。式(VII)及び/または式(VIII)のモノマーを含むポリマーは、組成物が水に浸かったときに組成物が失われるのを避ける防水剤として日焼け止め組成物中に望んで使用される。かくして、当該ポリマーを使用する好ましい表面とはヒトの皮膚である。R16及びR20は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれるのが望ましく、R16及びR20が同じで2,2−ジメチルプロパンであることがより望ましい。
式(VII)及び/または式(VIII)のモノマーを含むポリマーは、表面上に皮膜を形成するのにも使用できることが発見され、組成物に加えられると、式(VII)及び/または式(VIII)のモノマーを含むポリマーは組成物に対し皮膜を形成する特性を与える。したがって、本文中で記述されている化合物、組成物、及び方法のもう一つの実施例は、表面の少なくとも一部に皮膜を形成する方法であり、それには式(VII)のモノマー、式(VIII)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含むポリマーを表面の一部に塗布することを含む。
式中においてR15及びR19は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれている。 R16及びR20は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、及び置換へテロシクロアルキルから成るグループから選ばれている。 R17、R18、R21、及びR22は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロア
リール、置換へテロシクロアルキル、ヒドロキシル、エステル、カルボキシ、シアノ、アミノ、アミド、硫黄、及びハロから成るグループから選ばれている。m、l、o、及びpはそれぞれ0〜4の範囲内であり、k及びnはそれぞれ0〜200の範囲内であり、kとnの合計は1以上である。式(VII)及び/または式(VIII)のモノマーを含むポリマーは、日焼け止め組成物中の光活性化合物を皮膚の上に塗布することにより、ヒトの皮膚上に皮膜を形成するのに使用することができる。かくして、望ましい表面とはヒトの皮膚である。R16及びR20は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれるのが望ましく、R16及びR20が同じで2,2−ジメチルプロパンであることがより望ましい。
リール、置換へテロシクロアルキル、ヒドロキシル、エステル、カルボキシ、シアノ、アミノ、アミド、硫黄、及びハロから成るグループから選ばれている。m、l、o、及びpはそれぞれ0〜4の範囲内であり、k及びnはそれぞれ0〜200の範囲内であり、kとnの合計は1以上である。式(VII)及び/または式(VIII)のモノマーを含むポリマーは、日焼け止め組成物中の光活性化合物を皮膚の上に塗布することにより、ヒトの皮膚上に皮膜を形成するのに使用することができる。かくして、望ましい表面とはヒトの皮膚である。R16及びR20は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれるのが望ましく、R16及びR20が同じで2,2−ジメチルプロパンであることがより望ましい。
同様に、式(VII)及び/または式(VIII)のモノマーを含むポリマーは、驚くことに、ジベンゾイルメタン誘導体の光安定性を高めることができる。特別な構造式に関係なく、式(VII)のモノマー、式(VIII)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選んだモノマーを含むポリマーは、励起ジベンゾイルメタン誘導体から三重項励起エネルギーを受け取ることによりジベンゾイルメタン誘導体を光安定化させると考えられている。かくして、本文中で記述されている化合物、組成物、及び方法のもう一つの実施例は、ジベンゾイルメタン誘導体を光安定化させる方法で、その方法はジベンゾイルメタン誘導体に、式(VII)のモノマー、式(VIII)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選んだモノマーを含むポリマーを、光安定化をもたらす量だけ加えるという方法を含むものである。
式中においてR15及びR19は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれている。 R16及びR20は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、及び置換へテロシクロアルキルから成るグループから選ばれている。 R17、R18、R21、及びR22は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アル
キン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、置換へテロシクロアルキル、ヒドロキシル、エステル、カルボキシ、シアノ、アミノ、アミド、硫黄、及びハロから成るグループから選ばれている。m、l、o、及びpはそれぞれ0〜4の範囲内であり、k及びnはそれぞれ0〜200の範囲内であり、kとnの合計は1以上である。R16及びR20は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれるのが望ましく、R16及びR20が同じで2,2−ジメチルプロパンであることがより望ましい。
キン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、置換へテロシクロアルキル、ヒドロキシル、エステル、カルボキシ、シアノ、アミノ、アミド、硫黄、及びハロから成るグループから選ばれている。m、l、o、及びpはそれぞれ0〜4の範囲内であり、k及びnはそれぞれ0〜200の範囲内であり、kとnの合計は1以上である。R16及びR20は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれるのが望ましく、R16及びR20が同じで2,2−ジメチルプロパンであることがより望ましい。
本文中で記述されている化合物、組成物、及び方法のもう一つの実施例は、式(XIII)のモノマー、式(XIV)のモノマー及びそれらの組み合わせから成るグループから選ばれたモノマーを含むポリマーについてである。
式中においてR29及びR31は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれている。 R30及びR32は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、置換へテロシクロアルキル及びエーテルから成るグループから選ばれている。uとvはそれぞれ0〜200の範囲内であり、uとvの合計は1以上である。MとNは同じであったり異なったりするが、酸素及びアミ
ノから成るグループから選ばれている。A*及びB*は同じであったり異なったりするが、それぞれが、一級アミノ基、一級ヒドリキシル基、二級アミノ基、二級ヒドロキシル基、カルボキシ基から成るグループから選ばれた一つ以上の部分を含む光活性化合物である。そしてA*は部分においてR30基に結合し、B*は部分においてR32基に結合している。R30及びR32は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれることが望ましく、それらが同じで2,2−ジメチルプロパンであることがより望ましい。R29及びR31は同じであったり異なったりするが、C5−C25アルキル基から成るグループから選ばれることが望ましく、それらが同じでC16直鎖アルキル基であることがより望ましい。A*及びB*は同じであったり異なったりするが、式(XXXII)の化合物、式(XXXIII)の化合物、式(XXXIV)の化合物、式(XXXV)の化合物、式(XXXVI)の化合物、及び式(XXXVII)の化合物から成るグループから選ばれることが望ましい。
ノから成るグループから選ばれている。A*及びB*は同じであったり異なったりするが、それぞれが、一級アミノ基、一級ヒドリキシル基、二級アミノ基、二級ヒドロキシル基、カルボキシ基から成るグループから選ばれた一つ以上の部分を含む光活性化合物である。そしてA*は部分においてR30基に結合し、B*は部分においてR32基に結合している。R30及びR32は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれることが望ましく、それらが同じで2,2−ジメチルプロパンであることがより望ましい。R29及びR31は同じであったり異なったりするが、C5−C25アルキル基から成るグループから選ばれることが望ましく、それらが同じでC16直鎖アルキル基であることがより望ましい。A*及びB*は同じであったり異なったりするが、式(XXXII)の化合物、式(XXXIII)の化合物、式(XXXIV)の化合物、式(XXXV)の化合物、式(XXXVI)の化合物、及び式(XXXVII)の化合物から成るグループから選ばれることが望ましい。
式中においてF、G、I、及びLは同じであったり異なったりするが、アミノ及びヒドロキシルから成るグループから選ばれており、R30またはR32基の一つに結合している。D、E、J、及びKは同じであったり異なったりするが、水素、アミノ、及びヒドロキシルから成るグループから選ばれており、D及びEの一つがR30またはR32基の一つと結合している。そしてJ及びKの一つがR30またはR32基の一つと結合している。 A*及びB*は同じであったり異なったりするが、式(XIX)の化合物、式(XX)の化合物、式(XXI)の化合物、式(XXII)の化合物、式(XXIII)の化合物、式(XXIV)の化合物、及び式(XXV)の化合物から成るグループから選ばれることがより望ましい。
式中においてD、E、F、G、I、J、及びKは同じであったり異なったりするが、ア
ミノ及びヒドロキシルから成るグループから選ばれており、D、E、F、G、I、J、及びKはR30またはR32基の一つと結合している。
ミノ及びヒドロキシルから成るグループから選ばれており、D、E、F、G、I、J、及びKはR30またはR32基の一つと結合している。
式(XIII)のモノマー及び/または式(XIV)のモノマーを含むポリマーは、驚くことに、日焼け止め組成物中の光活性化合物の安定性を増すことができる。したがって、本文中で記述されている化合物、組成物、及び方法のもう一つの実施例は、光活性化合物、及び式(XIII)のモノマー、式(XIV)のモノマー及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含むポリマーを含有する、日焼け止め組成物についての記述である。
式中においてR29及びR31は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれている。 R30及びR32は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、置換へテロシクロアルキル及びエーテルから成るグループから選ばれている。uとvはそれぞれ0〜200の範囲内であり、uとvの合計は1以上である。MとNは同じであったり異なったりするが、酸素及びアミノから成るグループから選ばれている。A*及びB*は同じであったり異なったりするが、それぞれが、一級アミノ基、一級ヒドリキシル基、二級アミノ基、二級ヒドロキシル基、及びカルボキシ基から成るグループから選ばれた一つ以上の部分を含む光活性化合物で
ある。そしてA*は部分においてR30基に結合し、B*は部分においてR32基に結合している。R30及びR32は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれることが望ましく、それらが同じで2,2−ジメチルプロパンであることがより望ましい。R29及びR31は同じであったり異なったりするが、C5−C25アルキル基から成るグループから選ばれることが望ましく、それらが同じでC16直鎖アルキル基から選ばれることがより望ましい。 A*及びB*は同じであったり異なったりするが、式(XXXII)の化合物、式(XXXIII)の化合物、式(XXXIV)の化合物、式(XXXV)の化合物、式(XXXVI)の化合物、及び式(XXXVII)の化合物から成るグループから選ばれることがより望ましい。
ある。そしてA*は部分においてR30基に結合し、B*は部分においてR32基に結合している。R30及びR32は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれることが望ましく、それらが同じで2,2−ジメチルプロパンであることがより望ましい。R29及びR31は同じであったり異なったりするが、C5−C25アルキル基から成るグループから選ばれることが望ましく、それらが同じでC16直鎖アルキル基から選ばれることがより望ましい。 A*及びB*は同じであったり異なったりするが、式(XXXII)の化合物、式(XXXIII)の化合物、式(XXXIV)の化合物、式(XXXV)の化合物、式(XXXVI)の化合物、及び式(XXXVII)の化合物から成るグループから選ばれることがより望ましい。
式中においてF、G、I、及びLは同じであったり異なったりするが、アミノ及びヒドロキシから成るグループから選ばれており、R30またはR32基の一つに結合している。D
、E、J、及びKは同じであったり異なったりするが、水素、アミノ、及びヒドロキシルから成るグループから選ばれており、D及びEの一つがR30またはR32基の一つと結合している。そしてJ及びKの一つがR30またはR32基の一つと結合している。 A*及びB*は同じであったり異なったりするが、式(XIX)の化合物、式(XX)の化合物、式(XXI)の化合物、式(XXII)の化合物、式(XXIII)の化合物、式(XXIV)の化合物、及び式(XXV)の化合物から成るグループから選ばれることがより望ましい。
、E、J、及びKは同じであったり異なったりするが、水素、アミノ、及びヒドロキシルから成るグループから選ばれており、D及びEの一つがR30またはR32基の一つと結合している。そしてJ及びKの一つがR30またはR32基の一つと結合している。 A*及びB*は同じであったり異なったりするが、式(XIX)の化合物、式(XX)の化合物、式(XXI)の化合物、式(XXII)の化合物、式(XXIII)の化合物、式(XXIV)の化合物、及び式(XXV)の化合物から成るグループから選ばれることがより望ましい。
式中においてD、E、F、G、I、J、及びKは同じであったり異なったりするが、アミノ及びヒドロキシルから成るグループから選ばれており、D、E、F、G、I、J、及びKはR30またはR32基の一つと結合している。 式(XIII)のモノマー、式(XIV)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含むポリマーが、日焼け止め組成物中に、組成物の総重量の約0.01%〜約30%の重量で存在しているのが望ましく、約0.1%〜約10%で存在していることがより望ましい。
式(XIII)のモノマー及び/または式(XIV)のモノマーを含むポリマーは、驚くことに、紫外線を吸収することができ、日焼け止め組成物中の光活性化合物の光安定性を増すことができるため、当該ポリマーは表面(例:ヒトの皮膚)を紫外線の有害な影響から護るために使用することができる。したがって、本文中において記述されている化合物、組成物、及び方法のもう一つの実施例は、表面を紫外線から護る方法についてであり、その方法として、式(XIII)のモノマー、式(XIV)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含むポリマーを、化粧品として受け入れられる担体中において、表面に局所的に塗布することにより護る方法が含まれる。
式中においてR29及びR31は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれている。 R30及びR32は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、置換へテロシクロアルキル及びエーテルから成るグループから選ばれている。uとvはそれぞれ0〜200の範囲内であり、uとvの合計は1以上である。MとNは同じであったり異なったりするが、酸素及びアミノから成るグループから選ばれている。A*及びB*は同じであったり異なったりするが
、それぞれが、一級アミノ基、一級ヒドリキシル基、二級アミノ基、二級ヒドロキシル基、カルボキシ基から成るグループから選ばれた一つ以上の部分を含む光活性化合物である。そしてA*は部分においてR30基に結合し、B*は部分においてR32基に結合している。式(XIII)及び/または式(XIV)のモノマーを含むポリマーは、ヒトの皮膚を有害な紫外線から護るために使用することができる。したがって、本文中において記述されているポリマーを使用する望ましい表面というのはヒトの皮膚である。R30及びR32は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれるのが望ましく、それらが同じで2,2−ジメチルプロパンであることがより望ましい。R29及びR31は同じであったり異なったりするが、C5−C25アルキル基から成るグループから選ばれるのが望ましく、それらが同じでC16直鎖アルキル基であることがより望ましい。A*及びB*は同じであったり異なったりするが、式(XXXII)の化合物、式(XXXIII)の化合物、式(XXXIV)の化合物、式(XXXV)の化合物、式(XXXVI)の化合物、及び式(XXXVII)の化合物から成るグループから選ばれることが望ましい。
、それぞれが、一級アミノ基、一級ヒドリキシル基、二級アミノ基、二級ヒドロキシル基、カルボキシ基から成るグループから選ばれた一つ以上の部分を含む光活性化合物である。そしてA*は部分においてR30基に結合し、B*は部分においてR32基に結合している。式(XIII)及び/または式(XIV)のモノマーを含むポリマーは、ヒトの皮膚を有害な紫外線から護るために使用することができる。したがって、本文中において記述されているポリマーを使用する望ましい表面というのはヒトの皮膚である。R30及びR32は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれるのが望ましく、それらが同じで2,2−ジメチルプロパンであることがより望ましい。R29及びR31は同じであったり異なったりするが、C5−C25アルキル基から成るグループから選ばれるのが望ましく、それらが同じでC16直鎖アルキル基であることがより望ましい。A*及びB*は同じであったり異なったりするが、式(XXXII)の化合物、式(XXXIII)の化合物、式(XXXIV)の化合物、式(XXXV)の化合物、式(XXXVI)の化合物、及び式(XXXVII)の化合物から成るグループから選ばれることが望ましい。
式中においてF、G、I、及びLは同じであったり異なったりするが、アミノ及びヒドロキシルから成るグループから選ばれており、R30またはR32基の一つに結合している。D、E、J、及びKは同じであったり異なったりするが、水素、アミノ及びヒドロキシルから成るグループから選ばれており、D及びEの一つがR30またはR32基の一つと結合している。そしてJ及びKの一つがR30またはR32基の一つと結合している。 A*及びB*は同じであったり異なったりするが、式(XIX)の化合物、式(XX)の化合物、式(XXI)の化合物、式(XXII)の化合物、式(XXIII)の化合物、式(XXIV)の化合物、及び式(XXV)の化合物から成るグループから選ばれることがより望ましい。
式中においてD、E、F、G、I、J、及びKは同じであったり異なったりするが、アミノ及びヒドロキシルから成るグループから選ばれており、D、E、F、G、I、J、及びKはR30またはR32基の一つと結合している。
式(XIII)のモノマー及び/または式(XIV)のモノマーを含むポリマーは表面を耐水化するのに使用できることが発見され、それによって表面の透水性を下げることになる。式(XIII)のモノマー及び/または式(XIV)のモノマーを含むポリマーのこの局面は、日焼け止め組成物を含む多様な用途に使用することができる。式(XIII)及び/または式(XIV)のモノマーを含むポリマーは、組成物を塗布した対象物(例:ヒトの皮膚)が水に浸かったときに組成物が失われることを防ぐのを助けるために日焼け止め組成物に加えることができる。 したがって本文中において記述されている化合物、組成物、及び方法のもう一つの実施例は、表面の耐水化の方法であり、それには式(XIII)のモノマー及び/または式(XIV)のモノマー、及びその組み合せから成るグループから選ばれたモノマーを含むポリマーを表面の選択した範囲に用いることを含むものである。
式中においてR29及びR31は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれている。 R30及びR32は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、置換へテロシクロアルキル及びエーテルから成るグループから選ばれている。uとvはそれぞれ0〜200の範囲内であり、uとvの合計は1以上である。MとNは同じであったり異なったりするが、酸素及びアミ
ノから成るグループから選ばれている。A*及びB*は同じであったり異なったりするが、それぞれが、一級アミノ基、一級ヒドリキシル基、二級アミノ基、二級ヒドロキシル基、及びカルボキシ基から成るグループから選ばれた一つ以上の部分を含む光活性化合物である。そしてA*は部分においてR30基に結合し、B*は部分においてR32基に結合している。 式(XIII)及び/または式(XIV)のモノマーを含むポリマーを、組成物が水に浸かったときに組成物が失われるのを防ぐ防水物質として日焼け止め組成物中に使用することは望ましい。かくしてポリマーを使用する望ましい表面とはヒトの皮膚である。 R30及びR32は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれるのが望ましく、それらが同じで2,2−ジメチルプロパンであることがより望ましい。R29及びR31は同じであったり異なったりするが、C5−C25アルキル基から成るグループから選ばれるのが望ましく、それらが同じでC16直鎖アルキル基であることがより望ましい。A*及びB*は同じであったり異なったりするが、式(XXXII)の化合物、式(XXXIII)の化合物、式(XXXIV)の化合物、式(XXXV)の化合物、式(XXXVI)の化合物、式(XXXVII)の化合物から成るグループから選ばれることが望ましい。
ノから成るグループから選ばれている。A*及びB*は同じであったり異なったりするが、それぞれが、一級アミノ基、一級ヒドリキシル基、二級アミノ基、二級ヒドロキシル基、及びカルボキシ基から成るグループから選ばれた一つ以上の部分を含む光活性化合物である。そしてA*は部分においてR30基に結合し、B*は部分においてR32基に結合している。 式(XIII)及び/または式(XIV)のモノマーを含むポリマーを、組成物が水に浸かったときに組成物が失われるのを防ぐ防水物質として日焼け止め組成物中に使用することは望ましい。かくしてポリマーを使用する望ましい表面とはヒトの皮膚である。 R30及びR32は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれるのが望ましく、それらが同じで2,2−ジメチルプロパンであることがより望ましい。R29及びR31は同じであったり異なったりするが、C5−C25アルキル基から成るグループから選ばれるのが望ましく、それらが同じでC16直鎖アルキル基であることがより望ましい。A*及びB*は同じであったり異なったりするが、式(XXXII)の化合物、式(XXXIII)の化合物、式(XXXIV)の化合物、式(XXXV)の化合物、式(XXXVI)の化合物、式(XXXVII)の化合物から成るグループから選ばれることが望ましい。
式中においてF、G、I、及びLは同じであったり異なったりするが、アミノ及びヒド
ロキシから成るグループから選ばれており、R30またはR32基の一つに結合している。D、E、J、及びKは同じであったり異なったりするが、水素、アミノ、及びヒドロキシルから成るグループから選ばれており、D及びEの一つがR30またはR32基の一つと結合している。そしてJ及びKの一つがR30またはR32基の一つと結合している。 A*及びB*は同じであったり異なったりするが、式(XIX)の化合物、式(XX)の化合物、式(XXI)の化合物、式(XXII)の化合物、式(XXIII)の化合物、式(XXIV)の化合物、及び式(XXV)の化合物から成るグループから選ばれることがより望ましい。
ロキシから成るグループから選ばれており、R30またはR32基の一つに結合している。D、E、J、及びKは同じであったり異なったりするが、水素、アミノ、及びヒドロキシルから成るグループから選ばれており、D及びEの一つがR30またはR32基の一つと結合している。そしてJ及びKの一つがR30またはR32基の一つと結合している。 A*及びB*は同じであったり異なったりするが、式(XIX)の化合物、式(XX)の化合物、式(XXI)の化合物、式(XXII)の化合物、式(XXIII)の化合物、式(XXIV)の化合物、及び式(XXV)の化合物から成るグループから選ばれることがより望ましい。
式中においてD、E、F、G、I、J、及びKは同じであったり異なったりするが、アミノ及びヒドロキシルから成るグループから選ばれており、D、E、F、G、I、J、及びKはR30またはR32基の一つと結合している。
また、式(XIII)及び/または式(XIV)のモノマーを含むポリマーは表面上に皮膜を形成するのにも使用でき、組成物に加えると、式(XIII)及び/または式(XIV)のモノマーを含むポリマーは組成物に皮膜形成特性を与えることが発見された。したがって、本文中に記述されている化合物、組成物、及び方法のもう一つの実施例は、表面の少なくとも一部分上に皮膜を形成する方法についてであり、それには式(XIII)のモノマー、式(XIV)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含むポリマーを表面上の一部分に塗布することを含んでいる。
式中においてR29及びR31は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれている。 R30及びR32は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、置換へテロシクロアルキル及びエーテルから成るグループから選ばれている。uとvはそれぞれ0〜200の範囲内であり、uとvの合計は1以上である。MとNは同じであったり異なったりするが、酸素及びアミノから成るグループから選ばれている。A*及びB*は同じであったり異なったりするが、それぞれが、一級アミノ基、一級ヒドリキシル基、二級アミノ基、二級ヒドロキシル基、カルボキシ基から成るグループから選ばれた一つ以上の部分を含む光活性化合物である。
そしてA*は部分においてR30基に結合し、B*は部分においてR32基に結合している。式(XIII)及び/または式(XIV)のモノマーを含むポリマーは、日焼け止め組成物中の光活性化合物を皮膚に塗布し、ヒトの皮膚の上に皮膜を形成することができる。かくして望ましい表面はヒトの皮膚である。R30及びR32は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれるのが望ましく、それらが同じで2,2−ジメチルプロパンであることがより望ましい。R29及びR31は同じであったり異なったりするが、C5−C25アルキル基から成るグループから選ばれるのが望ましく、それらが同じでC16直鎖アルキル基であることがより望ましい。A*及びB*は同じであったり異なったりするが、式(XXXII)の化合物、式(XXXIII)の化合物、式(XXXIV)の化合物、式(XXXV)の化合物、式(XXXVI)の化合物、式(XXXVII)の化合物から成るグループから選ばれることが望ましい。
式中において、F、G、I、及びLは同じであったり異なったりするが、アミノ及びヒドロキシから成るグループから選ばれており、R30またはR32基の一つに結合している。D、E、J、及びKは同じであったり異なったりするが、水素、アミノ、及びヒドロキシルから成るグループから選ばれており、D及びEの一つがR30またはR32基の一つと結合している。そしてJ及びKの一つがR30またはR32基の一つと結合している。 A*及びB*は同じであったり異なったりするが、式(XIX)の化合物、式(XX)の化合物、式(XXI)の化合物、式(XXII)の化合物、式(XXIII)の化合物、式(XXIV)の化合物、及び式(XXV)の化合物から成るグループから選ばれることがより望ましい。
式中においてD、E、F、G、I、J、及びKは同じであったり異なったりするが、アミノ及びヒドロキシルから成るグループから選ばれており、D、E、F、G、I、J、及びKはR30またはR32基の一つと結合している。
同様に、式(XIII)及び/または式(XIV)のモノマーを含むポリマーは、驚くことに、ジベンゾイルメタン誘導体の光安定性を高めることができる。特別な構造式に関係なく、式(XIII)のモノマー、式(XIV)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含むポリマーは、励起ジベンゾイルメタン誘導体から三重項励起エネルギーを受け取ることによりジベンゾイルメタン誘導体を光安定化させると考えられている。かくして、本文中で記述されている化合物、組成物、及び方法のもう一つの実施例は、ジベンゾイルメタン誘導体を光安定化させる方法で、その方法はジベンゾイルメタン誘導体に、式(XIII)のモノマー、式(XIV)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選んだモノマーを含むポリマーを、光安定化をもたらす量だけ加えるという方法を含むものである。
式中においてR29及びR31は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれている。 R30及びR32は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、置換へテロシクロアルキル及びエーテルから成るグループから選ばれている。uとvはそれぞれ0〜200の範囲内であり、uとvの合計は1以上である。MとNは同じであったり異なったりするが、酸素及びアミノから成るグループから選ばれている。A*及びB*は同じであったり異なったりするが
、それぞれが、一級アミノ基、一級ヒドリキシル基、二級アミノ基、二級ヒドロキシル基、カルボキシ基から成るグループから選ばれた一つ以上の部分を含む光活性化合物である。
、それぞれが、一級アミノ基、一級ヒドリキシル基、二級アミノ基、二級ヒドロキシル基、カルボキシ基から成るグループから選ばれた一つ以上の部分を含む光活性化合物である。
そしてA*は部分においてR30基に結合し、B*は部分においてR32基に結合している。R30及びR32は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれるのが望ましく、それらが同じで2,2−ジメチルプロパンであることがより望ましい。R29及びR31は同じであったり異なったりするが、C5−C25アルキル基から成るグループから選ばれるのが望ましく、それらが同じでC16直鎖アルキル基であることがより望ましい。A*及びB*は同じであったり異なったりするが、式(XXXII)の化合物、式(XXXIII)の化合物、式(XXXIV)の化合物、式(XXXV)の化合物、式(XXXVI)の化合物、及び式(XXXVII)の化合物から成るグループから選ばれることが望ましい。
式中においてF、G、I、及びLは同じであったり異なったりするが、アミノ及びヒドロキシから成るグループから選ばれており、R30またはR32基の一つに結合している。D、E、J、及びKは同じであったり異なったりするが、水素、アミノ及びヒドロキシルから成るグループから選ばれており、D及びEの一つがR30またはR32基の一つと結合している。そしてJ及びKの一つがR30またはR32基の一つと結合している。 A*及びB*は同じであったり異なったりするが、式(XIX)の化合物、式(XX)の化合物、式(XXI)の化合物、式(XXII)の化合物、式(XXIII)の化合物、式(XXIV)の化合物、及び式(XXV)の化合物から成るグループから選ばれることがより望ましい。
式中においてD、E、F、G、I、J、及びKは同じであったり異なったりするが、アミノ及びヒドロキシルから成るグループから選ばれており、D、E、F、G、I、J、及びKはR30またはR32基の一つと結合している。
下記の実施例は本文中で記述されている化合物、組成物、及び方法を例証するために提供するものであるが、本文中において記述されている化合物、組成物、及び方法に限ることを意図するものではない。
実施例 1
下記はポリマー骨格に結合したクリレン部分を含むポリマー化合物の調合で、調合中にポリ(オクタデセン−1−co−無水マレイン酸)レジン(PA−18、カリフォルニア州サンフランシスコ、Chevron Chemicals社から入手可能)はポリマー出発物質として働き、2,2−ジメチル−3−ヒドロキシプロピル−2−シアノ−3,3−ジフェニルプロペン酸はネオペンチルグリコールの鎖と共にクリレン部分としての働きをする。PA−18 Polyanhydride Resin(無水レジン) (300g)と2,2−ジメチル−3−ヒドロキシプロピル−2−シアノ−3,3−ジフェニルプロペン酸 (258g) を三口丸底フラスコ(容量2リットル)の中に入れ、800 mlのトルエンを加えた。次に反応混合物を熱し、反応が完了 (GPCにより測定) するまで2時間還流した。溶液状態の製品を溶剤を取り除くため蒸発容器に入れた。最終製品を乾燥させ砕いてオフホワイトの粉末にした。(510 g、収量91%)。
下記はポリマー骨格に結合したクリレン部分を含むポリマー化合物の調合で、調合中にポリ(オクタデセン−1−co−無水マレイン酸)レジン(PA−18、カリフォルニア州サンフランシスコ、Chevron Chemicals社から入手可能)はポリマー出発物質として働き、2,2−ジメチル−3−ヒドロキシプロピル−2−シアノ−3,3−ジフェニルプロペン酸はネオペンチルグリコールの鎖と共にクリレン部分としての働きをする。PA−18 Polyanhydride Resin(無水レジン) (300g)と2,2−ジメチル−3−ヒドロキシプロピル−2−シアノ−3,3−ジフェニルプロペン酸 (258g) を三口丸底フラスコ(容量2リットル)の中に入れ、800 mlのトルエンを加えた。次に反応混合物を熱し、反応が完了 (GPCにより測定) するまで2時間還流した。溶液状態の製品を溶剤を取り除くため蒸発容器に入れた。最終製品を乾燥させ砕いてオフホワイトの粉末にした。(510 g、収量91%)。
実施例 2
下記は、ポリマー骨格に結合したクリレン部分と脂肪酸エステル(C16直鎖炭素)を含むポリマー化合物の調合で、この中でポリ(オクタデセン−1−co−無水マレイン酸)レジン(PA−18、カリフォルニア州サンフランシスコ、Chevron Chemicals社から入手可能)はポリマー出発物質として働き、2,2−ジメチル−3−ヒドロキシプロピル−2−シアノ−3,3−ジフェニルプロペン酸はネオペンチルグリコールと共にクリレン部分として働き、骨格に結合したセチルアルコール(ミズーリ州セントルイスのSigma−Aldrich社から入手可能)は脂肪酸エステル部分を作り出す。この手順により作られたポリマーは、ポリマー中に分散した以下のモノマーを含んでいる。
下記は、ポリマー骨格に結合したクリレン部分と脂肪酸エステル(C16直鎖炭素)を含むポリマー化合物の調合で、この中でポリ(オクタデセン−1−co−無水マレイン酸)レジン(PA−18、カリフォルニア州サンフランシスコ、Chevron Chemicals社から入手可能)はポリマー出発物質として働き、2,2−ジメチル−3−ヒドロキシプロピル−2−シアノ−3,3−ジフェニルプロペン酸はネオペンチルグリコールと共にクリレン部分として働き、骨格に結合したセチルアルコール(ミズーリ州セントルイスのSigma−Aldrich社から入手可能)は脂肪酸エステル部分を作り出す。この手順により作られたポリマーは、ポリマー中に分散した以下のモノマーを含んでいる。
また、無水モノマー出発物質(PA−18ポリマー)に相当する、少量の未反応無水モノマー及び/または未反応二塩基酸モノマーが最終的ポリマー組成物の中に存在することが予想される。
ポリマーの調合として、200 g のPA−18ポリマー(1モル相当)と114.82 gの2,2−ジメチル−3−ヒドロキシプロピル−2−シアノ−3,3−ジフェニルプロペン酸(0.342 モル、0.6 モル相当)をディーンスタークレシーバーを組み付けた三口丸底フラスコ(容量2リットル)に入れ、1000 mlのキシレンをフラスコに加えた。不均一系反応混合物ができ、その混合物を沸騰させ、2時間還流して水分を完全に取り除いた。混合物を2時間還流した後、TYZOR DEA (デラウェア州ウィルミントンのDupont社から入手可能)の最初の投入量(0.5 g)を反応混合物に加えた。反応混合物をさらに6時間還流し、その後反応混合物を室温にまで冷却し、室温で10時間かき混ぜた。
室温での反応混合物に27.64 gのセチルアルコール(0.114 モル、0.2モル相当)を加え、混合物を1時間還流した。2回目のTYZOR DEA(0.5 g)を加えさらに7時間還流した後、反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物を乾燥容器に移し、溶剤を減圧下で取り除いた。
固形物のGPC分析は、クリレン部分及びセチルアルコールの両方がほとんど全てポリマーに合体し、固形物中にフリークリレン部分(2,2−ジメチル−3−ヒドロキシプロピル2−シアノ−3,3−ジフェニルプロペン酸)として残っているのは僅か0.1%であることを示した。ポリマー物質(313.7 g;理論的収量92%)はさらに適用する前に粉末となった。
実施例 3
下記はポリマー骨格に結合したクリレン部分と脂肪酸エステル(C22直鎖炭素)を含むポリマー化合物の調合で、その中でポリ(オクタデセン−1−co−無水マレイン酸)レジン(PA−18、カリフォルニア州サンフランシスコ、Chevron Chemicals社から入手可能)はポリマー出発物質として働き、2,2−ジメチル−3−ヒドロキシプロピル−2−シアノ−3,3−ジフェニルプロペン酸はネオペンチルグリコールの鎖と共にクリレン部分として働き、骨格に結合した1−ドコサノール(ベヘニルアルコール)(ミズーリ州セントルイス、Sigma−Aldrich社から入手可能)は脂肪酸エステル部分を作り出す。この手順により作られたポリマーは、ポリマー中に分散している以下のモノマーを含む。
下記はポリマー骨格に結合したクリレン部分と脂肪酸エステル(C22直鎖炭素)を含むポリマー化合物の調合で、その中でポリ(オクタデセン−1−co−無水マレイン酸)レジン(PA−18、カリフォルニア州サンフランシスコ、Chevron Chemicals社から入手可能)はポリマー出発物質として働き、2,2−ジメチル−3−ヒドロキシプロピル−2−シアノ−3,3−ジフェニルプロペン酸はネオペンチルグリコールの鎖と共にクリレン部分として働き、骨格に結合した1−ドコサノール(ベヘニルアルコール)(ミズーリ州セントルイス、Sigma−Aldrich社から入手可能)は脂肪酸エステル部分を作り出す。この手順により作られたポリマーは、ポリマー中に分散している以下のモノマーを含む。
また、無水モノマー出発物質(PA−18ポリマー)に相当する、少量の未反応無水モノマー及び/または未反応二塩基酸モノマーが最終的ポリマー組成物の中に存在することが予想される。
ポリマーの調合として、200 g のPA−18ポリマー(1モル相当)と114.82 gの2,2−ジメチル−3−ヒドロキシプロピル2−シアノ−3,3−ジフェニルプロペン酸(0.342 モル、0.6 モル相当)をディーンスタークレシーバーを組み付けた三口丸底フラスコ(容量2リットル)に入れ、1000 mlのキシレンをフラスコに加えた。不均一系反応混合物ができ、その混合物を沸騰させ、2時間還流して水分を完全に取り除いた。混合物を2時間還流した後、TYZOR DEA (デラウェア州ウィルミントンのDupont社から入手可能)の最初の投入量(0.63 g)を反応混合物に加えた。反応混合物をさらに6時間還流した。その後2回目のTYZOR DEA(0.63 g)を反応混合物に加え、当該反応混合物をさらに10時間還流した。
還流反応混合物に17.58 gの1−デコサノール(ベヘニルアルコール)(0.0
54モル、0.1モル相当)加え、混合物を1時間還流した。2回目のTYZOR DEA(0.63 g)を加え、反応化合物をさらに7時間還流した後、反応化合物を室温まで冷却した。反応混合物を乾燥容器に移し、溶剤を減圧下で取り除いた。
54モル、0.1モル相当)加え、混合物を1時間還流した。2回目のTYZOR DEA(0.63 g)を加え、反応化合物をさらに7時間還流した後、反応化合物を室温まで冷却した。反応混合物を乾燥容器に移し、溶剤を減圧下で取り除いた。
固形物のGPC分析は、クリレン部分及びセチルアルコールの両方がほとんど全てポリマーに合体し、固形物中にフリークリレン部分(2,2−ジメチル−3−ヒドロキシプロピル−2−シアノ−3,3−ジフェニルプロペン酸)として残っているのは僅か0.1%であることを示した。ポリマー物質(293 g;理論的収量93%)はさらに適用する前に粉末となった。
水中油型エマルジョンを作り、その中で水相は相Eの原料の混合物を含み、油相は相A、B、C、及びDの原料の混合物を含む。エマルジョンは相Aの原料を混合して作り、この原料の混合物を容器に入れて容器を約90℃に熱した。次に相B、C、及びDの原料をこの熱した容器に加えて混合物が透明で均一になるまでかき混ぜた。別の容器に、相Eの原料を表IIに示す順序で加え、かき回し続けた。その後、相Eの原料を入れた容器を約80℃に熱した。均一化すると、油相(相A、B、C、及びDの原料の混合物)を含む容器の中身を水相(相Eの原料の混合物)が入っている容器に加えた。その結果できた混合物を3分間均質化(ホモゲナイズ)し、容器を熱源から外し冷却した。混合物の温度が40℃以下になったときに相Fの原料を加えた。混合物を滑らかなクリーム状になるまでかき混ぜた。出来上がったクリームを、組成物中の紫外線吸収化合物が不慮の光崩壊を起こさないように包装した。
図1は、表IIの日焼け止め組成物の吸収率(パーセント)のグラフである。図1に示すように、オクタデセン/クリレンマレイン酸コポリマーは、紫外線の全領域を吸収するが、約290〜330 nmの範囲で最大吸収に達する。
水中油型エマルジョンを作り、その中で水相は相Eの原料の混合物を含み、油相は相A、B、C、及びDの原料を含む。エマルジョンは相Aの原料を混合して作り、この原料の混合物を容器に入れて容器を約90℃に熱した。次に相B、C、及びDの原料をこの熱した容器に加えて混合物が透明で均一になるまでかき混ぜた。別の容器に、相Eの原料を表IIIに示す順序で加え、かき回し続けた。その後、相Eの原料を入れた容器を約80℃に熱した。均一化すると、油相(相A、B、C、及びDの原料の混合物)を含む容器の中身を水相(相Eの原料の混合物)が入っている容器に加えた。その結果できた混合物を3分間均質化(ホモゲナイズ)し、容器を熱源から外し冷却した。混合物の温度が40℃以下になったときに、相Fの原料(トリエタノールアミン)を加えた。混合物を滑らかなクリーム状になるまでかき混ぜた。出来上がったクリームを、組成物中の紫外線吸収化合物が不慮の光崩壊を起こさないように包装し、組成物の光安定性のテストに使用した。
出来上がった日焼け防止剤を、Solar Light社のモデル16Sソーラーシミュレータ(400 nm以上の波長を遮断するUG11フィルター、290 nm以上の紫外
線を透過するWG320フィルター、及び320 nm以上の紫外線を透過する取り外し可能なWG335フィルター搭載)を使った照射前後の光安定性を、Labsphere
UV−1000S Ultraviolet Transmittance Analyzer(紫外線透過分析器)(ソフトウェアバージョン1.27)で吸収値を測定してテストした。出力はPMA 2105 UV−B DCS探知器(生物学的に重量測定)またはPMA 2114 UV−A探知器により監視を行い、PMA 2100 Automatic Dose Controller (照射量コントローラー)(Solar Light社から入手可能)により制御をおこなった。
出来上がった日焼け防止剤を、Solar Light社のモデル16Sソーラーシミュレータ(400 nm以上の波長を遮断するUG11フィルター、290 nm以上の紫外
線を透過するWG320フィルター、及び320 nm以上の紫外線を透過する取り外し可能なWG335フィルター搭載)を使った照射前後の光安定性を、Labsphere
UV−1000S Ultraviolet Transmittance Analyzer(紫外線透過分析器)(ソフトウェアバージョン1.27)で吸収値を測定してテストした。出力はPMA 2105 UV−B DCS探知器(生物学的に重量測定)またはPMA 2114 UV−A探知器により監視を行い、PMA 2100 Automatic Dose Controller (照射量コントローラー)(Solar Light社から入手可能)により制御をおこなった。
安定性のテストに当たっては、人工合成皮膚基質を日焼け止め組成物(コネチカット州ミルフォードのIMS社製VITRO−SKIN基質(ロットNo.3059))のテストに用いた。。基質の調合として、300gの18wt%グリセリン溶液と82wt%脱イオン水を水和室(IMS)に入れ、VITRO−SKIN 1枚を水和室に入れて一晩(約16時間)放置した。水和したVITRO−SKINから6.5 cm 四方の四角形を数枚カットし吸収測定に用いた。
テスト用スライドの準備については、最少100 μlのの日焼け止め組成物をピペットチップ(Justor 1100DG、100 μlの投与に設定)に吸い取るか入れるかする。ピペットプランジャの上に安定して均等な圧力を加え、テスト物質をVITRO−SKIN四方形の上に、少なくとも50個の小さなドットで正方形の中心部の6 cmをカバーする配列で置いた。次にVITRO−SKIN四方形をフォームブロックの上に置き、VITRO−SKINを圧力で変形させながらテスト物質を指で (ラテックスの手袋または指サック使用) 最初は円を描くように、次に端から端に動かす。次に四方形はスライドホルダー(スイス、チュリーッヒのGepe Management AG製メタルマスク付き60 mm × 60 mmスライドマウント(ガラスなし))に載せ、30〜60分間乾燥させた。
いまだ原因不明による何らかの失敗を避けるため、スライド上のテスト箇所を2 MEDにして予備照射をしてから0にして探知器が照射前の箇所を0 MEDとして読み取るようにするのが得策である。このように、PMA 2105 UV−B探知器を用いて2 MEDの予備照射が行われた。予備照射後直ちにスライドをUV Transmittance Analyzer (紫外線透過分析器)のところへ持って行き、照射箇所をスキャンする。元のスキャンが消去され、新しいスキャンが基準("0 MED")スキャンとして保存される。
UV−B範囲のスライドの安定性のテストをするために、PMA 2105を使用し、スライドにレジストレーションマークを付けて紫外線伝達分析器の上に置いてスライド上の1cmのスポットのスキャンを行った。次にスライドをソーラーシミュレータの傍に置かれたホルダーに移し、ノギスを用いて、ソーラーシミュレータの紫外線ビームがスライド上の同じ1cmのスポットを照らすように位置を定めた。UV−A範囲のスライドの安定性をテストするには、PMA 2105に代えてPMA 2114を用いてWG335フィルターをビーム路中に取り付けた。以下のソフトウェア設定を使用した。UV−B=290−320 nm;UV−A=320−400 nm。5 MED の照射後、スライドを再度紫外線透過分析器上に置き、照射スポットのスキャンを行った。その手順は目的とする総照射量に達するまで(UV−B研究では約35 MED、UV−A研究では120J/cm2)スライド上の同じ1cmのスポットで繰り返された。
図2は、表IIの組成物及び表IIIの日焼け止め組成物の吸収率グラフである。図2が示すように、2%のオクタデセン/クリレンマレイン酸コポリマーを含む日焼け止め組成物は、ポリマーを含まない表IIIの日焼け止め組成物及び2%のポリマーのみを紫外線吸収
剤として含む表IIの組成物に比べて最も高い吸収率に達する。
剤として含む表IIの組成物に比べて最も高い吸収率に達する。
図3は、組成物中にオクタデセン/クリレンマレイン酸コポリマーを含まない表IIIの日焼け止め組成物の吸収率グラフである。組成物の吸収率スペクトルは35 MEDの照射前と照射後で記録した。図3が示すように、オクタデセン/クリレンマレイン酸コポリマーを含まない日焼け止め組成物は35 MEDの照射に対し光崩壊を起こしやすい。
図4は、2%のオクタデセン/クリレンマレイン酸コポリマーを含む表IIIの日焼け止め組成物の吸収率グラフである。組成物の吸収率スペクトルは35 MEDの照射前と照射後で記録した。図4が示すように、2%のオクタデセン/クリレンマレイン酸コポリマーを含む表IIIの日焼け止め組成物の吸収率スペクトルは、35 MEDまでの照射に対し比較的光崩壊に対する安定性があることを示している。
図5は、表IIIの日焼け止め組成物で、2%のオクタデセン/クリレンマレイン酸コポリマーを含むものと含まないもの両方の吸収率グラフである。組成物の吸収率スペクトルは35 MEDの照射前と照射後で記録した。図4に示すように、オクタデセン/クリレンマレイン酸コポリマーは組成物の光安定性を増す。
図6及び図7は、表IIIの組成物の吸収率スペクトルである。
実施例 6
表II及び表IIIの日焼け止め組成物の紫外線防御指数(SPF)の決定を行った。組成物のSPFをテストするために、各スライドを紫外線透過分析器の上に置き、スライド上の5個所からスキャンを行った。LabsphereソフトウェアUV1000Sバージョン1.27を用いて、各スライドについてのSPF報告が出された。
表II及び表IIIの組成物のSPFテスト結果は、下記の表IVに示してある。
表II及び表IIIの日焼け止め組成物の紫外線防御指数(SPF)の決定を行った。組成物のSPFをテストするために、各スライドを紫外線透過分析器の上に置き、スライド上の5個所からスキャンを行った。LabsphereソフトウェアUV1000Sバージョン1.27を用いて、各スライドについてのSPF報告が出された。
表II及び表IIIの組成物のSPFテスト結果は、下記の表IVに示してある。
表IVが示すところによれば、2%のオクタデセン/クリレンマレイン酸コポリマーを他の紫外線吸収剤を含まない論題の組成物に加えた場合のSPFは約5であり、日焼け止め組成物に約5のSPF上昇をもたらしている。
実施例 7
表IIIの日焼け止め組成物の耐水性を、組成物を含むVITRO−SKINのスライドを流水に一定時間漬けてスライドの吸収性の低下をSPFで測定してテストした。スライドは浸水前と後で測定し、結果を比較した。
表IIIの日焼け止め組成物の耐水性を、組成物を含むVITRO−SKINのスライドを流水に一定時間漬けてスライドの吸収性の低下をSPFで測定してテストした。スライドは浸水前と後で測定し、結果を比較した。
実施例5に記述の手順でスライドを準備し、各スライドをビーカーに入れ、スライドの頂部、底部、横をホルダークリップでビーカーに固定した。次に2リットルの水道水をビーカーに加えてスライドを完全に水に漬けた。ビーカーを攪拌台に置き、攪拌棒をビーカーの底に置く。攪拌棒は水を緩やかな渦巻きでかき混ぜる動きになるようにセットする。40分後スライドをビーカーから取り出し、軽く振って余分な水分を切り30分間空気乾燥させた。スライドの5箇所でスキャンを行う。各組成物についての吸収率スペクトルとSPF記録が出された。
表5に示すように、オクタデセン/クリレンマレイン酸コポリマーの含有率が0%の日焼け止め組成物は、水中浸漬によりSPFが大きく下がる。対照的に、2%のオクタデセン/クリレンマレイン酸コポリマーを含む表IIIの日焼け止め組成物を浸漬することにより、浸漬前と比べてSPFが若干上昇しているという結果となった。我々は、この上昇は変則的なものであり重要な点ではないと考える。しかしながら、このテスト及び他の参考テストにおいて、ポリマーの以下の能力が明らかにされている。(a)組成物に耐水性をもたらす(即ち、ウォータープルーフィング)ことにより浸漬による組成物の損失の回避(2)紫外線の吸収及び(3)他の光活性化合物の励起状態エネルギーを吸収しそのエネルギーを急速に消散させたりすることにより組成物中の他の光活性化合物を安定させる。
図8は、オクタデセン/クリレンマレイン酸コポリマーを組成物中に含まない表IIIの日焼け止め組成物の吸収率グラフである。図8に示すように、組成物を40分間流水に浸漬した後の吸収性は大幅に失われる。
図9は、2%のオクタデセン/クリレンマレイン酸コポリマーを組成物中に含む表IIIの日焼け止め組成物の吸収率グラフである。図9に示すように、吸収率スペクトルは、組成物を流水に40分間浸漬した後も全紫外線スペクトル(290〜400 nm)にわたって吸収率の低下が起きないことを示している。
図10は、表IIIの両方の日焼け止め組成物の吸収率グラフである。図10に示すように、オクタデセン/クリレンマレイン酸コポリマーを含まない組成物に比べ、オクタデセン/クリレンマレイン酸コポリマーを加えたものは、40分間流水に浸漬しても吸収率の損失を防ぐことが示されている。
実施例 8
実施例2で調合したポリマー2%(式(I)及び(II)で示されており、式中のR2とR6は2,2−ジメチルプロパンで、R1とR5はC16直鎖アルキル基)とC16脂肪酸エステル(式(III)及び(IV)で示されており、R9とR11はC16直鎖アルキル基で、R10とR12はC16直鎖アルキル基)を含むモノマーを含む日焼け止め組成物を、全ての実施例で“クリレン/セチルポリマー”と称し、以下の表VIに列挙されている原料を使用してクリレン/セチルポリマーと、それを紫外線非吸収のオクチルドデカノールで置き換えた日焼け止め組成物を調合する。
実施例2で調合したポリマー2%(式(I)及び(II)で示されており、式中のR2とR6は2,2−ジメチルプロパンで、R1とR5はC16直鎖アルキル基)とC16脂肪酸エステル(式(III)及び(IV)で示されており、R9とR11はC16直鎖アルキル基で、R10とR12はC16直鎖アルキル基)を含むモノマーを含む日焼け止め組成物を、全ての実施例で“クリレン/セチルポリマー”と称し、以下の表VIに列挙されている原料を使用してクリレン/セチルポリマーと、それを紫外線非吸収のオクチルドデカノールで置き換えた日焼け止め組成物を調合する。
水中油型エマルジョンを作り、その中で水相は相Eの原料の混合物を含み、油相は相A、B、C、及びDの原料の混合物を含む。エマルジョンは相Aの原料を混合して作り、この原料の混合物を容器に入れて容器を約90℃に熱した。次に相B、C、及びDの原料をこの熱した容器に加えて混合物が透明で均一になるまでかき混ぜた。別の容器に、相Eの原料を表VIに示す順序で加え、かき回し続けた。その後、相Eの原料を入れた容器を約80℃に熱した。均一化すると、油相(相A、B、C、及びDの原料の混合物)を含む容器の中身を水相(相Eの原料の混合物)が入っている容器に加えた。その結果できた混合物を3分間均質化(ホモゲナイズ)し、容器を熱源から外し冷却した。混合物の温度が40℃以下になったときに、相Fの原料(トリエタノールアミン)を加えた。混合物を滑らかなクリーム状になるまでかき混ぜた。出来上がったクリームを、組成物中の紫外線吸収化合物が不慮の光崩壊を起こさないように包装し、組成物の光安定性のテストに使用した。
出来上がった日焼け防止剤を、Solar Light社のモデル16Sソーラーシミュレータ(400 nm以上の波長を遮断するUG11フィルター、290 nm以上の紫外線を透過するWG320フィルター、及び320 nm以上の紫外線を透過する取り外し可能なWG335フィルター搭載)を使った照射前後の光安定性を、Labspher
e UV−1000S Ultraviolet Transmittance Analyzer(紫外線透過分析器)(ソフトウェアバージョン1.27)で吸収値を測定してテストした。出力はPMA 2105 UV−B DCS探知器(生物学的に重量測定)またはPMA 2114 UV−A探知器により監視を行い、PMA 2100 Automatic Dose Controller (照射量コントローラー)(Solar Light社から入手可能)により制御をおこなった。
e UV−1000S Ultraviolet Transmittance Analyzer(紫外線透過分析器)(ソフトウェアバージョン1.27)で吸収値を測定してテストした。出力はPMA 2105 UV−B DCS探知器(生物学的に重量測定)またはPMA 2114 UV−A探知器により監視を行い、PMA 2100 Automatic Dose Controller (照射量コントローラー)(Solar Light社から入手可能)により制御をおこなった。
安定性のテストに当たっては、人工合成皮膚基質を日焼け止め組成物(コネチカット州ミルフォードのIMS社製VITRO−SKIN基質(ロットNo.3059))のテストに用いた。。基質の調合として、300gの18wt%グリセリン溶液と82wt%脱イオン水を水和室(IMS)に入れ、VITRO−SKIN 1枚を水和室に入れて一晩(約16時間)放置した。水和したVITRO−SKINから6.5 cm 四方の四角形を数枚カットし吸収測定に用いた。
テスト用スライドの準備については、最少100 μlのの日焼け止め組成物をピペットチップ(Justor 1100DG、100 μlの投与に設定)に吸い取るか入れるかする。ピペットプランジャの上に安定して均等な圧力を加え、テスト物質をVITRO−SKIN四方形の上に、少なくとも50個の小さなドットで正方形の中心部の6 cmをカバーする配列で置いた。次にVITRO−SKIN四方形をフォームブロックの上に置き、VITRO−SKINを圧力で変形させながらテスト物質を指で (ラテックスの手袋または指サック使用) 最初は円を描くように、次に端から端に動かす。次に四方形はスライドホルダー(スイス、チュリーッヒのGepe Management AG製メタルマスク付き60 mm × 60 mmスライドマウント(ガラスなし))に載せ、30〜60分間乾燥させた。
いまだ原因不明による何らかの失敗を避けるため、スライド上のテスト箇所を2 MEDにして予備照射をしてから0にして探知器が照射前の箇所を0 MEDとして読み取るようにするのが得策である。このように、PMA 2105 UV−B探知器を用いて2 MEDの予備照射が行われた。予備照射後直ちにスライドをUV Transmittance Analyzer (紫外線透過分析器)のところへ持って行き、照射箇所をスキャンする。元のスキャンが消去され、新しいスキャンが基準("0 MED")スキャンとして保存される。
UV−B範囲のスライドの安定性のテストをするために、PMA 2105を使用し、スライドにレジストレーションマークを付けて紫外線伝達分析器の上に置いてスライド上の1cmのスポットのスキャンを行った。次にスライドをソーラーシミュレータの傍に置かれたホルダーに移し、ノギスを用いて、ソーラーシミュレータの紫外線ビームがスライド上の同じ1cmのスポットを照らすように位置を定めた。UV−A範囲のスライドの安定性をテストするには、PMA 2105に代えてPMA 2114を用いてWG335フィルターをビーム路中に取り付けた。以下のソフトウェア設定を使用した。UV−B=290−320 nm;UV−A=320−400 nm。5 MED の照射後、スライドを再度紫外線透過分析器上に置き、照射スポットのスキャンを行った。その手順は目的とする総照射量に達するまで(UV−B研究では約35 MED、UV−A研究では120J/cm2)スライド上の同じ1cmのスポットで繰り返された。
図11は、表VIの日焼け止め組成物の吸収率グラフである。図11に示すように、2%のクリレン/ベヘニルポリマーを含む日焼け止め組成物は、ポリマーを含まない表VIの日焼け止め組成物に比べて最も高い吸収率を達成する。
実施例 9
実施例8で調合した日焼け止め組成物の紫外線防御指数(SPF)の決定を行った。組成物のSPFをテストするために、各スライドを紫外線透過分析器の上に置き、スライド上の5個所からスキャンを行った。LabsphereソフトウェアUV1000Sバージョン1.27を用いて、各スライドについてのSPF報告が出された。
表VIIの組成物のSPFテスト結果は、下記の表VIIに示してある。
実施例8で調合した日焼け止め組成物の紫外線防御指数(SPF)の決定を行った。組成物のSPFをテストするために、各スライドを紫外線透過分析器の上に置き、スライド上の5個所からスキャンを行った。LabsphereソフトウェアUV1000Sバージョン1.27を用いて、各スライドについてのSPF報告が出された。
表VIIの組成物のSPFテスト結果は、下記の表VIIに示してある。
表VIIの結果は、2%のクリレン/セチルポリマーを他の3種類の紫外線吸収剤(7.5%のホモサラート、5%のオクチサレート、及び3%のアボベンゾン)を含む論題の組成物に加えると、約15.6のSPFが得られ、日焼け止め組成物に約4のSPF上昇をもたらしている。
実施例 10
実施例3で調合したポリマー2%(クリレン部分(式(I)及び(II)で示されており、式中のR2とR6は2,2−はジメチルプロパンで、R1とR5はC16直鎖アルキル基)及びC16脂肪酸エステル(式(III)及び(IV)で示されており、R9とR11はC16直鎖アルキル基で、R10とR12はC22直鎖アルキル基)を含むモノマーを含む日焼け止め組成物を、全ての実施例で“クリレン/ベヘニルポリマー”と称し、以下の表VIIIに列挙されている原料を使用してクリレン/ベヘニルポリマーと、それを紫外線非吸収のオクチルドデカノールで置き換えた日焼け止め組成物を調合する。
実施例3で調合したポリマー2%(クリレン部分(式(I)及び(II)で示されており、式中のR2とR6は2,2−はジメチルプロパンで、R1とR5はC16直鎖アルキル基)及びC16脂肪酸エステル(式(III)及び(IV)で示されており、R9とR11はC16直鎖アルキル基で、R10とR12はC22直鎖アルキル基)を含むモノマーを含む日焼け止め組成物を、全ての実施例で“クリレン/ベヘニルポリマー”と称し、以下の表VIIIに列挙されている原料を使用してクリレン/ベヘニルポリマーと、それを紫外線非吸収のオクチルドデカノールで置き換えた日焼け止め組成物を調合する。
水中油型エマルジョンを作り、その中で水相は相Eの原料の混合物を含み、油相は相A、B、C、及びDの原料の混合物を含む。エマルジョンは相Aの原料を混合して作り、この原料の混合物を容器に入れて容器を約90℃に熱した。次に相B、C、及びDの原料をこの熱した容器に加えて混合物が透明で均一になるまでかき混ぜた。別の容器に、水、二ナトリウムEDTA、及びカルボマーを加え、容器をかき混ぜながら80℃に熱した。水相と油相が結合する直前に相Eの残りの原料を水性混合物を含む容器に加え、シリカを油相の混合物に加えた。均一化すると、86℃の油相(表VIIIの相A−Dの内容物とF)を84℃の水相の入っている容器に加えた。その結果できた混合物を3分間均質化(ホモゲナイズ)し、容器を熱源から外し冷却した。混合物を滑らかなクリーム状になるまでかき混ぜた。出来上がったクリームを、組成物中の紫外線吸収化合物が不慮の光崩壊を起こさないように包装し、組成物の光安定性のテストに使用した。
出来上がった日焼け防止剤を、Solar Light社のモデル16Sソーラーシミュレータ(400 nm以上の波長を遮断するUG11フィルター、290 nm以上の紫外線を透過するWG320フィルター、及び320 nm以上の紫外線を透過する取り外し可能なWG335フィルター搭載)を使った照射前後の光安定性を、Labsphere UV−1000S Ultraviolet Transmittance Analyzer(紫外線透過分析器)(ソフトウェアバージョン1.27)で吸収値を測定してテストした。出力はPMA 2105 UV−B DCS探知器(生物学的に重量測定)また
はPMA 2114 UV−A探知器により監視を行い、PMA 2100 Automatic Dose Controller (照射量コントローラー)(Solar Light社から入手可能)により制御をおこなった。
はPMA 2114 UV−A探知器により監視を行い、PMA 2100 Automatic Dose Controller (照射量コントローラー)(Solar Light社から入手可能)により制御をおこなった。
安定性のテストに当たっては、人工合成皮膚基質を日焼け止め組成物(コネチカット州ミルフォードのIMS社製VITRO−SKIN基質(ロットNo.3059))のテストに用いた。。基質の調合として、300gの18wt%グリセリン溶液と82wt%脱イオン水を水和室(IMS)に入れ、VITRO−SKIN 1枚を水和室に入れて一晩(約16時間)放置した。水和したVITRO−SKINから6.5 cm 四方の四角形を数枚カットし吸収測定に用いた。
テスト用スライドの準備については、最少100 μlのの日焼け止め組成物をピペットチップ(Justor 1100DG、100 μlの投与に設定)に吸い取るか入れるかする。ピペットプランジャの上に安定して均等な圧力を加え、テスト物質をVITRO−SKIN四方形の上に、少なくとも50個の小さなドットで正方形の中心部の6 cmをカバーする配列で置いた。次にVITRO−SKIN四方形をフォームブロックの上に置き、VITRO−SKINを圧力で変形させながらテスト物質を指で (ラテックスの手袋または指サック使用) 最初は円を描くように、次に端から端に動かす。次に四方形はスライドホルダー(スイス、チュリーッヒのGepe Management AG製メタルマスク付き60 mm × 60 mmスライドマウント(ガラスなし))に載せ、30〜60分間乾燥させた。
いまだ原因不明による何らかの失敗を避けるため、スライド上のテスト箇所を2 MEDにして予備照射をしてから0にして探知器が照射前の箇所を0 MEDとして読み取るようにするのが得策である。このように、PMA 2105 UV−B探知器を用いて2 MEDの予備照射が行われた。予備照射後直ちにスライドをUV Transmittance Analyzer (紫外線透過分析器)のところへ持って行き、照射箇所をスキャンする。元のスキャンが消去され、新しいスキャンが基準("0 MED")スキャンとして保存される。
UV−B範囲のスライドの安定性のテストをするために、PMA 2105を使用し、スライドにレジストレーションマークを付けて紫外線伝達分析器の上に置いてスライド上の1cmのスポットのスキャンを行った。次にスライドをソーラーシミュレータの傍に置かれたホルダーに移し、ノギスを用いて、ソーラーシミュレータの紫外線ビームがスライド上の同じ1cmのスポットを照らすように位置を定めた。UV−A範囲のスライドの安定性をテストするには、PMA 2105に代えてPMA 2114を用いてWG335フィルターをビーム路中に取り付けた。以下のソフトウェア設定を使用した。UV−B=290−320 nm;UV−A=320−400 nm。5 MED の照射後、スライドを再度紫外線透過分析器上に置き、照射スポットのスキャンを行った。その手順は目的とする総照射量に達するまで(UV−B研究では約35 MED、UV−A研究では120J/cm2)スライド上の同じ1cmのスポットで繰り返された。
図12は、表VIIIの日焼け止め組成物の吸収率グラフである。図12に示すように、2%のクリレン/ベヘニルポリマーを含む日焼け止め組成物は、ポリマーを含まない表VIIIの日焼け止め組成物に比べて最も高い吸収率に達する。
実施例 11
実施例8で調合した日焼け止め組成物の紫外線防御指数(SPF)の決定を行った。組成物のSPFをテストするために、各スライドを紫外線透過分析器の上に置き、スライド上の5個所からスキャンを行った。LabsphereソフトウェアUV1000Sバージョン1.27を用いて、各スライドについてのSPF報告が出された。
表VIIIの組成物のSPFテスト結果は、下記の表IXに示してある。
実施例 11
実施例8で調合した日焼け止め組成物の紫外線防御指数(SPF)の決定を行った。組成物のSPFをテストするために、各スライドを紫外線透過分析器の上に置き、スライド上の5個所からスキャンを行った。LabsphereソフトウェアUV1000Sバージョン1.27を用いて、各スライドについてのSPF報告が出された。
表VIIIの組成物のSPFテスト結果は、下記の表IXに示してある。
表IXの結果は、2%のクリレン/ベヘニルポリマーを論題の組成物に加えると、日焼け止め組成物に約3のSPF上昇をもたらしている。
実施例 12
表VIIIの日焼け止め組成物の耐水性を、組成物を含むVITRO−SKINのスライドを流水に一定時間漬けてスライドの吸収性の低下をSPFで測定してテストした。スライドは浸水前と後で測定し、結果を比較した。
表VIIIの日焼け止め組成物の耐水性を、組成物を含むVITRO−SKINのスライドを流水に一定時間漬けてスライドの吸収性の低下をSPFで測定してテストした。スライドは浸水前と後で測定し、結果を比較した。
実施例10に記述の手順でスライドを準備し、各スライドをビーカーに入れ、スライドの頂部、底部、横をホルダークリップでビーカーに固定した。次に2リットルの水道水をビーカーに加えてスライドを完全に水に漬けた。ビーカーを攪拌台に置き、攪拌棒をビーカーの底に置く。攪拌棒は水を緩やかな渦巻きでかき混ぜる動きになるようにセットする。40分後スライドをビーカーから取り出し、軽く振って余分な水分を切り、30分間空気乾燥させた。スライドの5箇所でスキャンを行う。各組成物についての吸収率スペクトルとSPF記録が出された。
表Xに示すように、クリレン/ベヘニルポリマーの含有率が0%の日焼け止め組成物の水中浸漬によりSPFが大きく下がる。対照的に、2%のクリレン/ベヘニルポリマーを含有する表VIIIの日焼け止め組成物を浸漬することにより、浸漬前のSPF結果と比べてSPFが若干下っただけという結果となった。しかしながら、このテスト及び他の参考テストにおいて、ポリマーの以下の能力が明らかにされている。(a)組成物に耐水性をもたらす(即ち、ウォータープルーフィング)ことにより浸漬による組成物の損失の回避(2)紫外線の吸収及び(3)他の光活性化合物の励起状態エネルギーを吸収しそのエネルギーを急速に消散させたりすることにより組成物中の他の光活性化合物を安定させる。
図13は、2%のクリレン/ベヘニルポリマーを組成物中に含む表VIの日焼け止め組成物の吸収率グラフである。図13に示すように、2%のクリレン/ベヘニルポリマーを含む組成物を40分間水に漬けた組成物の吸光率スペクトルは、クリレン/ベヘニルポリマーを含まない組成物に比べて、全紫外線スペクトル(290〜400 nm)ににわたって吸収率の低下が少ないことが示されている。
ここまでの記述は理解を明確にするためにのみ提供したものであり、本文中に述べられている化合物、組成物、方法の適用範囲の変更は通常の技術で明らかになっているかもしれないため、それらに限られたものであるという不必要な理解はされるべきではない。
Claims (189)
- 式(I)のモノマー、式(II)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含むポリマーであって、
式中においてR1及びR5は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、R2及びR6は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、及び置換へテロシクロアルキルから成るグループから選ばれており、R3、R4、R7、及びR8は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−
C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、置換へテロシクロアルキル、ヒドロキシル、エステル、カルボキシ、シアノ、アミノ、アミド、硫黄、及びハロから成るグループから選ばれており、b、c、e、及びfはそれぞれ0〜4の範囲内であり、a及びdはそれぞれ0〜200の範囲内であり、aとdの合計は1以上であることを特徴とするポリマー。 - 式(III)のモノマー、式(IV)のモノマー、式(V)のモノマー、式(VI)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーをさらに含んでおり、
式中においてR9、R11、R13、及びR14は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、 R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれ
ており、そしてg、h、i、及びjはそれぞれ0〜200の範囲内であることを特徴とする請求項1記載のポリマー。 - R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C10−C35アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項2記載のポリマー。
- R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C16、C18、及びC22アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項3記載のポリマー。
- R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C3−C30ポリエーテル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項2記載のポリマー。
- R10及びR12は同じであり、2−ブトキシ−1−エトキシエタンであることを特徴とする請求項5記載のポリマー。
- R2及びR6は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項1記載のポリマー。
- R2及びR6は同じであり、2,2−ジメチルプロパンであることを特徴とする請求項7記載のポリマー。
- gとhの合計が1以上であることを特徴とする請求項2記載のポリマー。
- R1、R5、R9、R11、R13、及びR14は同じであったり異なったりするが、C5−C25アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項2記載のポリマー。
- R1、R5、R9、R11、R13、及びR14は同じで、C16直鎖アルキル基であることを特徴とする請求項10記載のポリマー。
- 前記ポリマーの重量平均分子量が約30,000〜約110,000の範囲内であることを特徴とする請求項1記載のポリマー。
- 光活性化合物及び、式(I)のモノマー、式(II)のモノマー及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含むポリマーの混合物を含む日焼け止め組成物であって、
式中においてR1及びR5は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、R2及びR6は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、及び置換へテロシクロアルキルから成るグループから選ばれており、R3、R4、R7、及びR8は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル
、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、置換へテロシクロアルキル、ヒドロキシル、エステル、カルボキシ、シアノ、アミノ、アミド、硫黄、及びハロから成るグループから選ばれており、b、c、e、及びfはそれぞれ0〜4の範囲内であり、a及びdはそれぞれ0〜200の範囲内であり、aとdの合計は1以上であることを特徴とする日焼け止め組成物。 - 前記ポリマーはさらに、式(III)のモノマー、式(IV)のモノマー、式(IV)のモノマー、式(V)のモノマー、式(VI)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含み、
式中においてR9、R11、R13、及びR14は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、 R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリ
エーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、そしてg、h、i、及びjはそれぞれ0〜200の範囲内であることを特徴とする請求項13記載の組成物。 - R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C10−C35アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項14の組成物。
- R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C16、C18、及びC22アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項15記載の組成物。
- R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C3−C30ポリエーテル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項14記載の組成物。
- R10及びR12は同じであり、2−ブトキシ−1−エトキシエタンであることを特徴とする請求項17記載の組成物。
- R2及びR6は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項13記載の組成物。
- R2及びR6は同じであり、2,2−ジメチルプロパンであることを特徴とする請求項19記載の組成物。
- 前記組成物中に、前記ポリマーが組成物の総重量の約0.01%〜約30%の重量で存在することを特徴とする請求項13記載の組成物。
- 前記組成物中に、前記ポリマーが組成物の総重量の約0.01%〜約10%の重量で存在することを特徴とする請求項21記載の組成物。
- 式(XXX)及び式(XXXI)、及びそれらの組合せの化合物から成るグループから選ばれたナフタレンジカルボン酸のジエステルまたはポリエステルを含み、
式中においてR93とR94は同じであったり異なったりするが、C1−C22アルキル基、HO−R91−OHの構造を持つジオール、及びHO−R90−(−O−R91−)γ−OHの構造を持つポリグリコールから成るグループから選ばれており、各R90及びR91は同じであったり異なったりするが、C1−C6直鎖または分鎖のアルキル基から成るグループから選ばれており、そしてα及びγはそれぞれ1〜100の範囲内であり、βは0〜100の範囲内であることを特徴とする請求項13記載の組成物。 - 化粧品として承認されている担体中にある、請求項13の組成物を前記皮膚に局所的に塗布する方法を含むことを特徴とするヒトの皮膚を紫外線から護る方法。
- 化粧品として承認されている担体中にある、式(I)のモノマー、式(II)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含むポリマーを皮膚に局所的に塗布する方法を含むことを特徴とするヒトの皮膚を紫外線から護る方法であって、
式中においてR1及びR5は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、
C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、R2及びR6は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、及び置換へテロシクロアルキルから成るグループから選ばれており、 R3、R4、R7、及びR8は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、置換へテロシクロアルキル、ヒドロキシル、エステル、カルボキシ、シアノ、アミノ、アミド、硫黄、及びハロから成るグループから選ばれており、b、c、e、及びfはそれぞれ0〜4の範囲内であり、a及びdはそれぞれ0〜200の範囲内であり、aとdの合計は1以上であることを特徴とする方法。 - 前記ポリマーはさらに式(III)のモノマー、式(IV)中のモノマー、式(V)中のモノマー、式(VI)中のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含んでおり、
式中においてR9、R11、R13、及びR14は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、 R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、そしてg、h、i、及びjはそれぞれ0〜200の範囲内であることを特徴とする請求項25記載の方法。 - R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C10−C35アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項26記載の方法。
- R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C16、C18、及びC22アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項27記載の方法。
- R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C3−C30ポリエーテル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項26記載の方法。
- R10及びR12は同じであり、2−ブトキシ−1−エトキシエタンであることを特徴とする請求項29記載の方法。
- R2及びR6は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項25記載の方法。
- R2及びR6は同じであり、2,2−ジメチルプロパンであることを特徴とする請求項31記載の方法。
- gとhの合計が1以上であることを特徴とする請求項26記載の方法。
- 前記表面がヒトの皮膚を含むことを特徴とする請求項25記載の方法。
- 式(I)のモノマー、式(II)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含むポリマーを前記表面の選択領域に塗布することを含む、表面を耐水化する方法であって、
式中においてR1及びR5は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、R2及びR6は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、及び置換へテロシクロアルキルから成るグループから選ばれており、R3、R4、R7、及びR8は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、置換へ
テロシクロアルキル、ヒドロキシル、エステル、カルボキシ、シアノ、アミノ、アミド、硫黄、及びハロから成るグループから選ばれており、b、c、e、及びfはそれぞれ0〜4の範囲内であり、a及びdはそれぞれ0〜200の範囲内であり、aとdの合計は1以上であることを特徴とする方法。 - 前記ポリマーはさらに、式(III)のモノマー、式(IV)のモノマー、式(V)のモノマー、式(VI)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含んでおり、
式中においてR9、R11、R13、及びR14は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、 R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、そしてg、h、i、及びjはそれぞれ0〜200の範囲内であることを特徴とす
る請求項35記載の方法。 - R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C10−C35アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項36記載の方法。
- R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C16、C18、C22アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項37記載の方法。
- R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C3−C30ポリエーテル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項36記載の方法。
- R10及びR12は同じであり、2−ブトキシ−1−エトキシエタンであることを特徴とする請求項39記載の方法。
- R2及びR6は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項35記載の方法。
- R2及びR6は同じであり、2,2−ジメチルプロパンであることを特徴とする請求項41記載の方法。
- gとhの合計が1以上であることを特徴とする請求項36記載の方法。
- 前記表面がヒトの皮膚を含むことを特徴とする請求項35記載の方法。
- 式(I)のモノマー、式(II)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含むポリマーを前記表面に塗布することを含む、表面の少なくとも一部分に皮膜を形成する方法であって、
式中においてR1及びR5は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、R2及びR6は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、及び置換へテロシクロアルキルから成るグループから選ばれており、R3、R4、R7、及びR8は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、置換へ
テロシクロアルキル、ヒドロキシル、エステル、カルボキシ、シアノ、アミノ、アミド、硫黄、及びハロから成るグループから選ばれており、b、c、e、及びfはそれぞれ0〜4の範囲内であり、a及びdはそれぞれ0〜200の範囲内であり、aとdの合計は1以上であることを特徴とする方法。 - 前記ポリマーはさらに、式(III)のモノマー、式(IV)のモノマー、式(V)のモノマー、式(VI)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含んでおり、
式中においてR9、R11、R13、及びR14は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、 R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロア
ルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、そしてg、h、i、及びjはそれぞれ0〜200の範囲内であることを特徴とする請求項45記載の方法。 - R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C10−C35アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項46記載の方法。
- R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C16、C18、及びC22アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項47記載の方法。
- R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C3−C30ポリエーテル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項46記載の方法。
- R10及びR12は同じであり、2−ブトキシ−1−エトキシエタンであることを特徴とする請求項49記載の方法。
- R2及びR6は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項45記載の方法。
- R2及びR6は同じであり、2,2−ジメチルプロパンであることを特徴とする請求項51記載の方法。
- gとhの合計が1以上であることを特徴とする請求項46記載の方法。
- 前記表面がヒトの皮膚を含むことを特徴とする請求項45記載の方法。
- 前記方法は、前記ジベンゾイルメタン誘導体に、式(I)のモノマー、式(II)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含むポリマーを光安定化に有効な量だけ加えるというステップを含むジベンゾイルメタン誘導体を光安定化する方法であって、
式中においてR1及びR5は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、R2及びR6は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、及び置換へテロシクロアルキルから成るグループから選ばれており、R3、R4、R7、及びR8は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール
、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、置換へテロシクロアルキル、ヒドロキシル、エステル、カルボキシ、シアノ、アミノ、アミド、硫黄、及びハロから成るグループから選ばれており、b、c、e、及びfはそれぞれ0〜4の範囲内であり、a及びdはそれぞれ0〜200の範囲内であり、aとdの合計は1以上であることを特徴とする方法。 - 前記ポリマーはさらに、式(III)のモノマー、式(IV)のモノマー、式(V)のモノマー、式(VI)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含んでおり、
式中においてR9、R11、R13、及びR14は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、 R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロア
ルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、そしてg、h、i、及びjはそれぞれ0〜200の範囲内であることを特徴とする請求項55記載の方法。 - R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C10−C35アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項56記載の方法。
- R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C16、C18、及びC22アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項57記載の方法。
- R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C3−C30ポリエーテル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項56記載の方法。
- R10及びR12は同じであり、2−ブトキシ−1−エトキシエタンであることを特徴とする請求項59記載の方法。
- R2及びR6は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項55記載の方法。
- R2及びR6は同じであり、2,2−ジメチルプロパンであることを特徴とする請求項61記載の方法。
- gとhの合計が1以上であることを特徴とする請求項56記載の方法。
- 式(VII)のモノマー、式(VIII)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含むポリマーであって、
式中においてR15及びR19は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、R16及びR20は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、及び置換へテロシクロアルキルから成るグループから選ばれており、R17、R18、R21、及びR22は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール
、置換へテロシクロアルキル、ヒドロキシル、エステル、カルボキシ、シアノ、アミノ、アミド、硫黄、及びハロから成るグループから選ばれており、m、l、o、及びpはそれぞれ0〜4の範囲内であり、k及びnはそれぞれ0〜200の範囲内であり、kとnの合計は1以上であることを特徴とするポリマー。 - さらに式(III)のモノマー、式(IV)のモノマー、式(V)のモノマー、式(VI)のモノマー、及びそれらの組合せのモノマーを含んでおり、
式中においてR9、R11、R13、及びR14は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、そしてg、h、i、及びjはそれぞれ0〜200の範囲内であることを特徴とす
る請求項64記載のポリマー。 - R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C10−C35アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項65記載のポリマー。
- R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C16、C18、及びC22アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項66記載のポリマー。
- R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C3−C30ポリエーテル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項65記載のポリマー。
- R10及びR12は同じであり、2−ブトキシ−1−エトキシエタンであることを特徴とする請求項5記載のポリマー。
- R16及びR20は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項64記載のポリマー。
- R16及びR20は同じであり、2,2−ジメチルプロパンであることを特徴とする請求項70記載のポリマー。
- gとhの合計が1以上であることを特徴とする請求項65記載のポリマー。
- R9、R11、R13、R14、R15、及びR19は同じであったり異なったりするが、C5−C25アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項65記載のポリマー。
- R9、R11、R13、R14、R15、及びR19は同じであり、C16直鎖アルキル基であることを特徴とする請求項73記載のポリマー。
- 前記ポリマーの重量平均分子量が約30,000〜約110,000の範囲内であることを特徴とする請求項64記載のポリマー。
- 光活性化合物、及び式(VII)のモノマー、式(VIII)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含むポリマーの混合物を含む日焼け止め組成物であって、
式中においてR15及びR19は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、R16及びR20は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、及び置換へテロシクロアルキルから成るグループから選ばれており、R17、R18、R21、及びR22は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、置換へテロシクロアルキル、ヒドロキシル、エステル、カルボキシ、シアノ、アミノ、
アミド、硫黄、及びハロから成るグループから選ばれており、m、l、o、及びpはそれぞれ0〜4の範囲内であり、k及びnはそれぞれ0〜200の範囲内であり、kとnの合計は1以上であることを特徴とする日焼け止め組成物。 - 前記ポリマーはさらに式(III)のモノマー、式(IV)のモノマー、式(V)のモノマー、式(VI)のモノマー、及びそれらの組合せのモノマーから成るグループから選ばれたモノマーを含んでおり、
式中においてR9、R11、R13、及びR14は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、そしてg、h、i、及びjはそれぞれ0〜200の範囲内であることを特徴とす
る請求項76記載の組成物。 - R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C10−C35アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項77記載の組成物。
- R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C16、C18、及びC22アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項78記載の組成物。
- R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C3−C30ポリエーテル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項77記載の組成物。
- R10及びR12は同じであり、2−ブトキシ−1−エトキシエタンであることを特徴とする請求項80記載の組成物。
- R16及びR20は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項76記載の組成物。
- R16及びR20は同じであり、2,2−ジメチルプロパンであることを特徴とする請求項82記載の組成物。
- 前記組成物中に前記ポリマーは、組成物の総重量の約0.01%〜約30%の重量で存在することを特徴とする請求項76記載の組成物。
- 前記組成物中に前記ポリマーは、組成物の総重量の約0.01%〜約10%の重量で存在することを特徴とする請求項84記載の組成物。
- さらに式(XXX)及び式(XXXI)、及びそれらの組合せの化合物から成るグループから選ばれたナフタレンジカルボン酸のジエステルまたはポリエステルを含んでおり、
式中においてR93とR94は同じであったり異なったりするが、C1−C22アルキル基、HO−R91−OHの構造を持つジオール、及びHO−R90−(−O−R91−)γ−OHの構造を持つポリグリコールから成るグループから選ばれており、各R90及びR91は同じであったり異なったりするが、C1−C6直鎖または分鎖アルキル基から成るグループから選ばれており、そしてα及びγはそれぞれ1〜100の範囲内であり、βは0〜100の範囲内であることを特徴とする請求項76記載の組成物。 - 化粧品として承認されている担体中にある請求項76の組成物を局所的に塗布する方法
を含むことを特徴とするヒトの皮膚を紫外線から護る方法。 - 化粧品として承認されている担体中にある、式(VII)のモノマー、式(VIII)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたポリマーを前記表面に局所的に塗布する方法を含むことを特徴とするヒトの皮膚を紫外線から護る方法であって、
式中においてR15及びR19は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、R16及びR20は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、及び置換へテロシクロアルキルから成るグループから選ばれており、R17、R18、R21、及びR22は同じであったり異なったりす
るが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、置換へテロシクロアルキル、ヒドロキシル、エステル、カルボキシ、シアノ、アミノ、アミド、硫黄、及びハロから成るグループから選ばれており、m、l、o、及びpはそれぞれ0〜4の範囲内であり、k及びnはそれぞれ0〜200の範囲内であり、kとnの合計は1以上であることを特徴とする方法。 - 請求項88の方法において、前記ポリマーはさらに、式(III)のモノマー、式(IV)のモノマー、式(V)のモノマー、式(VI)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含んでおり、
式中においてR9、R11、R13、及びR14は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換
シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、そしてg、h、i、及びjはそれぞれ0〜200の範囲内であることを特徴とする請求項88記載の方法。 - R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C10−C35アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項89記載の方法。
- R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C16、C18、及びC22アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項90記載の方法。
- R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C3−C30ポリエーテル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項89記載の方法。
- R10及びR12は同じであり、2−ブトキシ−1−エトキシエタンであることを特徴とする請求項92記載の方法。
- R16及びR20は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項88記載の方法。
- R16及びR20は同じであり、2,2−ジメチルプロパンであることを特徴とする請求項94記載の方法。
- gとhの合計が1以上であることを特徴とする請求項89記載の方法。
- 前記表面がヒトの皮膚を含むことを特徴とする請求項88記載の方法。
- 式(VII)のモノマー、式(VIII)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含むポリマーを前記表面の選択領域に塗布することを含む、表面を耐水化する方法であって、
式中においてR15及びR19は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、R16及びR20は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、及び置換へテロシクロアルキルから成るグループから選ばれており、R17、R18、R21、及びR22は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、置換へテロシクロアルキル、ヒドロキシル、エステル、カルボキシ、シアノ、アミノ、
アミド、硫黄、及びハロから成るグループから選ばれており、m、l、o、及びpはそれぞれ0〜4の範囲内であり、k及びnはそれぞれ0〜200の範囲内であり、kとnの合計は1以上であることを特徴とする方法。 - R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C10−C35アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項99記載の方法。
- R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C16、C18、及びC22アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項100記載の方法。
- R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C3−C30ポリエーテル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項99記載の方法。
- R10及びR12は同じであり、2−ブトキシ−1−エトキシエタンであることを特徴とする請求項102記載の方法。
- R16及びR20は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項98記載の方法。
- R16及びR20は同じであり、2,2−ジメチルプロパンであることを特徴とする請求項104記載の方法。
- gとhの合計が1以上であることを特徴とする請求項99記載の方法。
- 式(VII)のモノマー、式(VIII)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含むポリマーを前記表面に塗布することを含む、表面の少なくとも一部分に皮膜を形成する方法であって、
式中においてR15及びR19は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、R16及びR20は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、及び置換へテロシクロアルキルから成るグループから選ばれており、R17、R18、R21、及びR22は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、置換へテロシクロアルキル、ヒドロキシル、エステル、カルボキシ、シアノ、アミノ、アミド、硫黄、及びハロから成るグループから選ばれており、m、l、o、及びpはそれぞれ0〜4の範囲内であり、k及びnはそれぞれ0〜200の範囲内であり、kとnの合計は1以上であることを特徴とする方法。 - 前記ポリマーはさらに式(III)のモノマー、式(IV)のモノマー、式(V)のモノマー、式(VI)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含んでおり、
式中においてR9、R11、R13、及びR14は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、そしてg、h、i、及びjはそれぞれ0〜200の範囲内であることを特徴とする請求項107記載の方法。 - R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C10−C35アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項108記載の方法。
- R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C16、C18、及びC22アルキル基か
ら成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項109記載の方法。 - R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C3−C30ポリエーテル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項108記載の方法。
- R10及びR12は同じであり、2−ブトキシ−1−エトキシエタンであることを特徴とする請求項111記載の方法。
- R16及びR20は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項107記載の方法。
- R16及びR20は同じであり、2,2−ジメチルプロパンであることを特徴とする請求項113記載の方法。
- gとhの合計が1以上であることを特徴とする請求項108記載の方法。
- 前記方法は前記ジベンゾイルメタン誘導体に、式(VII)のモノマー、式(VIII)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含むポリマーを光安定化に有効な量だけ加えるというステップを含む、ジベンゾイルメタン誘導体を光安定化する方法であって、
式中においてR15及びR19は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、R16及びR20は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、及び置換へテロシクロアルキルから成るグループから選ばれており、R17、R18、R21、及びR22は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール
、置換へテロシクロアルキル、ヒドロキシル、エステル、カルボキシ、シアノ、アミノ、アミド、硫黄、及びハロから成るグループから選ばれており、m、l、o、及びpはそれぞれ0〜4の範囲内であり、k及びnはそれぞれ0〜200の範囲内であり、kとnの合計は1以上であることを特徴とする方法。 - 前記ポリマーはさらに式(III)のモノマー、式(IV)のモノマー、式(V)のモノマー、式(VI)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含んでおり、
式中においてR9、R11、R13、及びR14は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロア
ルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、そしてg、h、i、及びjはそれぞれ0〜200の範囲内であることを特徴とする請求項116記載の方法。 - R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C10−C35アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項117記載の方法。
- R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C16、C18、及びC22アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項118記載の方法。
- R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C3−C30ポリエーテル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項117記載の方法。
- R10及びR12は同じであり、2−ブトキシ−1−エトキシエタンであることを特徴とする請求項120記載の方法。
- R16及びR20は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項116記載の方法。
- R16及びR20は同じであり、2,2−ジメチルプロパンであることを特徴とする請求項122記載の方法。
- gとhの合計が1以上であることを特徴とする請求項117記載の方法。
- 式(XIII)のモノマー、式(XIV)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含むポリマーであって、
式中においてR29及びR31は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、R30及びR32は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、置換へテロシクロアルキル、及びエーテルから成るグループから選ばれており、u及びvはそれぞれ0〜200の範囲内であり、uとvの合計は1以上であり、MとNは同じであったり異なったりするが、それぞれが酸素及びアミノから成るグループから選ばれており、A*及びB*は同じであったり異なったりするが、一級アミノ基、一級ヒドロキシル基、二級アミノ基、二級ヒドロキシル基、カルボキシ基から成るグループから選ばれた一つ以上の部分を含む光活性化合物であり、そしてA*は前記部分でR30基に結合しており、B*は前記部分でR32基に結合していることを特徴とするポリマー。 - A*とB*は同じであったり異なったりするが、式(XXXII)の化合物、式(XXXIII)の化合物、式(XXXIV)の化合物、式(XXXV)の化合物、式(XXXVI)の化合物、式(XXXVII)の化合物から成るグループから選ばれており、
式中において、F、G、I、及びLは同じであったり異なったりするが、アミノ及びヒドロキシルから成るグループから選ばれており、前記R30またはR32基の一つに結合している;D、E、J、及びKは同じであったり異なったりするが、水素、アミノ及びヒドロキ
シルから成るグループから選ばれており、D及びEの一つは前記R30またはR32基の一つと結合しており、そしてJ及びKの一つは前記R30またはR32基の一つと結合していることを特徴とする請求項125記載のポリマー。 - さらに式(III)のモノマー、式(IV)のモノマー、式(V)のモノマー、式(VI)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含んでおり、
式中においてR9、R11、R13、及びR14は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、そしてg、h、i、及びjはそれぞれ0〜200の範囲内であることを特徴とする請求項125記載のポリマー。 - R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C10−C35アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項128記載のポリマー。
- R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C16、C18、及びC22アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項129記載のポリマー。
- R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C3−C30ポリエーテル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項128記載のポリマー。
- R10及びR12は同じであり、2−ブトキシ−1−エトキシエタンであることを特徴とする請求項5記載のポリマー。
- R30及びR32は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項125記載のポリマー。
- gとhの合計が1以上であることを特徴とする請求項128記載のポリマー。
- 前記ポリマーの重量平均分子量が約30,000〜約110,000であることを特徴とする請求項125記載のポリマー。
- 光活性化合物、及び式(XIII)のモノマー、式(XIV)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含むポリマーの混合物を含む日焼け止め組成物であって、
式中においてR29及びR31は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、R30及びR32は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−
C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、置換へテロシクロアルキル、及びエーテルから成るグループから選ばれており、u及びvはそれぞれ0〜200の範囲内であり、uとvの合計は1以上であり、MとNは同じであったり異なったりするが、酸素及びアミノから成るグループから選ばれており、A*及びB*は同じであったり異なったりするが、それぞれが一級アミノ基、一級ヒドロキシル基、二級アミノ基、二級ヒドロキシル基、及びカルボキシ基から成るグループから選ばれた一つ以上の部分を含む光活性化合物であり、そしてA*は前記部分でR30基に結合しており、B*は前記部分でR32基に結合していることを特徴とする日焼け止め組成物。 - A*とB*は同じであったり異なったりするが、式(XXXII)の化合物、式(XXXIII)の化合物、式(XXXIV)の化合物、式(XXXV)の化合物、式(XXXVI)の化合物、式(XXXVII)の化合物から成るグループから選ばれており、
式中においてF、G、I、及びLは同じであったり異なったりするが、アミノ及びヒドロキシルから成るグループから選ばれており、前記R30またはR32基の一つに結合しており、D、E、J、及びKは同じであったり異なったりするが、水素、アミノ、及びヒドロキ
シルから成るグループから選ばれており、D及びEの一つは前記R30またはR32基の一つと結合しており、そしてJ及びKの一つは前記R30またはR32基の一つと結合していることを特徴とする請求項136記載の組成物。 - 前記ポリマーはさらに式(III)のモノマー、式(IV)のモノマー、式(V)のモノマー、式(VI)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含んでおり、
式中においてR9、R11、R13、及びR14は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、そしてg、h、i、及びjはそれぞれ0〜200の範囲内であることを特徴とする請求項136記載の組成物。 - R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C10−C35アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項139記載の組成物。
- R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C16、C18、及びC22アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項140記載の組成物。
- R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C3−C30ポリエーテル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項139記載の組成物。
- R10及びR12は同じであり、2−ブトキシ−1−エトキシエタンであることを特徴とする請求項142記載の組成物。
- R30及びR32は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項136記載の組成物。
- 前記組成物中に前記ポリマーは、組成物の総重量の約0.01%〜約30%の重量で存在することを特徴とする請求項136記載の組成物。
- 前記組成物中に前記ポリマーは、組成物の総重量の約0.01%〜約10%の重量で存在することを特徴とする請求項145記載の組成物。
- gとhの合計が1以上であることを特徴とする請求項139記載の組成物。
- 化粧品として承認されている担体中にある、請求項136の組成物を皮膚に局所的に塗布する方法を含むことを特徴とするヒトの皮膚を紫外線から護る方法。
- 化粧品として承認されている担体中にある、式(XIII)のモノマー、式(XIV)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含むポリマーを、前記表面に局所的に塗布する方法を含む表面を紫外線から護る方法であって、
式中においてR29及びR31は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、R30及びR32は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、置換へテロシクロアルキル、及びエーテルから成るグループから選ばれており、u及びvはそれぞれ0〜200の範囲内であり、uとvの合計は1以上であり、MとNは同じであったり異なったりするが、酸素及びアミノから成るグループから選ばれており、A*及びB*は同じであったり異なったりするが、それぞれが一級アミノ基、一級ヒドロキシル基、二級アミノ基、二級ヒドロキシル基、及びカルボキシ基から成るグループから選ばれた一つ以上の部分を含む光活性化合物であり、そしてA*は前記部分でR30基に結合しており、B*は前記部分でR32基に結合していることを特徴とする方法。 - A*及びB*は同じであったり異なったりするが、式(XXXII)の化合物、式(XXXIII)の化合物、式(XXXIV)の化合物、式(XXXV)の化合物、式(XXXVI)の化合物、及び式(XXXVII)の化合物から成るグループから選ばれており、
式中においてF、G、I、及びLは同じであったり異なったりするが、アミノ及びヒドロキシルから成るグループから選ばれており、前記R30またはR32基の一つに結合しており
、D、E、J、及びKは同じであったり異なったりするが、水素、アミノ及びヒドロキシルから成るグループから選ばれており、D及びEの一つは前記R30またはR32基の一つと結合しており、そしてJ及びKの一つは前記R30またはR32基の一つと結合していることを特徴とする請求項149記載の方法。 - 前記ポリマーはさらに式(III)のモノマー、式(IV)のモノマー、式(V)のモノマー、式(VI)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含んでおり、
式中においてR9、R11、R13、及びR14は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、そしてg、h、i、及びjはそれぞれ0〜200の範囲内であることを特徴とする請求項149記載の方法。 - R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C10−C35アルキル基から成るグル
ープから選ばれていることを特徴とする請求項152記載の方法。 - R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C16、C18、C22アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項153記載の方法。
- R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C3−C30ポリエーテル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項152記載の方法。
- R10及びR12は同じであり、2−ブトキシ−1−エトキシエタンであることを特徴とする請求項155記載の方法。
- R30及びR32は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項149記載の方法。
- gとhの合計が1以上であることを特徴とする請求項152記載の方法。
- 前記表面がヒトの皮膚を含むことを特徴とする請求項149記載の方法。
- 式(XIII)のモノマー、式(XIV)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含むポリマーを前記表面の選択領域に塗布することを含む表面を耐水化する方法であって、
式中においてR29及びR31は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、R30及びR32は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−
C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、置換へテロシクロアルキル、及びエーテルから成るグループから選ばれており、u及びvはそれぞれ0〜200の範囲内であり、uとvの合計は1以上であり、MとNは同じであったり異なったりするが、酸素及びアミノから成るグループから選ばれており、A*及びB*は同じであったり異なったりするが、それぞれが一級アミノ基、一級ヒドロキシル基、二級アミノ基、二級ヒドロキシル基、カルボキシ基から成るグループから選ばれた一つ以上の部分を含む光活性化合物であり、そしてA*は前記部分でR30基に結合しており、B*は前記部分でR32基に結合していることを特徴とする方法。 - A*及びB*は同じであったり異なったりするが、式(XXXII)の化合物、式(XXXIII)の化合物、式(XXXIV)の化合物、式(XXXV)の化合物、式(XXXVI)の化合物、式(XXXVII)の化合物から成るグループから選ばれており、
式中において、F、G、I、及びLは同じであったり異なったりするが、アミノ及びヒドロキシルから成るグループから選ばれており、前記R30またはR32基の一つに結合しており、D、E、J、及びKは同じであったり異なったりするが、水素、アミノ及びヒドロキシルから成るグループから選ばれており、D及びEの一つは前記R30またはR32基の一つ
と結合しており、そしてJ及びKの一つは前記R30またはR32基の一つと結合していることを特徴とする請求項160記載の方法。 - 前記ポリマーはさらに式(III)のモノマー、式(IV)のモノマー、式(V)のモノマー、式(VI)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含んでおり、
式中においてR9、R11、R13、及びR14は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、そしてg、h、i、及びjはそれぞれ0〜200の範囲内であることを特徴とする請求項160記載の方法。 - R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C10−C35アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項163記載の方法。
- R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C16、C18、及びC22アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項164記載の方法。
- R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C3−C30ポリエーテル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項163記載の方法。
- R10及びR12は同じであり、2−ブトキシ−1−エトキシエタンであることを特徴とする請求項166記載の方法。
- R30及びR32は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項160記載の方法。
- gとhの合計が1以上であることを特徴とする請求項163記載の方法。
- 式(XIII)のモノマー、式(XIV)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含むポリマーを前記表面に塗布することを含む、表面の少なくとも一部分に皮膜を形成する方法であって、
式中においてR29及びR31は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、R30及びR32は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール
、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、置換へテロシクロアルキル、及びエーテルから成るグループから選ばれており、u及びvはそれぞれ0〜200の範囲内であり、uとvの合計は1以上であり、MとNは同じであったり異なったりするが、酸素及びアミノから成るグループから選ばれており、A*及びB*は同じであったり異なったりするが、それぞれが一級アミノ基、一級ヒドロキシル基、二級アミノ基、二級ヒドロキシル基、カルボキシ基から成るグループから選ばれた一つ以上の部分を含む光活性化合物であり、そしてA*は前記部分でR30基に結合しており、B*は前記部分でR32基に結合していることを特徴とする方法。 - A*及びB*は同じであったり異なったりするが、式(XXXII)の化合物、式(XXXIII)の化合物、式(XXXIV)の化合物、式(XXXV)の化合物、式(XXXVI)の化合物、及び式(XXXVII)の化合物から成るグループから選ばれており、
式中においてF、G、I、及びLは同じであったり異なったりするが、アミノ及びヒドロキシルから成るグループから選ばれており、前記R30またはR32基の一つに結合しており、D、E、J、及びKは同じであったり異なったりするが、水素、アミノ及びヒドロキシ
ルから成るグループから選ばれており、D及びEの一つは前記R30またはR32基の一つと結合しており、そしてJ及びKの一つは前記R30またはR32基の一つと結合していることを特徴とする請求項170記載の方法。 - 前記ポリマーはさらに式(III)のモノマー、式(IV)のモノマー、式(V)のモノマー、式(VI)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含んでおり、
式中においてR9、R11、R13、及びR14は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、そしてg、h、i、及びjはそれぞれ0〜200の範囲内であることを特徴とする請求項170記載の方法。 - R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C10−C35アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項173記載の方法。
- R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C16、C18、及びC22アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項174記載の方法。
- R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C3−C30ポリエーテル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項173記載の方法。
- R10及びR12は同じであり、2−ブトキシ−1−エトキシエタンであることを特徴とする請求項176記載の方法。
- R30及びR32は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項170記載の方法。
- gとhの合計が1以上であることを特徴とする請求項173記載の方法。
- 前記方法は前記ジベンゾイルメタン誘導体に、式(XIII)のモノマー、式(XIV)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含むポリマーを光安定化に有効な量だけ加えるというステップを含む、ジベンゾイルメタン誘導体を光安定化する方法であって、
式中においてR29及びR31は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、R30及びR32は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−
C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキン、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、置換ヘテロアリール、置換へテロシクロアルキル、及びエーテルから成るグループから選ばれており、u及びvはそれぞれ0〜200の範囲内であり、uとvの合計は1以上であり、MとNは同じであったり異なったりするが、酸素及びアミノから成るグループから選ばれており、A*及びB*は同じであったり異なったりするが、それぞれが一級アミノ基、一級ヒドロキシル基、二級アミノ基、二級ヒドロキシル基、及びカルボキシ基から成るグループから選ばれた一つ以上の部分を含む光活性化合物であり、そしてA*は前記部分でR30基に結合しており、B*は前記部分でR32基に結合していることを特徴とする方法。 - A*及びB*は同じであったり異なったりするが、式(XXXII)の化合物、式(XXXIII)の化合物、式(XXXIV)の化合物、式(XXXV)の化合物、式(XXXVI)の化合物、及び式(XXXVII)の化合物から成るグループから選ばれており、
式中においてF、G、I、及びLは同じであったり異なったりするが、アミノ及びヒドロキシルから成るグループから選ばれており、前記R30またはR32基の一つに結合しており、D、E、J、及びKは同じであったり異なったりするが、水素、アミノ及びヒドロキシルから成るグループから選ばれており、D及びEの一つは前記R30またはR32基の一つと
結合しており、そしてJ及びKの一つは前記R30またはR32基の一つと結合していることを特徴とする請求項180記載の方法。 - 前記ポリマーはさらに式(III)のモノマー、式(IV)のモノマー、式(V)のモノマー、式(VI)のモノマー、及びそれらの組合せから成るグループから選ばれたモノマーを含んでおり、
式中においてR9、R11、R13、及びR14は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C1−C50アルキル、C2−C50アルケニル、C2−C50アルキン、C3−C8シクロアルキル、C1−C50ポリエーテル、C1−C50置換ポリエーテル、C1−C50置換アルキル、C3−C8置換シクロアルキル、C2−C50置換アルケニル、C2−C50置換アルキンから成るグループから選ばれており、そしてg、h、i、及びjはそれぞれ0〜200の範囲内であることを特徴とする請求項180記載の方法。 - R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C10−C35アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項183記載の方法。
- R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C16、C18、及びC22アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項184記載の方法。
- R10及びR12は同じであったり異なったりするが、C3−C30ポリエーテル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項183記載の方法。
- R10及びR12は同じであり、2−ブトキシ−1−エトキシエタンであることを特徴とする請求項186記載の方法。
- R30及びR32は同じであったり異なったりするが、C2−C15アルキル基から成るグループから選ばれていることを特徴とする請求項180記載の方法。
- gとhの合計が1以上であることを特徴とする請求項183記載の方法。
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