JP2007513997A - アムロジピンのゲンチシン酸塩及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
1)アムロジピンを溶解または懸濁させる段階と、
2)ゲンチシン酸を溶解させた後、前記アムロジピン溶液に加えて混合物を製造する段階と、及び
3)前記混合物を攪拌して得た固体を濾過、洗浄及び乾燥させてアムロジピンのゲンチシン酸塩である結晶性酸付加塩を形成する段階とで構成される。
以下に詳述される実施例において本発明のよりよい理解が与えられるが、これらの実施例によって限定されるものではない。
(R,S)−(±)−アムロジピンのゲンチシン酸塩5.0g(12.2mmol)をエタノール30mlに溶解させ混合液を5℃に冷却させた。ゲンチシン酸1.88g(12.2mmol)をエタノール20mlに溶解させた後、前記アムロジピン溶液に徐々に加えた。反応液を室温で2時間攪拌し、生成された固体を冷却水20mlで洗浄した後ろ過し、50℃で真空乾燥させて黄色の結晶の標題化合物6.62g(収率:96.2%)を得た。
m.p 156−159℃;1H−NMR(300MHz,DMSO−d6) δ(ppm) 7.35−7.12(m,5H,Arh)、6.61(d.d.,1H)、6.47(d,1H)、5.31(s,1H)、4.74−4.55(d.d.,2H)、3.99−3.94(m,2H)、3.68(brt,2H)、3.50(s,3H)、3.09(brt,2H)、2.30(s,3H)、1.10(t,3H)
(S)−(−)−アムロジピンのゲンチシン酸塩5.0g(12.2mmol)をエタノール7.5mlに懸濁させて攪拌した。ゲンチシン酸1.9g(12.3mol)を水50mlに溶解させた後、前記アムロジピン溶液に徐々に加えた。反応液を室温で2時間攪拌し、生成された固体を冷却水20mlで洗浄した後ろ過し、50℃で真空乾燥させて黄色の結晶の標題化合物6.61g(収率:96%)を得た。
m.p 162−165℃;1H−NMR(300MHz,DMSO−d6) δ(ppm) 7.35−7.11(m,5H,Arh)、6.62(d.d.,1H)、6.48(d,1H)、5.30(s,1H)、4.74−4.55(d.d.,2H)、3.99−3.95(m,2H)、3.68(brt,2H)、3.50(s,3H)、3.10(brt,2H)、2.30(s,3H)、1.10(t,3H);C6H31N2O9Clに対する元素分析実測値:C 57.40%、H 5.60%、N 4.80% 理論値:C 57.60%、H 5.55%、N 4.98%;キラルHPLC:99.9%e.e.
無水リン酸水素カルシウム315g及び微結晶性セルロース525g(90μm)を混合してドラムに移した。それからアムロジピンのゲンチシン酸塩70g及び微結晶性セルロース187.5g(50μm)を配合して前記ドラムにスクリーン(ふるい)を通して入れた。前記スクリーン(ふるい)を微結晶性セルロース525g(90μm)で洗浄した。無水リン酸水素カルシウム(315g)を前記混合物に加えて全体混合物を10分間混合した。その次に、澱粉グリコール酸ナトリウム40gを前記混合物に加えてさらに6分間混合した。最終的に、ステアリン酸マグネシウム(20g)を加えて生成された混合物を3分間混合した。そして粉末混合物を従来の方法により錠剤形に圧着させた。
微結晶性セルロース525g(90μm)及び乾燥コーンスターチを予混合した。アムロジピンのゲンチシン酸塩70gを前記予混合物の一部と混合させた後、篩にかけた。予混合物の残りを10分間混合し、篩にかけた後、5分間更に混合した。そして、適切なサイズのカプセルに充填させてカプセル剤を製造した。
塩化ナトリウムを注射用滅菌水に溶解し、プロピレングリコールと混合させた。混合液にアムロジピンのゲンチシン酸塩を加えて溶解させた後、滅菌水を加えて目的とする濃度の溶液に製造した。最終的に、この溶液を滅菌用フィルターを通して濾過し、注射剤容器として使用される滅菌されたアンプルに充填した。
下記表1に、アムロジピンベシレートの結晶性酸付加塩を形成するベンゼンスルホン酸とアムロジピンゲンチシン酸塩の結晶性酸付加塩を形成するゲンチシン酸の経口毒性を比較した。ベンゼンスルホン酸の基礎資料は化学物質の毒性登録リスト(Registry of Toxic Effects of Chemical Substances(RTECS))から抜粋した。
本実験例はアムロジピン塩の安定性を確認するためのものである。薬物を特定剤形に加工するためには薬物は充分な安定性を有する必要がある。例えば錠剤またはカプセル剤への剤形化においては薬物の大気安定性が特に要求され、注射剤への剤形化においては水溶液中での安定性が特に要求される。
S−(−)−アムロジピンのゲンチシン酸塩と(±)−アムロジピンベシレートとを10mg/kg(遊離塩基)の容量で250〜270gの体重を有するスプレーグ−ドウレイのラットに経口投与し、投与後0.5、1、2、4、6、8時間にヘパリンで処理したピペットで血液試料を採取した。採取した血液を14,000rpmで2分間遠心分離して血しょうを取得した。このうち80μlをメタノール240μlと混ぜて10秒間ボルテックスした後、14,000rpmで2分間再び遠心分離した。上澄み液は分析前まで−80℃で保管し、ガードカラムC18と連結された逆相カプセルパックカラムC18に移動相(35%アセトニトリル/20mM KH2PO4)を1.0mL/分の速度で流した。
本実験は(±)−アムロジピンベシレートとS−(−)−アムロジピンゲンチシン酸塩の抗高血圧活性を比較するためのものである。 先天性高血圧のネズミ(SHR,雄,13〜14週)をチャールス・リバー社(日本)から購入した。ラットは温度22.5±1℃、湿度55±5%に保たれ12時間間隔で明暗が自動調節される清浄動物飼育室で安定化させて実験に使用した。SHRは収縮期血圧が170mmHg以上であるものだけを使用し、1群当り8匹とした。血圧測定はテイルカフ法(tail−cuff method)を利用し、マルチチャンネル8000(Multichannel 8000)(TSE社,ドイツ)で測定した。血圧を円滑に測定するために、ラットを37℃の恒温容器に約10分間閉じ込め、試験物質5mg/kgを蒸留水(1.0ml/100g−ラット)に溶解した後、経口投与した。血圧測定は薬物投与2、4、6、8、10、24時間後に各々行われた。実験結果はS.E.M.で表示し、実験結果の統計分析はシグマ・スタット(Sigma Stat)プログラム(ジャンデル(Jandel)社、米国)を利用して対応のないt検定及び一元配置分散分析(ANOVA)で処理し、2次検定はダネット多重比較検定で行った。先天性高血圧のネズミに対する(±)−アムロジピンベシレート及びS−(−)−アムロジピンのゲンチシン酸塩の抗高血圧活性を測定した実験結果を図1、表6及び表7に示した。
Claims (11)
- 前記化合物は(S)−(−)−異性体であることを特徴とする請求項1記載のアムロジピンのゲンチシン酸塩。
- 前記反応においてアムロジピンの濃度が約3〜約60重量%であることを特徴とする請求項3記載の製造方法。
- 前記化学式(3)に表されるゲンチシン酸はアムロジピンに対して約0.1〜約5.0当量で使用することを特徴とする請求項3記載の製造方法。
- 前記反応が温度約−10〜約60℃で行われることを特徴とする請求項3記載の製造方法。
- 前記反応における溶媒が水、メタノール、エタノール、イソプロパノール及びアセトニトリルで構成された群から選択された溶媒を各々単独または混合して使用することを特徴とする請求項3記載の製造方法。
-
前記組成物は錠剤、カプセル剤または注射剤に剤形化されたものであることを特徴とする請求項10または11記載の医薬組成物。
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