JP2007502320A - 重合体ビグアニド及び共重合体を含有する抗菌組成物及びその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
(i) 重合体ビグアニドを単独で、又は第四級アンモニウム化合物、モノ第四級複素環アミン塩、尿素誘導体、アミノ化合物、イミダゾール誘導体、ニトリル化合物、錫化合物又は錯体、イソチアゾリン−3−オン、チアゾール誘導体、ニトロ化合物、沃素化合物、アルデヒド遊離剤、チオン、トリアジン誘導体、オキサゾリジン及びその誘導体、フラン及びその誘導体、カルボン酸及びその塩及びエステル、フェノール及びその誘導体、スルホン誘導体、イミド、チオアミド、2−メルカプト−ピリジン−N−オキシド、アゾール殺真菌剤、ストロビルリン(strobilurin)、アミド、カルバメート、ピリジン誘導体、活性ハロゲン基を有する化合物、及び有機金属化合物からなる群から選択された少なくとも一種類の他の微生物学的に活性な成分と組合せて含む抗菌剤;及び
(ii) 式(1):
[A]は、式(9)を有し、
Xは、式(11)を有し、
Tは、場合により置換された置換基であり;
L及びZは、夫々独立に、場合により置換された結合基であり;
R1、R2、及びR3は、夫々独立に、H、場合により置換されたC1−20−アルキル又は場合により置換されたC3−20−シクロアルキルであり;
R4及びR5は、夫々独立に、H、又はC1−4−アルキルであり;
Eは、塩基性置換基であり;
qは、15〜1000であり;
mは、0〜350であり;
nは、1〜75であり;
yは、1〜100であり;
sは、0又は1であり;
pは、3〜50であり;
但し、R4及びR5の少なくとも一方はHであり、R1、R2、R3、T、L、及びZは、[D]のEをプロトン化することができる酸性基を含まないものとする。〕
を有する塩基性共重合体;
を含む組成物が与えられる。
好ましくは、重合体ビグアニドは、少なくとも一つのメチレン基を含む架橋基により結合された、少なくとも二つの式(2)のビグアニド単位を含む:
本発明の塩基性共重合体は、次の実験構造式で例示されるのが好ましい。
[A]は、式(9)を有し、
Xは、式(11)を有し、
Tは、場合により置換された置換基であり;
L及びZは、夫々独立に、場合により置換された結合基であり;
R1、R2、及びR3は、夫々独立に、H、場合により置換されたC1−20−アルキル又は場合により置換されたC3−20−シクロアルキルであり;
R4及びR5は、夫々独立に、H、又はC1−4−アルキルであり;
Eは、塩基性置換基であり;
qは、15〜1000であり;
mは、0〜350であり;
nは、1〜75であり;
yは、1〜100であり;
sは、0又は1であり;
pは、3〜50であり;
但し、R4及びR5の少なくとも一方はHであり、R1、R2、R3、T、L、及びZは、[D]のEをプロトン化することができる酸性基を含まないものとする。〕
の一つ以上の反復単位を含む少なくとも一種類の重合体を含む。
[D]は、好ましくは1〜80重量%、一層好ましくは1〜60重量%、最も好ましくは5〜50重量%の範囲で存在する。
(i) 共重合体中の[A]のレベル及び疎水性;
(ii) [D]のレベル及び疎水性、及び[E]が、共重合体中遊離塩基として存在するか、又は塩として存在するか;
(iii) R2、R3、X、及びpの値〔式(11)中〕により定められる[B]の組成;及び
(iv) 溶液中に有機物又は電解質が存在するか否か。
[E]は、式:
[A]は、式(13)を有し、
R6は、場合によりケトン、エーテル、−OH、エポキシド、シラン、又はケトエステル基により置換された、C1−10−アルキルであり、一層好ましくはC2−4−アルキルであり;
R9及びR10は、同じか又は異なり、夫々独立に、H、場合により置換されたC1−10−アルキル、又はC3−8−シクロアルキルであり;そして
R1、R2、R3、m、n、y、p、s、[Z]、及び[X]は、前に定義した通りである。
R11は、場合により置換された、C1−10−アルキル、C3−8−シクロアルキルである。最も好ましくは、R11は、非置換C1−10−アルキル又はC1−5−アルキルである。
(i) 線状重合体ビグアニド;
(ii) 塩基性共重合体;及び
(iii) キャリヤー;
を含む配合物が与えられる。
が含まれる。
極めて多種類の殺真菌剤を、上に記載した塩基性共重合体と組合せて用いることができる。そのような殺真菌剤の例には:メトキシアクリレート、例えば、メチル(E)−2,2,6−(2−シアノフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシフェニル−3−メトキシアクリレート;カルボキサミド及びアセトアミド、例えば、5,6−ジヒドロ−2−メチル−N−フェニル−1,4−オキサチイン−3−カルボキサミド、及び2−シアノ−N−[(エチルアミノ)カルボニル]−2−(メトキシアミノ)アセトアミド;アルデヒド、例えば、シンナムアルデヒド、及び3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベンズアルデヒド;ピリミジン、例えば、4−シクロプロピル−6−メチル−N−フェニル−2−ピリミジンアミン、及び5−ブチル−2−エチルアミノ−6−メチルピリミジン−4−オール;モルホリン、例えば、(E,Z)−4−[3−(4−クロロフェニル)−3−(3,4−ジメトキシフェニル)アクリロイル]モルホリン、及びC11−14−アルキル−2,6−ジメチルモルホリン同族体、例えば、トリデモルフ(Tridemorph)、及び(±)−シス−4−[3−t−ブチルフェニル)−2−メチルプロピル]−2,6−ジメチルモルホリン〔フェンプロピモルフ(Fenpropimorph)〕;グアニジン、例えば、1−ドデシルグアニジンアセテート;ピロール、例えば、4−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−1Hピロール−3−カルボニトリル;イミダゾール及びベンズイミダゾール、例えば、1−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(2−プロペニルオキシ)エチル]−1H−イミダゾール、3−(3,5−ジクロロフェニル)−N−(1−メチルエチル)−2,4−ジオキソ−1−イミダゾリジンカルボキサミド、カルベンダジム(Carbendazim)(MBC)、ベノミル(Benomyl)、フベリダゾール(Fuberidazole)、チアベンダゾール(Thiabendazole)、1−[N−プロピル−N−(2−(2,4,6−トリクロロフェノキシ)−エチル)−カルバモイル]−イミダゾール〔プロクロラズ(prochlorz)〕、及びそれらの塩;アラニン誘導体、例えば、N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(メトキシアセチル)−D−アラニンメチルエステル、及びN−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(メトキシアセチル)−DL−アラニンメチルエステル;
(i) 殺真菌剤;及び
(ii) 式(1)の塩基性共重合体
[A]は、式(9)を有し、
Xは、式(11)を有し、
Tは、場合により置換された置換基であり;
L及びZは、夫々独立に、場合により置換された結合基であり;
R1、R2、及びR3は、夫々独立に、H、C1−20−アルキル又はC3−20−シクロアルキルであり;
R4及びR5は、夫々独立に、H、又はC1−4−アルキルであり;
Eは、塩基性置換基であり;
qは、15〜1000であり;
mは、0〜350であり;
nは、1〜75であり;
yは、1〜100であり;
sは、0又は1であり;
pは、3〜50であり;
但し、R4及びR5の少なくとも一方はHであり、R1、R2、R3、T、L、及びZは、[D]のEをプロトン化することができる酸性基を含まないものとする。〕
の塩基性共重合体;
を含む組成物が与えられる。
塩基性共重合体例1(表1)の製造
撹拌器、窒素ブリード(bleed)、熱電対及び凝縮器を取付けたガラス反応器を清浄にし、乾燥した後使用した。
グリコールモノメタクリレート、
MMA メチルメタクリレート
DMAEMA 2−ジメチルアミノエチルメタクリレート
DMAEMAquat 塩化2−ジメチルアミノエチルメタクリレートメチル第四級塩2
p−アミノSTY p−アミノスチレン、
PPG5MA 5つのプロピレンオキシド単位を有するメトキシポリプロピレング
リコールモノメタクリレート
2−IUPACの名称は、塩化[2−(メタクリロイルオキシ)エチル]トリメチルアンモニウム、
共重合体(表1の1〜11)の曇り点を、蒸留水中にそれら重合体を入れて1重量%の溶液を調製することにより決定した。各重合体溶液を加熱し、それが曇るまで撹拌した。次にその撹拌した溶液を、温度を監視しながら冷却させた。溶液が透明になる温度が曇り点である。この方法で決定した重合体5の曇り点は55℃であった(PEG550Ma含有量は38%)。
表2に記載したように、ポリ(ヘキサメチレンビグアニド)塩酸塩(PHMB)(5g)(アベシア社からバントシルIBとして入手することができる)の20%水溶液を、(水/エタノール1:1中に入れた)20%溶液として表1の重合体1〜5の各々に、種々の量で混合することにより、組成物1〜25を調製した。それら組成物を24時間放置した後、ガラス又はセラミックタイルのような基体に適用した。全ての組成物が、沈澱物を含まない低粘度無色透明の溶液で、優れた保存安定性を持っていた。保存安定性は、組成物を2カ月間52℃で保存することにより試験し、組成物の粘度が未変化のままになっていて、沈澱物又はゲル粒子が形成されない場合には優れていると考えられた。
種々の殺生物剤と共に混合することにより組成物26〜33を調製した。重合体溶液の試料に、溶液の全重量に基づき0.1%〜0.5%wt/wtの範囲の濃度で殺生物剤を添加した。組成物を24時間回転混合器上に乗せ、均質な組成物を形成し、次にガラス又はセラミックタイルのような基体に適用した。それら組成物は粘度が低く、沈澱物を含まなかった。
殺生物剤B 臭化ドデシルエチルジメチルアンモニウム
殺生物剤C 3−ヨードプロパルギルブチルカルバメート
殺生物剤D 2−オクチルイソチアゾリン−3−オン
ポリ(ヘキサメチレン)ビグアニド(PHMB)濃度のUV分光測定による較正
最初に、水中に溶解したポリ(ヘキサメチレンビグアニド)(PHMB)の既知の濃度の236nmでのUV吸光度を測定した(パーキン・エルマー・ラムダ900UV/Vis/NIR分光光度計)。同様なやり方で、元のPHMB水溶液の既知の希釈物から調製した一連の試料について236nmでのUV吸光度を測定した。PHMB濃度に対しUV吸光度をプロットすることにより、水溶液中のPHMB濃度についての較正曲線(グラフ2)を作成した。
塩基性共重合体/PHMB組成物1〜25(表2)を、清浄なガラスパネル(150mm×100mm)に別々に適用し、シーン(Sheen)250μm塗布棒(draw down bar)を用いて塗布した。それらフイルムを乾燥し、被覆重量を書きとめた。
各被覆ガラスパネルを2リットルビーカー中の蒸留水(1リットル)中に別々に浸漬し、磁気撹拌器を用いて一定速度で撹拌した。
水の試料(約5cm3)を、1時間に亙り一定の間隔で繰り返しビーカーから取った。
水の試料をUV分光光度計を用いて分析し、各試料の吸光度を、ポリ(ヘキサメチレンビグアニド)(PHMB)の最大λに相当する特定のピークの所で測定した。測定した吸光度は、ビーカー中のPHMBの濃度に直接関係していた。
上に記載した方法を用いて、次の遊離プロファイル(グラフ3及び4)が得られた。
種々のPHMBレベルを有する重合体1(表1)の組成物の内在性抗菌力(intrinsic antimicrobial activity)を、抑制最低濃度(MIC)を測定することにより評価した。
1. 普通寒天上で、バクテリア(Pseudomonas aeruginosa ATCC 15442)を37℃で16〜24時間増殖させた(約109細胞/mlを与えた)。
2. 0.1%(体積)接種材料を用いて、新しい培地に接種し、次にマイクロプレートの各々のウエルに100μl入れた。但し、第一ウエルには200μl入れた。
3. 倍加希釈法を用いて、研究中の化合物の濃度を、縦軸に沿った各ウエルで変化させた。
4. 37℃で24時間培養した後、目で検査することにより、増殖の有無を決定した。
MICは、バクテリアの増殖を抑制するのに必要な試料の最低濃度である。
前に記載したようにして、塩基性共重合体/PHMB組成物を調製した(表2)。
試料の残留抗菌力を、次の方法により決定した:
1. 全ての組成物を、活性成分(PHMB)0.5%へ希釈した。各試料の50μl分をセラミックタイルのウエル中に入れ、約1時間乾燥させた。
2. 普通ブロス中でバクテリア(Ps. aeruginosa ATCC 15442)を37℃で16〜20時間増殖した。
3. 約108有機体/mlの接種材料を、生理食塩水(NaCl 0.85%)に入れて調製した。
4. バクテリア接種材料の150μl分を、予めPHMB/重合体組成物で被覆したセラミックタイルのウエル中へピペットで入れ、室温で培養した。
5. 5分の接触時間後、ピペットで接種材料を取り出し、生存、生存可能有機体の数を数えた(試料を連続的にCEN中和剤で102ずつ希釈し、1ml分を9mlのインピーダンス・ブロスに添加し、RABIT(商標名)を用いてバクテリア細胞数を数えた)。
6. 次に、PHMB/重合体被覆セラミックウエルを、殺菌蒸留水の5ml分で5回まで洗浄した。
7. 各洗浄工程後、試料をバクテリア接種材料の150μl分で再び接種した。
8. 上で述べたように、5分後、接種材料を取り出し、生存可能有機体の数を、上に記載した方法により数えた。
(i) 全ての塩基性共重合体/PHMB配合物が、1回及び2回洗浄後、塩基性共重合体が存在していない対照に対し、向上した持続殺生物効果を示している。
(iii) 塩基性共重合体が存在しないと、PHMBは、2回洗浄サイクル後、有用な殺生物力をもたない。
塩基性共重合体/殺生物剤配合物の残留殺菌力の実験的決定
前に記載したように、塩基性共重合体/殺生物剤組成物を調製した(表2)。
試料の残留抗真菌力を、次の方法により決定した:
1. `0'K−棒(Bar)を用いて顕微鏡ガラス・スライドの上に各組成物のフイルムを作り、24時間以上乾燥させた。
2. 真菌(Aspergillus niger ATCC 16404)を、麦芽寒天プレートの上で25℃で約7日間増殖させた。
3. 約107胞子/mlの接種材料を、生理食塩水(NaCl 0.85%)を用いて調製した。
4. 真菌接種材料の150μl分を、組成物の表面に添加し、室温で24時間培養した。
5. 次に生存、生存可能有機体の数を数えた(試料を中和媒体中へ洗浄して入れ、生理食塩水で連続的に希釈し、麦芽寒天上に塗布した)。
6. 次に、各組成物を殺菌蒸留水を噴霧することにより、10回洗浄した。
7. 各組成物を、次に再び接種し、24時間後、上に記載した方法により生存有機体の数を数えた。
Claims (19)
- (i) 重合体ビグアニドを単独で、又は第四級アンモニウム化合物、モノ第四級複素環アミン塩、尿素誘導体、アミノ化合物、イミダゾール誘導体、ニトリル化合物、錫化合物又は錯体、イソチアゾリン−3−オン、チアゾール誘導体、ニトロ化合物、沃素化合物、アルデヒド遊離剤、チオン、トリアジン誘導体、オキサゾリジン及びその誘導体、フラン及びその誘導体、カルボン酸及びその塩及びエステル、フェノール及びその誘導体、スルホン誘導体、イミド、チオアミド、2−メルカプト−ピリジン−N−オキシド、アゾール殺真菌剤、ストロビルリン、アミド、カルバメート、ピリジン誘導体、活性ハロゲン基を有する化合物、及び有機金属化合物からなる群から選択された少なくとも一種類の他の微生物学的に活性な成分と組合せて含む抗菌剤;及び
(ii) 式(1):
〔式中、
[A]は、式(9)を有し、
[B]は、式(10)を有し、
そして、[D]は、式(12)を有し、
ここで、
Xは、式(11)を有し、
式中、[A]、[B]、及び[D]は、どのような順序で存在していてもよく;
Tは、場合により置換された置換基であり;
L及びZは、夫々独立に、場合により置換された結合基であり;
R1、R2、及びR3は、夫々独立に、H、場合により置換されたC1−20−アルキル又は場合により置換されたC3−20−シクロアルキルであり;
R4及びR5は、夫々独立に、H、又はC1−4−アルキルであり;
Eは、塩基性置換基であり;
qは、15〜1000であり;
mは、0〜350であり;
nは、1〜75であり;
yは、1〜100であり;
sは、0又は1であり;
pは、3〜50であり;
但し、R4及びR5の少なくとも一方はHであり、R1、R2、R3、T、L、及びZは、[D]のEをプロトン化することができる酸性基を含まないものとする。〕
を有する塩基性共重合体;
を含む組成物。 - 抗菌剤が、線状重合体ビグアニドを含む、請求項1に記載の組成物。
- 塩基性共重合体が、15℃より高く、好ましくは25℃より高い曇り点を有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- 塩基性共重合体が、10〜95重量%の[B]、0〜25重量%の[A]、及び1〜80重量%の[D]を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
- R1、R2、及びR3が、夫々独立に、H又は−CH3である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物。
- R4及びR5が、夫々独立に、Hである、請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物。
- 重合体ビグアニド対塩基性共重合体の重量比が、100:1〜1:1000重量%、一層好ましくは20:1〜1:500重量%である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の組成物。
- 1〜12、好ましくは3〜9のpHを含む、請求項1〜12のいずれか1項に記載の組成物。
- 抗菌剤が、殺真菌剤を含む、請求項1に記載の組成物。
- (i)線状重合体ビグアニド;
(ii)塩基性共重合体;及び
(iii)キャリヤー;
を含み、然も、前記重合体ビグアニド及び塩基性共重合体が、請求項1〜13のいずれか1項に定義されている通りである、配合物。 - キャリヤーが、水、又は、水及び(又は)水混和性有機溶媒の混合物である、請求項15に記載の配合物。
- 0.01〜5重量%の重合体ビグアニド、及び0.01〜50重量%の塩基性共重合体を含む、請求項15又は16に記載の配合物。
- 1〜12、好ましくは3〜9の範囲のpHを含む、請求項15〜17のいずれか1項に記載の配合物。
- 表面を、請求項1〜14のいずれか1項に記載の組成物、又は請求項15〜18のいずれか1項に記載の配合物と接触させることを含む、表面上の微生物のレベルを実質的に減少し、それを持続する方法。
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