JP2007314776A - カーボンコイルを用いた導電性組成物およびその導電膜 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】導電性組成物を、樹脂と、少なくともカーボンコイルで構成された導電性カーボンとで構成する。前記樹脂は、導電性カーボンの樹脂に対する分散性を高めるため、フルオレン骨格を有する樹脂(例えば、フルオレン骨格を有するポリエステル系樹脂)で構成してもよい。また、前記カーボンコイルは、カーボンナノコイルで構成するのが好ましく、このようなカーボンナノコイルを含む組成物において、カーボンナノコイルの割合は、カーボンコイル全体に対して40重量%以上であってもよい。なお、前記組成物において、導電性カーボンの割合は、樹脂100重量部に対して、0.1〜15重量部程度であってもよい。
【選択図】なし
Description
(i)鉄、コバルト及びニッケルから選択された少なくとも1種の第1元素と、スズ及びインジウムから選択された少なくとも1種の第2元素とを少なくとも含有する触媒
(ii)SnO2の一次粒子または二次粒子である中心部と、この中心部の周囲に付着する、遷移金属又は遷移金属の酸化物の一次粒子もしくは二次粒子で構成された触媒から選択された少なくとも1種である触媒
前記組成物において、導電性カーボン(又はカーボンコイル)の割合は、樹脂100重量部に対して、0.1〜15重量部程度であってもよい。
樹脂としては、膜形成可能であれば特に限定されず、熱可塑性樹脂、硬化性樹脂(熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂)などのいずれであってもよく、これらを単独で又は2種以上組合せた樹脂であってもよい。
フルオレン骨格を有する樹脂は、フルオレン骨格を有する樹脂状物質(オリゴマーや樹脂)、
特に、9,9−ビスフェニルフルオレン骨格などの9,9−ビスアリールフルオレン骨格を有する樹脂が挙げられる。
前記式(I)において、アルキレン基としては、例えば、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、1,6−ヘキシレン基などのC2−10アルキレン基、好ましくはC2−6アルキレン基、さらに好ましくはC2−4アルキレン基、特にC2−3アルキレン基などが挙げられる。また、前記式(I)においてpは、オキシアルキレン基(AO)の繰り返し数を示し、好ましくは1〜50の整数、好ましくは1〜30の整数、さらに好ましくは1〜10(例えば、1〜5)の整数である。
フルオレン骨格を有するポリエステル系樹脂(単にポリエステル系樹脂ということがある)は、少なくとも前記ビスフェノールフルオレン類(9,9−ビス(モノヒドロキシフェニル)フルオレン類、9,9−ビス(モノヒドロキシナフチル)フルオレン類など)で構成されたジオール成分と、ジカルボン酸成分との反応生成物(重油縮合物)である。ポリエステル系樹脂には、芳香族ジカルボン酸を重合成分として用いたポリアリレート系樹脂なども含まれる。
フルオレン骨格を有するポリカーボネート系樹脂(以下、単にポリカーボネート系樹脂ということがある)としては、慣用の方法に従って、例えば、少なくとも前記ビスフェノールフルオレン類(9,9−ビス(モノヒドロキシフェニル)フルオレン類など)で構成されたジオール成分とホスゲンとの反応(ホスゲン法)、又は前記ビスフェノールフルオレン類(9,9−ビス(モノヒドロキシフェニル)フルオレン類)と炭酸エステルとの反応(エステル交換法)により得られるポリカーボネート系樹脂などが挙げられる。
フルオレン骨格を有するポリウレタン系樹脂(以下、単にポリウレタン系樹脂ということがある)を構成するジオール成分は、前記ビスフェノールフルオレン類(9,9−ビス(モノヒドロキシフェニル)フルオレン類など)単独で構成してもよく、ビスフェノールフルオレン類と共に、前記ポリエステル系樹脂の項で例示のジオール類と併用してもよい。さらに、ビスフェノールフルオレン類を構成単位として含むジオール成分、例えば、ビスフェノールフルオレン類で構成されたジオール成分とジカルボン酸成分との反応により生成するポリエステルジオール、ビスフェノールフルオレン類で構成されたジオール成分とアルキレンオキサイドとの反応により生成するポリエーテルジオールなども、ポリウレタン系樹脂のジオール成分として利用できる。ジオール成分も単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。なお、必要であれば、ジオール成分は、トリオールなどのポリオール成分と併用してもよい。
フルオレン骨格を有するエポキシ系樹脂(以下、単にエポキシ系樹脂ということがある)を構成するジオール成分又はポリオール成分は、前記ビスフェノールフルオレン類単独で構成してもよく、前記ビスフェノールフルオレン類と、前記ポリエステル系樹脂の項で例示の他のジオール類(特に芳香族ジオールや脂環族ジオールなど)と組み合わせて構成してもよい。他のジオール類は単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。ジオール類のうち、特に、ビスフェノールA、AD、Fなどのビスフェノール類などの芳香族ジオールが好ましい。ビスフェノールフルオレン類とジオール類との割合は、前記ポリエステル系樹脂の場合と同様の範囲から選択できる。さらに、前記ビスフェノールフルオレン類と必要により他のジオール類は、ポリオール類(例えば、フェノールノボラックなど)と併用してもよい。
フルオレン骨格を有するビニルエステル系樹脂(以下、単にビニルエステル系樹脂ということがある)は、慣用の方法、例えば、前記ビスフェノールフルオレン単位を有するエポキシ樹脂と、少なくともカルボキシル基を有する重合性単量体(不飽和モノカルボン酸)との反応により得ることができる。カルボキシル基を有する重合性単量体は、必要により前記ポリエステル系樹脂の項で例示のジカルボン酸(脂肪族ジカルボン酸、脂環族ジカルボン酸や、芳香族ジカルボン酸(イソフタル酸、テレフタル酸など))と組み合わせて用いてもよい。
前記アクリル系樹脂としては、前記ビスフェノールフルオレン類とカルボキシル基を有する重合性単量体との反応により得ることができる。カルボキシル基を有する重合性単量体としては、通常、不飽和モノカルボン酸、特に(メタ)アクリル酸が使用でき、桂皮酸、クロトン酸、ソルビン酸、マレイン酸モノアルキルエステル(モノメチルマレートなど)などを用いてもよい。さらに、不飽和カルボン酸は、酸クロライド、C1−2アルキルエステルなどの反応性誘導体であってもよい。これらの単量体は、単独で又は二種以上組合せて使用してもよい。
フルオレン骨格を有するフェノール系樹脂の製造において、ビスフェノールフルオレン類としては、前記式(I)において、n1及びn2が0又は1、X1及びX2がヒドロキシル基である化合物が使用できる。また、n1及びn2が1の場合、R1及びR2の置換位置は、アルデヒドの付加反応を妨げない位置である。
フルオレン骨格を有するポリアミド系樹脂(以下、単にポリアミド系樹脂ということがある)は、ビスアニリンフルオレン類で構成されたジアミン成分と、ジカルボン酸類とを反応させることにより得ることができる。フルオレン骨格を有するポリアミド系樹脂において、ジアミン成分は、ビスアニリンフルオレン類(9,9−ビス(モノアミノフェニル)フルオレン類)単独で構成してもよく、ビスアニリンフルオレン類とジアミン類とを組み合わせて構成してもよい。ジアミン類としては、例えば、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ジプロピレンジアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ヘキサメチレンジアミン、ドデカンジアミンなどの鎖状C2−14脂肪族ポリアミン;メンセンジアミン、イソホロンジアミン、ジアミノジシクロヘキシルメタン、ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、ビス(4−アミノ−3−メチルジシクロヘキシル)メタンなどの環状C6−14アミン;メタフェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、ジアミノジエチルジフェニルメタンなどのC6−20芳香族ジアミン;m−キシリレンジアミンなどのC7−14芳香脂肪族ジアミンが例示できる。これらのジアミン類は単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。
フルオレン骨格を有するポリイミド系樹脂(以下、単にポリイミド系樹脂ということがある)において、ビスアニリンフルオレン類(9,9−ビス(モノアミノフェニル)フルオレン類)は単独で用いてもよく、ジアミン成分と組み合わせて使用してもよい。ジアミン成分としては、前記ポリアミド系樹脂の項で例示のジアミン類の他、ジアミノフェニルエーテル、2,2−ビス(3,4−ジアミノフェニル)プロパンなどのビス(ジアミノフェニル)アルカンなどが例示できる。ジアミン類は単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。
フルオレン骨格を有するアニリン系樹脂(以下、単にアニリン系樹脂ということがある)の原料として使用するビスアニリンフルオレン類としては、前記式(I)において、n1及びn2が0又は1、X1がアミノ基又はヒドロキシル基(X1が少なくともアミノ基)である化合物が使用できる。また、n1及びn2が1の場合、R1及びR2の置換位置は、アルデヒドの付加反応を妨げない位置である。
本発明では、導電性組成物(および導電膜)を構成する導電性カーボンを少なくともカーボンコイル(螺旋状又はコイル状構造を有するカーボン)で構成する。カーボンコイルは、螺旋状(又はコイル状)構造を有するカーボン(カーボン繊維)であり、詳細には、炭素原子が螺旋状に巻回成長したカーボンである。本発明では、このようなカーボンコイルという特定の導電性カーボンを使用することにより、カーボンナノチューブなどに比べて、マトリックスに対する分散性を著しく向上できるためか、透明性を損なうことなく、高い導電性を導電膜に付与できる。
前記触媒(i)は、特に、(a)鉄又はコバルトのいずれかの第1元素とインジウム又はスズとを少なくとも含有する触媒(例えば、鉄とインジウムとを少なくとも含有する触媒(インジウム・鉄系触媒)、鉄とスズとを少なくとも含有する触媒(スズ・鉄系触媒)など)、(b)ニッケルとインジウム又はスズとを少なくとも含有する触媒、及び(c)鉄、コバルト又はニッケルのいずれかの第1元素と、この第1元素に加えてスズ及びインジウムの両元素とを少なくとも含有する触媒(鉄、インジウム、およびスズを少なくとも含有する触媒(インジウム・スズ・鉄系触媒)など)から選択された少なくとも1種であってもよい。前記触媒(i)において、各金属は、金属酸化物(例えば、酸化鉄、酸化コバルト、酸化ニッケルなど)として存在していてもよい。また、前記(c)において、スズ及びインジウムの両元素は、ITO膜(インジウム・ティン・オキサイド膜)として存在していてもよい。
前記触媒(ii)は、高純度のカーボンナノコイルを収率よく得るために有効である。前記触媒(ii)において、遷移金属は、Fe、Co、Niなどが好ましく、特にFeがさらに好ましい。また、前記遷移金属の酸化物も特に限定されるものではないが、Fe、Co、Ni等の酸化物であることがより好ましい。具体的な酸化物には、例えば、FeO、Fe2O3、Fe3O4、Co3O4、CoO、NiO、Ni2O3、NiO2などが含まれる。中でもFeの酸化物、特にFe3O4が好ましい。Fe3O4は、従来からカーボンナノコイル用粉体触媒に用いられているFe2O3よりも触媒活性がより高いと考えられるため好ましい。
まず第1の実施形態では、遷移金属の金属塩または金属水酸化物をポリオール中で加熱することによりこれらの金属微粒子または金属酸化物微粒子を合成し、得られた金属微粒子または金属酸化物微粒子をSnO2粉末と混合することによって触媒粒子(混合触媒)を製造する。すなわち、この方法は、遷移金属の金属塩または金属水酸化物をポリオール中で加熱してこれらの金属微粒子または金属酸化物微粒子を合成する金属微粒子合成工程と、合成された金属微粒子または金属酸化物微粒子を分離しまたは分離せずに洗浄して前記金属微粒子または金属酸化物微粒子の有機溶剤分散液を得る精製工程と、得られた金属微粒子または金属酸化物微粒子の有機溶剤分散液にSnO2粉末を混合するSnO2混合工程とを含んでいればよい。
金属微粒子合成工程は、遷移金属の金属塩または金属水酸化物をポリオール中で加熱してこれらの金属微粒子または金属酸化物微粒子を合成する方法であれば特に限定されるものではない。なお、遷移金属の金属塩のポリオール中における加熱は塩基の存在下で行うことが好ましい。ここで遷移金属は、Fe、Co、Niなどであることが好ましい。また、遷移金属の金属塩は、Fe、Co、Niなどの金属塩であることが好ましい。金属塩としては、例えば、FeCl2、FeCl3、CoCl2、CoCl3、NiCl2、NiCl3などの塩化物;Fe(NO3)2、Fe(NO3)3、Co(NO3)2、Ni(NO3)2などの硝酸塩;FeSO4、CoSO4、NiSO4などの硫酸塩;酢酸鉄、酢酸コバルト、酢酸ニッケルなどの酢酸塩;鉄アセチルアセトナート、コバルトアセチルアセトナート、ニッケルアセチルアセトナート等のアセチルアセトナートなどまたはこれらの水和物などを挙げることができる。中でも上記金属塩は、FeCl2またはその水和物、FeSO4またはその水和物等であることがより好ましい。
精製工程では合成された金属微粒子または金属酸化物微粒子を分離しまたは分離せずに洗浄して当該金属微粒子または金属酸化物微粒子の有機溶剤分散液を得る。精製工程は、例えば、合成された金属微粒子または金属酸化物微粒子を含むポリオール溶液から金属微粒子または金属酸化物微粒子を分離し、分離した金属微粒子または金属酸化物微粒子を有機溶剤で洗浄し最終洗浄のときに前記金属微粒子または金属酸化物微粒子の有機溶剤分散液を得る方法を好適に用いることができる。分離方法は特に限定されるものではなく、例えば、通常のデカンテーションを用いればよい。また、FeやFe3O4のように磁性を持つ金属微粒子または金属酸化物微粒子に対しては、磁石を用いて金属微粒子または金属酸化物微粒子を分離することができる。有機溶剤としては、具体的には、例えば、メタノール、エタノール、1−プロパノール、2−プロパノール、1−ブタノール、2−ブタノール、イソブチルアルコール、イソペンチルアルコール等のアルコール;アセトン、2−ブタノン、3−ペンタノン、メチルイソプロピルケトン、メチルn−プロピルケトン、3−ヘキサノン、メチルn−ブチルケトン等のケトン;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等のエーテル;ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の低級飽和炭化水素;酢酸エチルエステル等のエステル;ジメチルスルホキシド(DMSO);N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリアミド(HMPA)等のアミド;アセトニトリル等のニトリル等を挙げることができる。これらの溶媒は単独で又は2種以上組み合わせてもよい。
SnO2粉末混合工程では、得られた前記金属微粒子または金属酸化物微粒子の有機溶剤分散液にSnO2粉末を混合する。ここで、混合するSnO2粉末は、市販品を用いてもよいし、公知の合成方法を用いて合成したものであってもよい。また、本工程で用いるSnO2粉末の粒子径は特に限定されるものではないが、例えば、50〜1000nm程度であることが好ましい。混合するSnO2粉末と金属微粒子または金属酸化物微粒子との割合は、例えば、遷移金属またはその酸化物の重量/SnO2の重量は、0.5以上、好ましくは1.5以上であってもよい。また、例えば、触媒を反応炉中に浮遊させ触媒表面にカーボンナノコイルを合成する場合、触媒粒子の希薄液を基板上に滴下してスピンコートする場合等のように分散した状態で導入される場合は、遷移金属またはその酸化物の重量/SnO2の重量は、0〜2、好ましくは0〜1.5であってもよい。
次に第2の実施形態では、遷移金属の金属塩または金属水酸化物とSnO2粉末とをポリオール中で加熱することによってカーボンナノコイル製造用触媒粒子(複合触媒)を製造する。すなわち、本実施形態にかかるカーボンナノコイル製造用触媒粒子の製造方法は、遷移金属の金属塩または金属水酸化物とSnO2粉末とをポリオール中で加熱して遷移金属の金属微粒子または金属酸化物微粒子とSnO2との複合体を合成する複合体合成工程と、合成された金属微粒子または金属酸化物微粒子とSnO2との複合体を分離しまたは分離せずに洗浄してその有機溶剤分散液を得る精製工程とを含んでいればよい。
上記複合体合成工程は、遷移金属の金属塩または金属水酸化物とSnO2粉末とをポリオール中で加熱して遷移金属の金属微粒子または金属酸化物微粒子とSnO2との複合体を合成する方法であればよい。なお、遷移金属の金属塩を用いる場合、ポリオール中における加熱は、(ii−1)で説明した理由と同様の理由より塩基の存在下で行うことが好ましい。また、上記遷移金属の金属塩または金属水酸化物、上記ポリオール、上記ポリオールに対して用いる上記金属塩または金属水酸化物の量、上記塩基、上記塩基の量、加熱の温度、SnO2粉末は、(ii−1)で説明したとおりであるのでここでは説明を省略する。さらに、上記金属塩または金属水酸化物とSnO2粉末とは上記ポリオールに溶解できるものであることが好ましいが、溶解しない場合には、上記ポリオール中に分散させて反応させればよい。
精製工程では、合成された金属微粒子または金属酸化物微粒子とSnO2との複合体を分離しまたは分離せずに洗浄してその有機溶剤分散液を得る。精製工程についても(ii−1)で説明したとおりであるのでここでは説明を省略する。
特開2001−1992204号公報(特許第3491747号公報)の実施例に準じて、カーボンナノコイルを調製した。すなわち、カーボンナノコイルの調製には、以下の図1に記載の製造装置(又はフローリアクター)を用いた。図1は、カーボンナノコイルの製造装置の概略構成図である。
フルオレン骨格を有するポリエステル(大阪ガスケミカル(株)製、商品名「OKP4」)1g、シクロヘキサノン3.7g、酢酸エチル2.0g及びジルコニアビーズをサンプル瓶に採取し、ロールミリングにて、樹脂溶液を作製した。
実施例1において、カーボンナノコイル0.01gに代えて、カーボンナノチューブ(ナノカーボン社製、径40〜60nm)0.01gを使用した以外は、実施例1と同様にして厚み約8μmの透明導電膜を作製した。
実施例1において、カーボンナノコイルを0.01gに代えて、0.03g使用した以外は実施例1と同様にして厚み約12μmの透明導電膜を作製した。
実施例2において、カーボンナノコイル0.03gに代えて、カーボンナノチューブ(ナノカーボン社製、径40〜60nm)0.03gを使用した以外は、実施例2と同様にして厚み約12μmの透明導電膜を作製した。
実施例2において、厚みを約12μmに代えて、約4μmとしたこと以外は、実施例21と同様にして厚み約4μmの透明導電膜を作製した。
実施例3において、カーボンナノコイル0.03gに代えて、カーボンナノチューブ(ナノカーボン社製、径40〜60nm)0.03gを使用した以外は、実施例3と同様にして厚み約4μmの透明導電膜を作製した。
実施例2において、カーボンナノコイル0.03gに代えて、カーボンブラック(三菱化学(株)製、#3400B)0.03gを使用するとともに、厚みを約12μmに代えて、9.6μmとしたこと以外は、実施例2と同様にして厚み9.6μmの透明導電膜を作製した。
比較例4において、厚みを9.6μmに代えて、1.9μmとしたこと以外は、比較例4と同様にして厚み1.9μmの透明導電膜を作製した。
比較例4において、カーボンブラック(三菱化学(株)製、#3400B)を0.03gに代えて、0.10g使用するとともに、厚みを9.6μmに代えて、10.5μmとしたこと以外は、比較例4と同様にして厚み10.5μmの導電膜を作製した。
比較例6において、厚みを10.5μmに代えて3.1μmとしたこと以外は、比較例6と同様にして厚み3.1μmの導電膜を作製した。
実施例1において、カーボンナノコイル0.01gに代えて、ケッチェンブラック(ケッチェンブラックインターナショナル(株)製、EC600JD)0.01gを使用するとともに、厚みを約8μmから10.3μmにしたこと以外は、実施例1と同様にして厚み10.3μmの透明導電膜を作製した。
実施例2において、カーボンナノコイル0.03gに代えて、ケッチェンブラック(ケッチェンブラックインターナショナル(株)製、EC600JD)0.03gを使用するとともに、厚みを約12μmに代えて、10.2μmとしたこと以外は、実施例2と同様にして厚み10.2μmの導電膜を作製した。
比較例9において、厚みを10.2μmに代えて2.9μmとしたこと以外は、比較例9と同様にして厚み2.9μmの透明導電膜を作製した。
4…反応室
6…クォーツチューブ
8…チューブ状ヒーター
10…等温領域
12…成長用基板
14…クォーツボート
16…ガラス基板
18…ITO基板
20…鉄薄膜
Claims (11)
- 樹脂と、カーボンコイルで構成された導電性カーボンとで構成されている導電性組成物。
- 樹脂が、フルオレン骨格を有する樹脂で構成されている請求項1記載の組成物。
- 樹脂がフルオレン骨格を有するポリエステル系樹脂で構成されている請求項1記載の組成物。
- カーボンコイルが、カーボンナノコイルで構成されている請求項1記載の組成物。
- カーボンナノコイルが、コイルの平均外直径3〜1000nm、平均断面直径0.3〜200nmピッチの平均長さ1〜300nm、およびコイル平均長さ800nm〜2cmを有する請求項4記載の組成物。
- カーボンコイル全体に対するカーボンナノコイルの割合が、40重量%以上である請求項4記載の組成物。
- カーボンナノコイルが、反応器内部に以下の触媒(i)及び触媒(ii)から選択された少なくとも1種である触媒を配置又は粒子状に分散させ、この触媒近傍を原料として使用する炭化水素が触媒作用により分解する温度以上に加熱し、この触媒に接触するように炭化水素ガスを流通させて、炭化水素を触媒近傍で分解させながら触媒表面にカーボンナノコイルを成長させて得られたカーボンナノコイルである請求項4記載の組成物。
(i)鉄、コバルト及びニッケルから選択された少なくとも1種の第1元素と、スズ及びインジウムから選択された少なくとも1種の第2元素とを少なくとも含有する触媒
(ii)SnO2の一次粒子または二次粒子である中心部と、この中心部の周囲に付着する、遷移金属又は遷移金属の酸化物の一次粒子もしくは二次粒子で構成された触媒から選択された少なくとも1種である触媒 - 導電性カーボンの割合が、樹脂100重量部に対して、0.1〜15重量部である請求項1記載の組成物。
- (i)樹脂がフルオレン骨格を有する樹脂で少なくとも構成され、(ii)カーボンコイルが、コイルの平均外直径10〜200nmを有するカーボンナノコイルをカーボンコイル全体に対して60重量%以上の割合で含み、(iii)導電性カーボンの割合が、樹脂100重量部に対して0.5〜10重量部である請求項1記載の組成物。
- 請求項1記載の組成物で形成された導電膜。
- 厚み1〜8μmであるとき、(i)波長600nmの光線に対する透過率が50%以上であり、かつ(ii)表面抵抗が1013Ω/□以下である請求項10記載の導電膜。
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