JP2007302873A - ケイ素含有膜形成用組成物、ケイ素含有膜、ケイ素含有膜形成基板及びこれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)無機酸及びスルホン酸誘導体から選ばれる化合物を酸触媒として用いて加水分解性ケイ素化合物を加水分解縮合することにより得られるケイ素含有化合物の反応混合物から上記酸触媒を実質的に除去する工程を経て得ることのできるケイ素含有化合物、(B)式(1)又は(2)の化合物、 LaHbX (1)(式中、LはLi,Na,K,Rb又はCs、XはOH、又は有機酸基であり、aは1以上、bは0又は1以上で、a+bは水酸基又は有機酸基の価数である。) MA (2)(式中、Mはスルホニウム、ヨードニウム又はアンモニウム、Aは非求核性対向イオン。)(C)炭素数が1〜30の有機酸、(D)有機溶剤、を含む熱硬化性ケイ素含有膜形成用組成物。
【選択図】なし
Description
また、露光波長の短波長化によりフォトレジスト組成物に使用する樹脂は、露光波長における光吸収の小さな樹脂が求められたため、i線、KrF、ArFへの変化に対し、ノボラック樹脂、ポリヒドロキシスチレン、脂肪族多環状骨格を持った樹脂へと変化してきているが、現実的には上記ドライエッチング条件におけるエッチング速度は速いものになってきてしまっており、解像性の高い最近のフォトレジスト組成物は、むしろエッチング耐性が低くなる傾向がある。
このことから、より薄くよりエッチング耐性の弱いフォトレジスト膜で被加工基板をドライエッチング加工しなければならないことになり、この加工工程に於ける材料及びプロセスの確保は急務になってきている。
(1)後述する光吸収性置換基を導入することによりドライ、液浸いずれの高NA露光条件下でも反射を抑えることができるケイ素含有膜が得られること、
(2)ドライエッチングマスクとして十分なエッチング選択比が得られるケイ素含有膜が得られること、
(3)リソグラフィー性能を長期間保持した性能変化のないケイ素含有膜形成用組成物が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
(B)熱架橋促進剤として、下記一般式(1)又は(2)で表される化合物、
LaHbX (1)
(式中、Lはリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム又はセシウム、Xは水酸基、又は炭素数1〜30の1価又は2価以上の有機酸基であり、aは1以上の整数、bは0又は1以上の整数で、a+bは水酸基又は有機酸基の価数である。)
MA (2)
(式中、Mはスルホニウム、ヨードニウム又はアンモニウムであり、Aは非求核性対向イオンである。)
(C)炭素数が1〜30の1価又は2価以上の有機酸、
(D)有機溶剤、
を含むことを特徴とする熱硬化性ケイ素含有膜形成用組成物を提供する(請求項1)。
しかしながら、この縮合反応は特定のpHで抑制されることが、非特許文献2(C.J.Brinker and G.W.Scherer,“Sol−Gel Science:The Physics and Chemistry of Sol−Gel Processing”,Academic Press,San Diego(1990))等で知られており、特に非特許文献1(J.Appl.Polym.Sci.,Vol.88,636−640(2003))ではpHが1.5程度(以下、安定pHと呼ぶ)で安定化されると記載されている。
従来技術で製造されたケイ素含有化合物は、加水分解縮合時に使用された酸触媒を実質的に除去することなく塗布膜形成用組成物に使用されていた。そのため、組成物中に縮合反応触媒が残存するため、安定pHに制御された組成物であっても、シラノールの縮合を抑えることが出来ず、保存安定性の悪い組成物しか得られなかった。
本発明では、加水分解縮合に最適な酸触媒を使用して得られたケイ素含有化合物から、実質的に酸触媒を除去した後、(C)成分を用いて安定pHに制御した場合、保存安定性が非常に向上することを見出した。
請求項6記載の多層レジスト法の工程において、化学増幅型レジスト組成物から得られるレジスト膜とケイ素含有膜の間に有機反射防止膜を介在させた多層レジスト法において用いるケイ素含有膜であって、請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物から形成されたケイ素含有膜(請求項7)。
有機膜と、この有機膜の上に請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物から形成されたケイ素含有膜と、その上にフォトレジスト膜とが順次形成されたものであることを特徴とする基板(請求項8)。
有機膜と、この有機膜の上に請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物から形成されたケイ素含有膜と、有機反射防止膜と、その上にフォトレジスト膜とが順次形成されたものであることを特徴とする基板(請求項9)。
上記有機膜が芳香族骨格を有する膜であることを特徴とする請求項8又は9記載の基板(請求項10)。
基板にパターンを形成する方法であって、請求項8記載の基板を準備し、該基板のフォトレジスト膜のパターン回路領域を露光した後、現像液で現像してフォトレジスト膜にレジストパターンを形成し、該レジストパターンが形成されたフォトレジスト膜をエッチングマスクにしてケイ素含有膜をドライエッチングし、パターンが形成されたケイ素含有膜をエッチングマスクにして有機膜をエッチングし、パターンが形成された有機膜をマスクにして基板をエッチングして基板にパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法(請求項11)。
基板にパターンを形成する方法であって、請求項9記載の基板を準備し、該基板のフォトレジスト膜のパターン回路領域を露光した後、現像液で現像してフォトレジスト膜にレジストパターンを形成し、該レジストパターンが形成されたフォトレジスト膜をエッチングマスクにして有機反射防止膜及びケイ素含有膜をドライエッチングし、パターンが形成されたケイ素含有膜をエッチングマスクにして有機膜をエッチングし、パターンが形成された有機膜をマスクにして基板をエッチングして基板にパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法(請求項12)。
上記有機膜が芳香族骨格を有する膜であることを特徴とする請求項11又は12記載のパターン形成方法(請求項13)。
フォトレジストパターンの形成において、波長が300nm以下の光を用いたフォトリソグラフィー法を用いることを特徴とする請求項11,12又は13記載のパターン形成方法(請求項14)。
上記(B)成分からなるSOG化合物用熱架橋促進剤(請求項15)。
この場合、芳香族骨格を有する有機膜を用いると、リソグラフィー工程における反射防止効果があるだけでなく、基板をエッチング加工するときに十分なエッチング耐性を持つ有機膜となり、エッチング加工が可能となる。
本発明では、波長が300nm以下の光、特にArFエキシマレーザーを用いるリソグラフィーによりパターンを形成すると、微細なパターンを高精度で形成することができる。
出発物質となるモノマーは、下記一般式(3)で表すことができる。
R1 m1R2 m2R3 m3Si(OR)(4-m1-m2-m3) (3)
(Rは炭素数1〜3のアルキル基であり、R1、R2、R3はそれぞれ水素原子、又は炭素数1〜30の1価の有機基であり、m1、m2、m3は0又は1である。)
この一般式(3)で示されるモノマーから選ばれる1種又は2種以上の混合物を加水分解縮合したものである。
一般式(3)で示されるモノマーのR1、R2、R3として好ましいものは、水素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、2−エチルブチル基、3−エチルブチル基、2,2−ジエチルプロピル基、シクロペンチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基等のアルキル基、ビニル基、アリル基等のアルケニル基、エチニル基等のアルキニル基、更に光吸収性基としてフェニル基、トリル基等のアリール基、ベンジル基、フェニチル基等のアラルキル基が挙げられる。
(上記式中、Pは水素原子、ヒドロキシル基、
このとき使用される酸触媒は、フッ酸、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、過塩素酸、リン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸を挙げることができる。触媒の使用量は、ケイ素モノマー1モルに対して10-6モル〜10モル、好ましくは10-5モル〜5モル、より好ましくは10-4モル〜1モルである。
この中で特に好ましいのは、沸点が100℃以下のものである。
その他に酸触媒を除去する方法として、イオン交換樹脂による方法や、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等のエポキシ化合物で中和したのち除去する方法を挙げることができる。これらの方法は、反応に使用された酸触媒に合わせて適宜選択することができる。
なお、本発明において、酸触媒が実質的に除去されたとは、反応に使用された酸触媒がケイ素含有化合物中10質量%以下、好ましくは5質量%以下程度残存しているものは許容されることを意味する。
あるいは、上記有機酸を組成物のpHに換算して、好ましくは0≦pH≦7、より好ましくは0.3≦pH≦6.5、更に好ましくは0.5≦pH≦6となるように配合することがよい。
LaHbX (1)
(式中、Lはリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム又はセシウム、Xは水酸基、又は炭素数1〜30の1価又は2価以上の有機酸基であり、aは1以上の整数、bは0又は1以上の整数で、a+bは水酸基又は有機酸基の価数である。)
MA (2)
(式中、Mはスルホニウム、ヨードニウム又はアンモニウムであり、Aは非求核性対向イオンである。)
(A−I)下記一般式(P1a−1),(P1a−2)又は(P1b)のオニウム塩、
(A−II)下記一般式(P2)のジアゾメタン誘導体、
(A−III)下記一般式(P3)のグリオキシム誘導体、
(A−IV)下記一般式(P4)のビススルホン誘導体、
(A−V)下記一般式(P5)のN−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エステル、
(A−VI)β−ケトスルホン酸誘導体、
(A−VII)ジスルホン誘導体、
(A−VIII)ニトロベンジルスルホネート誘導体、
(A−IX)スルホン酸エステル誘導体
等が挙げられる。
2−シクロヘキシルカルボニル−2−(p−トルエンスルホニル)プロパン、2−イソプロピルカルボニル−2−(p−トルエンスルホニル)プロパン等のβ−ケトスルホン酸誘導体。
ジフェニルジスルホン、ジシクロヘキシルジスルホン等のジスルホン誘導体。
p−トルエンスルホン酸2,6−ジニトロベンジル、p−トルエンスルホン酸2,4−ジニトロベンジル等のニトロベンジルスルホネート誘導体。
1,2,3−トリス(メタンスルホニルオキシ)ベンゼン、1,2,3−トリス(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)ベンゼン、1,2,3−トリス(p−トルエンスルホニルオキシ)ベンゼン等のスルホン酸エステル誘導体。
なお、界面活性剤の添加量は、本発明の効果を妨げない範囲で通常量とすることができ、ベースポリマー100質量部に対し、0〜10質量部、特に0〜1質量部とすることが好ましい。
このような有機溶剤を添加溶剤として添加すると、安定剤として添加された酸の電荷がより安定化し、組成物中のケイ素含有化合物の安定化に寄与する。
水を含む全溶剤の使用量は、ベースポリマー100質量部に対して500〜100,000質量部、特に400〜50,000質量部が好適である。
この場合、被加工基板の被加工部分としては、k値が3以下の低誘電率絶縁膜、一次加工された低誘電率絶縁膜、窒素及び/又は酸素含有無機膜、金属膜等を挙げることができる。
この場合、反射防止膜は、最低反射が2%以下、好ましくは1%以下、より好ましくは0.5%以下になるように調整するのが好ましい。
メタノール60g、イオン交換水200g、35%塩酸1gを1,000mlガラスフラスコに仕込み、テトラエトキシシラン50g、メチルトリメトキシシラン100g及びフェニルトリメトキシシラン10gの混合物を室温で加えた。そのまま、8時間室温で加水分解縮合させた後、メタノール及び副生エタノールを減圧で留去した。そこに、酢酸エチル800ml及びプロピレングリコールモノプロピルエーテル300mlを加え、水層を分液し、反応で使用した塩酸を除去した。残った有機層に1%マレイン酸水溶液100mlを加えて撹拌、静置、分液した。これを2回繰り返した後、イオン交換水100mlを加えて撹拌、静置、分液した。これを3回繰返した。残った有機層にプロピレングリコールモノプロピルエーテルを200ml加えて、減圧で濃縮してケイ素含有化合物1のプロピレングリコールモノプロピルエーテル溶液300g(ポリマー濃度21%)を得た。得られた溶液をイオンクロマトグラフでクロルイオンを分析したところ、検出されなかった。このもののポリスチレン換算分子量を測定したところMw=2,000であった。
合成例1のテトラエトキシシラン50g、メチルトリメトキシシラン100g及びフェニルトリメトキシシラン10gの混合物をメチルトリメトキシシラン100g及びフェニルトリメトキシシラン20gに代えた以外は同様の操作でケイ素含有化合物2のプロピレングリコールモノプロピルエーテル溶液300g(ポリマー濃度19%)を得た。得られた溶液をイオンクロマトグラフでクロルイオンを分析したが、検出されなかった。このもののポリスチレン換算分子量を測定したところMw=3,000であった。
合成例1のメタノール60g、イオン交換水200g、35%塩酸1g、テトラエトキシシラン50g、メチルトリメトキシシラン100g及びフェニルトリメトキシシラン10gをイオン交換水260g、65%硝酸5g、テトラメトキシシラン70g、メチルトリメトキシシラン70g及びフェニルトリメトキシシラン10gに代えた以外は同様の操作でケイ素含有化合物3のプロピレングリコールモノプロピルエーテル溶液300g(ポリマー濃度20%)を得た。得られた溶液をイオンクロマトグラフで硝酸イオンを分析したが、検出されなかった。このもののポリスチレン換算分子量を測定したところMw=2,500であった。
イオン交換水260g、35%塩酸1gを1,000mlガラスフラスコに仕込み、テトラメトキシシラン70g、メチルトリメトキシシラン25g、下記式[i]のシラン化合物25g及びフェニルトリメトキシシラン10gの混合物を室温で加えた。そのまま、8時間室温で加水分解縮合させた後、副生メタノールを減圧で留去した。そこに、酢酸エチル800ml及びプロピレングリコールモノプロピルエーテル300mlを加え、水層を分液した。残った有機層に、イオン交換水100mlを加えて撹拌、静置、分液した。これを3回繰り返した。残った有機層にプロピレングリコールモノプロピルエーテルを200ml加えて、減圧で濃縮してケイ素含有化合物4のプロピレングリコールモノプロピルエーテル溶液300g(ポリマー濃度20%)を得た。得られた溶液をイオンクロマトグラフでクロルイオンを分析したが、検出されなかった。このもののポリスチレン換算分子量を測定したところMw=1,800であった。
エタノール200g、イオン交換水100g、メタンスルホン酸3gを1,000mlガラスフラスコに仕込み、テトラメトキシシラン40g、メチルトリメトキシシラン10g、下記式[ii]のシラン化合物50g及びフェニルトリメトキシシラン10gの混合物を室温で加えた。そのまま、8時間室温で加水分解縮合させた後、副生メタノールを減圧で留去した。そこに、酢酸エチル800ml及びプロピレングリコールモノエチルエーテル300mlを加え、水層を分液した。残った有機層に、イオン交換水100mlを加えて撹拌、静置、分液した。これを3回繰り返した。残った有機層にプロピレングリコールモノエチルエーテルを200ml加えて、減圧で濃縮してケイ素含有化合物5のプロピレングリコールモノエチルエーテル溶液300g(ポリマー濃度20%)を得た。得られた溶液をイオンクロマトグラフでメタンスルホン酸イオンを分析したところ、反応に使用したもののうち99%が除去されていることが判った。このもののポリスチレン換算分子量を測定したところMw=2,100であった。
上記ケイ素含有化合物1〜5、酸、熱架橋促進剤、溶剤、添加剤を表1に示す割合で混合し、0.1μmのフッ素樹脂製のフィルターで濾過することによって、ケイ素含有膜形成用組成物溶液をそれぞれ調製し、それぞれSol.1〜9とした。
TPSOH:水酸化トリフェニルスルホニウム(光分解性熱架橋促進剤)
TPS−MA:マレイン酸モノ(トリフェニルスルホニウム)(光分解性熱架橋促進剤)
TMAOAc:酢酸テトラメチルアンモニウム(非光分解性熱架橋促進剤)
TPS−Nf:トリフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネート(光酸発生剤)
次いで、ArF露光装置((株)ニコン製;S305B、NA0.68、σ0.85、2/3輪体照明、Crマスク)で露光し、110℃で90秒間ベーク(PEB)し、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液で現像し、ポジ型のパターンを得た。得られたパターンの90nmL/Sのパターン形状を観察した結果を表2に示す。
(1)CHF3/CF4系ガスでのエッチング試験
装置:東京エレクトロン(株)製ドライエッチング装置TE−8500P
エッチング条件(1):
チャンバー圧力 40.0Pa
RFパワー 1,300W
ギヤップ 9mm
CHF3ガス流量 30ml/min
CF4ガス流量 30ml/min
Arガス流量 100ml/min
処理時間 10sec
チャンバー圧力 60.0Pa
RFパワー 600W
Arガス流量 40ml/min
O2ガス流量 60ml/min
ギヤップ 9mm
処理時間 20sec
Claims (15)
- (A)無機酸及びスルホン酸誘導体から選ばれる1種類以上の化合物を酸触媒として用いて加水分解性ケイ素化合物を加水分解縮合することにより得られるケイ素含有化合物の反応混合物から上記酸触媒を実質的に除去する工程を経て得ることのできるケイ素含有化合物、
(B)下記一般式(1)又は(2)で表される化合物、
LaHbX (1)
(式中、Lはリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム又はセシウム、Xは水酸基、又は炭素数1〜30の1価又は2価以上の有機酸基であり、aは1以上の整数、bは0又は1以上の整数で、a+bは水酸基又は有機酸基の価数である。)
MA (2)
(式中、Mはスルホニウム、ヨードニウム又はアンモニウムであり、Aは非求核性対向イオンである。)
(C)炭素数が1〜30の1価又は2価以上の有機酸、
(D)有機溶剤、
を含むことを特徴とする熱硬化性ケイ素含有膜形成用組成物。 - 一般式(2)のMが、三級スルホニウム、二級ヨードニウム、又は四級アンモニウムである請求項1に記載の熱硬化性ケイ素含有膜形成用組成物。
- 一般式(2)のMが光分解性であることを特徴とする請求項1又は2に記載の熱硬化性ケイ素含有膜形成用組成物。
- 更に、水及び/又は水溶性有機溶剤を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の熱硬化性ケイ素含有膜形成用組成物。
- 更に、光酸発生剤を含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の熱硬化性ケイ素含有膜形成用組成物。
- 被加工基板上に有機膜を形成し、その上にケイ素含有膜を形成し、更にその上にケイ素を含まない化学増幅型レジスト組成物を用いてレジスト膜を形成し、このレジスト膜をパターン加工した後、このレジスト膜パターンを用いてケイ素含有膜をパターン加工し、加工されたケイ素含有膜パターンをエッチングマスクとして下層の有機膜をパターン加工し、更に加工された有機膜をエッチングマスクとして被加工基板をエッチングする多層レジスト法において用いるケイ素含有膜であって、請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物から形成されたケイ素含有膜。
- 請求項6記載の多層レジスト法の工程において、化学増幅型レジスト組成物から得られるレジスト膜とケイ素含有膜の間に有機反射防止膜を介在させた多層レジスト法において用いるケイ素含有膜であって、請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物から形成されたケイ素含有膜。
- 有機膜と、この有機膜の上に請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物から形成されたケイ素含有膜と、その上にフォトレジスト膜とが順次形成されたものであることを特徴とする基板。
- 有機膜と、この有機膜の上に請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物から形成されたケイ素含有膜と、有機反射防止膜と、その上にフォトレジスト膜とが順次形成されたものであることを特徴とする基板。
- 上記有機膜が芳香族骨格を有する膜であることを特徴とする請求項8又は9記載の基板。
- 基板にパターンを形成する方法であって、請求項8記載の基板を準備し、該基板のフォトレジスト膜のパターン回路領域を露光した後、現像液で現像してフォトレジスト膜にレジストパターンを形成し、該レジストパターンが形成されたフォトレジスト膜をエッチングマスクにしてケイ素含有膜をドライエッチングし、パターンが形成されたケイ素含有膜をエッチングマスクにして有機膜をエッチングし、パターンが形成された有機膜をマスクにして基板をエッチングして基板にパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法。
- 基板にパターンを形成する方法であって、請求項9記載の基板を準備し、該基板のフォトレジスト膜のパターン回路領域を露光した後、現像液で現像してフォトレジスト膜にレジストパターンを形成し、該レジストパターンが形成されたフォトレジスト膜をエッチングマスクにして有機反射防止膜及びケイ素含有膜をドライエッチングし、パターンが形成されたケイ素含有膜をエッチングマスクにして有機膜をエッチングし、パターンが形成された有機膜をマスクにして基板をエッチングして基板にパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法。
- 上記有機膜が芳香族骨格を有する膜であることを特徴とする請求項11又は12記載のパターン形成方法。
- フォトレジストパターンの形成において、波長が300nm以下の光を用いたフォトリソグラフィー法を用いることを特徴とする請求項11,12又は13記載のパターン形成方法。
- 請求項1記載の(B)成分からなるSOG化合物用熱架橋促進剤。
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