JP2007302663A - 半導体製造用ドライエッチングガスおよびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】オクタクロロシクロペンテンとKFとを反応させる際に、両者が交差接触反応するようにすることにより、反応を連続反応に保持させ、オクタフルオロシクロペンテン含量50〜80容量%の粗生成物を得る工程、得られた粗生成物を低沸物蒸留塔でオクタフルオロシクロペンテンより沸点の低い低沸物有機物を分別蒸留によって除去し、得られた反応物を高沸物蒸留塔で分別蒸留してオクタフルオロシクロペンテンをガス状に回収して、高純度オクタフルオロシクロペンテンを得る第2過程とを連続工程にし、C5F899.995容量%以上、窒素ガス50容量ppm以下、酸素ガス5容量ppm以下、水分5重量ppm以下、金属成分5重量ppb以下の半導体製造用ドライエッチングガスを連続的に製造する。
【選択図】なし
Description
具体的には、本発明は、半導体製造用ドライエッチングガスの全量に対しオクタフルオロシクロペンテン(octafluorocyclopenten、C5F8)が99.995容量%以上、酸素ガスが5容量ppm以下、水分が5重量ppm以下、金属成分が5重量ppb以下である半導体製造用ドライエッチングガス、及び前記エッチングガスをオクタクロロシクロペンテンを出発物質として連続工程で製造する方法に関する。
従来の飽和フルオロカーボン類ドライエッチングガスの代替物質として、1つの不飽和二重結合を含んでいるオクタフルオロシクロペンテン(Octafluorocyclopenten、以下「C5F8」という)が注目を浴びている。このC5F8は、1つの二重結合によって、飽和フルオロカーボン類に比べて、分子内にカーボンの数よりフッ素原子の数が少ないため、フォトレジストおよびポリシリコンなどの保護膜に選択的エッチングを行うことが可能であり、特にエッチング後の残留物が容易に揮発するという特性のため、回路線幅0.13μm以下までの(アスペクト比20以上)エッチングに非常に効果的である。
C5F8は、沸点26.8℃の既知物質である。
半導体装置の益々の高集積化および高性能化に伴い、C5F8を含んだ半導体製造用ガスも段々高純度化を要求している。この高純度化は速いエッチング速度と均一なエッチングを行うためには必須的な要素であって、特に最も重要な部分は残留する微量成分、すなわち金属成分である。この金属成分が基準値以上存在する場合、微細パターンの形成に致命的な影響を与えるうえ、半導体装置の性能を左右するため、これらガスの製造および精製過程のみならず、半導体装置の製造過程においても最も厳しく管理されている。近年、ユーザーは金属成分の含量を5ppb以下の要求がある。
二重結合に結合している塩素原子は、アンチモニまたはクロム触媒の下ではフッ化水素によるフッ化反応では置換反応が行われないため、二重結合の塩素原子のフッ素化は1段階さらに工程を経るフッ化カリウムによってフッ素化させる。アンチモニまたはクロム触媒を用いたフッ化水素によるフッ素化反応は、触媒製造、活性化および再生過程を経なければならず、過量で投入されるフッ化水素の回収、過量で生成される塩化水素の処理、反応生成物と塩化水素との分離過程における水への塩化水素の吸収、および反応生成物の乾燥など複雑な工程を伴うという問題点を持っている。
装置産業である化学工程は、品質管理の面、所要人力の面および製造コストの面から連続工程に保持した方が効率であるということは、よく知られている事実である。
オクタクロロシクロペンテンの直接フッ化反応は、部分的にフッ化されたクロロフルオロシクロペンテン(CClxF8−x、x=1〜3)のフッ素化反応に比べて、多量の固体フッ化カリウム(最大8当量以上)を使用しなければならない。オクタクロロシクロペンテンの投入が終了して反応が終わると、新しい反応を行うためには、反応後に生成された反応器内の多量の固体塩化カリウム(KCl)を溶媒DMFと共に流出させ、反応器には新しいDMFとフッ化カリウムを投入し、反応温度を昇温して反応準備をしなければならないので、反応後に反応器内に蓄積された多量の固体KClの除去のために非連続的な反応によって行うしかない。
クロロフルオロシクロペンテン(CClxF8−x、x=1〜3)の、フッ化反応は、オクタクロロシクロペンテンを使用するフッ化反応に比べてフッ化カリウムの使用量が1/8〜3/8程度に少ないため、固体フッ化カリウムや特に塩化カリウムの処理が比較的容易であるが、オクタクロロシクロペンテンをフッ化する場合、フッ化カリウムの使用量が多くなるため、反応器内でDMFの下部で蓄積されるフッ化カリウムと塩化カリウムの処理が非常に困難になり、たとえ撹拌器で撹拌を行っても多量の固体(KCl)処理が容易でないから、実際、連続工程に適用することが非常に難しいという問題がある。
反応後に生成される塩化カリウムとDMFは反応器の下部に流出させてフィルターによって分離し、DMFは再使用する。この際、多量の塩化カリウムをフィルターリングするには困難さがあり、DMFを再使用するためには溶出したDMFを反応器にさらに戻さなければならないという問題点がある。
高純度半導体用C5F8の精製原料として用いられるC5F8には、反応原料、反応中間体および反応副生物などの有機物成分、水分、窒素、酸素および金属成分が不純物として含有されている。
前記有機物成分にはC5F8より沸点が低い有機物と、C5F8より沸点が高い有機物が共に含有されているため、これらを除去することが非常に困難である。
特許文献2に記載の方法では、C5F8より沸点の低い有機物をO族ガスと共に精留して純度99.9容量%のC5F8を得、C5F8より沸点の高い有機物は分子ふるい方法または特定の吸着剤と接触させる方法で吸着除去することにより、純度99.9容量%以上のC5F8を製造している。
また、前記方法では、純度95容量%以上の既に精製された高純度のC5F8を原料として使用し、精製工程をガラス器具を用いて行うため、金属成分の含量については言及していない。
したがって、ガラス器具のみを用いた精製方法は、実際産業に適用することができないという問題がある。
また、本発明の目的は、ULSI製造の際にエッチングガスとして使用できる高純度のC5F8を効率よく製造する方法を提供することにある。具体的には、99.995容量%以上の純度を有し、窒素ガス50容量ppm以下、酸素ガス5容量ppm以下、水分5重量ppm以下、金属成分5重量ppb以下を含む半導体用ドライエッチングガスの製造方法を提供することにある。特に、超微細パターンの形成および半導体装置の性能に致命的な金属成分、特にAl、Ca、Cu、Fe、Mg、Mn、Na、Ni、Znなどを5重量ppb以下に除去する方法を、前記で指摘した酸素、窒素および水分と同時に除去する方法を提供することにある。
本発明は、オクタクロロシクロペンテンを出発物質として高純度のオクタクロロシクロペンテンを連続工程で製造することにその特徴がある。
C5F8を主成分とする半導体製造用エッチングガスにおいて、C5F899.995容量%以上、金属成分含量5重量ppb以下の超高純度のエッチングガスは、未だこの分野で生産または販売されたことがない。
本発明は、例えばO族ガスの使用、分子ふるいの利用、吸着剤処理など新しい薬品または装備の使用なしに、C5Cl8を原料として高純度の半導体製造用C5F8を連続工程で製造することができるという特徴を持つ。
本発明は、大きく2つの工程からなっている。
その一つは、C5Cl8をKFによる連続工程でC5F8に転換させる工程(第1工程)であり、もう一つは、粗C5F8を高純度のC5F8に精製する工程(第2工程)である。
前記2つの工程は連続工程にした。
本発明の粗C5F8の製造工程(第1工程)は、C5Cl8を原料としてフッ化水素による1次フッ化反応なしにフッ化カリウムのみを用いて連続的にC5F8を製造する方法に関する。
第1工程で生成される生成物の中には、反応原料に含有されるか、必要に応じて水による酸素除去工程、含有水分除去のために乾燥工程などによって微量の酸素と窒素が混入されるが、これらの反応性生物には、酸素、窒素が数百容量ppm〜数千容量ppm含有されている。また、反応過程において、炭素数4〜5の生成構造は不明なC5F8より低沸物である幾つかの化合物が数百容量ppm生成される。
第1低沸物除去塔の下部を実時間でオンラインによって分析したところ、分析限界が0.1容量ppmであるGC−DIDとGC−FID内の分析溶出ピークは、検出限界以下を示している。これは、別途のO族化合物の混入なしにも加熱還流によって窒素、酸素などの不活性ガスとC5F8より低沸な有機物とが完全に除去されることを示している。
第1低沸物除去塔で低沸物を除去した一部高沸有機物含有のオクタフルオロシクロペンテンは、第2高沸物除去塔に移送される。この際、移送は、圧力差により行われ、移送量は、流量計によって調節する。第2高沸物除去塔は、第1低沸物除去塔よりは理論段数が高く、60段以上、好ましくは70段以上である。内部充填物は、テフロン(「テフロン」は登録商標)樹脂材質の構造パッキング(理論段数65段)を使用した。特に、蒸留塔の内部には、金属成分の流出を最大限抑制するために、電解研磨(Electro Polishing)した配管、チューブ、容器、カラムおよび熱交換器を使用し、内部充填物は、テフロン(「テフロン」は登録商標)樹脂材質の構造パッキング(structure packing)(理論段数65段)を使用した。電解研磨を施した装置を使用した場合と、電解研磨を施していない装置を使用した場合は、流出する金属成分の含有量が数十重量ppb〜数百重量ppbの差異を示す。第2高沸物除去塔も、第1低沸物除去塔と同様に、原料移送の前に内部クリーニングを第1低沸物除去塔よりさらに長時間行った。
KF・2HF溶液を用いて、反応温度120〜140℃の下で原料C5Cl8とフッ化水素を投入してC5F8を製造することができる。この方法は、KF・HFを反応器に投入し、フッ化水素を約38〜40wt%となるように投入した後、ゆっくり昇温してKF・2HFを製造する。その後、反応準備が完了すると、原料C5Cl8とフッ化水素を約1:8〜1:10の割合で投入し、反応器の上部に熱交換器を設置して上部から反応生成物のC5F8と副産物の塩化水素および少量のフッ化水素を流出させる。生成されたC5F8と塩化水素および少量のフッ化水素は、還流される水とアルカリ溶液を通過して酸で洗浄した後、乾燥過程を経て蒸留工程に送られる。この反応により、生成組成物は、一般に50容量%以上の純度でC5F8を得ることができる。
C5Cl8からC5F8への転換工程(第1工程)
〈KF/DMFの循環による連続工程で粗C5F8を製造する〉
本発明において、C5F8の製造装置は、図1に示す次の構成のものを使用した。
1.反応器
2.熱交換器
3,4.配管
5.撹拌器
6.配管
7,8.フィルター
9.ポンプ
10.二重配管
11.熱交換器
12.1次受取槽
13.配管
14.真空ポンプ
15.2次受取槽配管
1)内部容量20Lのフィルター7、8にKF14kgをそれぞれ満たし、2機のフィルターのうち、先ず反応器の中間弁16と反応器の下部弁17を開いて反応器にフィルター7を開放させる。60LのDMFを配管3を介して反応器1に投入し、反応器の上部の熱交換器2をC5F8の沸点より約0〜10℃低い温度の冷媒(例えば17〜27℃の水)を循環させながら、反応器の上部の撹拌器5を稼動させ、反応器の外部ジャケットにスチームを投入しながら反応器の温度を135〜140℃に昇温する。この際、反応器の中間のDMF循環ポンプ9を稼動してDMFがフィルター7内のKFと接触するようにして循環させる。
ここで、反応器1は、外部にスチームジャケットを備えた内部容量100Lのステンレス鋼からなるものを使用した。
ここには、C5Cl8がC5F8に転換される反応から副生される有機物、未反応原料、微量の金属成分および水分などが不純物として含有される。
ここには、構造が分からない低沸物2種約0.12容量%;高沸物、すなわちC5F7Cl約3.87容量%、C5F6Cl2約3.18容量%、C5F5Cl3約1,59容量%;および環の壊れた化合物(Ring-broken compound)約5.42容量%;が含まれ、その他にNi、Fe、Mg、Alなどの金属成分300ppbおよび溶媒(DMF)が含まれる。
前記工程から副生される有機物は、C5F8より沸点の高い有機物とC5F8より沸点の低い有機物に区分される。本発明では、C5F8の沸点(26.8℃)より沸点の低い物質を低沸物といい、C5F8より沸点の高い物質を高沸物という。
1次受取槽12に受け取られたC5F8は、1次受取槽の下部に連結された配管15を介して2次受取槽(図示せず)に受け取った後、次の工程(第2工程)に送る。
低沸物除去工程(図2)
1)10Lの加熱還流槽20、3インチ構造パッキング(structure packing)(理論段数55段)が取り付けられた蒸留カラム21、および熱交換器22からなる第1低沸物蒸留塔37に10−4torr以上の真空を発生させ、粗C5F8に置換する過程を数回行って系内の窒素および酸素を完全に除去する。
ここで使用された分析器25は、窒素、酸素、不活性ガス測定用分析器GC−DID(Gas Chromatography-Discharge Ionization Detector、Gow−Mac社製)であり、分析器26は、有機物含量測定用分析器GC−FID(Gas Chromatography-Flame Ionization Detector)である。
1)10Lの加熱還流槽29、3インチ構造パッキング(テフロン(「テフロン」は登録商標)樹脂、理論段数65段)が取り付けられた蒸留カラム30および熱交換器31、特に内部処理を電解研磨されたものを使用し、構成された高沸物蒸留塔36に10−4torr以上の真空を発生させ、低沸物蒸留塔下部の加熱還流槽20の下部に、高沸物蒸留塔移送配管28を介して低沸物が完全除去されたC5F8を送る。
反応物中の金属成分は、重いため、ガス状のC5F8の中には殆ど含まれない。
この際、蒸留されたC5F8の純度は99.997容量%であり、窒素は13容量ppm、酸素は3容量ppm、生成量は110〜120g/時間であり、水分および金属成分は表1のとおりである。
本発明において、低純度C5F8製造工程(第1工程)は下記の方法で製造することもできる。
ここで、C5F8を製造するための反応装置は、図3に示した次の構成を持つ。
〔反応器〕
38.反応器
39.蒸留カラム
40.熱交換器
41.撹拌器
42.C5Cl8投入口
43.HF投入口
44.生成物流出口
1)内部容量5Lのステンレス鋼製反応器38にKF・HF(フッ化水素カリウム)を4.3kg投入し、80℃まで昇温した後、フッ化水素を1.3kg徐々に投入し、内容物を液状にした後、反応温度を120℃まで昇温する。
2 熱交換器
3,4 配管
5 撹拌器
6 配管
7,8 フィルター
9 ポンプ
10 二重配管
11 熱交換器
12 1次受取槽
13 配管
14 真空ポンプ
15 2次受取槽配管
16,17,18,19 弁
20 加熱還流槽
21 蒸留カラム
22 熱交換器
23 低沸物蒸留塔塔頂下部受取口
24 粗C5F8投入口
25,26 分析器
27 補助蒸留塔
28 高沸物蒸留塔移送配管
29 加熱還流槽
30 蒸留カラム
31 熱交換器
32 製品受取槽
33 高沸物蒸留塔塔頂下部受取口
34 高沸物蒸留塔塔頂上部受取口
35 低沸物蒸留塔塔頂上部流出口
36 高沸物蒸留塔
37 低沸物蒸留塔
38 反応器
39 蒸留カラム
40 熱交換器
41 撹拌器
42 C5Cl8投入口
43 HF投入口
44 生成物排出口
Claims (3)
- オクタクロロシクロペンテンをKFと反応させてオクタフルオロシクロペンテンを製造する方法において、
オクタクロロシクロペンテンとKFとを反応させる反応器の内部に、KFを充填したフィルター2機を並列に連結し、フィルターと反応器との間の弁を交差に開閉させて前記フィルター内のKFがオクタクロロシクロペンテンと交差接触反応するようにすることにより、オクタクロロシクロペンテンとKFとの反応を連続反応に保持させ、連続工程でオクタフルオロシクロペンテン含量50〜80容量%の粗オクタフルオロシクロペンテンを得る第1工程と、
前記第1工程で得られた粗オクタフルオロシクロペンテンを低沸物蒸留塔で粗オクタフルオロシクロペンテン中のオクタフルオロシクロペンテンより沸点の低い低沸物有機物を分別蒸留方法によって除去し、ここで得られた反応物を高沸物蒸留塔で分別蒸留してオクタフルオロシクロペンテンをガス状に回収して、金属成分とオクタフルオロシクロペンテンより沸点の高い高沸物を分離することにより、高純度オクタフルオロシクロペンテンを得る第2過程とを連続工程にし、
C5F899.995容量%以上、窒素ガス50容量ppm以下、酸素ガス5容量ppm以下、水分5重量ppm以下、金属成分5重量ppb以下の半導体製造用ドライエッチングガスを連続工程で製造する方法。 - 前記粗オクタフルオロシクロペンテンを得る工程を、オクタクロロシクロペンテンとKF・2HFとを反応させて粗オクタフルオロシクロペンテンを得る工程で代替することにより、半導体製造用ドライエッチングガスを連続工程で製造することを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 半導体製造用ドライエッチングガスにおいて、
C5F8が99.995容量%以上であり、窒素ガスが50容量ppm以下であり、酸素ガスが5容量ppm以下であり、水分が5重量ppm以下であり、金属成分が5重量ppb以下であることを特徴とする半導体製造用ドライエッチングガス。
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016163184A1 (ja) * | 2015-04-06 | 2016-10-13 | セントラル硝子株式会社 | ドライエッチングガスおよびドライエッチング方法 |
JP2017092357A (ja) * | 2015-11-16 | 2017-05-25 | セントラル硝子株式会社 | ドライエッチングガスおよびドライエッチング方法 |
WO2022080274A1 (ja) * | 2020-10-15 | 2022-04-21 | 昭和電工株式会社 | フルオロ-2-ブテンの保管方法 |
WO2023157442A1 (ja) * | 2022-02-16 | 2023-08-24 | 株式会社レゾナック | エッチング方法 |
WO2023157441A1 (ja) * | 2022-02-16 | 2023-08-24 | 株式会社レゾナック | エッチング方法 |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20080191163A1 (en) * | 2007-02-09 | 2008-08-14 | Mocella Michael T | Laser-Assisted Etching Using Gas Compositions Comprising Unsaturated Fluorocarbons |
JP6788177B2 (ja) * | 2015-05-14 | 2020-11-25 | セントラル硝子株式会社 | ドライエッチング方法、ドライエッチング剤及び半導体装置の製造方法 |
CN108276243B (zh) * | 2017-12-20 | 2020-08-11 | 大连九信精细化工有限公司 | 一种八氟环戊烯的工业化生产方法 |
CN111836677A (zh) * | 2018-03-22 | 2020-10-27 | 富士胶片株式会社 | 过滤装置、纯化装置、药液的制造方法 |
KR102405561B1 (ko) * | 2018-03-22 | 2022-06-08 | 후지필름 가부시키가이샤 | 여과 장치, 정제 장치, 및 약액의 제조 방법 |
KR102435741B1 (ko) * | 2018-03-22 | 2022-08-25 | 후지필름 가부시키가이샤 | 여과 장치, 정제 장치, 약액의 제조 방법 |
GB2614742A (en) * | 2022-01-18 | 2023-07-19 | Acromore Ip Ltd | Pesticidal composition |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000332001A (ja) * | 1999-05-24 | 2000-11-30 | Nippon Zeon Co Ltd | プラズマ反応用ガス及びその製造方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3792051B2 (ja) * | 1997-09-17 | 2006-06-28 | 日本ゼオン株式会社 | パーハロゲン化シクロペンテンの製造方法 |
JP3963295B2 (ja) | 1999-06-03 | 2007-08-22 | 芝浦メカトロニクス株式会社 | ケミカルドライエッチング方法 |
-
2006
- 2006-05-09 KR KR1020060041370A patent/KR100796067B1/ko active IP Right Grant
- 2006-09-19 TW TW095134563A patent/TWI310762B/zh active
- 2006-09-25 US US11/535,035 patent/US7319174B2/en active Active
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- 2006-10-18 DE DE102006049156A patent/DE102006049156B4/de active Active
-
2007
- 2007-05-09 JP JP2007124396A patent/JP2007302663A/ja active Pending
-
2008
- 2008-01-14 US US12/013,975 patent/US20080203353A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000332001A (ja) * | 1999-05-24 | 2000-11-30 | Nippon Zeon Co Ltd | プラズマ反応用ガス及びその製造方法 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016163184A1 (ja) * | 2015-04-06 | 2016-10-13 | セントラル硝子株式会社 | ドライエッチングガスおよびドライエッチング方法 |
JP2016197713A (ja) * | 2015-04-06 | 2016-11-24 | セントラル硝子株式会社 | ドライエッチングガスおよびドライエッチング方法 |
US10457866B2 (en) | 2015-04-06 | 2019-10-29 | Central Glass Company, Limited | Dry etching gas and dry etching method |
JP2017092357A (ja) * | 2015-11-16 | 2017-05-25 | セントラル硝子株式会社 | ドライエッチングガスおよびドライエッチング方法 |
WO2022080274A1 (ja) * | 2020-10-15 | 2022-04-21 | 昭和電工株式会社 | フルオロ-2-ブテンの保管方法 |
WO2023157442A1 (ja) * | 2022-02-16 | 2023-08-24 | 株式会社レゾナック | エッチング方法 |
WO2023157441A1 (ja) * | 2022-02-16 | 2023-08-24 | 株式会社レゾナック | エッチング方法 |
Also Published As
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