JP2007277215A - 水性懸濁状農薬組成物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】Ｎ−ホスホノメチルグリシンの塩が溶解した水連続相に常温で固体の水難溶性農薬活性成分を懸濁させてなる、懸濁状態の安定性に優れた水性懸濁状農薬組成物を提供すること。
【解決手段】（ａ）２５℃で固体の水難溶性農薬活性成分、（ｂ）Ｎ−ホスホノメチルグリシンの塩、（ｃ）ポリオキシアルキレン アルキル エーテル リン酸エステル塩、（ｄ）ポリオキシアルキレン ポリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル塩、（ｅ）増粘剤、及び（ｆ）水を含有し、且つ前記水難溶性農薬活性成分が固体状態で水連続相に懸濁されてなる水性懸濁状農薬組成物。
【選択図】なし
【解決手段】（ａ）２５℃で固体の水難溶性農薬活性成分、（ｂ）Ｎ−ホスホノメチルグリシンの塩、（ｃ）ポリオキシアルキレン アルキル エーテル リン酸エステル塩、（ｄ）ポリオキシアルキレン ポリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル塩、（ｅ）増粘剤、及び（ｆ）水を含有し、且つ前記水難溶性農薬活性成分が固体状態で水連続相に懸濁されてなる水性懸濁状農薬組成物。
【選択図】なし
Description
本発明は、水性懸濁状農薬組成物及びその製造方法に関する。
農業生産においては、しばしば種々の目的のために２種類以上の農薬活性化合物を混合した混合剤が用いられている。
例えば、Ｎ−ホスホノメチルグリシンの塩は、非選択性除草剤の有効成分として優れた化合物であるが、この化合物を有効成分とする除草剤は一般に除草効果の発現に時間を要するために、他の水難溶性の速効性除草活性成分（例えば、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害型除草活性化合物）と混合した除草剤組成物が提案されている（例えば、特許文献１、特許文献２参照）。
例えば、Ｎ−ホスホノメチルグリシンの塩は、非選択性除草剤の有効成分として優れた化合物であるが、この化合物を有効成分とする除草剤は一般に除草効果の発現に時間を要するために、他の水難溶性の速効性除草活性成分（例えば、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害型除草活性化合物）と混合した除草剤組成物が提案されている（例えば、特許文献１、特許文献２参照）。
一方、水難溶性有機溶剤を実質的に含有せず、水難溶性の農薬活性成分が水に懸濁された水性懸濁状農薬組成物は、農薬散布（希釈）液調製時における製剤計量の簡便性の点や、保存時の安全性の点等から、使用者にとって好ましい製剤形態である。そして、水性懸濁状農薬組成物は近時、特に大規模農場等で使用されるバルクデリバリーシステム（農薬製剤タンク、水タンク、及び農薬散布（希釈）液タンクを固定配管で接続して、農薬散布液を調製するシステム）等において、特に好ましく使用されている。
しかしながら、水易溶性農薬活性成分が溶解した水連続相に、常温で固体の水難溶性農薬活性成分を懸濁させてなる水性懸濁状農薬組成物においては、固体の水難溶性の農薬活性成分の懸濁状態を安定に維持することは必ずしも容易ではない。
しかしながら、水易溶性農薬活性成分が溶解した水連続相に、常温で固体の水難溶性農薬活性成分を懸濁させてなる水性懸濁状農薬組成物においては、固体の水難溶性の農薬活性成分の懸濁状態を安定に維持することは必ずしも容易ではない。
本発明は、Ｎ−ホスホノメチルグリシンの塩を含有し、且つ水連続相に２５℃で固体の水難溶性農薬活性成分を懸濁させてなる、懸濁状態の安定性に優れた水性懸濁状農薬組成物を提供することを課題とする。
本発明者等は上記課題を解決するために種々検討した結果、２５℃で固体の水難溶性農薬活性成分、水易溶性農薬活性成分であるＮ−ホスホノメチルグリシンの塩、増粘剤及び水を含有してなる水性懸濁状農薬組成物において、特定の２種類のアニオン性界面活性剤を用い、且つ２５℃で固体の水難溶性農薬活性成分を固体状態で水連続相に懸濁させることにより、該水難溶性農薬活性成分の懸濁状態の安定性が向上することを見出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は、以下のものである。
［発明１］
（ａ）２５℃で固体の水難溶性農薬活性成分、
（ｂ）Ｎ−ホスホノメチルグリシンの塩、
（ｃ）ポリオキシアルキレン アルキル エーテル リン酸エステル塩、
（ｄ）ポリオキシアルキレン ポリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル塩、
（ｅ）増粘剤、及び
（ｆ）水を含有し、且つ
前記水難溶性農薬活性成分が固体状態で水連続相に懸濁されてなる水性懸濁状農薬組成物。
［発明２］
（ａ）２５℃で固体の水難溶性農薬活性成分 ０．５〜５０重量部、
（ｂ）Ｎ−ホスホノメチルグリシンの塩 ５〜６０重量部、
（ｃ）ポリオキシアルキレン アルキル エーテル リン酸エステル塩 ０．５〜１５重量部、
（ｄ）ポリオキシアルキレン ポリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル塩 ０．５〜１０重量部、
（ｅ）増粘剤 ０．０１〜１０重量部、
（ｆ）水 ２０〜９０重量部、及び
（ｇ）製剤用助剤 ０〜３０重量部
から実質的になり、且つ前記水難溶性農薬活性成分が固体状態で水連続相に懸濁されてなる水性懸濁状農薬組成物。
［発明３］
（ａ）２５℃で固体の水難溶性農薬活性成分 １〜３０重量部、
（ｂ）Ｎ−ホスホノメチルグリシンの塩 １０〜５０重量部、
（ｃ）ポリオキシアルキレン アルキル エーテル リン酸エステル塩 ０．５〜１５重量部、
（ｄ）ポリオキシアルキレン ポリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル塩 ０．５〜１０重量部、
（ｅ）増粘剤 ０．０１〜５重量部、
（ｆ）水 ２０〜９０重量部、及び
（ｇ）製剤用助剤 ０〜２０重量部
から実質的になり、且つ前記水難溶性農薬活性成分が固体状態で水連続相に懸濁されてなる水性懸濁状農薬組成物。
［発明４］
（ａ）２５℃で固体の水難溶性農薬活性成分が２５℃で固体の除草活性成分である発明１〜３のいずれかに記載された水性懸濁状農薬組成物。
［発明５］
（ａ）２５℃で固体の水難溶性農薬活性成分が２５℃で固体のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害型除草活性成分である発明１〜３のいずれかに記載された水性懸濁状農薬組成物。
［発明６］
（ａ）２５℃で固体の水難溶性農薬活性成分がＮ−（７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−４−プロプ−２−イニル−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−６−イル）シクロヘキサ−１−エン−１，２−ジカルボキサミドである発明１〜３のいずれかに記載された水性懸濁状農薬組成物。
［発明７］
（ｅ）増粘剤が水溶性多糖類又は無機固体微粉末である発明１〜６のいずれかに記載された水性懸濁状農薬組成物。
［発明８］
（ｅ）増粘剤が水溶性多糖類及び無機固体微粉末である発明１〜６のいずれかに記載された水性懸濁状農薬組成物。
［発明９］
（ｇ）製剤用助剤が凍結防止剤、消泡剤、防腐剤、安定化剤、着色剤、香料、効力増強剤、薬害軽減剤からなる群から選ばれる少なくとも１種以上の製剤用助剤である発明１〜８のいずれかに記載された水性懸濁状農薬組成物。
［発明１０］
（ａ）２５℃で固体の水難溶性農薬活性成分、（ｃ）ポリオキシアルキレン アルキル エーテル リン酸エステル塩、（ｄ）ポリオキシアルキレン ポリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル塩、及び（ｆ）水を含有する混合物を湿式粉砕に付して懸濁液を調製する工程、並びに
次いで前記懸濁液、（ｅ）増粘剤及び（ｂ）Ｎ−ホスホノメチルグリシンの塩を混合する工程
を有することを特徴とする水性懸濁状農薬組成物の製造方法。
［発明１１］
（ａ）２５℃で固体の水難溶性農薬活性成分、（ｃ）ポリオキシアルキレン アルキル エーテル リン酸エステル塩、（ｄ）ポリオキシアルキレン ポリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル塩、（ｅ−１）無機固体微粉末、及び（ｆ）水を含有する混合物を湿式粉砕に付して懸濁液を調製する工程、並びに、
次いで該懸濁液、（ｅ−２）水溶性多糖類、及び（ｂ）Ｎ−ホスホノメチルグリシンの塩を混合する工程
を有することを特徴とする水性懸濁状農薬組成物の製造方法。
［発明１２］
（ａ）２５℃で固体の水難溶性農薬活性成分、（ｄ）ポリオキシアルキレン ポリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル塩、（ｅ−１）無機固体微粉末、及び（ｆ）水を含有する混合物を湿式粉砕に付して懸濁液を調製する工程、並びに
次いで該懸濁液、（ｃ）ポリオキシアルキレン アルキル エーテル リン酸エステル塩、（ｅ−２）水溶性多糖類、及び（ｂ）Ｎ−ホスホノメチルグリシンの塩を混合する工程
を有することを特徴とする水性懸濁状農薬組成物の製造方法。
［発明１３］
発明１〜９のいずれかに記載された水性懸濁状農薬組成物の水希釈液を、雑草に茎葉処理することを特徴とする雑草の除草方法。
［発明１］
（ａ）２５℃で固体の水難溶性農薬活性成分、
（ｂ）Ｎ−ホスホノメチルグリシンの塩、
（ｃ）ポリオキシアルキレン アルキル エーテル リン酸エステル塩、
（ｄ）ポリオキシアルキレン ポリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル塩、
（ｅ）増粘剤、及び
（ｆ）水を含有し、且つ
前記水難溶性農薬活性成分が固体状態で水連続相に懸濁されてなる水性懸濁状農薬組成物。
［発明２］
（ａ）２５℃で固体の水難溶性農薬活性成分 ０．５〜５０重量部、
（ｂ）Ｎ−ホスホノメチルグリシンの塩 ５〜６０重量部、
（ｃ）ポリオキシアルキレン アルキル エーテル リン酸エステル塩 ０．５〜１５重量部、
（ｄ）ポリオキシアルキレン ポリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル塩 ０．５〜１０重量部、
（ｅ）増粘剤 ０．０１〜１０重量部、
（ｆ）水 ２０〜９０重量部、及び
（ｇ）製剤用助剤 ０〜３０重量部
から実質的になり、且つ前記水難溶性農薬活性成分が固体状態で水連続相に懸濁されてなる水性懸濁状農薬組成物。
［発明３］
（ａ）２５℃で固体の水難溶性農薬活性成分 １〜３０重量部、
（ｂ）Ｎ−ホスホノメチルグリシンの塩 １０〜５０重量部、
（ｃ）ポリオキシアルキレン アルキル エーテル リン酸エステル塩 ０．５〜１５重量部、
（ｄ）ポリオキシアルキレン ポリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル塩 ０．５〜１０重量部、
（ｅ）増粘剤 ０．０１〜５重量部、
（ｆ）水 ２０〜９０重量部、及び
（ｇ）製剤用助剤 ０〜２０重量部
から実質的になり、且つ前記水難溶性農薬活性成分が固体状態で水連続相に懸濁されてなる水性懸濁状農薬組成物。
［発明４］
（ａ）２５℃で固体の水難溶性農薬活性成分が２５℃で固体の除草活性成分である発明１〜３のいずれかに記載された水性懸濁状農薬組成物。
［発明５］
（ａ）２５℃で固体の水難溶性農薬活性成分が２５℃で固体のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害型除草活性成分である発明１〜３のいずれかに記載された水性懸濁状農薬組成物。
［発明６］
（ａ）２５℃で固体の水難溶性農薬活性成分がＮ−（７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−４−プロプ−２−イニル−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−６−イル）シクロヘキサ−１−エン−１，２−ジカルボキサミドである発明１〜３のいずれかに記載された水性懸濁状農薬組成物。
［発明７］
（ｅ）増粘剤が水溶性多糖類又は無機固体微粉末である発明１〜６のいずれかに記載された水性懸濁状農薬組成物。
［発明８］
（ｅ）増粘剤が水溶性多糖類及び無機固体微粉末である発明１〜６のいずれかに記載された水性懸濁状農薬組成物。
［発明９］
（ｇ）製剤用助剤が凍結防止剤、消泡剤、防腐剤、安定化剤、着色剤、香料、効力増強剤、薬害軽減剤からなる群から選ばれる少なくとも１種以上の製剤用助剤である発明１〜８のいずれかに記載された水性懸濁状農薬組成物。
［発明１０］
（ａ）２５℃で固体の水難溶性農薬活性成分、（ｃ）ポリオキシアルキレン アルキル エーテル リン酸エステル塩、（ｄ）ポリオキシアルキレン ポリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル塩、及び（ｆ）水を含有する混合物を湿式粉砕に付して懸濁液を調製する工程、並びに
次いで前記懸濁液、（ｅ）増粘剤及び（ｂ）Ｎ−ホスホノメチルグリシンの塩を混合する工程
を有することを特徴とする水性懸濁状農薬組成物の製造方法。
［発明１１］
（ａ）２５℃で固体の水難溶性農薬活性成分、（ｃ）ポリオキシアルキレン アルキル エーテル リン酸エステル塩、（ｄ）ポリオキシアルキレン ポリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル塩、（ｅ−１）無機固体微粉末、及び（ｆ）水を含有する混合物を湿式粉砕に付して懸濁液を調製する工程、並びに、
次いで該懸濁液、（ｅ−２）水溶性多糖類、及び（ｂ）Ｎ−ホスホノメチルグリシンの塩を混合する工程
を有することを特徴とする水性懸濁状農薬組成物の製造方法。
［発明１２］
（ａ）２５℃で固体の水難溶性農薬活性成分、（ｄ）ポリオキシアルキレン ポリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル塩、（ｅ−１）無機固体微粉末、及び（ｆ）水を含有する混合物を湿式粉砕に付して懸濁液を調製する工程、並びに
次いで該懸濁液、（ｃ）ポリオキシアルキレン アルキル エーテル リン酸エステル塩、（ｅ−２）水溶性多糖類、及び（ｂ）Ｎ−ホスホノメチルグリシンの塩を混合する工程
を有することを特徴とする水性懸濁状農薬組成物の製造方法。
［発明１３］
発明１〜９のいずれかに記載された水性懸濁状農薬組成物の水希釈液を、雑草に茎葉処理することを特徴とする雑草の除草方法。
本発明の水性懸濁状農薬組成物は、Ｎ−ホスホノメチルグリシンの塩が溶解した水連続相に、２５℃で固体の水難溶性農薬活性成分を懸濁させてなる水性懸濁状農薬組成物であり、懸濁状態の安定性が優れるものである。
本発明の水性懸濁状農薬組成物（以下、本水性懸濁状農薬組成物と記す。）は、（ａ）２５℃で固体の水難溶性農薬活性成分、（ｂ）Ｎ−ホスホノメチルグリシンの塩、（ｃ）ポリオキシアルキレン アルキル エーテル リン酸エステル塩、（ｄ）ポリオキシアルキレン ポリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル塩、（ｅ）増粘剤、及び（ｆ）水、更に場合により（ｇ）凍結防止剤、を含有するものであり、前記水難溶性農薬活性成分が固体粒子として、Ｎ−ホスホノメチルグリシンの塩が溶解した水連続相中に固体状態にて懸濁されてなるものである。
本水性懸濁状農薬組成物は、（ａ）２５℃で固体の水難溶性農薬活性成分（以下、本水難溶性農薬活性成分と記す。）を含有する。本水難溶性農薬活性成分は、２５℃における水溶解度が１０ｇ／Ｌ以下の、２５℃で固体の農薬活性成分であり、好ましくは融点が６０℃以上の農薬活性成分である。
本水難溶性農薬活性成分としては、例えば比重が１．２〜３．０の２５℃で固体の水難溶性農薬活性成分が挙げられ、水難溶性殺虫活性成分、水難溶性殺菌活性成分、水難溶性除草活性成分、及び水難溶性植物生長調節成分が挙げられる。
本水難溶性農薬活性成分としては、例えば比重が１．２〜３．０の２５℃で固体の水難溶性農薬活性成分が挙げられ、水難溶性殺虫活性成分、水難溶性殺菌活性成分、水難溶性除草活性成分、及び水難溶性植物生長調節成分が挙げられる。
水難溶性殺虫活性成分としては、例えば、アバメクチン、アクリナトリン、アミトラズ、アザジラクチン、アザメチホス、アジンホスメチル、アゾシクロチン、ベンスルタップ、ビフェントリン、ブロモプロピレート、ブプロフェジン、クロルフェナピル、クロルフェンソン、クロルフルアズロン、クロフェンテゼン、クマホス、シフルトリン、β−シフルトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、θ−シペルメトリン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジコホル、ジフルベンズロン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エトキサゾ−ル、フェナザキン、酸化フェンブタチン、フェノキシカルブ、フェンピロキシメート、フィプロニル、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、へキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、ルフェヌロン、メチオカルブ、メトキシクロル、ミルベメクチン、ノバルロン、ペンタクロロフェノール、ピリダベン、ロテノン、スルフルラミド、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テトラクロルビンホス、テトラジホン、チオジカルブ、トラロメトリン、トリフルムロン、及びトリメタカルブが挙げられる。
水難溶性殺菌活性成分としては、例えば、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノミル、ビテルタノール、ブロムコナゾール、キャプタホール、キャプタン、カルベンダジム、キノメチオネート、クロロタロニル、クロゾリナート、シプロジニル、ジクロフルアニド、ジクロフェン、ジクロメジン、ジクロラン、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジチアノン、エポキシコナゾール、ファモキサドン、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンピクロニル、フェンチン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルオロイミド、フルキンコナゾール、フルスルファミド、フルトラニル，ホルペット、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イポコナゾール、イプロジオン、クレソキシムメチル、マンゼブ、マンネブ、メパニピリム、メプロニル、メトコナゾール、メチラム、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）、ヌアリモル、オキシン銅、オキソリン酸、ペンシクロン、フタリド、プロシミドン、プロピネブ、キントゼン、硫黄、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、チフルザミド、チオフェネートメチル、チラム、トルクロホスメチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアゾキシド、トリホリン、トリチコナゾール、ビンクロゾリン、ジネブ及びジラムが挙げられる。
水難溶性除草活性成分としては、例えば、アザフェニジン、ビフェノックス、スルフェントラゾン、ピラフルフェンエチル、フルミクロラックペンチル、フルミオキサジン等のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害型除草活性成分、アクロニフェン、アトラジン、ベンスルフロンメチル、ベンゾフェナップ、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、クロメトキシフェン、クロルブロムロン、クロリムロンエチル、クロルニトロフェン、クロロトルロン、クロルタールジメチル、クロメプロップ、ダイムロン、デスメジフアム、ジクロベニル、ジフルフェニカン、ジメフロン、ジニトラミン、ジウロン、エタメトスルフロンメチル、フェノキサプロツプエチル、フラムプロップメチル、フラザスルフロン、フルメツラム、フルチアセットメチル、フルポキサム、フルリドン、フルルタモン、イソプロツロン、イソキサベン、イソキサピリホップ、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、メフェナセット、メタベンズチアズロン、メトベンズロン、ナプロアニリド、ネブロン、ノルフルラゾン、オリザリン、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、フェンメディファム、プロジアミン、プロメトリン、プロパジン、プロピザミド、ピラゾリネート、ピラゾスルフロンエチル、ピリブチカルブ、キンクロラック、キザロホップエチル、リムスルフロン、シデュロン、シマジン、テルブチラジン、テルブトリン、チアゾピル、トラコキシジム、及びトリエタジンが挙げられる。
水難溶性植物生長調節活性成分としては、例えば、６−ベンジルアミノプリン、シクラニリド、フルメトラリン、ホルクロルフェニュロン、イナベンフィド、２−（１−ナフチル）アセトアミド、パクロブトラゾール、Ｎ−フェニルフタルアミド酸、チジアズロン、及びウニコナゾールが挙げられる。
本水性懸濁状農薬組成物中において、本水難溶性農薬活性成分は一部が水連続相中に溶解して存在していてもよいが、少なくとも本水難溶性農薬活性成分の８０重量％は水連続相中に固体状態で存在している。
本水性懸濁状農薬組成物中における本水難溶性農薬活性成分の体積中位径は、通常２０μｍ以下、好ましくは０．１〜１０μｍの範囲である。
体積中位径とは、ミー散乱理論に基づくレーザー光回折散乱法により測定される多数の粒子の画像を解析することにより算出される値であり、具体的な測定機としてはマスターサイザー２０００(マルバーン社製品名）が挙げられる。体積中位径（Ｖｏｌｕｍｅ Ｍｅｄｉａｎ Ｄｉａｍｅｔｅｒ＝ＶＭＤ）とは、この値より小さい粒子の体積合計とこの値より大きい粒子の体積合計が、全体の体積合計の各々５０％づつである値を意味する。
本水難溶性農薬活性成分は、本水性懸濁状農薬組成物中に通常０．５〜５０ｗ／ｖ％の割合で含有される。
本水性懸濁状農薬組成物中における本水難溶性農薬活性成分の体積中位径は、通常２０μｍ以下、好ましくは０．１〜１０μｍの範囲である。
体積中位径とは、ミー散乱理論に基づくレーザー光回折散乱法により測定される多数の粒子の画像を解析することにより算出される値であり、具体的な測定機としてはマスターサイザー２０００(マルバーン社製品名）が挙げられる。体積中位径（Ｖｏｌｕｍｅ Ｍｅｄｉａｎ Ｄｉａｍｅｔｅｒ＝ＶＭＤ）とは、この値より小さい粒子の体積合計とこの値より大きい粒子の体積合計が、全体の体積合計の各々５０％づつである値を意味する。
本水難溶性農薬活性成分は、本水性懸濁状農薬組成物中に通常０．５〜５０ｗ／ｖ％の割合で含有される。
本水性懸濁状農薬組成物は、水溶性農薬活性成分として（ｂ）Ｎ−ホスホノメチルグリシンの塩（以下、Ｎ−ホスホノメチルグリシン塩と記す。）を含有する。
Ｎ−ホスホノメチルグリシン塩は、例えばN−ホスホノメチルグリシンのアルカリ金属塩（例えばリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩）、トリアルキルスルホニウム塩（例えばトリメチルスルホニウム塩）、アンモニウム塩（例えば、イソプロピルアンモニウム塩等の炭素数１〜１４のモノアルキルアンモニウム塩、ジエチルアンモニウム塩等の炭素数２〜１４のジアルキルアンモニウム塩、単なるアンモニウム塩）等の農薬として許容される塩が挙げられる。Ｎ−ホスホノメチルグリシン塩は、市販品（例えばＮ−ホスホノメチルグリシン アンモニウム塩、Ｎ−ホスホノメチルグリシン トリメシウム塩）を用いることもできるし、公知の方法により製造することもできる。Ｎ−ホスホノメチルグリシン塩は、本発明の水性懸濁状農薬組成物中に、通常５〜６０ｗ／ｖ％の割合で、本水性懸濁状農薬組成物における水連続相に溶けて、含有される。
Ｎ−ホスホノメチルグリシン塩は、例えばN−ホスホノメチルグリシンのアルカリ金属塩（例えばリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩）、トリアルキルスルホニウム塩（例えばトリメチルスルホニウム塩）、アンモニウム塩（例えば、イソプロピルアンモニウム塩等の炭素数１〜１４のモノアルキルアンモニウム塩、ジエチルアンモニウム塩等の炭素数２〜１４のジアルキルアンモニウム塩、単なるアンモニウム塩）等の農薬として許容される塩が挙げられる。Ｎ−ホスホノメチルグリシン塩は、市販品（例えばＮ−ホスホノメチルグリシン アンモニウム塩、Ｎ−ホスホノメチルグリシン トリメシウム塩）を用いることもできるし、公知の方法により製造することもできる。Ｎ−ホスホノメチルグリシン塩は、本発明の水性懸濁状農薬組成物中に、通常５〜６０ｗ／ｖ％の割合で、本水性懸濁状農薬組成物における水連続相に溶けて、含有される。
本水性懸濁状農薬組成物に含有される本水難溶性農薬活性成分とＮ−ホスホノメチルグリシン塩との重量比は、通常１：１６〜１：０．１の割合、好ましくは１：３〜１：１の割合である。
本水性懸濁状農薬組成物には、本水難溶性農薬活性成分とＮ−ホスホノメチルグリシン塩とが合計量で、通常５．５〜６０．５ｗ／ｖ％含有される。
本水性懸濁状農薬組成物は、（ｃ）ポリオキシアルキレン アルキル エーテル リン酸エステル塩（以下、第１アニオン性界面活性剤と記す。）及び（ｄ）ポリオキシアルキレン ポリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル塩（以下、第２アニオン性界面活性剤と記す。）を含有する。
ポリオキシアルキレン アルキル エーテル リン酸エステル塩とは、下記式
［式中、Ｒはアルキル基（例えば、Ｃ４〜Ｃ１８アルキル基）を表し、Ａはアルキレン基（例えば、エチレン基、プロピレン基）を表し、ｎ及びｍはそれぞれ独立して２〜２０の整数を表す。］
で示されるリン酸エステルと塩基（例えば、アルカリ金属水酸化物、アミン類等）とから生じる塩である。
で示されるリン酸エステルと塩基（例えば、アルカリ金属水酸化物、アミン類等）とから生じる塩である。
ポリオキシアルキレン ポリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル塩とは、下記式
［式中、Ａｒはポリスチリルフェニル基（例えば、トリスチリルフェニル基、ジスチリルフェニル基を表し、Ａはアルキレン基（例えば、エチレン基、プロピレン基）を表し、ｎ及びｍはそれぞれ独立して２〜２０の整数を表す。）］
で示されるリン酸エステルと塩基（例えば、アルカリ金属水酸化物、アミン類等）とから生じる塩である。
上記のリン酸エステルの塩としては、例えばアルカリ金属（ナトリウム、カリウム等）、アルカリ土類金属（カルシウム等）またはアンモニウム（NH4、i-PrNH3等）等の界面活性剤として許容される塩が挙げられる。
で示されるリン酸エステルと塩基（例えば、アルカリ金属水酸化物、アミン類等）とから生じる塩である。
上記のリン酸エステルの塩としては、例えばアルカリ金属（ナトリウム、カリウム等）、アルカリ土類金属（カルシウム等）またはアンモニウム（NH4、i-PrNH3等）等の界面活性剤として許容される塩が挙げられる。
本水性懸濁状農薬組成物にて使用される２種類のアニオン性界面活性剤はいずれも市販品を使用することが可能であり、そのような市販品として、以下のものが挙げられる。
ポリオキシアルキレン アルキル エーテル リン酸エステル塩としては、ポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩(ジェロノールＣＦ／ＡＲ、ローディア日華製）、ポリオキシエチレン オレイル エーテル リン酸エステル ナトリウム塩(フォスファノールＲＤ−７２０Ｎ、東邦化学製）。
ポリオキシアルキレン ポリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル塩としては、ポリオキシエチレン トリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル カリウム塩(ソプロフォールＦＬＫ、ローディア日華製）。
ポリオキシアルキレン アルキル エーテル リン酸エステル塩としては、ポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩(ジェロノールＣＦ／ＡＲ、ローディア日華製）、ポリオキシエチレン オレイル エーテル リン酸エステル ナトリウム塩(フォスファノールＲＤ−７２０Ｎ、東邦化学製）。
ポリオキシアルキレン ポリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル塩としては、ポリオキシエチレン トリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル カリウム塩(ソプロフォールＦＬＫ、ローディア日華製）。
本水性懸濁状農薬組成物にて使用されるアニオン性界面活性剤は、本水性懸濁状農薬組成物中に通常、第１アニオン性界面活性剤と第２アニオン性界面活性剤との合計で３〜２０ｗ／ｖ％、好ましくは５〜１５ｗ／ｖ％の割合で含有される。また、第１アニオン性界面活性剤と第２アニオン性界面活性剤との比率は、通常９７：３〜３：９７、好ましくは７５：２５〜２５：７５の重量比である。第１アニオン性界面活性剤は０．５〜１５ｗ／ｖ％の割合、第２アニオン性界面活性剤は０．５〜１０ｗ／ｖ％の割合で、本水性懸濁状農薬組成物中に通常含有される。
本水性懸濁状農薬組成物は、（ｅ）増粘剤（以下、本増粘剤と記す。）を含有する。本増粘剤としては、例えば、水溶性高分子（例えば、水溶性多糖類、水溶性合成高分子）及び無機固体微粉末（例えば、シリカ、マグネシウム ケイ酸塩、アルミニウム ケイ酸塩、マグネシウム アルミニウム ケイ酸塩、ベントナイト、スメクタイト、ヘクトライト、酸化アルミニウム）が用いられ、好ましくは複数の種類の増粘剤が用いられる。
水溶性多糖類としては、ザンサンガム、アラビアガム、ラムザンガム、ローカストビーンガム、カラギーナン、ウェラントガム、リグニンスルホン酸、デンプン、カルボキシメチルセルロース塩等が挙げられる。これらの水溶性多糖類については市販されており、例えば、ザンサンガムとしては、ケルザンＳ(CP Kelco製）、ケルザンＡＳＸ(CP Kelco製）、カルボキシメチルセルロース塩としては、セロゲンＨＥ−９０Ｆ(第一工業製薬製）、セロゲンＨＥ−６００Ｆ(第一工業製薬製）を使用することができる。
水溶性合成高分子としては、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸ナトリウム等が挙げられる。
無機固体微粉末であるシリカとしては、通常その1次粒子径としては50nm以下のものが好ましい。このようなシリカは市販されており、例えば、１次粒子径が20nm以下で比表面積が200cm2/gの乾式シリカであるアエロジル２００(Degussa製）、アエロジル２００と酸化アルミニウムとの混合物であるアエロジルＣＯＫ−８４(Degussa製）を使用することができる。
水溶性多糖類としては、ザンサンガム、アラビアガム、ラムザンガム、ローカストビーンガム、カラギーナン、ウェラントガム、リグニンスルホン酸、デンプン、カルボキシメチルセルロース塩等が挙げられる。これらの水溶性多糖類については市販されており、例えば、ザンサンガムとしては、ケルザンＳ(CP Kelco製）、ケルザンＡＳＸ(CP Kelco製）、カルボキシメチルセルロース塩としては、セロゲンＨＥ−９０Ｆ(第一工業製薬製）、セロゲンＨＥ−６００Ｆ(第一工業製薬製）を使用することができる。
水溶性合成高分子としては、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸ナトリウム等が挙げられる。
無機固体微粉末であるシリカとしては、通常その1次粒子径としては50nm以下のものが好ましい。このようなシリカは市販されており、例えば、１次粒子径が20nm以下で比表面積が200cm2/gの乾式シリカであるアエロジル２００(Degussa製）、アエロジル２００と酸化アルミニウムとの混合物であるアエロジルＣＯＫ−８４(Degussa製）を使用することができる。
本水性懸濁状農薬組成物では、製剤安定性の点から本増粘剤として、水溶性多糖類又は無機固体微粒子を用いることが好ましく、水溶性多糖類及び無機固体微粒子を増粘剤として用いることが更に好ましい。また、水溶性多糖類としてはキサンタンガムを用いることが好ましく、シリカ又はシリカと酸化アルミニウムとの混合物を組合わせて用いることが更に好ましい。
また、本水性懸濁状農薬組成物において、増粘剤として使用される水溶性多糖類としては、水相のｐH変化に対して、その粘度の変化の小さな増粘剤が好ましい。具体的には増粘剤として用いられる水溶性多糖類において、これを液性の異なる水に溶解した場合に、弱塩基性(pH9)〜弱酸性(pH5)の水溶液の粘度の変化が１〜３倍の範囲である水溶性多糖類を使用することが好ましい。このような水溶性多糖類としては、市販のケルザンＡＳＸ(CP Kelco製）等が使用することができる。
また、本水性懸濁状農薬組成物において、増粘剤として使用される水溶性多糖類としては、水相のｐH変化に対して、その粘度の変化の小さな増粘剤が好ましい。具体的には増粘剤として用いられる水溶性多糖類において、これを液性の異なる水に溶解した場合に、弱塩基性(pH9)〜弱酸性(pH5)の水溶液の粘度の変化が１〜３倍の範囲である水溶性多糖類を使用することが好ましい。このような水溶性多糖類としては、市販のケルザンＡＳＸ(CP Kelco製）等が使用することができる。
本水性懸濁状農薬組成物には、本増粘剤が通常、合計量で０．０１〜１０ｗ／ｖ％、好ましくは０．１〜５ｗ／ｖ％の割合で含有される。
本水性懸濁状農薬組成物の粘度は、２０℃において５００〜３０００ｍＰａ．ｓ(東機産業製 ＲＢ８０型粘度計 ＳｐｉｎｄｌｅＮｏ．２ ６ｒｐｍ）の範囲であるのが好ましい。
本水性懸濁状農薬組成物の粘度は、２０℃において５００〜３０００ｍＰａ．ｓ(東機産業製 ＲＢ８０型粘度計 ＳｐｉｎｄｌｅＮｏ．２ ６ｒｐｍ）の範囲であるのが好ましい。
本水性懸濁状農薬組成物には、（ｆ）水が含有され、通常２０〜９０ｗ／ｖ％、好ましくは３０〜７０ｗ／ｖ％の割合で含有される。水としては、好ましくはイオン交換水が用いられる。
本水性懸濁状農薬組成物には必要により、第１アニオン性界面活性剤、第２アニオン性界面活性剤及び増粘剤の他に、凍結防止剤、消泡剤、防腐剤、安定化剤、着色剤、香料、効力増強剤、薬害軽減剤等の（ｇ）製剤用助剤を含有させることができる。本水性懸濁状農薬組成物には、製剤用助剤は通常０〜３０ｗ／ｖ％、好ましくは０〜２０ｗ／ｖ％の割合で含有される。
本水性懸濁状農薬組成物に含有されていてもよい凍結防止剤としては、例えばプロパノール等の水混和性モノアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール等の水混和性ポリオール等が好ましく用いられる。凍結防止剤を使用する場合、本水性懸濁状農薬組成物には凍結防止剤は通常０．５〜３０ｗ／ｖ％、好ましくは１〜２０ｗ／ｖ％の割合で含有される。
本水性懸濁状農薬組成物に含有されていてもよい凍結防止剤としては、例えばプロパノール等の水混和性モノアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール等の水混和性ポリオール等が好ましく用いられる。凍結防止剤を使用する場合、本水性懸濁状農薬組成物には凍結防止剤は通常０．５〜３０ｗ／ｖ％、好ましくは１〜２０ｗ／ｖ％の割合で含有される。
本水性懸濁状農薬組成物に含有されていてもよい消泡剤としては、例えばアンチフォームＣ(ダウ・コーニング社の商品名）、アンチフォームＣエマルション(ダウ・コーニング社の商品名）、ロードシル４５４(ローディア社の商品名）、ロードシルアンチフォム４３２(ローディア社の商品）、ＴＳＡ７３０(東芝シリコーン社の商品名）、ＴＳＡ７３１(東芝シリコーン社の商品名）、ＴＳＡ７３２(東芝シリコーン社の商品名）、ＹＭＡ６５０９(東芝シリコーン社の商品名）等のシリコーン系消泡剤、及びフルオウェットＰＬ８０(クラリアント社の商品名）等のフッ素系消泡剤が挙げられる。消泡剤を使用する場合、本水性懸濁状農薬組成物には消泡剤は通常０．００１〜３ｗ／ｖ％の割合で含有される。
本水性懸濁状農薬組成物に含有されていてもよい防腐剤としては、例えばｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル、サリチル酸誘導体、及びイソチアゾリン−３−オン誘導体が挙げられる。防腐剤を使用する場合、本水性懸濁状農薬組成物中には防腐剤は通常０．０１〜５ｗ／ｖ％、好ましくは０．０５〜３ｗ／ｖ％の割合で含有される。
本水性懸濁状農薬組成物に含有されていてもよい安定化剤としては、例えば酸化防止剤（フェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤等）、紫外線吸収剤（ベンゾトリアゾール系剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ベンゾエート系紫外線吸収剤、シアノアクリレート系紫外線吸収剤、サリチル酸系紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系紫外線吸収剤等）等が挙げられる。
本水性懸濁状農薬組成物に含有されていてもよい着色剤としては、例えばローダミンＢ等のローダミン、黄色４号、青色１号、赤色２号等のタール色素が挙げられる。
更に、本水性懸濁状農薬組成物には、第１アニオン性界面活性剤及び第２アニオン性界面活性剤の他の界面活性剤を含有していてもよく、そのような界面活性剤としては、例えばポリオキシアルキレンアルキルエーテル（ポリオキシエチレンアルキルエーテル等）、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル（ポリオキシエチレンアルケニルエーテル等）、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンヒマシ油、ポリオキシアルキレン硬化ヒマシ油、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤が挙げられる。その他の界面活性剤を使用する場合、その含有量は本水性懸濁状農薬組成物中に対して１０ｗ／ｖ％以下である。
本水性懸濁状農薬組成物に含有されていてもよい安定化剤としては、例えば酸化防止剤（フェノール系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤等）、紫外線吸収剤（ベンゾトリアゾール系剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ベンゾエート系紫外線吸収剤、シアノアクリレート系紫外線吸収剤、サリチル酸系紫外線吸収剤、ヒンダードアミン系紫外線吸収剤等）等が挙げられる。
本水性懸濁状農薬組成物に含有されていてもよい着色剤としては、例えばローダミンＢ等のローダミン、黄色４号、青色１号、赤色２号等のタール色素が挙げられる。
更に、本水性懸濁状農薬組成物には、第１アニオン性界面活性剤及び第２アニオン性界面活性剤の他の界面活性剤を含有していてもよく、そのような界面活性剤としては、例えばポリオキシアルキレンアルキルエーテル（ポリオキシエチレンアルキルエーテル等）、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル（ポリオキシエチレンアルケニルエーテル等）、ポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンヒマシ油、ポリオキシアルキレン硬化ヒマシ油、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤が挙げられる。その他の界面活性剤を使用する場合、その含有量は本水性懸濁状農薬組成物中に対して１０ｗ／ｖ％以下である。
本水性懸濁状農薬組成物は、本水難溶性農薬活性成分が固体状態で水連続相に懸濁されてなる水性懸濁状農薬組成物である。本水性懸濁状農薬組成物において、液相は実質的に水連続相のみである。即ち、本発明の水性懸濁状農薬組成物においては、実質的に本水難溶性農薬活性成分が、Ｎ−ホスホノメチルグリシン塩が溶解されている水連続相に囲まれて、固体微粒子状態で存在することを意味する。本水性懸濁状農薬組成物は、水連続相中に水難溶性有機溶剤の液滴が分散されており、更に該水難溶性有機溶剤の微小液滴中に固体の水難溶性活性成分が固体状態で含有されている、所謂サスポエマルション製剤とは明確に区別される。
本水性懸濁状農薬組成物は、実質的に水難溶性有機溶剤（２０℃における水溶解度が１０ｇ／Ｌ以下）を含有しない。
本水性懸濁状農薬組成物は、実質的に水難溶性有機溶剤（２０℃における水溶解度が１０ｇ／Ｌ以下）を含有しない。
本水性懸濁状農薬組成物は、Ｎ−ホスホノメチルグリシン塩、第１アニオン性界面活性剤、第２アニオン性界面活性剤、本増粘剤及び水を含有する溶液に、本水難溶性農薬活性成分の粒子を均一に懸濁させることにより製造することができる。
本水難溶性農薬活性成分は通常、体積中位径が２０μｍ以下の粒子である。体積中位径が２０μｍ以下の本水難溶性農薬活性成分は、乾式粉砕の方法により調製してもよいが、湿式粉砕により調製することが好ましい。また本水難溶性農薬活性成分が、湿式粉砕して体積中位径が２０μｍ以下に粉砕して調製する場合は、本水性懸濁状農薬組成物は、例えば、以下の方法により製造することが好ましい。
本水難溶性農薬活性成分は通常、体積中位径が２０μｍ以下の粒子である。体積中位径が２０μｍ以下の本水難溶性農薬活性成分は、乾式粉砕の方法により調製してもよいが、湿式粉砕により調製することが好ましい。また本水難溶性農薬活性成分が、湿式粉砕して体積中位径が２０μｍ以下に粉砕して調製する場合は、本水性懸濁状農薬組成物は、例えば、以下の方法により製造することが好ましい。
まず、本水難溶性農薬活性成分を、第１アニオン性界面活性剤、第２アニオン性界面活性剤及び水を含有する混合物に加えて、これを湿式粉砕に付して、本水難溶性農薬活性成分の懸濁液を調製する。湿式粉砕の方法としては、本水難溶性農薬活性成分、第１アニオン性界面活性剤、第２アニオン性界面活性剤剤及び水を含有する混合物に、ガラスビーズ等の剛体ビーズを加え、攪拌する方法が挙げられる。具体的には、ダイノミル等の湿式ビースミル又はサンドグラインダー等の湿式粉砕機を使用することができる。
次いで、本水難溶性農薬活性成分の懸濁液に増粘剤及びＮ−ホスホノメチルグリシン塩を加え、必要に応じて更に水を加える。また、凍結防止剤、及び、防腐剤、安定化剤、着色剤等の製剤補助剤を加えてもよい。この混合物を全体が均一になるように適時十分に攪拌して、本水性懸濁状農薬組成物を得る。
次いで、本水難溶性農薬活性成分の懸濁液に増粘剤及びＮ−ホスホノメチルグリシン塩を加え、必要に応じて更に水を加える。また、凍結防止剤、及び、防腐剤、安定化剤、着色剤等の製剤補助剤を加えてもよい。この混合物を全体が均一になるように適時十分に攪拌して、本水性懸濁状農薬組成物を得る。
また、好ましくは、本水難性農薬活性成分を湿式粉砕する際に、無機固体微粉末の増粘剤を加えておき、粉砕後の本水難性農薬活性成分の懸濁液に水溶性多糖類の増粘剤を加える。
更に場合により、本水難溶性農薬活性成分を、第２アニオン性界面活性剤及び水を含有する混合物に加えて、これを湿式粉砕に付して、本水難溶性農薬活性成分の懸濁液を調製する。次いで、本水難溶性農薬活性成分の懸濁液に第１アニオン性界面活性剤、増粘剤及びＮ−ホスホノメチルグリシン塩を加え、必要に応じて更に水を加えて、本水性懸濁状農薬組成物を得る。
更に場合により、本水難溶性農薬活性成分を、第２アニオン性界面活性剤及び水を含有する混合物に加えて、これを湿式粉砕に付して、本水難溶性農薬活性成分の懸濁液を調製する。次いで、本水難溶性農薬活性成分の懸濁液に第１アニオン性界面活性剤、増粘剤及びＮ−ホスホノメチルグリシン塩を加え、必要に応じて更に水を加えて、本水性懸濁状農薬組成物を得る。
本水性懸濁状農薬組成物は、好ましくは（ｂ）Ｎ−ホスホノメチルグリシン塩 ５〜６０重量部、
（ｃ）第１アニオン性界面活性剤 ０．５〜１５重量部、（ｄ）第２アニオン性界面活性剤 ０．５〜１０重量部、（ｅ）本増粘剤 ０．０１〜１０重量部、（ｆ）水 ２０〜９０重量部、及び（ｇ）凍結防止剤 ０〜３０重量部から実質的になる水連続相に、（ａ）本水難溶性農薬活性成分 ０．５〜５０重量部が固体状態で懸濁されてなる水性懸濁状農薬組成物であり、
更に好ましくは（ｂ）Ｎ−ホスホノメチルグリシン塩 １０〜５０重量部、
（ｃ）第１アニオン性界面活性剤 ０．５〜１５重量部、（ｄ）第２アニオン性界面活性剤 ０．５〜１０重量部、（ｅ）本増粘剤 ０．０１〜５重量部、（ｆ）水 ２０〜９０重量部、及び（ｇ）凍結防止剤 ０〜２０重量部から実質的になる水連続相に、（ａ）本水難溶性農薬活性成分 １〜３０重量部が固体状態で懸濁されてなる水性懸濁状農薬組成物である。
（ｃ）第１アニオン性界面活性剤 ０．５〜１５重量部、（ｄ）第２アニオン性界面活性剤 ０．５〜１０重量部、（ｅ）本増粘剤 ０．０１〜１０重量部、（ｆ）水 ２０〜９０重量部、及び（ｇ）凍結防止剤 ０〜３０重量部から実質的になる水連続相に、（ａ）本水難溶性農薬活性成分 ０．５〜５０重量部が固体状態で懸濁されてなる水性懸濁状農薬組成物であり、
更に好ましくは（ｂ）Ｎ−ホスホノメチルグリシン塩 １０〜５０重量部、
（ｃ）第１アニオン性界面活性剤 ０．５〜１５重量部、（ｄ）第２アニオン性界面活性剤 ０．５〜１０重量部、（ｅ）本増粘剤 ０．０１〜５重量部、（ｆ）水 ２０〜９０重量部、及び（ｇ）凍結防止剤 ０〜２０重量部から実質的になる水連続相に、（ａ）本水難溶性農薬活性成分 １〜３０重量部が固体状態で懸濁されてなる水性懸濁状農薬組成物である。
本水性懸濁状農薬組成物は、例えば施用直前に水で希釈して、有効成分の農薬活性成分が所望の効果を与えるのに十分な施用量で、例えば土壌や植物体に施用することにより使用することができる。
本水性懸濁状農薬組成物において、本水難溶性農薬活性成分がフルミオキサジンである場合、本水性懸濁状農薬組成物は、畑地、休耕地、水田の畦畔、果樹園、牧草地、芝生地、森林、非農耕地等において、除草剤として用いることができる。この場合の施用量は、フルミオキサジンとＮ−ホスホノメチルグリシン塩との混合比、対象雑草の種類、気象条件等により異なるが、通常１ha当りの総有効成分量が100〜5000g、好ましくは200〜3000gである。使用する際には、通常その所定量を１ha当り100〜1000Lの水で希釈して施用する。本水性懸濁状農薬組成物を、水で希釈した希釈液を対象となる雑草に直接散布する等の茎葉処理により、雑草を除草することができる。
希釈液には、必要により展着剤等の補助剤を添加してもよく、該補助剤としてはポリオキシエチレン樹脂酸、リグニンスルホン酸塩、パラフィン、ペトロリアムオイル等が挙げられる。市販の補助剤としては、アグリデックス（クロップオイルコンセントレート、Ｈｅｌｅｎａ社製）を使用することができる。
希釈液には、必要により展着剤等の補助剤を添加してもよく、該補助剤としてはポリオキシエチレン樹脂酸、リグニンスルホン酸塩、パラフィン、ペトロリアムオイル等が挙げられる。市販の補助剤としては、アグリデックス（クロップオイルコンセントレート、Ｈｅｌｅｎａ社製）を使用することができる。
本水難溶性農薬活性成分がフルミオキサジンである本水性懸濁状農薬組成物によって除草できる雑草としては、例えばソバカズラ、サナエタデ、ギシギシ、スベリヒユ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、ダイコン、ノハラガラシ、ナズナ、タネツケバナ、アメリカツノクサネム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フィールドパンジー、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、マルバアサガオ、セイヨウヒルガオ、ヒメオドリコソウ、ホトケノザ、シロバナチョウセンアサガオ、イヌホオズキ、オオイヌノフグリ、オナモミ、オニノゲシ、ヒマワリ、イヌカミツレ、コーンマリーゴールド、ヨモギ、オオアレチノギク等の広葉雑草、カモジグサ、イヌビエ、エノコログサ、アキノエノコログサ、メヒシバ、スズメノカタビラ、スズメノテッポウ、ノスズメノテッポウ、エンバク、カラスムギ、セイバンモロコシ、シバムギ、ウマノチャヒキ等のイネ科雑草及びツユクサ、マルバツユクサ等のツユクサ科雑草、コゴメガヤツリ、ハマスゲ、キハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等があげられる。
以下、製造例等により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
製造例１
（１）５００ｍｌ容のＳＵＳ製ビーカーに、脱イオン水８３．０ｇ及びポリオキシエチレン トリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル カリウム塩(ローディア日華製、商品名：ソプロフォールＦＬＫ；界面活性剤40%、プロピレングリコール60%)５５．２ｇを加えて、溶解するまで攪拌した。次に、シリコーンエマルション(消泡剤、ダウ・コーニング製、商品名：アンチフォームＣ)１．１ｇ、シリカ／酸化アルミニウム混合物(増粘剤、デグサ社製、商品名：アエロジルＣＯＫ−８４)５．５ｇ及びフルミオキサジン(含量９９．８％)５５．２ｇを加え、更に１．０ｍｍ径のガラスビーズ３００ｇを入れた。該混合物をＬａｂ−ｓｔｉｒｒｅｒ(ヤマト科学製)を用いて、室温にて２０００回転／分で２時間攪拌し、ガラスビーズをナイロン網でこし取り、フルミオキサジン懸濁液を得た。得られたフルミオキサジン懸濁液をマスターサイザー２０００(マルバーン製)にて測定したところ、フルミオキサジンの体積中位径は２．０μｍであった。
（２）５００ｍｌ容のＳＵＳ製ビーカーに、脱イオン水２９７．６ｇ及びアシッドステープルザンサンガム(ＣＰ ＫＥＬＣＯ社製、商品名：ケルザンＡＳＸ)２．４ｇを加え、Ｌａｂ−ｓｔｉｒｒｅｒを用いて攪拌して、増粘剤水溶液を得た。
（３）３００ｍｌ容のＳＵＳ製ビーカーに、（１）のフルミオキサジン懸濁液７２．４ｇ及びポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩(ローディア日華製、商品名：ジェロノールＣＦ／ＡＲ、界面活性剤70％)１６．０ｇを加えて、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて３０００回転／分で５分間攪拌した。次に、（２）の増粘剤水溶液３０ｇを加えて、室温にて３０００回転／分で５分間攪拌した。次に、グリホサートのイソプロピルアミン塩の水溶液(含量６２％)８７．１ｇ及び全量が２００ｍｌになるように脱イオン水を加えて、室温にて３０００回転／分で１０分間攪拌して、水性懸濁状農薬組成物１を得た。
（１）５００ｍｌ容のＳＵＳ製ビーカーに、脱イオン水８３．０ｇ及びポリオキシエチレン トリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル カリウム塩(ローディア日華製、商品名：ソプロフォールＦＬＫ；界面活性剤40%、プロピレングリコール60%)５５．２ｇを加えて、溶解するまで攪拌した。次に、シリコーンエマルション(消泡剤、ダウ・コーニング製、商品名：アンチフォームＣ)１．１ｇ、シリカ／酸化アルミニウム混合物(増粘剤、デグサ社製、商品名：アエロジルＣＯＫ−８４)５．５ｇ及びフルミオキサジン(含量９９．８％)５５．２ｇを加え、更に１．０ｍｍ径のガラスビーズ３００ｇを入れた。該混合物をＬａｂ−ｓｔｉｒｒｅｒ(ヤマト科学製)を用いて、室温にて２０００回転／分で２時間攪拌し、ガラスビーズをナイロン網でこし取り、フルミオキサジン懸濁液を得た。得られたフルミオキサジン懸濁液をマスターサイザー２０００(マルバーン製)にて測定したところ、フルミオキサジンの体積中位径は２．０μｍであった。
（２）５００ｍｌ容のＳＵＳ製ビーカーに、脱イオン水２９７．６ｇ及びアシッドステープルザンサンガム(ＣＰ ＫＥＬＣＯ社製、商品名：ケルザンＡＳＸ)２．４ｇを加え、Ｌａｂ−ｓｔｉｒｒｅｒを用いて攪拌して、増粘剤水溶液を得た。
（３）３００ｍｌ容のＳＵＳ製ビーカーに、（１）のフルミオキサジン懸濁液７２．４ｇ及びポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩(ローディア日華製、商品名：ジェロノールＣＦ／ＡＲ、界面活性剤70％)１６．０ｇを加えて、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて３０００回転／分で５分間攪拌した。次に、（２）の増粘剤水溶液３０ｇを加えて、室温にて３０００回転／分で５分間攪拌した。次に、グリホサートのイソプロピルアミン塩の水溶液(含量６２％)８７．１ｇ及び全量が２００ｍｌになるように脱イオン水を加えて、室温にて３０００回転／分で１０分間攪拌して、水性懸濁状農薬組成物１を得た。
製造例２
製造例１において、ポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩１６．０ｇを３２．０ｇとし、（２）の増粘剤水溶液３０ｇを２５ｇとした以外は同様に行い、水性懸濁状農薬組成物２を得た。
製造例１において、ポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩１６．０ｇを３２．０ｇとし、（２）の増粘剤水溶液３０ｇを２５ｇとした以外は同様に行い、水性懸濁状農薬組成物２を得た。
製造例３
製造例１において、（２）の増粘剤水溶液３０ｇを３５ｇとした以外は同様に行い、水性懸濁状農薬組成物３を得た。
製造例１において、（２）の増粘剤水溶液３０ｇを３５ｇとした以外は同様に行い、水性懸濁状農薬組成物３を得た。
製造例４
製造例１において、（２）の増粘剤水溶液３０ｇを４０ｇとした以外は同様に行い、水性懸濁状農薬組成物４を得た。
製造例１において、（２）の増粘剤水溶液３０ｇを４０ｇとした以外は同様に行い、水性懸濁状農薬組成物４を得た。
製造例５
（１）５００ｍｌ容のＳＵＳ製ビーカーに、脱イオン水８２．４ｇ及びポリオキシエチレン トリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル カリウム塩(ローディア製、商品名：ソプロフォールＦＬＫ)５４．９ｇを加えて、溶解するまで攪拌した。次に、シリコーンエマルション(ダウ・コーニング社製、商品名：アンチフォームＣ)１．１ｇ、シリカ／酸化アルミニウム混合物(デグサ社製、商品名：アエロジルＣＯＫ−８４)６．６ｇ及びフルミオキサジン(含量９９．２％)５４．９ｇを加え、更に１．０ｍｍ径のガラスビーズ３００ｇを入れた。該混合物をＬａｂ−ｓｔｉｒｒｅｒ(ヤマト科学製)を用いて、室温にて２０００回転／分で２時間攪拌し、ガラスビーズをナイロン網でこし取り、フルミオキサジン懸濁液を得た。得られたフルミオキサジン懸濁液をマスターサイザー２０００(マルバーン製)にて測定したところ、体積中位径は１．９μｍであった。
（２）５００ｍｌ容のＳＵＳ製ビーカーに、脱イオン水２９７．６ｇ及びアシッドステープルザンサンガム(ＣＰ ＫＥＬＣＯ社製、商品名：ケルザンＡＳＸ)２．４ｇを加え、Ｌａｂ−ｓｔｉｒｒｅｒを用いて攪拌して、増粘剤水溶液を得た。
（３）３００ｍｌ容ＳＵＳビーカーに、（１）のフルミオキサジン懸濁液７２．８ｇ及びポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩(ローディア社製、商品名：ジェロノールＣＦ／ＡＲ)１６．０ｇを加えて、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて３０００回転／分で５分間攪拌した。次に、（２）の増粘剤水溶液３０ｇ加えて、室温にて３０００回転／分で５分間攪拌した。次に、グリホサートのイソプロピルアミン塩の水溶液(含量６２％)８７．１ｇ及び全量が２００ｍｌになるように脱イオン水を加えて、室温にて３０００回転／分で１０分間攪拌して、水性懸濁状農薬組成物５を得た。
（１）５００ｍｌ容のＳＵＳ製ビーカーに、脱イオン水８２．４ｇ及びポリオキシエチレン トリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル カリウム塩(ローディア製、商品名：ソプロフォールＦＬＫ)５４．９ｇを加えて、溶解するまで攪拌した。次に、シリコーンエマルション(ダウ・コーニング社製、商品名：アンチフォームＣ)１．１ｇ、シリカ／酸化アルミニウム混合物(デグサ社製、商品名：アエロジルＣＯＫ−８４)６．６ｇ及びフルミオキサジン(含量９９．２％)５４．９ｇを加え、更に１．０ｍｍ径のガラスビーズ３００ｇを入れた。該混合物をＬａｂ−ｓｔｉｒｒｅｒ(ヤマト科学製)を用いて、室温にて２０００回転／分で２時間攪拌し、ガラスビーズをナイロン網でこし取り、フルミオキサジン懸濁液を得た。得られたフルミオキサジン懸濁液をマスターサイザー２０００(マルバーン製)にて測定したところ、体積中位径は１．９μｍであった。
（２）５００ｍｌ容のＳＵＳ製ビーカーに、脱イオン水２９７．６ｇ及びアシッドステープルザンサンガム(ＣＰ ＫＥＬＣＯ社製、商品名：ケルザンＡＳＸ)２．４ｇを加え、Ｌａｂ−ｓｔｉｒｒｅｒを用いて攪拌して、増粘剤水溶液を得た。
（３）３００ｍｌ容ＳＵＳビーカーに、（１）のフルミオキサジン懸濁液７２．８ｇ及びポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩(ローディア社製、商品名：ジェロノールＣＦ／ＡＲ)１６．０ｇを加えて、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて３０００回転／分で５分間攪拌した。次に、（２）の増粘剤水溶液３０ｇ加えて、室温にて３０００回転／分で５分間攪拌した。次に、グリホサートのイソプロピルアミン塩の水溶液(含量６２％)８７．１ｇ及び全量が２００ｍｌになるように脱イオン水を加えて、室温にて３０００回転／分で１０分間攪拌して、水性懸濁状農薬組成物５を得た。
製造例６
製造例５において、（２）の増粘剤水溶液３０ｇを３５ｇとした以外は同様に行い、水性懸濁状農薬組成物６を得た。
製造例５において、（２）の増粘剤水溶液３０ｇを３５ｇとした以外は同様に行い、水性懸濁状農薬組成物６を得た。
製造例７
製造例５において、（２）の増粘剤水溶液３０ｇを４０ｇとした以外は同様に行い、水性懸濁状農薬組成物７を得た。
製造例５において、（２）の増粘剤水溶液３０ｇを４０ｇとした以外は同様に行い、水性懸濁状農薬組成物７を得た。
製造例８
（１）５００ｍｌ容のＳＵＳ製ビーカーに、脱イオン水８２．０ｇ及びポリオキシエチレン トリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル カリウム塩(ローディア社製、商品名：ソプロフォールＦＬＫ)５４．６ｇを加えて、溶解するまで攪拌した。次に、シリコーンエマルション(ダウ・コーニング社製、商品名：アンチフォームＣ)１．１ｇ、シリカ／酸化アルミニウム混合物(デグサ社製、商品名：アエロジルＣＯＫ−８４)７．７ｇ及びフルミオキサジン(含量９９．２％)５４．６ｇを加え、更に１．０ｍｍ径のガラスビーズ３００ｇを入れて、スリーワンモーター攪拌機を用いて、１．５時間攪拌し、ガラスビーズをこし取り、フルミオキサジン懸濁液を得た。得られたフルミオキサジン懸濁液をマスターサイザー２０００(マルバーン製)にて測定したところ、フルミオキサジンの体積中位径は２．０μｍであった。
（２）５００ｍｌ容のＳＵＳ製ビーカーに、脱イオン水２９７．６ｇ及びアシッドステープルザンサンガム(ＣＰ ＫＥＬＣＯ社製、商品名：ケルザンＡＳＸ)２．４ｇを加え、Ｌａｂ−ｓｔｉｒｒｅｒを用いて攪拌して、増粘剤水溶液を得た。
（３）３００ｍｌ容ＳＵＳビーカーに、（１）のフルミオキサジン懸濁液７３．２ｇ及びポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩(ローディア社製、商品名：ジェロノールＣＦ／ＡＲ)１６．０ｇを加えて、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて３０００回転／分で５分間攪拌した。次に、（２）の増粘剤水溶液３０ｇを加えて、室温にて３０００回転／分で５分間攪拌した。次に、グリホサートのイソプロピルアミン塩の水溶液(含量６２％)８７．１ｇ及び全量が２００ｍｌになるように脱イオン水を加えて、室温にて３０００回転／分で１０分間攪拌して水性懸濁状農薬組成物８を得た。
（１）５００ｍｌ容のＳＵＳ製ビーカーに、脱イオン水８２．０ｇ及びポリオキシエチレン トリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル カリウム塩(ローディア社製、商品名：ソプロフォールＦＬＫ)５４．６ｇを加えて、溶解するまで攪拌した。次に、シリコーンエマルション(ダウ・コーニング社製、商品名：アンチフォームＣ)１．１ｇ、シリカ／酸化アルミニウム混合物(デグサ社製、商品名：アエロジルＣＯＫ−８４)７．７ｇ及びフルミオキサジン(含量９９．２％)５４．６ｇを加え、更に１．０ｍｍ径のガラスビーズ３００ｇを入れて、スリーワンモーター攪拌機を用いて、１．５時間攪拌し、ガラスビーズをこし取り、フルミオキサジン懸濁液を得た。得られたフルミオキサジン懸濁液をマスターサイザー２０００(マルバーン製)にて測定したところ、フルミオキサジンの体積中位径は２．０μｍであった。
（２）５００ｍｌ容のＳＵＳ製ビーカーに、脱イオン水２９７．６ｇ及びアシッドステープルザンサンガム(ＣＰ ＫＥＬＣＯ社製、商品名：ケルザンＡＳＸ)２．４ｇを加え、Ｌａｂ−ｓｔｉｒｒｅｒを用いて攪拌して、増粘剤水溶液を得た。
（３）３００ｍｌ容ＳＵＳビーカーに、（１）のフルミオキサジン懸濁液７３．２ｇ及びポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩(ローディア社製、商品名：ジェロノールＣＦ／ＡＲ)１６．０ｇを加えて、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて３０００回転／分で５分間攪拌した。次に、（２）の増粘剤水溶液３０ｇを加えて、室温にて３０００回転／分で５分間攪拌した。次に、グリホサートのイソプロピルアミン塩の水溶液(含量６２％)８７．１ｇ及び全量が２００ｍｌになるように脱イオン水を加えて、室温にて３０００回転／分で１０分間攪拌して水性懸濁状農薬組成物８を得た。
製造例９
製造例８において、（２）の増粘剤水溶液３０ｇを３５ｇとした以外は同様に行い、水性懸濁状農薬組成物９を得た。
製造例８において、（２）の増粘剤水溶液３０ｇを３５ｇとした以外は同様に行い、水性懸濁状農薬組成物９を得た。
製造例１０
（１）５００ｍｌ容のＳＵＳ製ビーカーに、脱イオン水６８．０ｇ、ポリオキシエチレン トリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル カリウム塩(ローディア社製、商品名：ソプロフォールＦＬＫ)４５．２ｇ及びポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩(ローディア社製、商品名：ジェロノールＣＦ／ＡＲ)３６．２ｇを加えて、溶解するまで攪拌した。次に、シリコーンエマルション(ダウ・コーニング社製、商品名：アンチフォームＣ)０．９ｇ、シリカ／酸化アルミニウム混合物(デグサ社製、商品名：アエロジルＣＯＫ−８４)４．５ｇ及びフルミオキサジン(含量９９．２％)４５．２ｇを加え、更に１．０ｍｍ径のガラスビーズ３００ｇを入れて、スリーワンモーター攪拌機を用いて、２時間攪拌し、ガラスビーズをこし取り、フルミオキサジン懸濁液を得た。得られたフルミオキサジン懸濁液をマスターサイザー２０００(マルバーン製)にて測定したところ、フルミオキサジンの体積中位径は２．０μｍであった。
（２）５００ｍｌ容のＳＵＳ製ビーカーに、脱イオン水２９７．６ｇ及びアシッドステープルザンサンガム(ＣＰ ＫＥＬＣＯ社製、商品名：ケルザンＡＳＸ)２．４ｇを加え、Ｌａｂ−ｓｔｉｒｒｅｒを用いて攪拌して、増粘剤水溶液を得た。
（３）３００ｍｌ容ＳＵＳビーカーに、（１）のフルミオキサジン懸濁液８８．４ｇ及び（２）の増粘剤水溶液３０ｇを加えて、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、３０００回転／分で５分間攪拌した。次に、グリホサートのイソプロピルアミン塩の水溶液(含量６２％)８７．１ｇ及び全量が２００ｍｌになるように脱イオン水を加えて、３０００回転／分で１０分間攪拌して水性懸濁状農薬組成物１０を得た。
（１）５００ｍｌ容のＳＵＳ製ビーカーに、脱イオン水６８．０ｇ、ポリオキシエチレン トリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル カリウム塩(ローディア社製、商品名：ソプロフォールＦＬＫ)４５．２ｇ及びポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩(ローディア社製、商品名：ジェロノールＣＦ／ＡＲ)３６．２ｇを加えて、溶解するまで攪拌した。次に、シリコーンエマルション(ダウ・コーニング社製、商品名：アンチフォームＣ)０．９ｇ、シリカ／酸化アルミニウム混合物(デグサ社製、商品名：アエロジルＣＯＫ−８４)４．５ｇ及びフルミオキサジン(含量９９．２％)４５．２ｇを加え、更に１．０ｍｍ径のガラスビーズ３００ｇを入れて、スリーワンモーター攪拌機を用いて、２時間攪拌し、ガラスビーズをこし取り、フルミオキサジン懸濁液を得た。得られたフルミオキサジン懸濁液をマスターサイザー２０００(マルバーン製)にて測定したところ、フルミオキサジンの体積中位径は２．０μｍであった。
（２）５００ｍｌ容のＳＵＳ製ビーカーに、脱イオン水２９７．６ｇ及びアシッドステープルザンサンガム(ＣＰ ＫＥＬＣＯ社製、商品名：ケルザンＡＳＸ)２．４ｇを加え、Ｌａｂ−ｓｔｉｒｒｅｒを用いて攪拌して、増粘剤水溶液を得た。
（３）３００ｍｌ容ＳＵＳビーカーに、（１）のフルミオキサジン懸濁液８８．４ｇ及び（２）の増粘剤水溶液３０ｇを加えて、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、３０００回転／分で５分間攪拌した。次に、グリホサートのイソプロピルアミン塩の水溶液(含量６２％)８７．１ｇ及び全量が２００ｍｌになるように脱イオン水を加えて、３０００回転／分で１０分間攪拌して水性懸濁状農薬組成物１０を得た。
製造例１１
製造例１０において、（２）の増粘剤水溶液３０ｇを４０ｇとする以外は同様に行い、水性懸濁状農薬組成物１１を得た。
製造例１０において、（２）の増粘剤水溶液３０ｇを４０ｇとする以外は同様に行い、水性懸濁状農薬組成物１１を得た。
製造例１２
（１）脱イオン水３５．２部、ポリオキシエチレン トリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル カリウム塩(ローディア社製、商品名：ソプロフォールＦＬＫ)２５．４部、シリコーンエマルション(ダウ・コーニング社製、商品名：アンチフォームＣエマルション)０．３部及びフルミオキサジン(含量９９．２％)２５．４部の混合物に、１．０ｍｍ径のガラスビーズ１３０部を加えて、スリーワンモーター攪拌機を用いて、２時間攪拌し、ガラスビーズをこし取り、フルミオキサジン懸濁液を得た。得られたフルミオキサジン懸濁液をマスターサイザー２０００(マルバーン製)にて測定したところ、フルミオキサジンの体積中位径は２．０μｍであった。
（２）（１）のフルミオキサジン懸濁液に、シリコーンエマルション(ダウ・コーニング社製、商品名：アンチフォームＣエマルション)０．２部、ポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩(ローディア社製、商品名：ジェロノールＣＦ／ＡＲ)８７．５部、シリカ／酸化アルミニウム混合物(デグサ社製、商品名：アエロジルＣＯＫ−８４)２５．４部、グリホサートのイソプロピルアミン塩の水溶液(含量６２％)６５５．９部及び脱イオン水９５．４部を加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で１０分間攪拌して、水性懸濁状農薬組成物１２を得た。
（１）脱イオン水３５．２部、ポリオキシエチレン トリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル カリウム塩(ローディア社製、商品名：ソプロフォールＦＬＫ)２５．４部、シリコーンエマルション(ダウ・コーニング社製、商品名：アンチフォームＣエマルション)０．３部及びフルミオキサジン(含量９９．２％)２５．４部の混合物に、１．０ｍｍ径のガラスビーズ１３０部を加えて、スリーワンモーター攪拌機を用いて、２時間攪拌し、ガラスビーズをこし取り、フルミオキサジン懸濁液を得た。得られたフルミオキサジン懸濁液をマスターサイザー２０００(マルバーン製)にて測定したところ、フルミオキサジンの体積中位径は２．０μｍであった。
（２）（１）のフルミオキサジン懸濁液に、シリコーンエマルション(ダウ・コーニング社製、商品名：アンチフォームＣエマルション)０．２部、ポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩(ローディア社製、商品名：ジェロノールＣＦ／ＡＲ)８７．５部、シリカ／酸化アルミニウム混合物(デグサ社製、商品名：アエロジルＣＯＫ−８４)２５．４部、グリホサートのイソプロピルアミン塩の水溶液(含量６２％)６５５．９部及び脱イオン水９５．４部を加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で１０分間攪拌して、水性懸濁状農薬組成物１２を得た。
製造例１３
（１）脱イオン水３５．２部、ポリオキシエチレン トリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル カリウム塩(ローディア社製、商品名：ソプロフォールＦＬＫ)２５．４部、シリコーンエマルション(ダウ・コーニング社製、商品名：アンチフォームＣエマルション)０．３部及びフルミオキサジン２５．４部(含量９９．２％)の混合物に、１．０ｍｍ径のガラスビース１３０部を加えて、スリーワンモーター攪拌機を用いて、２時間攪拌し、ガラスビーズをこし取り、フルミオキサジン懸濁液を得た。得られたフルミオキサジン懸濁液をマスターサイザー２０００(マルバーン製)にて測定したところ、フルミオキサジンの体積中位径は２．０μｍであった。
（２）（１）のフルミオキサジン懸濁液に、シリコーンエマルション(ダウ・コーニング社製、商品名：アンチフォームＣエマルション)０．２部、ポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩(ローディア社製、商品名：ジェロノールＣＦ／ＡＲ)５２．５部、シリカ／酸化アルミニウム混合物(デグサ社製、商品名：アエロジルＣＯＫ−８４)２５．４部、グリホサートのイソプロピルアミン塩の水溶液(含量６２％)６５５．９部、ポリプロピレングリコール２７．１部及び脱イオン水１５２．７部を加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で１０分間攪拌して、水性懸濁状農薬組成物１３を得た。
（１）脱イオン水３５．２部、ポリオキシエチレン トリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル カリウム塩(ローディア社製、商品名：ソプロフォールＦＬＫ)２５．４部、シリコーンエマルション(ダウ・コーニング社製、商品名：アンチフォームＣエマルション)０．３部及びフルミオキサジン２５．４部(含量９９．２％)の混合物に、１．０ｍｍ径のガラスビース１３０部を加えて、スリーワンモーター攪拌機を用いて、２時間攪拌し、ガラスビーズをこし取り、フルミオキサジン懸濁液を得た。得られたフルミオキサジン懸濁液をマスターサイザー２０００(マルバーン製)にて測定したところ、フルミオキサジンの体積中位径は２．０μｍであった。
（２）（１）のフルミオキサジン懸濁液に、シリコーンエマルション(ダウ・コーニング社製、商品名：アンチフォームＣエマルション)０．２部、ポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩(ローディア社製、商品名：ジェロノールＣＦ／ＡＲ)５２．５部、シリカ／酸化アルミニウム混合物(デグサ社製、商品名：アエロジルＣＯＫ−８４)２５．４部、グリホサートのイソプロピルアミン塩の水溶液(含量６２％)６５５．９部、ポリプロピレングリコール２７．１部及び脱イオン水１５２．７部を加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で１０分間攪拌して、水性懸濁状農薬組成物１３を得た。
製造例１４
製造例１において、（２）のアシッドステープルザンサンガム(ＣＰ ＫＥＬＣＯ社製、商品名：ケルザンＡＳＸ)２．４ｇをザンサンガム(ＣＰ ＫＥＬＣＯ社製、商品名：ケルザンＳ)とし、（２）の増粘剤水溶液３０ｇを４０ｇとした以外は同様に行い、水性懸濁状農薬組成物１４を得た。
製造例１において、（２）のアシッドステープルザンサンガム(ＣＰ ＫＥＬＣＯ社製、商品名：ケルザンＡＳＸ)２．４ｇをザンサンガム(ＣＰ ＫＥＬＣＯ社製、商品名：ケルザンＳ)とし、（２）の増粘剤水溶液３０ｇを４０ｇとした以外は同様に行い、水性懸濁状農薬組成物１４を得た。
製剤例１５
（１）５００ｍｌ容のＳＵＳ製ビーカーに、脱イオン水８３．０ｇ及びポリオキシエチレン トリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル カリウム塩(ローディア日華製、商品名：ソプロフォールＦＬＫ；界面活性剤40%、プロピレングリコール60%)５５．２ｇを加えて、溶解するまで攪拌した。次に、シリコーンエマルション(消泡剤、ダウ・コーニング製、商品名：アンチフォームＣ)１．１ｇ、シリカ／酸化アルミニウム混合物(増粘剤、デグサ社製、商品名：アエロジルＣＯＫ−８４)５．５ｇ及びフルミクロラックペンチル(含量９７．７％)５５．２ｇを加え、更に１．０ｍｍ径のガラスビーズ３００ｇを入れた。該混合物をＬａｂ−ｓｔｉｒｒｅｒ(ヤマト科学製)を用いて、室温にて２０００回転／分で２時間攪拌し、ガラスビーズをナイロン網でこし取り、フルミクロラップペンチル懸濁液を得た。得られたフルミクロラップペンチル懸濁液をマスターサイザー２０００(マルバーン製)にて測定したところ、フルミクロラップペンチルの体積中位径は１．８μｍであった。
（２）５００ｍｌ容のＳＵＳ製ビーカーに、脱イオン水２９７．６ｇ及びアシッドステープルザンサンガム(ＣＰ ＫＥＬＣＯ社製、商品名：ケルザンＡＳＸ)２．４ｇを加え、Ｌａｂ−ｓｔｉｒｒｅｒを用いて攪拌して、増粘剤水溶液を得た。
（３）３００ｍｌ容のＳＵＳ製ビーカーに、（１）のフルミクロラップペンチル懸濁液７２．４ｇ及びポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩(ローディア日華製、商品名：ジェロノールＣＦ／ＡＲ、界面活性剤70％)１６．０ｇを加えて、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて３０００回転／分で５分間攪拌した。次に、（２）の増粘剤水溶液３０ｇを加えて、室温にて３０００回転／分で５分間攪拌した。次に、グリホサートのイソプロピルアミン塩の水溶液(含量６２％)８７．１ｇ及び全量が２００ｍｌになるように脱イオン水を加えて、室温にて３０００回転／分で１０分間攪拌して、水性懸濁状農薬組成物１５を得た。
（１）５００ｍｌ容のＳＵＳ製ビーカーに、脱イオン水８３．０ｇ及びポリオキシエチレン トリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル カリウム塩(ローディア日華製、商品名：ソプロフォールＦＬＫ；界面活性剤40%、プロピレングリコール60%)５５．２ｇを加えて、溶解するまで攪拌した。次に、シリコーンエマルション(消泡剤、ダウ・コーニング製、商品名：アンチフォームＣ)１．１ｇ、シリカ／酸化アルミニウム混合物(増粘剤、デグサ社製、商品名：アエロジルＣＯＫ−８４)５．５ｇ及びフルミクロラックペンチル(含量９７．７％)５５．２ｇを加え、更に１．０ｍｍ径のガラスビーズ３００ｇを入れた。該混合物をＬａｂ−ｓｔｉｒｒｅｒ(ヤマト科学製)を用いて、室温にて２０００回転／分で２時間攪拌し、ガラスビーズをナイロン網でこし取り、フルミクロラップペンチル懸濁液を得た。得られたフルミクロラップペンチル懸濁液をマスターサイザー２０００(マルバーン製)にて測定したところ、フルミクロラップペンチルの体積中位径は１．８μｍであった。
（２）５００ｍｌ容のＳＵＳ製ビーカーに、脱イオン水２９７．６ｇ及びアシッドステープルザンサンガム(ＣＰ ＫＥＬＣＯ社製、商品名：ケルザンＡＳＸ)２．４ｇを加え、Ｌａｂ−ｓｔｉｒｒｅｒを用いて攪拌して、増粘剤水溶液を得た。
（３）３００ｍｌ容のＳＵＳ製ビーカーに、（１）のフルミクロラップペンチル懸濁液７２．４ｇ及びポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩(ローディア日華製、商品名：ジェロノールＣＦ／ＡＲ、界面活性剤70％)１６．０ｇを加えて、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて３０００回転／分で５分間攪拌した。次に、（２）の増粘剤水溶液３０ｇを加えて、室温にて３０００回転／分で５分間攪拌した。次に、グリホサートのイソプロピルアミン塩の水溶液(含量６２％)８７．１ｇ及び全量が２００ｍｌになるように脱イオン水を加えて、室温にて３０００回転／分で１０分間攪拌して、水性懸濁状農薬組成物１５を得た。
製造例１６
製造例１５の（１）において、フルミクロラップペンチル(含量９７．７％)５５．２ｇをジクロシメット(含量９８．７％)５５．２ｇとした以外は同様に行い、ジクロシメット懸濁液(体積中位径：１．９μｍ)を得た。
そして、製造例１５の（３）において、フルミクロラップペンチル懸濁液７２．４ｇを上記のジクロシメット懸濁液７２．４ｇとした以外は同様に行い、水性懸濁状農薬組成物１６を得た。
製造例１５の（１）において、フルミクロラップペンチル(含量９７．７％)５５．２ｇをジクロシメット(含量９８．７％)５５．２ｇとした以外は同様に行い、ジクロシメット懸濁液(体積中位径：１．９μｍ)を得た。
そして、製造例１５の（３）において、フルミクロラップペンチル懸濁液７２．４ｇを上記のジクロシメット懸濁液７２．４ｇとした以外は同様に行い、水性懸濁状農薬組成物１６を得た。
製造例１７
製造例１５の（１）において、フルミクロラップペンチル(含量９７．７％)５５．２ｇをベンスルタップ(含量９６．０％)５５．２ｇとした以外は同様に行い、ベンスルタップ懸濁液(体積中位径：２．９μｍ)を得た。
そして、製造例１５の（３）において、フルミクロラップペンチル懸濁液７２．４ｇを上記のベンスルタップ懸濁液７２．４ｇとした以外は同様に行い、水性懸濁状農薬組成物１７を得た。
製造例１５の（１）において、フルミクロラップペンチル(含量９７．７％)５５．２ｇをベンスルタップ(含量９６．０％)５５．２ｇとした以外は同様に行い、ベンスルタップ懸濁液(体積中位径：２．９μｍ)を得た。
そして、製造例１５の（３）において、フルミクロラップペンチル懸濁液７２．４ｇを上記のベンスルタップ懸濁液７２．４ｇとした以外は同様に行い、水性懸濁状農薬組成物１７を得た。
製造例１８
製造例１５の（１）において、フルミクロラップペンチル(含量９７．７％)５５．２ｇをジフルフェニカン(含量９８．５％)５５．２ｇとした以外は同様に行い、ジフルフェニカン懸濁液(体積中位径：２．６μｍ)を得た。
そして、製造例１５の（３）において、フルミクロラップペンチル懸濁液７２．４ｇを上記のジフルフェニカン懸濁液７２．４ｇとした以外は同様に行い、水性懸濁状農薬組成物１８を得た。
製造例１５の（１）において、フルミクロラップペンチル(含量９７．７％)５５．２ｇをジフルフェニカン(含量９８．５％)５５．２ｇとした以外は同様に行い、ジフルフェニカン懸濁液(体積中位径：２．６μｍ)を得た。
そして、製造例１５の（３）において、フルミクロラップペンチル懸濁液７２．４ｇを上記のジフルフェニカン懸濁液７２．４ｇとした以外は同様に行い、水性懸濁状農薬組成物１８を得た。
製造例１９
フルミオキサジン(含量９９．８％)をエアーミルを用いて６０分間、乾式粉砕を行なって、体積中位径２．８μｍのフルミオキサジン粉末を得た。
イオン交換水１５ｇ及びポリオキシエチレン トリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル カリウム塩(ローディア日華製、商品名：ソプロフォールＦＬＫ；界面活性剤40%、プロピレングリコール60%)１０ｇの混合物に、シリコーンエマルション(消泡剤、ダウ・コーニング製、商品名：アンチフォームＣ)０．２ｇ、シリカ／酸化アルミニウム混合物(増粘剤、デグサ社製、商品名：アエロジルＣＯＫ−８４)１．０ｇ、製造例１９のフルミオキサジン粉末１．０ｇ及びポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩(ローディア日華製、商品名：ジェロノールＣＦ／ＡＲ、界面活性剤70％)８．０ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌して、フルミオキサジン懸濁液を得た。
イオン交換水１９．８４ｇに、アシッドステープルザンサンガム(ＣＰ ＫＥＬＣＯ社製、商品名：ケルザンＡＳＸ)０．１６ｇを加え、スリーワンモーター攪拌機を用いて、６０℃／２時間攪拌し、増粘剤水溶液を得た。該増粘剤水溶液を２５℃に冷却後、上記のフルミオキサジン懸濁液、グリホサートのイソプロピルアミン塩の水溶液(含量６２％)４３．５５ｇ及びイオン交換水１．２５ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌し、水性懸濁状組成物１９を得た。
フルミオキサジン(含量９９．８％)をエアーミルを用いて６０分間、乾式粉砕を行なって、体積中位径２．８μｍのフルミオキサジン粉末を得た。
イオン交換水１５ｇ及びポリオキシエチレン トリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル カリウム塩(ローディア日華製、商品名：ソプロフォールＦＬＫ；界面活性剤40%、プロピレングリコール60%)１０ｇの混合物に、シリコーンエマルション(消泡剤、ダウ・コーニング製、商品名：アンチフォームＣ)０．２ｇ、シリカ／酸化アルミニウム混合物(増粘剤、デグサ社製、商品名：アエロジルＣＯＫ−８４)１．０ｇ、製造例１９のフルミオキサジン粉末１．０ｇ及びポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩(ローディア日華製、商品名：ジェロノールＣＦ／ＡＲ、界面活性剤70％)８．０ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌して、フルミオキサジン懸濁液を得た。
イオン交換水１９．８４ｇに、アシッドステープルザンサンガム(ＣＰ ＫＥＬＣＯ社製、商品名：ケルザンＡＳＸ)０．１６ｇを加え、スリーワンモーター攪拌機を用いて、６０℃／２時間攪拌し、増粘剤水溶液を得た。該増粘剤水溶液を２５℃に冷却後、上記のフルミオキサジン懸濁液、グリホサートのイソプロピルアミン塩の水溶液(含量６２％)４３．５５ｇ及びイオン交換水１．２５ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌し、水性懸濁状組成物１９を得た。
製造例２０
イオン交換水１５ｇ及びポリオキシエチレン トリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル カリウム塩(ローディア日華製、商品名：ソプロフォールＦＬＫ；界面活性剤40%、プロピレングリコール60%)１０ｇの混合物に、シリコーンエマルション(消泡剤、ダウ・コーニング製、商品名：アンチフォームＣ)０．２ｇ、シリカ／酸化アルミニウム混合物(増粘剤、デグサ社製、商品名：アエロジルＣＯＫ−８４)１．０ｇ、製造例１９のフルミオキサジン粉末１．０ｇ及びポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩(ローディア日華製、商品名：ジェロノールＣＦ／ＡＲ、界面活性剤70％)８．０ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌して、フルミオキサジン懸濁液を得た。
イオン交換水１９．８４ｇにアシッドステープルザンサンガム(ＣＰ ＫＥＬＣＯ社製、商品名：ケルザンＡＳＸ)０．１６ｇを加え、スリーワンモーター攪拌機を用いて、６０℃／２時間攪拌し、増粘剤水溶液を得た。該増粘剤水溶液を２５℃に冷却後、上記のフルミオキサジン懸濁液、グリホサートのイソプロピルアミン塩の水溶液(含量６２％)１６．１２ｇ及びイオン交換水２８．６８ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌し、水性懸濁状組成物２０を得た。
イオン交換水１５ｇ及びポリオキシエチレン トリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル カリウム塩(ローディア日華製、商品名：ソプロフォールＦＬＫ；界面活性剤40%、プロピレングリコール60%)１０ｇの混合物に、シリコーンエマルション(消泡剤、ダウ・コーニング製、商品名：アンチフォームＣ)０．２ｇ、シリカ／酸化アルミニウム混合物(増粘剤、デグサ社製、商品名：アエロジルＣＯＫ−８４)１．０ｇ、製造例１９のフルミオキサジン粉末１．０ｇ及びポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩(ローディア日華製、商品名：ジェロノールＣＦ／ＡＲ、界面活性剤70％)８．０ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌して、フルミオキサジン懸濁液を得た。
イオン交換水１９．８４ｇにアシッドステープルザンサンガム(ＣＰ ＫＥＬＣＯ社製、商品名：ケルザンＡＳＸ)０．１６ｇを加え、スリーワンモーター攪拌機を用いて、６０℃／２時間攪拌し、増粘剤水溶液を得た。該増粘剤水溶液を２５℃に冷却後、上記のフルミオキサジン懸濁液、グリホサートのイソプロピルアミン塩の水溶液(含量６２％)１６．１２ｇ及びイオン交換水２８．６８ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌し、水性懸濁状組成物２０を得た。
製造例２１
イオン交換水１５ｇ及びポリオキシエチレン トリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル カリウム塩(ローディア日華製、商品名：ソプロフォールＦＬＫ；界面活性剤40%、プロピレングリコール60%)１０ｇの混合物に、シリコーンエマルション(消泡剤、ダウ・コーニング製、商品名：アンチフォームＣ)０．２ｇ、シリカ／酸化アルミニウム混合物(増粘剤、デグサ社製、商品名：アエロジルＣＯＫ−８４)１．０ｇ、製造例１９のフルミオキサジン粉末１０ｇ及びポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩(ローディア日華製、商品名：ジェロノールＣＦ／ＡＲ、界面活性剤70％)８．０ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌して、フルミオキサジン懸濁液を得た。
次に、イオン交換水１９．８４ｇに、アシッドステープルザンサンガム(ＣＰ ＫＥＬＣＯ社製、商品名：ケルザンＡＳＸ)０．１６ｇを加え、スリーワンモーター攪拌機を用いて、６０℃／２時間攪拌し、増粘剤水溶液を得た。該増粘剤水溶液を２５℃に冷却後、上記のフルミオキサジン懸濁液、グリホサートのイソプロピルアミン塩の水溶液(含量６２％)１６．１２ｇ及びイオン交換水１９．６８ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌し、水性懸濁状組成物２１を得た。
イオン交換水１５ｇ及びポリオキシエチレン トリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル カリウム塩(ローディア日華製、商品名：ソプロフォールＦＬＫ；界面活性剤40%、プロピレングリコール60%)１０ｇの混合物に、シリコーンエマルション(消泡剤、ダウ・コーニング製、商品名：アンチフォームＣ)０．２ｇ、シリカ／酸化アルミニウム混合物(増粘剤、デグサ社製、商品名：アエロジルＣＯＫ−８４)１．０ｇ、製造例１９のフルミオキサジン粉末１０ｇ及びポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩(ローディア日華製、商品名：ジェロノールＣＦ／ＡＲ、界面活性剤70％)８．０ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌して、フルミオキサジン懸濁液を得た。
次に、イオン交換水１９．８４ｇに、アシッドステープルザンサンガム(ＣＰ ＫＥＬＣＯ社製、商品名：ケルザンＡＳＸ)０．１６ｇを加え、スリーワンモーター攪拌機を用いて、６０℃／２時間攪拌し、増粘剤水溶液を得た。該増粘剤水溶液を２５℃に冷却後、上記のフルミオキサジン懸濁液、グリホサートのイソプロピルアミン塩の水溶液(含量６２％)１６．１２ｇ及びイオン交換水１９．６８ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌し、水性懸濁状組成物２１を得た。
製造例２２
ポリオキシエチレン トリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル カリウム塩(ローディア日華製、商品名：ソプロフォールＦＬＫ；界面活性剤40%、プロピレングリコール60%)１０ｇに、シリコーンエマルション(消泡剤、ダウ・コーニング製、商品名：アンチフォームＣ)０．２ｇ、シリカ／酸化アルミニウム混合物(増粘剤、デグサ社製、商品名：アエロジルＣＯＫ−８４)１．０ｇ、製造例１９のフルミオキサジン粉末３０．０ｇ及びポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩(ローディア日華製、商品名：ジェロノールＣＦ／ＡＲ、界面活性剤70％)８．０ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌して、フルミオキサジン懸濁液を得た。
イオン交換水１８．３９ｇに、アシッドステープルザンサンガム(ＣＰ ＫＥＬＣＯ社製、商品名：ケルザンＡＳＸ)０．１６ｇを加え、スリーワンモーター攪拌機を用いて、６０℃／２時間攪拌し、増粘剤水溶液を得た。該増粘剤水溶液を２５℃に冷却後、上記のフルミオキサジン懸濁液及びグリホサートのイソプロピルアミン塩の水溶液(含量６２％)３２．２５ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌し、水性懸濁状組成物２２を得た。
ポリオキシエチレン トリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル カリウム塩(ローディア日華製、商品名：ソプロフォールＦＬＫ；界面活性剤40%、プロピレングリコール60%)１０ｇに、シリコーンエマルション(消泡剤、ダウ・コーニング製、商品名：アンチフォームＣ)０．２ｇ、シリカ／酸化アルミニウム混合物(増粘剤、デグサ社製、商品名：アエロジルＣＯＫ−８４)１．０ｇ、製造例１９のフルミオキサジン粉末３０．０ｇ及びポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩(ローディア日華製、商品名：ジェロノールＣＦ／ＡＲ、界面活性剤70％)８．０ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌して、フルミオキサジン懸濁液を得た。
イオン交換水１８．３９ｇに、アシッドステープルザンサンガム(ＣＰ ＫＥＬＣＯ社製、商品名：ケルザンＡＳＸ)０．１６ｇを加え、スリーワンモーター攪拌機を用いて、６０℃／２時間攪拌し、増粘剤水溶液を得た。該増粘剤水溶液を２５℃に冷却後、上記のフルミオキサジン懸濁液及びグリホサートのイソプロピルアミン塩の水溶液(含量６２％)３２．２５ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌し、水性懸濁状組成物２２を得た。
製造例２３
イオン交換水１４．６８ｇ及びポリオキシエチレン トリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル カリウム塩(ローディア日華製、商品名：ソプロフォールＦＬＫ；界面活性剤40%、プロピレングリコール60%)１０ｇの混合物に、シリコーンエマルション(消泡剤、ダウ・コーニング製、商品名：アンチフォームＣ)０．２ｇ、シリカ／酸化アルミニウム混合物(増粘剤、デグサ社製、商品名：アエロジルＣＯＫ−８４)１．０ｇ、製造例１９のフルミオキサジン粉末３０．０ｇ及びポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩(ローディア日華製、商品名：ジェロノールＣＦ／ＡＲ、界面活性剤70％)８．０ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌して、フルミオキサジン懸濁液を得た。
イオン交換水１９．８４ｇに、アシッドステープルザンサンガム(ＣＰ ＫＥＬＣＯ社製、商品名：ケルザンＡＳＸ)０．１６ｇを加え、スリーワンモーター攪拌機を用いて、６０℃／２時間攪拌し、増粘剤水溶液を得た。該増粘剤水溶液を２５℃に冷却後、上記のフルミオキサジン懸濁液及びグリホサートのイソプロピルアミン塩の水溶液(含量６２％)１６．１２ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌し、水性懸濁状組成物２３を得た。
イオン交換水１４．６８ｇ及びポリオキシエチレン トリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル カリウム塩(ローディア日華製、商品名：ソプロフォールＦＬＫ；界面活性剤40%、プロピレングリコール60%)１０ｇの混合物に、シリコーンエマルション(消泡剤、ダウ・コーニング製、商品名：アンチフォームＣ)０．２ｇ、シリカ／酸化アルミニウム混合物(増粘剤、デグサ社製、商品名：アエロジルＣＯＫ−８４)１．０ｇ、製造例１９のフルミオキサジン粉末３０．０ｇ及びポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩(ローディア日華製、商品名：ジェロノールＣＦ／ＡＲ、界面活性剤70％)８．０ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌して、フルミオキサジン懸濁液を得た。
イオン交換水１９．８４ｇに、アシッドステープルザンサンガム(ＣＰ ＫＥＬＣＯ社製、商品名：ケルザンＡＳＸ)０．１６ｇを加え、スリーワンモーター攪拌機を用いて、６０℃／２時間攪拌し、増粘剤水溶液を得た。該増粘剤水溶液を２５℃に冷却後、上記のフルミオキサジン懸濁液及びグリホサートのイソプロピルアミン塩の水溶液(含量６２％)１６．１２ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌し、水性懸濁状組成物２３を得た。
製造例２４
イオン交換水７．２６ｇ及びポリオキシエチレン トリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル カリウム塩(ローディア日華製、商品名：ソプロフォールＦＬＫ；界面活性剤40%、プロピレングリコール60%)１．０ｇの混合物に、シリコーンエマルション(消泡剤、ダウ・コーニング製、商品名：アンチフォームＣ)０．２ｇ、シリカ／酸化アルミニウム混合物(増粘剤、デグサ社製、商品名：アエロジルＣＯＫ−８４)１．０ｇ、製造例１９のフルミオキサジン粉末１０．０ｇ及びポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩(ローディア日華製、商品名：ジェロノールＣＦ／ＡＲ、界面活性剤70％)１７．０ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌して、フルミオキサジン懸濁液を得た。
イオン交換水１９．８４ｇに、アシッドステープルザンサンガム(ＣＰ ＫＥＬＣＯ社製、商品名：ケルザンＡＳＸ)０．１６ｇを加え、スリーワンモーター攪拌機を用いて、６０℃／２時間攪拌し、増粘剤水溶液を得た。該増粘剤水溶液を２５℃に冷却後、上記のフルミオキサジン懸濁液及びグリホサートのイソプロピルアミン塩の水溶液(含量６２％)４３．５４ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌し、水性懸濁状組成物２４を得た。
イオン交換水７．２６ｇ及びポリオキシエチレン トリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル カリウム塩(ローディア日華製、商品名：ソプロフォールＦＬＫ；界面活性剤40%、プロピレングリコール60%)１．０ｇの混合物に、シリコーンエマルション(消泡剤、ダウ・コーニング製、商品名：アンチフォームＣ)０．２ｇ、シリカ／酸化アルミニウム混合物(増粘剤、デグサ社製、商品名：アエロジルＣＯＫ−８４)１．０ｇ、製造例１９のフルミオキサジン粉末１０．０ｇ及びポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩(ローディア日華製、商品名：ジェロノールＣＦ／ＡＲ、界面活性剤70％)１７．０ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌して、フルミオキサジン懸濁液を得た。
イオン交換水１９．８４ｇに、アシッドステープルザンサンガム(ＣＰ ＫＥＬＣＯ社製、商品名：ケルザンＡＳＸ)０．１６ｇを加え、スリーワンモーター攪拌機を用いて、６０℃／２時間攪拌し、増粘剤水溶液を得た。該増粘剤水溶液を２５℃に冷却後、上記のフルミオキサジン懸濁液及びグリホサートのイソプロピルアミン塩の水溶液(含量６２％)４３．５４ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌し、水性懸濁状組成物２４を得た。
製造例２５
イオン交換水７．２６ｇ及びポリオキシエチレン トリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル カリウム塩(ローディア日華製、商品名：ソプロフォールＦＬＫ；界面活性剤40%、プロピレングリコール60%)９．０ｇの混合物に、シリコーンエマルション(消泡剤、ダウ・コーニング製、商品名：アンチフォームＣ)０．２ｇ、シリカ／酸化アルミニウム混合物(増粘剤、デグサ社製、商品名：アエロジルＣＯＫ−８４)１．０ｇ、製造例１９のフルミオキサジン粉末１０．０ｇ及びポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩(ローディア日華製、商品名：ジェロノールＣＦ／ＡＲ、界面活性剤70％)９．０ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌して、フルミオキサジン懸濁液を得た。
イオン交換水１９．８４ｇに、アシッドステープルザンサンガム(ＣＰ ＫＥＬＣＯ社製、商品名：ケルザンＡＳＸ)０．１６ｇを加え、スリーワンモーター攪拌機を用いて、６０℃／２時間攪拌し、増粘剤水溶液を得た。該増粘剤水溶液を２５℃に冷却後、上記のフルミオキサジン懸濁液及びグリホサートのイソプロピルアミン塩の水溶液(含量６２％)４３．５４ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌し、水性懸濁状組成物２５を得た。
イオン交換水７．２６ｇ及びポリオキシエチレン トリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル カリウム塩(ローディア日華製、商品名：ソプロフォールＦＬＫ；界面活性剤40%、プロピレングリコール60%)９．０ｇの混合物に、シリコーンエマルション(消泡剤、ダウ・コーニング製、商品名：アンチフォームＣ)０．２ｇ、シリカ／酸化アルミニウム混合物(増粘剤、デグサ社製、商品名：アエロジルＣＯＫ−８４)１．０ｇ、製造例１９のフルミオキサジン粉末１０．０ｇ及びポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩(ローディア日華製、商品名：ジェロノールＣＦ／ＡＲ、界面活性剤70％)９．０ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌して、フルミオキサジン懸濁液を得た。
イオン交換水１９．８４ｇに、アシッドステープルザンサンガム(ＣＰ ＫＥＬＣＯ社製、商品名：ケルザンＡＳＸ)０．１６ｇを加え、スリーワンモーター攪拌機を用いて、６０℃／２時間攪拌し、増粘剤水溶液を得た。該増粘剤水溶液を２５℃に冷却後、上記のフルミオキサジン懸濁液及びグリホサートのイソプロピルアミン塩の水溶液(含量６２％)４３．５４ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌し、水性懸濁状組成物２５を得た。
製造例２６
イオン交換水７．２６ｇ及びポリオキシエチレン トリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル カリウム塩(ローディア日華製、商品名：ソプロフォールＦＬＫ；界面活性剤40%、プロピレングリコール60%)１７．０ｇの混合物に、シリコーンエマルション(消泡剤、ダウ・コーニング製、商品名：アンチフォームＣ)０．２ｇ、シリカ／酸化アルミニウム混合物(増粘剤、デグサ社製、商品名：アエロジルＣＯＫ−８４)１．０ｇ、製造例１９のフルミオキサジン粉末１０．０ｇ及びポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩(ローディア日華製、商品名：ジェロノールＣＦ／ＡＲ、界面活性剤70％)１．０ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌して、フルミオキサジン懸濁液を得た。
イオン交換水１９．８４ｇに、アシッドステープルザンサンガム(ＣＰ ＫＥＬＣＯ社製、商品名：ケルザンＡＳＸ)０．１６ｇを加え、スリーワンモーター攪拌機を用いて、６０℃／２時間攪拌し、増粘剤水溶液を得た。該増粘剤水溶液を２５℃に冷却後、上記のフルミオキサジン懸濁液及びグリホサートのイソプロピルアミン塩の水溶液(含量６２％)４３．５４ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌し、水性懸濁状組成物２６を得た。
イオン交換水７．２６ｇ及びポリオキシエチレン トリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル カリウム塩(ローディア日華製、商品名：ソプロフォールＦＬＫ；界面活性剤40%、プロピレングリコール60%)１７．０ｇの混合物に、シリコーンエマルション(消泡剤、ダウ・コーニング製、商品名：アンチフォームＣ)０．２ｇ、シリカ／酸化アルミニウム混合物(増粘剤、デグサ社製、商品名：アエロジルＣＯＫ−８４)１．０ｇ、製造例１９のフルミオキサジン粉末１０．０ｇ及びポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩(ローディア日華製、商品名：ジェロノールＣＦ／ＡＲ、界面活性剤70％)１．０ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌して、フルミオキサジン懸濁液を得た。
イオン交換水１９．８４ｇに、アシッドステープルザンサンガム(ＣＰ ＫＥＬＣＯ社製、商品名：ケルザンＡＳＸ)０．１６ｇを加え、スリーワンモーター攪拌機を用いて、６０℃／２時間攪拌し、増粘剤水溶液を得た。該増粘剤水溶液を２５℃に冷却後、上記のフルミオキサジン懸濁液及びグリホサートのイソプロピルアミン塩の水溶液(含量６２％)４３．５４ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌し、水性懸濁状組成物２６を得た。
製造例２７
ポリオキシエチレン トリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル カリウム塩(ローディア日華製、商品名：ソプロフォールＦＬＫ；界面活性剤40%、プロピレングリコール60%)２５．０ｇに、シリコーンエマルション(消泡剤、ダウ・コーニング製、商品名：アンチフォームＣ)０．２ｇ、シリカ／酸化アルミニウム混合物(増粘剤、デグサ社製、商品名：アエロジルＣＯＫ−８４)１．０ｇ、製造例１９のフルミオキサジン粉末１０．０ｇ及びポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩(ローディア日華製、商品名：ジェロノールＣＦ／ＡＲ、界面活性剤70％)１６．０ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌して、フルミオキサジン懸濁液を得た。
グリホサートのイソプロピルアミン塩の水溶液(含量６２％)４３．５４ｇに、アシッドステープルザンサンガム(ＣＰ ＫＥＬＣＯ社製、商品名：ケルザンＡＳＸ)０．１６ｇ及びイオン交換水４．１ｇを加え、スリーワンモーター攪拌機を用いて、６０℃／２時間攪拌し、２５℃に冷却後、上記のフルミオキサジン懸濁液を加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌し、水性懸濁状組成物２７を得た。
ポリオキシエチレン トリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル カリウム塩(ローディア日華製、商品名：ソプロフォールＦＬＫ；界面活性剤40%、プロピレングリコール60%)２５．０ｇに、シリコーンエマルション(消泡剤、ダウ・コーニング製、商品名：アンチフォームＣ)０．２ｇ、シリカ／酸化アルミニウム混合物(増粘剤、デグサ社製、商品名：アエロジルＣＯＫ−８４)１．０ｇ、製造例１９のフルミオキサジン粉末１０．０ｇ及びポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩(ローディア日華製、商品名：ジェロノールＣＦ／ＡＲ、界面活性剤70％)１６．０ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌して、フルミオキサジン懸濁液を得た。
グリホサートのイソプロピルアミン塩の水溶液(含量６２％)４３．５４ｇに、アシッドステープルザンサンガム(ＣＰ ＫＥＬＣＯ社製、商品名：ケルザンＡＳＸ)０．１６ｇ及びイオン交換水４．１ｇを加え、スリーワンモーター攪拌機を用いて、６０℃／２時間攪拌し、２５℃に冷却後、上記のフルミオキサジン懸濁液を加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌し、水性懸濁状組成物２７を得た。
製造例２８
ポリオキシエチレン トリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル カリウム塩(ローディア日華製、商品名：ソプロフォールＦＬＫ；界面活性剤40%、プロピレングリコール60%)１ｇに、シリコーンエマルション(消泡剤、ダウ・コーニング製、商品名：アンチフォームＣ)０．２ｇ、シリカ／酸化アルミニウム混合物(増粘剤、デグサ社製、商品名：アエロジルＣＯＫ−８４)１．０ｇ、製造例１９のフルミオキサジン粉末１．０ｇ及びポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩(ローディア日華製、商品名：ジェロノールＣＦ／ＡＲ、界面活性剤70％)１７．０ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌して、フルミオキサジン懸濁液を得た。
グリホサートのイソプロピルアミン塩の水溶液(含量６２％)７９．６４ｇに、アシッドステープルザンサンガム(ＣＰ ＫＥＬＣＯ社製、商品名：ケルザンＡＳＸ)０．１６ｇを投入し、スリーワンモーター攪拌機を用いて、６０℃／２時間攪拌し、２５℃に冷却後、ここにフルミオキサジン懸濁液を加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌し、水性懸濁状組成物２８を得た。
ポリオキシエチレン トリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル カリウム塩(ローディア日華製、商品名：ソプロフォールＦＬＫ；界面活性剤40%、プロピレングリコール60%)１ｇに、シリコーンエマルション(消泡剤、ダウ・コーニング製、商品名：アンチフォームＣ)０．２ｇ、シリカ／酸化アルミニウム混合物(増粘剤、デグサ社製、商品名：アエロジルＣＯＫ−８４)１．０ｇ、製造例１９のフルミオキサジン粉末１．０ｇ及びポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩(ローディア日華製、商品名：ジェロノールＣＦ／ＡＲ、界面活性剤70％)１７．０ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌して、フルミオキサジン懸濁液を得た。
グリホサートのイソプロピルアミン塩の水溶液(含量６２％)７９．６４ｇに、アシッドステープルザンサンガム(ＣＰ ＫＥＬＣＯ社製、商品名：ケルザンＡＳＸ)０．１６ｇを投入し、スリーワンモーター攪拌機を用いて、６０℃／２時間攪拌し、２５℃に冷却後、ここにフルミオキサジン懸濁液を加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌し、水性懸濁状組成物２８を得た。
製造例２９
ポリオキシエチレン トリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル カリウム塩(ローディア日華製、商品名：ソプロフォールＦＬＫ；界面活性剤40%、プロピレングリコール60%)１５．０ｇにシリコーンエマルション(消泡剤、ダウ・コーニング製、商品名：アンチフォームＣ)０．２ｇ、シリカ／酸化アルミニウム混合物(増粘剤、デグサ社製、商品名：アエロジルＣＯＫ−８４)１．０ｇ、製造例１９のフルミオキサジン粉末１．０ｇ及びポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩(ローディア日華製、商品名：ジェロノールＣＦ／ＡＲ、界面活性剤70％)３．０ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌して、フルミオキサジン懸濁液を得た。
グリホサートのイソプロピルアミン塩の水溶液(含量６２％）７９．６４ｇにアシッドステープルザンサンガム(ＣＰ ＫＥＬＣＯ社製、商品名：ケルザンＡＳＸ）０．１６ｇを投入し、スリーワンモーター攪拌機を用いて、６０℃／２時間攪拌し、２５℃に冷却後、ここにフルミオキサジン懸濁液を加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ）を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌し、水性懸濁状組成物２９を得た。
ポリオキシエチレン トリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル カリウム塩(ローディア日華製、商品名：ソプロフォールＦＬＫ；界面活性剤40%、プロピレングリコール60%)１５．０ｇにシリコーンエマルション(消泡剤、ダウ・コーニング製、商品名：アンチフォームＣ)０．２ｇ、シリカ／酸化アルミニウム混合物(増粘剤、デグサ社製、商品名：アエロジルＣＯＫ−８４)１．０ｇ、製造例１９のフルミオキサジン粉末１．０ｇ及びポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩(ローディア日華製、商品名：ジェロノールＣＦ／ＡＲ、界面活性剤70％)３．０ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌して、フルミオキサジン懸濁液を得た。
グリホサートのイソプロピルアミン塩の水溶液(含量６２％）７９．６４ｇにアシッドステープルザンサンガム(ＣＰ ＫＥＬＣＯ社製、商品名：ケルザンＡＳＸ）０．１６ｇを投入し、スリーワンモーター攪拌機を用いて、６０℃／２時間攪拌し、２５℃に冷却後、ここにフルミオキサジン懸濁液を加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ）を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌し、水性懸濁状組成物２９を得た。
製造例３０
イオン交換水１０．２６ｇ及びポリオキシエチレン トリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル カリウム塩(ローディア日華製、商品名：ソプロフォールＦＬＫ；界面活性剤40%、プロピレングリコール60%)１．０ｇの混合物に、シリコーンエマルション(消泡剤、ダウ・コーニング製、商品名：アンチフォームＣ)０．２ｇ、シリカ／酸化アルミニウム混合物(増粘剤、デグサ社製、商品名：アエロジルＣＯＫ−８４)１．０ｇ、製造例１９のフルミオキサジン粉末１０．０ｇ及びポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩(ローディア日華製、商品名：ジェロノールＣＦ／ＡＲ、界面活性剤70％)１０．０ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌して、フルミオキサジン懸濁液を得た。
イオン交換水１９．８４ｇに、アシッドステープルザンサンガム(ＣＰ ＫＥＬＣＯ社製、商品名：ケルザンＡＳＸ)０．１６ｇを加え、スリーワンモーター攪拌機を用いて、６０℃／２時間攪拌し、増粘剤水溶液を得た。該増粘剤水溶液を２５℃に冷却後、上記のフルミオキサジン懸濁液、グリホサートのイソプロピルアミン塩の水溶液(含量６２％)４３．５４ｇ及びプロピレングリコール４．５ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌し、水性懸濁状組成物３０を得た。
イオン交換水１０．２６ｇ及びポリオキシエチレン トリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル カリウム塩(ローディア日華製、商品名：ソプロフォールＦＬＫ；界面活性剤40%、プロピレングリコール60%)１．０ｇの混合物に、シリコーンエマルション(消泡剤、ダウ・コーニング製、商品名：アンチフォームＣ)０．２ｇ、シリカ／酸化アルミニウム混合物(増粘剤、デグサ社製、商品名：アエロジルＣＯＫ−８４)１．０ｇ、製造例１９のフルミオキサジン粉末１０．０ｇ及びポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩(ローディア日華製、商品名：ジェロノールＣＦ／ＡＲ、界面活性剤70％)１０．０ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌して、フルミオキサジン懸濁液を得た。
イオン交換水１９．８４ｇに、アシッドステープルザンサンガム(ＣＰ ＫＥＬＣＯ社製、商品名：ケルザンＡＳＸ)０．１６ｇを加え、スリーワンモーター攪拌機を用いて、６０℃／２時間攪拌し、増粘剤水溶液を得た。該増粘剤水溶液を２５℃に冷却後、上記のフルミオキサジン懸濁液、グリホサートのイソプロピルアミン塩の水溶液(含量６２％)４３．５４ｇ及びプロピレングリコール４．５ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌し、水性懸濁状組成物３０を得た。
製造例３１
イオン交換水１０．２６ｇ及びポリオキシエチレン トリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル カリウム塩(ローディア日華製、商品名：ソプロフォールＦＬＫ；界面活性剤40%、プロピレングリコール60%)５．０ｇの混合物に、シリコーンエマルション(消泡剤、ダウ・コーニング製、商品名：アンチフォームＣ)０．２ｇ、シリカ／酸化アルミニウム混合物(増粘剤、デグサ社製、商品名：アエロジルＣＯＫ−８４)１．０ｇ、製造例１９のフルミオキサジン粉末１０．０ｇ及びポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩(ローディア日華製、商品名：ジェロノールＣＦ／ＡＲ、界面活性剤70％)１０．０ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌して、フルミオキサジン懸濁液を得た。
イオン交換水１７．３４ｇに、アシッドステープルザンサンガム(ＣＰ ＫＥＬＣＯ社製、商品名：ケルザンＡＳＸ)０．１６ｇを加え、スリーワンモーター攪拌機を用いて、６０℃／２時間攪拌し、増粘剤水溶液を得た。該増粘剤水溶液を２５℃に冷却後、上記のフルミオキサジン懸濁液、グリホサートのイソプロピルアミン塩の水溶液(含量６２％)４３．５４ｇ及びプロピレングリコール２．５ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌し、水性懸濁状組成物３１を得た。
イオン交換水１０．２６ｇ及びポリオキシエチレン トリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル カリウム塩(ローディア日華製、商品名：ソプロフォールＦＬＫ；界面活性剤40%、プロピレングリコール60%)５．０ｇの混合物に、シリコーンエマルション(消泡剤、ダウ・コーニング製、商品名：アンチフォームＣ)０．２ｇ、シリカ／酸化アルミニウム混合物(増粘剤、デグサ社製、商品名：アエロジルＣＯＫ−８４)１．０ｇ、製造例１９のフルミオキサジン粉末１０．０ｇ及びポリオキシエチレン アルキル エーテル リン酸エステル アンモニウム塩(ローディア日華製、商品名：ジェロノールＣＦ／ＡＲ、界面活性剤70％)１０．０ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌して、フルミオキサジン懸濁液を得た。
イオン交換水１７．３４ｇに、アシッドステープルザンサンガム(ＣＰ ＫＥＬＣＯ社製、商品名：ケルザンＡＳＸ)０．１６ｇを加え、スリーワンモーター攪拌機を用いて、６０℃／２時間攪拌し、増粘剤水溶液を得た。該増粘剤水溶液を２５℃に冷却後、上記のフルミオキサジン懸濁液、グリホサートのイソプロピルアミン塩の水溶液(含量６２％)４３．５４ｇ及びプロピレングリコール２．５ｇを加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で５分間攪拌し、水性懸濁状組成物３１を得た。
比較製造例１
(１)脱イオン水３５．２部、リグニンスルZホン酸 ナトリウム塩２．５部(Westvaco社製、商品名：リアックス９１０)、シリコーンエマルション０．３部(ダウ・コーニング社製、商品名：アンチフォームＣエマルション)及びフルミオキサジン２５．４部(含量９９．２％)の混合物に、１．０ｍｍ径のガラスビース１３０部を加えて、スリーワンモーター攪拌機を用いて、２時間攪拌し、ガラスビーズをこし取り、フルミオキサジン懸濁液を得た。得られたフルミオキサジン懸濁液をマスターサイザー２０００(マルバーン製)にて測定したところ、フルミオキサジンの体積中位径は１．８μｍであった。
(２)(１)のフルミオキサジン懸濁液に、シリコーンエマルション０．２部(ダウ・コーニング社製、商品名：アンチフォームＣエマルション)、塩化ヘキサデシルトリメチルアンモニウム５０．８部(ライオン・アクゾ社製、商品名：アーカード１６−５０)、脂肪族アルコール ポリグリコール エーテル３３．９部(クラリアント社製、商品名：エマルソーゲンM)、シリカ／酸化アルミニウム混合物２５．４部(デグサ社製、商品名：アエロジルＣＯＫ−８４)、グリホサートのイソプロピルアミン塩の水溶液６５５．９部(含量６２％)、ポリプロピレングリコール４２．４部及び脱イオン水１２８．０部を加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で１０分間攪拌して、比較水性懸濁状農薬組成物を得た。
(１)脱イオン水３５．２部、リグニンスルZホン酸 ナトリウム塩２．５部(Westvaco社製、商品名：リアックス９１０)、シリコーンエマルション０．３部(ダウ・コーニング社製、商品名：アンチフォームＣエマルション)及びフルミオキサジン２５．４部(含量９９．２％)の混合物に、１．０ｍｍ径のガラスビース１３０部を加えて、スリーワンモーター攪拌機を用いて、２時間攪拌し、ガラスビーズをこし取り、フルミオキサジン懸濁液を得た。得られたフルミオキサジン懸濁液をマスターサイザー２０００(マルバーン製)にて測定したところ、フルミオキサジンの体積中位径は１．８μｍであった。
(２)(１)のフルミオキサジン懸濁液に、シリコーンエマルション０．２部(ダウ・コーニング社製、商品名：アンチフォームＣエマルション)、塩化ヘキサデシルトリメチルアンモニウム５０．８部(ライオン・アクゾ社製、商品名：アーカード１６−５０)、脂肪族アルコール ポリグリコール エーテル３３．９部(クラリアント社製、商品名：エマルソーゲンM)、シリカ／酸化アルミニウム混合物２５．４部(デグサ社製、商品名：アエロジルＣＯＫ−８４)、グリホサートのイソプロピルアミン塩の水溶液６５５．９部(含量６２％)、ポリプロピレングリコール４２．４部及び脱イオン水１２８．０部を加え、ホモジナイザー(ＫＩＮＥＭＡＴＩＣＡ社製、ＰＯＬＹＴＯＲＯＮ)を用いて、室温にて５０００回転／分で１０分間攪拌して、比較水性懸濁状農薬組成物を得た。
試験例１
水性懸濁状農薬組成物１、３、４、５、６、７、８、９、１５、１６、１７及び１８をそれぞれ１００ｍｌのガラス製スクリュー管(直径３５ｍｍ×高さ１１０ｍｍ）に８割程度の量を入れ、室温静置して２ヶ月後の状態を目視観察した。何れの水性懸濁状農薬組成物も、懸濁状態が安定しており分離現象は認められなかった。
水性懸濁状農薬組成物１、３、４、５、６、７、８、９、１５、１６、１７及び１８をそれぞれ１００ｍｌのガラス製スクリュー管(直径３５ｍｍ×高さ１１０ｍｍ）に８割程度の量を入れ、室温静置して２ヶ月後の状態を目視観察した。何れの水性懸濁状農薬組成物も、懸濁状態が安定しており分離現象は認められなかった。
試験例２
水性懸濁状農薬組成物２を１００ｍｌのガラス製スクリュー管(直径３５ｍｍ×高さ１１０ｍｍ）に８割程度の量を入れ、５４℃静置して１ヶ月後の状態を目視観察した。組成物の上部に少量の透明の分離層が認められたが、その透明層の高さは全組成物の全層の高さの４％であった。
水性懸濁状農薬組成物２を１００ｍｌのガラス製スクリュー管(直径３５ｍｍ×高さ１１０ｍｍ）に８割程度の量を入れ、５４℃静置して１ヶ月後の状態を目視観察した。組成物の上部に少量の透明の分離層が認められたが、その透明層の高さは全組成物の全層の高さの４％であった。
試験例３
水性懸濁状農薬組成物１２、１３及び比較水性懸濁状農薬組成物をそれぞれ１００ｍｌのガラス製スクリュー管(直径３５ｍｍ×高さ１１０ｍｍ）に８割程度となるように入れ、静置して３日後の状態を目視観察した。結果を表１に示す。
水性懸濁状農薬組成物１２、１３及び比較水性懸濁状農薬組成物をそれぞれ１００ｍｌのガラス製スクリュー管(直径３５ｍｍ×高さ１１０ｍｍ）に８割程度となるように入れ、静置して３日後の状態を目視観察した。結果を表１に示す。
試験例４
水性懸濁状農薬組成物２の所定量を水で希釈して水希釈液を調製した。該水希釈液を、圃場に生育するオナモミ、イチビ、アキノエノコログサ及びイヌビエに２３６L／ha（水性懸濁状農薬組成物２として、２L／ha）となるような量で、茎葉散布した。１８日後に観察を行った。結果を表２に示す。なお、除草効力の評価は、調査時において、雑草の生育状態が薬剤を処理していない雑草と比較して全くないし殆ど違いが無いものを「０」とし、雑草が完全枯死又は生育が完全に抑制されているものを「１０」として、０〜１０の１１段階に区分して、「０」、「１」、「２」、「３」、「４」、「５」、「６」、「７」、「８」、「９」、「１０」で示す。
水性懸濁状農薬組成物２の所定量を水で希釈して水希釈液を調製した。該水希釈液を、圃場に生育するオナモミ、イチビ、アキノエノコログサ及びイヌビエに２３６L／ha（水性懸濁状農薬組成物２として、２L／ha）となるような量で、茎葉散布した。１８日後に観察を行った。結果を表２に示す。なお、除草効力の評価は、調査時において、雑草の生育状態が薬剤を処理していない雑草と比較して全くないし殆ど違いが無いものを「０」とし、雑草が完全枯死又は生育が完全に抑制されているものを「１０」として、０〜１０の１１段階に区分して、「０」、「１」、「２」、「３」、「４」、「５」、「６」、「７」、「８」、「９」、「１０」で示す。
本水性懸濁状農薬組成物は、懸濁安定性に優れることから、水難溶性の農薬活性成分とＮ−ホスホノメチルグリシン塩とを含有する農薬製剤として有用である。
Claims (13)
- （ａ）２５℃で固体の水難溶性農薬活性成分、
（ｂ）Ｎ−ホスホノメチルグリシンの塩、
（ｃ）ポリオキシアルキレン アルキル エーテル リン酸エステル塩、
（ｄ）ポリオキシアルキレン ポリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル塩、
（ｅ）増粘剤、及び
（ｆ）水を含有し、且つ
前記水難溶性農薬活性成分が固体状態で水連続相に懸濁されてなる水性懸濁状農薬組成物。 - （ａ）２５℃で固体の水難溶性農薬活性成分 ０．５〜５０重量部、
（ｂ）Ｎ−ホスホノメチルグリシンの塩 ５〜６０重量部、
（ｃ）ポリオキシアルキレン アルキル エーテル リン酸エステル塩 ０．５〜１５重量部、
（ｄ）ポリオキシアルキレン ポリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル塩 ０．５〜１０重量部、
（ｅ）増粘剤 ０．０１〜１０重量部、
（ｆ）水 ２０〜９０重量部、及び
（ｇ）製剤用助剤 ０〜３０重量部
から実質的になり、且つ前記水難溶性農薬活性成分が固体状態で水連続相に懸濁されてなる水性懸濁状農薬組成物。 - （ａ）２５℃で固体の水難溶性農薬活性成分 １〜３０重量部、
（ｂ）Ｎ−ホスホノメチルグリシンの塩 １０〜５０重量部、
（ｃ）ポリオキシアルキレン アルキル エーテル リン酸エステル塩 ０．５〜１５重量部、
（ｄ）ポリオキシアルキレン ポリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル塩 ０．５〜１０重量部、
（ｅ）増粘剤 ０．０１〜５重量部、
（ｆ）水 ２０〜９０重量部、及び
（ｇ）製剤用助剤 ０〜２０重量部
から実質的になり、且つ前記水難溶性農薬活性成分が固体状態で水連続相に懸濁されてなる水性懸濁状農薬組成物。 - （ａ）２５℃で固体の水難溶性農薬活性成分が２５℃で固体の除草活性成分である請求項１〜３のいずれかに記載された水性懸濁状農薬組成物。
- （ａ）２５℃で固体の水難溶性農薬活性成分が２５℃で固体のプロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ阻害型除草活性成分である請求項１〜３のいずれかに記載された水性懸濁状農薬組成物。
- （ａ）２５℃で固体の水難溶性農薬活性成分がＮ−（７−フルオロ−３，４−ジヒドロ−３−オキソ−４−プロプ−２−イニル−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−６−イル）シクロヘキサ−１−エン−１，２−ジカルボキサミドである請求項１〜３のいずれかに記載された水性懸濁状農薬組成物。
- （ｅ）増粘剤が水溶性多糖類又は無機固体微粉末である請求項１〜６のいずれかに記載された水性懸濁状農薬組成物。
- （ｅ）増粘剤が水溶性多糖類及び無機固体微粉末である請求項１〜６のいずれかに記載された水性懸濁状農薬組成物。
- （ｇ）製剤用助剤が凍結防止剤、消泡剤、防腐剤、安定化剤、着色剤、香料、効力増強剤、薬害軽減剤からなる群から選ばれる少なくとも１種以上の製剤用助剤である請求項１〜８のいずれかに記載された水性懸濁状農薬組成物。
- （ａ）２５℃で固体の水難溶性農薬活性成分、（ｃ）ポリオキシアルキレン アルキル エーテル リン酸エステル塩、（ｄ）ポリオキシアルキレン ポリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル塩、及び（ｆ）水を含有する混合物を湿式粉砕に付して懸濁液を調製する工程、並びに
次いで前記懸濁液、（ｅ）増粘剤及び（ｂ）Ｎ−ホスホノメチルグリシンの塩を混合する工程
を有することを特徴とする水性懸濁状農薬組成物の製造方法。 - （ａ）２５℃で固体の水難溶性農薬活性成分、（ｃ）ポリオキシアルキレン アルキル エーテル リン酸エステル塩、（ｄ）ポリオキシアルキレン ポリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル塩、（ｅ−１）無機固体微粉末、及び（ｆ）水を含有する混合物を湿式粉砕に付して懸濁液を調製する工程、並びに、
次いで該懸濁液、（ｅ−２）水溶性多糖類、及び（ｂ）Ｎ−ホスホノメチルグリシンの塩を混合する工程
を有することを特徴とする水性懸濁状農薬組成物の製造方法。 - （ａ）２５℃で固体の水難溶性農薬活性成分、（ｄ）ポリオキシアルキレン ポリスチリルフェニル エーテル リン酸エステル塩、（ｅ−１）無機固体微粉末、及び（ｆ）水を含有する混合物を湿式粉砕に付して懸濁液を調製する工程、並びに
次いで該懸濁液、（ｃ）ポリオキシアルキレン アルキル エーテル リン酸エステル塩、（ｅ−２）水溶性多糖類、及び（ｂ）Ｎ−ホスホノメチルグリシンの塩を混合する工程
を有することを特徴とする水性懸濁状農薬組成物の製造方法。 - 請求項１〜９のいずれかに記載された水性懸濁状農薬組成物の水希釈液を、雑草に茎葉処理することを特徴とする雑草の除草方法。
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Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010113692A1 (ja) | 2009-03-30 | 2010-10-07 | 花王株式会社 | 農薬の効力を増強する方法および農薬含有組成物 |
| CN102077831A (zh) * | 2011-01-24 | 2011-06-01 | 青岛海利尔药业有限公司 | 一种含有噻呋酰胺与代森类化合物的杀菌组合物 |
| JP2012529428A (ja) * | 2009-06-08 | 2012-11-22 | 住友化学株式会社 | 殺菌組成物 |
| JP2020536076A (ja) * | 2017-09-29 | 2020-12-10 | 住友化学株式会社 | フルミオキサジン組成物およびその使用方法 |
| JP2020536074A (ja) * | 2017-09-29 | 2020-12-10 | 住友化学株式会社 | 水性除草剤組成物およびその使用方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001097802A (ja) * | 1999-09-30 | 2001-04-10 | Monsanto Co | 向上した安定性を有するパッケージミックス農薬組成物 |
| JP2005002108A (ja) * | 2003-05-21 | 2005-01-06 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 農薬水性懸濁状組成物 |
| JP2005145957A (ja) * | 2003-10-21 | 2005-06-09 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 水性懸濁状農薬組成物及びその製造方法 |
-
2006
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Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001097802A (ja) * | 1999-09-30 | 2001-04-10 | Monsanto Co | 向上した安定性を有するパッケージミックス農薬組成物 |
| JP2005002108A (ja) * | 2003-05-21 | 2005-01-06 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 農薬水性懸濁状組成物 |
| JP2005145957A (ja) * | 2003-10-21 | 2005-06-09 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 水性懸濁状農薬組成物及びその製造方法 |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2010113692A1 (ja) | 2009-03-30 | 2010-10-07 | 花王株式会社 | 農薬の効力を増強する方法および農薬含有組成物 |
| US9161530B2 (en) | 2009-03-30 | 2015-10-20 | Kao Corporation | Method for enhancing efficacy of agrichemical, and agrichemical-containing composition |
| US9572341B2 (en) | 2009-03-30 | 2017-02-21 | Kao Corporation | Method for enhancing efficacy of agrichemical, and agrichemical-containing composition |
| JP2012529428A (ja) * | 2009-06-08 | 2012-11-22 | 住友化学株式会社 | 殺菌組成物 |
| CN102077831A (zh) * | 2011-01-24 | 2011-06-01 | 青岛海利尔药业有限公司 | 一种含有噻呋酰胺与代森类化合物的杀菌组合物 |
| JP2020536076A (ja) * | 2017-09-29 | 2020-12-10 | 住友化学株式会社 | フルミオキサジン組成物およびその使用方法 |
| JP2020536074A (ja) * | 2017-09-29 | 2020-12-10 | 住友化学株式会社 | 水性除草剤組成物およびその使用方法 |
| JP7280252B2 (ja) | 2017-09-29 | 2023-05-23 | 住友化学株式会社 | 水性除草剤組成物およびその使用方法 |
| AU2018341325B2 (en) * | 2017-09-29 | 2024-01-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Flumioxazin compositions and methods of use thereof |
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