JP2007224034A - (分枝アルキル)アリールスルホン酸塩および(分枝アルキル)アリールスルホン酸塩組成物の調製方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】パラフィンワックスの水素化分解および水素異性化によって得られ、0.5%以下の脂肪族第四級炭素原子を含むイソパラフィン組成物を、適切な触媒によって脱水素することを含む方法によって得られた0.5%以下の脂肪族第四級炭化水素を含む分枝オレフィンを、芳香族炭化水素と接触させることを含む、分枝アルキル芳香族炭化水素を調製する方法;分枝アルキル芳香族炭化水素を調製するための前記方法によって調製された分枝アルキル芳香族炭化水素をスルホン化することを含む、(分枝アルキルアリールスルホン酸塩を調製する方法;ならびに、このように定義された方法によって得られる分枝アルキル芳香族炭化水素組成物および(分枝アルキル)アリールスルホン酸塩組成物。
【選択図】なし
Description
(実施例1)
予測的(prophetic)
最低5個の炭素原子を有し、さらに微量の含酸素化合物を含む直鎖パラフィンのフィッシャートロプシュ炭化水素混合物を、水素化分解および水素異性化の条件にかける。これは、温度350℃、圧力6000kPa(60bara)で、水素の存在下で、液体(時間あたりの空間速度0.5l/l/h)と水素を、供給比400Nl/l(20℃での液体の体積、「Nl」は、0℃、100kPa(1bar)での気体の体積を意味する)のワックスに供給しながら、この炭化水素混合物をシリカ−アルミナ担持パラジウム触媒(0.5重量%Pd、55重量%Al2O3、45重量%SiO2)と接触させることによって行う。
(実施例2)
予測的
以下の点以外は、実施例1の手順を繰り返す:分子ふるいでの分離は省略し、イソパラフィン組成物の重量に基づいて、得られたイソパラフィン組成物中に存在する分枝パラフィンの量は、70重量%であり、得られたイソパラフィン組成物中に存在する直鎖パラフィンの量は、30重量%であり、得られたイソパラフィン組成物における平均分枝数は、パラフィン分子あたり1.3である。他の態様では、イソパラフィン組成物は、実施例1に示した通りである。
(実施例3)
予測的
以下の点以外は、実施例1の手順を繰り返す:フィッシャートロプシュ炭化水素混合物は、基本的に最低30個の炭素原子を有する直鎖パラフィンのワックスからなる。得られたイソパラフィン組成物は、実施例1で指定されたものと同様の組成である。
(実施例4)
予測的
以下の点以外は、実施例3の手順を繰り返す:分子ふるいでの分離は、省略し、イソパラフィン組成物の重量に基づいて、得られたイソパラフィン組成物中に存在する分枝パラフィンの量は、90重量%であり、得られたイソパラフィン組成物中に存在する直鎖パラフィンの量は、10重量%であり、得られたイソパラフィン組成物における平均分枝数は、パラフィン分子あたり1.7である。他の態様では、イソパラフィン組成物は、実施例1に示した通りである。
(実施例5〜8)
予測的
各場合において、得られたイソパラフィン組成物が、炭素数が、10〜15の代わりに10〜14の範囲である分枝および直鎖パラフィンからなること以外は、実施例1〜4の手順を繰り返す。他の態様では、得られたイソパラフィン組成物は、それぞれ実施例1〜4に示した通りである。
(実施例9〜16)
予測的
各手順において、脱水素化生成物からのパラフィンの除去を省略し、その代わりにパラフィンをアルキル化生成物から蒸留によって除去すること以外は、実施例1〜8の手順を繰り返す。各手順において、パラフィンを含まないアルキル化生成物が得られた後、スルホン化する。
(実施例17)
出発材料としてメタンおよび合成ガス(H2とCO)を使用し、分枝パラフィンを生成する重合によって生じたC9〜22分枝パラフィンを水素化分解し、蒸留によって分離し、画分を収集した。それぞれの画分を、炭素数分布について分析した。この分析に基づいて、選択された画分を、炭素数分布についての次の通りの規格を満たすようにブレンドした:C10<10%;C14<2%;C11〜C13残り(balance)(以後、これらをまとめて「C11〜C13パラフィン」と呼ぶ)。
脱水素化されたパラフィンのNMR枝分かれ分析
アルカン鎖における炭素数 12 (GCデータより)
枝分かれ指数 1.1
全体的な枝分かれのタイプ(%)
C1 (メチル) 79.3
C2 (エチル) 19.4
C3以上 (プロピル以上) 1.3
再水素化されたパラフィンのNMR枝分かれ分析
アルカン鎖における炭素数 12 (GCデータより)
枝分かれ指数 1.1
全体的な枝分かれのタイプ(%)
C1 (メチル) 73.7
C2 (エチル) 21.6
C3以上 (プロピル以上) 4.6
「アルコール端枝分かれ分析(C−1は、アルコール炭素を意味する)」欄は、分子中の枝分かれを、分子のアルコール端に対するこのような分枝の位置に関して記述する。枝分かれが、アルコール炭素(C2炭素)の隣に存在する場合、NMRで、メチル、エチル、およびプロピルまたはより長い分枝タイプを事実上区別することができる。枝分かれが、アルコール炭素(C3)から炭素2個分離れている場合、NMRで、分枝が存在することを示すことしかできず、それがメチル、エチル、またはプロピル、あるいはより長いかどうかを示すことはできない。アルコール炭素から3結合離れている場合、NMRは、何らかの種類の枝分かれが存在するかどうか示すことはできない。したがって「枝分かれがないまたはC4以上の位置での枝分かれ(%)」という記載には、直鎖状の分子と、アルコール炭素から3結合以上離れた枝分かれを有する分子とが合計してある。
(実施例18)
実施例17で述べた手順を使用して、競合生成物中に認められるアルコール分子の第四級炭素の含有率を測定した。この競合生成物は、プロピレンのオリゴマー化、それに続くヒドロホルミル化(オレフィンをメチル分枝の多いアルコールに転換する)によって調製されたメチル分枝の多いアルコールであった。この第四級炭素の含有率は、約0.6であった。US−A−5112519は、この生成物を、「急速な生分解を必要としない滑沢剤および洗剤調合物における使用について知られている、メチル分枝の多いトリデシルアルコール」として記載している。
(実施例19)
予測的
実施例17からのC11−C13パラフィンを、実施例1に概略を示した条件にかけ、パラフィンを含まないオレフィン画分を生成する。
Claims (9)
- パラフィン組成物の水素異性化によって得られ、パラフィン(分子の少なくとも一部分が枝分かれしており、分子あたりの平均分枝数が0.5〜2.5であり、枝分かれがメチル分枝および場合によってはエチル分枝を含み、炭素数が7〜18の範囲である)を含み、0.5%以下の脂肪族第四級炭素原子を含むイソパラフィン組成物を、適切な触媒によって脱水素することを含む、0.5%以下の脂肪族第四級炭化水素を含む分枝オレフィンを調製する方法。
- パラフィン組成物がフィッシャートロプシュ法で得られる、請求項1に記載の方法。
- イソパラフィン組成物の分枝パラフィンの含有率が、イソパラフィン組成物の重量に対して最低50重量%である、請求項1または2に記載の方法。
- イソパラフィン組成物中に存在するメチル分枝の数が、総分枝数の最低20%である、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- パラフィン組成物の水素異性化によって得られ、分子の少なくとも一部分が枝分かれしており、分子あたりの平均分枝数が0.5〜2.5であり、枝分かれがメチル分枝、および場合によってはエチル分枝を含み、炭素数が7〜35であるパラフィンを含み、0.5%以下の脂肪族第四級炭素原子を含むイソパラフィン組成物を、適切な触媒によって脱水素することを含む方法によって得られた0.5%以下の脂肪族第四級炭化水素を含む分枝オレフィンを、芳香族炭化水素と、アルキル化条件下で接触させることを含む分枝アルキル芳香族炭化水素の調製の方法。
- パラフィン組成物がフィッシャートロプシュ法で得られる、請求項5に記載の方法。
- 芳香族炭化水素がベンゼンである、請求項5または6に記載の方法。
- 請求項5から7のいずれか一項に記載の方法によって調製される分枝アルキル芳香族炭化水素をスルホン化することを含む、(分枝アルキル)アリールスルホン酸塩を調製する方法。
- イソパラフィン組成物の少なくとも75重量%が炭素数が11〜14の範囲のパラフィンからなる、請求項5から8のいずれか一項に記載の方法。
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