JP2007217416A - アニリンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アニリンの製造方法において、アルカリ金属水酸化物水溶液を粗製アニリンへと、蒸留の前及び/又はその間に添加して、粗製アニリンを精製する。
【選択図】なし
Description
以下の実施例は、定常状態の作業条件下で、ミニプラント(mini−plant)研究室用装置において実施した。
ベンゼン 100〜2000ppm
アニリン 99.5〜99.9質量%
フェノール 200〜1000ppm
ジフェニルアミン 40〜1500ppm
前記に挙げた周辺条件と望まれるフェノール減少とを考慮して、以下の本発明による試験を例として実施した。
32質量%のNaOH溶液を、粗製アニリン中に、フェノールとNaOHとのモル比1:1.3で計量供給した。それらの2種の液体は、静的ミキサー中で混合した。塔は、133ミリバールの絶対圧力及び還流比R/E=0.9で、定常状態の作業条件下で稼働させた。
質量%
ベンゼン 0.0225%
アニリン 99.9314%
フェノール 0.0252%
ジフェニルアミン 0.0040%
NaOH溶液を粗製アニリンに直接的に添加し、そして静的ミキサー中で混合し、引き続き蒸留した後に、以下の濃度を有する生成物が側流において取り出された:
質量%
ベンゼン 0.0002%
アニリン 99.9975%
フェノール 0.0009%
ジフェニルアミン 0.0000%
実施例2
32質量%のNaOH溶液を、粗製アニリン中に、フェノールとNaOHとのモル比1:1.4で計量供給した。それらの2種の液体は、歯車ポンプを用いて混合した。塔は、133ミリバールの絶対圧力及び還流比R/E=0.7で、定常状態の作業条件下で稼働させた。
質量%
ベンゼン 0.0550%
アニリン 99.8299%
フェノール 0.0556%
ジフェニルアミン 0.0406%
NaOH溶液を粗製アニリンに直接的に添加し、そしてそれらの2種の液体をポンプ中で混合した後に、粗製アニリンは、以下の濃度の主要成分を含有していた:
質量%
ベンゼン 0.0519%
アニリン 99.8808%
フェノール 0.0068%
ジフェニルアミン 0.0425%
より低い濃度のフェノールがGC分析によって検出されるが、それはフェノールがNaOHによって高沸点(GCに不向き)のNaフェノレートに変換されることに起因する。
質量%
ベンゼン 0.0011%
アニリン 99.9942%
フェノール 0.0006%
ジフェニルアミン 0.0000%
実施例3
50質量%のNaOH溶液を、粗製アニリン中に、フェノールとNaOHとのモル比1:1で計量供給した。それらの2種の液体は、歯車ポンプを用いて混合した。塔は、133ミリバールの絶対圧力及び還流比R/E=0.8で、定常状態の作業条件下で稼働させた。
質量%
ベンゼン 0.0550%
アニリン 99.8299%
フェノール 0.0556%
ジフェニルアミン 0.0406%
NaOH溶液を粗製アニリンに直接的に添加し、そしてそれらの2種の液体をポンプ中で混合し、引き続き蒸留した後に、粗製アニリンは、以下の濃度の主要成分を含有していた:
質量%
ベンゼン 0.0002%
アニリン 99.9975%
フェノール 0.0009%
ジフェニルアミン 0.0000%
実施例4
32質量%のNaOH溶液を、側流塔における粗製アニリンの蒸留での側流還流中に、フェノール(粗製アニリン供給物中の)とNaOHとのモル比1:1.4で計量供給した。それらの2種の液体は、対流によって混合した。塔は、133ミリバールの絶対圧力及び還流比R/E=0.8で、定常状態の作業条件下で稼働させた。
質量%
ベンゼン 0.0502%
アニリン 99.8347%
フェノール 0.0553%
ジフェニルアミン 0.0410%
定常状態での作業下で、NaOH溶液を側流還流に添加し、NaOH溶液と側流還流(純粋なアニリン)とを混合し、そして蒸留することで得られる側流生成物(純粋なアニリン)は、主要成分を以下の濃度で含有していた:
質量%
ベンゼン 0.0007%
アニリン 99.9921%
フェノール 0.0028%
ジフェニルアミン 0.0000%
実施例5
5質量%のNaOH溶液を、粗製アニリン中に、フェノールとNaOHとのモル比1:0.95で計量供給した。それらの2種の液体は、歯車ポンプを用いて混合した。塔は、133ミリバールの絶対圧力及び還流比R/E=0.8で、定常状態の作業条件下で稼働させた。
質量%
ベンゼン 0.0902%
アニリン 99.7041%
フェノール 0.0440%
ジフェニルアミン 0.1359%
NaOH溶液を粗製アニリンへと直接的に添加し、そしてそれらの2種の液体をポンプ中で混合し、引き続き粗製アニリンの蒸留により、低沸点成分(塔頂生成物)と、高沸点成分(塔底生成物)と、中沸点成分(側流)とに分離した後に、側流として取り出される純粋なアニリンは、以下の濃度の主要成分を含有していた:
質量%
ベンゼン 0.0015%
アニリン 99.9887%
フェノール 0.0038%
ジフェニルアミン 0.0000%
本発明を、説明を目的として前記において詳説したが、このような詳細は単にこの目的のためだけものであり、請求項により限定され得るものを除き、当業者によって本発明の趣旨および範囲を逸脱することなく変法が作られることができると理解すべきである。
Claims (2)
- アニリンの製造方法において:
a)ニトロベンゼンを触媒の存在下に水素化して、粗製アニリンを製造することと、
b)該粗製アニリンを一段階又は多段階の蒸留によって精製することと
を含み、
アルカリ金属水酸化物水溶液を粗製アニリンへと、その粗製アニリンの蒸留の前及び/又はその蒸留の間に添加し、かつアルカリ金属水酸化物水溶液量を調整して、粗製アニリン中に存在するアルカリ金属水酸化物とフェノール性化合物とのモル比を0.1:1〜10:1に保つ、アニリンの製造方法。 - ジフェニルメタン系のジイソシアネート及びポリイソシアネートの製造方法において、請求項1記載の方法によって製造されたアニリンとホルムアルデヒドとを酸触媒の存在下に反応させ、こうして得られたジフェニルメタン系のジアミン又はポリアミンとホスゲンとを反応させることを含む方法。
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