JP2010143900A - 気相中でのイソシアネートの製造法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】m−トルエンジイソシアネートの製造法であって、反応器にホスゲンのガス状の流れおよび液状のメタ−トルエンジアミンを少なくとも1つのエバポレーター中で蒸発させることによって発生されたメタ−トルエンジアミンのガス状の流れを供給する。
【選択図】なし
Description
V=m−TDAエバポレーター中の液体の量[ユニット:質量];液体の量、
Vは、エバポレーター中に存在する液体の量[kg]を含み、この量は、例えばポンプ循環路または循環型エバポレーターの場合には、ポンプ循環される液体の量または循環される液体の量も含む;および
M=エバポレーターを離れるガス流量M[ユニット:質量/時間]。
a1)メタ−トルエンジアミンの質量に対してアンモニア50ppm未満、好ましくは0.1〜20ppmおよび
a2)メタ−トルエンジアミンの質量に対して脂環式アミン0.1質量%未満、好ましくは0.01〜0.05質量%を含有する。
A)反応体の流れを分割壁蒸留塔の供給部に供給し、
B)低沸点物質画分を塔頂部からストリッピングにより除去し、
C)TDAを分割壁蒸留塔の取出し部中の側方の引取り部からストリッピングにより除去し、
D)高沸点物質画分を該塔の底部を介してストリッピングにより除去する。
a)メタ−トルエンジアミンの質量に対してアンモニアおよび脂環式アミンの全体0.2質量%未満を含有し、
b)重金属20ppm未満を含有し、および
c)100℃未満で少なくとも15分間熱処理されたものであり、したがってそれによって形成されたアンモニアは、除去される。
TDA異性体混合物の組成および該混合物の脂環式アミン含量を当業者に公知のガスクロマトグラフィー法を用いて常法で測定する。Willeboordse et al.の方法は、適している(Willeboordse, F.; Quick, Q.: Bishop, E.T. "Direct gas chromatographic analysis of isomeric diaminotoluenes" Analytical Chemistry 1968, 40 (10), 1455-5458)。
ニッケル塩で補充されたm−TDAの使用
アンモニアの放出に対する重金属の影響を証明するために、残分が除去されておらずかつニッケル(II)塩の形でニッケル0.12gが添加され、したがって200ppmのニッケルイオン濃度が生じたm−TDA603gを例1で使用した。このm−TDAは、1.13質量%の残分含量を有し、一方で、脂環式アミンの含量は、0.12質量%であり、物理的に溶解されたアンモニアの含量は、25ppmであった。ニッケルイオンが添加された前記のm−TDAを5時間、320℃の温度に暴露し、この時間の間にm−TDA 1kg当たり8155mgのアンモニアの極めて高い放出量を示した。
工業的意味で純粋であるm−TDAの熱処理中の残分の形成
予め蒸留され、こうして重金属、TDA残分および脂環式アミンが除去されたm−TDA599gを例2で使用した。工業的意味において、試料は、重金属不含であり(10ppm未満)、残分不含であり(TDA残分0.05質量%未満)、脂環式アミンの含量を0.02質量%に減少させることができた。物理的に溶解されたアンモニアの含量は、31ppmであった。この試料を5時間、320℃の温度に暴露し、この時間の間にm−TDA 1kg当たり物理的に溶解されたアンモニアの放出量を上廻る89mgのアンモニアの放出量を示した。熱処理後、残分含量を再び測定した。1.01質量%への増加を測定した。
TDA残分1.2質量%、NH3 50ppm、脂環式アミン500ppmおよび重金属3ppmを含有し、残分が本質的にm−TDAである混合物3140kg/hを有する流れを、エバポレーターに供給し、混合物2400kg/hを蒸発させ、気相ホスゲン化に供給した。取入れた流れ739kg/h(即ち、23.5質量%)を排出し、別の使用に供給した。エバポレーターをポンプ溜めおよび循環ポンプを備えた落下型薄膜エバポレーターとして設計し、320℃で1.2バールで操作した。ポンプ溜めは、エバポレーターの底部に対応していた。ポンプ溜め中の作業容積は、1.2m3であり、これは、約1020kgのエバポレーター中に保持された液体の量に相当した。エバポレーターの底部中に保持された液体の量と蒸発された流れとの比は、0.4時間であった。気相ホスゲン化に対する流れの中のアンモニア含量は、約90ppmであり、急速な閉塞が観察された。
残分および工業的意味の重金属を含有せず、脂環式アミン1000ppmおよびアンモニア12ppmを含有し、残分が本質的にm−TDAである混合物2402kg/hから構成された流れを、例3からの装置に供給した。約2400kg/hを蒸発させ、約2kg/h(即ち、取入れた流れ0.08質量%)を排出させ、別の使用に供給した。ポンプ溜め中の作業容積は、1.2m3であり、これは、約1020kgのエバポレーター中に保持された液体の量に相当した。エバポレーターの底部中に保持された液体の量と蒸発された流れとの比は、0.4時間であった。気相ホスゲン化に対する流れの中のアンモニア含量は、約76ppmであり、注目すべき閉塞が観察された。
残分および工業的意味の重金属を含有せず、脂環式アミン1000ppmおよびアンモニア12ppmを含有し、残分が本質的にm−TDAである混合物2450kg/hから構成された流れを、例3からの装置に供給した。約2400kg/hを蒸発させ、約50kg/h(即ち、取入れた流れ2.0質量%)を排出させ、別の使用に供給した。ポンプ溜め中の作業容積は、6m3であり、これは、約5100kgのエバポレーター中に保持された液体の量に相当した。エバポレーターの底部中に保持された液体の量と蒸発された流れとの比は、2.1時間であった。気相ホスゲン化に対する流れの中のアンモニア含量は、約137ppmであり、急速な閉塞が観察された。
工業的意味の重金属を含有せず、脂環式アミン200ppm、アンモニア14ppmおよび残分0.1質量%を含有し、残分が本質的にm−TDAである混合物2424kg/hから構成された流れを、例3からの装置に供給した。約2400kg/hを蒸発させ、約24kg/h(即ち、取入れた流れ1.0質量%)を排出させ、別の使用に供給した。ポンプ溜め中の作業容積は、3.2m3であった。エバポレーターの底部中に保持された液体の量と蒸発された流れとの比は、0.4時間であった。気相ホスゲン化に対する流れの中のアンモニア含量は、約30ppmであり、例3〜5と比較して低い閉塞傾向および増加された数の操作時間が観察された。
Claims (5)
- m−トルエンジイソシアネートの製造法において、反応器に
(1)ホスゲンのガス状の流れおよび
(2)液状のメタ−トルエンジアミンを少なくとも1つのエバポレーター中で蒸発させることによって発生されたメタ−トルエンジアミンのガス状の流れを供給し、この場合
a)エバポレーターに供給される液体メタ−トルエンジアミンは、メタ−トルエンジアミンの質量に対してトルエンジアミン0.5質量%未満およびメタ−トルエンジアミンの質量に対してアンモニアおよび脂環式アミンの全体0.2質量%未満を含有し、
b)エバポレーターに供給される液体メタ−トルエンジアミンは、メタ−トルエンジアミンの質量に対して重金属20ppm未満を含有し、および
c)エバポレーター中に存在するkgでの液体メタ−トルエンジアミンの量Vとエバポレーターを離れるkg/hでのガス流の量Mとの比は、2時間未満であり、および
d)エバポレーターに供給される液体メタ−トルエンジアミンは、一部分がメタ−トルエンジアミンの質量に対して液体メタ−トルエンジアミン少なくとも0.1質量%は蒸発されないような程度に蒸発され、および
e)蒸発されていないメタ−トルエンジアミンは、反応器に供給されるガス状の流れを含まず、メタ−トルエンジアミンは、気相中でホスゲン化され、m−トルエンジイソシアネートを形成することを特徴とする、m−トルエンジイソシアネートの製造法。 - 少なくとも1つのエバポレーターに供給されるメタ−トルエンジアミンは、
a1)メタ−トルエンジアミンの質量に対してアンモニア50ppm未満および
a2)メタ−トルエンジアミンの質量に対して脂環式アミン0.1質量%未満を含有する、請求項1記載の方法。 - 工程d)でメタ−トルエンジアミンの蒸発されていない含量は、出口開口を通じてエバポレーターから排出され、さらに一部分が取入れ開口を通して再びエバポレーターに供給される、請求項1記載の方法。
- 工程d)でメタ−トルエンジアミンの蒸発されていない含量は、出口開口を通じてエバポレーターから排出され、さらに一部分がジニトロトルエンの水素化から得られた粗製トルエンジアミンの蒸留に供給される、請求項1記載の方法。
- m−トルエンジイソシアネートの製造法において、反応器に
(1)ホスゲンのガス状の流れおよび
(2)少なくとも1つのエバポレーター中での蒸発によって発生されたメタ−トルエンジアミンのガス状の流れを供給し、この場合
a)エバポレーターに供給される液体メタ−トルエンジアミンは、メタ−トルエンジアミンの質量に対してアンモニアおよび脂環式アミンの全体0.2質量%未満を含有し、および
b)エバポレーターに供給される液体メタ−トルエンジアミンは、重金属20ppm未満を含有し、および
c)エバポレーターに供給されるメタ−トルエンジアミンは、100℃未満で少なくとも15分間熱処理され、それによって形成されたアンモニアは、エバポレーターへの導入前に除去され、
この場合メタ−トルエンジアミンは、気相中でホスゲン化され、m−トルエンジイソシアネートを形成することを特徴とする、m−トルエンジイソシアネートの製造法。
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