JP2007212654A - 感光性着色組成物およびカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】樹脂、モノマーおよび着色材を含有する感光性着色組成物であって、前記樹脂が、下記一般式(I)で表される化合物(a)とベンジルメタクリレート(b)と他のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物(c)とを共重合してなる共重合体樹脂である感光性着色組成物、および透明基板と、該透明基板上に前記感光性着色組成物を用いて形成されたフィルタセグメントとを具備するカラーフィルタ。
【化1】
(式中、R1はHまたはCH3、R2は炭素数2または3のアルキレン基、R3は水素、またはベンゼン環を含んでいてもよい炭素数1〜20のアルキル基、nは1〜15の整数を表す。)
【選択図】なし
Description
一般的に、カラー液晶表示装置では、カラーフィルタの上に液晶を駆動させるための透明電極が蒸着あるいはスパッタリングにより形成され、さらにその上に液晶を一定方向に配向させるための配向膜が形成されている。これらの透明電極および配向膜の性能を充分に得るには、その形成を一般に200℃以上、好ましくは230℃以上の高温で行う必要がある。
顔料分散法の場合、感光性透明樹脂溶液中に顔料を分散した感光性着色組成物(顔料レジスト)をガラス等の透明基板に塗布し、乾燥により溶剤を除去した後、一つのフィルタ色のパターン露光を行い、次いで未露光部を現像工程で除去して1色目のパターンを形成、必要に応じて加熱等の処理を加えた後、同様の操作を全フィルタ色について順次繰り返すことによりカラーフィルタを製造することができる。
しかしながら、顔料分散法においては、顔料を安定に分散させることが難しく、特に顔料の分散安定性に大きな影響を与える分散樹脂の選定が困難であった。さらに近年は、より色濃度の高いカラーフィルタや光学濃度(OD値)の高いブラックマトリクスの要求が高まっており、感光性着色組成物における顔料濃度が高くなる傾向にある。
顔料の分散安定性を高めるため、側鎖に、末端にベンゼン環を置換したアルキレン基を有する分散樹脂を用いたカラーフィルタ用着色組成物が知られている。この組成物は、ベンゼン環のπ電子の効果により顔料表面への吸着/配向性が良好となり、優れた分散性を示す。しかしながら、顔料濃度の高い着色組成物に対しては、顔料の分散状態が維持できなくなるなど、満足な効果が得られていない。
また、本発明は、膜厚均一性に優れたフィルタセグメントを具備するカラーフィルタを提供することを目的とする。
そのため、本発明の感光性着色組成物を用いて作製されたフィルタセグメントは、膜厚均一性に優れている。
本発明の感光性着色組成物は、上記一般式(I)で表される化合物(a)とベンジル(メタ)アクリレート(b)と他のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物(c)とを共重合してなる共重合体樹脂を含有する。この共重合体樹脂は、感光性着色組成物中に含まれる顔料の凝集を防ぎ、顔料が微細に分散した状態を維持する働きをするものであり、膜厚均一性に優れ、高透過率で色純度が高いカラーフィルタを製造するために重要なものである。
リン酸基含有(メタ)アクリル酸エステルの共重合割合は、共重合する化合物の合計重量を基準(100重量%)として、好ましくは0.05〜10重量%、より好ましくは0.1〜5重量%である。リン酸基含有(メタ)アクリル酸エステルの共重合割合が0.05重量%より少ないと充分な分散効果が得られない。また、10重量%を超えると共重合体樹脂の極性が増大し、現像速度が著しく速くなったり、他の疎水性成分との相溶性が低下し樹脂が析出したりしてしまう。
ラジカル重合開始剤としては、ベンゾイルパーオキサイド、クメンヒドロパーオキサイド、t−ブチルヒドロパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシカーボネート、ジt−ブチルパーオキサイド、t−ブチルパーオキシベンゾエート等の有機過酸化物、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物等が挙げられる。ラジカル重合開始剤は、エチレン性不飽和単量体(すなわち、化合物(a)と化合物(b)と化合物(c)の合計)100重量部に対して、好ましくは1〜20重量部の割合で使用される。
本発明の共重合体樹脂は、殆ど全ての顔料に優れた分散効果を発揮するため、この樹脂により顔料を分散してなる本発明の感光性着色組成物を用いてカラーフィルタのフィルタセグメントを形成した場合、顔料凝集物の少ないフィルタセグメントを得ることができる。
本発明の共重合体樹脂は、着色材100重量部に対して、30〜800重量部の割合で用いることができる。
モノマーは、着色材100重量部に対して、20〜200重量部の割合で用いることができる。
顔料誘導体とは、有機顔料の母骨格、すなわち有機顔料骨格から水素原子を適当な数除いて得られる基にスルホン酸やアミン、スルホンアミド等が結合した化合物であり、顔料表面に吸着することにより感光性着色組成物中の顔料の分散安定性を向上させることができる。
塩基性基を有する、顔料誘導体、アントラキノン誘導体もしくはトリアジン誘導体は、下記式(1)、(2)、(3)および(4)で示される群よりなる少なくとも1つの置換基を有するものである。
Xは、−SO2−、−CO−、−CH2NHCOCH2−、−CH2−または直接結合を表す。
mは、1〜10の整数を表す。
R4、R5は、それぞれ独立に、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいフェニル基、またはR4とR5とで一体となって更なる窒素、酸素または硫黄原子を含む、置換されていてもよい複素環を表す。アルキル基およびアルケニル基の炭素数は1〜10が好ましい。
R6は、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。アルキル基およびアルケニル基の炭素数は1〜10が好ましい。
R7、R8、R9、R10は、それぞれ独立に、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。アルキル基およびアルケニル基の炭素数は1〜5が好ましい。
R11、R12は、それぞれ独立に水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基または置換されていてもよいフェニル基を表す。アルキル基およびアルケニル基の炭素数は1〜5が好ましい。
Zは、置換されていてもよいアルキレン基、置換されていてもよいアルケニレン基または置換されていてもよいフェニレン基を表す。アルキレン基およびアルケニレン基の炭素数は1〜8が好ましい。
Pは、式(5)で示される置換基または下記式(6)で示される置換基を表す。
Qは、水酸基、アルコキシル基、下記式(5)で示される置換基または下記式(6)で示される置換基を表す。式(5)および式(6)において、R4〜R10およびmは、上に定義した通りのものである。
塩基性基を有するトリアジン誘導体は、メチル基、エチル基等のアルキル基またはアミノ基またはジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基等のアルキルアミノ基またはニトロ基または水酸基またはメトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基または塩素等のハロゲンまたはメチル基、メトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、水酸基等で置換されていてもよいフェニル基またはメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ニトロ基、水酸基等で置換されていてもよいフェニルアミノ基等の置換基を有していてもよい1,3,5−トリアジンである。
−SO2Cl (7)
−COCl (8)
−CH2NHCOCH2Cl (9)
−CH2Cl (10)
本発明の塩基性基を有するトリアジン誘導体は種々の合成経路で合成することができる。例えば、塩化シアヌルを出発原料とし、塩化シアヌルの少なくとも1つの塩素に式(1)〜式(4)で示される置換基を形成するアミン成分、例えば、N,N−ジメチルアミノプロピルアミンまたはN−メチルピペラジン等を反応させ、次いで塩化シアヌルの残りの塩素と種々のアミンまたはアルコール等を反応させることによって得られる。
上記の塩基性誘導体は、着色材100重量部に対して、1〜30重量部の割合で用いることができる。
アルキレンオキサイド重合体とは、エチレンオキサイドおよび/またはプロピレンオキサイド単位を分子中に含む重合体であり、親水基と疎水基とに起因する両親媒性の性質により、顔料および/または塩基性誘導体の表面に吸着することにより、得られる感光性着色組成物中の顔料の分散安定性を向上させるとともに流動特性を改善する。アルキレンオキサイド重合体等の顔料分散剤は、顔料100重量部に対し、1〜50重量部の割合で用いることができる。
光重合開始剤としては、4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン等のアセトフェノン系光重合開始剤、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系光重合開始剤、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4'−メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン系光重合開始剤、チオキサンソン、2−クロルチオキサンソン、2−メチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、2,4−ジイソプロピルチオキサンソン等のチオキサンソン系光重合開始剤、2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペロニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−スチリル−s−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル)−6−トリアジン、2,4−トリクロロメチル(4'−メトキシスチリル)−6−トリアジン等のトリアジン系光重合開始剤、カルバゾール系光重合開始剤、イミダゾール系光重合開始剤等が用いられる。これら光重合開始剤は単独で、あるいは2種以上混合して用いることができる。光重合開始剤は、モノマー100重量部に対して、0.5〜80重量部の割合で用いることができる。
また、本発明の感光性着色組成物には、着色材を樹脂およびモノマーに充分に分散させるため、および透明基板上に均一に薄く塗布するために、水や有機溶剤等を添加することができる。有機溶剤は、単独もしくは混合して用いることができる。
1.モノマーおよび共重合体樹脂あるいはその有機溶剤溶液または水溶液に、顔料と必要に応じて顔料分散剤(塩基性誘導体その他の顔料分散剤)を予め混合して得られる顔料組成物を添加して分散させる。顔料組成物は、顔料粉末と顔料分散剤の粉末を単に混合して調製しても充分目的とする効果を得ることができる。しかし、ニーダー、アトライター、ロール、スーパーミル等の各種粉砕機により機械的に混合するか、顔料を水または有機溶剤に分散してなる分散体に顔料分散剤を含む溶液を添加し、顔料表面に顔料分散剤を吸着させるか、硫酸等の強い溶解力を持つ溶媒に顔料と顔料分散剤を共溶解して水等の貧溶媒により共沈させる等の緊密な混合方法を行えばさらに良好な結果を得ることができる。
3.モノマーおよび共重合体樹脂あるいはその有機溶剤溶液または水溶液に、顔料と顔料分散剤(塩基性誘導体その他の顔料分散剤)を予め別々に分散してからそれらを混合する。この場合、顔料分散剤を溶剤のみで分散させても良い。
4.モノマーおよび共重合体樹脂あるいはその有機溶剤溶液または水溶液に、顔料を分散した後、顔料分散剤を添加する。
本発明の感光性着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行う。
本発明の感光性着色組成物は、透明基板上にスプレーコートやスピンコート、ロールコート等の塗布方法により塗布される。
透明基板としては、ガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレン テレフタレートなどの樹脂が用いられる。
なお、露光感度を上げるために、本発明の感光性着色組成物を塗布乾燥後、水溶液あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後に露光を行うこともできる。
(合成例1)
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を備えたセパラブル4口フラスコにシクロヘキサノン70.0部を仕込み、80℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、n−ブチルメタクリレート13.3部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート4.6部、メタクリル酸4.3部、ベンジルメタクリレート3.7部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亜合成社製「アロニックスM110」)3.7部および2,2'−アゾビスイソブチロニトリル0.4部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに3時間反応を継続し、固形分30%の共重合体(1)の溶液を得た。この共重合体(1)の重量平均分子量は、31000であった。
合成例1において、ベンジルメタクリレートとパラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレートをそれぞれ2.5部、4.9部とした以外は、合成例1と同様の方法で合成を行い、固形分30%の共重合体(2)の溶液を得た。この共重合体(2)の重量平均分子量は、33000であった。
(合成例3)
合成例1において、ベンジルメタクリレートとパラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレートをそれぞれ4.9部、2.5部とした以外は、合成例1と同様の方法で合成を行い、固形分30%の共重合体(3)の溶液を得た。この共重合体(3)の重量平均分子量は、28000であった。
合成例1において、ベンジルメタクリレートとパラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレートをそれぞれ0.7部、6.7部とした以外は、合成例1と同様の方法で合成を行い、固形分30%の共重合体(4)の溶液を得た。この共重合体(4)の重量平均分子量は、34000であった。
(合成例5)
合成例1において、ベンジルメタクリレートとパラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレートをそれぞれ6.7部、0.7部とした以外は、合成例1と同様の方法で合成を行い、固形分30%の共重合体(5)の溶液を得た。この共重合体(5)の重量平均分子量は、26000であった。
合成例1において、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート3.7部をノニルフェノキシポリプロピレングリコールアクリレート(東亜合成社製「アロニックスM117」)3.7部とした以外は、合成例1と同様の方法で合成を行い、固形分30%の共重合体(6)の溶液を得た。この共重合体(6)の重量平均分子量は、29000であった。
(合成例7)
合成例2において、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート4.9部をノニルフェノキシポリプロピレングリコールアクリレート4.9部とした以外は、合成例2と同様の方法で合成を行い、固形分30%の共重合体(7)の溶液を得た。この共重合体(7)の重量平均分子量は、32000であった。
合成例3において、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート2.5部をノニルフェノキシポリプロピレングリコールアクリレート2.5部とした以外は、合成例3と同様の方法で合成を行い、固形分30%の共重合体(8)の溶液を得た。この共重合体(8)の重量平均分子量は、27000であった。
(合成例9)
合成例1において、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート3.7部をフェノキシジエチレングリコールアクリレート(東亜合成社製「アロニックスM101」)3.7部とした以外は、合成例1と同様の方法で合成を行い、固形分30%の共重合体(9)の溶液を得た。この共重合体(9)の重量平均分子量は、32000であった。
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を備えたセパラブル4口フラスコにシクロヘキサノン70.0部を仕込み、80℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、n−ブチルメタクリレート14.1部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート4.0部、メタクリル酸3.9部、ベンジルメタクリレート3.7部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート3.7部、アシドホスホオキシエチルメタクリレート(日本化薬社製「ホスマーM」)0.3部、および2,2'−アゾビスイソブチロニトリル0.3部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに3時間反応を継続し、固形分30%の共重合体(10)の溶液を得た。この共重合体(10)の重量平均分子量は、35000であった。
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を備えたセパラブル4口フラスコにシクロヘキサノン70.0部を仕込み、80℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、n−ブチルメタクリレート13.3部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート4.6部、メタクリル酸4.3部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート7.4部および2,2'−アゾビスイソブチロニトリル0.4部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに3時間反応を継続し、固形分30%の共重合体(11)の溶液を得た。この共重合体(11)の重量平均分子量は、26000であった。
合成例11において、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート7.4部をノニルフェノキシポリプロピレングリコールアクリレート7.4部とした以外は、合成例11と同様の方法で合成を行い、固形分30%の共重合体(12)の溶液を得た。この共重合体(12)の重量平均分子量は、28000であった。
(合成例13)
合成例11において、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート7.4部をフェノキシジエチレングリコールアクリレート7.4部とした以外は、合成例11と同様の方法で合成を行い、固形分30%の共重合体(13)の溶液を得た。この共重合体(13)の重量平均分子量は、22000であった。
合成例11において、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート7.4部をベンジルメタクリレート7.4部とした以外は、合成例11と同様の方法で合成を行い、固形分30%の共重合体(14)の溶液を得た。この共重合体(14)の重量平均分子量は、22000であった。
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を備えたセパラブル4口フラスコにシクロヘキサノン70.0部を仕込み、80℃に昇温し反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりn−ブチルメタクリレート14.1部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート4.0部、メタクリル酸3.9部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート7.4部、アシドホスホオキシエチルメタクリレート0.3部、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル0.3部の混合溶液を2時間かけて滴下した。滴下終了後、さらに3時間反応を継続し、固形分30%の共重合体(15)の溶液を得た。この共重合体(15)の重量平均分子量は、30000であった。
(合成例16)
銅フタロシアニン50部をクロロスルホン化した後、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン14部と反応させて下記構造の顔料誘導体(1)62部を得た。
色素成分である銅フタロシアニン50部をクロロメチル化した後、アミン成分であるジブチルアミン40部と反応させて下記構造の顔料誘導体(2)95部を得た。
色素成分としてジフェニルジケトピロロピロールを、アミン成分としてN−アミノプロピルモルホリンを使用し、合成例16と同様の方法により、下記構造の顔料誘導体(3)を得た。
色素成分としてジオキサジンバイオレット(Pigment Violet 23)を、アミン成分として下記式(11)で示される化合物を使用し、合成例16と同様の方法により、下記構造の顔料誘導体(4)を得た。
色素成分であるジアミノジアントラキノン(Pigment Red 177)50部に、アミン成分を形成する塩化シアヌル42部、N,N−ジメチルアミノプロピルアミン28部を反応させ、下記構造の顔料誘導体(5)108部を得た。
下記式(12)で表されるアミン成分を有するジアゾ成分50部と、カップラー成分5−アセトアセチルアミノベンズイミダゾロン30部をジアゾカップリング反応させることにより、下記構造の顔料誘導体(6)79部を得た。
<顔料レジスト(感光性着色組成物)の調製と評価>
表1は、実験に用いた顔料レジスト中における、各成分の含有率を重量%で示したものである。ジルコニアビーズを使用し、遊星型ボールミルにて分散体(1)、分散体(2)を調製した。なお、溶剤としては、シクロヘキサノン/プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート(重量比6/4)の混合溶剤を用いた。両分散体を混合した後その混合物に、溶剤(シクロヘキサノン/プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート(重量比6/4))、共重合体、多官能性モノマー(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)、光重合開始剤(2−メチル−1−[(4−メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン)、および増感剤(4,4'−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン)を配合した後、1μmのフィルタで濾過し、顔料レジストを調製した。
また、前記顔料分散レジストの膜厚均一性を調べるため、以下の実験を行った。360×460mmのガラス基板に、ガラス基板中心とコーナー端との中間地点における膜厚が2.0μmとなるように、前記顔料分散レジストをスピンコートし、乾燥させて塗工基板を作成した。前記塗工基板において、中心とコーナー端を結ぶ直線上について一定間隔で膜厚を測定した。測定した膜厚の最大値と最小値の差を、Δtとして算出した。Δtが小さいほど、塗工膜厚の均一性が優れているこ
とを表す。以上の結果を表2に示す。
Claims (9)
- 前記化合物(c)が、(メタ)アクリル酸および/または(メタ)アクリル酸エステルであることを特徴とする請求項1に記載の感光性着色組成物。
- 前記共重合体樹脂を構成する一般式(I)で表される化合物(a)とベンジル(メタ)アクリレート(b)との共重合比が、ベンジル(メタ)アクリレート(b)/化合物(a)が0.3〜3.0となる重量比であることを特徴とする請求項1または2に記載の感光性着色組成物。
- 前記共重合体樹脂が、化合物(a)10〜35重量%と、ベンジル(メタ)アクリレート(b)5〜60重量%と、(メタ)アクリル酸10〜55重量%と、他の(メタ)アクリル酸エステル10〜75重量%とを共重合してなる共重合体樹脂であることを特徴とする請求項2または3に記載の感光性着色組成物。
- 前記化合物(a)が、パラクミルフェノールのエチレンオキサイドまたはプロピレンオキサイド変性(メタ)アクリレートであることを特徴とする請求項1ないし4のいずれか1項に記載の感光性着色組成物。
- 前記化合物(c)が、リン酸基を含有する(メタ)アクリル酸エステルであることを特徴とする請求項1ないし5のいずれか1項に記載の感光性着色組成物。
- 前記共重合体樹脂が、側鎖にエチレン性二重結合を有することを特徴とする請求項1ないし6のいずれか1項に記載の感光性着色組成物。
- 塩基性基を有する顔料誘導体、塩基性基を有するアントラキノン誘導体または塩基性基を有するトリアジン誘導体から選ばれる少なくとも一種の塩基性誘導体を含むことを特徴とする請求項1ないし7のいずれか1項に記載の感光性着色組成物。
- 透明基板と、該透明基板上に請求項1ないし8のいずれか1項に記載の感光性着色組成物を用いて形成されたフィルタセグメントとを具備するカラーフィルタ。
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