JP2007145874A - 安定化された農薬製剤 - Google Patents
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Abstract
Description
更に、該グアニジン誘導体と1種又は2種以上の農薬活性成分との混合製剤は、一層広い範囲での優れた薬効を有し、省力的同時防除も可能な非常に有用な製剤となる。特に、該グアニジン誘導体と有機燐系農薬活性成分との混合剤は、それぞれ単一の有効成分を用いる場合と比較して、相乗的に効果を発揮することが特開平4−112805号に記載されている。
従って、グアニジン誘導体及び有機燐系農薬活性成分の分解を抑制し、安定な農薬製剤の開発が望まれている。
(1)[1]式
(2)グアニジン誘導体(I)が、式
(3)さらに抗酸化剤および/またはエポキシ基を有する化合物を含有する第(1)項記載の農薬製剤、
(4)ポリオキシエチレン基を有する化合物が、ポリエチレングリコール類、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合物、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類あるいはそのリン酸又は硫酸エステル塩類、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類あるいはそのリン酸又は硫酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類およびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類から選ばれる1種以上である第(1)項記載の農薬製剤、
(5)抗酸化剤が、フェノール系抗酸化剤、アミン系抗酸化剤、チオジプロピオン酸誘導体系抗酸化剤および燐系抗酸化剤から選ばれる1種以上である第(3)項記載の農薬製剤、および
(6)エポキシ基を有する化合物が、エポキシ化植物油、環状脂肪族化合物およびグリシジル化合物から選ばれる1種以上である第(3)項記載の農薬製剤に関する。
上記式(I)中、R1は置換されていてもよい同素または複素環基を示す。R1で示される同素または複素環基は、同一原子のみを含有する環状基または異なる2種以上の原子を含有する環状基であって、環状炭化水素基または複素環基を意味する。
R1で示される環状炭化水素基としては、例えばシクロプロピル,シクロブチル,シクロペンチル,シクロヘキシル等のC3-8シクロアルキル基、例えばシクロプロペニル,1−シクロペンテニル,1−シクロヘキセニル,2−シクロヘキセニル,1,4−シクロヘキサジエニル等のC3-8シクロアルケニル基、例えばフェニル,1−または2−ナフチル,1−,2−または9−アントリル,1−,2−,3−,4−または9−フェナントリル,1−,2−,4−,5−または6−アズレニル等のC6-14アリール基等が用いられる。
好ましい環状炭化水素基は、例えば芳香族のものであり、フェニル等のC6-14アリール基等である。
複素環基の好ましいものは、例えば2−,3−または4−ピリジル,2−,4−または5−チアゾリル等の5−又は6−員含窒素複素環基である。
R1の好ましい例は、例えばハロゲンで1ないし2個置換されていてもよいピリジル、チアゾリル等の5または6員含窒素複素環基である。nは0または1を示すが、1の場合が好ましい。
また、R2で示される「置換されていてもよい炭化水素基」における置換基としては、R1で示される同素または複素環基の置換基として前述したものと同様のもの等が用いられる。
R2の好ましい例としては、例えば水素、例えばメチル、エチル、プロピル等のC1-4アルキル基が挙げられる。
ここにおいて、第一アミノ基とは例えば上記式で言えばR4及びR5が水素である無置換アミノ基を、第二アミノ基とはR4かR5のいずれかが水素であるモノ置換アミノ基を、第三アミノ基とはR4とR5のどちらも水素でないジ置換アミノ基を意味する。
R4及びR5で示される「置換されていてもよい炭化水素基」としては、例えば上記R2で述べたものと同一のもの等が用いられる。
また、R4及びR5が一緒になって隣接窒素と共に示す環状アミノ基としては、例えばアジリジノ,アゼチジノ,ピロリジノ,モルホリノ,チオモルホリノ基等が用いられる。
R3の好ましい例としては、例えば無置換アミノ基、例えばメチルアミノ,エチルアミノ,プロピルアミノ等のモノ−C1-4アルキルアミノ基、例えばジメチルアミノ,エチルメチルアミノ等のジ−C1-4アルキルアミノ基、例えばホルムアミド,N−メチルホルムアミド,アセトアミド等のC1-4アシルアミノ基等が挙げられる。
好ましい電子吸引基としては、例えばニトロ、トリフルオロアセチル、シアノが挙げられる。
式(Ib)で表わされる化合物(Ib)において、R1bは例えば3−ピリジル基を、例えば6−クロロ−3−ピリジル、6−ブロモ−3−ピリジル、5−ブロモ−3−ピリジル等のハロゲノピリジル基を、または2−クロロ−5−チアゾリル、2−ブロモ−5−チアゾリル等のハロゲノチアゾリル基を示す。
グアニジン誘導体(I)またはその塩及びその製造法は、例えば特開平3−157308号に記載されている。
本発明の農薬製剤におけるグアニジン誘導体(I)またはその塩は1種以上用いることができる。
本発明の農薬製剤におけるグアニジン誘導体(I)またはその塩の含有量は、製剤全体に対し、通常約0.01〜90重量%、好ましくは約0.05〜50重量%である。
本発明の農薬製剤における有機燐系農薬活性成分の含有量は、通常約0.1〜90重量%、好ましくは約0.5〜80重量%である。
具体的には、殺虫剤としては、カルバリル(NAC)、メトルカルブ(MTMC)、イソプロカルブ(MIPC)、プロポキスル(PHC)、キシリルカルブ(MPMC)、XMC、ベンダイオカルブ、ピリミカーブ、メソミル、オキサミル、チオジカルブ等のカーバメート系殺虫剤、レスメトリン、ペルメトリン、シペルメトリン、シフルトリン、フェンプロパトリン、シクロプロトリン、フルバリネート、フルシトリネート、シハロトリン、フェンバレレート、エトフェンプロックス、アクリナトリン等の合成ピレスロイド殺虫剤、カルタップ塩酸塩、チオシクラム、ベンスルタップ等のネライストキシン系殺虫剤、ニテンピラム等のクロロニコチル系殺虫剤、シラフルオフェン、また、ジフルベンズロン、テフルベンズロン、クロルフルアズロン、ブプロフェジン等の昆虫成長抑制剤、ヘキシチアゾクス、シヘキサチン(酸化フェンブタスズ)、ピリダベン、クロフェンテジン等の殺ダニ剤等が挙げられる。
また、殺菌剤としては、ジラム、チウラム等の硫黄殺菌剤、キャプタン等のポリハロアルキルチオ殺菌剤、クロロタロニル(TPN)、フサライド等の有機塩素殺菌剤、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダゾール、チアベンダゾール、ジエトフェンカルブ等のベンゾイミダゾール系殺菌剤、イプロジオン、ビンクロゾリン、プロシミドン、フルオルイミド等のジカルボキシイミド殺菌剤、オキシカルボキシン、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン等のカルボキシアミド殺菌剤、メタラキシル、オキサジキシル等のアシルアラニン系殺菌剤、トリアジメホン、ヘキサコナゾール、トリホリン等のN−ヘテロ環系エルゴステロール生合成阻害剤、ブラストサイジンS、カスガマイシン、ポリオキシン、バリダマイシンA、ミルディオマイシン等の抗生物質剤、キントゼン(PCNB)、ヒドロキシイソキサゾール、ダゾメット等の土壌殺菌剤、ジメチリモール、ジクロメジン、アニラジン(トリアジン)、フェリムゾン、プロベナゾール、イソプロチオラン、トリシクラゾール、ピロキロン、オキソリニック酸等が挙げられる。
グアニジン誘導体(I)またはその塩及び有機燐系農薬活性成分に更に他の農薬活性成分を含有させた場合、それら農薬活性成分の総量が、製剤全体に対し、通常約0.5〜95重量%、好ましくは約1.0〜50重量%、より好ましくは約1.5〜20重量%となるのが好ましい。
本発明の農薬製剤におけるポリオキシエチレン基を有する化合物の含有量は、製剤全体に対して通常約0.01〜30重量%、好ましくは約0.05〜15重量%である。
抗酸化剤としては、フェノール系抗酸化剤、アミン系抗酸化剤、チオジプロピオン誘導体系抗酸化剤、燐系抗酸化剤等が挙げられる。具体的には、例えばジブチルヒドロキシトルエン(BHT)、ブチルヒドロキシアニソール(BHA)、2,6−ジブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチルフェノール、ステアリル−β−(3,5−ジブチルヒドロキシフェニル)プロピオネート、4,4'−メチレンビス−(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、2,2'−メチレンビス−(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2'−メチレンビス−(4−エチル−6−tert−ブチルフェノール)、4,4'−ブチリデンビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、4−tert−ブチルカテコール、2,4−ジメチル−6−tert−ブチルフェノール、テトラキス〔3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシメチル〕メタン(Irganox 1010)、2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)メシチレン(Ionox 330)、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)ブタン(Topanol CA)、ノルジヒドログアヤレチン酸(NDGA)、ジオクタデシル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルフォスホネート(RA−1093)、DL−トコフェロール、没食子酸プロピル、Antioxidant Hoechst TMOZ等のフェノール系、例えばα−ナフチルアミン、ジフェニルアミン、2,2,4−トリメチルジヒドロキノリン、フェニル−β−ナフチルアミン、N,N'−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、フェニル−α−ナフチルアミン、N,N'−ジ−β−ナフチル−p−フェニレンジアミン、N−フェニル−N'−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N'−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N'−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミン、N,N'−ジフェニルエチレンジアミン、p−イソプロポキシジフェニルアミン、6−エトキシ−2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリン、アルドール−α−ナフチルアミン等のアミン系、例えばジラウリルチオジプロピオネート(DLTP)、ジステアリルチオジプロピオネート(DSTP)、ジミリスチルチオジプロピオネート、2−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−4,6−ジオクチルチオトリアジン(RA−565)、4,4'−チオビス−(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)(Y−SR)、2,2'−チオビス−(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、ジンクジエチルジチオホスフェート、トリラウリルトリチオホスフェート等のチオジプロピオン誘導体系、例えばトリフェニルホスファイト、ジフェニルイソデシルホスファイト、フェニルジイソデシルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、SANKO−220、SANKO−DC等の燐系、その他、エリソルビン酸、エリソルビン酸ナトリウム、クエン酸イソプロピル等の1種以上が用いられる。本発明の農薬製剤におけるこれらの化合物の含有量は、製剤全体に対して通常約0.01〜50重量%、好ましくは約0.05〜20重量%である。
本発明の農薬製剤において、界面活性剤は通常、分散剤、展着剤、湿潤剤、浸透剤、造粒性改良剤等の目的で用いられ、上記に示したポリオキシエチレン基を有する化合物の他に、以下に示した界面活性剤を用いることができる。具体的には、ラウリル硫酸ナトリウム等のアルキル硫酸エステル塩、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム等のアルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸ナトリウム等のリグニンスルホン酸塩、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム等のスルホコハク酸塩、マレイン酸とオレフィンの共重合体のナトリウム塩等のポリカルボニックアシド塩、芳香族スルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物等の陰イオン界面活性剤、モノオレイン酸等のソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、アミン塩型、第四級アンモニウム塩型等の陽イオン界面活性剤、アミノ酸型、ベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。この界面活性剤を用いる際には、製剤全体に対して、通常約0.01〜30重量%、好ましくは約0.05〜20重量%の範囲で用いられる。
流動助剤としては、例えばPAP助剤(例、イソプロピルアシッドホスフェート)、ホワイトカーボン、タルク、トール油脂肪酸等が必要に応じて用いられる。
固結防止剤としては、例えばホワイトカーボン、珪藻土、ステアリン酸マグネシウム、酸化アルミニウム、二酸化チタン等が必要に応じて用いられる。
凝集剤としては、例えば流動パラフィン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、イソブチレン重合体(例、IPソルベント2835:登録商標;出光石油化学(株)製)等が必要に応じて用いられる。
水分除去剤としては、例えば無水石膏、シリカゲル粉末等が必要に応じて用いられる。
着色剤としては、例えばシアニングリーンG(住友化学製)等が必要に応じて用いられる。
結合剤としては、例えばカルボキシルメチルセルロースナトリウム塩、α化デンプン、リグニンスルホン酸ナトリウム、デキストリン、ポリビニルアルコール、アラビアガム、アルギン酸ナトリウム、ポリビニルピロリドン、グルコース、ショ糖、マンニトール、ソルビトール等が必要に応じて用いられる。
香料としては、例えばトキサノンL(三洋化成製)等が必要に応じて用いられる。
紫外線吸収剤としては、例えば2−(2'−ヒドロキシ−5'−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−エトキシ−2'−エチルオキザリックアシッドビスアニリド、コハク酸ジメチル−1−(2−ヒドロキシエチル)−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン重縮合物等が必要に応じて用いられる。
紫外線散乱剤としては、例えば二酸化チタン等が必要に応じて用いられる。
防腐剤としては、例えばブチルパラベン、ソルビン酸カリウム等が必要に応じて用いられる。
施用対象害虫としては、例えば、半翅目害虫(例、ナガメ、イネクロカメムシ、ホソヘリカメムシ、ナシグンバイ、トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ、ツマグロヨコバイ、チャノミドリヒメヨコバイ、オンシツコナジラミ、ヤノネカイガラムシ、クワコナカイガラムシ、ダイズアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ダイコンアブラムシ、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、リンゴアブラムシなど)、鱗翅目害虫(例、ハスモンヨトウ、コナガ、モンシロチョウ、ニカメイガ、タマナギンウワバ、タバコガ、アワヨトウ、ヨトウガ、リンゴコカクモンハマキ、ワタノメイガ、コブノメイガ、ジャガイモガ、チャノホソガ、チャノコカクモンハマキなど)、甲虫目害虫(例、ニジュウヤホシテントウムシ、ウリハムシ、キスジノミハムシ、コロラドイモハムシ、カメノコハムシ、イネドロオイムシ、イネゾウムシ、ヤサイゾウムシなど)、双翅目害虫(例、イエバエ、アカイエカ、ウシアブ、タマネギバエ、タネバエなど)、直翅目害虫(例、トノサマバッタ、ケラなど)、網翅類(例、チャバネゴキブリ、クロゴキブリなど)、ハダニ類(例、ナミハダニ、ミカンハダニ、カンザワハダニ、ミセナミダニ、リンゴハダニ、ミカンサビダニなど)、線虫(例、イネシンガレセンチュウなど)などが挙げられる。
本発明の農薬製剤の使用量は、例えば、農薬活性成分の種類、剤型の種類、対象害虫、施用時期、施用場所、施用方法などに応じて、適宜選択することができる。
例えば、粉剤DLの場合はそのままで使用することができ、通常は水田などに使用する。農薬活性成分としては、その種類に応じて10a当たり約1〜250g、好ましくは約2〜200g使用する。
粒剤の場合は、そのままで使用でき、通常は、水田、畑(例、茶,小麦,てんさい,とうもろこし,じゃがいも,綿などの畑)、果樹園などに使用する。農薬活性成分としては、その種類に応じて10a当たり約1〜500g、好ましくは約2〜300g使用する。
化合物(IIa) 0.5重量%
アセフェート 5.0
ニューポールPE−64 1.0
デキストリン 3.0
粒剤用炭酸カルシウム 合計100
化合物(IIa) 0.5重量%
アセフェート 5.0
ノニポール85 1.0
デキストリン 3.0
粒剤用炭酸カルシウム 合計100
化合物(IIa) 0.5重量%
アセフェート 5.0
PEG1000 1.0
デキストリン 3.0
粒剤用炭酸カルシウム 合計100
化合物(IIa) 0.5重量%
アセフェート 5.0
ニューポールPE−64 1.0
デキストリン 3.0
ジブチルヒドロキシトルエン 2.0
粒剤用炭酸カルシウム 合計100
化合物(IIa) 0.5重量%
アセフェート 5.0
ニューポールPE−64 1.0
デキストリン 3.0
アデカサイザー O−180A 2.0
粒剤用炭酸カルシウム 合計100
化合物(IIa) 0.15重量%
フェニトロチオン 3.0
フェリムゾン 2.0
フサライド 1.5
ニューポールPE−64 2.0
IPソルベント 0.2
PAP助剤 0.05
ホワイトカーボン 3.0
クレーDL 合計100
化合物(IIa) 0.15重量%
フェニトロチオン 3.0
フェリムゾン 2.0
フサライド 1.5
ニューポールPE−64 2.0
IPソルベント 0.2
PAP助剤 0.05
ホワイトカーボン 3.0
ジブチルヒドロキシトルエン 2.0
クレーDL 合計100
化合物(IIa) 0.15重量%
フェニトロチオン 3.0
フェリムゾン 2.0
フサライド 1.5
ニューポールPE−64 2.0
IPソルベント 0.2
PAP助剤 0.05
ホワイトカーボン 3.0
アデカサイザー O−180A 2.0
クレーDL 合計100
化合物(IIa) 0.5重量%
アセフェート 5.0
ニューカルゲンEP−60P 1.0
デキストリン 3.0
粒剤用炭酸カルシウム 合計100
農薬活性成分の残存率(%)=(含量)/(初期含量)×100
結果を〔表1〕に示した。
Claims (6)
- さらに抗酸化剤および/またはエポキシ基を有する化合物を含有する請求項1記載の農薬製剤。
- ポリオキシエチレン基を有する化合物が、ポリエチレングリコール類、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合物、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類あるいはそのリン酸又は硫酸エステル塩類、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類あるいはそのリン酸又は硫酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類およびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類から選ばれる1種以上である請求項1の農薬製剤。
- 抗酸化剤が、フェノール系抗酸化剤、アミン系抗酸化剤、チオジプロピオン酸誘導体系抗酸化剤および燐系抗酸化剤から選ばれる1種以上である請求項3の農薬製剤。
- エポキシ基を有する化合物が、エポキシ化植物油、環状脂肪族化合物およびグリシジル化合物から選ばれる1種以上である請求項3の農薬製剤。
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JPH04112805A (ja) * | 1990-09-03 | 1992-04-14 | Takeda Chem Ind Ltd | 殺虫組成物 |
JP3979695B2 (ja) * | 1997-02-10 | 2007-09-19 | 住化武田農薬株式会社 | 安定化された農薬製剤 |
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