JP2007107002A5 - - Google Patents

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JP2007107002A5
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驚くべきことに、下記の一般式(I)で表されるアミド含有ポリマー、並びにこれらのカルボン酸、リン酸エステル及びスルホン酸の塩により、これらの目的を達成することができることを見出した。
A−X−CO−(CH22−NR1−R2−[Y−R3−Y−R4a−B (I)
ここで、
Aは、R5又はR6−Y−[R4−Y−R3−Y]b−R2−NR1−(CH22−CO−X−R7及びBは、Y−R6又はNR1−(CH22−CO−X−R5、R1はH、(CH22−CO−X−R5及び/又はCONH−RH−R’(R’はR8又はC63(CH3)−NHCOO−R8)、
2、R3、R4及びR7は、それぞれ独立して、(C1−C40)アルキレン、(C3−C40)アルケニレン、(C5−C40)シクロアルキレン、アリーレン、(C7−C40)アラルキレン又はポリオキシアルキレン基、又はポリエステル基、
5は、H、(C1−C22)アルキル、アリール、(C7−C12)アラルキル、(C5−C12)シクロアルキル、ヒドロキシアルキル又はN、N’−ジアルキルアミノ基、ヒドロキシル、(C1−C22)アルコキシ、(C5−C12)シクロアルコキシ又は(C7−C12)アラルコキシポリオキシアルキレン基、又は(C1−C22)アルカノール−、(C5−C12)シクロアルカノール−又は(C7−C12)アラルカノール−開始の、又は(C1−C22)アルコキシ−、(C5−C12)シクロアルコキシ−又は(C7−C12)アラルコキシポリオキシアルキレン−開始のポリエステル、
6は、(C1−C30)アルキル、(C3−C22)アルケニル、ヒドロキシアルキル、(C4−C13)シクロアルキル、アリール又は(C7−C12)アラルキル基、
8は、(C1−C22)アルキル、アリール、(C7−C12)アラルキル−又は(C5−C12)シクロアルキル基、(C1−C22)アルコキシ、(C5−C12)シクロアルコキシ又は(C7−C12)アラルコキシポリオキシアルキレン基、(C1−C22)アルカノール−、(C5−C12)シクロアルカノール−又は(C7−C12)アラルカノール−開始の、又は(C1−C22)アルコキシ−、(C 6 −C12)シクロアルコキシ−又は(C7−C12)アラルコキシポリオキシアルキレン−開始のポリエステル、
Xは、同一又は異なるO、NH又はNR9基、
9は、(C1−C22)アルキル、アリール、(C7−C12)アラルキル、ヒドロキシアルキル、(C5−C12)シクロアルキル基、
Yは、COO、OCO、NHCO、CONH、NHCOO、OOCNH及びNHCONHからなる基の1以上、及びa及びbはそれぞれ独立して1〜19の数字である。
以上のR 2、R3、R4、R5 、R 7及び/又はR8基が、ポリオキシアルキレン部分を含む場合には、これらの基は、特徴とする該化合物に拘わりなく、エチレンオキシド、プロピレンオキシド及び/又はブチレンオキシド単位から得られるランダム又はブロック配列のものが好ましい。適切な場合には、これらの1以上の単位はスチレン単位により置換されている。特に、エチレンオキシド基及びプロピレンオキシド基が好ましい。
1以上のR 2、R3、R4、R5 、R 7及び/又はR8基が、ポリエステル基からなる場合には、これらの基は、特徴とする該化合物と拘わりなく、1以上の(C1−C18)ヒドロキシカルボン酸又は1以上のβ−プロピオラクトン、δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン及び(C1−C6)アルキル置換のε−カプロラクトンのようなラクトンからなるものが好ましい。
3は、(C2−C40)アルキレン、(C3−C40)アルケニレン、(C5−C40)シクロアルキレン、アリーレン又は(C7−C40アラルキレン基であり、(C30−C40)アルキレン、(C3−C40)アルケニレン、(C30−C40)シクロアルキレン、アリーレン又は、例えば、ダイマー酸の2個のカルボン酸の間の基のような(C30−C40)アラルキレン基が好ましい。R3ではC34基が特に好ましい。

Claims (21)

  1. 一般式(I)で表されるアミド含有ポリマー。
    A−X−CO−(CH22−NR1−R2−[Y−R3−Y−R4a−B (I)
    ここで、
    Aは、R5又はR6−Y−[R4−Y−R3−Y]b−R2−NR1−(CH22−CO−X−R7及びBは、Y−R6又はNR1−(CH22−CO−X−R5
    1は、H、(CH22−CO−X−R5及び/又はCONH−R’(R’はR8又はC63(CH3)−NHCOO−R8)、
    2、R3、R4及びR7は、それぞれ独立して、(C1−C40)アルキレン、(C3−C40)アルケニレン、(C5−C40)シクロアルキレン、アリーレン、(C7−C40)アラルキレン又はポリオキシアルキレン基、又はポリエステル基、
    5は、H、(C1−C22)アルキル、アリール、(C7−C12)アラルキル、(C5−C12)シクロアルキル、ヒドロキシアルキル又はN、N’−ジアルキルアミノ基、ヒドロキシル、(C122)アルコキシ、(C5−C12)シクロアルコキシ又は(C7−C12)アラルコキシポリオキシアルキレン基、又は(C1−C22)アルカノール−、(C5−C12)シクロアルカノール−又は(C7−C12)アラルカノール−開始の、又は(C1−C22)アルコキシ−、(C5−C12)シクロアルコキシ−又は(C7−C12)アラルコキシポリオキシアルキレン−開始のポリエステル、
    6は、(C1−C30)アルキル、(C3−C22)アルケニル、ヒドロキシアルキル、(C4−C13)シクロアルキル、アリール又は(C7−C12)アラルキル基、
    8は、(C1−C22)アルキル、アリール、(C7−C12)アラルキル又は(C5−C12)シクロアルキル基、(C122)アルコキシ、(C5−C12)シクロアルコキシ又は(C7−C12)アラルコキシポリオキシアルキレン基、又は、(C1−C22)アルカノール−、(C5−C12)シクロアルカノール−又は(C7−C12)アルアルカノール−開始の、又は(C1−C22)アルコキシ−、(C 6 −C12)シクロアルコキシ−又は(C7−C12)アルアルコキシポリオキシアルキレン−開始のポリエステル、
    Xは、同一又は異なるO、NH又はNR9基、
    9は、(C1−C22)アルキル、アリール、(C7−C12)アラルキル、ヒドロキシアルキル、(C5−C12)シクロアルキル基、
    Yは、COO、OCO、NHCO、CONH、NHCOO、OOCNH及びNHCONHからなる基の1以上、及びa及びbは、それぞれ独立して1〜19の数字である。
  2. 2、R3、R4、R5 、R 7及び/又はR8基の1以上が、ポリオキシアルキレン部分を含む場合、この又はこれらの基がランダム又はブロック状に配列したエチレンオキシド、ポロピレンオキシド及び/又はブチレンオキシド単位から構成され、かつ、適切な場合には、1以上のエチレンオキシド、プロピレンオキシド及び/又はブチレンオキシド単位がスチレン単位により置換されている、請求項1に記載のアミド含有ポリマー。
  3. 2、R3、R4、R5 、R 7及び/又はR8基の1以上が、ポリエステル基からなる場合、この又これらの基が1以上の(C1−C18)ヒドロキシカルボン酸又は1以上のラクトンに基づいて構成されている、請求項1又は2に記載のアミド含有ポリマー。
  4. ラクトンが、β−プロピオラクトン、δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン及び(C1−C6)アルキル置換ε−カプロラクトンを含む群から選ばれる、請求項3に記載のアミド含有ポリマー。
  5. 1が、H、(CH22−CO−X−R5及び/又はCONH−R’(R’はR8又はC63(CH3)−NHCOO−R8)、
    2及びR4が、それぞれ独立して(C2−C18)アルキレン、(C7−C15アラルキレン基、
    3が、(C2−C40)アルキレン、(C3−C40)アルケニレン、(C5−C40)シクロアルキレン、アリーレン、(C7−C40アラルキレン基、
    5が、H、(C1−C22)アルキル、(C5−C12)シクロアルキル、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシル、(C1−C22)アルコキシ、(C5−C12)シクロアルコキシ又は(C7−C12)アラルコキシポリオキシアルキレン基、又は(C1−C22)アルカノール−、(C5−C12)シクロアルカノール−、(C7−C12)アラルカノール−開始の、又は(C1−C22)アルコキシ−、(C5−C12)シクロアルコキシ−又は(C7−C12)アラルコキシポリオキシアルキレン−開始のポリエステル、
    6が、(C1−C30)アルキル又は(C3−C22)アルケニル基、
    7が(C1−C18)アルキレン又はポリオキシアルキレン基、
    8が(C1−C22)アルキル基
    Xは、同一又は異なるO又はNH、
    Yが、1以上のNHCO及びCONHの基、及びa及びbが、それぞれ独立して1〜19の数字である、請求項1〜4のいずれかに記載のアミド含有ポリマー。
  6. 1がH、(CH22−CO−X−R5及び/又はCONH−R’(R’はR8又はC63(CH3)−NHCOO−R8)、
    2及びR4が、それぞれ独立して(C2−C12)アルキレン、(C7−C12)アラルキレン基、
    3が、(C2−C40)アルキレン、(C3−C40)アルケニレン、(C5−C40)シクロアルキレン、アリーレン、(C7−C40)アラルキレン基、
    5が、H、(C1−C22)アルキル、(C5−C12)シクロアルキル、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシ、(C1−C22)アルコキシ、(C5−C12)シクロアルコキシ又は(C7−C12)アラルコキシポリオキシアルキレン基、又は(C1−C22)アルカノール−、(C5−C12)シクロアルカノール−、(C7−C12)アルアルカノール−開始の、又は(C1−C22)アルコキシ−、(C5−C12)シクロアルコキシ−又は(C7−C12)アラルコキシポリオキシアルキレン−開始のポリエステル、
    6が、(C12−C30)アルキル又は(C12−C22)アルケニル基、
    7が、(C1−C18)アルキレン又はポリオキシアルキレン基
    8が、(C1−C22)アルキル基
    Xは、同一又は異なるO又はNH、
    Yが、1以上のNHCO及びCONHの基、及びa及びbが、それぞれ独立して1〜7の数字である、請求項1〜5のいずれかに記載のアミド含有ポリマー。
  7. 1が、H、(CH22−CO−X−R5及び/又はCONH−R’(R’はR8又はC63(CH3)−NHCOO−R8)、
    2及びR4が、それぞれ独立して(C2−C8)アルキレン、(C7−C9)アラルキレン基、
    3が、(C30−C40)アルキレン、(C30−C40)アルケニレン、(C30−C40)シクロアルキレン、アリーレン、(C30−C40)アラルキレン基、
    5が、H、(C1−C22)アルキル、(C5−C12)シクロアルキル、ヒドロキシアルキル基、ヒドロキシ、(C1−C22)アルコキシ、(C5−C12)シクロアルコキシ又は(C7−C12)アラルコキシポリオキシアルキレン基、又は(C1−C22)アルカノール−、(C5−C12)シクロアルカノール−、(C7−C12)アラルカノール−開始の、又は(C1−C22)アルコキシ−、(C5−C12)シクロアルコキシ−又は(C7−C12)アラルコキシポリオキシアルキレン−開始のポリエステル、
    6が、(C12−C20)アルキル又は(C12−C20)アルケニル基、
    7が、(C1−C18)アルキレン−又はポリオキシアルキレン基
    8が、(C1−C22)アルキル基
    Xは、同一又は異なるO又はNH、
    Yが、1以上のNHCO及びCONHの基、及びa及びbが、それぞれ独立して1〜7の数字である、請求項1〜5のいずれかに記載のアミド含有ポリマー。
  8. 1が、水素、CONH−CH1837及び/又はCONH−C63(CH3)−NHCOOC49、及び/又はR2及びR4が、ヘキサメチレン、オクタメチレン又はm−キシレン基、及び/又はR3が、C34基、及び/又はR6が、C17−アルキル又はC17−アルケニル基、及び/又はXが、O又はNH、及び/又はYが、CONH及び/又はNHCO、及び/又はa及びbが、それぞれ2〜5の数字であることを特徴とする、請求項1〜7のいずれかに記載のアミド含有ポリマー。
  9. 請求項1〜8に記載のアミド含有ポリマーの塩であって、該アミド含有ポリマーと、カルボン酸、リン酸エステル及びスルホン酸から選ばれる1以上とから形成されることを特徴とするアミド含有ポリマーの塩。
  10. (A)下記の一般式(V)及び(VIII)の1以上の化合物と、
    2N−R2−[Y−R3−Y−R4a−NH2 (V)
    2N−R2−[Y−R3−Y−R4a−Y−R6 (VIII)
    下記の一般式(VI)及び(IX)の1以上の化合物とを、上記の一般式(V)及び(VIII)の化合物のNH2基のモル当たり下記の一般式(VI)及び(IX)の化合物のCH=CH2基を0.8〜1.2モル使用して、反応させてR1が水素の化合物を製造し、かつ、
    5−X−CO−CH=CH2 (VI)
    2C=HC−CO−X−R7−X−CO−CH=CH2 (IX)
    (B)R1の全部又は一部が、(CH22−CO−X−R5及び/又はCONHR’の場合には、下記の一般式(VI)及び(VII)の1以上の化合物と、工程(A)からの化合物のNR1基のモル当たり、一般式(VI)及び/又は(VII)の化合物を最大1.2モル使用して、工程(A)からの化合物とを反応させ、かつ、
    5−X−CO−CH=CH2 (VI)
    R’−NCO (VII)
    (C)下記の一般式(I)の化合物が、カルボン酸、リン酸エステル及びスルホン酸の塩である場合に、工程(A)及び(B)からの化合物とカルボン酸、リン酸エステル及びスルホン酸との反応が起こることを特徴とする、一般式(I)のアミド含有ポリマー並びにこれらのカルボン酸、リン酸エステル及びスルホン酸の塩の製造方法。
    A−X−CO−(CH22−NR1−R2−[Y−R3−Y−R4a−B (I)
    ここで、
    Aは、R5又はR6−Y−[R4−Y−R3−Y]b−R2−NR1−(CH22−CO−X−R7及びBは、Y−R6又はNR1−(CH22−CO−X−R5
    1は、H、(CH22−CO−X−R5及び/又はCONH−RH−R’(R’はR8又はC63(CH3)−NHCOO−R8)、
    2、R3、R4及びR7は、それぞれ独立して、(C1−C40)アルキレン、(C3−C40)アルケニレン、(C5−C40)シクロアルキレン、アリーレン、(C7−C40アラルキレン又はポリオキシアルキレン基、又はポリエステル基、
    5は、H、(C1−C22)アルキル、アリール、(C7−C12)アラルキル−、(C5−C12)シクロアルキル、ヒドロキシアルキル基又はN、N’−ジアルキルアミノ基、ヒドロキシル、(C1−C22)アルコキシ、(C5−C12)シクロアルコキシ又は(C7−C12)アラルコキシポリオキシアルキレン基、又は(C1−C22)アルカノール−、(C5−C12)シクロアルカノール−又は(C7−C12)アラルカノール−開始の、又は(C1−C22)アルコキシ−、(C5−C12)シクロアルコキシ−又は(C7−C12)アラルコキシポリオキシアルキレン−開始のポリエステル、
    6は、(C1−C30)アルキル、(C3−C22)アルケニル、ヒドロキシアルキル、(C4−C13)シクロアルキル、アリール又は(C7−C12)アラルキル基、
    8は、(C1−C22)アルキル、アリール、(C7−C12)アラルキル又は(C5−C12)シクロアルキル基、(C1−C22)アルコキシ、(C5−C12)シクロアルコキシ又は(C7−C12)アラルコキシポリオキシアルキレン基、又は、(C1−C22)アルカノール−、(C5−C12)シクロアルカノール−又は(C7−C12)アルアルカノール−開始の、又は(C1−C22)アルコキシ−、(C 6 −C12)シクロアルコキシ−又は(C7−C12)アラルコキシポリオキシアルキレン−開始のポリエステル、
    Xは、同一又は異なるO、NH又はNR9基、
    9は、(C1−C22)アルキル、アリール、(C7−C12)アラルキル、ヒドロキシアルキル、(C5−C12)シクロアルキル基、
    Yは、COO、OCO、NHCO、CONH、NHCOO、OOCNH及びNHCONHからなる基の1以上、及びa及びbは、それぞれ独立して1〜19の数字である。
  11. (A)下記の一般式(V)の1以上の化合物と
    2N−R2−[Y−R3−Y−R4a−NH2 (V)
    一般式(VI)の1以上の化合物とを、一般式(V)の化合物のNH2基のモル当たり一般式(VI)の化合物のCH=CH2基を0.8〜1.2モル使用して、反応させて、R1が水素の化合物を製造し、かつ、
    5−X−CO−CH=CH2 (VI)
    (B)R1の全部又は一部が、(CH22−CO−X−R5及び/又はCONHR’の場合に、一般式(V)及び(VII)の1以上の化合物を、工程(A)からの化合物のNR1基のモル当たり、一般式(VI)及び/又は(VII)の化合物を最大1.2モル使用して、工程(A)からの化合物と反応させ、かつ、
    5−X−CO−CH=CH2 (VI)
    R’−NCO (VII)
    (C)一般式(I)の化合物が、カルボン酸、リン酸エステル及びスルホン酸の塩である場合に、工程(A)及び(B)からの化合物とカルボン酸、リン酸エステル及びスルホン酸との反応が起こる、請求項10に記載の製造方法。
  12. (A)下記の一般式(VIII)の1以上の化合物と
    2N−R2−[Y−R3−Y−R4a−Y−R6 (VIII)
    下記の一般式(VI)の1以上の化合物とを、一般式(VIII)の化合物のNH2基のモル当たり一般式(VI)の化合物のCH=CH2基を0.8〜1.2モル使用して、反応させて、R1が水素の化合物を製造し、かつ、
    5−X−CO−CH=CH2 (VI)
    (B)R1の全部又は一部が、(CH22−CO−X−R5及び/又はCONHR’の場合に、一般式(VI)及び(VII)の1以上の化合物を、工程(A)からの化合物のNR1基のモル当たり、一般式(VI)及び/又は(VII)の化合物を最大1.2モル使用して、工程(A)からの化合物と反応させ、かつ、
    5−X−CO−CH=CH2 (VI)
    R’−NCO (VII)
    (C)一般式(I)の化合物が、カルボン酸、リン酸エステル及びスルホン酸の塩である場合に、工程(A)及び(B)からの化合物とカルボン酸、リン酸エステル及びスルホン酸との反応が起こる、請求項10に記載の製造方法。
  13. (A)下記の一般式(VIII)の1以上の化合物と
    2N−R2−[Y−R3−Y−R4a−Y−R6 (VIII)
    一般式(IX)の1以上の化合物とを、一般式(IX)及び(VIII)の化合物のNH2基のモル当たり一般式(IX)の化合物のCH=CH2基を0.8〜1.2モル使用して、反応させて、R1が水素の化合物を製造し、かつ、
    2C=HC−CO−X−R7−X−CO−CH=CH2 (IX)
    (B)R1の全部又は一部が、(CH22−CO−X−R5及び/又はCONHR’の場合に、一般式(VI)及び(VII)の1以上の化合物を、工程(A)からの化合物のNR1基のモル当たり一般式(VI)及び/又は(VII)の化合物を最大1.2モル使用して、工程(A)からの化合物と反応させ、かつ、
    5−X−CO−CH=CH2 (VI)
    R’−NCO (VII)
    (C)一般式(I)の化合物が、カルボン酸、リン酸エステル及びスルホン酸の塩である場合に、工程(A)及び(B)からの化合物とカルボン酸、リン酸エステル及びスルホン酸との反応が起こる、請求項10に記載の製造方法。
  14. 工程(A)で規定した一般式(VI)の化合物の量に加えて、工程(B)に規定した一般式(VI)の化合物の量を工程(B)で使用せずに、その代わりに、工程(A)で使用する、請求項1012のいずれかに記載の製造方法。
  15. 工程(A)の反応を60〜100℃、好ましくは70〜90℃で行う、請求項1014のいずれかに記載の製造方法。
  16. 工程(B)における反応を、一般式(VII)の化合物と反応させる場合には50〜100℃、好ましくは60〜80℃で行い、一般式(VI)の化合物と反応させる場合には60〜100℃、好ましくは70〜90℃で行う、請求項1015のいずれかに記載の製造方法。
  17. 請求項1〜8に規定した、又は請求項1016のいずれかに記載の製造方法により得られるアミド含有ポリマーのレオロジー特性の調節添加剤としての使用。
  18. レオロジー特性の調節添加剤を、ポリウレタン(1K及び2K)、ポリアクリレート、ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂及びエポキシ樹脂、PVCプラスチック及びPVC有機ゾル、エポキシド系コーティング材料及び不飽和ポリエステル樹脂のようなバインダーに基づく、溶媒系及び無溶媒系コーティング材料に用いる、請求項17に記載の使用。
  19. レオロジー特性の調節添加剤を、該添加剤が用いられる組成物の全量を基準にして、活性物質を0.05〜5.0質量%、好ましくは0.1〜3.0質量%、より好ましくは0.2〜2.0質量%使用する請求項17又は18に記載の使用。
  20. 請求項1〜8に規定した、又は請求項1016のいずれかに記載した製造方法により得られるアミド含有ポリマーからなる硬化又は未硬化ポリマー組成物。
  21. 下記一般式(V)又は(VIII)の化合物。
    2N−R2−[Y−R3−Y−R4a−NH2 (V)
    2N−R2−[Y−R3−Y−R4a−Y−R6 (VIII)
    ここで、
    2、R3、及びR4は、それぞれ独立して、(C1−C40)アルキレン、(C3−C40)アルケニレン、(C5−C40)シクロアルキレン、アリーレン、(C7−C40)アラルキレン又はポリオキシアルキレン基、又はポリエステル基、
    6は、(C1−C30)アルキル、(C3−C22)アルケニル、ヒドロキシアルキル、(C4−C13)シクロアルキル、アリール、又は(C7−C12)アラルキル基、Yは、COO、OCO、NHCO、CONH、NHCOO、OOCNH及びNHCONHからなる基の1以上、及びaが1〜19の数字である。
JP2006278688A 2005-10-12 2006-10-12 レオロジー特性を調節するためのアミド含有ポリマー Active JP5490975B2 (ja)

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