JP2007106772A - 疎水性部分を含み、スルホン基を含む少なくとも一のエチレン性不飽和モノマーの両親媒性ポリマーをベースとした光保護用組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】5nm〜5μmの範囲の粒径を有する少なくとも一の無機不溶性のUV-遮蔽剤を含有し、UV線を遮蔽可能な少なくとも一の光保護系を含有する化粧品用又は皮膚用組成物において、少なくとも一の疎水性部分を含み、フリーの形態もしくは部分的又は全体的に中和された形態でスルホン基を含む少なくとも一のエチレン性不飽和モノマーを有する少なくとも一の両親媒性ポリマーをさらに含有することを特徴とする組成物。また、紫外線の影響から皮膚及び毛髪を保護するための、これらの組成物の用途を示す。
【選択図】なし
Description
また本発明は、紫外線の影響から皮膚及び毛髪を保護するための、これらの組成物の使用に関する。
これら抗日光組成物は、かなり多くの場合、水中油型エマルション(すなわち、分散させる水性連続相と分散させられた脂肪性非連続相とからなる化粧品的及び/又は皮膚科学的に許容可能な担体)の形態、又は油中水型エマルション(脂肪性連続相に水相が分散したもの)の形態であり、有害な紫外線を選択的に吸収可能な一又は複数の標準的な親油性の有機遮蔽剤及び/又は無機金属酸化物のナノ顔料を種々の濃度で含有してなるもので、これらの遮蔽剤(及びその量)は、所望の日光保護ファクターに応じて選択され、日光保護ファクター(SPF)は、UV-遮蔽剤を用いない場合の紅斑形成閾値に達するまでに必要なUV線の線量に対する、UV-遮蔽剤を用いた場合の紅斑形成閾値に達するまでに必要なUV線の線量の比率を数学的に表したものである。このようなエマルションでは、親水性遮蔽剤は水相に存在し、親油性遮蔽剤は脂肪相に存在する。
10nm〜2μmの範囲の平均粒径を有し、同じ割合で同じ発色団を有する可溶性ホモログよりもより効果的であるという利点を有する微粉状の不溶性有機UV-遮蔽剤は、従来から知られている。この種のUV-遮蔽剤は、特に欧州特許出願第746305号及び欧州特許出願第8405395号に記載されている。
残念なことに、標準的な抗日光調製物、例えば油/水型又は水/油型エマルションに、不溶性のUV-遮蔽剤を導入することは、多くの場合に困難である。
これらの発見が本発明の基礎を形成する。
本発明の目的において、「不溶性のUV-遮蔽剤」とは、水中での溶解度が0.1重量%未満、また流動パラフィン、脂肪安息香酸アルキル及び脂肪酸トリグリセリド等、例えばダイナミット・ノーベル社(Dynamit Nobel)から販売されているミグリオール(Miglyol)(登録商標)812といったの多くの有機溶媒中における溶解度が1重量%未満である任意の有機又は無機UV-遮蔽剤を意味する。懸濁液中に過剰の固体が入った平衡状態での溶媒中に溶解した生成物の量として70℃で定義されるこの溶解度は、実験室において容易に評価することができる。
本発明の他の特徴、側面及び利点は、以下の詳細な記載を読むことにより、明らかになるであろう。
「両親媒性ポリマー」なる表現は、親水性部分と疎水性部分、特に脂肪鎖の両方を含む任意のポリマーを意味する。
本発明のポリマー中に存在する疎水性部分は、好ましくは6〜50の炭素原子、さらに好ましくは6〜22の炭素原子、より好ましくは6〜18の炭素原子、特に12〜18の炭素原子を含む。
好ましくは、本発明のポリマーは、無機塩基(水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、又はアンモニア水)、もしくは有機塩基、例えばモノ-、ジ-又はトリ-エタノールアミン、アミノメチルプロパンジオール、N-メチルグルカミン、塩基性アミノ酸、例えばアルギニン及びリシン、及びこれら化合物の混合物によって、部分的又は全体的に中和される。
本発明の両親媒性ポリマーは、一般的に1000〜20000000g/molの範囲、好ましくは20000〜5000000の範囲、さらに好ましくは100000〜1500000g/molの数平均分子量を有する。
前記ポリマーが架橋している場合には、架橋剤は、フリーラジカル重合によって得られるポリマーの架橋のために一般的に使用されるポリオレフィン性不飽和化合物から選択することができる。
例えば、ジビニルベンゼン、ジアリルエーテル、ジプロピレングリコールジアリルエーテル、ポリグリコールジアリルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ヒドロキノンジアリルエーテル、エチレングリコールジ(メタ)アクリラート又はテトラエチレングリコールジ(メタ)アクリラート、トリメチロールプロパントリアクリラート、メチレンビスアクリルアミド、メチレンビスメタクリルアミド、トリアリルアミン、トリアリルシアヌラート、ジアリルマレアート、テトラアリルエチレンジアミン、テトラアリルオキシエタン、トリメチロールプロパンジアリルエーテル、アリル(メタ)アクリラート、糖系列のアルコールのアリルエーテル、又は他の多官能アルコールのアリル又はビニルエーテル、及びリン酸及び/又はビニルホスホン酸の誘導体のアリルエステル、又はこれら化合物の混合物を挙げることができる。
メチレンビスアクリルアミド、メタクリル酸アリル又はトリメチロールプロパントリアクリラート(TMPTA)が特に使用される。架橋度は、一般的に当該ポリマーに対して0.01mol%〜10mol%、特に0.2mol%〜2mol%の範囲である。
(メタ)アクリルアミド(C1-C22)アルキルスルホン酸、例えばアクリルアミドメタンスルホン酸、アクリルアミドエタンスルホン酸、アクリルアミドプロパンスルホン酸、2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸、メタクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸、2-アクリルアミド-n-ブタンスルホン酸、2-アクリルアミド-2,4,4-トリメチルペンタンスルホン酸、2-メタクリルアミドドデシルスルホン酸、又は2-アクリルアミド-2,6-ジメチル-3-ヘプタンスルホン酸、及びそれらの部分的又は全体的に中和された形態のものが、より好ましく使用される。
本発明の両親媒性ポリマーは、特にC6-C22n-モノアルキルアミン又はジ-n-アルキルアミンとの反応によって変性されたランダム両親媒性AMPSポリマー、例えば国際公開第00/31154号(本明細書の内容の主要部分を形成する)に記載されているものから選択され得る。これらのポリマーはまた、例えば、(メタ)アクリル酸、それらのβ-置換されたアルキル誘導体、又はモノアルコールもしくはモノ-又はポリアルキレングリコールを用いて得られるそれらのエステル、(メタ)アクリルアミド、ビニルピロリドン、無水マレイン酸、イタコン酸又はマレイン酸、又はこれら化合物の混合物から選択される、他のエチレン性不飽和親水性モノマーをさらに含有していてもよい。
本発明の好ましいポリマーは、6〜50の炭素原子、好ましくは6〜22の炭素原子、さらに好ましくは6〜18の炭素原子、特に12〜18の炭素原子を含む少なくとも一の疎水性部分を含む少なくとも一のエチレン性不飽和疎水性モノマーとAMPSとの両親媒性コポリマーから選択される。
これらの同様のコポリマーは、脂肪鎖を含まない一又は複数のエチレン性不飽和モノマー、例えば(メタ)アクリル酸、それらのβ-置換されたアルキル誘導体、又はモノアルコールもしくはモノ-又はポリアルキレングリコールを用いて得られるそれらのエステル、(メタ)アクリルアミド類、ビニルピロリドン、無水マレイン酸、イタコン酸又はマレイン酸、又はこれら化合物の混合物をさらに含有してもよい。
− 「自己集合両親媒性高分子電解質及びそのナノ構造(Self-assembling amphiphilic polyelectrolytes and their nanostructures - Chinese Journal of Polymer Science Vol. 18, No. 40, (2000), 323-336)」;
− 「蛍光及びダイナミック光拡散によって研究した、水中におけるナトリウム-2-(アクリルアミド)-2-メチルプロパンスルホナート及び非イオン性界面活性剤マクロモノマーのランダムコポリマーのミセル形成(Micelle formation of random copolymers of sodium 2-(acrylamido)-2-methylpropanesulphonate and a nonionic surfactant macromonomer in water as studied by fluorescence and dynamic light scattering - Macromolecules 2000, Vol. 33, No. 10 - 3694-3704)」;
− 「高分子電解質に共有結合した非イオン性部分によって形成されたミセルネットワークの溶液特性:レオロジー挙動に対する塩の効果(Solution properties of micelle networks formed by nonionic moieties covalently bound to a polyelectrolyte: salt effects on rheological behavior - Langmuir, 2000, Vol. 16, No. 12, 5324-5332)」;
− 「ナトリウム-2-(アクリルアミド)-2-メチルプロパンスルホナート及び会合性マクロモノマーの刺激反応性両親媒性コポリマー(Stimuli responsive amphiphilic copolymers of sodium 2-(acrylamido)-2-methylpropanesulphonate and associative macromonomers - Polym. Preprint, Div. Polym. Chem. 1999, 40(2), 220-221)。
のアクリルアミド類又はアクリラート類から選択される。
− 架橋又は非架橋で中和又は非中和のコポリマーであって、当該ポリマーに対して15重量%〜60重量%のAMPS単位及び40重量%〜85重量%の(C8-C16)アルキル(メタ)アクリルアミド単位又は(C8-C16)アルキル(メタ)アクリラート単位を含むコポリマー、例えば欧州特許出願公開第750899号に記載のもの;
− 10mol%〜90mol%のアクリルアミド単位、0.1mol%〜10mol%のAMPS単位、及び5mol%〜80mol%のn-(C6-C18)アルキルアクリルアミド単位を含むターポリマー、例えば米国特許第5089578号に記載のもの。
の2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸(AMPS)単位、及び次の式(III):
の単位からなるコポリマーを挙げることができる。
X+がナトリウム又はアンモニウムを示すポリマーが特に好ましい。
両親媒性ポリマーは、特にそれらが沈殿するtert-ブタノール媒質中におけるフリーラジカル重合によって得られる。
tert-ブタノール中での沈殿重合を使用することで、その使用のために特に好ましいポリマー粒子のサイズ分布を得ることができる。
前記ポリマー粒子のサイズ分布は、例えば、レーザー回折又は画像解析によって測定してもよい。
画像解析により測定される、このタイプのポリマーについての有利な分布は以下の通りである:60.2%が423ミクロン未満、52.0%が212ミクロン未満、26.6%が106ミクロン未満、2.6%が45ミクロン未満、及び26.6%が850ミクロンより大。
この方法により、2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸(AMPS)又はそのナトリウムもしくはアンモニウム塩を、特に(メタ)アクリル酸エステルと、次のもの:
− 8molのエチレンオキシドでオキシエチレン化されたC10-C18アルコール(ヘキスト/クラリアント社(Hoechst/Clariant)のゲナポール(Genapol)(登録商標)C-080)、
− 8molのエチレンオキシドでオキシエチレン化されたC11オキソアルコール(ヘキスト/クラリアント社のゲナポール(登録商標)UD-080)、
− 7molのエチレンオキシドでオキシエチレン化されたC11オキソアルコール(ヘキスト/クラリアント社のゲナポール(登録商標)UD-070)、
− 7molのエチレンオキシドでオキシエチレン化されたC12-C14アルコール(ヘキスト/クラリアント社のゲナポール(登録商標)LA-070)、
− 9molのエチレンオキシドでオキシエチレン化されたC12-C14アルコール(ヘキスト/クラリアント社のゲナポール(登録商標)LA-090)、
− 11molのエチレンオキシドでオキシエチレン化されたC12-C14アルコール(ヘキスト/クラリアント社のゲナポール(登録商標)LA-110)、
− 8molのエチレンオキシドでオキシエチレン化されたC16-C18アルコール(ヘキスト/クラリアント社のゲナポール(登録商標)T-080)、
− 15molのエチレンオキシドでオキシエチレン化されたC16-C18アルコール(ヘキスト/クラリアント社のゲナポール(登録商標)T-150)、
− 11molのエチレンオキシドでオキシエチレン化されたC16-C18アルコール(ヘキスト/クラリアント社のゲナポール(登録商標)T-110)、
− 20molのエチレンオキシドでオキシエチレン化されたC16-C18アルコール(ヘキスト/クラリアント社のゲナポール(登録商標)T-200)、
− 25molのエチレンオキシドでオキシエチレン化されたC16-C18アルコール(ヘキスト/クラリアント社のゲナポール(登録商標)T-250)、
− 25molのエチレンオキシドでオキシエチレン化されたC18-C22アルコール及び/又は25molのエチレンオキシドでオキシエチレン化されたC16-C18イソアルコール、
と共に重合させた。
殆どの疎水性のポリマーでは、式(I)又は式(III)の単位のモル割合は、好ましくは50.1%〜99.9%、特に70%〜95%、さらには80%〜90%の範囲である。
少数の疎水性ポリマーでは、式(I)又は式(III)の単位のモル割合は、好ましくは0.1%〜50%、特に5%〜25%、さらには10%〜20%の範囲である。
本発明のポリマーにおけるモノマー分布は、例えば、交互、ブロック(マルチブロックを含む)、又はランダムであってよい。
特に好ましいポリマーは、その水溶液が第一閾温度より低温においては低く、この第一閾温度より高温では温度が上昇するにつれて極大まで増大し、第二閾温度より高温では、温度が上昇するにつれて再度減少する粘度を有するものである。この観点では、前記ポリマー溶液の粘度は、第一閾温度以下では最大粘度の5%〜50%であり、特に第二閾温度にて最大粘度の10%〜30%であることが好ましい。
これらのポリマーは、水中において加熱により偏析の現象を生じることが好ましいが、これは温度及び濃度の関数として、LCST(最低臨界共溶温度)として知られている最小値を示す曲線に反映される。
1%水溶液の粘度(25℃にてブルックフィールド(Brookfield)粘度計、No.7のニードルを使用して測定)は、好ましくは20000mPa.s〜100000mPa.s、特に60000mPa.s〜70000mPa.sの範囲である。
本発明の不溶性のUV-遮蔽剤は、一般的に、被覆された又は被覆されていない金属酸化物の顔料、特にナノ顔料(一次粒子の平均粒径:一般的に、5nm〜100nm、好ましくは10nm〜50nm)、例えば全てそれ自体よく知られているUV-光保護剤である、酸化チタン(アモルファス、又はルチル及び/又はアナターゼ型の結晶)、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム又は酸化セリウムのナノ顔料類である。またアルミナ及び/又はステアリン酸アルミニウムは標準的なコーティング剤である。このような、被覆された又は被覆されていない金属酸化物のナノ顔料は、特に、欧州特許出願公開第0518772号及び欧州特許出願公開第0518773号に記載されている。
微粉化形態の本発明に係る不溶性の有機遮蔽剤は、特にこのようにして得られた粒子の化粧品処方物中における分散性の改善を可能にする適切な界面活性剤の存在下で粗い粒子形態の不溶性の有機UV-遮蔽剤を粉砕する方法により得ることができる。
本発明で使用される意味においては、「ベンザゾール」なる用語は、ベンゾチアゾール類、ベンゾオキサゾール類及びベンゾイミダゾール類を含む。
に相当するものを挙げることができる。これらの化合物は国際公開第95/22959号に記載されている。
特に、トリアジンタイプの不溶性のUV-遮蔽剤として、次の化合物:
− 2,4,6-トリス(ジエチル-4'-アミノベンザルマロナート)-s-トリアジン、
− 2,4,6-トリス(ジイソプロピル-4'-アミノベンザルマロナート)-s-トリアジン、
− 2,4,6-トリス(ジメチル-4'-アミノベンザルマロナート)-s-トリアジン、
− 2,4,6-トリス(エチル-α-シアノ-4-アミノシンナマート)-s-トリアジン、
を挙げることができる。
に相当するものを挙げることができる。
これらの化合物は、国際公開第97/03642号、英国特許第2286774号、欧州特許第743309号、国際公開第98/22447及び英国特許第2319523号(本明細書の内容の主要部分を形成する)に記載されている。
本発明に係るトリアジンタイプのUV-遮蔽剤としては、またベンゾトリアゾール及び/又はベンゾチアゾール基を担持する不溶性のs-トリアジン誘導体、例えば国際公開第98/25922号(本明細書の内容の主要部分を形成する)に記載されたものを挙げることができる。
これらの化合物のなかでも、特に:
− 2,4,6-トリス[(3'-(ベンゾトリアゾル-2-イル-2'-ヒドロキシ-5'-メチル)フェニルアミノ]-s-トリアジン、
− 2,4,6-トリス[(3'-(ベンゾトリアゾル-2-イル-2'-ヒドロキシ-5'-tert-オクチル)フェニルアミノ]-s-トリアジン、
を挙げることができる。
のものを挙げることができる。
を有するメチレンビス(ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール)誘導体を挙げることができる。これらの化合物はそれ自体既知であり、米国特許第5237071号、米国特許第5166355号、英国特許出願公開第2303549号、独国特許出願第19726184号及び欧州特許出願公開第893119号(本明細書の主要部分を形成する)に記載されている。
また、2,2'-メチレンビス[6-(2H-ベンゾトリアゾル-2-イル)-4-(メチル)フェノール]なる命名の化合物(c)は、フェアマウントケミカル社からミキシムBB/200の名称で固体状形態で販売されている。
T12-(Y)r-C(=O)-C(T13)=C(T14)-N(T15)(T16) (5)
[上式中、T12は、OH、C1-C18アルキル、及びC1-C8アルコキシ、又は-C(=O)-OT17基で、T17がC1-C18アルキルであるものから選択される1、2又は3の置換基で置換されていてもよいフェニル基、又はC1-C18、好ましくはC1-C5アルキル基であり;T13、T14、T15及びT16は同一でも異なっていてもよく、C1-C18、好ましくはC1-C5アルキル基又は水素原子を示し;YはN又はOであり、rは0又は1である]
を有する化合物を挙げることができる。
これらの化合物としては、特に:
− 4-オクチルアミノ-3-ペンテン-2-オン;
− エチル-3-オクチルアミノ-2-ブテノアート;
− 3-オクチルアミノ-1-フェニル-2-ブテン-1-オン;
− 3-ドデシルアミノ-1-フェニル-2-ブテン-1-オン;
を挙げることができる。
に相当する化合物を挙げることができる。
各符号Xは独立して、酸素又は硫黄原子、又はNR2基を表し、
各符号Zは独立して、窒素原子又はCH基を表し、
各符号R1は独立して、OH基、ハロゲン原子、ケイ素原子を有していてもよい直鎖状又は分枝状のC1−8アルキル基、又は直鎖状又は分枝状のC1−8アルコキシ基を表し、
各数字mは独立して0、1又は2であり、
nは1〜4の整数を表し、
pは0又は1に等しく、
各数字qは独立して0又は1に等しく、
各符号R2は独立して、ケイ素原子を有していてもよい直鎖状又は分枝状のC1−8アルキル基、ベンジル基、又は水素原子を表し、
Aは次の式:
R4は水素原子、又は直鎖状又は分枝状のC1−4アルキル基を表し、
c=0-4、d=0-3、e=0又は1及びf=0-2)
のものから選択される結合価nを有する基を表す]
の一つに相当するものを挙げることができる。
ベンゾイミダゾリルベンザゾールファミリーの式(7)の好ましい化合物の例として、2,2'-ビス(ベンゾイミダゾール)、5,5',6,6'-テトラメチル-2,2'-ビス(ベンゾイミダゾール)、5,5'-ジメチル-2,2'-ビス(ベンゾイミダゾール)、6-メトキシ-2,2'-ビス(ベンゾイミダゾール)、2-(1H-ベンゾイミダゾル-2-イル)ベンゾチアゾール、2-(1H-ベンゾイミダゾル-2-イル)ベンゾオキサゾール及びN,N'-ジメチル-2,2'-ビス(ベンゾイミダゾール)を挙げることができ、これらの化合物は米国特許第5961960号及び米国特許第2463264号に記載されている手順に従って調製することができる。
さらに、ベンゾフリルベンゾオキサゾールファミリーの式(7)の好ましい化合物の例として、2-(2-ベンゾフリル)ベンゾオキサゾール、2-(ベンゾフリル)-5-メチルベンゾオキサゾール及び2-(3-メチル-2-ベンゾフリル)ベンゾオキサゾールを挙げることができ、これらの化合物は、米国特許第5518713号に記載されている手順に従って調製することができる。
UV線を遮蔽するこれらの不溶性の有機化合物の中でも特に好ましいのは、2-(1H-ベンゾイミダゾル-2-イル)ベンゾオキサゾール、6-メトキシ-2,2'-ビス(ベンゾイミダゾール)、2-(1H-ベンゾイミダゾル-2-イル)ベンゾチアゾール、1,4-フェニレンビス(2-ベンゾオキサゾリル)、1,4-フェニレンビス(2-ベンゾイミダゾリル)、1,3-フェニレンビス(2-ベンゾオキサゾリル)、1,2-フェニレンビス(2-ベンゾオキサゾリル)、1,2-フェニレンビス(2-ベンゾイミダゾリル)及び1,4-フェニレンビス(N-トリメチルシリルメチル-2-ベンゾイミダゾリル)である。
国際公開第93/10753号、国際公開第93/11095号及び国際公開第95/05150号に記載されたUV-A及び/又はUV-B有機遮蔽剤の金属又はアンモニウム又は置換アンモニウムの錯体を挙げることもまたできる。
本発明の不溶性のUV-遮蔽剤(類)は、組成物の全重量に対して、約0.1重量%〜25重量%、好ましくは約0.2重量%〜20重量%の全濃度で存在する。
パラ-アミノ安息香酸誘導体:
− PABA、
− エチルPABA、
− エチルジヒドロキシプロピルPABA、
− 特に、ISP社から「エスカロール(Escalol)507」の名称で販売されているエチルヘキシルジメチルPABA、
− グリセリルPABA、
− BASF社から「ユビヌル(Uvinul)P25」の名称で販売されているPEG-25-PABA。
− ロナ(Rona)/EMインダストリーズ社から「ユーソレックス(Eusolex)HMS」の名称で販売されているホモサラート(homosalate)、
− ハーマンアンドレイマー社(Haarmann and Reimer)から「ネオ・ヘリオパン(Neo Heliopan)OS」の名称で販売されているサリチル酸エチルヘキシル、
− スケル社(Scher)から「ディプサル(Dipsal)」の名称で販売されているジプロピレングリコールサリチラート、
− ハーマンアンドレイマー社から「ネオ・ヘリオパンTS」の名称で販売されているTEAサリチラート。
− 特にホフマン-ラロシュ社(Hoffmann LaRoche)から「パルソール(Parsol)1789」の商品名で販売されているブチルメトキシジベンゾイルメタン、
− イソプロピルジベンゾイルメタン。
ケイ皮酸誘導体:
− 特にホフマン-ラロシュ社から「パルソールMCX」の商品名で販売されているメトキシケイ皮酸エチルヘキシル、
− メトキシケイ皮酸イソプロピル、
− ハーマンアンドレイマー社から「ネオ・ヘリオパンE1000」の商品名で販売されているメトキシケイ皮酸イソアミル、
− シノキサート、
− DEAメトキシシンナマート、
− メトキシケイ皮酸ジイソプロピル、
− グリセリルエチルヘキサノアートジメトキシシンナマート。
β,β'-ジフェニルアクリラート誘導体:
− 特にBASF社から「ユビヌルN539」の商品名で販売されているオクトクリレン(Octocrylene)、
− 特にBASF社から「ユビヌルN35」の商品名で販売されているエトクリレン(Etocrylene)。
− BASF社から「ユビヌル400」の商品名で販売されているベンゾフェノン-1、
− BASF社から「ユビヌルD50」の商品名で販売されているベンゾフェノン-2、
− BASF社から「ユビヌルM40」の商品名で販売されているベンゾフェノン-3又はオキシベンゾン、
− BASF社から「ユビヌルMS40」の商品名で販売されているベンゾフェノン-4、
− ベンゾフェノン-5、
− ノーケイ社(Norquay)から「ヘリソーブ(Helisorb)11」の商品名で販売されているベンゾフェノン-6、
− アメリカン・シアナミド社(American Cyanamid)から「スペクトラ-ソーブ(Spectra-Sorb)UV-24」の商品名で販売されているベンゾフェノン-8、
− BASF社から「ユビヌルDS-49」の商品名で販売されているベンゾフェノン-9、
− ベンゾフェノン-12。
− シメックス社(Chimex)から「メギゾリル(Mexoryl)SD」の名称で製造されている3-ベンジリデンショウノウ、
− メルク社(Merck)から「ユーソレックス6300」の名称で販売されている4-メチルベンジリデンショウノウ、
− シメックス社から「メギゾリルSL」の名称で製造されているベンジリデンショウノウスルホン酸、
− シメックス社から「メギゾリルSO」の名称で製造されているメト硫酸ショウノウベンザルコニウム、
− シメックス社から「メギゾリルSX」の名称で製造されているテレフタリリデンジショウノウスルホン酸、
− シメックス社から「メギゾリルSW」の名称で製造されているポリアクリルアミドメチルベンジリデンショウノウ。
フェニルベンゾイミダゾール誘導体:
− 特にメルク社から「ユーソレックス232」の商品名で販売されているフェニルベンゾイミダゾールスルホン酸、
− ハーマンアンドレイマー社から「ネオ・ヘリオパンAP」の商品名で販売されているベンゾイミダジラート。
− チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社から「チノソーブS」の商品名で販売されているアニソトリアジン、
− 特にBASF社から「ユビヌルT150」の商品名で販売されているエチルヘキシルトリアゾン、
− シグマ3V社(Sigma 3V)から「ユバソーブ(Uvasorb)HEB」の商品名で販売されているジエチルヘキシルブタミドトリアゾン、
フェニルベンゾトリアゾール誘導体:
− ロ−ディア・シミー社(Rhodia Chimie)から「シラトリゾール(Silatrizole)」の名称で販売されているドロメトリゾールトリシロキサン、
− ハーマンアンドレイマー社から「ネオ・ヘリオパンMA」の商品名で販売されているアントラニル酸メンチル。
イミダゾリン誘導体:
− エチルヘキシルジメトキシベンジリデンジオキソイミダゾリンプロピオナート。
ベンザルマロナート誘導体:
− ホフマン-ラロシュ社から「パルソールSLX」の商品名で販売されているベンザルマロナート官能基を有するポリオルガノシロキサン。
及びそれらの混合物。
− サリチル酸エチルヘキシル、
− ブチルメトキシジベンゾイルメタン、
− メトキシケイ皮酸エチルヘキシル、
− オクトクリレン、
− フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸、
− テレフタリリデンジショウノウスルホン酸
− ベンゾフェノン-3、
− ベンゾフェノン-4、
− ベンゾフェノン-5、
− 4-メチルベンジリデンショウノウ、
− ベンゾイミダジラート、
− アニソトリアジン、
− エチルヘキシルトリアゾン、
− ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン、
− ドロメトリゾールトリシロキサン
及びそれらの混合物、
から選択される。
また、本発明の組成物は、皮膚を人工的にサンタン状態にする、及び/又は褐色にするための薬剤(自己サンタン剤)、例えばジヒドロキシアセトン(DHA)をさらに含有してもよい。
有機溶媒としては、低級アルコール及びポリオールを挙げることができる。
言うまでもなく、当業者であれば、本発明の組成物に固有の有利な特性、特に耐水性及び安定性が、考えられる添加により悪影響を受けないか、実質的に受けないように留意して、これ又はこれらの任意の付加的な化合物(類)及び/又はその量を選択するであろう。
これらの組成物は、特に、単一又は複合エマルション(O/W、W/O、O/W/O又はW/O/Wエマルション)の形態、例えばクリーム、ミルク、ゲル又はクリームゲル、パウダー、固形チューブの形態であってよく、また任意にエアゾールとして包装することもでき、さらにムース又はスプレーの形態であってもよい。
エマルションである場合、このエマルションの水相は、公知の方法[バンガム(Bangham)、スタンディッシュ(Standish)及びワトキンス(Watkins)、J. Mol. Biol. 13, 238(1965)、仏国特許第2315991号及び仏国特許第2416008号]により調製される非イオン性の小胞体分散液を含有してもよい。
本発明の化粧品用組成物が、UV線からヒトの表皮を保護するため、あるいは抗日光組成物として使用される場合、組成物は、脂肪物質又は溶媒に分散又は懸濁した形態、非イオン性の小胞体分散液の形態、又はエマルション、好ましくは水中油型エマルションの形態、例えばクリーム又はミルク、又は膏薬、ゲル、クリームゲル、固形チューブ、パウダー、スティック、エアゾールムース又はスプレーの形態であってよい。
組成物が、まつげ、眉毛又は皮膚用のメークアップ製品、例えば、表皮用トリートメントクリーム、ファンデーション、口紅チューブ、アイシャドウ、フェイスパウダー、マスカラ又はアイライナーとして使用される場合、固体状又はペースト状で無水又は水性の形態、例えば水中油型又は油中水型のエマルション、非イオン性の小胞体分散液又は懸濁液であってよい。
本発明の他の主題は、遮蔽力の耐水性を増加させる目的での、エマルションに不溶の少なくとも一の有機UV-遮蔽剤を含有する、光保護のための化粧品用又は皮膚用組成物の製造における、上述した両親媒性ポリマーの使用にある。
調製例:
エトキシル化された(メタ)アクリル酸エステルの調製
これらは、エトキシル化された脂肪アルコールにおいて、(メタ)アクリル酸グリシジル又は(メタ)アクリル酸又は(メタ)アクリル酸アルキル又は(メタ)アクリロイルハライドを作用させることにより、特に得られ得る。挙げることのできる非限定的な例には、次の調製:
a)メタクリル酸グリシジルとゲナポールT-250を使用;
b)(メタ)アクリル酸とゲナポールUD-070を使用;
c)(メタ)アクリル酸メチルとゲナポールLA-090を使用;
d)(メタ)アクリロイルクロリドとゲナポールUD-070を使用;
するものが含まれる。
b)500gのゲナポールUD-070、100gの(メタ)アクリル酸、及び触媒としてp-トルエンスルホン酸を、攪拌機、温度計及び還流凝縮器を具備する1リットルの三口反応器に配する。反応混合物を2時間還流し、過度の酸及び反応中に形成した水を減圧下で蒸留することにより分離する。得られたモノマーは、さらに精製することなく、重合に使用してもよい。
c)500gのゲナポールLA-090、100gの(メタ)アクリル酸メチル、及び20gのテトライソプロポキシドチタンを、攪拌機、温度計及び還流凝縮器を具備する1リットルの三口反応器に配する。反応混合物を2時間還流し、形成したアルコールを蒸留により分離した後、残存したエステルを減圧下で蒸留する。得られたモノマーは、さらに精製することなく、重合に使用してもよい。
d)500gのゲナポールUD-070、110gの(メタ)アクリロイルクロリド、及び50gの炭酸ナトリウムを、攪拌機、温度計及び還流凝縮器を具備する1リットルの三口反応器に配する。反応混合物を2時間還流し、過度の酸塩化物を減圧下で蒸留することにより分離する。得られたモノマーは、さらに精製することなく、重合に使用してもよい。
500mlのtert-ブタノールと計算量のAMPSを、還流凝縮器、ガス挿入口、温度計及び攪拌機を具備する2リットルの反応器に配する。NH3を導入することにより混合物を中和し、上述したように調製されたモノマーを反応混合物に添加する。窒素又はアルゴンを通過させて反応混合物を不活性にし、内部温度が60℃に到達した時に、開始剤(AIBN)を導入して、重合を開始させる。
数分後、このように調製されたポリマーが沈殿する。混合物を2時間還流し、真空濾過によりポリマーを溶媒から分離し、ついで減圧下で乾燥させる。
(グラムで表される量で、次の試薬から出発)
A相とB相を互いに混合し、70℃まで加熱する。Moritzブレンド機を使用して攪拌しつつ、C相を得られた混合物(A+B)と混合し、混合物を放置して冷却する。ついでD相を添加する。
上述した実施例において、水酸化ナトリウムで中和された2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸/n-ドデシルアクリルアミドのコポリマーに代えて、NH3で中和された75重量%のAMPS単位と、R1=H、R4=C16-C18及びx=25である25重量%の式(III)の単位からなり、メチレンビスアクリルアミドで架橋されたコポリマーを用いても、同様の結果が得られた。
Claims (41)
- 5nmから5μmの範囲の粒径を有する少なくとも一の被覆された又は被覆されていない金属酸化物の顔料の不溶性のUV-遮蔽剤を含有する、UV線を遮蔽可能な少なくとも一の光保護の機能を有する系を含有する化粧品用又は皮膚用組成物において、
次の式(I):
のアクリルアミド類又はアクリラート類から選択される6〜50の炭素原子を含む少なくとも一の疎水性部分を含むエチレン性不飽和疎水性コモノマーと部分的又は全体的に中和された形態のものである2-アクリルアミド-2-メチルプロパンスルホン酸(AMPS)との少なくとも一の両親媒性コポリマーをさらに含有することを特徴とする組成物。 - 両親媒性コポリマーが、1000〜20000000g/molの範囲の数平均分子量を有していることを特徴とする請求項1に記載の組成物。
- 数平均分子量が20000〜5000000g/molの範囲にあることを特徴とする請求項2に記載の組成物。
- 数平均分子量が100000〜1500000g/molの範囲にあることを特徴とする請求項3に記載の組成物。
- 前記コポリマーの1重量%水溶液が、25℃の温度でNo.7のニードルを具備するブルックフィールド粘度計を使用して測定して、20000mPa.s〜100000mPa.sの範囲の粘度を有していることを特徴とする請求項1ないし4のいずれか1項に記載の組成物。
- 両親媒性コポリマーが、tert-ブタノール中でのフリーラジカル沈殿重合によって調製されることを特徴とする請求項1ないし5のいずれか1項に記載の組成物。
- 両親媒性コポリマーが架橋しているか又は非架橋であることを特徴とする請求項1ないし6のいずれか1項に記載の組成物。
- 両親媒性コポリマーが架橋していることを特徴とする請求項7に記載の組成物。
- 架橋剤がポリオレフィン性不飽和化合物から選択されることを特徴とする請求項8に記載の組成物。
- 架橋剤がメチレンビスアクリルアミド、メタクリル酸アリル及びトリメチロールプロパントリアクリラート(TMPTA)から選択されることを特徴とする請求項9に記載の組成物。
- 架橋度が、前記コポリマーに対して0.01mol%〜10mol%の範囲であることを特徴とする請求項8ないし10のいずれか1項に記載の組成物。
- 両親媒性コポリマーがn-モノ(C6-C22)アルキルアミン又はジ-n-(C6-C22)アルキルアミンとの反応によって変性されたランダムAMPSポリマーから選択されることを特徴とする請求項1ないし11のいずれか1項に記載の組成物。
- 両親媒性AMPSポリマーが脂肪鎖を含まない少なくとも一のエチレン性不飽和モノマーをさらに有していることを特徴とする請求項12に記載の組成物。
- 脂肪鎖を含まないエチレン性不飽和モノマーが、(メタ)アクリル酸及びそれらのβ-置換アルキル誘導体、及びモノアルコールもしくはモノ-又はポリアルキレングリコールを用いて得られるそれらのエステル、又は(メタ)アクリルアミド類、ビニルピロリドン、無水マレイン酸、イタコン酸又はマレイン酸、又はこれら化合物の混合物から選択されることを特徴とする請求項12に記載の組成物。
- 疎水性のR2基が、直鎖状、分枝状又は環状のC6-C18アルキル基;C6-C18アルキルペルフルオロ基;コレステリル基又はコレステロールエステル;芳香族多環式基から選択されることを特徴とする請求項1ないし14のいずれか1項に記載の組成物。
- 式(I)のモノマーが、少なくとも一のポリオキシアルキレン化鎖をさらに含むことを特徴とする請求項1ないし15のいずれか1項に記載の組成物。
- ポリオキシアルキレン化鎖が、エチレンオキシド単位及び/又はプロピレンオキシド単位からなることを特徴とする請求項16に記載の組成物。
- ポリオキシアルキレン化鎖が、エチレンオキシド単位だけからなることを特徴とする請求項17に記載の組成物。
- オキシアルキレン単位の数が3〜100の範囲であることを特徴とする請求項1ないし18のいずれか1項に記載の組成物。
- オキシアルキレン単位の数が3〜50の範囲であることを特徴とする請求項19に記載の組成物。
- オキシアルキレン単位の数が7〜25の範囲であることを特徴とする請求項20に記載の組成物。
- 両親媒性AMPSポリマーが:
− ポリマーに対して15重量%〜60重量%のAMPS単位及び40重量%〜85重量%の(C8-C16)アルキル(メタ)アクリルアミド単位又は(C8-C16)アルキル(メタ)アクリラート単位を含む架橋又は非架橋で中和又は非中和のコポリマー;
− ポリマーに対して10mol%〜90mol%のアクリルアミド単位、0.1mol%〜10mol%のAMPS単位、及び5mol%〜80mol%のn-(C6-C18)アルキルアクリルアミド単位を含むターポリマー;
から選択されることを特徴とする請求項1ないし15のいずれか1項に記載の組成物。 - 両親媒性AMPSポリマーが;
− 部分的又は全体的に中和されたAMPSとn-ドデシルメタクリラートの非架橋コポリマー;
− 部分的又は全体的に中和されたAMPSとn-ドデシルメタクリルアミドの架橋及び非架橋コポリマー;
から選択されることを特徴とする請求項1ないし15のいずれか1項に記載の組成物。 - x=25であり、R1がメチルであり、R4がn-ドデシルであることを特徴とする請求項24に記載の組成物。
- ポリマー中の式(I)の単位又は式(III)の単位のモルパーセント割合が、50.1%〜99.9%の範囲であることを特徴とする請求項1又は24に記載の組成物。
- ポリマーにおける式(I)の単位又は式(III)の単位のモルパーセント割合が、0.1%〜50%の範囲であることを特徴とする請求項1又は24に記載の組成物。
- 両親媒性ポリマーが、組成物の全重量に対して0.01重量%〜30重量の範囲の濃度で存在していることを特徴とする請求項1ないし27のいずれか1項に記載の組成物。
- 不溶性のUV-遮蔽剤が、酸化チタン(アモルファス、又はルチル及び/又はアナターゼ型の結晶)、酸化ジルコニウム又は酸化セリウムから選択されることを特徴とする請求項1ないし28のいずれか1項に記載の組成物。
- 不溶性のUV-遮蔽剤が、一次粒子の平均粒径が5nm〜100nmのナノ顔料であることを特徴とする請求項1ないし29のいずれか1項に記載の組成物。
- 不溶性のUV-遮蔽剤、一次粒子の平均粒径が10nm〜50nmのナノ顔料であることを特徴とする請求項30に記載の組成物。
- 不溶性のUV-遮蔽剤が、組成物の全重量に対して約0.1〜25重量%の全濃度で存在していることを特徴とする請求項1ないし31のいずれか1項に記載の組成物。
- 皮膚を人工的にサンタン状態にする、及び/又は褐色にするための少なくとも一の薬剤をさらに含有していることを特徴とする請求項1ないし32のいずれか1項に記載の組成物。
- UV-A活性及び/又はUV-B活性の少なくとも一の可溶性の有機UV-遮蔽剤をさらに含有していることを特徴とする請求項1ないし33のいずれか1項に記載の組成物。
- 可溶性の有機UV-遮蔽剤が、アントラニラート類;ケイ皮酸誘導体;ジベンゾイルメタン誘導体;サリチル酸誘導体;ショウノウ誘導体;トリアジン誘導体;ベンゾフェノン誘導体;β,β'-ジフェニルアクリラート誘導体;ベンゾトリアゾール誘導体;ベンザルマロナート誘導体;ベンゾイミダゾール誘導体;イミダゾリン類;ビス-ベンゾアゾリル誘導体;p-アミノ安息香酸(PABA)誘導体;遮蔽ポリマー及び遮蔽シリコーン類;α-アルキルスチレンから誘導されたダイマー;4,4-ジアリールブタジエン類、及びそれらの混合物から選択される請求項34に記載の組成物。
- 可溶性の有機UV-遮蔽剤が:
− サリチル酸エチルヘキシル、
− ブチルメトキシジベンゾイルメタン、
− メトキシケイ皮酸エチルヘキシル、
− オクトクリレン、
− フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸、
− テレフタリリデンジショウノウスルホン酸
− ベンゾフェノン-3、
− ベンゾフェノン-4、
− ベンゾフェノン-5、
− 4-メチルベンジリデンショウノウ、
− ベンゾイミダジラート、
− アニソトリアジン、
− エチルヘキシルトリアゾン、
− ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン、
− ドロメトリゾールトリシロキサン
及びそれらの混合物、
から選択される請求項35に記載の組成物。 - 脂肪物質、有機溶媒、イオン性又は非イオン性の増粘剤、柔軟剤、酸化防止剤、フリーラジカル捕捉剤、乳白剤、安定剤、エモリエント、シリコーン類、α-ヒドロキシ酸、消泡剤、保湿剤、ビタミン類、昆虫忌避剤、香料、防腐剤、界面活性剤、フィラー、光保護剤、本発明のもの以外のポリマー類、噴霧剤、酸性化又は塩基性化剤及び着色料から選択される少なくとも一のアジュバントをさらに含有していることを特徴とする請求項1ないし36のいずれか1項に記載の組成物。
- ヒトの表皮を保護するための組成物又は抗日光組成物であり、非イオン性の小胞体分散液、エマルション、クリーム、ミルク、ゲル、クリームゲル、懸濁液、分散液、パウダー、固形チューブ状、ムース又はスプレーの形態であることを特徴とする請求項1ないし37のいずれか1項に記載の組成物。
- まつげ、眉毛又は皮膚をメークアップするための組成物であり、固体状又はペースト状で無水又は水性の形態、又はエマルション、懸濁液又は分散液の形態であることを特徴と
する請求項1ないし38のいずれか1項に記載の組成物。 - 紫外線から毛髪を保護するための組成物であり、シャンプー、ローション、ゲル、エマルション又は非イオン性の小胞体分散液の形態であることを特徴とする請求項1ないし39のいずれか1項に記載の組成物。
- 遮蔽力の耐水性を増加させる目的での、少なくとも一の不溶性の有機UV-遮蔽剤を含有する、光保護のための化粧品用又は皮膚用組成物の製造における、請求項1ないし28のいずれか1項に記載の、少なくとも一の疎水性部分を含み、フリーの形態もしくは部分的又は全体的に中和された形態でスルホン基を含む少なくとも一のエチレン性不飽和モノマーを有する両親媒性ポリマーの使用。
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