JP2007091882A - 樹脂の合成法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)エチレン性不飽和モノマー、(B)ラジカル発生源、(C)チオカルボニルチオ化合物の分子量制御剤、および(D)有機溶媒を含んだ系の重合において、(D)有機溶媒の沸点が120℃以上である、樹脂の合成法。
【選択図】なし
Description
「1.単量体が全部消費されるまで重合が続く。単量体をさらに加えると、引き続き重合が行われる。
2.数平均分子量(または数平均重合度)は重合率の線形関数である。
3.重合体分子(および活性中心)の数は一定であり、重合率とは明らかに無関係である。
4.分子量を反応の化学量論によって制御することができる。
5.狭い分子量分布の重合体が生成される。
6.単量体の逐次添加によってブロック共重合体を生成することができる。
7.鎖末端官能化重合体(chain end−functionalized polymer)を定量的収量で生成することができる。」
このようなリビング重合プロセスにおいて、狭い分子量分布を有し、重合体の構造に対し優れた制御性を与える重合方法が提案されている(特許文献1を参照)。
(B)ラジカル発生源、
(C)下記に示す分子量制御剤、および
(D)有機溶媒
を含んだ系の重合において、
前記(D)有機溶媒の沸点が120℃以上である、樹脂の合成法が提供される。
Zは水素、塩素、任意選択で置換したアルキル、任意選択で置換したアリール、任意選択で置換したヘテロシクリル、任意選択で置換したアルキルチオ、任意選択で置換したアルコキシカルボニル、任意選択で置換したアリールオキシカルボニル(−COOR” )、カルボキシ(−COOH)、任意選択で置換したアシルオキシ(−O2CR” )、任意選択で置換したカルバモイル(−CONR” )、シアノ(−CN)、ホスホン酸ジアルキルまたはジアリール[−P−(=O)OR” ]、ホスフィン酸ジアルキルまたはジアリール[−P(=O)R” ]、アミノ(−NR” R” )、アルコキシ(−OR)および何らかのメカニズムによって形成される重合体鎖をからなる群から選択される。またR” は、任意選択で置換したC1−C18アルキル、C2−C18アルケニル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、アルカリルからなる群から選択される。pは1または1より大きい整数であり、ここでp≧2の場合、R=R’であり、 mは2以上の整数であり、 R’は、任意選択で置換したアルキル、任意選択で置換したアリール、および重合体鎖からなる群のメンバから誘導されるp価の部分であり、連結部分は、脂肪族炭素、芳香族炭素、ケイ素、および硫黄からなる群から選択され、一般式(a)および(b)で表される化合物において、R’はフリーラジカル重合を開始するフリーラジカル脱離基である。]
本発明は、(A)エチレン性不飽和モノマー、
(B)ラジカル発生源、
(C)分子量制御剤、および
(D)有機溶媒
を含んだ系の重合において、
前記(D)有機溶媒の沸点が120℃以上である、樹脂の合成法である。
以下、上記(A)〜(D)を含む系の重合について説明する。
本発明の合成法は、フリーラジカル重合に敏感な任意の単量体または単量体組合せであるエチレン性不飽和モノマーに適用することができる。
メチルメタクリル酸塩、エチルメタクリル酸塩、プロピルメタクリル酸塩(全異性体)、ブチルメタクリル酸塩(全異性体)、2−エチルヘキシルメタクリル酸塩、イソボルニルメタクリル酸塩、メタクリル酸、ベンジルメタクリル酸塩、フェニルメタクリル酸塩、メタクリロニトリル、アルファ−メチルスチレン、メチルアクリル酸塩、エチルアクリル酸塩、プロピルアクリル酸塩(全異性体)、ブチルアクリル酸塩(全異性体)、2−エチルヘキシルアクリル酸塩、イソボルニルアクリル酸塩、アクリル酸、ベンジルアクリル酸塩、フェニルアクリル酸塩、アクリロニトリル、スチレン、およびグリシジルメタクリル酸塩、2−ヒドロキシエチルメタクリル酸塩、ヒドロキシプロピルメタクリル酸塩(全異性体)、ヒドロキシブチルメタクリル酸塩(全異性体)、N,N−ジメチルアミノエチルメタクリル酸塩、N,N−ジエチルアミノエチルメタクリル酸塩、トリエチレングリコールメタクリル酸塩、無水イタコン酸、イタコン酸、グリシジルアクリル酸塩、2−ヒドロキシエチルアクリル酸塩、ヒドロキシプロピルアクリル酸塩(全異性体)、ヒドロキシブチルアクリル酸塩(全異性体)、N,N−ジメチルアミノエチルアクリル酸塩、N,N−ジエチルアミノエチルアクリル酸塩、トリエチレングリコールアクリル酸塩、メタクリルアミド、N−メチルアクリルアミド、N,N−ジメチルアクアリルアミド、N−第三ブチルメタクリルアミド、N−n−ブチルメタクリルアミド、N−メチロールメタクリルアミド、N−エチロールメタクリアルアミド、N−第三ブチルアクリルアミド、N−n−ブチルアクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、N−エチロールアクリルアミド、ビニル安息香酸(全異性体)、ジエチルアミノシチレン(全異性体)、アルファ−エチルビニル安息香酸(全異性体)、ジエチルアミノアルファ−メチルスチレン(全異性体)、p−ビニルベンゼンスルホン酸、p−ビニルベンゼンスルホンナトリウム塩、トリメトキシシリルプロピルメタクリル酸塩、トリエトキシシリルプロピルメタクリル酸塩、トリブトキシシリルプロピルメタクリル酸塩、ジメトキシメチルシリルプロピルメタクリル酸塩、ジエトキシメチルシリルプロピルメタクリル酸塩、ジブトキシメチルシリルプロピルメタクリル酸塩、ジイソプロポキシメチルシリルプロピルメタクリル酸塩、ジメトキシシリルプロピルメタクリル酸塩、ジエトキシシリルプロピルメタクリル酸塩、ジブトキシシリルプロピルメタクリル酸塩、ジイソプロポキシシリルプロピルメタクリル酸塩、トリメトキシシリルプロピルアクリル酸塩、トリエトキシシリルプロピルアクリル酸塩、トリブトキシシリルプロピルアクリル酸塩、ジメトキシメチルシリルプロピルアクリル酸塩、ジエトキシメチルシリルプロピルアクリル酸塩、ジブトキシメチルシリルプロピルアクリル酸塩、ジイソプロポキシメチルシリルプロピルアクリル酸塩、ジメトキシシリルプロピルアクリル酸塩、ジエトキシシリルプロピルアクリル酸塩、ジブトキシシリルプロピルアクリル酸塩、ジイソプロポキシシリルプロピルアクリル酸塩、酢酸ビニル、酪酸ビニル、安息香酸ビニル、塩化ビニル、フッ化ビニル、臭化ビニル、無水マレイン酸、N−フェニルマレイミド、N−ブチルマレイミド、N−ビニルピロリドン、N−ビニルカルバゾール、ブタジエン、イソプレン、クロロプレン、エチレン、プロピレンから選択される機能性メタクリル酸塩類、アクリル酸塩類、およびスチレン類。
本発明で用いるラジカル発生源として、開始フリーラジカルは、開始剤から、または単量体を追加して成長フリーラジカルを生成するその他の種から誘導されるフリーラジカルである。成長フリーラジカルは、1つまたはそれ以上の単量体単位をすでに追加しており、かつ単量体をさらに追加できるフリーラジカル種である。
2,2−アゾビス(イソブチロニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2'−アゾビス(2−シアノ−2−ブタン)、ジメチル2,2'−アゾビスジメチルイソブチラート、4,4'−アゾビス(4−シアノペンタン酸)、1,1'−アゾビス(シクロヘキサンカルボニトリル)、2−(t−ブチルアゾ)−2−、シアノプロパン、2,2'−アゾビス[2−メチル−N−(1,1)−ビス(ヒドロキシメチル)−2−ヒドロキシエチル]プロピオンアミド、2,2'−アゾビス[2−メチル−N−ヒドロキシエチル)]−プロピオンアミド、2,2'−アゾビス(N,N'−ジメチレンイソブチルアミジン)ジヒドロクロリド、2,2'−アゾビス(2−アミジノプロパン)ジヒドロクロリド、2,2'−アゾビス(N,N'−ジメチレンイソブチルアミン)、2,2'−アゾビス(2−メチル−N−[1,1−ビス(ヒドロキシメチル)−2−ヒドロキシエチル]プロピオンアミド)、2,2'−アゾビス(2−メチル−N−[1,1−ビス(ヒドロキシメチル)エチル]プロピオンアミド、2,2'−アゾビス[2−メチル−N−(2−ヒドロキシエチル)プロピオンアミド]、2,2−アゾビス(イソブチルアミド)ジヒドラート)、2,2'−アゾビス(2,2,4−トリメチルペンタン)、2,2'−アゾビス(2−メチルプロパン)、t−ブチルペルオキシアセタート、t−ブチルペルオキシベンゾアート、t−ブチルペルオキシオクトアート、t−ブチルペルオキシネオデカノアート、t−ブチルペルオキシイソブチラート、t−アミルペルオキシピバラート、t−ブチルペルオキシピバラート、ジ−イソプロピルペルオキシジカルボナート、ジシクロヘキシルペルオキシジカルボナート、ジクミルペルオキシド、ジベンゾイルペルオキシド、ジラウロイルペルオキシド、ペルオキシ二硫酸カリウム、ペルオキシ二硫酸アンモニウム、ジ−t−次亜硝酸ブチル、次亜硝酸ジクミル。
この中でも特に2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)などのアゾ化合物が好ましい。これは酸素等による副反応物が生成しにくいからである。
酸化体:ペルオキシ二硫酸カリウム、過酸化水素、t−ブチルヒドロペルオキシド
還元体:鉄(II)、チタン(III)、チオ亜硫酸カリウム、重亜硫酸カリウム
他の適切な開始系は、最近の論文献に記載されている。例えば、MoadとSolomonの「The Chemistry of Free Radical Polymerization」(Pergamon,London,1995,pp.53−95)を参照されたい。
本発明で用いる分子量制御剤は、次の一般式(a)及び(b)からなる群から選ばれるチオカルボニルチオ化合物である。
適切な反応性置換基としては、エポキシ、ヒドロキシ、アルコキシ、アシル、アシルオキシ、カルボキシ(および塩)、スルホン酸(および塩)、アルキルカルボニルオキシ、イソシアナート、シアノ、シリル、ハロ、およびジアルキルアミノが挙げられる。代替的に、置換基は、アルコキシ、アルキル、またはアリールなど非反応性であってもよい。反応性の基は、実験の条件下で分子量制御剤と相反する反応を生じないように選択する必要がある。
「炭素環」または「複素環」とは、少なくとも1つがO、N、およびSから選択される3個から10個の原子を含む環構造を意味し、それは芳香族であってもなくてもよい。芳香族「複素環」部分の例として、ピリジル、フラニル、チエニル、ピペリジニル、ピロリジニル、ピラゾイル、ベンズチアゾリル、インドリル、ベンゾフラニル、ベンゾアチオフェニル、ピラジニル、キノリルなどがあり、任意選択的に1つまたはそれ以上のアルキル基、ハロアルキル基、ハロ基、ニトロ基、またはシアノ基と置換される。「Ph」はフィニルを意味する。
マルチブロック、分岐、星形、およびグラフト重合体を含む複雑な構造を持つ重合体は、一般式(a)(p≧2)および(b)によって示されるように多重チオカルボニルチオ基を含む試薬を使用することにより得られる。ブロック、星形、またはグラフト重合体は、チオカルボニルチオ[−S−C(=S)−]結合を含む重合体(任意の重合メカニズムによって調製される)から形成することができる。
i)多分散性の低い(狭い分子量分布の)重合体を合成することができる。
本発明において、多分散性の低い重合体とは、従来のフリーラジカル重合によって生成されるものより著しく低い多分散性を持つ重合体である。従来のフリーラジカル重合では、形成される重合体の多分散性(多分散性とは、重量平均分子量と数平均分子量の比−Mw/Mnと定義される)は一般的に、低転化率(<10%)の場合には1.6−2.0であり、より高い転化率の場合にはそれより実質的に高い。
−末端機能性共重合体
−ブロック、マルチブロック、および勾配重合体
−星形重合体
−グラフトまたは分岐重合体
そこで、本発明者が鋭意検討したところ、有機溶剤の種類として、沸点が120℃以上のものを用いると、重合速度が速く、得られる重合体の収率が飛躍的に向上することを見出し、本発明に到達したものである。
本発明では、有機溶剤として、沸点が120℃以上のもの、好ましくは沸点が130℃以上、特に好ましくは沸点が140〜220℃の範囲のものを用いる。具体的には、エチレングリコール系、プロピレングリコール系、及びブチレングリコール誘導体からなる群より選ばれることが好ましく、より具体的には、例えば、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールジエーテル類;
などを挙げることができる。
(A)エチレン性不飽和モノマーを100質量部としたとき、(B)ラジカル発生源が0.1〜50質量部、(C)分子量制御剤が0.1〜16質量部であることが好ましく、(B)ラジカル発生源が0.1〜20質量部、(C)分子量制御剤が0.4〜8質量部であることがさらに好ましい。また、(D)有機溶媒の配合割合は、(A)(B)(C)の総量100質量部に対し、50〜1000質量部であることが好ましく、100〜500質量部であることがさらに好ましい。
さらに、本発明で得られる重合体(樹脂)は、出発原料である(A)エチレン性不飽和モノマーのうち、全体における(メタ)アクリル酸モノマーもしくはその誘導体の含有モル比率を30〜90%と高くし、得られる重合体(樹脂)においてもそのモノマー(又はその誘導体)由来の化合物含量を30〜90%と多く導入することができるため、用途などに応じて所望の機能性などを適宜付与することができるため、極めて好ましいものである。
・ポリスチレン
・ポリ(メチルアクリレート)、
・ポリ(エチルアクリレート)、
・ポリ(t−ブチルアクリレート)、
・ポリ(ビニルアセテート)、
・ポリ(ブチルアクリレート)、
・ポリ(ベンジルメタクリレート)、
・ポリ(メタクリル酸)、
・ポリ(マレイミド/スチレン)
等
下記各実施例で得た樹脂のMwおよびMnは、下記仕様によるゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定した。
装置 :GPC−101(昭和電工社製)。
カラム:GPC−KF−801、GPC−KF−802、GPC−KF−803および GPC−KF−804を結合して用いた。
移動相:リン酸0.5重量%を含むテトラヒドロフラン。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル10重量部およびジプロピレングリコールジメチルエーテル200重量部を仕込み、引き続きメタクリル酸30重量部、N−フェニルマレイミド31.2重量部、ベンジルメタクリレート20重量部、スチレン18.8重量部および分子量制御剤として連鎖移動剤であるα−メチルスチレンダイマー10重量部を仕込んで、窒素置換したのち、ゆるやかに攪拌しつつ、反応溶液を80℃に昇温し、この温度を保持して3時間重合した。その後、反応溶液を100℃に昇温して、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル2重量部を追加し、さらに1時間重合を継続することにより、樹脂溶液を得た。この樹脂は、Mw=5,000、Mw/Mn=3.6であった。
この樹脂の重合転化率を180℃加熱による溶媒及び残留モノマー除去前後の重量測定から計算したところ、96%であった。評価結果を表1に示す。
冷却管、撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル3重量部、ピラゾール−1−ジチオカルボン酸シアノ−ジメチル−メチルエステル4重量部およびジプロピレングリコールジメチルエーテル200重量部を仕込み、引き続きメタクリル酸30重量部、N−フェニルマレイミド31.2重量部、ベンジルメタクリレート20重量部およびスチレン18.8重量部を仕込んで、窒素置換したのち、ゆるやかに攪拌しつつ、反応溶液を80℃に昇温し、この温度を保持して3時間重合を行った。その後、反応溶液を100℃に昇温して、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル2重量部を追加し、さらに1時間重合を継続することにより、樹脂溶液(固形分濃度=33.0重量%)を得た。この樹脂は、Mw=5,000、Mw/Mn=1.4であった。
この樹脂の重合転化率を180℃加熱による溶媒及び残留モノマー除去前後の重量測定から計算したところ、98%であった。評価結果を表1に示す。
冷却管、撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル3重量部、ピラゾール−1−ジチオカルボン酸シアノ−ジメチル−メチルエステル4重量部およびトルエン200重量部を仕込み、引き続きメタクリル酸30重量部、N−フェニルマレイミド31.2重量部、ベンジルメタクリレート20重量部およびスチレン18.8重量部を仕込んで、窒素置換したのち、ゆるやかに攪拌しつつ、反応溶液を80℃に昇温し、この温度を保持して3時間重合を行った。その後、反応溶液を100℃に昇温して、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル2重量部を追加し、さらに1時間重合を継続することにより、樹脂溶液(固形分濃度=33.0重量%)を得た。この樹脂は、Mw=3,000、Mw/Mn=1.4であった。
この樹脂の重合転化率を180℃加熱による溶媒及び残留モノマー除去前後の重量測定から計算したところ、62%であった。評価結果を表1に示す。
Mw/Mnが2.0を越える場合に、×
重合転化率:80%以上の場合に、○
80%未満の場合に、×
とした。
Claims (7)
- (A)エチレン性不飽和モノマー、
(B)ラジカル発生源、
(C)下記に示す分子量制御剤、および
(D)有機溶媒
を含んだ系の重合において、
前記(D)有機溶媒の沸点が120℃以上である、樹脂の合成法。
[ここで、前記(C)分子量制御剤は、
Zは水素、塩素、任意選択で置換したアルキル、任意選択で置換したアリール、任意選択で置換したヘテロシクリル、任意選択で置換したアルキルチオ、任意選択で置換したアルコキシカルボニル、任意選択で置換したアリールオキシカルボニル(−COOR” )、カルボキシ(−COOH)、任意選択で置換したアシルオキシ(−O2CR” )、任意選択で置換したカルバモイル(−CONR” )、シアノ(−CN)、ホスホン酸ジアルキルまたはジアリール[−P−(=O)OR” ]、ホスフィン酸ジアルキルまたはジアリール[−P(=O)R” ]、アミノ(−NR” R” )、アルコキシ(−OR)および何らかのメカニズムによって形成される重合体鎖からなる群から選択される。またR” は、任意選択で置換したC1−C18アルキル、C2−C18アルケニル、アリール、ヘテロシクリル、アラルキル、アルカリルからなる群から選択される。pは1または1より大きい整数であり、ここでp≧2の場合、R=R’であり、 mは2以上の整数であり、 R’は、任意選択で置換したアルキル、任意選択で置換したアリール、および重合体鎖からなる群のメンバから誘導されるp価の部分であり、連結部分は、脂肪族炭素、芳香族炭素、ケイ素、および硫黄からなる群から選択され、一般式(a)および(b)で表される化合物において、R’はフリーラジカル重合を開始するフリーラジカル脱離基である。] - (D)有機溶媒が、エチレングリコール系、プロピレングリコール系、及びブチレングリコール誘導体からなる群より選ばれる請求項1に記載の樹脂の合成法。
- 重合温度が120℃以下、重合時間が8時間以内で、収率(重合転化率)が80%以上である請求項1又は2に記載の樹脂の合成法。
- 得られる樹脂の(Mw/Mn){但し、Mwはゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定したポリスチレン換算重量平均分子量、MnはGPCにより測定したポリスチレン換算数平均分子量である。}が1.0〜2.0である請求項1〜3のいずれか1項に記載の樹脂の合成法。
- 前記チオカルボニルチオ化合物として、Zがアミノ(−NR” R” )もしくはヘテロシクリルで表される化合物を用いる請求項1〜4のいずれか1項に記載の樹脂の合成法。
- (A)エチレン性不飽和モノマーのうち、全体における(メタ)アクリル酸モノマーもしくはその誘導体の含有モル比率が30〜90%である請求項1〜5のいずれか1項に記載の樹脂の合成法。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の合成法により得られる樹脂。
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