JP2007077108A - 3−(4−ヒドロキシフェニル)プロパノール誘導体の製造方法 - Google Patents
3−(4−ヒドロキシフェニル)プロパノール誘導体の製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
本発明は、3−(4−ヒドロキシフェニル)プロパノール誘導体の製造方法に関し、詳しくは、複数のエステル基を有する3−(4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸誘導体を還元することにより、3−(4−ヒドロキシフェニル)プロパノール誘導体を製造する方法に関する。
3−(4−ヒドロキシフェニル)プロパノール誘導体は、有機材料用安定剤の中間体、写真用添加剤の中間体として有用である。
3−(4−ヒドロキシフェニル)プロパノール誘導体を合成する方法としては;原料であるモノエステル体を、溶媒(グライム)中、水素化ホウ素ナトリウムとハロゲン化マグネシウムとで還元する方法(特許文献1参照);原料であるモノエステル体を、溶媒(エーテル)中、水素化ホウ素ナトリウムとハロゲン化アルミニウム、ハロゲン化亜鉛とで還元する方法(特許文献2参照);原料であるモノエステル体を、溶媒中、水素化ホウ素ナトリウムとハロゲン化カルシウムとで還元する方法(特許文献3参照);等が知られているが、更なる収率の向上及び純度の向上が求められていた。
特開2000−191569号公報
特開2000−191570号公報
特開2000−239202号公報
本発明は、上記課題に鑑みなされたものであり、本発明の目的は、複数のエステル基を有する3−(4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸誘導体から、3−(4−ヒドロキシフェニル)プロパノール誘導体を高収率、且つ高純度に得ることができる製造方法を提供することにある。
本発明の上記目的は、下記の構成により達成される。
(1)還元剤存在下、一般式(1)で表される化合物から一般式(2)で表される化合物を得ることを特徴とする3−(4−ヒドロキシフェニル)プロパノール誘導体の製造方法。
(式中、R1及びR2は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子又は置換基を表し、A1は脂肪族基、ヘテロ環基又はアリール基を表す。Lは2価の連結基又は単なる結合基を表し、nは2〜6の整数を表す)
(式中、R1及びR2は前記一般式(1)のR1及びR2と同義である。)
(2)還元剤及びハロゲン化金属存在下、一般式(1)で表される化合物から一般式(2)で表される化合物を得ることを特徴とする前記(1)項に記載の3−(4−ヒドロキシフェニル)プロパノール誘導体の製造方法。
(2)還元剤及びハロゲン化金属存在下、一般式(1)で表される化合物から一般式(2)で表される化合物を得ることを特徴とする前記(1)項に記載の3−(4−ヒドロキシフェニル)プロパノール誘導体の製造方法。
(3)前記還元剤が、水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウムおよび水素化ビス(2−メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウムから選ばれる少なくとも1種の還元剤であることを特徴とする前記(1)又は(2)項に記載の3−(4−ヒドロキシフェニル)プロパノール誘導体の製造方法。
(4)前記ハロゲン化金属が、ハロゲン化アルカリ土類金属であることを特徴とする前記(1)〜(3)のいずれか1項に記載の3−(4−ヒドロキシフェニル)プロパノール誘導体の製造方法。
(5)ハロゲン化アルカリ土類金属が、ハロゲン化カルシウムであることを特徴とする前記(1)〜(4)のいずれか1項に記載の3−(4−ヒドロキシフェニル)プロパノール誘導体の製造方法。
(6)一般式(1)で表される化合物に、水素化ホウ素ナトリウムとハロゲン化カルシウムを作用させることにより、一般式(2)で表される化合物を得ることを特徴とする前記(1)〜(5)のいずれか1項に記載の3−(4−ヒドロキシフェニル)プロパノール誘導体の製造方法。
(7)前記一般式(1)で表される化合物において、R1及びR2が3級アルキル基であることを特徴とする前記(1)〜(6)のいずれか1項に記載の3−(4−ヒドロキシフェニル)プロパノール誘導体の製造方法。
(8)前記一般式(1)で表される化合物において、R1及びR2がt−アミル基であることを特徴とする前記(1)〜(7)のいずれか1項に記載の3−(4−ヒドロキシフェニル)プロパノール誘導体の製造方法。
(9)前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(3)で表される化合物であることを特徴とする前記(1)〜(8)のいずれか1項に記載の3−(4−ヒドロキシフェニル)プロパノール誘導体の製造方法。
(式中、R1及びR2は、前記一般式(1)のR1及びR2と同義である。)
(10)ハロゲン化カルシウムが、塩化カルシウムであることを特徴とする前記(1)〜(9)のいずれか1項に記載の3−(4−ヒドロキシフェニル)プロパノール誘導体の製造方法。
(10)ハロゲン化カルシウムが、塩化カルシウムであることを特徴とする前記(1)〜(9)のいずれか1項に記載の3−(4−ヒドロキシフェニル)プロパノール誘導体の製造方法。
本発明によれば、複数のエステル基を有する3−(4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸誘導体から、3−(4−ヒドロキシフェニル)プロパノール誘導体を高収率、且つ高純度に得ることができる製造方法を提供することができる。
以下、本発明を実施するための最良の形態について説明するが、本発明はこれらに限定されない。
以下、本発明を詳細に説明する。
前記一般式(1)において、R1及びR2は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子又は置換基を表し、該置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、スルホニル基、アルキルスルホニル基又はヘテロ環基等が挙げられる。好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、特に好ましくは、t−ブチル基又はt−アミル基である。
A1は、脂肪族基、ヘテロ環基又はアリール基を表す。脂肪族基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基等が挙げられる。ヘテロ環としては、例えば、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ベンゾチアゾール基、ベンズイミダゾール基、チアジアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基等が挙げられる。アリール基とは、炭素数6から30の単環又は縮環のアリール基であり、好ましくは6から20の単環又は縮環のアリール基であり、より好ましくはフェニル基、ナフチル基である。これらの脂肪族基、アリール基又はヘテロ環基は、置換基を有しても良い。
Lは2価の連結基又は単なる結合基を表し、2価の連結基としては、例えば、アルキレン基、シクロアルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、2価の芳香族基又は2価のヘテロ環基を表す。2価の芳香族基とは、好ましくは炭素数6〜30の単環または縮環のアリーレン基であり、より好ましくは6〜20の単環または縮環のアリーレン基であり、例えば、フェニレン、ナフチレン等が挙げられ、特に好ましくはフェニレン基である。2価のヘテロ環基中のヘテロ環は、N、OまたはSの原子を少なくとも1つ含む5ないし7員の飽和または不飽和のヘテロ環であり、これらは単環であってもよいし、更に他の環と縮合環を形成していてもよい。ヘテロ環としては例えば、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ベンゾチアゾール、ベンツイミダゾール、チアジアゾール、キノリン、イソキノリン、トリアゾール等が挙げられる。
nは、2〜6の整数を表す。
前記一般式(2)において、R1及びR2は、前記一般式(1)のR1及びR2と同義である。
前記一般式(3)において、R1及びR2は、前記一般式(1)のR1及びR2と同義である。
以下に、一般式(1)で表される化合物の具体例を示すが、本発明はこれに限定されるものではない。
次に、前記一般式(2)で表される化合物の合成方法について説明する。
一般式(1)で表される化合物を金属担持触媒の存在下、水素を用いて還元を行っても良いが、好ましくは、還元剤存在下、一般式(1)で表される化合物を還元して、一般式(2)で表される化合物を得る方法である。
使用する還元剤としては、例えば、ジボラン、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カルシウム、水素化ホウ素リチウム、水素化トリメトキシホウ素ナトリウム、水素化アルミニウム、水素化ジエチルアルミニウムナトリウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化アルミニウムナトリウム、水素化トリエトキシアルミニウムナトリウム、水素化アルミニウムリチウム、水素化ビス(2−メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウム、有機スズ水素化物又はジメチルスルフィドボラン錯体等が挙げられるが、好ましくは、水素化ホウ素ナトリウム又は水素化ビス(2−メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウムであり、特に好ましくは、水素化ホウ素ナトリウムである。
還元剤の使用量は、一般式(1)のエステル部分に対して、0.2〜5倍モルが好ましく、特に好ましくは、0.5〜2倍モルである。
使用するハロゲン化金属としては、例えば、塩化カルシウム、塩化アルミニウム、塩化マグネシウム、塩化鉄、塩化亜鉛、塩化リチウム、塩化銅、臭化カルシウム、臭化マグネシウム、臭化リチウム、臭化亜鉛、ヨウ化銅等が挙げられるが、好ましくは、塩化アルミニウム、臭化リチウム又は塩化カルシウムであり、特に好ましくは塩化カルシウムである。
ハロゲン化金属の使用量は、一般式(1)のエステル部分に対して、0.2〜5倍モルが好ましく、特に好ましくは、0.5〜1倍モルである。
ハロゲン化金属の添加方法は、如何なる方法を用いても良いが、好ましくは、溶媒に溶解して添加する方法又は粉体のまま添加する方法であり、特に好ましくは、溶媒に溶解させて添加する方法である。
反応に用いる溶媒としては、アルコール溶媒又はエーテル溶媒が挙げられ、アルコール溶媒としては、例えば、エタノール、プロパノール、ブタノール、イソプロパノール、2−ブタノール、エチレングリコール等が挙げられる。エーテル溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエタン、ジグライム等が挙げられる。これらの溶媒は、単一でも混合溶媒として用いても良く、混合溶媒としては、アルコールとエーテルの混合溶媒、アルコールとトルエンの混合溶媒、アルコールとキシレンの混合溶媒、アルコールとヘキサンの混合溶媒、アルコールとヘプタンの混合溶媒、エーテルとトルエンの混合溶媒、エーテルとキシレンの混合溶媒、エーテルとヘキサンの混合溶媒、エーテルとヘプタンの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、アルコール溶媒又はエーテル溶媒であり、特に好ましくは、アルコール溶媒である。
各々の化合物の添加方法は、如何なる方法でも良いが、好ましくは、一般式(1)を溶媒に溶解又は分散させた後、還元剤を添加し、所定の温度でハロゲン化金属を滴下する方法である。
ハロゲン化金属を添加する際の溶液温度は、−5℃から溶媒の沸点の範囲であれば特に構わないが、好ましくは、−5℃〜50℃であり、特に好ましくは、−5℃〜40℃である。
反応中の溶液温度は、反応が進行する温度であれば如何なる温度でも構わないが、好ましくは、−5℃〜60℃であり、特に好ましくは、−5℃〜40℃である。
反応溶液の処理方法は、如何なる手段を用いても良いが、反応溶液に酸を加えて中和した後、適当な有機溶媒を用いて抽出する方法又は一般式(2)で表される化合物を晶析させる方法が好ましい。中和に用いる酸としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸又は酢酸等が挙げられるが、特に好ましくは塩酸である。
中和に使用する酸の量は、使用する還元剤に対して、0.5〜3倍モルが好ましく、特に好ましくは、1〜2倍モルである。
適当な有機溶媒を用いて抽出する場合、抽出後に有機溶媒を塩基水溶液で洗浄した後、濃縮する方法が好ましい。より好ましくは適当な有機溶媒を用いて抽出し、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、濃縮する方法である。又、抽出液を洗浄する際、食塩水を用いても良い。ここで言う適当な有機溶媒とは、酢酸エチル、トルエン、ジクロロメタン、エーテル等非水溶性の溶媒のことであり、好ましくは酢酸エチル又はエーテルである。使用する炭酸水素ナトリウム水溶液は如何なる濃度でも構わないが、好ましくは飽和水溶液である。
一般式(2)で表される化合物を晶析させる場合、特に制限はないが、中和した反応溶液に水を追加して晶析させる方法が好ましく、特に好ましくは、水を加えた後、反応溶液を0℃〜20℃に冷却して晶析させる方法である。
次に一般式(2)で表される化合物の精製方法を説明する。
一般式(2)で表される化合物の精製方法は、如何なる手段を用いても良いが、減圧蒸留で精製を行うことが好ましい。
又、反応溶液を酸で中和して晶析させた場合は、精製操作を行わなくても高純度に目的物を得ることが出来る。
本発明に係わる3−(4−ヒドロキシフェニル)プロパノール誘導体の合成方法を以下の実施例で更に説明する。実施例における全ての生成物の分子構造は、プロトン及び炭素13核磁気共鳴分析並びに質量分析で確認した。
以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されない。
実施例1
例示化合物1−3を原料とした3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパノールの合成
例示化合物1−3 50gをエタノール150mlに分散させた後、水素化ホウ素ナトリウムを添加した。反応溶液を氷水冷却し、内温を20℃以下に保ちながら、塩化カルシウム14.1gをエタノール85mlに溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、25℃で3時間撹拌し、反応溶液を氷水冷却した。1モル/L塩酸235mlを滴下した後、水235mlを更に加えた。氷水冷却下、5時間撹拌した後、析出結晶をろ取し、水で洗浄後、40℃で送風乾燥することにより、3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパノール 43.1g(収率96%)を得た。得られた結晶を高速液体クロマトグラフィーで測定したところ、純度は98.5%であった。
例示化合物1−3を原料とした3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパノールの合成
例示化合物1−3 50gをエタノール150mlに分散させた後、水素化ホウ素ナトリウムを添加した。反応溶液を氷水冷却し、内温を20℃以下に保ちながら、塩化カルシウム14.1gをエタノール85mlに溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、25℃で3時間撹拌し、反応溶液を氷水冷却した。1モル/L塩酸235mlを滴下した後、水235mlを更に加えた。氷水冷却下、5時間撹拌した後、析出結晶をろ取し、水で洗浄後、40℃で送風乾燥することにより、3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパノール 43.1g(収率96%)を得た。得られた結晶を高速液体クロマトグラフィーで測定したところ、純度は98.5%であった。
実施例2
例示化合物1−4を原料とした3−(3,5−ジ−t−アミル−4−ヒドロキシフェニル)プロパノールの合成
例示化合物1−4 50gをエタノール150mlに分散させた後、水素化ホウ素ナトリウムを添加した。反応溶液を氷水冷却し、内温を20℃以下に保ちながら、塩化カルシウム12.9gをエタノール78mlに溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、25℃で3時間撹拌し、反応溶液を氷水冷却した。1N塩酸215mlを滴下した後、水215mlを更に加えた。氷水冷却下、5時間撹拌した後、析出結晶をろ取し、水で洗浄後、40℃で送風乾燥することにより、3−(3,5−ジ−t−アミル−4−ヒドロキシフェニル)プロパノール 44.4g(収率98%)を得た。得られた結晶を高速液体クロマトグラフィーで測定したところ、純度は98.6%であった。
例示化合物1−4を原料とした3−(3,5−ジ−t−アミル−4−ヒドロキシフェニル)プロパノールの合成
例示化合物1−4 50gをエタノール150mlに分散させた後、水素化ホウ素ナトリウムを添加した。反応溶液を氷水冷却し、内温を20℃以下に保ちながら、塩化カルシウム12.9gをエタノール78mlに溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、25℃で3時間撹拌し、反応溶液を氷水冷却した。1N塩酸215mlを滴下した後、水215mlを更に加えた。氷水冷却下、5時間撹拌した後、析出結晶をろ取し、水で洗浄後、40℃で送風乾燥することにより、3−(3,5−ジ−t−アミル−4−ヒドロキシフェニル)プロパノール 44.4g(収率98%)を得た。得られた結晶を高速液体クロマトグラフィーで測定したところ、純度は98.6%であった。
比較例1
3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸メチルエステルを原料とした3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパノールの合成
3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸メチルエステル 50gをエタノール150mlに分散させた後、水素化ホウ素ナトリウムを添加した。反応溶液を氷水冷却し、内温を20℃以下に保ちながら、塩化カルシウム14.1gをエタノール85mlに溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、25℃で3時間撹拌し、反応溶液を氷水冷却した。1N塩酸235mlを滴下した後、水235mlを更に加えた。氷水冷却下、5時間撹拌した後、析出結晶をろ取し、水で洗浄後、40℃で送風乾燥することにより、3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパノール 40.2g(収率89%)を得た。得られた結晶を高速液体クロマトグラフィーで測定したところ、純度は90.1%であった。
3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸メチルエステルを原料とした3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパノールの合成
3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸メチルエステル 50gをエタノール150mlに分散させた後、水素化ホウ素ナトリウムを添加した。反応溶液を氷水冷却し、内温を20℃以下に保ちながら、塩化カルシウム14.1gをエタノール85mlに溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、25℃で3時間撹拌し、反応溶液を氷水冷却した。1N塩酸235mlを滴下した後、水235mlを更に加えた。氷水冷却下、5時間撹拌した後、析出結晶をろ取し、水で洗浄後、40℃で送風乾燥することにより、3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパノール 40.2g(収率89%)を得た。得られた結晶を高速液体クロマトグラフィーで測定したところ、純度は90.1%であった。
上記、実施例1(収率96%、かつ純度は98.5%(即ち、正味の収率:94.56%))、実施例2(収率98%、かつ純度は98.6%(即ち、正味の収率:96.63%))、と比較例1(収率89%、かつ純度は90.1%(即ち、正味の収率:80.19%))との比較から、本発明の製造方法によれば、複数のエステル基を有する3−(4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸誘導体から、3−(4−ヒドロキシフェニル)プロパノール誘導体を高収率、且つ高純度に得ることができることは明らかである。
Claims (10)
- 還元剤及びハロゲン化金属存在下、一般式(1)で表される化合物から一般式(2)で表される化合物を得ることを特徴とする請求項1に記載の3−(4−ヒドロキシフェニル)プロパノール誘導体の製造方法。
- 前記還元剤が、水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウムおよび水素化ビス(2−メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウムから選ばれる少なくとも1種の還元剤であることを特徴とする請求項1又は2に記載の3−(4−ヒドロキシフェニル)プロパノール誘導体の製造方法。
- 前記ハロゲン化金属が、ハロゲン化アルカリ土類金属であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の3−(4−ヒドロキシフェニル)プロパノール誘導体の製造方法。
- ハロゲン化アルカリ土類金属が、ハロゲン化カルシウムであることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の3−(4−ヒドロキシフェニル)プロパノール誘導体の製造方法。
- 一般式(1)で表される化合物に、水素化ホウ素ナトリウムとハロゲン化カルシウムを作用させることにより、一般式(2)で表される化合物を得ることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の3−(4−ヒドロキシフェニル)プロパノール誘導体の製造方法。
- 前記一般式(1)で表される化合物において、R1及びR2が3級アルキル基であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の3−(4−ヒドロキシフェニル)プロパノール誘導体の製造方法。
- 前記一般式(1)で表される化合物において、R1及びR2がt−アミル基であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の3−(4−ヒドロキシフェニル)プロパノール誘導体の製造方法。
- ハロゲン化カルシウムが、塩化カルシウムであることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の3−(4−ヒドロキシフェニル)プロパノール誘導体の製造方法。
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