JP2007039343A - アミニウム化合物及びその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
これを解決する手段として、過塩素酸イオン、六フッ化リン酸イオン、ホウフッ化イオン等のイオンの使用が検討されているが、アミニウムとそれらのイオンとの塩は、この種の塩の溶媒として多用されるメチルエチルケトンなどへの溶解性が不十分であった。
高濃度のインキすなわち色素溶液の作製上、上記塩の溶解性は重要である。高濃度のインキを得ることができれば、前記フィルタや媒体などを作成する際に、1)同じ効果を得る為に塗布する溶媒量が減る、2)塗布した後のインクの乾燥が容易になる、3)上記塩を溶媒に溶かす(インキ化する)際の手間の軽減が図れる、などの理由により、産業利用上の大きな利点となり得る。
(1)下記式(1)で示されるアミニウム化合物
(2)式(1)のR9及びR10がトリフルオロメチル基又はペンタフルオロエチル基である(1)に記載のアミニウム化合物、
(3)式(1)のR1〜R8の全てが直鎖又は分岐鎖のブチル基である(1)又は(2)に記載のアミニウム化合物、
(4)式(1)のR1〜R8の置換基を有していても良い脂肪族炭化水素残基における置換基がハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、カルボンアミド基、アルコキシカルボニル基、アシル基、アリール基又はアルコキシル基である(1)又は(2)に記載のアミニウム化合物、
(5)式(1)のR1〜R8の全てが3−シアノプロピル基である(4)に記載のアミニウム化合物、
(6)(1)乃至(5)のいずれか一項に記載のアミニウム化合物及び樹脂を含有することを特徴とする樹脂組成物、
(7)(1)乃至(5)のいずれか一項に記載のアミニウム化合物を含有する層を有することを特徴とする近赤外線吸収フィルター、
(8)(1)乃至(5)のいずれか一項に記載のアミニウム化合物を記録層に含有することを特徴とする光情報記録媒体、
に関する。
また本発明の光情報記録媒体は、従来のアミニウム化合物を含有する光情報記録媒体に比べ、耐光性を大幅に向上することができるという特徴がある。本発明のアミニウム化合物は、光情報記録媒体を調製する上での溶解度も十分であり加工特性にも優れている。また、例えば光情報記録媒体の記録層に相当する有機色素薄膜に、この化合物を含有させた場合、繰り返し再生における耐久性、耐光安定性を著しく向上させた光情報記録媒体を提供することができる。
具体的な例を挙げるとR9及びR10がそれぞれ独立にメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、モノフルオロメチル基、ジクロロメチル基、モノクロロメチル基、ジブロモメチル基、ジフルオロクロロメチル基、エチル基、ペンタフルオロエチル基、テトラフルオロエチル基、トリフルオロエチル基、トリフルオロクロロエチル基、ジフルオロエチル基、モノフルオロエチル基、トリフルオロヨードエチル基、プロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘキサフルオロプロピル基、ペンタフルオロプロピル基、テトラフルオロプロピル基、トリフルオロプロピル基、ジフルオロプロピル基、モノフルオロプロピル基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロヘキシル基、ペルフルオロオクチル基、ペルフルオロオクチルエチル基などの飽和の直鎖アルキル基、アリル基、テトラフルオロアリル基、トリフルオロエチレン基、ペルフルオロブチルエチレン基などの不飽和のアルキル基、イソプロピル基、ペンタフルオロイソプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、ペルフルオロ−3−メチルブチル基、ペルフルオロ−3−メチルヘキシル基などの分岐鎖のアルキル基、シクロヘキシル基などの環状アルキル基などが挙げられ、R9とR10が同じ基であるものが好ましい。さらにR9とR10が結合し、環状のアルキル基を形成していてもよい。
尚、Bに置換基を有する場合は、4つのB環がすべて同じ置換基を有するもの、更には置換基の位置はフェニレンジアミン骨格に結合する窒素原子に対してm−位であるものが好ましい。
で表される化合物を有機溶媒中、好ましくはDMF(ジメチルホルムアミド)、DMI(ジメチルイミダゾリノン)又はNMP(N−メチルピロリドン)等の水溶性極性溶媒中、30〜160℃、好ましくは50〜140℃で、所望のR1〜R8に対応するハロゲン化化合物(例えば、R1〜R8がn−C4H9のときはn−C4H9Br)と反応させて、全ての置換基(R1〜R8)が同一である式(2)で表される化合物(以下、全置換体と記す)を得ることができる。また、R1〜R8のすべてが同じ置換基である化合物以外の下記式(2)の化合物を合成する場合(例えば後述する表1における化合物番号19の化合物の前駆体)には、まず所定のモル数(上記式(4)1モル当たり4モル)の試薬(n−C4H9Br)と反応させてR1〜R8のうち4つにn−ブチル基を導入し、次に残りの置換基(iso−ブチル基)を導入するのに必要なモル数(上記式(4)のアミン体1モル当たり4モル)の対応する試薬(iso−C4H9Br)と反応させることによっても合成できる。ここに例示した化合物番号19の化合物の製造方法と同様の方法により、全置換体以外の任意の化合物を得ることができる。
上記のようにして合成された式(2)の化合物を、有機溶媒中、好ましくはDMF、DMI、NMP等の水溶性極性溶媒中、0〜100℃、好ましくは5〜70℃で下記式(3)に対応する酸化剤(M+は酸化剤における1価の金属カチオンなど、例えば銀カチオンなどを示す)を1当量添加して酸化反応を行うことにより、前記式(1)で示される本発明のアミニウム化合物を得ることが出来る。
次に、本発明のアミニウム化合物の具体例を表1に示す。表中、R1〜R8に関し、i−は「イソ」を、n−は「ノルマル」をそれぞれ意味する。A及びBに関し、1−,4−位以外が無置換の場合は「4H」と表記し、置換位置はフェニレンジアミン骨格に結合する窒素原子に対しての置換位置である。また、R1〜R8が全てn−ブチル基である場合には「4(n−C4H9,n−C4H9)」と略記し、また例えば、1つがiso−ペンチル基で残りがn−ブチル基である場合、即ち、4組の置換基の組み合わせの一つにiso−ペンチル基が含まれ、残りの3組が全てn−ブチル基である場合には「3(n−C4H9,n−C4H9)(n−C4H9,i−C5H11)と略記する。更に、Cyはシクロを意味する。又、R9〜R10で、C3F7基は「ノルマル」である。
用いうる樹脂の具体例としては例えば、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸エステル、ポリ酢酸ビニル、ポリアクリロニトリル、ポリ塩化ビニル、ポリフッ化ビニル等のビニル化合物、及びそれらのビニル化合物の付加重合体、ポリメタクリル酸、ポリメタクリル酸エステル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニリデン、ポリシアン化ビニリデン、フッ化ビニリデン/トリフルオロエチレン共重合体、フッ化ビニリデン/テトラフルオロエチレン共重合体、シアン化ビニリデン/酢酸ビニル共重合体、等のビニル化合物又はフッ素系化合物の共重合体、ポリトリフルオロエチレン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリヘキサフルオロプロピレン等のフッ素を含む樹脂、ナイロン6、ナイロン66等のポリアミド、ポリイミド、ポリウレタン、ポリペプチド、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル、ポリカーボネート、ポリオキシメチレン等のポリエーテル、エポキシ樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラール等が挙げられる。
(1)前記樹脂に本発明のアミニウム化合物を混練し、加熱成形して樹脂板又はフィルムとして本発明の樹脂組成物を得る方法、
(2)本発明のアミニウム化合物と前記樹脂のモノマー又は前記樹脂のモノマーの予備重合体を重合触媒の存在下にキャスト重合し、樹脂板又はフィルムとして本発明の樹脂組成物を得る方法、
(3)本発明のアミニウム化合物を含有する塗料を作製し、透明樹脂板、透明フィルム、又は透明ガラス板にコーティングすることにより塗膜として、本発明の樹脂組成物を得る方法、
(4)本発明のアミニウム化合物及び樹脂(接着剤)含有させた組成物を用いて、合わせ樹脂板、合わせ樹脂フィルム、又は合わせガラス板を作製し、接着層として本発明の樹脂組成物を得る方法、
等である。
(4)の方法では、接着剤用樹脂としては、樹脂用のシリコン系接着剤、ウレタン系接着剤、アクリル系接着剤等の透明な接着剤、又は合わせガラス用のポリビニルブチラール接着剤、エチレン−酢酸ビニル系接着剤等の透明な接着剤等が使用できる。本発明のアミニウム化合物を0.1〜30質量%添加した接着剤を用いて透明な樹脂板同士、樹脂板と樹脂フィルム、樹脂板とガラス、樹脂フィルム同士、樹脂フィルムとガラス、ガラス同士を接着して、例えばフィルターを作製する。
尚、上記(1)〜(4)の方法において、混練、混合の際、紫外線吸収剤、可塑剤等、樹脂成形に用いられる通常の添加剤を加えても良い。
本発明の近赤外線吸収フィルターは本発明のアミニウム塩を含有する樹脂層を基材上に設けたものでも、また基材自体が近赤外線吸収化合物を含有する樹脂組成物(又その硬化物)からなる層であっても良い。基材としては、一般に近赤外線吸収フィルターに使用し得るものであれば特に制限されないが、通常、樹脂製の基材が使用される。本発明のアミニウム化合物を含有する層の厚みは、通常0.1μm〜10mm程度であるが、近赤外線カット率等の目的に応じて適宜決定される。また、本発明のアミニウム化合物の含有量も目的とする近赤外線カット率に応じて、適宜決定される。用いうる樹脂としては、前記樹脂が挙げられ、樹脂板又は樹脂フィルムに成形した場合、できるだけ透明性の高いものが好ましい。
このような近赤外線吸収フィルターが、プラズマディスプレーの前面板に用いられる場合には、可視光の透過率は高いほどよく、少なくとも40%以上、好ましくは50%以上の透過率が必要である。近赤外線のカット領域は、好ましくは750〜1200nm、より好ましくは800〜1000nmであり、その領域の近赤外線の平均透過率が50%以下、より好ましくは30%以下、更に好ましくは20%以下、特に好ましくは10%以下になることが望ましい。
本発明の光情報記録媒体は、基板上に記録層を有するもので、該記録層が本発明のアミニウム化合物を含有することを特徴とする。この記録層は、アミニウム化合物のみで構成されていても良く、またバインダー等の各種添加剤と混合して含有されていても良い。この場合、本発明のアミニウム化合物により情報が記録される。
このような方法において、本発明のアミニウム化合物は、これらの有機色素1モルに対して、通常0.01〜10モル、好ましくは0.03〜3モル使用される。
記録層の膜厚は、記録感度や反射率を考慮すると、好ましくは0.01μm〜5μm、より好ましくは0.02μm〜3μmである。
DMF30部中にN,N,N',N'−テトラキス(p−ジ(n−ブチル)アミノフェニル)−p−フェニレンジアミン6部を加え、60℃にて加熱溶解した後、DMF35部に溶解したビストリフルオロメタンスルホン酸イミド銀塩2.52部を加え、30分間攪拌した。不溶解分を濾別した後、反応液に水を加え、析出した結晶を濾過、メタノール洗浄、水洗、乾燥し、化合物番号1の化合物6.2部を得た。この化合物についての極大吸収波長は次の通りである。
極大吸収波長 420 939nm(アセトン)
DMF30部中にN,N,N',N'−テトラキス(p−ジ(シアノプロピル)アミノフェニル)−p−フェニレンジアミン6.58部を加え、60℃にて加熱溶解した後、DMF35部に溶解したビストリフルオロメタンスルホン酸イミド銀塩2.52部を加え、30分間攪拌した。不溶解分を濾別した後、反応液に水を加え、結晶を析出させ、析出した結晶を濾過、メタノール洗浄、水洗、乾燥し、化合物番号3の化合物5.9部を得た。この化合物についての極大吸収波長は次の通りである。
極大吸収波長 420 875nm(アセトン)
DMF30部中にN,N,N',N'−テトラキス(p−ジ(n−ブチル)アミノフェニル)−p−フェニレンジアミン6部を加え、60℃にて加熱溶解した後、DMF35部に溶解したビスヘキサフルオロエタンスルホン酸イミド銀塩3.17部を加え、30分間攪拌した。不溶解分を濾別した後、反応液に水を加え、結晶を析出させ、析出した結晶を濾過、メタノール洗浄、水洗、乾燥し、化合物番号4の化合物7.3部を得た。この化合物についての極大吸収波長は次の通りである。
極大吸収波長 419 942nm(アセトン)
DMF30部中にN,N,N',N'−テトラキス(p−ジ(シアノプロピル)アミノフェニル)−p−フェニレンジアミン6.58部を加え、60℃にて加熱溶解した後、DMF35部に溶解したビストリフルオロエタンスルホン酸イミド銀塩3.17部を加え、30分間攪拌した。不溶解分を濾別した後、反応液に水を加え、結晶を析出させ、析出した結晶を濾過、メタノール洗浄、水洗、乾燥し、化合物番号5の化合物4部を得た。この化合物についての極大吸収波長は次の通りである。
極大吸収波長 419 877nm(アセトン)
(1)メチルエチルケトン(MEK)に対する溶解度の測定
室温(20〜25℃)でMEK100部を攪拌し、前記実施例1乃至実施例4で得られた各化合物及び下記比較用化合物を、目視にて不溶解分が出るまで少量ずつ加え、その時点までに加えた上記各化合物の重量より溶解度を算出した。結果を表2に示す。
比較例2:N,N,N',N'−テトラキス{p−ジ(3−シアノプロピル)アミノフェニル}フェニレンジイモニウムの六フッ化アンチモン酸塩(化合物番号22)
比較例3:N,N,N',N'−テトラキス{p−ジ(n−ブチル)アミノフェニル}フェニレンアミニウムの過塩素酸塩(化合物番号23)
比較例4:N,N,N',N'−テトラキス{p−ジ(シアノプロピル)アミノフェニル}フェニレンジイモニウムの過塩素酸塩(化合物番号24)
比較例5:N,N,N',N'−テトラキス{p−ジ(n−ブチル)アミノフェニル}フェニレンアミニウムの六フッ化りん酸塩(化合物番号25)
比較例6:N,N,N',N'−テトラキス{p−ジ(3−シアノプロピル)アミノフェニル}フェニレンジイモニウムの六フッ化りん酸塩(化合物番号26)
比較例7:N,N,N',N'−テトラキス{p−ジ(n−ブチル)アミノフェニル}フェニレンアミニウムの四フッ化ほう酸塩(化合物番号27)
比較例8:N,N,N',N'−テトラキス{p−ジ(3−シアノプロピル)アミノフェニル}フェニレンジイモニウムの四フッ化ほう酸塩(化合物番号28)
化合物番号 溶解度
1 (実施例1) 5.1
2 (実施例2) 14.5
3 (実施例3) 21.2
5 (実施例4) 7.5
21 (比較例1) 3.0
22 (比較例2) 1.7
23 (比較例3) 4.7
24 (比較例4) 1.2
25 (比較例5) 3.7
26 (比較例6) 1.2
27 (比較例7) 4.0
28 (比較例8) 1.6
テトラフルオロプロパノール49.5部にλmax=606nmを持つシアニン色素0.475部を溶解し、化合物番号3の化合物及び下記比較用の各化合物を0.025部添加し、0.45μmのフィルターを通過させて各塗液を作成した。得られた各塗液をポリカーボネート基板にスピンコートし、それぞれ色素膜を作成した。得られた各色素膜をSuper Xenon Weather Meter(SX75、スガ試験機株式会杜製)中で、光源出力:42W/m2、槽内温度:31℃、ブラックパネル温度:40℃、湿度:75%RHの条件で、色素膜の設けられた面の反対側から基板に光を20時間照射した。前記シアニン色素の最大吸収波長(606nm)における吸光度を、光を20時間照射する前後において、分光光度計(UV−3150、(株)島津製作所製)を用いて測定した。
照射前の吸光度を100%とし、20時間照射後の吸光度との比により、シアニン色素の残存率を算出した。結果を表3に示した。
比較例10(化合物番号29、特許文献3記載):テトラキス{p−ジ(n−ブチル)アミノフェニル}フェニレンジイモニウムの過塩素酸塩
比較例11(化合物番号30、特許文献1記載):テトラキス{p−ジ(3−
シアノプロピル)アミノフェニル}フェニレンアミニウムの六フッ化アンチモン酸塩
光照射前 20時間光照射後
シアニン色素のみ 100 5
化合物番号3 (実施例4) 100 97
化合物番号21(比較例9) 100 12
化合物番号29(比較例10) 100 15
化合物番号30(比較例11) 100 95
Claims (8)
- 式(1)のR9及びR10がトリフルオロメチル基又はペンタフルオロエチル基である請求項1に記載のアミニウム化合物
- 式(1)のR1〜R8の全てが直鎖又は分岐鎖のブチル基である請求項1又は請求項2に記載のアミニウム化合物
- 式(1)のR1〜R8の置換基を有していても良い脂肪族炭化水素残基における置換基がハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、カルボンアミド基、アルコキシカルボニル基、アシル基、アリール基又はアルコキシル基である請求項1又は請求項2に記載のアミニウム化合物
- 式(1)のR1〜R8の全てが3−シアノプロピル基である請求項4に記載のアミニウム化合物
- 請求項1乃至請求項5のいずれか一項に記載のアミニウム化合物及び樹脂を含有することを特徴とする樹脂組成物
- 請求項1乃至請求項5のいずれか一項に記載のアミニウム化合物を含有する層を有することを特徴とする近赤外線吸収フィルター
- 請求項1乃至請求項5のいずれか一項に記載のアミニウム化合物を記録層に含有することを特徴とする光情報記録媒体
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