JP2006528269A - ポリアミド - Google Patents
ポリアミド Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006528269A JP2006528269A JP2006529747A JP2006529747A JP2006528269A JP 2006528269 A JP2006528269 A JP 2006528269A JP 2006529747 A JP2006529747 A JP 2006529747A JP 2006529747 A JP2006529747 A JP 2006529747A JP 2006528269 A JP2006528269 A JP 2006528269A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyamide
- acid
- alkyl
- mol
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/08—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids
- C08G69/14—Lactams
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/08—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids
- C08G69/14—Lactams
- C08G69/16—Preparatory processes
- C08G69/18—Anionic polymerisation
Abstract
【解決手段】主鎖に化学的に結合したN−アルキルカプロラクタムを含むポリアミドが得られた。更に、ポリアミド形成に適するモノマーを、N−アルキルカプロラクタムの存在下にポリアミドに変換するポリアミドの製造方法が得られた。
Description
この重合反応は重縮合として一般に公知である。
C2−C20、好ましくはC3−C18アミノカルボン酸、例えば6−アミノカプロン酸または11−アミノウンデカン酸のモノマーまたはオリゴマー、およびこれらの塩、例えばアルカリ金属塩、例えばリチウム塩、ナトリウム塩またはカリウム塩、
C2−C20、好ましくはC3−C18アミノカルボニトリル、例えば6−アミノカプロニトリルまたは11−アミノウンデカノニトリル、
C2−C20アミノ酸アミドのモノマーまたはオリゴマー、例えば6−アミノカプロンアミドまたは11−アミノウンデカンアミド、
C2−C20、好ましくはC3−C18アミノカルボン酸のエステル、好ましくはC1−C4アルキルエステル、例えばメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチルまたはs−ブチルエステル、例えば6−アミノカプロン酸メチル等の6−アミノカプロン酸エステル、または11−アミノウンデカン酸メチル等の11−アミノウンデカン酸エステル、
C2−C20、好ましくはC2−C12アルキルジアミン、例えばテトラメチレンジアミンまたは、好ましくはヘキサメチレンジアミンのモノマーまたはオリゴマーと、C2−C20、好ましくはC2−C14脂肪族ジカルボン酸またはそのモノニトリルまたはジニトリル、例えばセバシン酸、ドデカンジオン酸、アジピン酸、セバシン酸ジニトリル、ドデカン酸1,10−ジニトリルまたはアジポジニトリル、
C2−C20、好ましくはC2−C12アルキルジアミン、例えばテトラメチレンジアミンまたは、好ましくはヘキサメチレンジアミンのモノマーまたはオリゴマーと、C8−C20、好ましくはC8−C12芳香族ジカルボン酸またはその塩化物等の誘導体、例えばナフタレン−2,6−ジカルボン酸、好ましくはイソフタル酸またはテレフタル酸、
C2−C20、好ましくはC2−C12アルキルジアミン、例えばテトラメチレンジアミン、例えばテトラメチレンジアミン、または、好ましくはヘキサメチレンジアミンのモノマーまたはオリゴマーと、C9−C20、好ましくはC9−C18アリール脂肪族ジカルボン酸またはその塩化物等の誘導体、例えばo−、m−、p−フェニレン二酢酸、
C6−C20、好ましくはC6−C10芳香族ジアミン、例えばm−またはp−フェニレンジアミンのモノマーとオリゴマーと、C2−C20、好ましくはC2−C14脂肪族ジカルボン酸またはそのモノニトリルまたはジニトリル、例えばセバシン酸、ドデカンジオン酸、アジピン酸、セバシン酸ジニトリル、デカン−1,10−ジニトリルまたはアジポニトリル、
C6−C20、好ましくはC6−C10芳香族ジアミン、例えばm−またはp−フェニレンジアミンと、C8−C20、好ましくはC8−C12芳香族ジカルボン酸またはその塩化物等の誘導体、例えばナフタレン−2,6−ジカルボン酸、好ましくはイソフタル酸またはテレフタル酸、
C6−C20、好ましくはC6−C10芳香族ジアミン、例えばm−またはp−フェニレンジアミンと、C9−C20、好ましくはC9−C18アリール脂肪族ジカルボン酸またはその塩化物等の誘導体、例えばo−、m−またはp−フェニレン二酢酸、
C7−C20、好ましくはC8−C18アリール脂肪族ジアミン、例えばm−またはp−キシレンジアミンのモノマー又はオリゴマーと、C2−C20、好ましくはC2−C14脂肪族ジカルボン酸またはそのモノニトリルまたはジニトリル、例えばセバシン酸、ドデカンジオン酸、アジピン酸、セバシン酸ジニトリル、デカン−1,10−ジニトリルまたはアジポジニトリル、
C7−C20、好ましくはC8−C18アリール脂肪族ジアミン、例えばm−またはp−キシレンジアミンのモノマーまたはオリゴマーと、C6−C20、好ましくはC6−C10芳香族ジカルボン酸またはその塩化物等の誘導体、例えばナフタレン−2,6−ジカルボン酸、好ましくはイソフタル酸またはテレフタル酸、
C7−C20、好ましくはC8−C18アリール脂肪族ジアミン、例えばm−またはp−キシレンジアミンと、C9−C20、好ましくはC9−C18アリール脂肪族ジカルボン酸、またはその塩化物等の誘導体、例えばo−、m−またはp−フェニレン二酢酸、および
上記出発モノマーまたは出発オリゴマーの単独重合体、共重合体、混合物またはグラフト共重合体。
R2はアルキル基、好ましくはC1−C4アルキル基、例えばメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル,i−ブチル、s−ブチルまたはt−ブチル、特にメチル基、
R3が水素、C1−C4アルキルまたはO−R4(R4は水素またはC1−C7アルキル)、特に水素を意味すると好ましい。
a)ラクタム又はラクタム混合物、
b)ラクタメート、又は上記a)のラクタムからラクタメートを放出する化合物、又はこのような成分の混合物、及び
c)重合−調整活性剤、
を相互に反応させることによりポリアミドを得る。
以下、実施例に記載する溶液粘度は、DIN51562-1〜-4に準じ、96%の硫酸中の相対溶液粘度として測定したものである。
加圧容器に、500kg(4419モル)のカプロラクタム、50kgの鉄を完全に排除した水、1271g(9モル)のN−エチルカプロラクタムを、窒素雰囲気下に、内部温度270℃まで加熱し、その直後に60分間にわたり大気圧まで圧力を低下させ、補助的に60分間縮合した後、反応容器から放出した。放出されたポリアミドを抽出し、乾燥させ、固体状態で相対溶液粘度RV=2.72まで加熱処理した。
N−エチルカプロラクタムを添加しない以外は、本発明の実施例1と同様の操作を繰り返した。加熱処理後の溶液粘度RV=2.73であった。
本発明の実施例1及び比較例1で製造したポリマーを、押出機において、30質量%のOCF123D10Pガラスファイバー(OCF社製)及び7質量%のLupolen KR 1270ゴム(BASF社製)(上記割合は予め調合済みの材料の全体量を基準とする)と混合した。混合、調製後の相対溶液粘度はいずれの場合も2.80であった。
本発明の比較例1により得られたポリマーの引張破断公称歪(normalized tensile strain at break): 4%
本発明の実施例1より得られたポリマーは、比較例1により得られたポリマーよりも、引張破断歪が50%大きいと言える。
Claims (8)
- 主鎖に化学的に結合したN−アルキルカプロラクタムを含むポリアミド。
- N−アルキルカプロラクタムがN−C1−C10アルキルカプロラクタムである請求項1に記載のポリアミド。
- N−アルキルカプロラクタムが、N−メチルカプロラクタム、N−エチルカプロラクタム、N−n−プロピルカプロラクタム、N−i−プロピルカプロラクタム、N−n−ブチルカプロラクタム、N−i−ブチルカプロラクタム、及びN−t−ブチルカプロラクタムからなる群から選択される、請求項1に記載のポリアミド。
- N−アルキルカプロラクタムがN−エチルカプロラクタムである請求項1に記載のポリアミド。
- ポリアミドの酸アミド基1モルに対するN−アルキルカプロラクタム含有率が、0.001モル%〜2モル%の範囲にある請求項1〜4のいずれか1項に記載のポリアミド。
- ポリアミド形成に適するモノマーを、N−アルキルカプロラクタムの存在下にポリアミドに変換する工程を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載のポリアミドの製造方法。
- ポリアミド形成に適するオリゴマーを、N−アルキルカプロラクタムの存在下にポリアミドに変換する工程を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載のポリアミドの製造方法。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のポリアミドを含む繊維、フィルム及び成形体。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10321789A DE10321789A1 (de) | 2003-05-14 | 2003-05-14 | Polyamide |
PCT/EP2004/004816 WO2004101647A1 (de) | 2003-05-14 | 2004-05-06 | Polyamide |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006528269A true JP2006528269A (ja) | 2006-12-14 |
JP2006528269A5 JP2006528269A5 (ja) | 2007-02-01 |
JP4586023B2 JP4586023B2 (ja) | 2010-11-24 |
Family
ID=33440824
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006529747A Expired - Fee Related JP4586023B2 (ja) | 2003-05-14 | 2004-05-06 | ポリアミド |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7393913B2 (ja) |
EP (1) | EP1631615B1 (ja) |
JP (1) | JP4586023B2 (ja) |
KR (1) | KR100989235B1 (ja) |
CN (1) | CN1329430C (ja) |
AR (1) | AR044326A1 (ja) |
BR (1) | BRPI0410243B1 (ja) |
CA (1) | CA2525136A1 (ja) |
DE (2) | DE10321789A1 (ja) |
ES (1) | ES2293254T3 (ja) |
MX (1) | MXPA05011465A (ja) |
MY (1) | MY136466A (ja) |
PL (1) | PL1631615T3 (ja) |
TW (1) | TW200505964A (ja) |
WO (1) | WO2004101647A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20130118915A (ko) * | 2010-12-02 | 2013-10-30 | 바스프 에스이 | 충전된 발포체 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100937086B1 (ko) * | 2006-12-20 | 2010-01-15 | 주식회사 효성 | 형상기억성 폴리아미드 및 그를 이용한 형상기억성폴리아미드 원단의 제조방법 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03124813A (ja) * | 1989-10-03 | 1991-05-28 | Bayer Ag | 高弾性、高強度エラスタン繊維およびその製造法 |
WO1993021273A1 (en) * | 1992-04-09 | 1993-10-28 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Acrylic resin composition |
JPH1160983A (ja) * | 1997-08-11 | 1999-03-05 | Amcol Internatl Corp | モノマー、オリゴマー及び/またはポリマーインターカラントならびに表面修飾剤と層状物とのコインターカレーションによって形成したインターカレーション物及び当該インターカレーションで調製したナノ合成物 |
JP2004137496A (ja) * | 2002-09-27 | 2004-05-13 | Nippon Kayaku Co Ltd | 接着補助剤組成物 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2137175B1 (ja) * | 1971-05-14 | 1974-03-08 | Aquitaine Total Organico | |
FR2261266B1 (ja) * | 1974-02-19 | 1977-03-18 | Ato Chimie | |
CS175888B1 (ja) * | 1975-02-18 | 1977-05-31 | ||
DE2637010A1 (de) * | 1976-08-17 | 1978-02-23 | Bayer Ag | Aktivierte anionische polymerisation |
CN1169720A (zh) * | 1994-12-12 | 1998-01-07 | 巴斯福股份公司 | 熔融聚己内酰胺解聚制己内酰胺 |
DE10039750C1 (de) * | 2000-08-16 | 2002-05-08 | Bayer Ag | Schlichtezusammensetzung für Glasfasern sowie deren Verwendung |
CN100509917C (zh) * | 2000-12-20 | 2009-07-08 | 东丽株式会社 | 聚酰胺预聚物、聚酰胺及其制造方法 |
-
2003
- 2003-05-14 DE DE10321789A patent/DE10321789A1/de not_active Withdrawn
-
2004
- 2004-05-06 EP EP04731364A patent/EP1631615B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-05-06 BR BRPI0410243-6B1A patent/BRPI0410243B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-05-06 KR KR1020057021522A patent/KR100989235B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-05-06 JP JP2006529747A patent/JP4586023B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-05-06 PL PL04731364T patent/PL1631615T3/pl unknown
- 2004-05-06 CN CNB2004800124441A patent/CN1329430C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2004-05-06 US US10/556,674 patent/US7393913B2/en active Active
- 2004-05-06 MX MXPA05011465A patent/MXPA05011465A/es active IP Right Grant
- 2004-05-06 CA CA002525136A patent/CA2525136A1/en not_active Abandoned
- 2004-05-06 WO PCT/EP2004/004816 patent/WO2004101647A1/de active IP Right Grant
- 2004-05-06 DE DE502004005565T patent/DE502004005565D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-05-06 ES ES04731364T patent/ES2293254T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-05-11 TW TW093113208A patent/TW200505964A/zh unknown
- 2004-05-12 MY MYPI20041753A patent/MY136466A/en unknown
- 2004-05-14 AR ARP040101637A patent/AR044326A1/es unknown
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03124813A (ja) * | 1989-10-03 | 1991-05-28 | Bayer Ag | 高弾性、高強度エラスタン繊維およびその製造法 |
WO1993021273A1 (en) * | 1992-04-09 | 1993-10-28 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Acrylic resin composition |
JPH1160983A (ja) * | 1997-08-11 | 1999-03-05 | Amcol Internatl Corp | モノマー、オリゴマー及び/またはポリマーインターカラントならびに表面修飾剤と層状物とのコインターカレーションによって形成したインターカレーション物及び当該インターカレーションで調製したナノ合成物 |
JP2004137496A (ja) * | 2002-09-27 | 2004-05-13 | Nippon Kayaku Co Ltd | 接着補助剤組成物 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20130118915A (ko) * | 2010-12-02 | 2013-10-30 | 바스프 에스이 | 충전된 발포체 |
JP2013544312A (ja) * | 2010-12-02 | 2013-12-12 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 充填材を含有する発泡体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
MXPA05011465A (es) | 2005-12-15 |
EP1631615B1 (de) | 2007-11-21 |
US20070027295A1 (en) | 2007-02-01 |
KR20060009334A (ko) | 2006-01-31 |
WO2004101647A1 (de) | 2004-11-25 |
CN1784451A (zh) | 2006-06-07 |
BRPI0410243A (pt) | 2006-05-16 |
BRPI0410243B1 (pt) | 2013-11-19 |
JP4586023B2 (ja) | 2010-11-24 |
DE502004005565D1 (en) | 2008-01-03 |
AR044326A1 (es) | 2005-09-07 |
DE10321789A1 (de) | 2004-12-09 |
TW200505964A (en) | 2005-02-16 |
KR100989235B1 (ko) | 2010-10-20 |
MY136466A (en) | 2008-10-31 |
CA2525136A1 (en) | 2004-11-25 |
ES2293254T3 (es) | 2008-03-16 |
EP1631615A1 (de) | 2006-03-08 |
CN1329430C (zh) | 2007-08-01 |
PL1631615T3 (pl) | 2008-05-30 |
US7393913B2 (en) | 2008-07-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100760766B1 (ko) | 폴리아미드 | |
BG108521A (bg) | Мултимодални полиамиди, полиестери и полиестерни амиди | |
JP4586023B2 (ja) | ポリアミド | |
JP4282600B2 (ja) | ポリアミド | |
KR100965013B1 (ko) | 본질적으로 가교성인 폴리아미드 | |
JP4566998B2 (ja) | ポリアミド | |
KR20040010760A (ko) | 향상된 유동학적 성질 및 향상된 수축 작용을 갖는 중합체혼합물 | |
MXPA02011894A (es) | Poliamidas. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20061201 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20061201 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090730 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100216 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100511 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100518 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100614 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100621 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100714 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100810 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100906 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130910 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |