JP2006519236A - 複素環式キナーゼ阻害剤 - Google Patents

複素環式キナーゼ阻害剤 Download PDF

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Abstract

式（Ｉ）を有する化合物は、プロテインキナーゼの阻害に有用である。前記化合物の製造方法、前記化合物を含有する組成物および前記化合物を使用する治療方法も開示する。

Description

本発明は、プロテインキナーゼの阻害に有用な置換三環式複素環、前記化合物の製造方法、前記化合物を含む組成物、および前記化合物を使用する治療方法に関する。
不適切な細胞増殖によって誘発される多数の疾病状態の進行においてプロテインキナーゼが重要であることは、明確に証明されている。これらのキナーゼは、癌などの多数の高増殖性状態において、多くの場合、アップレギュレーションされていることがわかっている。これらのキナーゼは、これらの不適切な活性化が細胞の増殖を誘発する場合、細胞シグナリングに重要であり得る（例えば、ＥＧＦＲ、ＥＲＢＢ２、ＶＥＧＦＲ、ＦＧＦＲ、ＰＤＧＦＲ、ｃ−Ｍｅｔ、ＩＧＦ−１Ｒ、ＲＥＴ、ＴＩＥ２）。また、これらは、細胞内でのシグナル変換に関与し得る（例えば、ｃ−Ｓｒｃ、ＰＫＣ、Ａｋｔ、ＰＫＡ、ｃ−Ａｂｌ、ＰＤＫ−１）。多くの場合、これらのシグナル変換遺伝子は、癌原遺伝子として認知されている。これらのキナーゼの多くは、Ｇ１−Ｓ遷移付近（例えば、Ｃｄｋ２、Ｃｄｋ４）、Ｇ２−Ｍ遷移（例えば、Ｗｅｅｌ、Ｍｙｔ１、Ｃｈｋ１、Ｃｄｃ２）またはスピンドルチェックポイント（例えば、Ｐｌｋ、Ａｕｒｏｒａ１もしくは２、Ｂｕｂ１もしくは３）で細胞周期の進行を制御する。さらに、キナーゼは、ＤＮＡ損傷応答に密接に関連している（例えば、ＡＴＭ、ＡＴＲ、Ｃｈｋ１、Ｃｈｋ２）。これらの細胞の機能（細胞シグナリング、シグナル変換、細胞周期制御およびＤＮＡ修復）の脱制御は、すべて、高増殖性疾患、特に癌の証しである。従って、これらの疾病において１またはそれ以上のキナーゼの薬理学的修飾が疾病進行の遅速または停止に有用である可能性は高い。
本発明は、この原理実施態様において、式（Ｉ）：
Figure 2006519236
 （式中、
Ａ１は、ＣＲ１およびＮから成る群より選択され；
Ａ２は、ＣＲ８およびＮから成る群より選択され；
Ｒ１およびＲ８は、水素、アルコキシ、アルキル、アミノ、アミノアルキル、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキルおよびニトロから成る群より独立して選択され；
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、アミノ、アミノアルコキシ、アミノアルキル、アミノカルボニル、アミノカルボニルアルキル、アミノスルホニル、アリール、アリールアルコキシ、アリールアルキル、アリールオキシアルキル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、ヘテロシクリルシクロオキシアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヒドロキシアルキル、ニトロ、ニトロアルキルおよび−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２から成る群より独立して選択され；
Ｒ６およびＲ７の一方は、水素であり、他方は、水素、アリール、シクロアルキル、ハロ、ヘテロシクリルおよび−ＸＲ１３から成る群より選択され；
Ｒ９およびＲ１０は、水素、アルケニル、アルキル、アミノアルキルおよびヒドロキシアルキルから成る群より独立して選択されるか、
Ｒ９およびＲ１０は、これらが結合している炭素原子と一緒に、シクロアルキル基を形成し；
Ｒ１１およびＲ１２は、水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキル、アミノ、アミノアルキル、アリール、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヒドロキシアルキル、−ＮＲｃＲｄ、（ＮＲｃＲｄ）アルキルおよび（ＮＲｃＲｄ）カルボニルアルキルから成る群より各々独立して選択されるか、
Ｒ１１およびＲ１２は、これらが結合している窒素原子と一緒に、アゼチジニル、ジアゼパニル、イミダゾリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピロリジニルおよびチオモルホリニル（これらは、各々、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルケニル、アルキル、アルキルカルボニル、アリール、カルボキシ、カルボキシアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、−ＮＲｃＲｄ、（ＮＲｃＲｄ）アルキルおよび（ＮＲｃＲｄ）カルボニルから成る群より独立して選択される１、２または３個の置換基で、場合により置換されていてもよい。）から成る群より選択されるヘテロシクリル環を形成し；
Ｒ１３は、アリール、シクロアルキルおよびヘテロシクリルから成る群より選択され；
Ｘは、−Ｏ−、−ＮＲ１４−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−（ＣＨ２）ｎ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４−、−ＮＲ１４Ｃ（Ｏ）−、−ＳＯ２ＮＲ１４−、−ＮＲ１４ＳＯ２、−Ｏ（ＣＨ２）ｍ−、−（ＣＨ２）ｍＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−および−Ｃ≡Ｃ−から成る群より選択され、この場合のＲ１４は、水素、アルケニル、アルキル、アミノアルキルおよびヒドロキシアルキルから成る群より選択され；
Ｙは、ＮＲ１５およびＯから成る群より選択され、この場合のＲ１５は、水素、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルカルボニル、アリールアルキル、シクロアルキルおよびシクロアルキルアルキルから成る群より選択され；
ｍは、０−３であり；ならびに
ｎは、１−３である。）
の化合物または治療上許容されるこの塩を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；ならびに
Ｒ６が、式（Ｉ）において定義しているとおりである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アルコキシカルボニルおよびアルコキシカルボニルアルキルから成る群より選択され；ならびに
Ｒ６が、式（Ｉ）において定義しているとおりである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アミノおよびアリールから成る群より選択され；ならびに
Ｒ６が、式（Ｉ）において定義しているとおりである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、ニトロおよびヘテロシクリルから成る群より選択され；ならびに
Ｒ６が、式（Ｉ）において定義しているとおりである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
ｍが、０であり；
Ｒ１１およびＲ１２の一方が、水素であり、他方が、ヘテロシクリルアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、式（Ｉ）において定義しているとおりである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
ｍが、０であり；
Ｒ１１およびＲ１２の一方が、水素であり、他方が、アミノ、アミノアルキル、アリールアルキルおよびヒドロキシアルキルから成る群より選択され；ならびに
Ｒ６が、式（Ｉ）において定義しているとおりである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
ｍが、０であり；
Ｒ１１およびＲ１２が、これらが結合している窒素原子と一緒に、ジアゼパニル、イミダゾリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニルおよびピロリジニル（これらは、各々、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルケニル、アルキル、アルキルカルボニル、アリール、カルボキシ、カルボキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヒドロキシおよびヒドロキシアルキルから成る群より独立して選択される１、２または３個の置換基で、場合により置換されていてもよい。）から成る群より選択されるヘテロシクリル環を形成しており；ならびに
Ｒ６が、式（Ｉ）において定義しているとおりである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
ｍが、１であり；
Ｒ１１およびＲ１２の一方が、水素およびアルキルから成る群より選択され、他方が、ヘテロシクリルアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、式（Ｉ）において定義しているとおりである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
ｍが、１であり；
Ｒ１１およびＲ１２の一方が、水素およびアルキルから成る群より選択され、他方が、アルコキシアルキルおよびヒドロキシアルキルから成る群より選択され；ならびに
Ｒ６が、式（Ｉ）において定義しているとおりである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
ｍが、１であり；
Ｒ１１およびＲ１２の一方が、水素およびアルキルから成る群より選択され、他方が、アルキル、アミノアルキル、アリール、アリールアルキルおよびヘテロシクリルから成る群より選択され；ならびに
Ｒ６が、式（Ｉ）において定義しているとおりである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
ｍが、１であり；
Ｒ１１およびＲ１２が、これらが結合している窒素原子と一緒に、ジアゼパニル、イミダゾリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニルおよびピロリジニル（これらは、各々、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルケニル、アルキル、アルキルカルボニル、アリール、カルボキシ、カルボキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヒドロキシおよびヒドロキシアルキルから成る群より独立して選択される１、２または３個の置換基で、場合により置換されていてもよい）から成る群より選択されるヘテロシクリル環を形成しており；ならびに
Ｒ６が、式（Ｉ）において定義しているとおりである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
ｍが、１であり；
Ｒ１１が、水素であり；
Ｒ１２が、アリールであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で場合により置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
ｍが、１であり；
Ｒ１１が、水素であり；
Ｒ１２が、アリールであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で場合により置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
ｍが、１であり；
Ｒ１１が、水素であり；
Ｒ１２が、アリールであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で場合により置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
ｍが、１であり；
Ｒ１１が、水素であり；
Ｒ１２が、アリールであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で場合により置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヒドロキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヒドロキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヒドロキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヒドロキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アリールアルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アリールアルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アリールアルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アリールアルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アリールオキシアルキルであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アリールオキシアルキルであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アリールオキシアルキルであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アリールオキシアルキルであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヘテロシクリルオキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヘテロシクリルオキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヘテロシクリルオキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヘテロシクリルオキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヘテロシクリルオキシアルキルであり、この場合のヘテロシクリルは、アルキル、ハロまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されているピリジニルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヘテロシクリルオキシアルキルであり、この場合のヘテロシクリルは、アルキル、ハロまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されているピリジニルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヘテロシクリルオキシアルキルであり、この場合のヘテロシクリルは、アルキル、ハロまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されているピリジニルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヘテロシクリルオキシアルキルであり、この場合のヘテロシクリルは、アルキル、ハロまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されているピリジニルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヘテロシクリルアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヘテロシクリルアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヘテロシクリルアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヘテロシクリルアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
ｍが、１であり；
Ｒ１１が、水素であり；
Ｒ１２が、アリールであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で場合により置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
ｍが、１であり；
Ｒ１１が、水素であり；
Ｒ１２が、アリールであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で場合により置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
ｍが、１であり；
Ｒ１１が、水素であり；
Ｒ１２が、アリールであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で場合により置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
ｍが、１であり；
Ｒ１１が、水素であり；
Ｒ１２が、アリールであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で場合により置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、ヒドロキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、ヒドロキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、ヒドロキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、ヒドロキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、アルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、アルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、アルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、アルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、アリールオキシアルキルであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、アリールオキシアルキルであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、アリールオキシアルキルであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、アリールオキシアルキルであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、アリールアルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、アリールアルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、アリールアルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、アリールアルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、ヘテロシクリルオキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、ヘテロシクリルオキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、ヘテロシクリルオキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、ヘテロシクリルオキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、ヘテロシクリルアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、ヘテロシクリルアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、ヘテロシクリルアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ３が、ヘテロシクリルアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
Ｒ３が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
ｍが、１であり；
Ｒ１１が、水素であり；
Ｒ１２が、アリールであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で場合により置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
Ｒ３が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
ｍが、１であり；
Ｒ１１が、水素であり；
Ｒ１２が、アリールであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で場合により置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
Ｒ３が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
ｍが、１であり；
Ｒ１１が、水素であり；
Ｒ１２が、アリールであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で場合により置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
Ｒ３が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２であり；
ｍが、１であり；
Ｒ１１が、水素であり；
Ｒ１２が、アリールであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で場合により置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヒドロキシアルキルであり；
Ｒ３が、ヒドロキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヒドロキシアルキルであり；
Ｒ３が、ヒドロキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヒドロキシアルキルであり；
Ｒ３が、ヒドロキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヒドロキシアルキルであり；
Ｒ３が、ヒドロキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アリールオキシアルキルであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で場合により置換されているフェニルであり；
Ｒ３が、アリールオキシアルキルであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で場合により置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アリールオキシアルキルであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で場合により置換されているフェニルであり；
Ｒ３が、アリールオキシアルキルであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で場合により置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アリールオキシアルキルであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で場合により置換されているフェニルであり；
Ｒ３が、アリールオキシアルキルであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で場合により置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アリールオキシアルキルであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で場合により置換されているフェニルであり；
Ｒ３が、アリールオキシアルキルであり、この場合のアリールは、１個のモルホリニル基で場合により置換されているフェニルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヘテロシクリルオキシアルキルであり；
Ｒ３が、ヘテロシクリルオキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヘテロシクリルオキシアルキルであり；
Ｒ３が、ヘテロシクリルオキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヘテロシクリルオキシアルキルであり；
Ｒ３が、ヘテロシクリルオキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヘテロシクリルオキシアルキルであり；
Ｒ３が、ヘテロシクリルオキシアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アルコキシであり；
Ｒ３が、アルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アルコキシであり；
Ｒ３が、アルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アルコキシであり；
Ｒ３が、アルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アルコキシであり；
Ｒ３が、アルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アリールアルコキシであり；
Ｒ３が、アリールアルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アリールアルコキシであり；
Ｒ３が、アリールアルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アリールアルコキシであり；
Ｒ３が、アリールアルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、アリールアルコキシであり；
Ｒ３が、アリールアルコキシであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヘテロシクリルアルキルであり；
Ｒ３が、ヘテロシクリルアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がアルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、シアノ、ハロ、ハロアルケニル、ヒドロキシ、ニトロ、ＮＨ２ＳＯ２−またはＮＨ２ＣＯ−で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヘテロシクリルアルキルであり；
Ｒ３が、ヘテロシクリルアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、アリールであり、この場合のアリールは、３位がメトキシで置換されており、４位がヘテロシクリル基で置換されているフェニルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヘテロシクリルアルキルであり；
Ｒ３が、ヘテロシクリルアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルである、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、
Ａ１が、ＣＲ１であり；
Ａ２が、ＣＲ８であり；
Ｙが、ＮＲ１５であり；
Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素であり；
Ｒ２が、ヘテロシクリルアルキルであり；
Ｒ３が、ヘテロシクリルアルキルであり；ならびに
Ｒ６が、ヘテロシクリルであり、この場合のヘテロシクリルは、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルであり、この場合のピラジニル、ピリダジニル、ピリジニルまたはピリミジニルは、アルキル、−ＮＨ２、ハロ、メトキシまたはヒドロキシから選択される１個の置換基で場合により置換されている、
式（Ｉ）の化合物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、式（Ｉ）の化合物または治療上許容されるこの塩を治療上許容される担体と併せて含む医薬組成物を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、式（Ｉ）の化合物または治療上許容されるこの塩の治療上許容される量を患者に投与することを含む、そうした治療の必要が認められる患者においてプロテインキナーゼを阻害するための方法を提供する。
もう１つの実施態様において、本発明は、式（Ｉ）ｙの化合物または治療上許容されるこの塩の治療上許容される量を患者に投与することを含む、そうした治療の必要が認められる患者において癌を治療するための方法。
（発明の詳細な説明）
本明細書で用いる以下の用語は、以下に示す意味を有する。
ここで用いる単数形「ａ」、「ａｎ」および「ｔｈｅ」は、この文脈が明確に別様に命じていない限り、複数形の言及を包含する。
ここで用いる用語「アルケニル」は、少なくとも１個の炭素−炭素二重結合を含有する炭素原子数２から６の直鎖または分枝鎖の基を指す。
ここで用いる用語「アルコキシ」は、酸素原子によりこの親分子部分に結合しているアルキル基を指す。
ここで用いる用語「アルコキシアルコキシ」は、アルコキシ基によりこの親分子部分に結合しているアルコキシ基を指す。
ここで用いる用語「アルコキシアルコキシアルコキシ」は、アルコキシ基によりこの親分子部分に結合しているアルコキシアルコキシ基を指す。
ここで用いる用語「アルコキシアルキル」は、アルキル基によりこの親分子部分に結合しているアルコキシ基を指す。
ここで用いる用語「アルコキシカルボニル」は、カルボニル基によりこの親分子部分に結合しているアルコキシ基を指す。
ここで用いる用語「アルコキシカルボニルアルケニル」は、アルケニル基によりこの親分子部分に結合しているアルコキシカルボニル基を指す。
ここで用いる用語「アルコキシカルボニルアルキル」は、アルキル基によりこの親分子部分に結合しているアルコキシカルボニル基を指す。
ここで用いる用語「アルキル」は、１から１０個の炭素原子を含有する直鎖または分枝鎖飽和炭化水素から誘導される基を指す。
ここで用いる用語「アルキルカルボニル」は、カルボニル基によりこの親分子部分に結合しているアルキル基を指す。
ここで用いる用語「アルキルカルボニルアルキル」は、アルキル基によりこの親分子部分に結合しているアルキルカルボニル基を指す。
ここで用いる用語「アルキルスルホニル」は、スルホニル基によりこの親分子部分に結合しているアルキル基を指す。
ここで用いる用語「アミノ」は、−ＮＲａＲｂを指し、この式中のＲａおよびＲｂは、水素、アルコキシアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アリール、アリールアルキル、アリールアルキルカルボニル、アリールアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリールスルホニルアルキル、アリールスルホニルアルキルカルボニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルカルボニル、ハロアルキルスルホニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキルカルボニル、ヘテロシクリルアルキルスルホニル、ヘテロシクリルカルボニル、ヘテロシクリルスルホニル、−ＮＲｃＲｄ、（ＮＲｃＲｄ）アルキル、（ＮＲｃＲｄ）アルキルカルボニル、（ＮＲｃＲｄ）アルキルスルホニル、（ＮＲｃＲｄ）カルボニル、（ＮＲｃＲｄ）カルボニルアルキルおよび（ＮＲｃＲｄ）カルボニルアルキルカルボニルから成る群より独立して選択され、この場合の本発明のアリール基は、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、第二のアリール基、アリールアルキル、アリールスルホニル、カルボキシ、シアノ、ハロ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヒドロキシ、ニトロおよびオキソから成る群より独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で場合により置換されていることがあり、前記第二のアリール基、前記アリールアルキルおよび前記アリールスルホニルのアリール部分、前記ヘテロシクリル、ならびに前記ヘテロシクリルアルキルのヘテロシクリル部分は、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルカルボニル、カルボキシ、シアノ、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ニトロおよびオキソから成る群より独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で場合により置換されていることがある。アミノの代表例には、−ＮＨ２、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エチルメチルアミノ、（４−アミノブタノイル）アミノ、（３−アミノプロパノイル）アミノ、［（２Ｓ）−２−アミノ−４−メチルペンタノイル］アミノ、［（２Ｓ）−２−アミノ−４−メチルペンタノイル］アミノ、（２−アミノ−４−メチルペンタノイル）アミノ、［（ジメチルアミノ）アセチル］アミノ、［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）アセチル］アミノ、（１Ｈ−イミダゾール−４−イルアセチル）アミノ、チエン−３−イルカルボニルアミノ、チエン−２−イルカルボニルアミノ、（１Ｈ−ピロール−３−イルカルボニル）アミノ、（１Ｈ−ピロール−２−イルカルボニル）アミノ、［（２，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−３−イル）カルボニル］アミノ、（１，３−チアゾール−４−イルカルボニル）アミノ、（１Ｈ−ピラゾール−５−イルカルボニル）アミノ、（１Ｈ−ピラゾール−４−イルカルボニル）アミノ、イソニコチノイルアミノ、（３−ピロリジン−１−イルプロパノイル）アミノ、（３−ピペリジン−１−イルプロパノイル）アミノ、（３−モルホリン−４−イルプロパノイル）アミノ、［３−（フェニルスルホニル）プロパノイル］アミノ、（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝アセチル）アミノ、（ピリジン−２−イルカルボニル）アミノ、（ピリジン−３−イルカルボニル）アミノ、（ピリジン−３−イルアセチル）アミノ、［（４−メチルピペラジン−１−イル）アセチル］アミノ、｛［（２Ｓ）−５−オキソピロリジン−２−イル］カルボニル｝アミノ、｛［（２Ｒ）−５−オキソピロリジン−２−イル］カルボニル｝アミノ、［（２−フロイルアミノ）アセチル］アミノ、［（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルエタノイル］アミノ、［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−フェニルエタノイル］アミノ、［（２−ヒドロキシ−２−フェニルエタノイル］アミノ、（３−ピペリジン−１−イルプロパノイル）アミノ、［（３−クロロプロピル）スルホニル］アミノ、（ベンジルスルホニル）アミノ、［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルホニル］アミノ、［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−イル）スルホニル］アミノ、［（３−モルホリン−４−イルプロピル）スルホニル］アミノ、［（３−ピペリジン−１−イルプロピル）スルホニル］アミノ、（［３−（ジエチルアミノ）プロピル］スルホニル）アミノ、｛［３−（ジメチルアミノ）プロピル］スルホニル｝アミノ、［（クロロメチル）スルホニル］アミノ、（４−モルホリン−４−イルベンゾイル）アミノ、（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルカルボニル）アミノ、シス［（４−ヒドロキシシクロヘキシル）カルボニル］アミノ、および［２−（ジメチルアミノ）エチル］（メチル）アミノが挙げられるが、これらに限定されない。
ここで用いる用語「アミノアルコキシ」は、アルコキシ基によりこの親分子部分に結合しているアミノ基を指す。
ここで用いる用語「アミノアルキル」は、アルキル基によりこの親分子部分に結合しているアミノ基を指す。
ここで用いる用語「アミノカルボニル」は、カルボニル基によりこの親分子部分に結合しているアミノ基を指す。
ここで用いる用語「アミノカルボニルアルキル」は、アルキル基によりこの親分子部分に結合しているアミノカルボニル基を指す。
ここで用いる用語「アミノスルホニル」は、スルホニル基によりこの親分子部分に結合しているアミノ基を指す。
ここで用いる用語「アリール」は、フェニル基、または二環式もしくは三環式縮合環構造（この場合、前記縮合環の１個またはそれ以上がフェニルである）を指す。二環式縮合環構造の例は、本明細書で定義する単環式シクロアルケニル基と、本明細書で定義する単環式シクロアルキル基と、または別のフェニル基と縮合しているフェニル基である。三環式縮合環構造の例は、本明細書で定義する単環式シクロアルケニル基と、本明細書で定義する単環式シクロアルキル基と、または別のフェニル基と縮合している二環式縮合環構造である。アリールの代表例には、アントラセニル、アズレニル、フルオレニル、インダニル、インデニル、ナフチル、フェニルおよびテトラヒドロナフチルが挙げられるが、これらに限定されない。本発明のアリール基は、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルコキシスルホニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アミノ、アミノカルボニル、アミノスルホニル、第二のアリール基、アリールアルキル、アリールスルホニル、カルボキシ、シアノ、ホルミル、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルケニル、ハロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ニトロ、（ＮＲｃＲｄ）アルキルおよびオキソから成る群より独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で場合により置換されていることがあり、この場合、前記第二のアリール基、前記アリールアルキルおよび前記アリールスルホニルのアリール部分、前記ヘテロシクリル、ならびに前記ヘテロシクリルアルキルのヘテロシクリル部分は、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルカルボニル、カルボキシ、シアノ、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ニトロおよびオキソから成る群より独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で場合により置換されていることがある。
ここで用いる用語「アリールアルコキシ」は、アルコキシ基によりこの親分子部分に結合しているアリール基を指す。
ここで用いる用語「アリールアルキル」は、アルキル基によりこの親分子部分に結合しているアリール基を指す。前記アリールアルキル基のアルキル部分は、アルコキシおよびヒドロキシから成る群より選択され少なくとも１個の置換基で置換されていることがある。アリールアルキルの代表例には、ベンジル、２−フェニルエチル、２−ヒドロキシ−４−フェニルブチル、（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−４−フェニルブチルおよび（２Ｓ）−２−ヒドロキシ−４−フェニルブチルが挙げられるが、これらに限定されない。
ここで用いる用語「アリールアルキルスルホニル」は、スルホニル基によりこの親分子部分に結合しているアリールアルキル基を指す。
ここで用いる用語「アリールオキシ」は、酸素原子によりこの親分子部分に結合しているアリール基を指す。
ここで用いる用語「アリールオキシアルキル」は、アルキル基によりこの親分子部分に結合しているアリールオキシ基を指す。
ここで用いる用語「アリールスルホニル」は、スルホニル基によりこの親分子部分に結合しているアリール基を指す。
ここで用いる用語「アリールスルホニルアルキル」は、アルキル基によりこの親分子部分に結合しているアリールスルホニル基を指す。
ここで用いる用語「アリールスルホニルアルキルカルボニル」は、カルボニル基によりこの親分子部分に結合しているアリールスルホニルアルキル基を指す。
ここで用いる用語「カルボニル」は、−Ｃ（Ｏ）−を指す。
ここで用いる用語「カルボキシ」は、−ＣＯ２Ｈを指す。
ここで用いる用語「カルボキシアルキル」は、アルキル基によりこの親分子部分に結合しているカルボキシ基を指す。
ここで用いる用語「シアノ」は、−ＣＮを指す。
ここで用いる用語「シアノアルキル」は、アルキル基によりこの親分子部分に結合しているシアノ基を指す。
ここで用いる用語「シクロアルケニル」は、３から１０個の炭素原子と１から３個の環を有する非芳香族環式または二環式間構造を指し、この場合、各五員環は、１個の二重結合を有し、各六員環は、１または２個の二重結合を有し、各七員および八員環は、１から３の二重結合を有し、各九員から十員環は、１から４個の二重結合を有する。シクロアルケニル基の例には、シクロヘキセニル、オクタヒドロナフタレニルおよびノルボルニレニルが挙げられるが、これらに限定されない。
ここで用いる用語「シクロアルキル」は、３から１２個の炭素原子を有する飽和単環式、二環式または三環式炭化水素環構造を指す。シクロアルキル基の例には、シクロプロピル、シクロペンチル、ビシクロ［３．１．１］ヘプチルおよびアダマンチルが挙げられるが、これらに限定されない。本発明のシクロアルキル基は、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、−ＮＲｃＲｄ、（ＮＲｃＲｄ）アルキル、（ＮＲｃＲｄ）カルボニル、第二のアリール基、アリールアルキル、アリールスルホニル、カルボキシ、シアノ、ハロ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ニトロおよびオキソから成る群より独立して選択される１、２、３または４個の置換基で場合により置換されていることがあり、この場合、前記第二のアリール基、前記アリールアルキルおよび前記アリールスルホニルのアリール部分、前記ヘテロシクリル、ならびに前記ヘテロシクリルアルキルのヘテロシクリル部分は、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルカルボニル、カルボキシ、シアノ、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヒドロキシ、ニトロおよびオキソから成る群より独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で場合により置換されていることがある。
ここで用いる用語「シクロアルキルアルキル」は、アルキル基によりこの親分子部分に結合しているシクロアルキル基を指す。
ここで用いる用語「シクロアルキルカルボニル」は、カルボニル基によりこの親分子部分に結合しているシクロアルキル基を指す。
ここで用いる用語「ホルミル」は、−ＣＨＯ基を意味する。
ここで用いる用語「ハロ」および「ハロゲン」は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを指す。
ここで用いる用語「ハロアルコキシ」は、酸素原子によりこの親分子部分に結合しているハロアルキル基を指す。
ここで用いる用語「ハロアルキル」は、１、２、３または４個のハロゲン原子により置換されているアルキル基を指す。
ここで用いる用語「ハロアルケニル」は、１、２、３または４個のハロゲン原子により置換されているアルケニル基を指す。
ここで用いる用語「ハロアルキルスルホニル」は、スルホニル基によりこの親分子部分に結合しているハロアルキル基を指す。
ここで用いる用語「ヘテロシクリル」は、窒素、酸素および硫黄から成る群より独立して選択される１、２または３個のヘテロ原子を含有する五、六または七員環を指す。前記五員環は、０から２個の二重結合を有し、前記六および七員環は、０から３個の二重結合を有する。用語「ヘテロシクリル」は、ヘテロシクリル環が、フェニル基と、本明細書で定義する単環式シクロアルケニル基と、本明細書で定義する単環式シクロアルキル基と、または本明細書で定義する別の単環式ヘテロシクリル基と縮合している二環式の基；および二環式環構造が、フェニル基と、本明細書で定義する単環式シクロアルケニル基と、本明細書で定義する単環式シクロアルキル基と、または本明細書で定義する別の単環式ヘテロシクリル基と縮合している三環式の基も包含する。本発明のヘテロシクリル基は、この基の中の炭素原子または窒素原子により親分子部分に結合することができる。ヘテロシクリル基の例には、１Ｈ−ベンズイミダゾリル、ベンゾフラニル、１，３−ベンゾジオキソールベンゾチエニル、１，３−ジオキソラン、フリル、イミダゾリル、インドリニル、インドリル、イソキノリニル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、モルホリニル、１，２，４−オキサジアゾール、１，３，４−オキサジアゾール、オキサゾリル、１，３−オキサゾリジニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリジニル、ピロロピリジニル、ピロリル、キノリニル、１，２，４−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、チアゾリル、チエニル、チオモルホリニルなどが挙げられるが、これらに限定されない。本発明のヘテロシクリル基は、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルスルホニル、アミノ、アミノカルボニル、アミノスルホニル、アリール、アリールアルキル、アリールスルホニル、カルボキシ、シアノ、ハロ、第二のヘテロシクリル基、ヘテロシクリルアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、ニトロ、−ＮＲｃＲｄ、（ＮＲｃＲｄ）アルキルおよびオキソから成る群より独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で場合により置換されていることがあり、この場合、前記アリール、前記アリールアルキルおよび前記アリールスルホニルのアリール部分、前記第二のヘテロシクリル基、ならびに前記ヘテロシクリルアルキルのヘテロシクリル部分は、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルカルボニル、カルボキシ、シアノ、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヒドロキシ、メチレンジオキシ、ニトロおよびオキソから成る群より独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で場合により置換されていることがある。置換ヘテロシクリルの代表例には、イソチアゾリジン、１，１−ジオキシド、２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル、５−フルオロ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル、６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル、３−メチル−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル、４−メチル−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル、５−クロロ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル、１−オキソイソキノリン−２（１Ｈ）−イル、２−オキソ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−１（２Ｈ）−イル、３−メトキシ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル、１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカン、２−オキソピロリジン−１−イル、２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−５−イルおよび２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イルが挙げられるが、これらに限定されない。
ここで用いる用語「ヘテロシクリルアルコキシ」は、アルコキシ基によりこの親分子部分に結合しているヘテロシクリル基を指す。
ここで用いる用語「ヘテロシクリルアルキル」は、アルキル基によりこの親分子部分に結合しているヘテロシクリル基を指す。
ここで用いる用語「ヘテロシクリルアルキルカルボニル」は、カルボニル基によりこの親分子部分に結合しているヘテロシクリルアルキル基を指す。
ここで用いる用語「ヘテロシクリルカルボニルアルキル」は、アルキル基によりこの親分子部分に結合しているヘテロシクリルカルボニル基を指す。
ここで用いる用語「ヘテロシクリルアルキルスルホニル」は、スルホニル基によりこの親分子部分に結合しているヘテロシクリルアルキル基を指す。
ここで用いる用語「ヘテロシクリルカルボニル」は、カルボニル基によりこの親分子部分に結合しているヘテロシクリル基を指す。
ここで用いる用語「ヘテロシクリルオキシ」は、酸素原子によりこの親分子部分に結合しているヘテロシクリル基を指す。
ここで用いる用語「ヘテロシクリルオキシアルキル」は、アルキル基によりこの親分子部分に結合しているヘテロシクリルオキシ基を指す。
ここで用いる用語「ヘテロシクリルスルホニル」は、スルホニル基によりこの親分子部分に結合しているヘテロシクリル基を指す。
ここで用いる用語「ヒドロキシ」は、−ＯＨを指す。
ここで用いる用語「ヒドロキシアルキル」は、少なくとも１個のヒドロキシ基により置換されているアルキル基を指す。ヒドロキシアルキル基のアルキル部分は、アリール基で場合により置換されていることがある。
ここで用いる用語「ヒドロキシアルコキシ」は、少なくとも１個のヒドロキシ基により置換されているアルコキシ基を指す。ヒドロキシアルコキシ基は、−ＳＯ３Ｈ基で場合により置換されていることがある。
ここで用いる用語「メチレンジオキシ」は、−ＯＣＨ２Ｏ−基を指し、この場合、メチレンジオキシの酸素原子は、フェニル基上の２個の隣接する炭素原子によりこの親分子に結合しており、またはメチレンジオキシの酸素原子は、アゼチジニル、ピペリジニル、ピロリジニルおよびアゼパニルを含む（しかし、これらに限定されない）複素環上の１個の同じ炭素に結合している。
ここで用いる用語「−ＮＲｃＲｄ」は、窒素原子によりこの親分子部分に結合している２個の基、ＲｃおよびＲｄを指す。ＲｃおよびＲｄは、各々独立して、水素、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルカルボニル、アリール、アリールスルホニル、ヘテロシクリルカルボニルまたはホルミルである。−ＮＲｃＲｄの代表例には、−ＮＨ２、メチルアミノ、アセチルアミノ、ジメチルアミノ、およびアセチルメチルアミノが挙げられるが、これらに限定されない。
ここで用いる用語「（ＮＲｃＲｄ）アルキル」は、本明細書で定義するアルキル基によりこの親分子部分に結合している、本明細書で定義する−ＮＲｃＲｄ基を指す。（ＮＲｃＲｄ）アルキルの代表例には、アミノメチル、（メチルアミノ）メチル、２−（ジメチルアミノ）エチルおよび（エチルメチルアミノ）カルボニルが挙げられるが、これらに限定されない。
ここで用いる用語「（ＮＲｃＲｄ）アルキルカルボニル」は、本明細書で定義するカルボニル基によりこの親分子部分に結合している、本明細書で定義する（ＮＲｃＲｄ）アルキル基を指す。（ＮＲｃＲｄ）アルキルカルボニルの代表例には、（４−アミノブタノイル）アミノ、（３−アミノプロパノイル）アミノ、［（２Ｓ）−２−アミノ−４−メチルペンタノイル］アミノ、および［（ジメチルアミノ）アセチル］アミノが挙げられるが、これらに限定されない。
ここで用いる用語「（ＮＲｃＲｄ）カルボニル」は、本明細書で定義するカルボニル基によりこの親分子部分に結合している、本明細書で定義する−ＮＲｃＲｄ基を指す。（ＮＲｃＲｄ）カルボニルの代表例には、アミノカルボニル、（メチルアミノ）カルボニル、（ジメチルアミノ）カルボニルおよび（エチルメチルアミノ）カルボニルが挙げられるが、これらに限定されない。
ここで用いる用語「（ＮＲｃＲｄ）カルボニルアルキル」は、本明細書で定義するアルキル基によりこの親分子部分に結合している、本明細書で定義する（ＮＲｃＲｄ）カルボニル基を指す。
ここで用いる用語「（ＮＲｃＲｄ）カルボニルアルキルカルボニル」は、本明細書で定義するカルボニル基によりこの親分子部分に結合している、本明細書で定義する（ＮＲｃＲｄ）カルボニルアルキル基を指す。
ここで用いる用語「ニトロ」は、−ＮＯ２を指す。
ここで用いる用語「ニトロアルキル」は、アルキル基によりこの親分子部分に結合しているニトロ基を指す。
ここで用いる用語「オキソ」は、（＝Ｏ）を指す。
ここで用いる用語「スルホニル」は、−ＳＯ２−を指す。
本発明の化合物は、治療上許容される塩として存在することができる。ここで用いる用語「治療上許容される塩」は、水溶性もしくは油溶性または水分散性もしくは油分散性である本発明の化合物の塩または両性イオン形であって、疾病の治療に適し、過度の毒性、刺激およびアレルギー反応を伴わず、妥当な損益比に見合っており、これらの所期の用途に有効であるものを表す。前記塩は、本化合物の最終単離および精製中に、または別途、アミノ基を適する酸と反応させることにより、調製することができる。代表的な酸付加塩には、酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、クエン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、重硫酸塩、酪酸塩、樟脳酸塩、樟脳スルホン酸塩、ジグルコン酸塩、グリセロリン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、ギ酸塩、フマル酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、２−ヒドロキシエタンスルホン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、メシチレンスルホン酸塩、メタンスルホン酸塩、ナフチレンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、２−ナフタレンスルホン酸塩、シュウ酸塩、パモ酸塩、ペクチン酸塩、過硫酸塩、３−フェニルプロピオン酸塩、ピクリン酸塩、ピバル酸塩、プロピオン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、トリクロロ酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、リン酸塩、グルタミン酸塩、重炭酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩およびウンデカン酸塩が挙げられる。また、本発明の化合物中のアミノ基は、塩化、臭化およびヨウ化メチル、エチル、プロピルおよびブチル；硫酸ジメチル、ジエチル、ジブチルおよびジアミル；塩化、臭化およびヨウ化デシル、ラウリル、ミリスチルおよびステアリル；ならびに臭化ベンジルおよびフェネチルで四級化することができる。治療上許容される付加塩の形成に利用することができる酸の例には、無機酸、例えば塩酸、臭化水素酸、硫酸およびリン酸、ならびに有機酸、例えばシュウ酸、マレイン酸、コハク酸およびクエン酸が挙げられる。
塩基付加塩は、本化合物の最終単離および精製中に、カルボキシル基を、適する塩基、例えば金属カチオンの水酸化物、炭酸塩もしくは重炭酸塩と、またはアンモニアまたは有機第一、第二もしくは第三アミンと反応させることにより、調製することができる。治療上許容される塩のカチオンには、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムおよびアルミニウムカチオン、ならびに非毒性第四アミンカチオン、例えばアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアミン、エチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ジシクロヘキシルアミン、プロカイン、ジベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジベンジルフェネチルアミン、１−エフェナミンおよびＮ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミンが挙げられる。塩基性付加塩の形成に有用な他の代表的な有機アミンには、エチレンジアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ピペリジンおよびピペラジンが挙げられる。
本化合物は、治療上許容されるプロドラッグとして存在することもできる。用語「治療上許容されるプロドラッグ」は、患者の組織と接触させる使用に適し、過度の毒性、刺激およびアレルギー反応を伴わず、妥当な損益比に見合っており、これらの所期の用途に有効であるプロドラッグを指す。用語「プロドラッグ」は、例えば血液中での加水分解により、式（Ｉ）の親化合物にインビボで容易に変換される化合物を指す。
本発明の化合物には不斉中心が存在する。これらの中心は、キラル炭素原子の周りの置換基の立体配置に依存して「Ｒ」または「Ｓ」という記号で示される。本発明は、プロテインキナーゼを阻害する能力を有するすべての立体化学的異性形またはこれらの混合物を包含することを、理解しなければならない。化合物の個々の立体異性体は、キラル中心を有する市販の出発原料からの合成で調製することができ、またはエナンチオマー生成物の混合物の調製、続く分離、例えば、ジアステレオマー混合物への転化、続く分離もしくは再結晶、クロマトグラフ法、またはキラルクロマトグラフカラムでのエナンチオマーの直接分離によって調製することができる。特定の立体化学の出発原料は、市販されており、または当該技術分野において公知の技法により製造および分割することができる。
本発明の治療方法および医薬組成物によると、本化合物は、単独で、または他の抗癌剤と併用で投与することができる。本化合物を使用する場合、個々のいずれの患者についてもこの具体的な治療有効用量レベルは、治療する疾患およびこの疾患の重症度；使用する個々の化合物の活性；利用する具体的な組成物；患者の年齢、体重、全身の健康状態、性別および食事；投与回数；投与経路；利用する化合物の排泄率；治療期間；ならびに使用する化合物と併用する、または同時に使用する薬物などの因子に依存するであろう。本化合物は、担体、アジュバント、希釈剤、ビヒクルまたはこれらの組合せを含有する単位用量調合物で、経口的に、非経口的に、浸透圧により（経鼻スプレー）、直腸内に、経膣的にまたは局所的に投与することができる。用語「非経口的」は、注入ならびに皮下、静脈内、筋肉内および胸骨内注射を包含する。
本化合物の非経口投与される水性または油性懸濁液は、分散剤、湿潤剤または懸濁化剤を用いて調合することができる。注射用製剤は、希釈剤または溶媒中の注射用溶液または懸濁液であってもよい。利用される許容可能な希釈剤または溶媒には、水、食塩水、リンガー溶液、緩衝剤、モノグリセリド、ジグリセリド、脂肪酸、例えばオレイン酸、および固定油、例えばモノグリセリドまたはジグリセリドなどがある。
非経口投与される化合物の抗癌効果は、これらの吸収を遅速させることにより延長することができる。特定の化合物の吸収を遅速させる１つの方法は、本化合物の結晶質、非晶質または他の水不溶性形の懸濁液を含む注射用デポー剤形の投与である。本化合物の吸収速度は、この溶解速度に依存し、また、それはこの物理状態に依存する。特定の化合物の吸収を遅速させるもう１つの方法は、本化合物を油性溶液または懸濁液として含む注射用デポー剤形の投与である。特定の化合物の吸収を遅速させるさらにもう１つの方法は、リポソーム、マイクロエマルジョン、または生体分解性ポリマー、例えばポリラクチド−ポリグリコリド、ポリオルトエステルもしくはポリ無水物の中に捕捉された本化合物のマイクロカプセルマトリックスを含む注射用デポー剤形の投与である。薬物のポリマーに対する比率、およびポリマーの組成に依存して、薬物放出速度を制御することができる。
経皮パッチによっても本化合物を制御送達することができる。吸収速度は、速度調節膜の使用により、またはポリマーマトリックスもしくはゲル内に本化合物を捕捉することにより遅速させることができる。逆に、吸収増進物質を使用して、吸収を増大させることもできる。
経口投与のための固体剤形には、カプセル、錠剤、ピル、粉末および顆粒が挙げられる。これらの固体剤形において、活性化合物は、スクロース、ラクトース、デンプン、タルク、ケイ酸、水酸化アルミニウム、ケイ酸カルシウム、ポリアミド粉末、錠剤形成用滑沢剤および錠剤形成用助剤（ステアリン酸マグネシウムまたは微結晶性セルロースなど）などの希釈剤を場合により含むことができる。カプセル、錠剤およびピルは、緩衝剤も含むことができ、ならびに腸溶コーチングまたは他の放出制御コーチングを備えた錠剤およびピルを調製することができる。粉末およびスプレー剤は、タルク、ケイ酸、水酸化アルミニウム、ケイ酸カルシウム、ポリアミド粉末またはこれらの混合物などの賦形剤も含有することができる。スプレー剤は、通例の噴射剤、例えば、クロロフルオロ炭化水素またはこれらの代用品を追加で含むことができる。
経口投与のための液体剤形には、水などの不活性希釈剤を含む、乳剤、マイクロエマルジョン、溶液、懸濁液、シロップおよびエリキシルが挙げられる。これらの組成物は、湿潤剤、乳化剤、懸濁化剤、甘味料、着香剤および香料などのアジュバントも含むことができる。
局所剤形には、軟膏、ペースト、クリーム、ローション、ゲル、粉末、溶液、スプレー剤、吸入剤、および経皮パッチが挙げられる。本化合物を無菌条件下で、担体および必要とされるあらゆる防腐剤または緩衝剤と混合する。これらの剤形は、動物性および植物性脂肪、油、蝋、パラフィン、デンプン、トラガカントゴム、セルロース誘導体、ポリエチレングリコール、シリコーン、ベントナイト、ケイ酸、タルクおよび酸化亜鉛またはこれらの混合物などの賦形剤も含むことができる。直腸内または経膣投与のための座薬は、本化合物を、カカオ脂またはポリエチレングリコール（これらは、各々、常温では固体であるが、直腸または膣内では流体である）などの適する非刺激性賦形剤と混合することにより調製することができる。点眼剤、眼用の軟膏、粉末および溶液を含む眼科用調合物も本発明の範囲内であると考えられる。
１回量または分割量で宿主に投与される本化合物の全日用量は、体重のｋｇあたり、総計、約０．１から約２００ｍｇ、好ましくは約０．２５から約１００ｍｇであり得る。１回量組成物は、これらの量、または日用量を構成するこれらの約数を含有することができる。
生物活性の判定
Ｃｈｋ１酵素のアッセイは、アミノ酸残基１から２８９およびこのＣ末端にポリヒスチジンを含む組み換えＣｈｋ１キナーゼドメイン蛋白質を使用して行った。ヒトｃｄｃ２５ｃペプチド基質は、アミノ酸残基２０４から２２５の配列を含有するものであった。反応混合物は、２５ｍＭのＨＥＰＥＳ（ｐＨ７．４）、１０ｍＭ ＭｇＣｌ２、０．０８ｍＭ Ｔｒｉｔｏｎ Ｘ−１００、０．５ｍＭ ＤＴＴ、５μＭ ＡＴＰ、４ｎＭ ３３Ｐ ＡＴＰ、５μＭ ｃｄｃ２５ｃペプチド基質および６．３ｎＭの組み換えＣｈｋ１蛋白質を含有するものであった。化合物ビヒクルＤＭＳＯは、最終反応物中２％に維持した。室温で３０分後、同量の４Ｍ ＮａＣｌと０．１Ｍ ＥＤＴＡ（ｐＨ８）の添加により反応を停止させた。塩化カルシウムおよび塩化マグネシウムを含有しない１６０μＬのリン酸緩衝食塩水（ＰＢＳ）を収容したＦｌａｓｈ Ｐｌａｔｅ（マサチューセッツ州ボストンのＮＥＮ Ｌｉｆｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ）に、この反応物のアリコート４０μＬを添加し、室温で１０分間インキュベートした。次に、このプレートを、０．０５％のＴｗｅｅｎ−２０を含有するＰＢＳ中で３回洗浄し、Ｐａｃｋａｒｄ ＴｏｐＣｏｕｎｔ計数装置（コネチカット州メリデンのＰａｃｋａｒｄ ＢｉｏＳｃｉｅｎｃｅ Ｃｏｍｐａｎｙ）で計数した。
本発明の化合物は、約０．２ｎＭと約２８０μＭの間のＩＣ５０値でＣｈｋ１を阻害した。好ましい化合物は、約０．２ｎＭと約８０ｎＭの間のＩＣ５０値でＣｈｋ１を阻害した。最も好ましい化合物は、約０．２ｎＭと約３０ｎＭの間のＩＣ５０値でＣｈｋ１を阻害した。従って、本発明の化合物は、プロテインキナーゼレベルの増加によって引き起こされる、または悪化する疾患の治療に有用である。
実施例に明記するものを含む（しかし、これらに限定されない）本発明の化合物は、プロテインキナーゼを阻害する能力を有する。プロテインキナーゼ阻害剤として、そうした化合物は、乳癌、結腸癌、直腸癌、肺癌、中咽頭癌、下咽頭癌、食道癌、胃癌、膵臓癌、肝臓癌、胆嚢管癌、総胆管癌、小腸癌、尿路癌（腎臓、膀胱および尿路上皮癌を含む）、女性生殖管癌（子宮頚癌、子宮癌および卵巣癌ならびに絨毛上皮腫および妊娠性絨毛疾患を含む）、男性生殖管癌（前立腺、精嚢、精巣および胚細胞腫瘍を含む）、内分泌線癌（甲状腺、副腎および下垂体癌を含む）および皮膚癌、ならびに血管腫、黒色腫、肉腫（骨および軟組織から生じるものならびにカポジ肉腫を含む）、脳腫瘍、神経腫瘍、目の腫瘍および髄膜癌腫症（星状細胞腫、神経膠腫、神経グリア芽細胞腫、網膜芽腫、神経腫、神経芽細胞腫、シュワン細胞腫および髄膜腫を含む）を含む、原発性と転移性、両方の充実腫瘍の治療に有用である。こうした化合物は、白血病などの造血性悪性病変から生じる充実腫瘍（すなわち、緑色腫、形質細胞腫、ならびに菌状息肉腫および皮膚Ｔ細胞リンパ腫／白血病のプラークおよび腫瘍）の治療、ならびにリンパ腫（ホジキンリンパ腫と非ホジキンリンパ腫の両方）の治療にも有用である。加えて、これらの化合物は、単独使用、放射線療法および／または化学療法薬との併用、いずれの場合も、上記腫瘍からの転移の予防に有用であり得る。
合成法
後続の図式および実施例の説明において用いている略記は、メチルについてはＭｅ、エチルについてはＥｔ、リチウムビス（トリメチルシリル）アミドについてはＬＨＭＤＳ、ヘキサフルオロリン酸Ｏ−（−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムについてはＨＡＴＵ、トリフェニルホスフィンについてはＰＰｈ３、トリシクロヘキシルホスフィンについてはＰＣｙ３、ジベンジリデンアセトンについてはｄｂａ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニルについてはＣｙＭＡＰ、塩酸１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドについてはＥＤＣ、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−ヒドロキシベンゾトリアゾールについてはＨＯＢｔ、ジメチルスルホキシドについてはＤＭＳＯ、１，２−ジメトキシエタンについてはＤＭＥ、テトラヒドロフランについてはＴＨＦ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドについてはＤＭＦ、トリフルオロ酢酸についてはＴＦＡ、ジフェニルホスフィノフェロセンについてはＤＰＰＦ、酢酸塩についてはＯＡｃ、トリメチルシリルについてはＴＭＳ、ジメチルアセトアミドについてはＤＭＡ、およびジイソプロピルエチルアミンについてはＤＩＥＡである。
本発明の化合物およびプロセスは、本発明の化合物を調製することができる方法を説明する以下の合成図式との関連で、よりよく理解されるであろう。出発原料は、市場の供給業者から入手することができ、または通常の当業者に公知の充分確立された文献法によって調製することができる。以下において、基Ａ１、Ａ２、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ１−Ｒ７は、別様に注記しない限り、上で定義したとおりである。
本発明は、合成プロセスまたは代謝プロセスによって調製される、式（Ｉ）を有する化合物を包含すると解釈される。代謝プロセスによる本発明の化合物の調製は、ヒトまたは動物体内で（インビボで）起こるものまたはインビトロで起こるプロセスを含む。
Figure 2006519236
 図式１は、化合物（７）の化合物（Ｙが、ＮＲ１５であり、このＲ１５が、Ｈである、式（Ｉ）の化合物）の合成を示すものである。通常の当業者に公知の条件を用いて式（２）の化合物をエステル化して、Ｒ２がアルコキシカルボニルである式（３）の化合物を得ることができる。または、式（２）の化合物を塩化チオニル、トリメチルシリルジアゾメタン、およびトリエチルアミン中の安息香酸銀（Ｉ）で順次処理して、Ｒ２がアルコキシカルボニルアルキルである式（３）の化合物を得ることができる。式（３）の化合物を、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどの極性溶媒中、Ｋ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３またはＣｓ２ＣＯ３などの塩基の存在下、式（４）（式中、ＲｘおよびＲｙの一方はハロゲンであり、他方は水素である）の化合物で処理して、式（５）の化合物を得ることができる。通常の当業者に公知の条件（例えば、エタノールおよび酢酸エチルなどのアルコール性溶媒系中、水素の存在下、Ｐｔ／Ｃ）を用いてこのニトロ基を還元することにより、化合物（６）を得ることができ、濃ＨＣｌなどの強酸の存在下でこれを環化して、式（７）の化合物を得ることができる。
Figure 2006519236
 式（８）の化合物の式（Ｉ）の化合物への転化を図式２に示す。Ｒ６およびＲ７の一方が水素であり、他方がアリールまたはヘテロシクリルである式（Ｉ）の化合物は、ＲｘおよびＲｙの一方がＣｌ、ＢｒまたはＩである式（８）の化合物と適切に置換された有機金属試薬（有機ボランまたは有機スズ酸塩など）とを、パラジウム触媒（Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ（ＰＣｙ３）２Ｃｌ２、またはＰｄ２（ｄｂａ）３とＣｙＭＡＰ）の存在下、場合によってはＣｓ２ＣＯ３またはＣｓＦなどの塩基の存在下で（有機金属試薬が有機ボランのとき）、カップリングさせることによって調製することができる。
また、Ｒ６およびＲ７の一方が水素であり、他方が−ＸＲ１３（式中、Ｘは、−Ｏ−または−ＮＲ１４−であり、Ｒ１３は、アリールまたはヘテロシクリルである）である式（Ｉ）の化合物は、ＲｘおよびＲｙの一方がＣｌ、ＢｒまたはＩである式（８）の化合物を、Ｃｓ２ＣＯ３またはＣｓＦなどの塩基、およびＰｄ２（ｄｂａ）３とＣｙＭＡＰ、またはＰｄ（ＰＣｙ３）２Ｃｌ２などのパラジウム触媒の存在下、適切に置換されたアルコールまたはアミンで処理することのよって調製することができる。
通常の当業者に公知の条件を用いてＲ２がアルコキシカルボニルまたはアルコキシカルボニルアルキルである式（Ｉ）の化合物を鹸化し、次に、ＥＤＣ、ＤＣＣ、ＨＯＢｔおよびこれらの混合物などのカップリング剤の存在下で、適切に置換されたアミンと反応させて、Ｒ２がアミノカルボニルまたはアミノカルボニルアルキルである式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
Ｒ２がＢｒまたはＣｌである式（Ｉ）の化合物を、上に記載したように、適切に置換された有機金属試薬とカップリングさせて、Ｒ２がアリールまたはヘテロシクリルである式（Ｉ）を化合物を得ることができる。
さて、本発明を一定の好ましい実施態様との関連で説明することにするが、これらの実施態様は、本発明の範囲を制限するためのものではない。それどころか、本発明は、本特許請求の範囲に包含され得るようなすべての代替、変更および等価物を包含する。従って、好ましい実施態様を含む以下の実施例によって、本発明の好ましい実施が、例証されるであろう。これらの実施例は、一定の好ましい実施態様の説明を目的とするものであり、この手順および概念的側面の有用で理解しやすい説明であると考えられるものを提供するために提示するものであると理解される。
本発明の化合物は、ＡＣＤ／ＣｈｅｍＳｋｅｔｃｈ ｖｅｒｓｉｏｎ５．０（カナダ、オンタリオ州、トロントのＡｄｖａｎｃｅｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔが開発したもの）によって命名するか、ＡＣＤ命名法に矛盾しない名前を付けた。
４−クロロ−２−ヨード安息香酸メチルは、通常の当業者に公知の方法によって対応するカルボン酸から調製した。
（実施例１）
３−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸メチル
（実施例１Ａ）
２−｛［２−アミノ−４−（メトキシカルボニル）フェニル］アミノ｝−４−クロロ安息香酸メチル
クロロベンゼン（４０ｍＬ）中の４−クロロ−２−ヨード安息香酸メチル（０．５９３ｇ、２ｍｍｏｌ）、３，４−ジアミノ安息香酸メチル（０．３３２ｇ、２ｍｍｏｌ）、銅（０．１２６ｇ、２ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（０．２７６ｇ、２ｍｍｏｌ）の混合物を加熱して２０時間還流させ、室温に冷却し、酢酸エチルで希釈して、珪藻土（Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標））に通して濾過した。この溶液を水およびブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮した。残留物を、７：３のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、０．４５３ｇ（６８％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３３４（Ｍ＋Ｈ）＋，３５２（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例１Ｂ）
３−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸メチル
３７％ ＨＣｌ（２０ｍＬ）およびメタノール（５０ｍＬ）中の実施例１Ａ（０．４３ｇ、１．２８ｍｍｏｌ）の溶液を加熱して２０時間還流させ、室温に冷却して、濾過した。フィルターケークを１：１のＨ２Ｏ／メタノールで洗浄し、６５℃の真空オーブンで乾燥させて、０．３４ｇ（８７％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３０３（Ｍ＋Ｈ）＋，３２０（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例２）
８−ブロモ−３−クロロ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例２Ａ）
２−［（４−ブロモ−２−ニトロフェニル）アミノ］−４−クロロ安息香酸メチル
クロロベンゼン（３００ｍＬ）中の４−クロロ−２−ヨード安息香酸メチル（５．９３ｇ、２０ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−２−ニトロアニリン（４．３４ｇ、２０ｍｍｏｌ）、銅（１．２６ｇ、２０ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（２．７６ｇ、２０ｍｍｏｌ）の混合物を加熱して２日間還流させ、室温に冷却し、酢酸エチルで希釈して、珪藻土（Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標））に通して濾過した。この溶液を水およびブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮した。残留物を、９：１のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、６．８６ｇ（８９％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３８６（Ｍ＋Ｈ）＋，４０３（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例２Ｂ）
８−ブロモ−３−クロロ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
３７％ ＨＣｌ（２００ｍＬ）およびメタノール（３００ｍＬ）中の実施例２Ａ（６．０ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）およびＳｎＣｌ２・２Ｈ２Ｏ（１０．５４ｇ、４６．８ｍｍｏｌ）の混合物を加熱して２０時間還流させ、室温に冷却して、濾過した。フィルターケークを１：１のＨ２Ｏ／メタノールで洗浄し、６５℃の真空オーブンで乾燥させて、４．６ｇ（９１％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３２４（Ｍ＋Ｈ）＋，３４１（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例３）
３−クロロ−８−ニトロ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例３Ａ）
２−［２−（アミノ−４−ニトロフェニル）アミノ］−４−クロロ安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて３，４−ジアミノ安息香酸メチルの代わりに２−アミノ−４−ニトロフェニルアミンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３２２（Ｍ＋Ｈ）＋，３３９（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例３Ｂ）
３−クロロ−８−ニトロ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１Ｂにおいて実施例１Ａの代わりに実施例３Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２９０（Ｍ＋Ｈ）＋，３０７（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例４）
３−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボニトリル
（実施例４Ａ）
２−［２−（アミノ−４−シアノフェニル）アミノ］−４−クロロ安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて３，４−ジアミノ安息香酸メチルの代わりに３，４−ジアミノベンゾニトリルを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３０２（Ｍ＋Ｈ）＋，３１９（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例４Ｂ）
３−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボニトリル
実施例１Ｂにおいて実施例１Ａの代わりに実施例４Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２９０（Ｍ＋Ｈ）＋，３０７（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例５）
３−クロロ−８−（トリフルオロメチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例５Ａ）
４−クロロ−２−｛［２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて３，４−ジアミノ安息香酸メチルの代わりに２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）アニリンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３７５（Ｍ＋Ｈ）＋，３９２（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例５Ｂ）
２−｛［２−アミノ−４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝−４−クロロ安息香酸
実施例２Ｂにおいて実施例２Ａの代わりに実施例５Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３３１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５Ｃ）
３−クロロ−８−（トリフルオロメチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
トルエン（５０ｍＬ）中の実施例５Ｂ（０．３ｇ、０．９１ｍｍｏｌ）およびＴｓＯＨ・Ｈ２Ｏ（０．３５ｇ、１．８２ｍｍｏｌ）の混合物を加熱して、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋトラップ使用しながら２０時間還流させて、水を除去した。この反応混合物を室温に冷却し、真空下で濃縮して、酢酸エチルで希釈し、飽和ＮａＨＣＯ３およびブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を、７：３のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、０．２１ｇ（８１％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３１３（Ｍ＋Ｈ）＋，３３０（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例６）
（３−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）酢酸メチル
（実施例６Ａ）
（４−アミノ−３−ニトロフェニル）酢酸メチル
−１０℃に冷却した無水酢酸（１００ｍＬ）に濃硝酸（１０ｍＬ、純度＞６９％）を添加した。この溶液をＮ−［４−（シアノメチル）フェニル］アセトアミド（５．０ｇ、２８．７ｍｍｏｌ）で、初期温度を−５℃未満で維持する速度で、少しずつ処理した。この溶液を１時間攪拌しながら室温に温めた。溶液を氷／水混合物に注入し、酢酸エチルで数回抽出した。併せた抽出物を１０％ Ｎａ２ＣＯ３およびブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮した。残留物を、１：１のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、４．８２ｇ（７７％）のＮ−［４−（シアノメチル）−２−ニトロフェニル］アセトアミドを得た。
Ｎ−［４−（シアノメチル）−２−ニトロフェニル］アセトアミド（４．８ｇ）、濃ＨＣｌ（１００ｍＬ）および水（３００ｍＬ）の混合物を加熱して２日間還流させ、室温に冷却し、真空下でほぼ乾固するまで濃縮した。この濃縮物をメタノール（３００ｍＬ）および濃Ｈ２ＳＯ４（３０ｍＬ）で処理し、加熱して一晩還流させ、真空下で濃縮して、メタノールを除去した。残留物を酢酸エチルと水とで分配して、有機層を併せ、飽和ＮａＨＣＯ３およびブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮した。残留物を、７：３のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、４．１ｇ（８９％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２１１（Ｍ＋Ｈ）＋，２２８（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例６Ｂ）
４−クロロ−２−｛［４−（２−メトキシ−２−オキソエチル）−２−ニトロフェニル］アミノ｝安息香酸メチル
実施例２Ａにおいて４−ブロモ−２−ニトロアニリンの代わりに（４−アミノ−３−ニトロフェニル）酢酸メチルを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３７９（Ｍ＋Ｈ）＋，３９６（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例６Ｃ）
２−｛［２−アミノ−４−（２−メトキシ−２−オキソエチル）フェニル］アミノ｝−４−クロロ安息香酸メチル
実施例６Ｂ（０．７３ｇ、１．９３ｍｍｏｌ）、５％ Ｐｔ／Ｃ、メタノール（１５ｍＬ）および酢酸エチル（１５ｍＬ）の混合物に水素ガスのバルーンを備え付け、室温で攪拌した。水素の吸収が完了した後、この溶液を珪藻土（Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標））に通して濾過した。濾液を真空下で濃縮し、残留物を、７：３のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、０．６４ｇ（９５％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４９（Ｍ＋Ｈ）＋，３６６（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例６Ｄ）
（３−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）酢酸メチル
実施例５Ｃにおいて実施例５Ｂの代わりに実施例６Ｃを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３１７（Ｍ＋Ｈ）＋，３３４（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例７）
８−アミノ−３−クロロ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例７Ａ）
２−［（２−アミノ−４−ニトロフェニル）アミノ］−４−クロロ安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて３，４−ジアミノ安息香酸メチルの代わりに４−ニトロ−１，２−ジベンゼンジアミンを用いることにより、所望の生成物を調製した。
（実施例７Ｂ）
４−クロロ−２−［（２，４−ジアミノフェニル）アミノ］安息香酸メチル
実施例６Ｃにおいて実施例６Ｂの代わりに実施例７Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２９２（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例７Ｃ）
８−アミノ−３−クロロ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５Ｃにおいて実施例５Ｂの代わりに実施例７Ｂを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２５９（Ｍ＋Ｈ）＋，２７７（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例８）
３−クロロ−８−ヒドロキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例８Ａ）
２−｛［４−（ベンジルオキシ）−２−ニトロフェニル］アミノ｝−４−クロロ安息香酸メチル
実施例２Ａにおいて４−ブロモ−２−ニトロアニリンの代わりに４−（ベンジルオキシ）−２−ニトロアニリンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４１３（Ｍ＋Ｈ）＋，４３０（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例８Ｂ）
２−｛［２−アミノ−４−（ベンジルオキシ）フェニル］アミノ−４−クロロ安息香酸メチル
実施例６Ｃにおいて実施例６Ｂの代わりに実施例８Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３８３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例８Ｃ）
３−クロロ−８−ヒドロキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５Ｃにおいて実施例５Ｂの代わりに実施例８Ｂを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２６０（Ｍ）＋，２７８（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例９）
３−ブロモ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
クロロベンゼン（１５０ｍＬ）中の４−ブロモ−２−クロロ安息香酸（２．３５ｇ、１０ｍｍｏｌ）、１，２−ベンゼンジアミン（１．０８ｇ、１０ｍｍｏｌ）および銅（０．６３ｇ、１０ｍｍｏｌ）の混合物を加熱して４８時間還流させ、濾過した。フィルターケークを酢酸エチルで数回洗浄した。併せた濾液を真空下で濃縮し、残留物を、８：２のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、１．２０ｇ（２２％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２８９（Ｍ＋Ｈ）＋，３０７（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例１０）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
ＤＭＥ（２０ｍＬ）中の実施例９（１１６ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）、２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール（１５０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２３ｍｇ、０．０２ｍｍｏｌ）およびＣｓＦ（１２１ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）の混合物を加熱して１６時間還流させ、室温に冷却して、酢酸エチルと水とで分配した。有機層をブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を、１：１のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、０．１０８ｇ（８１％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３３３（Ｍ＋Ｈ）＋，３５０（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例１１）
３−（１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル）ベンゾニトリル
実施例１０において２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに３−シアノフェニルボロン酸を用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３１２（Ｍ＋Ｈ）＋，３２９（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例１２）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸メチル
ＤＭＥ（２０ｍＬ）およびメタノール（１０ｍＬ）中の実施例１Ｂ（９２ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノール（１１２ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＣｙ３）Ｃｌ２（１１ｍｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）およびＣｓＦ（１１４ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）の混合物を加熱して１６時間還流させ、室温に冷却して、酢酸エチルと水とで分配した。有機層をブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を、１：１のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、９５ｍｇ（８１％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３９１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１３）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸
メタノール（１０ｍＬ）、ＴＨＦ（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）中の実施例１２（８０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）およびＬｉＯＨ（２４ｍＬ、１ｍｍｏｌ）の混合物を加熱して一晩還流させ、室温に冷却して、濃ＨＣｌでｐＨを５未満にした。濾過によって固体を回収して、５５ｍｇの所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３７７（Ｍ＋Ｈ）＋
Figure 2006519236
（実施例１４）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソＮ［３−（１−ピロリジニル）プロピル］−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の実施例１３（５５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、３−ピロリジン−１−イルプロピルアミン（５８ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（１４３ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（１０１ｍｇ、７５ｍｍｏｌ）および塩酸トリエチルアミン（１０３ｍｇ、０．７５ｍｍｏｌ）の混合物を１６時間、６５℃に加熱し、室温に冷却して、水に注入し、３：１のジクロロメタン／イソプロピルアルコールで抽出した。併せた抽出物をブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物をＨＰＬＣによって精製して、４５ｍｇの所望の生成物をトリフルオロ酢酸塩として得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１５）
Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド
実施例１４において３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりにＮ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４６１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１６）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）Ｎ［３−（４−モルホリニル）プロピル］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド
実施例１４において３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに３−（４−モルホリニル）プロピルアミンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５０２（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１７）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソＮ［３−（２−オキソ−１−ピロリジン）プロピル］−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド
実施例１４において３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに１−（３−アミノプロピル）−２−ピロリジノンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５０１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１８）
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド
実施例１４において３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに２−アミノエタノールを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１９）
Ｎ−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド
実施例１４において３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに３−アミノ−１，２−プロパンジオールを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４５０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２０）
Ｎ−［２−（アセチルアミノ）エチル］−３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド
実施例１４において３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりにＮ−（２−アミノエチル）アセトアミドを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４６１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２１）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−［（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）カルボニル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１４において３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに３−ピロリジノールを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４４６（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２２）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−｛［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−１−ピロリジニル］カルボニル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１４において３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに（２Ｓ）−２−ピロリジニルメタノールを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４６０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２３）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−｛［２−（ヒドロキシメチル）−１−ピペリジニル］カルボニル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１４において３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに２−ピペリジニルメタノールを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４７４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２４）
１−｛［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］カルボニル｝−２−ピペリジンカルボン酸エチル
実施例１４において３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに２−ピペリジンカルボン酸エチルを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５１６（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２５）
１−｛［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］カルボニル｝−３−ピペリジンカルボン酸エチル
実施例１４において３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに３−ピペリジンカルボン酸エチルを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５１６（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２６）
１−｛［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］カルボニル｝−４−ピペリジンカルボン酸エチル
実施例１４において３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに４−ピペリジンカルボン酸エチルを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５１６（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２７）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−［（３−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）カルボニル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１４において３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに３−ピペリジノールを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４６０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２８）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソＮ［３−ピリジニルメチル］−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド
実施例１４において３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに３−ピリジニルメチルアミンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４６７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２９）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）Ｎ［４−（メチルスルホニル）ベンジル］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド
実施例１４において３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに１−［４−（メチルスルホニル）フェニル］メタナミンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５４５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例３０）
Ｎ−（２−フルオロベンジル）−３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド
実施例１４において３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに２−フルオロベンジルアミンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例３１）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）Ｎ（２−メトキシベンジル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド
実施例１４において３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに２−メトキシベンジルアミンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４９６（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例３２）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソＮ（２−ピリジニルメチル）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド
実施例１４において３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに２−ピリジニルメチルアミンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４６７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例３３）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソＮ（４−ピリジニルメチル）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド
実施例１４において３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに４−ピリジニルメチルアミンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４６７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例３４）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）Ｎ［２−（４−メトキシフェニル）エチル］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド
実施例１４において３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに２−（２−メトキシフェニル）エチルアミノを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５１０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例３５）
１−｛［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］カルボニル｝−２−ピペリジンカルボン酸
実施例１３において実施例１２の代わりに実施例２４を用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４８６（Ｍ−Ｈ）−；
Figure 2006519236
（実施例３６）
１−｛［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］カルボニル｝−３−ピペリジンカルボン酸
実施例１３において実施例１２の代わりに実施例２５を用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４８６（Ｍ−Ｈ）−；
Figure 2006519236
（実施例３７）
１−｛［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］カルボニル｝−４−ピペリジンカルボン酸
実施例１３において実施例１２の代わりに実施例２６を用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４８６（Ｍ−Ｈ）−；
Figure 2006519236
（実施例３８）
２−｛［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］カルボニル｝ヒドラジンカルボン酸ｔ−ブチル
実施例１４において３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりにヒドラジンカルボン酸ｔ−ブチルを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４９１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例３９）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボニトリル
実施例１２において実施例１Ｂの代わりに実施例４を用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３５７（Ｍ＋Ｈ）＋，３７５（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例４０）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−ニトロ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２において実施例１Ｂの代わりに実施例３を用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３７８（Ｍ＋Ｈ）＋，３９５（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例４１）
８−アミノ−３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２において実施例１Ｂの代わりに実施例７Ｃを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例４２）
Ｎ−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］メタンスルホンアミド
（実施例４２Ａ）
Ｎ−（３−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）メタンスルホンアミド
ピリジン（４ｍＬ）中の実施例７Ｃ（３０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）およびＣＨ３ＳＯ２Ｃｌ（１３ｍｇ、０．１１２ｍｍｏｌ）の混合物を室温で一晩攪拌した。減圧下で過剰のピリジンを除去し、残留物をヘキサンで洗浄して、濾過した。フィルターケークを真空オーブンで乾燥させて、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３３８（Ｍ＋Ｈ）＋，３５５（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
（実施例４２Ｂ）
Ｎ−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］メタンスルホンアミド
実施例１２において実施例１Ｂの代わりに実施例４２Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２６（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例４３）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］メタンスルホンアミド
実施例１２において、実施例１Ｂおよび２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに、実施例４３Ａおよび２−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４５４（Ｍ＋Ｈ）＋，４７２（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例４４）
Ｎ−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
（実施例４４Ａ）
Ｎ−（３−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）アセトアミド
０℃でピリジン（１０ｍＬ）中の実施例７Ｃ（１００ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）の溶液を塩化アセチル（３２ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ）で処理し、一晩攪拌して、濃縮した。残留物を、酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、６４ｍｇ（５６％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３０２（Ｍ＋Ｈ）＋，３１９（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例４４Ｂ）
Ｎ−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
実施例１２において実施例１Ｂの代わりに実施例４４Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３９０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例４５）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
実施例１２において、実施例１Ｂおよび２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに、実施例４４Ａおよび２−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４１９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例４６）
８−（３−アミノフェニル）−３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例４６Ａ）
８−（３−アミノフェニル）−３−クロロ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２において、実施例１Ｂおよび２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに、実施例２および３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニルアミンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３３５（Ｍ＋Ｈ）＋，３５３（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例４６Ｂ）
８−（３−アミノフェニル）−３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２において実施例１Ｂの代わりに実施例４６Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例４７）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−（３−ヒドロキシフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例４７Ａ）
３−クロロ−８−（３−ヒドロキシメチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２において、実施例１Ｂおよび２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに、実施例２および３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３３６（Ｍ＋Ｈ）＋，３５４（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例４７Ｂ）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−（３−ヒドロキシフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２において実施例１Ｂの代わりに実施例４７Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例４８）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−（３−ピリジニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例４８Ａ）
３−クロロ−８−（３−ピリジニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２において、実施例１Ｂおよび２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに、実施例２および３−ピリジニルボロン酸ジエチルをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３２２（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例４８Ｂ）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−（３−ピリジニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２において実施例１Ｂの代わりに実施例４８Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４１０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例４９）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例４９Ａ）
３−クロロ−８−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１０において、実施例９および２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに、実施例２および１−（ｔ−ブトキシカルボニル）−１Ｈ−ピロール−２−イルボロン酸をそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３１０（Ｍ＋Ｈ）＋，３２７（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例４９Ｂ）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２において実施例１Ｂの代わりに実施例４９Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３９８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５０）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２において、実施例１Ｂおよび２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに、実施例４９Ａおよび２−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２７（Ｍ＋Ｈ）＋，４４４（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例５１）
［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル
実施例１２において、実施例１Ｂおよび２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに、実施例６Ｄおよび２−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４３２（Ｍ−Ｈ）−；
Figure 2006519236
（実施例５２）
［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル
実施例１２において、実施例１Ｂの代わりに実施例６Ｄを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４０４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５３）
［３−（３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル
実施例１２において、実施例１Ｂおよび２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに、実施例６Ｄおよび３−メトキシフェニルボロン酸をそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３８７（Ｍ−Ｈ）−；
Figure 2006519236
（実施例５４）
［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル
（実施例５４Ａ）
［１１−オキソ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル
窒素でパージしたジオキサン（２．０ｍＬ）中のＣｙＭＡＰリガンド（２３ｍｇ、０．０５８ｍｍｏｌ）およびＰｄ２（ｄｂａ）３（１１ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）の混合物を、窒素下、室温で３０分間攪拌し、実施例６Ｄ（９３ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（８５ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（４７ｍｇ、０．４７ｍｍｏｌ）で処理し、窒素下、８５℃で一晩攪拌して、室温に冷却し、酢酸エチルで希釈して、珪藻土（Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標））に通して濾過し、真空下で濃縮した。残留物をジクロロメタン（２．５ｍＬ）に溶解して、ヘキサン（１０．０ｍＬ）で処理し、約５から６ｍＬの最終量に濃縮して、濾過した。フィルターケークにより、９９ｍｇ（８３％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ／ＮＨ３）ｍ／ｅ４０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例５４Ｂ）
［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル
実施例１０において、２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールおよび実施例１Ｂの代わりに、実施例５４Ａおよび２−クロロ−５−ヨードアニソールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２３（Ｍ＋Ｈ）＋，４４０（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例５５）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１０において、２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに２−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３６２（Ｍ＋Ｈ）＋，３７９（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例５６）
３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例５６Ａ）
３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
窒素でパージしたジオキサン（６０ｍＬ）中のトリ（シクロヘキシル）ホスフィン（３３６ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）およびＰｄ２（ｄｂａ）３（２３０ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）の混合物を、窒素下、室温で３０分間攪拌して、実施例９（２．８９ｇ、１０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２．８ｍｇ、１１ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（１．４７ｇ、１５ｍｍｏｌ）で処理し、窒素下、８５℃で一晩攪拌して、室温に冷却し、酢酸エチルで希釈して、水に注入した。有機層をブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を、３：２のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、３．１ｇ（９２％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３３７（Ｍ＋Ｈ）＋，３５４（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例５６Ｂ）
３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１０において、２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールおよび実施例９の代わりに、実施例５６Ａおよび２−クロロ−５−ヨードアニソールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３６２（Ｍ＋Ｈ）＋，３７９（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例５７）
３−（４−ブロモ−３−メトキシフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例５７Ａ）
４−ブロモ−３−メトキシアニリン
実施例６Ｃにおいて実施例６Ｂの代わりに２−ブロモ−５−ニトロアニロールを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ２０３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５７Ｂ）
１−ブロモ−４−ヨード−２−メトキシベンゼン
実施例５７Ａ（１０２ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）を濃ＨＣｌ（１０ｍＬ）で処理して、室温に冷却し、Ｈ２Ｏ（５ｍＬ）中のＮａＮＯ２（４５ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）の溶液で処理して、０℃で１時間攪拌し、Ｈ２Ｏ（５ｍＬ）中のＫＩ（２４９ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）の溶液で処理して、一晩攪拌しながら室温に温め、酢酸エチルで抽出した。この抽出物をＨ２Ｏおよび１０％ Ｎａ２Ｓ２Ｏ３で洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮して、１４７ｍｇ（９４％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３３２（Ｍ＋２０）＋；
Figure 2006519236
（実施例５７Ｃ）
３−（４−ブロモ−３−メトキシフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１０において、２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールおよび実施例９の代わりに、実施例５６Ａおよび実施例５７Ｂをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３９３（Ｍ−Ｈ）−；
Figure 2006519236
（実施例５８）
［３−（４−ブロモ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル
実施例１０において、２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールおよび実施例９の代わりに、実施例５４Ａおよび実施例５７Ｂをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４６５（Ｍ−Ｈ）−；
Figure 2006519236
（実施例５９）
３−（４−アセチル−３−メトキシフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例５９Ａ）
４−クロロ−１−ヨード−２−メトキシベンゼン
実施例５７Ｂにおいて実施例５７Ａの代わりに２−アミノ−５−クロロアニソールを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ２８８（Ｍ＋２０）＋；
Figure 2006519236
（実施例５９Ｂ）
１−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）エタノン
ＤＭＦ（４０ｍＬ）中の実施例５９Ａ（２．６８ｇ、１０ｍｍｏｌ）の溶液を、トリエチルアミン（１．５３ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）、ｎ−ブチルビニルエーテル（６．５ｍＬ、５０ｍｍｏｌ）、ＤＰＰＦ（５５４ｍｇ、１ｍｍｏｌ）およびＰＤ（ＯＡｃ）２（１１２ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）で処理し、窒素でパージして、６時間、８０℃に加熱し、室温に冷却して、酢酸エチルと水とで分配した。水性層を酢酸エチルで抽出し、併せた有機層を水およびブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を、４：１のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、１．２０ｇ（６５％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１８５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５９Ｃ）
３−（４−アセチル−３−メトキシフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
ＤＭＥ（８ｍＬ）およびメタノール（４ｍＬ）中の実施例５６Ａ（６７ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、実施例５９Ｂ（３７ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、ＣｙＭＡＰリガンド（１１．８ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（４．９ｍｇ、０．００２ｍｍｏｌ）およびＣｓＦ（９１ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）の混合物を加熱して一晩還流させ、室温に冷却して、水と酢酸エチルとで分配した。水性層を酢酸エチルで抽出し、併せた有機層をブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を、１：１のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、０．０３６ｇ（５０％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３５９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例６０）
２−メトキシ−４−（１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル）ベンゾニトリル
（実施例６０Ａ）
４−クロロ−２−メトキシベンゾニトリル
ＤＭＦ（１５ｍＬ）中の実施例５９Ａ（２．６８ｇ、１０ｍｍｏｌ）Ｚｎ（ＣＮ）２（０．６５４ｇ、５．５ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．５７７ｇ、０．５ｍｍｏｌ）の混合物を９０℃で６時間加熱し、室温に冷却した。この反応混合物を水（５００ｍＬ）に注入し、酢酸エチルで数回抽出した。併せた抽出物を水およびブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を、９：１のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、１．３４ｇ（９０％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ１６８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例６０Ｂ）
２−メトキシ−４−（１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル）ベンゾニトリル
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂの代わりに実施例６０Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４２（Ｍ＋Ｈ）＋，３５９（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例６１）
［３−（４−シアノ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル
実施例５９Ｃにおいて実施例５６Ａおよび実施例５９Ｂの代わりに実施例５４Ａおよび実施例６０Ａをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４１４（Ｍ＋Ｈ）＋，４３１（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例６２）
２−メトキシ−４−（１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル）安息香酸メチル
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂの代わりに４−クロロ−２−メトキシ安息香酸メチルを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３７５（Ｍ＋Ｈ）＋，３９２（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例６３）
２−メトキシ−４−（１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル）安息香酸
実施例１３において実施例１２の代わりに実施例６２を用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３６１（Ｍ＋Ｈ）＋，３７８（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例６４）
Ｎ−（３，４−ジヒドロキシベンジル）−２−メトキシ−４−（１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル）ベンズアミド
実施例１４において実施例１３および３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに実施例６３および４−（アミノメチル）−１，２−ベンゼンジオールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４８３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例６５）
２−メトキシ−４−（１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル）ベンズアミド
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂの代わりに４−クロロ−２−メトキシベンズアミドを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３６０（Ｍ＋Ｈ）＋，３７７（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例６６）
［３−（５−メトキシ−２−メチル−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル
（実施例６６Ａ）
１−クロロ−５−メトキシ−２−メチル−４−ニトロベンゼン
−１０℃の無水酢酸（１０ｍＬ）を濃硝酸（純度＞６９％、１ｍＬ）で処理し、次に、２−クロロ−４−メトキシ−１−メチルベンゼン（０．７８ｇ、５ｍｍｏｌ）で、初期温度を−５℃未満で維持する速度で、少しずつ処理した。この溶液をさらに一時間攪拌しながら室温に温め、氷と水の混合物に注入して、酢酸エチルで数回抽出した。有機層を併せ、１０％ Ｎａ２ＣＯ３およびブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、真空下で濃縮した。残留物を、９：１のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、０．７５ｇ（７１％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２１９（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例６６Ｂ）
［３−（５−メトキシ−２−メチル−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例６６Ａおよび実施例５４Ａをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４４７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例６７）
［３−（４−シアノ−５−メトキシ−２−メチルフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル
（実施例６７Ａ）
１−クロロ−４−ヨード−５−メトキシ−２−メチルベンゼン
実施例５７Ｂにおいて実施例５７Ａの代わりに４−クロロ−２−メトキシ−５−メチルアニリンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２８３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例６７Ｂ）
４−クロロ−２−メトキシ−５−メチルベンゾニトリル
実施例６０Ａにおいて実施例５９Ａの代わりに実施例６７Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ１９９（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例６７Ｃ）
［３−（４−シアノ−５−メトキシ−２−メチルフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル
実施例５９Ｃにおいて実施例５６Ａおよび実施例５９Ｂの代わりに実施例５４Ａおよび実施例６７Ｂをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例６８）
３−（２−メトキシ−４−ピリジニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例６８Ａ）
２−フルオロ−３−ヨードピリジン
ＴＨＦ（１００ｍＬ）中のジエチルアミン（１２．４ｇ、１２５ｍｍｏｌ）の−４０℃溶液にヘキサン中１．６Ｍのｎ−ブチルリチウム（７９ｍＬ、１２５ｍｍｏｌ）を滴下して処理し、０℃で簡単に攪拌し、−７８℃に冷却して、ＴＨＦ（８０ｍＬ）中の２−フルオロピリジン（９．７１ｇ、１００ｍｍｏｌ）の溶液で処理し、−７８℃で２時間攪拌して、ＴＨＦ（１００ｍＬ）中のヨウ素（３４．４８ｇ、１２０ｍｍｏｌ）の溶液で処理し、一晩攪拌しながら徐々に室温に温めた。この反応混合物を水（１Ｌ）に注入し、酢酸エチルで数回抽出した。併せた抽出物を水、Ｎａ２Ｓ２Ｏ３およびブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を、２５：１のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、１５．９ｇ（７１％）の所望の生成物を得た。
（実施例６８Ｂ）
２−フルオロ−４−ヨードピリジン
ＴＨＦ（８０ｍＬ）中のジエチルアミン（５．５１ｇ、５５．５ｍｍｏｌ）の−４０℃溶液にヘキサン中２．５Ｍのｎ−ブチルリチウム（２２．２ｍＬ、５５．５５ｍｍｏｌ）を滴下して処理し、０℃で簡単に攪拌して、−７８℃に冷却し、ＴＨＦ（８０ｍＬ）中の実施例６８Ａ（９．９ｇ、４４．４ｍｍｏｌ）の溶液で処理して、−７８℃で２時間攪拌し、水（３．６ｇ、２００ｍｍｏｌ）で処理して、５分間攪拌し、次に、水（５００ｍＬ）に注入し、酢酸エチルで数回抽出した。併せた抽出物を水およびブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を、２５：１のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、９．５ｇ（９６％）の所望の生成物を得た。
（実施例６８Ｃ）
３−（２−フルオロ−４−ピリジニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１０において、実施例９および２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに、実施例６８Ｂおよび実施例５６Ａをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例６８Ｄ）
３−（２−メトキシ−４−ピリジニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
メタノール（５ｍＬ）中のナトリウム（１４ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）の混合物を実施例６８Ｃ（４６ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）で処理し、均質溶液が形成されるまで加熱して還流させ、濃縮した。残留物を水（１０ｍＬ）で希釈して、１０％ ＨＣｌでｐＨ５にし、酢酸エチルで数回抽出した。併せた抽出物をブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を、３：２のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、３５ｍｇ（７４％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３１８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例６９）
３−（２−メトキシ−４−ピリジニル）−１１−オキソＮ［３−（１−ピロリジニル）プロピル］−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド
（実施例６９Ａ）
２−フルオロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン
ジエチルエーテル（１００ｍＬ）中の実施例６８Ｂ（３．３５ｇ、１５ｍｍｏｌ）の−７８℃溶液に２．５Ｍのｎ−ブチルリチウム（７．２ｍＬ、１８ｍｍｏｌ）を滴下して処理して、−７８℃で２時間攪拌し、ボロン酸トリブチル（４．１４ｇ、１８ｍｍｏｌ）で処理して、−７８℃で１時間攪拌し、２時間かけて室温に温めた。この溶液をピナコール（２．３０ｇ、１９．５ｍｍｏｌ）および酢酸（０．９ｇ、１５ｍｍｏｌ）で処理して、一晩攪拌し、珪藻土（Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標））に通して濾過した。このパッドをジエチルエーテルで数回洗浄し、濾液を５０ｍＬの量に濃縮した。この混合物を酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を、２５：１のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、２．３４ｇ（７０％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２２４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例６９Ｂ）
３−（２−フルオロ−４−ピリジニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸メチル
実施例５９Ｃにおいて実施例５６Ａおよび実施例５６Ｂの代わりに実施例６９Ａおよび実施例１Ｂをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３６４（Ｍ＋Ｈ）＋，３８１（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例６９Ｃ）
３−（２−フルオロ−４−ピリジニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸
水（５ｍＬ）およびＴＨＦ（５ｍＬ）中の実施例６９Ｂ（６０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）およびＬｉＯＨ（２０ｍｇ、０．８５ｍｍｏｌ）の混合物を、均質溶液が形成されるまで加熱して還流させ、１０％ ＨＣｌでｐＨ５にして、酢酸エチルで数回抽出した。併せた抽出物をブラインで洗浄し、乾燥させて（ＣａＣｌ２）、濾過し、真空下で濃縮して、４７ｍｇ（８０％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４９（Ｍ）＋；
Figure 2006519236
（実施例６９Ｄ）
３−（２−フルオロ−４−ピリジニル）−１１−オキソＮ［３−（１−ピロリジニル）プロピル］−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド
実施例１４において実施例１３の代わりに実施例６９Ｃを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４６０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例６９Ｅ）
３−（２−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソＮ［３−（１−ピロリジニル）プロピル］−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド
実施例６８Ｄにおいて実施例６８Ｃの代わりに実施例６９Ｄを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４７２（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例７０）
１１−オキソ−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロ−４−ピリジニル）Ｎ［３−（１−ピロリジニル）プロピル］−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド
酢酸（２５ｍＬ）および水（５ｍＬ）の実施例６９Ｄ（ＴＦＡ塩、１５０ｍｇ）の溶液を１６時間、１００℃に加熱して、室温に冷却し、真空下で濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣによって精製して、１２０ｍｇの所望の生成物をＴＦＡ塩として得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４５８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例７１）
［３−（２−フルオロ−５−メチル−４−ピリジニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル
（実施例７１Ａ）
２−フルオロ−３−ヨード−５−メチルピリジン
実施例６８Ａにおいて２−フルオロピリジンの代わりに２−フルオロ−５−メチルピリジンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例７１Ｂ）
２−フルオロ−４−ヨード−５−メチルピリジン
実施例６９Ｂにおいて実施例６９Ａの代わりに実施例７１Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例７１Ｃ）
２−フルオロ−５−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン
実施例６９Ａにおいて実施例６８Ｂの代わりに実施例７１Ｂを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２３７（Ｍ）＋；
Figure 2006519236
（実施例７１Ｄ）
［３−（２−フルオロ−５−メチル−４−ピリジニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル
実施例５９Ｃにおいて実施例５６Ａおよび実施例５９Ｂの代わりに実施例７１Ｃおよび実施例６Ｄを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３９２（Ｍ＋Ｈ）＋，４０９（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例７２）
［３−（２−メトキシ−５−メチル−４−ピリジニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル
メタノール（５ｍＬ）中のナトリウム（１８ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）の混合物を実施例７１Ｄ（３０ｍｇ、０．０７７ｍｍｏｌ）で処理し、加熱して２４時間還流させ、真空下で濃縮した。残留物を水（１０ｍＬ）で希釈して、１０％ ＨＣｌでｐＨ５にし、酢酸エチルで数回抽出した。併せた抽出物をブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物をヘキサン中の過剰な２．０Ｍ ＴＭＳＣＨＮ２で処理し、濃縮して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４０４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例７３）
［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸
実施例１３において実施例１２の代わりに実施例５１を用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４１８（Ｍ−Ｈ）−；
Figure 2006519236
（実施例７４）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［３−（１−ピロリジニル）プロピル］アセトアミド
実施例１４において実施例１３の代わりに実施例７３を用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５２８（Ｍ−Ｈ）−；
Figure 2006519236
（実施例７５）
Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎメチルアセトアミド
実施例１４において実施例１３および３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに実施例７３およびＮ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］Ｎメチルアミンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０２（Ｍ−Ｈ）−；
Figure 2006519236
（実施例７６）
８−［２−（３−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）−２−オキソエチル−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１４において実施例１３および３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに実施例７３および３−ピペリジノールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０１（Ｍ−Ｈ）−；
Figure 2006519236
（実施例７７）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）−２−オキソエチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１４において実施例１３および３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに実施例７３および１−メチル−１，４−ジアゼパンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１４（Ｍ−Ｈ）−；
Figure 2006519236
（実施例７８）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例１４において実施例１３および３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに実施例７３およびＮ，Ｎ−ジメチルアミンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４４５（Ｍ−Ｈ）−；
Figure 2006519236
（実施例７９）
８−［２−（４−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）−２−オキソエチル−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１４において実施例１３および３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに実施例７３および４−ピペリジノールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０１（Ｍ−Ｈ）−；
Figure 2006519236
実施例８０から実施例１１８は、次の手順を用いて調製した。
合成は、ＰＥ Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍ（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ）Ｓｏｌａｒｉｓ ５３０ 有機合成装置を使用して行った。各丸底フラスコに、Ａｒｇｏｎａｕｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓから供給された８１ｍｇのポリマー担持（ＰＳ）−ＤＣＣ樹脂（負荷量 １．２４ｍｍｏｌ／ｇ）を充填した。次に、反応ブロックを組み立てて、Ｓｏｌａｒｉｓ ５３０に配置した。アミノモノマー（０．６ｍｍｏｌ）を３ｍＬのＤＭＡに各々溶解した。実施例７３（分子量４１９．１１）を４０ｍＬのＤＭＡ（７４７ｍｇ、１．７８ｍｍｏｌ）に溶解した。６８ｍＬのＤＭＡ中のＨＯＢｔ（４０９ｇ、３．０ｍｍｏｌ）の溶液およびＤＩＥＡ（ＤＭＡ ６８ｍＬ中、１．５８０ｍＬ）の溶液をこの装置に配置した。このＳｏｌａｒｉｓをＤＭＡでプライムし、ＰＳ−ＤＣＣ樹脂を収容している４８個のバイアルの各々に０．７５ｍＬの実施例７３の溶液（０．０３３ｍｍｏｌ）を添加し、続いて０．７５ｍＬのＨＯＢｔ溶液（１当量）、０．２０９ｍＬの各アミノの溶液（１．２５当量）および０．７５ｍＬのＤＩＥＡ溶液（３当量）を添加した。この反応混合物を一晩、５５℃に加熱し、３９ｍｇのＭＰ−Ｃａｒｂｏｎａｔｅ樹脂（２．５５ｍｍｏｌ／ｇ、３当量）を収容している２０ｍＬバイアルにメタノールを用いて移した。ＭＰ−Ｃａｒｂｏｎａｔｅ樹脂を濾過し、この反応混合物を濃縮乾固した。残留物を１：１のＤＭＳＯ／メタノールに溶解し、１０：１００のアセトニトリル／０．１％ ＴＦＡ水溶液を使用して逆相ＨＰＬＣにより精製した。
（実施例８０）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［２−（２−ピリジニル）エチル］アセトアミド
２−（２−ピリジニル）エチルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５２４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例８１）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［２−（３−ピリジニル）エチル］アセトアミド
２−（３−ピリジニル）エチルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５２４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例８２）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロ−フェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（４−ピリジン−２−イル−エチル）−アセトアミド
２−（４−ピリジニル）エチルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５２４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例８３）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロ−フェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ３−キノリニルアセトアミド
３−キノリンアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５４６（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例８４）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロ−フェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ６−キノリニルアセトアミド
６−キノリンアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５４４（Ｍ−Ｈ）−；
Figure 2006519236
（実施例８５）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［４−（４−モルホリニル）フェニル］アセトアミド
４−（４−モルホリニル）アニリンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５８０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例８６）
Ｎ−［（１Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
（２Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−１−ブタノールを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５０５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例８７）
Ｎ−［（１Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
（２Ｒ）−２−アミノ−３−メチル−１−ブタノールを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５０５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例８８）
Ｎ−（３−エトキシプロピル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
３−エトキシプロピルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５０５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例８９）
Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
Ｎ−（２−アミノエチル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５１８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例９０）
Ｎ−［（１Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−３−メチルブチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
（２Ｒ）−２−アミノ−４−メチル−１−ペンタノールを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５１９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例９１）
Ｎ−［（１Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−３−メチルブチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
（２Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−１−ペンタノールを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５１９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例９２）
Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
３−（１Ｈ−１−イミダゾール−１−イル）プロピルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５２７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例９３）
Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
３−アミノ−１−プロパノールを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）４７７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例９４）
Ｎ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
Ｎ−（３−アミノプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５３２（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例９５）
Ｎ−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
（２Ｓ）−２−アミノ−２−フェニルエタノールを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５３９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例９６）
Ｎ−［（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
（２Ｒ）−２−アミノ−２−フェニルエタノールを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５３９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例９７）
Ｎ−（３，４−ジフルオロベンジル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
３，４−ジフルオロベンジルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５４５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例９８）
Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
４−アミノ−１−ブタノールを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）４９１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例９９）
Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
１−ベンジル−４−ピペリジンアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５９２（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１００）
Ｎ−［４−（ジメチルアミノ）ブチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
Ｎ−（４−アミノブチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５１８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１０１）
Ｎ−｛２−［４−（アミノスルホニル）フェニル］エチル｝−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
４−（２−アミノエチル）ベンゼンスルホンアミドを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）６０２（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１０２）
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎプロピルアセトアミド
２−（プロピルアミノ）エタノールを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５０５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１０３）
８−［２−（４−エチル−１−ピペラジニル）−２−オキソエチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
１−エチルピペラジンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５１６（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１０４）
８−｛２−［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル］−２−オキソエチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
２−（１−ピペラジニル）エタノールを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５３２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１０５）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］ＮメチルＮ［２−（２−ピリジニル）エチル］アセトアミド
ＮメチルＮ［２−（２−ピリジニル）エチル］アミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５３８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１０６）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−オキソ−２−（４−フェニル−１−ピペラジニル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
１−フェニルピペラジンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５６４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１０７）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛２−オキソ−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
１−（２−ピリジニル）ピペラジンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５６５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１０８）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（３−ピリジニルメチル）アセトアミド
３−ピリジニルメチルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５１０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１０９）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（４−ピリジニルメチル）アセトアミド
４−ピリジニルメチルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５１０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１１０）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（２−ピリジニルメチル）アセトアミド
２−ピリジニルメチルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５１０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１１１）
Ｎ−［２−（ジメチルアミノエチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
Ｎ−（２−アミノエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）４９０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１１２）
Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
Ｎ−（３−アミノプロピル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５０４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１１３）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［２−（１−ピロリジニル）エチル］アセトアミド
２−（１−ピロリジニル）エチルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５１６（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１１４）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［２−（１−ピペリジニル）エチル］アセトアミド
２−（１−ピペリジニル）エチルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５３０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１１５）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［３−（１−ピペリジニル）プロピル］アセトアミド
３−（１−ピペリジニル）プロピルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５４４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１１６）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［２−（４−モルホリニル）エチル］アセトアミド
２−（４−モルホリニル）エチルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５３２（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１１７）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［３−（４−モルホリニル）プロピル］アセトアミド
３−（４−モルホリニル）プロピルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５４６（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１１８）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［２−（４−メチル−１−ピペラジニル）エチル］アセトアミド
２−（４−メチル−１−ピペラジニル）エタナミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）５４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１１９）
８−｛２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチル）−１−ピロリジニル）］−２−オキソエチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１４において実施例１３および３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに実施例７３および（２Ｓ）−２−ピロリジニルメタノールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１２０）
８−アミノ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２において実施例１Ｂおよび２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに実施例７Ｃおよび２−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＳＩ）ｍ／ｅ３７７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１２１）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］尿素
４ｍＬの酢酸および０．８ｍＬのＨ２Ｏ中の実施例１２０（５６ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）およびＮａＯＣＮ（１７ｍｇ、０．２６３ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１２時間攪拌した。溶媒を除去し、残留物を分取ＨＰＬＣによって精製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１２２）
２−（ジメチルアミノ）Ｎ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
１ｍＬのＤＭＦ中の実施例１２０（３８ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）、ジメチルアミノ酢酸（１７ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（４６ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（０．１ｇ）の混合物を一晩攪拌した。この反応混合物をＨ２Ｏと酢酸エチルとで分配し、有機層を分離して、ブラインで洗浄し、乾燥させて、濾過し、真空下で濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４６２（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１２３）
（２Ｓ）−２−アミノＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−４−メチルペンタンアミド
２ｍＬのＤＭＦ中の実施例１２０（５６ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、Ｌ−２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−メチル−ペンタン酸（３９ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（６５ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）およびＥｔ３Ｎ（０．１ｇ）の混合物を一晩攪拌した。この反応混合物をＨ２Ｏと酢酸エチルとで分配し、有機層を分離して、ブラインで洗浄し、乾燥させて、濾過し、真空下で濃縮した。残留物を、１：１のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、７２ｍｇ（８１％）の｛１−［３−（３−メトキシ−４−ニトロ−フェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イルカルバモイル］−３−メチル−ブチル｝−カルバミン酸ｔ−ブチルエステルを得、これを２ｍＬのＴＦＡおよび２ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２で処理した。真空下で溶媒を除去し、残留物を分取ＨＰＬＣによって精製して、表題生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４９０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１２４）
４−アミノＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］ブチルアミド
実施例１２３において（Ｌ）−２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−メチル−ペンタン酸の代わりに４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−酪酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４６２（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１２５）
３−アミノＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロピオンアミド
実施例１２３において（Ｌ）−２−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−４−メチル−ペンタン酸の代わりに３−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−プロピオン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１２６）
Ｎ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−（３−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに（３−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−酢酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４９９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１２７）
２−（３Ｈ−イミダゾール−４−イル）Ｎ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに（３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−酢酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１２８）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］チオフェン−３−カルボキサミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりにチオフェン−３−カルボン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１２９）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに１Ｈ−ピロール−２−カルボン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４７０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１３０）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに２，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４９８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１３１）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに１，３−チアゾール−４−カルボン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１３２）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに１Ｈ−ピラゾール−５−カルボン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４７１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１３３）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに１Ｈ−ピラゾール−４−カルボン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４７１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１３４）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］イソニコチンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりにイソニコチン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８２（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１３５）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−３−ピロリジン−１−イルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに３−ピロリジン−１−イルプロピオン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５０２（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１３６）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−３−ピペリジン−１−イルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに３−ピペリジン−１−イルプロピオン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５１６（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１３７）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−３−モルホリン−４−イルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに３−モルホリン−４−イルプロピオン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５１８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１３８）
（２Ｒ）−２−ヒドロキシＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−４−フェニルブタンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５３９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１３９）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−３−（フェニルスルホニル）プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに３−（フェニルスルホニル）プロパン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５７３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１４０）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝アセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝酢酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５８８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１４１）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］ピリジン−２−カルボキサミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりにピリジン−２−カルボン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８２（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１４２）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］ニコチンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりにニコチン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８２（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１４３）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−ピリジン−３−イルアセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりにピリジン−３−イル酢酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４９６（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１４４）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）アセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに（４−メチル−ピペラジン−１−イル）酢酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５１７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１４５）
３−エトキシＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに３−エトキシ−プロピオン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５１７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１４６）
（２Ｒ）Ｎ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−５−オキソピロリジン−２−カルボキサミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに（Ｒ）５−オキソ−ピロリジン−２−カルボン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１４７）
４−メトキシＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］シクロヘキサンカルボキサミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに４−メトキシ−シクロヘキサンカルボン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５１７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１４８）
（２Ｒ）−２−メトキシＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−フェニルアセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに（Ｒ）メトキシ−フェニル−酢酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５２５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１４９）
（２Ｓ）−２−メトキシＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−フェニルアセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに（Ｒ）メトキシ−フェニル−酢酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５２５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１５０）
Ｎ−（２−｛［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）−２−フラミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに［（フラン−２−カルボニル）−アミノ］−酢酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５２８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１５１）
１−アセチルＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］ピペリジン−４−カルボキサミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに１−アセチル−ピペリジン−４−カルボン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５３０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１５２）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−Ｎ’−フェニルペンタンジアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに５−アニリノ−５−オキソペンタン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５６６（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１５３）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−［４−（メチルスルホニル）フェニル］アセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに（４−メタンスルホニル−フェニル）−酢酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５７３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１５４）
（２Ｓ）Ｎ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−５−オキソピロリジン−２−カルボキサミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに（Ｓ）５−オキソ−ピロリジン−２−カルボン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１５５）
４−（８−アミノ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル）−２−メトキシベンゾニトリル
（実施例１５５Ａ）
８−アミノ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５４Ａにおいて実施例６Ｄの代わりに実施例７Ｃを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３５２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１５５Ｂ）
４−（８−アミノ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル）−２−メトキシベンゾニトリル
実施例１０において２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールおよび実施例９の代わりに実施例１５５Ａおよび４−ヨード−２−メトキシ−ベンゾニトリルをそれぞれ用いることにより、表題生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３５７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１５６）
（２Ｓ）Ｎ［３−（４−シアノ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メトキシ−２−フェニルアセトアミド
実施例１２２において実施例１２０およびジメチルアミノ酢酸の代わりに実施例１５５Ｂおよび（２Ｓ）−３−メトキシ（フェニル）酢酸をそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５０５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１５７）
Ｎ−［３−（４−シアノ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−３−ピペリジン−１−イルプロパンアミド
実施例１２２において実施例１２０およびジメチルアミノ酢酸の代わりに実施例１５５Ｂおよび３−ピペリジン−１−イルプロピオン酸をそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４９６（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１５８）
Ｎ−［３−（４−シアノ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］メタンスルホンアミド
実施例４２Ａにおいて実施例７Ｃの代わりに実施例１５５Ｂを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１５９）
８−アミノ−３−（４−クロロ−３−メトキシニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１０において２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールおよび実施例９の代わりに実施例１５５Ａおよび１−クロロ−４−ヨード−２−メトキシ−ベンゼンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３６６（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１６０）
Ｎ−［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−３−ピペリジン−１−イルプロパンアミド
実施例１２２において実施例１２０およびジメチルアミノ酢酸の代わりに実施例１５９および３−ピペリジン−１−イルプロピオン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５０６（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１６１）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（２−オキソピロリジン−１−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例１６１Ａ）
４−クロロ−Ｎ（３−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）ブタンアミド
実施例４２ＡにおいてＣＨ３ＳＯ２Ｃｌの代わりに塩化４−クロロ−ブチリルを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３６５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１６１Ｂ）
３−クロロ−８−（２−オキソピロリジン−１−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
ナトリウム（０．１３８ｇ、６ｍｍｏｌ）を０℃で１５ｍＬの無水ＥｔＯＨに溶解した。この溶液に実施例１６１Ａを添加した。この溶液を一晩攪拌し、濾過によって沈殿を回収して、０．１５４ｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３２８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１６１Ｃ）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（２−オキソピロリジン−１−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例１６１Ｂおよび実施例２６６Ｇを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４４５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１６２）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（２−オキソピペリジン−１−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例１６２Ａ）
５−クロロＮ（３−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）ペンタンアミド
実施例４２ＡにおいてＣＨ３ＳＯ２Ｃｌの代わりに塩化５−クロロ−ペンタノイルを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３７９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１６２Ｂ）
３−クロロ−８−（２−オキソピペリジン−１−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
ナトリウム（０．２００ｇ、８．７ｍｍｏｌ）を０℃で２５ｍＬの無水ＥｔＯＨに溶解した。この溶液に実施例１６２Ａを添加した。この溶液を１時間還流させながら加熱した。溶液を室温に冷却し、濾過によって沈殿を回収して、０．１９６ｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４２（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１６２Ｃ）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（２−オキソピペリジン−１−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例１６２Ｂおよび実施例２６６Ｇを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４５９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１６３）
３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−８−（２−オキソピロリジン−１−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例１６３Ａ）
４−クロロＮ［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］ブタンアミド
実施例４２Ａにおいて実施例７ＣおよびＣＨ３ＳＯ２Ｃｌの代わりに実施例１５９および塩化５−クロロ−ペンタノイルをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４７１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１６３Ｂ）
３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−８−（２−オキソピロリジン−１−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１６２Ｂにおいて実施例１６２Ａの代わりに実施例１６３Ａを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１６４）
３−クロロＮ［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン−１−スルホンアミド
実施例４２Ａにおいて実施例７ＣおよびＣＨ３ＳＯ２Ｃｌの代わりに実施例１５９および塩化３−クロロ−プロパン−１−スルホニルをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５０７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１６５）
Ｎ−［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−１−フェニルメタンスルホンアミド
実施例４２Ａにおいて実施例７ＣおよびＣＨ３ＳＯ２Ｃｌの代わりに実施例１５９および塩化フェニル−メタンスルホニルをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５２１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１６６）
３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−８−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１６２Ｂにおいて実施例１６２Ａの代わりに実施例１６４を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４７０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１６７）
２，２，２−トリフルオロＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］エタンスルホンアミド
実施例４２Ａにおいて実施例７ＣおよびＣＨ３ＳＯ２Ｃｌの代わりに実施例１２０および塩化２，２，２−トリフルオロ−エタンスルホニルをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５２３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１６８）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド
実施例４２Ａにおいて実施例７ＣおよびＣＨ３ＳＯ２Ｃｌの代わりに実施例１２０および塩化１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニルをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５２１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１６９）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−１−フェニルメタンスルホンアミド
実施例４２Ａにおいて実施例７ＣおよびＣＨ３ＳＯ２Ｃｌの代わりに実施例１２０および塩化フェニルメタンスルホニルをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５３１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１７０）
３−クロロＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン−１−スルホンアミド
実施例４２Ａにおいて実施例７ＣおよびＣＨ３ＳＯ２Ｃｌの代わりに実施例１２０および塩化３−クロロプロパン−１−スルホニルをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５１７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１７１）
８−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１６２Ｂにおいて実施例１６２Ａの代わりに実施例１７０を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１７２）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−３−モルホリン−４−イルプロパン−１−スルホンアミド
５ｍＬのトルエンおよび１ｍＬのジオキサン中の実施例１７０（１０．０ｍｇ、０．０１６８ｍｍｏｌ）、モルホリン（９．０ｍｇ、０．１１２ｍｍｏｌ）の混合物を一晩還流させながら加熱した。減圧下で溶媒を除去し、残留物を分取ＨＰＬＣ（ＣＨ３ＣＮ／（Ｈ２Ｏ中０．１％のＴＦＡ））によって精製して、表題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５６８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１７３）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−３−ピペリジン−１−イルプロパン−１−スルホンアミド
実施例１７２においてモルホリンの代わりにピペリジンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５６６（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１７４）
３−（ジエチルアミノ）Ｎ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン−１−スルホンアミド
実施例１７２においてモルホリンの代わりにジエチルアミンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５５４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１７５）
３−（ジメチルアミノ）Ｎ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン−１−スルホンアミド
実施例１７２においてモルホリンの代わりにジメチルアミンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５２６（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１７６）
１−クロロＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］メタンスルホンアミド
実施例４２Ａにおいて実施例７ＣおよびＣＨ３ＳＯ２Ｃｌの代わりに実施例１２０および塩化クロロメタンスルホニルをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１７７）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−４−モルホリン−４−イルベンズアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸の代わりに４−モルホリン−４−イル安息香酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５６６（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１７８）
７−アミノ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例１７８Ａ）
２−［（５−アミノ−２−ニトロフェニル）アミノ］−４−クロロ安息香酸メチル
実施例２Ａにおいて４−ブロモ−２−ニトロアニリンの代わりに４−ニトロ−ベンゼン−１，３−ジアミンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３２２（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１７８Ｂ）
４−クロロ−２−［（２，５−ジアミノフェニル）アミノ］安息香酸メチル
実施例６Ｃにおいて実施例６Ｂの代わりに実施例１７８Ａを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２９２（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１７８Ｃ）
７−アミノ−３−クロロ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５Ｃにおいて実施例５Ｂの代わりに実施例１７８Ｂを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２６０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１７８Ｄ）
７−アミノ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２において実施例１Ｂおよび２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに実施例１７８Ｃおよび実施例２６６Ｇを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３７７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１７９）
３−クロロＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］プロパン−１−スルホンアミド
実施例４２Ａにおいて実施例７ＣおよびＣＨ３ＳＯ２Ｃｌの代わりに実施例１７８Ｄおよび塩化３−クロロ−プロパン−１−スルホニルをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５１７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１８０）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−１−フェニルメタンスルホンアミド
実施例４２Ａにおいて実施例７ＣおよびＣＨ３ＳＯ２Ｃｌの代わりに実施例１７８Ｄおよび塩化フェニル−メタンスルホニルをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５３１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１８１）
１−（４−クロロフェニル）Ｎ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］メタンスルホンアミド
実施例４２Ａにおいて実施例７ＣおよびＣＨ３ＳＯ２Ｃｌの代わりに実施例１７８Ｄおよび塩化４−クロロフェニルメタンスルホニルをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５６６（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１８２）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド
実施例４２Ａにおいて実施例７ＣおよびＣＨ３ＳＯ２Ｃｌの代わりに実施例１７８Ｄおよび塩化１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホニルをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５２１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１８３）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］メタンスルホンアミド
実施例４２Ａにおいて実施例７Ｃの代わりに実施例１７８Ｄを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５２１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１８４）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−３−モルホリン−４−イルプロパン−１−スルホンアミド
実施例１７２において実施例１７０の代わりに実施例１７９を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５６８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１８５）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−３−ピペリジン−１−イルプロパン−１−スルホンアミド
実施例１７２において実施例１７０およびモルホリンの代わりに実施例１７９およびピペリジンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５６６（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１８６）
３−（ジエチルアミノ）Ｎ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］プロパン−１−スルホンアミド
実施例１７２において実施例１７０およびモルホリンの代わりに実施例１７９およびジエチルアミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５５４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１８７）
３−（ジメチルアミノ）Ｎ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］プロパン−１−スルホンアミド
実施例１７２において実施例１７０およびモルホリンの代わりに実施例１７９およびジメチルアミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５２６（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１８８）
Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボキサミド
実施例１２２において実施例１２０およびジメチルアミノ酢酸の代わりに実施例１７９およびテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボン酸を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１８９）
８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例１８９Ａ）
３−クロロ−８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
２０ｍＬのＴＨＦ中の実施例１Ｂ（０．１８０ｇ、０．６０ｍｍｏｌ）に室温で３．０ＭのＭｅＭｇＢｒ（１．６ｍＬ、４．８ｍｍｏｌ）を滴下して処理した。この反応混合物を一晩攪拌した。ＭｅＯＨで注意深く反応を停止させ、この混合物を水に注入した。この溶液に５ｍＬの濃ＨＣｌ溶液を添加し、この混合物を酢酸エチルで数回抽出した。併せた有機層をブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を、３：７のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、０．１０８ｇ（６０％）の表題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３０３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１８９Ｂ）
８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２において、実施例１Ｂおよび２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに、実施例１８９Ａおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１９０）
８−（１−エチル−１−ヒドロキシプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例１９０Ａ）
３−クロロ−８−（１−エチル−１−ヒドロキシプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１８９ＡにおいてＭｅＭｇＢｒの代わりにＥｔＭｇＢｒを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３３１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１９０Ｂ）
８−（１−エチル−１−ヒドロキシプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２において、実施例１Ｂおよび２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに、実施例１９０Ａおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１９１）
８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−（ピリジン−４−イルアミノ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
２ｍＬのジオキサン中の実施例１８９Ａ（６０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、４−アミノピリジン（２６ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（９．２ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）、ＣｙＭＡＰ（１１．８ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）およびＣｓ２ＣＯ３（７８ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）の混合物を８５℃で一晩加熱した。反応混合物が室温に冷却した後、ＥｔＯＡｃと水とで分配した。水性層をＥｔＯＡｃで３回抽出した。併せた有機層をおよびブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を、１００：５：１のＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、５４ｍｇ（７５％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３６１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１９２）
３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において４−アミノピリジンの代わりに２−クロロ−４−アミノピリジンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３９５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１９３）
４−｛［８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル］アミノ｝ピリジン−２−カルボニトリル
（実施例１９３Ａ）
４−アミノピリジン−２−カルボニトリル
５ｍＬのＤＭＦ中の２−クロロ−ピリジン−４−イルアミン（０．６４２ｇ、５ｍｍｏｌ）、Ｚｎ（ＣＮ）２（０．３２３ｇ、２．７５ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．２８８ｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）の混合物を１４５℃で２０時間加熱した。この反応混合物が室温に冷却した後、酢酸エチルとＨ２Ｏとで分配した。水性層を追加の酢酸エチルで抽出した。併せた有機層をブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を、９：１のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、０．２９ｇ（２０％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ１２０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１９３Ｂ）
４−｛［８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル］アミノ｝ピリジン−２−カルボニトリル
実施例１９１において４−アミノピリジンの代わりに実施例１９３Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３８６（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１９４）
８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において４−アミノピリジンの代わりにピリミジン−４−イルアミンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３６２（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１９５）
８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−［（２，３，５，６−テトラフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において４−アミノピリジンの代わりに２，３，５，６−テトラフルオロピリジン−４−イルアミンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１９６）
８−（１−エチル−１−メチルエチル）−３−（ピリジン−４−イルアミノ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａの代わりに実施例１９０Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３８９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１９７）
３−［（２−アミノピリミジン−４−イル）アミノ］−８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において４−アミノピリジンの代わりにピリミジン−２，４−ジアミンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３７７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１９８）
３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（１−エチル−１−ヒドロキシプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例１９０Ａおよび２−クロロ−４−アミノピリジンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例１９９）
８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−［（２，３，６−トリフルオロピリジン−４−イル）アミン］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例１９９Ａ）
２，３，６−トリフルオロピリジン−４−アミン
５０ｍＬのＭｅＯＨ中の３−クロロ−２，５，６−トリフルオロ−ピリジン−４−イルアミン（１．８２ｇ、１０ｍｍｏｌ）、５％ Ｐｄ／Ｃ（０．５ｇ）およびＥｔ３Ｎ（３．０４ｇ、３０ｍｍｏｌ）の混合物に水素ガスのバルーンを備え付け、室温で一晩攪拌した。この溶液を珪藻土（Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標））に通して濾過した。濾液を真空下で濃縮し、残留物を酢酸エチルとＨ２Ｏとで分配した。水性層を追加の酢酸エチルで抽出し、併せた有機層をブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を、７：３のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、１．３３ｇ（９０％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ１４９（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例１９９Ｂ）
８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−［（２，３，６−トリフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において４−アミノピリジンの代わりに実施例１９９Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２００）
３−（｛２−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−４−イル｝アミノ）−８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
所望の生成物は、実施例１９２の第二生成物として単離した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２０１）
２−メチル−２−｛１１−オキソ−３−［（２，３，６−トリフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝プロパン酸メチル
実施例１９１において４−アミノピリジンおよび実施例１８９Ａの代わりに実施例１９９Ａおよび実施例２６６Ｆをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２０２）
２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）−２−｛１１−オキソ−３−［（２，３，６−トリフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝プロパンアミド
（実施例２０２Ａ）
２−（３−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）−２−メチルプロパン酸
実施例１３において実施例１２の代わりに実施例２６６Ｆを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳｍ／ｅ（ＤＣＩ）３３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２０２Ｂ）
２−（３−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２０２Ａおよび４−（４−モルホリノ）アニリンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳｍ／ｅ（ＤＣＩ）４９０（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２０２Ｃ）
２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）−２−｛１１−オキソ−３−［（２，３，６−トリフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝プロパンアミド
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２０２Ｂおよび実施例１９９Ａをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ６０３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２０３）
２−｛３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド
（実施例２０３Ａ）
２，６−ジフルオロ−ピリジン−４−イルアミン
実施例１９９Ａにおいて３−クロロ−２，５，６−トリフルオロ−ピリジン−４−イルアミンの代わりに３，５−ジクロロ−２，６−ジフルオロ−ピリジン−４−イルアミンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ１８３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２０３Ｂ）
２−｛３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２０２Ｂおよび実施例２０３Ａをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５８５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２０４）
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（２−ヒドロキシエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例２０４Ａ）
３−クロロ−８−（２−ヒドロキシエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
１００ｍＬのＴＨＦ中の実施例６Ｄ（６．３２ｇ、２０ｍｍｏｌ）の混合物を、０℃でＴＨＦ中１．０ＭのＬｉＡｌＨ４（３５ｍＬ、３５ｍｍｏｌ）で処理した。この反応混合物をさらに３０分間攪拌し、ＭｅＯＨで反応を停止させて、真空下で濃縮した。残留物を酢酸エチルとｐＨ＝３の水とで分配した。水性層を追加の酢酸エチルで２回抽出した。併せた有機層をブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を、１：９のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、５．１８ｇ（９０％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２８９および２９１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２０４Ｂ）
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（２−ヒドロキシエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２０４Ａおよび実施例２０３Ａをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３８３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２０５）
２−｛３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝−２−メチルプロパン酸
（実施例２０５Ａ）
２−｛３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝−２−メチルプロパン酸メチル
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２６６Ｆおよび実施例２０３Ａをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２０５Ｂ）
２−｛３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝−２−メチルプロパン酸
２０ｍＬのＴＨＦおよび２０ｍＬのＨ２Ｏ中の実施例２０５Ａ（０．５２ｇ、１．１８ｍｍｏｌ）およびＬｉＯＨ（０．１４４ｇ、６．０ｍｍｏｌ）の混合物を一晩還流させながら加熱した。この溶液が室温に冷却した後、溶液を１０％ ＨＣｌで中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮して、表題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２０６）
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−７−モルホリン−４−イル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例４５０Ｂおよび実施例２０３Ａをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２０７）
７−モルホリン−４−イル−３−［（２，３，６−トリフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例４５０Ｂおよび実施例１９９Ａをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４４２（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２０８）
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例２０８Ａ）
３−クロロ−８−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１８９Ａにおいて実施例１Ｂの代わりに実施例６Ｄを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３１７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２０８Ｂ）
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２０８Ａおよび実施例２０３Ａをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４１１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２０９）
［１１−オキソ−３−（ピリジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル
実施例１９１において実施例１８９Ａの代わりに実施例６Ｄを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３７５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２１０）
｛３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝酢酸メチル
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例６Ｄおよび２−クロロ−４−アミノピリジンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４０９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２１１）
｛３−［（２−メチルピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝酢酸メチル
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例６Ｄおよび２−メチル−４−アミノピリジンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３８９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２１２）
３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例９および２−クロロ−４−アミノピリジンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３３４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２１３）
８−アセチル−３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例２１３Ａ）
８−アセチル−３−クロロ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
表題化合物は、実施例１８９Ａにおいて副生成物として単離した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２８７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２１３Ｂ）
８−アセチル−３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２１３Ａおよび２−クロロ−４−ピリジンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３７８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２１４）
｛３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝酢酸
実施例１３において実施例１２の代わりに実施例２１０を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３９５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２１５）
３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−８−イソプロペニル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
表題化合物は、実施例１９２において副生成物として単離した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３７７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２１６）
２−｛３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝Ｎ（４−モルホリン−４−イルフェニル）アセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２１４および４−モルホリン−４−イルフェニルアミンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５５６（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２１７）
３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２０８Ａおよび２−クロロ−４−アミノピリジンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４０９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２１８）
２−｛３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２０２Ｂおよび２−クロロ−４−アミノピリジンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５８４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２１９）
３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（２−オキソピロリジン−１−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例１６１Ｂおよび２−クロロ−４−アミノピリジンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２２０）
｛３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル｝酢酸メチル
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例３８８Ｄおよび２−クロロ−４−アミノピリジンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４０９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２２１）
８−［２−（ピリジン−２−イルオキシ）エチル］−３−［（２，３，６−トリフルオロ−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例２２１Ａ）
３−クロロ−８−［２−（ピリジン−２−イルオキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
１０ｍＬのＴＨＦ中の実施例２０４Ａ（１５０ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、ピリジン−２（１Ｈ）−オン（９６ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、ＰＰｈ３（１８０ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）およびアゾジカルボン酸ジ−ｔ−ブチル（１６０ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）の混合物を一晩攪拌した。この反応混合物を、７：３のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、７２ｍｇの所望の生成物を得た。次に、カラムを１００：３：１のＥｔＯＡｃ／ＭｅＯＨ／ＮＨ４ＯＨで洗浄して、７９ｍｇの３−クロロ−８−［２−（２−オキソ−２Ｈ−ピリジン−１−イル）−エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オンを得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３６６（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２２１Ｂ）
８−［２−（ピリジン−２−イルオキシ）エチル］−３−［（２，３，６−トリフルオロ−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２２１Ａおよび実施例２０３Ａをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４７８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２２２）
８−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２０８Ａおよび実施例２０３Ａをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２２３）
３−［（３，５−ジフルオロフェニル）アミノ］−７−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例２２３Ａ）
Ｎ−（３−ブロモ−４−メトキシフェニル）アセトアミド
１００ｍＬのＭｅＯＨおよび５０ｍＬの濃ＨＣｌ中の２−ブロモ−１−メトキシ−４−ニトロ−ベンゼン（５．７ｇ、２４．６ｍｍｏｌ）およびＳｎＣｌ２・２Ｈ２Ｏ（１６．６ｇ、７３．７ｍｍｏｌ）の混合物を一晩還流させながら加熱した。この溶液が室温に冷却した後、ＥｔＯＡｃで数回抽出した。併せた有機層をブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を１００ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、０℃で過剰のＡｃ２ＯおよびＥｔ３Ｎで処理した。この溶液を室温で一晩攪拌し、ブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮して、表題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２２３Ｂ）
Ｎ−（５−ブロモ−４−メトキシ−２−ニトロフェニル）アセトアミド
濃硝酸（１０ｍＬ、純度＞６９％）を、−１０℃に冷却した無水酢酸（５０ｍＬ）に添加した。この溶液を実施例２２３Ａ（５．０８ｇ、２０．８ｍｍｏｌ）で、初期温度を−５℃未満で維持する速度で、少しずつ処理した。この溶液を１時間攪拌しながら室温に温めた。溶液を氷／水混合物に注入し、酢酸エチルで数回抽出した。併せた抽出物を１０％ Ｎａ２ＣＯ３およびブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を、３：７のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、５．８８ｇ（９７％）の表題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２９０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２２３Ｃ）
５−ブロモ−４−メトキシ−２−ニトロアニリン
４００ｍＬのＭｅＯＨおよび１０ｍＬの濃Ｈ２ＳＯ４中の実施例２２３Ｂ（５．４ｇ、１８．７ｍｍｏｌ）を４時間還流させながら加熱した。真空下で溶媒を除去し、残留物をＥｔＯＡｃとＨ２Ｏとで分配した。有機層を分離して、ブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮して、４．４ｇの所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２２３Ｄ）
２−［（５−ブロモ−４−メトキシ−２−ニトロフェニル）アミノ］−４−クロロ安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて３，４−ジアミノ安息香酸メチルの代わりに実施例２２３Ｃを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２２３Ｅ）
２−［（２−アミノ−５−ブロモ−４−メトキシフェニル）アミノ］−４−クロロ安息香酸メチル
実施例６Ｃにおいて実施例６Ｂの代わりに実施例２２３Ｄを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２２３Ｆ）
２−［（２−アミノ−５−ブロモ−４−メトキシフェニル）アミノ］−４−クロロ安息香酸
実施例１３において実施例１２の代わりに実施例２２３Ｅを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３７２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２２３Ｇ）
７−ブロモ−３−クロロ−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
４ｍＬのＤＭＦ中の実施例２２３Ｆ（０．３５ｇ、０．９４ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（０．４３０ｇ、１．１３ｍｍｏｌ）および過剰のＥｔ３Ｎの混合物を一晩攪拌した。この反応混合物をＥｔＯＡｃとＨ２Ｏとで分配した。有機層をブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮して、０．３４ｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２２３Ｈ）
３−（３−クロロ−８−メトキシ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル）アクリル酸メチル
３ｍＬのＤＭＦ中の実施例２２３Ｇ（７１ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、アクリル酸メチル（６４ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（３３ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）および１ｍＬのＥｔ３Ｎの混合物を１１０℃で一晩加熱した。この反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し（この時はまだ温かい）、水に注入した。有機層を分離し、ブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、濃縮した。残留物を、２０ｍＬの１：１ ＥｔＯＨ／アセトンと研和して、６０ｍｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３５９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２２３Ｉ）
３−（３−クロロ−８−メトキシ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル）プロパン酸メチル
実施例６Ｃにおいて実施例６Ｂの代わりに実施例２２３Ｈを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３６１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２２３Ｊ）
３−クロロ−７−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１８９Ａにおいて実施例１Ｂの代わりに実施例２２３Ｉを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３６１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２２３Ｋ）
３−［（３，５−ジフルオロフェニル）アミノ］−７−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２２３Ｊおよび実施例２０３Ａをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４５５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２２４）
７−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２２３Ｊおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４７８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２２５）
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−７−（３−ヒドロキシプロピル）−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例２２５Ａ）
３−クロロ−７−（３−ヒドロキシプロピル）−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２０４Ａにおいて実施例６Ｄの代わりに実施例２２３Ｉを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３３３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２２５Ｂ）
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−７−（３−ヒドロキシプロピル）−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１Ａにおいて実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２２５Ａおよび実施例２０３Ａをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２２６）
７−（３−ヒドロキシプロピル）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２２５Ａおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４５０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２２７）
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例２２７Ａ）
３−［４−（アセチルアミノ）フェニル］プロパン酸メチル
１００ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２および５ｍＬのＭｅＯＨ中の３−（４−アミノフェニル）プロピオン酸（５．０ｇ、３０ｍｍｏｌ）にヘキサン中２．０ＭのＴＭＳＣＨＮ２（４０ｍＬ、８０ｍｍｏｌ）を滴下して処理した。泡立ちがやんだ後、真空下で溶媒を除去した。残留物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、過剰のＡｃ２ＯおよびＥｔ３Ｎで処理した。この溶液を一晩攪拌し、水、ブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮して、表題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２２７Ｂ）
３−［４−（アセチルアミノ）−３−ニトロフェニル］プロパン酸メチル
実施例２２４Ｂにおいて実施例２２３Ａの代わりに実施例２２７Ａを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２６７（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２２７Ｃ）
３−（４−アミノ−３−ニトロフェニル）プロパン酸メチル
実施例２２３Ｃにおいて実施例２２３Ｂの代わりに実施例２２７Ｂを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２２５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２２７Ｄ）
４−クロロ−２−｛［４−（３−メトキシ−３−オキソプロピル）−２−ニトロフェニル］アミノ｝安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて３，４−ジアミノ安息香酸メチルの代わりに実施例２２７Ｃを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３９３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２２７Ｅ）
２−｛［２−アミノ−４−（３−メトキシ−３−オキソプロピル）フェニル］アミノ｝−４−クロロ安息香酸メチル
実施例６Ｃにおいて実施例６Ｂの代わりに実施例２２７Ｄを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３６３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２２７Ｆ）
３−（３−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）プロパン酸メチル
実施例６Ｄにおいて実施例６Ｃの代わりに実施例２２７Ｅを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３３１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２２７Ｇ）
２−クロロ−８−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１８９Ａにおいて実施例１Ｂの代わりに実施例２２７Ｆを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３３１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２２７Ｈ）
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２２７Ｇおよび実施例２０３Ａをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２２８）
８−（３−ヒドロ−３−メチルブチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２２７Ｇおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２２９）
３−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン酸メチル
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２２７Ｆおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２３０）
３−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン酸
実施例１３において実施例１２の代わりに実施例２２９をそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４３４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２３１）
３−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２３０および塩酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４６１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２３２）
３−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２３０および４−モルホリン−４−イルフェニルアミンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５９４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２３３）
８−（３−アゼチジン−１−イル−３−オキソプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２３０およびアゼチジンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４７３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２３４）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（３−オキソ−３−ピロリジン−１−イルプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２３０およびピロリジンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４８７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２３５）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２３０およびモルホリンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２３６）
Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２３０およびジエチルアミンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４８９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２３７）
８−［３−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−３−オキソプロピル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２３０および４−ヒドロキシピペリジンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２３８）
３−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ１，３−チアゾール−２−イルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２３０およびチアゾール−２−イルアミンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２３９）
８−（２−ヒドロキシエチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２０４Ａおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４０６（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２４０）
８−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例２４０Ａ）
３−クロロ−８−（３−ヒドロキシプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２０４Ａにおいて実施例６Ｄの代わりに実施例２２７Ｆを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２８９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２４０Ｂ）
８−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２４０Ａおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２４１）
３−［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン酸メチル
（実施例２４１Ａ）
３−［１１−オキソ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン酸メチル
実施例５４Ａにおいて実施例６Ｄの代わりに実施例２２７Ｆを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２４１Ｂ）
３−［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン酸メチル
実施例１０において、２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールおよび実施例１Ｂの代わりに、実施例２４１Ａおよび２−クロロ−５−ヨードアニソールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２４２）
３−［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド
（実施例２４２Ａ）
３−［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン酸
実施例１３において実施例１２の代わりに実施例２４１Ｂを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２４２Ｂ）
３−［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド
実施例１２２において実施例１２０およびジメチルアミノ酢酸の代わりに実施例２４２Ｂおよび塩酸ジメチルアミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２４３）
３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−８−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１８９Ａにおいて実施例１Ｂの代わりに実施例２４１Ｂを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３７（Ｍ＋Ｈ）＋，
Figure 2006519236
（実施例２４４）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例２４４Ａ）
Ｎ−（｛３−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパノイル｝オキシ）エタンイミドアミド
１ｍＬのＤＭＦ中の実施例２３０（６５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、Ｎ−ヒドロキシ−アセトアミド（１４ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）の混合物を、０℃で１ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２中のＤＩＣで処理した。この反応混合物を一晩攪拌し、ＥｔＯＡｃと水とで分配した。有機層を分離し、ブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を、１００：１の酢酸エチル／ＭｅＯＨを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４９０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２４４Ｂ）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
２ｍＬのＤＭＦ中の実施例２４４Ａ（３０ｍｇ、０．０６０ｍｍｏｌ）を２時間、１１０℃で加熱した。この反応混合物が室温に冷却した後、分取ＨＰＬＣによって精製して、表題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４７２（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２４５）
３−［８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］プロパン酸メチル
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２２３Ｉおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４７８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２４６）
７−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例２４６Ａ）
（２−メトキシ−５−ニトロフェニル）酢酸メチル
（２−ヒドロキシ−フェニル）酢酸（６．０２ｇ、３９．６ｍｍｏｌ）を０℃で１７ｍＬの水に懸濁させた。この溶液に４０％ ＨＮＯ３（５ｍＬの濃ＨＮＯ３と３ｍＬの水から調製したもの）を添加した。この反応混合物を０℃で２時間攪拌し、室温に温めて、さらに３０分間攪拌した。反応混合物を水／氷に注入し、ＥｔＯＡｃで数回抽出して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を１００ｍＬのＣＨ２Ｃｌ２および１０ｍＬのＭｅＯＨに溶解し、過剰のＴＭＳＣＨＮ２を滴下して処理した。泡立ちがやんだ後、溶媒を除去し、残留物を、８５：１５のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、２．６７ｇ（３０％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４７８（Ｍ＋Ｈ）＋
Figure 2006519236
（実施例２４６Ｂ）
［５−（アセチルアミノ）−２−メトキシフェニル］酢酸メチル
実施例２４６Ａ（３．８ｇ、１７ｍｍｏｌ）、５％ Ｐｄ／Ｃ、メタノール（５０ｍＬ）の混合物に水素ガスのバルーンを備え付け、室温で攪拌した。水素の吸収が完了した後、この溶液を珪藻土（Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標））に通して濾過した。濾液を真空下で濃縮し、残留物を過剰のＡｃ２ＯおよびＥｔ３Ｎで処理して、３．５ｇ（８８％）の表題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２３８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２４６Ｃ）
［５−（アセチルアミノ）−２−メトキシ−４−ニトロフェニル］酢酸メチル
実施例２２３Ｂにおいて実施例２２３Ａの代わりに実施例２４６Ｂを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２８３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２４６Ｄ）
（５−アミノ−２−メトキシ−４−ニトロフェニル）酢酸メチル
実施例２２３Ｃにおいて実施例２２３Ｂの代わりに実施例２４６Ｃを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２４１（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２４６Ｅ）
４−クロロ−２−｛［４−メトキシ−５−（２−メトキシ−２−オキソエチル）−２−ニトロフェニル］アミノ｝安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて３，４−ジアミノ安息香酸メチルの代わりに実施例２４６Ｄを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４０９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２４６Ｆ）
２−｛［２−アミノ−４−メトキシ−５−（２−メトキシ−２−オキソエチル）フェニル］アミノ｝−４−クロロ安息香酸メチル
実施例６Ｃにおいて実施例６Ｂの代わりに実施例２４６Ｅを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３７９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２４６Ｇ）
（３−クロロ−８−メトキシ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル）酢酸メチル
実施例６Ｄにおいて実施例６Ｃの代わりに実施例２４６Ｆを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２４６Ｈ）
３−クロロ−７−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１８９Ａにおいて実施例１Ｂの代わりに実施例２４６Ｇを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２４６Ｉ）
７−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２４６Ｈおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４６４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２４７）
７−（２−ヒドロキシエチル）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例２４７Ａ）
３−クロロ−７−（２−ヒドロキシエチル）−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２０４Ａにおいて実施例６Ｄの代わりに実施例２４６Ｇを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３１９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２４７Ｂ）
７−（２−ヒドロキシエチル）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２４７Ａおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３６（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２４８）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（２−オキソプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例２４８Ａ）
３−クロロ−８−メトキシ−７−（２−オキソプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
表題化合物は、実施例２４６Ｈにおいて副生成物として単離した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３３１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２４８Ｂ）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（２−オキソプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２４８Ａおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２４９）
７−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例２４９Ａ）
２−（２−メトキシ−５−ニトロフェニル）−２−メチルプロパン酸メチル
２０ｍＬの無水ＤＭＦ中の実施例２４６Ａ（１．５ｇ、６．６６ｍｍｏｌ）、ＭｅＩ（３．７８ｇ、２６．６ｍｍｏｌ）および１８−クラウン−６（０．３０１ｇ、１．１４ｍｍｏｌ）の混合物を０℃に冷却した。この溶液に６０％ ＮａＨ（０．６４ｇ、１６ｍｍｏｌ）を添加した。溶液を０℃で３０分間攪拌し、一晩かけて徐々に温めた。この反応混合物をＥｔＯＡｃと水とで分配した。水性層を追加のＥｔＯＡｃで数回抽出した。併せた有機層をブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を、９：１のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、１．３ｇ（７７％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２５４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２４９Ｂ）
２−［５−（アセチルアミノ）−２−メトキシフェニル］−２−メチルプロパン酸メチル
実施例２４６Ｂにおいて実施例２４６Ａの代わりに実施例２４９Ａを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２６６（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２４９Ｃ）
２−［５−（アセチルアミノ）−２−メトキシ−４−ニトロフェニル］−２−メチルプロパン酸メチル
実施例２２３Ｂにおいて実施例２２３Ａの代わりに実施例２４９Ｂを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３１１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２４９Ｄ）
２−（５−アミノ−２−メトキシ−４−ニトロフェニル）−２−メチルプロパン酸メチル
実施例２２３Ｃにおいて実施例２２３Ｂの代わりに実施例２４９Ｃを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２４９Ｅ）
４−クロロ｛［４−メトキシ−５−（２−メトキシ−１，１−ジメチル−２−オキソエチル）−２−ニトロフェニル］アミノ｝安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて３，４−ジアミノ安息香酸メチルの代わりに実施例２４９Ｄを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２４９Ｆ）
２−｛［２−アミノ−４−メトキシ−５−（２−メトキシ−１，１−ジメチル−２−オキソエチル）フェニル］アミノ｝−４−クロロ安息香酸メチル
実施例６Ｃにおいて実施例６Ｂの代わりに実施例２４９Ｅを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４０６（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２４９Ｇ）
２−（３−クロロ−８−メトキシ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル）−２−メチルプロパン酸メチル
実施例６Ｄにおいて実施例６Ｃの代わりに実施例２４９Ｆを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３７５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２４９Ｈ）
３−クロロ−７−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２０４Ａにおいて実施例６Ｄの代わりに実施例２４９Ｇを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２４９Ｉ）
７−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２４９Ｈおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４６４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２５０）
７−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（トリフルオロメトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例２５０Ａ）
Ｎ−［５−ブロモ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アセトアミド
実施例２２３Ｂにおいて、実施例２２３Ａの代わりに、対応するアニリンのアセチル化から調製したＮ−（３−ブロモ−４−トリフルオロメトキシ−フェニル）アセトアミドを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２５０Ｂ）
５−ブロモ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメトキシ）アニリン
実施例２２３Ｃにおいて実施例２２３Ｂの代わりに実施例２５０Ａを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３０２（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２５０Ｃ）
２−｛［５−ブロモ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アミノ｝−４−クロロ安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて３，４−ジアミノ安息香酸メチルの代わりに実施例２５０Ｂを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４７０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２５０Ｄ）
２−｛［５−ブロモ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アミノ｝−４−クロロ安息香酸メチル
実施例６Ｃにおいて実施例６Ｂの代わりに実施例２５０Ｃを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４４０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２５０Ｅ）
２−｛［２−アミノ−５−ブロモ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］アミノ｝−４−クロロ安息香酸
実施例１３において実施例１２の代わりに実施例２５０Ｄを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２５０Ｆ）
７−ブロモ−３−クロロ−８−（トリフルオロメトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２４３Ｇにおいて実施例２４３Ｆの代わりに実施例２５０Ｅを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２６（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２５０Ｇ）
３−［３−クロロ−１１−オキソ−８−（トリフルオロメトキシ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アクリル酸メチル
実施例２２３Ｈにおいて実施例２２３Ｇの代わりに実施例２５０Ｆを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４１３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２５０Ｈ）
３−［３−クロロ−１１−オキソ−８−（トリフルオロメトキシ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］プロパン酸メチル
実施例６Ｃにおいて実施例６Ｂの代わりに実施例２５０Ｇを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４１５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２５０Ｉ）
３−クロロ−７−（３−ヒドロキシプロピル）−８−（トリフルオロメトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２０４Ａにおいて実施例６Ｄの代わりに実施例２５０Ｈを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３８７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２５０）
７−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（トリフルオロメトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２５０Ｉおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５０４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２５１）
７−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（トリフルオロメトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例２５１Ａ）
３−クロロ−７−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−８−（トリフルオロメトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１８９Ａにおいて実施例１Ｂの代わりに実施例２５０Ｈを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４１５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２５１Ｂ）
７−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（トリフルオロメトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２５１Ａおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５３２（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２５２）
７−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−メチル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例２５２Ａ）
Ｎ−（５−ブロモ−４−メチル−２−ニトロフェニル）アセトアミド
実施例２２３Ｂにおいて実施例２２３Ａの代わりにＮ−（３−ブロモ−４−メチルフェニル）アセトアミドを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２５２Ｂ）
５−ブロモ−４−メチル−２−ニトロアニリン
実施例２２３Ｃにおいて実施例２２３Ｂの代わりに実施例２５２Ａを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３０２（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
Figure 2006519236
（実施例２５２Ｃ）
２−［（５−ブロモ−４−メチル−２−ニトロフェニル）アミノ］−４−クロロ安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて３，４−ジアミノ安息香酸メチルの代わりに実施例２５２Ｂを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４００（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２５２Ｄ）
２−［（２−アミノ−５−ブロモ−４−メチルフェニル）アミノ］−４−クロロ安息香酸メチル
実施例６Ｃにおいて実施例６Ｂの代わりに実施例２５２Ｃを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４４０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２５２Ｅ）
２−［（２−アミノ−５−ブロモ−４−メチルフェニル）アミノ］−４−クロロ安息香酸
実施例１３において実施例１２の代わりに実施例２５２Ｄを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２５２Ｆ）
７−ブロモ−３−クロロ−８−メチル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２２３Ｇにおいて実施例２２３Ｆの代わりに実施例２５２Ｅを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３３８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２５２Ｇ）
（２Ｅ）−３−（３−クロロ−８−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル）アクリル酸メチル
実施例２２３Ｈにおいて実施例２２３Ｇの代わりに実施例２５２Ｆを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２５２Ｈ）
３−（３−クロロ−８−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル）プロパン酸メチル
実施例６Ｃにおいて実施例６Ｂの代わりに実施例２５２Ｇを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２５２Ｉ）
３−クロロ−７−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−８−メチル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１８９Ａにおいて実施例１Ｂの代わりに実施例２５２Ｈを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２５２Ｊ）
７−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−メチル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２５２Ｉおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４６２（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２５３）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（２−ピリジン−４−イルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例２５３Ａ）
３−クロロ−８−［（Ｅ）−２−ピリジン−４−イルビニル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２２３Ｈにおいて実施例２２３Ｇおよびアクリル酸メチルの代わりに実施例２Ｂおよび４−ビニルピリジンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２５３Ｂ）
３−クロロ−８−（２−ピリジン−４−イルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例６Ｃにおいて実施例６Ｂの代わりに実施例２５３Ａを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３５１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２５３Ｃ）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（２−ピリジン−４−イルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２５３Ｂおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４６７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２５４）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（２−ピリジン−２−イルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例２５４Ａ）
３−クロロ−８−［（Ｅ）−２−ピリジン−２−イルビニル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２２３Ｈにおいて実施例２２３Ｇおよびアクリル酸メチルの代わりに実施例２Ｂおよび２−ビニルピリジンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２５４Ｂ）
３−クロロ−８−（２−ピリジン−２−イルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例６Ｃにおいて実施例６Ｂの代わりに実施例２５４Ａを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３５１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２５４Ｃ）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（２−ピリジン−２−イルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２５４Ｂおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４６７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２５５）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２２１Ａにおいて実施例２０４Ａの代わりに実施例２３９を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２５６）
８−［２−（５−フルオロ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）エチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２２１Ａにおいて実施例２０４Ａおよびピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに実施例２３９および５−フルオロ−ピリジン−２−オールをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５０１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２５７）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２２１Ａにおいて実施例２０４Ａおよびピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに実施例２３９およびピリダジン−３−オールをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２５８）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（ピリジン−２−イルオキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２２１Ａにおいて実施例２０４Ａの代わりに実施例２３９を用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２５９）
８−｛２−［（５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２２１Ａにおいて実施例２０４Ａおよびピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに実施例２３９および３−クロロ−５−ヒドロキシピリジンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５１７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２６０）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−［２−（ピリジン−３−イルオキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２２１Ａにおいて実施例２０４Ａおよびピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに実施例２４７および３−ヒドロキシピリジンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５１３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２６１）
（３−イソキノリン−５−イル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）酢酸メチル
実施例１０において、実施例９および２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに、５−ブロモ−イソキノリンおよび実施例５４Ａをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４１０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２６２）
［３−（８−ニトロイソキノリン−５−イル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル
（実施例２６２Ａ）
５−ブロモ−８−ニトロイソキノリン
５−ブロモ−イソキノリン（１００ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を０．５８ｍＬの濃Ｈ２ＳＯ４に懸濁させた。この溶液に、０．４８ｍＬの濃Ｈ２ＳＯ４中のＫＮＯ３（６８ｍｇ、０．５８ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で１．５時間攪拌して、氷／水に注入し、２．０ＭのＮａ２ＣＯ３で中和して、ＥｔＯＡｃで３回抽出した。併せた有機層をブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮して、１２１ｍｇ（９９５）の表題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２５５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２６２Ｂ）
［３−（８−ニトロイソキノリン−５−イル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル
実施例１０において、実施例９および２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに、実施例２６２Ａおよび実施例５４Ａをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４５５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２６３）
３−［３−（４−ホルミル−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン酸メチル
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに４−クロロ−２−メトキシ−ベンズアルデヒドおよび実施例２４１Ａをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２６４）
３−｛３−［４−（ヒドロキシメチル）−３−メトキシフェニル］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝プロパン酸メチル
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに（４−クロロ−２−メトキシ−フェニル）−メタノールおよび実施例２４１Ａをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２６５）
３−［３−（３−メトキシ−４−プロピオニルフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン酸メチル
（実施例２６５Ａ）
１−（４−クロロ−２−メトキシフェニル）プロパン−１−オン
１０ｍＬのＴＨＦ中の４−クロロ−２−メトキシ−ベンズアルデヒド（０．５４ｇ、３．２ｍｍｏｌ）を室温で３．０ＭのＥｔＭｇＢｒ（２ｍＬ、６．０ｍｍｏｌ）で処理した。この溶液を１時間攪拌し、ＭｅＯＨで反応を停止させた。溶液を水に注入し、１０ｍＬの１０％ ＨＣｌで処理して、ＥｔＯＡｃで数回抽出した。併せた有機層をブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、濃縮した。残留物をＣＨ２Ｃｌ２で希釈し、ＰＣＣ（１．３３ｇ、６．４ｍｍｏｌ）で２時間処理した。この反応混合物をシリカゲルのパックに通して濾過して、０．４２ｇの表題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ１９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２６５Ｂ）
３−［３−（３−メトキシ−４−プロピオニルフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン酸メチル
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２６５Ａおよび実施例２４１Ａをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４５９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２６６）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド
（実施例２６６Ａ）
２−メチル−２−（４−ニトロフェニル）プロパン酸メチル
ＤＭＦ（１．０Ｌ）中の４−ニトロフェニル酢酸（６０．０ｇ、０．３３ｍｏｌ）、ヨードメタン（１３０．０ｍＬ、２９６．４ｇ、２．１０ｍｏｌ）および１８−クラウン−６（１５ｇ、０．０５７ｍｏｌ）の溶液を０℃に冷却し、次に、９５％ ＮａＨ（３０．０ｇ、１．１９ｍｏｌ）を、Ｔｒｘｎを２５℃未満に保つように少しずつ添加した。この反応混合物を一晩放置して室温に温め、次に、水（２Ｌ）とＥｔ２Ｏ（４００ｍＬ）とで分配した。水性層をＥｔ２Ｏ（２ｘ３００ｍＬ）で抽出し、次に、併せた有機層をブラインで洗浄して、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過および濃縮後、７４ｇ（９９％）の生成物を橙色の油として回収した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２４１（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例２６６Ｂ）
２−（４−アミノフェニル）−２−メチルプロパン酸メチル
実施例２６６Ａに記載の化合物（５９．４ｇｍ０．２７ｍｏｌ）をＭｅＯＨ（６００ｍＬ）に溶解し、次に、ＳｎＣｌ２・２Ｈ２Ｏ（１２０ｇ、０．５３ｍｏｌ）および濃ＨＣｌ（３００ｍＬ）を添加した。この反応混合物を一晩放置して室温に温め、次に、さらなるＳｎＣｌ２・２Ｈ２Ｏ（４９．０ｇ、０．２２ｍｏｌ）および濃ＨＣｌ（１００ｍＬ）を添加し、この反応混合物を４時間、５０℃に加熱した。冷却後、反応混合物をｐＨ＝１４の水とＥｔＯＡｃとで分配した。水性層をＥｔＯＡｃで再び抽出し、次に、併せた有機層を乾燥させた（Ｎａ２ＳＯ４）。残留物を、４／１、次に１／１のヘキサン／ＥｔＯＡｃを用いてカラムクロマトグラフィーにより精製して、３８．０ｇ（７４％）の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ１９４（Ｍ＋Ｈ）＋，２１１（Ｍ＋ＮＨ４）；
Figure 2006519236
（実施例２６６Ｃ）
２−（４−アミ−３−ニトロフェニル）−２−メチルプロパン酸メチル
実施例２６６Ｂ（３８．０ｇ、０．２０ｍｏｌ）を無水酢酸で処理して、アセトアミドを得、次に、実施例６Ａに記載の方法により、ニトロ化し、加水分解し、Ｆｉｓｃｈｅｒのエステル化に付して、表題化合物（４３．２ｇ、０．１８ｍｏｌ、全収率９０％）を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２３９（Ｍ＋Ｈ）＋，２５６（Ｍ＋ＮＨ４）；
Figure 2006519236
（実施例２６６Ｄ）
４−クロロ−２−｛［４−（２−メトキシ−１，１−ジメチル−２−オキソエチル）−２−ニトロフェニル］アミノ｝安息香酸メチル
実施例２Ａにおいて４−ブロモ−２−ニトロアニリンの代わりに実施例２６６Ｃを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４０７および４０９、（Ｍ＋Ｈ）＋，４２４および４２６（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例２６６Ｅ）
２−｛［２−アミノ−４−（２−メトキシ−１，１−ジメチル−２−オキソエチル）フェニル］アミノ｝−４−クロロ安息香酸メチル
実施例６Ｃにおいて実施例６Ｂの代わりに実施例２６６Ｄを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３７７および３７９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２６６Ｆ）
２−（３−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）−２−メチルプロパン酸メチル
実施例５Ｃにおいて実施例５Ｂの代わりに実施例２６６Ｅを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４５および３４７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２６６Ｇ）
２−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン
実施例５６Ａにおいて実施例９の代わりに実施例４−クロロ−２−メトキシ−１−ニトロ−ベンゼンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２９７（Ｍ＋Ｈ４）＋。
（実施例２６６Ｈ）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパン酸メチル
実施例２６６Ｆ（７．０ｇ、２０．３ｍｍｏｌ）をＤＭＥ（１３０ｍＬ）とＭｅＯＨ（６５ｍＬ）の混合物中でスラリー化した。この混合物を数回の真空−Ｎ２置換サイクルに付し、次に、次の化合物を添加した。実施例２６６Ｇ（８．３ｇ、２９．７ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ビフェニル（ＣｙＭＡＰリガンド；０．６６ｇ、１．７ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．２４ｇ、１．１ｍｍｏｌ）およびフッ化セシウム（９．２ｇ、６０．５ｍｍｏｌ）。さらに２、３回の真空−Ｎ２置換サイクルの後、反応混合物をＮ２下、７０℃で一晩加熱した。次に、反応混合物を冷却して、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）に通して濾過し、濾液を水（１．２Ｌ）でゆっくりと希釈した。残留固体を濾過して取り出し、乾燥させることにより、粗製材料（１１．６ｇ）を赤褐色の固体として得た。これらの固体を一晩、Ｅｔ２Ｏ（１００ｍＬ）中でスラリー化して、濾過および乾燥後、８．４ｇの固体を得た。２時間の別のＥｔ２Ｏ（４０ｍＬ）スラリー、次にの濾過および乾燥により、生成物（８．１ｇ、８６％）を暗赤色の固体として得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４６２（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２６６Ｉ）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパン酸
実施例１３において実施例１２の代わりに実施例２６６Ｈを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４４８（Ｍ＋Ｈ）＋，４６５（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例２６６Ｊ）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド
実施例２６６Ｉ（５．３ｇ、１１．８ｍｍｏｌ）、４−モルホリノアニリン（２．７ｇ、１５．３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２．１ｍＬ、１．５ｇ、１５．２ｍｍｏｌ）およびヘキサフルオロリン酸Ｏ−（７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウム（ＨＡＴＵ；５．８ｇ、１５．３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（７０ｍＬ）に溶解し、室温で一晩攪拌した。この反応混合物を水（１Ｌ）でゆっくりと希釈し、濾過および乾燥後、７．４ｇの粗製材料を回収した。これらの固体を無水ＥｔＯＨ（７０ｍＬ）中で３０分間スラリー化し、次に、このスラリーを水（４２０ｍＬ）でゆっくりと希釈して、濾過および乾燥後、６．５ｇの固体を得た。これらの固体をＣＨ３ＣＮ／ＭｅＯＨ １／１（３００ｍＬ）中でスラリー化し、濃ＨＣｌ（１．０ｍＬ）を添加して、すべてが溶解した後、水（１．５Ｌ）にゆっくりと添加した。濾過および乾燥後、生成物（５．２ｇ、７３％）を褐色の固体として回収した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ６０８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２６７）
２−［３−（４−シアノ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド
（実施例２６７Ａ）
４−アミノ−２−メトキシベンゾニトリル
実施例６Ｃにおいて実施例６Ｂの代わりに４−ニトロ−２−メトキシ−ベンゾニトリルを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ１４９（Ｍ＋Ｈ）＋，１６６（Ｍ＋ＮＨ４）；
Figure 2006519236
（実施例２６７Ｂ）
４−ヨード−２−メトキシベンゾニトリル
実施例５７Ｂにおいて実施例５７Ａの代わりに実施例２６７Ａを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２７７（Ｍ＋ＮＨ４）；
Figure 2006519236
（実施例２６７Ｃ）
２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンゾニトリル
ＤＭＳＯ（４０ｍＬ）中の実施例２６７Ｂ（２．０ｇ、７．７ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）−ジボロン（２．２ｇ、８．７ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（２．２ｇ、２２．４ｍｍｏｌ）およびＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）・ＣＨ２Ｃｌ２（３１５ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）を８０℃で２時間加熱した。次に、この反応混合物を冷却して、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）に通して濾過し、次に、トルエンと水とで分配した。有機層をブラインで洗浄して、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させ、濾過し、濃縮して、２．３ｇの粗製材料を得た。この粗製材料を５０℃のヘキサン（３５ｍＬ）中で１時間攪拌して、濾過し、濾液を放置して室温に冷却し、次に、一晩、冷蔵庫に入れておいた。１．３ｇ（６５％）の灰褐色の結晶を回収した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２７７（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例２６７Ｄ）
２−［３−（４−シアノ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド
実施例５９Ｃにおいて実施例５６Ａおよび実施例５９Ｂの代わりに実施例２６７Ｃおよび実施例２６６Ｆをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４４２（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２６７Ｅ）
２−［３−（４−シアノ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド
実施例２６７Ｄを実施例１３の方法によって鹸化し、次に、精製のために分取ＨＰＬＣを用いたこと以外は実施例２６６Ｊに記載の方法により、この酸を最終化合物に転化させた。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５８８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
Figure 2006519236
（実施例２６８）
２−［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド
（実施例２６８Ａ）
２−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン
２−メトキシ−４−ニトロ−クロロベンゼンで出発し、表題化合物を、実施例２６７Ａ、２６７Ｂおよび２６７Ｃに記載の方法により調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ（Ｍ＋Ｈ）＋２８６および２８８（Ｍ＋ＮＨ４）＋。
（実施例２６８Ｂ）
２−［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド
２６６Ｆおよび２６８Ａに記載の化合物で出発し、精製のために分取ＨＰＬＣを用いたこと以外は実施例２６６Ｈ、２６６Ｉおよび実施例２６６Ｊに記載の方法によって表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５９５および５９７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２６９）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮピリジン−２−イルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２６６Ｉおよびピリジン−２−イルアミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５２４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２７０）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮピリジン−３−イルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２６６Ｉおよびピリジン−３−イルアミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５２４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２７１）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮピリジン−４−イルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２６６Ｉおよびピリジン−４−イルアミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５２４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２７２）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（ピリジン−３−イルメチル）プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２６６Ｉおよび３−（アミノメチル）ピリジンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２７３）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（ピリジン−３−イルメチル）プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２６６Ｉおよび４−（アミノメチル）ピリジンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２７４）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２６６Ｉおよび（±）−３−アミノメチルテトラヒドロフランをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５３１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２７５）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ１，３−チアゾール−２−イルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２６６Ｉおよび２−アミノチアゾールをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２７６）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ｛［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２６６Ｉおよび５−（アミノメチル）−２−（トリフルオロメチル）−ピリジンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６０６（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２７７）
Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２６６Ｉおよび４−フルオロアニリンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３９（Ｍ−Ｈ）−；
Figure 2006519236
（実施例２７８）
Ｎ−（２，５−ジフルオロベンジル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２６６Ｉおよび２，５−ジフルオロベンジルアミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５７１（Ｍ−Ｈ）−；
Figure 2006519236
（実施例２７９）
２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］プロパンアミド
（実施例２７９Ａ）
２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン酸メチル
ジオキサン（２５ｍＬ）中の実施例２６６Ｆ（１．６０ｇ、４．６４ｍｍｏｌ）、４−アミノピリミジン（０．７６ｇ、８．００ｍｍｏｌ）、ＣｙＭＡＰリガンド（０．３４ｇ、０．８７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．２８ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）およびＣｓＣＯ３（２．６０ｇ、７．９７ｍｍｏｌ）を８５℃で一晩加熱した。次に、この反応混合物を冷却し、Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標）に通して濾過して、濃縮した。この粗製固体をＥｔ２Ｏ（２５ｍＬ）中で一晩スラリー化した。濾過および乾燥後、１．９８ｇの固体を有し、これをＥｔ２Ｏ（２０ｍＬ）中で３時間スラリー化し、次に、これらの固体を濾過した取り出した。生成物（１．６６ｇ、８９％）を薄緑色の固体として回収した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４０４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２７９Ｂ）
２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに酸（実施例２７９Ａの加水分解からのもの）および３−（トリフルオロメチル）ベンジルアミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５４７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２８０）
２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに酸（実施例２７９Ａの加水分解からのもの）および３−（トリフルオロメトキシ）ベンジルアミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５６３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２８１）
１−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（４−モルホリン−４−イルフェニル）シクロプロパンカルボキサミド
（実施例２８１Ａ）
１−（４−ニトロフェニル）シクロプロパンカルボン酸メチル
実施例２６６ＡにおいてＭｅＩの代わりに１，２−ジブロモエタンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２３９（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例２８１Ｂ）
１−［４−（アセチルアミノ）フェニル］シクロプロパンカルボン酸メチル
ＣＨ３ＣＯ２Ｈ（５００ｍＬ）中の実施例２８１Ａ（１１．１ｇ、５０．２ｍｍｏｌ）および鉄粉（３２５メッシュ、２４．４ｇ、４３７ｍｍｏｌ）を機械攪拌しながら、一晩、還流させながら加熱した。この反応混合物を冷却し、水とＥｔＯＡｃとで分配した。有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過および濃縮後、トルエンを用いて残留酢酸を共沸除去することにより、生成物（１１．８ｇ、１００％）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２３４（Ｍ＋Ｈ）＋，２５１（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例２８１Ｃ）
１−（４−アミノ−３−ニトロフェニル）シクロプロパンカルボン酸メチル
実施例６Ａの第一パラグラフに記載の方法により実施例２８１Ｂをニトロ化し、次に、このアセトアミドを次の方法により加水分解した。
このニトロ−アセトアミド（１３．２ｇ、４７．５ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（６５０ｍＬ）および濃Ｈ２ＳＯ４（６５ｍＬ）に溶解し、２時間還流させながら加熱した。この反応混合物を冷却し、大部分のＭｅＯＨをストリップ除去し、次に、０．５ＭのＮａ２ＣＯ３（１．２Ｌ）にゆっくりと添加した。この水性層をＥｔＯＡｃ（１Ｌ）で抽出し、次に、有機層をブラインで洗浄して、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過および濃縮後、生成物（１１．２ｇ、１００％）を暗色のシロップとして得た。これは、放置すると、ゆっくりと結晶化した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２５４（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例２８１Ｄ）
１−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（４−モルホリン−４−イルフェニル）シクロプロパンカルボン酸
実施例１Ａ、２８１Ｂ、２８１Ｃ第二パラグラフ、５Ｃ、２６６Ｈおよび１３の方法により、実施例２８１Ｃに記載の化合物から表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４４６（Ｍ＋Ｈ）＋，４６３（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例２８１Ｅ）
１−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（４−モルホリン−４−イルフェニル）シクロプロパンカルボキサミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２８１Ｉおよび４−モルホリン−４−イル−フェニルアミンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６０６（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２８２）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド
（実施例２８２Ａ）
２−（３−フルオロ−４−ニトロフェニル）−２−メチルプロパン酸メチル
Ｔ．Ｌｅｍｅｋら，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，５７，４７５３（２００１）の手順により２−フルオロニトロベンゼンから２−（３−フルオロ−４−ニトロ−フェニル）−プロピオン酸メチルエステルを調製し、次に、実施例２６６Ａの方法を用いて表題化合物に転化させた。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２５９（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例２８２Ｂ）
２−（３−アミノ−４−ニトロフェニル）−２−メチルプロパン酸メチル
ＭｅＯＨ中７．０ＮのＮＨ３（１５０ｍＬ）中の実施例２８２Ａ（１４．５ｇ、６０．２ｍｍｏｌ）を封管内で一晩、７０℃で加熱した。この反応混合物を冷却し、濃縮して、８５／１５のヘキサン／ＥｔＯＡｃを用いてカラムクロマトグラフィーにより精製した。生成物（８．３ｇ、５８％）を明黄色の固体として回収した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２３９（Ｍ＋Ｈ）＋，２５６（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例２８２Ｃ）
２−（３−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル）−２−メチルプロパン酸メチル
実施例１Ａ、２６６Ｂおよび５Ｃの方法により、実施例２８２Ｂを表題化合物に転化させた。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４５および３４７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２８２Ｄ）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−２−メチルプロパン酸
実施例２６６Ｈおよび１３の方法により、実施例２８２Ｃに記載の化合物を表題化合物に転化させた。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４４８（Ｍ＋Ｈ）＋，４６５（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例２８２Ｅ）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２８２Ｄおよび４−モルホリン−４−イル−フェニルアミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６０８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２８３）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−２メチルＮ（ピリジン−２−イルメチル）プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２８２Ｄおよび２−（アミノメチル）ピリジンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２８４）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−２メチルＮ（チエン−２−イルメチル）プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２８２Ｄおよび２−（アミノメチル）チオフェンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５４３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２８５）
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−２−メチルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２８２Ｄおよび（アミノメチル）シクロプロパンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２８６）
７−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例２８６Ａ）
３−［３−（アセチルアミノ）−４−ニトロフェニル］プロパン酸メチル
実施例６Ａの第一パラグラフに記載した方法を用いて、３−（３’−アミノフェニル）プロピオン酸メチルを無水酢酸で処理してニトロ化した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２６７（Ｍ＋Ｈ）＋，２８４（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例２８６Ｂ）
３−（３−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル）プロパン酸メチル
実施例２８１Ｃの第二パラグラフ、実施例１Ａ、実施例６Ｃおよび実施例５Ｃに記載の方法により、実施例２８６Ａに記載の化合物から表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３３１および３３３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２８６Ｃ）
３−クロロ−７−（３−ヒドロキシプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２０４Ａにおいて実施例６Ｄの代わりに実施例２８６Ｂを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３０３および３０５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２８６Ｄ）
７−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２８６Ｃおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２８７）
７−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例２８７Ａ）
３−クロロ−７−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１８９Ａにおいて実施例１Ｂの代わりに実施例２８６Ｂを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３３１および３３３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２８７Ｂ）
７−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２８７Ａおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２８８）
８−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例２８８Ａ）
３−クロロ−８−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２０４Ａにおいて実施例６Ｄの代わりに実施例２６６Ｆを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３１７および３１９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２８８Ｂ）
８−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２８８Ａおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４３４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２８９）
８−（２−ヒドロキシ−１，１，２−トリメチルプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例２８９Ａ）
３−クロロ−８−（２−ヒドロキシ−１，１，２−トリメチルプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１８９Ａにおいて実施例１Ｂの代わりに実施例２６６Ｆを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４５および３４７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２８９）
８−（２−ヒドロキシ−１，１，２−トリメチルプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２８９Ａおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４６２（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２９０）
８−（１，１−ジメチルエチル−２−オキソプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例２９０Ａ）
３−クロロ−８−（１，１−ジメチルエチル−２−オキソプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
表題化合物は、実施例２８９Ａにおいて副生成物として単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３２９および３３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例２９０Ｂ）
８−（１，１−ジメチルエチル−２−オキソプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２９０Ａおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４４６（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２９１）
７−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
ＴＨＦ（２ｍＬ）中の実施例２８２Ｄ（０．１８ｇ、０．４０ｍｍｏｌ）を０℃に冷却し、次に、ＴＨＦ中１．０ＭのＢＨ３（８ｍＬ）を一滴ずつ添加した。この反応混合物を０℃で１時間、次に、室温で１時間攪拌した。１．０ＭのＨ３ＰＯ４を注意深く添加し、次に、この混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をブラインで洗浄して、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過および濃縮後、この粗製材料を分取ＨＰＬＣによって精製して、生成物（３４ｍｇ、１９％）を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２９２）
８−［１−（ヒドロキシメチル）シクロプロピル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２９１において実施例２８２Ｄの代わりに実施例２８１Ｄを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３２（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２９３）
３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２８８Ａおよび４−アミノ−２−クロロピリジンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４０７（Ｍ−Ｈ）−；
Figure 2006519236
（実施例２９４）
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２８８Ａおよび実施例２０３Ａをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４１１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２９５）
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（２−ヒドロキシ−１，１，２−トリメチルプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２８９Ａおよび実施例２０３Ａをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２９６）
３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−８−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２８８Ａおよび実施例２６８Ａをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４２３および４２５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２９７）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例２９７Ａ）
３−クロロ−８−［２−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２０４Ａ（０．５７ｇ、２．０ｍｍｏｌ）および４−モルホリノフェノール（０．４５ｇ、２．５ｍｍｏｌ；Ｍ．Ｃ．Ｈａｒｒｉｓら，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，４，２８８５（２００２））をＴＨＦ（１５ｍＬ）に溶解し、次に、ポリマー担持ＰＰｈ３（２．０ｇ、６．０ｍｍｏｌ ＰＰｈ３；Ａｌｄｒｉｃｈ、製品番号３６，６４５−５）を添加し、続いてアゾジカルボン酸ジ−ｔ−ブチル（０．５２ｇ、２．３ｍｍｏｌ）を添加して、この反応混合物を室温で一晩攪拌した。次に、この反応混合物を濾過し、濃縮して、１．６ｇの粗製材料を得、これをＥｔ２Ｏ（２０ｍＬ）中で一晩スラリー化した。濾過によって生成物（０．７４ｇ、８１％）をオフホワイトの固体として得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４５０および４５２（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２９７Ｂ）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２９７Ａおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５６７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２９８）
３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−８−［２−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２９７Ａおよび実施例２６８Ａをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５５６および５５８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例２９９）
２−メトキシ−４−｛８−［２−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）エチル］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル｝ベンゾニトリル
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２９７Ａおよび実施例２６７Ｃをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５４７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例３００）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛２−［（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例３００Ａ）
４−メチルベンゼンスルホン酸２−（３−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）エチル
実施例２０４Ａ（２．０ｇ、６．９ｍｍｏｌ）および塩化ｐ−トルエンスルホニル（１．７ｇ、８．９ｍｍｏｌ）をジオキサン（３５ｍＬ）に溶解し、次に、トリエチルアミン（１．３ｍＬ、０．９５ｇ、９．４ｍｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（０．０９ｇ、０．７ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で３日間攪拌し、次に、アセトンおよびＣＨＣｌ３で希釈して、飽和ＮａＨＣＯ３で２回洗浄した。有機層を濃縮し、次に、トルエンを用いて残留水を共沸除去した。この粗製材料（２．８ｇ）をＥｔ２Ｏ（２５ｍＬ）中で一晩スラリー化し、次に、濾過して、生成物（２．４ｇ、７８％）を薄黄色の固体として得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４４３および４４５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例３００Ｂ）
３−クロロ−８−｛２−［（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例３００Ａ（０．２２ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）および４−モルホリノアニリン（０．０９ｇ、０．５０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２ｍＬ）に溶解し、次に、Ｋ２ＣＯ３（０．１３ｇ、０．９６ｍｍｏｌ）を添加して、この反応混合物を７０℃で２４時間加熱した。反応混合物を冷却し、ＥｔＯＡｃと０．５Ｍ ＮａＨＣＯ３とで分配し、次に、有機層をブラインで洗浄して、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過および濃縮後、粗製材料を、１／１、次に３／７のヘキサン／ＥｔＯＡｃを用いてカラムクロマトグラフィーにより精製した。生成物（０．１０ｇ、４４％）を黄色の固体として回収した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４４９および４５１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例３００Ｃ）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛２−［（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例３００Ｂおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５６６（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３０１）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（３−メチル−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２３９（１００ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、ＰＰｈ３（７９ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）および３−メチル−２−ピリドール（３３ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１ｍＬ）に溶解し、次に、アゾジカルボン酸ジ−ｔ−ブチル（６８ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を添加し、この反応混合物を室温で一晩攪拌させておいた。次に、反応混合物をＭｅＯＨ（９ｍＬ）で希釈し、分取ＨＰＬＣを用いて精製した。このＨＰＬＣ精製により、表題化合物（２７ｍｇ、２２％）ばかりでなく、このピリジルエーテル（２４ｍｇ、２１％）も得られた。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４９７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例３０２）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛２−［（５−メチルピリジン−２−イル）オキシ］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
表題化合物は、実施例３５１において第二生成物として単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４９７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例３０３）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（４−メチル−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例３０１において３−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに４−メチル−２−ピリドールを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４９７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例３０４）
８−［２−（イソキノリン−３−イルオキシ）エチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例３０１において３−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに３−ヒドロキシイソキノリンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例３０５）
８−［２−（５−クロロ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）エチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例３０１において３−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに５−クロロ−２−ピリドールを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１７および５１９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例３０６）
８−［１，１−ジメチル−２−（ピリジン−２−イルオキシ）エチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例３０６Ａ）
３−クロロ−８−［１，１−ジメチル−２−（ピリジン−２−イルオキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２８８Ａ（１６０ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）および２−フルオロピリジン（４３μＬ、４８ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．２ｍＬ）に溶解し、次に、９５％ ＮａＨ（２８ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で４時間攪拌した後、水およびＥｔＯＡｃを添加し、次に、有機層をブラインで洗浄してＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過および濃縮後、この粗製材料を、７／３のヘキサン／ＥｔＯＡｃを用いてカラムクロマトグラフィーにより精製して、生成物（４７ｍｇ、２４％）を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３９４および３９６（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３０６Ｂ）
８−［１，１−ジメチル−２−（ピリジン−２−イルオキシ）エチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例３０６Ａおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例３０７）
８−［１，１−ジメチル−２−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）エチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例３０７Ａ）
３−クロロ−８−［１，１−ジメチル−２−（４−ニトロフェノキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例３０６Ａにおいて２−フルオロピリジンの代わりに４−フルオロ−ニトロベンゼンを用いることにより、表題化合物を調製した。実施例２２８Ａおよび４−フルオロ−ニトロベンゼンで出発し、実施例３０６Ａの方法を用いて表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３８および４４０（Ｍ＋Ｈ）＋，４５５および４５７（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例３０７Ｂ）
８−［２−（４−アミノフェノキシ）−１，１−ジメチルエチル］−３−クロロ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例６Ｃにおいて実施例６Ｂの代わりに実施例３０７Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４０８および４１０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例３０７Ｃ）
３−クロロ−８−［１，１−ジメチル−２−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例３０７Ｂ（０．５７ｇ、１．４ｍｍｏｌ）をＤＭＡ（２．８ｍＬ）に溶解し、次に、２−クロロエチルエーテル（０．４０ｇ、２．８ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（０．３９ｇ、２．８ｍｍｏｌ）を添加して、この反応混合物を１５０℃で３時間加熱した。水およびＥｔＯＡｃを添加し、次に、有機層をブラインで洗浄してＮａ２ＳＯ４で乾燥させた。濾過および濃縮後、この粗製材料を、６／４のヘキサン／ＥｔＯＡｃを用いてカラムクロマトグラフィーにより精製して、生成物（０．３３ｇ、４９％）を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４７８および４８０（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３０７Ｄ）
８−［１，１−ジメチル−２−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）エチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例３０７Ｃおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５９５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例３０８）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２６６Ｉおよび（±）−Ｃ−（テトラヒドロフラン−２−イル）−メチルアミンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５３１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例３０９）
８−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−メチル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
次の方法を順次適用することにより、３−メチル−ニトロベンゼンから表題化合物を調製した。実施例２８２Ａおよび６Ｃ、無水酢酸での処理、実施例２８１Ｃ、１Ａ、６Ｃ、５Ｃ，２８６Ｃ、および２６６Ｈ。実施例２６６Ｈに記載のＥｔ２Ｏスラリーの代わりに、４／６のヘキサン／ＥｔＯＡｃ、次に、ＥｔＯＡｃスラリーを用いてカラムクロマトグラフィーにより表題化合物を精製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４４８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例３１０）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−２−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（４−モルホリン−４−イルフェニル）アセトアミド
（実施例３１０Ａ）
５−クロロ−２−ヨード−４−メチルアニリン
３−クロロ−４−メチルアニリン（１．５０ｇ、１０．６ｍｍｏｌ）およびクロロヨウ素酸ベンジルトリメチルアンモニウム（４．６０ｇ、１３．２ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２（５０ｍＬ）およびＭｅＯＨ（２０ｍＬ）に溶解し、次に、ＣａＣＯ３（３．１０ｇ、３１．０ｍｍｏｌ）を添加し、この反応混合物を室温で一晩攪拌した。反応混合物をＥｔ２Ｏ（２００ｍＬ）で希釈し、Ｃｅｌｉｔｅ（（登録商標））に通して濾過して、濃縮した。この粗製材料を、９７．５／２．５のヘキサン／ＥｔＯＡｃを用いてカラムクロマトグラフィーにより精製して、生成物（１．８０ｇ、６３％）を淡黄褐色の固体として得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２６８および２７０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例３１０Ｂ）
２−（アセチルアミノ）−４−クロロ−５−メチル安息香酸メチル
３１０Ａに記載の化合物（１．６５ｇ、６．１７ｍｍｏｌ）を１，２−ジクロロエタン（３０ｍＬ）に溶解し、次に、塩化アセチル（０．６０ｍＬ、０．６６ｇ、８．４１ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物を室温で３時間攪拌し、次に、濃縮して、アセトアミド（１．１９ｇ、１００％）を得、さらに精製せずに続けた。
このアセトアミドをＤＭＦ（１２ｍＬ）およびＭｅＯＨ（２．４ｍＬ）に溶解し、次に、トリエチルアミン（１．８０ｍＬ、１．３１ｇ、１．３０ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（３００ｍｇ、０．５４ｍｍｏｌ）および酢酸パラジウム（ＩＩ）（６０ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を添加した。この反応混合物をＣＯバルーンのもと、７０℃で一晩加熱した。次に、反応混合物を冷却し、氷水に注入した。固体を濾過して取り出し、乾燥させ、９／１、この後、４／１のヘキサン／ＥｔＯＡｃを用いてカラムクロマトグラフィーにより精製した。生成物（１．３６ｇ、９１％）をオフホワイトの固体として回収した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２４２および２４４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例３１０Ｃ）
４−クロロ−２−ヨード−５−メチル安息香酸メチル
実施例２８１Ｃ第二パラグラフおよび実施例５７Ｂにある方法により、実施例３１０Ｂに記載の化合物を表題化合物に転化させた。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３２８および３３０（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３１０Ｄ）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−２−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（４−モルホリン−４−イルフェニル）アセトアミド
実施例６Ａおよび３１０Ｃに記載の化合物で出発して、実施例１Ａ、６Ｃ、５Ｃ、２６６Ｈ、１３および２６６Ｊに記載の方法により、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５９４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例３１１）
｛３−［４−（アミノメチル）−３−メトキシフェニル］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝酢酸メチル
実施例６１（３１ｍｇ、０．０７５ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（５０ｍＬ）およびトリエチルアミン（５ｍＬ）に溶解し、次に、ラネーニッケル（１００ｍｇ）を添加して、この反応混合物を６０ｐｓｉの水素下で一晩攪拌した。反応混合物を濾過し、濃縮して、この粗製材料をカラムクロマトグラフィーにより精製して、１８ｍｇ（４５％）の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４１８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例３１２）
２−［３−（２−メトキシ−５−メチルピリジン−４−イル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド
実施例７１Ｃおよび２６６Ｆに記載の化合物で出発し、実施例２６６Ｈ、７２（ＴＭＳＣＨＮ２処理がないこと以外）、および２６６Ｊに記載の方法を用いて表題化合物を製造した。最終化合物を、ＥｔＯＡｃを用いてカラムクロマトグラフィーにより精製し、次に、二塩酸塩に転化させた。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５７８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例３１３）
８−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−３−［（２−メチルピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２８８Ａおよび４−アミノ−２−ピコリンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３８９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例３１４（Ａ７９９６６１．２））
８−（２−ヒドロキシ−１，１，２−トリメチルプロピル）−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２８８Ａおよびピリミジン−４−イルアミンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４０４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例３１５）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］ＮメチルＮ（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アセトアミド
実施例１２２において、ジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに、実施例７３およびメチル（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミン（Ｂ．Ｒ．ｄｅ Ｃｏｓｔａら，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３３，３８（１９９２））をそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５４４（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３１６）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（３−ピロリジン−１−イルプロピル）プロパンアミド
実施例１２２において、ジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに、実施例２６６Ｉおよび（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５５８（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３１７）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮピリミジン−４−イルプロパンアミド
実施例１２２において、ジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに、実施例２６６Ｉおよび４−アミノピリジンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３１８）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）プロパンアミド
実施例１２２において、ジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに、実施例２６６Ｉおよび２−アミノ−４−メチルチアゾールをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５４３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例３１９から３３５は、実施例７３に記載の酸の代わりに実施例２２６Ｉに記載の酸を用いて、実施例８０から１１８のために用いた方法により製造した。
（実施例３１９）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（２，２，２−トリフルオロエチル）プロパンアミド
２，２，２−トリフルオロエチルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５２９（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３２０）
Ｎ−（３−フルオロフェニル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド
３−フルオロアニリンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３９（Ｍ−Ｈ）−。
（実施例３２１）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］プロパンアミド
４−（トリフルオロメトキシ）アニリンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６０５（Ｍ−Ｈ）−。
（実施例３２２）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ［３−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパンアミド
３−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５９１（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３２３）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］プロパンアミド
３−（トリフルオロメトキシ）アニリンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３２４）
Ｎ−［３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンジル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド
（３−フルオロ−５−トリフルオロメチル）ベンジルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６２１（Ｍ−Ｈ）−。
（実施例３２５）
Ｎ−（２−フルオロベンジル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド
２−フルオロベンジルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５５３（Ｍ−Ｈ）−。
（実施例３２６）
Ｎ−（３−フルオロベンジル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド
３−フルオロベンジルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５５３（Ｍ−Ｈ）−。
（実施例３２７）
Ｎ−（４−フルオロベンジル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド
４−フルオロベンジルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５５３（Ｍ−Ｈ）−。
（実施例３２８）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ［４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］プロパンアミド
４−（トリフルオロメトキシ）ベンジルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３２９）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］プロパンアミド
３−（トリフルオロメチル）ベンジルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６０３（Ｍ−Ｈ）−。
（実施例３３０）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］プロパンアミド
３−（トリフルオロメチル）ベンジルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６０３（Ｍ−Ｈ）−。
（実施例３３１）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ［３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］プロパンアミド
３−（トリフルオロメトキシ）ベンジルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６１９（Ｍ−Ｈ）−。
（実施例３３２）
Ｎ−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド
２−（２−フルオロフェニル）エチルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５６７（Ｍ−Ｈ）−。
（実施例３３３）
Ｎ−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド
２−（３−フルオロフェニル）エチルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５６７（Ｍ−Ｈ）−。
（実施例３３４）
Ｎ−（２，４−ジフルオロベンジル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド
２，４−ジフルオロベンジルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５７１（Ｍ−Ｈ）−。
（実施例３３５）
Ｎ−（２，６−ジフルオロベンジル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド
２，６−ジフルオロベンジルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５７１（Ｍ−Ｈ）−。
（実施例３３６）
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２６６Ｉおよびシクロプロピルメチルアミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５０１（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３３７）
Ｎ−（３−エトキシプロピル）−２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパンアミド
（実施例３３７Ａ）
２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン酸
実施例１３において実施例１２の代わりに実施例２７９Ａを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３９０（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３３７Ｂ）
Ｎ−（３−エトキシプロピル）−２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３３７Ａおよび３−エトキシプロピルアミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４７５（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３３８）
Ｎ−（３，４−ジフルオロベンジル）−２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３３７Ａおよび（３，４−ジフルオロ）ベンジルアミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３３９）
８−［１，１−ジメチル−２−オキソ−２−（４−フェニルピペラジン−１−イル）エチル］−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３３７Ａおよび（Ｎ−フェニル）ピペラジンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３４０）
Ｎ−シクロペンチル−２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３３７Ａおよびシクロペンチルアミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４５７（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３４１）
８−（１，１−ジメチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３３７Ａおよびモルホリンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４５９（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３４２）
２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３３７Ａおよび（±）−３−アミノメチルテトラヒドロフランをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４７３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３４３）
Ｎ−（シクロペンチルメチル）−２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３３７Ａおよびシクロペンチルメチルアミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４７１（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３４４）
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３３７Ａおよびシクロプロピルメチルアミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４４３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３４５）
２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３３７Ａおよびテトラヒドロフラン−２−イルメチルアミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４７３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３４６）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−２−メチルＮ１，３−チアゾール−２−イルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２８２Ｄおよび２−アミノチアゾールをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３０（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３４７）
Ｎ−（２，５−ジフルオロベンジル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−２−メチルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２８２Ｄおよび（２，５−ジフルオロ）ベンジルアミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５７３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３４８）
Ｎ−（２−エトキシエチル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−２−メチルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２８２Ｄおよび２−エトキシエチルアミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３４９）
Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−２−メチルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２８２Ｄおよび４−フルオロアニリンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５４１（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３５０）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（キノリン−２−イルオキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例３０１において３−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりにキノリン−２（１Ｈ）−オンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３５１）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（５−メチル−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例３０１において３−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに５−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３５２）
２−｛２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］エトキシ｝−６−メチルニコチノニトリル
実施例３０１において３−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに６−メチル−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−３−カルボニトリルを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３５３）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（１−オキソイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例３０１において３−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりにイソキノリン−１（２Ｈ）−オンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３５４）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛２−［２−オキソ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例３０１において３−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２（１Ｈ）−オンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５５１（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３５５）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（３−メトキシ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例３０１において３−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに３−メトキシピリジン−２（１Ｈ）−オンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３５６）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛２−［（４−メチルピリジン−２−イル）オキシ］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例３０１において３−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに４−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３５７）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛２−［（３−メトキシピリジン−２−イル）オキシ］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例３０１において３−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに３−メトキシピリジン−２（１Ｈ）−オンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３５８）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（３−オキソイソキノリン−２（３Ｈ）−イル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例３０１において３−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりにイソキノリン−２（１Ｈ）−オンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３５９）
８−｛２−［（６−クロロピリジン−２−イル）オキシ］エチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例３０１において３−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに６−クロロピリジン−２（１Ｈ）−オンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１７および５１９（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３６０）
８−｛２−［（５−クロロピリジン−２−イル）オキシ］エチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例３０１において３−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オンの代わりに５−クロロピリジン−２（１Ｈ）−オンを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１５および５１７（Ｍ−Ｈ）−。
（実施例３６１）
［［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸
実施例１３において、実施例１２の代わりに実施例５４Ｂを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４０９（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３６２）
［３−（４−アセチル−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル
実施例５９Ｃにおいて実施例５６Ａの代わりに実施例５４Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３１（Ｍ＋Ｈ）＋。
Figure 2006519236
（実施例３６３）
［３−（４−アセチル−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸
実施例１３において、実施例１２の代わりに実施例３６２を用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４１７（Ｍ＋Ｈ）＋。
Figure 2006519236
（実施例３６４）
２−［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例１４において実施例１３および３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに実施例３６１および塩酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ４３６（Ｍ＋Ｈ）＋。
Figure 2006519236
（実施例３６５）
１−｛［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセチル｝ピロリジン−３−イルカルバミン酸ｔ−ブチル
実施例１４において実施例１３および３−ピロリジン−１−イルプロピルアミンの代わりに実施例７３およびピロリジン−３−イルカルバミン酸ｔ−ブチルをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５８８（Ｍ＋Ｈ）＋。
Figure 2006519236
（実施例３６６）
８−［２−（３−アミノピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
トリフルオロ酢酸（２ｍＬ）をＣＨ２Ｃｌ２（３ｍＬ）中の実施例３６５（３５ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、室温で５時間攪拌した。真空下で濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣにより精製して、２５ｍｇ（７０％）の所望の生成物をこのトリフルオロ酢酸塩として得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８８（Ｍ＋Ｈ）＋。
Figure 2006519236
（実施例３６７）
［３−（２−メトキシ−５−メチルピリジン−４−イル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸
実施例１３において、実施例１２の代わりに実施例７２を用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３９０（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例３６８）
２−［３−（２−メトキシ−５−メチルピリジン−４−イル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３６７および塩酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４１７（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例３６９）
８−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−３−（２−メトキシ−５−メチルピリジン−４−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３６７および（２Ｓ）−２−ピロリジニルメタノールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４７３（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例３７０）
１−｛［３−（２−メトキシ−５−メチルピリジン−４−イル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセチル｝ピロリジン−３−イルカルバミン酸ｔ−ブチル
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３６７およびピロリジン−３−イルカルバミン酸ｔ−ブチルをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５５８（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例３７１）
Ｎ−｛２−［４−（アミノスルホニル）フェニル］エチル｝−２−［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３６１および４−（２−アミノエチル）ベンゼンスルホンアミドをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５９２（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例３７２）
１−｛［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセチル｝ピロリジン−３−イルカルバミン酸ｔ−ブチル
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３６１およびピロリジン−３−イルカルバミン酸ｔ−ブチルをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５７８（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例３７３）
３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−８−［２−（３−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３６１および３−ピペリジノールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４９２（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例３７４）
３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−８−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３６１および（２Ｓ）−２−ピロリジニルメタノールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４９２（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例３７５）
２−［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（４−モルホリン−４−イルフェニル）アセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３６１および４（４−モルホリニル）アニリンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５７０（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例３７６）
４−｛［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセチル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例７３およびピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５８８（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例３７７）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（２−オキソ−２−ピペラジン−１−イルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例３６６において実施例３６５の代わりに実施例３７６を用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８８（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
Figure 2006519236
（実施例３７８）
［３−（４−シアノ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸
実施例１３において、実施例１２の代わりに実施例６１を用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４００（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例３７９）
２−［３−（４−シアノ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（４−モルホリン−４−イルフェニル）アセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３７８および４−モルホリン−４−イルフェニルアミンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５６０（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例３８０）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎメチルアセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例７３および塩酸メチルアミンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３３（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例３８１）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例７３およびモルホリンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８９（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例３８２）
３−（２−メトキシ−５−メチルピリジン−４−イル）−８−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３６７およびモルホリンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４５９（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例３８３）
［３−（２−フルオロピリジン−４−イル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸
（実施例３８３Ａ）
［３−（２−フルオロピリジン−４−イル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル
実施例５９Ｃにおいて実施例５６Ａおよび実施例５９Ｂの代わりに実施例６９Ａおよび実施例６Ｄをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３７８（Ｍ＋Ｈ）＋、３９６（Ｍ＋ＮＨ４）＋、
Figure 2006519236
（実施例３８３Ｂ）
［３−（２−フルオロピリジン−４−イル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸
実施例６９Ｃにおいて実施例６９Ｂの代わりに実施例３８３Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３６４（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３８４）
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［１１−オキソ−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
（実施例３８４Ａ）
２−［３−（２−フルオロピリジン−４−イル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８３Ｂおよび塩酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３９１（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３８４Ｂ）
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［１１−オキソ−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
実施例７０において実施例６９Ｄの代わりに実施例３８４Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３８９（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例３８５）
８−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例３８５Ａ）
３−（２−フルオロピリジン−４−イル）−８−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８３Ｂおよびジメチルアミノ酢酸をそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３８５Ｂ）
８−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例７０において実施例６９Ｄの代わりに実施例３８５Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３１（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例３８６）
Ｎ−（４−モルホリン−４−イルフェニル）−２−［１１−オキソ−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
（実施例３８６Ａ）
２−［３−（２−フルオロピリジン−４−イル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（４−モルホリン−４−イルフェニル）アセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８３Ｂおよび４（４−モルホリニル）アニリンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３８６Ｂ）
Ｎ−（４−モルホリン−４−イルフェニル）−２−［１１−オキソ−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
実施例７０において実施例６９Ｄの代わりに実施例３８６Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５２２（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例３８７）
［１１−オキソ−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル
実施例７０において実施例６９Ｄの代わりに実施例３８３Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３７６（Ｍ＋Ｈ）＋。
Figure 2006519236
（実施例３８８）
［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］酢酸メチル
（実施例３８８Ａ）
（３−アミノ−４−ニトロフェニル）酢酸メチル
（３−アミノフェニル）酢酸メチルを無水酢酸で処理して、［３−（アセチルアミノ）フェニル］酢酸メチルを得た。所望の生成物は、実施例６ＡにおいてＮ−［４−（シアノメチル）フェニル］アセトアミドの代わりに［３−（アセチルアミノ）フェニル］酢酸メチルを用いることにより、調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２１１（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３８８Ｂ）
４−クロロ−２−｛［５−（２−メトキシ−２−オキソエチル）−２−ニトロフェニル］アミノ｝安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて３，４−ジアミノ安息香酸メチルの代わりに実施例３８８Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ３７９（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３８８Ｃ）
２−｛［２−アミノ−５−（２−メトキシ−２−オキソエチル）フェニル］アミノ｝−４−クロロ安息香酸メチル
実施例６Ｃにおいて実施例６Ｂの代わりに実施例３８８Ｂを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４９（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例３８８Ｄ）
（３−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル）酢酸メチル
実施例５Ｃにおいて実施例５Ｂの代わりに実施例３８８Ｃを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３１７（Ｍ＋Ｈ）＋、３４４（Ｍ＋ＮＨ４）＋、
Figure 2006519236
（実施例３８８Ｅ）
［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］酢酸メチル
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例３８８Ｄおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３４（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例３８９）
［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］酢酸
実施例１３において、実施例１２の代わりに実施例３８８Ｅを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２０（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例３９０）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８９およびモルホリンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８９（Ｍ＋Ｈ）＋、５０６（Ｍ＋ＮＨ４）＋、
Figure 2006519236
（実施例３９１）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎピリジン−２−イルアセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８９および２−アミノピリジンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４９６（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例３９２）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎピリジン−３−イルアセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８９および３−アミノピリジンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４９６（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例３９３）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎピリジン−４−イルアセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８９および４−アミノピリジンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４９６（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例３９４）
７−［２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８９および４−ピペリジノールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５０３（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例３９５）
７−［２−（３−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２０においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８９および３−ピペリジノールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５０３（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例３９６）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（ピリジン−３−イルメチル）アセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８９およびピリジン−３−イルメチルアミンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５１０（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例３９７）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（ピリジン−４−イルメチル）アセトアミド
実施例１２０においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８９およびピリジン−４−イルメチルアミンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５１０（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例３９８）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８９およびピリジン−２−イルメチルアミンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５１０（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例３９９）
７−（２−アゼチジン−１−イル−２−オキソエチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８９およびアゼチジンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４５９（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４００）
１−｛［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセチル｝ピペリジン−３−カルボキサミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８９およびピペリジン−３−カルボキサミドをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５３０（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４０１）
１−｛［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセチル｝ピペリジン−４−カルボキサミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８９およびピペリジン−４−カルボキサミドをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５２８（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４０２）
７−｛２−［（２Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８９および（２Ｒ）−２−ピロリジニルメタノールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０３（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４０３）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８９および塩酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４４７（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４０４）
Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８９およびＮ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）アミンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３５（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４０５）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］アセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８９および（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチルアミンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０３（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４０６）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（２−プロポキシエチル）アセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８９および２−プロポキシエチルアミンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５０５（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４０７）
７−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８９および（２Ｓ）−２−ピロリジニルメタノールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５０３（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４０８）
７−［２−（３−アミノピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８９およびピロリジン−３−イルカルバミン酸ｔ−ブチルをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。次に、単離材料を室温で、トリフルオロ酢酸で処理して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８８（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４０９）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（２−オキソ−２−ピペラジン−１−イルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例３８９およびピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチルをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。次に、単離材料を室温で、トリフルオロ酢酸で処理して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８８（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
実施例４１０から実施例４３９は、実施例７３の代わりに実施例３８９を用いたこと以外か実施例８０から実施例１１８と同じ手順を用いて調製した。
（実施例４１０）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（３−メトキシプロピル）アセトアミド
３−メトキシプロピルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４９１（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４１１）
Ｎ−（シアノメチル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド
アミノアセトニトリルを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４５８（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４１２）
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド
シクロプロピルメチルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４７３（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４１３）
Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎメチルアセトアミド
Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）Ｎメチルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１９（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４１４）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（２−オキソ−２−チオモルホリン−４−イルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
チオモルホリンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０５（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４１５）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（２−ピリジン−３−イルエチル）アセトアミド
２−ピリジン−３−イルエチルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５２４（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４１６）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（２−ピリジン−４−イルエチル）アセトアミド
２−ピリジン−４−イルエチルアミンを用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５２４（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４１７）
Ｎ−［２−（２，３−ジメトキシフェニル）エチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド
２−（２，３−ジメトキシフェニル）エチルアミン用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５８１（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４１８）
Ｎ−［２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）エチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド
２−ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル−エチルアミン用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５６７（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４１９）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（チエン−２−イルメチル）アセトアミド
チエン−２−イルメチルアミン用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１５（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４２０）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（１，３−チアゾール−５−イルメチル）アセトアミド
１，３−チアゾール−５−イルメチルアミン用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１６（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４２１）
Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド
２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチルアミン用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１３（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４２２）
７−［２−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デク−８−イル）−２−オキソエチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカン用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５４５（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４２３）
７−｛２−［２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−オキソエチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
２，６−ジメチルモルホリン用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５４５（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４２４）
７−［２−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
１−アセチルピペラジン用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３０（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４２５）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−［２−オキソ−２−（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
１−ピリジン−２−イル−ピペラジン用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５６５（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４２６）
３−（｛［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセチル｝アミノ）ベンズアミド
３−アミノベンズアミド用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３７（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４２７）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（４−モルホリン−４−イルフェニル）アセトアミド
４−モルホリン−４−イルフェニルアミン用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５８０（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４２８）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎキノリン−６−イルアセトアミド
キノリン−６−イルアミン用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５４６（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４２９）
Ｎ−［（１Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド
（Ｓ）−２−アミノ−３−メチル−１−ブタノール用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０５（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４３０）
（２Ｓ）−２−（｛［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセチル｝アミノ）−４−メチルペンタンアミド
Ｌ−ロイシンアミド用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３０（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４３１）
Ｎ−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド
（Ｓ）−フェニルグリシノール用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３９（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４３２）
Ｎ−（２，３−ジヒドロプロピル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド
３−アミノ−プロパン−１，２−ジオール用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４９１（Ｍ＋Ｈ）＋、
（実施例４３３）
Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド
３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピルアミン用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５２７（Ｍ＋Ｈ）＋、
（実施例４３４）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル］アセトアミド
１−（３−アミノプロピル）ピロリジン−２−オン用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５４４（Ｍ＋Ｈ）＋、
（実施例４３５）
Ｎ−（２，６−ジフルオロベンジル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド
２，６−ジフルオロベンジルアミン用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５４５（Ｍ＋Ｈ）＋、
（実施例４３６（Ａ−８０１１８２．０））
Ｎ−｛２−［４−（アミノスルホニル）フェニル］エチル｝−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド
４−（２−アミノエチル）ベンゼンスルホンアミド用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６０２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例４３７）
Ｎ−［（１Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド
（Ｒ）−２−アミノ−３−メチル−１−ブタノール用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例４３８）
Ｎ−［（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド
（Ｒ）−フェニルグリシノール用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３９（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例４３９）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（チエン−３−イルメチル）アセトアミド
チエン−３−イルメチルアミン用いて所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例４４０）
｛３−［４−（アミノカルボニル）−３−メトキシフェニル］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝酢酸
実施例５９Ｃにおいて実施例５６Ａおよび実施例５９Ｂの代わりに実施例５４Ａおよび４−クロロ−２−メトキシベンズアミドをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３２（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４４１）
８−ヒドロキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例８Ｃおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３７８（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４４２）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例４４２Ａ）
４−クロロ−２−［（４−メトキシ−２−ニトロフェニル）アミノ］安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて３，４−ジアミノ安息香酸メチルの代わりに４−メトキシ−２−ニトロアニリンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３３７（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４４２Ｂ）
２−［（２−アミノ−４−メトキシフェニル）アミノ］−４−クロロ安息香酸メチル
実施例６Ｃにおいて実施例６Ｂの代わりに実施例４４２Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３０７（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４４２Ｃ）
３−クロロ−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１３において実施例１２の代わりに実施例４２２Ｂを用いて、２−（２−アミノ−４−メトキシ−フェニルアミノ）−４−クロロ−安息香酸を得た。次に、この材料をＤＭＦ中の３当量のＨＡＴＵで処理して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２７５（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４４２Ｄ）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例４４２Ｃおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３９２（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４４３）
８−エトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４４２Ａにおいて４−メトキシ−２−ニトロアニリンの代わりに４−エトキシ−２−ニトロアニリンを用いることで始めて、実施例４４２と同じ方式で所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４０５（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４４４）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）エトキシ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例４４４Ａ）
４−［２−（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）エトキシ］−２−ニトロアニリン
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の４−アミノ−３−ニトロフェノール（３８６ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ）、２−（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）エタノール（０．２９９ｍＬ、２．５ｍｍｏｌ）、ポリマー担持トリフェニルホスフィン（１．２５ｇ、３ｍｍｏｌ／ｇ、３．７５ｍｍｏｌ）およびアゾジカルボン酸ジ−ｔ−ブチル（８６４ｍｇ、３．７５ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１６時間攪拌した。Ｃｅｌｉｔｅに通して濾過し、真空下で濃縮した。残留物を、１：１のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、６０２ｍｇ（８６％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２７９（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
Figure 2006519236
（実施例４４４Ｂ）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）エトキシ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４４２Ａにおいて４−メトキシ−２−ニトロアニリンの代わりに実施例４４４Ａを用いることで始めて、実施例４４２と同じ方式で所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０３（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４４５）
８−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４４４Ａにおいて２−（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）エタノールの代わりに３−（ジメチルアミノ）プロパン−１−オールを用いることで始めて、実施例４４４と同じ方式で所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４６３（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４４６）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４４４Ａにおいて２−（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）エタノールの代わりに２−モルホリン−４−イルエタノールを用いることで始めて、実施例４４４と同じ方式で所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４９１（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４４７）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（４−モルホリン−４−イルフェニル）エトキシ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例４４７Ａ）
２−（４−モルホリン−４−イルフェニル）エタノール
２−（４−ブロモフェニル）エタノール（０．７０ｍＬ、５ｍｍｏｌ）、モルホリン（０．５２ｍＬ、６ｍｍｏｌ）、ＬＨＭＤＳ（１１ｍＬ、ＴＨＦ中１Ｍの溶液）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（４６ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）およびＣｙＭＡＰ（２４ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）の混合物を１６時間還流させながら加熱した。室温に冷却した。１ＭのＨＣｌで酸性化し、１０分間攪拌して、飽和ＮａＨＣＯ３で中和した。酢酸エチルと水とで分配した。有機層をブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を、１：１のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、５２０ｍｇ（５０％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ２０８（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４４７Ｂ）
４−［２−（４−モルホリン−４−イルフェニル）エトキシ］−２−ニトロアニリン
実施例４４４Ａにおいて２−（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）エタノールの代わりに実施例４４７Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３４４（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例４４７Ｃ（Ａ−８４５３９３．０））
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（４−モルホリン−４−イルフェニル）エトキシ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４４２Ａにおいて４−メトキシ−２−ニトロアニリンの代わりに実施例４４７Ｂを用いることで始めて、実施例４４２と同じ方式で所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５６７（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４４８）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−ピペリジン−１−イル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例４４８Ａ）
２−ニトロ−５−ピペリジン−１−イルフェニルアミン
ＤＭＦ中の５−クロロ−２−ニトロアニリン（１．７３ｇ、１０ｍｍｏｌ）、ピペリジン（１．０９ｍＬ、１１ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１．５２ｇ、１１ｍｍｏｌ）の混合物を２４時間、１２０℃に加熱した。室温に冷却した。酢酸エチルと水とで分配した。有機層をブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を４：１のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、１．３３ｇ（６０％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ２２２（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４４８Ｂ）
３−クロロ−７−ピペリジン−１−イル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１Ａにおいて３，４−ジアミノ安息香酸メチルの代わりに実施例４４８Ａを用いて、４−クロロ−２−（２−ニトロ−５−ピペリジン−１−イル−フェニルアミノ）−安息香酸メチルエステルを得た。次に、この材料を実施例６Ｃにおける実施例６Ｃの代わりに用いて、２−（アミノ−５−ピペリジン−１−イル−フェニルアミノ）−４−クロロ−安息香酸メチルエステルを得た。次に、この材料を実施例４４２Ｃにおける実施例４４２Ｂの代わりに用いて、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３２８（Ｍ＋Ｈ）＋、
（実施例４４８Ｃ）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−ピペリジン−１−イル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例４４８Ｂおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４４５（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４４９）
７−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例４４９Ａ）
［（２Ｓ）−１−（３−アミノ−４−ニトロフェニル）ピロリジン−２−イル］メタノール
実施例４４８Ａにおいてピペリジンの代わりに（２Ｓ）−２−ピロリジニルメタノールを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例４４９Ｂ）
３−クロロ−７−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４４８Ｂにおいて実施例４４８Ａの代わりに実施例４４９Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４４（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例４４９Ｃ）
７−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例４４９Ｂおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４６１（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４５０）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−モルホリン−４−イル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例４５０Ａ）
５−モルホリン−４−イル−２−ニトロフェニルアミン
実施例４４８Ａにおいてピペリジンの代わりにモルホリンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例４５０Ｂ）
３−クロロ−７−モルホリン−４−イル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４４８Ｂにおいて実施例４４８Ａの代わりに実施例４５０Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３３０（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例４５０Ｃ）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−モルホリン−４−イル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例４５０Ｂおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４４７（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４５１）
７−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例４５１Ａ）
１−（３−アミノ−４−ニトロフェニリル）ピペリジン−４−オール
実施例４４８Ａにおいてピペリジンの代わりに４−ヒドロキシピペリジンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例４５１Ｂ）
３−クロロ−７−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４４８Ｂにおいて実施例４４８Ａの代わりに実施例４５１Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４４（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例４５１Ｃ）
７−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例４５１Ｂおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４６１（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４５２）
｛３−［３−メトキシ−４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝酢酸メチル
（実施例４５２Ａ）
５−（４−ヨード−２−メトキシフェニル）−３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール
ＤＭＦ中の４−ヨード−２−メトキシ安息香酸（８３ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、ＨＡＴＵ（１１４ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、ＤＩＥＡ（２６μＬ、０．１５ｍｍｏｌ）およびＨＯＢｔ（８ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）の混合物を室温で５分間攪拌した。アセトアミドオキシム（２２ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）を添加し、この反応混合物を室温で３０分間攪拌した。次に、反応混合物を１６時間、１１０℃に加熱した。室温に冷却した。酢酸エチルと水とで分配した。有機層をブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物をＨＰＬＣによって精製して、３７ｍｇ（３９％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３１７（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４５２）
｛３−［３−メトキシ−４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝酢酸メチル
実施例１０において、実施例９および２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールの代わりに、実施例４５２Ａおよび実施例５４Ａをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４７１（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４５３）
８−（２−エチル−２−ヒドロキシブチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例４５３Ａ）
３−クロロ−８−（２−エチル−２−ヒドロキシブチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１８９Ａにおいて実施例１Ｂおよび臭化メチルマグネシウムの代わりに実施例６Ｄおよび臭化エチルマグネシウムをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例４５３Ｂ）
８−（２−エチル−２−ヒドロキシブチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｂにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例４５３Ａおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４６１（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４５４）
３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（２−エチル−２−ヒドロキシブチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例４５３Ａおよび２−クロロ−４−アミノピリジンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４６２（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４５５）
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
（実施例４５５Ａ）
［１１−オキソ−３−（ピリジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸
実施例１３において、実施例１２の代わりに実施例２０９を用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３６１（Ｍ＋Ｈ）＋、
（実施例４４５Ｂ）
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例４４５Ａおよび塩酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３８８（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４５６）
Ｎ−（４−モルホリン−４−イルフェニル）−２−［１１−オキソ−３−（ピリジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例４４５Ａおよび４−モルホリン−４−イルフェニルアミンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５２０（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４５７）
８−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２０８および４−アミノピリミジンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３７６（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４５８）
８−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−［（２−メチルピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２０８および４−アミノ−２−ピコリンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３８９（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４５９）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（２−オキソプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例４５９Ａ）
３−クロロ−８−（２−オキソプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２０８Ａから副生成物として所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３０１（Ｍ＋Ｈ）＋、
（実施例４５９Ｂ）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（２−オキソプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例４５９Ａおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４１８（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４６０）
３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（２−オキソプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例４５９Ａおよび２−クロロ−４−アミノピリジンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３９３（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４６１）
３−（｛２−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−４−イル｝アミノ）−８−（２−オキソプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４６０から副生成物として所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４８５（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４６２）
２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン酸メチル
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２６６Ｆおよび４−アミノピリミジンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４０４（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４６３）
２−メチル−２−｛３−［（２−メチルピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝プロパン酸メチル
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２６６Ｆおよび４−アミノ−２−ピコリンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４１７（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４６４）
２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパンアミド
（実施例４６４Ａ）
２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン酸
実施例１３において、実施例１２の代わりに実施例４６２を用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３９０（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例４６４Ｂ）
２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパンアミド
実施例２０８においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例４６４Ａおよび４−（４−モルホリノ）アニリンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５１０（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４６５）
２−メチル−２−｛３−［（２−メチルピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝Ｎ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド
（実施例４６５Ａ）
２−メチル−２−｛３−［（２−メチルピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝プロパン酸
実施例１３において、実施例１２の代わりに実施例４６３を用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例４６５Ｂ）
２−メチル−２−｛３−［（２−メチルピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝Ｎ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例４６５Ａおよび４−（４−モルホリノ）アニリンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５６３（Ｍ＋Ｈ）＋。
Figure 2006519236
（実施例４６６）
３−（｛３−［（２−ヒドロキシエチル）ピリジン−４−イル］アミノ｝−８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例４６６Ａ）
２−（４−アミノピリジン−３−イル）エタノール
ＣＨ２Ｃｌ２（８ｍＬ）中のジ−ｔ−ブチルジカーボネート（３．２７４ｇ、１５ｍｍｏｌ）の溶液をＣＨ２Ｃｌ２（１５ｍＬ）中の４−アミノピリジン（１．４１２ｇ、１５ｍｍｏｌ）の溶液に添加し、室温で３０分間攪拌した。１ＭのＨＣｌで酸性化し、ＣＨ２Ｃｌ２で洗浄した。Ｋ２ＣＯ３で水性層を中和し、ＣＨ２Ｃｌ２と水とで分配した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮して、２．４１ｇ（８３％）のピリジン−４−イル−カルバミン酸ｔ−ブチルエステルを得た。
ＴＨＦ（５ｍＬ）にピリジン−４−イルカルバミン酸ｔ−ブチルエステル（３８８ｍｇ、２ｍｍｏｌ）を併せ、−７８℃に冷却することにより、溶液Ａを調製した。ｔ−ＢｕＬｉ（２．８ｍＬ、ペンタン中１．７Ｍの溶液）を一滴ずつ添加した。添加が完了したら、溶液を−７８℃で１５分間攪拌し、次に、−１５℃に温めて９０分間攪拌した。別のフラスコで、ＴＨＦ（５ｍＬ）にブロモエタノール（０．２１ｍＬ、３ｍｍｏｌ）を併せ、−７８℃に冷却することにより、溶液Ｂを調製した。ｎ−ＢｕＬｉ（１．４４ｍＬ、ヘキサン中２．５Ｍの溶液）を一滴ずつ添加した。添加が完了したら、この溶液を−７８℃で１０分間攪拌した。溶液Ａを−７８℃に冷却し、溶液Ｂをカニューレで溶液Ａに添加した。２時間、攪拌して室温に温めた。この反応混合物を再び冷却し、水で反応を停止させた。ＣＨ２Ｃｌ２と水とで分配した。有機層をブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を１００％ 酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、９１ｍｇ（１９％）の［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピリジン−４−イル］−カルバミン酸ｔ−ブチルエステルを得た。
ＣＨ２Ｃｌ２（３ｍＬ）中の［３−（２−ヒドロキシ−エチル）−ピリジン−４−イル］−カルバミン酸ｔ−ブチルエステル（９１ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）の溶液をＴＦＡ（２ｍＬ）で処理し、室温で３時間攪拌した。真空下で濃縮して、２１ｍｇ（２３％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ１３９（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例４６６Ｂ）
３−（｛３−［（２−ヒドロキシエチル）ピリジン−４−イル］アミノ｝−８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において４−アミノピリジンの代わりに実施例４６６Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３８７（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４６７）
８−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−［（２−メトキシピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例４６７Ａ）
２−メトキシピリジン−４−アミン
Ｎａ（０．７ｇ、３０ｍｍｏｌ）を室温でメタノール（１０ｍＬ）に添加した。すべてのＮａが溶解したら、２−クロロ−４−アミノピリジン（０．５ｇ、３．９ｍｍｏｌ）を添加した。この溶液を加熱して１６時間還流させた。この反応溶液が室温に冷却した後、酢酸エチルと水とで分配した。水性層を追加の酢酸エチルで２回抽出した。併せた有機層をブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮して、表題化合物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ１２５（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例４６７Ｂ）
８−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−［（２−メトキシピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２０８Ａおよび実施例４６７Ａをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４０４（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４６８）
８−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−［（２−メチルピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２０８Ａおよび４−アミノ−２−ピコリンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３８８（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４６９）
１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−カルボン酸メチル
（実施例４６９Ａ）
３−アミノ−４−ニトロ安息香酸メチル
ＤＭＦ（４０ｍＬ）中の５−クロロ−２−ニトロ−アニリン（６．９０２ｇ、４０ｍｍｏｌ）、Ｚｎ（ＣＮ）２（２．８１８ｇ、２４ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ＰＰｈ３）４（２．３１１ｇ、２ｍｍｏｌ）の溶液を４日間、１２０℃に加熱した。室温に冷却し、酢酸エチルと水とで分配した。有機層をブラインで洗浄して、乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濾過して、真空下で濃縮した。残留物を、４：１のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、１．４９ｇ（２３％）の３−アミノ−４−ニトロ−ベンゾニトリルを得た。
３−アミノ−４−ニトロ−ベンゾニトリル（１．２ｇ、７．３６ｍｍｏｌ）、濃ＨＣｌ（５０ｍＬ）および水（１００ｍＬ）の混合物を加熱して、２日間還流させた。室温に冷却し、濾過によって橙色の固体を回収した。洗液が中性になるまで固体を水で洗浄して、１．１１ｇ（８３％）の３−アミノ−４−ニトロ−安息香酸を得た。
（トリメチルシリル）ジアゾメタン（６ｍＬ、ヘキサン中２Ｍの溶液）をＣＨ２Ｃｌ２（２５ｍＬ）およびメタノール（２５ｍＬ）中の３−アミノ−４−ニトロ−安息香酸の溶液に添加した。泡立ちがやむまで室温で攪拌した。真空下で濃縮して、１．２ｇの所望の生成物を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ１９７（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例４６９Ｂ）
４−クロロ−２−｛［５−（メトキシカルボニル）−２−ニトロフェニル］アミノ｝安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて３，４−ジアミノ安息香酸メチルの代わりに実施例４６９Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３６５（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例４６９Ｃ）
３−クロロ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−カルボン酸メチル
実施例２Ｂにおいて実施例２Ａの代わりに実施例４６９Ｂを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例４６９Ｄ）
１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−カルボン酸メチル
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例４６９Ｃおよび４−アミノピリミジンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３６０（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４７０）
７−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例４７０Ａ）
３−クロロ−７−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１８９Ａにおいて実施例１Ｂの代わりに実施例４６９Ｃを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３０３（Ｍ＋Ｈ）＋、
（実施例４７０Ｂ）
７−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例４７０Ａおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４２０（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４７１）
７−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例４７０Ａおよび４−アミノピリミジンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３６２（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４７２）
２−｛３−［（６−メトキシピリミジン−４−イル）アミノ）］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２０２Ｂおよび６−メトキシ−４−アミノピリミジンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５８０（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４７３）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛２−［（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例４７３Ａ）
６−モルホリン−４−イルピリジン−３−オール
実施例４４７Ａにおいて２−（４−ブロモ−フェニル）−エタノールの代わりに６−クロロ−３−ヒドロキシピリジンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ１８１（Ｍ＋Ｈ）＋、
（実施例４７３Ｂ）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛２−［（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２２１Ａにおいて実施例２０４Ａおよび２−ヒドロピリジンの代わりに実施例２３９および実施例４７３Ａをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５６８（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４７４）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−［２−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２９７Ａおよび２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５３８（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４７５）
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−［２−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例２９７Ａおよび実施例２０３Ａをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５４４（Ｍ＋Ｈ）＋、
Figure 2006519236
（実施例４７６）
７−ヒドロキシ−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例４７６Ａ）
｛２−［（２−メトキシ−５−ニトロフェノキシ）メトキシ］エチル｝（トリメチル）シラン
ジクロロメタン（１５０ｍＬ）中の２−メトキシ−５−ニトロフェノール（１０ｇ、５９．１ｍｍｏｌ）の混合物を室温で塩化２−（トリメチルシリル）エトキシメチル（１０．５ｍＬ、５９．３ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１１．３ｍＬ、６４．９ｍｍｏｌ）で処理し、１．５時間攪拌した。次に、この反応混合物を真空下で濃縮し、酢酸エチルで希釈して、ブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮して、所望の生成物を得た。
（実施例４７６Ｂ）
４−メトキシ−３−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メトキシ｝フェニルアミン
実施例４７６Ａ、５％ Ｐｄ／Ｃ（１ｇ）およびエタノール（５００ｍＬ）の混合物に水素ガスのバルーンを備え付け、室温で攪拌した。水素の吸収が完了した後、この溶液を珪藻土（Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標））に通して濾過した。濾液を真空下で濃縮して、所望の生成物を得た。
（実施例４７６Ｃ）
Ｎ−（４−メトキシ−３−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メトキシ｝フェニル）アセトアミド
ジクロロメタン（１５０ｍＬ）中の実施例４７６Ｂ、無水酢酸（２０ｍＬ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（７２２ｍｇ、５．９ｍｍｏｌ）の混合物を室温で２時間攪拌した。次に、この反応混合物を真空下で濃縮し、酢酸エチルで希釈して、水およびブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮した。残留物をヘキサンで希釈し、固体が形成されるまで激しく攪拌した。固体を濾過し、ヘキサンですすいで、真空下で乾燥させて、１５ｇの所望の生成物を製造した（実施例４７６ＡからＣの３段階を通して８１％）。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３３４（Ｍ＋Ｎａ）＋；
Figure 2006519236
（実施例４７６Ｄ）
Ｎ−（４−メトキシ−２−ニトロ−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メトキシ｝フェニル）アセトアミド
実施例２２３Ｂにおいて実施例２２３Ａの代わりに実施例４７６Ｃを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３７４（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例４７６Ｅ）
４−メトキシ−２−ニトロ−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メトキシ｝アニリン
メタノール（２２０ｍＬ）中の実施例４７６ＤおよびＫ２ＣＯ３（７．０ｇ、５０．６ｍｍｏｌ）の混合物を室温で一晩攪拌し、真空下で濃縮して、酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮して、９．７ｇ（９１％）の所望の生成物を製造した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３１５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例４７６Ｆ）
４−クロロ−２−［（４−メトキシ−２−ニトロ−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メトキシ｝フェニル）アミノ］安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて３，４−ジアミノ安息香酸メチルの代わりに実施例４７６Ｅを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４８３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例４７６Ｇ）
３−クロロ−８−メトキシ−７−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メトキシ｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｆ（１１．４ｇ、２３．６ｍｍｏｌ）、ＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（２．９７ｇ、７０．８ｍｍｏｌ）、メタノール（２００ｍＬ）、ＴＨＦ（１００ｍＬ）および水（１０ｍＬ）の混合物を６５℃で４．２５時間加熱した。加水分解が完了したら、トリエチルアミン（６５．８ｍＬ、４７２ｍｍｏｌ）を添加し、続いてＳｎＣｌ２・２Ｈ２Ｏ（２６．６ｇ、１１８ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を６５℃で一晩加熱し、次に、室温に冷却した（このとき、水素化は完了していた）。ＤＭＦ（２００ｍＬ）、トリエチルアミン（１６．５ｍＬ、１１８ｍｍｏｌ）およびＨＡＴＵ（１７．９５ｇ、４７．２ｍｍｏｌ）を添加し、この混合物を一晩攪拌して、珪藻土（Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標））に通して濾過し、真空下で濃縮して、酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮した。ジエチルエーテル中のこの濃縮物の溶液にヘキサンを添加して、固体の形成を誘導し、この固体を濾過して、ヘキサンですすぎ、真空下で乾燥させて、８．８ｇ（８９％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４２１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例４７６Ｈ）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メトキシ｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｇ（６０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、実施例２６６Ｇ（６０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（６６ｍｇ、０．０５７ｍｍｏｌ）、１ＭのＮａ２ＣＯ３溶液（０．２ｍＬ、０．２ｍｍｏｌ）およびエチレングリコールジメチルエーテル／エタノール／水の７：２：３混合物（４ｍＬ）の混合物を超音波処理用バイアルに入れ、クリンプして、３００Ｗに設定したＥｍｒｙｓ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｒで、３０分間、１６０℃で加熱した。次いで、これをこの装置から取り出し、室温に冷却して、珪藻土（Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標））に通して濾過し、真空下で濃縮して、酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮した。残留物をカラムクロマトグラフィーにより精製して、４７ｍｇ（６２％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例４７６Ｉ）
７−ヒドロキシ−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
塩化メチレン（２０ｍＬ）およびメタノール（１０ｍＬ）中の実施例４７６Ｈ（４２９ｍｇ、０．８ｍｍｏｌ）の混合物を４Ｎ ＨＣｌ／ジオキサン（１ｍＬ、４．０ｍｍｏｌ）で処理し、１時間、室温で攪拌した。この混合物を真空下で濃縮して、３２５ｍｇ（定量的）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４０８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例４７７）
８−ヒドロキシ−７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例４７７Ａ）
｛２−［（２−メトキシ−４−ニトロフェノキシ）メトキシ］エチル｝（トリメチル）シラン
４７６Ａにおいて２−メトキシ−５−ニトロフェノールの代わりに２−メトキシ−４−ニトロフェノールを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３１７（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例４７７Ｂ）
３−メトキシ−４−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メトキシ｝アニリン
実施例４７６Ｂにおいて実施例４７６Ａの代わりに実施例４７７Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。
（実施例４７７Ｃ）
Ｎ−（３−メトキシ−４−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メトキシ｝フェニル）アセトアミド
実施例４７６Ｃにおいて実施例４７６Ｂの代わりに実施例４７７Ｂを用いることにより、所望の生成物を調製した。
Figure 2006519236
（実施例４７７Ｄ）
Ｎ−（５−メトキシ−２−ニトロ−４−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メトキシ｝フェニル）アセトアミド
実施例２２３Ｂにおいて実施例２２３Ａの代わりに実施例４７７Ｃを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３５７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例４７７Ｅ）
５−メトキシ−２−ニトロ−４−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メトキシ｝アニリン
実施例４７６Ｅにおいて実施例４７６Ｄの代わりに実施例４７７Ｄを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３１３（Ｍ−Ｈ）−；
Figure 2006519236
（実施例４７７Ｆ）
４−クロロ−２−［５−メトキシ−２−ニトロ−４−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メトキシ｝フェニル］アミノ］安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて３，４−ジアミノ安息香酸メチルの代わりに実施例４７７Ｅを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４８３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例４７７Ｇ）
３−クロロ−７−メトキシ−８−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メトキシ｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｇにおいて実施例４７６Ｆの代わりに実施例４７７Ｆを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４２１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例４７７Ｈ）
７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メトキシ｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｈにおいて実施例４７６Ｇの代わりに実施例４７７Ｇを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例４７７Ｉ）
８−ヒドロキシ−７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｉにおいて実施例４７６Ｈの代わりに実施例４７７Ｈを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４０８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例４７８）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｉ（４０ｍｇ、０．０９８ｍｍｏｌ）、２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン（０．１３ｍＬ、０．９８ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（１３６ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（２ｍＬ）の混合物を１００℃で一晩加熱し、室温に冷却して、酢酸エチルで希釈し、水およびブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮した。残留物を、４９：１のジクロロメタン／メタノールを用いてシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより精製して、２３ｍｇ（４７％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０６（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例４７９）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−［（１−メチルピペリジン−３−イル）メトキシ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに３−クロロメチル−１−メチル−ピペリジンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例４８０）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（ピリジン−２−イルメトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに塩酸２−（クロロメチル）ピリジンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４９９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例４８１）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（ピリジン−３−イルメトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに塩酸３−（クロロメチル）ピリジンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４９９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例４８２）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（ピリジン−４−イルメトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに塩酸４−（クロロメチル）ピリジンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４９９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例４８３）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メトキシ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに３−ブロモメチル−５−メチル−イソオキサゾールを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例４８４）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メトキシ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例４８４Ａ）
塩酸５−（クロロメチル）−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール
−５℃でＤＭＦ（５ｍＬ）中の（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メタノール（５００ｍｇ、４．５ｍｍｏｌ）の混合物を塩化チオニル（０．４９ｍＬ、６．７ｍｍｏｌ）でゆっくりと処理し、さらに１０分間、−５℃で攪拌し、室温に温めて、１．５時間攪拌し、−５℃に冷却し、イソプロピルアルコールおよび酢酸エチルで反応を停止させて、−５℃で３０分間攪拌し、真空下で濃縮し、濾過して、固体を回収した。この固体を酢酸エチルですすぎ、真空下で乾燥させて、（２１２ｍｇ、２８％）の所望の生成物を塩酸塩として得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ１３１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例４８４Ｂ）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メトキシ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに実施例４８４Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０２（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例４８５）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−［（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに塩酸４−クロロメチル−２−メチル−チアゾールを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例４８６）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−［（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−５−イル）メトキシ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに５−クロロメチル−２−オキサゾリジノンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例４８７）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに２−ブロモメチル−テトラヒドロ−フランを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４９２（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例４８８（Ａ−８３６０９５．０））
７−［（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ］−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに４−クロロメチル−２，２−ジメチル−［１，３］ジオキソランを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５２２（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例４８９）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−［（２Ｒ）−ピロリジン−２−イルメトキシ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例４８９Ａ）
（２Ｒ）−２−（｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝メチル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル
ジクロロメタン（１０ｍＬ）中のＢｏｃ−Ｄ−プロリノール（２０１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、塩化ｐ−トルエンスルホニル（４００ｍｇ、２．１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（４２０μＬ、３．０ｍｍｏｌ）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン（１２ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）の混合物を４０℃で４８時間加熱し、室温に冷却して、真空下で濃縮し、酢酸エチルで希釈して、水およびブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、濃縮した。残留物をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより精製して、１６０ｍｇ（４５％）の所望の生成物を得た。
（実施例４８９Ｂ）
（２Ｒ）−２−（｛［８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］オキシ｝メチル）ピロリジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに実施例４８９Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。
（実施例４８９Ｃ）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−［（２Ｒ）−ピロリジン−２−イルメトキシ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
メタノール（２ｍＬ）中の実施例４８９Ｂの混合物を４．０Ｎ ＨＣｌ／ジオキサン（０．１５ｍＬ、０．６ｍｍｏｌ）で処理し、一晩、室温で攪拌して、真空下で濃縮し、分取ＨＰＬＣによって精製して、３．９ｍｇ（９％）の所望の生成物をＴＦＡ塩として得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４９１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例４９０）
７，８−ジメトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりにヨードメタンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４２２（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例４９１）
８−メトキシ−７−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに１−ブロモ−２−（２−メトキシエトキシ）エタンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例４９２）
７−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに３−クロロ−１，２−プロパンジオールを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４８２（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例４９３）
７−［３−ヒドロキシ−２，２−ビス（ヒドロキシメチル）プロポキシ］−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに２−（ブロモメチル）−２−（ヒドロキシメチル）−１，３−プロパンジオールを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５２６（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例４９４）
２−ヒドロキシ−３−｛［８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］オキシ｝プロパン−１−スルホン酸
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに３−クロロ−２−ヒドロキシ−１−プロパンスルホン酸、ナトリウム塩、水和物を用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５４６（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例４９５）
７−（３−アミノプロポキシ）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりにＮ−（３−ブロモ−プロピル）フタルイミドを用いることにより所望の生成物を調製し、次に、ヒドラジン水化物およびＴＨＦを添加した。この混合物を５０℃で２時間加熱し、室温に冷却して、真空下で濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣによって精製して、ＴＦＡ塩として６ｍｇ（８％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４６５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例４９６）
７−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに（２−クロロエチル）ジメチルアミンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４７９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例４９７）
７−（２−クロロエトキシ）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりにメタンスルホン酸２−クロロエチルを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４７０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例４９８）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４９７（１１ｍｇ、０．０２３ｍｍｏｌ）、ピロリジン（３．９μＬ、０．０４６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（６．５ｍｇ、０．０４６ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ（０．５ｍＬ）の混合物を一晩、５０℃で加熱し、室温に冷却して、濾過した。濾液を分取ＨＰＬＣによって精製して、６ｍｇ（５１％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例４９９）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに塩酸４−（２−クロロエチル）モルホリンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５２１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５００）
７−（４−ヒドロキシブトキシ）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例５００Ａ）
７−［４−（ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ブトキシ］−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりにｔ−ブチル（４−ヨードブトキシ）ジメチルシランを用いることにより、所望の生成物を調製した。
（実施例５００Ｂ）
７−（４−ヒドロキシブトキシ）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５００Ａ、Ｅｔ４ＮＦ・Ｈ２Ｏ（１０当量）およびＴＨＦの混合物を６５℃で一晩加熱して、真空下で濃縮し、酢酸エチルで希釈して、水およびブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣによって精製して、５０ｍｇ（２８％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４８０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５０１）
７−（４−ヒドロキシブトキシ）−３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例５０１Ａ）
３−クロロ−７−ヒドロキシ−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｉにおいて実施例４７６Ｈの代わりに実施例４７６Ｇを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ２９１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５０１Ｂ）
７−［４−（ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ブトキシ］−３−クロロ−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において実施例４７６および２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに実施例５０１Ａおよびｔ−ブチル（４−ヨードブトキシ）ジメチルシランをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４７７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５０１Ｃ）
７−［４−（ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ブトキシ］−３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシ−フェニル）−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｈにおいて、実施例４７６Ｇおよび実施例２６６Ｇの代わりに実施例５０１Ｂおよび２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェノールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５６５（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例５０１Ｄ）
７−（４−ヒドロキシブトキシ）−３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５００Ｂにおいて実施例Ａ−５００Ａの代わりに実施例５０１Ｃを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４５１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５０２）
７−（４−ヒドロキシブトキシ）−８−メトキシ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例５０２Ａ）
７−［４−（ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ブトキシ］−８−メトキシ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例５０１Ｂおよび４−アミノピリミジンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。
（実施例５０２Ｂ）
７−（４−ヒドロキシブトキシ）−８−メトキシ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５００Ｂにおいて実施例５００Ａの代わりに実施例５０２Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４２２（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５０３）
４−｛［７−（４−ヒドロキシブトキシ）−８−メトキシ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル］アミノ｝ピリジン−２−カルボニトリル
（実施例５０３Ａ）
４−｛７−［４−（ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ブトキシ］−８−メトキシ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イルアミノ｝−ピリジン−２−カルボニトリル
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例５０１Ｂおよび実施例１９３Ａをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。
（実施例５０３Ｂ）
４−｛［７−（４−ヒドロキシブトキシ）−８−メトキシ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル］アミノ｝ピリジン−２−カルボニトリル
実施例５００Ｂにおいて実施例５００Ａの代わりに実施例５０３Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４４６（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５０４）
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−７−（４−ヒドロキシブトキシ）−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例５０４Ａ）
７−［４−（ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ブトキシ］−３−（２，６−ジフルオロ−ピリジン−４−イルアミノ）−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例５０１Ｂおよび実施例２０３Ａをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。
（実施例５０４Ｂ）
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−７−（４−ヒドロキシブトキシ）−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５００Ｂにおいて実施例５００Ａの代わりに実施例５０４Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４５７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５０５）
７−（４−ヒドロキシブトキシ）−８−メトキシ−３−［（２，３，６−トリフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例５０５Ａ）
７−［４−（ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ブトキシ］−８−メトキシ−３−（２，３，６−トリフルオロ−ピリジン−４−イルアミノ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例５０１Ｂおよび実施例１９９Ａをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。
（実施例５０５Ｂ）
７−（４−ヒドロキシブトキシ）−８−メトキシ−３−［（２，３，６−トリフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５００Ｂにおいて実施例５００Ａの代わりに実施例５０５Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４７５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５０６）
７−エトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例５０６Ａ）
５−エトキシ−２−ニトロアニリン
金属ナトリウム（１．８６ｇ、８０．９ｍｍｏｌ）とエタノール（６５ｍＬ）の混合物を、金属ナトリウムがすべて消費されるまで、周囲温度で攪拌した。５−クロロ−２−ニトロアニリン（４．６４ｇ、２６．９ｍｍｏｌ）を添加し、この混合物を８０℃で４８時間加熱して、室温に冷却し、水で反応を停止させて、真空下で濃縮し、酢酸エチルで希釈して、水およびブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮した。残留物を、７：３のヘキサン／酢酸エチルを用いてシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより精製して、４．６ｇ（９４％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ１８３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５０６Ｂ）
４−クロロ−２−［（５−エトキシ−２−ニトロフェニル）アミノ］安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて３，４−ジアミノ安息香酸メチルの代わりに実施例５０６Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３５１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５０６Ｃ）
３−クロロ−７−エトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｇにおいて実施例４７６Ｆの代わりに実施例５０６Ｂを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ２８９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５０６Ｄ）
７−エトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｈにおいて実施例４７６Ｇの代わりに実施例５０６Ｃを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４０６（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５０７）
７−（４−ヒドロキシブトキシ）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例５０７Ａ）
３−クロロ−７−ヒドロキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
−７８℃でジクロロメタン（５０ｍＬ）中の実施例５０６Ｃ（１．８７ｇ、６．５ｍｍｏｌ）の混合物にジクロロメタン中のＢＢｒ３の１．０Ｍ溶液を滴下して処理して、一晩攪拌し、放置して室温にし、塩化アンモニウムの飽和溶液で反応を停止させて、真空下で濃縮し、酢酸エチルで抽出した。抽出物を併せて、ブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮して、所望の生成物を得た。
（実施例５０７Ｂ）
３−クロロ−７−ヒドロキシ−５−｛［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メトキシ｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ａにおいて２−メトキシ−５−ニトロフェノールの代わりに実施例５０７Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３９１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５０７Ｃ）
７−［４−（ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ブトキシ］−３−クロロ−５−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において実施例４７６および２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに実施例５０７Ｂおよびｔ−ブチル（４−ヨードブトキシ）ジメチルシランを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例５０７Ｄ）
７−［４−（ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−ブトキシ］−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロ−フェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｈにおいて実施例４７６Ｇの代わりに実施例５０７Ｃを用いることにより、所望の生成物を調製した。
（実施例５０７Ｅ）
７−（４−ヒドロキシブトキシ）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５００Ｂにおいて実施例５００Ａの代わりに実施例５０７Ｄを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４５０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５０８）
７−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例５０８Ａ）
７−［２−（ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エトキシ］−３−クロロ−５−（２−トリメチルシラニル−エトキシメチル）−５，１０−ジヒドロ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において実施例４７６および２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに実施例５０７Ｂおよび（２−ブロモエトキシ）−ｔ−ブチルジメチルシランを用いることにより、所望の生成物を調製した。
（実施例５０８Ｂ）
７−［２−（ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エトキシ］−３−（３−メトキシ−４−ニトロ−フェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｈにおいて実施例４７６Ｇの代わりに実施例５０８Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。
（実施例５０８Ｃ）
７−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５００Ｂにおいて実施例５００Ａの代わりに実施例５０８Ｂを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４２２（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５０９）
７−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例５０９Ａ）
３−クロロ−７−（２，３−ジヒドロプロポキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において実施例４７６および２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わり実施例５０７Ｂおよび３−クロロ−１，２−プロパンジオールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。
（実施例５０９Ｂ）
７−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｈにおいて実施例４７６Ｇの代わりに実施例５０９Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４５２（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５１０）
７−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例５１０Ａ）
３−クロロ−７−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において実施例４７６および２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに実施例５０７Ｂおよび１−ブロモ−２−（２−メトキシエトキシ）エタンを用いることにより、所望の生成物を調製した。
（実施例５１０Ｂ）
７−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｈにおいて実施例４７６Ｇの代わりに実施例５１０Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４８０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５１１）
７−（メトキシメチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例５１１Ａ）
４−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−３−ヨード安息香酸メチル
４−アミノ−３−ヨード安息香酸メチル（５．０ｇ、１８．０ｍｍｏｌ）、ジ−ｔ−ブチルジカーボネート（４．７ｇ、２１．７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（７．６ｍＬ、５４．２ｍｍｏｌ）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（２２ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン（１５０ｍＬ）の混合物を４０℃で一晩加熱し、室温に冷却して、真空下で濃縮し、酢酸エチルで希釈して、水およびブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮した。残留物をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより精製して、３．４ｇ（５０％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３９５（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例５１１Ｂ）
４−［（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］−３−ヨード安息香酸
実施例４７６Ｇの第一段階において実施例４７６Ｆの代わりに実施例５１１Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。次に、この混合物を室温に冷却し、クエン酸の飽和溶液でｐＨ６から７に酸性化して、真空下で濃縮し、酢酸エチルで希釈して、水およびブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮して、３．２７ｇ（定量的）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３６２（Ｍ−Ｈ）−；
Figure 2006519236
（実施例５１１Ｃ）
４−（ヒドロキシメチル）−２−ヨードフェニルカルバミン酸ｔ−ブチル
０℃でＴＨＦ（２ｍＬ）中の実施例５１１Ｂ（３６３ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）の混合物をＴＨＦ中のボランの１．０Ｍ溶液（２．０ｍＬ、２．０ｍｍｏｌ）で処理し、放置して室温にし、塩化アンモニウムの飽和溶液でゆっくりと反応を停止させて、酢酸エチルで抽出した。併せた有機抽出物を乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮した。残留物をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより精製して、２７５ｍｇ（７９％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３５０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５１１Ｄ）
２−｛［２−（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）］−５−（ヒドロキシメチル）フェニル｝アミノ｝−４−クロロ安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて４−クロロ−２−ヨード安息香酸メチルおよび３，４−ジアミノ安息香酸メチルの代わりに実施例５１１Ｃおよび２−アミノ−４−クロロ安息香酸メチルを用それぞれいることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４０７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５１１Ｅ）
２−｛［２−（ｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）］−５−（ヒドロキシメチル）フェニル］アミノ｝−４−クロロ安息香酸
実施例５１１Ｂにおいて実施例５１１Ａの代わりに実施例５１１Ｄを用いることにより、所望の生成物を調製した。
Figure 2006519236
（実施例５１１Ｆ）
２−｛［２−アミノ−５−（ヒドロキシメチル）フェニル］アミノ｝−４−クロロ安息香酸
実施例４８９Ｃにおいて実施例４８９Ｂの代わりに実施例５１１Ｅを用いることにより、所望の生成物を調製した。
（実施例５１１Ｇ）
３−クロロ−７−（メトキシメチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２４４Ｇにおいて実施例２４４Ｆの代わりに実施例５１１Ｆを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ２８９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５１１Ｈ）
７−（メトキシメチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｈにおいて実施例４７６Ｇの代わりに実施例５１１Ｇを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４０６（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５１２（Ａ−８３８０４７．０））
７−（３−メトキシ−４−ニトロベンジル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例５１２Ａ）
７−（ブロモメチル）−３−クロロ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５０７Ａにおいて実施例５０６Ｃの代わりに実施例５１１Ｇを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例５１２Ｂ）
７−（３−メトキシ−４−ニトロベンジル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｈにおいて実施例４７６Ｇの代わりに実施例５１２Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５２７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５１３）
７−｛［［２−（ジメチルアミノ）エチル］（メチル）アミノ］メチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例５１３Ａ）
３−クロロ−７−｛［［２−（ジメチルアミノ）エチル］（メチル）アミノ］メチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５１２Ａ（５０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ，Ｎ’−トリメチルエチレンジアミン（３００μＬ、２．３ｍｍｏｌ）の混合物を５０℃で一晩加熱して、室温に冷却し、酢酸エチルで希釈して、水およびブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮して、３１．５ｍｇ（５９％）の所望の生成物を得た。
（実施例５１３Ｂ）
７−｛［［２−（ジメチルアミノ）エチル］（メチル）アミノ］メチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｈにおいて実施例４７６Ｇの代わりに実施例５１３Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４７６（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５１４）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−｛［（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）アミノ］メチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例５１４Ａ）
３−クロロ−７−｛［（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）アミノ］メチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
ジオキサン（２．０ｍＬ）中の実施例５１２Ａ（５０ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）および２−（テトラヒドロ−ピラン−４−イル）−エチルアミン（３８．３ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）の混合物を１１時間、５０℃で加熱し、室温に冷却して、真空下で濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣによって精製して、３０．３ｍｇ（５３％）の所望の生成物を得た。
Figure 2006519236
（実施例５１４Ｂ）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−｛［（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）アミノ］メチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｈにおいて実施例４７６Ｇの代わりに実施例５１４Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５１５）
８−エチル−７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例５１５Ａ）
３−クロロ−８−ヒドロキシ−７−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｉにおいて実施例４７６Ｈの代わりに実施例４７７Ｇを用いることにより、所望の生成物を調製した。
Figure 2006519236
（実施例５１５Ｂ）
トリフルオロメタンスルホン酸３−クロロ−７−メトキシ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル
ＴＨＦ（１０ｍＬ）中の実施例５１５Ａ（２９０．３ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）の混合物をＮａＨ（６０％油性分散液、４４ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）で処理して、１０分間、室温で攪拌した。Ｎ−フェニルトリフルオロメタンスルホンアミド（４２９ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）を添加して、この混合物を一晩攪拌し、水で反応を停止させて、真空下で濃縮し、酢酸エチルで希釈して、水およびブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮した。残留物を酢酸エチルおよびヘキサンと研和して、濾過し、真空下で乾燥させて、２１１ｍｇ（５０％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４２３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５１５Ｃ）
３−クロロ−７−メトキシ−８−ビニル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５１５Ｂ（２１０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、トリブチル（ビニル）錫（１７５μＬ、０．６ｍｍｏｌ）Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（３５ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、ＬｉＣｌ（１６９ｍｇ、４．０ｍｍｏｌ）およびＤＭＦの混合物を窒素でフラッシュし、５０℃で一晩加熱して、室温に冷却し、フッ化カリウム飽和溶液で希釈して、１５分攪拌し、酢酸エチルで希釈して、水およびブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮した。残留物を、４：１から１：１のヘキサン／酢酸エチルの溶媒傾斜を用いてシリカゲルでのカラムクロマトグラフィーにより精製して、７７ｍｇ（５２％）の所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３０１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５１５Ｄ）
３−クロロ−８−エチル−７−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｂにおいて実施例４７６Ａの代わりに実施例５１５Ｃを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３０３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５１５Ｅ）
８−エチル−７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｈにおいて実施例４７６Ｇの代わりに実施例５１５Ｄを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４２０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５１６）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−ビニル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例５１６Ａ）
トリフルオロメタンスルホン酸３−クロロ−８−メトキシ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル
実施例５１５Ｂにおいて実施例５１５Ａの代わりに実施例５０１Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４２３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５１６Ｂ）
３−クロロ−８−メトキシ−７−ビニル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５１５Ｃにおいて実施例５１５Ｂの代わりに実施例５１６Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３０１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５１６Ｃ）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−ビニル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｈにおいて実施例４７６Ｇの代わりに実施例５１６Ｂを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４１８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５１７）
８−（３−ヒドロキシプロピル）−７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例５１７Ａ）
Ｎ−（４−ブロモ−３−メトキシフェニル）アセトアミド
実施例２２３Ａにおいて２−ブロモ−１−メトキシ−４−ニトロ−ベンゼンの代わりに１−ブロモ−２−メトキシ−４−ニトロ−ベンゼンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２４４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５１７Ｂ）
Ｎ−（４−ブロモ−５−メトキシ−２−ニトロフェニル）アセトアミド
実施例２２３Ｂにおいて実施例２２３Ａの代わりに実施例５１７Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３０６（Ｍ＋ＮＨ４）＋；
Figure 2006519236
（実施例５１７Ｃ）
４−ブロモ−５−メトキシ−２−ニトロアニリン
実施例２２３Ｃにおいて実施例２２３Ｂの代わりに実施例５１７Ｂを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ２４７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５１７Ｄ）
２−［（４−ブロモ−５−メトキシ−２−ニトロフェニル）アミノ］−４−クロロ安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて３，４−ジアミノ安息香酸メチルの代わりに実施例５１７Ｃを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例５１７Ｅ）
８−ブロモ−３−クロロ−７−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｇにおいて実施例４７６Ｆの代わりに実施例５１７Ｄを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３５３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５１７Ｆ）
３−（３−クロロ−７−メトキシ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）アクリル酸エチル
実施例２２３Ｈにおいて実施例２２３Ｇおよびアクリル酸メチルの代わりに実施例５１７Ｅおよびアクリル酸エチルをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３７３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５１７Ｇ）
３−（３−クロロ−７−メトキシ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）プロパン酸エチル
実施例４７６Ｂにおいて実施例４７６Ａおよびエタノールの代わりに実施例５１７Ｆおよびメタノールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３７５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５１７Ｈ）
３−クロロ−８−（３−ヒドロキシプロピル）−７−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２０４Ａにおいて実施例６Ｄの代わりに実施例５１７Ｇを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３３３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５１７Ｉ）
８−（３−ヒドロキシプロピル）−７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｈにおいて実施例４７６Ｇの代わりに実施例５１７Ｈを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４５０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５１８）
７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛３−［（２−メチルピリジン−３−イル）オキシ］プロピル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例５１８Ａ）
３−クロロ−７−メトキシ−８−｛３−［（２−メチルピリジン−３−イル）オキシ］プロピル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２９７Ａにおいて実施例２０４Ａおよび４−モルホリンフェノールの代わりに実施例５１７Ｈおよび２−メチル−３−ヒドロキシピリジンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４２４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５１８Ｂ）
７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛３−［（２−メチルピリジン−３−イル）オキシ］プロピル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｈにおいて実施例４７６Ｇの代わりに実施例５１８Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５４１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５１９）
８−｛３−［（２−クロロピリジン−３−イル）オキシ］プロピル｝−７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２９７Ａにおいて実施例２０４Ａおよび４−モルホリンフェノールの代わりに実施例５１７Ｉおよび２−クロロ−３−ヒドロキシピリジンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５６１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５２０）
７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［３−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）プロピル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例５２０Ａ）
３−クロロ−７−メトキシ−８−［３−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）プロピル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２９７Ａにおいて実施例２０４Ａの代わりに実施例５１７Ｈを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４９４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５２０Ｂ）
７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［３−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）プロピル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７６Ｈにおいて実施例４７６Ｇの代わりに実施例５２０Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ６１１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５２１）
８−［３−（イソキノリン−３−イルオキシ）プロピル］−７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例３０１において実施例２０４Ａおよび３−メチル−２−ピリドールの代わりに実施例５１７Ｉおよび２−ヒドロキシイソキノリンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５７７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５２２）
７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［３−（３−オキソイソキノリン−２（３Ｈ）−イル）プロピル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
表題化合物は、実施例５２１の第二生成物として単離した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５７７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５２３）
７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸メチル
（実施例５２３Ａ）
４−アミノ−２−メトキシ−５−ニトロ安息香酸メチル
実施例４７６Ｅにおいて実施例４７６Ｄの代わりに４−アセチルアミノ−２−メトキシ−５−ニトロ安息香酸メチルを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ２２５（Ｍ−Ｈ）−；
Figure 2006519236
（実施例５２３Ｂ）
４−｛［５−クロロ−２−（メトキシカルボニル）フェニル］アミノ｝−２−メトキシ−５−ニトロ安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて３，４−ジアミノ安息香酸メチルの代わりに実施例５２３Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３９５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５２３Ｃ）
３−クロロ−７−メトキシ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸メチル
実施例４７６Ｇにおいて実施例４７６Ｆの代わりに実施例５２３Ｂを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３３３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５２３Ｄ）
７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸メチル
実施例４７６Ｈにおいて実施例４７６Ｇの代わりに実施例５２３Ｃを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４５０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５２４）
７−メトキシ−１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸メチル
実施例１９１において実施例１８９Ａおよび４−アミノピリジンの代わりに実施例５２３Ｃおよび４−アミノピリミジンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ３９２（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５２５）
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（１，１−ジメチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２０５Ｂおよびモルホリンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４９４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５２６）
２−｛３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝−Ｎ，Ｎ，２−トリメチルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２０５Ｂおよび塩酸ジメチルアミンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４５２（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５２７）
２−｛３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝−２−メチルＮピリジン−４−イルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２０５Ｂおよび４−アミノピリジンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５２８）
２−｛３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝−２−メチルＮ１，３−チアゾール−２−イルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２０５Ｂおよび２−アミノチアゾールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５２９）
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−｛２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシピペリジン−１−イル］−１，１−ジメチル−２−オキソエチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２０５Ｂおよび塩酸（３Ｒ）−ピペリジン−３−オールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５３０）
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−［２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−１，１−ジメチル−２−オキソエチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２０５Ｂおよび４−ヒドロキシ−ピペリジンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５３１）
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−１，１−ジメチル−２−オキソエチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２０５Ｂおよび（２Ｓ）−ピロリジン−２−イルメタノールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５３２）
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（１，１−ジメチル−２−オキソ−２−ピロリジン−１−イルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２０５Ｂおよびピロリジンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４７８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５３３）
２−｛３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝−２−メチルＮピリジン−２−イルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２０５Ｂおよび２−アミノピリジンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０１（Ｍ＋Ｈ）＋；
（実施例５３４）
２−｛３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝−２−メチルＮピリジン−３−イルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２０５Ｂおよび３−アミノピリジンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５３５）
２−｛３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝Ｎ（４−フルオロフェニル）−２−メチルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２０５Ｂおよび４−フルオロアニリンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５３６）
３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−｛２−［（２Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−１，１−ジメチル−２−オキソエチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２０５Ｂおよび（２Ｒ）−ピロリジン−２−イルメタノールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５０８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５３７）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例５３７Ａ）
３−［８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］プロパン酸
実施例１３において、実施例１２の代わりに実施例２４５を用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４６４（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例５３７Ｂ）
８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例５３７Ａおよびモルホリンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５３８）
３−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎピリジン−３−イルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２３０およびピリジン−３−イルアミンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５３９）
３−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎピリジン−４−イルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２３０およびピリジン−４−イルアミンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５４０）
８−［３−（３−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−３−オキソプロピル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２３０および３−ヒドロキシピペリジンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５４１）
Ｎ−（４−フルオロフェニル）−３−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２３０および４−フルオロアニリンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５２７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５４２）
３−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［４−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２３０および４−（トリフルオロメチル）アニリンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５７７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５４３）
３−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎメチルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２３０および塩酸メチルアミンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４４７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５４４）
３−［８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例５３７Ａおよびジメチルアミンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４９１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５４５）
８−｛２−［（６−クロロピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
ＴＨＦ（２ｍＬ）中の実施例２３９（４１ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）、６−クロロ−ピリジン−３−オール（１９ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、ＰＰｈ３（３９ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）およびアゾジカルボン酸ジ−ｔ−ブチル（３５ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）の混合物を室温で１６時間攪拌した。この反応混合物をＭｅＯＨ／ＤＭＳＯ（１：１）で希釈し、分取ＨＰＬＣによって精製して、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５４６）
８−｛２−［（２−クロロピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５４５において６−クロロ−ピリジン−３−オールの代わりに２−クロロ−３−ヒドロキシピリジンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５４７）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛２−［（６−メチルピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５４５において６−クロロ−ピリジン−３−オールの代わりに６−メチル−ピリジン−３−オールを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４９７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５４８）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛２−［（２−メチルピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５４５において６−クロロ−ピリジン−３−オールの代わりに２−メチル−ピリジン−３−オールを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４９７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５４９）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（ピリジン−３−イルオキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５４５において６−クロロ−ピリジン−３−オールの代わりに３−ヒドロキシ−ピリジンを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４８３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５５０）
８−｛２−［（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５４５において６−クロロ−ピリジン−３−オールの代わりに２，６−ジメチル−ピリジン−３−オールを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５５１）
８−［２−（｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］ピリジン−３−イル｝オキシ）エチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５４５において６−クロロ−ピリジン−３−オールの代わりに２−［（ジメチルアミノ）メチル］ピリジン−３−オールを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５４０（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５５２）
８−［２−（イソキノリン−７−イルオキシ）エチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５４５において６−クロロ−ピリジン−３−オールの代わりにイソキノリン−７−オールを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５５３）
７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド
（実施例５５３Ａ）
７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸
実施例１３において、実施例１２の代わりに実施例５２３Ｄを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４３６（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例５５３Ｂ）
７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例５５３Ａおよび塩酸Ｎ，Ｎ−ジメチルアミンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４６３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５５４）
７−｛２−［（２−クロロピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５４５において実施例２３９および６−クロロ−ピリジン−３−オールの代わりに実施例２４７および２−クロロ−３−ヒドロキシピリジンをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５４７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５５５）
８−［２−（イソキノリン−５−イルオキシ）エチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５４５において６−クロロ−ピリジン−３−オールの代わりにイソキノリン−５−オールを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５５６）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（キノリン−５−イルオキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５４５において６−クロロ−ピリジン−３−オールの代わりにキノリン−５−オールを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５５７）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（４−メトキシフェノキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５４５において６−クロロ−ピリジン−３−オールの代わりに４−メトキシフェノールを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１２（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５５８）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（３−メトキシフェノキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５４５において６−クロロ−ピリジン−３−オールの代わりに３−メトキシフェノールを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１２（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５５９）
３−｛２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］エトキシ｝ピリジン−２−カルボキサミド
実施例５４５において６−クロロ−ピリジン−３−オールの代わりに３−ヒドロキシピリジン−２−カルボキサミドを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５２６（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５６０）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［３−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）プロピル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５４５において、実施例２３９および６−クロロ−ピリジン−３−オールの代わりに、実施例２４０および４−モルホリン−４−イルフェノール（Ｍ．Ｃ．Ｈａｒｒｉｓら，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２００２，４，２８８５）をそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５８１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５６１）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［３−（ピリジン−３−イルオキシ）プロピル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５４５において実施例２３９および６−クロロ−ピリジン−３−オールの代わりに実施例２４０およびピリジン−３−オールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４９７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５６２）
８−［２−（３−アミノフェノキシ）エチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５４５において６−クロロ−ピリジン−３−オールの代わりに３−アミノフェノールを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４９７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５６３）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛２−［（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−７−イル）オキシ］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５４５において６−クロロ−ピリジン−３−オールの代わりに２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−７−オールを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５５３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５６４）
２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（ピリジン−２−イルメチル）プロパンアミド
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２６６Ｉおよびピリジン−２−イルメチルアミンをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５３８（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５６５）
８−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例２０８Ａおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４３４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５６６）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例５６６Ａ）
Ｎ−（４−ホルミル−２−ニトロフェニル）アセトアミド
０℃の発煙ＨＮＯ３（３０ｍＬ）にＮ−（４−ホルミルフェニル）アセトアミド（１０．３ｇ、６３．１ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した。２時間後、この反応混合物を４℃の水（１Ｌ）に注入した。得られた固体を濾過し、水（０．５Ｌｘ３）で洗浄し、真空下で乾燥させて、所望の生成物を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ）＋ｍ／ｅ２０９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５６６Ｂ）
Ｎ−｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−２−ニトロフェニル｝アセトアミド
実施例５６６Ａ（２．０２ｇ、９．７１ｍｍｏｌ）、１−メチル−ピペラジン（１．１ｍＬ、９．７１ｍｍｏｌ）、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）３（３．０９ｇ、１４．５７ｍｍｏｌ）および１，２−ジクロロエタンを混合し、Ｎ２下、室温で３時間攪拌した。反応後、溶媒を除去した。シリカゲルカラムを用いて精製し、所望の生成物（２．７４ｇ、９６．５％）を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ２９３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５６６Ｃ）
４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−２−ニトロフェニルアミン
実施例５５６Ｂ（２．７４ｇ、９．３７ｍｍｏｌ）を濃塩酸（４０ｍＬ）に添加した。この反応混合物を６５℃で１５分間加熱した。溶媒を除去して、黄色の固体を得た。２ＮのＮａＯＨ溶液を、溶液が塩基性になるまで添加した。水を除去した。シリカゲルカラムを用いて精製し、所望の生成物（１．８８ｇ、７７％）を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ２５１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５６６Ｄ）
４−クロロ−２−（｛４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−２−ニトロフェニル｝アミノ）安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて３，４−ジアミノ安息香酸メチルの代わりに実施例５６６Ｃを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ４１９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５５６Ｅ）
２−（｛２−アミノ−４−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］フェニル｝アミノ）−４−クロロ安息香酸メチル
実施例５５６Ｄ（２．４５ｇ、５．８５ｍｍｏｌ）、Ｆｅ（２．３４ｇ、４２ｍｍｏｌ）、ＮＨ４Ｃｌ（０．２２ｇ、４．２ｍｍｏｌ）、エタノール（３０ｍＬ）および水（１０．５ｍＬ）を混合し、攪拌し、加熱して一晩還流させた。この反応混合物をシリカゲルカラムにより精製して、１．１１ｇの所望の生成物（４９％）を得た。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ３８９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５６６Ｆ）
３−クロロ−８−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例６Ｄにおいて実施例６Ｃの代わりに実施例５６６Ｅを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ３５７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５６６Ｇ）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例５６６Ｆおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ４７４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５６７）
３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−８−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例５６７Ａ）
８−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５４Ａにおいて実施例６Ｄの代わりに実施例５６６Ｆを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ４４９（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例５６７Ｂ）
３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−８−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１０において、２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールおよび実施例１Ｂの代わりに、実施例５６７Ａおよび２−クロロ−５−ヨードアニソールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ４６４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５６８）
２−メトキシ−４−｛８−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル｝ベンゾニトリル
実施例１０において、２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェノールおよび実施例１Ｂの代わりに、実施例５６７Ａおよび４−ヨード−２−メトキシ−ベンゾニトリルをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ４５４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５６９）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−（ヒドロキシメチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例５６９Ａ）
（４−アミノ−３−ニトロフェニル）メタノール
（４−クロロ−３−ニトロフェニル）メタノール（７．０ｇ、３７．３２ｍｍｏｌ）、液体ＮＨ３（１００ｍＬ）およびメタノール（１２５ｍＬ）を密封反応器内で混合した。温度を１６０℃に設定し、圧力は６００ｐｓｉになった。１６時間後、反応混合物を冷ました。高圧を開放した。すべての溶媒を除去した。この固体残留物をシリカゲルカラムにより精製して、４．５１ｇの上記中間体（７２％）を得た。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ１６９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５６９Ｂ）
４−クロロ−２−｛［４−（ヒドロキシメチル）−２−ニトロフェニル］アミノ｝安息香酸メチル
実施例１Ａにおいて３，４−ジアミノ安息香酸メチルの代わりに実施例５６９Ａを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ３３７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５６９Ｃ）
２−｛［２−アミノ−４−（ヒドロキシメチル）フェニル］アミノ｝−４−クロロ安息香酸メチル
実施例５６６Ｅにおいて実施例５６６Ｄの代わりに実施例５６９Ｂを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ３８９（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５６９Ｄ）
２−｛［２−アミノ−４−（ヒドロキシメチル）フェニル］アミノ｝−４−クロロ安息香酸
実施例５６９Ｃ（１．４４ｇ、４．６９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４５ｍＬ）に溶解した。この溶液に水（５ｍＬ）中のＬｉＯＨ（１．１２ｇ、４６．９５ｍｍｏｌ）を添加した。この混合物を３時間攪拌した。次に、この反応混合物を水（１００ｍＬ）に注入し、２Ｎの塩酸溶液でｐＨ５にした。この溶液を酢酸エチル（５０ｍＬｘ４）で抽出し、有機相を乾燥させ（ＭｇＳＯ４）、濃縮して、１．３５ｇの所望の生成物を得た（９８％）。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ２９３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５６９Ｅ）
３−クロロ−８−（ヒドロキシメチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２３３Ｇにおいて実施例２３３Ｆの代わりに実施例５６９Ｄを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＡＰＣＩ）＋ｍ／ｅ２７５（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５６９Ｆ）
３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−（ヒドロキシメチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例５６９Ｅおよび２−メトキシ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−［１，３，２］ジオキサボロラン−２−イル）−フェノールをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ３６３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５７０）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（モルホリン−４−イルメチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例５７０Ａ）
２−｛［４−（ブロモメチル）−２−ニトロフェニル］アミノ｝−４−クロロ安息香酸メチル
３ｍＬのＤＭＦ中の実施例５６９Ｂ（０．３３６ｇ、１．０ｍｍｏｌ）およびＬｉＢｒ（０．１ｇ）の混合物を０℃でＰＢｒ３（０．１ｍＬ）で処理した。この溶液をさらに２時間攪拌し、水と酢酸エチルとで分配した。有機層をブラインで洗浄し、乾燥させて（ＭｇＳＯ４）、濾過し、真空下で濃縮して、０．３８ｇの表題化合物を得た（９７％）。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４０１（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５７０Ｂ）
４−クロロ−２−｛［４−（モルホリン−４−イルメチル）−２−ニトロフェニル］アミノ｝安息香酸メチル
４ｍＬのトルエン中の実施例５７０Ａ（８０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）およびモルホリン（３５ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）の混合物を２時間還流させながら加熱した。この反応混合物を室温に冷却し、これを精製のためにシリカゲルに装填し、それによって７６ｍｇの所望の生成物を得た（９４％）。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ４０６（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５７０Ｃ）
２−｛［２−アミノ−４−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル］アミノ｝クロロ安息香酸メチル
実施例６Ｃにおいて実施例６Ｂの代わりに実施例５７０Ｂを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３７６（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５７０Ｄ）
２−｛［２−アミノ−４−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル］アミノ｝クロロ安息香酸
実施例１３において、実施例１２の代わりに実施例５７０Ｃを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ３６２（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例５７０Ｅ）
３−クロロ−８−（モルホリン−４−イルメチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例２３３Ｇにおいて実施例２３３Ｆの代わりに実施例５７０Ｄを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ３４４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５７０Ｆ）
３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（モルホリン−４−イルメチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５９Ｃにおいて実施例５９Ｂおよび実施例５６Ａの代わりに実施例５７０Ｅおよび実施例２６６Ｇをそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ４７４（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５７１）
８−｛［（２Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］メチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５７０Ｂ、５７０Ｃ、５７０Ｄ、５７０Ｅおよび５７０Ｆにおいてモルホリンの代わりに（２Ｒ）−ピロリジン−２−イルメタノールを用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｅ４７８（Ｍ＋Ｈ）＋。
（実施例５７２）
７−（２−ヒドロキシエトキシ）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
（実施例５７２Ａ）
７−［２−（ｔ−ブチル−ジメチル−シラニルオキシ）−エトキシ］−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロ−フェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例４７８において２−ブロモメチル−テトラヒドロ−２Ｈ−ピランの代わりに（２−ブロモエトキシ）−ｔ−ブチルジメチルシランを用いることにより、所望の生成物を調製した。
（実施例５７２Ｂ）
７−（２−ヒドロキシエトキシ）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例５００Ｂにおいて実施例５００Ａの代わりに実施例５７２Ａを用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ４５０（Ｍ−Ｈ）−；
Figure 2006519236
（実施例５７３）
８−｛３−［２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−３−オキソプロピル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
実施例１２２においてジメチルアミノ酢酸および実施例１２０の代わりに実施例２３０およびピロリジン−２−イルメタノールをそれぞれ用いることにより、所望の生成物を調製した。ＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｅ５１７（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
（実施例５７４）
（シス）４−ヒドロキシＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］シクロヘキサンカルボキサミド
実施例１２２において実施例１２０およびジメチルアミノ酢酸の代わりに実施例１７９および（シス）４−ヒドロキシシクロヘキサンカルボン酸をそれぞれ用いることにより、表題化合物を調製した。ＭＳ（ＤＣＩ）ｍ／ｅ５０３（Ｍ＋Ｈ）＋；
Figure 2006519236
本発明が上述の実例となる実施例に限定されないこと、および本発明の本質的な特質から逸脱することなく他の特定の形態で本発明を具体化できることは、当業者には明らかであろう。従って、上記実施例は、あらゆる点で例証的なものと見なし、限定的なものとは見なさず、上記実施例よりむしろ添付の特許請求の範囲を参照することが望ましく、従って、本特許請求の範囲と同等の意味および範囲に入るすべての変更は、本発明に包含されると考える。

Claims (31)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure 2006519236
     （式中、
    Ａ１は、ＣＲ１およびＮから成る群より選択され；
    Ａ２は、ＣＲ８およびＮから成る群より選択され；
    Ｒ１およびＲ８は、水素、アルコキシ、アルキル、アミノ、アミノアルキル、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキルおよびニトロから成る群より独立して選択され；
    Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、水素、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルコキシ、アルコキシアルコキシアルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、アルコキシカルボニルアルキル、アルキル、アルキルカルボニル、アルキルカルボニルアルキル、アミノ、アミノアルコキシ、アミノアルキル、アミノカルボニル、アミノカルボニルアルキル、アミノスルホニル、アリール、アリールアルコキシ、アリールアルキル、アリールオキシアルキル、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、シアノアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロ、ハロアルコキシ、ハロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルコキシ、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロシクリルカルボニルアルキル、ヘテロシクリルシクロオキシアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルコキシ、ヒドロキシアルキル、ニトロ、ニトロアルキルおよび−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２から成る群より独立して選択され；
    Ｒ６およびＲ７の一方は、水素であり、他方は、水素、アリール、シクロアルキル、ハロ、ヘテロシクリルおよび−ＸＲ１３から成る群より選択され；
    Ｒ９およびＲ１０は、水素、アルケニル、アルキル、アミノアルキルおよびヒドロキシアルキルから成る群より独立して選択されるか、
    Ｒ９およびＲ１０は、これらが結合している炭素原子と一緒に、シクロアルキル基を形成し；
    Ｒ１１およびＲ１２は、水素、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキル、アミノ、アミノアルキル、アリール、アリールアルキル、シアノアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヒドロキシアルキル、−ＮＲｃＲｄ、（ＮＲｃＲｄ）アルキルおよび（ＮＲｃＲｄ）カルボニルアルキルから成る群より各々独立して選択されるか、
    Ｒ１１およびＲ１２は、これらが結合している窒素原子と一緒に、アゼチジニル、ジアゼパニル、イミダゾリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニル、ピロリジニルおよびチオモルホリニル（これらは、各々、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルケニル、アルキル、アルキルカルボニル、アリール、カルボキシ、カルボキシアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、−ＮＲｃＲｄ、（ＮＲｃＲｄ）アルキルおよび（ＮＲｃＲｄ）カルボニルから成る群より独立して選択される１、２または３個の置換基で、場合により置換されていてもよい。）から成る群より選択されるヘテロシクリル環を形成し；
    Ｒ１３は、アリール、シクロアルキルおよびヘテロシクリルから成る群より選択され；
    Ｘは、−Ｏ−、−ＮＲ１４−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｓ−、−ＳＯ２−、−（ＣＨ２）ｎ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ１４−、−ＮＲ１４Ｃ（Ｏ）−、−ＳＯ２ＮＲ１４−、−ＮＲ１４ＳＯ２、−Ｏ（ＣＨ２）ｍ−、−（ＣＨ２）ｍＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−および−Ｃ≡Ｃ−から成る群より選択され、この場合のＲ１４は、水素、アルケニル、アルキル、アミノアルキルおよびヒドロキシアルキルから成る群より選択され；
    Ｙは、ＮＲ１５および−Ｏ−から成る群より選択され、この場合のＲ１５は、水素、アルコキシカルボニル、アルキル、アルキルカルボニル、アリールアルキル、シクロアルキルおよびシクロアルキルアルキルから成る群より選択され；
    ｍは、０−３であり；ならびに
    ｎは、１−３である。）
    の化合物または治療上許容されるこの塩。
  2. Ａ１が、ＣＲ１であり；
    Ａ２が、ＣＲ８であり；
    Ｙが、ＮＲ１５であり；ならびに
    Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８およびＲ１５が、水素である、
    請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ２が水素である、請求項２に記載の化合物。
  4. ３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル）ベンゾニトリル；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（４−ブロモ−３−メトキシフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（４−アセチル−３−メトキシフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ２−メトキシ−４−（１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル）ベンゾニトリル；
    ２−メトキシ−４−（１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル）安息香酸メチル；
    ２−メトキシ−４−（１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル）安息香酸；
    Ｎ−（３，４−ジヒドロキシベンジル）−２−メトキシ−４−（１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル）ベンズアミド；
    ２−メトキシ−４−（１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル）ベンズアミド；および
    ３−（２−メトキシ−４−ピリジニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
    から成る群より選択される、請求項３に記載の化合物。
  5. Ｒ２が、アルコキシカルボニルおよびアルコキシカルボニルアルキルから成る群より選択され、請求項２に記載の化合物。
  6. ３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸メチル；
    ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル；
    ［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル；
    ［３−（３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル；
    ［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル；
    ［３−（４−ブロモ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル；
    ［３−（４−シアノ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル；
    ［３−（５−メトキシ−２−メチル−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル；
    ［３−（４−シアノ−５−メトキシ−２−メチルフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル；
    ［３−（２−フルオロ−５−メチル−４−ピリジニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル；および
    ［３−（２−メトキシ−５−メチル−４−ピリジニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル；
    から成る群より選択される、請求項５に記載の化合物。
  7. Ｒ２が、アミノおよびアリールから成る群より選択される、請求項２に記載の化合物。
  8. ８−アミノ−３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    Ｎ−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］メタンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］メタンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
    Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
    ８−（３−アミノフェニル）−３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−（３−ヒドロキシフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；および
    ８−アミノ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
    から成る群より選択される、請求項７に記載の化合物。
  9. Ｒ２が、カルボキシ、カルボキシアルキル、シアノ、ニトロおよびヘテロシクリルから成る群より選択される、請求項２に記載の化合物。
  10. ３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸；
    ３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボニトリル；
    ３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−ニトロ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−（３−ピリジニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（１Ｈ−ピロール−２−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；および
    ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸
    から成る群より選択される、請求項９に記載の化合物。
  11. Ｒ２が、−（ＣＲ９Ｒ１０）ｍＣ（Ｏ）ＮＲ１１Ｒ１２である、請求項２に記載の化合物。
  12. ｍが０である、請求項１１に記載の化合物。
  13. Ｒ１１およびＲ１２の一方が、水素であり、他方が、ヘテロシクリルアルキルである、請求項１２に記載の化合物。
  14. ３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソＮ［３−（１−ピロリジニル）プロピル］−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド；
    ３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）Ｎ［３−（４−モルホリニル）プロピル］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド；
    ３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソＮ［３−（２−オキソ−１−ピロリジニル）プロピル］−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド；
    ３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソＮ（３−ピリジニルメチル）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド；
    ３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソＮ（２−ピリジニルメチル）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド；
    ３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソＮ（４−ピリジニルメチル）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド；
    ３−（２−メトキシ−４−ピリジニル）−１１−オキソＮ［３−（１−ピロリジニル）プロピル］−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド；および
    １１−オキソ−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロ−４−ピリジニル）Ｎ［３−（１−ピロリジニル）プロピル］−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド
    から成る群より選択される、請求項１３に記載の化合物。
  15. Ｒ１１およびＲ１２の一方が、水素であり、他方が、アミノ、アミノアルキル、アリールアルキルおよびヒドロキシアルキルから成る群より選択される、請求項１２に記載の化合物。
  16. Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド；
    Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド；
    Ｎ−（２，３−ジヒドロプロピル）−３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド；
    Ｎ−［２−（アセチルアミノ）エチル］−３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド；
    ３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）Ｎ［４−（メチルスルホニル）ベンジル］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド；
    Ｎ−（２−フルオロベンジル）−３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド；
    ３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）Ｎ（２−メトキシベンジル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド；
    ３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）Ｎ［２−（４−メトキシフェニル）エチル］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド；および
    ２−｛［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］カルボニル｝ヒドラジンカルボン酸ｔ−ブチル
    から成る群より選択される、請求項１５に記載の化合物。
  17. Ｒ１１およびＲ１２が、これらが結合している窒素原子と一緒に、ジアゼパニル、イミダゾリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニルおよびピロリジニル（これらは、各々、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルケニル、アルキル、アルキルカルボニル、アリール、カルボキシ、カルボキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヒドロキシおよびヒドロキシアルキルから成る群より独立して選択される１、２または３個の置換基で、場合により置換されていてもよい）から成る群より選択されるヘテロシクリル環を形成している、請求項１１に記載の化合物。
  18. ３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−［（３−ヒドロキシ−１−ピロリジニル）カルボニル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−｛［（２Ｓ）−２−（ヒドロキメチル）−１−ピロリジニル］カルボニル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−｛［２−（ヒドロキメチル）−１−ピペリジニル］カルボニル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    １−｛［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］カルボニル｝−２−ピペリジンカルボン酸エチル；
    １−｛［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］カルボニル｝−３−ピペリジンカルボン酸エチル；
    １−｛［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］カルボニル｝−４−ピペリジンカルボン酸エチル；
    ３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−［３−ヒドロキ−１−ピペリジニル）カルボニル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    １−｛［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］カルボニル｝−２−ピペリジンカルボン酸；
    １−｛［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］カルボニル｝−３−ピペリジンカルボン酸；および
    １−｛［３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］カルボニル｝−４−ピペリジンカルボン酸
    から成る群より選択される、請求項１７に記載の化合物。
  19. ｍが１である、請求項１１に記載の化合物。
  20. Ｒ１１およびＲ１２の一方が、水素およびアルキルから成る群より選択され、他方が、ヘテロシクリルアルキルである、請求項１９に記載の化合物。
  21. ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［３−（１−ピロリジニル）プロピル］アセトアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［２−（２−ピリジニル）エチル］アセトアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［２−（３−ピリジニル）エチル］アセトアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロ−フェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（４−ピリジン−２−イル−エチル）−アセトアミド；
    Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］ＮメチルＮ［２−（２−ピリジニル）エチル］アセトアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（３−ピリジニルメチル）アセトアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（４−ピリジニルメチル）アセトアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（２−ピリジニルメチル）アセトアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［２−（１−ピロリジニル）エチル］アセトアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［２−（１−ピペリジニル）エチル］アセトアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［３−（１−ピペリジニル）プロピル］アセトアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［２−（４−モルホリニル）エチル］アセトアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［３−（４−モルホリニル）プロピル］アセトアミド；および
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［２−（４−メチル−１−ピペラジニル）エチル］アセトアミド
    から成る群より選択される、請求項２０に記載の化合物。
  22. Ｒ１１およびＲ１２の一方が、水素およびアルキルから成る群より選択され、他方が、アルコキシアルキルおよびヒドロキシアルキルから成る群より選択される、請求項１９に記載の化合物。
  23. Ｎ−［（１Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メトキシプロピル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
    Ｎ−［（１Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メトキシプロピル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
    Ｎ−（３−エトキシプロピル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
    Ｎ−［（１Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−３−メトキシブチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
    Ｎ−［（１Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−３−メチルブチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
    Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
    Ｎ−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
    Ｎ−［（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
    Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；および
    Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎプロピルアセトアミド
    から成る群より選択される、請求項２２に記載の化合物。
  24. Ｒ１１およびＲ１２の一方が、水素およびアルキルから成る群より選択され、他方が、アルキル、アミノアルキル、アリール、アリールアルキルおよびヘテロシクリルから成る群より選択される、請求項１９に記載の化合物。
  25. Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎメチルアセトアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ３−キノリニルアセトアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ６−キノリニルアセトアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［４−（４−モルホリニル）フェニル］アセトアミド；
    Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
    Ｎ−［３−（ジエチルアミノ）プロピル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
    Ｎ−（３，４−ジフルオロベンジル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
    Ｎ−（１−ベンジル−４−ピペリジニル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
    Ｎ−［４−（ジメチルアミノ）ブチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
    Ｎ−｛２−［４−（アミノスルホニル）フェニル］エチル｝−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
    Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；および
    Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド
    から成る群より選択される、請求項２４に記載の化合物。
  26. Ｒ１１およびＲ１２が、これらが結合している窒素原子と一緒に、ジアゼパニル、イミダゾリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、ピペリジニルおよびピロリジニル（これらは、各々、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アルケニル、アルキル、アルキルカルボニル、アリール、カルボキシ、カルボキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヒドロキシおよびヒドロキシアルキルから成る群より独立して選択される１、２または３個の置換基で、場合により置換されていてもよい。）から成る群より選択されるヘテロシクリル環を形成している、請求項１９に記載の化合物。
  27. ８−［２−（３−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）−２−オキソエチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）−２−オキソエチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−［２−（４−ヒドロキシ−１−ピペリジニル）−２−オキソエチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−［２−（４−エチル−１−ピペラジニル）−２−オキソエチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−｛２−［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル］−２−オキソエチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−オキソ−２−（４−フェニル−１−ピペラジニル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛２−オキソ−２−［４−（２−ピリジニル）−１−ピペラジニル］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；および
    ８−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）−１−ピロリジニル］−２−オキソエチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン
    から成る群より選択される、請求項２６に記載の化合物。
  28. Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］尿素；
    ２−（ジメチルアミノ）Ｎ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
    （２Ｓ）−２−アミノＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−４−メチルペンタンアミド；
    ４−アミノＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］ブチルアミド；
    ３−アミノＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロピオンアミノ；
    Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−（３−メチル−３Ｈ−イミダゾール−４−イル）アセトアミド；
    ２−（３Ｈ−イミダゾール−４−イル）Ｎ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
    Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］チオフェン−３−カルボキサミド；
    Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−１Ｈ−ピロール−２−カルボキサミド；
    Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２，５−ジメチル−１Ｈ−ピロール−３−カルボキサミド；
    Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド；
    Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド；
    Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド；
    Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］イソニコチンアミド；
    Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−３−ピロリジン−１−イルプロパンアミド；
    Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−３−ピペリジン−１−イルプロパンアミド；
    Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−３−モルホリン−４−イルプロパンアミド；
    （２Ｒ）−２−ヒドロキシＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−４−フェニルブタンアミド；
    Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−３−（フェニルスルホニル）プロパンアミド；
    Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］アミノ｝アセトアミド；
    Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］ピリジン−２−カルボキサミド；
    Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］ニコチンアミド；
    Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−ピリジン−３−イルアセトアミド；
    Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−（４−メチルピペラジン−１−イル）アセトアミド；
    ３−エトキシＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパンアミド；
    （２Ｒ）Ｎ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−５−オキソピロリジン−２−カルボキサミド；
    ４−メトキシＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］シクロヘキサンカルボキサミド；
    （２Ｒ）−２−メトキシＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−フェニルアセトアミド；
    （２Ｓ）−２−メトキシＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−フェニルアセトアミド；
    Ｎ−（２−｛［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アミノ｝−２−オキソエチル）−２−フラミド；
    １−アセチルＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］ピペリジン−４−カルボキサミド；
    Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−Ｎ’−フェニルペンタンジアミド；
    Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−［４−（メチルスルホニル）フェニル］アセトアミド；
    （２Ｓ）Ｎ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−５−オキソピロリジン−２−カルボキサミド；
    ４−（８−アミノ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル）−２−メトキシベンゾニトリル；
    （２Ｓ）Ｎ［３−（４−シアノ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メトキシ−２−フェニルアセトアミド；
    Ｎ−［３−（４−シアノ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−３−ピペリジン−１−イルプロパンアミド；
    Ｎ−［３−（４−シアノ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］メタンスルホンアミド；
    ８−アミノ−３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    Ｎ−［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−３−ピペリジン−１−イルプロパンアミド；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（２−オキソピロリジン−１−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（２−オキソピペリジン−１−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−８−（２−オキソピロリジン−１−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−クロロＮ［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン−１−スルホンアミド；
    Ｎ−［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−１−フェニルメタンスルホンアミド；
    ３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−８−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ２，２，２−トリフルオロＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］エタンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド；
    Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−１−フェニルメタンスルホンアミド；
    ３−クロロＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン−１−スルホンアミド；
    ８−（１，１−ジオキシドイソチアゾリジン−２−イル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−３−モルホリン−４−イルプロパン−１−スルホンアミド；
    Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−３−ピペリジン−１−イルプロパン−１−スルホンアミド；
    ３−（ジエチルアミノ）Ｎ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン−１−スルホンアミド；
    ３−（ジメチルアミノ）Ｎ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン−１−スルホンアミド；
    １−クロロＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］メタンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−４−モルホリン−４−イルベンズアミド；
    ７−アミノ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−クロロＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］プロパン−１−スルホンアミド；
    Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−１−フェニルメタンスルホンアンド；
    １−（４−クロロフェニル）Ｎ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］メタンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−４−スルホンアミド；
    Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］メタンスルホンアミド；
    Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−３−モルホリン−４−イルプロパン−１−スルホンアミド；
    Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−３−ピペリジン−１−イルプロパン−１−スルホンアミド；
    ３−（ジエチルアミノ）Ｎ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］プロパン−１−スルホンアミド；
    ３−（ジメチルアミノ）Ｎ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］プロパン−１−スルホンアミド；
    Ｎ−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボキサミド；
    ８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−（１−エチル−１−ヒドロキシプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−（ピリジン−４−イルアミノ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ４−｛［８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル］アミノ｝ピリジン−２−カルボニトリル；
    ８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−（ピリジン−４−イルアミノ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−［（２，３，５，６−テトラフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−（１−エチル−１−ヒドロキシプロピル）−３−（ピリジン−４−イルアミノ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−［（２−アミノピリミジン−４−イル）アミノ］−８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（１−エチル−１−ヒドロプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−［２，３，６−トリフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（｛２−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノピリジン−４−イル｝アミノ）−８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ２−メチル−２−｛１１−オキソ−３−［（２，３，６−トリフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝プロパン酸メチル；
    ２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）−２−｛１１−オキソ−３−［（２，３，６−トリフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝プロパンアミド；
    ２−｛３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド；
    ３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（２−ヒドロキシエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ２−｛３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝−２−メチルプロパン酸；
    ３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−７−モルホリン−４−イル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ７−モルホリン−４−イル−３−［（２，３，６−トリフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ［１１−オキソ−３−（ピリジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル；
    ｛３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝酢酸メチル；
    ｛３−［（２−メチルピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝酢酸メチル；
    ３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−アセチル−３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ｛３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝酢酸；
    ３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−８−イソプロピル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ２−｛３−［２−クロロピリジン−４−イル）アミノ）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝Ｎ（４−モルホリン−４−イルフェニル）アセトアミド；
    ３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ２−｛３−［２−クロロピリジン−４−イル）アミノ）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド；
    ３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（２−オキソピロリジン−１−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ｛３−［２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル｝酢酸メチル；
    ８−［２−（ピリジン−２−イルオキシ）エチル］−３−［（２，３，６−トリフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−［（２，３，５−トリフルオロフェニル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−［（３，５−ジフルオロフェニル）アミノ］−７−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ７−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−７−（３−ヒドロキシプロピル）−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ７−（３−ヒドロキシプロピル）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン酸メチル；
    ３−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン酸；
    ３−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド；
    ３−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド；
    ８−（３−アゼチジン−１−イル−３−オキシプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（３−オキソ−３−ピロリジン−１−イルプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパンアミド；
    ８−［３−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−３−オキソプロピル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ１，３−チアゾール−２−イルプロパンアミド；
    ８−（２−ヒドロキシエチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン酸メチル；
    ３−［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド；
    ３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−８−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−［８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］プロパン酸メチル；
    ７−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ７−（２−ヒドロキシエチル）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（２−オキソプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ７−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ７−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（トリフルオロメトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ７−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（トリフルオロメトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ７−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−メチル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（２−ピリジン−４−イルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（２−ピリジン−２−イルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−［２−（５−フルオロ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）エチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（６−オキソピリダジン−１（６Ｈ）−イル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（ピリジン−２−イルオキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−｛２−［（５−クロロピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−［２−（ピリジン−３−イルオキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    （３−イソキノリン−５−イル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル）酢酸メチル；
    ［３−（８−ニトロイソキノリン−５−イル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル；
    ３−［３−（４−ホルミル−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン酸メチル；
    ３−｛３−［４−（ヒドロキシメチル）−３−メトキシフェニル］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝プロパン酸メチル；
    ３−［３−（３−メトキシ−４−プロピオニルフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン酸メチル；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド；
    ２−［３−（４−シアノ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド；
    ２−［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮピリジン−２−イルプロパンアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮピリジン−３−イルプロパンアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮピリジン−４−イルプロパンアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（ピリジン−３−イルメチル）プロパンアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（ピリジン−３−イルメチル）プロパンアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）プロパンアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ１，３−チアゾール−２−イルプロパンアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ｛［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］メチル｝プロパンアミド；
    Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド；
    Ｎ−（２，５−ジフルオロベンジル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド；
    ２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］プロパンアミド；
    ２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］プロパンアミド；
    １−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（４−モルホリン−４−イルフェニル）シクロプロパンカルボキサミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−２メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−２メチルＮ（ピリジン−２−イルメチル）プロパンアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−２メチルＮ（チエン−２−イルメチル）プロパンアミド；
    Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−２−メチルプロパンアミド；
    ７−（３−ヒドロキシプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ７−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−（２−ヒドロキシ−１，１，２−トリメチルプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−（１，１−ジメチルエチル−２−オキソプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ７−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−［１−（ヒドロキシメチル）シクロプロピル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（２−ヒドロキシ−１，１，２−トリメチルプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−８−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−８−［２−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ２−メトキシ−４−｛８−［２−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）エチル］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル｝ベンゾニトリル；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛２−［（４−モルホリン−４−イルフェニル）アミノ］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（３−メチル−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛２−［（５−メチルピリジン−２−イル）オキシ］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（４−メチル−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−［２−（イソキノリン−３−イルオキシ）エチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−［２−（５−クロロ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）エチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−［１，１−ジメチル−２−（ピリジン−２−イルオキシ）エチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−［１，１−ジメチル−２−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）エチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）プロパンアミド；
    ８−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−メチル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−２−メチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（４−モルホリン−４−イルフェニル）アセトアミド；
    ｛３−［４−（アミノメチル）−３−メトキシフェニル］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝酢酸メチル；
    ２−［３−（２−メトキシ−５−メチルピリジン−４−イル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド；
    ８−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−３−［（２−メチルピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−（２−ヒドロキシ−１，１，２−トリメチルプロピル）−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］ＮメチルＮ（３−ピロリジン−１−イルプロピル）アセトアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（３−ピロリジン−１−イルプロピル）プロパンアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮピリミジン−４−イルプロパンアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（４−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）プロパンアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（２，２，２−トリフルオロエチル）プロパンアミド；
    Ｎ−（３−フルオロフェニル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］プロパンアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ［３−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパンアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ［３−（トリフルオロメトキシ）フェニル］プロパンアミド；
    Ｎ−［３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンジル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド；
    Ｎ−（２−フルオロベンジル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド；
    Ｎ−（３−フルオロベンジル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド；
    Ｎ−（４−フルオロベンジル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ［４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］プロパンアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］プロパンアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］プロパンアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ［３−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］プロパンアミド；
    Ｎ−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド；
    Ｎ−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド；
    Ｎ−（２，４−ジフルオロベンジル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド；
    Ｎ−（２，６−ジフルオロベンジル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド；
    Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルプロパンアミド；
    Ｎ−（３−エトキシプロピル）−２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパンアミド；
    Ｎ−（３，４−ジフルオロベンジル）−２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパンアミド；
    ８−［１，１−ジメチル−２−オキソ−２−（４−フェニルピペラジン−１−イル）エチル］−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    Ｎ−シクロペンチル−２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパンアミド；
    ８−（１，１−ジメチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）プロパンアミド；
    Ｎ−（シクロペンチルメチル）−２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパンアミド；
    Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパンアミド；
    ２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）プロパンアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−２−メチルＮ１，３−チアゾール−２−イルプロパンアミド；
    Ｎ−（２，５−ジフルオロベンジル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−２−メチルプロパンアミド；
    Ｎ−（２−エトキシエチル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−２−メチルプロパンアミド；
    Ｎ−（４−フルオロフェニル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−２−メチルプロパンアミド；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（キノリン−２−イルオキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（５−メチル−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ２−｛２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］エトキシ｝−６−メチルニコチノニトリル；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（１−オキソイソキノリン−２（１Ｈ）−イル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛２−［２−オキソ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−１（２Ｈ）−イル］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（３−メトキシ−２−オキソピリジン−１（２Ｈ）−イル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛２−［（４−メチルピリジン−２−イル）オキシ］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛２−［（３−メトキシピリジン−２−イル）オキシ］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（３−オキソイソキノリン−２（３Ｈ）−イル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−｛２−［（６−クロロピリジン−２−イル）オキシ］エチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−｛２−［（５−クロロピリジン−２−イル）オキシ］エチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ［［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸；
    ［３−（４−アセチル−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル；
    ［３−（４−アセチル−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸；
    ２−［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    １−｛［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセチル｝ピロリジン−３−イルカルバミン酸ｔ−ブチル；
    ８−［２−（３−アミノピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ［３−（２−メトキシ−５−メチルピリジン−４−イル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸；
    ２−［３−（２−メトキシ−５−メチルピリジン−４−イル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    ８−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−３−（２−メトキシ−５−メチルピリジン−４−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    １−｛［３−（２−メトキシ−５−メチルピリジン−４−イル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセチル｝ピロリジン−３−イルカルバミン酸ｔ−ブチル；
    Ｎ−｛２−［４−（アミノスルホニル）フェニル］エチル｝−２−［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
    １−｛［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセチル｝ピロリジン−３−イルカルバミン酸ｔ−ブチル；
    ３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−８−［２−（３−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−８−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ２−［３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（４−モルホリン−４−イルフェニル）アセトアミド；
    ４−｛［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセチル｝ピペラジン−１−カルボン酸ｔ−ブチル；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（２−オキソ−２−ピペラジン−１−イルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ［３−（４−シアノ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸；
    ２−［３−（４−シアノ−３−メトキシフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ（４−モルホリン−４−イルフェニル）アセトアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎメチルアセトアミド；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（２−メトキシ−５−メチルピリジン−４−イル）−８−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ［３−（２−フルオロピリジン−４−イル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸；
    Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［１１−オキソ−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
    ８−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    Ｎ−（４−モルホリン−４−イルフェニル）−２−［１１−オキソ−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
    ［１１−オキソ−３−（２−オキソ−１，２−ジヒドロピリジン−４−イル）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］酢酸メチル；
    ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］酢酸メチル；
    ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］酢酸；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎピリジン−２−イルアセトアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎピリジン−３−イルアセトアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎピリジン−４−イルアセトアミド；
    ７−［２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ７−［２−（３−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（ピリジン−３−イルメチル）アセトアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（ピリジン−４−イルメチル）アセトアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミド；
    ７−（２−アゼチジン−１−イル−２−オキソエチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    １−｛［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセチル｝ピペリジン−３−カルボキサミド；
    １−｛［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセチル｝ピペリジン−４−カルボキサミド；
    ７−｛２−［（２Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド；
    Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ［（２Ｓ）−テトラヒドロフラン−２−イルメチル］アセトアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（２−プロポキシエチル）アセトアミド；
    ７−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−２−オキソエチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ７−［２−（３−アミノピロリジン−１−イル）−２−オキソエチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（２−オキソ−２−ピペラジン−１−イルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（３−メトキシプロピル）アセトアミド；
    Ｎ−（シアノメチル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド；
    Ｎ−（シクロプロピルメチル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド；
    Ｎ−（１，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎメチルアセトアミド；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（２−オキソ−２−チオモルホリン−４−イルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（２−ピリジン−３−イルエチル）アセトアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（２−ピリジン−４−イルエチル）アセトアミド；
    Ｎ−［２−（２，３−ジメトキシフェニル）エチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド；
    Ｎ−［２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）エチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（チエン−２−イルメチル）アセトアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（１，３−チアゾール−５−イルメチル）アセトアミド；
    Ｎ−［２−（１Ｈ−イミダゾール−４−イル）エチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド；
    ７−［２−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デク−８−イル）−２−オキソエチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ７−｛２−［２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］−２−オキソエチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ７−［２−（４−アセチルピペラジン−１−イル）−２−オキソエチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−［２−オキソ−２−（４−ピリジン−２−イルピペラジン−１−イル）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（｛［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセチル｝アミノ）ベンズアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（４−モルホリン−４−イルフェニル）アセトアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎキノリン−６−イルアセトアミド；
    Ｎ−［（１Ｓ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド；
    （２Ｓ）−２−（｛［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセチル｝アミノ）−４−メチルペンタンアミド；
    Ｎ−［（１Ｓ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド；
    Ｎ−（２，３−ジヒドロプロピル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド；
    Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ［３−（２−オキソピロリジン−１−イル）プロピル］アセトアミド；
    Ｎ−（２，６−ジフルオロベンジル）−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド；
    Ｎ−｛２−［４−（アミノスルホニル）フェニル］エチル｝−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド；
    Ｎ−［（１Ｒ）−１−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド；
    Ｎ−［（１Ｒ）−２−ヒドロキシ−１−フェニルエチル］−２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］アセトアミド；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］Ｎ（チエン−３−イルメチル）アセトアミド；
    ｛３−［４−（アミノカルボニル）−３−メトキシフェニル］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝酢酸メチル；
    ８−ヒドロキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−エトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）エトキシ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−［３−（ジメチルアミノ）プロポキシ］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（４−モルホリン−４−イルフェニル）エトキシ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−ピペリジン−１−イル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ７−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−モルホリン−４−イル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ７−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ｛３−［３−メトキシ−４−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝酢酸メチル；
    ８−（２−エチル−２−ヒドロキシブチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（２−エチル−２−ヒドロキシブチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
    Ｎ−（４−モルホリン−４−イルフェニル）−２−［１１−オキソ−３−（ピリジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］アセトアミド；
    ８−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−［（２−メチルピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（２−オキソプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（２−オキソプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（｛２−［（２−クロロピリジン−４−イル）アミノ］ピリジン−４−イル｝アミノ）−８−（２−オキソプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ２−メチル−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパン酸メチル；
    ２−メチル−２−｛３−［（２−メチルピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝プロパン酸メチル；
    ２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）−２−［１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパンアミド；
    ２−メチル−２−｛３−［（２−メチルピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝Ｎ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド；
    ３−（｛３−［（２−ヒドロキシエチル）ピリジン−４−イル］アミノ｝−８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−［（２−メトキシピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−［（２−メチルピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    １１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−カルボン酸メチル；
    ７−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ７−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ２−｛３−［（６−メトキシピリミジン−４−イル）アミノ）］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝−２−メチルＮ（４−モルホリン−４−イルフェニル）プロパンアミド；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛２−［（６−モルホリン−４−イルピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−［２−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−［２−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ７−ヒドロキシ−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−ヒドロキシ−７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルメトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−［（１−メチルピペリジン−３−イル）メトキシ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（ピリジン−２−イルメトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（ピリジン−３−イルメトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（ピリジン−４−イルメトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−［（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）メトキシ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−５−イル）メトキシ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−［（２−メチル−１，３−チアゾール−４−イル）メトキシ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−［（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−５−イル）メトキシ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（テトラヒドロフラン−２−イルメトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ７−［（２，２−ジメチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メトキシ］−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−［（２Ｒ）−ピロリジン−２−イルメトキシ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ７，８−ジメトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−メトキシ−７−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ７−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ７−［３−ヒドロキシ−２，２−ビス（ヒドロキシメチル）プロポキシ］−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ２−ヒドロキシ−３−｛［８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］オキシ｝プロパン−１−スルホン酸；
    ７−（３−アミノプロポキシ）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ７−［２−（ジメチルアミノ）エトキシ］−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ７−（２−クロロエトキシ）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（２−ピロリジン−１−イルエトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（２−モルホリン−４−イルエトキシ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ７−（４−ヒドロキシブトキシ）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ７−（４−ヒドロキシブトキシ）−３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ７−（４−ヒドロキシブトキシ）−８−メトキシ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ４−｛［７−（４−ヒドロキシブトキシ）−８−メトキシ−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル］アミノ｝ピリジン−２−カルボニトリル；
    ３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−７−（４−ヒドロキシブトキシ）−８−メトキシ−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ７−（４−ヒドロキシブトキシ）−８−メトキシ−３−［（２，３，６−トリフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ７−エトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ７−（４−ヒドロキシブトキシ）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ７−（２−ヒドロキシエトキシ）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ７−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ７−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ７−（メトキシメチル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ７−（３−メトキシ−４−ニトロベンジル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ７−｛［［２−（ジメチルアミノ）エチル］（メチル）アミノ］メチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−｛［（２−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルエチル）アミノ］メチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−エチル−７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−ビニル−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−（３−ヒドロキシプロピル）−７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛３−［（２−メチルピリジン−３−イル）オキシ］プロピル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−｛３−［（２−クロロピリジン−３−イル）オキシ］プロピル｝−７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［３−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）プロピル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−［３−（イソキノリン−３−イルオキシ）プロピル］−７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［３−（３−オキソイソキノリン−２（３Ｈ）−イル）プロピル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸メチル；
    ７−メトキシ−１１−オキソ−３−（ピリミジン−４−イルアミノ）−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸メチル；
    ３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（１，１−ジメチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ２−｛３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝−Ｎ，Ｎ，２−トリメチルプロパンアミド；
    ２−｛３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝−２−メチルＮピリジン−４−イルプロパンアミド；
    ２−｛３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝−２−メチルＮ１，３−チアゾール−２−イルプロパンアミド；
    ３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−｛２−［（３Ｒ）−３−ヒドロキシピペリジン−１−イル］−１，１−ジメチル−２−オキソエチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−［２−（４−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−１，１−ジメチル−２−オキソエチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−｛２−［（２Ｓ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−１，１−ジメチル−２−オキソエチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−（１，１−ジメチル−２−オキソ−２−ピロリジン−１−イルエチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ２−｛３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝−２−メチルＮピリジン−２−イルプロパンアミド；
    ２−｛３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝−２−メチルＮピリジン−３−イルプロパンアミド；
    ２−｛３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル｝Ｎ（４−フルオロフェニル）−２−メチルプロパンアミド；
    ３−［（２，６−ジフルオロピリジン−４−イル）アミノ］−８−｛２−［（２Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−１，１−ジメチル−２−オキソエチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−７−（３−モルホリン−４−イル−３−オキソプロピル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎピリジン−３−イルプロパンアミド；
    ３−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎピリジン−４−イルプロパンアミド；
    ８−［３−（３−ヒドロキシピペリジン−１−イル）−３−オキソプロピル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    Ｎ−（４−フルオロフェニル）−３−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］プロパンアミド；
    ３−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎ［４−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパンアミド；
    ３−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］Ｎメチルプロパンアミド；
    ３−［８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパンアミド；
    ８−｛２−［（６−クロロピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−｛２−［（２−クロロピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛２−［（６−メチルピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛２−［（２−メチルピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（ピリジン−３−イルオキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−｛２−［（２，６−ジメチルピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−［２−（｛２−［（ジメチルアミノ）メチル］ピリジン−３−イル｝オキシ）エチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−［２−（イソキノリン−７−イルオキシ）エチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボキサミド；
    ７−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−カルボン酸；
    ７−｛２−［（２−クロロピリジン−３−イル）オキシ］エチル｝−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−［２−（イソキノリン−５−イルオキシ）エチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（キノリン−５−イルオキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（４−メトキシフェノキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［２−（３−メトキシフェノキシ）エチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−｛２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］エトキシ｝ピリジン−２−カルボキサミド；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［３−（４−モルホリン−４−イルフェノキシ）プロピル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［３−（ピリジン−３−イルオキシ）プロピル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−［２−（３−アミノフェノキシ）エチル］−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−｛２−［（２−メチル−１，３−ベンゾチアゾール−７−イル）オキシ］エチル｝−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ２−［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−８−イル］−２−メチルＮ（ピリジン−２−イルメチル）プロパンアミド；
    ８−（２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル）−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（４−クロロ−３−メトキシフェニル）−８−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ２−メトキシ−４−｛８−［（４−メチルピペラジン−１−イル）メチル］−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−３−イル｝ベンゾニトリル；
    ３−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）−８−（ヒドロキシメチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−８−（モルホリン−４−イルメチル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−｛［（２Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］メチル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ７−（２−ヒドロキシエトキシ）−８−メトキシ−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；
    ８−｛３−［２−（ヒドロキシメチル）ピロリジン−１−イル］−３−オキソプロピル｝−３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−５，１０−ジヒドロ−１１Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−１１−オン；および
    （シス）４−ヒドロキシＮ［３−（３−メトキシ−４−ニトロフェニル）−１１−オキソ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ｂ，ｅ］［１，４］ジアゼピン−７−イル］シクロヘキサンカルボキサミド
    から成る群より選択される、請求項１に記載の化合物。
  29. 請求項１に記載の化合物または治療上許容されるこの塩を治療上許容される担体と併せて含む医薬組成物。
  30. 請求項１に記載の化合物または治療上許容されるこの塩の治療上許容される量を患者に投与することを含む、そうした治療の必要が認められる患者においてプロテインキナーゼを阻害するための方法。
  31. 請求項１に記載の化合物または治療上許容されるこの塩の治療上許容される量を患者に投与することを含む、そうした治療の必要が認められる患者において癌を治療するための方法。
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