JP2006519177A - ペリンドプリルおよびその薬理上許容される塩を合成する新規な方法 - Google Patents
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Abstract
Description
R1は、酸官能基のための保護基を示し、R2は、アミン官能基のための保護基を示す。)
で示される化合物と反応させ、式(IV):
R1およびR2は、前記に定義した通りである。)
で示される化合物を得て、そのアミン官能基を、環化を行なう前に脱保護し、続いて、脱水し、式(V):
R1は、前記に定義した通りである。)
で示される化合物または鉱酸もしくは有機酸とのその付加塩を得て、これを式(VI):
R1は、前記に定義した通りである。)
で示される化合物を得て、これを、例えば、パラジウム、白金、ロジウムまたはニッケルのような触媒の存在下で、1から30バール、好ましくは、1から10バールの水素圧の下で水素化し、酸官能基の脱保護後に、式(I)のペリンドプリルを得て、これを所望により、tert−ブチルアミン塩のような薬理上許容される塩に変換することを特徴とする。
ステップA:ベンジル (2S)−2−[(tert−ブトキシカルボニル)−アミノ]−3−(2−オキソシクロヘキシル)−プロパノアート
200gの1−(1−シクロヘキセン−1−イル)−ピロリジン、535gのベンジル(2S)−2−[(tert−ブトキシカルボニル)−アミノ]−3−ヨードプロパノアートおよび1.5リットルのアセトニトリルを、還流カラムを備えるリアクターに導入する。1時間還流し、その後、混合物を周囲温度に戻す。溶媒を蒸発除去し、その後、2リットルの水を加え、その後、酢酸を加える。酢酸エチルで抽出し、蒸発乾固する。ベンジル (2S)−2−[(tert−ブトキシカルボニル)−アミノ]−3−(2−オキソシクロヘキシル)−プロパノアートを、そのような方法で80%の収率で得る。
前のステップで得る、200gの化合物、1.5リットルのジクロロメタンおよび60gのトリフルオロ酢酸をリアクターに導入する。1時間30分周囲温度で攪拌し、その後、2リットルの飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加える。ジクロロメタンで抽出し、蒸発乾固する。ベンジル (2S)−2−アミノ−3−(2−オキソシクロヘキシル)−プロパノアートを、そのような方法で90%の収率で得る。
リアクター中で、前のステップで得る、200gの化合物、151.9gのp−トルエンスルホン酸および1リットルのトルエンを還流し、生成される水は、共沸蒸留により除去する。水が分離除去されなくなるときに、トルエンを蒸発除去する。ベンジル (2S)−2,3,4,5,6,7−ヘキサヒドロ−1H−インドール−2−カルボキシラート パラ−トルエンスルホなートを、このような方法で97%の粗収率で得る。
前のステップで得る、200gの化合物、46gのトリエチルアミンおよび1リットルの酢酸エチルをリアクターに導入し、続いて、10分間室温で攪拌し、その後、104gのN−[(S)−エトキシカルボニル−1−ブチル]−(S)−アラニン、30gの1−ヒドロキシベンゾトリアゾールおよび100gのジシクロヘキシルカルボジイミドを導入する。その後、不均一混合物を、よく攪拌しながら、30℃で3時間加熱し、その後、0℃に冷却し、ろ過する。その後、ろ液を洗浄し、その後、蒸発乾固して、95%の収率で予期される生成物を得る。
酢酸に溶かす、前のステップで得る、200gの化合物、その後、5gのPt/C10%を水素化器に導入する。理論量の水素が吸収されるまで、5バールの圧力下で、周囲温度で水素化する。ろ過により触媒を除去し、その後、0〜5℃の温度まで冷却し、ろ過により、生じる固体を収集する。ろ過ケークを洗浄し、それを一定重量になるまで乾燥する。(2S,3aS,7aS)−1−{(2S)−2−[(1S)−1−(エトキシカルボニル)−ブチルアミノ]−プロピオニル}−オクタヒドロ−1H−インドール−2−カルボン酸を、そのような方法で、85%の収率で、99%のエナンチオマー純度で得る。
前のステップで得る化合物(200g)を、2.8リットルの酢酸エチルに溶かし、その後、40gのtert−ブチルアミンおよび0.4リットルの酢酸エチルを加える。その後、得られる懸濁液を、溶解が完了するまで還流し、その後、得られる溶液を、未だ熱いうちにろ過し、15〜20℃の温度まで、攪拌しながら冷却する。その後、得られる沈降物をろ過し、酢酸エチルを使用して再度ペーストにし、乾燥し、その後、粉末にし、95%の収率で、予期される生成物を得る。
Claims (4)
- 式(I):
で示されるペリンドプリルおよびその薬理上許容される塩類の合成方法であって、式(II):
で示される1−(1−シクロヘキセン−1−イル)−ピロリジンを、式(III):
(式中、
R1は、酸官能基のための保護基を示し、R2は、アミン官能基のための保護基を示す。)
で示される化合物と反応させて、式(IV):
(式中、
R1およびR2は、前記に定義した通りである。)
で示される化合物を得て、そのアミン官能基を、環化を行なう前に脱保護し、続いて、脱水し、式(V):
(式中、
R1は、前記で定義した通りである。)
で示される化合物、または鉱酸もしくは有機酸とのその付加塩を得て、これを式(VI):
で示される化合物と、酢酸エチル中で、使用する式(V)の化合物の1モルあたり0.4〜0.6モル量の1−ヒドロキシベンゾトリアゾールおよび使用する式(V)の化合物の1モルあたり1〜1.2モル量のジシクロヘキシルカルボジイミドの存在下で、使用する式(V)の化合物の1モルあたり0.25〜1.2モル量のトリエチルアミンの存在下で、20〜77℃の温度で反応させ、単離後に、式(VII):
(式中、
R1は、前記で定義した通りである。)
で示される化合物を得て、これを触媒の存在下で、1〜30バールの水素圧下で水素化して、酸官能基の脱保護後に、式(I)のペリンドプリルを得て、これを、所望により、tert−ブチルアミン塩のような薬理上許容される塩に変換することを特徴とする、合成方法。 - 水素化反応における水素圧が、1から10バールであることを特徴とする、請求項1に記載の合成方法。
- 触媒が、パラジウム、白金、ロジウムおよびニッケルから選択される、請求項1に記載の合成方法。
- そのtert−ブチルアミン塩の形態のペリンドプリルの合成のための請求項1に記載の方法。
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